FR2559491A1 - Process for reducing the free formaldehyde content of resins intended for textile finishes and textiles which have been subjected to these treatments - Google Patents
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Abstract
Description
PROCEDE DE REDUCTION DE LA TENEUR EN FORMOL LIBRE
DES RESINES DESTINEES AU FINISSAGE SUR TEXTILES
AINSI QUE LES TEXTILES AYANT SUBI CES TRAITEMENTS
La présente invention concerne un procédé de réduction de la teneur en formol libre des résines destinées au finissage sur textiles ainsi que les textiles ayant subi ces traitements.PROCESS FOR REDUCING THE FREE FORMOL CONTENT
RESINS FOR FINISHING ON TEXTILES
AS WELL AS THE TEXTILES SUBJECT TO THESE TREATMENTS
The present invention relates to a process for reducing the free formaldehyde content of resins intended for finishing on textiles as well as textiles which have undergone these treatments.
L'application de résines thermodurcissables est fréquemment réalisée sur fibres, en particulier sur fibres cellulosiques, afin de communiquer à celles-ci un certain nombre d'améliorations telles que l'infroissabilité ou la stabilité dimensionnelle. The application of thermosetting resins is frequently carried out on fibers, in particular on cellulose fibers, in order to impart to them a certain number of improvements such as wrinkle-resistant or dimensional stability.
Parmi les nombreuses résines thermodurcissables appliquées actuellement pour réaliser ces améliorations, on peut citer les dérivés diméthylolés ou diméthoxyméthylolés des composés suivants : urées, mélamines, diamides de l'acide alcanedicarboxylique, alcanediol-diuréthanes, carbamates, amides d'acide carboxylique, urées cycliques, etc... Among the numerous thermosetting resins currently applied to achieve these improvements, mention may be made of dimethylolated or dimethoxymethylolated derivatives of the following compounds: ureas, melamines, diamides of alkanedicarboxylic acid, alkanediol-diurethanes, carbamates, amides of carboxylic acid, cyclic ureas, etc ...
Ces résines sont de façon classique appliquées sur la matière fibreuse par imprégnation dans un bain constitué d'une solution aqueuse d'au moins l'une des résines précédentes et d'un catalyseur ; on seche ensuite la matière fibreuse puis on effectue un traitement thermique à une température de l'ordre de 130-lSO0C afin de polymériser la résine. These resins are conventionally applied to the fibrous material by impregnation in a bath consisting of an aqueous solution of at least one of the preceding resins and of a catalyst; the fibrous material is then dried and then a heat treatment is carried out at a temperature of the order of 130-lSO0C in order to polymerize the resin.
Parmi les nombreux composés utilisés comme catalyseurs on peut citer les sels d'ammonium, de magnésium ou de zinc. Among the numerous compounds used as catalysts, mention may be made of ammonium, magnesium or zinc salts.
Il faut toutefois noter que les matières fibreuses ainsi traitées (de même que les bains d'apprêts utilisés) contiennent une quantité relativement importante de formol libre, désagréable pour l'environne- ment. It should however be noted that the fibrous materials thus treated (as well as the sizing baths used) contain a relatively large amount of free formaldehyde, which is unpleasant for the environment.
De nombreux pays ont adopté des mesures tendant à maintenir la teneur en formol subsistant sur la fibre après traitement à un niveau non polluant ; c'est ainsi que l'on exige de plus en plus que cette teneur soit inférieure à 100 ppm ; différents tests ont d'ailleurs été mis au point pour déterminer cette teneur exprimée par rapport au poids de la fibre. Many countries have adopted measures to keep the formalin content remaining on the fiber after treatment at a non-polluting level; this is why it is increasingly required that this content be less than 100 ppm; various tests have also been developed to determine this content expressed relative to the weight of the fiber.
On a proposé d'utiliser différents composés pouvant agir comme absorbeur de formol afin de diminuer la teneur en formol résiduel sur la fibre. It has been proposed to use different compounds which can act as a formalin absorber in order to reduce the residual formalin content on the fiber.
C'est ainsi que l'emploi d'urée, de thiourée, de dicyandiamide, d'éthylèneurée a éte par exemple préconisé. On sait que l'introduction de ces composés dans un bain de résine, permet effectivement de modérer la teneur en formaldéhyde résiduel sur la fibre; il apparaît cependant que l'efficacité en est par trop limitée et ne permet pas de répondre totalement aux exigences actuelles. For example, the use of urea, thiourea, dicyandiamide, ethylene urea was recommended. It is known that the introduction of these compounds into a resin bath effectively makes it possible to moderate the content of residual formaldehyde on the fiber; however, it appears that the effectiveness is too limited and does not allow us to fully meet current requirements.
Les inventeurs ont, au cours de leurs études, pu observer tout l'intérêt présenté, pour résoudre ce problème d'abaissement de la teneur en formol libre, par les sulfites acides appliqués dans des conditions bien déterminées. The inventors were able, during their studies, to observe all the interest presented, for solving this problem of lowering the content of free formaldehyde, by the acid sulfites applied under well defined conditions.
On connaît déjà, en effet, les compositions bisulfitiques au formaldéhyde-; mais l'on a pu déterminer, de façon surprenante, et c'est là l'objet de l'invention, que l'emploi, dans un bain contenant du formol libre, d'une certaine quantité de bisulfite acide d'un métal alcalin ou alcalino-terreux en présence d'un autre sel acide ou de toute autre combinaison pouvant servir de tampon et permettant de maintenir le pH dans une zone comprise entre environ 4,5 et environ 5,5, a pour résultat une diminution du taux de formol libre de la matière fibreuse traitée nettement supérieure à celle obtenue par ajout de bisulfite seul. We already know, in fact, bisulfitic formaldehyde compositions; but it was surprisingly possible to determine, and this is the object of the invention, that the use, in a bath containing free formalin, of a certain amount of acid bisulfite of a metal alkaline or alkaline earth in the presence of another acid salt or any other combination which can serve as a buffer and which makes it possible to maintain the pH in a zone between approximately 4.5 and approximately 5.5, results in a reduction in the rate of formalin free from the treated fibrous material, much higher than that obtained by adding bisulfite alone.
C'est ainsi que le seul emploi de bisulfite permet de réduire la teneur en formol libre de la fibre d'environ 40 % alors que l'utilisation de bisulfite dans les conditions de l'invention permet de diminuer cette teneur d'environ 80 %. Thus, the use of bisulfite alone makes it possible to reduce the free formaldehyde content of the fiber by approximately 40%, while the use of bisulfite under the conditions of the invention makes it possible to reduce this content by approximately 80%. .
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, le sel acide pouvant servir de tampon est un phosphate acide monoalcalin et particulièrement un phosphate acide de sodium et de potassium. According to a preferred embodiment of the invention, the acid salt which can serve as a buffer is a monoalkaline acid phosphate and particularly an acid phosphate of sodium and potassium.
La quantité de phosphate monoalcalin introduite dans le bain est avantageusement située entre 10 et 30 % et est de préférence d'environ 20 % de la quantité de bisulfite introduit. On a en effet déterminé que l'emploi de quantités plus faibles ou plus importantes de phosphate ne conduit pas à des diminutions aussi importantes de la teneur en formol libre. The amount of monoalkali phosphate introduced into the bath is advantageously between 10 and 30% and is preferably about 20% of the amount of bisulfite introduced. It has in fact been determined that the use of smaller or larger amounts of phosphate does not lead to such significant decreases in the content of free formalin.
Le bisulfite de métal alcalin ou alcalino-terreux est avantageusement choisi parmi les bisulfites de sodium, de potassium, d'ammonium, de calcium ou de magnésium. The alkali or alkaline earth metal bisulfite is advantageously chosen from sodium, potassium, ammonium, calcium or magnesium bisulfites.
Les résines employées dans le procédé selon l'invention sont de préférence choisies parmi les dérivés diméthylolés ou diméthoxyméthylolés des urées, urées cycliques, mélamines, diamides de l'acide alcanebicarboxylique, alcanediol-diuréthanes, carbamates et amides d'acide carboxylique. The resins used in the process according to the invention are preferably chosen from dimethylolated or dimethoxymethylolated derivatives of ureas, cyclic ureas, melamines, diamides of alkanebicarboxylic acid, alkanediol-diurethanes, carbamates and amides of carboxylic acid.
La quantité de sulfite acide introduite dans le bain de résine selon l'invention peut bien entendu varier en fonction de différents paramètres tels que la nature et la quantité de résine utilisée ou les résultats recherchés ; elle se situe de préférence entre 5 et 30 % de la quantité de résine utilisée. The amount of acid sulfite introduced into the resin bath according to the invention can of course vary as a function of different parameters such as the nature and the amount of resin used or the results sought; it is preferably between 5 and 30% of the amount of resin used.
Selon un autre mode de réalisation de l'invention, l'introduction de bisulfite de métal alcalin ou alcalino-terreux et d'un sel acide pouvant servir de tampon est effectuée non plus dans le bain d'imprégnation mais directement dans la résine concentrée permettant ainsi de diminuer la teneur en formol libre de ladite résine et de limiter fortement, lors des manipulations ultérieures, le dégagement de formol. According to another embodiment of the invention, the introduction of alkali or alkaline earth metal bisulfite and an acid salt which can serve as a buffer is no longer carried out in the impregnation bath but directly in the concentrated resin allowing thus reducing the content of free formalin in said resin and greatly limiting, during subsequent handling, the release of formalin.
L'invention concerne également les matières fibreuses traitées par le procédé selon l'invention. The invention also relates to the fibrous materials treated by the method according to the invention.
La présente invention sera mieux comprise d'ailleurs et ses avantages ressortiront bien des exemples suivants qui l'illustrent sans toutefois la limiter. The present invention will be better understood moreover and its advantages will emerge clearly from the following examples which illustrate it without however limiting it.
Exemple 1
On imprègne des tissus de coton, préalablement blanchis et mercerisés, dans différents bains de résine ayant les compositions suivantes
Bain A
60g/l d'une solution aqueuse contenant 60 % d'une résine contituée de DMDHEU (Diméthylol-Dihydroxy-Ethylène Urée)
12g/l de chlorure de magnésium (catalyseur de polymérisation)
Bain B:
60g/l de la résine précédente
12g/l de chlorure de magnésium
7g/l de sulfite acide de sodium
Bain C
60g/l de la résine précédente
12g/l de chlorure de magnésium
7g/l de sulfite acide de sodium
0,7g/l de phosphate mono sodique. Example 1
Cotton fabrics, previously bleached and mercerized, are impregnated in different resin baths having the following compositions
Bath A
60g / l of an aqueous solution containing 60% of a resin containing DMDHEU (Dimethylol-Dihydroxy-Ethylene Urea)
12g / l magnesium chloride (polymerization catalyst)
Bath B:
60g / l of the previous resin
12g / l magnesium chloride
7g / l sodium acid sulfite
Bath C
60g / l of the previous resin
12g / l magnesium chloride
7g / l sodium acid sulfite
0.7g / l of sodium phosphate.
On réalise l'imprégnation des tissus par foulardage, on exprime de façon à maintenir 75 % de bain d'imprégnation sur la fibre, on sèche à une température d'environ 100 C puis on effectue la polymérisation de la résine par un traitement thermique à 175 C pendant une minute. The fabrics are impregnated by padding, they are expressed so as to maintain 75% of the impregnation bath on the fiber, they are dried at a temperature of approximately 100 ° C. and then the polymerization of the resin is carried out by a heat treatment 175 C for one minute.
On détermine après traitement sur chacun des échantillons réalisés
a) la valeur des angles obtenus, cette caractéristique permettant d'apprécier l'infroissabilité de la fibre. Cette détermination est effectuée selon la norme AATCC N" 66.1975.After treatment, each of the samples produced is determined
a) the value of the angles obtained, this characteristic making it possible to assess the crease-resistance of the fiber. This determination is made according to the AATCC standard N "66.1975.
b) la teneur en formol sur la fibre, cette détermination étant effectuée selon la norme AATCC. Méthode 112.1975 publiée dans le Technical Manual - American Association of Textile Chemists and
Colorists.b) the formalin content on the fiber, this determination being carried out according to the AATCC standard. Method 112.1975 published in the Technical Manual - American Association of Textile Chemists and
Colorists.
On enregistre les valeurs suivantes
Valeur des angles : ppm de formol/g de fibre
Bain A : 2400 : 860
Bain B : 2320 : 500
Bain C : 235 : 160
Exemple 2
On reprend les conditions de l'exemple 1 en réalisant l'imprégnation avec les bains suivants
Bain A
100/l d'une solution aqueuse contenant 40 % d'une résine de diméthylol carbamate
15g/l de chlorure de magnésium
Bain B
100 g/l de la précédente résine
15g/1 de chlorure de magnésium
10g/l de sulfite acide de sodium
Bain C
100g/l de la précédente résine
15g/l de chlorure de magnésium
logis de sulfite acide de sodium
I g/I de phosphate monosodique. The following values are recorded
Angle value: ppm formalin / g fiber
Bath A: 2400: 860
Bath B: 2320: 500
Bath C: 235: 160
Example 2
The conditions of Example 1 are repeated by performing the impregnation with the following baths
Bath A
100 / l of an aqueous solution containing 40% of a dimethylol carbamate resin
15g / l magnesium chloride
Bath B
100 g / l of the previous resin
15g / 1 magnesium chloride
10g / l sodium acid sulfite
Bath C
100g / l of the previous resin
15g / l magnesium chloride
home of sodium acid sulfite
I g / I of sodium phosphate.
On enregistre les résultats suivants :
Valeur des angles : ppm de formol de fibre Bain A : 2150 : 0 1100
Bain B : 2080 : 650
Bain C: 2100 : 100
Exemple 3
On reprend les conditions de l'exemple 1 en réalisant l1impré- gnation avec les bains suivants
Bain A
60 g/l d'une solution aqueuse contenant 60 96 de TMM (Triméthoxy-méthyl mélamine)
15g/l de catalyseur G (chlorure de magnésium)
Bain B:
60g/l de la résine précédente
I 5g/l de chlorure de magnésium
10g/l de sulfite acide de sodium
I g/I de phosphate monosodique.The following results are recorded:
Angle value: ppm of fiber formalin Bain A: 2150: 0 1100
Bath B: 2080: 650
Bath C: 2100: 100
Example 3
The conditions of Example 1 are repeated by carrying out the impregnation with the following baths
Bath A
60 g / l of an aqueous solution containing 60% of TMM (Trimethoxy-methyl melamine)
15g / l of catalyst G (magnesium chloride)
Bath B:
60g / l of the previous resin
I 5g / l magnesium chloride
10g / l sodium acid sulfite
I g / I of sodium phosphate.
On enregistre après polymérisation les résultats suivants
Valeur des angles: ppm formol de fibre :
Bain A : 2500 : 1800
Bain B : 2450 : 1100
Bain C : 2450 : 300
Exemple 4
La résine utilisée dans l'exemple 1(60 96 de l:)MDHEV) présente une teneur en formol libre dans la résine : 1,5 %.The following results are recorded after polymerization
Value of the angles: ppm fiber formalin:
Bath A: 2500: 1800
Bath B: 2450: 1100
Bath C: 2450: 300
Example 4
The resin used in Example 1 (60% of 96% MDHEV) has a content of free formalin in the resin: 1.5%.
On prépare la formulation suivante :
Résine précédente (exemple 1) 1 0 0 g
sulfite acide de sodium 10 g
phosphate monosodique lg
La formulation ainsi obtenue est parfaitement stable dans le temps ; sa teneur en formol libre est de 0,2 %.The following formulation is prepared:
Previous resin (example 1) 1 0 0 g
sodium acid sulfite 10 g
monosodium phosphate lg
The formulation thus obtained is perfectly stable over time; its free formalin content is 0.2%.
On réalise l'application comparative sur matière fibreuse de la résine DMDHEU seule (A) et de la formulation selon liinvention dans les conditions de l'exemple 1. The comparative application to fibrous material of the DMDHEU resin alone (A) and of the formulation according to the invention is carried out under the conditions of Example 1.
On remarque tout d'abord l'absence d'odeur de formol du bain utilisant la formulation B. First of all, we notice the absence of formalin odor from the bath using formulation B.
D'autre part, les résultats obtenus sur la matière fibreuse sont les suivants
Valeur des angles : ppm de formol/g de fibre
Bain A : 238 : 850
Bain B : 235 : 200 On the other hand, the results obtained on the fibrous material are the following
Angle value: ppm formalin / g fiber
Bath A: 238: 850
Bath B: 235: 200
Claims (11)
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| FR8402608A FR2559491A1 (en) | 1984-02-09 | 1984-02-09 | Process for reducing the free formaldehyde content of resins intended for textile finishes and textiles which have been subjected to these treatments |
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| FR8402608A FR2559491A1 (en) | 1984-02-09 | 1984-02-09 | Process for reducing the free formaldehyde content of resins intended for textile finishes and textiles which have been subjected to these treatments |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2559491A1 true FR2559491A1 (en) | 1985-08-16 |
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ID=9301228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8402608A Withdrawn FR2559491A1 (en) | 1984-02-09 | 1984-02-09 | Process for reducing the free formaldehyde content of resins intended for textile finishes and textiles which have been subjected to these treatments |
Country Status (1)
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| FR (1) | FR2559491A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1266917A1 (en) * | 2001-06-12 | 2002-12-18 | Solutia Germany GmbH & Co. KG | Waterdilutable, etherified melamine-formaldehyde resins |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2870041A (en) * | 1958-06-02 | 1959-01-20 | West Point Mfg Co | Process for preventing aldehyde odors |
| GB2098620A (en) * | 1981-05-16 | 1982-11-24 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| US4376633A (en) * | 1981-06-12 | 1983-03-15 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Zwitterion compounds as catalysts in easy-care finishing |
-
1984
- 1984-02-09 FR FR8402608A patent/FR2559491A1/en not_active Withdrawn
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