FR2690452A1 - Orange-red dye extracted from red alga - useful as colourant and immuno-fluorescence label - Google Patents

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Mille Dominique
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Abstract

New orange-red dye (I) comprises a type-1 R-phycoerythrin extracted from the red alga Dilsea carnosa. Pref. (I) has UV/VIS absorption maxima at 498-500, 538-540 and 565-567nm, and fluorescence emission and excitation maxima at 575-577 and 498-502nm respectively. (I) is obtd. by macerating thalli of D.carnose, filtering, centrifuging for 20-40mins. adding (NH4)2SO4 to the supernatant, centrifuging for 20-50mins., resuspending the pellet in H2O and dialysing for 24-48hrs.. Pref. the thalli are macerated in twice their wt. of water for 4-8 weeks. The (NH4)2SO4 is added to 30-60% satn.. The dialysed soln. is freeze dried. USE/ADVANTAGE - (I) is useful as colourant in cosmetic, dietetic, food and pharmaceutical prods., and as an immunofluorescence label. (I) is water-soluble, is stable at pH 4.5-10, is stable up to 60 deg. C and can be stored in daylight for long periods without losing its colour.

Description

COLORANT DE COULEUR ROUGE ORANGE CONSTITUE D'UNE
R-PHYCOERYTHRINE DE TYPE 1, UN PROCEDE POUR SON
OBTENTION, ET SES UTILISATIONS
La présente invention concerne un nouveau type de colorant rouge orangé, un procédé pour son obtention, ainsi que ses utilisations.COLOR RED ORANGE COLOR CONSISTING OF A
TYPE 1 R-PHYCOERYTHRIN, A PROCESS FOR ITS
OBTAINING AND USES THEREOF
The present invention relates to a new type of orange-red dye, a process for obtaining it, and its uses.

Depuis quelques années, l'utilisation des colorants est très règlementée, que ce soit dans le domaine des cosmétiques, des produits diététiques ou des compositions pharmaceutiques. En effet, les exigences notamment quant à la non-toxicité de ces colorants, ont été sévèrement accrues. For a few years now, the use of dyes has been highly regulated, whether in the field of cosmetics, dietetic products or pharmaceutical compositions. In fact, the requirements, in particular as regards the non-toxicity of these dyes, have been severely increased.

C'est pourquoi il existe une tendance de plus en plus forte à avoir recours à des colorants naturels. This is why there is a growing tendency to use natural dyes.

C'est ainsi qu'on a déjà proposé d'extraire un colorant de certaines algues rouges. En particulier, on a déjà extrait de ces algues des colorants de la famille des phycoérythrines, pigments photosynthétiques de nature protéique. Toutefois, ces colorants présentent un sérieux inconvénient dû à leur manque de stabilité. En effet, ils perdent vite leur couleur vive et fortement fluorescente. C'est pourquoi on est obligé, le plus souvent, de les conserver à l'abri de la lumière. This is how we have already proposed to extract a dye from certain red algae. In particular, dyes from the phycoerythrin family, photosynthetic pigments of protein nature, have already been extracted from these algae. However, these dyes have a serious drawback due to their lack of stability. Indeed, they quickly lose their bright and strongly fluorescent color. This is why we are obliged, most often, to keep them away from light.

Le demandeur a constaté qu'il était possible contre toute attente, d'extraire un colorant de la famille des R-phycoérythrines de type 1 qui est stable, c'est-à-dire qui ne perd pas sa couleur même après une longue durée de stockage à la lumière du jour, à partir d'une variété particulière d'algue rouge. The applicant has found that it is possible, against all expectations, to extract a dye from the R-phycoerythrin family of type 1 which is stable, that is to say which does not lose its color even after a long period storage in daylight, from a particular variety of red algae.

Ce colorant rouge orangé, constitué d'une R-phycoérythrine de type 1 est caractérisé par le fait qu'il est extrait de l'algue Dilsea carnosa. This orange-red dye, consisting of an R-phycoerythrin type 1 is characterized by the fact that it is extracted from the alga Dilsea carnosa.

Avantageusement, ce colorant présente les paramètres suivants
- maxima d'absorption dans le spectre de l'ultra-violet et du visible = 498 - 500, 538 - 540 et 565 - 567 nm
- maximum d'émission du spectre d'excitation en fluorescence = 575 - 577 nm
- maximum d'excitation du spectre d'émission en fluorescence = 498 - 502 nm.Advantageously, this dye has the following parameters
- maximum absorption in the ultraviolet and visible spectrum = 498 - 500, 538 - 540 and 565 - 567 nm
- maximum emission of the fluorescence excitation spectrum = 575 - 577 nm
- maximum excitation of the fluorescence emission spectrum = 498 - 502 nm.

L'invention concerne également un procédé d'obtention du colorant identifié ci-dessus. Ce procédé comprend les étapes qui consistent a:
a) faire macérer des thalles de Dilsea carnosa
b) filtrer le macérat issu de l'étape a)
c) procéder à une centrifugation du filtrat pendant 20 à 40 mn
d) récupérer le surnageant issu de la centrifugation et y introduire du sulfate d'ammonium
e) centrifuger la solution pendant 20 à 50 mn
f) reprendre le culot de centrifugation avec de l'eau et le dialyser pendant 24 à 48 h.The invention also relates to a process for obtaining the dye identified above. This process includes the steps of:
a) macerate thalli of Dilsea carnosa
b) filter the macerate from step a)
c) centrifuge the filtrate for 20 to 40 minutes
d) recover the supernatant from the centrifugation and introduce ammonium sulfate therein
e) centrifuge the solution for 20 to 50 minutes
f) take up the centrifugation pellet with water and dialyze it for 24 to 48 h.

Selon d'autres caractéristiques avantageuses du procédé
- à l'étampe a), on fait macérer les thalles dans environ deux fois leur poids d'eau
- à l'étape a), la macération est poursuivie pendant 4 à 8 semaines
- à l'étape d), on rajoute du sulfate d'ammonium à 30-60 % de saturation
- à l'issue de l'étape g), on récupère le colorant en solution aqueuse ou on opère une lyophilisation de celle-ci afin d'obtenir un extrait sec.According to other advantageous characteristics of the process
- at stamp a), the thalli are macerated in about twice their weight of water
- in step a), maceration is continued for 4 to 8 weeks
- in step d), add ammonium sulfate at 30-60% saturation
- At the end of step g), the dye is recovered in aqueous solution or a lyophilization of the latter is carried out in order to obtain a dry extract.

Enfin, l'invention concerne l'utilisation de ce colorant pour la préparation d'une composition cosmétique, diététique, alimentaire ou pharmaceutique et à titre d'agent traceur en immunofluorescence. Finally, the invention relates to the use of this dye for the preparation of a cosmetic, dietetic, food or pharmaceutical composition and as a tracing agent in immunofluorescence.

D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront de la description d'un mode de réalisation de l'invention, faite en référence aux dessins annexés dans lesquels
- la figure 1 est une représentation du spectre d'absorption dans l'ultra-violet et le visible du colorant de l'invention
- la figure 2 est une représentation des spectres d'émission et d'excitation en fluorescence, de ce même colorant.Other characteristics and advantages of the invention will appear from the description of an embodiment of the invention, made with reference to the accompanying drawings in which
- Figure 1 is a representation of the absorption spectrum in the ultraviolet and the visible of the dye of the invention
- Figure 2 is a representation of the emission and excitation spectra in fluorescence, of this same dye.

L'algue rouge Dilsea carnosa est une algue de l'embranchement des Rhodophytas qui se rencontre du Groendland jusqu'aux côtes de Vendée puis reparait ensuite sur la côte cantabrique après interruption sur la côte basque. The red alga Dilsea carnosa is an alga from the branch of the Rhodophytas which occurs from Greenland to the Vendée coasts and then reappears on the Cantabrian coast after interruption on the Basque coast.

Elle présente un thalle rouge foncé en forme de lames épaisses et charnues pouvant atteindre 50 à 70 cm de longueur et 20 à 30 cm de largeur. It has a dark red thallus in the form of thick, fleshy blades that can reach 50 to 70 cm in length and 20 to 30 cm in width.

Comme évoqué précédemment, on a déjà extrait des colorants des algues rouges. Toutefois, ces colorants ne sont pas stables et il existe un préjugé dans les milieux scientifiques en défaveur de ces colorants. As mentioned above, dyes have already been extracted from red algae. However, these dyes are not stable and there is a prejudice in scientific circles against these dyes.

Contrairement à toute attente, il s'est avéré que le colorant rouge orangé extrait de Dilsea carnosa est parfaitement stable, même à la lumière du jour. Contrary to all expectations, it turned out that the orange-red dye extracted from Dilsea carnosa is perfectly stable, even in daylight.

Nous allons décrire ci-après un mode opératoire préféré pour l'extraction du colorant de l'algue Dilsea carnosa. We will describe below a preferred procedure for the extraction of the dye from the alga Dilsea carnosa.

Les algues récoltées sont lavées soigneusement afin de les débarasser de leurs épiphytes pouvant interférer sur la qualité du colorant. The harvested algae are washed carefully in order to rid them of their epiphytes which may interfere with the quality of the dye.

Elles sont ensuite de préférence rincées abondamment à l'eau distillée.They are then preferably rinsed thoroughly with distilled water.

Une quantité déterminée d'algue est mise à macérer dans deux fois son poids d'-eau, les thalles devant baigner dans le liquide. On utilise avantageusement de l'eau distillée. Le récipient peut alors être placé dans un milieu à température faible, par exemple un réfrigérateur, en raison de la trop forte prolifération microbienne à température ambiante, pendant une durée de 4 à 8 semaines. A determined quantity of algae is macerated in twice its weight of water, the fronds having to bathe in the liquid. Advantageously, distilled water is used. The container can then be placed in a medium at low temperature, for example a refrigerator, because of the too strong microbial proliferation at room temperature, for a period of 4 to 8 weeks.

Passé cette période, le colorant continue toujours à diffuser mais sa récupération s'avère beaucoup plus difficile, toujours en raison du développement microbien. After this period, the dye still continues to diffuse but its recovery is much more difficult, still due to microbial development.

Le jus de macération est alors de préférence filtré, par exemple sur coton pour éliminer les plus gros débris cellulaires, puis le filtrat est centrifugé à 3000 tours/mn environ pendant 20 à 40 minutes, cette étape permettant d'éliminer les débris cellulaires plus réduits. The maceration juice is then preferably filtered, for example on cotton to remove the largest cellular debris, then the filtrate is centrifuged at approximately 3000 rpm for 20 to 40 minutes, this step making it possible to remove the smaller cellular debris. .

Le surnageant est alors récupéré puis l'on ajoute à la solution du sulfate d'ammonium (30 à 60 % de saturation) ce qui a pour but de précipiter les protéines constitutives de la R-phycoérythrine de type 1 qui constitue le colorant. The supernatant is then recovered and then added to the solution of ammonium sulphate (30 to 60% saturation) which has the purpose of precipitating the proteins constituting the R-phycoerythrin type 1 which constitutes the dye.

On procède ensuite à une centrifugation de la solution pendant 30 à 50 minutes. Ensuite, le surnageant, qui contient la majorité des germes et qui présente une odeur très forte, est éliminé. Le culot est alors rincé légèrement à l'eau distillée puis resolubilisé toujours dans de l'eau distillée. The solution is then centrifuged for 30 to 50 minutes. Then the supernatant, which contains the majority of germs and which has a very strong odor, is eliminated. The pellet is then rinsed lightly with distilled water then resolubilized always in distilled water.

La solution est dialysée pendant 24 à 48 heures afin d'éliminer tous les sels présents et en particulier le sulfate d'ammonium. The solution is dialyzed for 24 to 48 hours in order to remove all the salts present and in particular ammonium sulphate.

On utilise pour ce faire un boudin de dialyse trampant dans de l'eau distillée. De préférence, on procède à une filtration stérilisante du dialysat.To do this, a dialysis rod trampering in distilled water is used. Preferably, a sterilizing filtration of the dialysate is carried out.

L'extrait peut alors être utilisé tel quel, en solution aqueuse. The extract can then be used as it is, in aqueous solution.

On peut également le soumettre à une opération de déshydratation, par exemple par lyophilisation, pour obtenir un produit sec.It can also be subjected to a dehydration operation, for example by lyophilization, to obtain a dry product.

Le rendement de l'opération d'extraction est au minimum de l'ordre de 1 % d'extrait sec purifié par rapport au poids sec d'algues. The yield of the extraction operation is at least of the order of 1% of purified dry extract relative to the dry weight of algae.

Le colorant obtenu présente une couleur rouge orangée très soutenue avec une nette fluorescence orangée. The dye obtained has a very intense orange-red color with a clear orange fluorescence.

On a soumis le produit obtenu à plusieurs tests afin de pouvoir définir certaines de ses propriétés. The product obtained was subjected to several tests in order to be able to define some of its properties.

Ainsi, on a effectué des tests de solubilité, de stabilité et d'absorption. Thus, solubility, stability and absorption tests were performed.

I - TESTS DE SOLUBILITE
- solubilité - dans l'eau = totalement soluble
- dans l'éthanol (95 ) = insoluble ; formation d'un
précipité
- dans la glycérine et le propylène glycol =
insoluble
- dans les principales huiles végétales et
minérales = insoluble.I - SOLUBILITY TESTS
- solubility - in water = fully soluble
- in ethanol (95) = insoluble; formation of a
precipitate
- in glycerin and propylene glycol =
insoluble
- in the main vegetable oils and
mineral = insoluble.

II - TESTS DE STABILITE
- aux variations de pH : stabilité de pH 4.5-5 à pH 10
- aux variations de température : stabilité jusqu'à 60 C
Ces propriétés rendent possible l'utilisation du colorant dans de nombreuses compositions, notamment cosmétiques et pharmaceutiques.II - STABILITY TESTS
- variations in pH: stability of pH 4.5-5 at pH 10
- temperature variations: stability up to 60 C
These properties make it possible to use the dye in numerous compositions, in particular cosmetic and pharmaceutical.

III - TESTS D'ABSORPTION
On a procédé à des analyses dans le domaine de l'ultra-violet et de la lumière visible. Des analyses d'émision et d'excitation en fluorescence ont également été effectué sur le colorant.III - ABSORPTION TESTS
Analyzes were carried out in the ultraviolet and visible light domain. Emission and fluorescence excitation analyzes were also carried out on the dye.

Un spectiophotomètre UV-Visible de la marque HITACHI, modèle U2000 a été utilisé à une température de 20 C. Pour la fluorescence, on a employé un spectrofluorimètre SCM 4800, à une température de 20 C. A UV-Visible spectiophotometer of the brand HITACHI, model U2000 was used at a temperature of 20 C. For fluorescence, a spectrofluorimeter SCM 4800 was used, at a temperature of 20 C.

Les figures 1 et 2 annexées sont des représentations des spectres correspondants. Figures 1 and 2 attached are representations of the corresponding spectra.

Ainsi, la courbe 1 correspond à la mesure de l'absorption du colorant dans la gamme de l'ultra-violet et de la lumière visible. Les maxima d'absorption se situent dans les fourchettes 498 - 500, 538 - 540 et 565 - 567 nm. Thus, curve 1 corresponds to the measurement of the absorption of the dye in the range of ultraviolet and visible light. The absorption maxima are in the ranges 498 - 500, 538 - 540 and 565 - 567 nm.

Les courbes 2 et 3 correspondent aux spectres d'excitation en fluorescence du colorant, avec une émission à 575 - 577 nm. Curves 2 and 3 correspond to the fluorescence excitation spectra of the dye, with an emission at 575-577 nm.

La courbe 4 représente le spectre d'émission en fluorescence, avec une excitation à 498 - 502 nm. Curve 4 represents the fluorescence emission spectrum, with an excitation at 498 - 502 nm.

Du fait de ses qualités de stabilité et de solubilité, le produit de l'invention a de nombreuses applications possibles comme colorant. Because of its qualities of stability and solubility, the product of the invention has many possible applications as a dye.

Outre les utilisations déjà citées dans les industries cosmétique et pharmaceutique, il peut également être utilisé comme colorant alimentaire, y compris pour les produits diététiques.In addition to the uses already mentioned in the cosmetic and pharmaceutical industries, it can also be used as a food coloring, including for dietetic products.

De plus, du fait de sa forte fluorescence, on pourrait l'utiliser à titre d'agent traceur en immunofluorescence.  In addition, because of its strong fluorescence, it could be used as a tracing agent in immunofluorescence.

Claims (9)

REVENDICATIONS 1. Colorant de couleur rouge orangé, constitué d'une 1. Orange-red colorant, consisting of R-phycoérythrine de type 1, caractérisé en ce qu'il est extrait de l'algue rouge Dilsea carnosa.R-phycoerythrin type 1, characterized in that it is extracted from the red alga Dilsea carnosa. 2. Colorant selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il présente les paramètres suivants  2. Dye according to claim 1, characterized in that it has the following parameters - maxima d'absorption dans le spectre de l'ultra-violet et du visible = 498 - 500, 538 - 540 et 565 - 567 nm - maximum absorption in the ultraviolet and visible spectrum = 498 - 500, 538 - 540 and 565 - 567 nm - maximum d'émission du spectre d'excitation en fluorescence = 575 - 577 nm - maximum emission of the fluorescence excitation spectrum = 575 - 577 nm - maximum d'excitation du spectre d'émission en fluorescence = 498 - 502 nm. - maximum excitation of the fluorescence emission spectrum = 498 - 502 nm. 3. Procédé d'obtention du colorant conforme à l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes qui consistent à  3. Method for obtaining the dye according to one of claims 1 and 2, characterized in that it comprises the steps which consist in a) faire macérer des thalles de Dilsea carnosa a) macerate thalli of Dilsea carnosa b) filtrer le macérat issu de l'étape a) b) filter the macerate from step a) c) procéder à une centrifugation du filtrat pendant 20 à 40 mn  c) centrifuge the filtrate for 20 to 40 minutes d) récupérer le surnageant issu de la centrifugation et y introduire du sulfate d'ammonium  d) recover the supernatant from the centrifugation and introduce ammonium sulfate therein e) centrifuger la solution pendant 20 à 50 mn  e) centrifuge the solution for 20 to 50 minutes f) reprendre le culot de centrifugation avec de l'eau et le dialyser pendant 24 à 48 h. f) take up the centrifugation pellet with water and dialyze it for 24 to 48 h. 4. Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que, à l'étape a), on fait macérer les thalles dans environ deux fois leur poids d'eau. 4. Method according to claim 3, characterized in that, in step a), the thalli are macerated in about twice their weight of water. 5. Procédé selon l'une des revendications 3 et 4, caractérisé en ce que, à l'étape a), la macération est poursuivie pendant 4 à 8 semaines. 5. Method according to one of claims 3 and 4, characterized in that, in step a), the maceration is continued for 4 to 8 weeks. 6. Procédé selon l'une des revendicatons 3 à 5, caractérisé en ce que, à l'étape d), on rajoute du sulfate d'ammonium à 30-60 % de saturation.  6. Method according to one of claims 3 to 5, characterized in that, in step d), ammonium sulfate is added at 30-60% saturation. 7. Procédé selon l'une des revendications 3 à 6, caractérisé en ce que, à l'issue de l'étape g), on récupère le colorant en solution aqueuse ou on opère une lyophilisation de celle-ci afin d'obtenir un extrait sec. 7. Method according to one of claims 3 to 6, characterized in that, at the end of step g), the dye is recovered in aqueous solution or a lyophilization of the latter is carried out in order to obtain a dry extract. 8. Utilisation du colorant selon l'une des revendications l et 2 ou obtenu selon un procédé conforme à l'une des revendications 3 à 7 pour la préparation d'une composition cosmétique, diététique, alimentaire ou pharmaceutique. 8. Use of the dye according to one of claims 1 and 2 or obtained according to a process according to one of claims 3 to 7 for the preparation of a cosmetic, dietetic, food or pharmaceutical composition. 9. Utilisation du colorant selon l'une des revendications 3 à 7, à titre d'agent traceur en immunofluorescence.  9. Use of the dye according to one of claims 3 to 7, as a tracing agent in immunofluorescence.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004067695A1 (en) * 2003-01-27 2004-08-12 Zen-U Biotechnology Co., Ltd Process and device for preparing phycoerythrin with high od ratio
WO2005065697A1 (en) * 2003-12-12 2005-07-21 Florence Minard Method for the photostabilisation of phycobiliproteins in an aqueous extract, compositions containing stabilised phycobiliproteins and use of stabilised phycobiliproteins

Non-Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ACTA SOCIETATIS BOTANICORUM POLONIAE vol. 54, no. 4, 1985, POLAND pages 443 - 448 B. CZECZUGA 'Studies on phycobiliproteins in Algae. VI. Light-harvesting phycobiliprotein pigments in some Rhodophyta from the Adriatic Sea' *
AUSTRALIEN JOURNAL OF MARINE AND FRESHWATER RESEARCH vol. 36, no. 6, 1985, AUSTRALIA pages 785 - 792 S. BEER; A. ESHEL 'Determining Phycoerythrin and Phycocyanin Concentrations in Aqueous Crude Extracts of Red Algae' *
CARBOHYDRATE RESEARCH vol. 119, 1983, AMSTERDAM NL pages 31 - 48 C. BELLION; G. BRIGAND; J.-C. PROME 'IDENTIFICATION ET CARACTÉRISATION DES PRÉCURSEURS BIOLOGIQUES DES CARRAGHÉNANES PAR SPECTROSCOPIE DE R.M.N. 13-C' *
CRYPTOGAMIE ALGOL. vol. 11, no. 4, 1990, pages 257 - 264 M. ZINOUN; E. DESLANDES; J. COSSON 'ETHUDE CHIMIQUE ET SPECTROSCOPIQUE DES PHYCOCOLLOIDES EXTRAITS DE DILSEA CARNOSA' *
EUROPEAN JOURNAL OF BIOCHEMISTRY vol. 102, no. 1, 3 Décembre 1979, BERLIN;HEIDELBERG;NEW YORK pages 83 - 92 E. KÖST-REYES; H.-P. KÖST 'The Protein-Chromophore Bond in B Phycoerythrin from Porphyridium cruentum' *
RöMPPS CHEMIE-LEXIKON; 8. AUFLAGE vol. 4, 1985, FRANCKH'SCHE VERLAGSH.; STUTTGART page 3202 O.-A. NEUMÜLLER 'Phycobiline' *
THE JOURNAL OF CELL BIOLOGY vol. 93, Juin 1982, ROCKEFELLER UNIVERSITY; US pages 981 - 986 V. T. OI; A. N. GLAZER; L. STRYER 'Fluorescent Phycobiliprotein Conjugates for Analyses of Cells and Molecules' *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004067695A1 (en) * 2003-01-27 2004-08-12 Zen-U Biotechnology Co., Ltd Process and device for preparing phycoerythrin with high od ratio
WO2005065697A1 (en) * 2003-12-12 2005-07-21 Florence Minard Method for the photostabilisation of phycobiliproteins in an aqueous extract, compositions containing stabilised phycobiliproteins and use of stabilised phycobiliproteins

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