FR2901560A1 - Use of polymer to coat metallic objects e.g. pipes, automobile and boat parts, food containers, tin, containers or barrel for chemicals industry, where polymer comprises dimethylketone and acetal vinylic monomers - Google Patents

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Abstract

Use of polymer for manufacturing coated metallic objects, where the structure has no primer layer between the coating layer and the metallic surface. The polymer comprises a dimethylketone monomer and an acetal vinylic monomer. The molar percentage ratio between the monomers is 0-30. An independent claim is included for a metallic object coated by the polymer.

Description

Le polymère (A) utilisé dans l'invention est tel que le rapport molaire A2The polymer (A) used in the invention is such that the molar ratio A2

/ (Al + A2) est compris entre 0 et 30 % ce qui signifie que le polymère (A) contient de 70 à 100% en moles de motifs (Al) et de 30 à 0% en moles de motifs (A2). On parle alors de polydiméthylcétone (PDMK), les unités cétoniques étant majoritaires dans le polymère. Il est très intéressant dans l'industrie du revêtement en particulier du revêtement de surface métallique de disposer d'un matériau barrière à l'eau et à l'oxygène. Ce matériau est insensible à l'humidité même dans des conditions extrêmes de brouillard salin (les propriétés physiques et mécaniques restent constantes en présence d'eau), ne gonfle pas en milieu aqueux ou humide par absorption d'eau et est imperméable à l'eau et à l'oxygène. En effet, ce type de revêtement peut être efficacement utilisé dans des applications de revêtement de tuyaux métalliques ou de pièces métalliques destinés à être utilisés en contact avec de l'eau, par exemple de l'eau de mer, et/ou utilisés à l'extérieur sous toutes sortes de climats notamment les climats humides et/ou marins dont l'humidité relative (abrégé RH) est >50%.  / (Al + A2) is between 0 and 30% which means that the polymer (A) contains from 70 to 100 mol% of units (Al) and from 30 to 0 mol% of units (A2). This is called polydimethylketone (PDMK), the ketone units being the majority in the polymer. It is very interesting in the coating industry, in particular the metal surface coating, to have a barrier material for water and oxygen. This material is insensitive to moisture even under extreme salt spray conditions (physical and mechanical properties remain constant in the presence of water), does not swell in aqueous or wet medium by water absorption and is impermeable to water. water and oxygen. Indeed, this type of coating can be effectively used in applications for coating metal pipes or metal parts intended to be used in contact with water, for example seawater, and / or used for outside in all kinds of climates including humid and / or marine climates with relative humidity (abbreviated RH)> 50%.

La demande EP-1388553 est relative à des objets tels que des emballages alimentaires (barquettes, sachets, bouteille, bonbonne) ou des emballages techniques (tuyau, conteneurs, fûts) réalisés en polymères principalement en PDMK et ne concerne pas les surface métalliques revêtues.  The application EP-1388553 relates to objects such as food packaging (trays, bags, bottle, carboy) or technical packaging (pipe, containers, drums) made of polymers mainly PDMK and does not relate to coated metal surfaces.

La demanderesse a maintenant trouvé qu'il était possible de réaliser des revêtements de surface métallique à base de polydiméthylcétone (PDMK) sans qu'il faille appliquer une couche de primaire entre la couche de PDMK et la couche métallique à protéger de l'eau, de l'humidité, de l'O2 et/ou de produits organiques corrosifs. De part sa structure (groupements cétone de nature donneurs d'électrons), la PDMK a des propriétés ligantes :se traduisant, par exemple, par sa propension à complexer les sels métalliques, les organométalliques, les métaux mais aussi des molécules organiques présentant une déficience électronique.  The Applicant has now found that it is possible to achieve metal surface coatings based on polydimethylketone (PDMK) without the need to apply a layer of primer between the PDMK layer and the metal layer to be protected from water, moisture, O2 and / or corrosive organic products. Due to its structure (ketone groups of electron donor nature), the PDMK has ligating properties: resulting, for example, in its propensity to complex metal salts, organometallics, metals, but also organic molecules with a deficiency. electronic.

L'invention a pour objet l'utilisation de polymère (A) pour fabriquer des structures métalliques revêtues, ladite structure comprenant une couche de revêtement directement appliquée sur une surface métallique sans couche de primaire entre ladite couche de revêtement et ladite surface métallique, ledit polymère (A) comprenant les motifs : (Al) CH3 \ ,CH3 C I I (A2) ùCùO le rapport molaire A2 / (A1+A2) étant compris entre 0 et 30 %. Selon un mode de réalisation, le rapport molaire A2/(A1+A2) étant compris entre 5 et 15 %).  The invention relates to the use of polymer (A) for producing coated metal structures, said structure comprising a coating layer directly applied to a metal surface without a primer layer between said coating layer and said metal surface, said polymer (A) comprising the units: (A1) CH3 \, CH3CII (A2) wherein the molar ratio A2 / (A1 + A2) is between 0 and 30%. According to one embodiment, the molar ratio A2 / (A1 + A2) being between 5 and 15%).

L'invention a également trait à un objet métallique revêtu d'une 15 composition de polymère (A) comprenant les motifs : CH3  The invention also relates to a metal object coated with a polymer composition (A) comprising the units: CH3

C- C--CC--

CH3 CH3 \ ,CH3 C Il 20 (A2) ùCùO le rapport molaire A2 / (A1+A2) étant compris entre 0 et 30 % sans couche de primaire entre l'objet métallique et le revêtement. Selon un mode de réalisation de l'objet, le rapport molaire A2 / (A1+A2) 25 est de préférence compris entre 5 et 15%.  Wherein the A2 / (A1 + A2) molar ratio is between 0 and 30% without a primer layer between the metal object and the coating. According to one embodiment of the object, the molar ratio A2 / (Al + A2) is preferably between 5 and 15%.

4 L'invention concerne aussi un procédé de revêtement d'objet ou de surface métallique comprenant une étape d'application d'un revêtement de polymère (A) comprenant les motifs : (Al) H3 CH3\ ,CH3 C I I (A2)  The invention also relates to a method of coating an object or metal surface comprising a step of applying a coating of polymer (A) comprising the units: (Al) H 3 CH 3, CH 3 C I I (A2)

le rapport molaire A2 / (A1+A2) étant compris entre 0 et 30 %, ladite application 10 ayant lieu directement sur ledit objet ou ladite surface sans application au préalable d'un primaire.  the molar ratio A2 / (Al + A2) being between 0 and 30%, said application 10 taking place directly on said object or said surface without prior application of a primer.

L'invention va maintenant être décrite plus en détails. L'invention concerne l'utilisation du polymère (A) pour fabriquer une couche de polymère 15 appliquée directement sur une surface métallique. On obtient donc une structure multicouche, au minimum bicouche: couche de polymère (A)/couche métallique. La couche de polymère (A) est de préférence au contact direct avec un milieu comprenant de l'eau, de l'humidité (RH>50%), de l'O2 et/ou des produits organiques. 20 La présente invention concerne aussi les objets fabriqués avec des structures multicouches précédentes, en particulier les objets en contact direct avec un milieu aqueux ou humide (RH>50%). Ces objets sont de façon générale des objets comprenant du métal à protéger, tels que aluminium, métaux à base de 25 fer, nickel, zinc, argent, cuivre. Ils sont revêtus d'une couche de polymère (A) servant à protéger le métal contre l'oxydation, la corrosion bref, toutes détériorations causées par l'eau, l'humidité, l'oxygène et/ou des composés organiques sous forme liquide, solide ou gazeuse. Les objets sont par exemple des canalisations, des tuyaux, des pièces automobiles (ex : rails de portes coulissantes), des pièces de bateaux, du mobilier, mais aussi des emballages alimentaires tels que des briques de lait, de jus de fruits, des boites de conserve, des conteneurs ou des fûts pour l'industrie 5 chimiques pour éviter les échanges de molécules d'eau de part et d'autre de la paroi du conteneur ou par exemple des tuyaux de chauffage incorporés dans les sols ou les murs des logements. Dans ces tuyaux, le polymère (A) forme la couche interne en contact direct avec l'eau de chauffage dans le cas d'un tuyau à structure multicouche.  The invention will now be described in more detail. The invention relates to the use of the polymer (A) for producing a polymer layer applied directly to a metal surface. A multilayer structure is thus obtained, at least bilayer: polymer layer (A) / metal layer. The polymer layer (A) is preferably in direct contact with a medium comprising water, moisture (RH> 50%), O2 and / or organic products. The present invention also relates to objects made with previous multilayer structures, particularly objects in direct contact with an aqueous or wet medium (RH> 50%). These objects are generally objects comprising metal to be protected, such as aluminum, iron-based metals, nickel, zinc, silver, copper. They are coated with a layer of polymer (A) to protect the metal against oxidation, corrosion in short, any deterioration caused by water, moisture, oxygen and / or organic compounds in liquid form , solid or gaseous. The objects are, for example, pipes, pipes, automobile parts (eg: sliding door rails), boat parts, furniture, but also food packaging such as milk bricks, fruit juice, boxes. canisters, containers or barrels for the chemical industry to avoid exchanges of water molecules on either side of the wall of the container or for example heating pipes incorporated in the floors or walls of the dwellings . In these pipes, the polymer (A) forms the inner layer in direct contact with the heating water in the case of a pipe with a multilayer structure.

Le polymère (A) va maintenant être décrit en détails. Le diméthylcétène peut être obtenu par la pyrolyse de l'anhydride isobutyrique. Cette synthèse a été décrite dans les brevets GB 965762, FR 1381831 et US 3201474. Elle a été aussi décrite dans les articles suivants : • M. Mugno, M. Bornengo, Chim. lnd. (Milan 46,1,5-9, 1964 • G.F. Pregaglia, M Binaghi, Makromol. Syn., 3, 150-160, 1968. Cette pyrolyse peut s'effectuer entre 550 C et 675 C sous une pression absolue comprise entre 30 et 40 mmHg (3960 et 5280 Pa). La polymérisation du diméthylcétène pour obtenir le polymère (A) peut s'effectuer 20 en présence d'un catalyseur de formule AI(R1)3_mXm dans laquelle X est un atome d'halogène R1 désigne un groupe alkyl, aryl, cycloalkyl ou alkoxy ou un atome d'hydrogène. A titre d'exemples on peut citer AICl2 C2H5 ; AICI(C2H5)2 ; AIC6H5C12; 25 AI(OC3H7)Br2 ; AIBr3 ; AIC13 ; ou leurs dimères ou les sesquihalogènures du type Al C2H5 C12. AI(C2H5)2 CI. On peut aussi utiliser un autre catalyseur tel qu'un composé organométallique d'un métal de la deuxième colonne de la table des éléments ou les complexes de ces composés avec des éthers. On peut citer par exemple les 30 dialkylberyllium, les alkylberylliummonohalogenures, les dialkylmagnesium, les alkylmagnesiummonohalogenures, les dialkyl de zinc et les alkyl de zinc monohalogènures. La polymérisation peut être effectuée entre -100 C et +40 C éventuellement en présence d'un solvant pourvu que le solvant ne réagisse pas  The polymer (A) will now be described in detail. Dimethylketene can be obtained by pyrolysis of isobutyric anhydride. This synthesis has been described in patents GB 965762, FR 1381831 and US 3201474. It has also been described in the following articles: • M. Mugno, M. Bornengo, Chim. Ind. (Milan 46,1,5-9,1964 • GF Pregaglia, M Binaghi, Makromol, Syn., 3, 150-160, 1968. This pyrolysis can be carried out between 550 ° C. and 675 ° C. under an absolute pressure of between 30 ° C. and 40 mmHg (3960 and 5280 Pa) Polymerization of dimethylketene to obtain polymer (A) can be carried out in the presence of a catalyst of formula AI (R 1) 3 -mXm wherein X is a halogen atom R 1 designates an alkyl, aryl, cycloalkyl or alkoxy group or a hydrogen atom, for example AIC12 C2H5; AICI (C2H5) 2; AIC6H5Cl2; Al (OC3H7) Br2; AIBr3; AIC13; or their dimers or C.sub.2 H.sub.5 H.sub.5 C.sub.12 H.sub.2 H.sub.5 (C.sub.2 H.sub.5) 2.sup.- It is also possible to use another catalyst such as an organometallic compound of a metal of the second column of the element table or the complexes of these compounds with ethers. There may be mentioned, for example, dialkylberylliums, alkylberylliummonohalides, dialkylmagnesiums, alkylmagnesiummonohalides, zinc dialkyl and monohalogenated zinc alkyls. The polymerization can be carried out between -100 ° C. and + 40 ° C. optionally in the presence of a solvent provided that the solvent does not react

6 avec le monomère et ne décompose pas le catalyseur. A titre d'exemple on peut citer les hydrocarbures aliphatiques, cycliques ou aromatiques et les solvants ayant une constante diélectrique élevée tels que le nitrobenzène, le dichlorométhane, le 1,1,1,2 tétrachloroéthane et le 1,1 dichloroéthylène. Cette polymérisation est aussi décrite dans GB 987370 et GB 893908. Elle est aussi décrite dans les articles suivants : • G.F.Pregaglia, M. Peraldo, M. Binaghi, Gazz. Chim. Ital., 92,488-500,1962. • G.F.Pregaglia, M.Binaghi, Makromol. Syn., 3, 150-165, 1968. 10 • G. Natta, G. Mazzanti, GF. Pregaglia, M. Binaghi, M. Peraldo, J. Am. Chem. Soc., Vol.82, 4742-4743, 1960.  6 with the monomer and does not decompose the catalyst. By way of example, mention may be made of aliphatic, cyclic or aromatic hydrocarbons and solvents having a high dielectric constant, such as nitrobenzene, dichloromethane, 1,1,1,2-tetrachloroethane and 1,1-dichloroethylene. This polymerization is also described in GB 987370 and GB 893908. It is also described in the following articles: G.F.Pregaglia, M. Peraldo, M. Binaghi, Gazz. Chim. Ital., 92,488-500,1962. • G.F.Pregaglia, M.Binaghi, Makromol. Syn., 3, 150-165, 1968. G. Natta, G. Mazzanti, GF. Pregaglia, M. Binaghi, M. Peraldo, J. Am. Chem. Soc., Vol. 82, 4742-4743, 1960.

La proportion de A2 dans le polymère (A) dépend des conditions de polymérisation en particulier de la polarité du solvant. Cette proportion est 15 importante pour les qualités techniques du polymère (A) notamment vis à vis de l'eau. La proportion de A2 est habituellement (en moles) de 5 à 15 %. Le polymère (A) est thermoplastique et a les propriétés suivantes : - dégradation thermique : début de dégradation à partir de 300 C sans stabilisant obtenu par thermogravimétrie à 10 C/mn. 20 - densité : 1,28 -températures de fusion à 230 et 255 C, pic mesuré par analyse enthalpique différentielle (20 C / min sous azote). - viscosité inhérente en solution à 20 C : de 0,5 à 3 (pour une solution à 0,5 g/dl dans le métacrésol). 25 On fabrique la couche de polymère (A) par les moyens habituels de dépôts/revêtements des thermoplastiques sur substrats métalliques. Nous allons maintenant à l'aide d'exemples illustrer les propriétés du polymère (A) sur surface métallique. 30 Exemple (EX 1) : On fabrique un polymère (A) avec 5% de motif Al et 95% de motif A2. Le polymère (A) est extrudé en film mince (< 200 pm d'épaisseur) à une température de 260 C.  The proportion of A2 in the polymer (A) depends on the polymerization conditions, in particular the polarity of the solvent. This proportion is important for the technical qualities of the polymer (A) especially with respect to water. The proportion of A2 is usually (in moles) from 5 to 15%. The polymer (A) is thermoplastic and has the following properties: thermal degradation: beginning of degradation from 300 C without stabilizer obtained by thermogravimetry at 10 C / min. Density: 1.28 melting temperatures at 230 ° C. and 255 ° C., peak measured by differential scanning calorimetric analysis (20 ° C./min under nitrogen). - inherent viscosity in solution at 20 C: 0.5 to 3 (for a 0.5 g / dl solution in metacresol). The polymer layer (A) is made by the usual means of depositing / coating thermoplastics on metal substrates. We will now, using examples, illustrate the properties of the polymer (A) on a metal surface. Example (EX 1): Polymer (A) was made with 5% Al and 95% A2. The polymer (A) is extruded into a thin film (<200 μm thick) at a temperature of 260 ° C.

7 La plaque d'acier est dégraissée et grenaillée. L'assemblage Substrat métallique / polymère (A) a ensuite été effectué à 260 C pendant 5 min. Le complexe obtenu est refroidit lentement avant essai d'adhérence et test de vieillissement.  7 The steel plate is degreased and shot blasted. The metal / polymer substrate assembly (A) was then carried out at 260 ° C. for 5 minutes. The resulting complex is cooled slowly before adhesion test and aging test.

On pratique un test d'adhérence selon la norme NF EN ISO 2409 pour l'EX 1. L'adhérence est mesurée de 0 à 5. Lorsqu'elle est excellente, elle correspond à 0 et lorsqu'elle est faible, elle correspond à 5. Les résultats d'adhérence ainsi que la perméabilité à l'eau et à 10 l'oxygène sont regroupés dans le tableau 1 ci-dessous.  An adhesion test is performed according to the NF EN ISO 2409 standard for EX 1. The adhesion is measured from 0 to 5. When it is excellent, it corresponds to 0 and when it is weak, it corresponds to 5. The adhesion results as well as the permeability to water and oxygen are summarized in Table 1 below.

15 TABLEAU1 Adhérence sur acier Perméabilité Perméabilité à 1'02 à l'eau Sans Avec brouillard brouillard salin à To salin à T= 500h EX1 Polymère 0 0* faible Faible (A) * l'adhérence reste excellente même après 500 heures d'exposition à un brouillard salin.TABLE1 Adhesion to Steel Permeability Permeability to O2 to Water Without With Saline Fog Mist to To-Saline at T = 500h EX1 Polymer 0 0 * Low Weak (A) * Adhesion Remains Excellent Even After 500 Hours of Exposure to a salt fog.

Claims (5)

REVENDICATIONS 1. Utilisation de polymère (A) pour fabriquer des structures métalliques revêtues, ladite structure comprenant une couche de revêtement directement 5 appliquée sur une surface métallique sans couche de primaire entre ladite couche de revêtement et ladite surface métallique, ledit polymère (A) comprenant les motifs : (A1) CH3\ ,CH3 C I I (A2) le rapport molaire A2 / (A1+A2) étant compris entre 0 et 30 %. 15  1. Use of polymer (A) for manufacturing coated metal structures, said structure comprising a coating layer directly applied to a metal surface without a primer layer between said coating layer and said metal surface, said polymer (A) comprising the units: (A1) CH3 \, CH3CII (A2), the molar ratio A2 / (A1 + A2) being between 0 and 30%. 15 2. Utilisation selon la revendication 1, le rapport molaire A2/(A1+A2) étant compris entre 5 et 15 0/0.  2. Use according to claim 1, the molar ratio A2 / (A1 + A2) being between 5 and 15 0/0. 3. Objet métallique revêtu d'une composition de polymère (A) comprenant les motifs : 20 (Al) CH3 c C- CH3 O CH3\ /CH3 C I I (A2) ùCùO 109 le rapport molaire A2 I (A1+A2) étant compris entre 0 et 30 %, sans couche de primaire entre l'objet métallique et le revêtement.  3. A metal article coated with a polymer composition (A) comprising the units: ## STR2 ## wherein the molar ratio A2 I (A1 + A2) is comprised between 0 and 30%, without primer layer between the metal object and the coating. 4. Objet selon la revendication 3, caractérisé en ce que le rapport molaire 5 A2 / (A1+A2) est de préférence compris entre 5 et 15%.  4. Object according to claim 3, characterized in that the molar ratio A2 / (A1 + A2) is preferably between 5 and 15%. 5. Procédé de revêtement d'objet ou de surface métallique comprenant une étape d'application d'un revêtement de polymère (A) comprenant les motifs: (Al) CH3 CH3\ ,CH3 C l l -c-o- le rapport molaire A2 / (A1+A2) étant compris entre 0 et 30 %, ladite application 15 ayant lieu directement sur ledit objet ou ladite surface sans application au préalable d'un primaire 10 (A2) 20  A method of coating an object or metal surface comprising a step of applying a polymer coating (A) comprising the units: (Al) CH 3 CH 3, CH 3 C 11 -co- molar ratio A2 / ( A1 + A2) being between 0 and 30%, said application taking place directly on said object or said surface without prior application of a primer (A2) 20
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