FR2739254A1 - Parasiticidal compsn. for domestic animals, active against fleas and ticks - Google Patents

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Abstract

Compsn. comprises: (a) insecticide of formula (I); (b) crystallisation inhibitor such that 0.3 ml of 10% w/v soln. of (I) in solvent as defined under (c) left on glass plate at 20 deg C for 24 hrs. shows < 10 crystals; (c) organic solvent having dielectric constant of 10-35; (d) co-solvent having b. pt. of < 100 deg C and dielectric constant of 10-40. In (I), R1 = halo, CN or Me; R2 = e.g. 4,5-dicyanoimidazol-2-yl or haloalkyl; R4 = e.g. H, halo, NR5R6, C(O)OR7, (halo)alkyl etc.; R5, R6 = e.g. H, (halo)alkyl, acyl etc.; or R5+R6 = divalent alkylene opt. interrupted by 1 or 2 heteroatoms; R7 = alkyl or haloalkyl; R8 = H, alkyl or haloalkyl; Y = halo, haloalkyl, haloalkoxy or SF5; with possibilities that Y may be other substits. when in positions 2 and 6 of phenyl ring; and p = 1-5 with provisos.

Description

Composition antiparasitaire pour le traitement et la
protection des animaux de compagnie
La présente invention concerne une composition pour le traitement et la protection des animaux infestés ou susceptibles d'être infestés par des parasites.Pest control composition for the treatment and
pet protection
The present invention relates to a composition for the treatment and protection of animals infested or susceptible to be infested with parasites.

Plus particulièrement, l'invention a pour but de contrôler et éliminer les parasites infestant les animaux de compagnie, et spécialement les chats et les chiens. More particularly, the invention aims to control and eliminate parasites infesting pets, especially cats and dogs.

Les animaux de compagnie sont souvent infestés par un ou plusieurs des parasites suivants * les puces du chat et du chien (Ctenocephalides felis,
Ctenocephalides sp. et autres), * les tiques (Rhipicephalus sp., Ixodes sp., Dermacentor sp., Amblyomma sp. et autres) * les galles (Demodex sp., Sarcoptes sp., Otodectes sp et autres).Pets are often infested with one or more of the following parasites * cat and dog fleas (Ctenocephalides felis,
Ctenocephalides sp. and others), * ticks (Rhipicephalus sp., Ixodes sp., Dermacentor sp., Amblyomma sp., and others) * galls (Demodex sp., Sarcoptes sp., Otodectes sp., and others).

Les puces causent un profond stress à l'animal et nuisent à sa santé. De plus, les puces sont également vecteurs d'agents pathogènes, tels que le taenia du chien (Dipylidium canis), et peuvent aussi s'attaquer à l'hommme.  Fleas cause deep stress to the animal and harm its health. In addition, fleas are also vectors of pathogens, such as dog taenia (Dipylidium canis), and can also attack humans.

De la même manière, les tiques peuvent aussi causer un stress à l'animal et nuire à sa santé. Elle peuvent aussi nuire à l'homme. Mais le plus grave problème des tiques est qu'elles sont le vecteur d'agents pathogènes pouvant concerner l'animal autant que l'homme. Parmi les maladies majeures devant être évitées, on peut citer les Borellioses (maladie de Lyme à Borellia burgdorferi) et les Babesioses (ou piroplasmoses à Babesia sp.), les Rickettsioses (désignées par le nom anglais de Rocky Mountain Spotted
Fever). Les tiques peuvent également libérer des toxines aux propriétés paralysantes et inflammatoires, et parfois mortelles.In the same way, ticks can also cause stress to the animal and harm its health. They can also harm the man. But the most serious problem of ticks is that they are the vector of pathogens that can affect the animal as much as the man. Among the major diseases to be avoided are Borellioses (Lyme disease Borellia burgdorferi) and Babesioses (or piroplasmosis Babesia sp.), Rickettsioses (designated by the name of Rocky Mountain Spotted)
Fever). Ticks can also release toxins with paralyzing, inflammatory, and sometimes life-threatening properties.

Enfin, la galle est particulièrement difficile à combattre car il existe très peu de matières actives agissant sur ces parasites et celles-ci réquièrent des traitements fréquents. Finally, the gall is particularly difficult to fight because there are very few active ingredients acting on these parasites and they require frequent treatments.

Il existe beaucoup d'insecticides plus ou moins actifs et plus ou moins coûteux. Mais des phénomènes de résistance sont souvent liés à leur utilisation, comme c'est le cas par exemple des carbamates, des organophosphorés et des pyréthroides. There are many insecticides more or less active and more or less expensive. But resistance phenomena are often related to their use, as is the case for example carbamates, organophosphorus and pyrethroids.

Par ailleurs, les demandes de brevet internationale
WO-A-87 03781 et européen EP-A-O 295 117 décrivent une grande famille de N. phénylpyrazoles ayant un très large spectre d'activité, y compris des activités antiparasitaires.In addition, international patent applications
WO-A-87 03781 and European EP-A-0 295 117 describe a large family of N. phenylpyrazoles having a very broad spectrum of activity, including antiparasitic activities.

L'invention a pour objectif de fournir de nouvelles compositions antiparasitaires pour le traitement et la protection des animaux, compositions qui soient d'une grande efficacité tout en étant d'utilisation facile. The object of the invention is to provide novel antiparasitic compositions for the treatment and protection of animals, which compositions are highly effective while being easy to use.

Un autre objectif de l'invention est de fournir de telles compositions facilement utilisables sur tout type d'animal domestique, quelles que soient sa taille et sa nature de pelage.  Another object of the invention is to provide such compositions that can be easily used on any type of domestic animal, regardless of its size and its type of coat.

Un autre objectif encore de l'invention est de fournir de telles compositions efficaces et ne demandant pas l'aspersion de tout le corps de l'animal. Yet another object of the invention is to provide such effective compositions and not requiring the sprinkling of the entire body of the animal.

Un autre objectif encore de l'invention est de fournir de telles compositions qui, appliquées localement, vont ensuite diffuser sur tout le corps de l'animal, puis sécher, tout en évitant au maximum tout phénomène de cristallisation. Yet another object of the invention is to provide such compositions which, applied locally, will then spread over the entire body of the animal, then dry, while avoiding as much as possible any phenomenon of crystallization.

Un autre objectif encore de l'invention est de fournir de telles compositions qui, après séchage, n'affectent pas l'aspect du pelage et notamment ne laissent pas de cristaux et ne rendent pas le pelage poisseux. Yet another object of the invention is to provide such compositions which, after drying, do not affect the appearance of the coat and in particular do not leave crystals and do not make the coat sticky.

Ces objectifs sont atteints par l'invention, qui a pour objet des compositions antiparasitaires utiles notamment dans le traitement et la protection des animaux domestiques infestés ou susceptibles d'être infestés par des parasites, comprenant, sous forme de solution prête à l'emploi
a) une matière active insecticide de formule (I), l-[phényl (X)p ] 3-cyano 4-[R4-S(0),3 5-R5 pyrazole, dans laquelle
X représente un atome d'halogène ou un radical haloalkyle ou haloalcoxy inférieur ou SF5, de préférence avec la position 4 sur le noyau phényle occupée par un tel radical haloalkyle ou haloalcoxyle ou SF5,
R4 représente un radical alkyle ou haloalkyle inférieur,
R5 représente un groupe amino ou amino mono- ou disubstitué par un radical alkyle ou haloalkyle ou acyle ou alcoxycarbonyle, n représente un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, p représente un nombre entier égal à 1, 2, 3, 4 ou 5, de préférence égal à 1, 2 ou 3, et encore plus préférentiellement égal à 3,
ce composé de formule (I) pouvant être avantageusement présent dans la formulation à raison de 1 à 20 %, de préférence de 5 à 15 % (pourcentages en poids par volume = P/V),
b) un inhibiteur de cristallisation, notamment présent à raison de 1 à 20 % (P/V), de préférence de 5 à 15 %, cet inhibiteur répondant au test selon lequel 0,3 ml d'une solution A comprenant 10 % (P/V) du composé de formule (I) dans le solvant défini sous c) ci-après, ainsi que 10 % de cet inhibiteur, sont déposés sur une lame de verre à 20 C pendant 24 heures, à la suite de quoi on observe à l'oeil nu peu ou pas de cristaux, notamment moins de 10 cristaux, de préférence 0 cristaux, sur la lame de verre,
c) un solvant organique ayant une constante diélectrique comprise entre 10 et 35, de préférence entre 20 et 30, la teneur de ce solvant c) dans la composition globale représentant de préférence le complément à 100 % de la composition,
d) un cosolvant organique ayant un point d'ébullition inférieur à 100 C, de préférence inférieur à 80 C et ayant une constante diélectrique comprise entre 10 et 40, de préférence entre 20 et 30 ; ce cosolvant peut avantageusement être présent dans la composition selon un ratio poids/poids (P/P) de d)/c) compris entre 1/15 et 1/2.These objectives are achieved by the invention, which relates to antiparasitic compositions useful in particular in the treatment and protection of domestic animals infested or likely to be infested with parasites, comprising, in the form of ready-to-use solution
a) an insecticidal active ingredient of formula (I), 1- [phenyl (X) p] 3-cyano 4- [R4-S (O), 35-R5 pyrazole, wherein
X represents a halogen atom or a haloalkyl or lower haloalkoxy radical or SF5, preferably with the 4-position on the phenyl ring occupied by such a haloalkyl or haloalkoxyl or SF5 radical,
R4 represents a lower alkyl or haloalkyl radical,
R5 represents an amino or amino group mono- or disubstituted with an alkyl or haloalkyl or acyl or alkoxycarbonyl radical, n represents an integer equal to 0, 1 or 2, p represents an integer equal to 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2 or 3, and even more preferably 3,
this compound of formula (I) may be advantageously present in the formulation in a proportion of 1 to 20%, preferably 5 to 15% (percentages by weight per volume = P / V),
b) a crystallization inhibitor, in particular present in a proportion of 1 to 20% (w / v), preferably 5 to 15%, this inhibitor answering the test according to which 0.3 ml of a solution A comprising 10% ( P / V) of the compound of formula (I) in the solvent defined under c) below, as well as 10% of this inhibitor, are deposited on a glass slide at 20 ° C. for 24 hours, whereupon observes with the naked eye little or no crystals, in particular less than 10 crystals, preferably 0 crystals, on the glass slide,
c) an organic solvent having a dielectric constant of between 10 and 35, preferably between 20 and 30, the content of this solvent c) in the overall composition preferably representing the complement to 100% of the composition,
d) an organic cosolvent having a boiling point of less than 100 ° C, preferably less than 80 ° C and having a dielectric constant of 10 to 40, preferably 20 to 30; this cosolvent may advantageously be present in the composition in a weight / weight ratio (w / w) of d) / c) of between 1/15 and 1/2.

Le solvant est volatil afin de servir notamment de promoteur de séchage et est miscible à l'eau et/ou au solvant c).The solvent is volatile in order to serve in particular as a drying promoter and is miscible with water and / or with the solvent c).

Quoique ceci ne soit pas préféré, la composition peut éventuellement comprendre de l'eau, notamment à raison de 0 à 30 % (volume par volume V/V), en particulier de 0 à 5 %. Although this is not preferred, the composition may optionally comprise water, especially at a level of from 0 to 30% (volume by volume V / V), in particular from 0 to 5%.

La composition peut aussi comprendre un agent antioxydant destiné-à inhiber l'oxydation à l'air, cet agent étant notamment présent à raison de 0,005 à 1 % (P/V), de préférence de 0,01 à 0,05 %. The composition may also comprise an antioxidant agent intended to inhibit oxidation in air, this agent being in particular present in a proportion of 0.005 to 1% (w / v), preferably of 0.01 to 0.05%.

Les compositions selon l'invention destinées à des animaux de compagnie notamment chiens et chats, sont généralement appliquées par dépôt cutané (en anglais "spot on" ou "pour on") ; il s'agit généralement d'une application localisée sur une zone de surface inférieure à 10 cm2, notamment comprise entre 5 et 10 cm2, en particulier en deux points et de préférence localisée entre les épaules de l'animal. Après dépôt, la composition diffuse, notamment sur tout le corps de l'animal, puis sèche, sans cristalliser ni modifier l'aspect (notamment absence de tout dépôt blanchâtre ou d'aspect poussiéreux) ni le toucher du pelage. The compositions according to the invention intended for pets, especially dogs and cats, are generally applied by cutaneous deposit (in English "spot on" or "for on"); it is generally an application located on a surface area of less than 10 cm 2, in particular between 5 and 10 cm 2, in particular at two points and preferably located between the shoulders of the animal. After deposition, the composition diffuses, in particular over the entire body of the animal, then dries, without crystallizing or modifying the appearance (in particular absence of any whitish deposit or dusty appearance) nor the touch of the coat.

Les compositions selon l'invention sont particulièrement avantageuses par leur efficacité, leur rapidité d'action, ainsi que par l'aspect agréable du poil des animaux après application et séchage. The compositions according to the invention are particularly advantageous for their effectiveness, their rapidity of action, as well as for the pleasing appearance of the animal's hair after application and drying.

Comme solvant organique c) utilisable dans l'invention on peut citer en particulier l'acétone, l'acétonitrile, l'alcool benzylique, le butyldiglycol, le diméthylacétamide, le diméthylformamide, l'éther n-butylique du dipropylèneglycol, l'éthanol, 1 'isopropanol, le méthanol, 1 'éthylèneglycol monoéthyléther, l'éthylèneglycol monométhyléther, le monométhylacétamide, le monométhyléther de dipropylène glycol, les polyoxyéthylèneglycols liquides, le propylèneglycol, la 2pyrrolidone, notamment la N-méthyl pyrrolidone, le monoéthyléther de diéthylèneglycol, l'éthylèneglycol, le diéthylphtalate, ou un mélange d'au moins deux d'entre eux. As organic solvent c) used in the invention, mention may be made in particular of acetone, acetonitrile, benzyl alcohol, butyldiglycol, dimethylacetamide, dimethylformamide, n-butyl ether of dipropylene glycol, ethanol, Isopropanol, methanol, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, monomethyl acetamide, dipropylene glycol monomethyl ether, liquid polyoxyethylene glycols, propylene glycol, 2 pyrrolidone, especially N-methyl pyrrolidone, diethylene glycol monoethyl ether, and the like; ethylene glycol, diethyl phthalate, or a mixture of at least two of them.

Comme inhibiteur de cristallisation b) utilisable dans l'invention, on peut citer en particulier
- la polyvinylpyrrolidone, les alcools polyvinyliques, les copolymères d'acétate de vinyle et de vinylpyrrolidone, les polyéthylèneglycols, l'alcool benzylique, le mannitol, le glycérol, le sorbitol, les esters de sorbitane polyoxyéthylénés ; la lécithine, la carboxyméthylcellulose sodique,
- les tensioactifs anioniques tels que les stéarates alcalins, notamment de sodium, de potassium ou d'ammonium ; le stéarate de calcium, le stéarate de triéthanolamine ; l'abiétate de sodium ; les sulfates d'alkyle, notamment le laurysulfate de sodium et le cétylsulfate de sodium ; le dodécylbenzènesulfonate de sodium, le dioctylsulfosuccinate de sodium ; les acides gras, notamment ceux dérivés de l'huile de coprah,
- les tensioactifs cationiques tels que les sels d'ammonium quaternaires hydrosolubles de formule
N+R'R"R"'R"",Y dans laquelle les radicaux R sont des radicaux hydrocarbonés, éventuellement hydroxylés, et Y est un anion d'un acide fort tel que les anions halogénure, sulfate et sulfonates ; le bromure de cétyltriméthylammonium fait partie des tensioactifs cationiques utilisables,
- les sels d'amine de formule N+R'R"R'" dans laquelle les radicaux R sont des radicaux hydrocarbonés, éventuellement hydroxylés ; le chlorhydrate d'octadécylamine fait partie des tensioactifs cationiques utilisables,
- les tensioactifs non ioniques tels que les esters de sorbitane, éventuellement polyoxyéthylénés, en particulier
Polysorbate 80, les éthers d'alkyle polyoxyéthylénés ; le stéarate de polyéthylèneglycol, les dérivés polyoxyéthylénés de l'huile de ricin, les esters de polyglycérol, les alcools gras polyoxyéthylénés, les acides gras polyoxyéthylénés, les copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène,
- les tensioactifs amphotères tels que les composés lauryle substitués de la betaïne, ou un mélange d'au moins deux d'entre eux.As crystallization inhibitor b) usable in the invention, mention may be made in particular
polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohols, copolymers of vinyl acetate and vinylpyrrolidone, polyethylene glycols, benzyl alcohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoxyethylenated sorbitan esters; lecithin, sodium carboxymethylcellulose,
anionic surfactants such as alkaline stearates, in particular sodium, potassium or ammonium; calcium stearate, triethanolamine stearate; sodium abietate; alkyl sulphates, especially sodium laurysulphate and sodium cetyl sulphate; sodium dodecylbenzenesulphonate, sodium dioctylsulfosuccinate; fatty acids, especially those derived from coconut oil,
cationic surfactants such as water-soluble quaternary ammonium salts of formula
N + R'R "R"'R"", Y in which the radicals R are hydrocarbon radicals, optionally hydroxylated, and Y is an anion of a strong acid such as anions halide, sulphate and sulphonates; cetyltrimethylammonium bromide is one of the cationic surfactants that can be used,
the amine salts of formula N + R'R "R '" in which the radicals R are hydrocarbon radicals, optionally hydroxylated; octadecylamine hydrochloride is one of the cationic surfactants that can be used,
nonionic surfactants such as sorbitan esters, optionally polyoxyethylenated, in particular
Polysorbate 80, polyoxyethylenated alkyl ethers; polyethylene glycol stearate, polyoxyethylenated castor oil derivatives, polyglycerol esters, polyoxyethylenated fatty alcohols, polyoxyethylenated fatty acids, copolymers of ethylene oxide and propylene oxide,
amphoteric surfactants such as substituted lauryl compounds of betaine, or a mixture of at least two of them.

Comme cosolvant d), on peut citer en particulier l'éthanol absolu, l'isopropanol, le méthanol. As cosolvent d), mention may in particular be made of absolute ethanol, isopropanol and methanol.

Comme agent antioxydant, on utilise notamment les agents classiques- tels que : butylhydroxyanisole, butylhydroxytoluène, acide ascorbique, métabisulfite de sodium, gallate de propyle, thiosulfate de sodium, mélange d'au plus deux d'entre eux. As an antioxidant, use is especially made of conventional agents such as: butylhydroxyanisole, butylhydroxytoluene, ascorbic acid, sodium metabisulfite, propyl gallate, sodium thiosulfate, a mixture of at most two of them.

Les compositions selon l'invention se préparent habituellement par simple mélange des constituants tels que précédemment définis ; de manière avantageuse, on commence par mélanger la matière active dans le solvant principal, et on ajoute ensuite les autres ingrédients ou adjuvants. The compositions according to the invention are usually prepared by simply mixing the constituents as previously defined; advantageously, the active ingredient is first mixed in the main solvent, and the other ingredients or adjuvants are then added.

La présente invention a également pour objet une méthode de traitement et/ou de protection (prévention) des animaux contre les parasites, selon laquelle on applique un volume efficace d'une composition selon l'invention sur une zone limitée de l'animal, comme cela est décrit plus haut. The subject of the present invention is also a method for treating and / or protecting (preventing) animals against parasites, according to which an effective volume of a composition according to the invention is applied to a limited area of the animal, such as this is described above.

L'application est avantageusement effectuée en deux points et/ou dorsalement entre les épaules de l'animal.The application is advantageously carried out at two points and / or dorsally between the shoulders of the animal.

Le volume appliqué peut être de l'ordre de 0,3 à 1 ml, de préférence de l'ordre de 0,5 ml pour le chat, et de l'ordre de 0,3 à 3 ml pour le chien, en fonction du poids de l'animal.  The volume applied may be of the order of 0.3 to 1 ml, preferably of the order of 0.5 ml for the cat, and of the order of 0.3 to 3 ml for the dog, depending the weight of the animal.

Le volume appliqué de la composition correspond de préférence à une dose de composé de formule (I) comprise entre 0,3 et 60 mg, notamment entre 5 et 15 mg, par kg. The applied volume of the composition preferably corresponds to a dose of compound of formula (I) of between 0.3 and 60 mg, especially between 5 and 15 mg per kg.

Les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en oeuvre. The following examples, given in a non-limiting manner, illustrate the invention and show how it can be implemented.

Exemples 1 à 12
Les compositions de l'exemple 1 à 12 sont données dans le tableau suivant

Figure img00080001
Examples 1 to 12
The compositions of Examples 1 to 12 are given in the following table
Figure img00080001

Exemple <SEP> n <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 11 <SEP> 12
<tb> Principe <SEP> actif <SEP> (g) <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Ethanol <SEP> (cm3) <SEP> 10 <SEP> 7,5 <SEP> 15 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7,5 <SEP> 15 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Polyvinylpyrr <SEP> olidone <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 7,5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 7,5
<tb> (g)
<tb> Polysorbate <SEP> 80 <SEP> (g) <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Butylhydroxyanisole <SEP> 0,02 <SEP> 0,02 <SEP> 0,02 <SEP> 0 <SEP> 0,02 <SEP> 0 <SEP> 0,02 <SEP> 0,02 <SEP> 0,02 <SEP> 0 <SEP> 0,02 <SEP> 0
<tb> (g)
<tb> Butylhydroxyltoluène <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0,01 <SEP> 0
<tb> (g)
<tb> Monoéthyléther <SEP> de
<tb> diéthylèneglycol <SEP> (cm3) <SEP> q.s.p. <SEP> 100 <SEP> cm3 <SEP> 0
<tb> Monométhyléther <SEP> de
<tb> dipropylèneglycol <SEP> (cm3) <SEP> 0 <SEP> q.s.p. <SEP> 100 <SEP> cm3
<tb>
A titre d'exemple, la q.s.p. de monoéthyléther de diéthylèneglycol est d'environ 75 cm3 pour la formule de l'exemple 1.Example <SEP> n <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 3 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> 6 <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> 11 <SEP> 12
<tb> Principle <SEP> active <SEP> (g) <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Ethanol <SEP> (cm3) <SEP> 10 <SEP> 7.5 <SEP> 15 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7.5 <SEP> 15 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Polyvinylpyrr <SEP> olidone <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 7.5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 7.5
<tb> (g)
<tb> Polysorbate <SEP> 80 <SEP> (g) <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 5
<tb> Butylhydroxyanisole <SEP> 0.02 <SEP> 0.02 <SEP> 0.02 <SEP> 0 <SEP> 0.02 <SEP> 0 <SEP> 0.02 <SEP> 0.02 <SEP > 0.02 <SEP> 0 <SEP> 0.02 <SEP> 0
<tb> (g)
<tb> Butylhydroxyltoluene <SEP> 0.01 <SEP> 0.01 <SEP> 0.01 <SEP> 0.01 <SEP> 0.01 <SEP> 0 <SEP> 0.01 <SEP> 0.01 <SEP> 0.01 <SEP> 0.01 <SEP> 0.01 <SEP> 0
<tb> (g)
<tb> Monoethyl ether <SEP> from
<tb> diethylene glycol <SEP> (cm3) <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> cm3 <SEP> 0
<tb> Monomethylether <SEP> from
<tb> dipropylene glycol <SEP> (cm3) <SEP> 0 <SEP> qsp <SEP> 100 <SEP> cm3
<Tb>
By way of example, the qsp of diethylene glycol monoethyl ether is about 75 cm 3 for the formula of Example 1.

On mélange en agitant 10 g de principe actif 1-[4-CF3 2,6-Cl2 phényl] 3-cyano 4 [CF3-SO-] 5-NH2 pyrazole, totalité de l'éthanol, 60 cm3 de monoéthyléther de diéthylèneglycol ou de monométhyléther de dipropylèneglycol (solvants) totalité de la polyvinylpyrrolidone totalité du Polysorabte 80 totalité du butylhydroxyanisole (si présent) totalité du butylhydroxytoluène (si présent). 10 g of active ingredient 1- [4-CF 3 2,6-Cl 2 phenyl] 3-cyano 4 [CF 3 -SO-] 5-NH 2 pyrazole, all of the ethanol, 60 cm 3 of diethylene glycol monoethyl ether are mixed with stirring or of dipropylene glycol monomethylether (solvents) all polyvinylpyrrolidone all of Polysorbate 80 all butylhydroxyanisole (if present) all butylhydroxytoluene (if present).

On complète à 100 cm3 avec du monoéthyléther de diéthylèneglycol ou du monométhyléther de dipropylèneglycol (pour l'exemple 1, cela correspond au volume d'environ 15 cm3 restant). It is made up to 100 cm 3 with diethylene glycol monoethyl ether or dipropylene glycol monomethyl ether (for example 1, this corresponds to the volume of about 15 cm 3 remaining).

Chaque mélange constitue une solution concentrée S. Each mixture constitutes a concentrated solution S.

3 chiens, respectivement d'environ 7, 14 et 28 kg sont infestés avec 100 puces chacun. Deux jours après ils sont traités par application cutanée d'une solution S à raison de 0,1 ml/kg, sous forme localisée sur environ 5 cm2 entre les épaules au niveau du garrot. Au bout de 24 heures, temps nécessaire à un séchage complet, l'aspect du pelage des chiens dans la zone du dépôt cutané et ailleurs est identique à l'aspect initial. Notamment le pelage de l'animal n'est ni collant ni poisseux lors d'un contact manuel et ce pelage ne comporte pas de touffe hérissée. 3 dogs, respectively about 7, 14 and 28 kg are infested with 100 chips each. Two days after they are treated by dermal application of a solution S at a rate of 0.1 ml / kg, in localized form about 5 cm2 between the shoulders at the withers. After 24 hours, the time required for complete drying, the appearance of the dog's coat in the area of the skin deposit and elsewhere is identical to the initial appearance. In particular, the coat of the animal is neither sticky nor sticky during manual contact and this coat does not have a spiky tuft.

24 heuresaprès traitement, les chiens sont peignés afin de retirer et compter les puces éventuellement présentes. Puis à intervalles hebdomadaires après traitement, les animaux sont réinfestés de la même manière que précédemment. 24 heures après chaque réinfestation expérimentale, un peignage est à nouveau réalisé pour retirer et compter les puces éventuellement encore présentes. Sur une période de 13 semaines, on a constaté un pourcentage de réduction de la population de puces se maintenant au-dessus de 95 % par rapport à un groupe témoin n'ayant pas reçu le traitement selon l'invention. 24 hours after treatment, the dogs are combed to remove and count the fleas that may be present. Then at weekly intervals after treatment, the animals are reinfested in the same manner as before. 24 hours after each experimental reinfestation, combing is again performed to remove and count any fleas still present. Over a period of 13 weeks, a percentage reduction in the flea population was found to be above 95% compared to a control group that did not receive the treatment according to the invention.

Exemples 12 à 24
Pour les exemples 12 à 24, il suffit de remplacer, dans le tableau précédent, les exemples 1 à 12 par 12 à 24 respectivement, avec 12,5 g de principe actif. Les quantités des autres constituants ne changent pas, mise à part la quantité de solvant nécessaire pour le q.s.p. à 100 cm3
Par simple agitation, on procède au mélange des ingrédients suivants 12,5 g du composé de l'exemple 1 totalité de l'éthanol 60 cm3 de monoéthyléther de diéthylèneglycol ou de monométhyléther de dipropylèneglycol totalité de la polyvinylpyrrolidone.Examples 12 to 24
For examples 12 to 24, it suffices to replace, in the preceding table, examples 1 to 12 by 12 to 24 respectively, with 12.5 g of active principle. The quantities of the other constituents do not change, apart from the quantity of solvent necessary for the qs to 100 cm3
By simple stirring, the following ingredients are mixed: 12.5 g of the compound of Example 1, all of the ethanol, 60 cm 3 of diethylene glycol monoethyl ether or of dipropylene glycol monomethyl ether, all of the polyvinylpyrrolidone.

totalité du Polysorbate 80 totalité du butylhydroxyanisole (si présent) totalité du butylhydroxytoluène (si présent).whole Polysorbate 80 all butylhydroxyanisole (if present) all butylhydroxytoluene (if present).

On complète à 100 cm3 avec du monoéthyléther de diéthylèneglycol ou de momométhyléther de dipropylèneglycol. It is made up to 100 cm 3 with diethylene glycol monoethyl ether or dipropylene glycol momomethyl ether.

Utilisé dans les conditions décrites à l'exemple 1, ces mélanges conduisent à des résultats comparables. On constate une réduction de la population de puces supérieure à 95 % en moins de 24 h par rapport au groupe témoin.  Used under the conditions described in Example 1, these mixtures lead to comparable results. There is a reduction in the flea population of over 95% in less than 24 h compared to the control group.

Claims (14)

REVENDICATIONS 1. Composition utile notamment pour le traitement et la protection des animaux domestiques infestés ou susceptibles d'être infestés par des parasites, caractérisée en ce qu'elle comprend, sous la forme d'une solution prête à l'emploi  1. A composition useful in particular for the treatment and protection of domestic animals infested or likely to be infested with pests, characterized in that it comprises, in the form of a ready-to-use solution a) une matière active insecticide de formule (I), 1-[phényl (X)p] 3-cyano 4-[R4-S(o)n] 5-R5 pyrazole (I), dans laquelle a) an insecticidal active ingredient of formula (I), 1- [phenyl (X) p] 3-cyano 4- [R4-S (o) n] 5 -R5 pyrazole (I), wherein X représente un atome d'halogène ou un radical haloalkyle ou haloalcoxy inférieur ou SF5, avec de préférence la position 4 sur le noyau phényle occupée par un tel radical haloalkyle ou haloalcoxyle ou SF5,X represents a halogen atom or a haloalkyl or lower haloalkoxy radical or SF5, with preferably the 4-position on the phenyl ring occupied by such a haloalkyl or haloalkoxyl or SF5 radical, R4 représente un radical alkyle ou haloalkyle inférieur,R4 represents a lower alkyl or haloalkyl radical, R5 représente un groupe amino ou amino mono- ou disubstitué par un radical alkyle ou haloalkyle ou acyle ou alcoxycarbonyle, n représente un nombre entier égal à 0, 1 ou 2, p représente un nombre entier égal à 1, 2, 3, 4 ou 5, de préférence égal à 1, 2 ou 3, notamment 3,R5 represents an amino or amino group mono- or disubstituted with an alkyl or haloalkyl or acyl or alkoxycarbonyl radical, n represents an integer equal to 0, 1 or 2, p represents an integer equal to 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2 or 3, in particular 3, b) un inhibiteur de cristallisation, qui répond au test selon lequel b) a crystallization inhibitor, which satisfies the test according to which 0,3 ml d'une solution A comprenant 10 % (P/V) du composé de formule (I) dans le solvant défini sous c) ciaprès, ainsi que 10 % de cet inhibiteur, sont déposés sur une lame de verre à 20 C pendant 24 heures, à la suite de quoi on observe à l'oeil nu moins de 10 cristaux, de préférence 0 cristaux, sur la lame de verre, 0.3 ml of a solution A comprising 10% (w / v) of the compound of formula (I) in the solvent defined under (c) below, as well as 10% of this inhibitor, are deposited on a 20 μm glass slide. C for 24 hours, after which less than 10 crystals, preferably 0 crystals, are observed on the glass slide, c) un solvant organique ayant une constante diélectrique comprise entre 10 et 35, de préférence entre 20 et 30, c) an organic solvent having a dielectric constant of 10 to 35, preferably 20 to 30, d) un cosolvant organique ayant un point d'ébullition inférieur à 100 C, de préférence inférieur à 80'C, et une constante diélectrique comprise entre 10 et 40, de préférence entre 20 et 30. d) an organic cosolvent having a boiling point of less than 100 ° C., preferably less than 80 ° C., and a dielectric constant of between 10 and 40, preferably between 20 and 30 ° C. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est présent à raison de 1 à 20 % P/V, de préférence de 5 à 15 %, dans la composition. 2. Composition according to claim 1, characterized in that the compound of formula (I) is present in a proportion of 1 to 20% w / v, preferably 5 to 15%, in the composition. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que l'inhibiteur de cristallisation est présent à raison de 1 à 20 % P/V, de préférence de 5 à 15 %, dans la composition. 3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that the crystallization inhibitor is present in a proportion of 1 to 20% w / v, preferably 5 to 15%, in the composition. 4. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le solvant organique représente le complément à 100 % de la composition. 4. Composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that the organic solvent is the complement to 100% of the composition. 5. Composition selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le cosolvant organique est présent dans la composition à raison d'un ratio P/P cosolvant d)/solvant c) compris entre 1/15 et 1/2. 5. Composition according to one of claims 1 to 4, characterized in that the organic cosolvent is present in the composition at a ratio of P / P cosolvent d) / solvent c) between 1/15 and 1/2 . 6. Composition selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que l'eau est présente à raison de o à 30 % V/V, de préférence de 0 à 5 %, dans la composition. 6. Composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that the water is present in an amount of from 0 to 30% V / V, preferably from 0 to 5%, in the composition. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'elle comprend un agent antioxydant. 7. Composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that it comprises an antioxidant agent. 8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que l'agent antioxydant est présent à raison de 0,005 à 1 % (P/V), de préférence de 0,01 à 0,05 %. 8. Composition according to claim 7, characterized in that the antioxidant is present in a proportion of 0.005 to 1% (w / v), preferably from 0.01 to 0.05%. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est le 1-[4-CF3 2,6-Cl2 phényl] 3-cyano 4-[CF3 9. Composition according to any one of claims 1 to 7, characterized in that the compound of formula (I) is 1- [4-CF3 2,6-Cl2 phenyl] 3-cyano 4- [CF3] SO] 5-NH2 pyrazole.SO] 5-NH 2 pyrazole. 10. Composition selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisée en ce que le solvant c) est choisi parmi le groupe consistant en acétone, acétonitrile, alcool benzylique, butyldiglycol, diméthylacétamide, diméthylformamide, éther n-butylique du dipropylèneglycol, éthanol, isopropanol, méthanol, éthylèneglycol monoéthyléther, éthylèneglycol monométhyléther, monométhylacétamide, monométhyléther de dipropylèneglycol, polyoxyéthylène-glycols liquides, propylèneglycol, 2-pyrrolidone, notamment N-méthyl pyrrolidone, monoéthyléther de diéthylèneglycol, éthylèneglycol, diéthylphtalate, et mélange d'au moins deux d'entre eux. 10. Composition according to one of claims 1 to 9, characterized in that the solvent c) is selected from the group consisting of acetone, acetonitrile, benzyl alcohol, butyldiglycol, dimethylacetamide, dimethylformamide, dipropylene glycol n-butyl ether, ethanol, isopropanol, methanol, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, monomethyl acetamide, dipropylene glycol monomethyl ether, liquid polyoxyethylene glycols, propylene glycol, 2-pyrrolidone, especially N-methyl pyrrolidone, diethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol, diethyl phthalate, and a mixture of at least two of between them. 11. Composition selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que l'inhibiteur de cristallisation est choisi parmi le groupe consistant en 11. Composition according to one of claims 1 to 10, characterized in that the crystallization inhibitor is chosen from the group consisting of - polyvinylpyrrolidone, alcools polyvinyliques, copolymères d'acétate de vinyle et de vinylpyrrolidone, polyéthylèneglycols, alcool benzylique, mannitol, glycérol, sorbitol, esters de sorbitane polyoxyéthylénés ; lécithine, carboxyméthylcellulose sodique - tensioactifs anioniques tels que stéarates alcalins, notamment de sodium, de potassium ou d'ammonium ; stéarate de calcium, stéarate de triéthanolamine ; abiétate de sodium ; sulfates d'alkyle, notamment laurysulfate de sodium et cétylsulfate de sodium ; dodécylbenzènesulfonate de sodium, dioctylsulfosuccinate de sodium ; acides gras, notamment ceux dérivés de l'huile de coprah, - tensioactifs cationiques tels que sels d'ammonium quaternaires hydrosolubles de formule N+R' R"R'"R"", Y dans laquelle les radicaux R sont des radicaux hydrocarbonés, éventuellement hydroxylés, et Y- est un anion d'un acide fort tel que les anions halogénure, sulfate et sulfonates bromure de cétyltriméthylammonium, - sels d'amine de formule N+R'R"R"' dans laquelle les radicaux R sont des radicaux hydrocarbonés, éventuellement hydroxylés ; chlorhydrate d'octadécylamine, - tensioactifs non ioniques tels que les esters de sorbitane, éventuellement polyoxyéthylénés, en particulier Polysorbate 80, les éthers d'alkyle polyoxyéthylénés ; stéarate de polyéthylèneglycol, dérivés polyoxyéthylénés de l'huile de ricin, esters de polyglycérol, alcools gras polyoxyéthylénés, acides gras polyoxyéthylénés, copolymères d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène, - tensioactifs amphotères tels que les composés lauryle substitués de la betaïne, et mélanges d'au moins deux d'entre eux. polyvinylpyrrolidone, polyvinyl alcohols, copolymers of vinyl acetate and vinylpyrrolidone, polyethylene glycols, benzyl alcohol, mannitol, glycerol, sorbitol, polyoxyethylenated sorbitan esters; lecithin, sodium carboxymethylcellulose - anionic surfactants such as alkaline stearates, especially sodium, potassium or ammonium; calcium stearate, triethanolamine stearate; sodium abietate; alkyl sulphates, especially sodium laurysulfate and sodium cetyl sulphate; sodium dodecylbenzenesulfonate, sodium dioctylsulfosuccinate; fatty acids, in particular those derived from coconut oil, - cationic surfactants such as water-soluble quaternary ammonium salts of formula N + R 'R "R'" R "", Y in which the radicals R are hydrocarbon radicals, optionally hydroxylated, and Y- is an anion of a strong acid such as halide anions, sulphates and sulphonates cetyltrimethylammonium bromide, - amine salts of formula N + R'R "R" 'in which the radicals R are hydrocarbon radicals, optionally hydroxylated; octadecylamine hydrochloride; nonionic surfactants such as optionally polyoxyethylenated sorbitan esters, in particular Polysorbate 80, polyoxyethylenated alkyl ethers; polyethyleneglycol stearate, polyoxyethylenated castor oil derivatives, polyglycerol esters, polyoxyethylenated fatty alcohols, polyoxyethylenated fatty acids, copolymers of ethylene oxide and propylene oxide, amphoteric surfactants such as substituted lauryl compounds of betaine, and mixtures of at least two of them. 12. Composition selon la revendication 11, caractérisée en ce que l'inhibiteur de cristallisation est la polyvinylpyrrolidone, le Polysorbate 80 ou un mélange de ceux-ci. 12. Composition according to claim 11, characterized in that the crystallization inhibitor is polyvinylpyrrolidone, polysorbate 80 or a mixture thereof. 13. Composition selon l'une des revendications 1 à 12, caractérisée en ce que le cosolvant d) est choisi parmi le groupe consistant en : éthanol absolu, isopropanol, méthanol. 13. Composition according to one of claims 1 to 12, characterized in that cosolvent d) is selected from the group consisting of: absolute ethanol, isopropanol, methanol. 14. Composition selon l'une des revendications 1 à 13, caractérisée en ce qu'elle comprend un agent antioxydant choisi parmi le groupe consistant en : butylhydroxyanisole, butylhydroxyltoluène, acide ascorbique, métabisulfite de sodium, gallate de propyle, thiosulfate de sodium et mélange d'au plus deux d'entre eux.  14. Composition according to one of claims 1 to 13, characterized in that it comprises an antioxidant agent selected from the group consisting of: butylhydroxyanisole, butylhydroxyltoluene, ascorbic acid, sodium metabisulfite, propyl gallate, sodium thiosulfate and mixture at most two of them.
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