FR2835430A1 - Composition comprising lecithin-coated nanocapsules and an acrylamide polymer, useful as a cosmetic agent in the care of sensitive skins - Google Patents

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Abstract

A composition in a physiologically acceptable medium of 0.001 - 10% wt. of a homopolymer or copolymer of (meth)acrylamide, containing an aqueous suspension of nanocapsules comprising a polymeric envelope and a fatty core containing an oily solvent. The nanocapsules are coated with lecithin. An Independent claim is also included for the use of the compositions.

Description

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La présente invention se rapporte à une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, de 0,001 à 10% en poids d'au moins un homopolymère ou copolymère de (meth) acrylamide, et une suspension aqueuse de nanocapsules comprenant une enveloppe polymérique et un coeur lipidique contenant un solvant huileux, lesdites nanocapsules étant au moins partiellement enrobées de lécithine. Elle se rapporte aussi à l'utilisation cosmétique de cette composition pour le soin des peaux sensibles. The present invention relates to a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, from 0.001 to 10% by weight of at least one homopolymer or copolymer of (meth) acrylamide, and an aqueous suspension of nanocapsules comprising a polymeric shell and a core lipid containing an oily solvent, said nanocapsules being at least partially coated with lecithin. It also relates to the cosmetic use of this composition for the care of sensitive skin.

Depuis plusieurs années, on cherche à optimiser aussi bien l'efficacité que la tolérance des produits cosmétiques de soin de la peau, qui se caractérisent par la présence d'un excipient, généralement sous forme d'émulsion huile-dans-eau ou de gel, contenant des actifs cosmétiques. For several years, we have sought to optimize both the efficacy and the tolerance of cosmetic skincare products, which are characterized by the presence of an excipient, generally in the form of an oil-in-water emulsion or a gel , containing cosmetic assets.

On a souvent recours, dans la formulation de ce type de produits, à des polymères à base d'acrylamide qui sont utiles comme épaississants et permettent en outre de stabiliser les émulsions. Ces polymères se révèlent notamment plus intéressants que d'autres épaississants tels que les carbomers ou les dérivés polysaccharidiques en terme de texture et de toucher. La quantité de ces polymères qu'il est possible d'utiliser est toutefois limitée. En outre, même à faible concentration, ces polymères peuvent générer des sensations d'inconfort tels que des picotements, échauffements ou tiraillements chez les sujets à peau sensible. In the formulation of this type of product, acrylamide-based polymers are often used which are useful as thickeners and furthermore make it possible to stabilize the emulsions. These polymers are found to be particularly interesting than other thickeners such as carbomers or polysaccharide derivatives in terms of texture and feel. The amount of these polymers that can be used is however limited. In addition, even at low concentrations, these polymers can generate discomfort sensations such as tingling, heating or tightness in sensitive skin subjects.

Par ailleurs, il est connu que l'efficacité des actifs peut être améliorée en les encapsulant dans le coeur ou la bicouche lipidique de divers types de vésicules dont la fonction est à la fois de protéger l'actif vis-à-vis de l'oxydation, par exemple, et de le véhiculer au plus près de son site d'action. Moreover, it is known that the effectiveness of the active ingredients can be improved by encapsulating them in the heart or the lipid bilayer of various types of vesicles whose function is both to protect the active against the oxidation, for example, and to transport it closer to its site of action.

Parmi ces vésicules, les nanocapsules présentent un intérêt particulier, dans la mesure où elles comprennent une membrane rigide étanche permettant une bonne protection de l'actif qu'elles encapsulent et sont capables de pénétrer dans l'épiderme où elles libèrent leur contenu soit rapidement, sous l'action des enzymes qui y sont présentes (lorsqu'elles sont constituées d'un polymère biodégradable), soit de façon prolongée (lorsque le polymère constituant la membrane n'est pas biodégradable). Among these vesicles, the nanocapsules are of particular interest, insofar as they comprise a sealed rigid membrane allowing good protection of the asset they encapsulate and are able to penetrate into the epidermis where they release their contents quickly, under the action of the enzymes present therein (when they consist of a biodegradable polymer), or in a prolonged manner (when the polymer constituting the membrane is not biodegradable).

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Dans tous les cas, le contenu des nanocapsules ne peut pas, contrairement à d'autres types de vésicules, être éliminé de la surface de la peau par simple frottement ou par lavage.  In any case, the content of the nanocapsules can not, unlike other types of vesicles, be removed from the surface of the skin simply by rubbing or washing.

Différents types de nanocapsules ont déjà été décrits dans les demandes EP-0 274 961, EP-0 447 318, EP-0 557 489, EP-1 025 901, FR-2 787 730 et EP-1 034 839. Various types of nanocapsules have already been described in applications EP-0 274 961, EP-0 447 318, EP-0 557 489, EP-1 025 901, FR-2 787 730 and EP-1 034 839.

Ces nanocapsules comprennent généralement, outre le polymère constituant leur membrane rigide, au moins un type de lipide amphiphile utilisé comme agent d'enrobage et susceptible de former spontanément au contact de l'eau une phase cristal liquide Iyotrope de type lamellaire. Son utilisation a pour but de faciliter la formation des capsules mais surtout d'améliorer la stabilité des nanocapsules et d'éviter la fuite de l'actif encapsulé, en se déposant à l'interface entre la membrane polymérique et la phase aqueuse dans laquelle les nanocapsules sont dispersées. These nanocapsules generally comprise, in addition to the polymer constituting their rigid membrane, at least one type of amphiphilic lipid used as a coating agent and capable of spontaneously forming in contact with water a lamellar-type Iyotropic liquid crystal phase. Its purpose is to facilitate the formation of the capsules but above all to improve the stability of the nanocapsules and to avoid the leakage of the encapsulated active agent, by depositing at the interface between the polymeric membrane and the aqueous phase in which the nanocapsules are dispersed.

Or, la Demanderesse a découvert avec étonnement que certaines nanocapsules, à savoir celles enrobées de lécithine, permettaient de limiter les sensations d'inconfort liées à l'utilisation d'homopolymères ou copolymères d'acrylamide dans des produits cosmétiques. Now, the Applicant has discovered with astonishment that certain nanocapsules, namely those coated with lecithin, used to limit the feelings of discomfort associated with the use of homopolymers or copolymers of acrylamide in cosmetics.

Certes, il est déjà connu du brevet US-6,017, 549 que la lécithine hydrogénée est susceptible de réduire l'irritation due à certains actifs tels que les rétinoïdes, en renforçant les propriétés de barrière de la peau et en retardant ainsi la pénétration cutanée de l'actif. Il est par ailleurs indiqué que l'effet anti-irritant est potentialisé dans le cas où l'actif est encapsulé, par exemple dans des microcapules constituées de collagène et de glycosaminoglycannes. Admittedly, it is already known from US Pat. No. 6,017,549 that hydrogenated lecithin is capable of reducing the irritation due to certain active agents such as retinoids, by reinforcing the barrier properties of the skin and thereby delaying cutaneous penetration of the skin. the asset. It is also indicated that the anti-irritant effect is potentiated in the case where the asset is encapsulated, for example in microcapsules consisting of collagen and glycosaminoglycans.

On connaît par ailleurs de la publication de Parel et al., Topical Liposomal Gel of Tretinoine for the Treatment of Acne : Research and Clinical Implications, Pharm. Dev. Also known from the publication of Parel et al., Topical Liposomal Gel of Tretinoin for the Treatment of Acne: Research and Clinical Implications, Pharm. Dev.

Technol., 5 (4), 455-464 (2000) l'utilisation de liposomes de lécithine de jaune d'oeuf pour réduire l'irritation due à la trétinoïne. Technol., 5 (4), 455-464 (2000) the use of egg yolk lecithin liposomes to reduce tretinoin irritation.

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Toutefois, il n'était pas prévisible à la lecture des documents ci-dessus que l'effet antiirritant de la lécithine vis-à-vis des rétinoïdes pouvait être transposé aux polymères d'acrylamide. However, it was not predictable from the above documents that the anti-irritant effect of lecithin vis-a-vis retinoids could be transposed to acrylamide polymers.

En effet, le mode d'irritation de ces deux types de composés n'est pas comparable, dans la mesure où l'irritation provoquée par les rétinoïdes est due à leur transformation en acide rétinoïque qui, lorsqu'il est présent à trop forte dose dans l'épiderme, entraîne une libération des médiateurs de l'inflammation se traduisant par un érythème, une rugosité et une sensation d'échauffement. Au contraire, sur les personnes réactives, les monomères d'acrylamide génèrent une irritation dite primaire, par simple contact du monomère avec la peau. Indeed, the mode of irritation of these two types of compounds is not comparable, insofar as the irritation caused by the retinoids is due to their transformation into retinoic acid which, when it is present at too high a dose in the epidermis, leads to a release of mediators of inflammation resulting in erythema, roughness and a sensation of heating. On the contrary, on the reactive persons, the acrylamide monomers generate a so-called primary irritation, by simple contact of the monomer with the skin.

Cela a été corroboré par la Demanderesse qui a démontré que l'irritation due au rétinol pouvait être limitée par inclusion de celui-ci dans des nanocapsules constituées d'un polydiméthylsiloxane oxyéthyléné (dimethicone copolyol), tandis que l'utilisation du même type de nanocapsules, mais contenant de l'acétate de tocophérol à la place du rétinol, n'a pas permis d'améliorer la tolérance de compositions renfermant un polyacrylamide. Il n'était donc pas prévisible qu'un composé (tel que la lécithine) connu pour réduire l'irritation due aux rétinoïdes s'avèrerait également efficace pour prévenir les sensations d'inconfort liées aux compositions renfermant un polymère d'acrylamide. This has been corroborated by the Applicant who has demonstrated that the irritation due to retinol could be limited by inclusion thereof in nanocapsules consisting of an oxyethylenated polydimethylsiloxane (dimethicone copolyol), whereas the use of the same type of nanocapsules but containing tocopherol acetate in place of retinol, did not improve the tolerance of compositions containing a polyacrylamide. It was therefore not foreseeable that a compound (such as lecithin) known to reduce retinoid irritation would also be effective in preventing the discomfort sensations associated with acrylamide polymer-containing compositions.

En outre, les documents ci-dessus ne suggèrent pas que la lécithine puisse être utilisée comme agent d'enrobage des capsules. In addition, the above documents do not suggest that lecithin can be used as a capsule-coating agent.

L'invention a donc pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, de 0,001 à 10% en poids d'au moins un homopolymère ou copolymère de (meth) acrylamide, caractérisée en ce qu'elle renferme une suspension aqueuse de nanocapsules comprenant une enveloppe polymérique et un coeur lipidique contenant un solvant huileux, lesdites nanocapsules étant au moins partiellement enrobées de lécithine. The subject of the invention is therefore a composition comprising, in a physiologically acceptable medium, from 0.001 to 10% by weight of at least one homopolymer or copolymer of (meth) acrylamide, characterized in that it contains an aqueous suspension of nanocapsules comprising a polymeric shell and a lipid core containing an oily solvent, said nanocapsules being at least partially coated with lecithin.

Les homopolymères et copolymères de (meth) acrylamide utilisables selon la présente invention peuvent notamment être choisis dans le groupe constitué par : les homopolymères éventuellement réticulés de (meth) acrylamide éventuellement N- The homopolymers and copolymers of (meth) acrylamide that may be used according to the present invention may in particular be chosen from the group consisting of: optionally crosslinked homopolymers of (meth) acrylamide, optionally N-

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substitué ; les copolymères de (meth) acrylamide avec au moins un monomère choisi parmi l'acide acrylique, un (méth) acrylate d'alkyle, l'acrylate de sodium, l'acrylate d'ammonium, le chlorure de diméthyl diallyl ammonium, l'acrylonitrile, et la vinylpyrrolidone ; et les copolymères éventuellement réticulés de (meth) acrylamide Nsubstitué avec un monomère acrylamide ou un monomère à insaturation éthylénique éventuellement oxyalkyléné et comportant un groupement hydrophobe.  substituted; copolymers of (meth) acrylamide with at least one monomer chosen from acrylic acid, an alkyl (meth) acrylate, sodium acrylate, ammonium acrylate, dimethyl diallyl ammonium chloride, acrylonitrile, and vinylpyrrolidone; and optionally crosslinked copolymers of (meth) acrylamide Nsubstituted with an acrylamide monomer or an ethylenically unsaturated monomer optionally oxyalkylenated and having a hydrophobic group.

Selon une forme d'exécution avantageuse de l'invention, les homopolymères ou copolymères de (meth) acrylamide N-substitués sont substitués par un acide alkyl sulfonique éventuellement au moins partiellement neutralisé. According to an advantageous embodiment of the invention, the N-substituted (meth) acrylamide homopolymers or copolymers are substituted with an optionally partially neutralized alkyl sulphonic acid.

Ainsi, un exemple préféré d'homopolymère de (meth) acrylamide N-substitué est un polymère réticulé d'acide 2-acrylamido 2-méthyl propane sulfonique partiellement neutralisé (AMPS). Thus, a preferred example of a N-substituted (meth) acrylamide homopolymer is a partially neutralized 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid (AMPS) crosslinked polymer.

Des exemples de copolymères de (meth) acrylamide N-substitué sont : - les copolymères éventuellement réticulés d'acide 2-acrylamido 2-méthyl propane sulfonique et d'alkyl (meth) acrylate ou d'alkyl (meth) acrylamide éventuellement oxyalkyléné, dont le groupe alkyle renferme de 6 à 22 atomes de carbone, tels que ceux décrits dans la demande FR-2 819 179.  Examples of copolymers of (meth) acrylamide N-substituted are: - optionally crosslinked copolymers of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid and alkyl (meth) acrylate or alkyl (meth) acrylamide optionally oxyalkylenated, including the alkyl group contains from 6 to 22 carbon atoms, such as those described in application FR-2,819,179.

- les copolymères éventuellement réticulés d'acide 2-acrylamido 2-méthyl propane sulfonique et d'acrylamide tels que ceux commercialisés en émulsion inverse à 40% par la société SEPPIC, soit dans un mélange isohexadécane 1 eau (Simulgel 600), soit dans un mélange isoparaffine 1 eau (Sepigel 305).  the optionally crosslinked copolymers of 2-acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid and of acrylamide, such as those marketed in a 40% inverse emulsion by the company SEPPIC, either in an isohexadecane 1 water mixture (Simulgel 600), or in a isoparaffin 1 water mixture (Sepigel 305).

Les nanocapsules utilisées dans la composition selon l'invention sont des particules sensiblement sphériques ayant une taille moyenne de particule comprise entre 10 nm et 1000 nm et plus particulièrement entre 30 nm et 500 nm, qui comprennent une enveloppe ou coque polymérique contenant un coeur lipidique renfermant un solvant huileux, ladite enveloppe étant enrobée d'un lipide amphiphile formant une phase cristal liquide Iyotrope de type lamellaire, lequel lipide amphiphile comprend de la lécithine.  The nanocapsules used in the composition according to the invention are substantially spherical particles having an average particle size of between 10 nm and 1000 nm and more particularly between 30 nm and 500 nm, which comprise a polymeric shell or shell containing a lipid core containing an oily solvent, said envelope being coated with an amphiphilic lipid forming a lyophilic liquid crystal phase of lamellar type, which amphiphilic lipid comprises lecithin.

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Ces nanocapsules peuvent être de tout type connu et préparées selon tout procédé connu. These nanocapsules can be of any known type and prepared according to any known method.

On peut citer à titre d'exemple les nanocapsules décrites dans la demande de brevet EP-0274961, les nanocapsules pourvues d'un enrobage lamellaire décrites dans la demande EP-0780115, les nanocapsules dont l'enveloppe polymérique continue insoluble dans l'eau est constituée de polyesters tel que décrit dans les demandes EP- 1025901, FR-2787730, et EP-1034839, ou bien encore les nanocapsules biodégradables décrites dans la demande de brevet FR-2 659 554, ou non biodégradables décrites dans la demande de brevet WO-93/05753. By way of example, mention may be made of the nanocapsules described in patent application EP-0274961, the nanocapsules provided with a lamellar coating described in application EP-0780115, the nanocapsules whose continuous polymeric envelope insoluble in water is composed of polyesters as described in the applications EP-1025901, FR-2787730 and EP-1034839, or else the biodegradable nanocapsules described in the patent application FR-2,659,554, or non-biodegradable described in the patent application WO -93/05753.

Les nanocapsules en polymères biodégradables pénètrent dans la peau et se dégradent dans l'épiderme sous l'action des enzymes qui y sont présentes, tandis que les nanocapsules en polymères non biodégradables ne pénètrent que dans les couches superficielles du stratum corneum et sont éliminées naturellement lors du renouvellement de la peau. Nanocapsules made of biodegradable polymers penetrate the skin and degrade in the epidermis under the action of the enzymes that are present, whereas the nanocapsules in non-biodegradable polymers only penetrate the superficial layers of the stratum corneum and are eliminated naturally during renewal of the skin.

Le recours à tel ou tel type de polymère dépend donc du mode d'action visé pour l'actif éventuellement contenu dans ces nanocapsules, et donc de l'effet cosmétique ou dermatologique recherché pour la composition selon l'invention. The use of a particular type of polymer therefore depends on the intended mode of action for the active agent possibly contained in these nanocapsules, and therefore on the desired cosmetic or dermatological effect for the composition according to the invention.

1) Comme polymères biodégradables, on peut utiliser tout polymère susceptible d'être dégradé par les enzymes de la peau, et notamment ceux cités dans le document EP-A- 447318. On peut citer en particulier comme polymères biodégradables les poly-L-et DL-lactides et les polycaprolactones, les polyglycolides et leurs copolymères, ainsi que les polymères issus de la polymérisation d'alkyl cyanoacrylat (la chaîne alkyle ayant de 2 à 6 atomes de carbone). 1) As biodegradable polymers, it is possible to use any polymer that may be degraded by the skin enzymes, and in particular those mentioned in the document EP-A-447318. Poly-L-and bi-degradable polymers may be mentioned in particular as biodegradable polymers. DL-lactides and polycaprolactones, polyglycolides and their copolymers, as well as polymers derived from the polymerization of alkyl cyanoacrylate (the alkyl chain having 2 to 6 carbon atoms).

2) Parmi les autres polymères biodégradables utilisables pour former les nanocapsules selon l'invention, on peut citer les polymères anioniques hydrodispersibles synthétiques tels qu'en particulier les polyesters, les poly (ester amides), les polyuréthannes et les copolymères vinyliques, portant tous des fonctions acide carboxylique et/ou sulfonique, 2) Among the other biodegradable polymers that can be used to form the nanocapsules according to the invention, mention may be made of synthetic water-dispersible anionic polymers such as, in particular, polyesters, poly (ester amides), polyurethanes and vinyl copolymers, all of which have carboxylic acid and / or sulfonic acid functions,

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et les polymères anioniques hydrodispersibles naturels choisis parmi la résine shellac, la gomme de sandaraque et les dammars.  and natural water-dispersible anionic polymers selected from shellac resin, sandarac gum and dammars.

Les polyesters anioniques sont obtenus par polycondensation de diacides carboxyliques aliphatiques, cycloaliphatiques et/ou aromatiques et de diols ou polyols aliphatiques, cycloaliphatiques et/ou aromatiques, un certain nombre de ces diacides et diols portant en outre une fonction acide carboxylique ou acide sulfonique libre ou sous forme de sel. The anionic polyesters are obtained by polycondensation of aliphatic, cycloaliphatic and / or aromatic carboxylic acid diacids and aliphatic, cycloaliphatic and / or aromatic diols or polyols, a certain number of these diacids and diols additionally bearing a carboxylic acid or free sulfonic acid function or in the form of salt.

Comme diacides carboxyliques, on peut citer l'acide succinique, l'acide glutarique,

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l'acide adipique, l'acide pimélique, l'acide subérique, l'acide sébacique, l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique ou l'anhydride de celui-ci. Comme diols aliphatiques, on peut citer l'éthylèneglycol, le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol et le tétraéthylèneglycol, le di (hydroxyméthyl) cyclohexane, le diméthylolpropane ou le 4,4'- (1-méthylpropylidène) -bisphénol. As dicarboxylic acids, there may be mentioned succinic acid, glutaric acid,
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adipic acid, pimelic acid, suberic acid, sebacic acid, terephthalic acid, isophthalic acid or anhydride thereof. As aliphatic diols, mention may be made of ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol and tetraethylene glycol, di (hydroxymethyl) cyclohexane, dimethylolpropane or 4,4'- (1-methylpropylidene) bisphenol.

Les monomères polyols sont par exemple le glycérol, le pentaérytritol, le sorbitol. Les comonomères permettant d'introduire des groupements anioniques sont par exemple l'acide diméthylolpropionique, l'acide trimellitique ou l'anhydride mellitique, ou un composé diol ou diacide carboxylique portant en plus un groupe S03M où M représente un atome d'hydrogène ou un ion d'un métal alcalin, tel que le 1,5- dihydroxypentane-3-sulfonate de sodium ou le 1, 3-dicarboxybenzène-5-sulfonate de sodium. The polyol monomers are, for example, glycerol, pentaerytritol and sorbitol. The comonomers making it possible to introduce anionic groups are, for example, dimethylolpropionic acid, trimellitic acid or mellitic anhydride, or a diol or dicarboxylic acid compound additionally bearing a SO 3 M group where M represents a hydrogen atom or a hydrogen atom. an alkali metal, such as sodium 1,5-dihydroxypentane-3-sulfonate or sodium 1,3-dicarboxybenzene-5-sulfonate.

Les poly (ester amides) utilisables comme autres polymères anioniques hydrodispersibles synthétiques ont une structure similaire à celle des polyesters décrits ci-dessus mais contiennent en plus des motifs dérivés d'une diamine telle que l'hexaméthylènediamine, la méta-ou para-phénylènediamine, ou d'un aminoalcool tel que la méthanolamine. The poly (ester amides) which can be used as other synthetic water-dispersible anionic polymers have a structure similar to that of the polyesters described above, but in addition contain units derived from a diamine such as hexamethylenediamine, meta-or para-phenylenediamine, or an amino alcohol such as methanolamine.

Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le polymère anionique hydrodispersible est choisi parmi les polyesters aromatiques, cycloaliphatiques et/ou aliphatiques portant des fonctions acide sulfonique, c'est-à-dire des copolyesters comportant au moins des motifs dérivés d'acide isophtalique, d'acide sulfo- According to a preferred embodiment of the invention, the water-dispersible anionic polymer is chosen from aromatic, cycloaliphatic and / or aliphatic polyesters bearing sulphonic acid functions, that is to say copolyesters comprising at least units derived from isophthalic acid, sulphate

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aryldicarboxylique et de diéthylèneglycol. Parmi ceux-ci, on peut citer tout particulièrement les polyesters comprenant des motifs dérivés d'acide isophtalique, d'acide sulfo-iso-phtalique, de diéthylèneglycol et de 1,4di (hydroxyméthyl) cyclohexane, tels que ceux commercialisés sous les dénominations AQ29, AQ38, AQ48 ULTRA, AQ 55S, AQ1350, AQ1045, AQ1950 et AQ14000 par la société EASTMAN CHEMICAL.  aryldicarboxylic and diethylene glycol. Among these, polyesters comprising units derived from isophthalic acid, sulfo-isophthalic acid, diethylene glycol and 1,4di (hydroxymethyl) cyclohexane, such as those marketed under the names AQ29, may be particularly mentioned. , AQ38, AQ48 ULTRA, AQ 55S, AQ1350, AQ1045, AQ1950 and AQ14000 by EASTMAN CHEMICAL.

Ces polyesters peuvent aussi contenir des motifs dérivés d'éthylèneglycol, de triéthylèneglycol et/ou de tétraéthylèneglycol et d'acide téréphtalique comme ceux commercialisés sous les dénominations POLYCARE PS 20, POLYCARE PS30 et POLYCARE PS 32 par la société RHONE POULENC. La proportion de motifs dérivés d'acide sulfoisophtalique est généralement comprise entre 2 et 20 % en poids. These polyesters may also contain units derived from ethylene glycol, triethylene glycol and / or tetraethylene glycol and terephthalic acid such as those sold under the names POLYCARE PS 20, POLYCARE PS30 and POLYCARE PS 32 by the company RHONE POULENC. The proportion of units derived from sulphoisophthalic acid is generally between 2 and 20% by weight.

3) Selon une variante de l'invention, le polymère biodégradable constituant l'enveloppe des nanocapsules peut être un polyester du type poly (alkylène adipate), c'est-à-dire soit un homopolymère d'acide adipique et d'un alcane-diol, soit un copolymère de type poly (ester éther), linéaire ou ramifié, obtenu à partir d'acide adipique et d'un ou de plusieurs alcane-diols et/ou éthers-diols et/ou triols. Les alcane-diols utilisés pour la préparation desdits poly (alkylène adipate) sont des alcane-diols en Cz-e à chaîne linéaire ou ramifiée choisis parmi l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le 1,3propandiol, le 1, 4-butanediol, le 1, 5-pentandiol, le 1, 6-hexanediol et le

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néopentylglycol. Les éther-diols sont des di-, tri-ou tétra- (alkylène en C2-4) -glycols tels que le diéthylèneglycol, le triéthylèneglycol, le tétraéthylèneglycol, le dipropylèneglycol, le tripropylèneglycol, le tétrapropylèneglycol ou le dibutylèneglycol, letributylèneglycol ou le tétrabutylèneglycol. Les triols utilisés sont généralement choisis parmi le glycérol, le triméthyloléthane et le triméthylolpropane. 3) According to one variant of the invention, the biodegradable polymer constituting the shell of the nanocapsules may be a polyester of the poly (alkylene adipate) type, that is to say either a homopolymer of adipic acid and an alkane diol, a poly (ester ether) type copolymer, linear or branched, obtained from adipic acid and one or more alkanediols and / or ether-diols and / or triols. The alkanediols used for the preparation of said poly (alkylene adipate) are straight or branched chain C 1 -C 18 alkanediols selected from ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propandiol, 1,4-butanediol, 1,5-pentandiol, 1,6-hexanediol and
Figure img00070001

neopentylglycol. The ether diols are di-, tri- or tetra- (C2-4 alkylene) glycols such as diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, tetrapropylene glycol or dibutylene glycol, butylene glycol glycol or tetrabutylene glycol. . The triols used are generally chosen from glycerol, trimethylolethane and trimethylolpropane.

La fraction des motifs de ramification dérivés des triols ci-dessus n'excède généralement pas 5 % en moles par rapport à l'ensemble des motifs dérivés de diols et de triols. Selon un mode de réalisation préféré de la présente invention, l'enveloppe des nanocapsules est formée par un poly (éthylène adipate) ou un poly (butylène adipate). The fraction of the branching units derived from the above triols generally does not exceed 5 mol% relative to all the units derived from diols and triols. According to a preferred embodiment of the present invention, the envelope of the nanocapsules is formed by a poly (ethylene adipate) or a poly (butylene adipate).

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Les poly (alkylène adipate) utilisés dans la présente invention ont une masse molaire moyenne en poids (mesurée par chromatographie de perméation de gel) qui est de préférence comprise entre 2000 et 50 000, plus préférentiellement entre 5 000 et 15 000. The poly (alkylene adipates) used in the present invention have a weight average molecular weight (measured by gel permeation chromatography) which is preferably between 2000 and 50,000, more preferably between 5,000 and 15,000.

Toute une gamme de produits de différentes compositions chimiques et de différentes masses molaires est commercialisée sous la dénomination FOMREZ &commat; par la société WITCO. La société SCIENTIFIC POLYMER PRODUCTS commercialise sous la dénomination POLY (ETHYLENE) ADIPATE tE un poly (éthylène adipate) d'une masse molaire moyenne en poids (déterminée par CPG) d'environ 10 000. A whole range of products of different chemical compositions and of different molar masses is marketed under the name FOMREZ &commat; by the company WITCO. SCIENTIFIC POLYMER PRODUCTS sells under the name POLY (ETHYLENE) ADIPATE tE a poly (ethylene adipate) with a weight average molecular weight (determined by GPC) of about 10,000.

4) Une autre classe de polymères utilisables pour former l'enveloppe des nanocapsules selon l'invention est constituée des polymères dendritiques. Il s'agit de polymères hyperramifiés ayant la structure chimique d'un polyester et qui sont terminés par des groupements hydroxyle éventuellement modifiés par au moins un agent de terminaison de chaîne. La structure et la préparation de tels polymères est décrite dans les demandes de brevet WO-A-93/17060 et WO 96/12754. 4) Another class of polymers that can be used to form the envelope of the nanocapsules according to the invention consists of dendritic polymers. These are hyperbranched polymers having the chemical structure of a polyester and which are terminated with hydroxyl groups optionally modified with at least one chain terminating agent. The structure and the preparation of such polymers is described in patent applications WO-A-93/17060 and WO 96/12754.

Plus précisément, les polymères dendritiques utilisables dans les compositions de la présente invention peuvent être définis comme étant des macromolécules hautement ramifiées de type polyester, constituées : - d'un motif central dérivé d'un composé initiateur portant une ou plusieurs fonctions hydroxyle (a), - de motifs d'allongement de chaîne dérivés d'une molécule d'allongement de chaîne portant une fonction carboxyle (b) et au moins deux fonctions hydroxyle (c), chacune des fonctions hydroxyle (a) de la molécule centrale étant le point de départ d'une réaction de polycondensation (par estérification) qui débute par la réaction des fonctions hydroxyle (a) de la molécule centrale avec les fonctions carboxyle (b) des molécules d'allongement de la chaîne, puis se poursuit par réaction des fonctions carboxyle (b) avec les fonctions hydroxyle (c) des molécules d'allongement de la chaîne. More specifically, the dendritic polymers that can be used in the compositions of the present invention can be defined as highly branched polyester-type macromolecules, consisting of: a central unit derived from an initiator compound carrying one or more hydroxyl functional groups (a) chain-extension units derived from a chain-extending molecule carrying a carboxyl function (b) and at least two hydroxyl functions (c), each of the hydroxyl functions (a) of the central molecule being the point; starting of a polycondensation reaction (by esterification) which starts with the reaction of the hydroxyl functions (a) of the central molecule with the carboxyl functions (b) of the chain lengthening molecules, and then proceeds by reaction of the functions carboxyl (b) with the hydroxyl functions (c) of chain extension molecules.

On appelle un dendrimère de"génération X"un polymère hyperramifié préparé par X cycles de condensation, chaque cycle consistant à faire réagir l'ensemble des fonctions A "generation X" dendrimer is called a hyperbranched polymer prepared by X condensation cycles, each cycle consisting in reacting all the functions

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réactives du motif central ou du polymère avec un équivalent d'une molécule d'allongement de chaîne. Le composé initiateur portant une ou plusieurs fonctions hydroxyle et formant le motif central autour duquel se construira la structure dendritique est un composé mono-, di-ou polyhydroxylé. Il est généralement choisi parmi : (a) un alcool monofonctionnel, (b) un diol aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique, (c) un triol, (d) un tétrol, (e) un alcool de sucre, (f) l'anhydro-ennéa-heptitol ou le dipentaérythritol, (g) un a-alkylglycoside, (h) un polymère polyalcoxylé obtenu par polyalcoxylation d'un des alcools (a) à (g), ayant une masse molaire au plus égale à 8000.  reactants of the central unit or polymer with one equivalent of a chain extender molecule. The initiator compound bearing one or more hydroxyl functions and forming the central unit around which the dendritic structure will be constructed is a mono-, di- or polyhydroxylated compound. It is generally selected from: (a) a monofunctional alcohol, (b) an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic diol, (c) a triol, (d) a tetrol, (e) a sugar alcohol, (f) anhydro -enna-heptitol or dipentaerythritol, (g) an-alkylglycoside, (h) a polyalkoxylated polymer obtained by polyalkoxylation of one of the alcohols (a) to (g), having a molar mass of at most 8000.

On peut citer à titre d'exemples de composés initiateurs préférés servant à préparer les polyesters dendritiques utilisés dans la présente invention le ditriméthylolpropane, le ditriméthyloléthane, le dipentaérythritol, le pentaérythritol, un pent rythritol alcoxylé, le

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triméthyloléthane, le triméthylolpropane, un triméthylolpropane alcoxylé, le glycérol, le néopentylglycol, le diméthylolpropane et le 1,3-dioxane-5, 5-diméthanol. Examples of preferred initiator compounds for preparing the dendritic polyesters used in the present invention are ditrimethylolpropane, ditrimethylolethane, dipentaerythritol, pentaerythritol, alkoxylated pent rhyththol, and the like.
Figure img00090001

trimethylol ethane, trimethylolpropane, alkoxylated trimethylolpropane, glycerol, neopentylglycol, dimethylolpropane and 1,3-dioxane-5,5-dimethanol.

On fait réagir sur ces composés initiateurs hydroxylés formant le motif central du futur dendrimère, des molécules dites molécules d'allongement de chaîne qui sont des composés de type diol-monoacide choisis parmi : - les acides monocarboxyliques comportant au moins deux fonctions hydroxyle, et - les acides monocarboxyliques comportant au moins deux fonctions hydroxyle dont une ou plusieurs porte (nt) un substituant hydroxyalkyl. The hydroxyl initiator compounds forming the central unit of the future dendrimer are reacted with molecules known as chain-extending molecules which are diol monoacid-type compounds chosen from: monocarboxylic acids containing at least two hydroxyl functions, and monocarboxylic acids having at least two hydroxyl functions of which one or more carries a hydroxyalkyl substituent.

Des exemples préférés de tels composés sont l'acide diméthylolpropionique, l'acide

Figure img00090002

a, a-bis (hydroxyméthyl)-butyrique, l'acide a, a, a-tris (hyd roxyméthyl) -acétique, l'acide a, a-bis (hydroxyméthyl)-valérique, l'acide a, a-bis (hydroxy)-propionique et l'acide 3, 5 dihydroxybenzoïque. Preferred examples of such compounds are dimethylolpropionic acid,
Figure img00090002

α, α-bis (hydroxymethyl) -butyric acid, α, α, α-tris (hyd roxymethyl) -acetic acid, α, α-bis (hydroxymethyl) -valeric acid, α, α-bis acid (hydroxy) -propionic acid and 3,5-dihydroxybenzoic acid.

Selon un mode de réalisation particulièrement préféré de la présente invention, le composé initiateur est choisi parmi le triméthylolpropane, le pentaérythritol et un According to a particularly preferred embodiment of the present invention, the initiator compound is chosen from trimethylolpropane, pentaerythritol and a

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pentaérythritol éthoxylé, et la molécule d'allongement de chaîne est l'acide diméthylolpropionique.  ethoxylated pentaerythritol, and the chain extender molecule is dimethylolpropionic acid.

Une partie des fonctions hydroxyle terminales des polymères dendritiques de type polyester utilisés dans les nanocapsules de la présente invention peuvent porter des substituants dérivés d'au moins un agent de terminaison de chaîne. La fraction de ces fonctions hydroxyle terminales portant un motif de terminaison de chaîne est généralement comprise entre 1 et 90 % en moles, de préférence entre 10 et 50 % en moles rapporté au nombre total de fonctions hydroxyle terminales. Le choix d'un agent de terminaison de chaîne approprié permet de modifier à souhait les propriétés physico-chimiques des polyesters dendritiques utilisés dans les compositions de la présente invention. Ledit agent de terminaison de chaîne peut être choisi dans une grande variété de composés capables de former des liaisons covalente avec les fonctions hydroxyle terminales. Some of the terminal hydroxyl functions of polyester-type dendritic polymers used in the nanocapsules of the present invention may carry substituents derived from at least one chain terminator. The fraction of these terminal hydroxyl functions bearing a chain termination unit is generally between 1 and 90 mol%, preferably between 10 and 50 mol%, based on the total number of terminal hydroxyl functions. The choice of an appropriate chain terminator allows the physicochemical properties of the dendritic polyesters used in the compositions of the present invention to be modified as desired. The chain terminating agent can be selected from a wide variety of compounds capable of forming covalent bonds with terminal hydroxyl functions.

Ces composés englobent notamment : i) les acides (ou anhydrides) monocarboxyliques aliphatiques ou cycloaliphatiques saturés ou insaturés, ii) les acides gras saturés ou insaturés, iii) les acides monocarboxyliques aromatiques, iv) les diisocyanates monomères ou oligomères ou des produits d'addition de ceux-ci, v) les épihalogénhydrines, vi) les esters glycidyliques d'un acide monocarboxylique ou d'un acide gras en C, vii) les éthers glycidyliques d'alcools monovalents en Cul-24, viii) les produits d'addition dérivés d'un acide mono-, di-ou polycarboxylé aliphatique ou cycloaliphatique, saturé ou insaturé, ou des anhydrides correspondants, ix) les produits d'addition dérivés d'un acide mono-, di-ou polycarboxylé aromatique ou des anhydrides correspondants, x) les époxydes d'un acide monocarboxylique insaturé en C3-24 ou d'un triglycéride correspondant, xi) les alcools monofonctionnels aliphatiques ou cycloaliphatiques, saturés ou insaturés, xii) les alcools monofonctionnels aromatiques, These compounds include, in particular: i) saturated or unsaturated aliphatic or cycloaliphatic monocarboxylic acids or anhydrides; ii) saturated or unsaturated fatty acids; iii) aromatic monocarboxylic acids; iv) monomeric or oligomeric diisocyanates or adducts; of these, v) epihalohydrins, vi) the glycidyl esters of a monocarboxylic acid or of a C 6 fatty acid, the glycidyl ethers of monovalent alcohols in Cul-24, viii) the addition products derivatives of a saturated or unsaturated aliphatic or cycloaliphatic mono-, di- or polycarboxylated acid, or corresponding anhydrides, ix) adducts derived from a mono-, di- or polycarboxylated aromatic acid or corresponding anhydrides, x) epoxides of a C3-24 unsaturated monocarboxylic acid or a corresponding triglyceride, xi) aliphatic or cycloaliphatic monofunctional alcohols, saturated or unsaturated, xii) monofunctional alcohols aromatic functionalities,

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xiii) les produits d'addition dérivés d'un alcool mono-, di-ou polyfonctionnel, aliphatique ou cycloaliphatique, saturé ou insaturé, et xiv) les produits d'addition dérivés d'un alcool mono-, di-ou polyfonctionnel aromatique.  xiii) adducts derived from a saturated or unsaturated mono-, di- or polyfunctional, aliphatic or cycloaliphatic alcohol, and xiv) adducts derived from a mono-, di- or polyfunctional aromatic alcohol.

On peut citer à titre d'exemple d'agents de terminaison de chaîne l'acide aurique, les acides gras de graines de lin, les acides gras de soja, les acides gras de suif, les acides gras d'huile de ricin déshydrogénée, l'acide crotonique, l'acide caprique, l'acide caprylique, l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide benzoïque, l'acide para-tert- butylbenzoïque, l'acide abiétique, l'acide sorbinique, le 1-chloro-2, 3- époxypropane, le 1, 4-dichloro-2, 3-époxybutane, les acides gras de soja époxydés, le maléate de l'éther diallylique de triméthylolpropane, le 5-méthyl-1, 3-dioxane-5-méthanol, le 5-éthyl-1, 3-

Figure img00110001

dioxane-5-méthanol, l'éther diallylique de triméthylolpropane, l'éther triallylique de pentaérythritol, le triacrylate de pentaérythritol, le triacrylate de pentaérythritol triéthoxylé, le toluène-2, 4-diisocyanate, le toluène-2, 6-diisocyanate, l'hexaméthylène- diisocyanate ou l'isophorone-diisocyanate. Examples of chain terminators include auric acid, flaxseed fatty acids, soybean fatty acids, tallow fatty acids, dehydrogenated castor oil fatty acids, crotonic acid, capric acid, caprylic acid, acrylic acid, methacrylic acid, benzoic acid, para-tert-butylbenzoic acid, abietic acid, sorbinic acid, 1-chloro-2,3-epoxypropane, 1,4-dichloro-2,3-epoxybutane, epoxidized soybean fatty acids, trimethylolpropane diallyl ethereal maleate, 5-methyl-1,3-dioxane -5-methanol, 5-ethyl-1, 3-
Figure img00110001

dioxane-5-methanol, trimethylolpropane diallyl ether, pentaerythritol triallyl ether, pentaerythritol triacrylate, triethoxylated pentaerythritol triacrylate, toluene-2,4-diisocyanate, toluene-2,6-diisocyanate, hexamethylene diisocyanate or isophorone diisocyanate.

Parmi ces agents de terminaison de chaîne, on préfère en particulier l'acide caprique et l'acide caprylique ou un mélange de ceux-ci. Of these chain terminators, particularly preferred are capric acid and caprylic acid or a mixture thereof.

Les polymères dendritiques de type polyester à fonctions hydroxyle terminales et portant éventuellement des groupements de terminaison de chaîne sont connus et sont commercialisés par la société PERSTORP. The dendritic polymers of the polyester type with terminal hydroxyl functions and optionally carrying chain termination groups are known and are marketed by the company PERSTORP.

Des polymères particulièrement préférés utilisés dans la présente invention sont : - un polyester dendritique obtenu par polycondensation d'acide diméthylolpropionique sur du triméthylolpropane et exempt d'agents de terminaison de chaîne, par exemple celui commercialisé sous la dénomination"BOLTORN &commat; H40 (TMP core)"par la société PERSTORP ; - un polyester dendritique obtenu par polycondensation d'acide diméthylolpropionique sur du pentaérythritol polyoxyéthyléné (en moyenne 5 motifs d'oxyde d'éthylène sur chaque fonction hydroxyle), exempt d'agent de terminaison de chaîne par exemple celui commercialisé sous la dénomination"BOLTORN &commat; H30"par la société PERSTORP ; Particularly preferred polymers used in the present invention are: - a dendritic polyester obtained by polycondensation of dimethylolpropionic acid on trimethylolpropane and free of chain terminating agents, for example that marketed under the name "BOLTORN &commat; H40 (TMP core ) "by the company PERSTORP; a dendritic polyester obtained by polycondensation of dimethylolpropionic acid on polyoxyethylenated pentaerythritol (on average 5 units of ethylene oxide on each hydroxyl function), free of chain terminating agent, for example that marketed under the name "BOLTORN & commat H30 "by the company PERSTORP;

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- un polyester dendritique de génération 3 obtenu par polycondensation d'acide diméthylolpropionique sur du pentaérythritol polyoxyéthyléné (en moyenne 5 motifs d'oxyde d'éthylène sur chaque fonction hydroxyle), dont 50 % des fonctions hydroxyle sont estérifiées par des acides en Cg. io et notamment les acides caprique et caprylique, ("BOLTORN &commat; H30 (estérifié)"vendu par la société PERSTORP).  a dendritic polyester of generation 3 obtained by polycondensation of dimethylolpropionic acid on polyoxyethylenated pentaerythritol (on average 5 units of ethylene oxide on each hydroxyl function), of which 50% of the hydroxyl functions are esterified with C 8 acids. and in particular caprylic and caprylic acids ("BOLTORN &commat; H30 (esterified)" sold by the company PERSTORP).

Parmi ces trois polymères, on préfère tout particulièrement le dernier. Of these three polymers, the last is particularly preferred.

5) Les polymères non-biodégradables utilisables selon l'invention peuvent être choisis parmi tous les polymères qui ne sont pas dégradés par les enzymes de la peau, et notamment ceux cités dans le document EP-A-557489. Parmi les polymères nonbiodégradables, on peut citer en particulier les copolymères de chlorure de vinyle et d'acétate de vinyle, et les copolymères d'acide méthacrylique et d'ester méthylique d'acide méthacrylique, l'acéto-phtalate de polyvinyle, l'acéto-phtalate de cellulose, les copolymères de polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle réticulé, les polyéthylènesvinylacétates, les polyacrylonitriles, les polyacrylamides, les polyéthylèneglycols, les polyamides, les polyéthylènes, les polypropylènes et les organopolysiloxanes, sans que cette liste soit limitative. 5) The non-biodegradable polymers that may be used according to the invention may be chosen from any polymer that is not degraded by the skin enzymes, and in particular those mentioned in document EP-A-557489. Among the non-biodegradable polymers, mention may in particular be made of copolymers of vinyl chloride and of vinyl acetate, and copolymers of methacrylic acid and methacrylic acid methyl ester, polyvinyl acetate phthalate, and the like. cellulose acetate-phthalate, cross-linked polyvinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polyethylenesvinylacetates, polyacrylonitriles, polyacrylamides, polyethylene glycols, polyamides, polyethylenes, polypropylenes and organopolysiloxanes, without this list being limiting.

Les nanocapsules susceptibles d'être formées à partir des polymères ci-dessus comprennent, dans leur coeur lipidique, un solvant huileux qui peut notamment être choisi parmi ceux donnés à titre d'exemple ci-dessous :

Figure img00120001

- les 2-alkyl alcanols, et de préférence : le butyloctanol, l'hexyldécanol, l'octyldécanol, l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le décyltétradécanol, le undécylpentadécanol, le dodécylhexadécanol, le tétradécyloctadécanol, l'hexyldécyloctadécanol, le tétradécyleicosanol, le cétylarachidol et le mélange d'alcools iso-cétylique, isostéarylique et iso-arachidylique. Tous ces composés sont disponibles dans le commerce, auprès de CONDEA VISTA sous la dénomination commerciale Isofol&commat;, de EXXON CHEMICAL sous la dénomination Exxal&commat; ou de JARCHEM sous la dénomination Jarcot. On peut également utiliser le composé disponible auprès de HENKEL sous la dénomination commerciale EUTANOL G. Comme esters desdits alcools, on peut citer : t'octanoate d'octyldodécyle ; le caprylate d'hexyldécyle ; le laurate d'hexyldécyle le palmitate d'hexyldécyle le stéarate d'hexyldécyle ; et The nanocapsules capable of being formed from the above polymers comprise, in their lipid core, an oily solvent which may especially be chosen from those given by way of example below:
Figure img00120001

the 2-alkyl alkanols, and preferably: butyloctanol, hexyldecanol, octyldecanol, isostearyl alcohol, octyldodecanol, decyltetradecanol, undecylpentadecanol, dodecylhexadecanol, tetradecyloctadecanol, hexyldecyloctadecanol, tetradecylsilicane, cetylarachidol and the mixture of iso-cetyl, isostearyl and iso-arachidyl alcohols. All these compounds are commercially available from CONDEA VISTA under the trade name Isofol &commat; EXXON CHEMICAL under the name Exxal &commat; or JARCHEM under the name Jarcot. It is also possible to use the compound available from HENKEL under the trade name EUTANOL G. As esters of said alcohols, mention may be made of: octyldodecyl octanoate; hexyldecyl caprylate; hexyldecyl laurate, hexyldecyl palmitate and hexyldecyl stearate; and

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l'octyldodécyle meadowfoamate, qui est un ester d'octyldodécanol et d'acides gras dérivés d'huile de germe de Limnanthes Alba ; - les esters d'acides gras ou d'alcools gras, dont : le palmitate d'isopropyle, le néopentanoate d'isostéaryle et le palmitat d'octyle ; - les esters d'acides aminés N-acylés et d'alcools gras, de préférence le N-lauryl sarcosinate d'isopropyl ; - les triglycérides et huiles en contenant, en particulier les triglycérides d'acide octanoïque ou encore les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, d'arara, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810,812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba, et l'huile de beurre de karité ; et - les éthers liquides d'alcools gras et de polypropylèneglycol, avantageusement l'éther stéarylique de polypropylène glycol renfermant 15 motifs propylène glycol.  octyldodecyl meadowfoamate, which is an ester of octyldodecanol and fatty acids derived from meadowfoam germ oil Alba; esters of fatty acids or of fatty alcohols, of which: isopropyl palmitate, isostearyl neopentanoate and octyl palmitate; the N-acylated amino esters of fatty alcohols, preferably isopropyl N-lauryl sarcosinate; triglycerides and oils containing them, in particular octanoic acid triglycerides or sunflower, corn, soya, squash, grape seed, sesame, hazelnut, apricot or macadamia oils, of arara, castor oil, avocado, triglycerides of caprylic / capric acids, such as those sold by Stearineries Dubois or those sold under the names Miglyol 810,812 and 818 by the company Dynamit Nobel, jojoba oil, and shea butter oil; and the liquid ethers of fatty alcohols and of polypropylene glycol, advantageously the stearyl ether of polypropylene glycol containing 15 propylene glycol units.

Ces exemples ne sont toutefois pas limitatifs. These examples are not, however, limiting.

Un polymère préféré pour une utilisation dans la présente invention est la polycaprolactone. A preferred polymer for use in the present invention is polycaprolactone.

Le procédé de préparation utilisé pour la fabrication des nanocapsules est de préférence celui décrit dans l'une des demandes citées plus haut, en particulier dans la demande EP-0274961. The preparation process used for the production of the nanocapsules is preferably that described in one of the applications cited above, in particular in the application EP-0274961.

Un procédé particulier comprend les étapes suivantes : (a) le solvant huileux et l'actif éventuel à encapsuler sont mélangés à un solvant organique miscible à l'eau (par exemple l'acétone), au polymère qui formera l'enveloppe des nanocapsules et à la lécithine, de façon à former une phase organique ; (b) cette phase organique est introduite sous agitation dans une phase aqueuse contenant un tensioactif hydrophile. Une émulsion spontanée se forme alors. Le polymère insoluble dans l'eau précipite autour du globule huileux et la lécithine forme une phase cristal liquide enrobant le globule huileux encapsulé par le polymère ; A particular process comprises the following steps: (a) the oily solvent and the optional asset to be encapsulated are mixed with a water-miscible organic solvent (for example acetone), with the polymer which will form the nanocapsule shell and with lecithin, so as to form an organic phase; (b) this organic phase is introduced with stirring into an aqueous phase containing a hydrophilic surfactant. A spontaneous emulsion then forms. The water insoluble polymer precipitates around the oily globule and the lecithin forms a liquid crystal phase coating the oily globule encapsulated by the polymer;

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(c) le solvant organique est évaporé ainsi qu'une partie de l'eau, afin de concentrer la suspension de nanocapsules. On obtient généralement une suspension de nanocapsules contenant environ 5% en poids du mélange de solvant huileux et d'actif éventuellement encapsulé.  (c) the organic solvent is evaporated and a part of the water, in order to concentrate the suspension of nanocapsules. A suspension of nanocapsules containing about 5% by weight of the oily solvent mixture and optionally encapsulated active agent is generally obtained.

La lécithine utilisée dans l'étape (a) ci-dessus peut être tout type de lécithine, hydrogéné ou non, et elle comprend aussi bien les phosphatides naturels que synthétiques. Ainsi, le terme "lécithine" recouvre notamment la phosphatidylcholine, qui est une glycérine estérifiée avec un ester colique d'acide phosphorique et deux acides gras qui sont généralement des acides gras saturés ou insaturés, renfermant de 16 à 20 atomes de carbone et jusqu'à quatre doubles liaisons. On peut aussi citer les esters de glycérol avec deux acides gras tels que définis précédemmebnt, mais dans lesquels la choline est remplacée par l'éthanolamine (céphaline) ou la sérine (phosphatidyl sérine) ou un inositol (phosphatidyl inositol). Parmi les types de lécithines naturelles, on citera en particulier celles dérivées de graines de tournesol, de soja ou de coton. The lecithin used in step (a) above may be any type of lecithin, hydrogenated or not, and it includes both natural and synthetic phosphatides. Thus, the term "lecithin" includes, in particular, phosphatidylcholine, which is a glycerin esterified with a colic ester of phosphoric acid and two fatty acids which are generally saturated or unsaturated fatty acids, containing from 16 to 20 carbon atoms and up to with four double bonds. Mention may also be made of glycerol esters with two fatty acids as defined above, but in which the choline is replaced by ethanolamine (cephalin) or serine (phosphatidyl serine) or inositol (phosphatidyl inositol). Among the types of natural lecithins, those derived from sunflower seeds, soya beans or cottonseed are particularly suitable.

Divers types de lécithines sont commercialisés, notamment, par les sociétés LUCAS MEYER et AMERICAN LECITHIN. Various types of lecithins are marketed, in particular, by the companies LUCAS MEYER and AMERICAN LECITHIN.

On préfère utiliser dans la présente invention les lécithines de soja ou d'oeuf enrichies ou non en phosphatidyl choline et plus préférentiellement la lécithine de soja contenant au moins 45% en poids de phosphatidylcholine qui est notamment commercialisée par la société LUCAS MEYER sous la dénomination commerciale EPIKURON 145V. It is preferred to use in the present invention lecithins soy or egg enriched or not phosphatidyl choline and more preferably soy lecithin containing at least 45% by weight of phosphatidylcholine which is sold in particular by the company LUCAS MEYER under the trade name EPIKURON 145V.

Par ailleurs, l'actif éventuellement contenu dans les nanocapsules selon l'invention peut être tout composé ayant un effet bénéfique pour la peau et il peut notamment être choisi parmi les vitamines et leurs dérivés liposolubles, la DHEA (déhydroépiandrostérone) et ses dérivés, et les céramides. On citera ainsi, à titre d'exemple non limitatif de vitamines et dérivés : le rétinol et ses esters, en particulier le palmitat et le caprylate de rétinyle ; les dérivés liposolubles d'acide ascorbique, en particulier le palmitate d'ascorbyle ; le tocophérol et ses esters, en particulier l'acétate de tocophéryle ; la vitamine F (acides linoléiques, linoléiques) ; la vitamine K (phytoménadione ou ménadione). Comme exemples de dérivés de la DHEA, on peut

Figure img00140001

citer : les 3-0 alcanoyl 7-hydroxy DHEA, les 3-0 alcanoyl 7-alcanoyloxy DHEA, et la 7- Furthermore, the active agent optionally contained in the nanocapsules according to the invention may be any compound having a beneficial effect on the skin and may in particular be chosen from vitamins and their liposoluble derivatives, DHEA (dehydroepiandrosterone) and its derivatives, and ceramides. By way of nonlimiting example of vitamins and derivatives, mention may be made of: retinol and its esters, in particular palmitate and retinyl caprylate; liposoluble derivatives of ascorbic acid, in particular ascorbyl palmitate; tocopherol and its esters, in particular tocopheryl acetate; vitamin F (linoleic acids, linoleic); vitamin K (phytomenadione or menadione). As examples of derivatives of DHEA, it is possible to
Figure img00140001

3-0 alkanoyl 7-hydroxy DHEA, 3-alkanoyl 7-alkanoyloxy DHEA, and 7-

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hydroxy DHEA, sans que cette liste soit limitative. Comme céramides, on peut notamment citer les céramides de type H, en particulier le 2-oléamido-1, 3octadécanediol, les céramides de type !), en particulier le Céramide 3 commercialisé par la société COSMOFERM, les céramides de type V, en particulier l'hydroxypalmitoyl sphinganine décrite notamment dans la demande EP-0647617, et leurs mélanges.  hydroxy DHEA, without this list being limiting. Ceramides that may be mentioned include ceramides of type H, in particular 2-oleamido-1,3-octadecanediol, ceramides of the type I), in particular ceramide 3 marketed by COSMOFERM, ceramides of type V, in particular hydroxypalmitoyl sphinganine described in particular in application EP-0647617, and mixtures thereof.

Enfin, la phase aqueuse externe renfermant la suspension de nanocapsules peut contenir, comme indiqué dans l'étape (b) du procédé ci-dessus, un tensioactif hydrophile soluble dans l'eau, tel qu'un poloxamer, un alkylester ou un alkyléther de polyol, afin de faciliter la formation des nanocapsules. Par tensioactif hydrosoluble, on entend qu'il soit soluble à au moins 1% dans l'eau, la solution obtenue devant être parfaitement limpide. Les poloxamers sont préférés pour une utilisation dans la présente invention. Finally, the external aqueous phase containing the suspension of nanocapsules may contain, as indicated in step (b) of the above process, a hydrophilic surfactant soluble in water, such as a poloxamer, an alkyl ester or an alkyl ether. polyol, to facilitate the formation of nanocapsules. By water-soluble surfactant is meant that it is soluble to at least 1% in water, the resulting solution must be perfectly clear. Poloxamers are preferred for use in the present invention.

La composition selon l'invention est de préférence adaptée à une application topique sur la peau, y compris le cuir chevelu. The composition according to the invention is preferably suitable for topical application to the skin, including the scalp.

Elle renferme donc milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau et ses phanères (poils, cheveux, cils, ongles) et éventuellement avec les muqueuses, en particulier les lèvres. It therefore contains a physiologically acceptable medium, that is to say, compatible with the skin and its integuments (hair, hair, eyelashes, nails) and possibly with the mucous membranes, especially the lips.

Cette composition comprend une quantité de polymère d'acrylamide suffisante pour obtenir l'effet (d'épaississement ou autre) recherché, et une quantité de nanocapsules enrobées de lécithine efficace pour prévenir l'irritation due au polymère d'acrylamide dans la composition. This composition comprises an amount of acrylamide polymer sufficient to achieve the desired (thickening or other) effect, and an amount of nanocapsules coated with lecithin effective to prevent irritation due to the acrylamide polymer in the composition.

A titre d'exemple, le polymère d'acrylamide peut représenter de 0,001 à 10% du poids total de la composition et les nanocapsules de 0,1 à 50% en poids, mieux, de 0,5 à 25% du poids total de la composition, la lécithine représentant de 0,01 à 10% du poids total de la composition. By way of example, the acrylamide polymer may represent from 0.001 to 10% of the total weight of the composition and the nanocapsules from 0.1 to 50% by weight, better still from 0.5 to 25% of the total weight of the composition. the composition, lecithin representing from 0.01 to 10% of the total weight of the composition.

La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de gels aqueux, de solutions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles peut aussi, par ajout d'une  The composition according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used for topical application and especially in the form of aqueous gels, aqueous or aqueous-alcoholic solutions. They can also, by adding a

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phase grasse ou huileuse, se présenter sous forme de dispersions du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H), de microémulsions ou de dispersions cire/phase aqueuse. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.  fatty or oily phase, be in the form of dispersions of the lotion or serum type, emulsions of liquid or semi-liquid consistency of the milk type, obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or conversely (E / H), or suspensions or emulsions of soft, semi-solid or solid consistency of the cream or gel type, or multiple emulsions (E / H / E or H / E / H), microemulsions or wax dispersions / aqueous phase. These compositions are prepared according to the usual methods.

Selon un mode préféré de réalisation de l'invention, la composition se présente sous forme d'une émulsion, avantageusement sous forme d'émulsion huile-dans-eau. According to a preferred embodiment of the invention, the composition is in the form of an emulsion, advantageously in the form of an oil-in-water emulsion.

Lorsque la composition est sous forme d'émulsion, la proportion de la phase huileuse de l'émulsion peut aller par exemple de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les co-émulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine cosmétique ou dermatologique. L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. L'émulsion peut, en outre, contenir des vésicules lipidiques telles que des liposomes, des niosomes ou des oléosomes. When the composition is in emulsion form, the proportion of the oily phase of the emulsion may range, for example, from 5% to 80% by weight, and preferably from 5% to 50% by weight relative to the total weight of the composition. . The oils, the emulsifiers and the co-emulsifiers used in the composition in emulsion form are chosen from those conventionally used in the cosmetic or dermatological field. The emulsifier and the co-emulsifier are generally present in the composition, in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition. The emulsion may further contain lipid vesicles such as liposomes, niosomes, or oleosomes.

Comme matières grasses utilisables dans l'invention, on peut utiliser les huiles et notamment les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras tels que l'alcool cétylique, des acides gras, des cires et des gommes et en particulier les gommes de silicone. As fats which can be used in the invention, it is possible to use the oils and in particular the mineral oils (liquid petroleum jelly), the oils of vegetable origin (avocado oil, soya oil), the oils of animal origin (lanolin ), synthetic oils (perhydrosqualene), silicone oils (cyclomethicone) and fluorinated oils (perfluoropolyethers). It is also possible to use fatty alcohols such as cetyl alcohol, fatty acids, waxes and gums, and in particular silicone gums, as fatty substances.

Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG- 100, le stéarate de PEG-50 et le stéarate de PEG-40 ; les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle, le tristéarate de sorbitane et les stéarates de Examples of emulsifiers and coemulsifiers that can be used in the invention include, for example, fatty acid and polyethylene glycol esters, such as PEG-100 stearate, PEG-50 stearate and PEG-40 stearate; fatty acid esters of polyol such as glyceryl stearate, sorbitan tristearate and stearates of

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sorbitane oxyéthylénés disponibles sous les dénominations commerciales Tween&commat; 20 ou Tween 60, par exemple ; et leurs mélanges.  oxyethylenated sorbitan available under the trade names Tween &commat; 20 or Tween 60, for example; and their mixtures.

Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras et la silice hydrophobe. As hydrophilic gelling agents, mention may in particular be made of carboxyvinyl polymers (carbomer), acrylic copolymers such as copolymers of acrylates / alkylacrylates, polyacrylamides, polysaccharides, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, it is possible to mention mention modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids and hydrophobic silica.

Comme actifs, on citera en particulier les agents apaisants qui peuvent notamment être choisis parmi : les triterpènes pentacycliques, comme l'acide ss-glycyrrhétinique et ses

Figure img00170001

sels et/ou ses dérivés, l'acide ursolique et ses sels, l'acide oléanolique et ses sels, l'acide bétulinique et ses sels ; les extraits de Paeonia suffruticosa et/ou lactiflora, de Rosmarinus officinalis, d'épilobe, de Pygeum, de Boswellia serrata, de Centipeda cunnighami, d'Helianthus annuus, de Cola nitida, de clou de girofle et de Bacopa moniera ; les sels de l'acide salicylique et en particulier le salicylate de zinc ; les extraits d'algues, en particulier de Laminaria saccharina ; l'huile de Canola, de Tamanu, de calophillum, les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier muscat, de cassis, d'ecchium, de poisson ; l'a-bisabolol et les extraits de camomille ; l'allantoin ; le diesterphosphorique de vitamine E et C ; la capryloyl glycine ; les tocotrienols ; le piperonal ; l'aloe vera ; les phytostérols ; la cortisone, l'hydrocortisone, l'indometacine
Figure img00170002

la béta méthasone ; une souche de Vitreoscilla filiformis, un extrait aqueux d'Iris pallida et un extrait hydroglycolique de pétales de Rosa gallic. As active agents, mention may in particular be made of soothing agents which may especially be chosen from: pentacyclic triterpenes, such as ss-glycyrrhetinic acid and its
Figure img00170001

salts and / or derivatives thereof, ursolic acid and its salts, oleanolic acid and its salts, betulinic acid and its salts; extracts of Paeonia suffruticosa and / or lactiflora, Rosmarinus officinalis, willowherb, Pygeum, Boswellia serrata, Centipeda cunnighami, Helianthus annuus, Cola nitida, clove and Bacopa moniera; salts of salicylic acid and in particular zinc salicylate; algae extracts, in particular Laminaria saccharina; Canola oil, Tamanu oil, Calophillum oil, unsaturated omega 3 oils such as rose hip, blackcurrant, ecchium, fish oil; a-bisabolol and chamomile extracts; the allantoin; diesterphosphoric vitamin E and C; capryloyl glycine; tocotrienols; the piperonal; the aloe vera ; phytosterols; cortisone, hydrocortisone, indometacine
Figure img00170002

beta methasone; a strain of Vitreoscilla filiformis, an aqueous extract of Iris pallida and a hydroglycolic extract of Rosa gallic petals.

La composition selon l'invention peut être utilisée à des fins cosmétiques, pour le soin des peaux sensibles. The composition according to the invention can be used for cosmetic purposes, for the care of sensitive skin.

L'invention a donc également pour objet l'utilisation cosmétique de la composition telle que définie précédemment pour le soin des peaux sensibles. The invention therefore also relates to the cosmetic use of the composition as defined above for the care of sensitive skin.

Elle a encore pour objet l'utilisation d'une suspension aqueuse de nanocapsules comprenant une enveloppe polymérique et un coeur lipidique contenant un solvant huileux, lesdites nanocapsules étant au moins partiellement enrobées de lécithine, pour It also relates to the use of an aqueous suspension of nanocapsules comprising a polymeric envelope and a lipid core containing an oily solvent, said nanocapsules being at least partially coated with lecithin, for

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prévenir ou réduire l'irritation ou les sensations d'inconfort dus à une composition comprenant au moins un homopolymère ou copolymère de (meth) acrylamide dans un milieu physiologiquement acceptable.  preventing or reducing the irritation or discomfort sensations due to a composition comprising at least one homopolymer or copolymer of (meth) acrylamide in a physiologically acceptable medium.

L'invention sera maintenant illustrée par les exemples non limitatifs suivants. Dans ces exemples, les quantités sont indiquées en pourcentage pondéral. The invention will now be illustrated by the following nonlimiting examples. In these examples, the amounts are indicated in weight percent.

EXEMPLES Exemple 1 : Mise en évidence de l'effet anti-irritant On a préparé deux formules ayant la composition indiquée dans le Tableau 1 cidessous et qui ne diffèrent l'une de l'autre que par le fait que la Formule 1 renferme 10% en poids de nanocapsules de polycaprolactone enrobée de lécithine de soja, contenant de la vitamine E, tandis que la Formule 2 n'en contient pas.

Figure img00180001
EXAMPLES Example 1: Demonstration of the Anti-Irritant Effect Two formulas were prepared having the composition shown in Table 1 below and differing only in the fact that Formula 1 contained 10% by weight of polycaprolactone nanocapsules coated with soy lecithin, containing vitamin E, while Formula 2 does not contain any.
Figure img00180001

<tb>
<tb>
<Tb>
<Tb>

Phase <SEP> Matière <SEP> Formule <SEP> 1 <SEP> Formule <SEP> 2
<tb> A <SEP> Polyacrylamide/Acrylamido <SEP> 2 <SEP> Me <SEP> Propane <SEP> sulfonate <SEP> de <SEP> 2% <SEP> 2%
<tb> Na <SEP> en <SEP> émulsion <SEP> inverse <SEP> à <SEP> 40% <SEP> dans <SEP> iso <SEP> paraffine/eau
<tb> B <SEP> Eau <SEP> distillée <SEP> 71. <SEP> 4% <SEP> 71.4%
<tb> Conservateurs <SEP> 0. <SEP> 5% <SEP> 0.5%
<tb> Extrait <SEP> aqueux <SEP> de <SEP> jeune <SEP> tissus <SEP> de <SEP> Hêtre <SEP> 4% <SEP> 4%
<tb> Extrait <SEP> d'algue <SEP> 1% <SEP> 1%
<tb> Protéine <SEP> de <SEP> soja <SEP> 5% <SEP> 5%
<tb> Fraction <SEP> hydrosoluble <SEP> de <SEP> maïs <SEP> dans <SEP> l'eau <SEP> 1% <SEP> 1%
<tb> C <SEP> Eau <SEP> distillée <SEP> 5% <SEP> 5%
<tb> Hyaluronate <SEP> de <SEP> Na <SEP> 0. <SEP> 1% <SEP> 0. <SEP> 1%
<tb> D <SEP> Nanocapsules <SEP> d'acétate <SEP> de <SEP> Vit <SEP> E <SEP> (5%) <SEP> 10% <SEP> 0%
<tb> polycaprolactone <SEP> (1 <SEP> %) <SEP> et <SEP> lécithine <SEP> de <SEP> soja <SEP> (1 <SEP> %)
<tb>
Tableau 1
Phase <SEP> Material <SEP> Formula <SEP> 1 <SEP> Formula <SEP> 2
<tb> A <SEP> Polyacrylamide / Acrylamido <SEP> 2 <SEP> Me <SEP> Propane <SEP> sulfonate <SEP> of <SEP> 2% <SEP> 2%
<tb> Na <SEP> in <SEP> emulsion <SEP> inverse <SEP> to <SEP> 40% <SEP> in <SEP> iso <SEP> paraffin / water
<tb> B <SEP> Water <SEP> Distilled <SEP> 71. <SEP> 4% <SEP> 71.4%
<tb> Preservatives <SEP> 0. <SEP> 5% <SEP> 0.5%
<tb> Extract <SEP> aqueous <SEP> of <SEP> young <SEP> tissues <SEP> of <SEP> Beech <SEP> 4% <SEP> 4%
<tb> Extract <SEP> of seaweed <SEP> 1% <SEP> 1%
<tb> Protein <SEP> of <SEP> soya <SEP> 5% <SEP> 5%
<tb> Water-soluble <SEP> fraction <SEP> of <SEP> corn <SEP> in <SEP> water <SEP> 1% <SEP> 1%
<tb> C <SEP> Water <SEP> distilled <SEP> 5% <SEP> 5%
<tb> Hyaluronate <SEP> of <SEP> Na <SEP> 0. <SEP> 1% <SEP> 0. <SEP> 1%
<tb> D <SEP> Nanocapsules <SEP> Acetate <SEP> of <SEP> Vitamin <SEP> E <SEP> (5%) <SEP> 10% <SEP> 0%
<tb> polycaprolactone <SEP> (1 <SEP>%) <SEP> and <SEP> lecithin <SEP> from <SEP> soya <SEP> (1 <SEP>%)
<Tb>
Table 1

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Ces formules ont été testées sur un panel de 10 personnes à peau sensible (grade 2 ou 3) pendant 15j. Chaque jour, après chaque application (2 applications consécutives par hémivisage/jour), sur chaque panelist, une recherche de signes fonctionnels de l'irritation est réalisée ainsi qu'un examen dermatologique de la peau. Les signes fonctionnels recherchés étaient : les picotements, le prurit, les sensations d'échauffement, de cuisson ou de brûlure et les tiraillements. Pour chaque signe fonctionnel, l'investigateur a évalué : - l'intensité des signes - le délai d'apparition des signes - la durée.  These formulas were tested on a panel of 10 people with sensitive skin (grade 2 or 3) for 15 days. Each day, after each application (2 consecutive applications per hemi-age / day), on each panelist, a search for functional signs of the irritation is performed as well as a dermatological examination of the skin. The functional signs sought were: tingling, pruritus, sensations of heating, cooking or burning and tugging. For each functional sign, the investigator evaluated: - the intensity of the signs - the time of appearance of the signs - the duration.

L'échelle de scorage des signes était la suivante : - Score 0 : absence - Score 1 : intensité très légère - Score 2 : intensité légère - Score 3 : intensité modérée - Score 4 : intensité sévère à très sévère L'intensité des signes et leur durée ont permis de déterminer un grade d'inconfort. The scoring scale of the signs was as follows: - Score 0: absence - Score 1: very light intensity - Score 2: light intensity - Score 3: moderate intensity - Score 4: severe to very severe intensity The intensity of signs and symptoms their duration determined a grade of discomfort.

Le grade obtenu a été ensuite pondéré par un coefficient différent selon les signes. The grade obtained was then weighted by a different coefficient according to the signs.

Les signes physiques ont également été recherchés. Il s'agissait de : - L'érythèmes
La sécheresse - La rugosité Pour chaque item l'échelle des scores était la suivante : - Score 0 : absence - Score 1 : intensité très légère - Score 2 : intensité légère - Score 3 : intensité modérée - Score 4 : intensité sévère à très sévère Le score obtenu a été ensuite pondéré par un coefficient différent selon les signes.
Physical signs were also sought. These were: - Erythema
Drought - Roughness For each item the scale of the scores was as follows: - Score 0: absence - Score 1: very light intensity - Score 2: light intensity - Score 3: moderate intensity - Score 4: severe to very severe intensity The score obtained was then weighted by a different coefficient according to the signs.

Calcul des scores pondérés : Calculation of the weighted scores:

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- Signes fonctionnels : Score pondéré global fonctionnel = E scores pondérés fonctionnels - Signes physiques : Score pondéré global physique = S scores pondérés physiques 5Calcul de l'index de tolérance par sujet : (Score pondéré global fonctionnel + Score pondé global physique)
L'index de tolérance moyen correspond à :
E index de tolérance par sujet/Nombre de sujets Les résultats sont rassemblés dans le Tableau 2 ci-dessous.

Figure img00200001
- Functional Signs: Functional Weighted Overall Score = E Functional Weighted Score - Physical Signs: Physical Overall Weighted Score = S Weighted Physical Score 5Calculated Tolerance Index by Subject: (Functional Overall Weighted Score + Physical Overall Weighted Score)
The average tolerance index corresponds to:
E Tolerance Index by Subject / Number of Subjects The results are collated in Table 2 below.
Figure img00200001

<tb>
<tb>
<Tb>
<Tb>

Temps <SEP> Formule <SEP> 1 <SEP> Formule <SEP> 2
<tb> J1 <SEP> TO <SEP> 1. <SEP> 3+2. <SEP> 87 <SEP> 1. <SEP> 3+2. <SEP> 87
<tb> J1 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 1. <SEP> 402 <SEP> : <SEP> 1. <SEP> 90 <SEP> 2. <SEP> 4 <SEP> + <SEP> 2. <SEP> 12
<tb> J2 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 2. <SEP> 30+2. <SEP> 87 <SEP> 3. <SEP> 00+3. <SEP> 23
<tb> J3 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 1. <SEP> 90+2. <SEP> 28 <SEP> 3. <SEP> 60+3. <SEP> 03
<tb> J4 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 1. <SEP> 10+1. <SEP> 97 <SEP> 1. <SEP> 80+2. <SEP> 39
<tb> J5 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 0. <SEP> 90+2. <SEP> 23 <SEP> 1. <SEP> 90+2. <SEP> 51
<tb> J8 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 1. <SEP> 10+2. <SEP> 18 <SEP> 2. <SEP> 00+2. <SEP> 79
<tb> J9 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 1.30 <SEP> ~ <SEP> 1.83 <SEP> 1.40 <SEP> ~ <SEP> 1. <SEP> 78
<tb> J10 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 1. <SEP> 90+3. <SEP> 14 <SEP> 2. <SEP> 00+2. <SEP> 75
<tb> J11 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 1. <SEP> 70+2. <SEP> 91 <SEP> 2. <SEP> 10+2. <SEP> 81
<tb> J12 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 1. <SEP> 702 <SEP> : <SEP> 2. <SEP> 63 <SEP> 2. <SEP> 40 <SEP> + <SEP> 2. <SEP> 41
<tb> J15 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 1.20 <SEP> ~ <SEP> 1.75 <SEP> 1.80 <SEP> ~ <SEP> 1. <SEP> 99
<tb>
Time <SEP> Formula <SEP> 1 <SEP> Formula <SEP> 2
<tb> J1 <SEP> TO <SEP> 1. <SEP> 3 + 2. <SEP> 87 <SEP> 1. <SEP> 3 + 2. <SEP> 87
<tb> J1 <SEP> T10 <SEP><SEP> 1. <SEP> 402 <SEP>: <SEP> 1. <SEP> 90 <SEP> 2. <SEP> 4 <SEP> + <SEP> 2. <SEP> 12
<tb> J2 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 2. <SEP> 30 + 2. <SEP> 87 <SEP> 3. <SEP> 00 + 3. <SEP> 23
<tb> J3 <SEP> T10 <SEP><SEP> 1. <SEP> 90 + 2. <SEP> 28 <SEP> 3. <SEP> 60 + 3. <SEP> 03
<tb> J4 <SEP> T10 <SEP><SEP> 1. <SEP> 10 + 1. <SEP> 97 <SEP> 1. <SEP> 80 + 2. <SEP> 39
<tb> J5 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 0. <SEP> 90 + 2. <SEP> 23 <SEP> 1. <SEP> 90 + 2. <SEP> 51
<tb> J8 <SEP> T10 <SEP><SEP> 1. <SEP> 10 + 2. <SEP> 18 <SEP> 2. <SEP> 00 + 2. <SEP> 79
<tb> J9 <SEP> T10 <SEP><SEP> 1.30 <SEP> ~ SEP> 1.83 <SEP> 1.40 <SEP> ~ SEP> 1. <SEP> 78
<tb> J10 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 1. <SEP> 90 + 3. <SEP> 14 <SEP> 2. <SEP> 00 + 2. <SEP> 75
<tb> J11 <SEP> T10 <SEP><SEP> 1. <SEP> 70 + 2. <SEP> 91 <SEP> 2. <SEP> 10 + 2. <SEP> 81
<tb> J12 <SEP> T10 <SEP> min <SEP> 1. <SEP> 702 <SEP>: <SEP> 2. <SEP> 63 <SEP> 2. <SEP> 40 <SEP> + <SEP> 2. <SEP> 41
<tb> J15 <SEP> T10 <SEP><SEP> 1.20 <SEP> ~ SEP> 1.75 <SEP> 1.80 <SEP> ~ <SEP> 1. <SEP> 99
<Tb>

Tableau 2
Index de tolérance Ces résultats sont utilisés pour tracer les courbes représentées à la Figure ci-jointe, sur laquelle les losanges correspondent aux valeurs obtenues avec la formule 1 et les carrés aux valeurs obtenues avec la formule 2.
Table 2
Tolerance index These results are used to plot the curves shown in the attached figure, on which the diamonds correspond to the values obtained with the formula 1 and the squares to the values obtained with the formula 2.

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Figure img00210001
Figure img00210001

Le calcul des aires sous ces courbes conduit à une moyenne globale de 6. 54 +/-0. 62 pour la formule 1 et à une moyenne de 7. 42 +/-0. 79 pour la formule 2. La comparaison des moyennes des aires est faite à l'aide d'un test paramétrique de Student sur échantillons appariés (risque Cri=5%). La différence entre les 2 valeurs est significative avec une significativité de 6. 10-5. The calculation of the areas under these curves leads to an overall average of 6. 54 +/- 0. 62 for formula 1 and an average of 7. 42 +/- 0. 79 for the formula 2. The comparison of the averages of the areas is made using a Student's parametric test on paired samples (risk Cree = 5%). The difference between the 2 values is significant with a significance of 6. 10-5.

Il ressort ainsi clairement de ce test que les nanocapsules enrobées par une phase cristal liquide lamellaire composée de lécithine, ont une activité anti irritante vis à vis d'une composition contenant un copolymère d'acrylamide. It is thus clear from this test that the nanocapsules coated with a lamellar liquid crystal phase composed of lecithin, have an anti-irritant activity with respect to a composition containing an acrylamide copolymer.

Exemple 2 : composition cosmétique On prépare une suspension aqueuse de nanocapsules ayant la composition suivante :

Figure img00210002
EXAMPLE 2 Cosmetic Composition An aqueous suspension of nanocapsules having the following composition is prepared:
Figure img00210002

<tb>
<tb> Octyldodécanol <SEP> 3,5 <SEP> %
<tb> Polycaprolactone <SEP> 1,0 <SEP> %
<tb> Oléamido-1, <SEP> 3-octadécanediol <SEP> 1,0 <SEP> %
<tb> Céramide <SEP> 3 <SEP> 0,25 <SEP> %
<tb> Hydroxypalmitoyl <SEP> sphinganine <SEP> 0,25 <SEP> %
<tb> Lécithine <SEP> de <SEP> soja <SEP> 1,0 <SEP> %
<tb> Poloxamer <SEP> 188 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Dimethicone <SEP> copolyol <SEP> 0,5 <SEP> %
<tb> Conservateurs <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> 91,5 <SEP> %
<tb>
Les céramides, l'octyldodécanol, la polycaprolactone, le tensioactif siliconé et la lécithine de soja sont solubilisés dans 200 ml d'acétone. Cette solution limpide est ensuite introduite, sous agitation au barreau magnétique dans 400 ml d'eau contenant le poloxamer 188. Une émulsion spontanée se forme. L'acétone est évaporée sous pression réduite ainsi qu'une partie de l'eau. On obtient une suspension de nanocapsules dont la taille est de 290 nm. Les conservateurs sont ensuite ajoutés par simple dissolution.
<Tb>
<tb> Octyldodecanol <SEP> 3.5 <SEP>%
<tb> Polycaprolactone <SEP> 1.0 <SEP>%
<tb> Oleamido-1, <SEP> 3-octadecanediol <SEP> 1.0 <SEP>%
<tb> Ceramide <SEP> 3 <SEP> 0.25 <SEP>%
<tb> Hydroxypalmitoyl <SEP> sphinganine <SEP> 0.25 <SEP>%
<tb> Lecithin <SEP> of <SEP> soya <SEP> 1.0 <SEP>%
<tb> Poloxamer <SEP> 188 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP>%
<tb> Dimethicone <SEP> copolyol <SEP> 0.5 <SEP>%
<tb> Preservatives <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP>%
<tb> Water <SEP> 91.5 <SEP>%
<Tb>
The ceramides, octyldodecanol, polycaprolactone, the silicone surfactant and the soy lecithin are solubilized in 200 ml of acetone. This clear solution is then introduced, with stirring in the magnetic bar in 400 ml of water containing poloxamer 188. A spontaneous emulsion is formed. Acetone is evaporated under reduced pressure and some of the water. A suspension of nanocapsules whose size is 290 nm is obtained. The preservatives are then added by simple dissolution.

<Desc/Clms Page number 22> <Desc / Clms Page number 22>

La composition ci-dessous est ensuite préparée de manière classique pour l'homme du métier. Les ingrédients sont identifiés selon la nomenclature CTFA.

Figure img00220001
The composition below is then prepared in a conventional manner for the skilled person. The ingredients are identified according to the CTFA nomenclature.
Figure img00220001

<tb>
<tb>
<Tb>
<Tb>

Glycérine <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Conservateurs <SEP> 1 <SEP> %
<tb> Disodium <SEP> EDTA <SEP> 0,2 <SEP> %
<tb> Carbomer <SEP> 0,5 <SEP> %
<tb> Triéthanolamine <SEP> 0, <SEP> 25%
<tb> Ammonium <SEP> polyacryloyidimethyl <SEP> taurate* <SEP> 0,3 <SEP> %
<tb> Sodium <SEP> hyaluronate <SEP> 0,1 <SEP> %
<tb> Huiles <SEP> végétales <SEP> 3 <SEP> %
<tb> Acrylamide/sodium <SEP> acryloyldimethyltaurate
<tb> et <SEP> isododécane <SEP> et <SEP> polysorbate-80** <SEP> 2 <SEP> %
<tb> Cyclopentasiloxane <SEP> et <SEP> dimethiconol <SEP> 3 <SEP> %
<tb> Hydrolyzed <SEP> wheat <SEP> flour <SEP> (en <SEP> matière <SEP> active) <SEP> 0,015%
<tb> Paeonia <SEP> suffruticosa <SEP> root <SEP> extract
<tb> (en <SEP> matière <SEP> active) <SEP> 0,005%
<tb> Rosa <SEP> gallic <SEP> flower <SEP> extract <SEP> (en <SEP> matière <SEP> active) <SEP> 0,025%
<tb> Stearalkonium <SEP> hectorite <SEP> 0, <SEP> 45%
<tb> Suspension <SEP> aqueuse <SEP> de <SEP> nanocapsules <SEP> 5 <SEP> %
<tb> Eau <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> %
<tb>
* Hostacerin AMPS fourni par CARIANT ** Simulgel 600 fourni par SEPPIC La composition ci-dessus est une crème de nuit hydratante destinée au soin des peaux sensibles.
Glycerine <SEP> 5 <SEP>%
<tb> Preservatives <SEP> 1 <SEP>%
<tb> Disodium <SEP> EDTA <SEP> 0.2 <SEP>%
<tb> Carbomer <SEP> 0.5 <SEP>%
<tb> Triethanolamine <SEP> 0, <SEP> 25%
<tb> Ammonium <SEP> polyacryloyidimethyl <SEP> taurate * <SEP> 0.3 <SEP>%
<tb> Sodium <SEP> Hyaluronate <SEP> 0.1 <SEP>%
<tb> Vegetable oils <SEP><SEP> 3 <SEP>%
<tb> Acrylamide / sodium <SEP> acryloyldimethyltaurate
<tb> and <SEP> isododecane <SEP> and <SEP> polysorbate-80 ** <SEP> 2 <SEP>%
<tb> Cyclopentasiloxane <SEP> and <SEP> dimethiconol <SEP> 3 <SEP>%
<tb> Hydrolyzed <SEP> wheat <SEP> flour <SEP> (in <SEP> material <SEP> active) <SEP> 0.015%
<tb> Paeonia <SEP> suffruticosa <SEP> root <SEP> extract
<tb> (in <SEP> material <SEP> active) <SEP> 0.005%
<tb> Rosa <SEP> gallic <SEP> flower <SEP> extract <SEP> (in <SEP> material <SEP> active) <SEP> 0,025%
<tb> Stearalkonium <SEP> hectorite <SEP> 0, <SEP> 45%
<tb><SEP> aqueous suspension <SEP> of <SEP> nanocapsules <SEP> 5 <SEP>%
<tb> Water <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP>%
<Tb>
* Hostacerin AMPS provided by CARIANT ** Simulgel 600 provided by SEPPIC The above composition is a moisturizing night cream for the care of sensitive skin.

Claims (20)

REVENDICATIONS 1. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, de 0,001 à 10% en poids d'au moins un homopolymère ou copolymère de (meth) acrylamide, caractérisée en ce qu'elle renferme une suspension aqueuse de nanocapsules comprenant une enveloppe polymérique et un coeur lipidique contenant un solvant huileux, lesdites nanocapsules étant au moins partiellement enrobées de lécithine.  1. A composition comprising, in a physiologically acceptable medium, from 0.001 to 10% by weight of at least one homopolymer or copolymer of (meth) acrylamide, characterized in that it contains an aqueous suspension of nanocapsules comprising a polymeric shell and a lipid core containing an oily solvent, said nanocapsules being at least partially coated with lecithin. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que ledit homopolymère ou copolymère de (meth) acrylamide est choisi dans le groupe constitué par : les homopolymères éventuellement réticulés de (meth) acrylamide éventuellement Nsubstitué ; les copolymères de (meth) acrylamide avec au moins un monomère choisi parmi l'acide acrylique, un (méth) acrylate d'alkyle, l'acrylate de sodium, l'acrylate d'ammonium, le chlorure de diméthyl diallyl ammonium, l'acrylonitrile, et la vinylpyrrolidone ; et les copolymères éventuellement réticulés de (meth) acrylamide Nsubstitué avec un monomère acrylamide ou un monomère à insaturation éthylénique éventuellement oxyalkyléné et comportant un groupement hydrophobe. 2. Composition according to claim 1, characterized in that said homopolymer or copolymer of (meth) acrylamide is selected from the group consisting of: optionally crosslinked homopolymers of (meth) acrylamide optionally Nsubstituted; copolymers of (meth) acrylamide with at least one monomer chosen from acrylic acid, an alkyl (meth) acrylate, sodium acrylate, ammonium acrylate, dimethyl diallyl ammonium chloride, acrylonitrile, and vinylpyrrolidone; and optionally crosslinked copolymers of (meth) acrylamide Nsubstituted with an acrylamide monomer or an ethylenically unsaturated monomer optionally oxyalkylenated and having a hydrophobic group. 3. Composition selon la revendication 2, caractérisée en ce que les homopolymères ou copolymères de (meth) acrylamide N-substitués sont substitués par un acide alkyl sulfonique éventuellement au moins partiellement neutralisé. 3. Composition according to Claim 2, characterized in that the N-substituted (meth) acrylamide homopolymers or copolymers are substituted with an optionally partially neutralized alkyl sulphonic acid. 4. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que ledit homopolymère de (meth) acrylamide N-substitué est un polymère réticulé d'acide 2-acrylamido 2-méthyl propane sulfonique partiellement neutralisé (AMPS). 4. Composition according to claim 3, characterized in that said N-substituted (meth) acrylamide homopolymer is a crosslinked polymer of 2-acrylamido-2-methyl propane sulfonic acid partially neutralized (AMPS). 5. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que ledit copolymère de (meth) acrylamide N-substitué est un copolymère éventuellement réticulé d'acide 2acrylamido 2-méthyl propane sulfonique et d'alkyl (meth) acrylate ou d'alkyl (meth) acrylamide éventuellement oxyalkyléné, dont le groupe alkyle renferme de 6 à 22 atomes de carbone. 5. Composition according to claim 3, characterized in that said copolymer of N-substituted (meth) acrylamide is an optionally crosslinked copolymer of 2acrylamido-2-methylpropanesulphonic acid and alkyl (meth) acrylate or alkyl (meth) ) optionally oxyalkylenated acrylamide, the alkyl group contains from 6 to 22 carbon atoms. <Desc/Clms Page number 24><Desc / Clms Page number 24> 6. Composition selon la revendication 3, caractérisée en ce que ledit copolymère de (meth) acrylamide N-substitué est un copolymère éventuellement réticulé d'acide 2acrylamido 2-méthyl propane sulfonique et d'acrylamide.  6. Composition according to claim 3, characterized in that said copolymer of (meth) acrylamide N-substituted is an optionally crosslinked copolymer of 2acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylamide. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que ladite enveloppe polymérique comprend au moins un polymère choisi parmi les poly-L-et DL-lactides et les polycaprolactones, les polyglycolides et leurs copolymères, les polymères issus de la polymérisation d'alkyl cyanoacrylat (la chaîne alkyle ayant de 2 à 6 carbone) ; les polymères anioniques hydrodispersibles synthétiques ou naturels ; les polyesters du type poly (alkylène adipate) ; les polymères dendritiques ; les copolymères de chlorure de vinyle et d'acétate de vinyle, les copolymères d'acide méthacrylique et d'ester méthylique d'acide méthacrylique, l'acéto-phtalate de polyvinyl, l'acéto-phtalate de cellulose, les copolymères de polyvinylpyrrolidoneacétate de vinyle réticulé, les polyéthylènevinylacétates, les polyacrylonitriles, les polyacrylamides, les polyéthylèneglycols, les polyamides, les polyéthylènes, les polypropylènes et les organopolysiloxanes. 7. Composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that said polymeric shell comprises at least one polymer selected from poly-L-and DL-lactides and polycaprolactones, polyglycolides and their copolymers, polymers derived from the polymerization of alkyl cyanoacrylate (the alkyl chain having from 2 to 6 carbon); synthetic or natural hydrodispersible anionic polymers; polyesters of the poly (alkylene adipate) type; dendritic polymers; copolymers of vinyl chloride and vinyl acetate, copolymers of methacrylic acid and methacrylic acid methyl ester, polyvinyl acetophthalate, cellulose acetate phthalate, copolymers of polyvinylpyrrolidone crosslinked vinyl, polyethylenevinylacetates, polyacrylonitriles, polyacrylamides, polyethylene glycols, polyamides, polyethylenes, polypropylenes and organopolysiloxanes. 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que lesdits polymères anioniques hydrodispersibles synthétiques sont choisis parmi : les polyesters, les poly (ester amides), les polyuréthannes et les copolymères vinyliques, portant tous des fonctions acide carboxylique et/ou sulfonique, et les polymères anioniques hydrodispersibles naturels sont choisis parmi la résine shellac, la gomme de sandaraque et les dammars. 8. Composition according to Claim 7, characterized in that the said synthetic water-dispersible anionic polymers are chosen from: polyesters, poly (ester amides), polyurethanes and vinyl copolymers, all carrying carboxylic and / or sulphonic acid functions, and the natural hydrodispersible anionic polymers are selected from shellac resin, sandarac gum and dammars. 9. Composition selon la revendication 8, caractérisée en ce que lesdits polymères anioniques hydrodispersibles synthétiques sont choisis parmi les copolyesters comportant au moins des motifs dérivés d'acide isophtalique, d'acide sulfo- aryldicarboxylique et de diéthylèneglycol. 9. Composition according to claim 8, characterized in that said synthetic water-dispersible anionic polymers are chosen from copolyesters comprising at least units derived from isophthalic acid, sulfo-aryldicarboxylic acid and diethylene glycol. 10. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que ledit poly (alkylène adipate) est un poly (éthylène adipate) d'une masse molaire moyenne en poids d'environ 10 000. 10. Composition according to claim 7, characterized in that said poly (alkylene adipate) is a poly (ethylene adipate) with a weight average molar mass of about 10,000. <Desc/Clms Page number 25> <Desc / Clms Page number 25> 11. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que ledit polymère dendritique est un polyester dendritique de génération 3 obtenu par polycondensation d'acide diméthylolpropionique sur du pentaérythritol polyoxyéthyléné (en moyenne 5 motifs d'oxyde d'éthylène sur chaque fonction hydroxyle), dont 50 % des fonctions hydroxyle sont estérifiées par des acides en Cg. io et notamment les acides caprique et caprylique. 11. Composition according to claim 7, characterized in that said dendritic polymer is a dendritic polyester of generation 3 obtained by polycondensation of dimethylolpropionic acid on polyoxyethylenated pentaerythritol (on average 5 units of ethylene oxide on each hydroxyl function), of which 50% of the hydroxyl functions are esterified with C 8 acids. and in particular capric and caprylic acids. 12. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que ledit polymère est la polycaprolactone. 12. Composition according to claim 7, characterized in that said polymer is polycaprolactone. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée en ce que ladite lécithine est choisie parmi les lécithines hydrogénées ou non hydrogénées, naturelles ou synthétiques. 13. Composition according to any one of claims 1 to 12, characterized in that said lecithin is selected from hydrogenated or non-hydrogenated lecithins, natural or synthetic. 14. Composition selon la revendication 13, caractérisée en ce que ladite lécithine est de la lécithine de soja contenant au moins 45% en poids de phosphatidylcholine. 14. Composition according to claim 13, characterized in that said lecithin is soy lecithin containing at least 45% by weight of phosphatidylcholine. 15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée en ce que lesdites nanocapsules renferment au moins un actif choisi parmi les vitamines et leurs dérivés liposolubles, la DHEA (déhydroépiandrostérone) et ses dérivés, et les céramides. 15. Composition according to any one of claims 1 to 14, characterized in that said nanocapsules contain at least one active agent selected from vitamins and their fat-soluble derivatives, DHEA (dehydroepiandrosterone) and its derivatives, and ceramides. 16. Composition selon la revendication 15, caractérisée en ce que ledit actif est choisi 16. Composition according to claim 15, characterized in that said active ingredient is chosen
Figure img00250001
Figure img00250001
parmi : le rétine) et ses esters, en particulier le palmitat et le caprylate de rétinyle ; les dérivés liposolubles d'acide ascorbique, en particulier le palmitat d'ascorbyle ; le tocophérol et ses esters, en particulier l'acétate de tocophéryle ; la vitamine F ; la vitamine K ; les 3-0 alcanoyl 7-hydroxy DHEA, les 3-0 alcanoyl 7-alcanoyloxy DHEA, la 7-hydroxy DHEA ; les céramides de type 11, en particulier le 2-oléamido-1, 3octadécanediol ; les céramides de type t ! t, tes céramides de type V, en particulier l'hydroxypalmitoyl sphinganine, et leurs mélanges. among: the retina) and its esters, in particular palmitate and retinyl caprylate; liposoluble ascorbic acid derivatives, in particular ascorbyl palmitate; tocopherol and its esters, in particular tocopheryl acetate; vitamin F; vitamin K; 3-alkanoyl 7-hydroxy-DHEA, 3-alkanoyl-7-alkanoyloxy-DHEA, 7-hydroxy-DHEA; ceramides of type 11, in particular 2-oleamido-1,3-octadecanediol; ceramides type t! Type V ceramides, in particular hydroxypalmitoyl sphinganine, and mixtures thereof.
17. Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite composition renferme en outre au moins un agent apaisant. 17. Use according to any one of the preceding claims, characterized in that said composition also contains at least one soothing agent. <Desc/Clms Page number 26> <Desc / Clms Page number 26>
Figure img00260001
Figure img00260001
18. Utilisation selon la revendication 17, caractérisée en ce que ledit agent apaisant est choisi parmi : les triterpènes pentacycliques, comme l'acide ss-glycyrrhétinique et ses sels et/ou ses dérivés, l'acide ursolique et ses sels, l'acide oléanolique et ses sels, l'acide bétulinique et ses sels ; les extraits de Paeonia suffruticosa et/ou lactiflora, de Rosmarinus officinalis, d'épilobe, de Pygeum, de Boswellia serrata, de Centipeda cunnighami, d'Helianthus annuus, de Cola nitida, de clou de girofle et de Bacopa moniera ; les sels de l'acide salicylique et en particulier le salicylate de zinc ; les extraits d'algues, en particulier de Laminaria saccharina ; l'huile de Canola, de Tamanu, de calophillum, les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier muscat, de cassis, d'ecchium, de poisson ; l'a-bisabolol et les extraits de camomille ; l'allantoin le diesterphosphorique de vitamine E et C ; la capryloyl glycine ; les tocotrienols ; le piperonal ; l'aloe vera ; les phytostérols ; la cortisone, l'hydrocortisone, l'indometacine 18. Use according to claim 17, characterized in that said soothing agent is chosen from: pentacyclic triterpenes, such as ss-glycyrrhetinic acid and its salts and / or its derivatives, ursolic acid and its salts, the acid oleanolic acid and its salts, betulinic acid and its salts; extracts of Paeonia suffruticosa and / or lactiflora, Rosmarinus officinalis, willowherb, Pygeum, Boswellia serrata, Centipeda cunnighami, Helianthus annuus, Cola nitida, clove and Bacopa moniera; salts of salicylic acid and in particular zinc salicylate; algae extracts, in particular Laminaria saccharina; Canola oil, Tamanu oil, Calophillum oil, unsaturated omega 3 oils such as rose hip, blackcurrant, ecchium, fish oil; a-bisabolol and chamomile extracts; allantoin the diesterphosphoric vitamin E and C; capryloyl glycine; tocotrienols; the piperonal; the aloe vera ; phytosterols; cortisone, hydrocortisone, indometacine
Figure img00260002
Figure img00260002
la béta méthasone ; une souche de Vitreoscilla filiformis, un extrait aqueux d'iris pallida et un extrait hydroglycolique de pétales de Rosa gallic.  beta methasone; a strain of Vitreoscilla filiformis, an aqueous extract of iris pallida and a hydroglycolic extract of Rosa gallic petals.
19. Utilisation cosmétique de la composition telle que définie précédemment pour le soin des peaux sensibles. 19. Cosmetic use of the composition as defined above for the care of sensitive skin. 20. Utilisation d'une suspension aqueuse de nanocapsules comprenant une enveloppe polymérique et un coeur lipidique contenant un solvant huileux, lesdites nanocapsules étant au moins partiellement enrobées de lécithine, pour prévenir ou réduire l'irritation ou les sensations d'inconfort dus à une composition comprenant au moins un homopolymère ou copolymère de (meth) acrylamide dans un milieu physiologiquement acceptable.20. Use of an aqueous suspension of nanocapsules comprising a polymeric envelope and a lipid core containing an oily solvent, said nanocapsules being at least partially coated with lecithin, to prevent or reduce irritation or feelings of discomfort due to a composition comprising at least one homopolymer or copolymer of (meth) acrylamide in a physiologically acceptable medium.
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