FR2899465A1

FR2899465A1 - Cosmetic use of a 4-amino piperidine derivative to fight against wrinkles, particularly expression wrinkle, and/or to relax skin and lines

Info

Publication number: FR2899465A1
Application number: FR0651282A
Authority: FR
Inventors: Alexandre Cavezza; Maria Dalko
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 2006-04-10
Filing date: 2006-04-10
Publication date: 2007-10-12
Anticipated expiration: 2026-04-10
Also published as: FR2899465B1

Abstract

Cosmetic use of a 4-amino piperidine derivative (I) or its salts, optical isomers or solvates to fight against wrinkles, particularly expression wrinkle, and/or to relax skin and lines. Cosmetic use of a 4-amino piperidine derivative of formula (I) or its salts, optical isomers or solvates to fight against wrinkles, particularly expression wrinkle, and/or to relax skin and lines. Ph1, pH2 : phenyl (optionally substituted with F, CF3, R1, OR1 or NR1R2); and Alk1, Alk2, R1-R3 : alkylene radical (divalent radical) saturated 1-10C-, unsaturated 2-20C- or optionally saturated branched 3-10C alkylene. [Image].

Description

La présente invention concerne l'utilisation de dérivés de 4-aminoThe present invention relates to the use of 4-amino derivatives

pipéridine comme agent antirides, ainsi qu'une composition cosmétique contenant de tels dérivés destinée à être appliquée sur la peau d'être humains. piperidine as an anti-wrinkle agent, as well as a cosmetic composition containing such derivatives to be applied to the skin to be human.

Les femmes, voire même les hommes, ont tendance actuellement à vouloir paraître jeunes le plus longtemps possible et cherchent par conséquent à estomper les marques du vieillissement de la peau, qui se traduisent notamment par des rides et des ridules. A ce sujet, la publicité et la mode font état de produits destinés à garder le plus longtemps possible une peau éclatante et sans ride, marques d'une peau jeune, d'autant plus que l'aspect physique agit sur le psychisme et/ou sur le moral. Women, even men, tend to want to look young as long as possible and therefore seek to fade the marks of aging skin, which result in particular in the form of wrinkles and fine lines. In this regard, advertising and fashion mention products intended to keep as long as possible a glowing skin without wrinkles, marks of a young skin, especially as the physical aspect acts on the psyche and / or on morale.

Jusqu'à présent, on traitait les rides et les ridules à l'aide de produits cosmétiques contenant des actifs agissant sur la peau, par exemple en améliorant son renouvellement cellulaire ou encore en favorisant la synthèse, ou en prévenant la dégradation, des fibres élastiques qui composent le tissu cutané. Up to now, wrinkles and fine lines have been treated with cosmetic products containing active agents acting on the skin, for example by improving its cell renewal or by promoting the synthesis or preventing the degradation of elastic fibers. which make up the cutaneous tissue.

Bien que ces traitements permettent d'agir sur les rides et ridules dues au vieillissement chronologique ou intrinsèque, ainsi que sur celles dues au photo-vieillissement, ils n'ont pas d'effet sur les rides d'expression, lesquelles nécessitent une intervention sur la composante contractile musculaire (via des agents myorelaxants) ou dermique (via des agents dermo-décontractant) des rides. Although these treatments can act on wrinkles and fine lines due to chronological or intrinsic aging, as well as those due to photo-aging, they have no effect on expression lines, which require intervention on the contractile muscle component (via muscle-relaxing agents) or dermal component (via dermo-decontracting agents) of the wrinkles.

Les rides d'expression sont en effet la résultante de mécanismes différents de ceux générant les rides dues au vieillissement. Indeed, expression lines are the result of mechanisms different from those that generate wrinkles due to aging.

Précisément, elles sont produites sous l'effet de la contrainte exercée sur la peau par les muscles peauciers qui permettent les mimiques. Selon la forme du visage, la fréquence des mimiques et les tics éventuels, elles peuvent apparaître dès l'enfance. L'âge, de même que certains facteurs environnementaux tels que l'exposition au soleil, n'intervient pas dans leur genèse mais peut les creuser davantage et les rendre permanentes. Precisely, they are produced under the effect of the stress exerted on the skin by the skin muscles which allow mimicry. Depending on the shape of the face, the frequency of mimicry and possible tics, they can appear from childhood. Age, as well as certain environmental factors such as sun exposure, do not intervene in their genesis but can dig them further and make them permanent.

Les rides d'expression se caractérisent par la présence de sillons sur le pourtour des orifices que constituent le nez (sillons nasogéniens), la bouche (rides para-buccales et rides dites de l'amertume) et les yeux (rides de la patte d'oie), autour desquels se situent les muscles peauciers, ainsi qu'entre les sourcils (rides de la glabelle ou du lion) et sur le front. Expression lines are characterized by the presence of furrows around the orifices of the nose (nasolabial folds), the mouth (para-buccal wrinkles and so-called bitterness wrinkles) and the eyes (wrinkles of the paw d 'oie), around which lie the skin muscles, as well as between the eyebrows (wrinkles of the glabella or the lion) and on the forehead.

Jusqu'à présent, le seul moyen couramment utilisé pour agir sur les rides d'expression 40 est la toxine botulique qui est notamment injectée dans les rides de la glabelle qui sont les rides inter-sourcillières (voir J.D. Carruters et al., J. Dermatol. Surg. Oncol., 1992, 18, pp. 17-21). Until now, the only way commonly used to act on expression lines 40 is botulinum toxin, which is in particular injected into the wrinkles of the glabella which are inter-eyebrow wrinkles (see JD Carruters et al., J. Dermatol, Surg Oncol, 1992, 18, pp. 17-21).

La Demanderesse a en outre proposé divers composés susceptibles d'offrir un effet 5 anti-rides lorsqu'ils sont appliqués topiquement sur la peau, permettant ainsi d'agir par une autre voie sur les rides d'expression. The Applicant has furthermore proposed various compounds which may offer an anti-wrinkle effect when they are applied topically to the skin, thus making it possible to act by another route on expression lines.

Il reste toutefois le besoin de disposer d'autres composés efficaces pour lisser ou estomper les rides, en particulier d'expression. Or, la Demanderesse a découvert avec étonnement que certains dérivés de 4-amino pipéridine permettaient de satisfaire ce besoin. However, there remains the need for other effective compounds to smooth or fade wrinkles, especially expression. Now, the Applicant has discovered with astonishment that certain 4-amino piperidine derivatives make it possible to satisfy this need.

La présente invention a donc pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un dérivé 15 de 4-amino pipéridine de formule (I) : 10 R3 dans laquelle : 20 AIk1 et AIk2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylène (radical divalent) linéaire saturé en C1-C10 ou insaturé en C2-C10 ou ramifié en C3-C10 saturé ou insaturé ; Phi et Ph2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement phényle 25 éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi -F, -CF3i -R1, -CRI, -NR1R2 ; R1 , R2 et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C7, ou insaturé en C2-C7 ou ramifié ou cyclique en C3-C7 et leurs sels, isomères optiques et solvates, The subject of the present invention is therefore the cosmetic use of at least one 4-amino piperidine derivative of formula (I): embedded image in which: Alk1 and Alk2 denote, independently of one another, a C1-C10 saturated or unsaturated C2-C10 or branched saturated or unsaturated C3-C10 alkylene radical (divalent radical); Ph 1 and Ph 2 denote, independently of one another, a phenyl group optionally substituted with one or more radicals, which may be identical or different, chosen from -F, -CF 3 1 -R 1, -CRI, -NR 1 R 2; R1, R2 and R3 denote, independently of one another, a saturated linear C1-C7, or unsaturated C2-C7 or branched or cyclic C3-C7 alkyl radical and their salts, optical isomers and solvates,

comme agent pour lutter contre les rides, notamment les rides d'expression, et/ou décontracter la peau et/ou détendre les traits. 30 35 L'invention a encore pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un dérivé de 4-amino pipéridine de formule (Il) : Ph2 O vAlk2 Ph ä N Alk~ R dans laquelle : AIk1 et AIk2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylène (radical divalent) linéaire saturé en C1-C10 ou insaturé en C2-C10 ou ramifié en C3-C10 saturé ou insaturé ; Ph1 et Ph2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un groupement phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi -F, -CF3i -R1, -CRI, -NR1R2 ; as an agent for combating wrinkles, especially expression wrinkles, and / or relaxing the skin and / or relaxing the lines. The invention further relates to a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one 4-amino piperidine derivative of formula (II): ## STR2 ## in which: Alk1 and Alk2 denote independently of one another, a C1-C10 saturated or unsaturated C2-C10 or branched saturated or unsaturated C3-C10 alkylene radical (divalent radical); Ph1 and Ph2 denote, independently of one another, a phenyl group optionally substituted by one or more radicals, which may be identical or different, chosen from -F, -CF3i -R1, -CRI, -NR1R2;

15 R1 , R2 et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkyle linéaire saturé en C1-C7, ou insaturé en C2-C7 ou ramifié ou cyclique en C3-C7 et leurs sels, isomères optiques et solvates, 20 à l'exclusion du composé pour lequel Ph1 = Ph2 = groupement phényle ; AIk1 = radical méthylène ; AIk2 désigne un groupe ùCH=CH- ; R3 = -CH3 . L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau, notamment d'une peau ridée, en particulier la peau du visage et/ou du front, 25 comprenant l'application topique sur ladite peau d'une composition telle que décrite précédemment. R1, R2 and R3 denote, independently of one another, a saturated linear C1-C7, or unsaturated C2-C7 or branched or cyclic C3-C7 alkyl radical and their salts, optical isomers and solvates, Except for the compound for which Ph1 = Ph2 = phenyl group; Alk 1 = methylene radical; Alk2 denotes a group ùCH = CH-; R3 = -CH3. The subject of the invention is also a process for the cosmetic treatment of the skin, in particular of a wrinkled skin, in particular the skin of the face and / or the forehead, comprising the topical application on said skin of a composition such that previously described.

Dans la formule (I) ou (Il), les groupes alkyle peuvent notamment être choisis, selon le cas, parmi les groupes : méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle, tert- 30 butyle, pentyle, hexyle, heptyle, octyle, nonyle, décyle. De la même façon, les groupes alkylènes divalents peuvent être choisis parmi les radicaux méthylène, éthylène, n-propylène, isopropylène, n-butylène, isobutylène, tert-butylène, pentylène, hexylène, heptylène, octylène, nonylène, décylène. 35 Pour les composés de formule (I) ou (Il), on préfère ceux pour lesquels Ph1 et Ph2 désignent un groupement phényle (non substitué).10 Préférentiellement, on utilise des composés de formule (I) pour lesquels : - AIk1 et AIk2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylène linéaire 5 saturé en CI-CI 0 ou insaturé en C2-C10 ; - Ph1 et Ph2 désignent un groupement phényle ; - R3 désigne un radical alkyle linéaire saturé en C1-C7 . 10 Plus préférentiellement, on utilise des composés de formule (I) pour lesquels : - AIk1 et AIk2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylène linéaire saturé en C1-C4 ou insaturé en C2-04 15 - Ph1 et Ph2 désignent un groupement phényle ; - R3 désigne un radical alkyle linéaire saturé en C1-C3 . 20 Pour les composés de formule (Il), on préfère ceux ayant les significations suivantes : - AIk1 et AIk2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylène linéaire saturé en CI-CI 0 ou insaturé en C2-C10 ; 25 - Ph1 et Ph2 désignent un groupement phényle ; - R3 désigne un radical alkyle linéaire saturé en C1-C7 , à l'exclusion du composé pour lequel AIk1 = radical méthylène ; AIk2 désigne un 30 groupe ûCH=CH- ; R3 = -CH3 . Préférentiellement, on utilise des composés de formule (Il) pour lesquels : - AIk1 et AIk2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un radical alkylène linéaire 35 saturé en C1-C4 ou insaturé en C2-04 ; - Ph1 et Ph2 désignent un groupement phényle ; - R3 désigne un radical alkyle linéaire saturé en C1-C3 ; 40 à l'exclusion du composé pour lequel AIk1 = radical méthylène ; AIk2 désigne un groupe ûCH=CH- ; R3 = -CH3 . Les sels acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent des sels non toxiques conventionnels desdits composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. In the formula (I) or (II), the alkyl groups can in particular be chosen, as the case may be, from the following groups: methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl. In the same way, the divalent alkylene groups may be chosen from methylene, ethylene, n-propylene, isopropylene, n-butylene, isobutylene, tert-butylene, pentylene, hexylene, heptylene, octylene, nonylene and decylene radicals. For the compounds of formula (I) or (II), those for which Ph1 and Ph2 denote an (unsubstituted) phenyl group are preferred. Preferably, compounds of formula (I) are used for which: Alk1 and Alk2 denote, independently of one another, a saturated linear alkylene radical saturated with C 1 -C 10 or unsaturated C 2 -C 10; - Ph1 and Ph2 denote a phenyl group; - R3 denotes a saturated linear alkyl radical C1-C7. More preferably, compounds of formula (I) are used for which: Alk1 and Alk2 denote, independently of one another, a saturated linear alkylene radical C1-C4 or unsaturated C2-04 15 -Ph1 and Ph2 denote a phenyl group; - R3 denotes a saturated linear alkyl radical C1-C3. For the compounds of formula (II), those having the following meanings are preferred: - Alk 1 and Alk 2 denote, independently of one another, a saturated linear alkylene radical C 1 -C 10 or unsaturated C 2 -C 10; Ph1 and Ph2 denote a phenyl group; R3 denotes a saturated linear C1-C7 alkyl radical, with the exception of the compound for which Alk1 = methylene radical; Alk2 denotes a group ûCH = CH-; R3 = -CH3. Preferentially, compounds of formula (II) are used for which: Alk1 and Alk2 denote, independently of one another, a saturated linear alkylene radical C1-C4 or unsaturated C2-04; - Ph1 and Ph2 denote a phenyl group; - R3 denotes a saturated linear alkyl radical C1-C3; 40 excluding the compound for which Alk 1 = methylene radical; Alk2 denotes a group ûCH = CH-; R3 = -CH3. Acceptable salts of the compounds described in the present invention include conventional non-toxic salts of said compounds such as those formed from organic or inorganic acids. By way of example, mention may be made of the salts of mineral acids, such as sulfuric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid and boric acid. Mention may also be made of organic acid salts, which may comprise one or more carboxylic acid, sulphonic acid or phosphonic acid groups. It may be linear, branched or cyclic aliphatic acids or aromatic acids. These acids may furthermore comprise one or more heteroatoms chosen from O and N, for example in the form of hydroxyl groups. These include propionic acid, acetic acid, terephthalic acid, citric acid and tartaric acid.

Les sels préférés sont ceux obtenus à partir des acides chlorhydrique, sulfurique, acétique, tartrique, citrique. The preferred salts are those obtained from hydrochloric, sulfuric, acetic, tartaric and citric acids.

Les solvates acceptables des composés décrits dans la présente invention comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Acceptable solvates of the compounds described in the present invention include conventional solvates such as those formed in the last step of preparing said compounds due to the presence of solvents. By way of example, mention may be made of solvates due to the presence of water or of linear or branched alcohols, such as ethanol or isopropanol.

Parmi les composés de formule (I), on peut citer les composés 1 à 3 décrits ci-après. Parmi les composés de formule (Il), on peut citer les composés 1 et 2 décrits ci-après. Composé Nom Formule N CAS 1 N-(1 -acétyl-2,3-dihydro-1 H- 394653- indol-5-yl)-N-[(2E)-3-phényl- 86-2 propen2-enoyl)- 1-(2- phényléthyl)-4-amino- pipéridine 2 N-(1 -acétyl-2,3-dihydro-1 H- - indol-5-yl)-N-(3-phényl- rN propanoyl)-1-(2-phényl "\/ N éthyl)-4-amino-piperidine ~O 3 N-(1 -acétyl-2,3-dihydro-1 H- 393795- indol-5-yl)-N-[(2E)-3-phényl- 78-3 propen2-enoyl)- 1-benzyl-4- o~ amino-piperidine Le composé 3 est décrit dans la demande US 2004/0006011 comme agent de modulation d'adhésion cellulaire dans une composition pharmaceutique. Le composé 1 est un composé connu ayant comme n CAS 394653-86-2. De manière générale, les composés de formule (I) peuvent être préparés selon les schémas I et I l ci-après par alkylation du iodure du 1,1-diméthyl 1,1-diméthyl-4oxopipéridinium (A) avec une alkylamine (B), notamment à une température comprise entre 40 C et 100 C, en particulier en présence d'une base minérale (par exemple le carbonate de potassium ou de sodium) dans un mélange eau/éthanol pour former une pipéridone (C) qui est isolée puis purifiée par exemple par chromatographie sur gel de silice 15 Un composé d'indoline (D) subit ensuite une alkylation réductrice avec la pipéridone (C) obtenue précédemment, en présence d'acide acétique (1 equivalent molaire) et de NaBH(OAc)3 (triacétoxy borohydrure de sodium) (2 équivalents molaire), en particulier dans le dichlorométhane, et notamment à la température ambiante (25 C). Après traitement du milieu réactionnel selon les techniques connues de l'homme du 20 métier, on obtient le composé (E). On peut ensuite faire réagir le composé (la) obtenu avec un chlorure d'acide Ph2-AIk2-COCI de préférence en une quantité de 1 à 2 équivalent molaire, notamment dans un solvant organique aprotique (par exemple le dichlorométhane), en particulier en présence d'une base organique (comme la pyridine) (1 à 2 équivalent molaire), à une 25 température allant de 20 C à 80 C pendant 1 à 12 heures. Après traitement du milieu réactionnel et notamment purification sur gel de silice, on obtient le composé (I). uo 0 NH2 + Alkl, / Ph 1 (B) Alkl\ Phi (A) Schéma I (C) 30 akylation réductrice + NH2 (D) R3 Schéma Il Among the compounds of formula (I), there may be mentioned compounds 1 to 3 described below. Among the compounds of formula (II), there may be mentioned compounds 1 and 2 described below. Compound Name Formula N CAS 1 N- (1-acetyl-2,3-dihydro-1H-394653-indol-5-yl) -N - [(2E) -3-phenyl-86-2 propen-2-enoyl) 1- (2-Phenylethyl) -4-amino-piperidine 2 N- (1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl) -N- (3-phenyl-N-propanoyl) -1 - (2-phenyl-N-ethyl) -4-amino-piperidine-O-N- (1-acetyl-2,3-dihydro-1H-393795-indol-5-yl) -N - [(2E) ) -3-phenyl-78-3 propen-2-enoyl) -1-benzyl-4-o-amino-piperidine Compound 3 is disclosed in US 2004/0006011 as a cell adhesion modulating agent in a pharmaceutical composition. Compound 1 is a known compound having as CAS RN 394653-86-2 In general, the compounds of formula (I) can be prepared according to Schemes I and I 1 below by alkylation of iodide of 1,1- dimethyl 1,1-dimethyl-4-oxopiperidinium (A) with an alkylamine (B), in particular at a temperature of between 40 ° C. and 100 ° C., in particular in the presence of a mineral base (for example pot carbonate) assium or sodium) in a water / ethanol mixture to form a piperidone (C) which is isolated and then purified for example by silica gel chromatography. An indoline compound (D) then undergoes a reductive alkylation with piperidone (C). ) obtained above, in the presence of acetic acid (1 molar equivalent) and NaBH (OAc) 3 (sodium triacetoxy borohydride) (2 molar equivalents), in particular in dichloromethane, and especially at ambient temperature (25 ° C.) . After treatment of the reaction medium according to the techniques known to those skilled in the art, the compound (E) is obtained. The compound (la) obtained can then be reacted with an acid chloride Ph.sub.2 -Alk.sub.2 -OCI, preferably in an amount of 1 to 2 molar equivalents, in particular in an aprotic organic solvent (for example dichloromethane), in particular in presence of an organic base (such as pyridine) (1 to 2 molar equivalents), at a temperature ranging from 20 ° C to 80 ° C for 1 to 12 hours. After treatment of the reaction medium and in particular purification on silica gel, the compound (I) is obtained. ## STR2 ## ## STR2 ## ## STR2 ##

Les composés 1 à 3 ont été synthétisés selon le mode de synthèse décrit précédemment. The compounds 1 to 3 were synthesized according to the synthesis mode described above.

La quantité de composé de formule (I) ou (Il) utilisable selon l'invention est bien entendu fonction de l'effet recherché et peut donc varier dans une large mesure. The amount of compound of formula (I) or (II) that can be used according to the invention is, of course, a function of the desired effect and can therefore vary to a large extent.

Pour donner un ordre de grandeur, on peut utiliser le composé de formule (I) ou (Il) en une quantité représentant de 0,01% à 10% du poids total de la composition, préférentiellement en une quantité représentant de 0,05% à 5% du poids total de la composition, plus préférentiellement en une quantité représentant de 0,1% à 2% du poids total de la composition. To give an order of magnitude, the compound of formula (I) or (II) may be used in an amount representing from 0.01% to 10% of the total weight of the composition, preferably in a quantity representing 0.05% at 5% of the total weight of the composition, more preferably in an amount representing from 0.1% to 2% of the total weight of the composition.

La composition selon l'invention est adaptée à une application topique sur la peau et elle contient donc un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau et éventuellement avec ses phanères (cils, ongles, cheveux) et/ou les muqueuses. Ce milieu est avantageusement cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qu'il n'entraîne pas de démangeaisons, de picotements ou de rougeurs susceptibles de détourner l'utilisateur de la composition, et qu'il présente un aspect, une odeur et un toucher agréables. The composition according to the invention is suitable for topical application to the skin and therefore contains a physiologically acceptable medium, that is to say compatible with the skin and optionally with its integuments (eyelashes, nails, hair) and / or mucous. This medium is advantageously cosmetically acceptable, that is to say that it does not cause itching, tingling or redness likely to divert the user from the composition, and that it has an appearance, odor and a nice touch.

Cette composition peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées dans le domaine cosmétique, et elle peut être notamment sous forme d'une solution éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou d'une émulsion triple (E/H/E ou H/E/H) ou d'une dispersion vésiculaire de type ionique et/ou non ionique. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. On préfère utiliser selon cette invention une composition sous la forme d'une émulsion huile-dans-eau. This composition may be in any of the galenical forms normally used in the cosmetics field, and it may especially be in the form of an optionally gelled solution, an optionally biphasic lotion type dispersion, an emulsion obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or conversely (W / O), or a triple emulsion (W / O / W or H / E / H) or an ionic type vesicular dispersion and / or nonionic. These compositions are prepared according to the usual methods. It is preferred to use according to this invention a composition in the form of an oil-in-water emulsion.

Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, en particulier sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage pour la peau. This composition may be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a mousse . It can optionally be applied in the form of an aerosol. It can also be in solid form, in particular in the form of a stick. It can be used as a care product and / or as a make-up product for the skin.

De façon connue, la composition utilisée selon l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les huiles, les cires, les émulsionnants, les gélifiants, les polymères filmogènes, les conservateurs, les parfums, les charges, les filtres UV, les bactéricides, les absorbeurs d'odeur, les matières colorantes, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les extraits végétaux, les antioxydants. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse ou dans les vésicules lipidiques. En tout état de cause, ces adjuvants, ainsi que leurs proportions, seront choisis de manière à ne pas nuire aux propriétés recherchées des composés selon l'invention. In known manner, the composition used according to the invention may also contain the usual adjuvants in the cosmetic field, such as oils, waxes, emulsifiers, gelling agents, film-forming polymers, preservatives, perfumes, fillers, UV filters, bactericides, odor absorbers, dyestuffs, hydrophilic or lipophilic active agents, plant extracts, antioxidants. The amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition. These adjuvants, depending on their nature, can be introduced into the fatty phase, into the aqueous phase or into the lipid vesicles. In any case, these adjuvants, as well as their proportions, will be chosen so as not to harm the desired properties of the compounds according to the invention.

Lorsque la composition utilisée selon l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 0/0 en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. When the composition used according to the invention is an emulsion, the proportion of the fatty phase can range from 5 to 80% by weight, and preferably from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition. The oils, emulsifiers and coemulsifiers used in the composition in emulsion form are chosen from those conventionally used in the field under consideration. The emulsifier and the co-emulsifier are present in the composition in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition. composition.

Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire de carnauba, ozokérite). As oils which can be used in the invention, mention may be made of mineral oils (vaseline oil), vegetable oils (avocado oil, soya oil), animal oils (lanolin), vegetable oils and the like. synthesis (perhydrosqualene), silicone oils (cyclomethicone) and fluorinated oils (perfluoropolyethers). Fatty alcohols (cetyl alcohol), fatty acids, waxes (carnauba wax, ozokerite) can also be used as fats.

Comme émulsionnants et co-émulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-100, et les esters d'acide gras et de glycérine tels que le stéarate de glycéryle. Examples of emulsifiers and co-emulsifiers that may be used in the invention include polyethylene glycol fatty acid esters such as PEG-100 stearate, and fatty acid and glycerol esters such as stearate. of glyceryl.

Comme gélifiants / épaississants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants / épaississants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, et la silice hydrophobe. As hydrophilic gelling agents / thickeners, mention may in particular be made of carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as copolymers of acrylates / alkylacrylates, polyacrylamides, polysaccharides, natural gums and clays, and, as gelling agents / thickeners lipophilic include modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids, and hydrophobic silica.

Comme actifs, il sera avantageux d'introduire dans la composition utilisée selon l'invention au moins un composé choisi parmi : les agents desquamants ; les agents hydratants ; les agents dépigmentants ou propigmentants ; les agents anti-glycation ; les inhibiteurs de NO-synthase ; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes ; les autres agents myorelaxants et/ou les agents dermo-décontractants ; les agents tenseurs ; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaire ; les agents agissant sur la microcirculation ; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules ; et leurs mélanges. As active agents, it will be advantageous to introduce into the composition used according to the invention at least one compound chosen from: desquamating agents; moisturizing agents; depigmenting or propigmenting agents; anti-glycation agents; NO-synthase inhibitors; agents stimulating the synthesis of dermal or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation; agents stimulating the proliferation of fibroblasts and / or keratinocytes or stimulating the differentiation of keratinocytes; other muscle relaxants and / or dermo-decontracting agents; tensors; anti-pollution and / or anti-radical agents; agents acting on microcirculation; agents acting on the energetic metabolism of cells; and their mixtures.

Des exemples de tels composés additionnels sont : le rétinol et ses dérivés tels que le palmitate de rétinyle ; l'acide ascorbique et ses dérivés tels que l'ascorbyl phosphate de magnésium et le glucoside d'ascorbyle ; le tocophérol et ses dérivés tels que l'acétate de tocophéryle ; l'acide nicotinique et ses précurseurs tels que la nicotinamide ; l'ubiquinone ; le glutathion et ses précurseurs tels que l'acide L-2-oxothiazolidine-4-carboxylique ; les extraits de plantes et notamment les protéines végétales et leurs hydrolysats, ainsi que les phytohormones ; les extraits marins tels que les extraits d'algues ; les extraits bactériens ; les sapogénines telles que la diosgénine et les extraits de Wild Yam en contenant ; les céramides ; les hydroxyacides ; les hydroxyacides, tels que l'acide salicylique et l'acide n-octanoyl-5-salicylique ; le resvératrol ; les oligopeptides et pseudodipeptides et leurs dérivés acylés ; les sels de manganèse et de magnésium, en particulier les gluconates ; et leurs mélanges. Examples of such additional compounds are: retinol and its derivatives such as retinyl palmitate; ascorbic acid and its derivatives such as magnesium ascorbyl phosphate and ascorbyl glucoside; tocopherol and its derivatives such as tocopheryl acetate; nicotinic acid and its precursors such as nicotinamide; ubiquinone; glutathione and its precursors such as L-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid; plant extracts and especially vegetable proteins and their hydrolysates, as well as phytohormones; marine extracts such as seaweed extracts; bacterial extracts; sapogenins such as diosgenin and Wild Yam extracts containing it; ceramides; hydroxy acids; hydroxy acids, such as salicylic acid and n-octanoyl-5-salicylic acid; resveratrol; oligopeptides and pseudodipeptides and their acyl derivatives; manganese and magnesium salts, in particular gluconates; and their mixtures.

Comme indiqué précédemment, la composition selon l'invention peut également renfermer des agents photo-protecteurs actifs dans l'UVA et/ou l'UVB, sous forme de composés organiques ou inorganiques, ces derniers étant éventuellement enrobés pour les rendre hydrophobes. As indicated above, the composition according to the invention may also contain active photoprotective agents in the UVA and / or UVB, in the form of organic or inorganic compounds, the latter being optionally coated to make them hydrophobic.

Les agents photo-protecteurs organiques peuvent notamment être choisis parmi : les anthranilates, en particulier l'anthranilate de menthyle ; les benzophénones, en particulier la benzophénone-1, la benzophénone-3, la benzophénone-5, la benzophénone-6, la benzophénone-8, la benzophénone-9, la benzophénone-12, et préférentiellement la Benzophénone-3 (Oxybenzone), ou la Benzophénone-4 (Uvinul MS40 disponible chez B.A.S.F.) ; les benzylidènes-camphres, en particulier le 3-benzylidène-camphre, l'acide benzylidènecampho-sulfonique, le benzalkoniumméthosulfate de camphre, le polyacrylamidométhylbenzylidène camphre, l'acide téréphthalylidène di-camphre sulfonique, et préférentiellement le 4-méthylbenzylidène camphre (Eusolex 6300 disponible chez Merck) ; les benzimidazoles, en particulier le benzimidazilate (Neo Heliopan AP disponible chez Haarmann et Reimer), ou l'acide phénylbenzimidazole sulfonique (Eusolex 232 disponible chez Merck) ; les benzotriazoles, en particulier le drométrizole trisiloxane, ou le méthylène bis-benzotriazolyltétraméthylbutylphénol (Tinosorb M disponible chez Ciba) ; les cinnamates, en particulier le cinoxate, le DEA méthoxycinnamate, le méthylcinnamate de diisopropyle, le glycéryl éthylhexanoate de diméthoxycinnamate, le méthoxycinnamate d'isopropyle, le cinnamate d'isoamyle, et préférentiellement l'éthocrylène (Uvinul N35 disponible chez B.A.S.F.), l'octylméthoxycinnamate (Parsol MCX disponible chez Hoffmann La Roche), ou l'octocrylène (Uvinul 539 disponible chez B.A.S.F.) ; les dibenzoylméthanes, en particulier le butyl méthoxydibenzoylméthane (Parsol 1789) ; les imidazolines, en particulier l'éthylhexyl diméthoxybenzylidène dioxoimidazoline ; les PABA, en particulier l'éthyl Dihydroxypropyl PABA, l'éthylhexyldiméthyl PABA, le glycéryl PABA, le PABA, le PEG-25 PABA, et préférentiellement la diéthylhexylbutamido-triazone (Uvasorb HEB disponible chez 3V Sigma), l'éthylhexyltriazone (Uvinul T150 disponible chez B.A.S.F.), ou l'éthyl PABA (benzocaïne) ; les salicylates, en particulier le salicyclate de dipropylèneglycol, le salicylate d'éthylhexyle, l'homosalate, ou le TEA salicylate ; les triazines, en particulier l'anisotriazine (Tinosorb S disponible chez Ciba) ; le drometrizole trisiloxane. The organic photoprotective agents may especially be chosen from: anthranilates, in particular menthyl anthranilate; benzophenones, in particular benzophenone-1, benzophenone-3, benzophenone-5, benzophenone-6, benzophenone-8, benzophenone-9, benzophenone-12, and preferentially benzophenone-3 (oxybenzone), or Benzophenone-4 (Uvinul MS40 available from BASF); benzylidenecamphers, in particular 3-benzylidene camphor, benzylidenecamphosulfonic acid, camphor benzalkonium methosulphate, polyacrylamidomethylbenzylidene camphor, terephthalylidene di-camphorsulfonic acid, and preferentially 4-methylbenzylidene camphor (Eusolex 6300 available). at Merck); benzimidazoles, in particular benzimidazilate (Neo Heliopan AP available from Haarmann and Reimer), or phenylbenzimidazole sulfonic acid (Eusolex 232 available from Merck); benzotriazoles, in particular trisiloxane drometzol, or methylene bis-benzotriazolyltetramethylbutylphenol (Tinosorb M available from Ciba); cinnamates, in particular cinoxate, DEA methoxycinnamate, diisopropyl methylcinnamate, dimethoxycinnamate glyceryl ethylhexanoate, isopropyl methoxycinnamate, isoamyl cinnamate, and preferably ethocrylene (Uvinul N35 available from BASF), octyl methoxycinnamate (Parsol MCX available from Hoffmann La Roche), or octocrylene (Uvinul 539 available from BASF); dibenzoylmethanes, especially butyl methoxydibenzoylmethane (Parsol 1789); imidazolines, in particular ethylhexyl dimethoxybenzylidene dioxoimidazoline; PABAs, in particular ethyl dihydroxypropyl PABA, ethylhexyldimethyl PABA, glyceryl PABA, PABA, PEG-25 PABA, and preferentially diethylhexylbutamido-triazone (Uvasorb HEB available from 3V Sigma), ethylhexyltriazone (Uvinul T150 available from BASF), or ethyl PABA (benzocaine); salicylates, especially dipropylene glycol salicyclate, ethylhexyl salicylate, homosalate, or TEA salicylate; triazines, in particular anisotriazine (Tinosorb S available from Ciba); drometrizole trisiloxane.

Les agents photo-protecteurs inorganiques sont de préférence constitués d'oxyde de zinc et/ou de dioxyde de titane, de préférence de taille nanométrique, éventuellement enrobés d'alumine et/ou d'acide stéarique. The inorganic photoprotective agents preferably consist of zinc oxide and / or titanium dioxide, preferably of nanometric size, optionally coated with alumina and / or stearic acid.

La composition selon l'invention est avantageusement destinée à être appliquée sur 30 les zones du visage et/ou du front marquées par des rides d'expression, et/ou sur les personnes présentant des rides d'expression. The composition according to the invention is advantageously intended to be applied to areas of the face and / or the forehead marked by expression lines, and / or to persons with expression lines.

Les rides concernées sont de préférence celles disposées radialement autour de la bouche et/ou des yeux, en particulier les rides de la patte d'oie, et/ou situées au niveau 35 du front, en particulier la ride dite du lion, située au niveau de la glabelle, dans l'espace inter-sourcillier, et/ou disposées horizontalement sur le front. The wrinkles concerned are preferably those arranged radially around the mouth and / or the eyes, in particular crow's feet wrinkles, and / or located at the forehead, in particular the so-called lion's wrinkle, located at level of the glabella, in the space inter-sourcillier, and / or arranged horizontally on the front.

L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral. 40 Exemple 1 : Mise en évidence de l'effet dermo-décontractant des dérivés 4-aminopipéridines selon l'invention The invention will now be illustrated by the following nonlimiting examples. In these examples, the amounts are indicated in weight percent. EXAMPLE 1 Demonstration of the Dermo-Decontracting Effect of 4-Aminopiperidine Derivatives According to the Invention

a) Principe du test Le principe de ce test consiste à étudier l'effet du produit à tester sur un modèle de derme équivalent constitué d'une matrice de collagène ensemencée par des fibroblastes humains normaux. Ces conditions sont destinées à mimer in vitro les phénomènes contractiles dermiques qui se produisent lors des mimiques du visage. Dans ces conditions, en effet, les cellules expriment spontanément des forces de traction qui induisent une rétraction du gel de collagène. Il en résulte une diminution de la surface totale du derme équivalent au cours du temps. La mesure de cette surface permet d'évaluer les effets de relaxation des substances préalablement mises en contact avec le derme équivalent. b) Protocole Deux séries de dermes équivalents attachés contenant des fibroblastes humains normaux sont préparés : une série témoin sans aucun traitement, et une série traitée par le composé à tester (1 M). L'expérience est répétée trois fois. Les équivalents de derme sont préparés comme décrits dans Asselineau et col., Exp. Cell. Res., 1985, 159, 536-539 ; Models in dermatology, 1987, vol 3 pp 1-7, dans les proportions suivantes : a) Principle of the test The principle of this test consists in studying the effect of the product to be tested on a model of equivalent dermis constituted of a collagen matrix seeded by normal human fibroblasts. These conditions are intended to mimic in vitro the dermic contractile phenomena that occur during mimicry of the face. Under these conditions, the cells spontaneously express tensile forces that induce retraction of the collagen gel. This results in a decrease in the total area of the equivalent dermis over time. The measurement of this surface makes it possible to evaluate the relaxation effects of substances previously brought into contact with the equivalent dermis. b) Protocol Two sets of attached equivalent dermas containing normal human fibroblasts are prepared: a control series without any treatment, and a series treated with the test compound (1 M). The experiment is repeated three times. The dermis equivalents are prepared as described in Asselineau et al., Exp. Cell. Res., 1985, 159, 536-539; Models in Dermatology, 1987, vol 3 pp 1-7, in the following proportions:

25 Milieu MEM (1,76X) avec ou sans composé 45% Sérum de Veau Foetal : 10% NaOH (0.1N) : 5% Acide acétique (1/1000) : 4% Collagène : 26% 30 Fibroblastes : Il % Medium MEM (1.76X) with or without Compound 45% Fetal Calf Serum: 10% NaOH (0.1N): 5% Acetic Acid (1/1000): 4% Collagen: 26% 30 Fibroblasts: 11%

Le derme équivalent traité diffère du derme équivalent témoin en ce que l'on y ajoute 1 M du composé à tester. The treated equivalent dermis differs from the control equivalent dermis in that 1 M of the test compound is added thereto.

35 Le collagène utilisé est du collagène de type I (solution commerciale). Il est extrait de queues de rat ou de peau de veau par hydrolyse acide et conservé en milieu acide à +4 C ; il polymérise naturellement par réchauffement à 37 C et par diminution du taux d'acidité. Le collagène est préalablement dialysé contre des bains successifs d'eau + acide acétique. 40 Le protocole est le suivant : dans un tube à centrifuger de 50 ml conservé dans la glace pilée, on introduit le milieu MEM 1,76 X en présence d'additifs (Glutamine 1%, Acides aminés non essentiels 1%, Pyruvate de sodium 1%, Fungizone 1% et Pénicilline/Streptomycine 1%), le sérum de veau foetal, la soude NaOH 0,1 N. On ajoute alors les fibroblastes isolés à partir d'expiants de peau humaine à la concentration de 1,5x 105 cellules pour 1 ml de milieu de culture. The collagen used is collagen type I (commercial solution). It is extracted from rat tails or calf skin by acid hydrolysis and stored in an acid medium at +4 ° C; it polymerizes naturally by warming to 37 C and by reducing the rate of acidity. Collagen is previously dialyzed against successive baths of water + acetic acid. The protocol is as follows: in a 50 ml centrifuge tube kept in the crushed ice, MEM 1.76 X medium is introduced in the presence of additives (1% glutamine, 1% non-essential amino acids, sodium pyruvate). 1%, Fungizone 1% and Penicillin / Streptomycin 1%), fetal calf serum, 0.1 N NaOH soda. Fibroblasts isolated from human skin explants at the concentration of 1.5x105 are then added. cells for 1 ml of culture medium.

On ajoute alors lentement, contre la paroi du tube de façon à observer l'apparition d'un nuage blanchâtre, un mélange volume/volume de collagène dans de l'acide acétique 10 au 1/1000. A volume / volume mixture of collagen in 1/1000 acetic acid is then added slowly against the wall of the tube so as to observe the appearance of a whitish cloud.

L'ensemble est alors mélangé avec précaution et réparti dans les puits d'une plaque de culture de 12 puits (type Costar référence 3512) à raison de 2ml de mélange par puits. La concentration cellulaire finale est de 3.104 cellules/derme équivalent, avec une 15 concentration finale en collagène de 1 mg/ml. La plaque de culture est alors placée dans un incubateur à 37 C avec 5% de CO2. The whole is then carefully mixed and distributed in the wells of a 12-well culture plate (Costar type reference 3512) at a rate of 2 ml of mixture per well. The final cell concentration is 3.104 cells / dermal equivalent, with a final collagen concentration of 1 mg / ml. The culture plate is then placed in a 37 C incubator with 5% CO2.

Une fois formés après polymérisation du collagène, les dermes équivalents sont laissés adhérents au support de culture pendant 3 jours puis détachés du support pour 20 que la contraction puisse démarrer. Ces dermes équivalents attachés sont sortis de l'incubateur pour effectuer les prises d'image en vue de la mesure de leur surface et ce pour chaque point de la cinétique de contraction (0, 4, 8 et 24 heures). Ils sont immédiatement remis dans l'incubateur entre chaque point de mesure. Once formed after polymerization of the collagen, the equivalent dermas are left adhered to the culture support for 3 days and then detached from the support for contraction to start. These attached equivalent dermas were taken out of the incubator to take the images for the measurement of their surface and for each point of the contraction kinetics (0, 4, 8 and 24 hours). They are immediately returned to the incubator between each measurement point.

25 L'évaluation de la contraction spontanée des dermes équivalents traité (avec le composé à tester) et témoin (sans composé à tester) est réalisée en mesurant leur surface, à différents temps après le début de la contraction spontanée. The evaluation of the spontaneous contraction of the treated (with the test compound) and control (without test compound) equivalent dermas is carried out by measuring their surface at different times after the beginning of the spontaneous contraction.

Pour cela, une image numérique est acquise pour chaque derme équivalent traité ou 30 non traité au moyen d'une caméra (Caméra CCD ûIris Sony DXC -107P) et la surface est ensuite calculée sur chaque image au moyen d'un système d'analyse d'image (Zeiss Axiovision 3.0). A cette mesure de surface correspond un pourcentage de contraction égal au rapport des surfaces selon la formule : For this, a digital image is acquired for each equivalent dermis processed or untreated by means of a camera (Sony CCD camera-IRI DXC-107P) and the surface is then calculated on each image by means of an analysis system. image (Zeiss Axiovision 3.0). This surface measurement corresponds to a contraction percentage equal to the ratio of the surfaces according to the formula:

35 % contraction = (Sp-Si)/Sp x 10035% contraction = (Sp-Si) / Sp x 100

où : 'Sp' représente la surface d'un puits de la plaque de culture ; elle correspond à la surface totale du derme équivalent avant contraction 'Si' représente la surface du derme équivalent à l'instant i de la cinétique de 40 contraction. c) Résultats where: 'Sp' represents the surface of a well of the culture plate; it corresponds to the total area of the equivalent dermis before contraction 'Si' represents the dermal surface equivalent at time i of the kinetics of 40 contraction. c) Results

La N-(1-acétyl-2,3-dihydro-1 H-indol-5-yl)-N-[(2E)-3-phényl-propen2-enoyl)-1-(2-phényléthyl) -4-amino-pipéridine (composé n 1) réduit la contraction des fibroblastes de 20% et 9% en moyenne sur la durée de l'expérience (testé à 1 M et 0.1 M), par rapport au témoin.N- (1-Acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl) -N - [(2E) -3-phenyl-propen-2-enoyl) -1- (2-phenylethyl) -4- Amino-piperidine (Compound No. 1) reduced the contraction of fibroblasts by 20% and 9% on average over the duration of the experiment (tested at 1M and 0.1M), relative to the control.

Ce composé a donc un effet dermo-décontractant significatif. Exemple 2 : On prépare une crème de soin de la peau ayant la composition suivante (pourcentage en poids) : 15 Composé n 1 1 Isostéarate de propylène glycol 13 Polyéthylène glycol (8 OE) 5 Propylène glycol 3 20 Pentylène glycol 3 Stéarate de glycéryle et stéarate de Polyéthylène glycol (100 OE) Mono-stéarate de sorbitane oxyéthyléné (20 OE) 0,5 Alcool cétylique oxyéthyléné (20 OE) oxypropyléné (5 OP) 1 25 Gélifiants 0,5 Benzoates d'alkyle en C12_15 4 Ethanol 3 Hydroxyde de sodium 0,12% Conservateurs 0,7 30 Eau qsp 100 This compound therefore has a significant dermo-decontracting effect. Example 2: A skin care cream having the following composition (weight percent) is prepared: Compound No. 1 Propylene glycol isostearate 13 Polyethylene glycol (8 EO) Propylene glycol 3 Pentylene glycol 3 Glyceryl stearate and polyethylene glycol stearate (100 OE) oxyethylenated (20 EO) sorbitan monostearate 0.5 oxyethylenated (20 EO) oxypropylenated cetyl alcohol (5 OP) 1 25 Gelling agents 0.5 C12-15 alkyl benzoates 4 Ethanol 3 Hydroxide sodium 0.12% Preservatives 0.7 30 Water qs 100

Ce fluide est destiné à être utilisé en applications mono- ou biquotidiennes sur le visage et le front pour atténuer les rides et ridules d'expression. This fluid is intended to be used in mono- or bi-monthly applications on the face and forehead to reduce wrinkles and fine lines.

35 Dans la composition décrite précédemment, le composé n 1 peut être remplacé par le composé n 2 ou n 3. 13 5 0/0 0/0 0/0 In the composition described above, the compound n 1 can be replaced by the compound n 2 or n 3. 13 5 0/0/0/0/0/0

Claims

1. Cosmetic use of at least one 4-amino piperidine derivative of formula (I): Ph 2 O. Alk 2 R in which: Ph, ~ Alk, (I) Alk 1 and Alk 2 denote, independently of one another a saturated linear C1-C10 or unsaturated C2-C10 or branched saturated or unsaturated C3-C10 alkylene radical (divalent radical); Ph1 and Ph2 denote, independently of one another, a phenyl group optionally substituted by one or more radicals, which may be identical or different, chosen from -F, -CF3i -R1, -CRI, -NR1R2; R1, R2 and R3 denote, independently of one another, a saturated linear C1-C7, or unsaturated C2-C7 or branched or cyclic C3-C7 alkyl radical and their salts, optical isomers and solvates, such as agent for combating wrinkles, especially expression wrinkles, and / or relaxing the skin and / or relaxing the features.

2. Use according to the preceding claim, characterized in that the compound of formula (I) is such that: - Alk1 and Alk2 denote, independently of one another, a saturated linear alkylene radical C1-C18 or unsaturated C2-C10; Ph1 and Ph2 denote a phenyl group; - R3 denotes a saturated linear alkyl radical C1-C7. 25

3. Use according to any one of the preceding claims, characterized in that the compound of formula (I) is such that: -Alk1 and Alk2 denote, independently of one another, a linear alkylene radical saturated with C1 -C4 or unsaturated C2-C4 - Ph1 and Ph2 denote a phenyl group; - R3 denotes a saturated linear alkyl radical C1-C3;

4. Use according to any one of the preceding claims, characterized in that the compound of formula (I) is chosen from: - N- (1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-5- yl) -N - [(2E) -3-phenyl-propen-2-enoyl) -1- (2-phenylethyl) -4-amino-piperidine; N- (1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl) -N- (3-phenyl-propanoyl) -1- (2-phenylethyl) -4-15 amino-piperidine ; N- (1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl) -N - [(2E) -3-phenyl-propen-2-enoyl) -1-benzyl-4-amino-piperidine .

5. A composition comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one 4-amino piperidine derivative of formula (II): ## STR2 ## wherein: Alk1 and Alk2 denote, independently of one another, a C1-C10 saturated or unsaturated C2-C10 or branched saturated or unsaturated C3-C10 alkylene radical (divalent radical); Ph1 and Ph2 denote, independently of one another, a phenyl group optionally substituted by one or more radicals, which may be identical or different, chosen from -F, -CF3i -R1, -CRI, -NR1R2; R 1, R 2 and R 3 denote, independently of one another, a saturated linear C 1 -C 7 alkyl or unsaturated C 2 -C 7 or branched or cyclic C 3 -7 7 radical and their salts, optical isomers and solvates, the exclusion of the compound for which Ph1 = Ph2 = phenyl group; Alk 1 = methylene radical; Alk2 denotes a group ûCH = CH-; R3 = -CH3.

6. Composition according to the preceding claim, characterized in that the compound (II) is such that: - Alk1 and Alk2 denote, independently of one another, a saturated linear alkylene radical Ci-Ci 0 or unsaturated C2-C10; Ph1 and Ph2 denote a phenyl group; R3 denotes a saturated linear C1-C7 alkyl radical, with the exception of the compound for which Alk1 = methylene radical; Alk2 denotes a group ûCH = CH-; R3 = -CH3.

7. Composition according to one of claims 5 or 6, characterized in that the compound (II) is such that: - Alk1 and Alk2 denote, independently of one another, a linear alkylene radical saturated in C1 -C4 or unsaturated C2-04 - Ph1 and Ph2 denote a phenyl group; R 3 denotes a saturated linear alkyl radical C1-C3; excluding the compound for which Alk 1 = methylene radical; Alk2 denotes a group ûCH = CH-; R3 = -CH3. 35

8. Composition according to any one of claims 5 to 7, characterized in that the compound (II) is chosen from: - N- (1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-5- yl) -N - [(2E) -3-phenyl-propen-2-enoyl) -1- (2-phenylethyl) -4-amino-piperidine; N- (1-acetyl-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl) -N- (3-phenyl-propanoyl) -1- (2-phenylethyl) -4-40 amino-piperidine .5

9. Composition according to the preceding claim, characterized in that it constitutes a cosmetic or dermatological composition.

10. Composition according to any one of claims 5 to 9, characterized in that it comprises an ingredient selected from oils, waxes, emulsifiers, gelling agents, film-forming polymers, preservatives, perfumes, fillers, UV filters, bactericides, odor absorbers, dyestuffs, hydrophilic or lipophilic active agents, plant extracts, antioxidants.

11. A method of cosmetic treatment of the skin, in particular of a wrinkled skin, in particular the skin of the face and / or the forehead, comprising the topical application on said skin of a composition according to any one of claims 5 to 10.