FR2479822A1 - Aromatic, heterocyclic and aliphatic glycidyl ether(s) - intermediates for beta-blockers by reaction with primary amine(s) are prepd. by reacting epichlorohydrin with an appropriate alcohol - Google Patents

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Abstract

Glycidyl ethers of formula (I), being 1-A-(B)-O-2,3-epoxy- propane derivs., are new (where B is a single bond or an alkylene or alkenylene group and A is an opt. substd. homocyclic or heterocyclic group, with the condition that when B is a bond and A is a 5-8C monocyclic radical, then A is a least mono-substd.). (I) where A-B-O is cyclohexylmethoxy, cyclohex-3-enyloxy, 2-isopropyl 5-methyl cyclohexyloxy, 2-pivaloyl-cyclopropyl methoxy, 2-methyl-cyclohexyloxy, 2-(6,6-dimethyl -bicyclo (3,1,1)-hept-2-enyl)-ethoxy, 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyloxy, 3-methyl-benzyloxy, alpha-naphthyl-methoxy, phenyl-propoxy, 2-indanyloxy, ortho-methoxy-benzyloxy, meta-methoxy-benzyloxy, para-methoxy-benzyloxy, meta-benzyloxy-benzyloxy, 3-phenyl-prop-2-enyloxy, 3,4,5-trimethoxy-benzyloxy, 3,4-dichloro-benzyloxy, furfuryloxy, tetrahydro pyran-2-yl-methoxy, 1,4-benzodiaxon-2-yl-methoxy, 3-tetrahydro-furyloxy, 2-thienyloxy, 2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl) -ethoxy, 2-(4-methyl thiazol-5-yl)-ethoxy, 2,2-dimethyl- 1,3-dioxolan-4-ylmethoxy, 2-piperidino ethoxy, 3-pyridyl-methoxy and the N-oxide, 2-morpholino ethoxy, 2-(4-phenyl piperazino)-ethoxy and 3-indolylmethoxy. Pharmaceutical intermediates e.g. (I) may be reacted with primary amines, R-NH2 (IV) (where R is lower alkyl), to form beta-blockers used to treat cardiac troubles.

Description

La présente invention, réalisée au Centre de
Recherches Pierre FARTE, a pour objet de nouveaux glycidyl éthers d'alcools primaires et secondaires, un procédé de préparation et leurs applications comme intermédiaires de synthèse dans l'industrie pharmaceutique.The present invention, realized at the center of
Pierre FARTE's research focuses on new glycidyl ethers of primary and secondary alcohols, a process for their preparation and their applications as synthesis intermediates in the pharmaceutical industry.

Les composés selon la présente invention ont la formule suivante

Figure img00010001

dans laquelle B représente une simple liaison, un radical alcoylène ou alcénylène et (A) représente un radical homocyclique ou hétérocyclique substitués ou non substitués ; sous réserve que lorsque B est une simple liaison et (A) est un radical monocyclique carboné en C5 a C8, alors le radical (A) est au moins mono substitué. The compounds according to the present invention have the following formula
Figure img00010001

wherein B represents a single bond, an alkylene or alkenylene radical and (A) represents a substituted or unsubstituted homocyclic or heterocyclic radical; provided that when B is a single bond and (A) is a C5 to C8 carbon monocyclic radical, then the radical (A) is at least mono substituted.

Dans la formule (I) précédente, le radical (A) est de préférence un radical cyclique en C3 a C10.  In formula (I) above, the radical (A) is preferably a C3-C10 cyclic radical.

Le radical (A) peut être aromatique, non aromatique ou bien comporter une combinaison de cycles aromatiques et de cycles non aromatique.The radical (A) may be aromatic, non-aromatic or have a combination of aromatic rings and non-aromatic rings.

Lorsque le radical (A) est un radical homocyclique aromatique, il s'agit de préférence du radical phényle ou naphtyle. When the radical (A) is an aromatic homocyclic radical, it is preferably the phenyl or naphthyl radical.

Lorsque le radical (A) est un radical homocyclique non aromatique, il représente de préférence un radicalmonocyclique comportant de 3 à 6 atomes de carbone sature, c' est--dire cyclopropyle, cyclobutyle, cyclopentyle et cyclchexyle, ou insaturé comportant une ou plusieurs insaturations, en particulier éthylénique, par exemple cyclobutényle, cyclopentényle, cyclchexényle, cyclohexadiényle, mais peut être également un radical bicyclique ou polycyclique qui peut être ponté, c'est-à-dire que les cycles ont au moins 2 atomes de carbone en commun, ou spirannique, c'est-à-dire que les cycles n'ont qu'un atome de carbone en commun. When the radical (A) is a non-aromatic homocyclic radical, it preferably represents a saturated, ie cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl, or unsaturated monocyclic radical containing one or more unsaturations. , in particular ethylenic, for example cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl, but can also be a bicyclic or polycyclic radical which can be bridged, that is to say that the rings have at least 2 carbon atoms in common, or spiric, that is to say that the rings have only one carbon atom in common.

Le radical (A) peut être également une combinaison de cycles aromatiques et non aromatiques, de préférence d'un cycle phényle et d'un cycle non aromatique en C5 ou C6 tel que tetrahydro-1,2,3,4 naphtyle ou indanyle. The radical (A) may also be a combination of aromatic and nonaromatic rings, preferably a phenyl ring and a non-aromatic C5 or C6 ring such as 1,2,3,4-tetrahydro-naphthyl or indanyl.

Le radical (A) peut être également un radical hétérocyclique comportant de préférence de 3 à 10 atomes cycliques avec de 1 à 5, de préférence 1 ou 2, hétéroatomes choisi parmi l'oxygène, le soufre et l'azote. Ces radicaux hétérocycliques peuvent être saturés ou non et comporter un ou plusieurs, de préférence deux, cycles, par exemple un cycle phényle. The radical (A) may also be a heterocyclic radical preferably comprising from 3 to 10 ring atoms with from 1 to 5, preferably 1 or 2, heteroatoms chosen from oxygen, sulfur and nitrogen. These heterocyclic radicals may be saturated or unsaturated and may comprise one or more, preferably two, rings, for example a phenyl ring.

Parmi les radicaux hétérocycliques à un seul cycle, il faut citer, par exemple, les radicaux furyle, tétrahydrofuryle, pyrannyle, tétrahydro- pyrannyle, dioxolannyle, thiényle, pyrrolyle, pyrrolidinyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyridyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, pipéridyle, pipérazinyle, morpholino, pyrazolidinyle, imidazolidinyle, pyrrolinyle, thiazolyle, oxazolyle.  Amongst the single-ring heterocyclic radicals, mention may be made, for example, of furyl, tetrahydrofuryl, pyranyl, tetrahydropyranyl, dioxolanyl, thienyl, pyrrolyl, pyrrolidinyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl and piperidyl radicals. piperazinyl, morpholino, pyrazolidinyl, imidazolidinyl, pyrrolinyl, thiazolyl, oxazolyl.

Parmi les radicaux hétérocycliques à plusieurs cycles, de préférence à deux cycles, il faut citer en particulier les radicaux obtenus par fusion des cycles précédents entre eux ou avec un radical phényle, tels que benzofurannyle, chromanyle, indolyle, quinolyle, benzothiényle, indolinyle, benzodioxannyle. Among the heterocyclic radicals with several rings, preferably two rings, mention should in particular be made of the radicals obtained by melting the preceding rings with each other or with a phenyl radical, such as benzofuranyl, chromanyl, indolyl, quinolyl, benzothienyl, indolinyl or benzodioxanyl. .

Le radical (A) peut être non substitué ou substitué, de préférence par un à trois radicaux choisis parmi le fluor, le chlore, le brome ou l'iode, les halogènes, les radicaux alcoyle, alcoxy, aryle, aryloxy, aralcoxy, nitro ou acyle. The radical (A) may be unsubstituted or substituted, preferably with one to three radicals chosen from fluorine, chlorine, bromine or iodine, halogens, alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy, aralkoxy and nitro radicals. or acyl.

Par "radical alcoyle" on entend plus particulièrement les radicaux alcoyles inférieurs linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone, en particulier de 1 à 4 atomes de carbone, tels que méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle, isobutyle et t-butyle. By "alkyl radical" is meant more particularly linear or branched lower alkyl radicals having from 1 to 8 carbon atoms, in particular from 1 to 4 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl isobutyl and t-butyl.

Par "radical alcoxy" on entend de préférence désigner les radicaux alcoxy correspondant aux radicaux alcoyles précédents. By "alkoxy radical" is meant preferably alkoxy radicals corresponding to the preceding alkyl radicals.

Par "radical aryle" on entend de préférence désigner le radical phényle. By "aryl radical" is preferably meant the phenyl radical.

Par "radical aralcoyle" on entend désigner les radicaux comportant de préférence de 1 à 4 atomes de carbone dans la partie aliphatique, la partie aryle étant de préférence un radical phényle substitué ou non. The term "aralkyl radical" is intended to denote radicals preferably comprising from 1 to 4 carbon atoms in the aliphatic part, the aryl part preferably being a substituted or unsubstituted phenyl radical.

Les radicaux aryloxy at aralcoxy sont les radicaux correspondant aux radicaux aryle et aralcoyle précédents.  The aryloxy and aralkoxy radicals are the radicals corresponding to the preceding aryl and aralkyl radicals.

Par "radical acyle" on entend désigner plus particulièrement un radical correspondant à un acide carboxylique, de préférence un acide carboxylique aliphatique tel que acétyle. By "acyl radical" is meant more particularly a radical corresponding to a carboxylic acid, preferably an aliphatic carboxylic acid such as acetyl.

Le radical B, lorsqu'il représente un radical alcoylène ou alcénylène,coirporte de préférence de 1 à 6,respectivement 2 à 6, atomes de carbone et représente de pré férence un radical linéaire en C1 à C3 qui peut éventuellement comporter un substituant méthyle. The radical B, when it represents an alkylene or alkenylene radical, preferably contains 1 to 6 or 2 to 6 carbon atoms and preferably represents a linear C1 to C3 radical which may optionally comprise a methyl substituent.

Parmi les composés de formule I il faut citer plus particulièrement : le cyclohexylmEthoxy-l époxy-2,3 propane, le (cyclohexen-3 yloxy)-l époxy-2,3 propane, 1' (isopropyl-2 méthyl-5 cyclohexyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (pivaloyl-2 cyclopropylméthoxy)-1 époxy-2,3 propane, le (méthyl-2 cyclohexyloxy)-1 époxy-2,3 propane, le r(diméthyl-6,6 bicyclo (3,1,1) hepten-2 yl)-2 éthoxy~7-l époxy-2,3 propane, le (tétrahydro-1,2,3,4 naphtyloxy-l)-l époxy-2,3 propane, le (méthyl-3 benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (a naphtyl méthoxy)-l époxy-2,3 propane, le phényl propoxy-l époxy-2,3 propane, l'(indanyl-2 oxy)-l époxy-2,3 propane, 1' (orthométhoxy benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (métaméthoxy benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (paraméthoxy benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (métabenzyloxy benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (phényl-3 propen-2.yloxy)-1 époxy-2,3 propane, le (triméthoxy-3 ,4,5 kenzylexy)-l époxy-2,3 propane, le (dichloro-3,4 benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (furfuryloxy)-l époxy-2,3 propane, le (tétrahydropyranyl-2 méthoxy)-l époxy-2,3 propane, le [(benzodioxan-1,4 yl)-2 méthoxy]-1 époxy-2,3 propane, le (tétrahydrofuryloxy-3)-1 époxy-2,3 propane, le [(thiényl-2) oxy ]-1 époxy-2,3 propane, le / (methyl-l pyrrolidinyl-2)-2 ethoxy]-1 époxy-2,3 propane, le / (méthyl-4 thiazolyl-5)-2 ethoxy]-1 époxy-2,3 propane, le / (diméthyl-2,2 dioxolanne-1,3 yl-4)méthoxy]1 époxy-2,3 propane, le (pipéridino-2 éthoxy)-l époxy-2,3 propane, le (pyridyl-3 méthoxy)-l époxy-2,3 propane, le (pyridyl-3 méthoxy)-l époxy-2,3 propane N-oxyde, le (morpholino-2 éthoxy)-l époxy-2,3 propane, le / (phényl-4 piperazine-1,4 yl-1)-2 éthoxy]-1 époxy-2,3 propane, 1 'CLndolyl-3 méthoxy)-1 époxy-2 , 3 propane. Among the compounds of formula I, it is worth mentioning more particularly: cyclohexylmethoxy-1-epoxy-2,3-propane, (cyclohexen-3-yloxy) -1-epoxy-2,3-propane, 1 '(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy) 2,3-epoxy-propane, 2,3-epoxy-2,3-cyclopropylmethoxypropane, 2,3-methyl-2,3-epoxypropane (2-methylcyclohexyloxy), bicyclic dimethyl-6,6 (3,1,1) 2,3-epoxy-2,3-propoxy 2,3-epoxy-2,3-propoxy-2,3-epoxy-2,3-epoxypropane (1,3,3-tetrahydro-1,2-naphthyloxy) propane, 3- (2,3-methylbenzyloxy) 2,3-epoxy propane, 2,3-naphthylmethoxy-2,3-epoxypropane, 2,3-phenylpropoxy-2,3-propoxypropane, indanyl-2-oxy 2,3-epoxypropane, 2,3-epoxypropyl-2,3-prophamethoxy (2,3-epoxypropoxy), 2,3-epoxypropane, (2-paramethoxybenzyloxy) -2-epoxy, 3 propane, 2,3-epoxy-2,3-propoxy (2,3-propyl-2-propyl) -2-propoxy, 2,3-trimethoxy-4,5-kenzylexy) -propane 2,3-epoxy propane, 3,4-dichlorobenzyloxy-epoxy 2,3-propane, (furfuryloxy) -1,2-epoxypropane, 2,3-tetrahydropyranyl (methoxy) -2,3-epoxy propane, [(1,4-benzodioxan-1-yl) methoxy] - 1 2,3-epoxypropane, 2,3-tetrahydrofuryloxy-2,3-epoxypropane, [(thienyl-2-oxy) -1-epoxy-2,3-propane, 1-methyl-1-pyrrolidinyl) 2-ethoxy] -1-epoxy-2,3-propane, 2 - [(4-methyl-5-thiazolyl) -2-ethoxy] epoxy-2,3-propane, 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 2,3-epoxy-2-propoxy-2,3-epoxy-propane, 2,3-epoxy-2,3-propoxy-2,3-epoxypropane, 2,3-pyridyl-2-propoxy, 3-methoxy) -1,2-epoxy-propane N-oxide, (2-morpholin-2-ethoxy) -2,3-epoxy propane, 4-phenyl-4-piperazine-1-yl) ethoxy] -1 2,3-epoxy propane, 1-CLindolyl-methoxy) -1-epoxy-2,3-propane.

La présente invention concerne également un procédé de préparation des composés de formule I par action d'une épihalohydrine telle que l'épichlorhydrine sur un alcool de formule Il

Figure img00050001

en-présence d'une base telle que la soude et d'un catalyseur de type ammonium quaternaire de formule III
Figure img00050002

dans laquelle R2 est un radical alcoyle inférieur et G
X - est l'anion d'un acide, par exempt HSO3 - ou
Hal - (halogène) tel que l'hydrogénosulfate de tétrabutylamrnonium. The present invention also relates to a process for the preparation of the compounds of formula I by the action of an epihalohydrin such as epichlorohydrin on an alcohol of formula II
Figure img00050001

in the presence of a base such as sodium hydroxide and a quaternary ammonium catalyst of formula III
Figure img00050002

wherein R2 is a lower alkyl radical and G
X - is the anion of an acid, by free HSO3 - or
Hal - (halogen) such as tetrabutylammonium hydrogen sulfate.

Les alcools mis en oeuvre dans ce procédé sont des composés connus de la technique antérieure. The alcohols used in this process are known compounds of the prior art.

Les composés selon la présente invention sont utiles comme intermédiaires de synthèse dans l'industrie chimique, en particulier dans l'industrie pharmaceutique. The compounds according to the present invention are useful as synthesis intermediates in the chemical industry, in particular in the pharmaceutical industry.

Par action des composés de formule I sur une amine primaire de formule IV
R - NH2 (IV) dans laquelle R est de préférence un radical alcoyle inférieur, on obtient des composés présentant une activité beta-bloquante qui sont utiles dans le traitement de diverses maladies d'origine cardiaque.By the action of the compounds of formula I on a primary amine of formula IV
R - NH 2 (IV) in which R is preferably a lower alkyl radical, compounds having beta-blocking activity are obtained which are useful in the treatment of various diseases of cardiac origin.

Ces composés à activité beta-bloquante font l'objet de trois brevets déposés le même jour que le présent brevet au nom de la Demanderesse. These compounds with beta-blocking activity are the subject of three patents filed on the same day as the present patent in the name of the Applicant.

Les exemples suivants illustrent la préparation de certains composés selon la présente invention sans, bien entendu, en limiter la portée. The following examples illustrate the preparation of certain compounds according to the present invention without, of course, limiting its scope.

Ces composés à l'obtention desquels a participé
Alain DUFLOS, ont été réalisés dans le service de
Synthèse Organique du Centre de Recherche Pierre FABRE.These compounds to which they participated
Alain DUFLOS, were made in the service of
Organic synthesis of the Pierre FABRE Research Center.

Exemple 1
Préparation du cyclohexvlméthoxy-i époxy-2-3 propane
On ajoute goutte à goutte une solution de 10 g (90 mmoles) de cyclohexylméthanol à un mélange hétérogène de 60 ml d'épichlorhydrine, 60 ml de lessive de soude à 50 % renfermant 1,22 g d'hydrogénosulfate de tétrabutylammonium sur bain de glace, en agitant énergiquement.Example 1
Preparation of cyclohexylmethoxy-2-epoxy propane
A solution of 10 g (90 mmol) of cyclohexylmethanol is added dropwise to a heterogeneous mixture of 60 ml of epichlorohydrin, 60 ml of 50% sodium hydroxide solution containing 1.22 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfate in an ice bath. stirring vigorously.

Après addition, on laisse une heure sous agitation à température ambiante. Le mélange réactionnel est dilué avec un volumé d'éther et un volume d'eau. La phase organique est lavée avec une solution saturée de bicarbonate de sodium puis à l'eau saturée de chlorure de sodium. Après séchage sur sulfate de sodium on filtre et évapore jusqu'à siccité, et l'on rectifie sous pression réduite. On obtient avec un rendement de 90 % le produit de formule

Figure img00070001
After addition, the mixture is stirred for one hour at room temperature. The reaction mixture is diluted with a volumetric ether and a volume of water. The organic phase is washed with a saturated solution of sodium bicarbonate and then with water saturated with sodium chloride. After drying over sodium sulfate, filter and evaporate to dryness and rectify under reduced pressure. The product of formula is obtained with a yield of 90%
Figure img00070001

Formule brute : C1OHls02
Masse moléculaire 170,25
Point d'ébullition : 113-115 C sous 10 mm de Hg
Indice de réfraction : 25,8 1,47572. Gross formula: C1OHls02
Molecular weight 170.25
Boiling point: 113-115 ° C at 10 mm Hg
Refractive index: 25.8 1.47572.

Exemples 2 à 20
D'une maniere similaire à celle décrite dans l'exemple 1, mais en remplaçant le cyclohexylméthanol par un alcool correspondant de formule générale

Figure img00080001

on obtient les composés répertoriés dans le tableau I ci-après. Examples 2 to 20
In a manner similar to that described in Example 1, but replacing cyclohexylmethanol with a corresponding alcohol of general formula
Figure img00080001

the compounds listed in Table I below are obtained.

TABLEAU I

Figure img00090001
TABLE I
Figure img00090001

<tb> <SEP> oM7
<tb> <SEP> v0/
<tb> Exemples <SEP> Propriétés <SEP> physico-chimiques
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 3 <SEP> GOY <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 168,23
<tb> <SEP> U <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,4720
<tb> <SEP> 24
<tb> <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1,4720
<tb> <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> < <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 178,23
<tb> <SEP> T.E <SEP> . <SEP> : <SEP> 900C/0,2 <SEP> mm <SEP> de <SEP> Hg
<tb> <SEP> 5 <SEP> < <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 214,26
<tb> <SEP> 6 <SEP> SQi <SEP> Eiasse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 194,23
<tb> <SEP> 6 <SEP> iCH3 <SEP> Nasse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 194,23
<tb> <SEP> a <SEP> E <SEP> ,
<tb> <SEP> 7 <SEP> CH3-0
<tb> <SEP> 7 <SEP> I <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> 194,23
<tb> <SEP> Masse <SEP> moleculaire <SEP> :
<tb> <SEP> CH3-0 <SEP> < <SEP> T.E.<SEP> : <SEP> 98-100 C/0,04 <SEP> mm <SEP> de <SEP> Hg
<tb> <SEP> 7 <SEP> i <SEP> < <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 270,32
<tb>
TABLEAU I (suite)

Figure img00100001
<tb><SEP> oM7
<tb><SEP> v0 /
<tb> Examples <SEP> Physico-chemical <SEP> Properties
<tb><SEP> 0
<tb><SEP> 3 <SEP> GOY <SEP> Mass <SEP> molecular <SEP>: <SEP> 168,23
<tb><SEP> U <SEP> nD <SEP> = <SEP> 1.4720
<tb><SEP> 24
<tb><SEP> nD <SEP> = <SEP> 1.4720
<tb><SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP><SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 178,23
<tb><SEP> TE <SEP>. <SEP>: <SEP> 900C / 0.2 <SEP> mm <SEP> from <SEP> Hg
<tb><SEP> 5 <SEP><<SEP> Mass <SEP> molecular <SEP>: <SEP> 214,26
<tb><SEP> 6 <SEP> SQi <SEP> MS <SEP> molecular <SEP>: <SEP> 194,23
<tb><SEP> 6 <SEP> iCH3 <SEP> Molecular <SEP> Molecule <SEP>: <SEP> 194,23
<tb><SEP> a <SEP> E <SEP>,
<tb><SEP> 7 <SEP> CH3-0
<tb><SEP> 7 <SEP> I <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP> 194,23
<tb><SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>:
<tb><SEP> CH3-0 <SEP><SEP> TE <SEP>: <SEP> 98-100C / 0.04 <SEP> mm <SEP> from <SEP> Hg
<tb><SEP> 7 <SEP> i <SEP><SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 270,32
<Tb>
TABLE I (continued)
Figure img00100001

<tb> 10 <SEP> Cb30 <SEP> a <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 254,27
<tb> <SEP> CH30 <SEP> t
<tb> 11 <SEP> lBsse <SEP> moleculaire <SEP> : <SEP> 233,09
<tb> 12 <SEP> 1 <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 154,16
<tb> <SEP> T,E.:103-1050C/10 <SEP> niza <SEP> de <SEP> Hg
<tb> 13 <SEP> > <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 172,22
<tb> <SEP> T.E.: <SEP> 122-1250C/8 <SEP> mm <SEP> de <SEP> Hg
<tb> 14 <SEP> < <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 222,24
<tb> <SEP> T.E.: <SEP> 123-1270C/O,Ol <SEP> nilfi <SEP> de <SEP> Hg
<tb> 15 <SEP> a <SEP> Nasse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 170,16
<tb> 16 <SEP> O <SEP> X <SEP> Nasse <SEP> moléculaire <SEP> :<SEP> 188,22
<tb> <SEP> CH <SEP> CH
<tb> 17 <SEP> z <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 165,19
<tb> <SEP> v
<tb> 18 <SEP> v <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 181,19
<tb> <SEP> O
<tb> 19 <SEP> ÇÀ <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 222,23
<tb> <SEP> R
<tb> 20 <SEP> X <SEP> Masse <SEP> molecuiaire <SEP> :Z40J30
<tb> <SEP> eff\ffi\
<tb>
Exemples 21 à 25
D'une manière similaire à celle décrite dans l'exemple 1 mais en remplaçant le cyclohéxylméthanol par un alcool correspondant de formule générale

Figure img00110001

on obtient les composés répertoriés dans le tableau II ci-après
TABLEAU II
Figure img00110002
<tb> 10 <SEP> Cb30 <SEP> a <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 254,27
<tb><SEP> CH30 <SEP> t
<tb> 11 <SEP> lBase <SEP> molecular <SEP>: <SEP> 233.09
<tb> 12 <SEP> 1 <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 154,16
<tb><SEP> T, E .: 103-1050C / 10 <SEP> niza <SEP> from <SEP> Hg
<tb> 13 <SEP>><SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 172,22
<tb><SEP> TE: <SEP> 122-1250C / 8 <SEP> mm <SEP> from <SEP> Hg
<tb> 14 <SEP><<SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 222,24
<tb><SEP> TE: <SEP> 123-1270C / O, Ol <SEP> nilfi <SEP> from <SEP> Hg
<tb> 15 <SEP> a <SEP> Molecular <SEP> molecular <SEP>: <SEP> 170,16
<tb> 16 <SEP> O <SEP> X <SEP> Molecular <SEP> Molecule <SEP>: <SEP> 188,22
<tb><SEP> CH <SEP> CH
<tb> 17 <SEP> z <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 165,19
<tb><SEP> v
<tb> 18 <SEP> v <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 181,19
<tb><SEP> O
<tb> 19 <SEP><SEP> Mass <SEP> molecular <SEP>: <SEP> 222,23
<tb><SEP> R
<tb> 20 <SEP> X <SEP> Mass <SEP> molecule <SEP>: Z40J30
<tb><SEP> eff \ ffi \
<Tb>
Examples 21 to 25
In a manner similar to that described in Example 1 but replacing cyclohexylmethanol with a corresponding alcohol of general formula
Figure img00110001

the compounds listed in Table II below are obtained
TABLE II
Figure img00110002

<tb> <SEP> 07
<tb> <SEP> &commat;/oW
<tb> Exemples <SEP> Propriétés <SEP> physico-chimiques
<tb> <SEP> 21 <SEP> H3 <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> :<SEP> 170,25
<tb> <SEP> T.E.: <SEP> 58-600C/0,2 <SEP> mm <SEP> de <SEP> Hg
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> 22 <SEP> CH3 <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 212,33
<tb> <SEP> T.E.: <SEP> 119-120 C/10 <SEP> mm <SEP> de <SEP> Hg
<tb> <SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> n24 <SEP> = <SEP> 1,4588
<tb> <SEP> 23 <SEP> I\ <SEP> Masse <SEP> mol
<tb> <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 204,26
<tb> <SEP> T.E.: <SEP> OC/0,05 <SEP> mm <SEP> de <SEP> Kg
<tb> <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 190,24
<tb> <SEP> T.E.: <SEP> 1010C <SEP> /0,02 <SEP> mm <SEP> de <SEP> Hg
<tb> <SEP> 25 <SEP> À <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> :<SEP> 144,17
<tb>
ExemPles 26 à 31
D'une manière similaire à celle décrite dans l'exemple 1, mais en remplaçant le cyclohexylméthanol par un alcool correspondant de formule générale

Figure img00120001

on obtient les composés répertoriés dans le tableau III ci-après
TABLEAU III
Figure img00120002
<tb><SEP> 07
<tb><SEP>&commat; / oW
<tb> Examples <SEP> Physico-chemical <SEP> Properties
<tb><SEP> 21 <SEP> H3 <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 170.25
<tb><SEP> TE: <SEP> 58-600C / 0.2 <SEP> mm <SEP> of <SEP> Hg
<tb><SEP> CH
<tb><SEP> 22 <SEP> CH3 <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 212.33
<tb><SEP> TE: <SEP> 119-120 C / 10 <SEP> mm <SEP> from <SEP> Hg
<tb><SEP> CH <SEP> CH3 <SEP> n24 <SEP> = <SEP> 1.4588
<tb><SEP> 23 <SEP> I \ <SEP> Mass <SEP> mol
<tb><SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 204,26
<tb><SEP> TE: <SEP> OC / 0.05 <SEP> mm <SEP> of <SEP> Kg
<tb><SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 190,24
<tb><SEP> TE: <SEP> 1010C <SEP> / 0.02 <SEP> mm <SEP> from <SEP> Hg
<tb><SEP> 25 <SEP><SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 144.17
<Tb>
EXAMPLES 26 to 31
In a manner similar to that described in Example 1, but replacing cyclohexylmethanol by a corresponding alcohol of general formula
Figure img00120001

the compounds listed in Table III below are obtained
TABLE III
Figure img00120002

<tb> <SEP> O;;J
<tb> Exemples <SEP> Propriétés <SEP> physico-chimiques
<tb> <SEP> 26 <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 222,32
<tb> <SEP> 27 <SEP> s <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 185,26
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> CH
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 28 <SEP> 1t <SEP> X <SEP> 3 <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 199,2
<tb> <SEP> 29 <SEP> C <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 185,26
<tb> <SEP> 30 <SEP> Masse <SEP> moléculaire <SEP> : <SEP> 187,23
<tb> <SEP> 30 <SEP> T- <SEP> Masse <SEP> moleculaire <SEP> : <SEP> 187,23
<tb> <SEP> r1 <SEP> 9 <SEP> N < -~ <SEP> .zSse <SEP> moleculaire <SEP> : <SEP> 262,34
<tb> <SEP> \Éj
<tb>
Exemple 32
Phényl propoxy-l époxy-2-3 propane
D'une façon similaire à celle décrite dans l'exemple 1, mais en utilisant le phényl-3 propanol-l, on obtient le produit de formule

Figure img00130001
<tb><SEP>O;; J
<tb> Examples <SEP> Physico-chemical <SEP> Properties
<tb><SEP> 26 <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 222.32
<tb><SEP> 27 <SEP> s <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 185,26
<tb><SEP> N
<tb><SEP> CH
<tb><SEP> CH3
<tb><SEP> 28 <SEP> 1t <SEP> X <SEP> 3 <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 199.2
<tb><SEP> 29 <SEP> C <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 185,26
<tb><SEP> 30 <SEP> Mass <SEP> Molecular <SEP>: <SEP> 187,23
<tb><SEP> 30 <SEP> T- <SEP> Mass <SEP> molecular <SEP>: <SEP> 187,23
<tb><SEP> r1 <SEP> 9 <SEP> N <- ~ <SEP> .zSse <SEP> molecular <SEP>: <SEP> 262.34
<tb><SEP> \ Ej
<Tb>
Example 32
Phenyl propoxy-1 epoxy-2-3 propane
In a manner similar to that described in Example 1, but using 3-phenylpropanol-1, the product of formula
Figure img00130001

Formule brute : C12H 1602
Masse moléculaire : 192,25
Point d'ébullition : 96-980C sous 0,1 mm de Hg.Gross formula: C12H 1602
Molecular weight: 192.25
Boiling point: 96-980C under 0.1 mmHg.

Exemple 33 (phényle3 propen-2 yloxy)-l époxy-2-3 propane
D'une façon similaire à celle décrite dans exemple 1, mais en utilisant le phényl-3 propen-2 ol, on obtient le produit de formule

Figure img00130002
Example 33 (2-phenylpropen-2-yloxy) -1 epoxy-2-3 propane
In a manner similar to that described in Example 1, but using 3-phenylpropen-2-ol, the product of formula
Figure img00130002

Formule brute : C12Hl402
Masse moléculaire : 190,24
Point d'ébullition : 104-1060C sous 0,06 mm de Hg. Gross formula: C12Hl402
Molecular weight: 190.24
Boiling point: 104-1060 ° C at 0.06 mmHg.

Claims (9)

REVENDICATIONS 1) Composés de formule I1) Compounds of formula I
Figure img00140001
Figure img00140001
 dans laquelle B représente une simple liaison, un radical alcoylène ou alcénylène et (A) représente un radical homocyclique ou hétérocyclique substitués ou non substitués ; sous réserve que lorsque B est une simple liaison et (A) est un radical monocyclique carboné en C5 à C8, alors le radical (A) est au moins mono substitué. wherein B represents a single bond, an alkylene or alkenylene radical and (A) represents a substituted or unsubstituted homocyclic or heterocyclic radical; provided that when B is a single bond and (A) is a C5 to C8 carbon monocyclic radical, then the radical (A) is at least mono substituted. 2) Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que le radical (A) comporte de 3 à 10 atomes cycliques et est non substitué ou comporte de 1 à 3 substituants choisis parmi les radicaux alcoyle, aryle, alcoxy, aryloxy, aralcoxy, nitro, acyle ou un halogène. 2) Compounds according to claim 1, characterized in that the radical (A) has from 3 to 10 ring atoms and is unsubstituted or comprises from 1 to 3 substituents chosen from alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, aralkoxy and nitro radicals. , acyl or halogen. 3) Composé selon l'une des revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'il est choisi parmi le cyclohexylméthoxy-l époxy-2,3 propane, le (cyclohexen-3 yloxy)-l époxy-2,3 propane, l'(isopropyl-2 méthyl-5 cyclohexyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (pivaloyl-2 cyclopropylmtéthoxy)-l époxy-2,3 propane, le (méthyl-2 cyclohexyloxy)-1 époxy-2,3 propane, le r(diméthyl-6,6 bicyclo (3,1,1) hepten-2 yl)-2 éthoxy~7-l époxy-2,3 propane, le (tétrahydro-1,2,3, naphtyloxy-l)-l époxy-2,3 propane, le (méthyl-3 benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (c naphtyl rnéthoxy)-l époxy-2,3 propane, le phényl propoxy-i époxy-2,3 propane, l'(indanyl-2 oxy)-l époxy-2,3 propane, 1'(orthométhoxy benzyloxy)-l époxy-2 ,3 propane, le (métaméthoxy benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (paramethoxy benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (métabenzyloxy benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (phényl-3 propen-2 yloxy)-l époxy-2,3 propane, le (triméthoxy-3,4,5 benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (dichloro-3,4 benzyloxy)-l époxy-2,3 propane, le (furfuryloxy)-l époxy-2,3 propane, le (tétrahydropyranyl-2 méthoxy) -i époxy-2,3 propane, le g (benzodioxan-1,4 yl)-2 méthoxy]-1 époxy-2,3 propane, le (tétrahydrofuryloxy-3)-1 époxy-2,3 propane, le [(thiényl-2) oxy]-1 époxy-2,3 propane, le- r (méthyl-l pyrrolidinyl-2)-2 éthoxy 7-1 époxy-2,3 propane, le [(méthyl-4 thiazolyl-5)-2 éthoxy]-1 époxy-2,3 propane, le / (diméthyl-2,2 dioxolanne-1,3 yl-4)méthoxy]-1 époxy-2,3 propane, le (pipéridino-2 éthoxy)-i époxy-2,3 propane, le (pyridyl-3 méthoxy)-l époxy-2,3 propane, le (pyridyl-3 méthoxy)-i époxy-2,3 propane N-oxyde, le (morpholino-2 éthoxy)-l époxy-2,3 propane, le / (phényl-4 piperazine-1,4 yl-1)-2 éthoxy]-1 époxy-2,3 propane, l'cLndolyl-3 méthoxy)-l époxy-2,3 propane. 3) Compound according to one of claims 1 and 2, characterized in that it is chosen from cyclohexylmethoxy-1-epoxy-2,3-propane, (cyclohexen-3-yloxy) -1-epoxy-2,3 propane, 1 (2,3-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy) -2,3-epoxypropane, (2-pivaloyl-cyclopropylmethoxy) -2,3-epoxypropane, (2-methylcyclohexyloxy) -1-epoxy-2,3-propane , (6-dimethyl-6-bicyclo (3,1,1) hepten-2-yl) -2-ethoxy-7-1-epoxy-2,3-propane, (1,2,3-tetrahydro-1-naphthyloxy) 2,3-epoxypropane, 2,3-methyl-2,3-benzyloxypropane, 2,3-naphthylmethoxy-2,3-epoxy propane, 2,3-phenylpropoxy-2,3-epoxy propane, (2,3-indanyloxy) 2,3-epoxypropane, 1 '(orthomethoxybenzyloxy) -1,2-epoxypropane, 2,3 (2,3-epoxypropane) (metamethoxybenzyloxy) propane, paramethoxy benzyloxy) -l 2,3-epoxypropane, (metabenzyloxybenzyloxy) -1-epoxy-2,3-propane, (3-phenylpropen-2-yloxy) -1-epoxy-2,3-propane, (trimethoxy-3) 1,3,5-benzyloxy) -2,3-epoxypropane, 3,4-dichloro benzyloxy) -1,2,3-epoxypropane, (furfuryloxy) -1,2,3-epoxypropane, (2,3-tetrahydropyranylmethoxy) -2,3-epoxypropane, g (benzodioxan-1,4-yl) 2-methoxy] -1-2,3-epoxypropane, 2,3-tetrahydrofuryloxy-2,3-epoxypropane, [(thien-2-yl) oxy] -1,2,3-epoxypropane, r ( 2-Methyl-2-pyrrolidinyl-2-ethoxy-2,3-epoxypropane, [(4-methyl-5-thiazolyl) -2-ethoxy] -2,3-epoxypropane, 2-dioxolan-1,3-yl-4-methoxy-1-epoxy-2,3-propane, (2-piperidino-ethoxy) -2,3-epoxypropane, (3-pyridyl-methoxy) -1-epoxy-2, 3 propane, (3-pyridylmethoxy) -2,3-epoxypropane N-oxide, (2-morpholinoethoxy) -2,3-epoxy propane, 4-phenyl-1,4-piperazine-yl -1) -2 ethoxy] -1-epoxy-2,3-propane, 3-indolyl-methoxy) -1-epoxy-2,3-propane. 4) Procédé de préparation des composés de formule I selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l'on condense un alcool de formule II  4) Process for the preparation of the compounds of formula I according to one of claims 1 to 3, characterized in that an alcohol of formula II is condensed
Figure img00160001
Figure img00160001
 sur une épihalohydrine de formule on an epihalohydrin of formula
Figure img00160002
Figure img00160002
 ou X = halogène, en présence d'un catalyseur et d'une base. or X = halogen, in the presence of a catalyst and a base. 5) Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'épihalohydrine est plus particulierement l'epichlorhydrine.  5) Process according to claim 4, characterized in that the epihalohydrin is more particularly epichlorohydrin. 6) Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que le catalyseur est un ammonium quaternaire. 6) Process according to claim 4, characterized in that the catalyst is a quaternary ammonium. 7) Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la base est la soude. 7) Process according to claim 4, characterized in that the base is sodium hydroxide. 8) Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le composé ammonium quaternaire a pour formule 8) Process according to claim 6, characterized in that the quaternary ammonium compound has the formula N + (R2)4 X0 dans laquelle R2 est un alcoyle inférieur et est l'anion d'un acide. N + (R2) 4 X0 wherein R2 is lower alkyl and is the anion of an acid. 9) Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que le composé ammonium quaternaire est l'hydrogénosulfate de tetrabutylammonium.  9) Process according to claim 8, characterized in that the quaternary ammonium compound is tetrabutylammonium hydrogen sulfate.
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