FR2879449A1 - Procede de photostabilisation d'un derive de dibenzoylmethane par une hydroxyalkyluree; compositions cosmetiques photoprotectrices contenant cette association - Google Patents
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Abstract
dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe hydroxyalkyle en C2-C6 pouvant contenir de 1 à 5 groupes hydroxyle, au moins l'un des radicaux R1-R4 représentant un groupe hydroxyalkyle, ainsi que l'un de ses sels, solvats ou isomères.La présente invention a également pour objet une composition comprenant dans un support cosmétiquement acceptable au moins un système filtrant UV, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins :(a) au moins un filtre UV du type dérivé du dibenzoylméthane et(b) au moins une hydroxyalkylurée de formule de formule (I)La présente invention a également pour objet l'utilisation d'une hydroxyalkylurée de formule (I) dans une composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dérivé du dibenzoylméthane dans le but de d'améliorer la stabilité vis-à-vis des rayons UV dudit dérivé de dibenzoylméthane.
Description
R\ R4
N -CO- N R2 R3 (I)
Procédé de photostabilisation d'un dérivé de dibenzoylméthane par une hydroxyalkylurée; compositions cosmétiques photoprotectrices contenant cette association La présente invention est relative à un procédé de photostabilisation vis-à-vis du rayonnement UV d'au moins un dérivé du dibenzoylméthane par au moins une hydroxyalkylurée de formule donnée.
Elle concerne également de nouvelles compositions, en particulier des compositions cosmétiques à usage topique.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain, et que les rayons de longueurs d'onde plus particulièrement comprises entre 280 et 320 nm, connus sous la dénomination UV-B, provoquent des érythèmes et des brûlures cutanées qui peuvent nuire au développement du bronzage naturel. Pour ces raisons ainsi que pour des raisons esthétiques, il existe une demande constante de moyens de contrôle de ce bronzage naturel en vue de contrôler ainsi la couleur de la peau; il convient donc de filtrer ce rayonnement UV-B.
On sait également que les rayons UV-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 et 400 nm, qui provoquent le brunissement de la peau, sont susceptibles d'induire une altération de celle-ci, notamment dans le cas d'une peau sensible ou d'une peau continuellement exposée au rayonnement solaire. Les rayons UV-A provoquent en particulier une perte d'élasticité de la peau et l'apparition de rides conduisant à un vieillissement cutané prématuré. Ils favorisent le déclenchement de la réaction érythémateuse ou amplifient cette réaction chez certains sujets et peuvent même être à l'origine de réactions phototoxiques ou photo- allergiques. Ainsi, pour des raisons esthétiques et cosmétiques telles que la conservation de l'élasticité naturelle de la peau par exemple, de plus en plus de gens désirent contrôler l'effet des rayons UV-A sur leur peau. Il est donc souhaitable de filtrer aussi le rayonnement UV-A.
Dans le but d'assurer une protection de la peau et des matières kératiniques contre le rayonnement UV, on utilise généralement des compositions antisolaires comprenant des filtres organiques, actifs dans l'UV-A et actifs dans l'UV-B. La majorité de ces filtres est liposoluble.
A cet égard, une famille de filtres UV-A particulièrement intéressante est actuellement constituée par les dérivés du dibenzoylméthane, et notamment le 4-ter-butyl-4'- méthoxydibenzoyl méthane, qui présentent en effet un fort pouvoir d'absorption intrinsèque. Ces dérivés du dibenzoylméthane, qui sont maintenant des produits bien connus en soi à titre de filtres actifs dans les UV-A, sont notamment décrits dans les demandes de brevets français FR-A-2326405 et FR-A- 2440933, ainsi que dans la demande de brevet européen EP-A-0114607; le 4- ter-butyl- 4'-méthoxydibenzoyl méthane est par ailleurs actuellement proposé à la vente sous la dénomination commerciale de PARSOL 1789 par la Société ROCHE VITAMINS.
Malheureusement, il se trouve que les dérivés du dibenzoylméthane sont des produits relativement sensibles au rayonnement ultraviolet (surtout UV-A), c'est-à-dire, plus précisément, qu'ils présentent une fâcheuse tendance à se dégrader plus ou moins rapidement sous l'action de ce dernier. Ainsi, ce manque substantiel de stabilité photochimique des dérivés du dibenzoylméthane face au rayonnement ultraviolet auquel ils sont par nature destinés à être soumis, ne permet pas de garantir une protection constante durant une exposition solaire prolongée, de sorte que des applications répétées à intervalles de temps réguliers et rapprochés doivent être effectuées par l'utilisateur pour obtenir une protection efficace de la peau contre les rayons UV.
De plus, certaines compositions solaires connues dans l'art antérieur contenant comme filtre UV au moins un dérivé de dibenzoylméthane présentent, après l'application sur le substrat, une inhomogénéité de la répartition du filtre UV qui aboutit à des indices de protection insuffisants.
Or, la Demanderesse vient maintenant de découvrir, de façon surprenante, qu'en associant aux dérivés du dibenzoylméthane mentionnés ci-dessus une quantité efficace d'une hydroxyalkyl urée de formule donnée, il était possible d'améliorer de manière substantielle et remarquable, la stabilité photochimique (ou photostabilité) de ces mêmes dérivés du dibenzoylméthane et leur efficacité dans l'UV-A. Les compositions contenant une telle association conduisent après application à une répartition plus homogène du filtre UV.
Cette découverte, essentielle, est à la base de la présente invention.
Ainsi, conformément à l'un des objets de la présente invention, il est maintenant proposé un procédé pour améliorer la stabilité d'au moins un dérivé du dibenzoylméthane vis-à-vis du rayonnement UV consistant à associer audit dérivé de dibenzoylméthane au moins une hydroxyalkylurée de formule (I) dont on donnera la définition ci-après.
Un autre objet de l'invention concerne également une composition comprenant dans un support cosmétiquement acceptable au moins un système filtrant UV, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins: (a) au moins un filtre UV du type dérivé du dibenzoylméthane et (b) au moins une hydroxyalkylurée de formule de formule (I) dont on donnera la définition ci-après.
La présente invention a également enfin pour objet l'utilisation d'une hydroxyalkyl urée de formule de formule (I) dont on donnera la définition ci-après, dans une composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dérivé du dibenzoylméthane dans le but de d'améliorer la stabilité vis-à-vis des rayons UV dudit dérivé de dibenzoylméthane.
D'autres caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront à la lecture de 45 la description détaillée qui va suivre.
Dans la suite de la présente description, on entend par système filtrant les radiations UV par un agent filtrant les radiations UV constitué soit d'un composé organique ou minéral unique filtrant les radiations UV soit un mélange de plusieurs composés organiques ou minéraux filtrant les radiations UV, par exemple mélange comprenant un filtre UVA et un filtre UVB.
Parmi les dérivés du dibenzoylméthane, on peut notamment citer, de manière non limitative: - le 2-méthyldibenzoylméthane, - le 4méthyldibenzoylméthane, - le 4-isopropyldibenzoylméthane, - le 4-tert.butyldibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyldibenzoylméthane, - le 2,5diméthyldibenzoylméthane, - le 4,4'-diisopropyldibenzoylméthane, - le 4, 4'-diméthoxydibenzoylméthane, - le 4-tert.-butyl-4'méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-isopropyl-4'méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-tert-butyl-4'méthxydibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, -le 2,6-diméthyl-4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane.
Parmi les dérivés du dibenzoylméthane mentionnés ci-dessus, on utilisera en particulier le 4-isopropyl-dibenzoylméthane, vendu sous la dénomination de "EUSOLEX 8020" par la Société MERCK, et répondant à la formule suivante: On préfère tout particulièrement mettre en oeuvre le 4(ter.-butyl) 4'-méthoxy dibenzoylméthane ou Butyl Methoxy Dibenzoylmethane, proposé à la vente sous la dénomination commerciale de "PARSOL 1789" par la Société Roche Vitamins; ce filtre répond à la formule suivante: OMe Le ou les dérivés du dibenzoylméthane peuvent être présents dans les compositions conformes à l'invention à des teneurs qui varient de préférence de 0,01 à 10% en poids et plus préférentiellement de 0,1 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les hydroxyalkylurées conforment à l'invention sont choisies par celles répondant à la formule générale (I) : R1\ R4 /N-CO- N \ 2 R3 (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe hydroxyalkyle en C2-C6 pouvant contenir de 1 à 5 groupes hydroxyle, au moins l'un des radicaux R1-R4 représentant un 40 groupe hydroxyalkyle, ainsi que leurs sels, solvats et isomères.
Dans la formule (I), parmi les groupes alkyle, on peut notamment citer les groupes méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, iso- butyle et tert-butyle.
Les composés de formule (I) préférés sont ceux ne renfermant qu'un seul groupe hydroxyalkyle, c'est-à-dire ceux pour lesquels R1 est un groupe hydroxyalkyle et R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4. On préfère plus particulièrement les composés de formule (I) pour lesquels R, est un groupe hydroxyalkyle et R2, R3 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène.
Parmi les groupes hydroxyalkyle, on préfère ceux contenant un seul groupe hydroxyle et en particulier les groupes hydroxyéthyle, hydroxypropyle, hydroxybutyle, hydroxypentyle et hydroxyhexyle. Le groupe hydroxyéthyle est préféré.
Comme composés de formule (I) préférés, on peut citer la N-(2hydroxyéthyl)-urée; la N-(2-hydroxypropyl)-urée; la N-(3-hydroxypropyl)urée; la N-(2,3-dihydroxypropyl)- urée; la N-(2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl) - urée; la N-méthyl-N-(1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexyl)- urée; la Nméthyl-N'-(1-hydroxy-2-méthyl-2-propyl)- urée; la N-(1-hydroxy-2-méthyl-2propyl) - urée; la N-(1,3-dihydroxy-2-propyl)- urée; la N-(trishydroxyméthyl-méthyl)-urée; la N-éthyl-N'-(2-hydroxyéthyl)- urée; la N,Nbis-(2-hydroxyéthyl)- urée; la N,N'-bis-(2-hydroxyéthyl)- urée; la N,Nbis-(2-hydroxypropyl)- urée; la N,N'-Bis-(2-hydroxypropyl)- urée; la N,NBis-(2-hydroxyéthyl)-N'-propyl- urée; la N,N-Bis-(2-hydroxypropyl)-N'-(2hydroxyéthyl)- urée; la N-tert.Butyl-N'-(2-(hydroxyéthyl)-N'-(2(hydroxypropyl)- urée; la N-(1,3-dihydroxy-2-propyl)-N'-(2-hydroxyéthyl)urée; la N,N- Bis-(2-hydroxyéthyl)-N',N'-dimethyl- urée; la N,N,N',N'tetrakis-(2-hydroxyéthyl)- urée; et la N',N'-Bis-(2-hydroxyéthyl)-N',N'bis-(2-hydroxypropyl)- urée.
Un composé particulièrement préféré pour une utilisation dans la présente invention est la N-(2-hydroxyéthyl)-urée, ci-après désignée par "hydroxyéthyl urée".
Les hydroxyalkyl urées de formule (I) peuvent être préparées comme décrit dans la demande DE-27 03 185. Parmi celles-ci, l'hydroxyéthyl urée est en outre disponible dans le commerce, sous forme de mélange à 50% en poids dans l'eau, auprès de la société NATIONAL STARCH sous la dénomination commerciale Hydrovance .
Parmi les sels, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique, l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. II peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique.
Par solvat, on entend un mélange stoechiométrique dudit composé de formule (I) avec une ou plusieurs molécules d'eau ou de solvant organique, un tel mélange étant issu de la synthèse du composé de formule (I).
Les hydroxyalkylurées conformes à l'invention sont de préférence présentes dans les compositions conformes à l'invention à des teneurs de 0,01 à 50% en poids et plus préférentiellement de 0,1 à 20 % et encore plus préférentiellement de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon la présente invention, le (ou les) hydroxyalkylurée(s) sera (seront) utilisée(s) dans une quantité suffisante permettant d'obtenir une amélioration notable et significative de la photostabilité du dérivé du dibenzoylméthane dans une composition donnée. Cette quantité minimale en agent photostabilisant à mettre en oeuvre peut varier selon la quantité de dibenzoylméthane présent au départ dans la composition et selon la nature du support cosmétiquement acceptable retenu pour la composition. Elle peut être déterminée sans aucune difficulté au moyen d'un test classique de mesure de photostabilité.
Les compositions conformes à l'invention comporteront de préférence d'autres agents photoprotecteurs organiques ou inorganiques complémentaires actifs dans l'UVA et/ou l'UVB hydrophiles ou lipophiles ou bien insolubles dans les solvants cosmétiques couramment utilisés.
Les agents photoprotecteurs organiques complémentaires sont notamment choisis parmi les anthranilates; les dérivés cinnamiques; les dérivés salicyliques, les dérivés du camphre; les dérivés de la benzophénone; les dérivés de p,[3-diphénylacrylate; les dérivés de triazine; les dérivés de benzotriazole; les dérivés de benzalmalonate notamment ceux cités dans le brevet US5624663; les dérivés de benzimidazole; les imidazolines; les dérivés bis-benzoazolyle tels que décrits dans les brevets EP669323 et US 2,463,264; les dérivés de l'acide p-aminobenzoïque (PABA) ; les dérivés de méthylène bis-(hydroxyphényl benzotriazole) tels que décrits dans les demandes US5,237,071, US 5,166, 355, GB2303549, DE 197 26 184 et EP893119; les dérivés de benzoxazole tels que décrits dans les demandes de brevet EP0832642, EP1027883, EP1300137 et DE10162844; les polymères filtres et silicones filtres tels que ceux décrits notamment dans la demande WO-93/04665; les dimères dérivés d'a-alkylstyrène tels que ceux décrits dans la demande de brevet DE19855649; les 4,4-diarylbutadiènes tels que décrits dans les demandes EP0967200, DE19746654, DE19755649, EP-A-1008586, EP1133980 et EP133981 et leurs mélanges.
Comme exemples d'agents photoprotecteurs organiques complémentaires, on peut citer ceux désignés ci-dessous sous leur nom INCI: Dérivés de l'acide para-aminobenzoique: PABA, Ethyl PABA, Ethyl Dihydroxypropyl PABA, Ethylhexyl Diméthyl PABA vendu notamment sous le nom ESCALOL 507 par ISP, Glyceryl PABA, PEG-25 PABA vendu sous le nom UVINUL P25 par BASF, Dérivés salicyliques: Homosalate vendu sous le nom Eusolex HMS par Rona/EM Industries, Ethylhexyl Salicylate vendu sous le nom NEO HELIOPAN OS par Haarmann et 45 REIMER, Dipropyleneglycol Salicylate vendu sous le nom DIPSAL par SCHER, TEA Salicylate, vendu sous le nom NEO HELIOPAN TS par Haarmann et REIMER, Dérivés cinnamiques: Ethylhexyl Methoxycinnamate vendu notamment sous le nom commercial PARSOL MCX par HOFFMANN LA ROCHE, Isopropyl Methoxy cinnamate, Isoamyl Methoxy cinnamate vendu sous le nom commercial NEO HELIOPAN E 1000 par HAARMANN et REIMER, Cinoxate, DEA Methoxycinnamate, - Diisopropyl Methylcinnamate, Glyceryl Ethylhexanoate Dimethoxycinnamate Dérivés de (3,(3-diphénylacrylate: Octocrylene vendu notamment sous le nom commercial UVINUL N539 par BASF, Etocrylene, vendu notamment sous le nom commercial UVINUL N35 par BASF, Dérivés de la benzophénone: Benzophenone-1 vendu sous le nom commercial UVINUL 400 par BASF, Benzophenone-2 vendu sous le nom commercial UVINUL D50 par BASF Benzophenone-3 ou Oxybenzone, vendu sous le nom commercial UVINUL M40 par BASF, Benzophenone-4 vendu sous le nom commercial UVINUL MS40 par BASF, Benzophenone-5 Benzophenone-6 vendu sous le nom commercial Helisorb 11 par Norquay Benzophenone-8 vendu sous le nom commercial Spectra-Sorb UV-24 par American Cyanamid Benzophenone-9 vendu sous le nom commercial UVINUL DS-49 par BASF, Benzophenone-12 2-(4-diethylamino2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle.
Dérivés du benzylidène camphre: 3-Benzylidene camphor fabriqué sous le nom MEXORYL SD par CHIMEX, 4-Methylbenzylidene camphor vendu sous le nom EUSOLEX 6300 par MERCK, Benzylidene Camphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom MEXORYL SL par CHIMEX, Camphor Benzalkonium Methosulfate fabriqué sous le nom MEXORYL SO par CHIMEX, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid fabriqué sous le nom MEXORYL SX par CHIMEX, Polyacrylamidomethyl Benzylidene Camphor fabriqué sous le nom MEXORYL SW par CHIMEX, Dérivés du phenyl benzimidazole: Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid vendu notamment sous le nom commercial EUSOLEX 232 par MERCK, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra- sulfonate vendu sous le nom commercial 40 commercial NEO HELIOPAN AP par Haarmann et REIMER, Dérivés du phenyl benzotriazole: Drometrizole Trisiloxane vendu sous le nom Silatrizole par RHODIA CHIMIE, Methylène bis-Benzotriazolyl Tetramethylbutylphénol, vendu sous forme solide sous le nom commercial MIXXIM BB/100 par FAIRMOUNT CHEMICAL ou sous forme micronisé en dispersion aqueuse sous le nom commercial TINOSORB M par CIBA SPECIALTY CHEMICALS, Dérivés de triazine: Bis- Ethylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine vendu sous le nom commercial TINOSORB S par CIBA GEIGY, Ethylhexyl triazone vendu notamment sous le nom commercial UVINUL T150 par BASF, Diethylhexyl Butamido Triazone vendu sous le nom commercial UVASORB HEB par SIGMA 3V, 2,4,6-tris(4'- amino benzalmalonate de dinéopentyle)-s-triazine la 2,4,6-tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine.
Dérivés anthraniliques: Menthyl anthranilate vendu sous le nom commercial commercial NEO HELIOPAN MA par Haarmann et REIMER, Dérivés d'imidazolines: Ethylhexyl Dimethoxybenzylidene Dioxoimidazoline Propionate, Dérivés du benzalmalonate: Di-néopentyl 4'méthoxybenzalmalonate Polyorganosiloxane à fonctions benzalmalonate comme le Polysilicone-15 vendu sous la dénomination commerciale PARSOL SLX par HOFFMANN LA ROCHE Dérivés de 4,4-diarylbutadiène: -1,1-dicarboxy (2, 2'-diméthyl-propyl)-4,4-diphénylbutadiène Dérivés de benzoxazole: 2,4-bis[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)-imino]-6-(2-ethylhexyl)imino-1,3,5-triazine vendu sous le nom d'Uvasorb K2A par Sigma 3V et leurs mélanges.
Les agents photoprotecteurs organiques complémentaires préférentiels sont choisis parmi Ethylhexyl Methoxycinnamate Homosalate Ethylhexyl Salicylate, Butyl Methoxydibenzoylmethane Octocrylene, Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid, Benzophenone-3, Benzophenone-4, Benzophenone-5, 2-(4-diethylamino-2-hydroxybenzoyl)-benzoate de n-hexyle.
4-Methylbenzylidene camphor, Terephthalylidene Dicamphor Sulfonic Acid, Disodium Phenyl Dibenzimidazole Tetra-sulfonate, Methylène bisBenzotriazolyl Tetramethylbutylphénol Ethylhexyl triazone, BisEthylhexyloxyphenol Methoxyphenyl Triazine Diethylhexyl Butamido Triazone, 2,4,6-TRIS(4'-AMINO BENZALMALONATE DE DINÉOPENTYLE)-S-TRIAZINE la 2,4,6tris-(4'-amino benzalmalonate de diisobutyle)-s- triazine.
Drometrizole Trisiloxane Polysilicone-15 Di-néopentyl 4'méthoxybenzalmalonate 1,1-dicarboxy (2,2'-diméthyl-propyl)-4,4diphénylbutadiène 2,4-bis-[5-1(diméthylpropyl)benzoxazol-2-yl-(4-phenyl)imino]-6-(2-ethylhexyl)-imino-1,3,5-triazine et leurs mélanges.
Les agents photoprotecteurs inorganiques sont choisis parmi les pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile et/ou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium et leurs mélanges. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs l'alumine et/ou le stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demandes de brevets EP 518 772 et EP 518 773.
Les agents photoprotecteurs additionnels sont généralement présents dans les compositions selon l'invention dans des proportions allant de 0,01 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes appropriées pour une application topique, notamment sous forme de gels aqueux, sous forme d'émulsions obtenues par dispersion d'une phase grasse (appelée aussi phase huileuse) dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H) ou d'émulsions multiples (par exemple E/H/E ou H/E/H ou H/H/E). Elles peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, de poudre, de bâtonnet solide et éventuellement être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse ou de spray. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Selon un mode particulier de réalisation de l'invention, la composition selon l'invention se présente sous forme d'une émulsion et comporte alors au moins une phase huileuse. La proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller de 1 à 80 % en poids, de préférence de 2 à 50 % en poids et mieux de 2 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les corps gras de la phase huileuse, notamment les huiles, et les émulsionnants et co-émulsionnants éventuellement présents, utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. L'émulsionnant et le co-émulsionnant,quand ils sont présents, le sont généralement, en une proportion allant de 0,1 à 30 % en poids, de préférence de 0,3 à 20 % en poids et mieux de 0,5 à 15 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut en outre, contenir des vésicules lipidiques en plus ou à la place des émulsionnants et/ou co-émulsionnants.
Les émulsions contiennent généralement au moins un émulsionnant choisi parmi les émulsionnants amphotères, anioniques, cationiques ou non ioniques, utilisés seuls ou en mélange. Les émulsionnants sont choisis de manière appropriée suivant la phase continue de l'émulsion à obtenir (E/H ou HIE). Quand l'émulsion est multiple, elle comporte généralement un émulsionnant dans l'émulsion primaire et un émulsionnant dans la phase externe dans laquelle est introduite l'émulsion primaire.
Comme émulsionnants utilisables pour la préparation des émulsions E/H, on peut citer par exemple les alkyl esters ou éthers de sorbitan, de glycérol ou de sucres; les tensioactifs siliconés comme les dimethicone copolyols tels que le mélange de cyclomethicone et de dimethicone copolyol, vendu sous les dénominations DC 5225 C et DC 3225 C par la société Dow Corning, et comme les alkyl-dimethicone copolyols tels que le Laurylmethicone copolyol vendu sous la dénomination "Dow Corning 5200 Formulation Aid" par la société Dow Corning, le Cetyl dimethicone copolyol vendu sous la dénomination Abil EM 90R par la société Goldschmidt et le mélange de Polyglyceryl-4 isostearate/Cetyl dimethicone copolyol/Hexyl laurate vendu sous la dénomination Abil WE 09R par la société Goldschmidt. On peut y ajouter aussi un ou plusieurs co- émulsionnants, qui, de manière avantageuse, peuvent être choisis dans le groupe comprenant les esters d'acide gras à chaîne ramifiée et de polyol, et notamment les esters d'acide gras à chaîne ramifiée et de glycérol et/ou de sorbitan et par exemple l'isostéarate de polyglycéryle, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Isolan GI 34 par la société Goldschmidt, l'isostéarate de sorbitan, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 987 par la société ICI, l'isostéarate de sorbitan et de glycérol, tel que le produit commercialisé sous la dénomination Arlacel 986 par la société ICI, et leurs mélanges.
Comme émulsionnants utilisables pour la préparation des émulsions H/E, on peut citer par exemple les émulsionnants non ioniques tels que les esters d'acides gras et de polyols oxyalkylénés (plus particulièrement polyoxyéthylénés), et par exemple les stéarates de polyéthylène glycol comme le stéarate de PEG-100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40; les esters d'acides gras et de sorbitan oxyalkylénés comprenant par exemple de 20 à 100 0E, et par exemple ceux commercialisés sous les dénominations commerciales Tween 20 ou Tween 60 par la société Uniqema; les éthers d'alcools gras oxyalkylénés (oxyéthylénés et/ou oxypropylénés) ; les esters de sucres, alcoxylés ou non, comme le stéarate de sucrose et comme le PEG-20 méthylglucose sesquistéarate; les esters de sorbitan tels que le palmitate de sorbitan commercialisé sous la dénomination Span 40 par la société Uniqema; les esters de diacide et d'alcool gras, tels que le tartrate de dimyristyle; les mélanges de ces émulsionnants comme par exemple le mélange de stéarate de glycéryle et de stéarate de PEG-100 (nom CTFA: Glyceryl Stearate / PEG-100 Stearate) commercialisé sous la dénomination Arlacel 165 par la société Uniqema et sous la dénomination SIMULSOL 165 par la société SEPPIC; ou le mélange de tartrate de dimyristyle, d'alcool cétéarylique, de Pareth-7 et de PEG-25 laureth-25, commercialisé sous la dénomination Cosmacol PSE par la société Sasol (nom CTFA Dimyristyl tartrate / cetearyl alcool /12-15 Pareth 7 / PPG 25 laureth 25).
On peut ajouter à ces émulsionnants, des co-émulsionnants tels que par exemple les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétéarylique), l'octyl dodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol ou l'alcool oléique, ou les acides gras.
On peut aussi préparer des émulsions sans tensioactifs émulsionnants ou en contenant moins de 0,5 % du poids total de la composition, en utilisant des composés appropriés, pour stabiliser lesdites émulsions par exemple des polymères amphiphiles, des électrolytes.
Quand la composition de l'invention est sous forme d'émulsion, elle comporte au moins une phase huileuse qui contient au moins une huile, notamment une huile cosmétique. On entend par "huile" un corps gras liquide à la température ambiante (25 C).
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut utiliser par exemple les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène (ou squalane) ; les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel ou encore les huiles d'origine végétale, par exemple les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de coriandre, de ricin, d'avocat, l'huile de jojoba, l'huile de beurre de karité ; les huiles de synthèse; les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante; les huiles fluorées telles que celles partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912; les éthers tels que l'éther dicaprylique (nom CTFA: Dicaprylyl ether) ; et les benzoates d'alcools gras en C12-C15 (Finsolv TN de FINETEX); les dérivés arylalkyl benzoates comme le 2-phenylethyl benzoate (X-Tend 226 de ISP) ; les huiles amidées comme le N-lauroylsarcosinate d'isopropyle ( ELDEW SL-205 de Ajimoto) et leurs mélanges.
La phase huileuse peut aussi comporter un ou plusieurs corps gras choisi par exemple parmi les alcools gras (alcool cétylique, l'alcool stéarylique, alcool cétéarylique), les acides gras (acide stéarique) ou les cires (paraffine, cires de polyéthylène, carnauba, cire d'abeilles).
La composition de l'invention peut également contenir un ou plusieurssolvants organiques qui peuvent être choisis dans le groupe constitué par les solvants organiques hydrophiles, les solvants organiques lipophiles, les solvants amphiphiles ou leurs mélanges.
Parmi les solvants organiques hydrophiles, on peut citer par exemple des alcools monohydriques linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone comme l'éthanol, le propanol, le butanol, l'isopropanol, l'isobutanol; des polyéthylène glycols ayant de 6 à 80 oxydes d'éthylène; des polyols tels que le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, le glycérol, le sorbitol; les mono- ou di-alkyle d'isosorbide dont les groupements alkyle ont de 1 à 5 atomes de carbone comme le diméthyl isosorbide; les éthers de glycol comme le diéthylène glycol mono- méthyl ou mono-éthyl éther et les éthers de propylène glycol comme le dipropylène glycol méthyl éther.
Comme solvants organiques amphiphiles, on peut citer les dérivés de polypropylène glycol (PPG) tels que les esters de polypropylène glycol et d'acide gras, de PPG et d'alcool gras comme le PPG-23 oléyl éther et le PPG-36 oléate.
Comme solvants organiques lipophiles, on peut citer par exemple les esters gras tels que 30 l'adipate de diisopropyle, l'adipate de dioctyle, les benzoates d'alkyle.
Les compositions conformes à la présente invention peuvent également comprendre des adjuvants cosmétiques classiques choisis parmi les adoucissants, les humectants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les silicones, les agents anti-mousse, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs anioniques, cationiques, non-ioniques, zwitterioniques ou amphotères, les charges, les polymères, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique.
Comme épaississants hydrophiles, on peut citer les polymères carboxyvinyliques tels que les carbopols (carbomers) et les Pemulen (Copolymère acrylate/C10-C30-alkylacrylate) ; les dérivés cellulosiques tels que l'hydroxyéthylcellulose; les polysaccharides et notamment les gommes telles que la gomme de xanthane; et leurs mélanges.
Comme épaississants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées telles que le l'hectorite et ses dérivés, comme les produits commercialisés sous les noms de Bentone.
Comme conservateurs, on peut citer les esters de l'acide parahydroxybenzoïque encore appelés Parabens (en particulier le méthyl parabène, l'éthyl parabène, le propyl parabène), le phénoxyéthanol, les libérateurs de formol comme par exemple l'imidazolidinyl urée ou la diazolidinyl urée, le digluconate de chlorhexidine, le benzoate de sodium, le caprylyl glycol, l'iodo propynyl butyl carbamate, le pentylène glycol, le bromure d'alkyl triméthylammonium tel que le bromure de myristyltriméthylammonium (nom CTFA: bromure de Myrtrimonium), le bromure de dodécyl-triméthylammonium, le 2879449 li bromure d'hexadécyltriméthylammonium, et leurs mélanges tel que le mélange vendu sous la dénomination Cetrimide par la société FEF CHEMICALS.Le conservateur peut être présent dans la composition selon l'invention en une teneur allant de 0,001 à 10 % en poids, par rapport au poids total de la composition, notamment allant de 0,1 à 5 % en poids, et en particulier allant de 0,2 à 3 % en poids.
Comme charges qui peuvent être utilisées dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple, les pigments; la poudre de silice; le talc; les particules de polyamide et notamment celles vendues sous la dénomination ORGASOL par la société Atochem; les poudres de polyéthylène; les poudres de matériaux organiques naturels tels que les poudres d'amidon, notamment d'amidons de maïs, de blé ou de riz, réticulés ou non, telles que les poudres d'amidon réticulé par l'anhydride octénylsuccinate, commercialisées sous la dénomination DRY-FLO par la société National Starch; les microsphères à base de copolymères acryliques, telles que celles en copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/ methacrylate de lauryle vendues par la société Dow Corning sous la dénomination de POLYTRAP; les poudres de polymethylmethacrylate telles que celles coomercialisées sous la dénomination MICROPEARL M 100 par la société Matsumoto; les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment, les microsphères commercialisées sous la dénomination EXPANCEL par la société Kemanord Plast ou sous la dénomination MICROPEARL F 80 ED par la société Matsumoto; les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la dénomination TOSPEARL par la société Toshiba Silicone; les poudres de polyuréthanne telles que la poudre de copolymère hexaméthylène diisocyanate/trimethylol hexyllactone commercialisée sous la dénomination Plastic Powder D-400 par la société Toshiba Pigment (Nom CTFA: HDI / Trimethylol Hexyllactone Crosspolymer) ; et leurs mélanges. Quand elles sont présentes, ces charges peuvent être en des quantités allant de 0,001 à 20 % en poids, de préférence de 0,1 à 10 % en poids et mieux de 1 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires cités ci-dessus et/ou leurs quantités de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à l'association conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition selon l'invention est généralement adaptée à une application topique sur la peau et comprend donc généralement un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau et/ou ses phanères. II s'agit de préférence d'un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles de détourner la consommatrice d'utiliser cette composition.
La composition selon l'invention peut constituer un produit pour le soin de la peau, notamment pour le visage, le cou, le contour de l'oeil, le corps; ou bien encore un produit de maquillage de la peau tel qu'un produit du teint (notamment fond de teint), un fard à paupières, un fard à joue, un eye-liner, un produit anticernes, un produit de maquillage du corps, un produit de protection solaire ou bien un produit de nettoyage de la peau. De manière préférentielle La composition selon l'invention sera un produit de protection solaire.
La composition est généralement non rincée, mais elle peut être rincée si elle constitue un produit de nettoyage notamment moussant.
L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique d'une matière kératinique telle que la peau, des cils, des sourcils, des ongles ou des muqueuses, caractérisé en ce qu'on applique sur la matière kératinique, une composition telle que définie ci-dessus.
Selon un autre aspect, l'invention concerne également un ensemble cosmétique comprenant: i) un récipient délimitant au moins un compartiment, ledit récipient étant fermé par un élément de fermeture; et ii) une composition telle que décrite précédemment et disposée à l'intérieur dudit compartiment.
Le récipient peut être sous toute forme adéquate. II peut être notamment sous forme d'un flacon, d'un tube, d'un pot, d'un étui, d'une boite, d'un sachet ou d'un boîtier. 15 L'élément de fermeture peut être sous forme d'un bouchon amovible, d'un couvercle, d'un opercule, d'une bande déchirable, ou d'une capsule, notamment du type comportant un corps fixé au récipient et une casquette articulée sur le corps. Il peut être également sous forme d'un élément assurant la fermeture sélective du récipient, notamment une pompe, une valve, ou un clapet.
Le produit peut être contenu directement dans le récipient, ou indirectement. A titre d'exemple, le produit peut être disposé sur un support imprégné, notamment sous forme d'une lingette ou d'un tampon, et disposé (à l'unité ou plusieurs) dans une boîte ou dans un sachet. Un tel support incorporant le produit est décrit par exemple dans la demande WO 01/03538.
L'élément de fermeture peut être couplé au récipient par vissage. Alternativement, le couplage entre l'élément de fermeture et le récipient se fait autrement que par vissage, notamment via un mécanisme à baïonnette, par encliquetage, serrage, soudage, collage, ou par attraction magnétique. Par "encliquetage" on entend en particulier tout système impliquant le franchissement d'un bourrelet ou d'un cordon de matière par déformation élastique d'une portion, notamment de l'élément de fermeture, puis par retour en position non contrainte élastiquement de ladite portion après le franchissement du bourrelet ou du cordon.
Le récipient peut être au moins pour partie réalisé en matériau thermoplastique. A titre d'exemples de matériaux thermoplastiques, on peut citer le polypropylène ou le polyéthylène.
Alternativement, le récipient est réalisé en matériau non thermoplastique, notamment en verre ou en métal (ou alliage).
Le récipient peut être à parois rigides ou à parois déformables, notamment sous forme 45 d'un tube ou d'un flacon tube.
Le récipient peut comprendre des moyens destinés à provoquer ou faciliter la distribution de la composition. A titre d'exemple, le récipient peut être à parois déformables de manière à provoquer la sortie de la composition en réponse à une surpression à l'intérieur du récipient, laquelle surpression est provoquée par écrasement élastique (ou non élastique) des parois du récipient.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de lotions fluides vaporisables conformes à l'invention sont appliquées sur la peau ou les cheveux sous forme de fines particules au moyen de dispositifs de pressurisation. Les dispositifs conformes à l'invention sont bien connus de l'homme de l'art et comprennent les pompes nonaérosols ou "atomiseurs", les récipients aérosols comprenant un propulseur ainsi que les pompes aérosols utilisant l'air comprimé comme propulseur. Ces derniers sont décrits dans les brevets US 4,077,441 et US 4,850,517 (faisant partie intégrante du contenu de la description).
Les compositions conditionnées en aérosol conformes à l'invention contiennent en général des agents propulseurs conventionnels tels que par exemple les composés hydrofluorés le dichlorodifluorométhane, le difluoroéthane, le diméthyléther, l'isobutane, le n-butane, le propane, le trichlorofluorométhane. Ils sont présents de préférence dans des quantités allant de 15 à 50% en poids par rapport au poids total de la composition.
L'invention va maintenant être décrite en référence aux exemples suivants donnés à titre illustratif et non limitatif. Dans ces exemples, sauf indication contraire, les quantités sont exprimées en pourcentages pondéraux.
On a réalisé les formulations solaires suivantes; les quantités sont indiquées en pourcentages en poids: Compositions Exemple Exemple 1 2
PHASE A
Polydiméthylsiloxane 0,5 0,5 Conservateurs 1,0 1,0 Acide stéarique 1,5 1,5 Mélange monostéarate de 1,0 1,0 glycéryle/stéarate-PEG (100 0E) Benzoate d'alcools en C12/C15 - 5,0 Mélange 2,0 2,0 cetylstéarylglucoside/alcool cetylstéarylique Isohexadécane 1,0 1,0 Alcool cétylique 0,5 0,5 Butyl Methoxy Dibenzoylmethane 2,0 2,0
PHASE B
N-(2-hydroxyléthyl)urée 10 5 Sequestrant 0,1 0,1 Glycérine 5,0 5,0 Gomme de Xanthane 0,2 0,2 Phosphate de monocétyle 1,0 1,0 Eau désionisée qsp 100 qsp 100
PHASE C
Copolymère acide acrylique/méthacrylate de stéaryle Triéthanolamine Mode opératoire On chauffe la phase aqueuse (Phase B) contenant l'ensemble de ses ingrédients à 80 C au bain marie. On chauffe la phase grasse (Phase A) contenant l'ensemble de ses ingrédients à 80 C au bain marie. On émulsionne A dans B sous agitation de type rotor-stator (appareil de la société Moritz). On incorpore la phase C et on laisse revenir à température ambiante sous agitation modérée. On introduit la triéthanolamine de façon à ajuster le pH à la valeur désirée en fin de fabrication. qs qs
2879449 15
Claims (21)
1. Procédé de photostabilisation vis-à-vis du rayonnement UV d'au moins un dérivé du dibenzoylméthane, caractérisé par le fait qu'il consiste à associer audit dérivé de dibenzoylméthane une quantité efficace d'au moins une hydroxyalkylurée de formule R1\ R4 /N CO N 2 R3 (I) dans laquelle R,, R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe hydroxyalkyle en C2-C6 pouvant contenir de 1 à 5 groupes hydroxyle, au moins l'un des radicaux R1-R4 représentant un groupe hydroxyalkyle, ainsi que l'un de ses sels, solvats ou isomères.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisée en ce que R, est un groupe hydroxyalkyle et R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4.
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisée en ce que R, est un groupe hydroxyalkyle et R2, R3 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi la N-(2hydroxyéthyl)-urée; la N-(2-hydroxypropyl)-urée; la N-(3-hydroxypropyl)urée; la N-(2,3-dihydroxypropyl)- urée; la N-(2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl) - urée; la N-méthyl-N-(1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexyl)-urée; la N-méthylN'-(1-hydroxy-2-méthyl-2-propyl)- urée; la N-(1-hydroxy-2-méthyl-2-propyl) - urée; la N-(1,3-dihydroxy-2-propyl)- urée; la N-(tris-hydroxyméthylméthyl)-urée; la N-éthyl-N'-(2-hydroxyéthyl)- urée; la N,N-bis-(2hydroxyéthyl)- urée; la N,N'-bis- (2-hydroxyéthyl)- urée; la N,N-bis-(2hydroxypropyl)- urée; la N,N'-Bis-(2- hydroxypropyl)- urée; la N,N-Bis-(2hydroxyéthyl)-N'-propyl- urée; la N,N-Bis-(2- hydroxypropyl)-N'-(2hydroxyéthyl)- urée; la N-tert.Butyl-N'-(2-(hydroxyéthyl)-N'-(2(hydroxypropyl)- urée; la N-(1,3-dihydroxy-2-propyl)-N'-(2-hydroxyéthyl)urée; la N,NBis-(2-hydroxyéthyl)-N',N'-dimethyl- urée; la N,N,N',N'tetrakis-(2-hydroxyéthyl)- urée; la N',N'-Bis-(2-hydroxyéthyl)-N',N'-bis(2-hydroxypropyl)- urée.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que l'hydroxyalkyl urée est la N-(2-hydroxyéthyl)-urée.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendication 1 à 5, où le dérivé du dibenzoylméthane est choisi parmi: - le 2- méthyldibenzoylméthane, - le 4-méthyldibenzoylméthane, - le 4- isopropyldibenzoylméthane, - le 4-tert.-butyldibenzoylméthane, - le 2,4- diméthyldibenzoylméthane, - le 2,5-diméthyldibenzoylméthane, - le 4,4'- diisopropyldibenzoylméthane, - le 4,4'-diméthoxydibenzoylméthane, - le 4tert.-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-isopropyl-4'méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-tert-butyl-4'méthxydibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, -le 2,6-diméthyl-4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane.
7. Procédé selon la revendication 6, où le dérivé du dibenzoylméthane est le 4-(tert.-butyl)4'-méthoxydibenzoylméthane ou Butyl Methoxy Dibenzoylmethane.
8. Composition comprenant au moins, dans un support physiologiquement acceptable un 10 système filtrant, caractérisée par le fait qu'elle comprend: (a) au moins un filtre UV du type dérivé du dibenzoylméthane et (b) au moins une hydroxyalkylurée de formule R \ R4 N CO N R2 R3 (I) dans laquelle R,, R2, R3 et R4 représentent chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe hydroxyalkyle en C2-C6 pouvant contenir de 1 à 5 groupes hydroxyle, au moins l'un des radicaux R1-R4 représentant un groupe hydroxyalkyle, ainsi que l'un de ses sels, solvats ou isomères.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que R, est un groupe hydroxyalkyle et R2, R3 et R4 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4.
10. Composition selon la revendication 9, caractérisée en ce que R, est un groupe hydroxyalkyle et R2, R3 et R4 représentent chacun un atome d'hydrogène.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 10, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est choisi parmi la N-(2hydroxyéthyl)-urée; la N-(2- hydroxypropyl)-urée; la N-(3-hydroxypropyl)urée; la N-(2,3-dihydroxypropyl)- urée; la N-(2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl) - urée; la N-méthyl-N-(1,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexyl)-urée; la N-méthylN'-(1-hydroxy-2-méthyl-2-propyl)- urée; la N-(1-hydroxy-2-méthyl-2-propyl) - urée; la N-(1,3-dihydroxy-2-propyl)- urée; la N-(tris-hydroxyméthylméthyl)-urée; la N-éthyl-N'-(2-hydroxyéthyl)- urée; la N,N-bis-(2hydroxyéthyl)- urée; la N,N'-bis- (2-hydroxyéthyl)- urée; la N,N-bis-(2hydroxypropyl)- urée; la N,N'-Bis-(2- hydroxypropyl)- urée; la N,N-Bis-(2hydroxyéthyl)-N'-propyl- urée; la N,N-Bis-(2- hydroxypropyl)- N'-(2hydroxyéthyl)- urée; la N-tert.Butyl-N'-(2-(hydroxyéthyl)-N'-(2(hydroxypropyl)- urée; la N-(1,3-dihydroxy-2-propyl)-N'-(2-hydroxyéthyl)urée; la N,NBis-(2-hydroxyéthyl)-N',N'-dimethyl- urée; la N,N,N',N'tetrakis-(2-hydroxyéthyl)- urée; la N',N'-Bis-(2-hydroxyéthyl)-N',N'-bis(2-hydroxypropyl)- urée.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 11, caractérisée en ce que l'hydroxyalkyl urée est la N-(2-hydroxyéthyl)-urée.
13. Composition selon la revendication 12, où le dérivé du dibenzoylméthane est choisi parmi - le 2-méthyldibenzoylméthane, - le 4méthyldibenzoylméthane, - le 4-isopropyldibenzoylméthane, - le 4-tert.butyldibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyldibenzoylméthane, - le 2,5diméthyldibenzoylméthane, - le 4,4'-diisopropyldibenzoylméthane, - le 4, 4'-diméthoxydibenzoylméthane, - le 4-tert.-butyl-4'méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-isopropyl-4'méthoxydibenzoylméthane, - le 2-méthyl-5-tert-butyl-4'méthxydibenzoylméthane, - le 2,4-diméthyl-4'-méthoxydibenzoylméthane, -le 2,6-diméthyl-4-tert-butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane.
14. Composition selon la revendication 12 ou 13, où le dérivé du dibenzoylméthane est le 4-(tert.-butyl)4'-méthoxydibenzoylméthane ou Butyl Methoxy Dibenzoylmethane. 20
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 14, où le ou les dérivés du dibenzoylméthane sont présents à des teneurs allant de 0,01 à 10% en poids et plus préférentiellement de 0,1 à 6% en poids par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 8 à 15, où le dérivé arylalkyl benzoate est présent à des teneurs allant de 0,1 à 50% en poids et plus préférentiellement de 0,1 à 20 % et encore plus préférentiellement de 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle constitue un produit pour le soin de la peau, un produit de maquillage de la peau, un produit de protection solaire, un produit de nettoyage de la peau.
18. Composition selon la revendication 17, caractérisée en ce qu'elle constitue un produit de protection solaire.
19. Procédé de traitement cosmétique d'une matière kératinique, caractérisé par le fait qu'on applique sur la matière kératinique, une composition cosmétique selon l'une quelconque des revendications 1 à 18.
20. Ensemble cosmétique comprenant (i) un récipient délimitant au moins un compartiment, ledit récipient étant fermé par un élément de fermeture; et (ii) une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 18 et disposée à l'intérieur dudit compartiment.
21. Utilisation d'une hydroxyalkylurée telle que définie dans l'une quelconque des revendications précédentes dans une composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un dérivé du dibenzoylméthane tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes dans le but de d'améliorer la stabilité vis-à-vis des rayons UV dudit dérivé de dibenzoylméthane.
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DE2703185A1 (de) * | 1977-01-27 | 1978-08-10 | Henkel Kgaa | Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
FR2440933A1 (fr) * | 1978-11-13 | 1980-06-06 | Givaudan & Cie Sa | Derive du dibenzoylmethane utilisable comme agent de protection contre la lumiere |
WO1998035649A1 (fr) * | 1997-02-17 | 1998-08-20 | L'oreal | Composition antisolaire contenant un organopolysiloxane elastomerique solide |
EP1093797A1 (fr) * | 1999-10-22 | 2001-04-25 | L'oreal | Procédé de photostabilisation de filtres solaires derivés du dibenzoylmethane par un filtre organique insoluble |
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2004
- 2004-12-20 FR FR0453075A patent/FR2879449B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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FR2879449B1 (fr) | 2007-02-23 |
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