FR2593498A1 - NOVEL BRANCHED ESTERS OF HALOGENATED ALCOHOLS AND METHOD OF MAKING THE SAME - Google Patents
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Abstract
L'invention a pour objet de nouveaux esters ramifiés d'alcools trihalogénonéopentyliques et leur fabrication. Les esters selon l'invention répondent à la formule générale (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle chaque reste X est indépendamment Br, Cl ou H, à la condition que l'un au moins des X soit Br ou Cl ; R1 est un radical alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué et R2 est un radical -(CH2)n-CH3 dans lequel n est un entier de 1 à 10 et R3 est H ou un radical alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué. On les prépare par estérification de l'alcool libre par l'acide organique correspondant en présence d'un catalyseur acide. Applications : les composés sont utiles comme agents ignifugeants pour fluides hydrauliques, ayant une excellente stabilité à l'hydrolyse.The subject of the invention is novel branched esters of trihaloneopentyl alcohols and their manufacture. The esters according to the invention correspond to the general formula (CF DRAWING IN BOPI) in which each X residue is independently Br, Cl or H, provided that at least one of the X is Br or Cl; R1 is lower alkyl or substituted lower alkyl and R2 is - (CH2) n-CH3 radical in which n is an integer from 1 to 10 and R3 is H or lower alkyl or substituted lower alkyl. They are prepared by esterification of the free alcohol with the corresponding organic acid in the presence of an acid catalyst. Applications: The compounds are useful as flame retardants for hydraulic fluids, having excellent hydrolytic stability.
Description
La présente invention concerne de nouveaux esters ramifiés d'alcoolsThe present invention relates to novel branched esters of alcohols
halogénés. Plus particulièrement, l'invention concerne de nouveaux esters ramifiés d'alcools trihalogénonéopentyliques qui sont utiles comme ignifugeants liquides en général et pour fluides hydrauliques en particulier. Les fluides hydrauliques sont d'une grande importance dans les systèmes mécaniques o de l'énergie doit être appliquée depuis un générateur en un ou plusieurs points éloignés du générateur. Ces systèmes sont largement utilisés dans les systèmes automobiles, les halogenated. More particularly, the invention relates to novel branched esters of trihalogenoneopentyl alcohols which are useful as liquid flame retardants in general and for hydraulic fluids in particular. Hydraulic fluids are of great importance in mechanical systems where energy must be applied from a generator at one or more points away from the generator. These systems are widely used in automotive systems,
avions, les bateaux, dans l'industrie et dans de nombreuses appli- planes, boats, in industry and in many applications
cations militaires.military cations.
Pour être utile dans des systèmes hydraulique, un fluide doit présenter une série de propriétés physiquestelles que viscosité et To be useful in hydraulic systems, a fluid must have a series of physical properties that viscosity and
densité,ainsi que de propriétés chimiquestelles que stabilité ther- density, as well as chemical properties, such as thermal stability
mique, stabilité à l'hydrolyse et absence de corrosivité. Dans de nombreuses applications, le caractère ignifuge du fluide est d'une grande importance, et bien entendu, le fluide ne doit pas s'enflammer stability, hydrolysis stability and absence of corrosivity. In many applications, the flame retardancy of the fluid is of great importance, and of course, the fluid should not ignite
spontanément à la température de l'air ambiant. Les exigences nom- spontaneously at room temperature. The requirements
breuses et rigoureuses ont conduit à la mise au point de nombreuses compositions spécialisées dans lesquelles, tout comme dans les techniques des lubrifiantset des combustibles pour moteurs,on a mélangé des additifs de types divers avec le fluide de base pour lui conférer une ou plusieurs des propriétés qui font défaut à la matière de base. Cependant, il est bien connu que des propriétés telles que stabilité thermique et résistance à l'hydrolyse ne peuvent en général pas être conférées àun liquide par l'utilisation d'un additif etbien que l'on connaisse des additifs ignifugeants pour fluides, ces additifs sont de peu de valeur pour ces propriétés particulières. On connaît un certain nombre de brevets concernant ce sujet, utilisant diverses compositions comme fluides hydrauliques. Ainsi, Many of the specialized compositions in which, as in the techniques of lubricants and engine fuels, various additives of various types have been mixed with the base fluid to give it one or more of the properties which are lacking in the basic material. However, it is well known that properties such as thermal stability and hydrolysis resistance generally can not be imparted to a liquid by the use of an additive and although flame retardant additives for fluids are known, these additives are of little value for these particular properties. A number of patents relating to this subject are known, using various compositions as hydraulic fluids. So,
selon le brevet U.S. n 3 290 253, on a suggéré comme fluides hydrau- according to U.S. Patent No. 3,290,253, it has been suggested that hydraulic fluids
liques des diarylalcanes chloro-substitués, possédant des propriétés ignifugeantes et des viscosités améliorées. Selon le brevet U.S. n 4 187 188, on suggère des dialcanoates de dibromonéopentylglycols chloro-substituted diarylalkanes, having flame retardant properties and improved viscosities. According to U.S. Patent No. 4,187,188, dialkanoates of dibromonéopentylglycols are suggested.
comme agents diélectriques qui donnent également un caractère igni- as dielectric agents which also give an igni-
fugeant et des propriétés physiques améliorées. Bien que les réactifs connus ci-dessus puissent être tout à fait intéressantsen ce qui concerne certaines des propriétés nécessaires, ils ont l'inconvénient d'une stabilité à l'hydrolyse relativement mauvaise. On peut éga- leaking and improved physical properties. Although the reagents known above may be quite interesting with respect to some of the necessary properties, they have the disadvantage of relatively poor hydrolytic stability. We can also
lement le remarquer d'après la description du brevet U.S. n 4 187 188 This is noticeable from the description of U.S. Patent No. 4,187,188.
ci-dessus (voir colonne 2, lignes 62-63), o l'on suggère également above (see column 2, lines 62-63), where it is also suggested
l'incorporation de stabilisants vis-à-vis de l'hydrolyse. the incorporation of stabilizers vis-à-vis the hydrolysis.
Les alcools néopentyliques halogénés sont des composés connus rencontrés dans de nombreuses synthèses comme réactifs pour divers composés. Ils sont facilement obtenus par l'hydrohalogénation du pentaérythritol et sont disponibles dans le commerce. Les dérivés Neopentyl halogenated alcohols are known compounds found in many syntheses as reagents for various compounds. They are easily obtained by hydrohalogenation of pentaerythritol and are commercially available. Drifts
d'alcools néopentyliques halogénés sont caractérisés par une sta- of halogenated neopentyl alcohols are characterized by a
bilité thermique qui est plus élevée que celle de l'alcool libre. thermal capacity which is higher than that of free alcohol.
On a maintenant découvert selon la présente invention, de nouveaux esters ramifiés d'alcools trihalogénonéopentyliques de formule générale: O R ",3 It has now been discovered according to the present invention, new branched esters of trihalogenoneopentyl alcohols of general formula: ## STR2 ##
(CH2X)3C-CH2-O-C- C-R2(CH2X) 3C-CH2-O-C-C-R2
R1R1
dans laquelle chaque reste X est indépendamment Br, Cl ou H, à la condition que l'un au moins des X soit Br ou Cl; R1 est un radical alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué, R2 est un radical -(CH2)n-CH3 dans lequel n est un entier de I à 10 et R3 est H ou un wherein each X is independently Br, Cl or H with the proviso that at least one of X is Br or Cl; R1 is lower alkyl or substituted lower alkyl, R2 is - (CH2) n-CH3 wherein n is an integer of I to 10 and R3 is H or
radical alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué. Ces composés pos- lower alkyl radical or substituted lower alkyl. These compounds
sèdent une excellente stabilité à l'hydrolyse et sont également utiles comme ignifugeants pour fluideshydrauliques. Le terme radical alkyle inférieur a la signification généralement connue have excellent hydrolysis stability and are also useful as flame retardants for hydraulic fluids. The term lower alkyl radical has the generally known meaning
et désigne un radical en C1-C5.and denotes a C1-C5 radical.
Parmi les nouveaux esters ramifiés spécifiques d'alcools trihalogénonéopentyliques répondant à la formule générale ci-dessus, on peut citer les composés suivants: 1. 2-éthylhexanoate de 3-brpmo-2,2bis(bromométhyl)-propyle (CH2Br)3C-CH2-O-C-CH-(CH2)3-CH3 C2H5 2. 2éthylhexanoate de 2,2-bis(bromométhyl)-propyle (BrCH2) C-CH2-0-C-CH-(CH2) 3-CH Among the novel branched esters specific for trihalogenoneopentyl alcohols having the general formula above, there may be mentioned the following compounds: 1. 3-bromo-2,2bis (bromomethyl) -propyl (CH 2 Br) 3C-CH 2 2-ethylhexanoate 2,2-bis (bromomethyl) -propyl (BrCH 2) 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 CH 3 CH 3 C 2 CH 2 -CO-CH- (CH 2) 3 -CH 2
CH3 0 C2H5CH3 0 C2H5
3. 2-éthylhexanoate de 3-chloro-2,2-bis(bromométhyl)-propyle. 3. 3-Chloro-2,2-bis (bromomethyl) -propyl 2-ethylhexanoate.
4. 2-éthylbutyrate de 3-bromo-2,2-bis(bromométhyl)-propyle. 4. 3-bromo-2,2-bis (bromomethyl) propyl 2-ethylbutyrate.
5. Pivalate de 3-bromo-2,2-bis(bromométhyl)-propyle. 5. 3-Bromo-2,2-bis (bromomethyl) -propyl pivalate.
6. 2,2-diméthylpentanoate de 3-bromo-2,2-bis(bromométhyl)-propyle. 6. 3-bromo-2,2-bis (bromomethyl) propyl 2,2-dimethylpentanoate.
Les esters ramifiés d'alcools trihalogénonéopentyliques Branched esters of trihalogenoneopentyl alcohols
selon la présente invention sont facilement obtenus par l'estéri- according to the present invention are easily obtained by the ester
fication de l'alcool libre par l'acide correspondant en présence free alcohol by the corresponding acid in the presence
d'un catalyseur acide tel qu'acide sulfurique ou acide p-toluène- an acid catalyst such as sulfuric acid or p-toluene acid
sulfonique. Pendant la réaction d'estérification, l'eau est éliminée et le produit final est récupéré. La préparation peut être mise en oeuvre soit en présence d'un solvant inerte (tel que toluène ou autre hydrocarbure) soit sans solvant, ce dernier servant simplement sulfonic acid. During the esterification reaction, the water is removed and the final product is recovered. The preparation can be carried out either in the presence of an inert solvent (such as toluene or other hydrocarbon) or without solvent, the latter simply serving
de véhicule pour éliminer l'eau de la réaction. vehicle to remove the water from the reaction.
Un exemple typique des esters ramifiés d'alcools trihalogéno- A typical example of branched esters of trihalogenated alcohols
néopentyliques est le 2-éthylhexanoate de 3-bromo-2,2-bis(bromo- neopentyl is 3-bromo-2,2-bis (bromine) 2-ethylhexanoate
méthyl)-propyle. Ce composé se présente comme un liquide transparent, ayant une densité de 1,52 g/cm3. Il est caractérisé par sa teneur élevée en brome (53 % de Br) qui donne au fluide hydraulique un methyl) propyl. This compound is a transparent liquid with a density of 1.52 g / cm3. It is characterized by its high bromine content (53% Br) which gives the hydraulic fluid a
caractère ignifuge. Le point d'ébullition sous la pression atmos- fireproof character. The boiling point under atmospheric pressure
phérique est de plus de 200'C, la valeur mesurée sous 6,730-9,422 mbar (0, 5-0,7 mm Hg) étant de 135-140 C. Une autre propriété avantageuse is greater than 200 ° C, the value measured under 6.730-9.422 mbar (0.5-0.7 mm Hg) being 135-140 C. Another advantageous property
de ce composé est son point de congélation relativement bas (au- of this compound is its relatively low freezing point (above
dessous de -20 C),ce qui est très important pour les fluides hydrau- below -20 C), which is very important for hydraulic fluids.
liques utilisés dans des régions froides. La stabilité thermique de cet ester est donnée dans le tableau I suivant used in cold regions. The thermal stability of this ester is given in Table I below
Tableau 1Table 1
Stabilité thermique du 2-éthylhexanoate de 3-bromo-2,2-bis (bromométhyl)propyle). Perte de poids % Température ( C) Thermal stability of 3-bromo-2,2-bis (bromomethyl) propyl 2-ethylhexanoate. Weight loss% Temperature (C)
190190
205205
20 22020,220
250250
Comme le composé essayé est un liquide, la perte de poids comprend également la quantité de matière volatilisée, qui est Since the test compound is a liquid, the weight loss also includes the amount of volatilized material, which is
tout à fait appréciable à des températures de plus de 200 C. quite appreciable at temperatures of over 200 C.
L'une des propriétés les plus importantes des nouveaux composés selon l'invention est leur excellente stabilité à l'hydro- One of the most important properties of the new compounds according to the invention is their excellent stability with hydro-
lyse qui est particulièrement nécessaire pour les fluides hydrau- lysis which is particularly necessary for hydraulic fluids.
liques. On a effectué plusieurs tests accélérés de stabilité à l'hydrolyse en maintenant ces compositions à l'ébullition en présence d'eau distillée pendant 264 h (11 j). La stabilité était déterminée par analyse de l'alcool formé. A titre de comparaison, on a effectué les tests avec des composés isomères possédant la même formule générale,mais sans la structure ramifiée. Dans ces tests, on a trouvé que les composés selon l'invention, c'est-à-dire possédant la structure ramifiée, ne libéraient pas d'alcool libre,même après ébullition pendant 264 h. Cependant, avec les composés isomères, lic. Several accelerated hydrolysis stability tests were carried out by keeping these compositions boiling in the presence of distilled water for 264 h (11 d). Stability was determined by analysis of the alcohol formed. For comparison, the tests were performed with isomeric compounds having the same general formula, but without the branched structure. In these tests, it was found that the compounds according to the invention, that is to say having the branched structure, did not release free alcohol, even after boiling for 264 h. However, with the isomeric compounds,
qui ne possèdent pas la structure ramifiée, on trouvait des quan- which do not have the branched structure, there were quantities
tités notables d'alcool libre. Ces résultats sont en accord avec l'hypothèse des inventeurs que la structure ramifiée confère aux significant amounts of free alcohol. These results are in agreement with the hypothesis of the inventors that the branched structure confers on the
nouveaux composés leur excellente stabilité à l'hydrolyse. new compounds their excellent stability to hydrolysis.
En raison de leurs très bonnes propriétés ignifugeantes, les composés selon l'invention sont particulièrement utiles dans les fluides hydrauliques pour des dispositifs à pression hydraulique qui sont utilisés dans des conditions o toute fuite ou rupture Because of their very good fire-retardant properties, the compounds according to the invention are particularly useful in hydraulic fluids for hydraulic pressure devices which are used under conditions where leakage or rupture
du système hydraulique pourrait provoquer un grand danger d'incendie. of the hydraulic system could cause a great fire danger.
Les faibles points d'écoulement des composés permettent la fabrica- The low pour points of the compounds make it possible to
tion de dispositifs à pression qui sont destinés à l'utilisation pressure devices intended for use
dans des climats froids et leurs bonnes caractéristiques de tension:. in cold climates and their good tensile characteristics.
de vapeur et de stabilité à la chaleur permettent l'utilisation des Steam and heat stability allow the use of
mêmes dispositifs dans des environnements chauds. Les caractéris- same devices in hot environments. Characteristics
tiques de viscosité les rendent très utiles pour la transmission d'énergie dans un système hydraulique ayant une pompe fournissant Viscosity ticks make them very useful for the transmission of energy in a hydraulic system having a pump providing
l'énergie pour le système, par exemple dans un moteur à fluide com- energy for the system, for example in a fluid motor
prenant une pompe à pistons à cylindrée constante - ou variable - taking a constant displacement piston pump - or variable -
qui tourne sous l'effet de la pression du fluide hydraulique du système. Les composés selon l'invention sont également utiles pour which rotates under the effect of the hydraulic fluid pressure of the system. The compounds according to the invention are also useful for
lubrifier les pièces mobiles à frottement de ces systèmes hydrauliques. lubricate the moving parts with friction of these hydraulic systems.
Une autre propriété intéressante importante des nouveaux esters ramifiés selon l'invention est leur viscosité. On a trouvé que la viscosité est beaucoup plus élevée que celles des esters Another important interesting property of the new branched esters according to the invention is their viscosity. It has been found that the viscosity is much higher than that of the esters
correspondants possédant une structure linéaire. Ainsi, la visco- corresponding having a linear structure. Thus, visco-
sité du 2-éthylhexanoate de 3-bromo-2,2-bis(bromométhyl)-propyle est d'environ 95 mPa.s, au lieu de 45 mPa.s pour l'isomère linéaire correspondant. Les exemples suivants illustrent l'invention sans toutefois The amount of 3-bromo-2,2-bis (bromomethyl) propyl 2-ethylhexanoate is about 95 mPa.s, instead of 45 mPa.s for the corresponding linear isomer. The following examples illustrate the invention without however
en limiter la portée.limit the scope.
Exemple 1Example 1
Préparation du 2-éthylhexanoate de 3-bromo-2,2-bis(bromo- Preparation of 3-bromo-2,2-bis (bromine) 2-ethylhexanoate
méthyl)-propyle. On chauffe 650 g de trinol avec 302 g d'acide 2éthylhexanoique en présence de 10 ml d'acide sulfurique concentré (comme catalyseur) et I 200 ml de toluène dans un récipient muni d'un condenseur à reflux et d'un piège de Dean-Stark pour l'élimination continue de methyl) propyl. 650 g of trinol are heated with 302 g of 2-ethylhexanoic acid in the presence of 10 ml of concentrated sulfuric acid (as catalyst) and 200 ml of toluene in a container equipped with a reflux condenser and a Dean trap. -Stark for the continuous elimination of
l'eau jusqu'à ce que l'on ait éliminé la quantité d'eau théorique. water until the theoretical amount of water has been removed.
Le produit obtenu consiste en 874 g de 2-éthylhexanoate de The product obtained consists of 874 g of 2-ethylhexanoate
3-bromo-2,2-bis(bromométhyl)-propyle (rendement 97 %) et on l'iden- 3-bromo-2,2-bis (bromomethyl) propyl (yield 97%) and identified
tifie par analyse.by analysis.
Spectre de RMN (CDCl3, 6 ppm): 4,18 (s, 2H); 3,54 (s, 6H); 2,31 (m, 1H); 1,56 (m, 4H); NMR spectrum (CDCl3, 6 ppm): 4.18 (s, 2H); 3.54 (s, 6H); 2.31 (m, 1H); 1.56 (m, 4H);
1,29 (m, 4H); 0,91 (m, 6H).1.29 (m, 4H); 0.91 (m, 6H).
Spectre IR (KBr, cm 1) 2 980-2 800 C-H (absorption carbone-hydrogène) 1 725-C-OR (absorption carbonyl-ester) o0 IR spectrum (KBr, cm 1) 2,980-2,800 C-H (carbon-hydrogen absorption) 1 725-C-OR (carbonyl ester absorption) o0
Exemple 2Example 2
Préparation du 2-éthylhexanoate de 3-bromo-2,2-bis(bromométhyl)- Preparation of 3-bromo-2,2-bis (bromomethyl) 2-ethylhexanoate
propyle. On traite 162 g de 3-bromo-2,2-bis(bromométhyl)-propanol par propyl. 162 g of 3-bromo-2,2-bis (bromomethyl) propanol are treated with
86 g d'acide 2-éthylhexanoique en présence de 8 g d'acide p-toluène- 86 g of 2-ethylhexanoic acid in the presence of 8 g of p-toluene acid
sulfonique comme catalyseur. On agite le mélange et on chauffe à -130 C sous vide (trompe à eau, environ 53,84 mbar = 40 mm Hg) pour éliminer l'eau produite pendant l'estérification. Après 6 h,on trouve par chromatographie sur couche mince que la réaction est sulfonic acid catalyst. The mixture is stirred and heated at -130 ° C under vacuum (water pump, about 53.84 mbar = 40 mm Hg) to remove the water produced during the esterification. After 6 hours, it is found by thin layer chromatography that the reaction is
terminée et l'on obtient 214 g de l'ester (rendement 95 %). completed and 214 g of the ester are obtained (yield 95%).
Exemple 3Example 3
Préparation du pivalate de 3-bromo-2,2-bis(bromométhyL)-propyLe. Preparation of 3-bromo-2,2-bis (bromomethyl) propyl pivalate
On traite 162 g de 3-bromo-2,2-bis(bromométhyl)-propanol par 56 g d'acide pivalique (acide 2,2-diméthytpropanoique) dans 500 ml de toluène. On ajoute 3 g d'acide sulfurique concentré comme cata- lyseur et on chauffe tout Le méLange au reflux en éliminant en continu l'eau produite. Apres 5 h, la réaction est terminée et on 162 g of 3-bromo-2,2-bis (bromomethyl) propanol are treated with 56 g of pivalic acid (2,2-dimethylpropanoic acid) in 500 ml of toluene. 3 g of concentrated sulfuric acid is added as a catalyst and the mixture is heated under reflux by continuously removing the water produced. After 5 hours, the reaction is over and we
obtient 188 g de produit (rendement 92 %). gets 188 g of product (92% yield).
Il est entendu que l'invention n'est pas limitée aux modes de mis en oeuvre décrits ci-dessus à titre d'illustration et que l'homme de l'art peut y apporter diverses modifications et divers changements sans toutefois s'écarter du cadre et de l'esprit de l'invention. It is understood that the invention is not limited to the embodiments described above by way of illustration and that the person skilled in the art can make various modifications and various changes without departing from the framework and spirit of the invention.
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