FR2594337A1 - Sennoside-based composition and process for preparing this composition - Google Patents
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Abstract
Description
COHPOSITION A BASE DE SENNOSIDES ET PROCEDE DE PREPARATION DE CETTE
COMPOSITION
La présente invention concerne une composition à base de sennosides.SENNOSIDE-BASED COHPOSITION AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
COMPOSITION
The present invention relates to a composition based on sennosides.
Elle concerne également le procédé de préparation de cette composition.It also relates to the process for the preparation of this composition.
Les compositions à base de sennosides conduisent à des compositions pharmaceutiques dotées d'activité laxative et enrichies en principes actifs du séné. Ces principes actifs sont des hétérosides : les senno- sides A et B; leurs génines sont des hétérodianthrones dérivées de la rhéine. The compositions based on sennosides lead to pharmaceutical compositions endowed with laxative activity and enriched with active principles of senna. These active ingredients are heterosides: sennosides A and B; their genes are heterodianthrones derived from rhein.
Il est connu que l'on peut préparer des extraits de séné par extraction de la drogue avec l'eau, pour obtenir soit une simple infusion, soit un extrait enrlchi en principes actifs si l'on concentre les solutions aqueuses dans des conditions adéquates de température.It is known that extracts of senna can be prepared by extraction of the drug with water, in order to obtain either a simple infusion or an extract containing active principles if the aqueous solutions are concentrated under suitable conditions. temperature.
Dès 1949, A. STOLL et al. Helv. Chim. Acta 32 1892, (1949), ont pu isoler deux principes actifs maJeurs du séné , les sennosides A et B sous forme de cristaux. Cependant, les rendements obtenus étaient faibles, de l'ordre de 10 g pour 1 kg de poudre de séné traitée.As early as 1949, A. STOLL et al. Helv. Chim. Acta 32 1892, (1949), were able to isolate two major active principles of senna, sennosides A and B in the form of crystals. However, the yields obtained were low, of the order of 10 g per 1 kg of treated senna powder.
Plus récemment, des méthodes d'analyse et de dosage ont pu montrer qu'une proportion importante des sennosides était perdue lors de la pparation des extraits aqueux. Les sennosides qui sont les glucosides de génines di-rhéineanthroniques et les sennidines A et B, subissent une dégradation hydrolytique. Cette dégradation, selon son ampleur, se traduit par une perte en glucosides qui peut être importante et qui peut, de ce fait, entraîner une variation aléatoire de l'activité physiologique des produits obtenus.More recently, methods of analysis and determination have been able to show that a significant proportion of the sennosides is lost during the preparation of the aqueous extracts. The sennosides which are the glucosides of di-rheineanthronic genes and the sennidines A and B, undergo hydrolytic degradation. This degradation, depending on its extent, results in a loss of glucosides which can be significant and which can therefore cause a random variation in the physiological activity of the products obtained.
Pour minimiser ces pertes et donc optimiser l'action thérapeutique, les principes actifs isolés ou les extraits de la drogue ont été utilisés dans des formes sèches, telles que comprimés, tablettes, etc. To minimize these losses and therefore optimize the therapeutic action, the isolated active principles or the extracts of the drug have been used in dry forms, such as tablets, tablets, etc.
Des travaux récents ont pu montrer que les causes d'altération des sennosides ne se réduisent pas à la seule hydrolyse et que chaque cause de dégradation maîtrisée représente un progrès pour la conservation et le bon usage des preparations à base de séné. D'autres travaux ont pu mettre en évidence que la présence de certaines substances normalement présentes dans le séné, en particulier certaines enzymes et certains sels minéraux, favorisait la dégradation des extraits qui les contenaient.Recent work has shown that the causes of deterioration of sennosides are not reduced to hydrolysis alone and that each cause of controlled degradation represents progress for the conservation and proper use of preparations containing senna. Other work has shown that the presence of certain substances normally present in senna, in particular certain enzymes and certain mineral salts, promotes the degradation of the extracts which contained them.
La présente invention se propose de pallier les inconvénients susmen tionnés en fournisant une composition utilisable pour la préparation de formes galéniques qui, dans des conditions normales de conservation et de température. demeure stable, c'est-à-dire active pendant une durée suffisamment longue pour assurer une constance de l'action physiologique aux utilisateurs, et un procédé de fabrication de cette composition.The present invention proposes to overcome the above-mentioned drawbacks by providing a composition which can be used for the preparation of dosage forms which, under normal conditions of storage and temperature. remains stable, that is to say active for a period long enough to ensure consistency of physiological action to users, and a method of manufacturing this composition.
Dans ce but. la composition selon l'invention est caractérisée en ce quelle a un titre en sennosides supérieur à 30% et en ce qu'elle demeure stable pour garder une activité physiologique constante pendant toute la duree d'utilisation d'un produit qui la contient.For this reason. the composition according to the invention is characterized in that it has a sennoside titer greater than 30% and in that it remains stable to keep a constant physiological activity throughout the duration of use of a product which contains it.
Selon une forme de réalisation avantageuse, le titre en sennosides de cette composition est avantageusement supérieur à 50%, de préférence a 60f. According to an advantageous embodiment, the titer in sennosides of this composition is advantageously greater than 50%, preferably 60f.
Selon une forme de réalisation particulièrement avantageuse, la composition est libre de tous sels minéraux et d'enzymes.According to a particularly advantageous embodiment, the composition is free from all mineral salts and enzymes.
Le procéde de préparation de la composition selon l'invention est caractérisé en ce qu'on extrait les sennosides par l'eau et/ou par un solvant polaire et en ce qu'on concentre et purifie les extraits obtenus afin d'éliminer les sels minéraux et les enzymes.The process for preparing the composition according to the invention is characterized in that the sennosides are extracted with water and / or with a polar solvent and in that the extracts obtained are concentrated and purified in order to remove the salts minerals and enzymes.
Selon une premiere forme du procédé, l'extraction est avantageusement suivie ou précédée d'une extraction des substances peu polaires.According to a first form of the process, the extraction is advantageously followed or preceded by an extraction of the slightly polar substances.
L'extraction de ces substances peu polaires peut être réalisée avec du benzène ou des solvants chlorés.The extraction of these slightly polar substances can be carried out with benzene or chlorinated solvents.
Selon une autre forme du procédé, la concentration et la purification s;nt réalisees par fractionnement sélectif.According to another form of the process, the concentration and the purification are carried out by selective fractionation.
ce fractionnement sélectif peut avantageusement être effectué grace à aCc résines échangeuses d'ions.this selective fractionation can advantageously be carried out using ac ion exchange resins.
une | une forme particuliere du procédé, les résines échangeuses d' ons sont des polymères poreux, non polaires et à surface spécifique elevée. one | a particular form of the process, the onc exchange resins are porous polymers, nonpolar and with high specific surface.
Ces polymères peuvent avantageusement être des polystyrènes.These polymers can advantageously be polystyrenes.
Selon une autre forme particulière du procédé, les résines échangeuses d'ions sont faiblement basiques.According to another particular form of the process, the ion exchange resins are weakly basic.
Ces résines ont de préférence un squelette formo-phénolique porteur de groupements fonctionnels amine tertiaire.These resins preferably have a formophenolic backbone carrying tertiary amine functional groups.
Selon une autre forme avantageuse du procédé, les résines échangeuses d'ions sont moyennement basiques.According to another advantageous form of the process, the ion exchange resins are moderately basic.
Elles ont de préférence un squelette polystyrenique porteur de groupe mentis fonctionneis amine tertiaire et/ou ammonium quaternaire.They preferably have a polystyrenic skeleton carrying the mentis functional group tertiary amine and / or quaternary ammonium.
Selon une forme particulierment avantageuse du procédé, le solvant est choisi parmi les solutions salines aqueuses tamponnées ou non et les alcools aliphatiques de faible masse moléculaire, par exemple le méthanol, l'éthanol, les propanols employés purs ou en mélange avec l'eau, présentant de préférence un degre alcoolique compris entre 50 et 80 degrés Gay-Lussac.According to a particularly advantageous form of the process, the solvent is chosen from aqueous saline solutions, buffered or not, and aliphatic alcohols of low molecular mass, for example methanol, ethanol, the propanols used pure or in mixture with water, preferably having an alcoholic degree of between 50 and 80 degrees Gay-Lussac.
Il est établi que les sennosides A et B possèdent la formule brute C49H53020. Ce sont les glucosides de deux génines dianthroniques énantiomères, les sennidines A et B dérivees de la rhéine Les sennosides portent, par molécule, deux groupes carboxyle et des fonctions hydroxylees, alcool et phénol. Elles sont donc susceptibles de former des sels d'acides carboxyliques, des phénates, des ponts d'nydrogène et des chelates.It is established that sennosides A and B have the crude formula C49H53020. These are the glucosides of two enantiomeric dianthronic genes, sennidines A and B derived from rhein. Sennosides carry, per molecule, two carboxyl groups and hydroxyl functions, alcohol and phenol. They are therefore likely to form salts of carboxylic acids, phenates, hydrogen bridges and chelates.
Ces caracteres chimiques sont porteurs de réactivités utilisées, dans la présente invention, pour les réactions sélectives, in situ, avec échangeurs a'ions de structure macromoléculaire. Ces échanges reJccionnels sélectifs permettent une purification des préparations.These chemical characteristics carry reactivities used, in the present invention, for selective reactions, in situ, with ion exchangers of macromolecular structure. These selective exchange exchanges allow a purification of the preparations.
L'utilisation de resines polymères poreuses à surface spécifique élevée et/ou de résines échangeuses d'ions permet une concentration sélective des produits obtenus en sennosides A et B ainsi que l'élimi- nation des substances inutiles a l'action du produit ou néfastes pour sa conservation.The use of porous polymer resins with a high specific surface and / or ion exchange resins allows a selective concentration of the products obtained in sennosides A and B as well as the elimination of substances which are useless for the action of the product or harmful for its conservation.
Lorsque les résines choisies sont des polymères et en particulier des polystyrènes on peut, par exemple, utiliser les résines Amberlites
XAD-2 et XAD-4 de Roehm et Haas.When the resins chosen are polymers and in particular polystyrenes, it is possible, for example, to use Amberlites resins
XAD-2 and XAD-4 from Roehm and Haas.
Dans le cas où les résines sont des résines échangeuses d'ions faiblement basiques on peut, par exemple, utiliser la Duolite ES 561, ou encore des resines moyennement basiques à squelette polystyrénique porteur de groupements fonctionnels amine tertiaire-ammonium quaternaire, par exemple les Duolites A 368, A 369, A 378 ou les Amberlites
IRA 93, IRA 94 S, IRA 45 ou IRA 68.In the case where the resins are weakly basic ion exchange resins, it is possible, for example, to use Duolite ES 561, or else moderately basic resins with a polystyrene backbone carrying tertiary amine-quaternary ammonium functional groups, for example the Duolites A 368, A 369, A 378 or the Amberlites
IRA 93, IRA 94 S, IRA 45 or IRA 68.
La Duolite S 761 est un absorbant formophénolique de même famille que la Duolite A 561, laquelle est moyennement basique. Elle est donc utilisable pour la même application.Duolite S 761 is a formophenolic absorbent of the same family as Duolite A 561, which is moderately basic. It can therefore be used for the same application.
Les Duolites S 81, S 866, S 873 et ltAmberlite XAD 1180 sont toutes des résines absorbantes polystyréniques, ne possédant aucune fonction ionique.Duolites S 81, S 866, S 873 and ltAmberlite XAD 1180 are all absorbent polystyrene resins, having no ionic function.
Les préparations enrichies en sennosides A et B par l'intervention physico-chimique de ces résines échangeuses d'ions sont stables dans les formulations galéniques où elles sont utilisées. Cette stabilité représente un progrès quant à leur conservation et améliore la reproductibilité de leurs effets physiologiques.The preparations enriched in sennosides A and B by the physicochemical intervention of these ion exchange resins are stable in the galenical formulations where they are used. This stability represents progress with regard to their conservation and improves the reproducibility of their physiological effects.
Da': le cas où l'extraction des sennosides est précédée d'une extrac tiun des substances peu polaires, les folioles ou les follicules sont "prextraits" par le solvant chloré ou le benzène puis soumises a l'action du solvant d'extraction polaire qui peut être l'eau, les so@@tions salines aqueuses tamponnées ou un alcool aqueux tel que le m@nanol, l'éthanol ou l'isopropanol, ces alcools ayant un degré alcoolique compris entre 50 et 80 degrés Gay-Lussac. Da ': the case where the extraction of sennosides is preceded by an extraction of weakly polar substances, the leaflets or follicles are "pre-extracted" with the chlorinated solvent or benzene and then subjected to the action of the extraction solvent polar which may be water, buffered aqueous saline so @@ or an aqueous alcohol such as m @ nanol, ethanol or isopropanol, these alcohols having an alcoholic degree of between 50 and 80 degrees Gay-Lussac .
Dans le cas où cette extraction des sennosides est suivie de l'extrac t(Jfl des substances peu polaires, le solvant est appliqué sans qu'il y ait eu préextraction". Le miscellat est, dans ce cas, distillé à une température n'excédant pas 30, jusqu'à élimination de l'alcool. La phase aqueuse restante est purifiée par extraction liquide-liquide avec un solvant chloré ou avec le benzène.In the case where this extraction of the sennosides is followed by the extraction of the weakly polar substances (Jfl, the solvent is applied without there having been pre-extraction ". The miscellate is, in this case, distilled at a temperature n ' not exceeding 30, until elimination of the alcohol The remaining aqueous phase is purified by liquid-liquid extraction with a chlorinated solvent or with benzene.
Les résines échangeuses d'ions sont utilisées en colonnes ou batchwise après avoir été conditionnées avant leur emploi selon les prescriptions de leur fabricants.Ion exchange resins are used in columns or batchwise after being conditioned before use according to the instructions of their manufacturers.
Les compositions à base de sennosides préparées selon le procédé de l'invention, dosées par la méthode de la Pharmacopée Européenne, ont un titre élevé en sennosides A+B purs. Les doses utiles sont donc abaissées par rapport aux doses utilisées avec la plante ou les extraits peu élaborés. De ce fait, leur prix de revient est compatible avec une exploitation industrielle du procédé.The compositions based on sennosides prepared according to the process of the invention, dosed by the method of the European Pharmacopoeia, have a high titer in pure sennosides A + B. The useful doses are therefore lowered compared to the doses used with the plant or poorly prepared extracts. Therefore, their cost price is compatible with industrial exploitation of the process.
Selon un premier exemple de réalisation, 1 Kg de poudre de folioles de séné est mouillé avec 3,5 litres de méthanol à 70c. contenant 3% d'acide acétique. Après macération pendant 8 heures à la température ambiante, on percole la masse avec le même solvant pour obtenir un miscellat jaune ocre de 10 1. en environ 8 heures.According to a first exemplary embodiment, 1 kg of powder of senna leaflets is wetted with 3.5 liters of methanol at 70c. containing 3% acetic acid. After maceration for 8 hours at room temperature, the mass is percolated with the same solvent to obtain an ocher yellow miscellate of 10 1. in approximately 8 hours.
Le miscellat est concentré à environ 1,2-1,5 1 à une température inférieure ou égale à 30 . Après refroidissement, on élimine un inso luole par filtration. La solution filtrée doit être limpide pour ne pas colmater les têtes de colonnes d'échangeurs (au cas où l'on travaille sur colonnes et non par charges discontinues-batchwise) . The miscellate is concentrated to about 1.2-1.5 1 at a temperature less than or equal to 30. After cooling, an insoluble material is removed by filtration. The filtered solution must be clear so as not to clog the heads of exchanger columns (in the case of working on columns and not by batch-batchwise charges).
Le pH de la solution est ajusté à environ 5,5. Cette solution est a@@rs percolée sur une colonne de résine XAD 2 à la vitesse de 1 Bed volume par heure (1 BVH). La quantité de résine mise en oeuvre est de 1,5 1 et le rapport H/d de la colonne est de 7,5 environ. Aprés chargement, la colonne est lavée par de l'eau jusqu'à l'absence de coloration et la neutralité de l'effluent.The pH of the solution is adjusted to about 5.5. This solution is a @@ rs percolated on a column of XAD 2 resin at the speed of 1 Bed volume per hour (1 BVH). The quantity of resin used is 1.5 l and the H / d ratio of the column is approximately 7.5. After loading, the column is washed with water until there is no coloration and the effluent is neutral.
Les sennosides sont ensuite élués de la colonne par percolation à froid avec de l'éthanol contenant de 20 à 25% d'eau.The sennosides are then eluted from the column by cold percolation with ethanol containing 20 to 25% water.
La solution methanolique colorée est alors concentrée sous pression réduite à une température n'excédant pas 30' jusqu'à obtention d'une concentration en extrait sec de 30 a 40%. The colored methanolic solution is then concentrated under reduced pressure at a temperature not exceeding 30 'until a concentration of dry extract of 30 to 40% is obtained.
Cette solution concentrée est ensuite déshydratée par nébulisation.This concentrated solution is then dehydrated by nebulization.
On obtient ainsi un extrait de séné contenant de 2 à 4% d'humidité qui, dosé par la méthode de la Pharmacopee Européenne, titre de 30 à 35% en sennosides purs.One thus obtains an extract of senna containing from 2 to 4% of humidity which, dosed by the method of the European Pharmacopee, titer from 30 to 35% in pure sennosides.
Selon une deuxième forme de réalisation, 100 grammes d'extrait brut de séné titrant environ 8% de sennosides purs sont dissous dans 750 ml d'eau déionisée. Apres filtration et obtention d'une solution limpide, la solution est agitée avec 300 ml de résine XAD 2. Lorsque l'équili- bre est atteint, on décante et on lave la résine avec de l'eau déioni sée. According to a second embodiment, 100 grams of crude senna extract titrating about 8% of pure sennosides are dissolved in 750 ml of deionized water. After filtration and obtaining a clear solution, the solution is stirred with 300 ml of XAD 2 resin. When equilibrium is reached, decanting is carried out and the resin is washed with deionized water.
La résine est ensuite lavée avec de l'alcool contenant 25% d'eau. La solution concentre puis nébulisée laisse un extrait sec colore qui, dose par la méthode de la Pharmacopée Européenne, titre de 43 à 45; en sennosides purs.The resin is then washed with alcohol containing 25% water. The concentrated solution then nebulized leaves a dry colored extract which, dose by the method of the European Pharmacopoeia, titer from 43 to 45; into pure sennosides.
Selon un troisième exemple de réalisation, on pèse 1 Kg d'extrait de s@@@, obtenu comme dans le deuxième exemple de réalisation, et titrant de tif à 45% en sennosides pours.According to a third exemplary embodiment, 1 kg of s @@@ extract is weighed, obtained as in the second exemplary embodiment, and titrating tif at 45% in sennosides for.
Cet extrait est couvert par 12 l de méthanol à 95c. Tout en agitant vigoureusement, on acidifie le mélange à l'aide d' un acide organique @@@ hydrolysant HCOOH, CH3COOH, etc ...).This extract is covered by 12 l of methanol at 95c. While stirring vigorously, the mixture is acidified with an organic acid @@@ hydrolyzing HCOOH, CH3COOH, etc ...).
On ajoute ensuite 70 grammes de chlorure de calcium en solution dans @ @ @ méthanol puis, sous vigoureuse agitation, de la diéthylamine jusqu'à obtention d'un pH apparent stabilisé à 5,5
Apres complète précipitation, on filtre le précipité, on le lave au méthanol et on le seche à une température inférieure à 45
La composition obtenue, dosée par la méthode de la Pharmacopée Euro péenne, titre de 50 à 55% en sennosides purs.Then added 70 grams of calcium chloride in solution in methanol and then, with vigorous stirring, diethylamine until an apparent pH stabilized at 5.5 is obtained.
After complete precipitation, the precipitate is filtered, washed with methanol and dried at a temperature below 45
The composition obtained, dosed by the method of the European Pharmacopoeia, titer from 50 to 55% in pure sennosides.
Selon une quatrieme forme de réalisation, on opère comme dans la première forme décrite pour l'obtention du miscellat.According to a fourth embodiment, the procedure is as in the first form described for obtaining the miscellate.
Après concentration à environ 1,2-1,5 1, à une température inférieure a 30 , ce miscellat est extrait à contre-courant par du dichloroethane. Après élimination du dichloroéthane par distillation et filtration, la concentration du jus aqueux est ramenée à environ 8-10% en extrait sec.After concentration at approximately 1.2-1.5 1, at a temperature below 30, this miscellate is extracted against the current with dichloroethane. After elimination of the dichloroethane by distillation and filtration, the concentration of the aqueous juice is reduced to approximately 8-10% in dry extract.
Le Jus aqueux e-t alors chargé sur une colonne (H/d=8,5) chargée de resine Duolite ES 561 conditionnée sous forme de formiate. Le débit doit être environ 1BV/H.The aqueous juice is then loaded on a column (H / d = 8.5) loaded with Duolite ES 561 resin conditioned in the form of formate. The flow should be around 1BV / H.
On laisse reposer pour compléter l'échange puis on lave à l'eau demi- néralisée jusqu'à absence de coloration.It is left to stand to complete the exchange and then washed with semi-mineralized water until there is no coloring.
Le melange est ensuite élué par une solution aqueuse de chlorure de caicium à 8% (p/v). The mixture is then eluted with an aqueous solution of 8% (w / v) caicium chloride.
Le pH de la solution éluée est ajusté à 5.5 environ et on charge cette solution sur une colonne de résine AD 4 dans oes conditions analogues à @@@les indiqu@es dans le premier exemple.The pH of the eluted solution is adjusted to approximately 5.5 and this solution is loaded onto a column of AD 4 resin under these conditions analogous to those indicated in the first example.
On obtient. dans ces conditions, un extrait qui, dosé selon la méthode de li Pharmacopée Européenne, titre de 60 à 65% en sennosides purs.We obtain. under these conditions, an extract which, dosed according to the method of the European Pharmacopoeia, titers from 60 to 65% in pure sennosides.
La présente invention n'est pas limitée aux formes de réalisation décrites ci-dessus à titre d'exemples mais elle peut faire l'objet de diverses modifications et variantes évidentes pour l'homme de l'art. The present invention is not limited to the embodiments described above by way of examples but it can be subject to various modifications and variants obvious to those skilled in the art.
Claims (9)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| FR8602211A FR2594337A1 (en) | 1986-02-17 | 1986-02-17 | Sennoside-based composition and process for preparing this composition |
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Publications (1)
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Family Applications (1)
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