FR2751845A1 - Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one - Google Patents

Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one Download PDF

Info

Publication number
FR2751845A1
FR2751845A1 FR9609839A FR9609839A FR2751845A1 FR 2751845 A1 FR2751845 A1 FR 2751845A1 FR 9609839 A FR9609839 A FR 9609839A FR 9609839 A FR9609839 A FR 9609839A FR 2751845 A1 FR2751845 A1 FR 2751845A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
compound
fungicidal
fungicidal compositions
ratio
compositions according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR9609839A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2751845B1 (fr
Inventor
Maurice Chazalet
Marie Pascale Latorse
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agrochimie SA filed Critical Rhone Poulenc Agrochimie SA
Priority to FR9609839A priority Critical patent/FR2751845B1/fr
Publication of FR2751845A1 publication Critical patent/FR2751845A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2751845B1 publication Critical patent/FR2751845B1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles

Abstract

Compositions fongicides comprenant un composé (I) qui est la (4-S) 4méthyl-2-méthylthio-4-phényl-1-phénylamino-2-imidazoline-5-one et un composé (II) choisi dans le groupe comprenant: - (IIA) le propamocarbe; - (IIB) le S-méthyl ester de l'acide 1,2,3-benzothiadiazole-7carbothioïque, de formule: (CF DESSIN DANS BOPI) - (IIC) le cyprodinil; - (IID) l'acide 2-hydroxy-benzoïque ou acide salicylique, ses esters et ses sels, notamment de métaux alcalins et alcalino-terreux; le rapport composé (I)/composé (II) étant compris entre 0,01 et 50, de préférence entre 0,1 et 10. 2) Procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique sur les parties aériennes des végétaux une quantité efficace et non phytotoxique d'une de ces compositions fongicides.

Description

Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
La présente invention a pour objet de nouvelles compositions fongicides comprenant une 2-imidazoline-5-one, destinées notamment à la protection des cultures. Elle concerne également un procédé pour protéger les cultures contre les maladies fongiques.
On connaît, notamment par la demande de brevet européen EP 551048, des composés dérivés de 2-imidazoline-5-ones à action fongicide, permettant de prévenir la croissance et le développement de champignons phytopathogènes qui attaquent ou sont susceptibles d'attaquer les cultures.
La demande de brevet internationale WO 96/03044 donne également à connaître un certain nombre de compositions fongicides comprenant une 2imidazoline-5-one en association avec une ou plusieurs matières actives fongicides.
Cependant, il est toujours souhaitable d'améliorer les produits utilisables par l'agriculteur pour lutter contre les maladies fongiques des cultures, et notamment contre les mildious.
Il est également toujours souhaitable de réduire les doses de produits chimiques épandus dans l'environnement pour lutter contre les attaques fongiques des cultures, notamment en réduisant les doses d'application des produits.
I1 est enfin toujours désirable d'augmenter le nombre de produits antifongiques à la disposition de l'agriculteur afin que celui-ci trouve parmi eux le mieux adapté à son usage particulier.
Un but de l'invention est donc de fournir une nouvelle composition fongicide, utile pour les problèmes exposés ci-dessus.
Un autre but de l'invention est de proposer une nouvelle composition fongicide utile dans le traitement préventif et curatif des maladies des solanacées.
Un autre but de l'invention est de proposer une nouvelle composition fongicide présentant une efficacité améliorée contre le mildiou et/ou l'alternariose des solanacées.
Un autre but de l'invention est de proposer une nouvelle composition fongicide présentant une efficacité améliorée contre le mildiou et/ou l'oïdium et/ou le botrytis de la vigne.
Il a maintenant été trouvé que ces buts pouvaient être atteints en totalité ou en partie grâce aux compositions fongicides selon la présente invention.
La présente invention a donc pour objet en premier lieu des compositions fongicides comprenant un composé (I) de formule:
Figure img00020001
dans laquelle:
- M représente un atome d'oxygène ou de soufre;
- n est un nombre entier égal à 0 ou 1;
- Y est un atome de fluor ou de chlore, ou un radical méthyle;
et un composé aI) choisi dans le groupe comprenant:
(IIA) le propamocarbe, encore appelé propyl 3 (diméthlylamino)propylcarbamate;
(IIB) le S-méthyl ester de l'acide 1 ,2,3-benzothiadiazole-7 carbothiolque, de formule:
Figure img00020002
- (IIC) le cyprodinil encore appelé 2-phenylamino-4-cyclopropyl-6 methyl-pyrimidine;
- aID) l'acide 2-hydroxy-benzoique ou acide salicylique, ses esters
et ses sels, notamment de métaux alcalins et alcalino-terreux;
le rapport composé (I)/composé (II) étant compris entre 0,01 et 50, de
préférence entre 0,1 et 10.
I1 est bien entendu que les dites compositions fongicides peuvent renfermer un seul composé (11) ou plus d'un tel composé, par exemple 1, 2 ou 3 composés (II) selon l'utilisation à laquelle elles sont destinées.
Les compositions selon l'inventions sont avantageuses pour lutter notamment contre les mildious des solanacées, telles que les pommes de terre ou les tomates, ainsi que contre le mildiou et ltoïdium de la vigne.
Le composé (I) est connu, notamment par la demande de brevet EP 629616.
Le propamocarbe est un fongicide décrit dans le Pesticide Manual 10ème édition, publié par le British Crop Protection Council pages 843.
Le S-méthyl ester de l'acide 1 ,2,3-benzothiadiazole-7-carbothioïque est préparé conformément à la demande de brevet européen EP 313512.
Le cyprodinil, est décrit dans la demande de brevet européen EP 310550.
Le rapport composé (I)/composé (II) est défini comme étant le rapport du poids de ces 2 composés. Il en est de même pour tout rapport de 2 composés chimiques, ultérieurement mentionné dans le présent texte, dans la mesure où une définition différente de ce rapport n'est pas expressément indiquée.
Selon une variante préférée des compositions selon l'invention, le composé (II) est choisi comme étant le composé (IIA) ou propamocarbe. On obtient dans ce cas une protection contre les mildious des solanacées particulièrement améliorée.
Selon une autre variante préférée des compositions selon l'invention, le ratio composé (I)/composé (II) est choisi de manière à produire un effet synergique. Ces compositions améliorent généralement de façon notable l'action respective et isolée du composé (I) et du composé (II) pour un certain nombre de champignons particulièrement nuisibles dans les cultures, notamment pour les solanacées, plus particulièrement pour le mildiou des solanacées, tout en conservant une absence de phytotoxicité vis-à-vis de ces cultures. Il en découle donc une amélioration du spectre d'activité et une possibilité de diminuer la dose respective de chaque matière active utilisée, cette dernière qualité étant particulièrement importante pour des raisons écologiques aisément compréhensibles.
On entend par effet synergique notamment celui défini par Colby S.R.
dans un article intitulé "Calcul des réponses synergiques et antagonistes des combinaisons herbicides" paru dans la revue Weeds, 1967, 15, p. 20-22. Ce dernier article utilise la formule:
E=X+Y-XY/100
dans laquelle E représente le pourcentage attendu d'inhibition de la maladie pour l'association des deux fongicides à des doses définies (par exemple égales respectivement à x et y), X est le pourcentage d'inhibition observé de la maladie par le composé (I) à une dose définie (égale à x), Y est le pourcentage d'inhibition observé de la maladie par le composé (11) à une dose définie (égale à y). Quand le pourcentage d'inhibition observé de l'association est plus grand que
E, il y a effet synergique.
On entend également par effet synergique celui défini par l'application de la méthode de Tammes, "Isoboles, a graphic représentation of synergism in pesticides" Netherlands Journal of Plant Pathology, 70(1964), p. 73-80.
Les domaines de rapport composé (I)/composé (11) indiqués ci-dessus ne sont nullement limitatifs de la portée de l'invention, mais sont plutôt cités à titre indicatif, l'homme du métier étant tout à fait en mesure d'effectuer des essais complémentaires pour trouver d'autres valeurs du rapport de doses de ces 2 composés, pour lesquels un effet synergique est observé.
On préfère les compositions fongicides selon l'invention pour lesquelles le composé (I) est le composé de formule (I) dans laquelle M est un atome de soufre et n est égal à 0, encore appelé la (4-S) 4-méthyl-2-méthylthio-4-phényl-1- phénylamino-2-imidazoline-5-one.
De manière préférée, lorsque le composé (tri) est le propamocarbe, le rapport composé (I)/composé (II) est compris entre 0,01 et 10, de préférence entre 0,05 et 1, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 1.
De manière préférée, lorsque le composé (II) est le composé (IIB) ou (IID), le rapport composé (I)/composé (II) est compris entre 0,05 et 50, de préférence entre 0,1 et 10, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 5.
De manière préférée, lorsque le composé (II) est le composé (IIC), le rapport composé (1)/composé (II) est compris entre 0,05 et 50, de préférence entre 0,1 et 10, encore plus préférentiellement entre 0,2 et 1.
Outre le composé (I) et le composé (II), les compositions selon l'invention comprennent un support inerte convenable en agriculture et éventuellement un tensio actif convenable en agriculture. Dans ce qui suit, on désigne par le terme de matière active la combinaison du composé (I) avec le composé (II), et les pourcentages cités sont, sauf mention contraire, des pourcentages poids/poids.
Par le terme "support", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante ou sur le sol. Ce support est donc généralement inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur la culture traitée. Le support peut être solide (notamment: argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides) ou liquide (notamment: eau, alcools, cétones, fractions de pétrole, hydrocarbures aromatiques ou paraffiniques, hydrocarbures chlorés, gaz liquéfiés).
L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique. On peut citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés.
La présence d'au moins un agent tensioactif est souvent requise parce que la matière active et/ou le support inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vecteur de l'application est l'eau.
Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloides protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, des séquestrants, des pigments, des colorants, des polymères.
Plus généralement, les compositions selon l'invention peuvent être associées à tous les additifs solides ou liquides correspondant aux techniques habituelles de formulation agrochimique.
Les techniques d'application sont bien connues de l'homme de métier et elles peuvent être utilisées sans inconvénient dans le cadre de la présente invention. On pourra citer par exemple la pulvérisation.
Parmi les compositions, on peut citer de manière générale les compositions solides ou liquides.
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour poudrage ou dispersion (à teneur en matière active pouvant aller jusqu'à 100 %) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en matière active dans ces granulés étant comprise entre 1 et 80 % pour ces derniers cas).
Les compositions peuvent encore être utilisées sous forme de poudre pour poudrage ; on peut ainsi utiliser une composition comprenant 50 g de matière active, 10 g de silice finement divisée, 10 g de pigment organique et 970 g de talc ; on mélange et broie ces constituants et on applique le mélange par poudrage.
Comme formes de compositions liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier les concentrés solubles dans l'eau, les concentrés émulsionnables, les émulsions, les suspensions concentrées, les aérosols, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser), les pâtes, les granulés dispersables.
Les concentrés émulsionnables ou solubles comprennent le plus souvent 10 à 80 % de matière active, les émulsions ou solutions prêtes à l'application contenant, quant à elles, 0,01 à 20 % de matière active.
Par exemple, en plus du solvant, les concentrés émulsionnables peuvent contenir quand c'est nécessaire, 2 à 20 % d'additifs appropriés comme les stabilisants, les agents tensio-actifs, les agents de pénétration, les inhibiteurs de corrosion, les colorants ou les adhésifs précedemment cités.
A partir de ces concentrés, on peut obtenir par dilution avec de l'eau des émulsions de toute concentration désirée, qui conviennent particulièrement à l'application sur les semences.
Les suspensions concentrées, également applicables en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas et elles contiennent habituellement de 10 à 75 % de matière active, de 0,5 à 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 % d'agents thixotropes, de 0 à 10 % d'additifs appropriés, comme des pigments, des colorants, des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est peu ou pas soluble: certaines matières solides organiques ou des sels minéraux peuvent être dissous dans le support pour aider à empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau.
Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 à 95 % de matière active, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de 0 à 5 % d'un agent mouillant, de 3 à 10 % d'un agent dispersant, et, quand c'est nécessaire, de 0 à 10 % d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des pigments, des colorants, des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc...
Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les matières actives dans des mélangeurs appropriés avec les substances additionnelles et on broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient par là des poudres à pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et ces suspensions sont utilisables très avantageusement en particulier pour l'application sur les semences.
A la place des poudres mouillables, on peut réaliser des pâtes. Les conditions et modalités de réalisation et d'utilisation de ces pâtes sont semblables à celles des poudres mouillables ou poudres à pulvériser.
Les granulés dispersables sont habituellement préparés par agglomération, dans des systèmes de granulation appropriés, des compositions de type poudre mouillable.
Comme cela a déjà été dit, les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple les compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général de la présente invention. Les émulsions peuvent être du type eau-dansl'huile ou huile-dans-l'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise".
Les compositions fongicides selon l'invention contiennent habituellement de 0,5 à 95 % de la combinaison du composé (I) et du composé (il).
Il peut s'agir de la composition concentrée c'est-à-dire du produit commercial associant le composé (I) et le composé (II). Il peut s'agir également de la composition diluée prête à être appliquée sur les cultures à traiter. Dans ce dernier cas la dilution à l'eau peut être effectuée soit à partir d'une composition concentrée commerciale renfermant le composé (I) et le composé (II) (ce mélange est appelé " prêt à l'emploi " ou encore " ready mix ", en langue anglaise), soit au moyen du mélange extemporané (appelé en anglais " tank mix ") de deux compositions concentrées commerciales renfermant chacune le composé (I) et le composé (II).
L'invention a enfin pour objet un procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique sur les parties aériennes des végétaux une quantité efficace et non phytotoxique d'une composition fongicide selon l'invention.
Les champignons phytopathogènes des cultures qui peuvent être combattus par ce procédé sont notamment ceux
- du groupe des oomycètes:
- du genre Phytophthora tel que Phytophthora infestans (mildiou des solanées, notamment de la pomme de terre ou de la tomate),
- de la famille des Péronosporacées, notamment
Plasmopara viticola ( mildiou de la vigne), Plasmopara halstedei (mildiou du tournesol), Pseudoperonospora sp (notamment mildiou des cucurbitacees et du houblon), Bremia lactucae (mildiou de la laitue), Peronospora tabacinae (mildiou du tabac),
- du groupe des adélomycètes:
- du genre Alternaria, par exemple Alternaria solani (alternariose des solanées, et notamment de la tomate et des pommes de terre),
- du genre Guignardia, notamment Guignardia bidwelli (black rot de la vigne),
- du genre Oïdium, par exemple oïdium de la vigne (Uncinula necator) ; oïdium des cultures légumières, par exemple Erysiphe polygoni (oidium des crucifères); Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerothecafuligena; (oidium des cucurbitacées, des composées, de la tomate);
Erysiphe communis (oidium de la betterave et du chou) ; Erysiphe pisi (oïdium du pois, de la luzerne) ; Erysiphe polyphaga (oïdium du haricot et du concombre);
Erysiphe umbelliferarum (oïdium des ombellifères, notamment de la carotte);
Sphaerotheca humuli (oidium du houblon).
Les compositions fongicides objets de l'invention peuvent être appliquées au moyen de différents procédés de traitement tels que:
- la pulvérisation sur les parties aériennes des cultures à traiter d'un liquide comprenant une des dites compositions,
- le poudrage, l'incorporation au sol de granulés ou de poudres, l'arrosage, l'injection dans les arbres ou le badigeonnage.
La pulvérisation d'un liquide sur les parties aériennes des cultures à traiter est le procédé de traitement préféré.
Par "quantité efficace et non phytotoxique", on entend une quantité de composition selon l'invention suffisante pour permettre le contrôle ou la destruction des champignons présents ou susceptibles d'apparaître sur les cultures, et n'entraînant pour lesdites cultures aucun symptôme de phytotoxicité. Une telle quantité est susceptible de varier dans de larges limites selon le champignon à combattre, le type de culture, les conditions climatiques, et la nature du composé (11)compris dans la composition fongicide selon l'invention. Cette quantité peut être déterminé par des essais systématiques au champ, à la portée de l'homme du métier.
Dans les conditions usuelles de la pratique agricole, une quantité de composition fongicide selon l'invention correspondant à une dose de composé (I) comprise entre 10 et 500 g/ha, de préférence entre 20 et 300 g/ha, donne généralement de bons résultats.
Lorsque le composé (II) est le composé (IIA), la quantité de composition fongicide selon l'invention correspond avantageusement à une dose de composé (11)comprise entre 50 et 2500 g/ha, de préférence entre 200 et 1500 g/ha.
Lorsque le composé (II) est le composé (mi), la quantité de composition fongicide selon l'invention correspond avantageusement à une dose de composé (11)comprise entre 2 et 100 g/ha, de préférence entre 5 et 50 g/ha.
Lorsque le composé (II) est le composé (IIC), la quantité de composition fongicide selon l'invention correspond avantageusement à une dose de composé (11)comprise entre 20 et 2000 g/ha, de préférence entre 100 et 550 g/ha.
Lorsque le composé (II) est le composé (IID), la quantité de composition fongicide selon l'invention correspond avantageusement à une dose de composé (II) comprise entre 20 et 5000 g/ha, de préférence entre 50 et 1000 g/ha.
Les exemples suivants sont donnés à titre purement illustratif de l'invention, qu'ils ne limitent en aucune façon.
Dans ces exemples, le composé (I) utilisé est la (4-S) 4-méthyl-2 méthylthio-4-phényl- 1 -phénylamino-2-imidazoline-5-one.
Exemple 1: Essai en plein champ d'une composition comprenant les composés (I) et (lIA) contre le mildiou de la pomme de terre (Phythophtora infestans)
On utilise une composition comprenant le composé (I) sous forme de suspension concentrée à 500 g/l et une composition comprenant le composé (IIA) ou propamocarbe sous forme d'un concentré soluble à 724 g/l.
Ces 2 compositions sont mélangées de manière à obtenir un ratio composé (1)/composé (IIA) égal à 0,15 et 0,10.
Le mélange est appliqué après dilution à l'eau à raison de 500 l/ha sur un champ de pommes de terre 2 mois après la plantation des tubercules. Les doses appliquées sont indiquées dans le tableau ci-dessous. Cette application est répétée 5 fois tous les 6 jours.
Après la 2ème application, on procéde à la contamination par pulvérisation des spores de Phythophtora infestans.
On procéde à l'observation des résulats 3 jours après la 5ème application.
Pour celà on évalue de manière visuelle (par rapport à une parcelle non traitée mais également contaminée) la contamination C exprimée par le nombre de tâches noirâtres (causées par la maladie) par parcelles. On calcule l'efficacité E selon la formule:
E (en %) = [(C témoin non traité - Cparcelle traitée)/ C témoin non traité]x 100
Les résultats sont rassemblés dans le tableau suivant:
Figure img00100001
<tb> Composition <SEP> testée <SEP> Doses <SEP> (en <SEP> g/ha) <SEP> Ratio <SEP> (1)/(1IA) <SEP> Efficacité <SEP> (en <SEP> %)
<tb> <SEP> (1)+(rIA) <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 1000 <SEP> 0,1 <SEP> 96
<tb> <SEP> (I)+ <SEP> (IIA) <SEP> 100 <SEP> + <SEP> 666 <SEP> 0,15 <SEP> 95
<tb>
Une parcelle voisine traitée par du mancozèbe à raison de 1600 g/ha a donné lieu à une efficacité de 90%.
Exemple 2:
On répète l'exemple 1 sur un champ de pomme de terre situé dans une autre région. On procéde à l'observation des résultats 12 jours après le 5ème traitement. Pour celà, et en raison de l'intensité de l'attaque de la maladie, on évalue le pourcentage de surface foliaire détruite.
On calcule l'efficacité selon la même formule que précédemment.
On obtient pour le ratio de 0,10 une efficacité de 79 % et pour le ratio de 0,15 une efficacité de 77 %
Une parcelle voisine traitée par du mancozèbe à raison de 1600 g/ha a donné lieu à une efficacité de 59%.
Exemple 3 : Essai en serre d'une composition comprenant les composés (1)et (IIB) contre le mildiou de la vigne (Plasmopara viticola)
On prépare une suspension de 60 mg comprenant les composés (1) et (IIB) dans un mélange liquide constitué de 0,3 ml d' un agent tensioactif (oléate de dérivé polyoxyéthyléné du sorbitan) dilué à 10% dans l'eau et de 60 ml d'eau.
Le rapport composé (I)/composé (IIB) dans les suspensions préparées est égal :
0,125 ;0,25 ;0,5 ;2.
Des boutures de vigne (Vitis vinifera), variété Chardonnay, sont cultivées dans des godets. Lorsque ces plants sont âgés de 2 mois (stade 8 à 10 feuilles, hauteur de 10 à 15 cm), ils sont traités par pulvérisation au moyen des suspensions ci-dessus.
Des plants utilisés comme témoins sont traités par une suspension similaire mais ne contenant pas de matière active ("blanc de formulation ).
Après séchage pendant 4 jours, on contamine chaque plant par pulvérisation d'une suspension aqueuse de spores de Plasmopara viticola obtenue à partir de feuilles sporulées contaminées 7 jours auparavant. Ces spores sont mises en suspension à raison de 100 000 unités par cm3.
Les plants contaminés sont ensuite mis en incubation pendant deux jours à 18"C environ, en atmosphère saturée d'humidité puis pendant 5 jours à 20-22"C sous 90-100% d'humidité relative.
L'observation des résultats se fait 7 jours après la contamination, en comparaison avec les plants témoins. On mesure la contamination C par appréciation visuelle le pourcentage de surface foliaire contaminée (aspect blanchâtre). On calcule, à partir de C, l'efficacité par la même formule qu'à l'exemple 1.
On calcule, à partir de l'efficacité, la CI90.
La CI90 est définie comme étant le poids de mélange (défini pour un ratio fixé des composés (I) et (IIB) ) qu'il est nécessaire d'appliquer pour obtenir une efficacité de 90%. La CI90 est exprimée sous la forme du poids correspondant du composé (I) dans le mélange pour un ml de liquide pulvérisé sur les plants.
Les résultats sont rassemblé dans le tableau suivant:
Figure img00120001
<tb> <SEP> Ratio: <SEP> composé <SEP> C190 <SEP> (min) <SEP>
<tb> <SEP> (I)/composé <SEP> (IIB)
<tb> 0,125 <SEP> 17
<tb> 0,25 <SEP> 17
<tb> 0,5 <SEP> 20
<tb> 1 <SEP> 35
<tb> 2 <SEP> 18
<tb>
Exemple 4: Essai en serre d'une composition comprenant le composé (I) et le sel de sodium de l'acide salicylique (composé IID) contre le mildiou de la pomme de terre (Phytophthora infestans):
On utilise une suspension concentrée de composé (I) et une solution aqueuse du sel de sodium de l'acide salicylique.
On mélange ces 2 liquides de manière à obtenir un ratio composé (I)/composé (IID) égal à: 0,25 - 0,5 - 1 et 2.
Des plants de pomme de terrre (variété Bintje) sont cultivés dans des godets. Lorsque ces plants sont agés d'un mois (stade 5 à 6 feuilles, hauteur 12 à 15 cm), ils sont traités par pulvérisation au moyen d'un liquide comprenant un des composés (I) et (IID) soit seul, soit en mélange dans le ratio indiqué précédemment.
Au bout de 4jours, on contamine chaque plant par pulvérisation au moyen d'une suspension aqueuse de spores (30000 sp/cm3) de Phytophthora infestans.
Après cette contamination, les plants de pomme de terre sont mis en incubation pendant 5 jours à 18"C environ en atmosphère saturée d'humidité.
L'obtention des résultats se fait 5 jours après la mise en incubation, en comparaison avec les plants témoins non traités mais également contaminés.
Les résultats d'efficacité obtenus sont reportés sous forme de points, correspondant à 70% de destruction du parasite et placés dans un diagramme de
Tammes qui comporte en abcisse les doses de composé (I) exprimées en mg/l et en ordonnée les doses de composé (IID) également en mg/l.
On obtient le diagramme de la figure 1 dans lequel il apparaît que le sel de sodium de l'acide salicylique n'a, lorsqu'il est appliqué seul, aucune efficacité dans les conditions de l'essai. I1 apparaît cependant que l'addition de ce sel permet, de façon parfaitement inattendue, d'abaisser la dose de composé (I) nécessaire à la destruction de 70 % du parasite en dessous de 36 mg/l qui correspond à la dose de composé (I) seul qu'il est nécessaire d'appliquer pour obtenir ce même pourcentage de destruction.
La disposition des points obtenue indique donc un effet unilatéral, qualifié en langue anglaise selon la méthode de Tammes citée précédemment de "one sided effect". Cette disposition correspond à une isobole de type II selon ladite méthode (page 74 de la référence bibliographique correspondante déjà citée) et est caractéristique d'une synergie.

Claims (15)

REVENDICATIONS
1. Compositions fongicides comprenant un composé (1) de formule:
Figure img00140001
Figure img00140002
(IIB) le S-méthyl ester de l'acide 1 ,2,3-benzothiadiazole-7carbothioïque, de formule:
(1IA)le propamocarbe;
et un composé (II) choisi dans le groupe comprenant:
- Y est un atome de fluor ou de chlore, ou un radical méthyle;
- n est un nombre entier égal à 0 ou 1
- M représente un atome d'oxygène ou de soufre;
dans laquelle:
le rapport composé (I)/composé (II) étant compris entre 0,01 et 50, de préférence entre 0,1 et 10.
- ('il) l'acide 2-hydroxy-benzoïque ou acide salicylique, ses esters et ses sels, notamment de métaux alcalins et alcalino-terreux;
- (IIC) le cyprodinil;
2. Compositions fongicides selon la revendication 1 caractérisées en ce
que le composé (II) est le propamocarbe.
3. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisées en ce que le ratio composé (I)/composé (11) est choisi de manière à produire un effet synergique.
4. Compositions fongicides selon l'une des revendications l à 3, caractérisées en ce que le composé (I) est la (4-S) 4-méthyl-2-méthylthio-4 phényl- 1 -phénylamino-2-imidazoline-5-one.
5. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisées en ce que, lorsque le composé (II) est le propamocarbe, le rapport composé (I)/composé (II) est compris entre 0,01 et 10, de préférence entre 0,05 et 1, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 1.
6. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisées en ce que, lorsque le composé (H) est le composé (IIB) ou (IID), le rapport composé (I)/composé (II) est compris entre 0,05 et 50, de préférence entre 0,1 et 10, encore plus préférentiellement entre 0,1 et 5.
7. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisées en ce que, lorsque le composé (II) est le composé (IIC), le rapport composé (I)/composé (II) est compris entre 0,05 et 50, de préférence entre 0,1 et 10, encore plus préférentiellement entre 0,2 et 1.
8. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 7, caractérisées en ce qu'elles comprennent également un support inerte convenable en agriculture et éventuellement un tensio actif convenable en agriculture.
9. Compositions fongicides selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisées en ce qu'elles comprennent de 0,5 à 95 % de la combinaison du composé (I) et du composé (il).
10. Procédé de lutte, à titre curatif ou préventif, contre les champignons phytopathogènes des cultures, caractérisé en ce que l'on applique sur les parties aériennes des végétaux une quantité efficace et non phytotoxique d'une composition fongicide selon l'une des revendications 1 à 9.
11. Procédé de lutte selon la revendication 10, caractérisé en ce que la quantité de composition fongicide correspond à une dose de composé (I) comprise entre 10 et 500 g/ha, de préférence entre 20 et 300 g/ha
12. Procédé de lutte selon l'une des revendications 10 ou 11, caractérisé en ce que, lorsque le composé (11) est le composé (IIA), la quantité de composition fongicide correspond à une dose de composé (II) comprise entre 50 et 2500 g/ha, de préférence entre 200 et 1500 g/ha.
13. Procédé de lutte selon l'une des revendications 10 ou 11, caractérisé en ce que, lorsque le composé (II) est le composé (IIB), la quantité de composition fongicide correspond à une dose de composé (11) comprise entre 2 et 100 g/ha, de préférence entre 5 et 50 g/ha.
14. Procédé de lutte selon l'une des revendications 10 ou 11, caractérisé en ce que, lorsque le composé (II) est le composé (IIC), la quantité de composition fongicide correspond à une dose de composé (11) comprise entre 20 et 2000 g/ha, de préférence entre 100 et 550 g/ha.
15. Procédé de lutte selon l'une des revendications 10 ou 11, caractérisé en ce que, lorsque le composé (II) est le composé (IID), la quantité de composition fongicide correspond à une dose de composé (II) comprise entre 20 et 5000 g/ha, de préférence entre 50 et 1000 g/ha.
FR9609839A 1996-07-30 1996-07-30 Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one Expired - Fee Related FR2751845B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9609839A FR2751845B1 (fr) 1996-07-30 1996-07-30 Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9609839A FR2751845B1 (fr) 1996-07-30 1996-07-30 Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2751845A1 true FR2751845A1 (fr) 1998-02-06
FR2751845B1 FR2751845B1 (fr) 1998-09-11

Family

ID=9494805

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR9609839A Expired - Fee Related FR2751845B1 (fr) 1996-07-30 1996-07-30 Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR2751845B1 (fr)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999027788A1 (fr) * 1997-12-02 1999-06-10 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
FR2777423A1 (fr) * 1998-04-16 1999-10-22 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle utilisation de composes antifongiques et/ou antibacteriens et/ou antiviraux
WO1999053761A1 (fr) * 1998-04-16 1999-10-28 Aventis Cropscience S.A. Nouvelle utilisation de composes antifongiques et/ou antibacteriens et/ou antiviraux
WO2000005959A1 (fr) * 1998-07-30 2000-02-10 Syngenta Participations Ag Composition pesticides comprenant des derives 1,2,3-benzothiadiazole
FR2783401A1 (fr) * 1998-09-21 2000-03-24 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelles compositions fongicides
EP1184342A2 (fr) * 2000-08-30 2002-03-06 Bionik GmbH - Innovative Technik für die Umwelt Dispositif pour traiter l' eau

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0313512A2 (fr) * 1987-08-21 1989-04-26 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazoles et leur utilisation dans des procédés et des compositions contre les maladies végétales
DE4326860A1 (de) * 1993-08-06 1995-02-09 Schering Ag Fungizides Mittel mit synergistischer Wirkung
WO1996003044A1 (fr) * 1994-07-22 1996-02-08 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
WO1996015666A1 (fr) * 1994-11-22 1996-05-30 The University Of Connecticut Composition biocide synergique contenant de la pyrithione et un additif
EP0720815A1 (fr) * 1995-01-09 1996-07-10 Rhone-Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide à base d'un composé dicarboximide

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0313512A2 (fr) * 1987-08-21 1989-04-26 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazoles et leur utilisation dans des procédés et des compositions contre les maladies végétales
DE4326860A1 (de) * 1993-08-06 1995-02-09 Schering Ag Fungizides Mittel mit synergistischer Wirkung
WO1996003044A1 (fr) * 1994-07-22 1996-02-08 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
WO1996015666A1 (fr) * 1994-11-22 1996-05-30 The University Of Connecticut Composition biocide synergique contenant de la pyrithione et un additif
EP0720815A1 (fr) * 1995-01-09 1996-07-10 Rhone-Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide à base d'un composé dicarboximide

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999027788A1 (fr) * 1997-12-02 1999-06-10 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
US6384067B2 (en) * 1997-12-02 2002-05-07 Aventis Cropscience S.A. Fungicidal compositions comprising a 2-imidazolin-5-one
US6762173B2 (en) 1997-12-02 2004-07-13 Bayer Cropscience Sa Fungicidal composition comprising a 2-imidazolin-5-one
FR2777423A1 (fr) * 1998-04-16 1999-10-22 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelle utilisation de composes antifongiques et/ou antibacteriens et/ou antiviraux
WO1999053761A1 (fr) * 1998-04-16 1999-10-28 Aventis Cropscience S.A. Nouvelle utilisation de composes antifongiques et/ou antibacteriens et/ou antiviraux
US6770303B1 (en) 1998-04-16 2004-08-03 Bayer Cropscience S.A. Use of antifungal and/or antibacterial and/or antiviral compounds
WO2000005959A1 (fr) * 1998-07-30 2000-02-10 Syngenta Participations Ag Composition pesticides comprenant des derives 1,2,3-benzothiadiazole
FR2783401A1 (fr) * 1998-09-21 2000-03-24 Rhone Poulenc Agrochimie Nouvelles compositions fongicides
WO2000016629A1 (fr) * 1998-09-21 2000-03-30 Aventis Cropscience S.A. Compositions fongicides
US6753339B1 (en) 1998-09-21 2004-06-22 Aventis Cropscience Sa Fungicide compositions
EP1184342A2 (fr) * 2000-08-30 2002-03-06 Bionik GmbH - Innovative Technik für die Umwelt Dispositif pour traiter l' eau
EP1184342A3 (fr) * 2000-08-30 2002-06-12 Bionik GmbH - Innovative Technik für die Umwelt Dispositif pour traiter l' eau

Also Published As

Publication number Publication date
FR2751845B1 (fr) 1998-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0973397B1 (fr) Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
FR2821718A1 (fr) Nouvelles compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et d&#39;imidazoline ou d&#39;oxazolidine
EP0841853B1 (fr) Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
EP1372393B1 (fr) Compositions fongicides a base de derives de pyridylmethylbenzamide et de derives de l&#39;acide phosphoreux
EP0855859B1 (fr) Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
CA2285649C (fr) Composition fongicide synergique
EP1370141A1 (fr) Compositions fongicides a base de derive de pyridylmethylbenzamide et de propamocarbe
FR2751845A1 (fr) Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline- 5-one
EP1035775B1 (fr) Composition fongicide et/ou bactericide synergique
EP1075185B1 (fr) Composition fongicide et/ou bactericide synergique
FR2754424A1 (fr) Composition fongicide synergique comprenant un compose triazole
EP1115288B1 (fr) Compositions fongicides
EP1003375B1 (fr) Nouvelle composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
FR2742633A1 (fr) Composition fongicide synergique comprenant un compose analogue de la strobilurine
WO1999025193A1 (fr) Composition fongicide et/ou bactericide synergique

Legal Events

Date Code Title Description
ST Notification of lapse