FR2545496A1 - ORGANOSTANNIC STABILIZING MIXTURES, THEIR APPLICATION TO THE STABILIZATION OF CHLORINATED THERMOPLASTIC MATERIALS, AND THERMOPLASTIC MATERIALS SO STABILIZED - Google Patents
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-
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Abstract
L'INVENTION CONCERNE DES MELANGES STABILISANTS QUE L'ON PEUT OBTENIR EN FAISANT REAGIR UN TRIHALOGENURE DE MONO-ORGANO-ETAIN DE FORMULE I:RSN(HAL)(I)AVEC UNE QUANTITE EQUIVALENTE, RELATIVEMENT A LA TENEUR EN HALOGENE DE CE TRIHALOGENURE D'ORGANO-ETAIN, D'UN MELANGE CONSTITUE D'UN ESTER D'ACIDE MERCAPTO-CARBOXYLIQUE DE FORMULEII:HS(CH)COOR(II)ET D'UN SULFURE DE METAL ALCALIN, EN PRESENCE D'UN HYDROXYDE DE METAL ALCALIN, LE RAPPORT MOLAIRE DE L'ESTER MERCAPTO-CARBOXYLIQUE (II) AU SULFURE DE METAL ALCALIN ETANT COMPRIS ENTRE 97:3 ET 18:82. DANS LES FORMULES PRECEDENTES, R DESIGNE UN RADICAL ALKYLE, HAL REPRESENTE CL, BR OU I, R REPRESENTE UN RADICAL ALKYLE OU ALCENYLE ET N EST EGAL A 1 OU A 2. CES MELANGES STABILISANTS CONVIENNENT NOTAMMENT POUR LA STABILISATION DE MATIERES THERMOPLASTIQUES CONTENANT DU CHLORE.THE INVENTION CONCERNS STABILIZING MIXTURES WHICH CAN BE OBTAINED BY REACTING A MONO-ORGANO-TIN TRIHALOGENIDE OF FORMULA I: RSN (HAL) (I) WITH AN EQUIVALENT QUANTITY, RELATING TO THE HALOGEN CONTENT OF THIS TRIHALOGENIDE D 'ORGANO-TIN, OF A MIXTURE CONSTITUTING OF AN ESTER OF MERCAPTO-CARBOXYLIC ACID OF FORMULA II: HS (CH) COOR (II) AND OF A METAL ALKALINE SULPHIDE, IN THE PRESENCE OF A METAL ALKALIN HYDROXIDE, THE MOLAR RATIO OF MERCAPTO-CARBOXYL ESTER (II) TO ALKALINE METAL SULPHIDE IS BETWEEN 97: 3 AND 18:82. IN THE PREVIOUS FORMULAS, R DESIGNates A RADICAL ALKYL, HAL REPRESENTS CL, BR OR I, R REPRESENTS A RADICAL ALKYL OR ALCENYL AND N IS EQUAL TO 1 OR 2. THESE STABILIZING MIXTURES ARE SUITABLE IN PARTICULAR FOR THE STABILIZATION OF THERMOPLASTIC CONTENT .
Description
-1- Mélanqes stabilisants organostanniques, leur application à la-1- Organotin stabilizing melts, their application to the
stabilisation de matières thermoplastiques chlorées, stabilization of chlorinated thermoplastics,
et matières thermoplastiques ainsi stabilisées. and thermoplastics thus stabilized.
La présente invention concerne de nouveaux mélan- ges stabilisants contenant des composés organostanniques, The present invention relates to novel stabilizing mixtures containing organotin compounds,
leur application à la stabilisation de matières thermoplas- their application to the stabilization of thermoplastics
tiques renfermant du chlore, ainsi que les matières plasti- ticks containing chlorine, as well as plastics
ques qui ont été stabilisées à l'aide de ces nouveaux which have been stabilized with these new
mélanges.mixtures.
On utilise depuis déjà longtemps des composés or- Gold compounds have been used for a long time.
ganostanniques et des mélanges de ceux-ci comme stabili- ganostins and mixtures of these as
sants,très appréciés, pour le poly-(chlorure de vinyle) En highly appreciated, for poly (vinyl chloride)
particulier les esters mono-alkyl-étain et di-alkylétain- particular mono-alkyl-tin and di-alkyltin-
thioglycoliques sont des produits types,très courants et admis par tout le monde Pour des exigences spéciales il existe de nombreuses variantes de ces stabilisants C'est Thioglycolics are typical products, very common and accepted by everyone For special requirements there are many variants of these stabilizers It is
ainsi qu'il est possible aussi d'utiliser,comme l'ensei- It is also possible to use, as the teaching
gnent le brevet GB 1 268 580 et le DE-B 1 815 168, des mé- Patent GB 1,268,580 and DE-B 1,815,168,
langes renfermant des sulfures d'esters alkyl-étain thio- containing sulphides of alkyl-tin thio-
glycoliques, pour la stabilisation du PCV Le DE-B 1 959 909 décrit un procédé de préparation de sulfures Glycolics, for the stabilization of PCV DE-B 1 959 909 describes a process for the preparation of sulphides
d'esters alkyl-étain-thioglycoliques. of alkyl-tin-thioglycolic esters.
On a constaté que ces stabilisants du PCV ne sa- It has been found that these PCV stabilizers are not
tisfont pas toujours aux conditions, plus sévères que ja- not always meet the conditions, more severe than ever
mais, qui sont imposées en pratique C'est ainsi que les stabilisants organostanniques liquides du commerce, but which are imposed in practice Thus the liquid organostannic stabilizers of commerce,
lorsqu'ils sont incorporés dans du PCV, libèrent des quan- when incorporated into VCP, release quantities
tités plus ou moins grandes de produits susceptibles de more or less large quantities of products likely to
s'évaporer, lesquels sont déjà présents comme impuretés vo- evaporate, which are already present as impurities
latiles dans le stabilisant ou se forment par décomposition de celui-ci lors de la mise en oeuvre, ce qui peut conduire latices in the stabilizer or form by decomposition thereof during implementation, which can lead
à des phénomènes gênants D'une part les constituants vola- to troublesome phenomena On the one hand the volatile constituents
tils peuvent nuire à la qualité finale en rendant irrégu- they may affect the final quality by rendering
lière la surface du PCV, par exemple par formation de -2- petites bulles dans des feuilles de PCV dur D'autre part, the surface of the PCV, for example by forming -2- small bubbles in hard PCV sheets On the other hand,
l'air ambiant, à l'intérieur des ateliers de mise en oeu- ambient air, inside the implementation workshops.
vre, se trouve souillé, et, en rejetant les produits nocifs, is defiled, and, in rejecting the harmful products,
on cause une pollution supplémentaire du milieu environnant. it causes additional pollution of the surrounding environment.
En raison de la législation relative à la protection de la Because of the legislation relating to the protection of
pureté de l'atmosphère on est obligé de limiter les quanti- purity of the atmosphere it is necessary to limit the quantities
tés de rejets.rejects.
Cela étant, la présente invention a pour objet un mélange stabilisant que l'on peut obtenir en faisant réagir That being so, the subject of the present invention is a stabilizing mixture which can be obtained by reacting
un trihalogénure de mono-organo-étain répondant à la formu- a mono-organotin trihalide of the formula
le I: Rl Sn(Hal)3 (I) dans laquelle R 1 représente un radical alkyle contenant de 1 à 18 atomes de carbone et Hal représente Cl, Br ou I, et un ester d'acide mercapto-carboxylique répondant à la formule II: HS(CH 2) n COOR 2 (II) dans laquelle N désigne le nombre 1 ou le nombre 2 et R 2 I: R 1 Sn (Hal) 3 (I) in which R 1 represents an alkyl radical containing from 1 to 18 carbon atoms and Hal represents Cl, Br or I, and a mercapto-carboxylic acid ester corresponding to the formula II: HS (CH 2) n COOR 2 (II) in which N denotes the number 1 or the number 2 and R 2
représente un radical alkyle en C 12-C 18 ou un radical al- represents a C 12 -C 18 alkyl radical or a radical
cényle en C 12-C 18, avec un sulfure de métal alcalin en pré- C 12 -C 18, with an alkali metal sulfide in the form of
sence d'un hydroxyde de métal alcalin,en mettant en jeu le trihalogénure d'organo-étain de formule I avec une quantité of an alkali metal hydroxide, using the organotin trihalide of formula I with an amount of
équivalente, correspondant à la teneur en halogène de l'ha- equivalent, corresponding to the halogen content of the
logénure d'organo-étain de formule I, d'un mélange de organotin compound of formula I, a mixture of
l'ester d'acide mercapto-carboxylique et du sulfure de mé- the mercapto-carboxylic acid ester and the metal sulfide
tal alcalin, et le rapport molaire de l'acide mercapto- alkali, and the molar ratio of mercapto
carboxylique de formule II au sulfure de métal alcalin carboxylic formula II to alkali metal sulfide
étant compris entre 97:3 et 18:82.being between 97: 3 and 18:82.
De plus, on peut mettre en jeu, pour la réaction, Moreover, we can put into play, for the reaction,
un mélange d'un trihalogénure de mono-organo-étain de for- a mixture of a mono-organotin trihalide of
mule I et d'un dihalogênure de di-organo-étain répondant à la formule III: (R)2 Sn(Hal)2 (III) -3- dans laquelle Ri et Hal ont les significations précédemment mule I and a di-organotin dihalide having the formula III: (R) 2 Sn (Hal) 2 (III) -3- wherein R 1 and Hal have the meanings above
données Lorsqu'on utilise des mélanges de ce genre le rap- When mixtures of this kind are used,
port molaire du trihalogénure de mono-organo-étain (I) au dihalogénure de di-organo-étain (III) est compris entre 95:5 et 40:60, de préference entre 95:5 et 65:35. The molar ratio of mono-organotin trihalide (I) to di-organotin (III) dihalide is from 95: 5 to 40:60, preferably from 95: 5 to 65:35.
Les radicaux alkyles en Cl-C 18 que peut représen- The C 1 -C 18 alkyl radicals that can represent
ter R 1 sont linéaires ou ramifiés et sont choisis par exem- ter R 1 are linear or branched and are chosen for example
ple parmi les suivants: méthyle, éthyle, n-propyle, among the following: methyl, ethyl, n-propyl,
n-butyle, isobutyle, isopentyle, n-hexyle, n-octyle, éthyl- n-butyl, isobutyl, isopentyl, n-hexyl, n-octyl, ethyl
2 hexyle, n-nonyle, n-décyle, méthyl-2 nonyle, n-dodécyle, 2 hexyl, n-nonyl, n-decyl, 2-methyl-nonyl, n-dodecyl,
n-tétradécyle et n-octadécyle On préfère les alkyles li- n-tetradecyl and n-octadecyl The preferred alkyls are
néaires contenant de 1 à 12 atomes de carbone, surtout les radicaux méthyie, n-butyle, n-octyle et n-dodécyle, et tout containing from 1 to 12 carbon atoms, especially the radicals methyl, n-butyl, n-octyl and n-dodecyl, and all
particulièrement le radical n-butyle. particularly the n-butyl radical.
Les alkyles en C 12-C 18 que peut représenter R 2 sont linéaires ou ramifies et sont choisis par exemple dans The C 12 -C 18 alkyls that can be represented by R 2 are linear or branched and are chosen, for example, from
l'ensemble constitué par les radicaux n-dodécyle, isotridé- the group consisting of n-dodecyl radicals, isotropic
cyle, n-tétradécyle, n-hexadécyle, n-octadécyle et iso- Cyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, n-octadecyl and iso-
octadécyle On préfère les alkyles en C 12-C 14, lesquels octadecyl C 12 -C 14 alkyls are preferred, which
peuvent également être utilisés en mélange. can also be used in a mixture.
En tant-qu'alcényle, R 2 est par exemple un radi- As alkenyl, R 2 is, for example, a radical
cal oléyle.oleyl cal.
Le nombre N dans le radical -(CH 2)n COOR 2 est de The number N in the radical - (CH 2) n COOR 2 is
préférence 1.preferably 1.
L'halogène Hal est de préférence le chlore. Hal halogen is preferably chlorine.
On apprécie beaucoup les halogénures d'organo- Organo halides are highly appreciated.
étains (I) et (III) dans lesquels Ri est un alkyle en Cl-C 112, par exemple un radical méthyle, n-butyle, n-octyle tin (I) and (III) in which R1 is C1-C12 alkyl, for example a methyl, n-butyl, n-octyl radical
ou n-dodécyle, de préférence n-butyle ou n-octyle. or n-dodecyl, preferably n-butyl or n-octyl.
Les esters mercapto-carboxyliques (II) dans les- The mercapto-carboxylic esters (II) in the
quels N est égal à 1 et R 2 représente un alkyle en C 12-C 14 N is 1 and R 2 is C 12 -C 14 alkyl
sont très appréciés.are very much appreciated.
Comme halogénures d'organo-étains (I) et (III) on citera par exemple les trichlorures et les tribromures de Examples of organo-tin halides (I) and (III) are trichlorides and tribromides of
méthyl-, d'éthyl-, de n-butyl-, de n-octyl-, d'éthyl-2 hexyl- methyl-, ethyl-, n-butyl-, n-octyl-, ethyl-2-hexyl-
et de n-têtradécyl-étains ainsi que les dichlorures et les -4- and n-tetradecyltins as well as dichlorides and
dibromures de dialkyl-étains correspondants. corresponding dialkyl-tin dibromides.
Comme esters mercapto-carboxyliques de formule II on citera par exemple les mercapto-acétates (thioglycolates) Examples of mercapto-carboxylic esters of formula II are mercaptoacetates (thioglycolates).
de n-dodécyle, d'isotridécyle, de n-tétradécyle et de n-octa- of n-dodecyl, isotridecyl, n-tetradecyl and n-octadecyl
décyle, ainsi que les mercapto-3 propionates de n-dodécyle, decyl, as well as the 3-mercaptopropionates of n-dodecyl,
d'isotridécyle, de n-tétradécyle et de n-octadécyle. isotridecyl, n-tetradecyl and n-octadecyl.
Les rapports mutuels entre les quantités des ha- The mutual relations between the quantities of
logénures d'organo-étains, des esters d'acides mercapto- organotins, esters of mercapto acids,
carboxyliques et des sulfures de métaux alcalins qui sont utilisés comme corps de départ peuvent varier, mais on fait réagir le trihalogénure d'organo-étain de formule I avec alkali metal sulfides and sulfides which are used as the starting material may vary, but the organotin trihalide of formula I is reacted with
une quantité équivalente, correspondant à la teneur en halo- an equivalent quantity corresponding to the halogen content
gène de l'halogénure d'organo-étain de formule I, d'un mé- organo-tin halide gene of formula I, a
lange constitué d'un ester d'acide mercapto-carboxylique de formule II et d'un sulfure de métal alcalin Les proportions relatives des corps de départ mis en jeu sont calculées d'après le schéma réactionnel suivant (comme hydroxyde de métal alcalin et sulfure de métal alcalin on a utilisé l'hydroxyde de sodium et le sulfure de sodium, qui sont ceux que l'on préfère): R 1 Sn(Hal) + x HS(CH) COOR 2 + x Na OH + y Na S -=- IR'SnlS(C) COOR I S 2 3 2 N 2 z 2 N x y 3 z + 3 Na Hal + x H 20, dans lequel x + 2 y = 3, x désigne un nombre compris entre A mixture of a mercapto-carboxylic acid ester of formula II and an alkali metal sulfide The relative proportions of the starting materials involved are calculated from the following reaction scheme (as the alkali metal hydroxide and sulfide of the alkali metal, sodium hydroxide and sodium sulphide, which are preferred), are used: R 1 Sn (Hal) + x HS (CH) COOR 2 + x NaOH + y Na S - ## STR1 ## wherein X + 2 y = 3, x denotes a number between
0,3 et 2,8, y désigne par conséquent un nombre compris en- 0.3 and 2.8, therefore denotes a number included in
tre 1,4 et 0,1, et z désigne un nombre compris entre 1 et 8 Les symboles Ri, R 2, N et Hal ont les significations be 1.4 and 0.1, and z denotes a number between 1 and 8 The symbols Ri, R 2, N and Hal have the meanings
précédemment données.previously given.
Le rapport molaire entre l'ester d'acide mercapto- The molar ratio of the mercapto acid ester
carboxylique et le sulfure de métal alcalin est compris en- carboxylic acid and the alkali metal sulphide is included in
tre 97:3 et 18:82 mais de préférence entre 75:25 et 25:75. 97: 3 and 18:82 but preferably between 75:25 and 25:75.
La quantité de l'hydroxyde de métal alcalin est calculée de telle façon que l'1 halogénure d'hydrogène libéré The amount of the alkali metal hydroxide is calculated such that the hydrogen halide released
au cours de la réaction soit totalement neutralisé. during the reaction is completely neutralized.
-5 Comme hydroxydes et sulfures de métaux alcalins -5 As hydroxides and sulfides of alkali metals
on peut utiliser l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de- it is possible to use potassium hydroxide, hydroxide
sodium, le sulfure de potassium, le sulfure de sodium et sodium, potassium sulphide, sodium sulphide and
l'hydrogénosulfure de sodium Ils sont mis en jeu de préfé- sodium hydrogen sulphide They are put into play preferentially
rence sous la forme d'une solution aqueuse d'une concentra- tion comprise entre 10 et 60 % Il est particulièrement avantageux de se servir par exemple d'une solution aqueuse It is particularly advantageous to use, for example, an aqueous solution in the form of an aqueous solution with a concentration of between 10 and 60%.
à 20 % d'hydroxyde de sodium et de sulfure de sodium L'hy- 20% sodium hydroxide and sodium sulphide.
droxyde de métal alcalin et le sulfure de métal alcalin sont ajoutés en commun ou séparément, et dans ce dernier alkali metal oxide and alkali metal sulfide are added together or separately, and in the latter
cas dans l'ordre que l'on veut, mais de préférence en com- case in the order we want, but preferably in
mun.mun.
La réaction est de préférence exécutée en présen- The reaction is preferably carried out in
ce d'un solvant organique inerte Comme solvants organiques it's an inert organic solvent like organic solvents
inertes on pourra envisager des hydrocarbures eliphati- inert we can consider eliphatic hydrocarbons
ques, cyclo- -àliphatiques ou aromatiques, tels que l'hexane, l'heptane, le cyclohexane, le toluène et les xylènes, et également des éthers On donne la préférence au toluène On peut aussi se servir de mélanges de solvants organiques Cycloaliphatic or aromatic compounds such as hexane, heptane, cyclohexane, toluene and xylenes, and also ethers. Toluene is preferred. Organic solvent mixtures can also be used.
inertes.inert.
Le rapport volumique de la phase aqueuse à la The volume ratio of the aqueous phase to the
phase organique est de préférence égal à 1:5. The organic phase is preferably 1: 5.
La quantité du solvant utilisé est choisie de telle façon que le mélange réactionnel puisse être agité facilement Il est bon d'opérer avec une concentration en solvant comprise entre 30 et 60 % en poids par rapport au The amount of the solvent used is chosen so that the reaction mixture can be stirred easily. It is desirable to operate with a concentration of solvent of between 30 and 60% by weight relative to
mélange stabilisant.stabilizing mixture.
Mais on peut aussi travailler sans solvant organique. La température réactionnelle sera de préférence comprise entre 20 et 1300 C, plus particulièrement entre 20 et 600 C. On règlera la vitesse d'agitation et le débit But we can also work without organic solvent. The reaction temperature will preferably be between 20 and 1300 C, more particularly between 20 and 600 C. The stirring speed and the flow rate will be regulated.
d'addition de la solution d'hydroxyde et de sulfure de ma- addition of the solution of hydroxide and sulphuret of
nière à éviter une réaction alcaline locale et, ainsi, la -6- to avoid a local alkaline reaction and, thus,
saponification des esters d'acides mercapto-carboxyliques. saponification of mercapto-carboxylic acid esters.
On opère dans un intervalle de p H allant de 1 à 8, de préférence de 1 à 7, le p H de la phase aqueuse à la fin de la réaction étant compris entre 6,5 et 7,0. The reaction is carried out in a range of from 1 to 8, preferably from 1 to 7, the pH of the aqueous phase at the end of the reaction being between 6.5 and 7.0.
Une bonne façon de préparer les mélanges stabili- A good way to prepare stabilized blends
sants conformes à l'invention consiste à ajouter une solu- in accordance with the invention consists in adding a solution
tion aqueuse d'un hydroxyde de métal alcalin et d'un sulfure de métal alcalin, à une température réactionnelle comprise entre la température ambiante et 1300 C, sous vive aqueous solution of an alkali metal hydroxide and an alkali metal sulfide, at a reaction temperature between room temperature and 1300 C, in vivid
agitation, à une solution d'un trihalogénure de mono- agitation, to a solution of a trihalogenide
organo-étain de formule I, ou d'un mélange d'un tel tri- organotin of formula I, or a mixture of such
halogénure avec un dihalogénure de di-organo-étain de formule III, et d'un ester mercapto-carboxylique de formule II dans un solvant organique Il est bon de finir d'ajouter halide with a di-organo-tin dihalide of formula III, and a mercapto-carboxylic ester of formula II in an organic solvent It is good to finish adding
la solution aqueuse d'hydroxyde et de sulfure de métal al- the aqueous solution of hydroxide and aluminum sulphide
calin dès que le p H de la phase aqueuse a atteint 7,0 La réaction terminée, on sépare les phases, on lave la phase organique deux fois avec un peu d'eau, puis on chasse par distillation sous pression réduite le solvant organique utilisé il reste alors le produit réactionnel sous la When the reaction is complete, the phases are separated, the organic phase is washed twice with a little water, and then the organic solvent used is distilled off under reduced pressure. it then remains the reaction product under the
forme d'un liquide huileux, incolore à-jaune-clair. form of an oily liquid, colorless to light yellow.
Les nouveaux mélanges stabilisants préparés selon l'invention peuvent être ajoutés en les quantités usuelles à des matières thermoplastiques contenant du chlore On en incorpore par exemple de 0,01 & 10 % en poids, de préférence de 0,1 à 5 % ou, mieux encore, de 0,2 à 2 %, par rapport à la The novel stabilizing mixtures prepared according to the invention may be added in the usual amounts to chlorine-containing thermoplastics. For example, from 0.01% to 10% by weight, preferably from 0.1% to 5% by weight, or preferably 0.2 to 2%, compared with the
matière thermoplastique chlorée.chlorinated thermoplastic material.
Comme matières thermoplastiqueschlordes, on appré- As thermoplastic materials, it is
cie beaucoup les polymères et copolymères de chlorure de many polymers and copolymers of
vinyle Parmi ceux-ci on utilise de préférence des polymè- Among these, polymers are preferably used.
res qui ont été préparés en suspension ou en masse ainsi que des polymères qui ont été préparés en émulsion et ont which have been prepared in suspension or in bulk as well as polymers which have been prepared in emulsion and have
été soigneusement lavés, donc sont dépourvus d'émulsion- have been carefully washed, so have no emulsion
nants Comme comonomères pour les copolymères on peut -7- envisager par exemple l'acétate de vinyle, le chlorure de As comonomers for the copolymers, it is possible to envisage, for example, vinyl acetate,
vinylidène, le dichloréthylène trans, l'éthylène, le pro- vinylidene, trans-dichloroethylene, ethylene,
pylène, le butylène, l'acide maléique, l'acide acrylique, pylene, butylene, maleic acid, acrylic acid,
l'acide fumarique et l'acide itaconique Comme autres ma- fumaric acid and itaconic acid.
tières thermoplastiques chlorées qui conviennent on peut citer le PCV post-chlord, les polyoléfines chlorées, des polymères greffés du PCV avec l'EVA (éthylène/acétate de Examples of suitable chlorinated thermoplastics include post-chlord PCV, chlorinated polyolefins, graft polymers of PCV with EVA (ethylene / acetate
vinyle) et le Vs(méthacrylate de méthyle/butadiène/sty- vinyl) and Vs (methyl methacrylate / butadiene / styrene)
rène) Cçonviennent également des mélanges de PCV avec d'autres copolymêres, tels que l'ABS, l'EVA et/ou le Also, PCV blends with other copolymers, such as ABS, EVA and / or
caoutchouc nitrile.nitrile rubber.
Les matières thermoplastiques stabilisées selon Stabilized thermoplastics according to
l'invention se préparent par des méthodes connues Les mé- The invention is prepared by known methods.
langes stabilisants conformes à l'invention sont incorpo- stabilizers according to the invention are incorporated
rés aux matières thermoplastiques chlorées, avant la mise en oeuvre de celles-ci,dans des appareils usuels Il est possible d'obtenir un mélange homogène en se servant par exemple d'un mélangeur à deux rouleaux travaillant à une Chlorinated thermoplastics, before their use, in conventional equipment It is possible to obtain a homogeneous mixture by using, for example, a two-roll mixer working at a specific temperature.
température de 150 à 210 .temperature from 150 to 210.
Il peut également être intéressant de mettre en jeu les mélanges stabi Jisants conformes à l'invention en les associant avec des quantités usuelles d'au moins un des stabilisants courants du PCV et/ou d'autres additifs, tels It may also be advantageous to use the stabilized mixtures according to the invention by combining them with usual amounts of at least one of the common stabilizers of PCV and / or other additives, such as
que des composés époxydiques, des phosphites, des carboxy- epoxy compounds, phosphites, carboxides,
lates de métaux et des phénolates de métaux appartenant au deuxième groupe (partie principale et partie secondaire) de la classification périodique, ou encore des sels minéraux metal lates and metal phenolates belonging to the second group (main part and secondary part) of the Periodic Table, or mineral salts
de métaux du deuxième groupe secondaire de la classifica- metals of the second secondary group of the classifica-
tion périodique, par exemple Zn C 12, ainsi que des anti- period, for example Zn C 12, as well as
oxydants -oxidants -
Les co-stabilisants sont incorporés en des quan- The co-stabilizers are incorporated into
tités comprises de préférence entre 0,05 et 6 % en poids, plus particulièrement entre 0,1 et 3 % en poids, par rapport preferably between 0.05 and 6% by weight, more preferably between 0.1 and 3% by weight, relative to
à l'ensemble de la composition.to the whole composition.
Les phosphites usuels qui conviennent sont notam- The usual phosphites which are suitable are especially
-8- ment des phosphites répondant à la formule générale IV: 3. R O\ R 40 O Pl (IV) Phosphites having the general formula IV: 3. R O \ R 40 O Pl (IV)
RORO
dans laquelle R 3, R 4 et R 5 représentent chacun, indépendâm- wherein R 3, R 4 and R 5 each independently represent
ment les uns des autres, un alkyle en C 6-C 18, un alcényle en C 6-C 18, un phényle substitué ou non ou un cycloalkyle en from each other, C 6 -C 18 alkyl, C 6 -C 18 alkenyl, substituted or unsubstituted phenyl or cycloalkyl
C 5-C 7.C 5-C 7.
En tant qu'alkyle en C 6-C 18, R 3, R 4 ou R 5 est par exemple un radical n-hexyle, n-octyle, n-nonyle, décyle, dodécyle, tétradécyle, hexadécyle on octaddcyle On préfère As C 6 -C 18 alkyl, R 3, R 4 or R 5 is, for example, n-hexyl, n-octyl, n-nonyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl or octadecyl.
les alkyles qui contiennent de 8 à 18 atomes de carbone. alkyls which contain from 8 to 18 carbon atoms.
En tant que phényle substitué, R 3, R 4 ou R 5 est par exemple un radical tolyle, éthylphênyle, xylyle, cumyle, cymyle, crésyle, méthoxy-4 phényle, diméthoxy-2,4 phényle, As substituted phenyl, R 3, R 4 or R 5 is, for example, a tolyl, ethylphenyl, xylyl, cumyl, cylyl, cresyl, 4-methoxyphenyl or 2,4-dimethoxyphenyl radical,
éthoxyphényle-, butoxyphînyle, p-n-octyl-phênyle, p-nnonyl- ethoxyphenyl-, butoxyphenyl, p-n-octyl-phenyl, p-nnonyl-
phényle ou p-n-dodécyl-phényle.phenyl or p-n-dodecyl-phenyl.
Parmi les phosphites quiconviennent très bien on citera notamment les phosphites de trioctyle, de tridécyle, Among the phosphites that come very well include trioctyl phosphites, tridecyl,
de tridodécyle, de tritétradécyle, de tristéaryle, de tri- of tridodecyl, tritetradecyl, tristearyl, trisodecyl
oléyle, de triphényle, de tricrésyle, de tris-(p-nonyl- oleyl, triphenyl, tricresyl, tris (p-nonyl)
phényle) ou de tricyclohexyle On apprécie tout particuliè- phenyl) or tricyclohexyl is particularly preferred.
rement les phosphites d'aryles et de dialkyles ainsi que les phosphites d'alkyles et de diaryles, entre autres le phosphite de phényle et de didécyle, le phosphite de aryl and dialkyl phosphites as well as alkyl and diaryl phosphites, including phenyl and didecyl phosphite, phosphite
(nonyl-phényle) et de didécyle, le phosphite de (di-tert- (nonyl-phenyl) and didecyl, the phosphite of (di-tert-
butyl-2,4 phényle) et de di-dodécyle et le phosphite de 2,4-butylphenyl) and di-dodecyl and the phosphite
(di-tert-butyl-2,6 phényle) et de di-dodécyle. (2,6-di-tert-butylphenyl) and di-dodecyl.
Les carboxylates de métaux seront notamment des sels métalliques d'acides carboxyliques -aliphatiques contenant de 6 à 20 atomes de carbone, saturés, insaturés ou porteurs de groupes hydroxy, tels que l'acide hexanoique, l'acide heptanoique, l'acide octandique, l'acide éthyl-2 hexanoique, i'acide undécanoique, l'acide laurique, -9- l'acide myristique, l'acide palmitique, l'acide stéarique, l'acide hydroxy-12 stéarique, l'acide oléique, l'acide linoléique et l'acide ricinoléique Conviennent également des sels métalliques d'acides carboxyliques aromatiques, par exemple des phényl-benzoates substitués Les métaux seront de préférence pris dans la série comprenant Ba, Sr, Ca, Mg, Zn et Cd Parmi les carboxylates métalliques que l'on préfère on citera par exemple le stéarate de calcium, le stéarate de zinc, l'oléate de zinc et l'oléate de The metal carboxylates will be in particular metal salts of carboxylic acids -aliphatic containing from 6 to 20 carbon atoms, saturated, unsaturated or bearing hydroxyl groups, such as hexanoic acid, heptanoic acid, octandic acid, 2-ethylhexanoic acid, undecanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, 12-hydroxystearic acid, oleic acid, Linoleic acid and ricinoleic acid. Also suitable are metal salts of aromatic carboxylic acids, for example substituted phenyl benzoates. The metals will preferably be taken from the series comprising Ba, Sr, Ca, Mg, Zn and Cd. metal compounds which are preferred are, for example, calcium stearate, zinc stearate, zinc oleate and potassium oleate.
calcium.calcium.
Les phénolates de métaux seront notamment des sels métalliques de phénols contenant de 6 à 20 atomes de The phenolates of metals will in particular be metal salts of phenols containing from 6 to 20 carbon atoms.
carbone, par exemple d'alkylphénols tels que les tert- carbon, for example alkylphenols such as tert-
butyl-4, octyl-4, nonyl-4 et dodécyl-4 phénols Le tert- butyl-4, octyl-4, nonyl-4 and dodecyl-4 phenols The tert-
butyl-4 benzoate de baryum et le n-nonyl-4 phénolate de butyl 4-barium benzoate and n-nonyl-4-phenolate
baryum sont des exemples de phenolates de ce type. barium are examples of such phenolates.
Voici une liste d'anti-oxydants susceptibles d'être utilisés: 1.1 Des monophénols alkylés, par exemple: le ditert-butyl-2,6 mêthyl-4 phénol, le tert-butyl-2 diméthyl-4,6 phénol, le ditert-butyl-2,6 -thyl-4 phénol, le ditert-butyl-2,6 n-butyl-4 phénol, le ditert-butyl-2,6 isobutyl-4 phénol, le dicyclopentyl-2,6 méthyl-4 phénol, 1 '(o( -méthyl-cyclohexyl)-2 diméthyl-4,6 phénol, le dioctadécyl-2,6 méthyl-4 phénol, le tricyclohexyl2,4,6 phénol et Here is a list of antioxidants that can be used: 1.1 Alkylated monophenols, for example 2,6-tert-butyl-4-methylphenol, tert-butyl-2-dimethyl-4,6-phenol, ditert 2,6-butyl-4-methyl-phenol, 2,6-ditert-butyl-n-butyl-4-phenol, 2,6-ditert-butyl-4-isobutylphenol, 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol , 2- (o-methyl-cyclohexyl) -2,4-dimethylphenol, 2,6-dioctadecyl-4-methylphenol, 2,4,6-tricyclohexylphenol and
le ditert-butyl-2,6 méthoxymdthyl-4 phénol. 2,6-ditert-butyl-4-methoxymethyl-phenol.
1.2 Des hydroquinones alkylées, par exemple: le ditert-butyl-2,6 méthoxy4 phénol, latditert-butyl-2,5 hydroquinone, la ditert-pentyl-2,5 hydroquinone et le diphényl-2,6 octadécyloxy-4 phénol 1.3 Des sulfures le thio-2,2 ' le thio-2,2 ' le thio-4,4 ' le 1thio-4,4 ' -io- de diphényles hydroxylés, par exemple bis-(tert-butyl-6 méthyl-4 phénol>, bis <octyl-4 phénol), bis-<tert-butyl-6 méthyl-3 phénol) et 1.2 Alkylated hydroquinones, for example 2,6-tert-butyl-methoxy-phenol, 2,4-tert-butyl-hydroquinone, 2,5-ditert-pentyl hydroquinone and 2,6-diphenyl-4-octadecyloxyphenol. sulphides 2,2'-thio-2,2'-thio-4,4'-thio-1,3-thio-4,4'-dihydroxybiphenyls, for example bis- (tert-butyl-6-methyl-4-phenol) > bis (4-octylphenol), bis (tert-butyl-6-methyl-3-phenol) and
bis (tert-butyl-6 méthyl-2 phénol). bis (tert-butyl-6-methyl-2-phenol).
1.4 Des alkylidène-bis-phénols, par exemple: le méthylène-2,2 ' le méthylène-2,2 ' le méthylène-2,2 ' phénoll le méthylène-2,2 ' le méthylène-2,2 ' le mdthylène-2,2 ' 1 l'éthylidène-2,2 ' 1 l'éthyl idène-2, 2 ' le mêthylène-2,2 ' phénoll le méthylène-2,2 ' phénoll le méthylène-4, 4 ' le méthylène-4,4 ' bis <tert-butyl-6 méthyl-4 phénol), bis-(tertbutyl-6 éthyl-4 phénol), bis-lméthyl-4 <o -=méthylcyclohexyl)-6 bis<méthyl-4 cyclohexyl-6 phénol), bis-(nonyl-6 méthyl-4 phénol), bis (ditert-butyl-4, 6 phénol), bis (ditert-butyl-4, 6 phénol), bis-(tertbutyl-6 iàobutyl-4 phénol>, bis-lIct -méthylbenzyl)-6 nonyl-4 bis-((c,,o( -diméthylbenzyl)-6 nonyl-4 bis-<ditert-butyl-2,6 phénol), bis-<tert-butyl6 méthyl-2 phénol), le bis-(tert-butyl-5 hydroxy-4 méthyl-2 phényl)-1,1 butane, le bis-<tert-butyl-3 méthyl-5 hydroxy-2 benzyl)-2,6 méthyl-4 phénol, le tris-<tert-butyl-5 hydroxy-4 méthyl-2 phényl)-i,1,3 butane, le bis-<tert-butyl-5 hydroxy-4 méthyl-2 phényl)-1,1 n-dodé-cylthio-3 butane, le bis -(bis-<tert-butyl-3 hydroxy-4 phényl)-3,3 butyratel de l'éthylèneglycol, 1.4 Alkylidene bisphenols, for example: methylene-2,2 ', methylene-2,2', methylene-2,2 'phenol, methylene-2,2', methylene-2,2 ', methylene 2,2'1 2,2'-ethylidene 2,2-ethyl-2,2'-2,2'-phenol 2,2'-methylene-phenol 4,4'-methylene 4-methylene 4 'bis (4-tert-butyl-4-methylphenol), bis (6-tert-butyl-4-ethyl-phenol), bis-1-methyl-4 (o-methylcyclohexyl) -6-bis (4-methyl-6-cyclohexyl) phenol). ), bis (6-nonyl-4-methylphenol), bis (1,4-tert-butyl-phenyl), bis (4-tert-butyl-4-phenol), bis (6-tertbutyl-4-isobutyl) phenol, bis (1-methylbenzyl) -6 nonyl-4 bis - ((α-dimethylbenzyl) -6-nonyl-4-bis (2,6-ditert) -butylphenol), bis (tert-butyl) methyl-2 phenol), bis (tert-butyl-5-hydroxy-2-methyl-2-phenyl) -1,1 butane, bis (tert-butyl-3-methyl-2-hydroxy-2-benzyl) -2,6-methyl-4 phenol, tris- (4-tert-butyl-4-hydroxy-2-methyl-phenyl) -1,3-butane, bis-tert-butyl-5-hydroxy-4-methyl 2-hylphenyl) -1,1-n-dodecylthio-3-butane, bis (3-bis (tert-butyl-3-hydroxy-4-phenyl) -3,3 butyratel ethylene glycol,
le bis-<tert-butyl-3 hydroxy-4 méthyl-5 phényl)- bis (tert-butyl-3-hydroxy-4-methyl-5-phenyl) -
dicyclopentadiène et le téréphtalate de bis-ltert-butyl-3 hydroxy-2 dicyclopentadiene and bis-ltert-butyl-3-hydroxy-2 terephthalate
méthyl-5 benzyl)-2 tert-butyl-6 méthyl-4 phénylel. 5-methyl-benzyl) -2-tert-butyl-6-methyl-4-phenylel.
1.5 Des composés benzyliques, par exemple 1.5 Benzyl compounds, for example
le tris-(ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 benzyl)-1,3,5 tri- tris- (3,5-tert-butyl-4-hydroxy-benzyl) -1,3,5 tri-
méthyl-2, 4,6 benzène,.methyl-2, 4,6 benzene ,.
le sulfure de bis-<ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 benzyle), le (ditert-butyl3,5 hydroxy-4 benzylthio)-acétate d' iso-octyle, le dithioltéréphtalate de bis-(tert-butyl-4 hydroxy-3 diméthyl-2, 6 benzyle), 1 lisocyanurate de tris-(ditert-butyl-3, 5 hydroxy-4 benzyle), bis (ditert-butyl-3,5-hydroxy-4-benzyl) sulfide, iso-octyl (3-tert-butyl-3,5-hydroxy-benzylthio) -acetate, bis (tert-butyl) -4-dithiolterephthalate; 3-hydroxy-2,6-dimethyl-benzyl), 1 tris (3,5-ditert-butyl-4-hydroxy-benzyl) lisocyanurate,
l'isocyanurate de tris-<tèrt-butyl-4 hy-dr'oxy-3 dimé- isocyanurate of tris- <tert-butyl-4-hydroxy-3-oxyldimethylenediamine
thyl-2,6 benzyle), le (ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 benzyl)-phosphonate de dioctadécyle, et le sel calcique mono-ester éthyliquede l'acide 2,6-methylbenzyl), dioctadecyl (3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzyl) -phosphonate, and the calcium mono-ethyl ester salt of the acid
(ditert-butyl-3 g 5 hydroxy-4 benzyl)-phosphonique. (3-ditert-butyl-4-hydroxy-4-benzyl) -phosphonic.
1.6 Des acylamnino-2 hénols, par exemple: le lauroylamino-4 phénol, 1.6 2-acylamino-henols, for example: lauroylamino-4-phenol,
le stéaroylamino-4 phénol, -stearoylamino-4 phenol,
la bis-octylthio-2,4 (ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 anilino)-6 triazine-1,3, 5 et le N-< ditert-butyl 3,5 hydtoxy-4 phéni 3-l)-carb amate 2,4-bis-octylthio (3,5-ditert-butyl-4-hydroxy-anilino) -3,3-triazine, and N- {3,5-ditert-butyl-4-hydoxy-phenyl-3-yl); carb amate
d'octyle.octyl.
1.7 Des esters de l'acide (ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 phényl)-3 propionigue qui-dérivent de mono-alcools ou de polyols, ces alcools étant par exemple: le méthanol le diéthylène-glycol 1 'octadécanol le triéthylène-glycol 1 l'hexane-diol-1, 6 le pentaérythritol 1.7 esters of (3,5-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl) -propionic acid which are derived from monoalcohols or polyols, these alcohols being for example: methanol diethylene glycol 1 'octadecanol the triethylene glycol 1 hexane-1,6-diol pentaerythritol
le néopentylglycol l'isocyanurate de tris- neopentyl glycol isocyanurate tris
le thio-diéthylène-glycol (hydrox Yëthyléè) et thio-diethylene glycol (hydroxylethyl) and
le N,-N"-bis-_(hydroxyéthyl) -N, -N "-bis-(hydroxyethyl) -
oxamide.oxamide.
-12- 1.8 Des esters de l'acide (tert-butyl-5 hydroxy-4 mzthyl-3 phényl)-3 propanoique dérivant de mono-alcools ou de polyols pris par exemple parmi les suivants: le méthanol le diéthylène-glycol l'octadécanol le triéthylène-glycol l'hexane-diol-1,6 le pentaérythritol 1.8 Esters of 4- (tert-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl) propanoic acid derived from monoalcohols or polyols taken for example from the following: methanol diethylene glycol octadecanol triethylene glycol hexane-1,6-diol pentaerythritol
le n&opentylglycol l'isocyanurate de tris-(hydroxy- n-opentylglycol tris-isocyanurate (hydroxy-
éthyle) etethyl) and
le thio-diéthylêne-glycol le N,N'-bis-(hydroxyéthyl)-oxamide. thio-diethylene glycol N, N'-bis (hydroxyethyl) oxamide.
1.9 Des amides de l'acide (ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 phényl)-3 propanoique, par exemple: la N,N'-bis-lditert-butyl-3,5 hydroxy-4 phényl)3 propionyll-hexamdthylène-diamine, la N,N'-bis-(ditert-butyl-3,5 hydroxy4 phényl)-3 propionyll-triméthylène-diamine, et la N,N'-bis-(ditert-butyl3,5 hydroxy-4 phényl)-3 propionyll-hydrazine. 1.9 Amides of 3- (3,5-ditert-butyl-4-hydroxy-phenyl) propanoic acid, for example: N, N'-bis-butyl-3,5-butyl-4-hydroxy-phenylpropionylpropionyl hexamethylenediamine, N, N'-bis (3,5-tert-butyl-3-hydroxy-4-phenyl) -propionyl-trimethylene-diamine, and N, N'-bis (ditert-butyl) -5-hydroxy-4-phenyl ) -3 propionyl hydrazine.
Parmi les bons anti-oxydants figurent des mono- Among the good anti-oxidants are mono-
phénols alkylés, des alkylidène-bis-phenols et des esters alkylated phenols, alkylidene bisphenols and esters
propioniques porteurs d'un substituant phénylique mais sur- propionics carrying a phenyl substituent but
tout le ditert-butyl-2,6 p-crésol, le bis-(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane et le (ditert-butyl-3,5 hydroxy-4 all 2,6-ditert-butyl-p-cresol, 2- (2-hydroxyphenyl) -2-propane and (3,5-ditert-butyl-4-hydroxy)
phényl)-3 propionate de n-octadécyle. phenyl) -3 n-octadecyl propionate.
Suivant l'application à laquelle on destine les ma- Depending on the application for which the
tières thermoplastiques qui ont été stabilisées selon l'in- thermoplastic materials which have been stabilized according to
vention on peut leur incorporer, avant ou pendant l'incor- they may be incorporated before or during the incor-
poration du stabilisant, des additifs supplémentaires,tels que des lubrifiants (de préférence des cires montaniques ou stabilizer, additional additives, such as lubricants (preferably montan waxes or
des esters du glycérol),des esters d'acides gras, des paraf- esters of glycerol), esters of fatty acids, paraffins,
fines, des plastifiants, des charges, du noir de carbone, de l'amiante, du kaolin, du talc, des fibres de verre, des agents modificateurs (notamment des additifs améliorant la thinners, plasticisers, fillers, carbon black, asbestos, kaolin, talc, glass fibers, modifying agents (especially
résilience) des azureurs optiqpes, des pigments, des stabi- resilience) optimum brighteners, pigments, stabi-
lisants à la lumière, des absorbeurs de rayons ultra- light absorbers, ultraviolet absorbers,
violets, des ignifugeants ou des antistatiques. violet, flame retardant or antistatic.
-13- Avec les matières thermoplastiques conformes à l'invention on peut fabriquer des objets moulés par les procédés couramment utilisés pour de telles matières, par With the thermoplastics according to the invention, molded articles can be produced by the processes commonly used for such materials, for example by
exemple par extrusion, moulage par injection ou calandrage. example by extrusion, injection molding or calendering.
Ces matières thermoplastiques peuvent également être appli- These thermoplastics can also be applied
quées sous la forme de plastisols.in the form of plastisols.
A l'aide des mélanges stabilisants conformes à With the aid of stabilizing mixtures in accordance with
l'invention on confère aux matières thermoplastiques chlo- the invention gives chlorinated thermoplastics
rées une excellente thermostabilité Par ailleurs, leur te- excellent thermostability. Moreover, their
neur en constituants volatils est faible et leur odeur est à peine sensible De plus ils sont très compatibles avec neur in volatile constituents is low and their odor is barely noticeable Moreover they are very compatible with
les lubrifiants usuels.the usual lubricants.
Les exemples suivants illustrent la présente in- The following examples illustrate the present
vention Sauf indication contraire les parties et les pour- Unless otherwise indicated, the parties and the
centages dont il est question dans ces exemples s'entendent percentages mentioned in these examples are
en poids.in weight.
EXEMPLES RELATIFS AUX MODES DE PREPARATION. EXAMPLES RELATING TO THE PREPARATION METHODS.
Exemple 1Example 1
On dissout dans 200 ml de toluène 41,2 parties ( 0,143 mol, à 98 %) de trichlorure de n-butyl-étain et 75,9 41.2 parts (0.143 mol, 98%) of n-butyltintrichloride and 75.9 g of toluene are dissolved in 200 ml of toluene.
parties ( 0,258 mol, 98 %), de mercapto-acétate (thioglyco- parts (0.258 mol, 98%) of mercaptoacetate (thioglyco-
late) de n-tétradécyle On ajoute goutte à goutte, tout en late) of n-tetradecyl is added dropwise, while
* agitant énergiquement, un mélange de 20,6 parties d'hydro-* stirring vigorously, a mixture of 20.6 parts of hydro-
xyde de sodium à 50 % ( 0,258 mol) et 11,2 parties de sulfure de sodium à 60 % ( 0,086 mol) avec 50 ml d'eau Au bout de 20 minutes l'addition de ce mélange est terminée et le p H de la phase aqueuse est de 6,9 On chauffe ensuite le mélange 50% sodium hydroxide (0.258 mol) and 11.2 parts of 60% sodium sulphide (0.086 mol) with 50 ml of water After 20 minutes the addition of this mixture is complete and the pH of the aqueous phase is 6.9 The mixture is then heated
réactionnel à 80 'C pendant 20 minutes Après refroidisse- at 80 ° C. for 20 minutes after cooling.
ment on sépare la phase organique, on la lave deux fois à l'eau et enfin on chasse le toluène par distillation sous mbar On obtient un mélange de composés dont la teneur en Sn est de 16,4 % et la teneur en S de 10,7 % Le rendement The organic phase is separated off, washed twice with water and finally the toluene is distilled off under mbar. A mixture of compounds whose Sn content is 16.4% and the S content of 10.4% are obtained. , 7% Performance
est de 96 %.is 96%.
2545496-2545496-
-14--14-
Exemple 2Example 2
Par le procédé décrit à l'exemple 1 on fait réa- By the method described in Example 1, it is made
gir 45 parties d'un mélange constitué de 63,6 % en poids de 45 parts of a mixture of 63.6% by weight of
trichlorure de n-butyl-étain et de 36,7 % en poids de di- n-butyltin trichloride and 36.7% by weight of di-
chlorure de di-n-butyl-étain d'une pureté de 98 % avec 71,3 parties de mercapto-acétate de n-tétradécyle à 98 % et une solution constituée de 19, 4 parties d'hydroxyde de sodium 98% purity di-n-butyltin chloride with 71.3 parts of 98% n-tetradecyl mercapto-acetate and a solution of 19.4 parts of sodium hydroxide
à 50 % et de 10, 5 parties de sulfure de sodium à 60 %. 50% and 10.5 parts of 60% sodium sulfide.
On obtient comme produit réactionnel un liquide huileux, limpide, dont la teneur en Sn est de 17,4 % et la The reaction product is a clear, oily liquid having a Sn content of 17.4% and the
teneur en S de 9,9 %.S content of 9.9%.
Les exemples 3 à 7 qui suivent sont exécutes de Examples 3 to 7 which follow are executed from
la même façon.the same way.
Exemple 3Example 3
Corps de départ: trichlorure de n-butyl-étain (à 98 %) 29,3 parties dichlorure de di-n-butyl-étain (à 98 %) 17,0 parties mélange d'esters mercapto-acétiques (à 98 %) consitué de 34 % d'ester n-dodécylique, de 63 % d'ester n-tétradécylique et de 3 % d'ester n-hexadécylique 70,4 parties et solution constituée: de sulfure de sodium (à 60 %) 10,8 parties et Starting material: n-butyltin trichloride (98%) 29.3 parts di-n-butyltin dichloride (98%) 17.0 parts mixture of mercaptoacetic esters (98%) consisting of 34% n-dodecyl ester, 63% n-tetradecyl ester and 3% n-hexadecyl ester 70.4 parts and solution consisting of: sodium sulfide (60%) 10.8 parties and
d'hydroxyde de sodium (à 50 %) 19,9 parties. sodium hydroxide (50%) 19.9 parts.
On recueille ainsi 98,5 parties (quantité qui correspond à un rendement de 98 %) d'un mélange de composés dont la teneur en Sn est de 17,8 % et la teneur en S de ,8 %. 98.5 parts (amount corresponding to a 98% yield) of a mixture of compounds whose Sn content is 17.8% and the S content of 8% are thus collected.
Exemple 4Example 4
Corps de départ: trichlorure de n-butyl-étain (à 98 %) 26,7 parties dichlorure de di-n-butyl-étain (à 98 %) 15,5 parties mercapto-acétate de n-hexadécyle (à 98 %) 73,3 parties -15- et solution constituée: de sulfure de sodium (à 60 %) 9,85 parties et Starting material: n-butyltin trichloride (98%) 26.7 parts di-n-butyltin dichloride (98%) 15.5 parts n-hexadecyl mercaptoacetate (98%) 73.3 parts and solution consisting of: sodium sulfide (60%) 9.85 parts and
d'hydroxyde de sodium (à 50 %) 18,2 parties. sodium hydroxide (50%) 18.2 parts.
On recueille 99 parties (soit 99 % de la quantité théorique) d'un mélange de composés dont la teneur en Sn 99 parts (ie 99% of the theoretical amount) of a mixture of compounds whose Sn content are collected are collected.
est de 16,2 % et la teneur en S de 9,3 %. is 16.2% and the S content is 9.3%.
Exemple 5Example 5
Corps de départ: trichlorure de n-octyl-étain (à 99 %) mercapto-acétate de n-tétradécyle (à 98 %) solution constituée: de sulfure de sodium (à 60 %) d'hydroxyde de sodium (à 50 %) On obtient 97 parties (rendement lange de composés dont la teneur en Sn est Starting material: n-octyltin trichloride (99%) n-tetradecyl mercaptoacetate (98%) solution consisting of: sodium sulfide (60%) sodium hydroxide (50%) 97 parts are obtained (lange yield of compounds whose Sn content is
teneur en S de 9,8 %.S content of 9.8%.
44,5 68,9 parties parties et ,2 parties et 44.5 68.9 parts parts and, 2 parts and
18,7 parties.18.7 parts.
: 97 %) d'un mè-97%) of one
de 15,1 % et la15.1% and the
Exemple 6Example 6
Corps de départ: trichlorure de lauryl-étain (A 98 %) 48,8 parties mercapto-acétate de n-tétradécyle (à 98 %) 64,3 parties et solution constituée: de sulfure de sodium (à 60 %) 9,46 parties et Starting material: lauryltin trichloride (98%) 48.8 parts n-tetradecyl mercaptoacetate (98%) 64.3 parts and solution consisting of: sodium sulphide (60%) 9.46 parties and
d'hydroxyde de sodium (à 50 %) 17,46 parties. sodium hydroxide (50%) 17.46 parts.
On recueille 97,5 parties (quantité qui corres- 97.5 parts are collected (amount corresponding to
pond à un rendement de 97,5 %) d'un mélange de composés dont la teneur en Sn est de 14,1 % et la teneur en S de 97.5% yield) of a mixture of compounds whose Sn content is 14.1% and the S content of
9,3 %.9.3%.
Exemple 7Example 7
Corps de départ: trichlorure de lauryl-étain dichlorure de di-laurylétain (a 98 %) Starting material: lauryltin trichloride di-lauryltin dichloride (at 98%)
(à 98 %)(at 98%)
28,2 ,2 parties parties -16- mercapto-acétate de n-tétradécyle (à 98 %) et solution constituée: de sulfure de sodium (à 60 %) d'hydroxyde de sodium (à 50 %) On obtient 98 parties (rendement lange de composés dont la teneur en Sn est 28.2, 2 parts n-tetradecyl mercapto-acetate (98%) and solution consisting of sodium sulphide (60%) sodium hydroxide (50%) gives 98 parts ( lange yield of compounds whose Sn content is
teneur en S de 8,2 %.S content 8.2%.
Exemple 8Example 8
Corps de départ: trichlorure de n-butyl-étain (à 98 %)( 0,206 mol) mercapto-acétate de myristyle 58,1 parties 6,91 parties et Starting material: n-butyltin trichloride (98%) (0.206 mol) myristyl mercapto-acetate 58.1 parts 6.91 parts and
,79 parties., 79 parts.
: 98 %) d'un mé-98%) of a
de 13,5 % et la 58,1 parties (à 98 %)( 0,206 mol) 59,4parties sulfure de sodium (à 60 %)( 0,206 mol) 26,3 parties 13.5% and 58.1 parts (at 98%) (0.206 mol) 59.4 parts sodium sulfide (at 60%) (0.206 mol) 26.3 parts
hydroxyde de sodium (à 50 %)( 0,206 mol) 16,1 parties. sodium hydroxide (50%) (0.206 mol) 16.1 parts.
On effectue la réaction selon le mode opératoire The reaction is carried out according to the procedure
décrit à l'exemple 1.described in Example 1.
On obtient 98 parties (soit 98 % de la quantité théorique) d'un mélange de composés dont la teneur en étain 98 parts (ie 98% of the theoretical amount) of a mixture of compounds whose tin content are obtained
est de 23,6 % et la teneur en soufre de 12,6 %. is 23.6% and the sulfur content is 12.6%.
EXEMPLE RELATIFS AUX APPLICATIONS TECHNIQUES EXAMPLE RELATING TO TECHNICAL APPLICATIONS
Exemple 9: (Dosage des constituants volatils) Example 9 (Determination of volatile constituents)
Les constituants volatils des mélanges stabili- The volatile constituents of the stabilized mixtures
sants conformes à l'invention sont doses de la façon sui- in accordance with the invention are dosed in the following manner.
vante. Dans une étuve à circulation d'air on expose une quantité déterminée du stabilisant, à température élevée, à l'arrivée d'air et d'humidité La perte de poids subie par boasts. In a circulating air oven, a certain amount of the stabilizer is exposed at high temperature to the air and moisture inlet.
l'échantillon indique dans quelle mesure le produit a ten- dance à libérer des constituants volatils, que ceux-ci fus- the sample indicates the extent to which the product tends to release volatile constituents, whether they are
sent déjà contenus comme impuretés dissoutes ou qu'ils ne -17- already contained as dissolved impurities or that they do not
se forment que par décomposition thermique ou hydrolytique. are formed only by thermal or hydrolytic decomposition.
Les mesures comparatives suivantes sont effectuées à chaque fois avec 5 grammes de substance, à une température de 135 C ou de 160 C et avec un temps d'exposition de 45 minutes. The following comparative measurements are carried out each time with 5 grams of substance, at a temperature of 135 C or 160 C and with an exposure time of 45 minutes.
TABLEAU ITABLE I
Mélange stabilisant Perte de poids en % la température de l'essai étant de Stabilizing mixture Weight loss in% the temperature of the test being
135 "C 160 C135 "C 160 C
Celui de l'exemple de préparation N 02 1,6 2,2 Celui de l'exemple de préparation N 4 1,3 1 f 7 Exemple 10 (Etude de l'action stabilisante dans du PCV) That of the preparation example N 02 1,6 2,2 That of the preparation example N 4 1,3 1 7 Example 10 (Study of the stabilizing action in PCV)
On mélange 100 parties d'un poly-(hlorure de vi- 100 parts of a polyvinyl chloride are
nyle)préparé en suspension (valeur K: 60), 0,2 partie de Montanwachs E (cire montanique de Hoechst) et 1,0 partie du nyl) prepared in suspension (K value: 60), 0.2 parts of Montanwachs E (Hoechst montane wax) and 1.0 part of
lubrifiant IRGAWAX 361 avec 1,2 partie du mélange stabi- IRGAWAX 361 lubricant with 1.2 parts of the stabi-
lisant N 2, N 3 ou N 4 et on soumet le mélange à une épreu- reading N 2, N 3 or N 4 and the mixture is subjected to a test
ve statique à la chaleur (on le fait passer pendant 5 minutes sur un mélangeur à rouleaux à 190 C)o Dans la static heat (it is run for 5 minutes on a 190 C roll mill) o In the
feuille obtenue par laminage on prélève des morceaux éprou- sheet obtained by rolling, samples are taken from
vette de 0,3 mm d'épaisseur On expose les éprouvettes à une contrainte thermique dans un four à 190 C et, à des intervalles de 10 minutes, on détermine le jaunissement sur 0.3 mm thick vane The test pieces are exposed to thermal stress in an oven at 190 ° C. and at intervals of 10 minutes the yellowing is determined.
une éprouvette (indice de jaunissement YI selon ASTM D 1925- a test piece (yellowness index YI according to ASTM D 1925-
) Les résultats sont réunis dans le Tableau II suivant. The results are summarized in the following Table II.
-18--18-
TABLEAU IITABLE II
Mélange stabilisant Indice de jaunissement (YI selon ASTM Stabilizing mixture Yellowing index (YI according to ASTM
selon l'exemple N D 1925-70) après un temps d'exposi- according to Example No. D 1925-70) after a time of exposure.
tion à la contrainte (en minute) de constraint (in minutes) of
0 10 20 30 400 10 20 30 40
3 2,9 4,1 6,6 18 763 2.9 4.1 6.6 18 76
2 3,3 4,2 6,0 15 672 3.3 4.2 6.0 15 67
4 3,4 4,2 6,6 15 674 3,4 4,2 6,6 15 67
-19--19-
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