FR2953148A1 - Absorbent solution, useful for absorbing acidic compounds contained in a gaseous effluent, comprises at least one amine, water, and at least one degradation-inhibitor compound having phenyl structure to reduce the degradation of the amine - Google Patents

Absorbent solution, useful for absorbing acidic compounds contained in a gaseous effluent, comprises at least one amine, water, and at least one degradation-inhibitor compound having phenyl structure to reduce the degradation of the amine Download PDF

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Abstract

Absorbent solution (A) comprises: (a) at least one amine; (b) water; and (c) at least one degradation-inhibitor compound to reduce the degradation of the amine, where the degradation-inhibitor compound has phenyl structure (I). Absorbent solution (A) comprises: (a) at least one amine; (b) water; and (c) at least one degradation-inhibitor compound to reduce the degradation of the amine, where the degradation-inhibitor compound has phenyl structure of formula (I). R1-R6 : A, B1, C1, D, E, F1 or G; A : -NO 2group; B1 : H; C1 : -W1-X group; W1 : O or S; D : -C(=O)-O-V1; X, V1, Y1 : H, 1-12C hydrocarbyl, alkali or alkaline earth element, monovalent or multivalent metal, ammonium cation (NH 4 +>) or resulting from protonation of an amine function or phosphonium cation; E : -S(=O) 2-O-Y1; F1 : 1-12C hydrocarbyl group; G : phenyl group of formula (II); Z : covalent bond, O, S, N-R12 unit or linear or branched 1-20C hydrocarbyl group; and R12 : H or 1-12C hydrocarbyl group. Provided that: one to three radicals of R1-R6 corresponds to the definition of A; at least three radicals of R1-R6 are B1-G; up to three radicals of R1-R6 corresponds to the definition of C1; up to three radicals of R1-R6 corresponds to the definition of D; up to three radicals of R1-R6 are E; up to three radicals of R1-R6 corresponds to the definition of G; one to three radicals of R7-R11 corresponds to the definition of A; at least three radicals of R7-R11 are B1-F1; up to three radicals of R7-R11 corresponds to the definition of C1; up to three radicals of R7-R11 corresponds to the definition of D; and up to three radicals of R7-R11 corresponds to the definition of E. [Image] [Image].

Description

La présente invention concerne le domaine de la désacidification d'un effluent gazeux. Plus précisément la présente invention propose des composés pour réduire la dégradation d'une solution absorbante mise en oeuvre pour absorber les composés acides contenus dans un effluent gazeux, la solution absorbante comportant des amines en solution aqueuse. The present invention relates to the field of the deacidification of a gaseous effluent. More specifically, the present invention provides compounds for reducing the degradation of an absorbent solution used to absorb the acidic compounds contained in a gaseous effluent, the absorbent solution comprising amines in aqueous solution.

La désacidification des effluents gazeux, tels que par exemple le gaz naturel et les fumées de combustion, est généralement réalisée par lavage par une solution absorbante. La solution absorbante permet d'absorber les composés acides présents dans l'effluent gazeux (H2S, mercaptans, CO2, COS, SO2, CS2). La désacidification de ces effluents, notamment la décarbonatation et la désulfuration, impose des contraintes spécifiques à la solution absorbante, en particulier une stabilité thermique et chimique notamment face aux impuretés de l'effluent, à savoir essentiellement l'oxygène, les SOx et les NOx. The deacidification of gaseous effluents, such as, for example, natural gas and combustion fumes, is generally carried out by washing with an absorbent solution. The absorbent solution makes it possible to absorb the acid compounds present in the gaseous effluent (H2S, mercaptans, CO2, COS, SO2, CS2). The deacidification of these effluents, in particular decarbonation and desulfurization, imposes specific constraints on the absorbent solution, in particular a thermal and chemical stability, especially with regard to the impurities of the effluent, namely essentially oxygen, SOx and NOx. .

Les solutions absorbantes les plus utilisées aujourd'hui sont les solutions aqueuses d'alcanolamines. On peut citer le document FR 2 820 430 qui propose des procédés de désacidification d'effluents gazeux. Toutefois, il est bien connu de l'homme de l'art que ces amines présentent l'inconvénient de se dégrader dans les conditions de mise en oeuvre. Absorbent solutions most used today are aqueous solutions of alkanolamines. We can cite the document FR 2 820 430 which proposes processes for deacidification of gaseous effluents. However, it is well known to those skilled in the art that these amines have the disadvantage of being degraded under the conditions of implementation.

En particulier, les amines peuvent être dégradées par l'oxygène formant des acides tels que par exemple l'acide formique, l'acide acétique ou encore l'acide oxalique dans les solutions d'amines. Ces acides réagissent avec les amines suivant une réaction acide base pour former des sels, appelés « Heat Stable Salt » (HSS) ou « Heat Stable Amine Salt » (HSAS). Ces acides sont des acides plus forts que l'acide carbonique (formé par la réaction du CO2 avec l'eau). Les sels qu'ils forment par réaction avec les amines ne sont donc pas régénérés dans la colonne de régénération dans les conditions normales de fonctionnement des unités, et s'accumulent dans l'unité. In particular, the amines can be degraded by oxygen forming acids such as, for example, formic acid, acetic acid or else oxalic acid in the amine solutions. These acids react with the amines following an acid base reaction to form salts, called "Heat Stable Salt" (HSS) or "Heat Stable Amine Salt" (HSAS). These acids are stronger acids than carbonic acid (formed by the reaction of CO2 with water). The salts they form by reaction with the amines are therefore not regenerated in the regeneration column under the normal operating conditions of the units, and accumulate in the unit.

Dans le cas du captage du CO2 dans les fumées issues d'unités industrielles ou de production d'électricité ou d'énergie en général, les phénomènes de dégradation de la solution absorbante aux amines sont accrus par la présence d'une quantité massive d'oxygène dans la charge à traiter pouvant aller jusqu'à 5% en volume en général. Dans le cas de fumées issues de cycle combiné au gaz naturel, la teneur volumique d'oxygène dans les fumées peut atteindre 15%. La solution dégradée se caractérise par : une baisse de l'absorption des composés acides de la charge par rapport à une solution fraîche d'amine, une augmentation de la densité de la solution absorbante, ainsi que de sa 10 viscosité, pouvant entraîner une perte de performance, la formation d'amines plus volatiles polluant le gaz traité et le gaz acide issu de l'étape de régénération : ammoniac, méthylamine, diméthylamine et triméthylamine par exemple selon la nature de l'amine utilisée, une accumulation de produits de dégradation dans la solution absorbante 15 qui peut entraîner la nécessité d'un traitement de la solution dégradée, d'éventuels problèmes de moussage dus aux produits de dégradation. La dégradation de la solution absorbante pénalise donc les performances et le bon fonctionnement des unités de désacidification des gaz. In the case of CO2 capture in fumes from industrial units or from electricity or energy production in general, the degradation phenomena of the absorbent solution with amines are increased by the presence of a massive amount of oxygen in the load to be treated up to 5% by volume in general. In the case of fumes from the combined cycle with natural gas, the volume content of oxygen in the fumes can reach 15%. The degraded solution is characterized by: a decrease in the absorption of the acidic compounds of the filler relative to a fresh solution of amine, an increase in the density of the absorbent solution, as well as its viscosity, which can lead to a loss of performance, the formation of more volatile amines polluting the treated gas and the acid gas from the regeneration step: ammonia, methylamine, dimethylamine and trimethylamine, for example according to the nature of the amine used, an accumulation of degradation products in the absorbent solution 15 which may result in the need for treatment of the degraded solution, possible foaming problems due to degradation products. The degradation of the absorbing solution therefore penalizes the performance and the proper functioning of the gas deacidification units.

20 Pour pallier le problème de dégradation, à défaut de pouvoir limiter ou supprimer la présence d'oxygène dans la solution absorbante, on ajoute, dans la solution absorbante, des composés dont le rôle est de prévenir ou limiter les phénomènes de dégradation des composés amines, notamment la dégradation engendrée par les phénomènes d'oxydation. Ces composés sont couramment 25 nommés additifs inhibiteurs de dégradation. Les principaux modes d'action connus des additifs inhibiteurs de dégradation consistent selon leur nature en une réaction de type réduction et/ou en un captage, un piégeage et/ou une stabilisation des radicaux formés dans la solution absorbante afin de limiter ou d'empêcher ou d'interrompre les réactions, notamment les réactions en chaîne, de 30 dégradation. To overcome the problem of degradation, failing to limit or eliminate the presence of oxygen in the absorbent solution, compounds are added to the absorbent solution whose role is to prevent or limit the degradation phenomena of the amine compounds. , in particular the degradation caused by the oxidation phenomena. These compounds are commonly referred to as degradation inhibiting additives. The main known modes of action of the degradation-inhibiting additives are, depending on their nature, a reduction-type reaction and / or a capture, trapping and / or stabilization of the radicals formed in the absorbent solution in order to limit or prevent or to interrupt reactions, including chain reactions, degradation.

Les brevets US 5686016 et US 7056482 citent des additifs utilisés pour limiter la dégradation de solutions absorbantes utilisées respectivement pour la désacidification du gaz naturel et pour le captage du CO2. The patents US 5686016 and US 7056482 cite additives used to limit the degradation of absorbent solutions used respectively for the deacidification of natural gas and for the capture of CO2.

De manière générale, la présente invention propose une famille d'additifs inhibiteurs de dégradation qui permet notamment de réduire la dégradation d'une solution absorbante mise en oeuvre pour l'absorption de composés acides contenus dans un effluent gazeux, la solution absorbante comportant des composés amines en solution aqueuse. In general, the present invention proposes a family of degradation inhibiting additives which makes it possible in particular to reduce the degradation of an absorbent solution used for the absorption of acidic compounds contained in a gaseous effluent, the absorbent solution comprising compounds amines in aqueous solution.

La présente invention concerne une solution absorbante pour absorber les composés acides d'un effluent gazeux, ladite solution comportant : a) au moins une amine, b) de l'eau, c) au moins un composé inhibiteur de dégradation pour limiter la dégradation de ladite amine, le composé inhibiteur de dégradation ayant pour formule générale : R1 dans laquelle chacun des radicaux R1 à R6 est choisi parmi l'un des groupes A, B, C, D, E, F et G, dans laquelle • le groupe A contient un groupe ùNO2 , • le groupe B contient un atome d'hydrogène, • le groupe C contient un groupe ùW-X dans lequel • W est un atome d'oxygène ou un atome de soufre, • X est choisi parmi l'un des éléments suivants : o un atome d'hydrogène, o un radical hydrocarboné comportant de 1 à 12 atomes de carbone, o un élément alcalin ou alcalino-terreux, o un métal monovalent ou multivalent, o un cation ammonium NH4+ ou résultant de la protonation d'une fonction amine, o un cation phosphonium, O ùc • le groupe D contient un groupe \ 0ûV dans lequel V est choisi parmi l'un 10 des éléments suivants : o un atome d'hydrogène, o un radical hydrocarboné comportant de 1 à 12 atomes de carbone, o un élément alcalin ou alcalino-terreux, o un métal monovalent ou multivalent, 15 o un cation ammonium NH4+ ou résultant de la protonation d'une fonction amine, o un cation phosphonium, O I I ùSûOûY • le groupe E contient un groupe O dans lequel Y est choisi parmi l'un 20 des éléments suivants : o un atome d'hydrogène, o un radical hydrocarboné comportant de 1 à 12 atomes de carbone, o un élément alcalin ou alcalino-terreux, o un métal monovalent ou multivalent, 25 o un cation ammonium NH4+ ou résultant de la protonation d'une fonction amine, o un cation phosphonium, • le groupe F contient un radical hydrocarboné comportant de 1 à 12 atomes de carbone, • Groupe G contient un radical répondant à la formule générale suivante : RI1 R9 R10 dans lequel Z est o une liaison covalente, o un atome d'oxygène ou un atome de soufre, o un motif N-R12 dans lequel R12 est un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné comprenant 1 à 12 atomes de carbone, o un motif hydrocarboné linéaire ou ramifié comportant de 1 à 20 atomes de 15 carbone, The present invention relates to an absorbent solution for absorbing the acidic compounds of a gaseous effluent, said solution comprising: a) at least one amine, b) water, c) at least one degradation inhibiting compound to limit the degradation of said amine, the degradation inhibiting compound having the general formula: R 1 wherein each of R 1 to R 6 is selected from one of Groups A, B, C, D, E, F and G, wherein • Group A contains group ùNO2, • group B contains a hydrogen atom, • group C contains a group ùW-X in which • W is an oxygen atom or a sulfur atom, • X is selected from one of the following elements: a hydrogen atom, a hydrocarbon radical containing from 1 to 12 carbon atoms, an alkaline or alkaline earth element, a monovalent or multivalent metal, an ammonium NH4 + cation or resulting from the protonation an amine function, o a phosphonium cation, O ùc Group D contains a group V in which V is chosen from one of the following elements: a hydrogen atom, a hydrocarbon radical containing from 1 to 12 carbon atoms, an alkaline or alkaline element; earth, monovalent or multivalent metal, or a NH 4 + ammonium cation or resulting from the protonation of an amine function, a phosphonium cation, or the group E contains a group O wherein Y is selected from one of Of the following: a hydrogen atom, a hydrocarbon radical having 1 to 12 carbon atoms, an alkaline or alkaline earth element, a monovalent or multivalent metal, an ammonium NH 4 + cation or resulting from protonation of an amine function, o a phosphonium cation, • group F contains a hydrocarbon radical containing from 1 to 12 carbon atoms, • Group G contains a radical corresponding to the following general formula: R 1 R 9 R 10 in which Z is o a covalent bond, o an oxygen atom or a sulfur atom, o an N-R 12 unit in which R 12 is a hydrogen atom or a hydrocarbon radical comprising 1 to 12 carbon atoms, o a linear or branched hydrocarbon unit comprising from 1 to 20 carbon atoms,

et dans laquelle, les radicaux RI à R6 sont choisis en tenant compte des règles suivantes : 1. entre un et trois radicaux RI à R6 correspondent à la définition du groupe A, 20 2. au moins trois radicaux R1 à R6 sont choisis indépendamment parmi les groupes B à G, 3. au maximum trois radicaux RI à R6 correspondent à la définition du groupe C, 4. au maximum trois radicaux R1 à R6 correspondent à la définition du groupe D, 5. au maximum trois radicaux R1 à R6 correspondent à la définition du groupe E, 25 6. au maximum trois radicaux RI à R6 correspondent à la définition du groupe G, et dans laquelle, les radicaux R7 à R11 sont choisis en tenant compte des règles suivantes : 7. entre un et trois radicaux R7 à R1i correspondent à la définition du groupe A, 8. au moins trois radicaux R7 à R1 i sont choisis indépendamment parmi les groupes B à F, 9. au maximum trois radicaux R7 à Rii correspondent à la définition du groupe C, 10. au maximum trois radicaux R7 à R1 i correspondent à la définition du groupe D, 11. au maximum trois radicaux R7 à Ri i correspondent à la définition du groupe E. and wherein, the radicals R 1 to R 6 are selected having regard to the following rules: 1. between one and three radicals R 1 to R 6 correspond to the definition of group A, 2. at least three radicals R 1 to R 6 are independently selected from groups B to G, 3. at most three radicals R1 to R6 correspond to the definition of group C, 4. at most three radicals R1 to R6 correspond to the definition of group D, 5. at most three radicals R1 to R6 correspond to to the definition of the group E, at most three radicals R1 to R6 correspond to the definition of the group G, and in which, the radicals R7 to R11 are chosen taking into account the following rules: 7. between one and three radicals R7 to R1i correspond to the definition of group A, 8. at least three radicals R7 to R1 i are independently selected from groups B to F, 9. at most three radicals R7 to R11 are as defined in group C, 10. a maximum of three R7 radicals to R1 i correspond to the definition of group D, 11. at most three radicals R7 to Ri i correspond to the definition of group E.

Selon l'invention, au moins l'un des radicaux R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Rio, R11, R12, X, V, Y et Z peut être un groupe hydrocarboné contenant entre 1 et 12 atomes de carbone et contient, en outre, au moins un des éléments suivants : un hétéroatome, un halogène, une fonction hydroxyle, une fonction cétone, une fonction carboxyliques ou une fonction nitrile. According to the invention, at least one of the radicals R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, X, V, Y and Z may be a hydrocarbon group containing between 1 and 12 carbon atoms and contains, in addition, at least one of the following: a heteroatom, a halogen, a hydroxyl function, a ketone function, a carboxylic function or a nitrile function.

Dans le cas où deux radicaux parmi R1, R2, R3, R4, R5, R6 appartiennent au groupe F, ces deux radicaux peuvent être reliés entre eux par une liaison covalente de manière à former un cycle constitué de 5 à 8 atomes. Dans le cas où un radical parmi R1, R2, R3, R4, R5 et R6 appartient au groupe G, deux radicaux parmi R7, R8, Ro, Rio et R1i peuvent appartenir au groupe F et ces deux radicaux peuvent être reliés entre eux par une liaison covalente de manière à former un cycle constitué de 5 à 8 atomes. La solution peut comporter entre 10% et 80% poids d'amine, entre 10% et 90% d'eau et entre 5 ppm et 5% poids de composé inhibiteur de dégradation. Le composé inhibiteur de dégradation peut être choisi parmi le groupe contenant : l'acide ortonitrobenzoïque, un sel de l'acide ortonitrobenzoïque, l'acide métanitrobenzoïque, un sel de l'acide métanitrobenzoïque, l'acide paranitrobenzoïque, un sel de l'acide paranitrobenzoïque, l'acide 2,4-dinitrobenzoïque, un sel de l'acide 2,4-dinitrobenzoïque, l'ortonitrophénol, un sel de l'ortonitrophénol, le métanitrophénol, un sel du métanitrophénol, le paranitrophénol, un sel du paranitrophénol, le 2,4,6-trinitrophénol et un sel du 2,4,6-trinitrophénol. In the case where two radicals among R 1, R 2, R 3, R 4, R 5 and R 6 belong to the group F, these two radicals may be linked together by a covalent bond so as to form a ring consisting of 5 to 8 atoms. In the case where one of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 belongs to group G, two radicals from R7, R8, Ro, Rio and R1i may belong to group F and these two radicals may be connected to each other by a covalent bond to form a ring of 5 to 8 atoms. The solution may comprise between 10% and 80% by weight of amine, between 10% and 90% of water and between 5 ppm and 5% by weight of degradation inhibiting compound. The degradation inhibiting compound may be selected from the group containing: ortonitrobenzoic acid, a salt of ortonitrobenzoic acid, metanitrobenzoic acid, a salt of metanitrobenzoic acid, paranitrobenzoic acid, a salt of the acid paranitrobenzoic acid, 2,4-dinitrobenzoic acid, a salt of 2,4-dinitrobenzoic acid, ortonitrophenol, a salt of ortonitrophenol, metanitrophenol, a salt of metanitrophenol, paranitrophenol, a salt of paranitrophenol, 2,4,6-trinitrophenol and 2,4,6-trinitrophenol salt.

L'amine peut être choisie parmi le groupe contenant : la N,N,N',N',N"-pentaméthyldiéthylènetriamine, la pipérazine, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la méthyldiéthanolamine, la diisopropanolamine, la diglycolamine, un sel de la glycine et un sel de la taurine. The amine may be selected from the group containing: N, N, N ', N', N "-pentamethyldiethylenetriamine, piperazine, monoethanolamine, diethanolamine, methyldiethanolamine, diisopropanolamine, diglycolamine, a glycine salt and a salt of taurine.

Dans le cas où l'amine est la monoéthanolamine, le composé inhibiteur de dégradation peut être choisi parmi l'acide paranitrobenzoïque ou le sel de sodium de l'acide paranitrobenzoïque. In the case where the amine is monoethanolamine, the degradation inhibiting compound may be chosen from paranitrobenzoic acid or the sodium salt of paranitrobenzoic acid.

L'invention concerne également un procédé pour absorber des composés acides contenus dans un effluent gazeux, dans lequel on met en contact l'effluent gazeux avec une solution absorbante selon l'invention telle que décrite ci-dessus. Dans le procédé selon l'invention, la solution aqueuse peut être mise en oeuvre pour absorber des composés acides contenus dans l'un des effluents du groupe contenant le gaz naturel, les fumées de combustion, les gaz de synthèse, les gaz de raffinerie, les gaz obtenus en queue du procédé Claus, les gaz de fermentation de biomasse, les gaz de cimenterie et les fumées d'incinérateur. The invention also relates to a process for absorbing acidic compounds contained in a gaseous effluent, wherein the gaseous effluent is brought into contact with an absorbent solution according to the invention as described above. In the process according to the invention, the aqueous solution can be used to absorb acidic compounds contained in one of the effluents of the group containing the natural gas, the combustion fumes, the synthesis gases, the refinery gases, tail gas from the Claus process, biomass fermentation gas, cement gas and incinerator fumes.

D'autres caractéristiques et avantages de l'invention seront mieux compris et apparaîtront clairement à la lecture de la description faite ci-après. Other features and advantages of the invention will be better understood and will become clear from reading the description given below.

Afin de réduire la dégradation d'une solution absorbante, les inventeurs ont montré que la dégradation d'une solution absorbante comportant des composés organiques munis d'une fonction amine en solution aqueuse est sensiblement réduite en présence d'une faible quantité d'additifs inhibiteurs de dégradation décrits ci-après. In order to reduce the degradation of an absorbent solution, the inventors have shown that the degradation of an absorbent solution comprising organic compounds provided with an amine function in aqueous solution is substantially reduced in the presence of a small amount of inhibiting additives. degradation described below.

Les additifs inhibiteurs de dégradation selon l'invention sont des composés aromatiques nitrés définis par la formule générale : dans laquelle chacun des radicaux RI à R6 est choisi parmi l'un des 7 groupes suivants A, B, C, D, E, F et G et en respectant les règles précisées ci-après. • groupe A : un goupe nitro ûNO2 • groupe B : un atome d'hydrogène • groupe C : un groupe ûWX dans lequel • W est un atome d'oxygène ou un atome de soufre • X est choisi parmi l'un des éléments suivants : o un atome d'hydrogène o un radical hydrocarboné renfermant 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché, cyclique, hétérocyclique ou aromatique, pouvant éventuellement comporter des hétéroatomes, des halogènes, et pouvant éventuellement renfermer des fonctions hydroxyles, cétones, carboxyliques ou nitriles o un élément alcalin ou alcalino-terreux o un métal monovalent ou multivalent o un cation ammonium NH4+ ou résultant de la protonation d'une fonction 20 amine o un cation phosphonium The degradation inhibiting additives according to the invention are nitroaromatic compounds defined by the general formula: in which each of the radicals R1 to R6 is chosen from one of the following 7 groups A, B, C, D, E, F and G and following the rules specified below. Group A: a nitro group -NO2; group B: a hydrogen atom; group C: a group WX in which W is an oxygen atom or a sulfur atom; X is chosen from one of the following elements : a hydrogen atom o a hydrocarbon radical containing 1 to 12 carbon atoms, saturated or unsaturated, linear, branched, cyclic, heterocyclic or aromatic, possibly containing heteroatoms, halogens, and possibly containing hydroxyl functions, ketones, carboxylic acids or nitriles o an alkaline or alkaline-earth element o a monovalent or multivalent metal o an ammonium NH4 + cation or resulting from the protonation of an amine function o a phosphonium cation

O ùC • groupe D : un groupe \ 0ûV dans lequel V est choisi parmi o un atome d'hydrogène 8 Where group D is: ## STR2 ## wherein V is selected from a hydrogen atom

9 o un radical hydrocarboné renfermant 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché, cyclique, hétérocyclique ou aromatique, pouvant éventuellement comporter des hétéroatomes, des halogènes, et pouvant éventuellement renfermer des fonctions hydroxyles, cétones, carboxyliques ou nitriles o un élément alcalin ou alcalino-terreux o un métal monovalent ou multivalent o un cation ammonium NH4+ ou résultant de la protonation d'une fonction amine o un cation phosphonium A hydrocarbon radical containing 1 to 12 carbon atoms, saturated or unsaturated, linear, branched, cyclic, heterocyclic or aromatic, which may optionally contain heteroatoms, halogens, and possibly containing hydroxyl, ketone, carboxylic or nitrile functions; an alkaline or alkaline-earth element o a monovalent or multivalent metal o an ammonium cation NH4 + or resulting from the protonation of an amine function o a phosphonium cation

O ùSùOùY • Groupe E : un groupe O dans lequel Y est choisi parmi: o un atome d'hydrogène o un radical hydrocarboné renfermant 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché, cyclique, hétérocyclique ou aromatique, pouvant éventuellement comporter des hétéroatomes, des halogènes, et pouvant éventuellement renfermer des fonctions hydroxyles, cétones, carboxyliques ou nitriles o un élément alcalin ou alcalino-terreux o un métal monovalent ou multivalent o un cation ammonium NH4+ ou résultant de la protonation d'une fonction amine o un cation phosphonium • Groupe F : un radical hydrocarboné renfermant 1 à 12 atomes de carbone, saturé ou non, linéaire, branché, cyclique, hétérocyclique ou aromatique, pouvant éventuellement comporter des hétéroatomes, des halogènes, et pouvant éventuellement renfermer des fonctions hydroxyles, cétones, carboxyliques ou nitriles. • Groupe G : un radical répondant à la formule générale suivante : R10 dans lequel Z est o une liaison covalente, o un atome d'oxygène ou un atome de soufre o un motif N-R12 dans lequel R12 est un atome d'hydrogène ou un radical 10 hydrocarboné comprenant 1 à 12 atomes de carbone, o un motif hydrocarboné linéaire ou ramifié renfermant 1 à 20 atomes de carbone et de préférence 1 à 10 atomes de carbone et pouvant éventuellement être lié à des hétéroatomes Chacun des radicaux R7 à R11 est choisi parmi l'un des 6 groupes suivants A, B, 15 C, D, E et F et en respectant les règles précisées ci-après. ## STR2 ## in which Y is selected from: a hydrogen atom o a hydrocarbon radical containing 1 to 12 carbon atoms, saturated or unsaturated, linear, branched, cyclic, heterocyclic or aromatic, optionally contain heteroatoms, halogens, and possibly containing hydroxyl, ketone, carboxylic or nitrile functions, or an alkaline or alkaline earth element, a monovalent or multivalent metal, an ammonium NH4 + cation or resulting from the protonation of an amine function, a phosphonium cation • Group F: a hydrocarbon radical containing 1 to 12 carbon atoms, saturated or unsaturated, linear, branched, cyclic, heterocyclic or aromatic, which may optionally contain heteroatoms, halogens, and possibly containing hydroxyl functions, ketones , carboxylic or nitrile. Group G: a radical corresponding to the following general formula: R 10 in which Z is a covalent bond, an oxygen atom or a sulfur atom, an N-R 12 unit in which R 12 is a hydrogen atom or a hydrocarbon radical comprising 1 to 12 carbon atoms, o a linear or branched hydrocarbon-based unit containing 1 to 20 carbon atoms and preferably 1 to 10 carbon atoms and which may optionally be bonded to hetero atoms. Each of the radicals R 7 to R 11 is chosen from one of the following 6 groups A, B, C, D, E and F and respecting the rules specified below.

Selon l'invention, les radicaux R1 à R6 sont choisis en tenant compte des règles suivantes : 1. entre un et trois radicaux RI à R6 correspondent à la définition du groupe A 20 2. au moins trois radicaux R1 à R6 sont choisis indépendamment parmi les groupes B à G 3. au maximum trois radicaux R1 à R6 correspondent à la définition du groupe C 4. au maximum trois radicaux RI à R6 correspondent à la définition du groupe D 5. au maximum trois radicaux R1 à R6 correspondent à la définition du groupe E 25 6. au maximum trois radicaux R1 à R6 correspondent à la définition du groupe G According to the invention, the radicals R 1 to R 6 are chosen taking into account the following rules: 1. between one and three radicals R 1 to R 6 correspond to the definition of group A 2. at least three radicals R 1 to R 6 are chosen independently from groups B to G 3. at most three radicals R1 to R6 correspond to the definition of group C 4. at most three radicals R1 to R6 correspond to the definition of group D 5. at most three radicals R1 to R6 correspond to the definition of group E 25 6. not more than three radicals R1 to R6 correspond to the definition of group G

Il Selon l'invention, les radicaux R7 à R11 sont choisis en tenant compte des règles suivantes : 7. entre un et trois radicaux R7 à R11 correspondent à la définition du groupe A 8. au moins trois radicaux R7 à R11 sont choisis indépendamment parmi les groupes B à F 9. au maximum trois radicaux R7 à R11 correspondent à la définition du groupe C 10. au maximum trois radicaux R7 à R11 correspondent à la définition du groupe D 11. au maximum trois radicaux R7 à Ri i correspondent à la définition du groupe E Selon un premier mode de réalisation, dans la définition de la formule générale des additifs inhibiteurs de dégradation selon l'invention, RI à R6 sont indépendants, c'est-à-dire qu'ils ne sont pas reliés entre eux. Cependant selon un deuxième mode de réalisation, dans le cas où deux éléments parmi RI à R6 sont choisis dans le groupe G, ces deux radicaux peuvent être reliés entre eux par une liaison covalente de manière à former un cycle saturé, insaturé ou aromatique, substitué ou non, ou un hétérocycle, le cycle étant constitué de 5, 6, 7 ou 8 atomes, dans le respect des règles de la chimie organique. According to the invention, the radicals R7 to R11 are chosen taking into account the following rules: 7. between one and three radicals R7 to R11 correspond to the definition of the group A 8. at least three radicals R7 to R11 are chosen independently from groups B to F 9. at most three radicals R7 to R11 correspond to the definition of group C 10. at most three radicals R7 to R11 correspond to the definition of group D 11. at most three radicals R7 to R1 correspond to the definition of the group E According to a first embodiment, in the definition of the general formula of the degradation inhibitor additives according to the invention, R1 to R6 are independent, that is to say that they are not interconnected . However, according to a second embodiment, in the case where two of R1 to R6 are selected from the group G, these two radicals may be linked together by a covalent bond so as to form a saturated, unsaturated or aromatic substituted ring. or not, or a heterocycle, the ring consisting of 5, 6, 7 or 8 atoms, in accordance with the rules of organic chemistry.

Les solutions absorbantes selon l'invention peuvent être mises en oeuvre pour désacidifier les effluents gazeux suivants : le gaz naturel, les gaz de synthèse, les fumées de combustion, les gaz de raffinerie, les gaz obtenus en queue du procédé Claus, les gaz de fermentation de biomasse, les gaz de cimenterie, les fumées d'incinérateur. Ces effluents gazeux contiennent un ou plusieurs des composés acides suivants : le CO2, l'H2S, des mercaptans, du COS, du SO2, du NO2, du CS2. Les fumées de combustion sont produites notamment par la combustion d'hydrocarbures, de biogaz, de charbon dans une chaudière ou pour une turbine à gaz de combustion, par exemple dans le but de produire de l'électricité. Ces fumées peuvent comporter entre 50 % et 80 % d'azote, entre 5 % et 20 % de dioxyde de carbone, entre 1 % et 10 % d'oxygène. The absorbent solutions according to the invention can be used to deacidify the following gaseous effluents: natural gas, synthesis gases, combustion fumes, refinery gases, gases obtained at the bottom of the Claus process, the gases of fermentation of biomass, cement gas, incinerator fumes. These gaseous effluents contain one or more of the following acidic compounds: CO2, H2S, mercaptans, COS, SO2, NO2, CS2. The combustion fumes are produced in particular by the combustion of hydrocarbons, biogas, coal in a boiler or for a combustion gas turbine, for example for the purpose of producing electricity. These fumes can comprise between 50% and 80% of nitrogen, between 5% and 20% of carbon dioxide, between 1% and 10% of oxygen.

La mise en oeuvre d'une solution absorbante pour désacidifier un effluent gazeux est généralement réalisée en effectuant une étape d'absorption suivie d'une étape de régénération. L'étape d'absorption consiste à mettre en contact l'effluent gazeux avec la solution absorbante. Lors du contact, les composés organiques munis d'une fonction amine de la solution absorbante réagissent avec les composés acides contenus dans l'effluent de manière à obtenir un effluent gazeux appauvri en composés acides et une solution absorbante enrichie en composés acides. L'étape de régénération consiste notamment à chauffer et, éventuellement à détendre, la solution absorbante enrichie en composés acides afin de libérer les composés acides sous forme gazeuse. La solution absorbante régénérée, c'est-à-dire appauvrie en composés acides est recyclée à l'étape d'absorption. La solution absorbante selon l'invention comporte des composés organiques en solution aqueuse. De manière générale, les composés organiques sont des amines, c'est-à-dire qu'ils comportent au moins une fonction amine. Les composés organiques peuvent être en concentration variable par exemple compris entre 10% et 80% poids, de préférence entre 20% et 60% poids, dans la solution aqueuse. La solution absorbante peut contenir entre 10% et 90% d'eau. Par exemples les composés organiques sont des amines tels que la N,N,N',N',N"-pentaméthyldiéthylènetriamine ou la pipérazine. Par exemple la pipérazine est utilisée pour le traitement du gaz naturel et pour la décarbonatation des fumées de combustion. Les composés organiques peuvent également être des alcanolamines telles que la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine (DEA), la méthyldiéthanolamine (MDEA), la diisopropanolamine (DIPA) ou la diglycolamine. De préférence, la MDEA et la DEA sont couramment utilisées pour la désacidification du gaz naturel. La MEA est plus particulièrement utilisée pour la décarbonatation des fumées de combustion. Les composés organiques peuvent également être des sels d'acides 30 aminés tels que les sels de la glycine ou de la taurine qui sont notamment mis en oeuvre pour le captage du CO2 dans les fumées de combustion. The implementation of an absorbent solution for deacidifying a gaseous effluent is generally carried out by performing an absorption step followed by a regeneration step. The absorption step consists of contacting the gaseous effluent with the absorbing solution. Upon contact, the organic compounds provided with an amine function of the absorbent solution react with the acidic compounds contained in the effluent so as to obtain a gaseous effluent depleted of acidic compounds and an acid-enriched absorbent solution. The regeneration step consists in particular in heating and, optionally, in expanding, the absorbent solution enriched in acidic compounds in order to release the acidic compounds in gaseous form. The regenerated absorbent solution, that is to say depleted in acidic compounds is recycled to the absorption step. The absorbent solution according to the invention comprises organic compounds in aqueous solution. In general, the organic compounds are amines, that is to say that they contain at least one amine function. The organic compounds may be in variable concentration, for example between 10% and 80% by weight, preferably between 20% and 60% by weight, in the aqueous solution. The absorbent solution may contain between 10% and 90% water. For example, the organic compounds are amines such as N, N, N ', N', N "-pentamethyldiethylenetriamine or piperazine, for example piperazine is used for the treatment of natural gas and for the decarbonation of combustion fumes. The organic compounds can also be alkanolamines such as monoethanolamine (MEA), diethanolamine (DEA), methyldiethanolamine (MDEA), diisopropanolamine (DIPA) or diglycolamine, preferably MDEA and DEA are commonly used for deacidification of natural gas The MEA is more particularly used for the decarbonation of combustion fumes The organic compounds may also be salts of amino acids such as the salts of glycine or taurine which are especially used for the capture of CO2 in the combustion fumes.

En outre, la solution absorbante selon l'invention peut contenir des composés qui absorbent physiquement au moins partiellement un ou plusieurs composés acides de l'effluent gazeux. Par exemple la solution absorbante peut comporter entre 5% et 50% poids de composés absorbants à caractère physique tel que par exemple du méthanol, du sulfolane ou de la N-formyl morpholine. In addition, the absorbent solution according to the invention may contain compounds which physically absorb at least partially one or more acidic compounds of the gaseous effluent. For example, the absorbent solution may comprise between 5% and 50% by weight of absorbent compounds of a physical nature such as, for example, methanol, sulfolane or N-formyl morpholine.

Parmi l'ensemble des molécules correspondant à la formule générale décrite ci-dessus, on utilise de préférence les additifs inhibiteurs de dégradation suivants : l'acide ortonitrobenzoïque, l'acide métanitrobenzoïque, l'acide paranitrobenzoïque, l'acide 2,4-dinitrobenzoïque, l'ortonitrophénol, le métanitrophénol, le paranitrophénol, le 2,4,6-trinitrophénol et les sels des éléments précédemment cités. Les sels des composés inhibiteurs de dégradation selon l'invention peuvent être obtenus par exemple par leur neutralisation à l'aide d'un hydroxyde ou un carbonate alcalin, alcalinoterreux ou métallique ou d'ammonium ou à l'aide d'une amine présente dans la solution absorbante. Among all the molecules corresponding to the general formula described above, the following degradation inhibiting additives are preferably used: ortonitrobenzoic acid, metanitrobenzoic acid, paranitrobenzoic acid, 2,4-dinitrobenzoic acid , ortonitrophenol, metanitrophenol, paranitrophenol, 2,4,6-trinitrophenol and salts of the above-mentioned elements. The salts of the degradation-inhibiting compounds according to the invention can be obtained for example by their neutralization with the aid of an alkaline, alkaline earth or metal or ammonium hydroxide or carbonate or with the aid of an amine present in the absorbent solution.

Les composés inhibiteurs de dégradation listés au paragraphe précédent sont particulièrement bien adaptés à la prévention de la dégradation d'amines en solution aqueuse mises en oeuvre dans un procédé de captage du CO2 contenu dans des fumées de combustion. The degradation inhibitor compounds listed in the preceding paragraph are particularly well suited to the prevention of the degradation of amines in aqueous solution implemented in a process for capturing CO2 contained in combustion fumes.

Pour limiter la dégradation d'une solution absorbante composée d'amine, en particulier d'alcanolamine, par exemple la monoéthanolamine (MEA), en solution aqueuse notamment pour capter le CO2 des fumées de combustion, on peut utiliser de préférence l'un des composés suivants : l'acide ortonitrobenzoïque, l'acide métanitrobenzoïque, l'acide paranitrobenzoïque et l'acide 2,4-dinitrobenzoïque, ainsi que leurs sels tels par exemple les sels de sodium, de potassium, de zinc ou d'ammonium, comme par exemple : le sel de sodium de l'acide ortonitrobenzoïque, le sel de sodium de l'acide métanitrobenzoïque, le sel de sodium de l'acide paranitrobenzoïque, le sel de potassium de l'acide paranitrobenzoïque ou le sel zinc de l'acide paranitrobenzoïque. In order to limit the degradation of an absorbent solution composed of amine, in particular alkanolamine, for example monoethanolamine (MEA), in aqueous solution, in particular for capturing the CO 2 from the combustion fumes, it is preferable to use one of the compounds: ortonitrobenzoic acid, metanitrobenzoic acid, paranitrobenzoic acid and 2,4-dinitrobenzoic acid, as well as their salts such as, for example, sodium, potassium, zinc or ammonium salts, such as for example: the sodium salt of ortonitrobenzoic acid, the sodium salt of metanitrobenzoic acid, the sodium salt of paranitrobenzoic acid, the potassium salt of paranitrobenzoic acid or the zinc salt of the acid paranitrobenzoic.

De préférence, selon l'invention, on utilise l'acide paranitrobenzoïque ou le sel de sodium de l'acide paranitrobenzoïque pour limiter la dégradation d'une amine, en particulier la MEA, en solution aqueuse mise en oeuvre pour désacidifier un effluent gazeux, notamment dans le cadre du captage de CO2 contenu dans des fumées de combustion. Preferably, according to the invention, use is made of paranitrobenzoic acid or the sodium salt of paranitrobenzoic acid to limit the degradation of an amine, in particular MEA, in aqueous solution used to deacidify a gaseous effluent, particularly in the context of the capture of CO2 contained in combustion fumes.

La solution absorbante selon l'invention comporte une quantité d'additifs inhibiteurs de dégradation définis par la formule générale décrite ci-dessus. La solution absorbante peut comporter un ou plusieurs additifs inhibiteurs de dégradation différents correspondant à ladite formule générale. De plus, dans la solution absorbante, les additifs inhibiteurs de dégradation selon l'invention peuvent être associés à d'autres composés inhibiteurs de dégradation de familles chimiques différentes. Selon l'invention, la solution absorbante comporte entre 5 ppm et 5% poids d'additifs inhibiteurs de dégradation selon l'invention, de préférence de 50 ppm à 2% poids, et une excellente teneur en additifs inhibiteurs de dégradation dans la solution étant comprise entre 100 ppm et 1°/o poids. The absorbent solution according to the invention comprises an amount of degradation inhibiting additives defined by the general formula described above. The absorbent solution may comprise one or more different degradation inhibiting additives corresponding to said general formula. In addition, in the absorbent solution, the degradation inhibitor additives according to the invention may be combined with other degradation inhibitor compounds of different chemical families. According to the invention, the absorbent solution comprises between 5 ppm and 5% by weight of degradation inhibiting additives according to the invention, preferably from 50 ppm to 2% by weight, and an excellent content of degradation inhibiting additives in the solution being between 100 ppm and 1% by weight.

Les exemples présentés ci-après permettent de comparer et d'illustrer les performances des additifs inhibiteurs de dégradation selon l'invention, en terme de réduction de la dégradation des amines en solution aqueuse. Les essais de dégradation d'une amine en solution aqueuse sont effectués selon le mode opératoire suivant. 100mI de solution d'amine 30% poids dans l'eau désionisée sont placés 30 dans un réacteur en verre surmonté d'un condenseur pour éviter l'évaporation de l'eau. Selon les essais, on fait varier l'additif inhibiteur de dégradation incorporé25 dans la solution aqueuse d'amine. Le réacteur est chauffé à 80°C dans un bloc chauffant électrique. La solution est agitée à 1200 tours par minute par un barreau aimanté. La présence de contre-pales empêche la formation d'un vortex.The examples presented below make it possible to compare and illustrate the performance of the degradation inhibitor additives according to the invention, in terms of reducing the degradation of amines in aqueous solution. The degradation tests of an amine in aqueous solution are carried out according to the following procedure. 100 ml of 30% w / w amine solution in deionized water are placed in a glass reactor surmounted by a condenser to prevent evaporation of the water. According to the tests, the incorporated degradation inhibiting additive 25 is varied in the aqueous amine solution. The reactor is heated to 80 ° C in an electric heating block. The solution is stirred at 1200 rpm by a magnetic bar. The presence of counter-blades prevents the formation of a vortex.

7NI/h d'air atmosphérique, c'est-à-dire de l'air ambiant non purifié, sont mis en contact avec la solution à l'aide d'un tube plongeant pendant 7 jours à pression atmosphérique. Une analyse par chromatographie ionique de la solution ainsi dégradée est alors réalisée. La méthode analytique utilise une colonne échangeuse d'anions, un éluant à la potasse et une détection conductimétrique. Cette analyse permet de quantifier les ions acétate, oxalate et formiate qui sont les espèces généralement suivies par l'homme de l'art car elles témoignent du taux de dégradation de l'amine. Les teneurs en ppm de ces différents anions sont données dans le tableau ci-dessous dans le cas d'une solution de aqueuse de MEA (monoéthanolamine) 30% poids sans additif inhibiteur de dégradation, avec 10/0 poids d'un additif inhibiteur de dégradation conventionnel (l'hydroquinone) et avec 1% poids d'un additif inhibiteur de dégradation selon l'invention, le sel de sodium de l'acide paranitrobenzoïque. Nom de l'additif Additif Acetate Formiate Oxalate % poids ppm ppm ppm - 0% 51 3910 197 hydroquinone 1 % 189 17063 3450 le sel de sodium de l'acide 1 % ND 1404 < 66 paranitrobenzoïque ND : valeur non déterminée car inférieure à la limite de détection de la 20 méthode d'analyse. Cet exemple comparatif montre que l'utilisation d'un additif inhibiteur de dégradation conventionnel, l'hydroquinone, aggrave la dégradation de la MEA alors que l'utilisation d'un additif inhibiteur de dégradation selon l'invention permet de limiter fortement la dégradation de la MEA dans les conditions de l'exemple. 25 7 Nl / h of atmospheric air, that is to say of unpurified ambient air, are brought into contact with the solution by means of a dip tube for 7 days at atmospheric pressure. An ion chromatographic analysis of the thus degraded solution is then carried out. The analytical method uses an anion exchange column, potash eluent and conductimetric detection. This analysis makes it possible to quantify the acetate, oxalate and formate ions which are the species generally followed by those skilled in the art because they testify to the degree of degradation of the amine. The ppm contents of these different anions are given in the table below in the case of a 30% weight aqueous solution of MEA (monoethanolamine) without a degradation inhibitor additive, with 10% by weight of an additive inhibiting agent. conventional degradation (hydroquinone) and with 1% by weight of a degradation inhibitor additive according to the invention, the sodium salt of paranitrobenzoic acid. Name of the additive Additive Acetate Formiate Oxalate% by weight ppm ppm ppm - 0% 51 3910 197 hydroquinone 1% 189 17063 3450 the sodium salt of 1% acid ND 1404 <66 paranitrobenzoic acid ND: value not determined because less than detection limit of the analysis method. This comparative example shows that the use of a conventional degradation inhibiting additive, hydroquinone, aggravates the degradation of MEA while the use of a degradation inhibiting additive according to the invention makes it possible to greatly limit the degradation of the MEA under the conditions of the example. 25

Claims (11)

REVENDICATIONS1) Solution absorbante pour absorber les composés acides d'un effluent gazeux, ladite solution comportant : a) au moins une amine, b) de l'eau, c) au moins un composé inhibiteur de dégradation pour limiter la dégradation de ladite amine, le composé inhibiteur de dégradation ayant pour formule générale : dans laquelle chacun des radicaux RI à R6 est choisi parmi l'un des groupes A, B, C, D, E, F et G, dans laquelle • le groupe A contient un groupe ùNO2 , • le groupe B contient un atome d'hydrogène, • le groupe C contient un groupe ùW-X dans lequel • W est un atome d'oxygène ou un atome de soufre, • X est choisi parmi l'un des éléments suivants : o un atome d'hydrogène, o un radical hydrocarboné comportant de 1 à 12 atomes de carbone, o un élément alcalin ou alcalino-terreux, o un métal monovalent ou multivalent, o un cation ammonium NH4+ ou résultant de la protonation d'une fonction amine,o un cation phosphonium, O ùc • le groupe D contient un groupe \ 0ùV dans lequel V est choisi parmi l'un des éléments suivants : o un atome d'hydrogène, o un radical hydrocarboné comportant de 1 à 12 atomes de carbone, o un élément alcalin ou alcalino-terreux, o un métal monovalent ou multivalent, o un cation ammonium NH4+ ou résultant de la protonation d'une fonction amine, o un cation phosphonium, O I I ùSùOùY II • le groupe E contient un groupe O dans lequel Y est choisi parmi l'un des éléments suivants : o un atome d'hydrogène, o un radical hydrocarboné comportant de 1 à 12 atomes de carbone, o un élément alcalin ou alcalino-terreux, o un métal monovalent ou multivalent, o un cation ammonium NH4+ ou résultant de la protonation d'une fonction amine, o un cation phosphonium, • le groupe F contient un radical hydrocarboné comportant de 1 à 12 atomes de carbone, • Groupe G contient un radical répondant à la formule générale suivante : 1725dans lequel Z est o une liaison covalente, o un atome d'oxygène ou un atome de soufre, o un motif N-R12 dans lequel R12 est un atome d'hydrogène ou un radical hydrocarboné comprenant 1 à 12 atomes de carbone, o un motif hydrocarboné linéaire ou ramifié comportant de 1 à 20 atomes de carbone, et dans laquelle, les radicaux R1 à R6 sont choisis en tenant compte des règles suivantes : 1. entre un et trois radicaux R1 à R6 correspondent à la définition du groupe A, CLAIMS1) Absorbent solution for absorbing the acidic compounds of a gaseous effluent, said solution comprising: a) at least one amine, b) water, c) at least one degradation inhibiting compound for limiting the degradation of said amine, the degradation inhibitor compound having the general formula: wherein each of R 1 to R 6 is selected from one of A, B, C, D, E, F and G, wherein group A contains a group • Group B contains a hydrogen atom, • Group C contains a group ùW-X in which • W is an oxygen atom or a sulfur atom, • X is chosen from one of the following elements: a hydrogen atom, a hydrocarbon radical containing from 1 to 12 carbon atoms, an alkaline or alkaline earth element, a monovalent or multivalent metal, an ammonium NH 4 + cation or resulting from the protonation of a function amine, o a phosphonium cation, O ùc • the group D conti wherein V is selected from one of the following: o a hydrogen atom o a hydrocarbon radical having 1 to 12 carbon atoms o an alkaline or alkaline earth element o a metal monovalent or multivalent, o an ammonium cation NH4 + or resulting from the protonation of an amine function, o a phosphonium cation, OII ùSùOuyYII • the group E contains a group O in which Y is selected from one of the following: o a hydrogen atom, a hydrocarbon radical containing from 1 to 12 carbon atoms, an alkaline or alkaline earth element, a monovalent or multivalent metal, an ammonium NH4 + cation or resulting from the protonation of an amine function , o a phosphonium cation, • the group F contains a hydrocarbon radical containing from 1 to 12 carbon atoms, • Group G contains a radical corresponding to the following general formula: 1725 in which Z is a covalent bond, o an atom of Oxygen e or a sulfur atom, o an N-R12 unit in which R12 is a hydrogen atom or a hydrocarbon radical comprising 1 to 12 carbon atoms, o a linear or branched hydrocarbon unit containing 1 to 20 carbon atoms, and wherein, the radicals R1 to R6 are selected having regard to the following rules: 1. between one and three radicals R1 to R6 correspond to the definition of group A, 2. au moins trois radicaux R1 à R6 sont choisis indépendamment parmi les groupes B à G, 2. at least three radicals R1 to R6 are independently selected from groups B to G, 3. au maximum trois radicaux R1 à R6 correspondent à la définition du groupe C, 3. not more than three radicals R1 to R6 correspond to the definition of group C, 4. au maximum trois radicaux R1 à R6 correspondent à la définition du groupe D, 4. at most three radicals R1 to R6 correspond to the definition of group D, 5. au maximum trois radicaux R1 à R6 correspondent à la définition du groupe E, 5. at most three radicals R1 to R6 correspond to the definition of group E, 6. au maximum trois radicaux R1 à R6 correspondent à la définition du groupe G, et dans laquelle, les radicaux R7 à R11 sont choisis en tenant compte des règles suivantes : 6. at most three radicals R1 to R6 correspond to the definition of the group G, and in which, the radicals R7 to R11 are chosen taking into account the following rules: 7. entre un et trois radicaux R7 à R11 correspondent à la définition du groupe A, 7. between one and three radicals R7 to R11 correspond to the definition of group A, 8. au moins trois radicaux R7 à R11 sont choisis indépendamment parmi les groupes B à F, 8. at least three radicals R7 to R11 are independently selected from groups B to F, 9. au maximum trois radicaux R7 à R11 correspondent à la définition du groupe C, 9. at most three radicals R7 to R11 correspond to the definition of group C, 10. au maximum trois radicaux R7 à R11 correspondent à la définition du groupe D, R11 v R R10 18 19 10. not more than three radicals R7 to R11 correspond to the definition of group D, R11 v R R10 18 19 11.au maximum trois radicaux R7 à R1l correspondent à la définition du groupe E. 2) Solution absorbante selon la revendication 1, dans laquelle au moins l'un des radicaux RI, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Rio, R11, R12, X, V, Y et Z est un groupe hydrocarboné contenant entre 1 et 12 atomes de carbone et contient, en outre, au moins un des éléments suivants : un hétéroatome, un halogène, une fonction hydroxyle, une fonction cétone, une fonction carboxyliques ou une fonction nitrile. 3) Solution absorbante selon l'une des revendications 1 et 2, dans laquelle deux radicaux parmi R1, R2, R3, R4, R5, R6 appartiennent au groupe F et sont reliés entre eux par une liaison covalente de manière à former un cycle constitué de 5 à 8 atomes. 4) Solution absorbante selon l'une des revendications 1 à 3, dans laquelle au moins un radical parmi R1, R2, R3, R4, R5 et R6 appartient au groupe G, et dans lequel deux radicaux parmi R7, R8, R9, Rio et R11 appartiennent au groupe F et sont reliés entre eux par une liaison covalente de manière à former un cycle constitué de 5 à 8 atomes. 5) Solution absorbante selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la solution comporte entre 10% et 80% poids d'amine, entre 10% et 90% d'eau et entre 5 ppm et 5% poids de composé inhibiteur de dégradation. 6) Solution absorbante selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé inhibiteur de dégradation est choisi parmi le groupe contenant : l'acide ortonitrobenzoïque, un sel de l'acide ortonitrobenzoïque, l'acide métanitrobenzoïque, un sel de l'acide métanitrobenzoïque, l'acide paranitrobenzoïque, un sel de l'acide paranitrobenzoïque, l'acide 2,4- dinitrobenzoïque, un sel de l'acide 2,4-dinitrobenzoïque, l'ortonitrophénol, un sel de l'ortonitrophénol, le métanitrophénol, un sel du métanitrophénol, leparanitrophénol, un sel du paranitrophénol, le 2,4,6-trinitrophénol et un sel du 2,4,6-trinitrophénol. 7) Solution absorbante selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'amine est choisie parmi le groupe contenant : la N,N,N',N',N"-pentaméthyldiéthylènetriamine, la pipérazine, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la méthyldiéthanolamine, la diisopropanolamine, la diglycolamine, un sel de la glycine et un sel de la taurine. 8) Solution absorbante selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle l'amine est la monoéthanolamine et dans laquelle le composé inhibiteur de dégradation est choisi parmi l'acide paranitrobenzoïque ou le sel de sodium de l'acide paranitrobenzoïque. 9) Procédé pour absorber des composés acides contenus dans un effluent gazeux, dans lequel on met en contact l'effluent gazeux avec une solution absorbante selon l'une des revendications 1 à 8. 10) Procédé selon la revendication 9, dans lequel la solution aqueuse est mise en oeuvre pour absorber des composés acides contenus dans l'un des effluents du groupe contenant le gaz naturel, les fumées de combustion, les gaz de synthèse, les gaz de raffinerie, les gaz obtenus en queue du procédé Claus, les gaz de fermentation de biomasse, les gaz de cimenterie et les fumées d'incinérateur.25 11. at most three radicals R7 to R11 correspond to the definition of group E. 2) Absorbent solution according to claim 1, wherein at least one of the radicals R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 , R9, R10, R11, R12, X, V, Y and Z is a hydrocarbon group containing from 1 to 12 carbon atoms and additionally contains at least one of the following: a heteroatom, a halogen, a hydroxyl function , a ketone function, a carboxylic function or a nitrile function. 3) Absorbent solution according to one of claims 1 and 2, wherein two radicals among R1, R2, R3, R4, R5, R6 belong to the group F and are interconnected by a covalent bond so as to form a cycle constituted from 5 to 8 atoms. 4) Absorbent solution according to one of claims 1 to 3, wherein at least one of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 belongs to the group G, and wherein two radicals among R7, R8, R9, Rio and R11 belong to the group F and are linked together by a covalent bond so as to form a ring consisting of 5 to 8 atoms. 5) Absorbent solution according to one of the preceding claims, wherein the solution comprises between 10% and 80% by weight of amine, between 10% and 90% of water and between 5 ppm and 5% by weight of degradation inhibitor compound. . 6) Absorbent solution according to one of the preceding claims, wherein the degradation inhibiting compound is selected from the group containing: ortonitrobenzoic acid, a salt of ortonitrobenzoic acid, metanitrobenzoic acid, a salt of the acid metanitrobenzoic acid, paranitrobenzoic acid, a salt of paranitrobenzoic acid, 2,4-dinitrobenzoic acid, a salt of 2,4-dinitrobenzoic acid, ortonitrophenol, a salt of ortonitrophenol, metanitrophenol, a salt of metanitrophenol, paranitrophenol, a salt of paranitrophenol, 2,4,6-trinitrophenol and a salt of 2,4,6-trinitrophenol. 7) Absorbent solution according to one of the preceding claims, wherein the amine is selected from the group containing: N, N, N ', N', N "-pentamethyldiethylenetriamine, piperazine, monoethanolamine, diethanolamine, methyldiethanolamine, diisopropanolamine, diglycolamine, a salt of glycine and a salt of taurine 8) An absorbent solution according to one of the preceding claims wherein the amine is monoethanolamine and wherein the degradation inhibiting compound is selected Among the paranitrobenzoic acid or the sodium salt of paranitrobenzoic acid 9) Process for absorbing acidic compounds contained in a gaseous effluent, wherein the gaseous effluent is brought into contact with an absorbent solution according to one of the claims. 1 to 8. 10) The process according to claim 9, wherein the aqueous solution is used to absorb acidic compounds contained in one of the effluents of the group containing the e natural gas, combustion fumes, syngas, refinery gases, tail gases from the Claus process, biomass fermentation gases, cement gases and incinerator fumes.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3896044A (en) * 1971-11-22 1975-07-22 Union Carbide Corp Nitro-substituted aromatic acid corrosion inhibitors for alkanolamine gas treating system
US4502979A (en) * 1980-06-30 1985-03-05 Union Carbide Corporation Corrosion inhibitors for alkanolamine gas treating systems
US4764354A (en) * 1987-02-04 1988-08-16 Union Carbide Corporation Alkanolamine gas treating process for a feedstream containing hydrogen sulfide

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3896044A (en) * 1971-11-22 1975-07-22 Union Carbide Corp Nitro-substituted aromatic acid corrosion inhibitors for alkanolamine gas treating system
US4502979A (en) * 1980-06-30 1985-03-05 Union Carbide Corporation Corrosion inhibitors for alkanolamine gas treating systems
US4764354A (en) * 1987-02-04 1988-08-16 Union Carbide Corporation Alkanolamine gas treating process for a feedstream containing hydrogen sulfide

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