FR2518550A1 - Uronic acid derivs. - useful as glycoside intermediates or hapten(s) - Google Patents
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Abstract
Description
"Procedd de préparation de monosaccharides à structure acide L-iduronique"
L'invention a pour objet un procedé de préparation de monosaccharides répondant à la structure (I) de l'acide L-iduronique
dans laquelle R1 représente un groupe alcoyle, en particulier méthyle, ou un groupement fonctionnel tel qui un groupe amide, ou encore un atome d'hydrogène, et R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe protecteur tel qu'un groupe benzyle."Process for the preparation of monosaccharides with an L-iduronic acid structure"
The subject of the invention is a process for the preparation of monosaccharides corresponding to the structure (I) of L-iduronic acid
wherein R1 represents an alkyl group, in particular methyl, or a functional group such as an amide group, or a hydrogen atom, and R2 represents a hydrogen atom or a protective group such as a benzyl group.
Ces monosaccharides sont préparés à partir d'un i~D-glucofuranoside de structure II
dans laquelle les groupements R3 à R5, identiques ou différents les uns des autres représentent un groupe de bloquage. En particulier R3 et R4 forment un groupe isopropylidène et R5 un groupe benzyle.These monosaccharides are prepared from an i ~ D-glucofuranoside of structure II
in which the groups R3 to R5, identical or different from each other, represent a blocking group. In particular R3 and R4 form an isopropylidene group and R5 a benzyl group.
Le procédé de l'invention est basé sur le passage d'un composé à structure D-gluco furanoside à un composé à structure acide L-iduronique. The process of the invention is based on the transition from a compound with a D-gluco furanoside structure to a compound with an L-iduronic acid structure.
Le monosaccharide de structure II est traité de manière a agir sélectivement sur l'un ou l'autre des groupes -OH en position 5 ou 6 afin d'obtenir le passage d'une structure D-gluco à une structure L-idoen position 5 et le passage à une structure alcool primaire à une structure acide carboxylique en position 6. The monosaccharide of structure II is treated so as to act selectively on one or other of the groups -OH in position 5 or 6 in order to obtain the passage from a D-gluco structure to an L-idoen structure in position 5 and the transition from a primary alcohol structure to a carboxylic acid structure in position 6.
On procède alors a un réarrangement de la forme furanose en la forme pyranose.We then proceed to a rearrangement of the furanose form into the pyranose form.
Le traitement sélectif des groupes -OH de la chaine 4 -gluco et l'utilisation dela chaîne formée pour passer du cycle glucofuranoside au cycle idofuranoside puis idopyranoside sont effectués comme suit. The selective treatment of the -OH groups of the 4-gluco chain and the use of the chain formed to pass from the glucofuranoside cycle to the idofuranoside cycle then idopyranoside are carried out as follows.
Les groupements -CH2OH et -CHOH respectivement en positions 6 et 5 sont successivement transformés comme suit
1- passage de -CH2OH à -CH20Tr où Tr représente un
groupe trityle.The groups -CH2OH and -CHOH respectively in positions 6 and 5 are successively transformed as follows
1- passage from -CH2OH to -CH20Tr where Tr represents a
trityle group.
L' i-glucofuranoside II de départ est traité pour
bloquer sélectivement le groupe -OH en position
6. A cet effet, il est avantageux d'opérer avec
du chlorure de trityle.The starting i-glucofuranoside II is treated for
selectively block the -OH group in position
6. For this purpose, it is advantageous to operate with
trityl chloride.
2- passage de -CHOH à -CHOR6, ou R6 est un groupe de bloquas e. 2- passage from -CHOH to -CHOR6, where R6 is a group of blockages e.
Un groupe de bloquage préféré correspond au cas où
R6 représente un groupe benzoyle. Pour son introduc
tion, on utilisera du chlorure de benzoyle.A preferred blocking group corresponds to the case where
R6 represents a benzoyl group. For his introduction
tion, use benzoyl chloride.
3- passage de -CH2OTr a -CH2OH. 3- passage from -CH2OTr to -CH2OH.
Le débloquage du groupe hydroxyle est avantageusement
réalisé avec de l'acide paratoluènulfonique, on
encore avec une solution de trifluorure de bore dans
le méthanol ou analogue.The unlocking of the hydroxyl group is advantageously
made with paratoluenulfonic acid, we
again with a solution of boron trifluoride in
methanol or the like.
4- passage de -CH2OH a -COOH. 4- passage from -CH2OH to -COOH.
On utilise, pour cette étape, un réactif permettant
de passer à la forme acide carboxylique.We use, for this step, a reagent allowing
to switch to the carboxylic acid form.
Cette transformation s'effectue avantageusement en
utilisant une solution d'oxyde de chrome dans de
l'acide sulfurique.This transformation is advantageously carried out in
using a solution of chromium oxide in
sulfuric acid.
5- passage de -CHOBz à -CHOH. 5- passage from -CHOBz to -CHOH.
Le produit précédemment obtenu est traité par de la soude
On repasse ensuite à la forme acide.The product previously obtained is treated with soda
We then return to the acid form.
Pour éliminer les cations, on utilise avec avantage
une résine acide échangeuse de cations. To eliminate cations, we use with advantage
an acidic cation exchange resin.
6- passage de -COOH à -COOMe, ou Me représente un groupe
méthyle.6- transition from -COOH to -COOMe, where Me represents a group
methyl.
L'estérification est réalisée de façon' classique, par
action notamment de diazométhane.The esterification is carried out in a conventional manner, by
action in particular of diazomethane.
7- passage de -CHOH à -CHOTf,ou Tf représente le groupe trifyle. 7- passage from -CHOH to -CHOTf, where Tf represents the trifyle group.
On introduit en position 5 un groupement très réactif. A very reactive group is introduced in position 5.
tel qu'un tosylate, un mésylate ou de maniere préférée
un groupement triflyle. On effectue alors la réaction
avec de l'anhydride triflique.such as tosylate, mesylate or more preferably
a triflyle group. We then carry out the reaction
with triflic anhydride.
8- passage de -CHOTf à -CHOTFA,.TFA représentant le groupe
trifluoroacétate (avec inversion de configuration du
carbone en position 5-).8- transition from -CHOTf to -CHOTFA, .TFA representing the group
trifluoroacetate (with inversion of configuration of
carbon in position 5-).
On effectue une substitution nucléophile avec inversion
de Walden. Cette réaction est avantageusement réalisée
avec du trifluoroacétate de sodium.A nucleophilic substitution is carried out with inversion
from Walden. This reaction is advantageously carried out
with sodium trifluoroacetate.
9- passage de -CHOTFA à -CHOH. 9- transition from -CHOTFA to -CHOH.
On traite le produit avec du méthanol puis on procède
avantageusement à une chromatographie aux fins de puri
fication.We treat the product with methanol then we proceed
advantageously to chromatography for puri
fication.
10- réarrangement du cycle. 10- rearrangement of the cycle.
On opère avec avantage en milieu acide, en particulier
en présence d'acide trifluoroacétique.We operate with advantage in acidic medium, in particular
in the presence of trifluoroacetic acid.
Un mélange acide trifluoroacétique/eau de l'ordre de
9/1 s'avere spécialement approprié.A trifluoroacetic acid / water mixture of the order of
9/1 is especially suitable.
L'invention vise également en tant que produits nouveaux, les furanosides à structure D-gluco et L-ido et les idopyranosides obtenus à l'issue des étapes 1 a 8 ci-dessus. The invention also relates, as new products, to the furanosides with a D-gluco and L-ido structure and to the idopyranosides obtained at the end of steps 1 to 8 above.
Ces composés présentent notamment un grand interêt en tant qu'intermédiaires en synthèse osodique, plus spécialement pour la synthèse d'oligosaccharides constitutifs de l'héparine. These compounds are of particular interest as intermediates in osodic synthesis, more particularly for the synthesis of oligosaccharides constituting heparin.
Ils permettent ainsi d'obtenir par voie de synthèse des oligosaccharides à activité anti-Xa (Yin-Wessler) supérieure à celle de l'héparine et à activité USP, plus faible que celle de l'héparine. Les tests Yin-Wessler et
USP sont rappelés notamment dans le domaine du brevet FR 78 31357 du 6 novembre 1978 au nom de la demanderesse.They thus make it possible to obtain, by synthesis, oligosaccharides with anti-Xa activity (Yin-Wessler) greater than that of heparin and with USP activity, weaker than that of heparin. The Yin-Wessler tests and
USP are recalled in particular in the field of patent FR 78 31357 of November 6, 1978 in the name of the applicant.
En ce qui concerne plus particulièrement le composé de structure acide L-iduronique obtenu (composé de structure I) dans lequel R1 représente un groupe alcoyle, en particulier méthyle, on notera qu'il peut être saponifié puis soumis a une réaction d'hydrogénation catalytique aux fins d'obtention d'un motif acide L-iduronique. As regards more particularly the compound of L-iduronic acid structure obtained (compound of structure I) in which R1 represents an alkyl group, in particular methyl, it will be noted that it can be saponified and then subjected to a catalytic hydrogenation reaction for the purpose of obtaining an L-iduronic acid motif.
Ce composé peut être encore acylé, transformé en halogénure puis en ortho-ester.Le groupement protecteur en position 4 peut être éliminé permettant ainsi l'introduction d'un autre groupe protecteur temporaire en position 4. This compound can be further acylated, transformed into a halide and then into an ortho-ester. The protective group in position 4 can be eliminated, thus allowing the introduction of another temporary protective group in position 4.
Moyennant un choix convenable du groupement protecteur en position 4, et selon la nature de l'orthoester, il est possible, a partir de ces composés de structure I, d'effectuer une réaction de glycosylation suivie d'-une élimination sélective du groupement protecteur en position 4 cette position peut ainsi être engagé dans une autre réaction de glycosylation. With a suitable choice of the protective group in position 4, and according to the nature of the orthoester, it is possible, from these compounds of structure I, to carry out a glycosylation reaction followed by a selective elimination of the protective group in position 4 this position can thus be engaged in another glycosylation reaction.
Enfin, l'ester ou le groupement acyle formé en position 2 au cours de la premiere réaction de giycosylation peut être éliminé, régénérant ainsi une fonction -OH que l'on peut sulfater, si souhaité. Finally, the ester or the acyl group formed in position 2 during the first glycosylation reaction can be eliminated, thus regenerating an -OH function which can be sulfated, if desired.
Les monosaccharides de structure I, selon l'invention constituent donc des produits précieux offrant un jeu de possibilités étendu en synthèse osidique. The monosaccharides of structure I, according to the invention therefore constitute precious products offering a wide range of possibilities in osidic synthesis.
Les principales étapes-et les produits intermé diapres obtenus, qui font donc également partie de l'invention - sont illustrés dans la figure unique dans laquelle sont représentées les formules chimiques du composé de départ, des composés intermédiaires successifs obtenus et du composé final. The main steps - and the intermediate diaphragm products obtained, which therefore also form part of the invention - are illustrated in the single figure in which are represented the chemical formulas of the starting compound, of the successive intermediate compounds obtained and of the final compound.
Dans ces formules, les abréviations utilisées ont les significations suivantes
Tr est un groupe trityle,
Bn est un groupe benzyle,
Bz est un groupe benzoyle,
TFA est un groupe trifluoroacétate,
Tf est un groupe triflyle,
Me est un groupe méthyle.In these formulas, the abbreviations used have the following meanings
Tr is a trityle group,
Bn is a benzyl group,
Bz is a benzoyl group,
TFA is a trifluoroacetate group,
Tf is a triflyle group,
Me is a methyl group.
Les références numériques entre parenthèses dans la description de modes préférés de fabrication des composés selon l'invention se rapportent naturellement aux produits chimiques présentant les formules qui, dans les dessins, sont repérées par les mêmes références numériques. The reference numerals in parentheses in the description of preferred methods of manufacturing the compounds according to the invention naturally refer to chemicals having the formulas which, in the drawings, are identified by the same reference numerals.
A. SYNTHESE DU COMPOSE 4
On effectue cette synthèse à partir du composé 1 63 g de 3-0-benZyl-1,2-0-isopropylidènei -D-glucofuranoside
(composé-1) sont dissous dans 500 ml de pyridine anhydre,On ajoute 85 g de chlorure de trityle et on chauffe à 800C pendant une heure. On obtient ainsi le composé 2.A. SYNTHESIS OF COMPOUND 4
This synthesis is carried out from the compound 1 63 g of 3-0-benZyl-1,2-0-isopropylidenei -D-glucofuranoside
(compound-1) are dissolved in 500 ml of anhydrous pyridine, 85 g of trityl chloride are added and the mixture is heated at 800C for one hour. Compound 2 is thus obtained.
20
Pouvoir rotatoire : [α]20 = - 34,7 , chloroforme.
20
Rotatory power: [α] 20 = - 34.7, chloroform.
D
La structure de ce composé a été confirmée par ses spectres
IR et RMN, son analyse elémentaire est correcte.D
The structure of this compound has been confirmed by its spectra
IR and NMR, its elementary analysis is correct.
Le mélange est ensuitc refroidi à OOC et on ajoute 45 ml de chlorure de benzoyle. Après une nuit, on détruit l'excès des réactifs par addition de 300 ml de méthanol. The mixture is then cooled to OOC and 45 ml of benzoyl chloride are added. After one night, the excess reagents are destroyed by adding 300 ml of methanol.
Le mélange obtenu, évaporé à sec, est repris par du chloroforme. La phase chloroformique est lavée à l'eau, séchee sur sulfate de sodium et concentrée. On obtient ainsi le composé 3.The mixture obtained, evaporated to dryness, is taken up in chloroform. The chloroform phase is washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated. Compound 3 is thus obtained.
Le sirop obtenu est dissous dans 400 ml de chloroforme. The syrup obtained is dissolved in 400 ml of chloroform.
Après addition de 100 ml d'une solution d'acide paratoluènesulfonique 5 M dans le méthanol, la solution est laissée à 40C pendant une nuit. On obtient, après lavage àl'eau de la phase organique, 215 g d'un mélange. Le compose 4 est obtenu par chromatographie de ce mélange sur gel de silice dans le solvant éther-hexane 2/1 (v/v). On obtient ainsi 36 g du composé 4. After adding 100 ml of a solution of 5 M paratoluenesulfonic acid in methanol, the solution is left at 40C overnight. After washing with organic water, 215 g of a mixture are obtained. Compound 4 is obtained by chromatography of this mixture on silica gel in ether-hexane solvent 2/1 (v / v). 36 g of compound 4 are thus obtained.
Pouvoir rotatoire : /r0(7 20 = = 65,30,chloroforme. Rotatory power: / r0 (7 20 = = 65.30, chloroform.
D
La structure du composé 4 a été confirmée par ses spectres
IR et RMN.D
The structure of compound 4 was confirmed by its spectra
IR and NMR.
B - SYNTHESE DU COMPOSE 7 (par- passage du composé 4 au composé 7).B - SYNTHESIS OF COMPOUND 7 (passage from compound 4 to compound 7).
Le composé 4 (t,88g) est dissous dans l'acétone (20ml). Compound 4 (t, 88g) is dissolved in acetone (20ml).
On ajoute, goutte à goutte à -50 C 3,5ml d'une solution de Cr03 (13 g) dans H2S04, 3,5 M (29ml). On laisse la température remonter et on laisse une heure dans ces conditions. Le mélange réactionnel est alors versé dans la glace et le produit est extrait au chloroforme. Après lavage à l'eau et séchage, on évapore à sec. On obtient le composé 5
Le mélange obtenu est dissous dans du méthanol (20ml), on ajoute ensuite 10 ml de soude 1 N et on laisse une nuit à température ambiante. Le mélange réactionnel est alors passé au travers d'une colonne (25ml) de résine Dowex 50 sous forme H+ au préalable rincée avec du méthanol. Le produit est obtenu par concentration de l'éluat.On obtient ainsi le composé 6.3.5 ml of a solution of Cr03 (13 g) in H2SO4, 3.5 M (29ml) are added dropwise at -50 ° C. The temperature is allowed to rise and one hour is allowed under these conditions. The reaction mixture is then poured into ice and the product is extracted with chloroform. After washing with water and drying, it is evaporated to dryness. We obtain compound 5
The mixture obtained is dissolved in methanol (20ml), 10 ml of 1N sodium hydroxide are then added and the mixture is left overnight at room temperature. The reaction mixture is then passed through a column (25 ml) of Dowex 50 resin in H + form previously rinsed with methanol. The product is obtained by concentrating the eluate, thus obtaining compound 6.
Ce compose 6 est dissous dans l'éther et méthylé de façon classique par le diazométhane. On obtient, après évaporation,
le composé 7 (1,08 g ; 70,4%). This compound 6 is dissolved in ether and methylated conventionally with diazomethane. After evaporation,
Compound 7 (1.08 g; 70.4%).
20
- Pouvoir rotatoire ffi - = -27 ,chloroforme.
20
- Rotary power ffi - = -27, chloroform.
D
L'analyse élémentaire trouvée du composé 7 est correcte. Sa structure est de plus confirmée par ses spectres IR et RMN.D
The elemental analysis found of compound 7 is correct. Its structure is further confirmed by its IR and NMR spectra.
C. SYNTHESE DU COMPOSE 10 (par passage du composé 7 au composé 10).C. SYNTHESIS OF COMPOUND 10 (by passing from compound 7 to compound 10).
A une solution d'anhydride triflique (0,8ml) dans le dichlorométhane (16ml), refroidie à -200C,on ajoute goutte à goutte une solution de pyridine (0,8ml) dans le dichlorométhane
(8ml).On ajoute ensuite, à -10 C, goutte à goutte, 800 mg de composé 7 dissous dans du dichlorométhane (8ml). Après une heure à -50 C., le mélange réactionnel est versé dans un mélange d'eau et de glace (8ml) contenant 160 mg de bicarbonate de sodium. On agite jusqu'à séparation des deux phases organique et aqueuse. La phase organique est lavée par HCl 3%,
H20, NaCl saturé, sechée et concentrée.On obtient ainsi le composé 8.To a solution of triflic anhydride (0.8ml) in dichloromethane (16ml), cooled to -200C, a solution of pyridine (0.8ml) in dichloromethane is added dropwise
(8 ml). 800 mg of compound 7 dissolved in dichloromethane (8 ml) are then added, at -10 ° C., drop by drop. After one hour at -50 ° C., the reaction mixture is poured into a mixture of water and ice (8 ml) containing 160 mg of sodium bicarbonate. Stirred until separation of the two organic and aqueous phases. The organic phase is washed with 3% HCl,
H2O, saturated, dried and concentrated NaCl, thus obtaining compound 8.
Le sirop est repris par du DMF (10mol). On ajoute du trifluoroacetate de sodium (1,6g) et chauffe à 800C pendant 3 heures. The syrup is taken up in DMF (10mol). Sodium trifluoroacetate (1.6 g) is added and the mixture is heated at 800C for 3 hours.
On obtient ainsi le composé 9.Compound 9 is thus obtained.
Après évaporation, reprise par du dichlorométhane, lavage à l'eau et séchage, le résidu est repris par du méthanol puis le solvant est évaporé après une heure. Après chromatographie sur colonne dans le solvant éther-hexane 2/1, on obtient le composé 10. (450mg : 56,2%). After evaporation, recovery with dichloromethane, washing with water and drying, the residue is taken up in methanol and then the solvent is evaporated after one hour. After column chromatography in 2/1 ether-hexane solvent, compound 10 is obtained (450 mg: 56.2%).
pouvoir rotatoire : [α] 20 =-33 ,chloroforme. rotary power: [α] 20 = -33, chloroform.
D
La structure du composé 10 est confirmée par ses spectres IR
et RMN. L'analyse élémentaire trouvée est correcte.D
The structure of compound 10 is confirmed by its IR spectra
and NMR. The elementary analysis found is correct.
D. SYNTHESE DU COMPOSE 11
Cette synthèse est effectuée à partir du composé 10.D. SYNTHESIS OF THE COMPOUND 11
This synthesis is carried out from compound 10.
Le composé 10 (200mg) est dissous dans un mélange acide
trifluoroacétique/eau 9/1.) Après 15 minutes, les solvants
sont évaporés. Le résidu est cristallisé dans de l'acétate
d'éthyle/hexane. On obtient ainsi 110 mg de composé 11.Compound 10 (200mg) is dissolved in an acidic mixture
trifluoroacetic / water 9/1.) After 15 minutes, the solvents
are evaporated. The residue is crystallized from acetate
ethyl / hexane. 110 mg of compound 11 are thus obtained.
Les caractéristiques de ce dérive sont les suivantes
- spectre IR : dans CHCl3 r Ven cm -1 : 3450(0H),3080,3060,3030 (CH2 : benzyW et 1740 (COOCH3)
- spectre RMN:#en ppm par rapport au TMS : 3,75 (s,3H+,COOMe)
4,98 (1H+), 7,30 (s, 5H+, C6H5)
- pouvoir rotatoire : [α,] 20 = + 13 ,methanol,
D
- analyse élémentaire pour calculé trouve
C14 H18 07
C 56,37 56,17
H ou 6,08 5,85
- P*F oX 125-1260C. The characteristics of this drift are as follows
- IR spectrum: in CHCl3 r Ven cm -1: 3450 (0H), 3080,3060,3030 (CH2: benzyW and 1740 (COOCH3)
- NMR spectrum: # in ppm compared to TMS: 3.75 (s, 3H +, COOMe)
4.98 (1H +), 7.30 (s, 5H +, C6H5)
- rotary power: [α,] 20 = + 13, methanol,
D
- elementary analysis for calculated finds
C14 H18 07
C 56.37 56.17
H or 6.08 5.85
- P * F oX 125-1260C.
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