FR2923987A1 - Controlling flowering, fructification and ripening of fruits, useful for climacteric fruit spraying after harvest, comprises a step of vegetative treatment at fruit stage by spraying a composition containing a xyloglucan derivative - Google Patents
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Abstract
Description
PROCEDE DE CONTROLE DE LA FLORAISON, DE LA FRUCTIFICATION ET DE LA MATURATION DES PLANTES .. METHOD FOR CONTROLLING FLOWERING, FRUFFICATION AND MATURATION OF PLANTS
La présente invention a pour objet un procédé de contrôle de la floraison, de la fructification et de la maturation des fruits. Les parois cellulaires des fruits et des végétaux sont formés de polysaccharides, dont principalement la pectine, la cellulose et le xyloglucane qui intervient dans la mise en place des parois (Levy S et al., Plant J. 1997, 11(3) : 373-86). Le xyloglucane se retrouve également en grande quantité dans l'endosperme des graines des Dicotylédones. Le xyloglucane est un polymère de 1,4-0-glucane substitué différemment selon son origine. Chez les Dicotylédones, les substitutions des chaînes linéaires de 1,4 0-D-glucane impliquent le plus souvent des ramifications de type 1,6 a-D-xylosyl, ou 1,6 a- D-xylose 1,2 0-D-galactosyl, et du fucose peut être associé, en position terminale, au galactose, soit une ramification latérale de type 1,6 a-D-xylose 1,2 0-D-galactose 1,2 a-L-fucosyl. Toujours chez les Dicotylédones, le résidu fucose est absent de l'endosperme, et il peut être remplacé par le résidu a-L-arabinose, par exemple chez certaines Solanacées. Le xyloglucane des Monocotylédones diffère de celui des Dicotylédones par un taux plus faible de substitution par les résidus xylose, galactose et par l'absence de fucose. Le xyloglucane forme avec les microfibres de cellulose des structures pontées qui constituent l'ossature et assurent la flexibilité de la paroi cellulaire des végétaux (Pauly M, Albersheim P, Darvill A, York WS (1999) Plant J, 20 (6): 629-39). Le xyloglucane est un substrat d'endoxyloglucanases (Vincken JP, Beldman G, Voragen AG Carbohydr P, s (1997) 13, 298(4):299-310) ou de xyloglucane endotransglycosylase (Steele NM, Fry SC, Biochem J (1999) 15, 340, 1, 207-211), à savoir d'activités enzymatiques aptes à modifier la structure des parois cellulaires au cours de l'élongation cellulaire, en période de germination, de fructification par exemple et qui sont dépendantes d'hormones notamment d'auxines (Hetherington PR et Fry S. (1993) Plant Physiology, 103, 987-992), et de gibbérellines (Maclachlan G et Brady C (1994) Plant Physiol 105, 965-974). Le xyloglucane, en particulier un oligomère fucosylé, le nonasaccharide XXFG (décrit dans Fry et al. (1993) Physiologia Plantarum, 89, 1-3), est bien connu pour son effet antiauxinique (Mac Dougall CJ et Fry SC (1989) Plant Physiol 89, 883-887). A l'opposé, des oligomères sans fucose mais avec du galactose comme les oligomères XXLG et XLLG ont un effet auxinique (Mc Dougall GJ et Fry SC (1990) Plant Physiology 93, 1042-1048). The present invention relates to a method for controlling flowering, fruiting and fruit ripening. The cell walls of fruits and vegetables are formed of polysaccharides, mainly pectin, cellulose and xyloglucan which is involved in the placement of walls (Levy S et al., Plant J. 1997, 11 (3): 373 -86). Xyloglucan is also found in large quantities in the endosperm of Dicotyledonous seeds. Xyloglucan is a polymer of 1,4-O-glucan substituted differently depending on its origin. In Dicotyledonous, linear chain substitutions of 1,4 0-D-glucan most often involve 1,6-α-xylosyl, or 1,6-α-D-xylose 1,2-O-D-galactosyl branches. , and fucose can be associated, in the terminal position, with galactose, a branching type 1,6 αD-xylose 1,2 0-D-galactose 1,2 αL-fucosyl. Still in the dicotyledons, the fucose residue is absent from the endosperm, and it can be replaced by the α-L-arabinose residue, for example in certain Solanaceae. Monocotyledonous xyloglucan differs from that of Dicotyledonous by a lower rate of substitution by xylose, galactose and no fucose residues. Xyloglucan forms with the cellulose microfibers bridged structures which constitute the framework and provide the flexibility of the cell wall of plants (Pauly M, Albersheim P, Darvill A, York WS (1999) Plant J, 20 (6): 629 -39). Xyloglucan is a substrate of endoxyloglucanases (Vincken JP, Beldman G, Voragen AG Carbohydr P, s (1997) 13, 298 (4): 299-310) or xyloglucan endotransglycosylase (Steele NM, Fry SC, Biochem J (1999)). 15, 340, 1, 207-211), namely enzymatic activities capable of modifying the structure of the cell walls during the cell elongation, during germination, fruiting for example and which are hormone-dependent including auxins (Hetherington PR and Fry S. (1993) Plant Physiology, 103, 987-992), and gibberellins (Maclachlan G and Brady C (1994) Plant Physiol 105, 965-974). Xyloglucan, in particular a fucosylated oligomer, the nonasaccharide XXFG (described in Fry et al (1993) Physiologia Plantarum, 89, 1-3), is well known for its anti-toxic effect (Mac Dougall CJ and Fry SC (1989) Plant Physiol 89, 883-887). In contrast, oligomers without fucose but with galactose such as XXLG and XLLG oligomers have auxinic effect (Mc Dougall GJ and Fry SC (1990) Plant Physiology 93, 1042-1048).
Dans les demandes WO 02/26037 et WO 03/079785 les Inventeurs ont décrit que des polymères et des oligomères de xyloglucane, notamment des composés comprenant une structure osidique de formule XFG, ainsi que des composés dérivés de ces derniers, ont un effet de stimulation de l'enzyme glutathion réductase, de l'enzyme phospholipase D chez les plantes, ainsi que des glycosylhydrolases, ce qui permet leur utilisation pour lutter contre le stress abiotique ou comme agents fertilisants. Le fruit se forme à partir de la fleur qui a été pollinisée : la formation du fruit résulte de la transformation du pistil après la fécondation, ou parfois sans fécondation (on parle dans ce cas de parthénocarpie). C'est plus précisément la paroi de l'ovaire (partie du pistil qui renferme l'ovule) qui devient la paroi du fruit, appelée péricarpe, entourant les graines. L'épiderme externe de cette paroi devient l'épicarpe, le parenchyme devient le mésocarpe, et l'épiderme interne, l'endocarpe. Selon les transformations de cette paroi, on obtient les différents types de fruits énumérés ci-après. Dans certains cas, le fruit peut avoir une origine plus complexe et résulter soit : • de la transformation d'autres parties de la fleur, notamment le réceptacle floral. On parle dans ce cas de faux-fruit. L'exemple le plus connu de faux-fruit est la pomme ou la fraise. • soit de la transformation de plusieurs fleurs d'une inflorescence. C'est par exemple le cas du fruit du mûrier, la mûre, l'ananas. In the applications WO 02/26037 and WO 03/079785, the inventors have described that polymers and oligomers of xyloglucan, in particular compounds comprising a saccharide structure of formula XFG, as well as compounds derived from these, have a stimulating effect. the enzyme glutathione reductase, the enzyme phospholipase D in plants, and glycosylhydrolases, which allows their use to fight against abiotic stress or as fertilizers. The fruit is formed from the flower that has been pollinated: the formation of the fruit results from the transformation of the pistil after fertilization, or sometimes without fertilization (we speak in this case of parthenocarpy). It is more precisely the wall of the ovary (part of the pistil which encloses the ovum) which becomes the wall of the fruit, called pericarp, surrounding the seeds. The outer epidermis of this wall becomes the epicarp, the parenchyma becomes the mesocarp, and the internal epidermis, the endocarp. Depending on the transformations of this wall, we obtain the different types of fruits listed below. In some cases, the fruit may have a more complex origin and result either: • from the transformation of other parts of the flower, especially the floral receptacle. In this case we speak of false fruit. The best-known example of false fruit is apple or strawberry. • or the transformation of several flowers of an inflorescence. This is for example the case of mulberry fruit, blackberry, pineapple.
La maturation des fruits est un ensemble de phénomènes biochimiques, physiologiques et structuraux complexes dont les mécanismes et surtout les modes de régulation sont encore assez mal connus en dépit de progrès considérables réalisés au cours des dernières décennies. Parmi ces phénomènes on peut citer entre autres l'accroissement intense de la production d'éthylène, de la respiration et de l'émission organique volatile, l'hydrolyse de l'amidon et l'enrichissement en saccharose ; la diminution des acides organiques ; la synthèse protéique ; la synthèse de pigments ; la régression des chlorophylles et la solubilisation des composés pectiques. Fruit ripening is a set of complex biochemical, physiological and structural phenomena whose mechanisms and especially the modes of regulation are still rather poorly known despite considerable progress made in recent decades. These phenomena include, among others, the intense increase in ethylene production, respiration and volatile organic emission, starch hydrolysis and sucrose enrichment; the decrease of organic acids; protein synthesis; pigment synthesis; the regression of chlorophylls and the solubilization of pectic compounds.
On distingue deux catégories de fruits : les fruits climactériques (F.C.) et les fruits non climactériques (F.N.C). Les F.C. (pomme, banane, tomate, etc...) présentent une forte activité respiratoire et un dégagement autocatalytique d'éthylène liés à la maturation. Chez les F.N.C. (fraise, cerise, agrumes, etc...), ces activités respiratoires ne caractérisent pas le processus de maturation (Yang S.F. et Hoffman N.E. (1984) Ann. Rev. Plant Physiol., 35, 155-189) Chez les F. C., la production d'éthylène est faible dans les premières phases de leur développement. Elle augmente dès que le fruit acquiert une aptitude à mûrir, et se poursuit après le détachement du fruit de la plante mère. L'éthylène est une hormone végétale qui intervient dans de nombreux aspects du développement des plantes, en particulier dans la maturation des fruits climactériques. Sa voie de biosynthèse inclut les étapes suivantes: S-adénosyl-méthionine ù> acide 1-aminocyclopropane- 1-carboxylique (ACC) ù> éthylène. Ces étapes sont catalysées par l'ACC synthétase et l'ACC oxydase. L'ACC peut, par ailleurs, être converti en malonyl ACC par l'ACC N-malonyltransférase. There are two categories of fruits: climacteric fruits (F.C.) and non climacteric fruits (F.N.C). F.C. (apple, banana, tomato, etc ...) show a strong respiratory activity and autocatalytic release of ethylene related to maturation. At the F.N.C. (strawberry, cherry, citrus, etc ...), these respiratory activities do not characterize the maturation process (Yang SF and Hoffman NE (1984) Ann Rev. Plant Physiol., 35, 155-189) In the CF, ethylene production is low in the early stages of their development. It increases as soon as the fruit acquires an ability to ripen, and continues after detachment of the fruit from the mother plant. Ethylene is a plant hormone that is involved in many aspects of plant development, especially in the maturation of climacteric fruits. Its biosynthetic pathway includes the following steps: S-adenosyl-methionine → 1-aminocyclopropane-1-carboxylic acid (ACC) → ethylene. These steps are catalyzed by ACC synthetase and ACC oxidase. ACC can also be converted to ACC malonyl by ACC N-malonyltransferase.
Les gènes codant pour l'ACC synthétase et l'ACC oxydase ont été isolés et caractérisés, permettant ainsi la manipulation génétique de la biosynthèse de l'éthylène. Des fruits dont la production d'éthylène est inhibée par des ARN antisens de l'ACC synthétase et de l'ACC oxydase ont été obtenus. Des découvertes importantes ont été faites récemment sur la voie de perception et de transduction du signal éthylène. Une protéine réceptrice de l'éthylène a été caractérisée et de nouveaux antagonistes d'action de l'éthylène ont été conçus. Chez les fruits climactériques, le développement de la compétence à mûrir est intimement lié à la capacité de synthétiser l'éthylène ou de répondre à l'éthylène exogène en termes de déroulement complet du processus de maturation. The genes encoding ACC synthetase and ACC oxidase have been isolated and characterized, thus allowing the genetic manipulation of ethylene biosynthesis. Fruits whose production of ethylene is inhibited by antisense RNA of ACC synthetase and ACC oxidase were obtained. Important discoveries have recently been made on the ethylene signal perception and transduction pathway. An ethylene receptor protein has been characterized and novel ethylene action antagonists have been designed. In climacteric fruits, the development of the skill to be matured is intimately related to the ability to synthesize ethylene or to respond to exogenous ethylene in terms of the complete course of the ripening process.
L'acquisition de la compétence à répondre à l'éthylène et à synthétiser de l'éthylène de façon autocatalytique ne se produit qu'à partir d'un certain stade de développement de la plante, ce qui explique l'importance de la date de récolte. La découverte des gènes de la biosynthèse de l'éthylène et de la réception du signal a permis d'envisager la maîtrise de l'ensemble du processus de maturation de ces fruits par manipulation génétique de l'expression des gènes correspondants. Ainsi la tomate a été le premier fruit climactérique pour lequel une approche du contrôle de la maturation par transgénèse a été menée. Cette approche a consisté en l'inhibition de la production d'éthylène en appliquant la stratégie des ARN antisens de l'ACC synthétase et de l'ACC oxydase. Les fruits obtenus présentent un ralentissement plus ou moins important de la maturation qui est réversible par application d'éthylène exogène. Ainsi la maturation constitue une phase de développement génétiquement programmée mettant en oeuvre l'expression de gènes spécifiques et modulable par des facteurs extérieurs. La maturation ne peut pas être considérée comme une dégradation progressive du fruit. Les nombreuses synthèses observées montrent que les cellules ont au contraire une vie très active durant cette période alors que la sénescence du fruit est caractérisée par une chute de l'intensité respiratoire conduisant à la mort. Cette étape de maturation du fruit peut être contrôlée par des phénomènes externes tels 10 que la température, le taux d'oxygène et le taux de dioxyde de carbone. Ainsi pour étudier l'influence du calcium sur la maturation de mangues de la variété Haden (Mangifera ndica L), cet élément a été appliqué de deux façons, par infiltration et par immersion, et à différentes concentrations. Son effet a été évalué par la détermination de quelques paramètres mesurant la qualité des fruits. L'application 15 après récolte du calcium a prolongé la durée du stockage des fruits d'au moins une semaine. Les mesures de l'éthylène dégagé et des taux de sucres, d'acide ascorbique, de solides insolubles dans l'alcool et d'amidon ont montré que l'application de calcium après la récolte des fruits ralentit légèrement leur maturation. La diminution du poids des fruits, pendant la phase de stockage, a été moindre pour les mangues traitées avec 20 des solutions de calcium. Le 1-méthyl-cyclopropène (1-MCP) est un inhibiteur de l'éthylène, une hormone naturelle produite par les fruits climactériques comme les pommes et responsable du mûrissement de ces derniers. Le 1-MCP inhibe l'effet de l'éthylène sur la maturation des fruits, ce qui permet de maintenir la fermeté des fruits, le niveau d'acidité et la 25 quantité d'antioxydants, de j révenir l'échaudure superficielle pendant l'entreposage, de réduire la pelure graisseuse, de réduire la production interne d'éthylène ainsi que la respiration du fruit. Le produit favorise la conservation des fruits au même titre que l'avènement de l'entreposage à atmosphère contrôlée. Néanmoins ces méthodes présentent encore des inconvénients et il existe un besoin de 30 proposer des moyens pour contrôler la floraison, la fructification et la maturation des fruits pour permettre de fournir au consommateur des fruits à un stade optimal pour la consommation. The acquisition of the competence to respond to ethylene and to synthesize ethylene autocatalytically occurs only at a certain stage of plant development, which explains the importance of the date of harvest. The discovery of the genes of the biosynthesis of ethylene and the reception of the signal made it possible to envisage the control of the whole process of maturation of these fruits by genetic manipulation of the expression of the corresponding genes. Thus tomato was the first climacteric fruit for which an approach to the control of maturation by transgenesis was conducted. This approach involved the inhibition of ethylene production by applying the antisense RNA strategy of ACC synthetase and ACC oxidase. The fruits obtained show a more or less slowdown of the maturation which is reversible by application of exogenous ethylene. Thus maturation is a phase of genetically programmed development involving the expression of specific genes and modulated by external factors. Maturation can not be considered as a progressive degradation of the fruit. The numerous syntheses observed show that the cells on the contrary have a very active life during this period whereas the senescence of the fruit is characterized by a fall in the respiratory intensity leading to death. This fruit ripening step can be controlled by external phenomena such as temperature, oxygen level and carbon dioxide level. Thus, to study the influence of calcium on the maturation of mangoes of the Haden variety (Mangifera ndica L), this element was applied in two ways, by infiltration and by immersion, and at different concentrations. Its effect has been evaluated by the determination of some parameters measuring the quality of the fruits. Post-harvest application of calcium prolonged fruit storage for at least one week. Measurements of ethylene released and levels of sugars, ascorbic acid, alcohol insoluble solids and starch have shown that the application of calcium after fruit harvesting slightly slows their ripening. The reduction in fruit weight during the storage phase was less for mangoes treated with calcium solutions. 1-Methyl-cyclopropene (1-MCP) is an inhibitor of ethylene, a natural hormone produced by climacteric fruits such as apples and responsible for the ripening of these fruits. 1-MCP inhibits the effect of ethylene on fruit ripening, which helps to maintain fruit firmness, acidity, and antioxidant levels, and to prevent surface scald during storage, reduce the greasy skin, reduce the internal production of ethylene as well as the respiration of the fruit. The product promotes fruit conservation as well as the advent of controlled atmosphere storage. Nevertheless, these methods still have disadvantages and there is a need to provide means for controlling flowering, fruiting and fruit ripening to enable the consumer to provide fruit at an optimum stage for consumption.
Or en poursuivant leurs travaux, les inventeurs ont découvert que les xyloglucanes initiaient la synthèse de sucres et jouaient un rôle dans le métabolisme de l'éthylène. Aussi un des objets de la présente invention est un procédé de contrôle de la floraison, de la fructification et de la maturation des fruits caractérisé en ce qu'il comprend au moins une étape de traitement du stade végétatif au stade fruits par pulvérisation d'une composition contenant au moins un dérivé xyloglucane. Dans un mode de réalisation avantageux de l'invention, la pulvérisation se fait directement sur les fruits. By continuing their work, the inventors have discovered that xyloglucans initiate the synthesis of sugars and play a role in the metabolism of ethylene. Also one of the objects of the present invention is a method for controlling the flowering, fruiting and maturation of fruits, characterized in that it comprises at least one stage of treatment of the vegetative stage at the fruit stage by spraying a fruit. composition containing at least one xyloglucan derivative. In an advantageous embodiment of the invention, the spraying is done directly on the fruit.
Dans un autre mode de réalisation avantageux de l'invention, le au moins un dérivé de xyloglucane répond à la formule : [X1-X2-X3- (X4) n]N dans laquelle - X1, X2, X3, et X4, indépendamment les uns des autres, représentent un ose choisi parmi le glucose, le galactose, le xylose, le fucose et l'arabinose, cet ose étant le cas échéant sous forme réd Lite et/ou étant substitué, notamment par un groupe alkyle en C1-C4 ou acyle, tel qu'un groupe méthyle ou acétyle, X1, X2, X3, et X4, indépendamment les uns des autres, étant le cas échéant substitué par un ou plusieurs oses choisis parmi le glucose, le galactose, le xylose, le fucose et l'arabinose, et/ou par un ou plusieurs enchaînements osidiques de formule X5-X6- (X7)m, dans laquelle X5, X6, et X7, indépendamment les uns des autres, représentent un ose choisi parmi le glucose, le galactose, le xylose, le fucose et l'arabinose, et m représente 0 ou 1, ou d'un composé dérivé de ceux définis ci-dessus, notamment par modification ou substitution d'un ou plusieurs oses susmentionnés, - n représente 0 ou 1 et - N représente un nombre entier compris entre environ 50 et environ 300, avantageusement compris entre environ 50 et environ 100, dans le cas des polymères et représente un nombre entier compris entre environ 1 et environ 50, avantageusement compris entre environ 2 u environ 50, encore plus avantageusement compris entre environ 2 et environ 20, notamment entre 5 et 12, dans le cas des oligomères. De manière encore plus avantageuse, le au moins un polymère de xyloglucane est un composé A qui comprend : - un ou deux enchaînements X, X étant choisi dans le groupe constitué par les enchaînements suivants : -a-D-Xylopyranosyl(1,6)-(3-D-Glucopyranosyl, -a-D-Xylopyranosyl(1,6)-D-Glucopyranose, -(3-D-Xylopyranosyl(1,4)-(3-D-Glucopyranosyl et - (3-D-Xylopyranosyl (1,4)-D-Glucopyranose, ou une forme réduite de X, encore désignée Xol, - un ou deux enchaînements F, F étant choisi dans le groupe constitué par les enchaînements suivants : -a-L-Fucopyranosyl(1,2)-(3-D-Galactopyranosyl, -(1,2)-a-D-Xylopyranosyl(1,6)-(3-D-Glucopyranosyl, -a-L-Fucopyranosyl(1,2)-f 3-D-Galactopyranosyl, -(1,2)-a-D-Xylopyranosyl(1,6)-D-Glucopyranose, a-L-Fucopyranosyl(1,2)-(3-D-Galactopyranosyl(1,2)-i3-DXylopyranosyl(1,4)- (3-D-Glucopyranosyl et -a-L-Fucopyranosyl(1,2)-(3-D-(1,2)-(3-D-Xylopyranosyl(1,4)-D-15 Glucopyranose, ou une forme réduite de F, encore désignée Fol, et - au moins un enchaînement G, G étant choisi dans le groupe constitué par les unités suivantes : - P-D-gucopyranosyl et 20 - D-Glucopyranose, lesdites unités étant éventuellement substituées en position 4, ou une forme réduite de G, encore désignée Gol, lesdits enchaînements X, F et G étant liés les uns aux autres dans un ordre aléatoire, et comportant, le cas échéant, les modifications suivantes : (i) par modification de 25 groupements hydroxyle, à savoir des dérivés acétylés ou méthoxylés ou acylés, dont le résidu glucose en position terminale est réduit ou non, (ii) par modification de l'unité terminale réductrice, telle que par amination réductrice, (iii) par oxydation, en position 6 des résidus Gal et Glc accessibles. Dans le cadre de la présente invention, les abréviations suivantes sont utilisées : 30 Fuc pour fucose, Gal pour Galactose, Glu pour glucose, Xyl pour xylose, Xol, Fol et Gol respectivement pour les formes réduites de X, F et G et correspondent à celles utilisées par Fry et al. (1993) Physiologia Plantarum, 89, 1-3. In another advantageous embodiment of the invention, the at least one xyloglucan derivative has the formula: [X1-X2-X3- (X4) n] N in which - X1, X2, X3, and X4 independently each other represents a saccharide chosen from glucose, galactose, xylose, fucose and arabinose, this saccharide possibly being in reduced form and / or being substituted, in particular by a C1-C6alkyl group; C4 or acyl, such as a methyl or acetyl group, X1, X2, X3, and X4, independently of one another, being optionally substituted with one or more monosaccharides selected from glucose, galactose, xylose, fucose and arabinose, and / or by one or more osidic linkages of formula X5-X6- (X7) m, wherein X5, X6, and X7, independently of one another, represent a saccharide chosen from glucose, galactose, xylose, fucose and arabinose, and m is 0 or 1, or a compound derived from those defined above, especially p By modifying or substituting one or more of the aforementioned dies, n represents 0 or 1 and N represents an integer from about 50 to about 300, preferably from about 50 to about 100, in the case of polymers and an integer from about 1 to about 50, preferably from about 2 to about 50, still more preferably from about 2 to about 20, especially from 5 to 12, in the case of oligomers. Even more advantageously, the at least one xyloglucan polymer is a compound A which comprises: one or two X sequences, X being chosen from the group consisting of the following sequences: α-Xylopyranosyl (1,6) - 3-D-Glucopyranosyl, -α-Xylopyranosyl (1,6) -D-Glucopyranose, - (3-D-Xylopyranosyl (1,4) - (3-D-Glucopyranosyl and - (3-D-Xylopyranosyl (1, 4) -D-Glucopyranose, or a reduced form of X, also referred to as Xol, - one or two chains F, F being selected from the group consisting of the following sequences: -α-Fucopyranosyl (1,2) - (3- D-Galactopyranosyl, - (1,2) -α-Xylopyranosyl (1,6) - (3-D-Glucopyranosyl, -α-Fucopyranosyl (1,2) -β-D-Galactopyranosyl, - (1,2) α-Xylopyranosyl (1,6) -D-Glucopyranose, α-Fucopyranosyl (1,2) - (3-D-Galactopyranosyl (1,2) -I3-DXylopyranosyl (1,4) - (3-D-Glucopyranosyl) and α-Fucopyranosyl (1,2) - (3-D- (1,2) - (3-D-Xylopyranosyl (1,4) -D-Glucopyranose, or a reduced form of F, also referred to as Fol, and - at least one enchaînem G, G being selected from the group consisting of the following units: - PD-gucopyranosyl and 20-D-glucopyranose, said units being optionally substituted in position 4, or a reduced form of G, also designated Gol, said X sequences, F and G being bonded to each other in a random order, and having, where appropriate, the following modifications: (i) by modification of 25 hydroxyl groups, namely acetylated or methoxylated or acylated derivatives, the glucose residue of which is terminal position is reduced or not, (ii) by modification of the reducing terminal unit, such as by reductive amination, (iii) by oxidation, at position 6 of the accessible Gal and Glc residues. In the context of the present invention, the following abbreviations are used: Fucose for fucose, Gal for Galactose, Glu for glucose, Xyl for xylose, Xol, Fol and Gol respectively for the reduced forms of X, F and G and correspond to those used by Fry et al. (1993) Physiologia Plantarum, 89, 1-3.
Dans un mode de l'invention, les composés suivantes : (X)a (F)b (G)c (X)a (G)c (F)b (F)b (X)a (G)c (F)b (G)c (X)a (G)c (X)a (F)b (G)c (X) a (F)b In one embodiment of the invention, the following compounds: (X) a (F) b (G) c (X) a (G) c (F) b (F) b (X) a (G) c (F) ) b (G) c (X) a (G) c (X) a (F) b (G) c (X) a (F) b
dans lesquelles : - G, X et F sont tels que définis précédemment, et - a, b, et c, indépendamment les uns des autres représentent 1, ou 2. Encore plus avantageusement les composés A sont choisis dans le groupe comprenant 15 XFG, FXG, FGX, GFX, et GXF, dont le résidu glucose en position terminale est réduit ou non, ou comprenant des structures dérivées par modification telles que définies précédemment. Dans un autre mode de réalisation avantageux du procédé selon l'invention, les composés A sont choisis dans le groupe comprenant : XGXG, XFGX, FGXX, FXGX, 20 FXXG, GXXF, GXFX, GFXX, XXGF, XGXF, XGFX et XXFG. Parmi les composés XFG ou ses dérivés on peut citer notamment : Glc-Glc-Glc 11 Xyl. Xyl 25 XFG Gal 1 Fuc réalisation particulièrement avantageux du procédé de A sont choisis dans le groupe répondant aux formules 10 30 8 G1c-G1c-G1c Xyl Xyl Gal 1 Fuc G1c-G1c-G1c 1 Xyl Xyl Gal Fuc Glc-Glc-Glc J Xyl Xyl Gal Fuc Glc-Glc-Glc Xyl Xyl 1 30 Gal XGF FXG FGX GFX Fuc 15 20 25 G1c-G1c-G1c Xyl Xyl Gal Fuc le résidu glucose en position terminale desdits composés étant réduit ou non, ou comprenant des structures dérivées par modification telles que définies ci-dessus. En particulier, le composé A répond à la formule (1) suivante : wherein: - G, X and F are as defined above, and - a, b, and c, independently of each other represent 1, or 2. Even more preferably the compounds A are selected from the group consisting of XFG, FXG, FGX, GFX, and GXF, whose glucose residue in the terminal position is reduced or not, or comprising structures derived by modification as defined above. In another advantageous embodiment of the process according to the invention, the compounds A are chosen from the group comprising: XGXG, XFGX, FGXX, FXGX, FXXG, GXXF, GXFX, GFXX, XXGF, XGXF, XGFX and XXFG. Among XFG compounds or its derivatives, mention may in particular be made of: Glc-Glc-Glc 11 Xyl. Particularly preferred embodiments of the process of A are selected from the group consisting of the group consisting of the following formula: ## STR1 ## wherein: ## STR5 ## wherein F 1 is G 1c-G 1c-G 1c 1 Xyl Xyl Gal Fuc Glc-Glc-Glc J Xyl Xyl Gal Fuc Glc-Glc-Glc Xyl Xyl 1 Gal XGF FXG FGX GFX Fuc 15 G1c-G1c-G1c Xyl Xyl Gal Fuc the terminal glucose residue of said compounds being reduced or not, or comprising structures derived from modification as defined above. In particular, compound A has the following formula (1):
Fuc ~a (1,2) Gal .1,0 (1,2) (1) Xyl Xyl Xyl .l'a (1,6) 1 a (1,6) 4,a(1,6) Glc - Glc -~ Glc Glc û> Glc û> Glc û Glc 0(1,4) 0(1,4) [30,4) 0(1,4) 00,4 0(1,4) Dans un mode de réalisation particulièrement avantageux de l'invention le composé A répond à la formule XFG suivante : (-b-Glcp -) D-Glcp 0(14) D-Glcp~ la(1-6) fa6) D-Xylp D-Xylp 5(1-2) D-Galp ta(1-2) D-Fucp ou à la formule XFGo1 (Heptamaloxyloglucane) suivante : 9 GXF 30 'o f3(1-4) p(1-4) D-Glcp D-Glcp D-Glcol T a(1-6) T a(1-6) D-Xylp D-Xylp R(1-2) D-Galp l a(l-2) ./ D-Fucp Fuc ~ a (1,2) Gal .1,0 (1,2) (1) Xyl Xyl Xyl .a (1,6) 1a (1,6) 4, a (1,6) Glc - Glc - Glc Glc - Glc - Glc - Glc 0 (1,4) O (1,4) - (30,4) - (1,4) - 00,4 0 (1,4) In one embodiment Particularly advantageous of the invention compound A corresponds to the following formula XFG: (-b-Glcp-) D-Glcp O (14) D-Glcp ~ la (1-6) fa6) D-Xylp D-Xylp ( 1-2) D-Galpha (1-2) D-Fucp or the following formula XFGo1 (Heptamaloxyloglucan): ## STR2 ## -Glcol T a (1-6) T a (1-6) D-Xylp D-Xylp R (1-2) D-Galp la (1-2) ./ D-Fucp
Dans un mode de réalisation avantageux de l'invention, la composition comprend en outre au moins un polyol choisi dans le groupe comprenant le sorbitol, le mannitol, le xylitol, l'éthylène glycol, le glycérol ou glycérine, l'oxyde de polyéthylène ou polyéthylène glycol, le polypropylène glycol et le polytétraméthylène glycol, ledit polyol représentant avantageusement entre 0,01 et 1 % de la composition, plus avantageusement entre 0,05 et 0,5 %, encore plus avantageusement entre 0,08 et 0,15 % et le dérivé de xyloglucane étant présent avantageusement à une concentration comprise entre 0,1 nM et 1 M, plus avantageusement à une concentration comprise entre 1 et 500 nM Encore plus avantageusement, la composition comprend XFGo1 associé à du sorbitol. Le procédé selon l'invention peut être utilisé pour traiter n'importe quels fruits 15 choisis dans le groupe comprenant les fruits climactériques et les fruits non climatériques. Ainsi le procédé selon i'iAvention peut être utilisé sur des fruits issus des végétaux choisis dans le groupe comprenant la vigne (Vitis vinifera), les arbres fruitiers, les graminées, les céréales, les oléagineux et les cultures maraichères, notamment sur les 20 fruits issus des végétaux choisis dans le groupe comprenant le kiwi (Actinidia sp.), le bananier, la tomate et la vigne. Conformément à l'invention, la pulvérisation peut être réalisée à n'importe quel moment pendant la période comprise entre l'apparition de l'appareil végétatif des arbres fruitiers jusqu'à, pendant et après la période de récolte. 25 Pour les fruits climactériques la pulvérisation est réalisée après récolte. Dans le cadre de l'invention, la quantité du au moins un dérivé xyloglucane utilisée est adaptée au fruit à traiter selon les connaissances de l'homme du métier et est avantageusement comprise entre de 0,01 mg à 4 g/Ha, plus avantageusement entre 0,1 mg à 2 g/Ha. Le nombre de pulvérisations et la période de pulvérisation sont également adaptés au fruit à traiter ; avantageusement on réalise 100 pulvérisations pendant la période du 5 débourrement jusqu'à la vendange ou la récolte des fruits et pour les fruits climactériques également après la récolte. Les compositions utilisées selon l'invention sont préparées par des techniques connues de l'homme du métier et peuvent comprendre de l'eau, des solvants organiques, des alcools et des esters, des tensio-actifs, des fongicides et tout autre 10 composant entrant classiquement dans la composition d'intrants agricoles. Elles peuvent se présenter sous toutes formes connues de l'homme du métier et aptes à être pulvérisées, notamment sous forme de solutions aqueuses ou organiques, de suspensions aqueuses ou organiques, ou de bouillies, lesdites formes pouvant être préparées par dilution d'une solution concentrée ou à partir d'une poudre mouillable ou 15 de comprimés solubles dais ;':au. L'exemple qui suit illustre l'invention. In an advantageous embodiment of the invention, the composition further comprises at least one polyol selected from the group comprising sorbitol, mannitol, xylitol, ethylene glycol, glycerol or glycerine, polyethylene oxide or polyethylene glycol, polypropylene glycol and polytetramethylene glycol, said polyol advantageously representing between 0.01 and 1% of the composition, more advantageously between 0.05 and 0.5%, still more advantageously between 0.08 and 0.15% and the xyloglucan derivative being advantageously present at a concentration of between 0.1 nM and 1 M, more preferably at a concentration of between 1 and 500 nM. Even more advantageously, the composition comprises XFGo1 associated with sorbitol. The method of the invention can be used to treat any fruit selected from the group consisting of climacteric fruits and non-climacteric fruits. Thus, the method according to the invention can be used on fruits derived from plants selected from the group comprising vine (Vitis vinifera), fruit trees, grasses, cereals, oilseeds and vegetable crops, in particular on fruits. from plants selected from the group consisting of kiwi (Actinidia sp.), banana, tomato and vine. According to the invention, the spraying can be carried out at any time during the period between the appearance of the vegetative apparatus of the fruit trees until, during and after the harvesting period. For climacteric fruits spraying is carried out after harvest. In the context of the invention, the amount of the at least one xyloglucan derivative used is adapted to the fruit to be treated according to the knowledge of those skilled in the art and is advantageously between 0.01 mg to 4 g / Ha, more advantageously between 0.1 mg to 2 g / Ha. The number of sprays and the spraying period are also adapted to the fruit to be treated; advantageously, 100 sprays are made during the period of budding until the harvest or harvest of the fruits and for the climacteric fruits also after the harvest. The compositions used according to the invention are prepared by techniques known to those skilled in the art and may comprise water, organic solvents, alcohols and esters, surfactants, fungicides and any other incoming component. typically in the composition of agricultural inputs. They may be in any form known to those skilled in the art and suitable for being sprayed, in particular in the form of aqueous or organic solutions, aqueous or organic suspensions, or slurries, said forms possibly being prepared by diluting a solution. concentrated or from a wettable powder or soluble tablets; The following example illustrates the invention.
EXEMPLE 1 : Amélioration de la qualité d'une récolte : Impact du XFGo1 sur la teneur en sucre des grappes de raisin (Vitis vinifera sp. Var. Chardonnay) 20 1.1. Mode opératoire La bouillie est préparée extemporanément pour un traitement d'une surface de 25 ares de Chardonnay. Elle comprend une concentration de 1 mg/L (soit X3) de la seule molécule XFGo1 pure à 98%. 25 Le traitement est réalisé avec un pulvérisateur à dos sur l'appareil foliaire de la vigne soit un stade phénologique de 2 à 3 feuilles. EXAMPLE 1: Improving the Quality of a Harvest: Impact of XFGo1 on the Sugar Content of the Bunch of Grapes (Vitis vinifera sp.Vari Chardonnay) 20 1.1. Procedure The slurry is prepared extemporaneously for a surface treatment of 25 ares of Chardonnay. It includes a concentration of 1 mg / L (ie X3) of the only molecule XFGo1 pure 98%. The treatment is carried out with a knapsack sprayer on the foliar apparatus of the vine being a phenological stage of 2 to 3 leaves.
1.2. Résultats Les résultats sont présentés dans le tableau ci-dessous qui montre les effets 30 métaboliques initiés par le produit répercutés à la vendange sur la maturation du raisin (fruit non climactérique). 0 ares Chardonnay Référence unité(s) T eau XFGo1 1mg/L gain % Acide tartrique g/L 3,7 4,4 19 Acide malique g/L 3,9 4,4 13 Potassium mg/L 910 1130 24 Degré refracto prob. % 9,8 10,6 8 Sucres par densité g/L _ 172 _ 190 10 _ Degré prob/densité °c 10,8 11,9 10 Degré potentiel % 10,6 11,7 10 La vendange traitée montre un taux de sucre supérieur de 10 % et donc un degré alcoolique probable et vérifié du vin supérieur. En ce sens, XFGo1 joue un rôle sensible 5 dans la voie métabolique contrôlant la maturation et son déclenchement (avance de maturité des raisins traités sur les raisins non traités). 1.2. Results The results are presented in the table below which shows the metabolic effects initiated by the product passed on to the harvest on the ripening of the grapes (non-climacteric fruit). 0 ares Chardonnay Reference unit (s) T water XFGo1 1mg / L gain% Tartaric acid g / L 3.7 4.4 19 Malic acid g / L 3.9 4.4 13 Potassium mg / L 910 1130 24 Degree refracto prob . % 9,8 10,6 8 Sugars by density g / L _ 172 _ 190 10 _ Probability / density ° c 10,8 11,9 10 Potential% 10,6 11,7 10 The treated harvest shows a rate of 10% higher sugar and therefore a probable and verified alcoholic degree of the superior wine. In this sense, XFGo1 plays a sensitive role in the metabolic pathway controlling maturation and its onset (maturity advance of grapes treated on untreated grapes).
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