FR2900841A1 - Deacidification of gaseous effluent e.g. natural gas, comprises contacting the gaseous effluent with an absorbent solution, contacting the acid compound loaded absorbent solution with a liquid flow, and regenerating the absorbent solution - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention concerne le domaine de la désacidification d'unThe present invention relates to the field of the deacidification of a
effluent gazeux au moyen d'une solution absorbante. L'invention propose un nouveau mode de régénération de la solution absorbante. Le procédé selon l'invention permet de retirer les composés acides tels le dioxyde de carbone (CO2) et l'hydrogène sulfuré (H2S) contenu dans un effluent gazeux. Il peut s'appliquer au traitement d'un gaz naturel, d'un gaz de synthèse ou de fumées issues d'un processus de combustion. gaseous effluent by means of an absorbent solution. The invention proposes a new mode of regeneration of the absorbent solution. The process according to the invention makes it possible to remove acid compounds such as carbon dioxide (CO2) and hydrogen sulphide (H2S) contained in a gaseous effluent. It can be applied to the treatment of a natural gas, a synthesis gas or fumes resulting from a combustion process.
La régénération de la solution absorbante chargée en composés acides 1 o est coûteuse, notamment sur le plan de la consommation d'énergie. Ceci représente un inconvénient important, notamment lorsque l'on met en oeuvre la solution absorbante pour capturer le CO2 présent dans des fumées de combustion. En effet si la chaleur nécessaire ;pour régénérer la solution absorbante est obtenue par combustion d'un combustible fossile, on peut être 15 amené à produire une quantité supplémentaire de CO2 importante qui pénalise d'autant la capture de ,CO2. The regeneration of the absorbent solution loaded with acidic compounds is expensive, especially in terms of energy consumption. This represents a significant disadvantage, especially when the absorbing solution is used to capture the CO2 present in combustion fumes. Indeed, if the heat required to regenerate the absorbent solution is obtained by burning a fossil fuel, it may be necessary to produce an additional amount of significant CO2 which penalizes the capture of CO2.
La présente invention propose d'extraire de la solution absorbante les composés qui n'ont pas réagi avec les composés acides et de ne régénérer par 20 distillation que la fraction qui est enrichie en composés acides afin de minimiser l'énergie nécessaire à la régénération de la solution absorbante. The present invention proposes to extract from the absorbing solution the compounds which have not reacted with the acid compounds and to regenerate by distillation only the fraction which is enriched in acidic compounds in order to minimize the energy required for the regeneration of the acidic compounds. the absorbent solution.
De manière générale, l'invention propose un procédé de désacidification d'un effluent gazeux comportant au moins un composé acide du groupe 25 constitué par l'hydrogène sulfuré (H2S), le dioxyde de carbone (CO2), dans lequel on effectue les étapes suivantes : a) on met en contact l'effluent gazeux avec une solution absorbante comportant des composés réactifs de manière à obtenir un effluent In general, the invention proposes a deacidification process for a gaseous effluent comprising at least one acidic compound of the group consisting of hydrogen sulphide (H 2 S) and carbon dioxide (CO2), in which the steps are carried out. following: a) the gaseous effluent is brought into contact with an absorbent solution comprising reactive compounds so as to obtain an effluent
2 gazeux appauvri en composés acides et une solution absorbante chargée en composés acides, b) on met en contact la solution absorbante chargée en composés acides avec un flux liquide de composés organiques de manière à obtenir un flux liquide de composés organiques enrichi en composés réactifs n'ayant pas réagi et une solution absorbante enrichie en composés acides, c) on régénère la solution absorbante enrichie en composés acides obtenue à l'étape b) de manière à libérer des composés acides sous forme gazeuse et à obtenir une solution absorbante régénérée, d) on met en contact la solution absorbante régénérée obtenue à l'étape c) avec le flux liquide obtenu à l'étape b) de manière à obtenir une solution absorbante régénérée enrichie en composés réactifs n'ayant pas réagi et un flux liquide de composés organique appauvri en composés réactifs n'ayant par réagi, e) on recycle à l'étape a) la solution absorbante obtenue à l'étape d) et on recycle à l'étape b) le flux liquide obtenu à l'étape d). 2 gaseous depleted of acidic compounds and an absorbent solution loaded with acidic compounds, b) contacting the absorbent solution loaded with acidic compounds with a liquid stream of organic compounds so as to obtain a liquid stream of organic compounds enriched in reactive compounds n unreacted and an absorbent solution enriched in acidic compounds, c) regenerating the acid-enriched absorbent solution obtained in step b) so as to release acidic compounds in gaseous form and to obtain a regenerated absorbent solution, d. ) the regenerated absorbent solution obtained in step c) is brought into contact with the liquid stream obtained in step b) so as to obtain a regenerated absorbent solution enriched with unreacted reactive compounds and a liquid stream of compounds organic phase depleted in reactive compounds having reacted, e) is recycled in step a) the absorbent solution obtained in step d) and the liquid stream obtained in step d) is recycled to step b).
Selon l'invention, à l'étape c), on peut distiller la solution absorbante 20 enrichie en composés acides obtenue à l'étape b). La solution absorbante peut comporter les composés réactifs en phase aqueuse, les composés réactifs étant choisis dans le groupe constitué par : les amines, les alcanolamines, les polyamines, les acides aminés, les sels alcalins d'acides aminés, les amides, les urées, les phosphates, les carbonates et les 25 borates de métaux alcalins. Les composés organiques peuvent être choisis dans le groupe constitué par des hydrocarbures, des alcools, des éthers de glycols, des éthers, des cétones, des esters, des éthers-esters et des phosphates d'alkyle. According to the invention, in step c), the acid-enriched absorbent solution obtained in step b) can be distilled. The absorbent solution may comprise the reactive compounds in aqueous phase, the reactive compounds being chosen from the group consisting of: amines, alkanolamines, polyamines, amino acids, alkaline salts of amino acids, amides, ureas, alkali metal phosphates, carbonates and borates. The organic compounds may be selected from the group consisting of hydrocarbons, alcohols, glycol ethers, ethers, ketones, esters, ether esters and alkyl phosphates.
3 L'effluent, gazeux peut être choisi dans le groupe constitué par le gaz naturel, le gaz de synthèse, les fumées de combustion, les gaz de raffinerie, les gaz obtenus en queue du procédé Claus, les gaz de fermentation de biomasse et les gaz de haut-fourneaux. 3 The gaseous effluent may be selected from the group consisting of natural gas, synthesis gas, combustion fumes, refinery gases, tail gases from the Claus process, biomass fermentation gases and blast furnace gas.
Dans le procédé selon l'invention, une partie de la solution absorbante issue de l'étape d'absorption, n'ayant pas réagi avec des composés acides est recyclée vers l'étape d'absorption, sans passage de l'état liquide à l'état vapeur. Ceci permet de réduire de manière importante les coûts associés à l'étape de régénération par distillation. In the process according to the invention, part of the absorbent solution resulting from the absorption step, unreacted with acidic compounds, is recycled to the absorption stage, without passing from the liquid state to the steam state. This makes it possible to significantly reduce the costs associated with the regeneration step by distillation.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention seront mieux compris et apparaîtront clairement à la lecture de la description faite ci-après en se référant à la figure 1 représentant un mode de réalisation du procédé selon l'invention. Other features and advantages of the invention will be better understood and will become clear from reading the description given below with reference to FIG. 1 representing an embodiment of the method according to the invention.
Sur la figure 1, l'effluent gazeux circulant dans le conduit 1 est mis en contact dans la colonne d'absorption Cl avec la solution absorbante arrivant par le conduit 4. Le procédé de désacidification selon l'invention peut être appliqué à différents effluents gazeux. Par exemple, le procédé permet de décarbonater des fumées de combustion, de désacidifier du gaz naturel ou un gaz obtenu en queue du procédé Claus. Le procédé permet également de retirer les composés acides contenus dans les gaz de synthèse, dans les gaz de conversion dans ]es centrales intégrées de combustion du charbon ou du gaz naturel, et dans les gaz issus de la fermentation de biomasse. Dans la colonne Cl, les composés réactifs de la solution absorbante réagissent avec les composés acides à capturer de façon à former un sel soluble dans une phase aqueuse. Le gaz appauvri en composés acides est évacué de Cl par le conduit 2. La solution absorbante enrichie en composés acides, sous In FIG. 1, the gaseous effluent flowing in the pipe 1 is brought into contact in the absorption column C1 with the absorbent solution arriving via the pipe 4. The deacidification process according to the invention can be applied to different gaseous effluents. . For example, the method can decarbonate combustion fumes, deacidify natural gas or tail gas from the Claus process. The process also makes it possible to remove the acidic compounds contained in the synthesis gases, in the conversion gases in the integrated combustion plants of coal or natural gas, and in the gases resulting from the fermentation of biomass. In column C1, the reactive compounds of the absorbent solution react with the acidic compounds to be captured so as to form a soluble salt in an aqueous phase. The gas depleted of acidic compounds is removed from Cl via line 2. The absorbent solution enriched in acidic compounds, under
4 forme de sels dissous clans l'eau, est évacuée de Cl par le conduit 3. Cette solution absorbante enrichie en composés acides comporte néanmoins une proportion, qui peut être importante, de composés réactifs n'ayant pas réagi. La solution absorbante est une solution aqueuse comportant un ou plusieurs composés réactifs ou présentant une affinité physico-chimique avec les composés acides. De préférence, on choisit une solution absorbante qui comporte des composés qui réagissent de manière réversible avec les composés acides H2S et CO2. La nature des composés réactifs peut être choisie en fonction de la 1 o nature du ou des composés acides à traiter pour permettre une réaction chimique réversible avec le ou les composés acides à traiter. La structure chimique des composés réactifs peut aussi être choisie de manière à obtenir par ailleurs une stabilité accrue de la solution absorbante dans les conditions d'utilisation. 15 Les composés réactifs peuvent être par exemple et de façon non limitative des amines (primaires, secondaires, tertiaires, cycliques ou non, aromatiques ou non, saturées ou non), des alcanolamines, des polyamines, des acides aminés, des sels alcalins d'acides aminés, des amides, des urées, des phosphates, des carbonates ou des borates de métaux alcalins. 20 Les composés réactifs comportant une fonction amine ont de préférence la structure suivante : R' N (CR3R4) R5 R2/ n ~-n R dans laquelle : - X représente une fonction amine (N-R6) ou un atome d'oxygène (0) ou un atome de soufre (S) ou un disulfure (S-S) ou une fonction carbonyl 25 (C=0) ou une fonction carboxyl (O=C-O) ou une fonction amide (O=C-N- R6) ou un phényt ou une fonction nitrile (CN) ou un groupement nitro (NO2), - n et m sont des nombres entiers. n peut prendre toutes les valeurs entre 0 et 8, de préférence entre 0 et 6, et m toutes les valeurs entre 1 et 7, de préférence entre 1 et 5, The acidic form of this salt-free, acid-enriched, absorbent solution contains, however, a substantial proportion of unreacted reactive compounds. The absorbent solution is an aqueous solution comprising one or more compounds that are reactive or have a physicochemical affinity with the acidic compounds. Preferably, an absorbing solution is chosen which comprises compounds which react reversibly with the acidic compounds H2S and CO2. The nature of the reactive compounds can be chosen according to the nature of the acid compound (s) to be treated in order to allow a reversible chemical reaction with the acidic compound (s) to be treated. The chemical structure of the reactive compounds can also be chosen so as to also obtain increased stability of the absorbent solution under the conditions of use. The reactive compounds may be, for example and without limitation, amines (primary, secondary, tertiary, cyclic or otherwise, aromatic or non-aromatic, saturated or unsaturated), alkanolamines, polyamines, amino acids, alkali metal salts and the like. amino acids, amides, ureas, phosphates, carbonates or borates of alkali metals. The reactive compounds having an amine function preferably have the following structure: ## STR3 ## in which: X represents an amine function (N-R 6) or an oxygen atom ( 0) or a sulfur atom (S) or a disulfide (SS) or a carbonyl function (C = O) or a carboxyl function (O = CO) or an amide function (O = CN-R6) or a phenyt or a nitrile function (CN) or a nitro group (NO2), n and m are integers. n can take all the values between 0 and 8, preferably between 0 and 6, and m all the values between 1 and 7, preferably between 1 and 5,
- R5 représente soit un atome d'hydrogène soit une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, saturée ou non, comportant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone. R5 est absent lorsque X représente une fonction nitrile (CN) ou un groupement nitro (NO2), - R5 represents either a hydrogen atom or a hydrocarbon chain, branched or unbranched, saturated or unsaturated, having 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms. R5 is absent when X represents a nitrile function (CN) or a nitro group (NO2),
- R1, R2, R3, R4 et R6 représentent soit un atome d'hydrogène soit une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, saturée ou non, comportant de 1 à 12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, soit ont la structure suivante : +(cR'R') û~ l R5 n p dans laquelle: - n et p sont des nombres entiers. n peut prendre toutes les valeurs entre 0 et 8, de préférence entre 0 et 6, et p toutes les valeurs entre 0 et 7, de préférence entre 0 et 5, - X, R3, R4 et R' ont les mêmes définitions que précédemment, ils 20 peuvent respectivement être identiques ou de nature différente des X, R3, R4 et R5 définissant la structure du composé réactif comportant une fonction amine, - R', R2, R", R4, R5 et R6 sont définis de manière à éventuellement être liés par une liaison chimique afin de constituer des cycles ou des 25 hétérocycles, saturés ou non, aromatiques ou non.15 - R1, R2, R3, R4 and R6 represent either a hydrogen atom or a hydrocarbon chain, branched or unbranched, saturated or unsaturated, having from 1 to 12 carbon atoms, preferably from 1 to 10 carbon atoms, or have the following structure: + (cR'R ') û ~ l R5 np where: - n and p are integers. n can take all the values between 0 and 8, preferably between 0 and 6, and p all the values between 0 and 7, preferably between 0 and 5, - X, R3, R4 and R 'have the same definitions as above. they can respectively be identical or different in nature from the X, R3, R4 and R5 defining the structure of the reactive compound containing an amine function, - R ', R2, R ", R4, R5 and R6 are defined in such a way as to optionally to be bound by a chemical bond to form rings or heterocycles, saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic.
6 A titre d'exemple et de façon non limitative, les composés réactifs comportant une fonction amine peuvent être choisis dans la liste suivante : la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, le 2-(2-aminoéthoxy)éthanol (diglycolamine), le N,N-diméthylaminoéthoxyéthanol, le N,N,N'-triméthyl-N'-hydroxyéthyl-bisaminoéthyléther, la N,N-bis-(3-diméthylaminopropyl)-N-isopropanolamine, la N-(3-diméthylaminopropyl)-N,N-diisopropanolamine, la N,N-diméthyléthanolamine, la N-méthyléthanolam.ine, la N-méthyldiéthanolamine, la diisopropanolamine, la morpholine, la N-méthylmorpholine, la N-éthylmorpholine, la N,N-diméthyl1,3-propanediamine, la N,N,N-tris(3-diméthylaminopropyl)amine, la N,N,N',N'-tétraméthyl:iminobispropylamine, la N-(3-aminopropyl)morpholine, la 3-méthoxypropyla.mine, la N-(2-aminoéthyl)pipérazine, le bis-(2-diméthylaminoéthyl)éther, le 2,2-dimorpholin.odiéthyléther, la N,N'-diméthylpipérazine, la N,N,N',N',N"-pentaméthyldiéthylènetriamine, la N,N,N',N',N"-pentaméthyldipropylènetriamine, la N,N-Bis(2,2-diéthoxyéthyl)méthylamine, la 3-butyl-2-(1-éthylpentyl)oxazolidine, la 3-éthyl-2-méthyl-2-(3-méthylbutyl)oxazolidine, la 1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridone, la 1-(2-méthylpropyl)-d-piperidone, la N,N,N',N'-tétraéthyléthylènediamine, la N,N,N',N'-tétraéthyliminobiséthylamine, la 1,1,4,7,10,10-hexaméthyltriéthylènetétramine, la 1-phénylpipérazine, la 1-formylpipérazine, le 1-pipérazinecarboxylate d'éthyl, la N,N'-di-tert-butyléthylènediamine, la 4-éthyl-2-méthyl-2-(3-méthylbutyl)oxazolidine, la téraéthylènepentamine, la triéthylènetétramine, la N,N-diéthyldiéthylènetriamine, la N'-isopropyldiéthylènetriamine, la N,N-diméthyldipropylènetriamine, la diéthylènetriamine, la N-(2-aminoéthyl)-1,3-propanediamine, la 2,2'-(éthylènedioxy)diéthylamine, la N-(2-aminoéthyl)morpholine, la 4-amino-2,2,6,6-tétraméthylpipéridine, le 1,2-diaminocyclohexane, la 2-pipéridinoéthylam:ine, la 2-(2-aminoéthyl)-1-méthylpyrrolidine, l'éthylènediamine, la N,N-diéthyléthylènediamine, la N- By way of example and without limitation, the reactive compounds containing an amine function may be chosen from the following list: monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, 2- (2-aminoethoxy) ethanol (diglycolamine), N, N-dimethylaminoethoxyethanol, N, N, N'-trimethyl-N'-hydroxyethyl-bisaminoethylether, N, N-bis- (3-dimethylaminopropyl) -N-isopropanolamine, N- (3-dimethylaminopropyl) -N N, N-diisopropanolamine, N, N-dimethylethanolamine, N-methylethanolamine, N-methyldiethanolamine, diisopropanolamine, morpholine, N-methylmorpholine, N-ethylmorpholine, N, N-dimethyl-1,3-propanediamine N, N, N-tris (3-dimethylaminopropyl) amine, N, N, N ', N'-tetramethyl: iminobispropylamine, N- (3-aminopropyl) morpholine, 3-methoxypropylamine, N (2-aminoethyl) piperazine, bis- (2-dimethylaminoethyl) ether, 2,2-dimorpholinodiethylether, N, N'-dimethylpiperazine, N, N, N ', N', N "-pentamethyldieth ylenetriamine, N, N, N ', N', N "-pentamethyldipropylenetriamine, N, N-Bis (2,2-diethoxyethyl) methylamine, 3-butyl-2- (1-ethylpentyl) oxazolidine, 3- ethyl-2-methyl-2- (3-methylbutyl) oxazolidine, 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidone, 1- (2-methylpropyl) -d-piperidone, N, N, N, N'-tetraethylethylenediamine, N, N, N ', N'-tetraethyliminobisethylamine, 1,1,4,7,10,10-hexamethyltriethylenetetramine, 1-phenylpiperazine, 1-formylpiperazine, 1-piperazinecarboxylate ethyl, N, N'-di-tert-butylethylenediamine, 4-ethyl-2-methyl-2- (3-methylbutyl) oxazolidine, teraethylenepentamine, triethylenetetramine, N, N-diethyldiethylenetriamine, N isopropyldiethylenetriamine, N, N-dimethyldipropylenetriamine, diethylenetriamine, N- (2-aminoethyl) -1,3-propanediamine, 2,2 '- (ethylenedioxy) diethylamine, N- (2-aminoethyl) morpholine, 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1,2-diaminocyclohexane, 2-piperidin N-ethylamine, 2- (2-aminoethyl) -1-methylpyrrolidine, ethylenediamine, N, N-diethylethylenediamine, N-
7 phényléthylènediamine, la 4,9-dioxa--1,12-dodécanediamine, la 4,7,10-trioxa-1,13-tridécanediamine, la 1,2,4-triméthylpipérazine, la N,N'-diéthyl-N,N'-diméthyléthylènediamine, la N,N-diéthyl-N',N'-diméthyléthylènediamine, la 1,4,7-triméthyl-1.4,7-tri azacyclononane, la 1,4-diméthyl-1,4- diazacycloheptane, la N-(2-diméthylaminoéthyl)-N'-méthylpipérazine, la N,N,N',N'-tétraéthylpropylènediamine, la 1-[2-(1-pipéridinyl)éthyl)]pipéridine, la 4,4'-éthylènediinorpholine, la N,N,N',N'-tétraéthyl-N"-méthyldipropylènetriamine, la 4-(diméthylamino)-1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridine, le 1,5,9-triméthyl-1,5,9-tri azacyclododécane, le 1,4,8,11-tétraméthyl-1,4,8,11- tétraazacyclotétradécane, la N,N'-difurfuryléthylènediamine, le 1,2-Bis(2-aminoéthyl)thioéthane, le Bis(2-aminoéthyl)disulfure, le Bis(2-diméthylaminoéthyl)sulfure, le 1-acéthyl-2-diéthylaminoéthane, le 1-amino-2- benzylaminoéthane, le 1-acéthyl-3-diméthylaminopropane, le 1- diméthylamino-3, 3-diphénylpropane, le 2-(diméthylaminométhyl)thiophène, la N,N,5-triméthylfurfurylamine, la N,N-Bis(tétrahydro-2-furanylméthyl)amine, la 2-(éthylsulfanyl)éthanamine, la thiomorpholine, le 2-[(2-aminoéthyl)sulfanyl] éth anol, le 3-thiomorpholinylméthanol, le 2-(butylamino)éthanethiol, le Bis(2-diéthylaminoéthyl)éther, le 1-diméthylamino-2-éthylméthylaminoéthoxyéthane, le 1,2,3-triaminopropane, le N-1--(2-aminopropyl)-1,2-propanediamine, la N-méthylbenzylamine, la N-éthylbenzylamine, la N-propylbenzylamine, la N-isopropylbenzylamine, la N-butylbenzylamine, la N-tertiobutylbenzylamine, la N-benzylpipéridone, la 1,2,3,4-tétrahydroisoqu:inoline, la 1-(2-méthoxyphé:nyl)pipérazine, la 2-méthyl-1-(3-méthylphényl)pipérazine, la 1-(2-pyridinyl)pipérazine, la benzhydrylamine, la N-benzyl-N',N'-diméthyléthylènediamine, le 3-(méthylamino)propionitrile, le 3-(éthylamino)propionitrile, le 3-(propylamino)propionitrile, le 3-(butyla.mino)propionitrile, 3-(tertiobutylamino )prop:Lonitrile, le 3-(pentylamino)propionitrile, le 3-aminopropionitrile, le 3-(1-pipéridino)propionitrile, la 1-hexanamine, la 1- Phenylethylenediamine, 4,9-dioxa-1,12-dodecanediamine, 4,7,10-trioxa-1,13-tridecanediamine, 1,2,4-trimethylpiperazine, N, N'-diethyl-N N, N-diethyl-N ', N'-dimethylethylenediamine, 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane, 1,4-dimethyl-1,4-diazacycloheptane, N, N-dimethylethylenediamine, N- (2-dimethylaminoethyl) -N'-methylpiperazine, N, N, N ', N'-tetraethylpropylenediamine, 1- [2- (1-piperidinyl) ethyl)] piperidine, 4,4'-ethylenediamine N, N, N ', N'-tetraethyl-N "-methyldipropylenetriamine, 4- (dimethylamino) -1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine, 1,5,9-trimethyl-1,5 , N, N'-Difurfurylethylenediamine, 1,2-bis (2-aminoethyl) (2-aminoethyl) disulfide, bis (2-dimethylaminoethyl) sulfide, 1-acetyl-2-diethylaminoethane, 1-amino-2-benzylaminoethane, 1-acetyl-3-dimethylaminopropane, 1-dimethyl 3-amino-3,3-diphenylpropane, 2- (dimethylaminomethyl) thiophene, N, N, 5-trimethylfurfurylamine, N, N-Bis (tetrahydro-2-furanylmethyl) amine, 2- (ethylsulfanyl) ethanamine, thiomorpholine , 2 - [(2-aminoethyl) sulfanyl] eth anol, 3-thiomorpholinylmethanol, 2- (butylamino) ethanethiol, bis (2-diethylaminoethyl) ether, 1-dimethylamino-2-ethylmethylaminoethoxyethane, 1,2 , 3-triaminopropane, N-1 - (2-aminopropyl) -1,2-propanediamine, N-methylbenzylamine, N-ethylbenzylamine, N-propylbenzylamine, N-isopropylbenzylamine, N-butylbenzylamine, N -tertiobutylbenzylamine, N-benzylpiperidone, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 1- (2-methoxyphenyl) piperazine, 2-methyl-1- (3-methylphenyl) piperazine, (2-pyridinyl) piperazine, benzhydrylamine, N-benzyl-N ', N'-dimethylethylenediamine, 3- (methylamino) propionitrile, 3- (ethylamino) propionitrile, 3- (propylamino) propionitrile, 3- (butyla.mino) propionitrile, 3- (tert-butylamino) prop: Lonitrile, 3- (pentylamino) propionitrile, 3-aminopropionitrile, 3- (1-piperidino) propionitrile, 1-hexanamine,
8 heptanamine, la 1-octanamine, la N-propyl-1-propanamine, la N,N-dibutyl-1,2-éthanediamine, la N,N,N',N'-tétraméthyl-1,6-hexanediamine, la N,N'-dibutyl-1,3-propanediamine, la N,N,N',N'-tétraméthyléthylènediamine, la N,N,N',N'-tétraméthylpropylènedi amine, la N,N-diéthyl.propylènediamine et la N,N,N',N'-tétraméthyl-1,3-butanediamine. Les composés réactifs peuvent représenter de 10 à 100% poids de la solution absorbante, préférentiellement de 25 à 90% poids. La solution absorbante peut éventuellement contenir, en outre, un ou plusieurs activateurs pour favoriser l'absorption des composés à traiter. Il 1 o s'agit par exemple d'amines, d'acides aminés, de sels alcalins d'acides aminés, de phosphates, de carbonates ou de borates de métaux alcalins. Les activateurs comportant une fonction amine peuvent avoir de préférence la structure suivante : R' R2 dans laquelle : 15 - X représente une fonction amine (N-R6) ou un atome d'oxygène (0) ou un atome de soufre (S) ou un disulfure (S-S) ou une fonction carbonyl (C=0) ou une fonction carboxyl (O=C-O) ou une fonction amide (0=C-NR6) ou un phényl ou une fonction nitrile (CN) ou un groupement nitro (NO2), 20 - n et m sont des nombres entiers. n peut prendre toutes les valeurs de 0 à 8, de préférence de 0 à 6, et m toutes les valeurs de 1 à 7, de préférence de 1 à 5, - R5 représente soit un atome d'hydrogène soit une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, saturée ou non, comportant de 1 à 12 25 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone. R5 est N4(CR'R4) _X1_ R5 n , m absent lorsque X représente une fonction cyano (CN) ou un groupement nitro (NO2), Heptanamine, 1-octanamine, N-propyl-1-propanamine, N, N-dibutyl-1,2-ethanediamine, N, N, N ', N'-tetramethyl-1,6-hexanediamine, N, N'-dibutyl-1,3-propanediamine, N, N, N ', N'-tetramethylethylenediamine, N, N, N', N'-tetramethylpropylenediamine, N, N-diethylpropylenediamine and N, N, N ', N'-tetramethyl-1,3-butanediamine. The reactive compounds may represent from 10 to 100% by weight of the absorbent solution, preferably from 25 to 90% by weight. The absorbent solution may optionally contain, in addition, one or more activators to promote the absorption of the compounds to be treated. They are, for example, amines, amino acids, alkaline salts of amino acids, phosphates, carbonates or borates of alkali metals. The activators comprising an amine function may preferably have the following structure: R 'R2 in which: X represents an amine function (N-R6) or an oxygen atom (O) or a sulfur atom (S) or a disulphide (SS) or a carbonyl function (C = O) or a carboxyl function (O = CO) or an amide function (O = C-NR6) or a phenyl or a nitrile function (CN) or a nitro group (NO2 ), N and m are integers. n can take all the values from 0 to 8, preferably from 0 to 6, and m all the values from 1 to 7, preferably from 1 to 5, - R5 represents either a hydrogen atom or a hydrocarbon chain, branched or not, saturated or unsaturated, having 1 to 12 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms. R5 is N4 (CR'R4) _X1_ R5 n, m absent when X represents a cyano function (CN) or a nitro group (NO2),
- R1, R2, R3, R4 et R6 représentent soit un atome d'hydrogène soit une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non, saturée ou non, comportant de 1 à - R1, R2, R3, R4 and R6 represent either a hydrogen atom or a hydrocarbon chain, branched or unbranched, saturated or unsaturated, having from 1 to
12 atomes de carbone, de préférence de 1 à 10 atomes de carbone, soit ont la structure suivante : 4(CR3R4) _XR5 n p dans laquelle : 12 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, or have the following structure: 4 (CR3R4) _XR5 n p in which:
- n et p sont des nombres entiers. n peut prendre toutes les valeurs entre 0 et 8, de préférence entre 0 et 6, et p toutes les valeurs entre 0 et 7, de préférence entre 0 et 5, n and p are integers. n can take all the values between 0 and 8, preferably between 0 and 6, and p all the values between 0 and 7, preferably between 0 and 5,
- X, R3, R4 et R5 ont les mêmes définitions que précédemment, ils peuvent respectiv ement être identiques ou de nature différente des X, R3, R4 et R5 définissant la structure de l'activateur comportant la fonction amine, - X, R3, R4 and R5 have the same definitions as above, they can respectively be identical or different in nature from X, R3, R4 and R5 defining the structure of the activator comprising the amine function,
- R1, R2, R", R4, R5 et R6 sont définis de manière à éventuellement être liés par une liaison chimique afin de constituer des cycles ou des hétérocycles, saturés ou non, aromatiques ou non, - R1, R2, R ", R4, R5 and R6 are defined so as to optionally be linked by a chemical bond to form rings or heterocycles, saturated or unsaturated, aromatic or otherwise,
- R', R2 et R6 sont définis de telle manière qu'au moins l'un d'eux représente un atome d'hydrogène. - R ', R2 and R6 are defined such that at least one of them represents a hydrogen atom.
La concentration en activateur est comprise entre 0 et 30% poids, de préférence entre 0 et 15% poids de la solution absorbante. The concentration of activator is between 0 and 30% by weight, preferably between 0 and 15% by weight of the absorbent solution.
Par exemple, les activateurs peuvent être choisis dans la liste suivante : la monoéthanolamine, la diéthanolamine, le 2-(2-aminoéthoxy)éthanol (diglycolamine), la N-méthyléthanolamine, la N- For example, the activators may be selected from the following list: monoethanolamine, diethanolamine, 2- (2-aminoethoxy) ethanol (diglycolamine), N-methylethanolamine, N-methylethanolamine,
éthyléthanolamine, la N-propyléthanolamine, la N-butyléthanolamine, la N-(2-aminoéthyl)éthanolarnine, la diisopropanolamine, le 3-amino-1-propanol, la morpholine, la N,N-diméthyl-1,3-propanediamine, la N,N,N',N'- ethylethanolamine, N-propylethanolamine, N-butylethanolamine, N- (2-aminoethyl) ethanolamine, diisopropanolamine, 3-amino-1-propanol, morpholine, N, N-dimethyl-1,3-propanediamine, the N, N, N ', N'-
10 tétraméthyliminobispropylamine, la N-(3-aminopropyl)morpholine, la 3-méthoxypropylamine, la 3-éthoxypropylamine, la N-(2-aminoéthyl)pipérazine, la N-(3-aminopropyl)pipérazine, la N,N,N',N'-tétraéthyliminobiséthylamine, la 1-phénylpipérazine, la 1-formylpipérazine, le 1-pipérazinecarboxylate d'éthyl, la N,N'-di-tert-butyléthylènediamine, la 4-éthyl-2-méthyl-2-(3-méthylbutyl)oxazolidine, la tétraéthylènepentamine, la triéthylènetétramine, la N,N-diéthyldiéthylènetriamine, la N-1--isopropyldiéthylènetriamine, la N,N-diméthyldipropylènetriamine, la dipropylènetriamine, la diéthylènetriamine, la N-(2-aminoéthyl)-1,3-propanediamine, la 2,2'- (éthylènedioxy)diéthylamine, la N-(2-aminoéthyl)morpholine, la 4-amino-2,2,6,6-tétraméthylpipéridine, la N-(2-aminoéthyl)pipéridine, la N-(3-aminopropyl)pipéridine, le 1,2-diaminocyclohexane, la N-cyclohexyl-1,3-propanediamine, la 2-pipéridinoéthylamine, la 2-(2-aminoéthyl)-1-méthylpyrrolidine, l'éthylènediamine, la N,N-diéthyléthylènediamine, la N-phényléthylènediamine, la 4,9-dioxa-1,12-dodécanediamine, la 4,7,10-trioxa-1,13-tridécanediamine, la furfurylamine, la N,N'-difurfuryléthylènediamine, le 1,2-Bis(2-aminoéthyl)thioéthane, le Bis(2-aminoéthyl)disulfure, le Bis(aminoéthyl)sulfure, le 1-amino-2-benzylaminoethane, le 2- (aminométhyl)thiophène, la N,N-Bis(tétrahydro-2-furanylméthyl)amine, la 2-(éthylsulfanyl)éthanannine, la thiomorpholine, le 2-[(2-aminoéthyl)sulfanyl] éthanol, le 2-(butylamino)éthanethiol, le 1,2,3-triaminopropane, le 1,3-diaminopropane, le 1,4-diaminobutane, le 1,5-diaminopentane, l'hexainéthylènediamine, la 1,2-propanediamine, la 2-méthyl-1,2-propanediamine, la 2-méthylpipérazine, la N-2-,N-2--diméthyl-1,2- propanediamine, la N--1-,N-1--diméthyl-1,2-propanediamine, la 2,6-diméthylpipérazine, la 1-éthyl-3-pipéridinamine, la N--1--(2-aminopropyl)-1,2-propanediamine, la décahydroquinoxaline, la 2,3,5,6-tétraméthylpipérazine, la N,N-diméthyl(2-pipéridi nyl)méthanamine, la 1-(2-pipéridinylméthyl)pipÉridine, la 2,2-diméthyl-1,3-propanediamine, la Tetramethyliminobispropylamine, N- (3-aminopropyl) morpholine, 3-methoxypropylamine, 3-ethoxypropylamine, N- (2-aminoethyl) piperazine, N- (3-aminopropyl) piperazine, N, N, N ' , N'-tetraethyliminobisethylamine, 1-phenylpiperazine, 1-formylpiperazine, ethyl 1-piperazinecarboxylate, N, N'-di-tert-butylethylenediamine, 4-ethyl-2-methyl-2- (3- methylbutyl) oxazolidine, tetraethylenepentamine, triethylenetetramine, N, N-diethyldiethylenetriamine, N-1-isopropyldiethylenetriamine, N, N-dimethyldipropylenetriamine, dipropylenetriamine, diethylenetriamine, N- (2-aminoethyl) -1,3 propylene diamine, 2,2'- (ethylenedioxy) diethylamine, N- (2-aminoethyl) morpholine, 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, N- (2-aminoethyl) piperidine, N- (3-aminopropyl) piperidine, 1,2-diaminocyclohexane, N-cyclohexyl-1,3-propanediamine, 2-piperidinoethylamine, 2- (2-aminoethyl) -1-methylpyrrolidine, ethyl Ylenediamine, N, N-diethylethylenediamine, N-phenylethylenediamine, 4,9-dioxa-1,12-dodecanediamine, 4,7,10-trioxa-1,13-tridecanediamine, furfurylamine, N, N ' difurfurylethylenediamine, 1,2-bis (2-aminoethyl) thioethane, bis (2-aminoethyl) disulfide, bis (aminoethyl) sulfide, 1-amino-2-benzylaminoethane, 2- (aminomethyl) thiophene, N, N-Bis (tetrahydro-2-furanylmethyl) amine, 2- (ethylsulfanyl) ethanamine, thiomorpholine, 2 - [(2-aminoethyl) sulfanyl] ethanol, 2- (butylamino) ethanethiol, 1,2 , 3-triaminopropane, 1,3-diaminopropane, 1,4-diaminobutane, 1,5-diaminopentane, hexainethylenediamine, 1,2-propanediamine, 2-methyl-1,2-propanediamine, 2 methylpiperazine, N-2-, N-2-dimethyl-1,2-propanediamine, N-1-, N-1-dimethyl-1,2-propanediamine, 2,6-dimethylpiperazine, 1-ethyl-3-piperidinamine, N - 1 - (2-aminopropyl) -1,2-propanediamine, decahydroquinoxaline, 2,3,5,6-tetramethylpiperazine N, N-dimethyl (2-piperidinyl) methanamine, 1- (2-piperidinylmethyl) piperidine, 2,2-dimethyl-1,3-propanediamine,
11 N--1-,N--3-,2-tri:méthyl-1,3-propanediamine, la 2-(aminométhyl)-2-méthyl-1,3-propanediamine, la N--1--,N-1-,2,2-tétraméthyl•-1,3-propanediamine, la 1-méthoxy-2-propa:namine, la tétrahydro-2-furanylméthylamine, la 2,6-diméthylmorpholine, la N-méthyl(tétrahydro-2-fiiranyl)méthanamine, la N- méthylbenzylamine, la N-éthylbenzylamine, la N-propylbenzylamine, la N-isopropylbenzylamine, la N-butylbenzylamine, la 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline, la 1-(2-méthoxyphényl)pipérazine, la 2-méthyl-l-(3-méthylphényl)pipérazine, la 1-(2-pyridinyl)pipérazine, la benzhydrylamine, la N-benzyl-N',N'-diméthyléthylènediamine, le 3-(méthylamino)propionitrile, le 3-(éthylamino)propionitrile, le 3-(propylamino)propionitrile, le 3- (butylamino)propionitril e, 3-(tertiobutylamino)propionitrile, le 3-(pentylamino)propionitrile, le 3-aminopropionitrile, la 1-hexanamine, la 1-heptanamine, la 1-octanamine, la N-propyl-1-propanamine, la N,N-dibutyl-1,2- éthanediamine, la N,N'-dibutyl-1,3-propanediamine et la N,N- diéthylpropylènediamine. La solution absorbante peut également comporter un composé supplémentaire, par exemple un sel. Ces sels peuvent être par exemple et de façon non limitative des sels d'alcalin, d'alcalino-terreux, de métaux, d'amines, d'acides aminés ou un mélange. L'anion associé peut être par exemple et de façon non limitative un halogénure, un phosphate, un pyrophosphate, un sulfite, un sulfate, un hypochlorite, un nitrate, un nitrite, un phosphite, un carboxylate ou un mélange. La ou les amines éventuellement utilisées pour faire ces sels peuvent être l'une ou plusieurs des amines qui sont présentes dans la solution absorbante en tant que composés réactifs avec les composés acides, ou en tant qu'activateur, et qui sont partiellement neutralisées par un ou plusieurs acides plus forts que les acides présents dans l'effluent gazeux traité. Les acides utilisés peuvent être par exemple et de façon non limitative de l'acide phosphorique, de l'acide pyrophosphorique, de l'acide phosphoreux, de l'acide hypochloreux, de l'acide nitreux, de l'acide oxalique, de l'acide acétique, de l'acide formique, de l'acide propanoique, de l'acide butanoique, de l'acide nitrique, de l'acide sulfurique, de l'acide sulfureux, de l'acide chlorhydrique, des acides aminés ou un mélange. D'autres types d'amines neutralisées par de tels acides peuvent aussi être ajoutées à la solution absorbante, par exemple sous forme de sels d'ammonium ou d'autres sels d'amines ou un mélange de sels d'amine. On citera à titre d'exemple le sulfate d'ammonium, le phosphate d'ammonium ou le sulfite d'ammonium. Ces sels peuvent aussi résulter de la dégradation partielle de la solution absorbante, par exemple suite à la réaction des composés réactifs avec une impureté dans le gaz traité. Les sels peuvent également être obtenus suite à l'introduction de soude ou de potasse pour neutraliser des acides formés dans l'unité de mise en oeuvre du procédé. Par ailleurs, l'ajout de sels peut éventuellement être évité dans les cas où les activateurs, les composés réactifs ou tout autre additif sont par nature des sels. La concentration en sels peut être adaptée en fonction de la pression partielle et de la nature du ou des composés acides présents dans la charge gazeuse à traiter, ainsi qu'aux conditions de mise en oeuvre. 11 N - 1-, N - 3-, 2-tri: methyl-1,3-propanediamine, 2- (aminomethyl) -2-methyl-1,3-propanediamine, N-1--, N-1-, 2,2-tetramethyl-1,3-propanediamine, 1-methoxy-2-propanamine, tetrahydro-2-furanylmethylamine, 2,6-dimethylmorpholine, N-methyl (tetrahydro- 2-fiiranyl) methanamine, N-methylbenzylamine, N-ethylbenzylamine, N-propylbenzylamine, N-isopropylbenzylamine, N-butylbenzylamine, 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 1- (2-methoxyphenyl) piperazine, 2-methyl-1- (3-methylphenyl) piperazine, 1- (2-pyridinyl) piperazine, benzhydrylamine, N-benzyl-N ', N'-dimethylethylenediamine, 3- (methylamino) propionitrile, 3- (ethylamino) propionitrile, 3- (propylamino) propionitrile, 3- (butylamino) propionitrile, 3- (tert-butylamino) propionitrile, 3- (pentylamino) propionitrile, 3-aminopropionitrile, 1-hexanamine, 1-heptanamine, 1-octanamine, N-propyl-1-propanamine, N, N-dibutyl-1,2-ethanediamine, N, N'-dibutyl-1 3-propanediamine and N, N-diethylpropylenediamine. The absorbent solution may also include an additional compound, for example a salt. These salts can be, for example and without limitation, alkali metal salts, alkaline earth salts, metals, amines, amino acids or a mixture. The associated anion may be, for example and without limitation, a halide, a phosphate, a pyrophosphate, a sulphite, a sulphate, a hypochlorite, a nitrate, a nitrite, a phosphite, a carboxylate or a mixture. The amine or amines optionally used to make these salts may be one or more of the amines which are present in the absorbent solution as compounds reactive with the acidic compounds, or as an activator, and which are partially neutralized by a or more acids stronger than the acids present in the gaseous effluent treated. The acids used may be, for example and without limitation, phosphoric acid, pyrophosphoric acid, phosphorous acid, hypochlorous acid, nitrous acid, oxalic acid, phosphoric acid, acetic acid, formic acid, propanoic acid, butanoic acid, nitric acid, sulfuric acid, sulphurous acid, hydrochloric acid, amino acids or a mix. Other types of amines neutralized with such acids may also be added to the absorbent solution, for example in the form of ammonium salts or other amine salts or a mixture of amine salts. Examples include ammonium sulfate, ammonium phosphate or ammonium sulfite. These salts can also result from the partial degradation of the absorbent solution, for example following the reaction of the reactive compounds with an impurity in the treated gas. The salts can also be obtained following the introduction of sodium hydroxide or potassium hydroxide to neutralize acids formed in the unit of implementation of the process. Moreover, the addition of salts may possibly be avoided in cases where the activators, the reactive compounds or any other additive are by nature salts. The concentration of salts can be adapted as a function of the partial pressure and the nature of the acidic compound (s) present in the gaseous feedstock to be treated, as well as to the conditions of use.
La solution absorbante circulant dans le conduit 3 comporte des produits de la réaction des composés réactifs avec des composés acides, ainsi que des composés réactifs n'ayant pas réagi. Elle peut être détendue à travers l'organe de détente VI, puis introduite dans BS1.. En fonction du niveau de pression obtenu lors de la détente, il est possible de réaliser une régénération partielle de la solution absorbante. Ce phénomène conduit à libérer une fraction de gaz acide qui peut être évacuée par le conduit 7 en tête de la colonne de distillation C2. Alternativement, la fraction gazeuse obtenue dans BS1 peut être riche en hydrocarbure et être utilisée comme combustible. La fraction liquide obtenue en fond de BS1 est envoyée par le conduit 5 dans la colonne C3. The absorbent solution circulating in line 3 comprises products of the reaction of the reactive compounds with acidic compounds, as well as unreacted reactive compounds. It can be expanded through the expansion element VI, then introduced into BS1. Depending on the pressure level obtained during the expansion, it is possible to perform a partial regeneration of the absorbent solution. This phenomenon leads to release a fraction of acid gas that can be discharged through line 7 at the top of the distillation column C2. Alternatively, the gas fraction obtained in BS1 can be rich in hydrocarbon and be used as fuel. The liquid fraction obtained at the bottom of BS1 is sent via line 5 into column C3.
13 Après détente, la solution absorbante est mise en contact dans la zone de mise en contact C3 avec des composés organiques arrivant par le conduit 12. Les composés organiques permettent d'extraire les composés réactifs de la solution absorbante qui n'ont pas réagi avec des composés acides dans Cl. Le flux riche en composés organiques et en composés réactifs n'ayant pas réagi est extrait de C3 par le conduit 13. La solution absorbante appauvrie en composés réactifs n'ayant pas réagi et chargée en produits de la réaction des composés réactifs avec des composés acides, est évacuée de C3 par le conduit 8. Les composés organiques sont tous les composés non miscibles ou peu miscibles avec l'eau dans les conditions de mise en oeuvre du procédé de l'invention. De préférence, on choisit les composés organiques dans la liste suivante : des hydrocarbures, ramifiés ou non, cycliques ou non, aromatiques ou non, halogénés ou non, par exemple de l'heptane ou de l'octane, des alcools, par exemple le 2-butanol ou le 2-butoxyéthanol, des éthers de glycols, par exemple un éther de polyéthylèneglycol, des éthers, des cétones, des esters, des éthers-esters, des phosphates d'alkyle, par exemple le tributylphosphate. On peut également utiliser un mélange de plusieurs composés organiques différents. After expansion, the absorbent solution is contacted in the contacting zone C3 with organic compounds arriving via line 12. The organic compounds make it possible to extract the reactive compounds from the absorbent solution which have not reacted with The flow rich in organic compounds and unreacted reactive compounds is extracted from C3 through line 13. The absorbent solution depleted of unreacted reactive compounds and charged to the reaction products of The organic compounds are all immiscible or poorly miscible with water under the conditions of implementation of the process of the invention. Preferably, the organic compounds are chosen from the following list: hydrocarbons, whether or not branched, cyclic or otherwise, aromatic or non-aromatic, halogenated or not, for example heptane or octane, alcohols, for example 2-butanol or 2-butoxyethanol, glycol ethers, for example a polyethylene glycol ether, ethers, ketones, esters, ether-esters, alkyl phosphates, for example tributylphosphate. It is also possible to use a mixture of several different organic compounds.
La solution absorbante circulant dans le conduit 8 est envoyée dans la colonne de distillation C2 pour être régénérée. La colonne C2 est équipée d'un rebouilleur. Dans C2, les composés réactifs de la solution absorbante sont séparés des composés acides. Les composés acides sont vaporisés et évacués de C2 par le conduit 9. Le gaz est refroidi dans le condenseur EC1 de manière à être partiellement liquéfié. Le ballon de séparation BS2 permet de recueillir la fraction liquide qui est pompée par la pompe P3 pour être introduite par le conduit 11 en tête de la colonne C2 à titre de reflux. La fraction vapeur est évacuée de BS2 par le conduit 10. La solution absorbante régénérée est recueillie en fond de la colonne C2 par le conduit 14. The absorbent solution circulating in the conduit 8 is sent to the distillation column C2 to be regenerated. Column C2 is equipped with a reboiler. In C2, the reactive compounds of the absorbent solution are separated from the acidic compounds. The acidic compounds are vaporized and discharged from C2 via line 9. The gas is cooled in the condenser EC1 so as to be partially liquefied. The separation flask BS2 makes it possible to collect the liquid fraction which is pumped by the pump P3 to be introduced via the conduit 11 at the top of the column C2 as reflux. The vapor fraction is removed from BS2 via line 10. The regenerated absorbent solution is collected at the bottom of column C2 via line 14.
14 La chaleur libérée par le refroidissement de la solution absorbante récupérée en fond de la colonne C2 peut être récupérée pour chauffer différents flux devant être régénérés. Par exemple, la solution absorbante circulant dans le conduit 14 peut être utilisée pour réchauffer la fraction liquide issue de C3 par le conduit 8. La solution absorbante circulant dans le conduit 14 est mise en contacte dans la zone de mise en contact C4 avec le flux riche en composés organiques et en composés réactifs n'ayant pas réagi provenant de C3 par le conduit 13. Cette mise en contact permet de séparer les composés organiques 1 o des composés réactifs. Le contact direct effectué dans la zone C4 entre la solution absorbant régénérée et le flux riche en composés organiques et en composés réactifs n'ayant pas réagi., permet également d'effectuer un transfert de chaleur et de refroidir la phase aqueuse sortant de C2. Le transfert des composés réactifs est 15 facilité par le fait que le coefficient de partage exprimé comme le rapport à l'équilibre de la concentration de composés réactifs dans la solution absorbante issue de C2 sur la concentration de composés réactifs dans le flux de composés organiques augmente avec la température. La température de la solution absorbante à l'entrée de C4, qui peut être proche de 90 C, étant supérieure à la 20 température du flux de composés organiques issu de C3, qui peut être proche de 50 C, on favorise le transfert des composés réactifs. On peut ainsi opérer la zone C4 dans un contacteur de taille réduite. Un liquide riche en composés organiques est évacué de C4 par le conduit 12, puis réinjecté par la pompe P2 dans C3. Une solution absorbante 25 appauvrie en composés organiques est évacuée de C4 par le conduit 15. Cette solution absorbante est composée des composés réactifs régénérés dans C2 ainsi que des composés réactifs extraits dans C3 par les composés organiques. Puis, la solution absorbante circulant dans le conduit 15 est refroidie par l'échangeur E2 à la température de fonctionnement de la colonne Cl. La solution absorbante est stockée dans le bac de stockage B1, d'où elle est reprise par la pompe Pl pour être introduite par le conduit 4 dans la colonne Cl. Par conséquent, la présente invention permet de minimiser l'énergie nécessaire à la régénération de la solution absorbante car seule la partie de solution absorbante évacuée par 8 est régénérée. L'autre partie de solution absorbante extraite par les composés organiques dans C3 est recyclée à l'étape d'absorption sans subir l'étape de régénération. The heat liberated by the cooling of the absorbent solution recovered at the bottom of column C2 can be recovered to heat different streams to be regenerated. For example, the absorbent solution circulating in the conduit 14 can be used to heat the liquid fraction from C3 via the conduit 8. The absorbent solution flowing in the conduit 14 is contacted in the contacting zone C4 with the flow It is rich in unreacted organic compounds and reactive compounds from C3 via line 13. This contacting makes it possible to separate the organic compounds from the reactive compounds. The direct contact made in zone C4 between the regenerated absorbent solution and the stream rich in unreacted organic compounds and reactive compounds also makes it possible to carry out heat transfer and to cool the aqueous phase leaving C2. The transfer of the reactive compounds is facilitated by the fact that the partition coefficient expressed as the equilibrium ratio of the concentration of reactive compounds in the absorbent solution from C2 on the concentration of reactive compounds in the flow of organic compounds increases. with the temperature. The temperature of the absorbent solution at the inlet of C4, which may be close to 90 ° C., is greater than the temperature of the flow of organic compounds derived from C 3, which may be close to 50 ° C., the transfer of the compounds is promoted. reagents. It is thus possible to operate the zone C4 in a contactor of reduced size. A liquid rich in organic compounds is removed from C4 through line 12, and then reinjected by pump P2 into C3. An absorbent solution 25 depleted of organic compounds is removed from C4 through line 15. This absorbent solution is composed of reactive compounds regenerated in C2 and reactive compounds extracted in C3 by organic compounds. Then, the absorbent solution circulating in the conduit 15 is cooled by the exchanger E2 to the operating temperature of the column C1. The absorbent solution is stored in the storage tank B1, from where it is taken up by the pump P1 for The invention therefore makes it possible to minimize the energy required for the regeneration of the absorbent solution because only the portion of absorbent solution discharged by 8 is regenerated. The other portion of absorbent solution extracted by the organic compounds in C3 is recycled to the absorption step without undergoing the regeneration step.
L'exemple numérique présenté ci-après permet d'illustrer la présente 10 invention. On considère une solution à 4,28 kmol/m.3 de MDEA dans l'eau, soit une concentration en poids de 48,5% dans l'eau. La phase solvant sort de l'étape d'absorption à une température de 40 C, à une concentration de 1 mole de CO2 par mole de MDEA, correspondant à un équilibre avec une pression 15 partielle de CO2 de 10 bars. A une pression de régénération de 1,2 bar et une température de 80 C, la teneur de CO2 dans la phase solvant est de 0,4 mole de CO2 par mole de MDEA, ce qui signifie qu'une fraction d'environ 60 % de la MDEA n'est pas combinée avec le CO2 sous forme de sel et peut être directement recyclée. On peut ainsi en utilisant la disposition représentée sur 20 la figure 1, envoyer vers la colonne de distillation une solution à 24 % poids de MDEA dans l'eau et recycler directement l'amine qui n'est pas combinée au CO2 sous forme de sel. The numerical example presented below illustrates the present invention. Consider a solution at 4.28 kmol / m 3 of MDEA in water, a concentration by weight of 48.5% in water. The solvent phase leaves the absorption step at a temperature of 40 ° C, at a concentration of 1 mole of CO2 per mole of MDEA, corresponding to equilibrium with a partial pressure of 10 bar CO2. At a regeneration pressure of 1.2 bar and a temperature of 80 C, the CO2 content in the solvent phase is 0.4 mole CO2 per mole of MDEA, which means that a fraction of about 60% MDEA is not combined with CO2 in salt form and can be directly recycled. It is thus possible by using the arrangement shown in FIG. 1 to send to the distillation column a solution containing 24% by weight of MDEA in water and to directly recycle the amine which is not combined with CO2 in the form of salt. .
La mise en oeuvre du procédé selon l'invention est particulièrement 25 intéressante dans le cas d'une faible teneur en composés acides dans la solution absorbante. C'est par exemple le cas lorsque l'on doit traiter ungaz contenant une teneur en H2S réduite, par exemple de 100 ppm, pour la ramener, par exemple, à 3 ppm. Dans ce cas, on envoie à la colonne de régénération essentiellement la fraction formée par l'eau contenue dans la The implementation of the process according to the invention is particularly advantageous in the case of a low content of acidic compounds in the absorbent solution. This is for example the case when one must treat a gas containing a reduced H2S content, for example 100 ppm, to reduce it, for example, to 3 ppm. In this case, the fraction formed by the water contained in the water is sent to the regeneration column.
16 solution absorbante de départ. Ceci permet de n'avoir à régénérer qu'une fraction relativement faible de la solution absorbante. En outre, dans ce cas, on peut opérer le rebouilleur de la colonne de régénération à une température relativement basse, proche de 100 C. Ceci permet d'utiliser pour effectuer ce rebouillage de la chaleur à relativement bas niveau, provenant par exemple de rejets thermiques. Il est également possible d'augmenter la pression à laquelle est effectuée la régénération, pour obtenir des gaz acides sous pression, en réduisant ainsi le coût et la consommation d'énergie de l'installation de compression des gaz acides, lorsque ceux-ci doivent être réinjectés dans le sous-sol. La présente invention est également intéressante dans le cas du traitement d'un gaz fortement acide, lorsque l'amine utilisée peut être au moins en partie régénérée par simple détente. Dans ce cas l'amine ne formant pas de sel peut être au moins en partie séparée, ce qui permet de ne pas l'envoyer à la colonne de régénération. Absorbent starting solution. This makes it possible to regenerate only a relatively small fraction of the absorbent solution. In addition, in this case, it is possible to operate the reboiler of the regeneration column at a relatively low temperature, close to 100.degree. C. This makes it possible to use heat to reboil at a relatively low level, for example from rejects. thermal. It is also possible to increase the pressure at which the regeneration is carried out, to obtain acid gases under pressure, thus reducing the cost and the energy consumption of the acid gas compression installation, when these must to be reinjected into the basement. The present invention is also of interest in the case of the treatment of a strongly acidic gas, when the amine used can be at least partially regenerated by simple expansion. In this case the amine not forming salt can be at least partly separated, which makes it possible not to send it to the regeneration column.
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