FR2474821A1 - Compositions herbicides selectives a base d'un isoproturon et/ou metoxuron, et d'un derive de benzylimidazole - Google Patents

Abstract

COMPOSITIONS HERBICIDES. ELLES COMPRENNENT COMME MATIERES ACTIVES UN MELANGE DE: A.ISOPROTURON ETOU METOXURON; ET, B.LE 1-(3,4-DICHLOROBENZYL) IMIDAZOLE-N,N-DIMETHYL-4,5-DICARBOXAMIDE,DANS DES PROPORTIONS AB COMPRISES ENTRE 41 A 11. CES COMPOSITIONS SONT UTILISABLES POUR LE DESHERBAGE SELECTIF DES CEREALES.

Description

i La présente invention concerne des compositions

contenant de l'isoproturon et/ou du métoxuron et du 1-(3,4-

dichlorobenzyl) imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide de formule:

0

II

CH3NHC

o i 'CH2- \ -. Cl décrites dans notre demande de brevet français n 78. 06579,

ainsi que leur utilisation en agriculture comme her-

bicides de pré- et de post-levée.

Les phénylurées herbicides, comme l'isoproturon

(N,N-diméthyl-N'-4-isophénylurée, le métoxuron N'-(3-

chloro-4-méthoxyphényl)-N,N-diméthylurée et le chlor-

toluron N'-(3-chloro-4-méthylphényl)-N,N-diméthylurée, sont couramment utilisées pour combattre les adventices

graminées et dicotylédones.

L'isoproturon par exemple est utilisé depuis plusieurs années pour combattre efficacement les espèces

suivantes d'adventices des cultures céréalières, en trai-

tement de pré- ou de post-levée:

GRAMINEES: DICOTYLEDONES

Poa annua Sinapis arvensis Phalaris minor Stellaria media Poa trivialis Chrisanthemum seqetum Alopecurus myosuroides Chenopodium album Avena spica-venti Senecio vuloaris Lolium rigidum Galeopsis tetrahit Lolium perenne Anthemis arvensis Avena fatua Anthemis cotula Avena ludoviciana Matricaria inodora Bromus steliris Atriplex patula Paoaver rhnPv Spergula arvensis

2474821'

L'isoproturon peut aussi servir à combattre les adventices dicotylédones suivantes: Polygonum convolvulus Polygonum aviculare Polyqonum persicaria Solanum nigrum Myosotis arvensis Fumaria officinalis Aphanes arvensis Raphanus raphanistrum Anagallis arvensis Capsella bursa-pastoris

mais les résultats obtenus sont plus irréguliers, et néces-

sitent l'emploi de doses relativement élevées pour obtenir

des résultats convenables.

Le métoxuron et le chlortoluron ont des spectres

d'activité similaires.

Toutefois, l'usage intensif d'isoproturon et d'au-

tres phényluréés herbicides, en particulier le métoxuron et

le chlortoluron, qui contrôlent difficilement certaines es-

pèces comme Veronica persica, Veronica arvensis, Veronica hederifolia, Viola tricolor et Viola arvensis, a entrainé une augmentation de la population de Veronica et de Viola, à tel point que ces deux espèces constituent maintenant un

sérieux problème pour le désherbage des cultures céréa-

lières.

Les résultats des recherches et des expéri-

mentations ont permis de découvrir que l'usage du 1-(3,4-

dichlorobenzyl) imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-carboxamide, ci-après désigné pour plus de commodité, sous le nom de "Composé A") en association avec l'isoproturon et/ou le métoxuron étend le spectre d'activité de l'herbicide au contrôle de Veronica spo. et Viola sop. En conséquence, l'usage de cette nouvelle composition constitue un progrès technologique important. De plus, contre toute attente, on a découvert que l'activité herbicide combinée du Composé A

et de l'isoproturon et/ou du métoxuron sur certaines es-

pèces est beaucoup plus grande en applications de post-

levée, ce qui signifie que l'activité herbicide du Composé

A associé à l'isoproturon et/ou au métoxuron est syner-

gique. On a établi que l'activité herbicide combinée du Composé A et de l'isoproturon est plus particulièrement synergique en applications de post-levée sur d'importantes

espèces d'adventices comme Stellaria media, Matricaria ino-

dora et Polygonum, plus précisément sur Polygonum avicu-

lare, tandis que l'activité herbicide combinée du Composé A

et du métoxuron est plus particulièrement synergique en ap-

plication de post-levée sur les espèces Stellaria media et Polygonum, plus précisément Polygonum laphathifolium. Par contre, on a trouvé que, bien que la combinaison du Composé A et du chlortoluron élargisse le spectre d'activité au

contrôle de Veronica spp et de Viola spp., l'activité com-

binée du Composé A et du chlortoluron sur les espèces Stel-

laria media, Matricaria inodora et Polygonum, en parti-

culier sur Polgqonum lapathifolium, est de type additif et

non pas synergique.

Stellaria media, Matricaria inodora et Polygonum aviculare sont les trois espèces qui posent des plus graves problèmes de désherbage pour la culture des céréales. Leur

croissance rapide rend leur compétition extrêmement dan-

gereuse pour la culture car, si elles ne sont pas con-

trôlées, elles réduiront sérieusement le rendement de la récolte. De plus, Polygonum aviculare, plus connu sous le nom de renouée des oiseaux, Polygonum laoathifolium, plus

connu sous le nom de renouée à feuilles de patience, peu-

vent constituer un sérieux obstacle au bon déroulement de la moisson. L'activité synergique de l'isoproturon et du métoxuron en association avec le Composé A représente un

progrès considérable pour le contrôle de ces adventices.

Dans la pratique, on attend d'un herbicide de post-

émergence à large spectre destiné au traitement de post-

levée des céréales qu'il contrôle également Galium aparine 2474821 1i en plus des adventices déjà mentionnées. Si on ne combat

pas cette adventice, elle profitera de l'absence de concur-

rence d'autres mauvaises herbes et dépassera la culture en

hauteur, entraînant une baisse du rendement et des dif-

ficultés pour moissonner. C'est pour cette raison que l'as-

sociation "isoproturon ou métoxuron-Composé A" peut éga-

lement avantageusement contenir un herbicide faisant preuve

d'une bonne efficacité en post-émergence sur Galium apa-

rine, par exemple, le'mécropop ou acide (+)-2-(4-chloro-2-

méthylphénoxy) propionique éventuellement sous forme de sel métallique, sodium ou potassium entre autres, ou bien de

sels d'amine ou d'esters, aux doses de 0,5 à 2 kg m.a/ha.

En conséquence, la présente invention fournit un procédé pour combattre la croissance des mauvaises herbes

par un traitement de préou de post-levée, qui utilise l'ac-

tion combinée de (A) l'isoproturon et/ou métoxuron, et (B) du composé A à des doses d'applications comprises entre 0,25 et 2 kg/ha, de préférence de 0,75 à 2 kg/ha de chaque élément (A) et'(B), dans des proportions (A) pour (B) de 4 pour 1, à 1 pour l, de préférence de 2 pour 1 à 1 pour 1 avec ou sans agent mouillant, destiné à contrôler un très large spectre d'adventices dicotylédones et de graminées annuelles présentes dans les cultures céréalières, blé, orge, avoine et seigle pour les principales, sans que la

culture en soit affectée de façon durable ou significative.

L'emploi de la composition décrite ci-dessus présente une activité à la fois foliaire et résiduelle, et peut donc être employée sur une longue période du développement de la récolte, c'est à dire depuis avant la levée des adventices

et des céréales jusqu'après la levée des adventices et cé-

réales. Les traitements appliqués juste après la levée des

adventices et des céréales sont ceux qui donnent les meil-

leurs résultats car cette période d'application est celle qui convient le mieux, à la fois. à l'activité foliaire et

l'activité résiduelle de la composition.

2474821 i De plus faibles doses d'application, par exemple de 0,25 à 0,75 kg/ha de chaque élément, soit (A) d'isoproturon et/ou de métoxuron et (B) de composé A dans les proportions spécifiées plus haut, suffisent en général si le traitement est appliqué aux adventices dicotylédones ou graminées au stade de plantules, mais il convient d'utiliser des doses

plus fortes, par exemple de 0,75 à 2,0 kg/ha de chaque élé-

ment, soit (A) d'isoproturon et/ou de métoxuron et (B) de composé A, dans les proportions spécifiées plus haut, pour des adventices dicotylédones ou graminées formées, c'est à

dire des adventices qui ont dépassé le stade de plantules.

Quand Galium aparine se trouve parmi la population des mauvaises herbes levées, adventices de la culture à désherber par l'action combinée de l'isoproturon ou du métoxuron et du composé A, cette composition devrait être

associée à un herbicide faisant preuve d'une bonne ef-

ficacité en traitement de post-levée contre cette espèce d'adventice. Dans ce but, c'est à dire pour lutter contre

la croissance de Galium aparine, l'emploi combiné du mé-

cropop i.e acide (-)-2-(4-chloro-2-methylphenoxy)-

propionique éventuellement sous forme de sel d'une amine ou d'un métal, par exemple sodium ou potassium, ou sous forme d'ester, à des doses d'application comprises entre 0,5 et 2 kg de m.a/ha dans des proportions (A)+(B)/mécoprop allant de 1 pour 2 à 4 pour 1, de préférence de 1 pour 2 à 2 pour 1, convient particulièrement bien et constitue une caractéristique préférée de la présente invention. A la place ou en plus du mécoprop, Galium aparine peut également être contrôlé par l'emploi associé de dichlorprop ou acide (-t)-2-(2,4-dichlorophenoxy) propionique et éventuellement de ses sels métalliques, sodium ou potassium par exemple,

ou sels d'amine ou esters, de dinoterbe (2-tert-butyl-4,6-

dinitrophénol) et de ses sels métalliques, sodium et potassium par exemple, sels d'ammonium ou d'amine, de bromoxynil (3,5-dibromo-4hydroxybenzonitrile) et de ses sels métalliques, sodium ou potassium par exemple, sels 2474821t d'ammonium ou d'amine ou esters, en particulier l'octanoate

de bromoxynil, d'ioxynile (3,5-di-iodo-4-hydroxy-

benzonitrile) et de ses sels métalliques, sodium ou potassium par exemple sels d'ammonium ou d'amine ou esters, en particulier l'octanoate de ioxynil, de pyridate (6-chloro-3-phénylpyridazine-4-yl S-octyl. thiocarbonate), de bentazone (3-isopropyle-(lH)-benzo-2,l,3-thiadizine-4un

2,3-dioxide), ou de benazoline acide (4-chloro-2-

oxobenzothiazoline-3-yl) acétique ou ses sels métalliques,

O10 sodium ou potassium par exemple son ester éthylique.

Conformément à la pratique courante, on peut pré-

parer avant l'emploi un mélange extemporané en mélangeant les formulations des différents constituants herbicides requis.

On entend par "application de pré-levée" le trai-

tement au sol dans lequel se trouvent les graines ou les plants des adventices avant que celles-ci ne poussent au dessus de la surface du sol. On entend par "application de post-levée" le traitement de la partie aérienne ou exposée des adventices, une fois que ces dernières ont poussé au

dessus de la surface du sol. On entend par "activité fo-

liaire" l'activité herbicide engendrée par l'application du produit à la partie aérienne ou exposée des adventices qui ont poussé au dessus de la surface du sol. On entend par "activité résiduelle" l'activité herbicide engendrée par l'application du produit au sol dans lequel se trouvent les graines ou les plants des adventices avant que celles-ci ne poussent au dessus de la surface du sol, autrement dit, les plants qui existent au moment du traitement ou les graines se trouvant dans le sol qui germent après l'application du traitement.

L'abréviation "m.a" signifie "matière active".

L'abréviation "ha" veut dire hectare Essai n l

Le test en serre décrit ci-après démontre 1'rac-

tivité synergique de l'association isoproturon-composé A

2474821 1

pour combattre la croissance de certaines adventices.

Test en serre démontrant la synergie entre l'isoproturon

et le l(3,4-dichlorobenzyl) imidazole-N,N'-diméthyl-

-4,5-dicarboxamide (composé A) Conditions de l'expérience Produits chimiques et formulations: Isoproturon-formulé en concentré en suspension aqueuse à 50 % poids/volume (produit du commerce) 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-di

carboxamide(composé A), formulé en suspension aqueuse con-

centrée à 50 % poids/volume, comprenant: Composé A 50 % w/v Polyfon H (lignosulfate de sodium: tensio-actif) 1,9 % Rhodigel 23 (gomme xanthane de polysaccharide) 0,1 % Formaldéhyde (solution à 40 % poids/volume) 0,05 % Eau q.s.p. 100 % Pour préparer la composition, on mélange d'abord le Polyfon

H et le formaldéhyde dans de l'eau, puis on ajoute le com-

posé A. On fait ensuite passer le mélange à travers un

broyeur "Dynomill" pour réduire le composé A en fines par-

ticules. Puis, on ajoute le Rhodigel 23 au mélange, et, une

fois dissous, on complète d'ensemble avec de l'eau.

Traitements et préparation des suspensions à pulvériser Les suspensions à pulvériser ont été préparées d'après les formulations ci-dessus, de manière à donner des doses équivalentes à 0,125, 0,25, 0,5, 1 et 2 kg m.a. /ha pour 230 1/ha, d'isoproturon ou de composé A: toutes les combinaisons possibles ont été réalisées (voir tableau) Isoproturon kg m. a./ha

0 0.125 0.25 0.5 1.0 2.0

0.125 0.25 0.5 1.0 2.0

0.125 + + + + +

0.125. 0.125 0.125 0.125 0.125

0.125 0.25 0.5 1.0 2.0

0.25 + + + + +

0.25 0.25 0.25 0.25 0.25

0.125 0.25 0.5 1.0 2.0

0.5 + + + + +

0.5 0.5 0.5 0.5 0.5

o _ I

0.125 0.25 0.5 1.0 2.0

1.0 + + + + +

1.0 1.0 1.0 1.0 1.0

t9.

0.125 0.25 0.5 1.0 2.0

2.0 + + +.+ +

2.0 2.0 2.0 2.0 2.0

L'agent mouillant Tween 20 (monododécanoate de

polyoxyéthylène de sorbitan) a été ajouté à chaque sus-

pension à pulvériser à une concentration de 0,05 %.

Les doses d'isoproturon ont été préparées en met-

tant le volume requis de concentré aqueux dans un tube gra- dué de 50 ml, ainsi: 0,055 ml - 50 ml = 0,125 kg m.a/ha 0,11 ml -50 ml = 0,25 kg m.a/ha 0,22 ml - 50 ml = 0,5 kg m.a/ha 0,43 ml - 50 ml = 1,0 kg m.a/ha 0,87 ml 50 ml = 2,0 kg m.a/ha Le concentré aqueux a ensuite été dilué en ajoutant mi d'eau distillée, 2,5 ml de solution aqueuse à i % de

Tween 20, et complèté à 50 ml avec de l'eau.

Les doses de composé A ont été préparées de façon similaire à la différence qu'on a utilisé une suspension mère à 10 kg de m.a/ha, obtenue en versant à l'aide d'un pipette 8,7 mi de concentré en suspension aqueuse dans un

tube de 100 ml; qu'on a complètée avec de l'eau distillée.

Les doses requises ont donc été préparées à partir de cette suspension mère: 0,625 mi - 50 ml = 0,125 kg m.a/ha 1,25 ml - 50 ml = 0,25 kg m.a/ha 2,5 ml - 50 mi = 0,5 kg m.a/ha 5,0 ml - 50 ml = 1,0 kg m.a/ha ,0 ml ml = 2,0 kg m.a/ha Les suspensions ont ensuite été diluées comme pour

l'isoproturon pour obtenir un volume de 50 ml.

Les compositions associant l'isoproturon et le com-

posé A ont été préparées de la même manière.

Pour obtenir par exemple, un mélange de 0,5 kg m.a/ha d'isoproturon + 0,5 kg m.a/ha de composé A + 0,05 % de Tween 20, on a procédé de la manière suivante: 0,22 ml de solution aqueuse d'isoproturon et 2,5 ml de suspension-mère de composé A

2474821 1

ont été mélangés dans un tube gradué de 50 ml d'eau distil-

lée, 2,5 ml de solution à 1 %O de Tween 20, et en complétant

avec de l'eau distillée.

Avant la pulvérisation, on a agité soigneusement les suspensions pour que les matières actives soient régu-

lièrement réparties.

Pulvérisation On a appliqué tous les traitements aux plantes à l'aide d'un pulvérisateur de laboratoire équipé d'un jet

plat calibré, de manière à fournir un volume de pulvéri-

sation de 230 1/ha à une pression de 2,1 kgf/cm2.

Matériel végétal On a cultivé en serre les espèces d'adventices,

soit Stellaria media, Matricaria inodora et Polygonum avi-

culare dans des pots de papier bitumé de 9 cm de diamètre

contenant du compost à emporter (marque e John Innes n0l).

Il y avait 5 plants par pot pour chaque espèce, et le même traitement a été appliqué à 3 pots de chaque espèce. Les plants avaient atteint le développement suivant: Stellaria media 6 feuilles, début des ramifications Matricaria inodora 6 feuilles, début des ramifications Polygonum aviculare 3 feuilles-, début des ramifications Après la pulvérisation, on a mis les plantes en serre (température journée: 210C, nuit: 150C, durée du jour 16 heures) et on les a laissé pousser pendant 3 semaines Les plantes ont été arrosées manuellement par le haut 24

heures après la pulvérisation, puis une fois par jour. -

Observations Au bout de 3 semaines, on a pu noter visuellement le pourcentage de réduction de taille des plantes traitées

par rapport aux plantes non traitées. On a ensuite con-

fronté ce pourcentage et la dose d'application pour cal-

culer la dose efficace en kg m.a/ha donnant une réduction de 90 *a de la taille (DE90). Ces DE90 ont été établies pour

l'isoproturon, pour le composé A en l'absence d'isopro-

turon, et pour l'isoproturon en présence de composé A. Le tableau I résume des résultats obtenus

TABLEAU I

DE90 (en kg m.a/ha) calculées pour l'isoproturon seul, l'isoproturon en présence

ce comoosé A, et lecomposé A seul.

Stellaria Polygonum Matricaria Composés utilisés media aviculare inodora I Isoproturon seul (kg m.a/ha) 0,22 1,3 1,5

1,3! 1,45.

i i Isoproturon en présence de i 0,125 kg m.a/ha de composé A < 0,125 0, 23 0,8 i,,=-., .. .i l Isoproturon en présence de 0,25 kg m.a/ha de composé A < 0,125 0,23 0,41 I. Isoproturon en presence de 0,5 kg m.a/ha de composé A 0,125 0,22 0,26 ,i, .....i Isoproturon en présence de 1 kg m. a/ha de composé A < 0,125 0,125 0,24 Isoproturon en présence de 2 kg m. a/ha de comnposé A < 0,125 0,125 0,125 Composé A seul (kg m.a/ha) 0,45 2, 0 2,0 À I_ _ _ _ _ i _ _ _ _ _ _ _ _ _ _i _i _ _i ii 4> __a CD, w%

2474821 1

Ce test démontre le caractère synergique de l'ac-

tion conjuguée du composé A et de l'isoproturon sur Stel-

laria media, Matricaria inodora et Polygonum aviculare.

Par exemple, alors qu'il faut 1,3 kg m.a/ha d'isoproturon pour combattre Polygonum aviculare, il suffit d'ajouter 0,125 kg m.a/ha de composé A pour réduire la quantité

d'isoproturon à 0,233 kg m.a/ha. Autrement dit, l'asso-

ciation de 0,125 kg m.a/ha de composé A et de 0,233 kg m.a/ha d'isoproturon, soit 0,358 kg m.a/ha d'herbicide en tout et pour tout, donne un résultat équivalent à 1,3 kg m.a/ha d'isoproturon, ou à plus de 2 kg m.a/ha de composé A

utilisé seul.

Essai n 2

L'essai de serre suivant montre l'activité syner-

gique de l'association "métoxuron composé A" et l'activité additive de l'emploi conjugué du chlortoluron et du composé

A pour lutter contre la croissance de certaines adventices.

Test réalisé en serre démontrant la synergie biologique entre le métoxuron, ou le chlortoluron, et le

1,(3,4-dichlorobenzyl) imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-di-

carboxamide (composé A Produits chimiques et formulations Métoxuron formulé en poudre mouillable à 80 % (en poids) (produit de commerce) 25. Chlortoluron - formulé en poudre mouillable à 80 % (en poids) (produit de commerce)

1-(3,4-dichlorobenzyl> imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-di-

carboxamide formulé en suspension aqueuse concentrée à 50 %

(poids volume), comme décrit dans l'essai n9l.

Traitements et préparation des suspensions à pulvériser Les suspensions à pulvériser ont été préparées par des procédés similaires à ceux décrits dans l'essai n l à partir des formulations ci-dessus, de manière à donner des doses équivalentes à 0,25, 0,5, 0,75 et 1 kg m.a/ha, pour 230 1/ha, de métoxuron, de chlortoluron, ou de composé A: toutes les combinaisons possibles ont été réalisées (v.tableau ci-dessous) e toxuron on chliortoluron kam. a. /ha

0 0.25 0.5 0.75 1.0

0.25 0.5 0.75 1.0

0.25 + + + +

0.25 0.25 0.25 0.25

0.25 0.5 0.75 1.0

0.5 + + + +

0.5 0.5 0.5 0.5

0.25 0.5 0.75 1.0

0.75 + + + +

0.75 0.75 0.75 0.75

0.25 0.5 0.75 1.0

1.0 + + + +

1.0 1.0 1.0 1.0

2474821J

tu <12 o o U0

2474821 I

L'agent mouillant Tween 20 (monododécanoate de polyoxyéthylène Sorbitan a été ajouté à chaque suspension à

pulvériser à raison de 0,01 %.

Les doses de composé A ont été préparées en mettant le volume requis de concentré aqueux dans un tube gradué de ml, ce qui donne: 0,096 ml - 50 ml = 0,25 kg m.a/ha 0,192 ml - 50 ml = 0,5 kg m.a/ha 0,288 ml - 50 ml ='0, 75 kg m.a/ha 0,384 ml - 50 ml = 1,0 kg m.a/ha Le concentré aqueux a ensuite été dilué en ajoutant ml d'eau distillée, 0,5 ml de solution aqueuse de Tween

à 1 %, et complèté jusqu'à 50 ml avec de l'eau.

Les doses de métoxuron et de chlortoluron ont été préparées de façon similaire, à la différence près que les quantités de poudre ont été pesées dans un tube gradué de ml, ce qui donne: 0,06 g - 50 ml = 0,25 kg m.a/ha 0,12 g - 50 ml = 0,5 kg m.a/ha 0,18 g - 50 ml-= 0,75 kg m.a/ha 0, 24 g 50 ml = 1,0 kg m.a/ha Les poudres ont ensuite été mises en suspension dans l'eau et diluées pour obtenir un volume total de 50 ml de la même manière que pour les suspensions de composé A.

Les associations de métoxuron ou de chlortoluron et de com-

posé A ont été préparées de manière similaire Pour obtenir par exemple, un mélange de 0,5 kg m.a/ha de métoxuron ou de chlortoluron + 0,5 kg m. a/ha de composé A + 0,01 % de Tween 20, on a procédé de la manière suivante: 0,12 g de métoxuron ou de chlortoluron (poudre mouillable) et 0, 192 ml de composé A (suspension) ont été mélangés dans un tube gradué de 50 ml. On a ensuite

dilué ce mélange en suspension en ajoutant 10 ml d'eau dis-

tillée, 0,5 ml de solution à 1 % de Tween 20, et complèté

2474821 1

avec de l'eau distillée. avant de les pulvériser, on a soi-

gneusement agité les suspensions pour que les matières ac-

tives soient réparties régulièrement.

Pulvérisation On a appliqué tous les traitements aux différentes

espèces de plantes à l'aide d'un pulvérisateur de labo-

ratoire équipé d'un jet plat calibré, de manière à fournir un volume de pulvérisation de 230 1/ha pour une pression de

2,1 kgf/cm2.

Matériel végétal On a cultivé en serre les espèces d'adventices, soit Stellaria media, Matricaria inodora et Polygonum

aviculare dans des pots de papier bitumé de 9 cm de dia-

mètre contenant du compost à empoter (marque: John Innes n0l). Il y avait 5 plants par pot pour chaque espèce, et le

même traitement a été appliqué à 3 pots de chaque espèce.

Les plants avaient atteint le développement suivant -: Stellaria media 6 feuilles, début des ramifications Matricaria inodora 6 feuilles, début des ramifications Polygonum aviculare 3 feuilles, début des ramifications

Après le traitement, on a mis les plantes en serre (tempé-

rature journée: 210C, nuit: 150C, durée du jour: 16 heu-

res) et on les a laissé pousser pendant 3 semaines.

Les plantes ont été arrosées manuellement par le haut 24

heures après le traitement, puis 1 fois par jour.

Observations: Au bout de 3 semaines, on a pu noter visuellement, en pourcentage, réduction de taille des plantes traitées

par rapport aux plantes non traitées. On a ensuite con-

fronté ce pourcentage et la dose d'application pour déter-

miner la dose efficace en kg m.a/ha permettant d'obtenir

une réduction de 90 % (DE 90) de la taille des adventices.

Ces DE 90 ont été établies pour le métoxuron et le chlor-

* toluron, pour le composé A en l'absence de métoxuron ou de III qa II xne@lqEl sat suep:uaAnoi as snua@qo sqellnsaz sn1 V asodwoo np aouasaid U@ uoinIo4aolqo al no uoinxoqaw eT innod qa 'uoinlololqo 9r I LZ8/iZ

TABLEAU II

DE 90 ( en kg m.a/ha)calculées pour le métoxuron seul, pour le métoxuron en

présence du composé A, et pour le composé A seul.

Stellaria Polygonum Matricaria Composés utilisés media lapathifolium inodora Nétoxuron seul (en kg m.a/ha) 0,7 > 1,0 1,1 iMetoxuron en presence de 0,25 kg m.a/ha de composé A <0,25 0,27 0,9 Métbxuron en présence de 0,5 kg m.a/ha de composé A < 0,25 < 0,25 0,85

_ I< 0 2

Mlétoxuron en présence de 0,75 kg m.a/ha de composé A < 0,25 < 0,25 0,41 Iétoxuron en présence de 1 kg m.a/ha de composé A <0,25 <0,25 0,29 omposé A seul (en kg m.a/ha) 0,76 0,74 > 1,0 1-_ Do -l -Pl

TABLEAU III

DE 90 ( en kg m.a/ha) calculées pour le chlortoluron seul, pour le chlorotoluron en

présence du composé A, et pour le composé A seul.

Stellaria Polygonum Matricaria Composés utilisés media lapathifolium inodora Chlortoluron seul (en kg m.a/ha) 0,24 I < 0,25 1,15 Chlortoluron en présence de 0,25 kg m.a/ha de composé A <0,25 < 0,25 0,69

_. i À. iii.......

Chlortoluron en présence de 0,5 kg m.a/ha de composé A < 0,25 < 0,25 0,57

_-.._......

Chlortoluron en présence de 0,75 kg m.a/ha de composé A < 0,25 < 0,25 0,3 Chlortoluron en présence de 1 kg m.a/ha de composé A < 0,25 0,25 0,28 Composé A seul (en kg m.a/ha) 0,6 0,57 > 1,0 À À ii.......>l' "<" signifie "inférieur à" "> signifie "supérieur à" o QD 4. oe Mo ,

2474821 1

Ces essais montrent bien le caractère synergique de

l'action conjuguée du composé A et du métoxuron sur Stel-

laria media et Polygonum lapathifolium. Par exemple, alors qu'il faut plus d'l kg m.a/ha de métoxuron pour combattre Polygonum lapathifolium, il suffit d'ajouter 0,25 kg m.a/ha de composé A pour réduire à 0,27 kg m. a/ha la quantité de métoxuron efficace. Autrement dit, l'association de 0, 25 kg m.a/ha de métoxuron, soit en tout et pour tout 0,52 kg m.a/ha d'herbicide, donne un résultat équivalent à plus d'l kg m.a/ha de métoxuron ou de 0,74 kg m.a/ha de composé A utilisé seul. Par contre, les résultats obtenus avec le

chlortoluron et le composé A sont de nature simplement ad-

ditive. Les essais de plein champ ci-après (essais 3 à 5) montrent qu'en ajoutant en plus du mécropop sous forme de mélange extemporané, on obtient d'excellents résultats pour combattre de nombreuses espèces d'adventices graminées et dicotylédones céréalières, le rendement des récoltes se trouve amélioré de manière substantielle par rapport à

celui des cultures traitées avec des compositions com-

prenant au moins de l'isoproturon comme matière active.

Essai n03 Site 1: Sud de l'Angleterre Culture: blé d'hiver (var. Maris Hobbitt) Date de la pulvérisation: mi-décembre Appareil utilisé: pulvérisateur de petites parcelles, à moteur à 5 x 8002 tee jets, espacés chacun de 50 cm, à une

pression de 2,1 kgf/cm2 donnant 248,2 1/ha à bas régime.

Parcelles: 2,5 m x 5 m x 3 répétitions pour chaque traitement Surface à traiter = 37,5 m2 Volume nécessaire = 37,5 x 248,2 xlOO ml 000 = 930,8 ml (un volume de 1100 ml a été utilisé pour]n nuivérisa'ion)

2474821'1

On a calculé que 1 kg/ha = 4,03 ml/l = 4,43 ml/llOO ml Produits a/Formulation composé A: suspension aqueuse concentrée disponible à 50 % poids/volume (telle que décrite à l'essai nol). b/- Concentré en suspension contenant 50 % poids/volume

d'isoproturon (produit du commerce).

c/- Concentré aqueux contenant 60 % poids/volume de mécropop (sous forme de sel de K (potassium) (produit du commerce) Mouillant Tween 20 (monododécanoate de polyxyéthylène de Sorbitan) 1. Composé A (A) + isoproturon(B) + niL-coprop (sel de K) (C) + 1,0(A) +1,0OB) + 1,3 (C) 8,9 = 8,9 + 9,6 ml 0,.1 % de Tween 20 2. isoproturon (B) + 0,1 % de Tween 20 2,0(B) 17,7 ml 3. isDproturon (B) + mécoprop (sel de K) (C) + 0,1 % de 2,0(B) + 1,3 (C) 17,7 + 9,6 ml Twecn 20 Note: On a d'abord préparé une solution mère à 20 % de Tween 20, dont on a prélevé ,5 ml à l'aide d'une pipette qu'on a mis dans 1100 ml d'eau, pour obtenir une

concentration à 0,1 %.

I.-. Traitements Doses en kg m.a/ha Volumes pour 1100 mi d'eau

2474821 1

Préparation des mélanges

Dans un tube de 2 1, on met d'abord un peu d'eau.

Puis on ajoute les volumes nécessaires de chaque herbicide, sans ordre particulier. Puis on ajoute la quantité requise de solution de base de mouillant, et on complète le volume

de 1100 ml avec de l'eau.

Caractéristiques du site Type de sol: argilo-siliceux Etat du sol au moment du traitement: sol ferme avec couche

arable régulière, humidité de surface.

Température de l'air: 3,50C "e du sol: 1 OC Stade de croissance de la culture au moment du traitement =

1 à 2 feuilles, 2 talles, hauteur maximum: 15 cm.

Stade de croissance des adventices au moment du traitement =

Stellaria media: 20 feuilles en moyenne, 20 cm de dia-

mètre, Galium aparine: en moyenne, 20 paires de feuilles vraies formées et 3 ramifications, de 15 cm de long chacune

en moyenne.

Rendements de récolte On a d'abord procédé à un comptage des-épis dans 2 carrés de 1/2 m2 chacun pour chaque parcelle, pour voir si ces traitements faisaient apparaître des différences de

rendement potentiel.

Les rendements définitifs ont été évalués lors de la ré-

colte à la moissonneuse batteuse. Pour chaque parcelle, on a établi le rendement et le pourcentage d'humidité des grains, puis on a corrigé les poids en tenant compte du degré d'humidité. Batteuse: Claas compact de 2, 1 m de large. Résultats Site n l: Pourcentage de désherbage et rendement pour le blé d'hiver (variété Maris Hobbitt) Dose en kg m.a/ha Rendement récolte Composé A Isoproturon Mecoprop Stellaria Galium nabre toyen en moyenne (sel de K) (sel de K) media aparine d'épis/m2 kg/12,5 m2

1,0 1,0 1,3 100 94 283 6,4

- 2,0 - 64 0 160 3,9

i,.i, _. I,

-_ 2,0 1,3 99 86 252 5,9

Parcelles non traitées moyenne de 3 O 128 3,1 Parcelles non traitées (moyenne de 3). 0 0 128 3,1 > ce 4_ -l

2474821"

Cet essai démontre l'excellente efficacité de la compo-

sition pour lutter contre Stellaria media et Galium apa--

rine, même appliquée en hiver. Le comptage des épis et les rendements obtenus dans les parcelles non traitées montrent sans équivoque la concurrence très vive exercée par Stel-

laria media et Galium aparine.

Essai n 4 Site 2: Sud de l'Angleterre Culture: Blé d'hiver Date du traitement: début mars Appareil: pulvérisation de petites parcelles, à moteur à 5 x 8002 tee jets, espacés chacun de 50 cm, à une pression de 2, 1 kgf/cm2 donnant 252,6 1/ha Parcelles: 2,5 x 5 m X 3 répétitions pour chaque traitement surface à traiter: 37,5 m2 volume nécesaire: 37,5 x 252, 6 x 1000 = 947,25 ml (on a utilisé un volume de 1200 ml pour la pulvérisation) On a calculé que: 1 kg/ha = 3,96 ml/1 1 kg/ha = 4,75 ml/1200 ml Produits Ce sont les mêmes que pour le site 1 Composé A + isoproturon + m6coprop (sel de K + 0,1% 1,0 + 1,0 + 1,3 9,5 + 9,5 + 10,3 ml de Tween 20 isoproturon + 0,1 % de Tween 20 2,0 19,0 ml isoproturon + mécoprop (sel de K) + 0,1 % de Tween 20 2,0 + 1,3 19,0 + 10,3 ml 19, +._,. m. l Note: On a d'abord préparé une solution mère à 20 % de Tween 20 dont on a prélevé 6 ml à l'aide d'une pipette qu'on a mis dans 1200 ml d'eau, pour obtenir une concentration

à 0,1 %.

-Pl Pa m0 (J, Ln Doses en kg m.a/ha Volumes pour 1200 ml d'eau Traitements

2474821 1

Préparation des mélanges: Comme pour le site 1, à la différence près que le

volume total est de 1200 ml.

Caractéristiques du site: Type du sol: argilo-siliceux Etat du sol au moment du traitement: sol.ferme avec couche

arable régulière, humidité en surface.

Température de l'air: 90C Température du sol: 3,5 C Stade de croissance de la culture au moment du traitement: 2 à 3 feuilles, phase de tallage, hauteur 7,5-12,5 cm, Stade de croissance des adventices au moment du traitement: l/ - Matricaria spp.: 6 ramifications Hauteur moyenne: 5 cm 2/ - Stellaria media: 3 ramifications diamètre moyen: ll cm 3/ - Polygonum spp.: Aphanes et Poa: non encore levées au moment du traitement Rendement de la culture:

On a procédé au comptage des épis dans chaque par-

celle comme sur le site 1. On n'a pas effectué d'estimation

de rendement au moment de la récolte par moissonneuse bat-

teuse sur le site.

Résultats Site 2: Pourcentage de désherbage et rendement pour le blé d'hiver (variété Maris Huntsman) Traitement appliqué en Mars Dose en kg m. a/ha ndntl j.,,, Rendement| Composé AIsproturon Mécoprop Stellaria Matricaria Polygonum Aphanes Poa Ncmbre Composé( AIsoproturon de moyen (sel de K) media inodora aviculare arvensis Annu m2

1,0 + 1,0 + 1,3 98 100 96 92 76 241

- 2,0 - 84 100 92 100 99 230

-_ 2,0 1,3 91 100 70 77 87 226

Untreated 0 O O O. 201 Untreated 0 0 0 0 0 201 _., -I f\) Mi -P "Il OD-

2474821-

Cet essai démontre l'excellente efficacité du mé-

lange pour lutter contre Stellaria media et Matricaria ino-

dora. Il démontre aussi la rémanence de ce produit, vu que Polygonum aviculare, Aphanes arvensis et Poa annua n'étaient pas levées au moment du traitement. L'influence des adventices sur le rendement potentiel d'une culture se

triuve aussi clairement démontré.

Essai n 5: Site 3: Sud de l'Angleterre, Culture: orge d'hiver, Date du traitement: fin avril, Appareil: pulvérisation de petites parcelles, à moteur à 5 x 8002 tee jets, espacés chacun de 50 cm, à une pression de 2, 1 kgf/cm2 donnant 197,6 1/ha, Parcelles: 2,5 x 5 m X 3 répétitions pour chaque traitement surface à traiter: 37,5 m2 volume nécesaire: 37,5 x 197 x 1000 = 738,8 ml (on a utilisé un volume de 2000 ml

pour la pulvérisation).

On a calculé que: 1 kg/ha = 5,076 ml/I 1 kg/ha = 10,15 ml/1200 ml Produits Ce sont les mêmes que pour les sites 1 et 2 1. Composé A (A) + isoproturon (B + mécoprop (sel de K) (C) 1,0 +:1,0 + 1,32 20,3 + 20,3 + 22,3 ml + 0,1 % de Tween 20 2. isoproturon (B) + 0,1.% de Trween 20 2,0(B) 40,6 ml Note: On a d'abord préparé une solution mère à 10 % de Tween 20 dont on a prélevé 20 ml à

l'aide d'une pipette qu'on a mis dans 2 1 d'eau, pour une concentration à 0,1 %.

m0 Co ro -à Doses en kg m.a/ha Volumes pour-2 1 d'eau Traitements 2474821 i Préparation des mélanges: Comme pour les sites 1 et 2, à la différence près

que le volume total est 2 1.

Caractéristiques du site: Type du sol: non indiqué Etat du sol au moment du traitement: sol'sec en surface

jusqu'à 5 mm de profondeur, assez humide en dessous., cou-

che arable pleine de mottes avec croûte.

Température de l'air: 12 C, Température du sol: 13 C, Stade de croissance de la culture au moment du traitement: 3 à 4 feuilles, Stade de croissance des adventices au moment du traitement : 6 à 7 feuilles: 1/ - Stellaria media: plantule à 4 feuilles Matricaria spp.: plantule à 4 feuilles Veronica persica: de cotylédon à 6 feuilles Polygonum convolvulus: environ au stade de la lère feuille Viola arvensis: plantule au stade lère feuille Polygonum aviculare: de cotylédon au stade 1 feuille Aphanes arvensis: 1 à 4 feuilles (2 feuilles pour la plupart)

Alopecurus myosuroides: 3 à 5 talles, 3 à 7 feuil-

les bien développées Poa annua: 3 feuilles Rendements de la culture: On les a établis en suivant la même méthode que sur

le site 1 en procédant au comptage des épis, et en moisson-

nant chaque parcelle pour en estimer le rendement

Batteuse: même modèle que pour le site 1.

Site 3: Pourcentage de désherbage et de rendement pour l'orge d'hiver (variété: Maris Otter) Dose en kg m.a/ha

I.,.. . ,,

Ccmpos6 A isoproturon mécoprop Stellarie Matricaria Polygonum Polygonum Aphanes (sel de K) (sel de media inodora aviculare convolvulus arvensis

1,0 1,0 1,32 100 100 100 100 96

-_ 2,0 - 81 100 96 46 71

Parcelles non traites (moyennede Parcelles non traitées (moyennede 2) 0 0 0 00 c" fr- 4> c4 -Pl Dose en kg m.a/ha Compcse A isoproturon mécoprop (sel de K) Veronica persica Viola arvensis Poa annua Alopecurus myosuroides nanbre moyen d' 6pis/ m2 Moyenne en kg/parcelle (de 12,5 m2)

ô_,0 _

1,0 1,0 1,32 100 100 100 97 297 5,8

_- 2,0 - 44 81 99 99 333 5,8

Parcelles non traitées doyenne de 2) O 0 O 0 237 La récolt n'a pas ét, moissonnée car culturE couchée r%3 j-l rU _- Rendement Cet essai illustre parfaitement le large spectre d'activité de la composition, qui combat efficacement les

adventices, Veronica et Viola comprises.

Selon une autre caractéristique, l'invention con-

cerne des compositions à usage herbicide comprenant (A)

l'isoproturon et/ou du métoxuron et (B) du 1-(3,4-dichloro-

benzyl) imidazole-N,N' diméthyl-4,5-dicarboxamide (composé A), dans des proportions (A) pour (B),de 4 pour 1 à 1 pour l,et de préférence de 2 pour i à 1 pour l, en association lO avec, et de préférence dispersés de manière homogène dans

un ou plusieurs diluants ou supports compatibles, accepta-

bles pour des herbicides (c'est à dire des diluants ou des supports de type généralement reconnus par l'homme de l'art comme pouvant entrer dans la composition d'herbicides, et qui sont compatibles avec l'isoproturon ou le métoxuron et le composé A). L'expression "dispersés de manière homogène"

permet d'inclure les compositions pour lesquelles l'iso-

proturon ou le métoxuron et le composé A sont dissous dans les autres composants. L'expression "composition herbicide" est utilisée dans le sens large, et inclut non seulement les compositions herbicides qui sont prêtes à l'emploi, mais aussi les concentrés qui doivent être dilués avant l'emploi. Les compositions contiennent de préférence entre 0,05 % et 90 % en poids d'isoproturon ou de métoxuron et de composé A. Les compositions herbicides peuvent contenir à la fois un diluant ou un support et 0,05 à 10 % en poids d'un agent tensio-actif (par exemple mouillant, dispersant ou émulsifiant). Les agents tensio-actifs, qui peuvent entrer

dans les compositions herbicides, peuvent être de type io-

nique ou non-ionique, par exemple des sulforicinoléates, des dérivés d'ammonium quaternaire, des produits à base des produits de condensation d'oxyde d'éthylène avec des nonyl-, ou octyl-phénols, les esters d'acide carboxylique et d'anhydrosorbitols rendus solubles par l'éthérification des groupes hydroxy libres, par condensation avec l'oxyde d'éthylène, les sels alcalins et alcalino-terreux d'esters sulfurique et sulfoniques comme le dinonyl-et le dioctylles sulfonosuccinates de sodium, les sels alcalins et alcalino terreux, de dérivés d'acide sulfoniques de fort poids masse moléculaire comme les lignosulfonates de sodium et de cal- cium. On peut citer comme exemples de diluants ou supports solides convenables, le silicate d'aluminium, le talc, la magnésie calcinée, le kieselguhr, le phosphate tricalcique,

poudre de liège, le noir de charbon absorbant et les ar-

giles comme le kaolin et la bentonite. Les compositions so-

lides (qui peuvent être des poudres, des granulés ou des poudres mouillables) se préparent de préférence par broyage de l'isoproturon ou du métoxuron et du composé A avec des

diluants solides, ou par imprégnation des diluants ou sup-

ports solides avec des solutions d'isoproturon ou de méto-

xuron et de composé A dans des solvants volatils, puis éva-

poration de solvants et, si nécessaire, broyage des pro-

duits pour obtenir des poudres.

Les formulations en granulés se préparent en fai-

sant absorber l'isoproturon et/ou le métoxuron et le com-

posé A (dissous dans des solvants volatils) par les di-

luants ou supports solides sous forme de granulés, puis en faisant évaporer les solvants, ou en mettant sous forme de

granulés les compositions en poudre comme décrit plus haut.

Les compositions herbicides solides, en-particulier les poudres mouillables, peuvent contenir des agents mouillants ou dispersants (par exemple ceux des types cités plus haut), qui peuvent également, sous forme solide, servir de

diluant ou de support.

Les compositions liquides selon l'invention peuvent

prendre la forme de solutions aqueuses, organiques, ou hy-

dro-organiques, de suspensions ou d'émulsions qui peuvent contenir un agent tensio-actif. Les diluants liquides qui

conviennent à l'incorporation dans les compositions li-.

quides comprennent l'eau, l'acétophénone, la cyclohexanone,

l'isophorone, le toluène, le xylène et les huiles miné-

2474821i

rales, animales ou végétales (et les mélanges de ces di-

luants). Les agents tensio-actifs qui peuvent se trouver

dans les compositions liquides sont ioniques ou non ioni-

ques (par exemple, du type de ceux décrits plus haut) et peuvent, sous forme liquide, servir aussi de diluant ou de

support. Les poudres mouillables et les compositions li-

quides sous forme de concentrés peuvent se diluer dans l'eau ou d'autres diluants appropriés, par exemple des huiles minérales ou végétales, spécialement dans le cas de concentrés liquides, dont le diluant o le support est une huile, pour donner des compositions prêtes à l'emploi. Si on désire, les compositions liquides d'isoproturon ou de métoxuron et de composé A peuvent s'utiliser sous forme de concentrés auto-émulsifiants, dans lesquels les matières actives sont dissoutes dans des agents émulsifiants ou des solvants contenant des agents émulsifiants compatibles avec

les matières actives; la simple addition d'eau à ces con-

centrés les rend prêts à l'emploi. De manière appropriée

les compositions herbicides selon l'invention peuvent com-

prendre de 0,05 à 10 % d'un agent tensio-actif.

Les compositions herbicides selon la présente in-

vention peuvent également contenir, si on le désire, des

adjuvants usuels comme des adhésifs, de colloïdes protec-

teurs, des épaississants, des agents de pénétration, des

stabilisants, des séquestrants et antimottants, des colo-

rants, ou des conservateurs. Ces adjuvants peuvent égale-

ment servir de support ou de diluant.

Les compositions herbicides selon la présente in-

vention peuvent aussi comprendre l'isoproturon et/ou le

métoxuron et le composé A en association avec, et de pré-

férence répartis de manière homogène dans, un ou plusieurs composés actifs comme pesticides, et si on le désire, un ou plusieurs diluants ou supports compatibles acceptables par

le pesticide. des agents tensio-actifs, des adjuvants tra-

ditionnels comme décrit plus haut qui peuvent se préparer en appliquant les techniques habituelles utilisées pour la

préparation des compositions à usage herbicide, comme dé-

crit plus haut pour la préparation de compositions conter nant de l'isoproturon et/ou du-.métoxuron et du composé A. Des exemples d'autres composés ayant une activité pesticide qui peuvent entrer dans, ou être utilisés en association avec, les compositions herbicides de la présente invention, incluent plus spécialement les herbicides qui font preuve d'une bonne efficacité en application de post-levée contre Galium aparine, comme nous l'avons signalé plus haut et, en particulier, le mécoprop et ses sels métalliques, par exemple sodium ou potassium, ou sels d'amine et esters, ou d'autres herbicides, comme: le barban: 4-chlorobut-2-ynyl N-(3chlorphényl)carbamate

le benzoylprop-éthyle: éthyl-N-benzoyl-N-(3,4-dichloro-

phényl)-2-aminopropionate

le benzofenoxime: 3,5-dibromo-4-hydroxybenzalde-

hyde-2,4-dinitrophényloxime

le chlorfenprop-méthyle: 2-chloro-3-(4-chlorophényl)-

propionate de méthyle

la cyanazine: 2-chloro-4-(1-cyano-l1-méthyléthylamino)-

-6-éthylamino-1,3,5-triazine le 2,4-D: acide 2,4-dichlorophénoxyacétique le 2,4-DB: acide 4-(2,4-dichlorophénoxy)butyrique

le diclofop-méthyle: (t)-2- 4-(2,4-dichlorophenoxy) phe-

noxy propionate de méthyle le dicamba: acide 3,6-dichloro-2méthoxybenzoïque le difenzoquat: 1,2-diméthyl-3,5-diphényl-pyrazolium le dinosèbe: 2-(1-méthylpropyl)-4,6-dinitrophénol

le flamprop-isopropyle: (t)-2-(N-benzoyl-3-chloro-4 fluo-

roanilino)propionate d'isopropyle

le flamprop-méthyle: (t)-2-(N-benzoyl-3-chloro-4- fluo-

roanilino)propionate de méthyle le MCPA: acide 4-chloro-2méthylphénoxyacétique le MCPB: acide 4-(4-chloro-2-méthylphénoxy) butyrique le picloram: acide 4-amino-3,5,6-trichloropicolinique, des insecticides comme le N-méthyl carbamate de napht-l-yl, 2474821i

et des fongicides comme la 2,6-diméthyl-4-tridécyl-morpho-

line, le méthyl N-(l-butylcarbamoyl-benzimidazole-2-yl)

carbamate et le 1,2-bis(3-méthoxycarbonyl-2-thioureido)-

benzène. On peut inclure dans, ou utiliser en association avec, les compositions herbicides de la présente invention d'autres matières actives sur le plan biologique tels que des régulateurs de croissance, entre autres l'hydrazide maléique, l'acide N-diméthylamino-succinamique, le chlorure

de (2-chloroéthyl)-triméthylammonium et l'acide 2-chlo-

lO roéthane phosphonique; ou des fertilisants, comme ceux contenant de l'azote, du potassium et du phosphore, et des oligo-éléments, bien connus pour le rôle primordial qu'ils

jouent dans la santé des plantes, comme le fer, le magné-

sium, le zinc,le manganèse,le cobalt et le cuivre.

Les composés à action pesticide ou les autres ma-

tières actives sur le plan biologique qui peuvent être in-

clus dans, ou utilisés en association avec, les composi-

tions herbicides de la présente invention, par exemple, ceux mentionnés ci-dessus et qui sont des acides, peuvent

être utilisés si on le désire, sous forme de dérivés tradi-

tionnels, comme les sels alcalins, les sels d'amine et les esters. Selon un autre trait caractéristique de la présente invention, est proposé un produit manufacturé qui comprend

de l'isoproturon et/ou du métoxuron et du l(3,4-dichloro-

benzyl) imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxamide (composé A) et éventuellement drautres composés à action pesticide comme décrits précédemment, particulièrement des herbicides faisant preuve d'une bonne efficacité, en applications de post-levée contre Galium aparine, et, plus spécialement le

mécoprop, ses sels métalliques, par exemple, sodium ou po-

tassium, sels d'amine ou esters, ou comme nous l'avons *choisi, une composition herbicide, comme décrite plus haut, qui soit de préférence un concentré herbicide à diluer

avant l'emploi, comprenant de l'isoproturon et/ou du méto-

xuron et du composé A ou une composition herbicide donnée, 2474821 i

ainsi que des instructions physiquement associées au réci-

pient sus-mentionné et décrivant le mode d'emploi de l'iso-

proturon et/ou du métoxuron et du composé A ou de la com-

position herbicide qui y sont contenus pour lutter contre les adventices. Les récipients sont normalement ceux qu'on utilise couramment pour le conditionnement des substances chimiques solides se conservant à température ambiante, et des compositions herbicides, plus spécialement formulées en

concentrés: il pourra s'agir de boites ou de f ts métal-

liques, qui pourront être laqués sur leur face interne, de matières plastiques, de flacons de verre ou de matière plas tique, et au cas o le contenu est un solide, par exemple des compositions herbicides en granulés, des boites qui pourront être en carton, en matière plastique ou en métal, ou bien des sacs. Les contenants auront normalement une capacité suffisante pour contenir des quantités de dérivés d'imidazole ou de compositions herbicides pour traiter au

moins un acre de terrain contre les adventices, mais n'ex-

céderont pas les tailles convenant aux méthodes courantes

de manutention. Les modes d'emploi devront être physi-

quement associés au récipients: ils pourront être imprimés directement dessus ou sur une étiquette ou un papillon fixés au récipient. Les instructions devront indiquer que le contenu du récipient doit être appliqué, après dilution si nécessaire, pour combattre les adventices à des doses

comprises entre 0,25 kg et 2 kg d'isoproturon ou de méto-

xuron et de composé A par hectare, de la manière et dans le

but décrits plus haut.

L'exemple suivant est une illustration des compo-

sitions herbicides selon la présente invention.

Exemple 1

Formulation en suspension aqueuse contenant *Isoproturon 31,25 % poids/volume

l-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-NNl-

dimfthyl-4,5-dicarboxamide 18,75 % ooids/vnlump Tween 20 5,0 % poids/volume

2474821!

Rhodigel 23 0,1 % poids/volume Solution de formaldéhyde (40 % poids/ volume 0,05 % poids/volume eau qsp 100 % en volume Cette formulation a été préparée pour être utilisée à rai- son de 4 litres dans 200 1 d'eau/ha pour combattre un large

spectre d'adventices graminées de dicotylédones, comme dé-

crites précédemment, dans des cultures céréalières.

Exemple 2

On a préparé un concentré en suspension aqueuse avec: Isoproturon 25 % poids/volume

1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-

diméthyl 4,5-dicarboxamide 15 % poids/volume Mécoprop (sous forme de sel de potassium) 15 % m.a poids/volume Ethylan BCP (produit de condensation d'oxyde d'éthylène (9 moles) et de nonylphénol) 2 % Antifoam FD (émulsion de silicones: agent anti-mousse) 0,5 Pluronic L 62 (co-polymère bloc d'oxyde d'éthylène/oxyde de propylène.2 % Sopropon T 36 (sel de sodium d'acide polycarboxylique) 0,5 Attagel 50 (argile attapulgite) 0,5 Eau qsp % poids/volume % poids/volume poids/volume % poids/volume % poids'volume en volume en mélangeant intimement les ingrédients et les broyant dans un broyeur à billes pendant 24 heures. Le concentré ainsi obtenu peut être dispersé dans de l'eau et appliqué à raison de 5 litres de concentré en suspension aqueuse pour

300 litres de fluide à pulvériser par hectare, pour combat-

tre de nombreuses espèces d'adventices dicotylédones et *graminées comme décrites plus haut, entre autres Veronica

persica, Viola arvensis, Stellaria media, Polygonum avicu-

lare, Galium anarine. Matrinr;q rindnr et nlnnPapecuruo m..

suroides, en application de post-levée sur une culture le-

2474821 1

vée de blé d'hiver.

Exemple 3:

On a préparé une poudre mouillable à partir de Métoxuron 40-% poids/poids 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'- diméthyl 4,5-dicarboxamide 20 % poids/poids Arylan S(dodécyl benzène sulfonate de sodium) 2 % poids/poids Darvan n 2 (lignosulfate de sodium) 5 % poids/poids Aérosil (dioxyde de silicones en particules microfines) 5 % poids/poids Célite PF (support: silicate de magnésium synthétique) 28 % poids/poids en mélangeant les ingrédients, puis en broyant ce mélange dans un moulin à marteau pour obtenir une poudre mouillable

à diluer dans l'eau et à appliquer à raison de 5 kg de pou-

dre mouillable dans 200 1 de fluide à pulvériser par hec-

tare, pour combattre de nombreuses espèces d'adventices dycotylédones et graminées comme décrites plus haut, entre autres Veronica persica, Viola arvensis, Stellaria media,

Matricaria inodora, Polygonum spp, et Alopecurus myosu-

roides, en application de post-levée sur une culture levée

de blé d'hiver.

Exemple n04:

Isoproturon: 40 % en poids

1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-

diméthyl 4,5-dicarboxamide 10 % en poids Arylan S (dodécyl benzène sulfonate de sodium) 2 % en poids Darvan n 2 (lignosulfate de sodium) 5 % en poids Aerosil (dioxyde de silicones en particules microfines) 5 % en poids Celite PF (support: silicate de magnésium synthétique) 38 % en poids en mélangeant les ingrédients, puis en broyant ce mélange dans un moulin à marteau pour obtenir une nnpouiidre moui1habie à diluer dans de l'eau et à appliquer à raison de 2,5 kg de poudre mouillable pour 200 1 de fluide à pulvériser par hectare, pour combattre de nombreuses espèces d'adventices dicotylédones et gramlinées comme décrites plus haut, entre autres Veronica persica, Viola arvensis, Stellaria media, Matricaria inodora, Polugonum spp et Poa annua, en appli-

* cation de post-levée sur une culture de blé d'hiver.

Exemple n 5

Isoproturon: 25 % en poids

1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-

diméthyl 4,5-dicarboxamide 25 % en poids Arylan S (dodécyl benzène sulfonate de sodium) 2 % en poids Darvan no2 (lignosulfate de sodium) 5 % en poids Aerosil (dioxyde de silicones en particules microfines) 5 % en poids Celite PF (support: silicate de magnésium synthétique) 38 % en poids en mélangeant les ingrédients, puis en broyant ce mélange dans un moulin à marteau pour obtenir une poudre mouillable à diluer dans de l'eau et à appliquer à raison de 1 à 8 kg de poudre mouillable pour 200 litres de fluide à pulvériser

par hectare, pour combattre de nombreuses espèces d'adven-

tices dicotylédones et graminées comme décrites plus haut, entre autres Veronica persica, Viola arvensis, Stellaria media, Matricaria inodora, Polygonum spp et Poa annua, en application de post-levée sur une culture de blé d'hiver, les plus faibles doses d'application, soit de 1 à 3 kg/ha,

convenant plus particulièrement pour combattre les plan-

tules d'adventices dicotylédones et graminées, par exemple,

Veronica persica, Viola arvensis, Stellaria media, Matri-

caria inodora, Polygonum spp, Alopecurus myosuroides, Poa annua et Avena fatua, et les doses plus fortes convenant

plus particulièrement pour combattre les adventices dico-

tylédones et graminées formées, par exemple, Veronica per-

sica, Viola arvensis, Stellaria media, Matricaria inodora, Polygonum spp, Alopecurus myosuroides, Poa annua et Avena fatua.

2474821-1

Exemple n 6

On a préparé un concentré en suspension aqueuse avec: Isoproturon 20 % poids/volume

l-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-

diméthyl 4,5-dicarboxamide 20 % poids/volume Mécoprop (sous forme de sel de potassium) 10 % m.a poids/volume Ethylan BCP (produit de condensation d'oxyde d'éthylène (9 moles) et de nonylphénol) 2 % poids/volume Antifoam FD (émulsion de silicones: agent anti-mousse) 0,5 % poids/volume Pluronic L 62 (co-polymère bloc d'oxyde d'éthylène/oxyde de propylène.2 % poids/volume Sopropon T 36 (sel de sodium d'acide polycarboxylique) 0,5 % poids/volume Attagel 50 (argile attapulgite) 0,5 % poids/volume Eau qsp 100 % en volume en mélangeant intimement les ingrédients et les broyant dans un broyeur à billes pendant 24 heures. Le concentré ainsi obtenu peut être dispersé dans de l'eau et appliqué à raison de 5 litres de concentré en suspension aqueuse pour

300 litres de fluide à pulvériser par hectare, pour combat-

tre de nombreuses espèces d'adventices dicotylédones et graminées comme décrites plus haut, entre autres Veronica

persica, Viola arvensis, Stellaria media, Polygonum avicu-

lare, Galium aparine, Matricaria inodora et Alopecurus myo-

suroides, en application de post-levée sur une culture le-

vée de blé d'hiver.

Exemple n 7 On a préparé un concentré en suspension aqueuse avec Isoproturon lO % poids/volume

l-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'- diméthyl 4,5-dicarboxamide 10 % poids/volume Mécoprop (sous forme de sel

de potassium) 20 % m.a poids/volume Ethylah BCP (produit de condensation d'oxyde d'éthylène (9 moles) et de nonylphénol) 2 % poids/volume Antifoam FD (émulsion de silicones: agent anti-mousse) 0,5 % poids/volume Pluronic L 62 (co-polymère bloc d'oxyde d'éthylène/oxyde de propylène.2 % poids/volume Sopropon T 36 (sel de sodium d'acide polycarboxylique) 0,5 % poids/volume Attagel 50 (argile attapulgite) 0,5 % poids/volume Eau qsp 100 % en volume en mélangeant intimement les ingrédients et les broyant dans un broyeur à billes pendant 24 heures. Le concentré ainsi obtenu peut être dispersé dans de l'eau et appliqué à raison de 10 litres de concentré en suspension aqueuse pour

300 litres de fluide à pulvériser par hectare, pour combat-

tre de nombreuses espèces d'adventices dicotylédones. et graminées comme décrites plus haut, entre autres Veronica

persica, Viola arvensis, Stellaria media, Polygonum avicu-

lare, Galium aparine, Matricaria inodora et Alopecurus myo-

suroides, en application de post-levée sur une culture le-

vée de blé d'hiver.

Exemple 8:

On a préparé une poudre mouillable à partir de Isoproturon 20 % poids/poids Métoxuron 20 % poids/poids

1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-

diméthyl 4,5-dicarboxamide 20 % poids/poids Arylan S(dodécyl benzène sulfonate de sodium) 2 % poids/poids Darvan n 2 (lignosulfate de sodium) 5 % poids/poids Aérosil (dioxyde de silicones en particules microfines) 5 % poids/poids Célite PF (support: silicate de magnésium synthétique) 28 % poids/poids en mélangeant les ingrédients, puis en broyant ce mélange dans un moulin à marteau pour obtenir une poudre mfouillable

à diluer dans l'eau et à appliquer à raison de 5 kg de pQu-

dre mouillable dans 200 1 de fluide à pulvériser par hec-

tare, pour combattre de nombreuses espèces d'adventices dy-

cotylédones et graminées comme décrites plus haut, entre autres Veronica persica, Viola arvensis, Stellaria media,

Matricaria inodora, Polygonum spp, et Alopecurus myosu-

roides, en application de post-levée sur une culture levée

de blé d'hiver.

Claims (12)

REVENDICATIONS

1- Composition herbicide comprenant comme matières ac-

tives (A) de l'isoproturon et/ou du métoxuron et (B) du 1-('3,4dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxami de, dans des proportions allant de 4 pour 1 à 1 pour 1 en poids de (A) pour (B), en association avec un ou plusieurs supports ou diluants compatibles et acceptables pour des herbicides.

2- Composition herbicide selon la revendication 1 com-

prenant, comme matières actives, de l'isoproturon et du 1-(3,4dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5-dicarboxami

de, dans des proportions de 4 à une parties en poids d'iso-

proturon pour une partie du dérivé d'imidazole sus-men-

tionné en association avec un ou plusieurs supports ou di-

luants compatibles et aceptables pour des herbicides.

3- Composition herbicide selon la revendication 1 dans laquelle les proportions de (A) isoproturon et/ou métoxuron

pour le (B) l(3,4-dichlorobenzyl) imidazole N,N'-dimé-

thyl-4,5-dicarboxamide dans la composition sont de 2 pour 1 a 1 pour 1 en poids de (A) pour (B) 4- Composition herbicide selon la revendication 2 dans laquelle la proportion d'isoproturon par rapport au

1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl-4,5- dicar-

boxamide dans la composition est de 2 pour i à 1 pour i en poids.

5- Composition herbicide selon les revendications 1 à 4

contenant de 0,05 à 90 % en poids d'isoproturon et/ou de

métoxuron et de l(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-dimé-

thyl-4,5-dicarboxamide.

6- Composition herbicide selon les revendications 1 à 5

contenant en plus l'herbicide mécoprop, qui pourra être

sous forme de sel de métal ou d'amine ou d'ester.

7- Procédé de contrôle de la croissance des adventices

pour le désherbage sélectif d'une culture, consistant à ap-

pliquer à cette culture une composition herbicide selon les

revendications 1 à 6, à une dose de 0,25 à 2 kg/ha de (A)

isoproturon et/ou métoxuron, et de 0,25 à 2 kg/ha de (B)

1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-diméthyl 4,5-dicar-

boxamide. 8- Procédé selon la revendication 7 dans lequel la dose d'application de (A) isoproturon et/ou métoxuron est de

0,75 à 2 kg/ha et celle de (8) 1(3,4-dichlorobenzyl)-

imidazole-N,N'-diméthyi 4,5-dicarboxamide est de 0,75 à 2 kg/ha

9- Procédé selon les revendications 7 à 8 pour lequel la

composition herbicide appliquée à l'endroit donné comprend

également l'herbicide mécoprop, ou un sel de métal ou d'a-

mine, ou un ester de celui-ci, ou un autre herbicide connu

pour son efficacité contre l'adventice Galium aparine.

- Procédé selon la revendication 9 dans lequel la

quantité de mécoprop appliquée à l'endroit donné est com-

prise entre 0,5 et 2,0 kg/ha, dans la proportion de 1 pour 2 à 4 pour 1 de la quantité totale d'isoproturon et/ou de

métoxuron et de 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-di-

méthyl 4,5-dicarboxamide appliquée à l'endroit donné.

11- Procédé selon la revendication 10 dans lequel la

quantité de mécoprop appliquée à l'endroit donné est com-

prise entre 0,5 et 2,0 kg m.a/ha dans la proportion de 1 pour 2 à 2 pour 1 de la quantité totale d'isoproturon et/ou

de métoxuron et de 1-(3,4-dichlorobenzyl)imidazole-N,N'-di-

méthyl 4,5-dicarboxamide appliquée à l'endroit donné.

12- Procédé selon la revendication 7 pour lequel la cul-

ture est une céréale.

13- Procédé selon les revendications 7 à 12 pour lequel

la composition herbicide selon les revendications 1 à 6 est

appliquée à la culture en post-levée des adventices.