FR2659970A1 - Process for the preparation of inclusion compounds based on cyclodextrin and inclusion compounds obtained - Google Patents
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Abstract
Description
L'invention a pour objet une nouvelle forme hydratée de cyclodextrine et son utilisation pour la préparation de composés d'inclusion formés à partir d'une cyclodextrine et d'une substance hôte. The subject of the invention is a new hydrated form of cyclodextrin and its use for the preparation of inclusion compounds formed from a cyclodextrin and a host substance.
La famille des cyclodextrines est un ensemble d'oligosaccharides cycliques comprenant 6, 7 ou 8 glucoses, obtenus à partir de l'amidon. Ils forment des composés d'inclusion avec d'autres molécules dès lors que celles-ci peuvent s'insérer au moins partiellement dans la cavité de la cyclodextrine. The cyclodextrin family is a set of cyclic oligosaccharides comprising 6, 7 or 8 glucoses, obtained from starch. They form inclusion compounds with other molecules when these can at least partially insert themselves into the cyclodextrin cavity.
Suivant la nature de la substance hôte, il peut se former deux types de composés d'inclusion : soit l'hôte est incorporé dans la cavité et il se forme un véritable complexe, soit l'hôte s'agrège à l'extérieur de la molécule de cyclodextrine. I1 est plus intéressant de pouvoir former de véritables complexes d'inclusion, dans lesquels la substance hôte est complètement entourée par la molécule de cyclodextrine. Depending on the nature of the host substance, two types of inclusion compounds can be formed: either the host is incorporated into the cavity and a true complex is formed, or the host aggregates outside the cyclodextrin molecule. It is more advantageous to be able to form real inclusion complexes, in which the host substance is completely surrounded by the cyclodextrin molecule.
En effet, dans le complexe d'inclusion ainsi formé, la substance hôte est entourée par une molécule de cyclodextrine, ce qui, au niveau microscopique, correspond à une encapsulation. Ce phénomène peut conduire a' des modifications intéressantes des propriétés physiques ou chimiques de la substance hôte. In fact, in the inclusion complex thus formed, the host substance is surrounded by a cyclodextrin molecule, which, at the microscopic level, corresponds to an encapsulation. This phenomenon can lead to interesting modifications of the physical or chemical properties of the host substance.
C'est pourquoi, on a pu envisager l'utilisation de - ce type de composés dans des industries aussi variées que la pharmacie, l'industrie alimentaire, la cosmétique etc. This is why it has been possible to envisage the use of - this type of compound in industries as varied as pharmaceuticals, the food industry, cosmetics, etc.
Différents procédés de préparation de composés d'inclusion à partir d'une cyclodextrine ont déjà été décrits, en particulier dans la publication de W. Saenger Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19, 344-362 (1980). Various methods of preparing inclusion compounds from a cyclodextrin have already been described, in particular in the publication by W. Saenger Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 19, 344-362 (1980).
Lorsque la substance hôte est soluble dans l'eau, il est par exemple possible de la dissoudre directement dans une solution aqueuse de cyclodextrine. Le composé d'inclusion cristallise alors immédiatement ou après évaporation. Lorsque la substance hôte n'est pas soluble dans l'eau, on la dissout préalablement dans un solvant tel que l'éther, le chlorofome, le benzène etc. et on met la solution à agiter avec une solution aqueuse concentrée de cyclodextrine. I1 est ensuite généralement nécessaire de laver les composés d'inclusion formés dans un solvant organique pour éliminer toute substance adhérente. On peut également envisager la mise en oeuvre d'une autre technique selon laquelle la substance hôte sous forme liquide dissoute dans un solvant non aqueux est ajoutée à un mélange de cyclodextrine avec 2 à 5 fois son volume d'eau.L'ensemble est agité et sous l'effet de l'agitation, la viscosité du mélange augmente jusqu'à produire une pâte qui peut être séchée, mise en poudre et lavée. Si les composés d'inclusion obtenus sont facilement solubles dans l'eau ou se décomposent au séchage, il est préférable de les lyophiliser, de façon à ce qu'ils conservent leur forme finement dispersée qui est particulièrement intéressante, par exemple pour des applications pharmaceutiques. When the host substance is soluble in water, it is for example possible to dissolve it directly in an aqueous solution of cyclodextrin. The inclusion compound then crystallizes immediately or after evaporation. When the host substance is not soluble in water, it is dissolved beforehand in a solvent such as ether, chlorofome, benzene etc. and the solution is stirred with a concentrated aqueous solution of cyclodextrin. It is then generally necessary to wash the inclusion compounds formed in an organic solvent to remove any adherent substance. It is also possible to envisage the implementation of another technique according to which the host substance in liquid form dissolved in a non-aqueous solvent is added to a mixture of cyclodextrin with 2 to 5 times its volume of water. The whole is stirred and under the effect of stirring, the viscosity of the mixture increases until producing a paste which can be dried, powdered and washed. If the inclusion compounds obtained are easily soluble in water or decompose on drying, it is preferable to lyophilize them, so that they retain their finely dispersed form which is particularly advantageous, for example for pharmaceutical applications. .
Une caractéristique commune de l'ensemble des procédés connus pour préparer des composés d'inclusion à base de cyclodextrine est qu'ils partent d'une cyclodextrine sèche (c'est-à-dire, contenant environ 2 à 5 ,Ó d'eau, telle qu'on la trouve dans le commerce) puis ils mettent en oeuvre une quantité importante d'eau, qu'il est donc nécessaire d'éliminer, à la fin de procédé, par séchage. A common characteristic of all the known processes for preparing inclusion compounds based on cyclodextrin is that they start from a dry cyclodextrin (that is to say containing approximately 2 to 5, Ó of water , as found commercially) then they use a large amount of water, which it is therefore necessary to remove, at the end of the process, by drying.
Or, les inventeurs ont maintenant découvert que, de façon surprenante, il est possible de préparer des composés d'inclusion formés à partir de cyclodextrine sans étape d'hydratation et donc en évitant l'étape ultime de séchage, en utilisant comme produit de départ une cyclodextrine sous forme de poudre contenant de 6 à 20 %, de préférence de 8 à 14 Ó d'eau. Now, the inventors have now discovered that, surprisingly, it is possible to prepare inclusion compounds formed from cyclodextrin without a hydration step and therefore avoiding the final drying step, using as starting material a cyclodextrin in powder form containing from 6 to 20%, preferably from 8 to 14 Ó of water.
L'invention a donc tout d'abord pour objet une nouvelle forme de cyclodextrine caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme de poudre et contient de 6 à 20 o-o, de préférence de 8 à 14 ,Ó d'eau. The invention therefore firstly relates to a new form of cyclodextrin characterized in that it is in powder form and contains from 6 to 20 o-o, preferably from 8 to 14, Ó of water.
Le terme de cyclodextrine recouvre, au sens de l'invention, toutes les formes de cyclodextrines qui ont déjà pu être préparées à partir d'amidon. Il s'agit notamment de l'alpha-cyclodextrine, bêta-cyclodextrine, gamma-cyclodextrine et de leurs dérivés, par exemple leurs dérivés alcoxy ou éther. On peut citer par exemple les dérivés où certains groupes hydroxyl sont remplacés par un groupe méthoxy, éthoxy ou 2-hydroxyéthoxy. The term cyclodextrin covers, within the meaning of the invention, all forms of cyclodextrins which have already been able to be prepared from starch. These include alpha-cyclodextrin, beta-cyclodextrin, gamma-cyclodextrin and their derivatives, for example their alkoxy or ether derivatives. Mention may be made, for example, of derivatives where certain hydroxyl groups are replaced by a methoxy, ethoxy or 2-hydroxyethoxy group.
Les cyclodextrines du commerce se présentent généralement sous forme de poudre contenant de 2 à 5 % d'eau environ ou sous forme liquide. Commercial cyclodextrins are generally in the form of a powder containing from 2 to 5% of water approximately or in liquid form.
Pour préparer des cyclodextrines utilisables conformément à l'invention, on sèche après extraction, de préférence par atomisation, une cyclodextrine obtenue par bioconversion à partir d'amidon. Cette méthode de séchage permet d'atteindre le taux d'hydratation désiré, c'est-à-dire de 6 à 20 % et de préférence de 8 à 14 % d'eau. To prepare cyclodextrins which can be used in accordance with the invention, a cyclodextrin obtained by bioconversion from starch is dried after extraction, preferably by atomization. This drying method achieves the desired hydration rate, that is to say from 6 to 20% and preferably from 8 to 14% of water.
L'invention a également pour objet une nouvelle composition, caractérisée en ce qu'elle comprend la nouvelle forme de cyclodextrine conforme à l'invention et de la maltodextrine sous forme de poudre sèche. The invention also relates to a new composition, characterized in that it comprises the new form of cyclodextrin according to the invention and maltodextrin in the form of dry powder.
De préférence, cette poudre de maltodextrine contient moins de 6 % d'eau.Preferably, this maltodextrin powder contains less than 6% of water.
Ces formes de maltodextrine se trouvent couramment dans le commerce. These forms of maltodextrin are commonly found commercially.
Dans la composition selon l'invention, la cyclodextrine est avantageusement majoritaire, et représente de 5 à 95 % en poids, de préférence de 20 à 80 96 en poids. In the composition according to the invention, the cyclodextrin is advantageously in the majority, and represents from 5 to 95% by weight, preferably from 20 to 80% by weight.
L'invention a également pour objet l'utilisation, pour la préparation d'un composé d'inclusion formé à partir de cyclodextrine et d'une substance hôte, de la nouvelle forme de cyclodextrine ou de la composition conformes à l'invention. A subject of the invention is also the use, for the preparation of an inclusion compound formed from cyclodextrin and a host substance, of the new form of cyclodextrin or of the composition in accordance with the invention.
L'invention concerne surtout, un procédé de préparation d'un composé d'inclusion formé à partir de cyclodextrine et d'une substance hôte selon lequel, on mélange à sec, sous agitation, la cyclodextrine conforme à l'invention ou la composition conforme à l'invention et ladite substance hôte. The invention relates above all to a process for the preparation of an inclusion compound formed from cyclodextrin and a host substance according to which the cyclodextrin according to the invention or the composition according to the invention is mixed dry, with stirring. to the invention and said host substance.
Au départ, lors de la mise en oeuvre de ce procédé, l'eau contenue dans la cyclodextrine relativement humide est piégée dans la cavité de la cyclodextrine. Puis, lorsque la cyclodextrine est mise en contact avec la substance hôte, celle-ci se substitue à l'eau dans la cavité et la formation des composés d'inclusion peut avoir lieu. Ainsi, grâce à la présence d'une quantité suffisante d'eau dans la cyclodextrine elle-même, il n'est plus nécessaire de mettre en oeuvre les étapes d'hydratation et de séchage des procédés connus. I1 en résulte une plus grande facilité de mise en oeuvre et également des économies d'énergie. Initially, during the implementation of this process, the water contained in the relatively wet cyclodextrin is trapped in the cavity of the cyclodextrin. Then, when the cyclodextrin is brought into contact with the host substance, the latter replaces the water in the cavity and the formation of the inclusion compounds can take place. Thus, thanks to the presence of a sufficient amount of water in the cyclodextrin itself, it is no longer necessary to carry out the hydration and drying stages of the known processes. I1 results in greater ease of implementation and also energy savings.
Avantageusement, la proportion de la substance hôte varie, dans le mélange, de 5 à 40 % en poids et est de préférence de l'ordre de 20% par rapport au poids total du mélange. Advantageously, the proportion of the host substance varies, in the mixture, from 5 to 40% by weight and is preferably of the order of 20% relative to the total weight of the mixture.
Le procédé selon l'invention peut être mis en oeuvre avec un grand nombre de substances hôtes destinées à des applications très variées. The method according to the invention can be implemented with a large number of host substances intended for very varied applications.
Il faut simplement que les molécules utilisées soient suffisamment petites pour entrer au moins partiellement dans la cavité de la cyclodextrine. De préférence, on choisira des molécules qui forment de façon majoritaire un complexe d'inclusion, la forme où la substance hôte est agrégée à l'extérieur de la cyclodextrine étant minoritaire.It is simply necessary that the molecules used are small enough to enter at least partially into the cavity of the cyclodextrin. Preferably, molecules which will mainly form an inclusion complex will be chosen, the form in which the host substance is aggregated outside of the cyclodextrin being in the minority.
De façon non limitative, on peut citer des molécules aromatiques, des arômes, des vitamines, des acides gras, des colorants, destinés à des applications alimentaires, la cyclodextrine permettant de conférer aux substances encapsulées des propriétés améliorées de stabilité à la température, au pH, à la lumière, dans le temps etc ; on peut citer également des molécules du même type utilisables en cosmétique, en pharmacie etc. Without limitation, there may be mentioned aromatic molecules, flavors, vitamins, fatty acids, dyes, intended for food applications, cyclodextrin making it possible to confer on the encapsulated substances improved properties of stability at temperature, at pH , in the light, in time etc; mention may also be made of molecules of the same type which can be used in cosmetics, pharmacy, etc.
En outre, le procédé conforme à l'invention est particulièrement avantageux pour l'encapsulation de certains produits utilisables dans l'industrie alimentaire tels que les huiles essentielles d'ail ou d'oignon. Lors du séchage mis en oeuvre dans les procédés connus, ces produits encapsulés ont tendance à polluer tout l'environnement, et l'élimination de l'étape de séchage permet d'éviter la pollution habituellement occasionnée par ce type de produits. In addition, the process according to the invention is particularly advantageous for the encapsulation of certain products usable in the food industry such as essential oils of garlic or onion. During the drying used in the known processes, these encapsulated products tend to pollute the whole environment, and the elimination of the drying step makes it possible to avoid the pollution usually caused by this type of products.
Lorsqu'on utilise la composition comprenant à la fois la cyclodextrine et la maltodextrine, la substance hôte va s'adsorber en partie sur la maltodextrine, ce qui, pour certaines applications peut être particulièrement intéressant. En effet, la maltodextrine va conférer au composé d'inclusion préparé à partir du mélange cyclodextrine-maltodextrine une plus grande rapidité de relargage de la substance hôte puisque la substance fixée par adsorbtion sur la maltodextrine est disponible très rapidement. Ainsi, cette caractéritique est particulièrement avantageuse lorsque la substance hôte est un arôme à usage alimentaire, puisqu'on obtient alors une meilleure restitution de l'arôme. When the composition comprising both cyclodextrin and maltodextrin is used, the host substance will partially adsorb on maltodextrin, which, for certain applications, may be particularly advantageous. In fact, maltodextrin will give the inclusion compound prepared from the cyclodextrin-maltodextrin mixture a faster release rate of the host substance since the substance fixed by adsorption on the maltodextrin is available very quickly. Thus, this characteristic is particularly advantageous when the host substance is a flavor for food use, since a better restitution of the flavor is then obtained.
D'autre part, on a pu constater que les composés préparés à partir d'un mélange cyclodextrine-maltodextrine présentent généralement des caractéristiques de solubilité dans l'eau accrues par rapport aux composés préparés à partir de cyclodextrine seule. Pour certaines applications, par exemple lorsque la substance hôte est choisie parmi les colorants et arômes pour boissons, le mélange cyclodextrine-maltodextrine est donc particulièrement avantageux. On the other hand, it has been found that the compounds prepared from a cyclodextrin-maltodextrin mixture generally have increased water solubility characteristics compared to the compounds prepared from cyclodextrin alone. For certain applications, for example when the host substance is chosen from colors and flavors for beverages, the cyclodextrin-maltodextrin mixture is therefore particularly advantageous.
Enfin, d'une matière plus générale, l'utilisation de ce mélange permet d'obtenir des composés qui présentent une stabilité bactériologique accrue par rapport aux composés obtenus à partir de cyclodextrines seules. Finally, of a more general material, the use of this mixture makes it possible to obtain compounds which have increased bacteriological stability compared to the compounds obtained from cyclodextrins alone.
On arrive à établir une garantie de moins de 1000 germes/g.We manage to establish a guarantee of less than 1000 germs / g.
Les conditions opératoires du procédé selon l'invention sont très simples. Suivant un mode de réalisation avantageux, on place la cyclodextrine ou la composition cyclodextrine-maltodextrine dans un contenant équipé d'un système d'agitation, on ajoute peu à peu la substance hôte en quantité voulue, toujours sous agitation et lorsque toute la substance hôte est ajoutée, on arrête l'agitation dès que la poudre de mélange présente un aspect homogène. The operating conditions of the process according to the invention are very simple. According to an advantageous embodiment, the cyclodextrin or the cyclodextrin-maltodextrin composition is placed in a container equipped with a stirring system, the host substance is gradually added in desired quantity, always with stirring and when all the host substance is added, the stirring is stopped as soon as the mixing powder has a homogeneous appearance.
Enfin, l'invention a également pour objet les composés d'inclusion obtenus par le procédé selon l'invention. Finally, the invention also relates to the inclusion compounds obtained by the method according to the invention.
On trouvera ci-après un exemple de préparation d'un composé d'inclusion à base de bêta-cyclodextrine à 12 % d'eau et d'huile essentielle d'estragon. An example of the preparation of an inclusion compound based on beta-cyclodextrin containing 12% water and tarragon essential oil is given below.
On prépare la bêta-cyclodextrine par bioconversion à partir de l'amidon et après extraction, on sèche par atomisation jusqu'à atteindre une teneur en eau de 12 %. Beta-cyclodextrin is prepared by bioconversion from starch and after extraction, it is spray-dried until a water content of 12% is reached.
On mélange 1 kg de bêta-cyclodextrine ainsi préparée avec 200 g d'huile essentielle d'estragon, ajoutés peu à peu à la bêta-cyclodextrine dans un contenant maintenu sous agitation vive avec un agitateur à hélice. 1 kg of beta-cyclodextrin thus prepared is mixed with 200 g of tarragon essential oil, gradually added to the beta-cyclodextrin in a container maintained under vigorous stirring with a propeller agitator.
On obtient une poudre homogène et on arrête l'agitation. Le produit obtenu présente les caractéristiques suivantes
- bactériologie : 1000 germes/g
- un diagramme de poudre par diffraction de rayons X met en évidence que l'huile essentielle est entièrement contenue dans la bêta-cyclodextrine.A homogeneous powder is obtained and the stirring is stopped. The product obtained has the following characteristics
- bacteriology: 1000 germs / g
- a powder diagram by X-ray diffraction shows that the essential oil is entirely contained in beta-cyclodextrin.
Le composé d'inclusion ainsi obtenu présente une cinétique de relargage comparable à celle obtenue avec les composés obtenus à partir des techniques mettant en oeuvre des étapes d'hydratation et de séchage. The inclusion compound thus obtained has a release kinetics comparable to that obtained with the compounds obtained from techniques employing hydration and drying steps.
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