FR2830464A1 - Utilisation d'alkylpolyxylosides pour la preparation de compositions huileuses susceptibles de former spontanement une emulsion dans l'eau - Google Patents

Utilisation d'alkylpolyxylosides pour la preparation de compositions huileuses susceptibles de former spontanement une emulsion dans l'eau Download PDF

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Abstract

L'invention concerne l'utilisation d'un alkylpolyxyloside obtenu à partir d'un alcool de Guerbet ayant de 12 à 24 atomes de carbone pour la préparation de compositions huileuses susceptibles de former spontanément une émulsion dans l'eau.L'invention concerne également les compositions huileuses contenant un tel alkylpolyxyloside.

Description

<Desc/Clms Page number 1>
La présente invention concerne l'utilisation d'alkylpolyxylosides pour la préparation de compositions huileuses susceptibles de former spontanément une émulsion dans l'eau, ainsi que les compositions huileuses à base de ces alkylpolyxylosides.
L'invention trouve application notamment dans les domaines cosmétique, (phyto) sanitaire, pharmaceutique, vétérinaire.
Les huiles ne sont pas miscibles dans l'eau. La dispersion d'une huile dans l'eau sous forme de gouttelettes suffisamment fines pour obtenir une émulsion stable, nécessite donc l'addition d'un tensioactif. A ce jour, les seuls tensio-actifs connus pour donner cet effet sont des tensio-actifs éthoxylés, comme par exemple le laureth-4, le polysorbate 20, le polysorbate 80 ou les huiles végétales et leurs esters méthyliques éthoxylés.
Il existe néanmoins un besoin de disposer de tensio-actifs qui répondent mieux au souci toujours croissant du respect de l'environnement.
Dans ce contexte, la présente invention a pour but de résoudre le problème technique consistant en la fourniture d'une nouvelle composition huileuse homogène anhydre et liquide à 25 C, qui permet d'obtenir spontanément une émulsion dans l'eau.
Il a été découvert, et ceci constitue le fondement de la présente invention, que certains alkylpolyxylosides obtenus à partir d'alcools de Guerbet ayant de 12 à 24 atomes de carbone, sont miscibles en toutes proportions avec de nombreuses huiles, et permettent de préparer des compositions huileuses répondant au problème sus-mentionné. Cette découverte est d'autant plus surprenante que les alkylpolyglucosides correspondants ne permettent pas d'obtenir le même résultat.
Ainsi, selon un premier aspect, l'invention a pour objet l'utilisation d'un alkylpolyxyloside ou d'un mélange d'alkylpolyxylosides de formule : R-O- (X) p (1)
<Desc/Clms Page number 2>
dans laquelle : p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5, X représente le reste du xylose, et R représente un radical alkyle ramifié de formule :
Figure img00020001

dans laquelle m est un nombre entier compris entre 4 et 12, n est un nombre entier compris entre 6 et 10 et la somme n + m est comprise dans la gamme de 10 à 22, pour la préparation d'une composition huileuse homogène anhydre et liquide à 25 C.
Avantageusement, la somme n + m est égale à 10,12, 14,16, 18, 22 et R représente plus particulièrement un radical 2-butyloctyle (m = 4, n = 6), 2-butyldécyle (m = 4, n = 8), 2-hexyloctyle (m = 6, n = 6), 2- hexyldécyle (m = 6, n = 8), 2-octyldécyle (m = 8, n = 8), 2-hexyldodécyle (m = 6, n = 10), 2-octyldodécyle (m = 8, n = 10), 2-décyltétradécyle (m = 10, n=12).
Par composition homogène on entend au sens de la présente invention une composition limpide, c'est-à-dire une composition qui présente une turbidité inférieure à 5 unités NTU.
Dans la formule R-O- (X) pl le groupe R-O-est lié à X par le carbone anomérique du reste de xylose, de manière à former une fonction acétal. p, qui représente le degré moyen de polymérisation du xylose, est plus particulièrement compris entre 1 et 2,5 et tout particulièrement entre 1 et 2,0.
Le composé de formule R-O- (X) p peut être préparé en faisant réagir le xylose avec un excès d'alcool gras de formule ROH, puis élimination de l'alcool gras n'ayant pas réagi.
Dans le procédé tel que défini ci-dessus, la réaction est effectuée en présence de catalyseurs acides forts.
Selon une variante du procédé tel que défini précédemment, le xylose est mis à réagir avec un alcool de formule R-OH, dans laquelle
<Desc/Clms Page number 3>
R, comporte de 1 à 4 atomes de carbone et plus particulièrement, avec le butanol, pour conduire à l'acétal de formule ! e RO- (X) p, qui subit ensuite une trans-acétalisation par un excès d'alcool de formule ROH avec distillation de l'alcool de formule R, OH formé puis élimination de l'alcool de formule ROH n'ayant pas réagi.
Dans ce procédé et sa variante, tels que décrits précédemment, l'élimination de l'alcool de formule ROH n'ayant pas réagi, est effectuée selon des méthodes connues de l'homme du métier comme, par exemple, la distillation, la distillation sur film mince, la distillation moléculaire ou l'extraction par solvants.
Selon un second aspect, la présente invention a pour objet une composition huileuse homogène anhydre comprenant : - de 50 à 99 % en poids d'une phase huileuse constituée d'une ou plusieurs huiles et éventuellement d'une ou plusieurs cires ; et - de 1 à 50 % en poids d'un ou plusieurs alkylpolyxylosides tels que définis ci-dessus.
Selon un mode de réalisation avantageux, chaque alkylpolyxyloside de formule (1) est en mélange avec son alcool correspondant (de formule ROH où R a la signification mentionnée précédemment), dans un rapport pondéral alkylpolyxyloside/alcool compris dans la gamme de 1/99 à 99/1.
Parmi les huiles utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment : - les huiles d'origine végétale, telles que l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau
<Desc/Clms Page number 4>
d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula ; - les huiles végétales et leurs esters méthyliques éthoxylés ; - les huiles d'origine animale, telles que le squalène, le squalane ; -les huiles minérales, telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline ; et les isoparaffines.
- les huiles synthétiques, notamment les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le stéarate de butyle, le stéarate
Figure img00040001

d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les polyalphaoléfines, les polyoléfines comme le polyisobutène, les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadecane, l'isododécane, les huiles perfluorées et les huiles de silicone.
La composition huileuse homogène anhydre selon la présente invention permet de former pratiquement sans apport d'énergie, par mélange à froid avec une phase aqueuse, des émulsions huile-danseau. Ces émulsions comprennent généralement de 1 à 90 % en poids de ladite composition.
L'invention sera illustrée par les exemples suivants.
Exemple 1 : Préparation d'un mélange de 2-octyldécylxyloside et 2-hexyldodécylxyloside
On chauffe à 90 C, dans un réacteur, un mélange d'alcools comprenant majoritairement du 2-hexyldodécanol et du 2-octyl- décanol, commercialisé sous le nom tsofot&commat;18 par la Société SASOL,
<Desc/Clms Page number 5>
puis on ajoute sous agitation du xylose dans le rapport stoechiométrique xylose/alcools = 1/6 et laisse réagir pendant 4 heures en présence d'un catalyseur acide. Après refroidissement, neutralisation et filtration, on obtient un produit présentant un indice d'hydroxyle de 241 et contenant 15 % en poids d'un mélange de 2- octyl décylxyl oside et de 2-hexyldodécylxyloside, et 85 % en poids d'un mélange de 2-octyldécanol et de 2-hexyldodécanol.
Exemple 2 : Préparation d'un 2-décyltétradécylxyloside
61,8 kg de 2-décyltétradécanol, commercialisé par la Société SASOL sous l'appellation Isofol&commat;24, sont introduits dans un réacteur.
8,7 kg de xylose sont dispersés progressivement dans le milieu agité et 65 g d'acide sulfurique sont alors ajoutés. Le mélange est maintenu à 1150C pendant 6 heures, sous vide partiel, puis neutralisé par la lessive de soude. Après filtration, le liquide limpide obtenu présente un indice d'hydroxyle de 183 et contient 15% en poids de 2- décyltétradécylxyloside et 85% en poids de 2-décyltétradécanol.
Exemple 3 : Mise en évidence du caractère homogène des compositions de l'invention obtenues en utilisant le mélange
Figure img00050001

d'alkylpolyxylosides de l'exemple 1.
On mélange l'émulsionnant de l'exemple 1, à différentes concentrations, avec les huiles suivantes : - huile de paraffine - Triglycéride caprique/caprylique - Isononanoate d'isononyle et on mesure la turbidité des compositions ainsi obtenues avec un turbidimètre DRT100B commercialisé par la société HF SCIENTIFIC.
Les résultats sont présentés dans le tableau 1.
<Desc/Clms Page number 6>
TABLEAU 1
Figure img00060001
<tb>
<tb> Concentration <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 1
<tb> 5% <SEP> 10% <SEP> 20% <SEP> 50%
<tb> Nature <SEP> de <SEP> l'huile <SEP> Valeurs <SEP> de <SEP> turbidité
<tb> utilisée <SEP> dans <SEP> la
<tb> formulation
<tb> huile <SEP> de <SEP> paraffine < 5NTU < 5NTU < 5NTU < 5NTU
<tb> Triglycéride <SEP> < 5NTU <SEP> < 5NTU <SEP> < 5NTU <SEP> < 5NTU
<tb> caprique/caprylique
<tb> jsononanoate < 5NTU < 5NTU < 5NTU < 5NTU
<tb> d'isononyle
<tb>
Ces résultats illustrent que les compositions huileuses selon l'invention sont limpides et homogènes, quelle que soit l'huile de dilution ou la concentration de l'alkylpolyxyloside.
Exemple 4 : Mise en évidence du caractère homogène des compositions de l'invention obtenues en utilisant
Figure img00060002

l'alkylpolyxyloside de l'exemple 2.
On répète le mode opératoire de l'exemple 3, mais en utilisant l'émulsionnant de l'exemple 2.
Les résultats sont présentés dans le tableau 2.
<Desc/Clms Page number 7>
Figure img00070001

TABLEAU 2
Figure img00070002
<tb>
<tb> Concentration <SEP> de <SEP> l'exemple <SEP> 2
<tb> 5% <SEP> 10% <SEP> 20% <SEP> SO%
<tb> Nature <SEP> de <SEP> l'huile <SEP> Valeurs <SEP> de <SEP> turbidité
<tb> utilisée <SEP> dans <SEP> la
<tb> formulation
<tb> huile <SEP> de <SEP> paraffine < 5NTU < 5NTU < 5NTU < 5NTU
<tb> Triglycéride <SEP> < 5NTU <SEP> < 5NTU <SEP> < 5NTU <SEP> < 5NTU
<tb> caprique/caprylique
<tb> Isononanoate <SEP> < 5NTU <SEP> < 5NTU <SEP> < 5NTU <SEP> < 5NTU
<tb> d'isononyle
<tb>
Là encore, ces résultats illustrent que les compositions huileuses selon l'invention sont limpides et homogènes, quelle que soit l'huile ou la concentration en alkylpolyxyloside.
Exemple comparatif 1 : Préparation d'un mélange de 2- octyldécylglucoside et 2-hexyldodécylglucoside.
On procède comme dans l'exemple 1 en remplaçant le xylose par du glucose.
Le produit obtenu contient 15% en poids d'un mélange de 2- octyldécylglucoside et de 2-hexyldodécylglucoside et 85% en poids d'un mélange de 2-octyldécanol et de 2-hexyldodécanol.
Exemple 5 : Mise en évidence du caractère émulsionnable des compositions de l'invention obtenues en utilisant le mélange d'alkylpolyxylosides de l'exemple 1 ou de l'exemple 2 comparativement à des compositions obtenues avec la composition de l'exemple comparatif 1.
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Le mélange de 20 parties des compositions obtenues dans les exemples 3 et 4 avec 80 parties d'eau conduit à des émulsions huiledans-eau.
Dans les mêmes conditions, les compositions obtenues en substituant les produits des exemples 1 et 2 par le produit de l'exemple comparatif 1 déphasent immédiatement dans l'eau.
Exemple 6 : formulation d'une huile de bain hydrodispersible.
Formule :
Figure img00080001
<tb>
<tb> Composition <SEP> selon <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> 20%
<tb> Huiles <SEP> essentielles <SEP> 5%
<tb> Huile <SEP> de <SEP> paraffine <SEP> 50%
<tb> Triglycéride <SEP> caprique <SEP> caprylique <SEP> 25%
<tb>
Mode de préparation : Mélange des ingrédients à froid dans l'ordre indiqué.
Résultats : Formulation limpide ( < 5 NTU mesurée dans les conditions décrites dans l'exemple 3).
Cette préparation s'utilise dans l'eau du bain. Elle se disperse aisément dans l'eau en donnant un léger trouble. Les huiles essentielles sont ainsi dispersées de façon homogène dans l'eau du bain.
Exemple 7 : formulation d'un démaquillant pour le maquillage résistant à l'eau (water-proof).
Formule :
Figure img00080002
<tb>
<tb> Composition <SEP> selon <SEP> l'exemple <SEP> 2 <SEP> 10%
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
Figure img00090001
<tb>
<tb> Huile <SEP> minérale <SEP> 50%
<tb> Cyclomethicone <SEP> 15%
<tb> Isononanoate <SEP> de <SEP> cetearyle <SEP> 20%
<tb> Huile <SEP> de <SEP> noisette <SEP> 5%
<tb>
Mode de préparation : Mélange des ingrédients à froid dans l'ordre indiqué.
Résultats : Formulation limpide ( < 5 NTU mesurée dans les conditions décrites dans l'exemple 3).
Cette préparation s'utilise pour le démaquillage des yeux. Elle convient tout particulièrement au démaquillage des mascaras waterrésistants qu'elle dissout facilement. Par ailleurs comme elle s'émulsionne à l'eau contrairement aux démaquillants huileux traditionnels, la formulation préparée présente l'avantage de ne pas laisser sur la peau après rinçage de résidu huileux désagréable.
Exemple 8 : émulsion pour imprégnation des lingettes.
Formule :
Figure img00090002
<tb>
<tb> Composition <SEP> selon <SEP> l'exemple <SEP> 1 <SEP> 20%
<tb> Huile <SEP> d'amandes <SEP> douces <SEP> 5%
<tb> Huile <SEP> minérale <SEP> 75%
<tb>
Mode de préparation : On mélange des ingrédients à froid dans l'ordre indiqué. On obtient un concentré huileux stable homogène et limpide. Ce concentré est utilisable en dilution de 5 à 50% dans une phase aqueuse contenant des conservateurs et de la glycérine. On obtient alors des émulsions fluides laiteuses de viscosité inférieure à 50mPa. s. Ces émulsions
<Desc/Clms Page number 10>
peuvent avantageusement être utilisées comme solutions d'imprégnation pour des lingettes nettoyantes.

Claims (5)

  1. dans laquelle m est un nombre entier compris entre 4 et 12, n est un nombre entier compris entre 6 et 10 et la somme n + m est comprise dans la gamme de 10 à 22, et de préférence égale à 10,12, 14,16, 18 ou 22, pour la préparation d'une composition huileuse homogène anhydre, et liquide à 25 C.
    Figure img00110001
    REVENDICATIONS 1. Utilisation d'un alkylpolyxyloside ou d'un mélange d'alkylpolyxylosides de formule : R-O- (X) p (1) dans laquelle : p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5, X représente le reste du xylose, et R représente un radical alkyle ramifié de formule :
  2. 2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle dans la formule (1) R représente un radical 2-butyloctyle, 2-butyldécyle, 2hexyloctyle, 2-hexyldécyle, 2-octyldécyle, 2-hexyldodécyle, 2- octyldodécyle ou 2-décyltétradécyle.
  3. 3. Composition huileuse homogène anhydre et liquide à 25OC, comprenant : - de 50 à 99 % en poids d'une phase huileuse constituée d'une ou plusieurs huiles et éventuellement d'une ou plusieurs cires ; et - de 1 à 50 % en poids d'un alkylpolyxyloside ou d'un mélange d'alkylpolyxylosides de formule : R-O- (X) p (1) dans laquelle :
    <Desc/Clms Page number 12>
    dans laquelle m est un nombre entier compris entre 4 et 12, n est un nombre entier compris entre 6 et 10 et la somme n + m est comprise dans la gamme de 10 à 22, de préférence égale à 10,12, 14,16, 18 ou 22.
    Figure img00120001
    p représente un nombre décimal compris entre 1 et 5, X représente le reste du xylose, et R représente un radical alkyle ramifié de formule :
  4. 4. Composition selon la revendication 3, dans laquelle dans la formule (1) R représente un radical 2-butyloctyle, 2-butyldécyle, 2- hexyloctyle, 2-hexyldécyle, 2-octyldécyle, 2-hexyldodécyle, 2- octyldodécyle ou 2-décyltétradécyle.
  5. 5. Composition selon l'une des revendications 3 ou 4, dans laquelle chaque alkylpolyxyloside est en mélange avec son alcool correspondant de formule ROH, dans un rapport pondéral alkylpolyxyloside/alcool compris dans la gamme de 1/99 à 99/1.
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