FR2537972A1 - Process for the preparation of phenoxy- or pyridyloxybenzoic acids containing a sulphonamide group - Google Patents

Process for the preparation of phenoxy- or pyridyloxybenzoic acids containing a sulphonamide group Download PDF

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Abstract

Process for the preparation of phenoxy- or pyridyloxybenzoic acids containing a sulphonamide group by direct reaction of phenoxy- or pyridyloxybenzoic acids with a sulphonamide in the presence of a halogenating agent such as P(O)Cl3.

Description

La présente invention concerne un procédé perfectionné de préparation de certains dérivés d'acides phénoxybenzoïques à groupe sulfonamide ayant des propriétés herbicides. The present invention relates to an improved process for the preparation of certain sulfonamide group phenoxybenzoic acid derivatives having herbicidal properties.

Des dérivés herbicides d'acides phénoxybenzoiques à groupe sulfonamide sont connus dans les demandes de brevets européens 3416, 23392 et japonais n 82.106654. Herbicidal derivatives of phenoxybenzoic acids containing a sulfonamide group are known from European patent applications 3416, 23392 and Japanese No. 82.106654.

Ces demandes de brevets divulguent bien des produits de ce type, et notamment des produits de formule

Figure img00010001

et leurs sels, dans laquelle
A est l'hydrogene, le fluor, le chlore, le brome, l'iode, un groupe nitro; -N=NCF3 ; 2 3H2 et ses esters d'alkyle de 1 à 4 atomes de carbone , NH21 NHOH;
2
N2 ; un groupe carboxyle ou l'un de ses drives fonctionnels ; un groupe mono- ou dialkylamino , un groupe
NH-CO-R1 dans lequel R est un radical alkyle ou alkoxyle ou monoalkylamino ou dialkylamino , un groupe alkyle ; trialkylammonio, NHSO2R où R est un radical alkyle ou phényle ;NHCONHSO2R, où R2 a la signification déjà indiquée ;alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, dialkylsulfonio, cyanosulfonyle, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy substitué par un alkoxycarbonyle, SH, nitroso, -SCN, azide, CF3,
Figure img00010002

acyle ;
B est L'hydrogène, le fluor, le chlore, le. brome, l'iode, ou un groupe alkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, CF3, N02, CN, NH2, NHCOR1 où R1 est défini comme ci-dessus, ou CONH2
C est l'hydrogène ou un halogène ou un groupe alkyle ou dialkylamino
D est le fluor, le chlore, le brome l'iode ;; ou un groupe CF3, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénoalkyle, sulfamoyle, formyle, alkylcarbonyle, CN ou dimethylamino ;
E est l'hydrogène ou un groupe halogenosîkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, CN, CF3 r NH CONH2,
1 1
NH-CO-R , R ayant la signification déjà indiquée
W est un atome d'azote trivalent ou un groupe -C(G)=
G a l'une des significations données pour B
R est un groupe phényle, pyridyle ou thienyle eventuellement substitue par un ou plusieurs atones d'halogène, ou groupes alkyle1 ou groupes nitro D ou un radical alkényle ou alkynyle ayant 2 à 4 atomes de carbone ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes de fluor, chlore, brome ou iode, de préférence CF3, ou par un ou plusieurs des substituants suivants : carboxyle, alkoxycarbonyle de 2 à 5 atomes de carbone; alkylcarbonyle de 2 à 5 atomes de carbone, mono ou dialkylcarbamoyle dans lequel les groupes alkyle ont de 1 a 4 atomes de carbone, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, chacun ayant de 1 a 4 atomes de carbone, alkylcarbonyloxyle de 2 à 5 atomes de carbone, -alkylcarbonylamino de 2 à 5 atomes de carbone, ou cyano.These patent applications disclose many products of this type, and in particular products of formula
Figure img00010001

and their salts, in which
A is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, a nitro group; -N = NCF3; 2 3H2 and its alkyl esters of 1 to 4 carbon atoms, NH21 NHOH;
2
N2; a carboxyl group or one of its functional drives; a mono- or dialkylamino group, a group
NH-CO-R1 in which R is an alkyl or alkoxyl or monoalkylamino or dialkylamino radical, an alkyl group; trialkylammonio, NHSO2R where R is an alkyl or phenyl radical; NHCONHSO2R, where R2 has the meaning already indicated; alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, dialkylsulfonio, cyanosulfonyl, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy substituted by alkoxycarbonyl, SH, nitroso , azide, CF3,
Figure img00010002

acyl;
B is Hydrogen, fluorine, chlorine,. bromine, iodine, or an alkyl, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, CF3, N02, CN, NH2, NHCOR1 group where R1 is defined as above, or CONH2
C is hydrogen or halogen or an alkyl or dialkylamino group
D is fluorine, chlorine, bromine iodine; or a group CF3, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl, sulfamoyl, formyl, alkylcarbonyl, CN or dimethylamino;
E is hydrogen or a halosyl group, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, CN, CF3 r NH CONH2,
1 1
NH-CO-R, R having the meaning already indicated
W is a trivalent nitrogen atom or a group -C (G) =
G has one of the meanings given for B
R is a phenyl, pyridyl or thienyl group optionally substituted by one or more halogen atones, or alkyl groups 1 or nitro groups D or an alkenyl or alkynyl radical having 2 to 4 carbon atoms or an alkyl radical of 1 to 4 atoms carbon optionally substituted by one or more fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms, preferably CF3, or by one or more of the following substituents: carboxyl, alkoxycarbonyl of 2 to 5 carbon atoms; alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms, mono or dialkylcarbamoyl in which the alkyl groups have from 1 to 4 carbon atoms, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, each having from 1 to 4 carbon atoms, alkylcarbonyloxyl of 2 to 5 carbon atoms , -alkylcarbonylamino of 2 to 5 carbon atoms, or cyano.

Selon les procédés connus, les produits de formule (I) peuvent être preparés par réaction entre 25 et 1400C d'un halogènure d'acide intermédiaire de formule

Figure img00020001
According to known methods, the products of formula (I) can be prepared by reaction between 25 and 1400C of an intermediate acid halide of formula
Figure img00020001

dans laquelle X est le chlore, le brome ou l'iode, et A, B,
C, D, E, G ont les significations déjà indiquées, avec un sulfonamide de formule R SO2NH2 (III) où R a la signification déjà indiquée, généralement en présence d'un accepteur d'acide, notamment une amine tertiaire telle que la N,N-diméthylaniline ou la pyridine, ou un carbonate de métal alcalin tel que le carbonate de potassium anhydre, ou un fluorure de métal alcalin tel que le fluorure de césium.where X is chlorine, bromine or iodine, and A, B,
C, D, E, G have the meanings already indicated, with a sulfonamide of formula R SO2NH2 (III) where R has the meaning already indicated, generally in the presence of an acid acceptor, in particular a tertiary amine such as N , N-dimethylaniline or pyridine, or an alkali metal carbonate such as anhydrous potassium carbonate, or an alkali metal fluoride such as cesium fluoride.

Les composés de formule (I) peuvent ensuite être alkylés de manière connue, par exemple par réaction d'un diazoalcane de 1 à 4 atomes de carbone, de manière à fournir les produits correspondants substitué sur l'atome d'azote du groupe sulfonamide par un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; l'atome d'hydrogène de ce même atome d'azote peut aussi être remplacé par des atomes de métaux alcalins tels que le sodium par exemple par réaction d'agents alcalins basiques. The compounds of formula (I) can then be alkylated in a known manner, for example by reaction of a diazoalkane of 1 to 4 carbon atoms, so as to provide the corresponding products substituted on the nitrogen atom of the sulfonamide group with an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms; the hydrogen atom of this same nitrogen atom can also be replaced by alkali metal atoms such as sodium, for example by reaction of basic alkaline agents.

Ce procédé connu de condensation des produits de formule (II) et (III) a divers inconvEnients, notamment des rendements médiocres. On pense que c'est généralement la présence a d'accepteur d'acide qui abaisse le rendement par le fait qu'il favorise la réaction ae diacylation. De plus l'utilisation d'un accepteur diacide rend l'isolement et la purification des produits finaux plus difficile et plus couteuse. This known process for condensing the products of formula (II) and (III) has various drawbacks, in particular poor yields. It is believed that it is generally the presence of an acid acceptor which lowers the yield by the fact that it promotes the reaction to diacylation. In addition, the use of a diacid acceptor makes the isolation and purification of the final products more difficult and more expensive.

Un autre inconvénient du procédé connu est de nécessiter une étape réactionnelle supplémentaire pour obtenir l'halogénure d'acide de formule (II) à partir de l'acide de formule (IV) définie ci-apres. Another disadvantage of the known process is that it requires an additional reaction step to obtain the acid halide of formula (II) from the acid of formula (IV) defined below.

Un but de l'invention est de remédier aux inconvénients des procédés c-onnus. D'autres avantages apparaîtront au cours de la discussion qui va suivre. An object of the invention is to remedy the drawbacks of the known methods. Other advantages will become apparent during the discussion which follows.

Il a maintenant été trouvé que ces buts pouvaient être atteints en tout ou partie grâce au procédé selon l'invention qui consiste à faire réagir un acide de formule:

Figure img00040001

avec un sulfonamide de formule (III) dans lesquels les symboles ont les significations déjà indiquées, ce procédé étant caractérisé en ce qu'il est effectué en phase liquide, en présence d'un agent d'halogénation, de préférence de chloration (ou chloruration) et à une température telle que l'halogénure d'acide (ou hydracide ou acide halohydrique) qui se forme durant la réaction est éliminé au fur et a mesure et sous forme gazeuse du milieu réactionnel.It has now been found that these aims could be achieved in whole or in part thanks to the process according to the invention which consists in reacting an acid of formula:
Figure img00040001

with a sulfonamide of formula (III) in which the symbols have the meanings already indicated, this process being characterized in that it is carried out in the liquid phase, in the presence of a halogenating agent, preferably chlorination (or chlorination) ) and at a temperature such that the acid halide (or hydracid or hydrohalic acid) which forms during the reaction is eliminated as and as gas from the reaction medium.

Ce procédé est donc pratiquement mis en oeuvre en absence d'un accepteur d'acide ; par ailleurs la présence d'un solvant est facultative. This process is therefore practically carried out in the absence of an acid acceptor; moreover the presence of a solvent is optional.

Une sous-famille de produits de formule (I) pour la préparation desquels le procédé selon l'invention est particulièrement approprié et avantageux, est constituée par les produits dans la formule desquels A est le groupe
N02 ou un atome de chlore ; B B est un atome d'halogène, et plus spécialement de chlore ; C, E et G sont l'atome d'hydrogène ; D est le groupe CF3 ; R est un groupe alkyle ayant le plus souvent 1 à 4 atomes de carbone, spécialement CH3 ; W est -CH=.A subfamily of products of formula (I) for the preparation of which the process according to the invention is particularly suitable and advantageous, consists of the products in the formula of which A is the group
NO2 or a chlorine atom; BB is a halogen atom, and more particularly of chlorine; C, E and G are the hydrogen atom; D is the group CF3; R is an alkyl group most often having 1 to 4 carbon atoms, especially CH3; W is -CH =.

Les réactifs préférés de formule (III) et (IV) sont choisis évidemment de manière telle que les symboles figurant dans leur formule aient une signification semblable à celle qui vient d'être donnée pour les produits de formule (I). The preferred reagents of formula (III) and (IV) are obviously chosen so that the symbols appearing in their formula have a meaning similar to that which has just been given for the products of formula (I).

Parmi les agents d'halogénation utilisables, on peut citer : P(O)Cl , PCl3, P(O)Br3, PBr3, SOCl2, et d'autres ; P(O)C1 est préféré.  Among the halogenating agents which can be used, mention may be made of: P (O) Cl, PCl3, P (O) Br3, PBr3, SOCl2, and others; P (O) C1 is preferred.

Le rapport molaire de (III) et de (IV) est généralement compris entre 0,8 et 1,2, de préférence entre 0,9 et 1,1 ; le plus souvent, ces réactifs sont en proportions stoechiométriques.  The molar ratio of (III) and (IV) is generally between 0.8 and 1.2, preferably between 0.9 and 1.1; most often, these reagents are in stoichiometric proportions.

Le rapport molaire d'agent d'halogénation par rapport à l'acide de formule (IV) varie généralement entre 1 et 5. Lorsque l'agent d 9 halogénation est en.large excès (le rapport molaire par rapport à l'acide (IV) peut alors dépasser 5 et aller jusqu'a 20) il peut servir de solvant pour la réaction. I1 peut alors être récupéré du mélange réactionnel par distillation en vue d'un recyclage ultérieur. The molar ratio of halogenating agent relative to the acid of formula (IV) generally varies between 1 and 5. When the halogenating agent is in large excess (the molar ratio relative to the acid ( IV) can then exceed 5 and go up to 20) it can serve as solvent for the reaction. It can then be recovered from the reaction mixture by distillation for subsequent recycling.

Les réactifs peuvent aussi être dissous dans un solvant inerte ayant un point d'ébullition supérieur à la température de réaction par exemple un hydrocarbure liquide, aliphatique ou aromatique, chloré ou non tel que le benzène, le toluène, les xylènes, les melanges de xylènes, le cumene non on peut aussi utiliser un mélange de plusieurs solvants. L'usage d'un solvant inerte a l'avantage pratique de permettre un meilleur transfert de chaleur dans un procédé à l'échelle industrielle ; il permet aussi d'éviter les surchauffes locales du milieu réactionnel. The reagents can also be dissolved in an inert solvent having a boiling point above the reaction temperature, for example a liquid, aliphatic or aromatic hydrocarbon, chlorinated or not such as benzene, toluene, xylenes, xylene mixtures , cumene no you can also use a mixture of several solvents. The use of an inert solvent has the practical advantage of allowing better heat transfer in a process on an industrial scale; it also makes it possible to avoid local overheating of the reaction medium.

Comme il a été dit précédemment, la température à laquelle le procédé selon l'invention est mis en oeuvre est telle que l'halogénure d'acide ou acide halohydrique formé au cours de la réaction est éliminé du milieu réactionnel sous forme gazeuse au fur et à mesure qu'il est généré. As previously stated, the temperature at which the process according to the invention is carried out is such that the acid halide or hydrohalic acid formed during the reaction is eliminated from the reaction medium in gaseous form as and as it is generated.

Cette température est par ailleurs inférieure à la température de décomposition des produits de formule (il),
(IV) et (I) intervenant dans le procédé ; dans le cas où l'on met en oeuvre un solvant, la température de réaction est avantageusement inférieure ou égale a la. température d'ébullition de ce solvant qui peut d'ailleurs, être constitué par l'agent d'halogénation en excès comme cela a déjà été dit. La température est donc généralement comprise entre 70 et 1800C. En absence de solvant, la température préférentielle est comprise entre 80 et 1200C ; en présence de solvant (spécialement dans le cas du cumène qui bout à 1530C), la température est avantageusement comprise entre 80 et 150 0C. This temperature is also lower than the decomposition temperature of the products of formula (II),
(IV) and (I) involved in the process; in the case where a solvent is used, the reaction temperature is advantageously less than or equal to la. boiling point of this solvent which can, moreover, consist of the excess halogenating agent as has already been said. The temperature is therefore generally between 70 and 1800C. In the absence of solvent, the preferred temperature is between 80 and 1200C; in the presence of solvent (especially in the case of cumene which boils at 1530C), the temperature is advantageously between 80 and 150 ° C.

En fin de réaction le produit de formule (I) peut être isolé par tout moyen connu en soiO
Le procédé selon l'invention se distingue par la simplicité du mode de récupération du produit final car celui-ci est insoluble dans l'agent d'halogénation en sorte que cette récupération se réduit essentiellement à une filtration. On peut aussi faciliter cette filtration par addition d'un non solvant.At the end of the reaction, the product of formula (I) can be isolated by any means known per se.
The process according to the invention is distinguished by the simplicity of the mode of recovery of the final product since the latter is insoluble in the halogenating agent so that this recovery is reduced essentially to filtration. This filtration can also be facilitated by adding a non-solvent.

L'exemple suivant donné à titre non limitatif illustre l'invention et montre comment elle peut être mise en oeuvre. On a utilise la nomenclature anglosaxonne pour désigner les produits en plaçant les chiffres indiquant la position des substituants avant (et non pas après) le nom de ces substituants. The following example, given without implied limitation, illustrates the invention and shows how it can be implemented. We used the Anglo-Saxon nomenclature to designate the products by placing the figures indicating the position of the substituents before (and not after) the name of these substituents.

Exemple 1

Figure img00060001

361,5 g (1 mole) d'acide 5- 5-[2'-chloro-4'-(trifluoromEthyl) phénoxy3-2nitrobenzoique et 95 g (1 mole) de méthane
3 sulfonamide sont mis en suspension dans 300 cm de
P(O)C13 qui est le chlorure de phosphoryle. Le mélange réactionnel est chauffé sous agitation pendant 2hl5mn à 900C. L'acide chlorhydrique se dégage du milieu réactionnel au fur et à mesure de sa formation (le chauffage peut être arrêté lorsque le dégagement d'acide chlorhydrique devient régulier, la température s'entretenant alors à 900C du fait
3 de la réaction). Après addition de 400 cm de toluène, le précipité formé est filtré, lavé au toluène puis au dichlorométhane.Example 1
Figure img00060001

361.5 g (1 mole) 5- 5- [2'-chloro-4 '- (trifluoromEthyl) phenoxy3-2nitrobenzoic acid and 95 g (1 mole) methane
3 sulfonamide are suspended in 300 cm of
P (O) C13 which is phosphoryl chloride. The reaction mixture is heated with stirring for 2 h 5 min at 900 C. The hydrochloric acid is released from the reaction medium as it is formed (heating can be stopped when the release of hydrochloric acid becomes regular, the temperature then being maintained at 900C because
3 of the reaction). After adding 400 cm of toluene, the precipitate formed is filtered, washed with toluene and then with dichloromethane.

On obtient ainsi 393,2 g (0,897 mole ; rendement 90 %) d'un solide blanc constitué de 5- 2'-chloro-4' (trifluorométhyl)phénoxy -2-nitro- N-méthanesulfonyl benzamide, de formule (V), fondant a 221 C. La structure de ce produit est confirmée par infrarouge et par résonance magnétique nucléaire.  393.2 g (0.897 mole; 90% yield) are thus obtained of a white solid consisting of 5- 2'-chloro-4 '(trifluoromethyl) phenoxy -2-nitro-N-methanesulfonyl benzamide, of formula (V) , melting at 221 C. The structure of this product is confirmed by infrared and nuclear magnetic resonance.

Claims (13)

REVENDICATIOMS 1) Procédé de préparation de composés de formule1) Process for the preparation of compounds of formula
Figure img00080001
Figure img00080001
 dans laquelle in which A est l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, l'iode, un groupe nitro; -N=NCF3 ; P03H2 et ses esters d'alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; NH2, NHOH, un ; un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés  A is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, a nitro group; -N = NCF3; PO3H2 and its alkyl esters of 1 to 4 carbon atoms; NH2, NHOH, one; a carboxyl group or one of its derivatives 2 fonctionnels ; un groupe mono- ou dialkylamino a un groupe 2 functional; a mono- or dialkylamino group has a group NH-CO-R1 dans lequel R est un radical sîkyle ou alkoxyle ou monoalkylamino ou dialkylamino ; un groupe alkyle ; trialkylammonio, NHSO2R2 où R2 est un radical alkyle ou phényle ; NHCONHSO2R, où R a la signification déjà indiquée ;alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, dialkylsulfonio, cyanosulfonyle, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy substitué par un alkoxycarbonyle, SH, nitroso, -SCN, azide, CF3,NH-CO-R1 in which R is a sikyl or alkoxyl or monoalkylamino or dialkylamino radical; an alkyl group; trialkylammonio, NHSO2R2 where R2 is an alkyl or phenyl radical; NHCONHSO2R, where R has the meaning already indicated; alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, dialkylsulfonio, cyanosulfonyl, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkoxy substituted by alkoxycarbonyl, SH, nitroso, -SCN, azide, CF3,
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 acyre--;  acyre--; B est l'hydrogène, le fluor, le chlore, le brome, l'iode, ou un groupe alkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, 1 CF3, NO2, CN, NH2, NHCOR1 où 1 alkylsulfonyle, CF3, NO2, CN, NH2, NHCOR ou R est défini comme ci-dessus, ou CONH2; B is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or an alkyl, alkoxy, alkylsulfinyl group, 1 CF3, NO2, CN, NH2, NHCOR1 where 1 alkylsulfonyl, CF3, NO2, CN, NH2, NHCOR or R is defined as above, or CONH2; C est l'hydrogène ou un halogene ou un groupe alkyle ou dialkylamino C is hydrogen or halogen or an alkyl or dialkylamino group D est le fluor, le chlore, le brome, l'iode ; ou un groupe CF3, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénoalkyle, sulfamoyle, formyle, alkylcarbonyle, CN ou diméthylamino  D is fluorine, chlorine, bromine, iodine; or a group CF3, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkyl, sulfamoyl, formyl, alkylcarbonyl, CN or dimethylamino E est l'hydrogène ou un groupe halogénoalkyle, alkoxy, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, CN, CF3, NH2, CONH2, E is hydrogen or a haloalkyl, alkoxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, CN, CF3, NH2, CONH2 group, NH-CO-R, R ayant la signification déjà indiquéeNH-CO-R, R having the meaning already indicated W est un atome d'azote trivalent ou un groupe -C(G)= W is a trivalent nitrogen atom or a group -C (G) = G a l'une des significations données pour B G has one of the meanings given for B R est un groupe phényle, pyridyle ou thiényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou groupes alkyle, ou groupes nitro ; ou un radical alkényle ou alkynyle ayant 2 a 4 atomes de carbone ou un radical alkyle de 1 à 4 atomes de carbone éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes de fluor, chlore, brome ou iode, de préférence CF3, ou par un ou plusieurs des substifuants suivants : carboxyle, alkoxycarbonyle de 2 à 5 atomes de carbone, alkylcarbonyle de 2 à 5 atomes de carbone, mono ou dialkylcarbamoyle dans lequel les groupes alkyle ont de 1 à 4 atomes de carbone, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, chacun ayant de 1 à 4 atomes de carbone, alkylcarbonyloxyle de 2 à 5 atomes de carbone, alkylcarbonylamino de 2 a 5 atomes de carbone, ou cyano, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'on fait réagir un acide de formule R is a phenyl, pyridyl or thienyl group optionally substituted by one or more halogen atoms, or alkyl groups, or nitro groups; or an alkenyl or alkynyl radical having 2 to 4 carbon atoms or an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by one or more fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms, preferably CF3, or by one or more of following substituents: carboxyl, alkoxycarbonyl of 2 to 5 carbon atoms, alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms, mono or dialkylcarbamoyl in which the alkyl groups have from 1 to 4 carbon atoms, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, each having from 1 with 4 carbon atoms, alkylcarbonyloxyl of 2 to 5 carbon atoms, alkylcarbonylamino of 2 to 5 carbon atoms, or cyano, said process being characterized in that an acid of formula is reacted
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 avec un sulfonamide de formule with a sulfonamide of formula R -SO2-NH2 (III) dans lesquels les divers symboles ont les significations indiquées pour la formule (I), ladite réaction étant effectuée en phase liquide en présence d'un agent d'halogénation et à une température telle que l'acide halohydrique qui se forme durant la réaction est éliminé au fur et à mesure de sa formation et sous forme gazeuse du milieu réactionnel.  R -SO2-NH2 (III) in which the various symbols have the meanings indicated for formula (I), said reaction being carried out in the liquid phase in the presence of a halogenating agent and at a temperature such as hydrohalic acid which forms during the reaction is eliminated as it is formed and in the gaseous form from the reaction medium. 2) Procédé selon la revendication 1) caractérisé en ce que2) Method according to claim 1) characterized in that A est N02 ou l'atome de chlore, B est un atome d'halogène, C et E et G sont l'atome d'hydrogene, D est un groupe trifluorométhyle, W est -CH=. A is NO2 or the chlorine atom, B is a halogen atom, C and E and G are the hydrogen atom, D is a trifluoromethyl group, W is -CH =. 3) Procédé selon l'une des revendications 1 ou 2) caractérisé en ce que B est l'atome de chlore et R est un groupe alkyle.3) Method according to one of claims 1 or 2) characterized in that B is the chlorine atom and R is an alkyl group. 4) Procédé selon lune des revendications 1 à 3) caractérisé en ce que R est un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone et de préférence CH3. 4) Method according to one of claims 1 to 3) characterized in that R is an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms and preferably CH3. 5) Procédé selon l'une des revendications 1 à 4) caractérisé en ce que l'agent d'halogénation est POO)C13 ou PCl ou P(O)Br3 ou PBr3 ou SOCl2.5) Method according to one of claims 1 to 4) characterized in that the halogenating agent is POO) C13 or PCl or P (O) Br3 or PBr3 or SOCl2. 3 3 2 3 3 2 6) Procédé selon la revendication 5) caractérisé en ce que l'agent d'halogénation est P(O)C1306) Method according to claim 5) characterized in that the halogenating agent is P (O) C130 7) Procédé selon l'une des revendications 1 a 6) caractérisé en ce qu'on opère en absence d'accepteur d'acide.7) Method according to one of claims 1 to 6) characterized in that one operates in the absence of acid acceptor. 8) Procédé selon l'une des revendications 1 a 7) caractérisé en ce que le rapport molaire de sulfonamide (III) par rapport à l'acide < 1V) est compris entre 0,8 et 1,2, de préférence entre 0,9 et 1,1.8) Method according to one of claims 1 to 7) characterized in that the molar ratio of sulfonamide (III) relative to the acid <1V) is between 0.8 and 1.2, preferably between 0, 9 and 1.1. 9) Procédé selon l'une des revendications 1 à 8) caractérisé en ce que le rapport molaire d'agent d'halogénation par rapport à l'acide (IV) est compris entre 1 et 20, de préférence entre 1 et 5.9) Method according to one of claims 1 to 8) characterized in that the molar ratio of halogenating agent relative to the acid (IV) is between 1 and 20, preferably between 1 and 5. 10) Procédé selon l'une des revendications 1 à 9) caractérisé en ce qu'on opère en présence d'un solvant inerte.10) Method according to one of claims 1 to 9) characterized in that one operates in the presence of an inert solvent. 11) Procédé selon la revendication 10) caractérisé en ce que le solvant est un hydrocarbure liquide, aliphatique ou aromatique, chloré ou non chloré. 11) Process according to claim 10) characterized in that the solvent is a liquid, aliphatic or aromatic, chlorinated or non-chlorinated hydrocarbon. 12) Procédé selon l'une des revendications 1 à 11) caractérisé en ce que la température réactionnelle est inférieure à la température de décomposition des produits de formule (III), (IV) et (I) et, le cas échéant, inférieure ou égale à la température d'ébullition du solvant misen oeuvre.12) Method according to one of claims 1 to 11) characterized in that the reaction temperature is lower than the decomposition temperature of the products of formula (III), (IV) and (I) and, where appropriate, lower or equal to the boiling point of the solvent used. 13) Procédé selon la revendication 13) caractérisé en ce que la température est comprise entre 70 et 180 C, de préférence entre 80 et 150 C. 13) Method according to claim 13) characterized in that the temperature is between 70 and 180 C, preferably between 80 and 150 C.
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