FR2721509A1 - Prodn. of hydrotropyl butyrate and isobutyrate - Google Patents
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Abstract
Description
PROCEDE DE PREPARATION DES ESTERS BUTYRIQUES
DE L'ALCOOL HYDRATROPIQUE ET UTILISATION DES PRODUITS OBTENUS
DANS LE DOMAINE DE LA PARFUMERIE.PROCESS FOR THE PREPARATION OF BUTYRIC ESTERS
OF HYDRATROPIC ALCOHOL AND USE OF THE PRODUCTS OBTAINED
IN THE FIELD OF PERFUMERY.
La présente invention a trait à un procédé de préparation des esters butyriques de l'alcool hydratropique. The present invention relates to a process for the preparation of butyric esters of hydratropic alcohol.
L'invention concerne également l'utilisation des produits obtenus selon ce procédé, dans le domaine de la parfumerie. Lesdits composés possèdent des propriétés olfactives intéressantes et peuvent être employés, entre autres, pour la préparation de compositions parfumantes et de produits parfumés. The invention also relates to the use of the products obtained according to this process, in the field of perfumery. Said compounds have interesting olfactory properties and can be used, inter alia, for the preparation of perfume compositions and perfumed products.
L'industrie de la parfumerie est constamment à la recherche de produits qui par l'originalité, le volume et la puissance de leur fragrance puissent conférer aux compositions dans lesquelles elles interviennent, un caractère tout à fait particulier. The perfume industry is constantly looking for products which, by the originality, the volume and the power of their fragrance, can give the compositions in which they are involved, a very special character.
II a maintenant été trouvé un procédé de préparation des esters butyriques de l'alcool hydratropique qui conduit à des esters présentant des propriétés olfactives originales. A process has now been found for the preparation of butyric esters of hydratropic alcohol which leads to esters having original olfactory properties.
II est à noter qu'il est impossible pour l'Homme du Métier de prévoir si un composé chimique donné possèdera ou non, une odeur intéréssante du point de vue olfactif et quelle sera la note. It should be noted that it is impossible for a person skilled in the art to predict whether or not a given chemical compound will have an interesting odor from an olfactory point of view and what the grade will be.
Plus spécifiquement, la présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un ester butyrique de l'alcool hydratropique répondant à la formule
dans laquelle R représente un radical n-propyle ou isopropyle caractérisé par le fait que l'on fait réagir le chlorure de butyroyle ou le chlorure d'isobutyroyle avec l'alcool hydratropique.More specifically, the subject of the present invention is a process for the preparation of a butyric ester of hydratropic alcohol corresponding to the formula
in which R represents an n-propyl or isopropyl radical, characterized in that the butyroyl chloride or isobutyroyl chloride is reacted with the hydratropic alcohol.
Conformément au procédé de l'invention, on fait réagir le chlorure de butyroyle ou le chlorure d'isobutyroyle avec l'alcool hydratropique. In accordance with the process of the invention, the butyroyl chloride or isobutyroyl chloride is reacted with the hydratropic alcohol.
Les réactifs de départ sont des produits disponibles dans le commerce. The starting reagents are commercially available products.
La quantité des réactifs en présence est déterminée de telle sorte que le chlorure d'acide soit généralement en excès par rapport à l'alcool hydratropique. The amount of reagents present is determined so that the acid chloride is generally in excess relative to the hydratropic alcohol.
L'excès varie largement, de préférence de 100 à 150 % par rapport à la quantité stoechiométrique. The excess varies widely, preferably from 100 to 150% relative to the stoichiometric amount.
La température de la réaction est choisie de manière qu'elle soit suffisante pour permettre l'accomplissement de la réaction. The reaction temperature is chosen so that it is sufficient to allow the reaction to take place.
La température de la réaction est choisie de préférence entre 0 et 500C, de préférence entre 10 et 25"C. The reaction temperature is preferably chosen between 0 and 500 ° C., preferably between 10 and 25 ° C.
La réaction est conduite avantageusement sous pression atmosphérique. The reaction is advantageously carried out at atmospheric pressure.
On conduit la réaction de préférence sous atmosphère d'un gaz inerte qui peut être l'azote ou un gaz rare, de préference l'argon. The reaction is preferably carried out under an atmosphere of an inert gas which may be nitrogen or a rare gas, preferably argon.
Au cours de la réaction, il y a formation de gaz chlorhydrique et la durée de la réaction est poursuivie jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de dégagement de gaz chlorhydrique, ce qui correspond généralement à une durée variant entre 2 et 10 heures, de préférence, entre 2 et 8 heures. During the reaction, hydrochloric gas is formed and the duration of the reaction is continued until there is no more evolution of hydrochloric gas, which generally corresponds to a duration varying between 2 and 10 hours, preferably between 2 and 8 hours.
D'un point de vue pratique, le procédé selon l'invention est simple à mettre en oeuvre. From a practical point of view, the method according to the invention is simple to implement.
Les différents réactifs peuvent être introduits dans n'importe quel ordre. The different reagents can be introduced in any order.
D'une manière préférée, on choisit l'ordre des réactifs suivants : on introduit le chlorure d'acide dans l'alcool hydratropique.Preferably, the order of the following reactants is chosen: the acid chloride is introduced into the hydratropic alcohol.
On porte le milieu réactionnel à la température désirée, tout en maintenant le milieu réactionnel sous agitation. The reaction medium is brought to the desired temperature, while maintaining the reaction medium with stirring.
Au cours de la réaction, il y a formation de gaz chlorhydrique qui est entraîné par le courant d'azote. During the reaction, hydrochloric gas is formed which is entrained by the stream of nitrogen.
En fin de réaction, on dilue le milieu réactionnel par ajout d'un solvant organique. At the end of the reaction, the reaction medium is diluted by adding an organic solvent.
Le solvant organique est choisi de telle sorte qu'il soit inerte dans les conditions basiques du traitement du milieu réactionnel. The organic solvent is chosen so that it is inert under the basic conditions of the treatment of the reaction medium.
A titre d'exemples non limitatifs de solvants convenant dans le procédé de l'invention, on peut citer:
- les hydrocarbures aliphatiques et plus particulièrement les paraffines tels que notamment, I'hexane, I'heptane, I'octane, I'isooctane, le nonane, le décane,
I'undécane, le tétradécane et le cyclohexane ; les hydrocarbures aromatiques comme notamment le toluène, les xylènes, I'éthylbenzène, les diéthylbenzènes, les triméthylbenzènes, le cumène, le pseudocumène, les coupes pétrolières constituées de mélange d'alkylbenzènes notamment les coupes de type Solvesso,
- les hydrocarbures halogénés aliphatiques ou aromatiques, et l'on peut mentionner les hydrocarbures perchlorés tels que notamment le trichlorométhane, le tétrachlorure de carbone, le tétrachloroéthylène, I'hexachloroéthane ; les hydrocarbures partiellement chlorés tels que le chlorure de méthylène, le dichloroéthane, le tétrachloroéthane, le trichloroéthylène, le 1chlorobutane, le 1 ,2-dichlorobutane ;; le monochlorobenzène, le 1,2dichlorobenzène, le 1 ,3-dichlorobenzène, le 1,4-dichlorobenzène ou des mélanges de différents chlorobenzènes,
- les éther-oxydes aliphatiques, cycloaliphatiques ou aromatiques et, plus particulièrement, le diéthyléther, le dipropyléther, le diisopropyléther, le dibutyléther, le méthyltertiobutyléther, le ditertiobutyléther, le diméthyléther de l'éthylèneglycol, le diméthyléther du diéthylèneglycol ; le diphényléther, le dibenzyléther, I'anisole, le phénétole, le 1 ,4-diméthoxybenzène, le vératrole ; le 1,4-dioxane, le tétrahydrofurane (THF).By way of nonlimiting examples of solvents suitable for the process of the invention, there may be mentioned:
aliphatic hydrocarbons and more particularly paraffins such as, in particular, hexane, heptane, octane, isooctane, nonane, decane,
Undecane, tetradecane and cyclohexane; aromatic hydrocarbons, such as, in particular, toluene, xylenes, ethylbenzene, diethylbenzenes, trimethylbenzenes, cumene, pseudocumene, petroleum fractions made up of a mixture of alkylbenzenes, in particular Solvesso-type fractions,
- Aliphatic or aromatic halogenated hydrocarbons, and one can mention perchlorinated hydrocarbons such as in particular trichloromethane, carbon tetrachloride, tetrachlorethylene, hexachloroethane; partially chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride, dichloroethane, tetrachloroethane, trichlorethylene, 1chlorobutane, 1, 2-dichlorobutane; monochlorobenzene, 1,2dichlorobenzene, 1,3-dichlorobenzene, 1,4-dichlorobenzene or mixtures of different chlorobenzenes,
- aliphatic, cycloaliphatic or aromatic ether-oxides and, more particularly, diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, methyltertiobutyl ether, ditertiobutyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, dimethyl ether; diphenyl ether, dibenzyl ether, anisole, phenetole, 1,4-dimethoxybenzene, veratrole; 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (THF).
Parmi les solvants précités, on choisit préférentiellement les hydrocarbures halogénés aliphatiques et plus spécialement le chlorure de méthylène, le dichloroéthane. Among the aforementioned solvents, preference is given to aliphatic halogenated hydrocarbons and more particularly methylene chloride, dichloroethane.
La quantité de solvant organique mise en jeu peut etre très variable. A titre indicatif, on peut préciser que la quantité de solvant organique peut représenter de 100 à 300 % du volume du mélange réactionnel. The amount of organic solvent involved can be very variable. As an indication, it can be specified that the amount of organic solvent can represent from 100 to 300% of the volume of the reaction mixture.
En fin de réaction, on obtient l'ester de l'alcool hydratropique souhaité qui peut être récupéré à partir du milieu réactionnel, par tout moyen approprié. At the end of the reaction, the ester of the desired hydratropic alcohol is obtained which can be recovered from the reaction medium, by any suitable means.
Ainsi, on peut notamment faire un lavage à l'eau pour éliminer les traces de
HCI suivie d'une neutralisation à l'aide d'une base.Thus, we can in particular wash with water to remove traces of
HCI followed by neutralization using a base.
La quantité de base, de préférence une solution de soude, de carbonate ou de bicarbonate de sodium est telle que le pH soit compris entre 6 et 8. The amount of base, preferably a solution of soda, carbonate or sodium bicarbonate is such that the pH is between 6 and 8.
On sépare la phase organique que l'on fractionne par distillation. On recueille d'abord le solvant organique, puis l'ester butyrique de l'alcool hydratropique de formule (I) sous la forme d'une huile incolore. The organic phase is separated and fractionated by distillation. The organic solvent is first collected, then the butyric ester of the hydratropic alcohol of formula (I) in the form of a colorless oil.
La présente invention concerne également l'emploi en parfumerie d'un tel composé obtenu selon le procédé revendiqué. The present invention also relates to the use in perfumery of such a compound obtained according to the claimed process.
Un autre objet de l'invention est un procédé pour l'obtention de compositions parfumantes, de substances et produits parfumés caractérisé par le fait que l'on ajoute aux constituants usuels de ces compositions, substances et produits finis, une quantité efficace d'un ester butyrique de l'alcool hydratropique de formule (I). Another object of the invention is a process for obtaining perfume compositions, substances and perfumed products characterized in that one adds to the usual constituents of these compositions, substances and finished products, an effective amount of a butyric ester of hydratropic alcohol of formula (I).
La présente invention a encore pour objet des compositions parfumantes, substances et produits parfumés caractérisés par le fait qu'ils comprennent, à titre de principe actif ayant une influence sur l'odeur, une quantité efficace d'un ester butyrique de l'alcool hydratropique de formule (I). The present invention also relates to perfume compositions, perfumed substances and products characterized in that they comprise, as active principle having an influence on the odor, an effective amount of a butyric ester of hydratropic alcohol of formula (I).
L'invention réside donc dans une nouvelle utilisation des esters butyriques de l'alcool hydratropique de formule (I), comme ingrédient parfumant. The invention therefore resides in a new use of the butyric esters of hydratropic alcohol of formula (I), as a perfuming ingredient.
Les composés de formule (I) exhalent une odeur de fruits de la passion. The compounds of formula (I) exhale a passion fruit odor.
Ce sont des produits qui peuvent être utilisés, comme ingrédients parfumants, dans les compositions parfumantes, substances et produits parfumés. These are products which can be used, as perfume ingredients, in perfume compositions, substances and perfume products.
Par "compositions parfumantes", on désigne des mélanges de divers ingrédients tels que solvants, supports solides ou liquides, fixateurs, composés odorants divers, etc..., dans lesquels sont incorporés les esters butyriques de l'alcool hydratropique de formule (I), lesquels sont utilisés pour procurer à divers types de produits finis, la fragrance recherchée. By "perfuming compositions" is meant mixtures of various ingredients such as solvents, solid or liquid carriers, fixatives, various odorous compounds, etc., in which the butyric esters of hydratropic alcohol of formula (I) are incorporated. , which are used to provide various types of finished products with the desired fragrance.
Les bases pour parfum constituent des exemples préférés de compositions parfumantes dans lesquelles les esters butyriques de l'alcool hydratropique de formule (I) peuvent être avantageusement utilisés. Perfume bases constitute preferred examples of perfume compositions in which the butyric esters of hydratropic alcohol of formula (I) can be advantageously used.
Les eaux de toilettes, les lotions après rasage, les parfums, les savons, les gels de bain ou de douche ou les produits déodorants ou antiperspirants, qu'ils soient sous forme de sticks ou de lotions constituent des exemples de substances ou de produits finis dans lesquels les esters butyriques de l'alcool hydratropique de formule (I) apportent leur note originale. Toilet waters, aftershave lotions, perfumes, soaps, bath or shower gels or deodorant or antiperspirant products, whether in the form of sticks or lotions, are examples of substances or finished products. in which the butyric esters of hydratropic alcohol of formula (I) provide their original note.
Ils peuvent intervenir aussi dans les shampooings et dans les produits capillaires de tout type. They can also be used in shampoos and in hair products of all types.
Ils peuvent aussi parfumer les talcs ou poudres de toute nature. They can also perfume talcs or powders of any kind.
Ils peuvent également convenir pour les désodorisants d'air ambiant ou tout produit d'entretien. They can also be suitable for room air fresheners or any cleaning product.
Un autre exemple de compositions dans lesquelles lesdits composés peuvent être introduits de façon avantageuse, est représenté par les compositions détergentes usuelles. Ces compositions comprennent généralement un ou plusieurs des ingrédients suivants : agents tensio-actifs anioniques, cationiques ou amphotères, agents de blanchiment, azurants optiques, charges diverses, agents anti-redéposition. La nature de ces divers composants n'est pas critique et les esters butyriques de l'alcool hydratropique de formule (I) peuvent être ajoutés à tout type de composition détergente. Ils peuvent être introduits dans les adoucissants pour textiles, sous forme liquide ou dans les compositions déposées sur support, le plus souvent un non-tissé, destinées à être employées dans les sèche-linges. Another example of compositions in which said compounds can be advantageously introduced, is represented by the usual detergent compositions. These compositions generally comprise one or more of the following ingredients: anionic, cationic or amphoteric surfactants, bleaching agents, optical brighteners, various fillers, anti-redeposition agents. The nature of these various components is not critical and the butyric esters of the hydratropic alcohol of formula (I) can be added to any type of detergent composition. They can be introduced into fabric softeners, in liquid form or in compositions deposited on a support, most often a nonwoven, intended for use in tumble dryers.
La teneur des compositions selon l'invention en ester de l'alcool hydratropique de formule (I) exprimée en pourcentage en poids dans la composition considérée dépend de la nature de ladite composition (base pour parfum ou eau de toilette par exemple) et de la puissance et de la nature de l'effet recherché au niveau produit final. II va de soi que dans une base pour parfum la teneur en ester de l'alcool hydratropique de formule (I) peut être très importante, par exemple supérieure à 50 % en poids et peut atteindre 90 % en poids tandis que dans un parfum, une eau de toilette ou une lotion après rasage, cette teneur pourra être très inférieure à 50 % en poids. The content of the compositions according to the invention in hydratropic alcohol ester of formula (I) expressed as a percentage by weight in the composition considered depends on the nature of said composition (base for perfume or eau de toilette for example) and on the power and nature of the effect sought at the final product level. It goes without saying that in a perfume base the ester content of the hydratropic alcohol of formula (I) can be very high, for example greater than 50% by weight and can reach 90% by weight while in a perfume, toilet water or aftershave lotion, this content may be much less than 50% by weight.
La teneur en ester de l'alcool hydratropique peut être dans les compositions détergentes, notamment ménagères ou dans des savons, de l'ordre de 1 à 2%. The ester content of the hydratropic alcohol can be in detergent compositions, in particular household or in soaps, of the order of 1 to 2%.
II peut également intervenir dans les shampooings parfumés à raison de 0,5 à 2 YO ou pour parfumer tout produit capillaire. It can also be used in scented shampoos at a rate of 0.5 to 2 YO or to perfume any hair product.
Ainsi la limite inférieure de la teneur en ester de l'alcool hydratropique de formule (I) peut être celle qui provoque une modification perceptible à l'odorat de la fragrance ou de la note du produit fini. Dans certains cas, cette teneur minimale peut être de l'ordre de 0,01 % en poids. On peut évidemment faire appel à des teneurs non comprises dans les limites des teneurs indiquées ciavant sans pour autant sortir du cadre de la présente invention. Thus the lower limit of the ester content of the hydratropic alcohol of formula (I) may be that which causes a perceptible change in the smell of the fragrance or of the note of the finished product. In certain cases, this minimum content can be of the order of 0.01% by weight. It is obviously possible to use contents which are not within the limits of the contents indicated above without thereby departing from the scope of the present invention.
On donne ci-après des exemples de réalisation de l'invention. Examples of the invention are given below.
Exemple 1 1- Dans cet exemple, on réalise la préparation de l'isobutyrate de l'alcool hydratropique.Example 1 1- In this example, the isobutyrate of the hydratropic alcohol is prepared.
Dans un réacteur en verre de 100 ml équipé d'un agitation magnétique, d'un réfrigérant et d'un thermomètre, et maintenu sous atmosphère d'azote, on additionne goutte à goutte 6 ml (57 mmol) de chlorure d'isobutyroyle dans 6 g (44 mmol) d'alcool hydratropique, sous courant d'azote, tout en maintenant une température de 5"C, en refroidissant par un bain glace + eau. 6 ml (57 mmol) of isobutyroyl chloride are added dropwise to a 100 ml glass reactor equipped with magnetic stirring, a condenser and a thermometer and maintained under a nitrogen atmosphere. 6 g (44 mmol) of hydratropic alcohol, under a stream of nitrogen, while maintaining a temperature of 5 "C, cooling by an ice + water bath.
On laisse revenir la température, à la température ambiante soit 25"C, et l'on maintient le milieu réactionnel, sous agitation, pendant 7 heures. On dilue par 50 ml de dichlorométhane. The temperature is allowed to return to ambient temperature, ie 25 ° C., and the reaction medium is maintained, with stirring, for 7 hours. Dilution is carried out with 50 ml of dichloromethane.
Dans une ampoule à décanter, on effectue un lavage par 50 ml d'eau. In a separating funnel, washing is carried out with 50 ml of water.
On effectue ensuite une neutralisation par ajout d'une solution aqueuse de bicarbonate de sodium à 5 %. Neutralization is then carried out by adding a 5% aqueous sodium bicarbonate solution.
On procède à deux lavages à l'eau par 2 fois 25 ml d'eau. Two washes with water are carried out with 2 times 25 ml of water.
On sèche sur sulfate de magnésium. It is dried over magnesium sulfate.
On effectue ensuite une concentration par distillation sous pression réduite de 20 mm de mercure (2,66. 104 Pa). Concentration is then carried out by distillation under reduced pressure of 20 mm of mercury (2.66.104 Pa).
On récupère 9 g de l'isobutyrate de l'alcool hydratropique ce qui correspond à un rendement quantitatif. 9 g of the isobutyrate of the hydratropic alcohol are recovered, which corresponds to a quantitative yield.
2 - L'odeur de l'isobutyrate de l'alcool hydratropique est une odeur très fruitée, de fruits de la passion. 2 - The smell of isobutyrate in hydratropic alcohol is a very fruity, passion fruit smell.
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| FR9407812A FR2721509B1 (en) | 1994-06-24 | 1994-06-24 | Process for the preparation of butyric esters of hydratropic alcohol and use of the products obtained in the field of perfumery. |
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| FR9407812A FR2721509B1 (en) | 1994-06-24 | 1994-06-24 | Process for the preparation of butyric esters of hydratropic alcohol and use of the products obtained in the field of perfumery. |
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| FR2721509B1 FR2721509B1 (en) | 1996-08-09 |
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Country Status (1)
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|---|---|
| FR (1) | FR2721509B1 (en) |
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- 1994-06-24 FR FR9407812A patent/FR2721509B1/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| M.A.OGLIARUSO ET AL.: "Synthesis of carboxylic acids,esters and their derivatives", JOHN WILEY & SONS, CHICHESTER * |
| S.ARCTANDER: "Perfume and Flavor Chemicals (Aroma chemicals)", S.ARCTANDER, MONTCLAIR,N.J. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2721509B1 (en) | 1996-08-09 |
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