FR2961511A1

FR2961511A1 - AROMATIC C-GLYCOSIDES COSMETIC ANTIOXIDANTS

Info

Publication number: FR2961511A1
Application number: FR1054757A
Authority: FR
Inventors: Karine Lucet-Levannier; Maria Dalko
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2010-06-16
Filing date: 2010-06-16
Publication date: 2011-12-23
Also published as: WO2011157746A1

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation cosmétique de composés de formule (I): dans laquelle : - S désigne un monosaccharide ; la liaison S-CH D représente une liaison de nature C-anomèrique ; - D-X désigne un groupement -CH(OH)- ou -CO- ; - -A-B- désigne -CH -CH - ou -CH=CH - Y désigne un atome d'hydrogène ou un groupement -OR, R désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C -C ; et leurs isomères optiques. Nouveaux composés, composition cosmétique et applications cosmétiques de traitement des matières kératiniques.The present invention relates to the cosmetic use of compounds of formula (I): in which: - S denotes a monosaccharide; the S-CH D bond represents a C-anomeric bond; - D-X denotes a group -CH (OH) - or -CO-; - -A-B- denotes -CH -CH - or -CH = CH - Y denotes a hydrogen atom or a group -OR, where R denotes a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl radical; and their optical isomers. New compounds, cosmetic composition and cosmetic applications for the treatment of keratin materials.

Description

La présente invention concerne de nouveaux composés C-glycosides à groupe aromatique hydroxylé, les compositions notamment cosmétiques les comprenant, ainsi que leur utilisation comme agent antioxydant. The present invention relates to novel hydroxy-aromatic C-glycoside compounds, in particular the compositions comprising them, and their use as an antioxidant.

Les antioxydants sont utilisés en cosmétique pour combattre les radicaux libres (0-2, HO°,...) entraînant des réactions en chaînes pouvant endommager l'ADN, entre autres, et plus généralement induisant un vieillissement cellulaire. Antioxidants are used in cosmetics to combat free radicals (0-2, HO °, ...) resulting in chain reactions that can damage DNA, among others, and more generally inducing cellular aging.

Le rôle des anti-oxydants est ainsi de capturer les radicaux libres et de les convertir en substances inoffensives pour les matières kératiniques d'êtres humains. En effet, les antioxydants neutralisent les espèces réactives de l'oxygène, qui sont continuellement générées par le métabolisme. Ces espèces réactives de l'oxygène (ROS) perturbent les mécanismes biologiques (notamment au niveau protéique, ADN, lipidique) et induisent un stress oxydant. Celui-ci participe à son tour au développement et à l'accélération de la dégénérescence cellulaire. Les radicaux libres sont en effet une des causes du vieillissement tissulaire, via notamment l'apparition de rides. The role of antioxidants is thus to capture free radicals and to convert them into substances that are harmless to keratinous substances of human beings. Indeed, antioxidants neutralize reactive oxygen species, which are continuously generated by metabolism. These reactive oxygen species (ROS) disrupt the biological mechanisms (especially at the protein, DNA, lipid) and induce oxidative stress. This one in turn participates in the development and acceleration of cellular degeneration. Free radicals are indeed one of the causes of tissue aging, particularly through the appearance of wrinkles.

Parmi les facteurs exogènes susceptibles de favoriser la formation d'espèces réactives de l'oxygène, peuvent être cités les rayons solaires. Les antioxydants peuvent donc être utilisés dans différents axes cosmétiques tels que l'anti-âge, la protection contre les stress oxydatifs et notamment exogènes dus à l'exposition au soleil, ou encore l'anti-pigmentation (la synthèse de mélanine étant un processus oxydatif). 25 Le stress oxydatif et en particulier le rayonnement UV joue également un rôle dans la mélanogénèse et la pigmentation de la peau, de façon directe (effet des UV sur l'activation de la tyrosinase) ou indirecte (effet des UV sur la production de radicaux libres, susceptibles d'oxyder de façon non enzymatique les dérivés de la DOPA (di 30 hydroxy phenyl alanine)) ou encore en favorisant l'inflammation connue pour accentuer la pigmentation de la peau. Among the exogenous factors likely to promote the formation of reactive oxygen species, can be mentioned solar rays. Antioxidants can therefore be used in various cosmetic areas such as anti-aging, protection against oxidative and especially exogenous stresses due to sun exposure, or anti-pigmentation (melanin synthesis being a process oxidative). Oxidative stress and in particular UV radiation also plays a role in the melanogenesis and pigmentation of the skin, in a direct way (UV effect on the activation of tyrosinase) or indirectly (UV effect on the production of radicals). free, capable of non-enzymatically oxidizing the derivatives of DOPA (dihydroxyphenylalanine)) or by promoting the known inflammation to accentuate the pigmentation of the skin.

La production d'espèces d'oxygène réactives provoque donc des dommages au ni-veau de l'ADN, des protéines ou des lipides, contribuant notamment à accélérer le 35 vieillissement cellulaire de la peau et/ou des phanères.20 En particulier, les effets du stress oxydatif affectent la respiration cellulaire et se traduisent notamment par un vieillissement accéléré de la peau, avec en particulier un teint terne et/ou gris, un teint inhomogène, une perte de radiance et/ou de transparence de la peau, la formation précoce de rides ou ridules, une perte de douceur, de souplesse et d'élasticité de la peau, l'apparition de tâches pigmentaires, en particulier de lentigo actiniques. Les effets du stress oxydatif se manifestent aussi par une diminution de la vigueur des cheveux et/ou une altération de leur apparence, en particulier un aspect terne. De nombreux antioxydants existent déjà tels que le tocophérol (vitamine E) ou ses dérivés, la vitamine C ou ses dérivés, les caroténoïdes, l'ubiquinone, le thé vert, etc. The production of reactive oxygen species thus causes damage to the level of DNA, proteins or lipids, in particular contributing to accelerate the cellular aging of the skin and / or integuments. effects of oxidative stress affect cellular respiration and result in particular in accelerated aging of the skin, with in particular a dull and / or gray complexion, an inhomogeneous complexion, a loss of radiance and / or transparency of the skin, the formation early wrinkles or fine lines, a loss of softness, suppleness and elasticity of the skin, the appearance of pigmentary spots, especially actinic lentigo. The effects of oxidative stress are also manifested by a decrease in the vigor of the hair and / or an alteration of their appearance, in particular a dull aspect. Many antioxidants already exist such as tocopherol (vitamin E) or its derivatives, vitamin C or its derivatives, carotenoids, ubiquinone, green tea, etc.

Cependant, il existe le besoin de disposer d'agents anti-oxydant alternatifs, permettant notamment de protéger les matières kératiniques d'êtres humains (la peau et/ou ses phanères) des effets nocifs ou inesthétiques du stress oxydatif. La Demanderesse a mis en évidence de façon surprenante que certains composés C-20 glycosides à groupe aromatique hydroxylé ont des propriétés antioxydantes, et notamment anti-radicalaire. However, there is a need for alternative antioxidants, in particular to protect the keratinous substances of human beings (the skin and / or its integuments) from the harmful or unsightly effects of oxidative stress. The Applicant has surprisingly demonstrated that certain C-20 glycoside compounds containing a hydroxyl aromatic group have antioxidant and especially anti-radical properties.

La présente invention a donc pour objet l'utilisation cosmétique d'un composé C-glycoside de formule (I) telle que définie ci-après comme agent antioxydant. L'invention a également pour objet des nouveaux composés de formule (I') tels que définis ci après. Les composés (I) et (I') permettent de traiter les matières kératiniques (la peau et les 30 phanères) des effets du stress oxydatif, en particulier des effets des rayonnements UV. The subject of the present invention is therefore the cosmetic use of a C-glycoside compound of formula (I) as defined hereinafter as an antioxidant agent. The invention also relates to novel compounds of formula (I ') as defined below. Compounds (I) and (I ') make it possible to treat keratinous substances (skin and integuments) of the effects of oxidative stress, in particular the effects of UV radiation.

L'invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques, d'une corn- 35 position cosmétique telle que définie ci-dessus. Ce procédé trouve une application avantageuse dans le traitement de la peau. 25 Par `peau', on entend la peau du visage et/ou du corps, le cuir chevelu et les semimuqueuses (lèvres). Par `phanères', on entend les cheveux, les poils, les cils, les ongles, et de préférence 5 les cheveux. En particulier, le stress oxydatif peut provenir d'une exposition au soleil. Selon un autre mode particulier de l'invention, la composition est destinée à 10 l'administration topique sur les matières kératiniques (la peau et/ou ses phanères), de préférence sur la peau. Les composés (I) et (I') permettent de prévenir et/ou traiter les signes du vieillissement cutanés. 15 Parmi les signes cutanés du vieillissement induits par un stress oxydatif, on cite no- tamment une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité et/ou de souplesse de la peau, la formation des rides et des ridules, les rides d'expression, en particulier au niveau du front et de l'espace intersourcillier, les rides et/ou ridules péri-buccales, 20 et/ou le relâchement au niveau du contour des lèvres, en particulier au niveau de la lèvre blanche (zone située entre la lèvre supérieure et le nez), un aspect terne du teint, l'aspect papyracé de la peau. The invention also relates to a process for the cosmetic treatment of keratin materials, comprising the application on said keratin materials of a cosmetic composition as defined above. This method finds an advantageous application in the treatment of the skin. By "skin" is meant the skin of the face and / or the body, the scalp and the semimuqueuses (lips). By 'integuments' is meant hair, hair, eyelashes, nails, and preferably hair. In particular, oxidative stress can come from exposure to the sun. According to another particular embodiment of the invention, the composition is intended for topical administration to keratinous substances (the skin and / or its integuments), preferably on the skin. The compounds (I) and (I ') make it possible to prevent and / or treat the signs of skin aging. Among the cutaneous signs of aging induced by oxidative stress, mention is made in particular of a loss of firmness and / or of elasticity and / or of tonicity and / or of the suppleness of the skin, the formation of wrinkles and fine lines, expression lines, in particular at the level of the forehead and the intersuracillary space, the wrinkles and / or periplical wrinkles, and / or the relaxation at the level of the contour of the lips, in particular at the level of the white lip (area between the upper lip and the nose), a dullness of the complexion, the papery appearance of the skin.

Le terme « stress oxydatif » tel qu'employé dans la présente demande recouvre 25 l'ensemble des dommages causés par une augmentation des radicaux libres de l'oxygène chez un sujet. The term "oxidative stress" as used in this application covers all of the damage caused by an increase in free radicals of oxygen in a subject.

L'ampleur des dommages engendrés par ce stress oxydatif dépend de la rapidité avec laquelle les radicaux libres sont créés et ensuite inactivés par des antioxydants. Les composés utilisés selon l'invention répondent donc à la formule (I) suivante : 30 dans laquelle : The extent of the damage caused by this oxidative stress depends on how quickly the free radicals are created and then inactivated by antioxidants. The compounds used according to the invention therefore correspond to the following formula (I):

- S désigne un monosaccharide ; la liaison S-CH2D représente une liaison de nature 5 C-anomèrique ; - D-X désigne un groupement -CH(OH)- ou -CO- ; - -A-B- désigne -CH2-CH2- ou -CH=CH- 10 - Y désigne un atome d'hydrogène ou un groupement -OR, R désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ; ainsi que leurs solvates, et leurs isomères optiques. S denotes a monosaccharide; the S-CH2D bond represents a C-anomeric bond; - D-X denotes a group -CH (OH) - or -CO-; - -A-B- denotes -CH2-CH2- or -CH = CH- Y represents a hydrogen atom or a group -OR, R denoting a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical; as well as their solvates, and their optical isomers.

15 S peut être un monosaccharide choisi parmi le glucose, le galactose, le mannose, le xylose, le lyxose, le fucose, l'arabinose, le rhamnose, l'acide glucuronique, l'acide galacturonique, l'acide iduronique, la N-acétyl glucosamine, la N-acétyl galactosamine. S may be a monosaccharide selected from glucose, galactose, mannose, xylose, lyxose, fucose, arabinose, rhamnose, glucuronic acid, galacturonic acid, iduronic acid, N -acetyl glucosamine, N-acetyl galactosamine.

20 En particulier, S peut être un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, le L-fucose, L-arabinose, le L-rhamnose, l'acide D-glucuronique, l'acide D-galacturonique, l'acide D-iduronique, la N-acétyl-D-glucosamine, la N-acétyl- D-galactosamine. In particular, S may be a monosaccharide selected from D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, D-lyxose, L-fucose, L-arabinose, L-rhamnose, D-glucuronic acid, D-galacturonic acid, D-iduronic acid, N-acetyl-D-glucosamine, N-acetyl-D-galactosamine.

25 Avantageusement, S désigne un monosaccharide choisi parmi le glucose, le xylose, le rhamnose. En particulier, S désigne un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose et le L-rhamnose. Advantageously, S denotes a monosaccharide chosen from glucose, xylose and rhamnose. In particular, S denotes a monosaccharide selected from D-glucose, D-xylose and L-rhamnose.

De préférence, S désigne un monosaccharide choisi parmi le glucose et le xylose. 30 Plus particulièrement, S désigne un monosaccharide choisi parmi le D-glucose et le L-xylose. Preferably, S denotes a monosaccharide selected from glucose and xylose. More particularly, S is a monosaccharide selected from D-glucose and L-xylose.

Préférentiellement, S désigne le glucose. En particulier, S désigne le D-glucose. 35 Comme groupe alkyle en C1-C4, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, isopropyle, n-propyle, n-butyle, t-butyle, isobutyle, sec-butyle. R est de préférence un groupe méthyle. De préférence, - -A-B- désigne -CH2-CH2- . De préférence, -D-X- désigne un groupement -CH(OH)- . 4 40 De préférence, Y désigne H ou -OMe. Preferably, S denotes glucose. In particular, S denotes D-glucose. Examples of C 1 -C 4 alkyl groups are methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, t-butyl, isobutyl and sec-butyl. R is preferably a methyl group. Preferably, -A-B- is -CH2-CH2-. Preferably, -D-X- denotes a group -CH (OH) -. Preferably Y is H or -OMe.

Comme exemple de composés de formule (I) , on peut en particulier citer les composés 5 suivants :5 Composé S = D-Glucose HO O 'O0 OH HO"' OH OMe 2 HO O OHOH OH HO" OH OMe 3 HO O 'OHOH ,OH HO" OH 4 HO o 'O0 ,® OH HO"' OH OMe Composé S= L-Xylose HO' O OH OH OH ' OH OMe 6 HO'' O OH O OH OMe OH 7 HO''- OH ,OH OH OH g OH HO' O O OMe OH ,,OH Composé S = L-Rhamnose 9 HO O 'OHO OH OH OMe 10 HO O 'OHOH OH OH OMe 11 HO OH 'OH H OH 12 HO OH 'OHO OH OMe Les solvates acceptables des composés utilisés dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Examples of compounds of formula (I) that may be mentioned in particular are the following compounds: ## STR1 ## ## STR5 ## wherein S = L-xylose is a compound of the formula ## STR1 ## Wherein S = L-Rhamnose compound 9 OH OH OH OH OH OH OH OH Acceptable solvates of the compounds used in the present invention include conventional solvates such as those formed in the last step of preparing said compounds due to the presence of solvents. By way of example, mention may be made of solvates due to the presence of water or of linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol.

Les composés de formule (I) peuvent être préparés selon les schémas I et Il ci-après HO A A OH O O (II) (III) Schéma I The compounds of formula (I) can be prepared according to Schemes I and II hereinafter: ## STR2 ## Scheme I

par réaction d'un sucre de formule (Il) (correspondant au monosaccharide correspon- 10 dant au groupement S) avec un composé de formule (III) dans lequel A, B et Y ont la même signification que celle décrite précédemment pour les composés de formule (I) ,notamment à une température comprise entre 45 et 95 °C (de préférence à 90°C), dans l'eau, ou un mélange eau/éthanol ou un mélange eau/dioxane, en présence d'une base telle que l'hydrogénocarbonate de sodium, la soude ou l'hydroxyde de 15 lithium , notamment pendant 1 à 20 heures. by reaction of a sugar of formula (II) (corresponding to the monosaccharide corresponding to the group S) with a compound of formula (III) in which A, B and Y have the same meaning as that described above for the compounds of formula (I), in particular at a temperature of between 45 and 95 ° C. (preferably at 90 ° C.), in water, or a water / ethanol mixture or a water / dioxane mixture, in the presence of a base such as sodium hydrogencarbonate, sodium hydroxide or lithium hydroxide, especially for 1 to 20 hours.

On obtient ainsi le composé cétonique (la) correspondant à un composé de formule (I) dans laquelle D-X représente C=0. The ketone compound (la) corresponding to a compound of formula (I) in which D-X represents C = O is thus obtained.

20 Le composé (lb) hydroxylé (composé (I) pour lequel D-X = CH-OH) peut être obtenu selon le schéma Il : H2O, (Cosolvant) SB NaHCO3 NaBH4 25 Schéma II dans lequel le composé la est réduit notamment en présence de borohydrure de sodium dans l'eau, ou un mélange eau/éthanol ou un mélange eau/dioxane, à la température ambiante (25 °C), notamment pendant 1 à 20 heures. The hydroxylated compound (1b) (compound (I) for which DX = CH-OH) can be obtained according to Scheme II: H 2 O, (Cosolvent) SB NaHCO 3 NaBH 4, Scheme II in which compound la is reduced in particular in the presence of sodium borohydride in water, or a water / ethanol mixture or a water / dioxane mixture, at room temperature (25 ° C.), in particular for 1 to 20 hours.

Le produit brut obtenu peut être purifié par exemple sur gel de silice ou par recristallisation, de manière à obtenir le produit recherché. Les composés (I) ont une bonne solubilité dans l'eau à la température ambiante. 10 L'invention a également pour objet les composés nouveaux de formule (I') correspondants aux composés de formule (I) décrits précédemment pour lesquels X 15 est un monosaccharide à l'exception du xylose. The crude product obtained can be purified for example on silica gel or by recrystallization, so as to obtain the desired product. Compounds (I) have good solubility in water at room temperature. The subject of the invention is also the novel compounds of formula (I ') corresponding to the compounds of formula (I) described above for which X is a monosaccharide with the exception of xylose.

Pour les composés de formule (I') : De préférence, S désigne un monosaccharide choisi parmi le glucose et le rhamnose. 20 En particulier, S désigne un monosaccharide choisi parmi le D-glucose et le L-rhamnose. Préférentiellement, S désigne le glucose. En particulier, S désigne le D-glucose. R est de préférence un groupe méthyle. 25 De préférence, -A-B- désigne -CH2-CH2- . De préférence, -D-X- désigne un groupement -CH(OH)- . 30 De préférence, Y désigne H ou -OMe. For the compounds of formula (I '): Preferably, S denotes a monosaccharide chosen from glucose and rhamnose. In particular, S denotes a monosaccharide selected from D-glucose and L-rhamnose. Preferably, S denotes glucose. In particular, S denotes D-glucose. R is preferably a methyl group. Preferably, -A-B- is -CH2-CH2-. Preferably, -D-X- denotes a group -CH (OH) -. Preferably, Y is H or -OMe.

Comme composés de formule (l'), on peut utiliser les composés 1 à 4 et 9 à 12 décrits précédemment. 35 La présente invention concerne également une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, un composé de formule (I') tel que décrit ci-dessus. La composition est en particulier une composition cosmétique. Le composé de formule (I') ou (I) peut être présent dans la composition, en une quantité qui peut être comprise entre 0,01 et 10% en poids, de préférence entre 0,1 à 5% en poids, notamment entre 0,5 à 3% en poids, par rapport au poids total de la composition. As compounds of formula (I '), compounds 1 to 4 and 9 to 12 described above can be used. The present invention also relates to a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, a compound of formula (I ') as described above. The composition is in particular a cosmetic composition. The compound of formula (I ') or (I) may be present in the composition, in an amount which may be between 0.01 and 10% by weight, preferably between 0.1 and 5% by weight, especially between 0.5 to 3% by weight, relative to the total weight of the composition.

L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières 5 kératiniques, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques, d'une composition comprenant un composé de formule (l') telle que définie précédemment. The subject of the invention is also a process for the cosmetic treatment of keratinous substances, comprising the application to said keratin materials of a composition comprising a compound of formula (I ') as defined above.

En particulier, le procédé de traitement vise à protéger les matières kératiniques du stress oxydatif, en particulier des effets des rayonnements UV. En particulier, le procédé de traitement vise à prévenir les signes du vieillissement cutané. In particular, the treatment method aims to protect keratin materials from oxidative stress, in particular the effects of UV radiation. In particular, the treatment method aims to prevent the signs of skin aging.

Il vise également à prévenir la pigmentation de la peau induite par un stress oxydatif, 15 en particulier par les rayonnements UV. It also aims to prevent the skin pigmentation induced by oxidative stress, in particular by UV radiation.

Il vise également à prévenir et/ou améliorer l'aspect terne du cheveu, et/ou améliorer la vigueur et/ou l'apparence du cheveu. It also aims to prevent and / or improve the dullness of the hair, and / or improve the strength and / or appearance of the hair.

20 L'invention porte aussi sur un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques , pour protéger les matières kératiniques des effets du stress oxydatif, en particulier des effets des rayonnements UV, comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition comprenant un composé C-glycoside de formule (l') telle que définie précédemment. 25 Elle porte encore sur un procédé de traitement cosmétique de la peau destiné à pré-venir et/ou traiter le vieillissement cutané induit par un stress oxydatif comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur une peau présentant des signes de vieillissement cutané induits par un stress oxydatif au moins une composition comprenant 30 composé C-glycoside de formule (l') telle que définie précédemment. The invention also relates to a process for the cosmetic treatment of keratinous substances, for protecting keratinous substances from the effects of oxidative stress, in particular the effects of UV radiation, comprising the application to the keratin materials of a composition comprising a compound C-glycoside of formula (I ') as defined above. It also relates to a cosmetic skin treatment method intended to prevent and / or treat cutaneous aging induced by oxidative stress comprising at least one step of applying to a skin exhibiting signs of cutaneous aging induced by a skin. oxidative stress at least one composition comprising C-glycoside compound of formula (I ') as defined above.

En particulier, le procédé selon l'invention vise à prévenir et/ou diminuer les tâches pigmentaires de la peau, en particulier les lentigo actiniques ; éclaircir la peau ; pré- 35 venir le teint terne et/ou le teint gris et/ou améliorer l'éclat et/ou l'uniformité du teint ; améliorer la radiance et/ou la transparence de la peau ; améliorer la douceur, la souplesse et/ou l'élasticité de la peau ; et/ou prévenir et/ou diminuer les rides et/ou ridules. 10 La composition comprend en outre un milieu physiologiquement acceptable, qui est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement, notamment dermatologiquement, acceptable, c'est-à-dire sans odeur, couleur ou aspect désagréable, et qui ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l'utilisateur. En particulier la composition est adaptée à une application topique sur les matières kératiniques, en particulier sur la peau. Par milieu physiologiquement acceptable, on comprend un milieu compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains comme la peau du corps ou du visage, les lèvres, les muqueuses, les cils, les ongles, le cuir chevelu et/ou les cheveux. In particular, the method according to the invention aims at preventing and / or reducing the pigmentary spots of the skin, in particular the actinic lentigo; thin the skin; to prevent the dull complexion and / or the gray complexion and / or to improve the radiance and / or uniformity of the complexion; improve the radiance and / or transparency of the skin; improve the softness, suppleness and / or elasticity of the skin; and / or prevent and / or reduce wrinkles and / or fine lines. The composition further comprises a physiologically acceptable medium, which is preferably a medium cosmetically or pharmaceutically, in particular dermatologically acceptable, that is to say without odor, color or unpleasant appearance, and which does not generate tingling, tugging or redness unacceptable to the user. In particular, the composition is suitable for topical application to keratinous substances, in particular on the skin. By physiologically acceptable medium, an environment compatible with the keratin materials of human beings such as the skin of the body or of the face, the lips, the mucous membranes, the eyelashes, the nails, the scalp and / or the hair is understood.

La composition selon l'invention peut alors comprendre tous les adjuvants usuelle-ment employés dans le domaine d'application envisagée. On peut notamment citer l'eau; les solvants organiques, notamment les alcools en C1-C6 et les esters d'acide carboxylique en C2-C10; les huiles carbonées et/ou silico- nées, d'origine minérale, animale et/ou végétale; l'eau, les cires, les pigments, les charges, les colorants, les tensioactifs, les émulsionnants, les co-émulsionnants; les actifs cosmétiques ou dermatologiques, les filtres UV, les polymères, les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les épaississants, les conservateurs, les parfums, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les antioxydants. The composition according to the invention may then comprise all the adjuvants conventionally employed in the intended field of application. We can notably mention water; organic solvents, especially C1-C6 alcohols and C2-C10 carboxylic acid esters; carbonaceous and / or silicated oils of mineral, animal and / or vegetable origin; water, waxes, pigments, fillers, dyes, surfactants, emulsifiers, co-emulsifiers; cosmetic or dermatological active agents, UV filters, polymers, hydrophilic or lipophilic gelling agents, thickeners, preservatives, perfumes, bactericides, odor absorbers, antioxidants.

Ces éventuels adjuvants peuvent être présents dans la composition à raison de 0,001 à 80% en poids, notamment 0,1 à 40% en poids, par rapport au poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse de la composition, ou dans des vésicules lipidiques. En tout état de cause, ces adjuvants, ainsi que leurs proportions, seront choisis par l'homme du métier de manière telle que les propriétés avantageuses des composés selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée. These optional adjuvants may be present in the composition in a proportion of 0.001 to 80% by weight, especially 0.1 to 40% by weight, relative to the total weight of the composition. These adjuvants, depending on their nature, can be introduced into the fatty phase or into the aqueous phase of the composition, or into lipid vesicles. In any case, these adjuvants, as well as their proportions, will be chosen by those skilled in the art in such a way that the advantageous properties of the compounds according to the invention are not, or not substantially, impaired by the addition envisaged.

Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire de carnauba, ozokérite). As oils that can be used in the invention, mention may be made of mineral oils (vaseline oil), vegetable oils (avocado oil, soya oil), animal oils (lanolin), vegetable oils and the like. synthesis (perhydrosqualene), silicone oils (cyclomethicone) and fluorinated oils (perfluoropolyethers). Fatty alcohols (cetyl alcohol), fatty acids, waxes (carnauba wax, ozokerite) can also be used as fats.

Comme émulsionnants et co-émulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-100, et les esters d'acide gras et de glycérine tels que le stéarate de glycéryle. Examples of emulsifiers and co-emulsifiers that may be used in the invention include polyethylene glycol fatty acid esters such as PEG-100 stearate, and fatty acid and glycerol esters such as stearate. of glyceryl.

Comme gélifiants ou épaississants hydrophiles, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acryla- tes/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles; comme gélifiants ou épaississants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, et la silice hydrophobe. As hydrophilic gelling agents or thickeners, mention may be made of carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as acrylate / alkylacrylate copolymers, polyacrylamides, polysaccharides, natural gums and clays; lipophilic gelling agents or thickeners include modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids, and hydrophobic silica.

Comme actifs, il sera avantageux d'introduire dans la composition utilisée selon l'invention au moins un composé choisi parmi: les agents desquamants; les agents hydratants; les agents dépigmentants ou propigmentants; les agents anti-glycation; les inhibiteurs de NO-synthase; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes; les agents myorelaxants et/ou les agents dermo-décontractants; les agents tenseurs; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaire; les agents agissant sur la microcirculation; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules; et leurs mélanges. Des exemples de tels composés additionnels sont: le rétinol et ses dérivés tels que le palmitate de rétinyle; l'acide ascorbique et ses dérivés tels que l'ascorbyl phosphate de magnésium et le glucoside d'ascorbyle; le tocophérol et ses dérivés tels que l'acétate de tocophéryle; l'acide nicotinique et ses précurseurs tels que la nicotinamide; l'ubiquinone; le glutathion et ses précurseurs tels que l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique; les extraits de plantes et notamment les protéines végétales et leurs hydrolysats, ainsi que les phytohormones; les extraits marins tels que les extraits d'algues; les extraits bactériens; les les céramides; les hydroxyacides tels que l'acide salicylique et l'acide n-octanoyl-5-salicylique; le resvératrol; les oligopeptides et pseudodipeptides et leurs dérivés acylés; les sels de manganèse et de magnésium, en particulier les gluconates; et leurs mélanges. As active agents, it will be advantageous to introduce into the composition used according to the invention at least one compound chosen from: desquamating agents; moisturizing agents; depigmenting or propigmenting agents; anti-glycation agents; NO-synthase inhibitors; agents stimulating the synthesis of dermal or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation; agents stimulating the proliferation of fibroblasts and / or keratinocytes or stimulating the differentiation of keratinocytes; muscle relaxants and / or dermo-decontracting agents; tensors; anti-pollution and / or anti-radical agents; agents acting on microcirculation; agents acting on the energetic metabolism of cells; and their mixtures. Examples of such additional compounds are: retinol and its derivatives such as retinyl palmitate; ascorbic acid and its derivatives such as magnesium ascorbyl phosphate and ascorbyl glucoside; tocopherol and its derivatives such as tocopheryl acetate; nicotinic acid and its precursors such as nicotinamide; ubiquinone; glutathione and its precursors such as L-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid; plant extracts and especially vegetable proteins and their hydrolysates, as well as phytohormones; marine extracts such as seaweed extracts; bacterial extracts; ceramides; hydroxy acids such as salicylic acid and n-octanoyl-5-salicylic acid; resveratrol; oligopeptides and pseudodipeptides and their acyl derivatives; manganese and magnesium salts, in particular gluconates; and their mixtures.

Comme indiqué précédemment, la composition selon l'invention peut également renfermer des filtres UV ou agents photoprotecteurs actifs dans l'UVA et/ou l'UVB, sous forme de composés organiques ou inorganiques, ces derniers étant éventuellement enrobés pour les rendre hydrophobes. Les agents photoprotecteurs organiques peuvent être notamment choisis parmi les dérivés de dibenzoylméthane ; les anthranilates ; les dérivés cinnamiques ; les déri- vés salicyliques, les dérivés du camphre ; les dérivés de la benzophénone; les dérivés de X3,13-diphénylacrylate ; les dérivés de triazine autres que ceux de formule (I) ; les dérivés de benzalmalonate notamment ceux cités dans le brevet US5624663 ; les dérivés de benzimidazole ; les imidazolines ; les dérivés de l'acide p- aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de benzotriazole ; les dérivés de méthylène bis- (hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119 ; les dérivés de benzoxazole tels que décrits dans les demandes de brevet EP0832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844 ; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665 ; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649 ; les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A- 1008586, EP1133980 et EP133981 ; les dérivés de mérocyanine tels que ceux décrits dans les demandes WO04006878, WO05058269 et WO06032741 ; les filtres indanylidènes de brevet EP-A-0823418 et EP-A-1341752. As indicated above, the composition according to the invention may also contain UV filters or active photoprotective agents in the UVA and / or UVB, in the form of organic or inorganic compounds, the latter being optionally coated to make them hydrophobic. The organic photoprotective agents may in particular be chosen from dibenzoylmethane derivatives; anthranilates; cinnamic derivatives; salicylic derivatives, camphor derivatives; benzophenone derivatives; X3,13-diphenylacrylate derivatives; triazine derivatives other than those of formula (I); benzalmalonate derivatives including those cited in US5624663; benzimidazole derivatives; imidazolines; p-aminobenzoic acid derivatives (PABA); benzotriazole derivatives; methylene bis- (hydroxyphenylbenzotriazole) derivatives as described in US5,237,071, US 5,166,355, GB2303549, DE 197 26 184 and EP893119; benzoxazole derivatives as described in patent applications EP0832642, EP1027883, EP1300137 and DE10162844; filter polymers and silicone filters such as those described in particular in the application WO-93/04665; dimers derived from α-alkylstyrene such as those described in patent application DE19855649; 4,4-diarylbutadienes as described in Applications EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 and EP133981; merocyanine derivatives such as those described in WO04006878, WO05058269 and WO06032741; patent indanylidene filters EP-A-0823418 and EP-A-1341752.

Comme exemples de filtres UV organiques, on peut citer ceux désignés ci-dessous 10 sous leur nom INCI : Examples of organic UV filters are those referred to below under their INCI name:

Dérivés de dibenzoylméthane Butyl Methoxy Dibenzoylmethane, proposé à la vente sous la dénomination commerciale de "PARSOL 1789" par la Société DSM NUTRITIONAL PRODUCTS 15 Dérivés de l'acide para-aminobenzoique : PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, 20 Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom « ESCALOL 507 » par ISP, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA vendu sous le nom « UVINUL P25 » par BASF, Derivatives of dibenzoylmethane Butyl Methoxy Dibenzoylmethane, offered for sale under the trade name "PARSOL 1789" by the company DSM NUTRITIONAL PRODUCTS 15 Derivatives of para-aminobenzoic acid: PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, Ethylhexyl Dimethyl PABA sold especially under the name "ESCALOL 507" by ISP, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA sold under the name "UVINUL P25" by BASF,

Dérivés salicyliques : 25 Homosalate vendu sous le nom « Eusolex HMS » par Rona/EM Industries, Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom « NEO HELIOPAN OS » par Symrise, Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom « DIPSAL » par SCHER, TEA Salicylate, vendu sous le nom « NEO HELIOPAN TS » par Symrise, Salicylic derivatives: 25 Homosalate sold under the name "Eusolex HMS" by Rona / EM Industries, Ethylhexyl Salicylate sold under the name "Neo Heliopan OS" by Symrise, Dipropylene glycol salicylate sold under the name "DIPSAL" by SCHER, TEA Salicylate, sold under the name "NEO HELIOPAN TS" by Symrise,

30 Dérivés cinnamiques : Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL MCX » par DSM NUTRITIONAL PRODUCTS Isopropyl Methoxy cinnamate, Isoamyl Methoxy cinnamate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN E 35 1000 » par Symrise, Cinoxate, DEA Methoxycinnamate, Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate 40 Dérivés de mérocyanine Octyl-5-N,N-diethylamino-2-phenysulfonyl-2,4-pentadienoate Dérivés de X3,13-diphénylacrylate : Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N539 » par BASF, Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial « UVINUL N35 » par BASF, 5 Dérivés de la benzophénone : Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial « UVINUL 400 » par BASF, Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial « UVINUL D50 » par BASF Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial « UVINUL M40 » 10 par BASF, Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial « UVINUL MS40 » par BASF, Benzophenone-5 Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial « Helisorb 11 » par Norquay Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial « Spectra-Sorb UV-24 » par Ameri-15 can Cyanamid Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial« UVINUL DS-49» par BASF, Benzophenone-12 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle vendu sous le nom commercial« UVINUL A +» ou sous forme de mélange avec l'octylmethoxycinnamate sous 20 le nom commercial« UVINUL A + B» par BASF, Cinnamic derivatives: Ethylhexyl methoxycinnamate sold in particular under the trade name "PARSOL MCX" by DSM NUTRITIONAL PRODUCTS Isopropyl Methoxy Cinnamate, Isoamyl Methoxy Cinnamate sold under the trade name "NEO HELIOPAN E 35 1000" by Symrise, Cinoxate, DEA Methoxycinnamate, Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate 40 Derivatives of merocyanine Octyl-5-N, N-diethylamino-2-phenysulfonyl-2,4-pentadienoate Derivatives of X3,13-diphenylacrylate: Octocrylene sold in particular under the trade name "UVINUL N539" by BASF, Etocrylene, sold in particular under the trade name "UVINUL N35" by BASF, 5 Benzophenone Derivatives: Benzophenone-1 sold under the trade name "UVINUL 400" by BASF, Benzophenone-2 sold under the trade name "UVINUL D50" by BASF Benzophenone- 3 or Oxybenzone, sold under the trade name "UVINUL M40" by BASF, Benzophenone-4 sold under the trade name "UVINUL MS40" by BASF, Benzopheno ne-5 Benzophenone-6 sold under the trade name "Helisorb 11" by Norquay Benzophenone-8 sold under the trade name "Spectra-Sorb UV-24" by Ameri-15 can Cyanamid Benzophenone-9 sold under the trade name "Uvinul DS By BASF, n-hexyl benzophenone-12 2- (4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl) benzoate sold under the trade name "UVINUL A +" or as a mixture with octylmethoxycinnamate under the trade name "UVINUL A + B" by BASF,

Dérivés du benzylidène camphre : 3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SD» par CHIMEX, 4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom « EUSOLEX 6300 » par MERCK , 25 Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SL» par CHIMEX, Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom « MEXORYL SO » par CHIMEX, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom « MEXORYL SX » 30 par CHIMEX, Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom « MEXORYL SW » par CHIMEX, Derivatives of benzylidene camphor: 3-Benzylidene camphor manufactured under the name "MEXORYL SD" by CHIMEX, 4-Methylbenzylidene camphor sold under the name "EUSOLEX 6300" by MERCK, Benzylidene Camphor Sulfonic Acid manufactured under the name "MEXORYL SL" by CHIMEX , Camphor Benzalkonium Methosulfate manufactured under the name "Mexoryl So" by Chimex, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid manufactured under the name "Mexoryl SX" by Chimex, Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor manufactured under the name "Mexoryl Sw" by Chimex,

Dérivés du phenyl benzimidazole : 35 Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial « EUSOLEX 232 » par MERCK, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate vendu sous le nom commercial « NEO HELIOPAN AP » par Symrise, Derivatives of phenyl benzimidazole: Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid sold in particular under the trade name "Eusolex 232" by Merck, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetrasulfonate sold under the trade name "Neo Heliopan AP" by Symrise,

40 Dérivés de benzotriazole : Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom « Silatrizole » par RHODIA CHIMIE Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial « MIXXIM BB/100 » par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisé en dispersion aqueuse sous le nom commercial « TINOSORB M » par CIBA SPECIALTY CHEMICALS, Benzotriazole Derivatives: Drometrizole Trisiloxane sold under the name "Silatrizole" by Rhodia Chimie Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, sold in solid form under the trade name "MIXXIM BB / 100" by FAIRMOUNT CHEMICAL or in micronized form in aqueous dispersion under the name commercial "TINOSORB M" by CIBA SPECIALTY CHEMICALS,

Dérivés de triazine : Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine vendu sous le nom commercial «TINOSORB S » par CIBA GEIGY, Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial «UVINUL T150 » par BASF, Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial « UVASORB HEB » par SIGMA 3V, 2,4-bis-(4'-amino benzalmalonate de n-butyle)-6-[(3-{1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl}propyl)amino]-s- triazine, 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine, 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine, 2,4-bis(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'-aminobenzoate de n-butyle)-s-triazine les filtres triazines symétriques décrits dans le brevet US6,225,467, la demande WO2004/085412 (voir composés 6 et 9) ou le document « Symetrical Triazine Derivatives » IP.COM Journal , IP.COM INC WEST HENRIETTA, NY, US (20 septembre 2004) notamment les 2,4,6-tris-(biphényl)-1,3,5-triazines (en particulier la 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1,3,5-triazine) et la 2,4,6-tris(terphenyl)-1,3,5-triazine qui est repris dans les demandes de Beiersdorf WO06/035000, WO06/034982, WO06/034991, WO06/035007, WO2006/034992, WO2006/034985. Triazine derivatives: Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine sold under the trade name "Tinosorb S" by CIBA GEIGY, Ethylhexyl triazone sold in particular under the trade name "UVINUL T150" by BASF, Diethylhexyl Butamido Triazone sold under the trade name "UVASORB HEB" by SIGMA 3V, 2,4-bis (N-butyl 4'-aminobenzalmalonate) -6 - [(3- {1,3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl} propyl) amino] -s-triazine, 2,4,6-tris- (4'-amino benzalmalonate diisobutyl) -s-triazine, 2,4,6-tris (4'-amino benzalmalonate dineopentyl) -s-triazine, 2,4-bis (dineopentyl 4'-amino benzalmalonate) -6- (n-butyl 4-aminobenzoate) -s-triazine the symmetrical triazine filters described in US Pat. No. 6,225,467, WO2004 / 085412 (see Compounds 6 and 9) or the document "Symetrical Triazine Derivatives" IP.COM Journal, IP.COM INC WEST HENRIETTA, NY, US (September 20, 2004) including 2,4,6-tris- (biphenyl) -1,3 , 5-triazines (especially 2,4,6-tris (bi phenyl-4-yl-1,3,5-triazine) and 2,4,6-tris (terphenyl) -1,3,5-triazine, which is incorporated in the applications of Beiersdorf WO06 / 035000, WO06 / 034982, WO06 / 034991, WO06 / 035007, WO2006 / 034992, WO2006 / 034985.

Dérivés anthraniliques : Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial « NEO HELIOPAN 30 MA » par Symrise, Anthranilic Derivatives: Menthyl anthranilate sold under the trade name "NEO HELIOPAN 30 MA" by Symrise,

Dérivés d'imidazolines : Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate, Imidazoline Derivatives: Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate,

35 Dérivés du benzalmalonate : Di-néopentyl 4'-méthoxybenzalmalonate Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate comme le Polysilicone-15 vendu sous la dénomination commerciale « PARSOL SLX » par DSM NUTRITIONAL PRODUCTS 40 Dérivés de 4,4-diarylbutadiène : 1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène Derivatives of benzalmalonate: Di-neopentyl 4'-methoxybenzalmalonate Polyorganosiloxane with benzalmalonate functions such as Polysilicone-15 sold under the trade name "PARSOL SLX" by DSM NUTRITIONAL PRODUCTS 40 4,4-Diarylbutadiene derivatives: 1,1-dicarboxy (2 , 2'-dimethylpropyl) -4,4-diphenylbutadiene

Dérivés de benzoxazole : 2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6- (2-ethylhexyl)-imino-5 1,3,5-triazine vendu sous le nom d'Uvasorb K2A par Sigma 3V et leurs mélanges. Benzoxazole derivatives: 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2-yl- (4-phenyl) imino] -6- (2-ethylhexyl) imino-5,1,5,5-triazine sold under the name Uvasorb K2A by Sigma 3V and mixtures thereof.

Les filtres organiques complémentaires préférentiels sont choisis parmi Ethylhexyl Methoxycinnamate 10 Homosalate Ethylhexyl Salicylate, Octocrylene, Butyl Methoxy Dibenzoylmethane Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid 15 Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Benzophenone-3 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle 4-Methylbenzylidene camphor, 20 Ethylhexyl triazone, Bis-Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine , Diethylhexyl Butamido Triazone, 2,4-bis-(4'-amino benzalmalonate de n-butyle)-6-[(3-{1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl} propyl)amino]-s- triazine, 25 2,4,6-tris(biphenyl-4-yl-1,3,5-triazine , 2,4,6-tris(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine , 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine, 2,4-bis(4'-amino benzalmalonate de dinéopentyle)-6-(4'-aminobenzoate de n-butyle)-s-triazine, 30 Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, Drometrizole Trisiloxane Polysilicone-15 Di-néopentyl 4'-méthoxybenzalmalonate 1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène 35 2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6- (2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine et leurs mélanges. The preferred additional organic screening agents are chosen from ethylhexyl methoxycinnamate homosalate ethylhexyl salicylate, octocrylene, butyl methoxy dibenzoylmethane terephthalylidene diacamphor sulphonic acid disodium phenyl dibenzimidazole tetrasulfonate phenylbenzimidazole sulphonic acid, benzophenone-3 2- (4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl) n-hexyl benzoate 4-methylbenzylidene camphor, ethylhexyl triazone, bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, diethylhexyl butamido triazone, n-butyl 2,4-bis- (4'-aminobenzalmalonate) -6 - [(3- {1 3,3,3-tetramethyl-1 - [(trimethylsilyl) oxy] disiloxanyl} propyl) amino] -s-triazine, 2,4,6-tris (biphenyl-4-yl-1,3,5-triazine) , 2,4,6-tris (dineopentyl 4'-amino benzalmalonate) -s-triazine, 2,4,6-tris (diisobutyl 4'-aminobenzalmalonate) -s-triazine, 2,4-bis ( Dineopentyl 4'-amino benzalmalonate) -6- (n-butyl 4-aminobenzoate) -s-triazine, Methylene bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphenol, Drometrizole Tris Iloxane Polysilicone-15 Di-neopentyl 4'-methoxybenzalmalonate 1,1-dicarboxy (2,2'-dimethyl-propyl) -4,4-diphenylbutadiene 2,4-bis- [5-1 (dimethylpropyl) benzoxazol-2- 1- (4-phenyl) imino] -6- (2-ethylhexyl) imino-1,3,5-triazine and mixtures thereof.

Les filtres inorganiques sont choisis parmi des pigments d'oxydes métalliques enro- 40 bés ou non dont la taille moyenne des particules primaires est préférentiellement comprise entre 5 nm et 100 nm (de préférence entre 10 nm et 50 nm) comme par exemple des pigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV bien connus en soi. The inorganic filters are chosen from pigments of metallic enamelled or non-enolated oxides, the average size of the primary particles of which is preferably between 5 nm and 100 nm (preferably between 10 nm and 50 nm), for example dye pigments. titanium oxide (amorphous or crystallized in rutile and / or anatase form), iron, zinc, zirconium or cerium which are all UV photoprotective agents well known per se.

Les pigments peuvent être enrobés ou non enrobés. The pigments can be coated or uncoated.

Les pigments enrobés sont des pigments qui ont subi un ou plusieurs traitements de surface de nature chimique, électronique, mécanochimique et/ou mécanique avec des composés tels que décrits par exemple dans Cosmetics & Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64, tels que des aminoacides, de la cire d'abeille, des acides gras, des alcools gras, des tensio-actifs anioniques, des lécithines, des sels de sodium, potassium, zinc, fer ou aluminium d'acides gras, des alcoxydes métalliques (de titane ou d'aluminium), du polyéthylène, des silicones, des protéines (collagène, élastine), des alcanolamines, des oxydes de silicium, des oxydes métalliques ou de l'hexaméta- phosphate de sodium. The coated pigments are pigments which have undergone one or more surface treatments of a chemical, electronic, mechanochemical and / or mechanical nature with compounds as described, for example, in Cosmetics & Toiletries, February 1990, Vol. 105, p. 53-64, such as amino acids, beeswax, fatty acids, fatty alcohols, anionic surfactants, lecithins, sodium, potassium, zinc, iron or aluminum salts of fatty acids, metal alkoxides (titanium or aluminum), polyethylene, silicones, proteins (collagen, elastin), alkanolamines, silicon oxides, metal oxides or sodium hexametaphosphate.

De façon connue, les silicones sont des polymères ou oligomères organo-siliciés à structure linéaire ou cyclique, ramifiée ou réticulée, de poids moléculaire variable, obtenus par polymérisation et/ou polycondensation de silanes convenablement fonc- tionnalisés, et constitués pour l'essentiel par une répétition de motifs principaux dans lesquels les atomes de silicium sont reliés entre eux par des atomes d'oxygène (liai-son siloxane), des radicaux hydrocarbonés éventuellement substitués étant directe-ment liés par l'intermédiaire d'un atome de carbone sur lesdits atomes de silicium. In a known manner, the silicones are organosilicon polymers or oligomers with a linear or cyclic, branched or crosslinked structure, of variable molecular weight, obtained by polymerization and / or polycondensation of suitably functionalized silanes, and essentially constituted by a repetition of main motifs in which the silicon atoms are connected to each other by oxygen atoms (liai-son siloxane), optionally substituted hydrocarbon radicals being directly-linked via a carbon atom on said silicon atoms.

Le terme "silicones" englobe également les silanes nécessaires à leur préparation, en particulier, les alkyl silanes. The term "silicones" also includes the silanes necessary for their preparation, in particular alkyl silanes.

Les silicones utilisées pour l'enrobage des pigments convenant à la présente invention sont de préférence choisies dans le groupe contenant les alkyl silanes, les poly- dialkylsiloxanes, et les polyalkylhydrogénosiloxanes. Plus préférentiellement encore, les silicones sont choisies dans le groupe contenant l'octyl triméthyl silane, les polydiméthylsiloxanes et les polyméthylhydro-génosiloxanes. The silicones used for coating the pigments suitable for the present invention are preferably selected from the group containing alkyl silanes, poly-dialkylsiloxanes, and polyalkylhydrogensiloxanes. Even more preferentially, the silicones are chosen from the group containing octyl trimethyl silane, polydimethylsiloxanes and polymethylhydro-genosiloxanes.

Bien entendu, les pigments d'oxydes métalliques avant leur traitement par des silico- nes, peuvent avoir été traités par d'autres agents de surface, en particulier par de l'oxyde de cérium, de l'alumine, de la silice, des composés de l'aluminium, des composés du silicium, ou leurs mélanges. Of course, the metal oxide pigments before being treated with silicones may have been treated with other surfactants, in particular with cerium oxide, alumina, silica, compounds of aluminum, silicon compounds, or mixtures thereof.

Les pigments enrobés sont plus particulièrement des oxydes de titane enrobés : - de silice tels que le produit "SUNVEIL" de la société IKEDA et le produit " Eusolex TAVO" de la société MERCK - de silice et d'oxyde de fer tels que le produit "SUNVEIL F" de la société IKEDA, - de silice et d'alumine tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SA" et "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA" de la société TAYCA, "TIOVEIL" de la société TIOXIDE, et « Mirasun TiW 60 » de la société Rhodia, - d'alumine tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (B)" et "TIPAQUE TTO-55 (A)" de la société ISHIHARA, et "UVT 14/4" de la société KEMIRA, - d'alumine et de stéarate d'aluminium tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 TV, MT 100 TX, MT 100 Z, MT-01 de la société TAYCA, les produits "Solaveil CT-10 W", "Solaveil CT 100" et "Solaveil CT 200" de la société UNIQEMA, - de silice, d'alumine et d'acide alginique tel que le produit " MT-100 AQ" de la société TAYCA, - d'alumine et de laurate d'aluminium tel que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 S" de la société TAYCA, - d'oxyde de fer et de stéarate de fer tels que le produit "MICROTITANIUM DIOXIDE 15 MT 100 F" de la société TAYCA, - d'oxyde de zinc et de stéarate de zinc tels que le produit "BR351" de la société TAYCA, - de silice et d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS", "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SAS" 20 ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS"de la société TAYCA, - de silice, d'alumine, de stéarate d'aluminium et traités par une silicone tels que le produit "STT-30-DS" de la société TITAN KOGYO, - de silice et traité par une silicone tel que le produit "UV-TITAN X 195" de la société KEMIRA, ou le produit SMT-100 WRS de la société TAYCA. 25 - d'alumine et traités par une silicone tels que les produits "TIPAQUE TTO-55 (S)" de la société ISHIHARA, ou "UV TITAN M 262" de la société KEMIRA, de triéthanolamine tels que le produit "STT-65-S" de la société TITAN KOGYO, - d'acide stéarique tels que le produit "TIPAQUE TTO-55 (C)" de la société ISHIHARA, - d'hexamétaphosphate de sodium tels que le produit 30 "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W" de la société TAYCA. The coated pigments are more particularly titanium oxides coated with: - silica such as the product "Sunveil" from the company IKEDA and the product "Eusolex TAVO" from the company MERCK - silica and iron oxide such as the product "SUNVEIL F" from the company IKEDA, - silica and alumina such as the products "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 SA" and "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SA" from the company TAYCA, "TIOVEIL" from the company TIOXIDE, and " Mirasun TiW 60 "from Rhodia, - alumina such as the products" TIPAQUE TTO-55 (B) "and" TIPAQUE TTO-55 (A) "from ISHIHARA, and" UVT 14/4 "from the KEMIRA company, - aluminum alumina and stearate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 TV, MT 100 TX, MT 100 Z, MT-01 from TAYCA, the products" Solaveil CT-10 W ", "Solaveil CT 100" and "Solaveil CT 200" from the company UNIQEMA, - silica, alumina and alginic acid such as the product "MT-100 AQ" from the company TAYCA, - aluminum e and aluminum laurate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 S" from TAYCA, - iron oxide and iron stearate such as the product "MICROTITANIUM DIOXIDE 15 MT 100 F" from the company TAYCA zinc oxide and zinc stearate such as the product "BR351" from TAYCA, silica and alumina and treated with a silicone such as the products "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 600 SAS", "MICROTITANIUM" DIOXIDE MT 500 SAS "20 or" MICROTITANIUM DIOXIDE MT 100 SAS "from TAYCA, - silica, alumina, aluminum stearate and treated with a silicone such as the product" STT-30-DS "from the TITAN KOGYO company, - silica and treated with a silicone such as the product "UV-TITAN X 195" Kemira company, or the product SMT-100 WRS TAYCA society. Of alumina and treated with a silicone such as the products "TIPAQUE TTO-55 (S)" from the company ISHIHARA, or "UV TITAN M 262" from the company KEMIRA, triethanolamine such as the product "STT-65 -S "from the company TITAN KOGYO, - stearic acid such as the product" TIPAQUE TTO-55 (C) "from the company ISHIHARA, - sodium hexametaphosphate such as the product" MICROTITANIUM DIOXIDE MT 150 W " from the company TAYCA.

D'autres pigments d'oxyde de titane traités avec une silicone sont de préférence le TiO2 traité par l'octyl triméthyl silane et dont la taille moyenne des particules élémentaires est comprise entre 25 et 40 nm tel que celui vendu sous la dénomination corn- 35 merciale "T 805" par la société DEGUSSA SILICES, le TiO2 traité par un polydiméthylsiloxane et dont la taille moyenne des particules élémentaires est de 21 nm tel que celui vendu sous la dénomination commerciale "70250 Cardre UF TiO2S13" par la société CARDRE, le TiO2 anatase/rutile traité par un polydiméthylhydrogénosiloxane et dont la taille moyenne des particules élémentaires est de 25 nm tel que celui vendu 40 sous la dénomination commerciale "MICRO TITANIUM DIOXYDE USP GRADE HYDROPHOBIC" par la société COLOR TECHNIQUES. Other titanium oxide pigments treated with a silicone are preferably TiO 2 treated with octyl trimethyl silane and whose average elementary particle size is between 25 and 40 nm, such as that sold under the name Corn-35. mercial "T 805" by the company Degussa Silices, the TiO 2 treated with a polydimethylsiloxane and whose average elementary particle size is 21 nm such as that sold under the trade name "70250 Cardre UF TiO2S13" by CARDRE, TiO2 anatase / rutile treated with a polydimethylhydrogensiloxane and whose average elementary particle size is 25 nm such as that sold under the trade name "MICRO TITANIUM DIOXIDE USP GRADE HYDROPHOBIC" by the company COLOR TECHNIQUES.

Les pigments d'oxyde de titane non enrobés sont par exemple vendus par la société TAYCA sous les dénominations commerciales "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B" ou "MICROTITANIUM DIOXIDE MT600 B", par la société DEGUSSA sous la dé- nomination "P 25", par la société WACKHER sous la dénomination "Oxyde de titane transparent PW", par la société MIYOSHI KASEI sous la dénomination "UFTR", par la société TOMEN sous la dénomination "ITS" et par la société TIOXIDE sous la dénomination "TIOVEIL AQ". The uncoated titanium oxide pigments are for example sold by the company Tayca under the trade names "MICROTITANIUM DIOXIDE MT 500 B" or "MICROTITANIUM DIOXIDE MT600 B", by the company DEGUSSA under the name "P 25", by the company WACKHER under the name "transparent titanium oxide PW", by the company MIYOSHI KASEI under the name "UFTR", by the company TOMEN under the name "ITS" and by the company TIOXIDE under the name "TIOVEIL AQ".

Les pigments d'oxyde de zinc non enrobés, sont par exemple - ceux commercialisés sous la dénomination "Z-cote" par la société Sunsmart ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox" par la société Elementis ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard WCD 2025" par la société Nanophase Technologies ; Les pigments d'oxyde de zinc enrobés sont par exemple - ceux commercialisés sous la dénomination « Z-COTE HP1 » par la société SUNSMART (ZnO enrobé dimethicone) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Oxide zinc CS-5" par la société Toshibi 20 (ZnO enrobé par polymethylhydrogenesiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanogard Zinc Oxide FN" par la société Nanophase Technologies (en dispersion à 40% dans le Finsolv TN, benzoate d'alcools en C12-C15) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "DAITOPERSION ZN-30" et 25 "DAITOPERSION Zn-50" par la société Daito (dispersions dans cyclopolyméthylsiloxane /polydiméthylsiloxane oxyéthyléné, contenant 30% ou 50% de nano-oxydes de zinc enrobés par la silice et le polyméthylhydrogènesiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "NFD Ultrafine ZnO" par la société Daikin (ZnO enrobé par phosphate de perfluoroalkyle et copolymère à base de perfluoroalky-30 léthyle en dispersion dans du cyclopentasiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "SPD-Zl" par la société Shin-Etsu (ZnO enrobé par polymère acrylique greffé silicone, dispersé dans cyclodiméthylsiloxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Escalol Z100" par la société ISP (ZnO traité alumine et dispersé dans le mélange methoxycinnamate d'ethylhexyle / copoly- 35 mère PVP-hexadecene / methicone) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Fuji ZnO-SMS-10" par la société Fuji Pigment (ZnO enrobé silice et polymethylsilsesquioxane) ; - ceux commercialisés sous la dénomination "Nanox Gel TN" par la société Elementis (ZnO dispersé à 55% dans du benzoate d'alcools en C12-C15 avec polycondensat 40 d'acide hydroxystéarique). The uncoated zinc oxide pigments are, for example, those marketed under the name "Z-cote" by the company Sunsmart; those marketed under the name "Nanox" by Elementis; those marketed under the name "Nanogard WCD 2025" by Nanophase Technologies; The coated zinc oxide pigments are, for example, those sold under the name "Z-Cote HP1" by Sunsmart (dimethicone-coated ZnO); those marketed under the name "Zinc Oxide CS-5" by the company Toshibi (ZnO coated with polymethylhydrogenosiloxane); those marketed under the name "Nanogard Zinc Oxide FN" by Nanophase Technologies (as a 40% dispersion in Finsolv TN, C12-C15 alcohol benzoate); those marketed under the name "DAITOPERSION ZN-30" and "DAITOPERSION Zn-50" by the company Daito (dispersions in cyclopolymethylsiloxane / polydimethylsiloxane oxyethylenated, containing 30% or 50% of zinc nano-oxides coated with silica and polymethylhydrogensiloxane); those marketed under the name "NFD Ultrafine ZnO" by the company Daikin (ZnO coated with perfluoroalkyl phosphate and copolymer based on perfluoroalkyl-ethyl) dispersed in cyclopentasiloxane); those marketed under the name "SPD-Z1" by Shin-Etsu (ZnO coated with silicone-grafted acrylic polymer, dispersed in cyclodimethylsiloxane); those marketed under the name "Escalol Z100" by ISP (ZnO treated with alumina and dispersed in the ethylhexyl methoxycinnamate / PVP-hexadecene / methicone copolymer mixture); those marketed under the name "Fuji ZnO-SMS-10" by the company Fuji Pigment (ZnO coated with silica and polymethylsilsesquioxane); those marketed under the name "Nanox Gel TN" by Elementis (ZnO dispersed at 55% in benzoate of C12-C15 alcohols with polycondensate of hydroxystearic acid).

Les pigments d'oxyde de cérium non enrobé sont vendus par exemple sous la dénomination "COLLOIDAL CERIUM OXIDE" par la société RHONE POULENC. Uncoated cerium oxide pigments are sold for example under the name "COLLOIDAL CERIUM OXIDE" by the company RHONE POULENC.

Les pigments d'oxyde de fer non enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2002 (FE 45B)", "NANOGARD IRON FE 45 BL AQ", "NANOGARD FE 45R AQ, "NANOGARD WCD 2006 (FE 45R)", ou par la société MITSUBISHI sous la dénomination "TY-220". Uncoated iron oxide pigments are for example sold by ARNAUD under the names "NANOGARD WCD 2002 (FE 45B)", "NANOGARD IRON FE 45 BL AQ", "NANOGARD FE 45R AQ," NANOGARD WCD 2006 ( FE 45R) ", or by the company MITSUBISHI under the name" TY-220 ".

Les pigments d'oxyde de fer enrobés sont par exemple vendus par la société ARNAUD sous les dénominations "NANOGARD WCD 2008 (FE 45B FN)", "NANOGARD WCD 2009 (FE 45B 556)", "NANOGARD FE 45 BL 345", "NANOGARD FE 45 BL", ou par la société BASF sous la dénomination "OXYDE DE FER TRANSPARENT". The coated iron oxide pigments are for example sold by ARNAUD under the names "NANOGARD WCD 2008" (FE 45B FN) "," NANOGARD WCD 2009 (FE 45B 556) "," NANOGARD FE 45 BL 345 "," NANOGARD FE 45 BL ", or by the company BASF under the name" OXIDE OF CLEAR IRON ".

On peut également citer les mélanges d'oxydes métalliques, notamment de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium, dont le mélange équipondéral de dioxyde de titane et de dioxyde de cérium enrobés de silice, vendu par la société IKEDA sous la dénomination "SUNVEIL A", ainsi que le mélange de dioxyde de titane et de dioxyde de zinc enrobé d'alumine, de silice et de silicone tel que le produit "M 261" vendu par la société KEMIRA ou enrobé d'alumine, de silice et de glycérine tel que le produit "M 211" vendu par la société KEMIRA. Mention may also be made of mixtures of metal oxides, in particular titanium dioxide and cerium dioxide, including the titanium dioxide / silica-coated cerium-aluminum alloy mixture sold by the company IKEDA under the name "SUNVEIL A". ", as well as the mixture of titanium dioxide and zinc dioxide coated with alumina, silica and silicone such as the product" M 261 "sold by the company KEMIRA or coated with alumina, silica and glycerin such as that the product "M 211" sold by KEMIRA.

Les filtres UV sont généralement présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,01 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. The UV filters are generally present in the compositions according to the invention in proportions ranging from 0.01% to 20% by weight relative to the total weight of the composition, and preferably ranging from 0.1% to 10% by weight relative to to the total weight of the composition.

Cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, et notamment sous forme d'une solution aqueuse ou hydroalcoolique, éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (HIE) ou inversement (E/H), ou d'une émulsion triple (E/H/E ou H/E/H) ou d'une dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique; de gel aqueux ou huileux. Ces compositions sont préparées selon les métho- des usuelles. On préfère utiliser selon cette invention une composition sous la forme d'une émulsion notamment huile-dans-eau ou eau-dans-huile. La composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'un gel, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sous forme d'aérosol ou de spray. Elle peut également se présenter sous forme solide, en particulier sous forme de stick. This composition may be in any galenical form normally used in the cosmetics or pharmaceutical field, and especially in the form of an aqueous or aqueous-alcoholic solution, optionally gelled, of an optionally biphasic lotion-type dispersion, of an emulsion obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (HIE) or vice versa (W / O), or of a triple emulsion (W / O / E or H / E / H) or a vesicular dispersion of ionic type and / or nonionic; aqueous or oily gel. These compositions are prepared according to the usual methods. It is preferred to use according to this invention a composition in the form of an emulsion, especially oil-in-water or water-in-oil. The composition may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a gel , a foam. It can optionally be applied in the form of an aerosol or spray. It can also be in solid form, in particular in the form of a stick.

Lorsque la composition est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80% en poids, de préférence de 8 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsionnant et le co-émulsionnant peuvent être présents en une proportion allant de 0,3 à 30% en poids, et de préférence de 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. When the composition is an emulsion, the proportion of the fatty phase can range from 5 to 80% by weight, preferably from 8 to 50% by weight relative to the total weight of the composition. The emulsifier and the co-emulsifier may be present in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition.

La composition selon l'invention peut constituer une composition de maquillage, ou préférentiellement de soin de la peau, et notamment une crème de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes démaquillantes, crèmes de fond de teint, crèmes anti-solaires); un fond de teint fluide, un lait de démaquillage, un lait corporel de protection ou de soin, un lait anti-solaire; une lotion, gel ou mousse pour le soin de la peau, comme une lotion de nettoyage. The composition according to the invention may constitute a makeup composition, or preferentially skin care, and in particular a cream for cleaning, protecting, treating or caring for the face, for the hands, for the feet, for the skin. large anatomic or body folds (eg day creams, night creams, make-up removers, foundation creams, sunscreen creams); a fluid foundation, a make-up removal milk, a body care or protection milk, an anti-sun milk; a lotion, gel or mousse for the care of the skin, such as a cleaning lotion.

La composition selon l'invention est avantageusement une composition anti-âge, notamment de soin, destinée à traiter et/ou lutter contre, cosmétiquement, les signes extérieurs du vieillissement cutané; la composition est plus particulièrement une composition de soin des peaux matures. L'invention est illustrée plus en détail par les exemples non limitatifs suivants. Exemple 1 : Synthèse du 1-(C-13-D-glucopyranosyl) 4-(3-méthoxy 4-hydroxy 25 phényl)-butan-2-one (composé 1) OH 3,6 mmol de glucose ont été solubilisés dans 25 ml d'un mélange H20/EtOH (dans un 30 rapport volumique ou massique '/4) ; après solubilisation, 5,4 mmol de tétrahydrocurcumine (1,5egv) ont été ajoutés, puis 14 mmol (4 eqv) d'hydrogénocarbonate de sodium ont été ajoutés. Le mélange a été agité pendant 12 heures à 90°C. Le milieu réactionnel a ensuite été concentré pour conduire à un mélange huileux jaune qui a été solubilisé par 30 ml d'eau et extrait par 3 X 30m1 de CH2Cl2 puis par 3 x 30 ml 35 d'éther diéthylique. La phase aqueuse a été concentrée puis filtrée sur cake de silice, éluée par un mélange CH2Cl2/MeOH 90/10. On a obtenu le composé 1 avec un rendement de 68 %. Les analyses RMN 1H et 13C sont conforment à la structure attendue.20 Exemple 2 : Synthèse du 1-(C-13-D-glucopyranosyl) 4-(3-méthoxy 4-hydroxy phényl)-butane-1-ol (composé 2) 3 mmol (1,1g) du composé 1 de l'exemple 1 ont été solubilisés dans 30 ml de méthanol, puis 4 mmol (1,3 eqv) de NaBH4 ont été ajoutés et le mélange a été agité pendant 3 heurs à la température ambiante (23 °C). 30 ml d'acétone ont ensuite été additionnés et l'agitation du milieu réactionnel a été maintenue 1 heure à la température ambiante. Le mélange réactionnel a été filtré sur lit de silice, élué par le mélange CH2Cl2/MeOH (8/2). Le filtrat a été concentré sous vide , repris par 20 ml d'eau puis acidifié à pH 2-3 par une solution aqueuse HCI 1 N. Cette solution a ensuite été ex-traite par 2 X 30m1 de CH2Cl2 puis par 2 X 30m1 d'éther diéthylique. Les phases aqueuses ont été réunies, concentrées puis purifiées sur gel de silice éluant CH2Cl2/ MeOH (9/1) ; l'huile jaune obtenue a été reprise par un minimum d'eau pour être lyophilisée. On obtient alors le composé 2 sous forme de poudre blanche avec un rendement de 61 %. Les analyses RMN 'H et 13C sont conforment à la structure attendue. The composition according to the invention is advantageously an anti-aging composition, in particular a care composition, intended to treat and / or fight, cosmetically, the external signs of cutaneous aging; the composition is more particularly a skincare composition for mature skin. The invention is further illustrated by the following non-limiting examples. Example 1 Synthesis of 1- (C-13-D-glucopyranosyl) 4- (3-methoxy-4-hydroxyphenyl) -butan-2-one (Compound 1) OH 3.6 mmol of glucose were solubilized in 25 ml H 2 O / EtOH (in a volume ratio or mass ratio '/ 4); after solubilization, 5.4 mmol of tetrahydrocurcumin (1.5 g) was added, then 14 mmol (4 eq) of sodium hydrogencarbonate was added. The mixture was stirred for 12 hours at 90 ° C. The reaction medium was then concentrated to give a yellow oily mixture which was solubilized with 30 ml of water and extracted with 3 × 30 ml of CH 2 Cl 2 and then with 3 × 30 ml of diethyl ether. The aqueous phase was concentrated and then filtered on a silica cake, eluted with a 90/10 CH2Cl2 / MeOH mixture. Compound 1 was obtained in 68% yield. 1H and 13C NMR analyzes conform to the expected structure. EXAMPLE 2 Synthesis of 1- (C-13-D-glucopyranosyl) 4- (3-methoxy-4-hydroxyphenyl) -butan-1-ol (compound 2 3 mmol (1.1 g) of compound 1 of Example 1 were solubilized in 30 ml of methanol, then 4 mmol (1.3 eqv) of NaBH4 were added and the mixture was stirred for 3 hours at room temperature. room temperature (23 ° C). 30 ml of acetone were then added and the stirring of the reaction medium was maintained for 1 hour at room temperature. The reaction mixture was filtered on a silica bed eluted with CH 2 Cl 2 / MeOH (8/2). The filtrate was concentrated under vacuum, taken up in 20 ml of water and then acidified to pH 2-3 with 1 N aqueous HCl solution. This solution was then extruded with 2 × 30 ml of CH 2 Cl 2 and then with 2 × 30 ml of carbon dioxide. diethyl ether. The aqueous phases were combined, concentrated and then purified on eluting silica gel CH 2 Cl 2 / MeOH (9/1); the yellow oil obtained was taken up with a minimum of water to be lyophilized. Compound 2 is then obtained in the form of a white powder with a yield of 61%. The 1 H and 13 C NMR analyzes conform to the expected structure.

Exemple 3 : Synthèse du 1-(C-13-D-xylopyranosyl) 4-(3-méthoxy 4-hydroxy phényl)-butan-2-one (composé 6) OH Dans 50 ml de méthanol anhydre, on a fait réagir 5 g (1 eq) de C-3-D-xylopyranosiden-propane-2-one, avec du méthylate de sodium à 30% dans le méthanol (7.55 ml, 1.5 éq) , puis on a ajouté 6.69 g (1.05 éq) de 4-benzyloxy-3-méthoxybenzaldehyde Example 3 Synthesis of 1- (C-13-D-xylopyranosyl) 4- (3-methoxy-4-hydroxyphenyl) -butan-2-one (Compound 6) In 50 ml of anhydrous methanol, 5 g (1 eq) of C-3-D-xylopyranosiden-propan-2-one, with 30% sodium methylate in methanol (7.55 ml, 1.5 eq), then 6.69 g (1.05 eq) of 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyde

30 Le milieu réactionnel a été agité pendant 15 heures à température ambiante (25 °C), puis a été dilué dans le dichlorométhane puis lavé avec une solution aqueuse de NH4CI . La phase organique a ensuite été séchée sur sulfate de sodium puis concentrée sous vide. L'huile marron claire obtenue a été purifiée sur gel de silice pour obtenir l'intermédiaire (B) correspondant (solide jaune pâle, rendement de 30%). 35 L'intermédiaire réactionnel (B) obtenu (2 g, 1 éq) a été solubilisé dans un mélange eau/éthanol (5 ml/50 ml). Le palladium sur charbon à 10% (400 mg, 0.78 équivalent) a ensuite été ajouté ainsi que le cyclohexène (10 ml, 20.5 équivalents). Le milieu réactionnel a été porté à reflux pendant 5 heures, puis laissé refroidir à température am- OH OMe25 biante pour être filtré et concentré sous vide. On a ainsi obtenu 1,57 g (1,57 g, huile jaune légèrement verte) correspondant au composé 6. Les spectres RMN 1H, 13C et de masse sont conformes à la structure du produit at-5 tendu. Exemple 4 : Synthèse du 1-( C-R-D-xylopyranosyl) 2-hydroxy 4-(3-méthoxy 4-hydroxy phényl)-butane (composé 5) 10 Le composé 6 obtenu à l'exemple 3 (1.57 g, 1 éq) a été solubilisé dans l'éthanol (20 15 ml) puis le borohydrure de sodium (0.182 g, 1 éq) a été additionné par petites portions. Le milieu a été agité à température ambiante pendant 12 heures. Puis de l'acétone a été additionné pour détruire le borohydrure de sodium en excès, puis de l'acide chlorhydrique aqueux (1 N) pour ajuster le pH à 2. Le milieu réactionnel a été concentré sous vide, et repris dans l'eau, puis lavé deux fois avec de l'acétate d'éthyle. La phase 20 aqueuse a ensuite été extraite avec du butanol, et les phases organiques ont été ré-unies et concentrées sous vide. Le produit brut obtenu a été purifié sur gel de silice pour obtenir 0,53g (rendement de 34%) d'une huile légèrement jaune correspondant au composé 5 pur. 25 Les spectres RMN 1H, 13C et de masse sont conformes à la structure du produit attendu. Exemple 5 : Evaluation de l'activité anti-oxydante des composés de l'invention 30 vis-à-vis d'un stress oxydatif UVA induit sur kératinocytes. The reaction mixture was stirred for 15 hours at room temperature (25 ° C.), then was diluted in dichloromethane and then washed with aqueous NH4Cl solution. The organic phase was then dried over sodium sulphate and then concentrated in vacuo. The light brown oil obtained was purified on silica gel to obtain the intermediate (B) corresponding (pale yellow solid, 30% yield). The reaction intermediate (B) obtained (2 g, 1 eq) was solubilized in a water / ethanol mixture (5 ml / 50 ml). 10% palladium on carbon (400 mg, 0.78 equivalents) was then added along with cyclohexene (10 ml, 20.5 equivalents). The reaction medium was refluxed for 5 hours and then allowed to cool to room temperature to filter and concentrate in vacuo. There was thus obtained 1.57 g (1.57 g, slightly green yellow oil) corresponding to compound 6. The 1H, 13C and mass NMR spectra were consistent with the product structure. Example 4 Synthesis of 1- (CRD-xylopyranosyl) 2-hydroxy-4- (3-methoxy-4-hydroxyphenyl) butane (Compound 5) Compound 6 obtained in Example 3 (1.57 g, 1 eq) It was solubilized in ethanol (20 ml) and then sodium borohydride (0.182 g, 1 eq) was added in small portions. The medium was stirred at ambient temperature for 12 hours. Then acetone was added to destroy the excess sodium borohydride, then aqueous hydrochloric acid (1 N) to adjust the pH to 2. The reaction medium was concentrated under vacuum, and taken up in water then washed twice with ethyl acetate. The aqueous phase was then extracted with butanol, and the organic phases were re-united and concentrated in vacuo. The crude product obtained was purified on silica gel to obtain 0.53 g (34% yield) of a slightly yellow oil corresponding to the pure compound. The 1H, 13C and mass NMR spectra are consistent with the structure of the expected product. EXAMPLE 5 Evaluation of the Antioxidant Activity of the Compounds of the Invention with Respect to UVA-induced Oxidative Stress on Keratinocytes

La technique d'évaluation de l'activité anti-oxydante des composés utilisés selon l'invention est réalisée suivant une méthode bien connue (J. of Photochemistry and Photobiology B : Biology 57 (2000) 102-112 TOBI et al : Glutathione modulates the 35 level of free radicals produced in UVA irradiated cells). Cette technique utilise une sonde fluorescente, marqueur du stress oxydatif global intracellulaire, la 2'-7'-Dichlorofluorescine Diacétate (DCFH-DA). The technique for evaluating the antioxidant activity of the compounds used according to the invention is carried out according to a well-known method (J. of Photochemistry and Photobiology B: Biology 57 (2000) 102-112 TOBI et al: Glutathione modulates the Level of free radicals produced in UVA irradiated cells). This technique uses a fluorescent probe, marker of global intracellular oxidative stress, 2'-7'-Dichlorofluorescin Diacetate (DCFH-DA).

PRINCIPE OH OMe L'utilisation de la DCFH-DA comme marqueur du stress oxydatif repose sur ses propriétés physico-chimiques. Il s'agit d'une molécule apolaire et non ionique capable de diffuser à travers les membranes cellulaires. Une fois à l'intérieur de la cellule, la DCFH-DA va être hydrolysée par des estérases intracellulaires en un composé non fluorescent : la DCFH ou 2,7-dichlorofluorescine. En présence d'espèces activées de l'oxygène, la DCFH est rapidement oxydée en un composé hautement fluorescent : la DCF ou 2,7-dichlorofluorescéine. MODE OPERATOIRE 1. Traitement des kératinocytes par un composé de formule (I) A confluence, les kératinocytes sont incubés en présence du composé à tester de formule (I) pendant 24 heures à 37°C, 5% de CO2, dans le milieu de culture, selon un effet dose (3 concentrations). 15 2. Incorporation de la DCFH-DA Les kératinocytes, prétraités avec le composé testé, sont rincés puis incubés en présence de DCFH-DA à l'obscurité. PRINCIPLE OH OMe The use of DCFH-DA as a marker of oxidative stress is based on its physicochemical properties. It is an apolar and nonionic molecule capable of diffusing across cell membranes. Once inside the cell, DCFH-DA will be hydrolysed by intracellular esterases to a non-fluorescent compound: DCFH or 2,7-dichlorofluorescin. In the presence of activated species of oxygen, DCFH is rapidly oxidized to a highly fluorescent compound: DCF or 2,7-dichlorofluorescein. PROCEDURE 1. Treatment of keratinocytes with a compound of formula (I) At confluence, the keratinocytes are incubated in the presence of the test compound of formula (I) for 24 hours at 37 ° C., 5% CO 2, in the medium of culture, according to a dose effect (3 concentrations). 2. Incorporation of DCFH-DA The keratinocytes, pretreated with the test compound, are rinsed and then incubated in the presence of DCFH-DA in the dark.

20 3. Exposition aux UVA A l'issue de cette incubation, la solution de DCFH-DA est éliminée, les cellules sont ensuite exposées à 2 J/cm2 d'UVA. Remarque : une plaque témoin non exposée est conservée à l'obscurité, à température ambiante. 25 4. Mesure de la fluorescence La fluorescence de la DCF est évaluée immédiatement après l'exposition aux UVA, par spectrofluorimétrie (excitation : 480nm ; émission : 530nm). 3. Exposure to UVA At the end of this incubation, the solution of DCFH-DA is removed, the cells are then exposed to 2 J / cm 2 of UVA. Note: An unexposed control plate is stored in the dark at room temperature. 4. Fluorescence measurement Fluorescence of DCF is evaluated immediately after exposure to UVA by spectrofluorimetry (excitation: 480 nm, emission: 530 nm).

30 5. Résultats : Les résultats sont exprimés dans le Tableau 1 ci-dessous, en % de fluorescence par rapport aux cellules témoins exposées aux UVA. La mesure est effectuée sur 8 échantillons et on détermine la valeur moyenne.10 Tableau 1 Composé de Moyenne Ecart-type l'Exemple 2 (pM) 0 100 0 3 80 10 30 81 4,5 100 79 14,6 Les résultats ci-dessus révèlent une activité antioxydante du composé de l'Exemple 2 vis-à-vis du stress oxydatif UVA induit avec environ 21 % de protection contre le stress oxydatif UVA-induit. 5. Results: The results are shown in Table 1 below, in% fluorescence compared to control cells exposed to UVA. The measurement is carried out on 8 samples and the average value is determined. Table 1 Compound of Mean Standard Deviation Example 2 (pM) 0 100 0 3 80 10 30 81 4.5 100 79 14.6 The results shown in FIG. above reveal an antioxidant activity of the compound of Example 2 with respect to UVA oxidative stress induced with about 21% protection against UVA-induced oxidative stress.

Ainsi, les composés de formule (I) selon l'invention induisent une photo-protection 10 active de la peau par rapport au témoin non traité. Exemple 6 0,005% 2% 1% 1,4% 0,7% 0,4% 12% perhydrosqualène 12% antioxydant qs parfum, conservateur qs eau gsp100% Une composition similaire est préparée avec les composés des exemples 1 , 3 et 4. Thus, the compounds of formula (I) according to the invention induce an active photo-protection of the skin relative to the untreated control. Example 6 0.005% 2% 1% 1.4% 0.7% 0.4% 12% perhydrosqualene 12% antioxidant qs perfume, preservative qs water gsp100% A similar composition is prepared with the compounds of Examples 1, 3 and 4.

La composition après application sur le visage permet de protéger la peau du stress 30 induit par les UV-A. 20 25 15 On prépare une crème de soin du nant (% en poids) : composé de l'exemple 2 stéarate de glycérol polysorbate 60 (Tween 60 de ICI) acide stéarique tri éthanol amine carbomer fraction liquide du beurre de karité visage de type émulsion huile-dans-eau, compre- Exemple 7 The composition after application to the face makes it possible to protect the skin from the stress induced by UV-A. A neat care cream (% by weight) is prepared: compound of example 2 glycerol polysorbate 60 stearate (ICI Tween 60) stearic acid tri ethanol amine carbomer liquid fraction of shea butter emulsion type face oil-in-water, Example 7

On prépare un gel anti-âge pour la peau comprenant (% en poids) : composé de l'exemple 2 2% hydroxypropylcellulose (Klucel H de Hercules) 1% antioxydant qs parfum, conservateur qs isopropanol 40% eau gsp100% An anti-aging gel for the skin is prepared comprising (% by weight): compound of Example 2 2% hydroxypropylcellulose (Klucel H from Hercules) 1% antioxidant qs perfume, preservative qs isopropanol 40% water gsp100%

Une composition similaire est préparée avec le composé des exemples 1, 3 et 4. A similar composition is prepared with the compound of Examples 1, 3 and 4.

La composition après application sur le visage permet de protéger la peau du stress 15 induit par les UV-A. The composition after application to the face makes it possible to protect the skin from the stress induced by UV-A.

Exemple 8 Example 8

20 On prépare une composition solaire comprenant : A solar composition is prepared comprising:

- cyclohexa dimethylsiloxane - Mélange de diméthicone copolyol, de cyclopentasiloxane et d'eau (10/88/2) (DC 5225C de Dow Corning) - mélange poly dimethylsiloxane alpha-omega dihydroxyle / cyclopenta dimethylsiloxane (14.7/85.3) (DOW CORNING 1501 FL de chez Dow Corning) 2 0/0 - cyclohexa dimethylsiloxane - Blend of dimethicone copolyol, cyclopentasiloxane and water (10/88/2) (DC 5225C from Dow Corning) - poly dimethylsiloxane mixture alpha-omega dihydroxyl / cyclopenta dimethylsiloxane (14.7 / 85.3) (Dow Corning 1501 FL) from Dow Corning) 2/0

30 - dioxide de titane 15 nm (MICRO TITANIUM DIOXIDE MT-100 T V de chez Tayca) Titanium dioxide 15 nm (MICRO TITANIUM DIOXIDE MT-100 T V from Tayca)

- Copolymere acide acrylique/methacrylate de stearyle polymerisé dans un melange acetate d'ethyle/cyclohexane 35 (PEMULEN TR-1 POLYMER de chez Noveon) Acrylic acid / stearyl methacrylate copolymer polymerized in an ethyl acetate / cyclohexane mixture (PEMULEN TR-1 POLYMER from Noveon)

Propylène glycol 6 0/0 Glycerol 6 0/0 Benzoate d'alcools C12/C15 (TEGOSOFT TN de chez Goldschmidt) 4 0/0 40 Butyl Methoxydibenzoylmethane 2,5 0/0 Propylene glycol 6 0/0 Glycerol 6 0/0 C12 / C15 alcohol benzoate (TEGOSOFT TN from Goldschmidt) 4 0/0 40 Butyl Methoxydibenzoylmethane 2.5 0/0

Ethylhexyl Triazone 2 0/0 26 3% 1% 25 1% 0,4 2-cyano-3,3-diphenylacrylate de 2-ethyl hexyle 10 % Drometrizole trisiloxane 4 % Ethanol Composé de l'exemple 2 Eau 18% 0,5 % 100 % qsp Une composition similaire est préparée avec le composé des exemples 1, 3 et 4. Ethylhexyl Triazone 2 0/0 26 3% 1% 25 1% 0.4 2-ethyl hexyl 2-cyano-3,3-diphenylacrylate 10% Drometrizole trisiloxane 4% Ethanol Compound of Example 2 Water 18% 0.5 % 100% qsp A similar composition is prepared with the compound of Examples 1, 3 and 4.

La composition après application sur le visage permet de protéger la peau du stress induit par les UV-A.15 The composition after application on the face helps protect the skin from the stress induced by UV-A.15

Claims

REVENDICATIONS1. Cosmetic use of a compound of formula (I) below: in which: - S denotes a monosaccharide; the S-CH2D bond represents a C-anomeric bond; D-X denotes a -CH (OH) - or -CO- group; - -A-B- denotes -CH2-CH2- or -CH = CH- Y represents a hydrogen atom or a group -OR, where R denotes a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical; and their optical isomers as an antioxidant. 20

2. Use according to claim 1, wherein, for the compound (I): - S denotes a monosaccharide selected from glucose, xylose, rham-25 nose; - D-X denotes a group -CH (OH) -; - -A-B- is -CH2-CH2-; Y denotes a hydrogen atom or a group -OMe. 30

3. The use as claimed in one of the preceding claims, in which the compound (I) is chosen from the following compounds: ## STR1 ## ## STR1 ## ## STR2 ## ## STR2 ## ## STR1 ## ## STR1 ##

4. Compound of formula (I ') below: wherein: - S denotes a monosaccharide with the exception of xylose; the S-CH2D bond has a C-anomeric bond; - D-X denotes a group -CH (OH) - or -CO-; - -A-B- denotes -CH2-CH2- or -CH = CH- - Y denotes a hydrogen atom or a group -OR, R denoting a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl radical; and their optical isomers,

5. Compound according to the preceding claim, wherein: - S denotes a monosaccharide selected from glucose, rhamnose; - D-X denotes a group -CH (OH) -; - -A-B- is -CH2-CH2-; Y denotes a hydrogen atom or a group -OMe.

6. A compound according to claim 4 or 5, selected from: OH OH OH OH OH OH OH OH OH O OH OH O OH

7. A composition comprising, in a physiologically acceptable medium, a compound of formula (I ') as defined in one of claims 4 to 6.

8. Composition according to the preceding claim, wherein the compound of formula (I ') is present, alone or as a mixture, in an amount of between 0.01 and 10% by weight, preferably between 0.1 and 5% by weight. weight, especially between 0.5 and 3% by weight, relative to the total weight of the composition.

9. Composition according to one of claims 7 to 8, wherein the physiologically acceptable medium comprises at least one adjuvant selected from: water; organic solvents, especially C1-C6 alcohols and C2-C10 carboxylic acid esters; carbonaceous and / or silicone oils, of mineral, animal and / or vegetable origin; waxes, pigments, fillers, dyes, surfactants, emulsifiers, co-emulsifiers; cosmetic or dermatological active agents, UV filters, polymers, hydrophilic or lipophilic gelling agents, thickeners, preservatives, perfumes, bactericides, odor absorbers, antioxidants.

10. A process for the cosmetic treatment of keratin materials, comprising the application to said keratin materials of a composition as defined in one of claims 7 to 9.

11. Method according to the preceding claim, intended to protect keratin materials from oxidative stress, in particular the effects of UV radiation.

12. Method according to one of claims 10 or 11, for preventing and / or treating cutaneous aging induced by oxidative stress.

13. Method according to one of claims 10 or 11, for preventing the pigmen-tation of the skin induced by oxidative stress. 10