FR2848214A1 - Material for making intraocular lenses, comprising an acrylic polymer and a benzotriazole ultraviolet filter, is colored yellow by gamma irradiation - Google Patents
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Abstract
Description
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La présente invention concerne un procédé de fabrication d'un matériau coloré pour la fabrication de lentilles intraoculaires, un matériau coloré pour la fabrication de lentilles intraoculaires et des lentilles intraoculaires préparées à partir d'un tel matériau. The present invention relates to a method of manufacturing a colored material for the manufacture of intraocular lenses, a colored material for the manufacture of intraocular lenses and intraocular lenses prepared from such material.
Certains troubles transitoires ou permanents de la vision, proviennent de l'inadaptation du spectre d'énergie reçu par la rétine, par rapport à la sensibilité lumineuse de l'oeil. Some transient or permanent disorders of the vision, come from the maladaptation of the energy spectrum received by the retina, compared to the luminous sensitivity of the eye.
Par spectre d'énergie , on entend la distribution d'une énergie lumineuse en fonction des différentes longueurs d'ondes, tant visibles qu'invisibles - ultra-violets (UV) et infra-rouges (IR) par exemple. By energy spectrum is meant the distribution of light energy according to the different wavelengths, both visible and invisible - ultraviolet (UV) and infra-red (IR) for example.
H. R Taylor, S. West, et B. Munoz (Department of Ophtalmology, Royal and Victorian Hospital, Melbourne) décrivent l'implication d'une exposition de la rétine à une couleur bleue intense (longueurs d'ondes comprises entre 450 et 500 nm) dans le ptérygion et la kératopathie en gouttelettes. H. R Taylor, S. West, and B. Munoz (Department of Ophthalmology, Royal and Victorian Hospital, Melbourne) describe the involvement of retinal exposure to an intense blue color (wavelengths between 450 and 500 nm) in pterygium and keratopathy in droplets.
Il serait donc souhaitable de disposer d'un moyen permettant d'adapter l'énergie lumineuse reçue par la rétine de l'oeil, à la sensibilité réelle de celui-ci. It would therefore be desirable to have a means of adapting the light energy received by the retina of the eye, to the real sensitivity of the latter.
# serait alors possible de corriger ou modifier notamment la perception des contrastes ou des couleurs. # would then be possible to correct or modify the perception of contrasts or colors.
Dans EP-A-0 589 809, la coloration est réalisée par utilisation d'un adjuvant de transmission lumineuse, spécifiquement un colorant biocompatible avec les milieux internes de l'oeil humain. In EP-A-0 589 809, staining is carried out using a light transmissive adjuvant, specifically a biocompatible dye with the internal media of the human eye.
Dans US-A-5 662 707, la coloration est réalisée par utilisation d'une poudre jaune polymérisable introduite pendant la constitution du polymère utilisé dans la fabrication d'implants intraoculaires. Cette poudre est utilisée pour diminuer l'intensité des longueurs d'onde situées dans le bleu lors du passage des rayons lumineux au travers de la lentille intraoculaire. In US-A-5,662,707, staining is performed using a polymerizable yellow powder introduced during the constitution of the polymer used in the manufacture of intraocular implants. This powder is used to decrease the intensity of the wavelengths in the blue during the passage of light rays through the intraocular lens.
Or après de longues recherches la demanderesse a découvert qu'il était possible d'obtenir la coloration du matériau sans adjuvant de transmission After long research, the plaintiff has discovered that it is possible to obtain the coloration of the material without transmission adjuvant.
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lumineuse sous la forme d'une teinture ou d'une poudre colorée, mais en procédant à une modification physico-chimique des polymères acryliques hydrophiles utilisés classiquement pour la fabrication de lentilles. light in the form of a dye or a colored powder, but by performing a physico-chemical modification of the hydrophilic acrylic polymers conventionally used for the manufacture of lenses.
C'est pourquoi la présente demande a pour objet un matériau utilisé classiquement pour la fabrication de lentilles intraoculaires, initialement incolore, caractérisé en ce que ledit matériau comprend un polymère acrylique et un composé formant écran aux ultra-violets (ci-après écran UV) de la famille des benzotriazoles et en ce qu'il est coloré par un procédé de modification physico-chimique dudit matériau comprenant une étape d'irradiation par rayonnements gamma pour provoquer un jaunissement permanent dudit matériau. That is why the present application relates to a material conventionally used for the manufacture of intraocular lenses, initially colorless, characterized in that said material comprises an acrylic polymer and a screen compound with ultraviolet (hereinafter UV screen) of the family of benzotriazoles and in that it is colored by a physicochemical modification process of said material comprising a step of irradiation by gamma radiation to cause permanent yellowing of said material.
On peut citer par exemple comme polymères acryliques utilisés classiquement pour la fabrication de lentilles intraoculaires ceux basés sur l'utilisation comme monomères d'alkyl acrylates et méthacrylates comme le méthacrylate de méthyle (MMA), d'hydroxyalkyl acrylates et méthacrylates comme l'hydroxyéthyl méthacrylate (HEMA), de fluoroalkyl acrylates et méthacrylates, d'(alkoxy)alkyl acrylates et méthacrylates, d'(acyloxy)alkyl acrylates et méthacrylates, d'(acylamino)alkyl acrylates et méthacrylates, d'(alkylsulfinyl)alkyl acrylates et méthacrylates, d'(alkylsulfonyl)alkyl acrylates et méthacrylates, de tris(alkylloxy)silyalkyl acrylates et méthacrylates, de préférence ceux basés sur l'utilisation comme monomères d'alkyl acrylates et particulièrement ceux basés sur l'utilisation de méthacrylate de méthyle. Examples of acrylic polymers conventionally used for the manufacture of intraocular lenses are those based on the use as monomers of alkyl acrylates and methacrylates such as methyl methacrylate (MMA), hydroxyalkyl acrylates and methacrylates such as hydroxyethyl methacrylate. (HEMA), fluoroalkyl acrylates and methacrylates, (alkoxy) alkyl acrylates and methacrylates, (acyloxy) alkyl acrylates and methacrylates, (acylamino) alkyl acrylates and methacrylates, (alkylsulfinyl) alkyl acrylates and methacrylates, (alkylsulfonyl) alkyl acrylates and methacrylates, tris (alkyl) oxysilylalkyl acrylates and methacrylates, preferably those based on the use as alkyl acrylate monomers and particularly those based on the use of methyl methacrylate.
Le matériau est de préférence un copolymère comprenant deux ou de préférence 3 comonomères. The material is preferably a copolymer comprising two or preferably 3 comonomers.
On choisit particulièrement un (co)polymère acrylique hydrophile. A hydrophilic acrylic (co) polymer is particularly chosen.
On peut citer par exemple comme écran UV de la famille des benzotriazoles de préférence les arylbenzotriazoles, particulièrement les hydroxyphénylbenzotriazoles, plus particulièrement les 2-hydroxy alkyl C1-C5 phénylbenzotriazoles et tout particulièrement le 2-(2'-Hydroxy-5- méthacrylyloxyéthylphényl)-2H-benzotriazole commercialisé par la société JANSSEN PHARMACEUTICALS sous la dénomination NORBLOC7966 ou par la société CIBA SPECIALTIES CHEMICALS sous la dénomination Tinuvin Examples which may be mentioned, for example, as the UV screen of the family of benzotriazoles, are preferably arylbenzotriazoles, particularly hydroxyphenylbenzotriazoles, more particularly 2-hydroxyalkylC1-C5phenylbenzotriazoles and especially 2- (2'-hydroxy-5-methacrylyloxyethylphenyl) - 2H-benzotriazole marketed by JANSSEN PHARMACEUTICALS under the name NORBLOC7966 or by CIBA SPECIALTIES CHEMICALS under the name Tinuvin
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R796, ou le 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl-6-(1,1-diméthyléthyl)-4-méthyl phénol commercialisé par la société CIBA SPECIALTIES CHEMICALS sous la dénomination Tinuvin 326. R796, or 2- (5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl-6- (1,1-dimethylethyl) -4-methylphenol marketed by CIBA SPECIALTIES CHEMICALS under the name Tinuvin 326.
D'autres benzotriazoles utilisables sont décrits notamment dans US-A-5,637,726 ou dans WO 0004848. Other benzotriazoles which can be used are described in particular in US-A-5,637,726 or in WO 0004848.
On peut citer tout particulièrement le matériau à base de HEMA, MMA, et éthylène glycol diméthacrylate dont sont constitués les implants intraoculaires réalisés en copolymère acrylique hydrophile commercialisés par la société loltech par exemple sous la dénomination Stabibag #. Mention may in particular be made of the material based on HEMA, MMA and ethylene glycol dimethacrylate of which the intraocular implants made of hydrophilic acrylic copolymer sold by the company Loltech for example under the name Stabibag # are made up.
La fabrication des (co)polymères de base incolores met en jeu un initiateur de polymérisation. On peut citer par exemple comme initiateurs de polymérisation les peroxydes, les hydroperoxydes, les percarbonates, les couples redox, notamment les azonitriles, et plus particulièrement le 2,2'azobis(2,4-diméthyl valéronitrile) commercialisé par la société WAKO sous la dénomination V-65. The manufacture of colorless base (co) polymers involves a polymerization initiator. Mention may be made, for example, as polymerization initiators of peroxides, hydroperoxides, percarbonates, redox couples, in particular azonitriles, and more particularly 2,2'-azobis (2,4-dimethyl valeronitrile) marketed by WAKO under the name denomination V-65.
La coloration du matériau obtenue permet, selon la dose, d'atténuer la transmittance des longueurs d'ondes avantageusement comprises entre 400 et 800 nm par rapport à un matériau non irradié, l'atténuation utile étant obtenue entre 400 et 500 nm. L'écran UV remplit son rôle habituel sous 400 nm. The coloration of the material obtained makes it possible, depending on the dose, to attenuate the transmittance of the wavelengths advantageously between 400 and 800 nm with respect to a non-irradiated material, the useful attenuation being obtained between 400 and 500 nm. The UV screen fulfills its usual role under 400 nm.
La présente demande a aussi pour objet un procédé de fabrication d'un matériau coloré pour la fabrication de lentilles intraoculaires caractérisé en ce qu'un matériau utilisé classiquement pour la fabrication de lentilles intraoculaires, initialement incolore, comprenant un polymère acrylique et un composé formant écran aux ultra-violets (ci-après écran UV) de la famille des benzotriazoles est coloré par un procédé de modification physico-chimique dudit matériau comprenant une étape d'irradiation par rayonnements gamma pour provoquer un jaunissement permanent dudit matériau. The present application also relates to a method of manufacturing a colored material for the manufacture of intraocular lenses, characterized in that a material conventionally used for the manufacture of intraocular lenses, initially colorless, comprising an acrylic polymer and a screen compound ultraviolet (hereinafter UV screen) of the family of benzotriazoles is colored by a physico-chemical modification process of said material comprising a step of gamma radiation irradiation to cause permanent yellowing of said material.
Le traitement d'irradiation par rayonnements gamma pourra être réalisé notamment : - soit sur des palets de matériau (état sec) par exemple conditionnés individuellement en sachet qui subira le traitement, - soit sur des implants déjà usinés et polis, lesquels seront de The irradiation treatment by gamma radiation can be carried out in particular: either on pallets of material (dry state), for example individually packaged in a sachet which will undergo the treatment, or on implants already machined and polished, which will be
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préférence déshydratés puis avantageusement conditionnés individuellement en sachet qui subira le traitement. preferably dehydrated and then advantageously packaged individually in a sachet which will undergo the treatment.
L'irradiation gamma pourra se faire dans une chambre destinée en routine à opérer une stérilisation gamma. Gamma irradiation can be done in a chamber routinely used to perform gamma sterilization.
La source d'énergie gamma est de préférence du cobalt 60. The gamma energy source is preferably cobalt 60.
La dose appliquée aux matériaux à irradier placés dans l'enceinte est avantageusement comprise entre 3 kGy et 100 kGy, de préférence comprise entre 3 kGy et 50 kGy, notamment comprise entre 20 kGy et 40 kGy, tout particulièrement comprise entre 24 kGy et 26 kGy. The dose applied to the materials to be irradiated placed in the chamber is advantageously between 3 kGy and 100 kGy, preferably between 3 kGy and 50 kGy, in particular between 20 kGy and 40 kGy, especially between 24 kGy and 26 kGy. .
Les radiations ne sont pas arrêtées par l'éventuel emballage des produits à irradier. C'est la raison pour laquelle les produits peuvent être traités dans leur conditionnement final. The radiation is not stopped by the possible packaging of the products to be irradiated. This is the reason why the products can be processed in their final packaging.
Les matériaux colorés objet de la présente invention possèdent de très intéressantes propriétés. Ils permettent, comme on l'a vu ci-dessus, notamment d'atténuer la transmittance des longueurs d'ondes comprises entre 400 et 800 nm par rapport à un matériau non irradié, l'atténuation utile étant obtenue entre 400 et 500 nm. The colored materials object of the present invention have very interesting properties. They allow, as has been seen above, in particular to attenuate the transmittance of wavelengths between 400 and 800 nm with respect to a non-irradiated material, the useful attenuation being obtained between 400 and 500 nm.
Ces propriétés sont illustrées ci-après dans la partie expérimentale. These properties are illustrated below in the experimental part.
Elles justifient l'utilisation des matériaux colorés ci-dessus décrits, dans la fabrication de lentilles intraoculaires. They justify the use of the colored materials described above, in the manufacture of intraocular lenses.
C'est pourquoi la présente demande a aussi pour objet une lentille intraoculaire réalisée dans un matériau coloré pour la fabrication de lentilles intraoculaires constituée d'un matériau utilisé classiquement pour la fabrication de lentilles intraoculaires, initialement incolore, comprenant un polymère acrylique et un composé formant écran aux ultra-violets de la famille des benzotriazoles, caractérisée en ce que ledit matériau est coloré par un procédé de modification physico-chimique comprenant une étape d'irradiation par rayonnements gamma pour provoquer un jaunissement permanent dudit matériau. Therefore, the present application also relates to an intraocular lens made of a colored material for the manufacture of intraocular lenses made of a material conventionally used for the manufacture of intraocular lenses, initially colorless, comprising an acrylic polymer and a compound forming ultraviolet screen of the benzotriazole family, characterized in that said material is colored by a physico-chemical modification process comprising a gamma radiation irradiation step to cause permanent yellowing of said material.
La lentille intraoculaire destinée à une insertion et mise en place dans l'oeil d'un patient (implant intraoculaire) a optionnellement, en outre, des caractéristiques de restauration et/ou correction optique. Cet implant comprend, The intraocular lens intended for insertion and insertion into the eye of a patient (intraocular implant) optionally also has restoration and / or optical correction characteristics. This implant includes,
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d'une part une partie optique destinée à être traversée par la lumière incidente reçue par la cornée de l'#il, constituée d'au moins un matériau coloré selon l'invention, et d'autre part, une partie haptique destinée à assurer le support de la partie optique dans l'oeil. on the one hand an optical part intended to be traversed by the incident light received by the cornea of the # il, consisting of at least one colored material according to the invention, and on the other hand, a haptic part intended to ensure the support of the optical part in the eye.
A la différence des implants de pure correction optique, un implant selon l'invention assure une correction spectrale vis-à-vis de l'oeil du patient. Unlike implants of pure optical correction, an implant according to the invention provides a spectral correction vis-à-vis the eye of the patient.
Les conditions préférentielles de mise en oeuvre des inventions cidessus décrites s'appliquent également aux autres objets de l'invention visés cidessus ; notamment les conditions préférentielles de mise en #uvre des procédés s'appliquent aux matériaux et lentilles et inversement. The preferential conditions of implementation of the above described inventions also apply to the other objects of the invention referred to above; in particular, the preferential conditions for implementing the processes apply to materials and lenses and vice versa.
Les exemples qui suivent illustrent la présente demande. The following examples illustrate the present application.
Exemple 1 : Implant intraoculaire coloré
On a réalisé un implant intraoculaire coloré comme suit :
On a d'abord préparé un matériau acrylique hydrophile utilisé classiquement pour la fabrication de lentilles intraoculaires, initialement incolore ayant la composition suivante :
A colored intraocular implant was made as follows:
Firstly, a hydrophilic acrylic material conventionally used for the manufacture of intraocular lenses, initially colorless having the following composition:
<tb>
<tb> Constituant <SEP> % <SEP> en <SEP> masse
<tb> HEMA <SEP> 75 <SEP>
<tb> MMA <SEP> 20 <SEP>
<tb> éthylène <SEP> glycol <SEP> diméthacrylate <SEP> (EGDMA) <SEP> 1,5 <SEP>
<tb> 2-(2'-Hydroxy-5-méthacryloxyéthylphényl)-2H- <SEP> 2 <SEP>
<tb> benzotriazole <SEP> (écran <SEP> UV)
<tb> V-65 <SEP> (2,2'-azobis(2,4-diméthyl <SEP> valéronitrile)) <SEP> 1,4 <SEP>
<tb>
comme suit :
On place dans un bécher la quantité d'EGDMA souhaitée pour réaliser le mélange. On ajoute l'écran UV puis le MMA. On agite mécaniquement. On ajoute l'HEMA en poursuivantt l'agitation. On ajoute l'initiateur de polymérisation et poursuit l'agitation pendant 50 minutes. <Tb>
<tb> Constituent <SEP>% <SEP> in <SEP> mass
<tb> HEMA <SEP> 75 <SEP>
<tb> MMA <SEP> 20 <SEP>
<tb> ethylene <SEP> glycol <SEP> dimethacrylate <SEP> (EGDMA) <SEP> 1.5 <SEP>
<tb> 2- (2'-Hydroxy-5-methacryloxyethylphenyl) -2H- <SEP> 2 <SEP>
<tb> benzotriazole <SEP> (screen <SEP> UV)
<tb> V-65 <SEP>(2,2'-azobis (2,4-dimethyl <SEP> valeronitrile)) <SEP> 1.4 <SEP>
<Tb>
as following :
The quantity of EGDMA desired for mixing is placed in a beaker. We add the UV screen and then the MMA. It is agitated mechanically. HEMA is added with further stirring. The polymerization initiator is added and the stirring is continued for 50 minutes.
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On filtre sur Buchner et coule le mélange sous forme de plaques à l'abri de l'air. It is filtered on Buchner and flows the mixture in the form of plates protected from the air.
Chaque plaque est ensuite polymérisée dans un bain-marie à 45 C pendant 10 heures. Each plate is then polymerized in a water bath at 45 ° C. for 10 hours.
On opère une irradiation gamma desdits palets, à la dose de 25 kGy dans un irradiateur à rayonnement gamma à source de cobalt-60. Gamma irradiation of the said pucks is performed at a dose of 25 kGy in a cobalt-60 source gamma radiation irradiator.
A ce stade, les palets apparaissent colorés en jaune et cette coloration s'avère irréversible. At this stage, the pucks appear colored yellow and this coloration is irreversible.
Les palets subissent ensuite un cycle de fabrication standard comprenant pour l'essentiel : - L'usinage de la lentille intraoculaire dans le palet coloré - Un polissage - Une hydratation - Un contrôle dioptrique - Le conditionnement et la stérilisation de l'implant. The pallets then undergo a standard manufacturing cycle comprising: - The machining of the intraocular lens in the colored puck - A polishing - A hydration - A dioptric control - The packaging and sterilization of the implant.
Exemple 2 : Implant intraoculaire coloré
Dans une variante de l'exemple 1, l'irradiation a été effectuée non pas sur la matière première sous forme de palet mais sur le produit semi-fini, à savoir sur la lentille intraoculaire elle-même à un stade de sa fabrication, en l'espèce après usinage de la lentille intraoculaire dans le palet acrylique hydrophile, polissage, hydratation et déshydratation de la lentille. Example 2: Colored IOL
In a variant of Example 1, the irradiation was carried out not on the raw material in puck form but on the semi-finished product, namely on the intraocular lens itself at a stage of its manufacture, in the species after machining the intraocular lens in the hydrophilic acrylic puck, polishing, hydration and dehydration of the lens.
Exemples 3 et 4 : Implant intraoculaire coloré
Dans une variante des exemples 1 et 2, après hydratation de la lentille, on a réalisé une étape de purification par extraction au soxhlet. Examples 3 and 4: Colored intraocular implant
In a variant of Examples 1 and 2, after hydration of the lens, a purification step was carried out by soxhlet extraction.
Exemple 5 : Transmittance du matériau de l'exemple 1
On a comparé la transmittance d'un polymère transparent et incolore initial de l'exemple 1 à celle d'un matériau selon l'invention de l'exemple 1 coloré par irradiation dans un spectrophotomètre UV. Example 5 Transmittance of the Material of Example 1
The transmittance of an initial transparent and colorless polymer of Example 1 was compared with that of a material according to the invention of Example 1 stained by irradiation in a UV spectrophotometer.
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Les résultats obtenus sont les suivants : 65 % d'atténuation pour , = 400 nm 38 % d'atténuation pour 1 = 450 nm 30 % d'atténuation pour # = 500 nm
On peut en conclure que d'un point de vue macroscopique, tout se passe comme si le matériau selon l'invention se comportait comme un filtre optique de couleur jaune. En pratique, ce filtre laisse alors peu passer les longueurs d'onde dans le bleu :The results obtained are as follows: 65% attenuation for, = 400 nm 38% attenuation for 1 = 450 nm 30% attenuation for # = 500 nm
It can be concluded that from a macroscopic point of view, everything happens as if the material according to the invention behaved like a yellow optical filter. In practice, this filter can then pass wavelengths in the blue:
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| GB1020528A (en) * | 1963-05-31 | 1966-02-16 | Geigy Ag J R | Coloured organic polymers |
| US5662707A (en) * | 1993-10-18 | 1997-09-02 | Alcon Laboratories, Inc. | Polymerizable yellow dyes and their use in ophthalmic lenses |
| US5698192A (en) * | 1996-09-25 | 1997-12-16 | University Of Florida | Ocular implants and methods for their manufacture |
-
2002
- 2002-12-06 FR FR0215457A patent/FR2848214B1/en not_active Expired - Fee Related
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