FR2707647A1 - Dérivés d'alpha-hydroxy acides et composition cosmétique ou pharmaceutique les contenant. - Google Patents
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Abstract
La présente invention concerne un produit de couplage d'un alpha-hydroxy acide et d'une protéine ou d'un hydrolysat de protéine et leur utilisation dans des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques.
Description
La présente invention concerne des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques à base de dérivés d'a-hydroxy acides.
Les a-hydroxy acides sont connus pour leurs effets plastifiants et hydratants pour la peau. Ces effets sont obtenus à des concentrations relativement faibles. A des concentrations plus élevées (généralement entre 5 et 25 % en poids), ils présentent des effets kératolytiques. Ils permettent d'obtenir une exfoliation et par suite un éclaircissement du teint.
Toutefois, à ces concentrations elevées, les a-hydroxy acides sont irritants pour la peau. Ils peuvent provoquer un léger picotement, voire une véritable irritation pour les peaux les plus sensibles.
La présente invention vise à fournir des produits qui présentent les mêmes effets kératolitiques et exfoliants que les a-hydroxy acides mais qui ont un effet irritant plus faible que celui des a-hydroxy acides purs.
La présente invention a ainsi pour objet des produits de couplage d'un a-hydroxy acide et d'une protéine ou d'un hydrolysat de protéine.
Ces produits de couplage selon l'invention peuvent être notamment des produits de couplage d'un diacide ou polyacide a-hydroxylé de formule
où A est une liaison simple ou une chaîne alkylene en Ci Ci portant éventuellement un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy et
R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe carboxy (alkyle en C1-C6), ou du dérivé lactone correspondant, A représentant alors un groupe alkylène en C1-Cll portant au moins un groupe carboxy avec une protéine ou un hydrolysat de protéine.
où A est une liaison simple ou une chaîne alkylene en Ci Ci portant éventuellement un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy et
R est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe carboxy (alkyle en C1-C6), ou du dérivé lactone correspondant, A représentant alors un groupe alkylène en C1-Cll portant au moins un groupe carboxy avec une protéine ou un hydrolysat de protéine.
Par dérivé lactone correspondant, on entend le composé cyclique formé par élimination d'une molécule d'eau entre le groupe hydroxy en a de la fonction carboxy et le groupe carboxy porté par la chaîne -A-.
Les produits de couplage peuvent alors être notamment des composés à groupe amide de formule
où Z est un reste de protéine ou d'hydrolysat de protéine. Dans le cas d'un dérivé lactone tel que défini cidessus, le couplage pourra être fait entre les groupes
HN2 libres de la protéine et un groupe carboxy porté par la chaîne -A- du composé de formule I. Les produits de couplage sont alors des composés à groupe amide de formule III
dans lequel B représente un groupe alcane tri-yle en Q- Cii portant éventuellement un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy et Z un reste de protéine ou d'hydrolysat de protéine.
où Z est un reste de protéine ou d'hydrolysat de protéine. Dans le cas d'un dérivé lactone tel que défini cidessus, le couplage pourra être fait entre les groupes
HN2 libres de la protéine et un groupe carboxy porté par la chaîne -A- du composé de formule I. Les produits de couplage sont alors des composés à groupe amide de formule III
dans lequel B représente un groupe alcane tri-yle en Q- Cii portant éventuellement un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy et Z un reste de protéine ou d'hydrolysat de protéine.
Comme exemples d'acides de formule I, on peut citer l'acide malique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide gluconique, l'acide hibiscique.
En variante, on peut utiliser un monoacide ahydroxylé tel que l'acide glycolique ou l'acide lactique et coupler la protéine ou I'hydrolysat par un couplage entre les groupes NH2 libres de la protéine et le groupe C00H de l'acide a-hydroxylé.
Les réactions de couplage entre un acide et une protéine peuvent être effectuées selon les réactions classiques de la chimie des peptides, soit par voie chimique avec les activations habituelles, soit par voie enzymatique.
Les protéines utilisées pour le couplage peuvent être notamment des protéines de soja (par exemple ayant une masse de 15 000 Daltons), des protéines de pois, des protéines de soie, des protéine de blé (ayant une masse de 3 000 Daltons).
La présente invention a également pour objet des compositions cosmétiques ou pharmaceutiques contenant des quantités efficaces des produits selon l'invention.
En général, les compositions contiennent de 2 à 40 % en poids de produit de couplage.
Les compositions selon l'invention permettent: - de diminuer le potentiel irritant des a-hydroxy acides - d'assurer une action exfoliante rémanante.
Les exemples suivants illustrent les compositions selon l'invention
EXEMPLE 1 - CREME RENOVATRICE gomme xanthane 0,500
Na4 EDTA 0,100 protéine de soja/acide lactique 15,000
POBM 0,150
Glucam E20 5,000 parfum 0,050 sodium PCA 0,500
Carbopol 941 0,500 imidazolidinylurée 0,200 thiéthanolamine 0,500 protéine de soja/acide malique 15,000 colorants 0,008 eau déminéralisée Q.S. 100
EXEMPLE 2 - CREME EXFOLIANTE mirasoft LMO ref 59304371 5,000
Panthénol 75 0,400 glycérine 1,000 butylène glycol 4,000
Sorbitol 70 2,000 allantoïne 0,100 hydrolysat de protéines/acide gluconique 8,000 urée 1,000
Na4 EDTA 0,025 acide stéarique TP 2,500 alcool cétylique 2,500 trilaurine 0,500 beurre d'illipé 0,500 acétate de tocophérol 0,050
Bisabolol 0,150 triéthanolamine 0,450
Diméthicone 20 CST 1,000 4 cyclomethicone 2,500
Carbopol 934 0,200 conservateurs 0,500 parfum 0,500 eau déminéralisée Q.S. 100
EXEMPLE 3 - LOTION CLARIFIANTE cellulose quat 400 0,200 protéine de pois/acide hibiscique 3,000
Sodium PCA 0,500 lactate de sodium 60 % 0,500
Na EDTA 0,100 urée 1,000 propylène glycol 3,000 acide citrique 0,021 parfum 0,100
Steareth 20 2,000
Conservateurs 0,500
Colorant 0,030 eau déminéralisée Q.S. 100
EXEMPLE 4 - STICK ADOUCISSANT beurre de karité 5,000 huile de sésame 10,000 huile de ricin 10,350 huile de coprah 8,000 lactate de myristyle 8,000 lanolate dtisopropyle 13,500 cire de candelilla 12,500 carnauba 1,500 cire d'abeilles 8,000
BHT 0,050 conservateurs 0,300
Bisabolol 0,500 acétate de tocophérol 0,100 stéaroxydiméthicone 1622 3,000 silicone DC 200 350 CST 5,000
Parsol 1789 1,500 octyl méthoxycinnamate 7,500 vitamine F ester éthylique 0,500 protéine de soie/acide citrique 2,000 colorant 2,000 parfum 0,500
EXEMPLE 5 - MASQUE PURIFIANT
o eau déminéralisée Q.S. 100 protéine de blé/acide tartrique 8,000
Na4 EDTA 0,100 urée 2,000
Veegum R 6,000 kaolin traité 8,000 oxyde de titane A 1,000 propylène glycol 5,000 gomme xanthane 0,800 acide stéarique 8 OE 3,500 acétate de tocophérol 0,050 huile de germe de blé 1,000 coco-caprylate caprate 3,000
TYR WBEMP 2 1,500
GV hydrogénée 38 2,000
Phénylicone 2,000
Monaquat PT-C 0,200 conservateurs 0,614 parfum 0,100
EXEMPLE 6 - GEL DE TOILETTE CLARIFIANT parfum 2,000
Cocamidolsultaïne 4,000 phénoxyéthanol 0,800
Cocamide DEA 2,500 glycérol cocoate 78 OE 2,100
LSTEA 40 5,000
LES Na 70 8,000 protéine de soja/acide malique 4,000 eau déminéralisée 5,000
Na4 EDTA 0,100 acide citrique 0,220 conservateurs 0,200 eau déminéralisée Q.S. 100
EXEMPLE 1 - CREME RENOVATRICE gomme xanthane 0,500
Na4 EDTA 0,100 protéine de soja/acide lactique 15,000
POBM 0,150
Glucam E20 5,000 parfum 0,050 sodium PCA 0,500
Carbopol 941 0,500 imidazolidinylurée 0,200 thiéthanolamine 0,500 protéine de soja/acide malique 15,000 colorants 0,008 eau déminéralisée Q.S. 100
EXEMPLE 2 - CREME EXFOLIANTE mirasoft LMO ref 59304371 5,000
Panthénol 75 0,400 glycérine 1,000 butylène glycol 4,000
Sorbitol 70 2,000 allantoïne 0,100 hydrolysat de protéines/acide gluconique 8,000 urée 1,000
Na4 EDTA 0,025 acide stéarique TP 2,500 alcool cétylique 2,500 trilaurine 0,500 beurre d'illipé 0,500 acétate de tocophérol 0,050
Bisabolol 0,150 triéthanolamine 0,450
Diméthicone 20 CST 1,000 4 cyclomethicone 2,500
Carbopol 934 0,200 conservateurs 0,500 parfum 0,500 eau déminéralisée Q.S. 100
EXEMPLE 3 - LOTION CLARIFIANTE cellulose quat 400 0,200 protéine de pois/acide hibiscique 3,000
Sodium PCA 0,500 lactate de sodium 60 % 0,500
Na EDTA 0,100 urée 1,000 propylène glycol 3,000 acide citrique 0,021 parfum 0,100
Steareth 20 2,000
Conservateurs 0,500
Colorant 0,030 eau déminéralisée Q.S. 100
EXEMPLE 4 - STICK ADOUCISSANT beurre de karité 5,000 huile de sésame 10,000 huile de ricin 10,350 huile de coprah 8,000 lactate de myristyle 8,000 lanolate dtisopropyle 13,500 cire de candelilla 12,500 carnauba 1,500 cire d'abeilles 8,000
BHT 0,050 conservateurs 0,300
Bisabolol 0,500 acétate de tocophérol 0,100 stéaroxydiméthicone 1622 3,000 silicone DC 200 350 CST 5,000
Parsol 1789 1,500 octyl méthoxycinnamate 7,500 vitamine F ester éthylique 0,500 protéine de soie/acide citrique 2,000 colorant 2,000 parfum 0,500
EXEMPLE 5 - MASQUE PURIFIANT
o eau déminéralisée Q.S. 100 protéine de blé/acide tartrique 8,000
Na4 EDTA 0,100 urée 2,000
Veegum R 6,000 kaolin traité 8,000 oxyde de titane A 1,000 propylène glycol 5,000 gomme xanthane 0,800 acide stéarique 8 OE 3,500 acétate de tocophérol 0,050 huile de germe de blé 1,000 coco-caprylate caprate 3,000
TYR WBEMP 2 1,500
GV hydrogénée 38 2,000
Phénylicone 2,000
Monaquat PT-C 0,200 conservateurs 0,614 parfum 0,100
EXEMPLE 6 - GEL DE TOILETTE CLARIFIANT parfum 2,000
Cocamidolsultaïne 4,000 phénoxyéthanol 0,800
Cocamide DEA 2,500 glycérol cocoate 78 OE 2,100
LSTEA 40 5,000
LES Na 70 8,000 protéine de soja/acide malique 4,000 eau déminéralisée 5,000
Na4 EDTA 0,100 acide citrique 0,220 conservateurs 0,200 eau déminéralisée Q.S. 100
Claims (11)
1. Produit de couplage d'un a-hydroxy acide et d'une protéine ou d'un hydrolysat de protéine.
2. Produit selon la revendication 1, dans lequel l'a-hydroxy acide est un diacide ou polyacide ahydroxylé.
3. Produit selon la revendication 2, dans lequel l'acide est un acide de formule
où A est une liaison simple ou une chaîne alkylène en Ci
C6 portant éventuellement un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy, et R est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe carboxy (alkyle en C1-C6), ou le dérivé lactone correspondant.
4. Produit selon la revendication 3, de formule
où Z est un reste de protéine ou d'hydrolysat de protéine.
5. Produit selon la revendication 3, de formule
dans lequel B représente un groupe alcane tri-yle en C i Cii portant éventuellement un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy et Z un reste de protéine ou d'hydrolysat de protéine.
6. Produit selon la revendication 4 ou 5, dans lequel l'acide est choisi parmi l'acide malique, l'acide tartrique, l'acide citrique et l'acide gluconique.
7. Produit selon la revendication 1, dans lequel l'acide est l'acide hibiscique.
8. Produit selon la revendication 1, dans lequel l'acide est choisi parmi l'acide glycolique et l'acide lactique.
9. Produit selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel la protéine est choisie parmi les protéines de soja, de pois, de soie et de blé.
10. Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un produit de couplage selon l'une quelconque des revendications 1 à 9.
11. Composition selon la revendication 10, comprenant de 2 à 40 t en poids de produit de couplage.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9308778A FR2707647A1 (fr) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | Dérivés d'alpha-hydroxy acides et composition cosmétique ou pharmaceutique les contenant. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9308778A FR2707647A1 (fr) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | Dérivés d'alpha-hydroxy acides et composition cosmétique ou pharmaceutique les contenant. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2707647A1 true FR2707647A1 (fr) | 1995-01-20 |
Family
ID=9449327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9308778A Pending FR2707647A1 (fr) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | Dérivés d'alpha-hydroxy acides et composition cosmétique ou pharmaceutique les contenant. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2707647A1 (fr) |
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| FR3140265A1 (fr) * | 2022-09-30 | 2024-04-05 | L'oreal | Composition de soin de matières kératineuses et masque la contenant |
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