FR2510103A1 - HERBICIDE COMPOUNDS DERIVED FROM PHENOXYBENZOIC ACIDS - Google Patents
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Abstract
NOUVEL HERBICIDE POUR CEREALES OU SOJA, AYANT POUR FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE:-Y EST UN ATOME D'AZOTE OU UN GROUPE -CH;-Y EST UN ATOME D'AZOTE OU UN GROUPE -CX, CETTE DERNIERE POSSIBILITE N'AYANT LIEU QUE LORSQUE Y EST UN GROUPE -CH;-X, X, X, IDENTIQUES OU DIFFERENTS, REPRESENTANT UN ATOME D'HALOGENE OU UN GROUPE POLYHALOALKYLE, CYANO, NITRO, ALKYLE, ALKOXYLE, ALKYLSULFONYLE, -SONH, NITROSO, CARBOXYLATE D'ALKYLE;-X EST L'ATOME D'HYDROGENE OU A L'UNE DES SIGNIFICATIONS DONNEES PAR X A X;-Y EST UN GROUPE HYDROXYLE OU UN ATOME D'HALOGENE;-R EST UN RADICAL HYDROCARBONE, SUBSTITUE OU NON, OU UN HETEROCYCLE SUBSTITUE OU NONNEW HERBICIDE FOR CEREALS OR SOY, HAS THE FORMULA: (CF DRAWING IN BOPI) IN WHICH: -Y IS AN ATOM OF NITROGEN OR A -CH GROUP; -Y IS AN ATOM OF NITROGEN OR A -CX GROUP, THIS LATEST POSSIBILITY ONLY TAKING PLACE WHEN THERE IS A -CH; -X, X, X, IDENTICAL OR DIFFERENT GROUP, REPRESENTING A HALOGEN ATOM OR A POLYHALOALKYL, CYANO, NITRO, ALKYL, ALKOXYL, ALKYROSULHONYLE, NITRO, NITRO, ALKOXYL, ALKYROSULHONYLE, NITRO , ALKYL CARBOXYLATE; -X IS HYDROGEN ATOM OR ONE OF THE MEANINGS GIVEN BY XAX; -Y IS HYDROXYL OR HALOGEN ATOM; -R IS A HYDROCARBON RADICAL, SUBSTITUTED OR NOT, OR A SUBSTITUTE HETEROCYCLE OR NOT
Description
L'invention concerne des herbicides selectifs, de la famille des acidesThe invention relates to selective herbicides of the family of the acids
phonoxybenzoïques, ainsi que leurphonoxybenzoic substances and their
procode de préparation et leur application. procode of preparation and their application.
On connait des herbicides dérives de l'acide phéno- Herbicides derived from phenolic acid are known
xybenzo Xque et plus particulièrement de l'acide 5-l 2-chlo- ro-4(trifluoromethyl)phénoxyl-nitrobenzoique connu sous le xybenzo Xque and more particularly 5-l 2-chloro-4 (trifluoromethyl) phenoxyl-nitrobenzoic acid, known as
nom d'acifluorfen.name of acifluorfen.
Divers dérivés de ces composés ont déj' Ète propo- Various derivatives of these compounds have already been proposed.
sés incluant les esters d'alkyle de cycloalkyle, de thioal- including alkyl esters of cycloalkyl, thioal-
kyle, de phényle, les amides mono ou dialkylés, les chlo- kyle, phenyl, mono or dialkylated amides, chlo-
rures d'acide Parmi les brevets américains décrivant de tels composés on peut citer les brevets US 3 652 645, 3 784 Among the US patents describing such compounds are US Pat. Nos. 3,652,645, 3,784 and US Pat.
635, 3 873 302, 3 983 I 68, 3 907 866, 3 798 276, 3 928 416, 635, 3,873,302, 3,983, 68, 3,907,866, 3,798,276, 3,928,416,
4 063 929.4,063,929.
La dénomination chimique des produits dans le pré- The chemical name of the products in the pre-
sent expose est faite selon la nomenclature française mais en utilisant la numérotation des positions des substituants selon la nomenclature anglosaxonne (nombre place avant le This statement is made according to the French nomenclature but using the numbering of the positions of the substituents according to the Anglo-Saxon nomenclature (number placed before the
nom du substituant).name of the substituent).
Malgro le grand nombre de dériv's d'acides phenoxy- Malgro the large number of phenoxy acid derivatives
benzoïques existant, voire même de simples diphényl-éthers, benzoic substances, or even simple diphenyl ethers,
il est souhaitable de pouvoir disposer encore d'autres her- it is desirable to have other herbs available
bicides de ces familles de manire 4 pouvoir résoudre tous bicides of these families so 4 can solve all
les cas possibles de traitements herbicides désirables, no- possible cases of desirable herbicide treatments,
tamment en préçmergence.especially in pre-emergence.
Dans le present exposé, on utilise les termes de prélevée et préémergence comme synonymes et les termes de In this paper, the terms pre-emergence and pre-emergence are used as synonyms and the terms
postlevee et postemergence comme synonymes. postlevee and postemergence as synonyms.
L'invention a donc pour objet de nouveaux composés herbicides de formule: Y X 2 CO-N-so -R (I) The subject of the invention is therefore new herbicidal compounds of formula: Y X 2 CO-N-SO-R (I)
X 1 2 O X 3X 1 2 O X 3
_J :35 dans laquelle: Y 1 est un atome d'azote ou un groupe CH=, Y 2 est un atome d'azote ou un groupe -CX 4 =, cette -5 dernière possibilité n'ayant lieu que lorsque Y 1 est un groupe -CH=, X 1, X 2, X 3, identiques ou différents, représentent un atome d'halogne (notamment le chlore, le brome ou le Wherein Y 1 is a nitrogen atom or a CH = group, Y 2 is a nitrogen atom or a -CX 4 = group, this last possibility occurring only when Y 1 is a group -CH =, X 1, X 2, X 3, which may be identical or different, represent a halogen atom (in particular chlorine, bromine or
fluor), un groupe polyhaloalkyle notamment trifluoromé- fluorine), a polyhaloalkyl group, in particular trifluoromethyl
thyle, un groupe cyano ou nitro, un groupe alkyle, alkoxy, SO 2 aikyle, 502 NH 2, nitroso, carboxylate d'alkyle, la partie aikyle de ces radicaux ayant de préférence de 1 à 4 atomes de carbone, X 4 a les mêmes significations que celles données pour X 1 à X et peut être, en outre, l'atome d'hydrogène, R est un radical hydrocarbon S, substitué ou non, ayant thyl, a cyano or nitro group, an alkyl, alkoxy, SO 2 alkyl, 502 NH 2, nitroso, alkyl carboxylate group, the alkyl part of these radicals preferably having 1 to 4 carbon atoms, X 4 has the same meanings as those given for X 1 to X and may be, in addition, the hydrogen atom, R is a hydrocarbon radical S, substituted or unsubstituted, having
g'n'ralement de 1 à 12 atomes de carbone, notamment un ra- generally from 1 to 12 carbon atoms, including a
dical alkyle ou aryle, substitue ou non, ou un h Stçrocycle dical alkyl or aryl, substitutes or not, or a h Stocyclocycle
substitué ou non, ayant de 5 4 7 atomes dans le cycle. substituted or unsubstituted, having 5 to 7 atoms in the ring.
Y est un groupe hydroxyle ou un atome d'halogène, de pr O- Y is a hydroxyl group or a halogen atom,
fsrence le chlore.Feel the chlorine.
Comme exemples de radicaux R, on peut citer plus particulièrement les radicaux alkyle de 1 à 4 atomes de carbone; les radicaux aryle, spécialement ph Snyle, non substitués ou substitues par 1 4 radicaux alkyle ayant chacun de 1 4 atomes de carbone, ou par des atomes de chlore ou de brome, ou par des groupes hydroxy, SH, CN, COOH, ou par des groupes alkoxyle, thioalkyle, carboxylate d'alkyle, les parties alkyle de ces radicaux ayant de 1 A 4 As examples of R radicals, there may be mentioned more particularly the alkyl radicals of 1 to 4 carbon atoms; aryl radicals, especially ph Snyl, unsubstituted or substituted by alkyl radicals each having 1 to 4 carbon atoms, or by chlorine or bromine atoms, or by hydroxy, SH, CN, COOH, or by alkoxy, thioalkyl, alkyl carboxylate groups, the alkyl portions of these radicals having from 1 to 4
atomes de carbone dans la partie alkyle; les groupes alce- carbon atoms in the alkyl part; groups alce-
nyle et alcynyle ayant de 2 6 atomes de carbone. nyl and alkynyl having 26 carbon atoms.
Parmi les composés de formule (I), une classe tout Among the compounds of formula (I), a class all
particulièrement avantageuse est représentée par les compo- particularly advantageous is represented by the
ses dans lesquels X 1 et X 2 sont des groupes polyhaloal- in which X 1 and X 2 are polyhaloal-
kyle ou des atomes d:halog Qne, Y 1 et Y 2 sont ie groupe kyle or atoms d: halog Qne, Y 1 and Y 2 are the group
-CH=, X 3 est le groupe nitro ou un atome d'halogêne. -CH =, X 3 is the nitro group or a halogen atom.
Plus particulièrement sont préférés les composés dans les- More particularly preferred are the compounds in
quels X 1 est CF 3, X 2 est Cl, X 3 est Cl ou NO 2, Y 1 et Y 2 sont -CH= Il s'agit donc notamment de composes de formule: y I Ci CO-N SO 2-R which X 1 is CF 3, X 2 is Cl, X 3 is Cl or NO 2, Y 1 and Y 2 are -CH = It is therefore in particular of compounds of formula: ## STR1 ##
3 { ô { ô N 2 (II)3 {ô {ô N 2 (II)
CF 3 3 O NO 2CF 3 3 O NO 2
Dans ces composes, on prçfère également ceux pour In these compounds, those for
lesquels R est un groupe alkyle et Y est un atome de chlore. which R is an alkyl group and Y is a chlorine atom.
Sur un plan assez général, les composés selon l'in- On a fairly general level, compounds according to the
vention peuvent être le plus souvent prepares à partir de précurseurs de formule: Ys vention can be most often prepared from formula precursors: Ys
X 2 CO-N-SO 2-RX 2 CO-N-SO 2-R
X 14 X (III)X 14 X (III)
0 X 30 X 3
dans laquelle Y' est l'atome d'hydrogène ou un atome de metal alcalin, de preference le sodium, les autres symboles ayant les diverses significations dej données ci-avant. La plupart des composes de formule (III), ou leurs homologues directs, sont dej 4 décrits dans les demandes de in which Y 'is the hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably sodium, the other symbols having the various meanings given above. Most of the compounds of formula (III), or their direct counterparts, are already described in the
brevet européennes No 3416 ou 23 392. European Patent Nos. 3416 or 23,392.
Les composes selon l'invention dans lesquels Y est un atome d'halogène se préparent commodément par réaction d'un hypohalogenite sur un précurseur de formule (III) dans The compounds according to the invention in which Y is a halogen atom are conveniently prepared by reaction of a hypohalogenite with a precursor of formula (III) in
laquelle Y' est un atome d'hydrogène ou de métal alcalin. Y 'is a hydrogen or alkali metal atom.
La reaction s'effectue généralement en solution ou The reaction is generally carried out in solution or
suspension aqueuse ou hydroorganique en présence d'un sol- aqueous or hydroorganic suspension in the presence of
vant miscible avec l'eau tel que les alcools ou les ceto- being miscible with water such as alcohols or ketones
nes, notamment le méthanol, l'ethanol, l'acétone, la methy- including methanol, ethanol, acetone, methylene
léthylcetone, la m'thyl isobuty-lctone La rçaction s'ef- ethylcetone, methyl isobutyltone The reaction is
fectue le plus souvent entre 10 et + 60 OC, de préférence entre 10 et 400 C, le concentration du milieu réactionnel en reactif de formule (III) et produit de formule (I) selon l'invention étant comprise entre 0,5 et 30 % en poids, de preference entrs 2 et 10 %; la quantité d'hypohalogénite mise en oeuvre est géneralement comprise entre 1 et 3 fois most often between 10 and 60 ° C., preferably between 10 and 400 ° C., the concentration of the reactive medium of formula (III) and product of formula (I) according to the invention being between 0.5 and 30 ° C. % by weight, preferably between 2 and 10%; the amount of hypohalogenite used is generally between 1 and 3 times
la stoechiométrie Le p H, au cours de la réaction est gene- stoichiometry The p H, during the reaction is gene-
ralement supérieur à 10, de preference supérieur 11,5. typically greater than 10, preferably greater than 11.5.
Les composqs selon l'invention dans lesquels Y est un groupe hydroxyle se préparent gén Cralement selon le The compounds according to the invention in which Y is a hydroxyl group are prepared genally according to the invention.
schéma réactionnel suivant dans lequel le symbole Ar repré- reaction scheme in which the symbol Ar represents
sente le radical:feel the radical:
X Co-X
X 2 X 1 o x 3X 2 X 1 o x 3
Y 1 Y 2Y 1 Y 2
Schéma réactionnel Ar-CO Cl + R-502-NHOH 4 Ar-CO-N-SO 2 R Ar-CO-O + HC 1 l puis Ar-CO-N-SO 2 R > Ar-CO-N-SO 2 R (+ Ar COOR) Reaction Scheme Ar-CO Cl + R-502-NHOH 4 Ar-CO-N-SO 2 R Ar-CO-O + HC 1 l then Ar-CO-N-SO 2 R> Ar-CO-N-SO 2 R (+ Ar COOR)
I îI
Ar-CO-O (+R OH) OHAr-CO-O (+ R OH) OH
La premiere de ces réactions s'effectue avantageu- The first of these reactions is advantageous.
sement en présence d'un accepteur d'acide tel que les ami- in the presence of an acid acceptor such as
nes tertiaires, notamment la pyridine. Tertiary, including pyridine.
La seconde de ces rçactions qui est une alcoolyse The second of these reactions that is an alcoholysis
s'effectue par action d'un alcoolate alcalin (ou d'un hy - by the action of an alkaline alkoxide (or hy
droxyde alcalin en solution dans un alcool désigne par R 1 OH dans le schéma) Duis Dar action d'un acide fort tel que alkaline hydroxide in solution in an alcohol denotes R 1 OH in the scheme) Duis Dar action of a strong acid such as
l'acide chlorydrique.hydrochloric acid.
Les composés selon l'invention sont sp O cialement avantageux par leur S 4 lectivit', aussi bien que par leur activité herbicide en préçmergence et postomergence Parmi les cultures susceptibles d'être traitees par les produits de l'invention on peut citer le soja, le coton, le-riz, 1 ' arachide, les céréales, y compris le mais The compounds according to the invention are especially advantageous by virtue of their effectiveness, as well as by their herbicidal activity in pre-emergence and post-emergence. Among the cultures which can be treated by the products of the invention, mention may be made of soybeans, cotton, rice, peanuts, cereals, including maize
Quelques exemples donnés ci-après à titre non limi- Some examples given below in a nonlimited
tatif illustrent l'invention et montrent comment elle peut illustrate the invention and show how it can
être mise en pratique.to be put into practice.
Exemple 1: Dans 20 cm 3 de solution aqueuse d'hypochlo- Example 1: In 20 cm 3 of aqueous hypochlorite solution
rite de sodium titrant 1,5 mole/l d'hypochlorite, et conte- sodium rite containing 1.5 mole / l of hypochlorite and
nant de la soude en sorte que le p H est egal A 12, on dis- soda so that p H is equal to 12,
sout 0,5 g de 5-l 2,4-dichlorophenoxyl-2-nitro-N-methane sulfonyl benzamide (point de fusion: 1810 C) On agite 30 mn 4 200 C On a Joute de l'acide acétique goutte à goutte Jusqu'4 ce qu'on atteigne un p H de 7,5; on poursuit alors 0.5 g of 5-l 2,4-dichlorophenoxy-2-nitro-N-methanesulfonylbenzamide (melting point: 18 ° C.) was stirred for 30 min. 4 200 ° C. Acetic acid was added dropwise. Until we reach a pH of 7.5; we then continue
l'agitation pendant encore 30 mn.stirring for another 30 minutes.
On filtre, lave le precipit' à l'eau froide et sÀche 4 l'air; on obtient 0,3 g de 5-l 2,4-dichlorophonoxy -2-nitro-N-chlrc:o-N-méthanesulfonyl benzamide de point de fusion 161-163 C et de formule: c:i C 1 C 1 4 O c CO-N-SO 2-CH 3 ci O L N O Filter, wash the precipitate with cold water and air dry; 0.3 g of 5-l-2,4-dichlorophonoxy-2-nitro-N-chloro-N-methanesulphonylbenzamide, mp 161 ° -163 ° C., and of formula: ## STR2 ## CO-N-SO 2-CH 3 OLNO
Ce composé comporte une bande d'absorption infra- This compound has an infra-red absorption band
rouge 1728 cm-1 (bande carbonyle) alors que la bande red 1728 cm-1 (carbonyl band) while the band
correspondante sur le réactif de dçpart est A 1 688 cm-1. corresponding on the starting reagent is 1688 cm-1.
Exemple 2: Dans 10 litres d'eau on ajoute 4,46 1 d'eau de Javel contenant 1,57 mole/1 d'hypochlorite de sodium et 105 ml de Na OH 30 % en poids en sorte que le p H est 'cal à 12,2. EXAMPLE 2 In 10 liters of water, 4.46 liters of bleach containing 1.57 moles / l of sodium hypochlorite and 105 ml of 30% by weight NaOH are added so that the pH is cal at 12.2.
On ajoute progressivement A 18-20 C, sous agita- It is added gradually to 18-20 ° C. under stirring.
tion, et en lh 45 mn, 438 g de 5-12-chloro-4-(trifluoro- 45 hours, 458 g of 5-12-chloro-4- (trifluoro-
methyl) phinoxyl-2-nitro-N-mithane sulfonyl-benzamide de point de fusion 215-2180 C et de formule: Cl CO-NH-502-CH 3 methyl) phinoxyl-2-nitro-N-mithane sulphonyl-benzamide with a melting point of 215-2180 ° C. and of formula: Cl CO-NH-502-CH 3
CF 3 O NO 2CF 3 O NO 2
On poursuit l'agitation pendant 4 h. On neutralise alors en ajoutant progressivement en mn 215 ml d'acide acétique en maintenant la température Stirring is continued for 4 hours. It is then neutralized by adding progressively in mn 215 ml of acetic acid while maintaining the temperature
18-20 C.18-20 C.
On filtre le précipité blanc, on le lave -l'eau, l'essore et le sche sous vide en présence de P 205 On obtient 279 g de 5 2-chloro-4-(trifluorom thyl)phenoxy -2-nitro-N-chloro-N-methane sulfonylbenzamide fondant 4 161162 o C Il est recristallisable dans un mélange éther diethylique/chloroforme et a pour formule: Cl ci CO-N-SO 2-CH 3 The white precipitate is filtered, washed with water, drained and dried under vacuum in the presence of 205 g. 279 g of 2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy -2-nitro-N are obtained. 4-chloro-N-methanesulphonylbenzamide, m.p. 161162 ° C. It is recrystallizable from a diethyl ether / chloroform mixture and has the formula: ## STR1 ## CO-N-SO 2 -CH 3
CF 3 O NO 2CF 3 O NO 2
En résonance magnétique nucléaire il ne présente pas de bande NH et en infrarouge il présente la bande In nuclear magnetic resonance it does not present NH band and in infrared it presents the band
d'absorption du carbonyle 1728 cm 1. of carbonyl absorption 1728 cm 1.
Exemple 3Example 3
Dans des terrines de 20 cm x 25 cm contenant de la terre, on dispose des espèces de cultures et de mauvaises In terraces of 20 cm x 25 cm containing soil, we have the species of crops and bad
herbes dans des rangées longues de 10 cm. herbs in rows 10 cm long.
Les espèces utilisées sont indiquçes dans le The species used are indicated in the
tableau (I).table (I).
Le coton, le mais, le soja et le Xanthium sont Cotton, maize, soya and Xanthium are
semos 4 raison de 4 q 5 graines par rangée. semos 4 reason 4 q 5 seeds per row.
Les espèces plus petites (Abutilon, moutarde sau- The smaller species (velvety mustard,
vage, amarante, millet d'Italie et sftaire verte) sont se- vulture, amaranth, Italian millet and the green variety) are se-
mees sans compter les graines mais en nombre néanmoins suf- not counting the seeds but in sufficient numbers, however,
fisant pour former ultérieurement une ligne serrée de plan- to form a tight line of plan-
tules.you're the.
L'arrosage initial jusqu'à la période de l'ómer- The initial watering until the period of the ómer-
gence est effectue par-dessus la terre recouvrant les is carried out over the earth covering the
graines.seeds.
Le traitement de premergence est effectu# moins Premergence treatment is performed # minus
d'un jour après le semis.one day after sowing.
Le stade désiré de développement pour les traite- The desired stage of development for treatment
ments de postemergence du coton, du soja, du xanthium, de l'abutilon, de la moutarde sauvage et du chenopode est le postemergence of cotton, soybean, xanthium, velvetleaf, wild mustard and chenopodium is the
stade d'une feuille vraie ou d'une premiere feuille trifo- stage of a true leaf or trifoliate leaf
liee Pour le ma Xs, le stade desiré est une hauteur de 7,5 cm, tandis que pour les graminées le stade désiré est For the Xs, the desired stage is 7.5 cm, whereas for grasses the desired stage is
une hauteur de 2,5 cm.a height of 2.5 cm.
L'application des compositions de l'invention est faite par pulvérisation sous une pression de 2,5 bar (= 36 The compositions of the invention are applied by spraying at a pressure of 2.5 bar (= 36
psi) 4 raison de 375 1/ha (= 40 gallons/acre) Les composi- psi) 4 reason 375 1 / ha (= 40 gallons / acre)
tions pulv'risées consistaient dans un mélange en propor- sprays consisted of a proportionate mixture of
tions volumiques respectives de 20 cm 3 d'eau et 0,1 % d'agent tensioactif (melange d'éther polyoxyethylenique et volume of 20 cm 3 of water and 0.1% of surfactant (polyoxyethylene ether mixture
d'alkyl (C 6-C 16) benzene sulfonates alcalins). alkaline (C 6 -C 16) benzene sulfonates).
Apres traitement, l'irrigation est faite par subir- After treatment, irrigation is done by undergoing
rigation pour les plantules ayant d'j 4 émergé et par arro- rigidity for seedlings having emerged and by
sage par dessus pour les graines n'ayant pas encore donné wise above for seeds that have not yet given
de plantules.seedlings.
2 semaines apres traitement, on fait les mesures 2 weeks after treatment, the measurements are taken
d'activité selon une échelle de O à 100 % Pour les mau- on a scale of 0 to 100%.
vaises herbes cette mesure indique le niveau de destruction; pour les cultures cette mesure indique le degré d'atteinte ou degré de phytotoxicity, la note zoro etant attribuée 4 des plantes dans le même etat que le temoin et la note cent étant attribuée à une complete destruction. This measure indicates the level of destruction; for the crops this measure indicates the degree of attack or degree of phytotoxicity, the zoro score being assigned 4 of the plants in the same state as the witness and the score of 100 being attributed to complete destruction.
En ce qui concerne les doses d'application, la cor- As regards the application rates, the cor-
respondance entre unites m'triques et américaines est la S suivante: Livres/acres 10 4 2 1 0,5 0,25 0,125 0,0625 kg/ha 11,2 4,48 2,24 1,12 0, 56 0,28 0,14 0,07 Le tableau (II) donne les résultats obtenus avec Correspondence between American and American units is the following S: Pounds / acres 10 4 2 1 0.5 0.25 0.125 0.0625 kg / ha 11.2 4.48 2.24 1.12 0, 56 0, 28 0.14 0.07 Table (II) gives the results obtained with
les composes des exemples 1 et 2.the compounds of Examples 1 and 2.
Exemple 4: Application herbicide, en prélevée des espces vig tales. Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre agricole l'gqre, on s'me un nombre de graines détermine en fonction de l'espace vegétale et de la grosseur de la graine. On recouvre ensuite les graines d'une couche de Example 4: Herbicidal application, taken from vital species. In 9 x 9 x 9 cm pots filled with farmland, the number of seeds is determined according to the vege- tural space and the size of the seed. We then cover the seeds with a layer of
terre d'environ 3 mm d'épaisseur.earth about 3 mm thick.
Apres humidification de la terre, les pots sont After humidification of the earth, the pots are
traites par pulvérisation de bouillie en quantite corres- sprayed with a quantity of pulp
pondant à une dose chimique d'application de 500 1/ha et laying at a chemical application rate of 500 1 / ha and
contenant la matiqre active A la concentration désirée. containing the active ingredient at the desired concentration.
La bouillie a ete préparée par dilution d'une pou- The slurry was prepared by diluting a
dre mouillable elle même pr'parée partir de 500 g de matire active g d'alkylnaphtalqne sulfonate de sodium g de m'thylène bis (naphtaline sulfonate de sodium) g de silice 390 g de kaolin Selon la concentration en mati're active de la bouillie, la dose de matière active appliquée a ite de 0,25 Wettable agent itself prepared from 500 g of active ingredient of sodium alkylnaphthalenesulfonate, methylene bis (sodium naphthalene sulphonate), silica 390 g of kaolin According to the concentration of active substance of the boiled, the dose of active ingredient applied at 0.25
4 2 kg/ha.4 2 kg / ha.
Les pots trait's sont ensuite places dans des bacs estines A recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus pendant 21 jours à température de 22-24 C sous The pots are then placed in sturdy tubs to receive irrigation water, under irrigation, and maintained for 21 days at a temperature of 22-24 C under
% d'humidité relative.% relative humidity.
Au bout de 21 jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les pots trait's par la bouillie contenant la matire active 4 tester et le nombre de plantes vivantes dans un pot temoin trait' selon les mêmes conditions, mais After 21 days, we count the number of live plants in the pots treated by the slurry containing the active ingredient to be tested and the number of live plants in a witness pot treated under the same conditions, but
au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matière active. by means of a slurry containing no active ingredient.
On détermine ainsi le pourcentage de destruction des plan- This determines the percentage of destruction of
tes traitées par rapport au témoin non traite Un pourcen- treated with respect to the untreated witness
tage de destruction egal 100 % indique qu'il y a eu des- level of destruction equal to 100% indicates that there were
truction complete de l'espqce végétale considérée et un complete truction of the plant species considered and a
pourcentage de O % indique que le nombre de plantes vivan- percentage of 0% indicates that the number of live plants
tes dans le pot trait' est identique à celui dans le pot tfmoin. Exemple 5: Application herbicide, en postlevee des espces in the potty pot 'is identical to that in the pot witness. Example 5: Herbicide application, in postlevee species
vyggtales.vyggtales.
Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre agricole leg 4 re, on sème un nombre de graines détermine en fonction de l'esp'ce veg 9 tale et de la grosseur de la graine. On recouvre ensuite les graines d'un couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur et on laisse germer la graine jusqu'4 ce qu'elle donne naissance q une plantule de 4 10 cm de hauteur. Les pots sont alors traites par pulvirisation de bouillie en quantite correspondant 4 une dose volumique d'application de 500 1/ha et contenant la mati 4 re active à In pots of 9 x 9 x 9 cm filled with leg 4 agricultural land, a number of seeds is sown according to the vegetable species and the size of the seed. The seeds are then covered with a layer of soil about 3 mm thick and the seed is allowed to germinate until it gives rise to a seedling 4 cm high. The pots are then treated by pulverizing a quantity of slurry corresponding to an application volume dose of 500 l / ha and containing the active ingredient at room temperature.
la concentration dçsirfe.the desired concentration.
La bouillie a {té preparçe de la même maniîre qu'à The porridge has been prepared in the same way as
l'exemple 4.example 4.
Selon la concentration en mati 4 re active de la bouillie, la dose de matire active appliquée a 'te de Depending on the active ingredient concentration of the slurry, the dose of active ingredient applied
0,125 4 1 kg/ha.0.125 4 1 kg / ha.
Les pots traités sont ensuite places dans des bacs destines 4 recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus endant lh ours, tepératurede 22 _l O sous 70 The treated pots are then placed in bins intended to receive the watering water, under irrigation, and maintained at a time of less than 22%.
% d'humiditf relative.% relative humidity.
Au bout de 14 Jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les pots traites par la bouillie contenant la matière active tester et le nombre de plantes vivantes dans un pot timoin traite selon les mêmes conditions, mais au moyen d'une bouillie ne contenant pas de matière active. After 14 days, the number of live plants in the pots treated with the slurry containing the active ingredient to be tested and the number of live plants in a tea pot treated under the same conditions, but by means of a slurry containing no active ingredient.
On determine ainsi le pourcentage de Destruction des plan- The percentage of Destruction of
tes traitees par rapport au témoin non traite Un pourcen- treated in relation to the untreated witness
tage de destruction égal 4 100 % indique qu'il y a eu des- destruction rate of 4 100% indicates that there were
truction complete de l'espace végétale considérée et un complete truction of the plant space considered and a
pourcentage de O % indique que le nombre de plantes vivan- percentage of 0% indicates that the number of live plants
tes dans le pot trait' est identique i celui dans le pot tfmoin. Les résultats des exemples 4 et 5 sont indiques in the potty pot is identical to that in the pot witness. The results of Examples 4 and 5 are indicated
dans le tableau (III).in table (III).
Ce tableau (III) comprend d'une part des résultats de prçmergence obtenus selon l'exemple 4 et d'autre part This table (III) comprises on the one hand the results of pre-emergence obtained according to example 4 and on the other hand
des résultats de postemergence obtenus selon l'exemple 5. postemergence results obtained according to Example 5.
Les essais réalises montrent donc les proprilths The tests carried out thus show the proprilths
remarquablement avantageuses des composés selon l'inven- remarkably advantageous compounds according to the invention.
tion, aussi bien que des traitements en pré-levée des cul- tion, as well as pre-emergence treatments for cul-
tures et plus particulièrement du soja et des céréales, que pour le traitement en post-levee notamment du soja et des cirfales Dans le cas du soja, l'activité des composes est particulièrement intéressante lorsque cette culture est infestie de mauvaises herbes dicotylédones telles que particularly in the case of soya bean and cereals, the activity of the compounds is particularly interesting when this crop is infested with dicotyledonous weeds such as
l'Abutilon, le Xanthium et l'Ipomea Dans le cas des céréa- Abutilon, Xanthium and Ipomea In the case of cereals
les, l'activité des composés est paticuli 4 rement intéres- the activity of the compounds is particularly interesting.
sante lorsque cette culture est infestee de mauvaises her- when this crop is infested with
bes dicotylédones, notamment Polygonum, Amarantus, Ambro- dicotyledons, including Polygonum, Amarantus, Ambro-
sia, Chrysanthenum, Stellaria et Galium. sia, Chrysanthenum, Stellaria and Galium.
Pour leur emploi pratique, les composes selon l'in- For their practical use, the compounds according to
vention sont rarement utilises seuls Le plus souvent ces composts font partie de compositions Ces compositions, utilisables comme agents herbicides, contiennent comme mati 4 re active un compost selon l'invention tel que dicrit pricfdemment en association avec les supports solides ou il These compositions, which can be used as herbicidal agents, contain, as active ingredient, a compost according to the invention as dicrit precociously in association with the solid supports, or it can be used as herbicidal agents.
liquides, acceptables en agriculture et les agents ten- liquids, acceptable in agriculture, and agents
sio-actifs également acceptables en agriculture En parti- also active in agriculture.
culier sont utilisables les supports inertes et usuels et are used the inert and usual supports and
les agents tensio-actifs usuels Ces compositions font óga- the usual surfactants These compositions are óga-
lement partie de l'invention. Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des Épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, part of the invention. These compositions may also contain any kind of other ingredients such as, for example, protective colloids, adhesives, thickeners, thixotropic agents, penetration agents, stabilizers,
des s'questrants, etc ainsi que d'autres matires acti- sequestrants, etc. as well as other active materials
ves connues 4 propriétés pesticides (notamment insecti- known 4 pesticidal properties (especially insecticides)
cides, fongicides ou herbicides) ou q proprilths favorisant cides, fungicides or herbicides) or q proprilths favoring
la croissance des plantes (notamment des engrais) ou à pro- the growth of plants (especially fertilizers) or
priftts régulatrices de la croissance des plantes Plus genéralement les composes utilisés dans l'invention peuvent More generally, the compounds of the invention can be used to regulate the growth of plants.
être associés q tous les additifs solides ou liquides cor- be combined with all solid or liquid additives
respondant aux techniques habituelles de la mise en formu- corresponding to the usual techniques of formu-
lation.lation.
Les doses d'emploi des composes utilises dans l'in- The doses of use of the compounds used in the
vention peuvent varier dans de larges limites, notamment may vary within a wide range of
selon la nature des adventices q éliminer et le degré d'in- depending on the nature of the weeds to be eliminated and the degree of
festation habituel des cultures pour ces adventices. usual feast of crops for these weeds.
D'une façon générale, les compositions selon l'in- In a general way, the compositions according to the invention
vention contiennent habituellement de 0,05 à 95 % environ vention usually contain about 0.05 to 95%
(en poids) d'une ou plusieurs matières actives selon l'in- (by weight) of one or more active ingredients according to
vention, de 1 % 4 95 % environ de un ou plusieurs supports solides ou liquides et éventuellement de 0,1 q 20 % environ about 1% to about 95% of one or more solid or liquid carriers and possibly about 0.1% to about 20%
de un ou plusieurs agents tensioactifs. one or more surfactants.
Selon ce qui a dj J éte dit les composes utilises dans l'invention sont généralement associes 4 des supports According to what has already been said, the compounds used in the invention are generally associated with
et Éventuellement des agents tensioactifs. and optionally surfactants.
Par le terme "support", dans le present expose, on By the term "support" in this
dfsigne une matire organique ou minérale, naturelle ou'. dfsigne an organic or mineral material, natural or '.
synthétique, avec laquelle la matiqre active est associe synthetic material, with which the active ingredient is associated
pour rauiliúer son application sur la plante, sur des grai- to improve its application on the plant, on
nes ou sur le sol Ce support est donc generalement inerte This support is usually inert
25.1010325.10103
et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur la and it must be acceptable in agriculture, especially on the
plante trait'e Le support peut être solide (argiles, sili- treated plant The support can be solid (clays, sili-
cates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, natural or synthetic cates, silica, resins, waxes,
engrais solides, etc) ou liquide (eau; alcools, notam- solid fertilizers, etc.) or liquid (water, alcohols, especially
ment le butanol; esters, notamment l'acétate de méthyl- butanol; esters, in particular methyl acetate
glycol; cétones, notamment la cyclohexanone et l'isopho- glycol; ketones, in particular cyclohexanone and isophor
rone; fractions de petrole; hydrocarbures aromatiques, notamment les xylènes, ou paraffiniques; hydrocarbures rone; petroleum fractions; aromatic hydrocarbons, especially xylenes, or paraffinics; hydrocarbons
chlores aliphatiques, notamment le trichloroethane, ou aro- aliphatic chlorines, especially trichloroethane, or aro-
matiques, notamment les chlorobenzqnes; des solvants hy- substances, including chlorobenzenes; hyphenated solvents
drosolubles tels que le dimithylformamide, le dimithylsul- such as dimethylformamide, dimethylsulphonate,
foxyde, la N-mithyl-pyrrolidone; gaz liquéfiés, etc). foxide, N-mithyl-pyrrolidone; liquefied gases, etc).
L'agent tensioactif peut être un agent emulsion- The surfactant may be an emulsifying agent
nant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ioni- ionic or non ionic dispersant or wetting agent
que ou un mélange de tels agents tensioactifs On peut citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, des or a mixture of such surfactants include for example polyacrylic acid salts,
sels d'acides lignosulfoniques, des sels d'acides ph'nol- lignosulfonic acid salts, salts of phenolic acids,
sulfoniques ou naphtalqnesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phenols substitues (notamment des alkylphenols ou des arylphenols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dirivis de la sulphonic or naphthalene sulphonyl ethers, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or fatty acids or fatty amines, substituted phenols (especially alkylphenols or arylphenols), salts of sulphosuccinic acid esters, dirivis of the
taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phospho- taurine (in particular alkyltaurates), phospho-
riques d'alcools ou de phénols polyoxyithyls, des esters of polyoxyethyl alcohol or phenol, esters
d'acides gras et de polyols, les d'rives A fonction sul- of fatty acids and polyols,
fates, sulfonates et phosphates des composés precedents La présence d'au moins un agent tensioactif est généralement indispensable lorsque la mati're active et/ou le support fats, sulfonates and phosphates of the preceding compounds The presence of at least one surfactant is generally essential when the active ingredient and / or the carrier
inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vec- inert are not soluble in water and that the agent
teur de l'application est l'eau.the application is water.
Pour leur application, les composes de formule (I) se trouvent donc generalement sous forme de compositions; ces compositions selon l'invention sont elles-mêmes sous' For their application, the compounds of formula (I) are therefore generally in the form of compositions; these compositions according to the invention are themselves under
des formes assez diverses, solides ou liquides. quite diverse forms, solid or liquid.
Comme formes de compositions solides, on peut citer les poudres pour poudrage ( 4 teneur en composé de formule (I) pouvant aller jusqu'I 100 %) et les granulés, notamment As forms of solid compositions, mention may be made of dusting powders (4 content of compound of formula (I) up to 100%) and granules, in particular
ceux obtenus par extrusion, par compactage, par impré- those obtained by extrusion, compaction,
* gnation d'un support granule, par granulation 4 partir d'une poudre (la teneur en compos' de formule (I) dans ces granules {tant entre 0,5 et 80 % pour ces derniers cas). Les compositions solides contiennent le plus souvent 20 4* Gnation of a granule carrier, by granulation 4 from a powder (the content of compound of formula (I) in these granules {as between 0.5 and 80% for the latter cases). Solid compositions contain most often 20 4
% de matire active.% of active material.
Comme formes de compositions liquides ou destinées As forms of liquid or intended compositions
constituer des compositions liquides lors de l'applica- constitute liquid compositions during the application
tion, on peut citer les solutions, en particulier les con- the solutions, in particular the
centres fmuisionnables, les émulsions, les suspensions con- centers, emulsions, suspensions
centrees, les aérosols, les poudres mouillables (ou poudre centers, aerosols, wettable powders (or powder
4 pulvériser), les granules autodispersibles et les pâtes. 4 spray), self-dispersible granules and pastes.
Les compositions liquides contiennent le plus sou- Liquid compositions contain the most
vent 10 A 80 % de matière active.10 to 80% active ingredient.
Les concentres emulsionnables ou solubles compren- Emulsifiable or soluble concentrates include
nent le plus souvent 10 4 80 % de matière active, les emul- most often 10 4 80% of the active ingredient, emul-
sions ou solutions prêtes l'application contenant, quant elles, 0,01 4 20 % de matire active En plus du solvant, les concentres 'mulsionnables peuvent contenir, quand c'est In addition to the solvent, the 'mulsionnables' concentrates can contain, when it is
nécessaire, 2 4 20 % d'additifs appropriés, comme des sta- 20% of appropriate additives, such as
bilisants, des agents tensioactifs, des agents de pinitra- bilants, surfactants, pinitrating agents,
tion, des inhibiteurs de corrosion, des colorants, des adhfsifs. 'A partir de ces concentres, on peut obtenir par dilution avec de l'eau des émulsions ou solutions de toute concentration disirée, qui conviennent particulièrement à corrosion inhibitors, dyes, adhesives. From these concentrates, emulsions or solutions of any desired concentration can be obtained by dilution with water, which are particularly suitable for
l'application sur les végétaux.application on plants.
A titre d'exemple, voici la composition de quelques concentres imulsionnables: mati 4 re active 250 g alkylphenol polyithoxyll 30 g alkylarylsulfonate de calcium 50 g By way of example, here is the composition of some impermeable concentrates: active ingredient 4, 250 g, alkylphenol polyithoxy, 30 g, calcium alkylarylsulfonate, 50 g
coupe de distillation du pétrole, distil- oil distillation cup, distillate
lant entre o 60 et' i S;^C 670 g Autre formule: matitre active 350 g huile de ricin polyethoxyle 60 g alkylarylsulfonate de sodium 40 g cyclohexanone 150 g xylqne 400 g Autre formule: matière active 400 g alkyl phçnol polyethoxylf 100 g éther méthylique de l'ithylne glycol 250 g coupe pétroliire aromatique distillant entre 160-185 C 250 g Autre formule: mati 4 re active 400 g phosphate de tristyrylphenol polythoxyle 50 g phosphate d'alkylphenol polyithoxyl' 65 g alkyl benzqne sulfonate de sodium 35 g cyclohexanone 300 g coupe pçtroliqre aromatique distillant entre 160-185 C 150 g Autre formule: matire active 400 g/1 dodicylbenz 4 ne sulfonate alcalin 24 g/1 nonylph'nol oxyethyli 4 10 molecules d'oxyde d'éthylne 16 g/1 cyclohexanone 200 g/l between 60 and 60% C 670 g Other formula: active ingredient 350 g polyethoxylated castor oil 60 g sodium alkylarylsulfonate 40 g cyclohexanone 150 g xylene 400 g Other formula: active ingredient 400 g alkyl phenol polyethoxyl 100 g ether Methyl ethylene glycol 250 g aromatic petroleum fraction distilling between 160-185 C 250 g Other formula: active ingredient 400 g polyethoxylated tristyrylphenol phosphate 50 g alkylphenol polyithoxyl phosphate 65 g alkyl benzyl sodium sulfonate 35 g cyclohexanone 300 g aromatic aromatic fraction distilling between 160-185 C 150 g Other formula: active ingredient 400 g / 1 dodicylbenz 4 sulfonate alkaline 24 g / 1 nonylphenol oxyethyl 410 molecules of ethylene oxide 16 g / 1 cyclohexanone 200 g / l
solvant aromatique q s p 1 litre.aromatic solvent q s p 1 liter.
Selon une autre formule de concentre emu Isionnable, on utilise: matire active 250 g huile veg tale çpoxydée 25 g mfiange de sulfonate d'alcoylaryle et d'çther de polyglycol et d'alcools gras 100 g dimçthylformamide 50 g xy 14 ne 575 g Les suspensions concentrées, qui sont applicables en pulvérisation, sont préparées de manière 4 obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas (broyage fin) et elles contiennent habituellement de 10 à 75 % de matiïre active, de 0,5 4 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 % d'agents thixotropes, de O 4 10 % d'additifs appropries, According to another formula of emulsifiable concentrate, the following is used: active material 250 g epoxidized vegetable oil 25 g mfium of alkylaryl sulphonate and polyglycol ether and fatty alcohols 100 g dimethylformamide 50 g xy 14 n 575 g Concentrated suspensions, which are applicable in spraying, are prepared so as to obtain a stable fluid product which does not settle (fine grinding) and they usually contain from 10 to 75% of active substance, from 0.5 to 15% of agents. surfactants, from 0.1 to 10% of thixotropic agents, from 0 to 10% of appropriate additives,
comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des - like anti-foams, corrosion inhibitors, -
stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel stabilizers, penetrants and adhesives and, as a carrier, water or an organic liquid in which
la matire active est peu soluble ou non soluble: certai- the active material is not very soluble or not soluble:
nes matires solides organiques ou des sels miniraux peu- organic solid materials or mineral salts may
vent être dissous dans le support pour aider 4 empêcher la to be dissolved in the support to help prevent
sédimentation ou comme antigels pour l'eau. sedimentation or as antifreezes for water.
A titre d'exemple, voici une composition de sus- For example, here is a composition of sus-
pension concentre: matière active 50 g phosphate de tristyrylph'nol polyithoxyle 50 g alkylphenol polyithoxyli 50 g polycarboxylate de sodium 20 g 'thyl'ne glycol 50 g huile organopolysiloxanique (antimousse) 1 g polysaccharide 12,5 g eau 316,5 g Les poudres mouillables (ou poudre 4 pulvériser) pension concentrate: active ingredient 50 g polyphthalenyl phosphate polyphenoxyl 50 g alkylphenol polyithoxyl 50 g sodium polycarboxylate 20 g glycol 50 g organopolysiloxane oil (antifoam) 1 g polysaccharide 12.5 g water 316.5 g Powders wettable (or powder 4 spray)
sont habituellement préparées de manière qu'elles contien- are usually prepared in such a way that they contain
nent 20 4 95 % de mati 4 re active, et elles contiennent ha- 20 4 95% of active material, and they contain
bituellement, en plus du support solide, de O A 5 % d'un agent mouillant, de 3 q 10 % d'un agent dispersant, et, usually, in addition to the solid support, from 5% to 5% wetting agent, from 3% to 10% dispersing agent, and
quant c'est nécessaire, de O 4 10 % d'un ou plusieurs sta- where necessary, from 0 to 10% of one or more
bilisants et/ou autres additifs, comme des agents de péné- bilisants and / or other additives, such as penetration agents
tration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colo- adhesives, anti-caking agents, colourants
rants, etc A titre d'exemple, voici diverses compositions de poudres mouillables: sde calcium (dfloculant) 5 % lignosulfonate de calcium (déflocu 1 ant) 5 % isopropylnaphtal 4 ne sulfonate (agent mouillant anionique) silice antimottante -kaolin (charge) Un autre exemple de poudre mou donné ci-aprqs: matire active alkylnaphtalène sulfonate de sodium lignosulfonate de sodium silice antimottante kaolin illable 1 % % 9 % 4 80 % est % 2 % 2 % 3 % 13 % Un autre exemple de poudre mouillable est donne ci-apr 4 S: matire active 50 % alkylnaphtaline sulfonate de sodium 2 % mithyl cellulose de faible viscosité 2 % terre de diatomées 46 % Un autre exemple de poudre mouillable est donn' ci-apres: matire active 90 % dioctylsulfosuccinate de sodium 0,2 % silice synthétique 9,8 % Une autre b'composition de poudre 4 pulvériser utilise les constituants suivants: matire active 400 g lignosulfonate de sodium 50-g dibutylnaphtalne sulfonate de sodium 10 g silice 540 9 Une autre composition de poudre 4 utilise les constituants suivants: mati 4 re active isooctylphinoxy-polyoxyethyline-ithanol m'lange 'quipondfral de craie de Champagne et d'hydroxyethylcellulose aluminosiiicate de sodium kieselguhr pulveriser 4 25 % 250 g g g g g % Une autre composition de poudre puivçriser 4 10 % utilise les constituants suivants: matière active 100 g mflange de sels de sodium de sulfates d'acides gras saturés 30 g produit de condensation d'acide naphtaline sulfonique et de formaldehyde 50 g kaolin 820 g Pour obtenir ces poudres 4 pulvériser ou poudres mouillables, on mélange intimement les mati'res actives For example, here are various compositions of wettable powders: sde calcium (dfloculant) 5% calcium lignosulfonate (deflocu 1 ant) 5% isopropylnaphtal 4 ne sulfonate (anionic wetting agent) anti-clumping silica -kaolin (charge) A Another example of soft powder given below: active ingredient sodium alkylnaphthalenesulphonate sodium lignosulphonate anti-kaolin fuming silica foolproof 1%% 9% 4 80% is% 2% 2% 3% 13% Another example of a wettable powder is given below. -apr 4 S: active ingredient 50% sodium alkylnaphthalenesulphonate 2% low viscosity mithyl cellulose 2% diatomaceous earth 46% Another example of a wettable powder is given below: active ingredient 90% sodium dioctylsulfosuccinate 0.2 % synthetic silica 9.8% Another b'composition of powder 4 spray uses the following constituents: active ingredient 400 g sodium lignosulfonate 50-g dibutylnaphthalene sodium sulfonate 10 g silica 540 9 Another powder composition 4 uses the following constituents: active ingredient isooctylphinoxy-polyoxyethyline-ithanol mixed with champagne chalk and hydroxyethylcellulose sodium aluminosilicate kieselguhr pulverize 4 25% 250 ggggg% Another powder composition depicting 4 10% uses following components: active ingredient 100 g sodium salt mixture of saturated fatty acid sulphates 30 g condensation product of naphthalenesulphonic acid and formaldehyde 50 g kaolin 820 g To obtain these powders 4 spray or wettable powders, mix intimately active ingredients
dans des mélangeurs appropries avec les substances addi- in appropriate mixers with the additives
tionnelles ou on impr 4 gne la mati 4 re active fondue sur la the active ingredient melted on the
charge poreuse et on broie avec des moulins ou autres bro- porous load and grind with mills or other bro-
yeurs appropries On obtient par l des poudres 4 puive- We obtain powder by powder 4
riser dont la mouillabilitt et la mise en suspension sont avantageuses; on peut les mettre en suspension avec de l'eau toute concentration dosiree et cette suspension est riser whose wettability and suspension are advantageous; they can be suspended with water any concentration dosiree and this suspension is
utilisable trs avantageusement en particulier pour l'ap- can be used very advantageously, particularly for
plication sur les feuilles de végétaux. plication on the leaves of plants.
Les granules "autodispersibles" (en langue anglaise "Autodispersible" granules (in English language)
"dry flowable"; il s'agit plus exactement de granules fa- "dry flowable"; it is more exactly granules made
cilement dispersibles dans l'eau) ont une composition sen- dispersible in water) have a sensitive composition
siblement voisine de celle des poudres mouillables Ils sibly close to that of wettable powders They
peuvent être prepares par granulation de formulations dç- can be prepared by granulation of formulations of
crites pour les poudres mouillables, soit par voie humide (mise en contact de la matire active finement divisee avec la charge inerte et avec un peu d'eau, par exemple 1 4 %,, ou de solution aqueuse de dispersant ou de liant, puis sechage et tamisage), soit par voie S 4 che (compactage for the wettable powders, either wet (bringing the finely divided active material into contact with the inert filler and with a little water, for example 14%, or an aqueous solution of dispersant or binder, then drying and sieving), or by S 4 che (compaction
puis broyage et tamisage).then grinding and sieving).
A titre d'exemple, voici une formulation de granule autodispersible: mati 4 re active 800 g alkylnaphtal 4 ne sulfonate de sodium 20 g méthylène bis naphtalène sulfonate de sodium 80 g kaolin 100 g A la place des poudres mouillables, on peut réali- For example, here is a self-dispersible granule formulation: active ingredient 800 g sodium alkyl naphthalene 4 sodium sulfonate 20 g sodium methylene bis naphthalene sulfonate 80 g kaolin 100 g In place of wettable powders, it is possible to carry out
ser des pâtes Les conditions et modalités de réalisation et d'utilisation de ces pâtes sont semblables 4 celles des poudres mouillables ou poudres A pulvériser. The conditions and methods for producing and using these pastes are similar to those of wettable powders or sprayable powders.
Comme cela a dij 4 été dit, les dispersions et jmul- As has already been said, dispersions and
sions aqueuses, par exemple des compositions obtenues en aqueous solutions, for example compositions obtained from
diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concen- dilute with water a wettable powder or concentrate
tr' emulsionnable selon l'invention, sont comprises dans le cadre général des compositions utilisables dans la prfsente tremulsifiable according to the invention, are included in the general context of the compositions usable in the present
invention Les émulsions peuvent être du type eau-dans- The emulsions may be of the water-in-water type
l'huile ou huile-dans-l'eau et elles peuvent avoir une oil or oil-in-water and they can have a
consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise". thick consistency like that of a "mayonnaise".
Toutes ces dispersions ou émulsions aqueuses ou bouillies sont applicables aux cultures 4 désherber par tout moyen convenable, principalement par pulvérisation, des doses qui sont génfralement de l'ordre de 100 4 1 200 All these dispersions or aqueous or boiled emulsions are applicable to the crops 4 weeding by any suitable means, mainly by spraying, doses which are genially of the order of 100 4 1 200
litres de bouillies 4 l'hectare.liters of porridge 4 per hectare.
Les granulés destinés 4 être disposés sur le sol sont habituellement prepares de mani 4 re qu'ils aient des dimensions comprises entre 0,1 et 2 mm et ils peuvent être fabriqués par agglomération ou imprégnation De préférence, les granules contiennent i 4 25 % de matière active et O 4 The granules intended to be placed on the floor are usually prepared so that they have dimensions of between 0.1 and 2 mm and can be manufactured by agglomeration or impregnation. Preferably, the granules contain 25% of active ingredient and O 4
% d'additifs comme des stabilisants, des agents de modi- % of additives such as stabilizers, modifying agents,
fication 4 libération lente,' des liants et des solvants. 4 slow release, binders and solvents.
Selon une exemple de composition de granulé, on utilise les constituants suivants: mati're active 50 g propyl'ne glycol 25 g argile (granulométrie: 0,3 4 0,8 mm) 925 g According to an example of granule composition, the following constituents are used: active ingredient 50 g propylene glycol 25 g clay (particle size: 0.34 0.8 mm) 925 g
Comme indiqué plus haut, l'invention concerne fga- As indicated above, the invention relates to
lement un procèdi de désherbage de cultures, notamment les céreales telles que le blé ainsi que le soja, selon lequel on applique sur-les plantes et/ou sur le sol de la zone is a culte Une d UO'Ia o I N S _ u non po-s_ S e A process of weeding crops, particularly cereals such as wheat and soybeans, in which the plants and / or the soil of the area is cultured is applied. po-s_ S e
vis de la culture concernée d'au moins un des composvs se- the concerned culture of at least one of the composites se-
ion l'invention Ceux-ci sont utilises pratiquement sous forme des compositions herbicides selon l'invention qui ont These are practically used in the form of the herbicidal compositions according to the invention which have
ftf décrites ci-avant Gén'ralement des quantités de mati- ftf described above Generally the quantities of material
re active allant de 0,01 à 5 kg/ha, de preference de 0,1 2 kg/ha, donnent de bons résultats, etant entendu que le active ingredient from 0.01 to 5 kg / ha, preferably from 0.1 to 2 kg / ha, give good results, it being understood that the
choix de la quantit C de matière active utiliser est fonc- choice of the quantity C of active ingredient to use is
tion de l'intensité du problqme 4 résoudre, des conditions climatiques et de la culture considéree Le traitement peut the intensity of the problem 4 to be solved, climatic conditions and culture considered.
être effectuó soit en prélevée (= pre-emergence) des cul- be carried out either pre-emergence (= pre-emergence)
tures et adventices, ou en prsemis des cultures avec in- tures and weeds, or in
corporation dans le sol (cette incorporation est donc une corporation in the soil (this incorporation is therefore a
opération complémentaire du procede de traitement de l'in- complementary operation of the process for treating the in-
vention), soit en postlevee (= post-emergence) D'autres modes de mise en oeuvre du procede de traitement selon l'invention peuvent encore être utilises: ainsi on peut vention), or in postlevee (= post-emergence) Other modes of implementation of the method of treatment according to the invention can still be used: thus one can
appliquer la matire active sur le sol, avec ou sans incor- apply the active ingredient to the soil, with or without
poration, avant repiquage d'une culture. poration, before transplanting a crop.
Le procèd' de traitement de l'invention s'applique aussi bien dans le cas de cultures annuelles que dans le cas de cultures perennes; dans ce dernier cas, on préfire appliquer les matières actives de l'invention de manière The treatment process of the invention applies both in the case of annual crops and in the case of perennial crops; in the latter case, it is preferable to apply the active ingredients of the invention in a
localisée, par exemple entre les rangs des dites cultures. localized, for example between the rows of the said cultures.
TABLEAU ITABLE I
Nom Français Nom Amiricain Nom Latin Abreviation mais Field corn CN Coton Cotton CT Cultures Bli Wheat WT Riz Rice RI Soja Soybean SB Panisse Barnyardgrass Echinochloa BYG crus-galli Sftaire Giant foxtail Setaria faberii GTF Sitaire verte Green foxtail Setaria viridis GF Digitaire Crabgrass Digitaria CG sanguinalis Velvet leaf Abutilon VL theophrasti Millet d'Italie Foxtail millet Setaria italica FM Mauvaises Cocklebur Xanthium CB herbes pennsylvanicum Moutarde sauvage Wild mustard Sinapis arvensis WM Amarante Pigweed Amaranthus PW retroflexus Liseron pourpre Morningglory Ipomea purpurea MG (annual) Prickly sida Sida spinosa PS Folle avoine Wild oat Avena fatua WO Renouje liseron W Vild buckwheat Polygonum convolvulus Ambroisie Ragweed Ambrosia artemisiifolia 0 oz 01 Oú 01 oz 06 oz Oú 01 9 SIO qsod 1 01 O O oz op 09 06 OZ OL O 9 SIO 9 xd 1 OC O cri O O OZ OS 06 001 OT Cg OC oz oz t'T'O 01 O Ol O O OZ 09 06 OOT OL 09 09 OZ az O ce Oz CE O O 09 09 06 001 001 06 09 OL O ú q S 'O -4 s Od z cc ce oz O O 09 ce 06 ODT 001 001 09 OL O L ZT IT ce O O oz al OB oz OOT OOT 06 06 09 os t T O 0 OE 00 T 09 00 T 00 T 00 T 001 00 T 00 T 9 z O qold Z Crl ce 001 OOT OOT COT OOT OOT 00 T C)OT 95 10 os COE Op oz OOT OOT OOT 001 OOT 01 06 001 ZI "I qsocl ald im I las ND JD Sd D 14 ma NM GD IA M JJID M etvfix no -oexa$T sexn;Tn D saqxelq souje Anum ue ego(l aid uolas en C) C> Ln r 4 Il C 4, Name English Name Latin American Abreviation but Field corn CN Cotton Cotton CT Crops Bli Wheat WT Rice Rice RI Soybean Soybean SB Panisse Barnyardgrass Echinochloa BYG crus-galli Sftaire Giant foxtail Setaria faberii GTF Green Sitaire Green foxtail Setaria viridis GF Digitaria Crabgrass Digitaria CG sanguinalis Velvet leaf Abutilon VL theophrasti Italian Millet Foxtail millet Setaria italica FM Bad Cocklebur Xanthium CB herbs pennsylvanicum Wild mustard Wild mustard Sinapis arvensis WM Amaranth Pigweed Amaranthus PW retroflexus Bindweed purple Morningglory Ipomea purpurea MG (annual) Prickly AIDS Aids spinosa PS Wild oats Wild oat Avena fatua WO Renouje bindweed W Vild buckwheat Polygonum convolvulus Ambroisee Ragweed Ambrosia artemisiifolia 0 oz 01 Where 01 oz 06 oz Where 01 9 SIO qsod 1 01 OO op oz 09 06 OZ OL O 9 SIO 9 xd 1 OC O cry OO OZ OS 06 001 OT Cg OC oz oz oz T'O 01 O OO OO OZ 09 06 OOT OL 09 09 OZ az O ce Oz CE OO 09 09 06 001 001 06 09 OL O ú q S 'O -4 s Od z cc oz OO 09 this 06 ODT 001 001 09 OL OL ZT IT this OO oz al OB oz OOT OOT 06 06 09 os t TO 0 OE 00 T 09 00 T 00 T 00 T 001 00 T 00 T 9 z O qold Z Crl ce 001 OOT OOT OOT OOT OOT 00 TC) OT 95 10 os COE Op oz OOT OOT OOT 001 OOT 01 06 001 ZI "I qsocl ald im I las ND JD Sd D 14 my NM GD IA M JJID M andvfix no -oexa $ T sexn; Tn D saqxelq souje Anum ee ego (the help uolas in C) C> Ln r 4 Il C 4,
(II) nvalâii-(II) Nvalani
TABLEM (Ill)TABLEM (Ill)
0,5 0,25: i 0,5 0,25 0,125 f 90 60 f O 10-0 foo loo loo 100 100 go 60 30 0.5 0.25: i 0.5 0.25 0.125 f 90 60 f O 10-0 foo loo loo 100 100 go 60 30
100: O o 100 100 loo 100 -100: O o 100 100 loo 100 -
loo 100 100 100 loo go so loo 100 100 100 loo loo 100 loo loo loo loo 100 100 80 80 80 80 loo 100 100 100 loo go so loo 100 100 100 loo loo 100 loo loo loo loo 100 100 80 80 80 80
100 100 loo 100 100 -100 100 loo 100 100 -
loo 100 loo 100 loo loo 100 -loo 100 loo 100 loo loo 100 -
loo loo loo 160 100 loo 100loo loo loo 160 100 loo 100
100 50 100 100 90 90100 50 100 100 90 90
100 lon 100 100 100 100 :-Setirie Viridis loo loo loo go go 80 lo 100 lon 100 100 100 100: -Setirie Viridis loo loo loo go go 80 lo
-80 80 10-80 80 10
80 6080 60
100 100 80 20 O100 100 80 20 O
100 100 100 100 100100 100 100 100 100
:S.inapis 100 100 100 100 100 100 100 J : S.inapis 100 100 100 100 100 100 100 J
100 100100 100
Ga.Li um 100 100 100 90 -90 90 10 :blé 80 60 10 10 10 O O Ga.Li um 100 100 100 90 -90 90 10: wheat 80 60 10 10 10 O O
20 10 10 O O O20 10 10 O O O
:mais 50 20 10 O :Co Ton: but 50 20 10 O: Co Ton
0 O0 O
OO
0 20 O O O0 20 O O O
:Cyperus 80 O 60 20 O O: Cyperus 80 O 60 20 O O
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