FR2520364A1 - Medicament utilisable notamment en psychiatrie, utilisant comme principe actif un n-alkylcarbamoylphosphate de lithium - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract
LA PRESENTE INVENTION CONCERNE DES PRODUITS NOUVEAUX, UTILISABLES DANS LES MEDICAMENTS, CARACTERISES EN CE QU'ILS REPONDENT A LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE R EST UN RADICAL ALKYLE LINEAIRE OU RAMIFIE, ET LES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DES PRODUITS DE FORMULE I, ELLE CONCERNE EGALEMENT UN PROCEDE POUR LA PREPARATION DESDITS PRODUITS ET LES MEDICAMENTS, UTILISABLES NOTAMMENT EN PSYCHIATRIE CONTENANT LEDIT PRODUIT.
Description
Médicament, utilisable notamment en psychatrie, ut lisant comme principe actif un N-alkyl carba;noylphosphate de lithiun.
La presente Invention concerte un nouveau médicament utilisable notamment en psychiatrie.
Le médicament selon l'invention est caractérisé en ce qu'il comporte un produit de formule
dans laquelle R est un radical alkyle linéaire ou ramifié et plus particulièrement un radical alkyle inférieur ayant 1 9 4 atomes de carbone, ou un sel pharmaceutiquement acceptable dudit produit de formule (I).
dans laquelle R est un radical alkyle linéaire ou ramifié et plus particulièrement un radical alkyle inférieur ayant 1 9 4 atomes de carbone, ou un sel pharmaceutiquement acceptable dudit produit de formule (I).
Parmi les produits de formule (I), spécialement inté ressuant on mentionnera le composé dans lequel R est CH3.
L'invention concerne également un procédé de préparation des produits de formule I, ce procédé étant caractérisé en ce qu on fait réagir un isocyanate d alkyle sur un acide phosphorique Po H dont deux fonctions acides ont été bloquées. Pour réaliser le blocage de ces deux fonctions acides on peut
- soit réaliser le sel de triéthylamine de l'acide phosphorique que l'on fera réagir avec l'isocyanate
- soit utiliser directement le phosphate dilithique que l'on fait également réagir avec l'isocyanate.
- soit réaliser le sel de triéthylamine de l'acide phosphorique que l'on fera réagir avec l'isocyanate
- soit utiliser directement le phosphate dilithique que l'on fait également réagir avec l'isocyanate.
L'invention concerne enfin les médicaments qui contiennent au moins un produit de formule (I). I1 a été trouvé en effet que les produits de formule (I) avaient une toxicité faible (la DL50 pour la souris et pour le produit de formule I dans lequel R est CH3 étant environ 3 200 mg/kg par voie ) et une activite pharmacologique qui peut s'exprimer comme suit
- diminution et/ou blocage des systèmes dopaminergiques,
- augmentation, au moins transitoire, de la synthèse de la sérotonine,
- pouvoir analgésique, les conséquences de ces actions se retrouvant dans les constatations suivantes
- diminution de l'agressivité,
- diminution de la motilité et de la curiosité,
- protection contre les convulsions.
- diminution et/ou blocage des systèmes dopaminergiques,
- augmentation, au moins transitoire, de la synthèse de la sérotonine,
- pouvoir analgésique, les conséquences de ces actions se retrouvant dans les constatations suivantes
- diminution de l'agressivité,
- diminution de la motilité et de la curiosité,
- protection contre les convulsions.
On voit que les produits de formule I ont une activité
de même type que celle du carbonate de lithium mais avec une intensité
nettement supérieure.
de même type que celle du carbonate de lithium mais avec une intensité
nettement supérieure.
Les exemples non limitatifs ci-après illustrent l'in
vention.
vention.
Exemple 1
Préparation du N-méthyl-carbamoylphosphate de lithium.
Préparation du N-méthyl-carbamoylphosphate de lithium.
On dissout 0,1 mole d'acide phosphorique cristallisé
dans 30 ml d'acétonitrile anhydre et on y ajoute 0,1 mole de triéthyl
amine anhydre tout en refroidissant le mélange avec de la glace.
dans 30 ml d'acétonitrile anhydre et on y ajoute 0,1 mole de triéthyl
amine anhydre tout en refroidissant le mélange avec de la glace.
On ajoute ensuite progressivement au mélange 0,1 mole
d'isocyanate de méthyle.
d'isocyanate de méthyle.
On laisse revenir à température ambiante et on agite
pendant 12 heures, le pH étant maintenu à 6 par addition de triéthyl
amine:
On concentre sous vide, reprend le produit sec par
200 ml d'eau et on neutralise la solution par adjonction de carbonate
de lithium et d'hydroxyde de lithium jusqu'a virage de la phénol
phtaléine.
pendant 12 heures, le pH étant maintenu à 6 par addition de triéthyl
amine:
On concentre sous vide, reprend le produit sec par
200 ml d'eau et on neutralise la solution par adjonction de carbonate
de lithium et d'hydroxyde de lithium jusqu'a virage de la phénol
phtaléine.
Les sels de lithium insolubles sont filtrés et la solu
tion est concentrée jusqu'3 obtention d'un produit pulvérulent.
tion est concentrée jusqu'3 obtention d'un produit pulvérulent.
On purifie par dissolution (et filtration éventuelle)
dans de l'eau distillée et on précipite la solution obtenue par addi
tion d'alcool éthylique absolu. On filtre et on sèche.
dans de l'eau distillée et on précipite la solution obtenue par addi
tion d'alcool éthylique absolu. On filtre et on sèche.
On obtient un produit se présentant sous forme d'une
poudre blanche dont le spectre NMR montre lvexistence d'un doublet centré à 2,55 ppm (TMS) attribuable à NH-CH3 et dont le spectre IR
montre une bande principale à 1750 cm (carbamate).
poudre blanche dont le spectre NMR montre lvexistence d'un doublet centré à 2,55 ppm (TMS) attribuable à NH-CH3 et dont le spectre IR
montre une bande principale à 1750 cm (carbamate).
Exemple 2
On a préparé le N-méthyl-carbamoylphosphate de lithium
en réalisant tout d'abord la neutralisation partielle de l'acide phos
phorique avec le carbonate (ou l'hydroxyde de lithium) puis on a fait
reagir sur le produit obtenu, dans un solvant inerte, l'isocyanate de
méthyle.
On a préparé le N-méthyl-carbamoylphosphate de lithium
en réalisant tout d'abord la neutralisation partielle de l'acide phos
phorique avec le carbonate (ou l'hydroxyde de lithium) puis on a fait
reagir sur le produit obtenu, dans un solvant inerte, l'isocyanate de
méthyle.
Les propriétés du N-méthyl-carbamoylphosphate de lithium de formule (I) ont été démontrées par les tests suivants réalisés sur des souris et/ou des chiens,
- test concernant l'agressivité induite par des chocs électriques:
dose active 10 MEq par kilo
- test montrant l'activité du produit sur des convulsions produites par un électrochoc
protection de 40% des sujets pour une dose de
5 NEq par kilo
- activité analgésique comparée (test plaque chaude)
avec une dose de 13 hEq par kilo on assure une protec
tion de 42% pour le produit selon l'invention (et de
27% pour le carbonate de lithium)
- test évaluant le blocage des systèmes dopaminergines
- dose active à 100 / 6,75 ISiEq par kilo
- pour le carbonate de lithium on arrive à une dose
active à 50% en utilisant 10,115 '!Eq par kilo
- test sur la sécrétion de sérotonine
- dose active après 24 heures 6,75 iEq par kilo
- pour le carbonate de lithium la dose correspondante
(après 24 heures) serait de 10 hEq par kilo
- test de motilité
- à une dose de 13,5 MEq par kilo, la motilité baisse
de 36%
- pour le carbonate de lithium, à une dose correspondante,
la motilité baisse de 12%.
- test concernant l'agressivité induite par des chocs électriques:
dose active 10 MEq par kilo
- test montrant l'activité du produit sur des convulsions produites par un électrochoc
protection de 40% des sujets pour une dose de
5 NEq par kilo
- activité analgésique comparée (test plaque chaude)
avec une dose de 13 hEq par kilo on assure une protec
tion de 42% pour le produit selon l'invention (et de
27% pour le carbonate de lithium)
- test évaluant le blocage des systèmes dopaminergines
- dose active à 100 / 6,75 ISiEq par kilo
- pour le carbonate de lithium on arrive à une dose
active à 50% en utilisant 10,115 '!Eq par kilo
- test sur la sécrétion de sérotonine
- dose active après 24 heures 6,75 iEq par kilo
- pour le carbonate de lithium la dose correspondante
(après 24 heures) serait de 10 hEq par kilo
- test de motilité
- à une dose de 13,5 MEq par kilo, la motilité baisse
de 36%
- pour le carbonate de lithium, à une dose correspondante,
la motilité baisse de 12%.
Ces résultats montrent l'activité certaine des produits de fprmule I et notamment du dérivé de formule (I) dans lequel R est
CH3.
CH3.
Les médicaments contenant un produit de formule (I) (qui peut éventuellement être utilisé en association avec d'autres produits actifs) sont utilisables notamment en psychiatrie pour le traitement des états maniaco-dépressifs.
Ces médicaments sont conditionnés pour être administrés sous forme orale (comprimes, dragés, gélules, sirops), sous forme injectable et contiennent par unité de médication de 250 à 750 mg de produit actif.
Claims (6)
1 - Produits nouveaux, utilisables dans les mddica- ments, caractérisés en ce qu'ils répondent A la formule
dans laquelle R est un radical alkyle linéaire ou ramifié, et les sels pharmaceutiquement acceptables des produitsde. formule (I).
2 - Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce que R est CH3
3 - Procéde de préparation des produits de formule (I), caractérisé en ce que l'on fait réagir un isocyanate d'alkyle
sur l'acide phosphorique F04H3 dont deux des fonce: tions acides ont été bloquées.
4 - Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le blocage de deux fonctions acides de 11 acide phosphorique a été réalisé avec la triéthylamine.
5 - Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le blocage de deux fonctions acides de l'acide phosphorique a été réalisé par réaction de l'acide avec un dérivé basique du lithium.
6 - Médicaments utilisables notamment en psychiatrie, caractérisés en ce outils contiennent au moins un produit selon la revendication 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8201348A FR2520364A1 (fr) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | Medicament utilisable notamment en psychiatrie, utilisant comme principe actif un n-alkylcarbamoylphosphate de lithium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8201348A FR2520364A1 (fr) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | Medicament utilisable notamment en psychiatrie, utilisant comme principe actif un n-alkylcarbamoylphosphate de lithium |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2520364A1 true FR2520364A1 (fr) | 1983-07-29 |
| FR2520364B1 FR2520364B1 (fr) | 1984-05-04 |
Family
ID=9270414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8201348A Granted FR2520364A1 (fr) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | Medicament utilisable notamment en psychiatrie, utilisant comme principe actif un n-alkylcarbamoylphosphate de lithium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2520364A1 (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0129628A1 (fr) * | 1983-06-23 | 1985-01-02 | Marcel Richard | Médicament, utilisable notamment en psychiatrie, utilisant comme principe actif un N- alkylcarbamoylphosphate de lithium |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4063923A (en) * | 1973-07-23 | 1977-12-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Carbamoylphosphonic acid brush control agents |
| EP0021391A1 (fr) * | 1979-07-03 | 1981-01-07 | Bayer Ag | Hydrazides d'acides phosphonoformiques, procédé pour leur préparation et leur utilisation comme médicaments |
-
1982
- 1982-01-28 FR FR8201348A patent/FR2520364A1/fr active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4063923A (en) * | 1973-07-23 | 1977-12-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Carbamoylphosphonic acid brush control agents |
| EP0021391A1 (fr) * | 1979-07-03 | 1981-01-07 | Bayer Ag | Hydrazides d'acides phosphonoformiques, procédé pour leur préparation et leur utilisation comme médicaments |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| EXBK/69 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0129628A1 (fr) * | 1983-06-23 | 1985-01-02 | Marcel Richard | Médicament, utilisable notamment en psychiatrie, utilisant comme principe actif un N- alkylcarbamoylphosphate de lithium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2520364B1 (fr) | 1984-05-04 |
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