FR2459798A1 - Herbicidal tetra:hydro pyranyl methanol ester derivs. - are prepd. from phenoxy phenol and tetra:hydro pyranyl ester - Google Patents

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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

Tetrahydro-2H-2-pyrannyl methanol esters of formula (I) are new, where R1 and R2 are independently H, halogen, NO2, CN, 1-4C alkyl or alkoxy opt. substd. by one or more halogens; R3 is 1-4C alkyl. Used as selective pre-and post emergence herbicides, esp. useful in combatting Apera spica venti, Echinochloa crus-galli, Alopecurus myosuroides, Avena fatua and Agrostis alba in crops of soya, cotton, carrots, potatoes, lucerne, turnsole, sugar beet or flax.

Description

La présente invention a pour objet des esters du tétrahydro-2H-2-pyrannyl-méthanol, leur préparation et leur application pour la lutte contre la végétation indésirable. The present invention relates to esters of tetrahydro-2H-2-pyrannylmethanol, their preparation and their application for the fight against unwanted vegetation.

L'invention concerne plus particulièrement les esters du tétrahydro-2H-2-pyrannyl-méthanol répondant à la formule I

Figure img00010001

dans laquelle
R1 et R2 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre,
un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro ou
cyano, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes
de carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes
d'halogène ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 4
atomes de carbone éventuellement substitué par un
ou plusieurs atomes a'halogène, et
R3 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes
de carbone
Lorsque les substituants R1, R2 ou R3 représentent ou contiennent un groupe alkyle (par exemple un groupe alcoxy), il s'agit de préférence d'un groupe alkyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, tel qu'un groupe méthyle, éthyle, n-propyle, ou isopropyle, en particulier un groupe méthyle ou éthyle.The invention relates more particularly to the esters of tetrahydro-2H-2-pyranylmethanol corresponding to formula I
Figure img00010001

in which
R1 and R2 mean each, independently of each other,
a hydrogen or halogen atom, a nitro group or
cyano, an alkyl group containing from 1 to 4 atoms
of carbon optionally substituted by one or more atoms
of halogen or an alkoxy group containing from 1 to 4
carbon atoms possibly substituted by a
or more halogen atoms, and
R3 represents an alkyl group containing from 1 to 4 atoms
of carbon
When the substituents R 1, R 2 or R 3 represent or contain an alkyl group (for example an alkoxy group), it is preferably an alkyl group containing from 1 to 3 carbon atoms, such as a methyl or ethyl group. , n-propyl, or isopropyl, especially a methyl or ethyl group.

Lorsque R1 ou R2 signifie ou contient de 1 'halogène, il s'agit du fluor, du chlore, du brome ou de l'iode; lorsque R1 ou R2 contient un susstituant halogène, celui-ci est de préférence un atome de fluor, de chlore ou de brome. Lorsque R1 ou-R2 représente un atome d'halogène, il s'agit de préférence du chlore ou du brome, en particulier du chlore.  When R1 or R2 means or contains halogen, it is fluorine, chlorine, bromine or iodine; when R 1 or R 2 contains a halogen substituent, it is preferably a fluorine, chlorine or bromine atom. When R 1 or R 2 represents a halogen atom, it is preferably chlorine or bromine, in particular chlorine.

Lorsque R1 ou R2 représente un groupe alkyle halogéné, il s'agit de préférence d'un groupe méthyle substitué par 3 atomes d'halogène, en particulier d'un groupe trifluorométnyle.  When R 1 or R 2 represents a halogenated alkyl group, it is preferably a methyl group substituted by 3 halogen atoms, in particular a trifluoromethyl group.

Lorsque R1 ou R2 représente un groupe alcoxy halogéné, il s'agit de préférence d'un groupe méthoxy substitué par 3 atomes d'halogène, en particulier d'un groupe trifluorométhoxy. When R 1 or R 2 represents a halogenated alkoxy group, it is preferably a methoxy group substituted with 3 halogen atoms, in particular a trifluoromethoxy group.

Les substituants R1 et R2 représentent de préférence chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe tri fluorométhyle, nitro ou alkyle ou alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone. The substituents R.sub.1 and R.sub.2 preferably represent each independently of one another a hydrogen or halogen atom or a trifluoromethyl, nitro or alkyl or alkoxy group each containing from 1 to 4 carbon atoms.

Les composés préfères de formule I sont ceux répondant à la formule Ia

Figure img00020001

dans laquelle
R'1 et R'2 signifient chacun, indépendamment l'un de
l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un
groupe trifluorométhyle, nitro ou alkyle ou
alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone,et
R3 représente un groupe méthyle ou éthyle, plus particulièrement ceux répondant à la formule Ib
Figure img00020002

dans laquelle
R'1 et R'3 ont les significations déjà données, et
R2 représente un atome d'hydrogène ou de chlore.Preferred compounds of formula I are those having formula Ia
Figure img00020001

in which
R'1 and R'2 mean each, independently one of
the other, a hydrogen or halogen atom or a
trifluoromethyl, nitro or alkyl or
alkoxy each containing 1 to 4 carbon atoms, and
R3 represents a methyl or ethyl group, more particularly those corresponding to the formula Ib
Figure img00020002

in which
R'1 and R'3 have the meanings already given, and
R2 represents a hydrogen or chlorine atom.

De préférence, R1 est situé en position 4 et signifie un atome d'halogène, un groupe trifluorométhyle ou nitro, en particulier un groupe trifluorométhyle. R"2 se trouve de préférence en position 2. Preferably, R 1 is located at the 4-position and signifies a halogen atom, a trifluoromethyl or nitro group, in particular a trifluoromethyl group. R "2 is preferably in position 2.

R'3 signifie de préférence un gorupe méthyle.R'3 preferably means a methyl group.

Conformément au procédé de l'invention, pour préparer les composés de formule I on fait réagir un composé de formule II

Figure img00030001

dans laquelle R1 et R2 ont les significations déjà données, avec un composé de formule III
Figure img00030002

dans laquelle R3 a la signification déjà donnée, et
Y représente un atome d'halogène, de préférence un atome de chlore ou de brome, en particulier un atome de chlore
On opère avantageusement à une température comprise entre 20 et 1400, de préférence dans un solvant polaire tel que l'eau, le diméthylsulfoxyde, le dimethylformamide, le dioxanne, l'acétonitrile, une cétone liquide telle que l'acétone, un éther tel que l'éther diméthylique,ou un alcool tel que le méthanol.According to the process of the invention, to prepare the compounds of formula I a compound of formula II is reacted
Figure img00030001

in which R 1 and R 2 have the meanings already given, with a compound of formula III
Figure img00030002

in which R3 has the meaning already given, and
Y represents a halogen atom, preferably a chlorine or bromine atom, in particular a chlorine atom
It is advantageously carried out at a temperature of between 20 and 1400, preferably in a polar solvent such as water, dimethylsulfoxide, dimethylformamide, dioxane, acetonitrile, a liquid ketone such as acetone, an ether such as dimethyl ether, or an alcohol such as methanol.

On effectue de préférence la réaction en présence d'une base telle que l'hydroxyde de potassium ou de sodium, le carbonate de potassium ou de sodium, une tri alkylamine telle que la triéthylamine ou un alcoolate de sodium tel que le méthanolate de sodium. The reaction is preferably carried out in the presence of a base such as potassium or sodium hydroxide, potassium or sodium carbonate, a trialkylamine such as triethylamine or a sodium alkoxide such as sodium methanolate.

Les composés de formule I ainsi obtenus, peuvent ensuite être isolés et purifié selon les méthodes habituelles. The compounds of formula I thus obtained can then be isolated and purified according to the usual methods.

Les composés de formule I sont utiles en raison de leur influence sur la croissance des plantes. The compounds of formula I are useful because of their influence on plant growth.

Les composés de formule I peuvent être utilisés en particulier comme herbicides; ils présentent une remarquable action contre la végétation indésirable, en particulier contre les mauvaises herbes telles que
Apera spica venti, Echinochloa crus-galli, Alopecurus myosuroides, Avena fatua et Agrostis alba. L'action herbicide exercée par les composés de formule I a été mise en évidence par des traitements en pré-levée et en pos t- levée effectués en serre à des doses de 0,2, 1,0 et 5,0 kg/ha de substance active. On détermine l'action herbicide 28 jours après le traitement. Au cours de ces essais, la serre est maintenue à une température comprise entre 20 et 240 et exposée quotidiennement à la lumière du jour pendant 14 à 17 heures.The compounds of formula I can be used in particular as herbicides; they have a remarkable action against unwanted vegetation, especially against weeds such as
Apera spica venti, Echinochloa crus-galli, Alopecurus myosuroides, Avena fatua and Agrostis alba. The herbicidal action exerted by the compounds of formula I has been demonstrated by pre-emergence and post-emergence treatments carried out in the greenhouse at doses of 0.2, 1.0 and 5.0 kg / ha. active substance. The herbicidal action is determined 28 days after the treatment. During these tests, the greenhouse is maintained at a temperature between 20 and 240 and exposed daily to daylight for 14 to 17 hours.

Appliqués en serre sous des conditions analogues une dose jusqu'à 5,0 kg/ha, les composés de formule I n'endommagent pas les cultures de plantes dicotylédones telles que le soja, le coton, les carottes, les pommes de terre, la luzerne, le tournesol, la betterave à sucre ou le lin.Applied in the greenhouse under similar conditions at a rate of up to 5.0 kg / ha, the compounds of formula I do not damage crops of dicotyledonous plants such as soybean, cotton, carrots, potatoes, wheat alfalfa, sunflower, sugar beet or flax.

Les composés de formule I -peuvent donc être utilisés comme herbicides sélectifs dans les cultures de plantes dicotylédones. The compounds of formula I can therefore be used as selective herbicides in dicotyledonous plant cultures.

L'invention comprend également un procédé de lutte contre la végétation indésirable en un lieu donné, en particulier dans les cultures de plantes dico tyledones,par exemple dans l'une des cultures men tionnées plus haut, de préférence dans les cultures de betteraves à sucre, de soja, de coton, de tournesol ou de pommes de terre, procédé selon lequel on applique en ce lieu une quantité herbicide efficace d'un composé de formule I tel que spécifié ci-dessus.  The invention also includes a method of controlling unwanted vegetation in a given location, particularly in dicylated herbal cultures, for example in one of the crops mentioned above, preferably in sugar beet crops. , soybean, cotton, sunflower or potatoes, wherein a herbicidally effective amount of a compound of formula I as specified above is applied thereto.

La quantité de composé de formule I à appliquer sur les plantes pour obtenir une action herbicide ou une action herbicide sélective dépend de la plante dans le cas d'un traitement à effet sélectif, et d'autres facteurs tels que le mode d'application, les conditions du traitement etc. Cependant, les doses d'emploi seront avantageusement comprises entre environ 0,2 et 5 kg/ha, de préférence entre environ 0,5 et 4 kg/ha, en particulier entre 0,5 et 3,0 kg/ha; si nécessaire, l'application peut être répétée. The amount of the compound of formula I to be applied to the plants to obtain a herbicidal action or a selective herbicidal action depends on the plant in the case of a selective treatment, and other factors such as the mode of application, the conditions of treatment etc. However, the use doses will advantageously be between about 0.2 and 5 kg / ha, preferably between about 0.5 and 4 kg / ha, in particular between 0.5 and 3.0 kg / ha; if necessary, the application can be repeated.

Selon une variante préférée du procédé de l'invention, on applique les composés de formule I avant la levée des plantes cultivées et des plantes adventices, pour combattre sélectivement les plantes adventices dans les cultures de plantes dicotylédones telles que le soja,les pommes de terre, le coton, les betteraves à sucre et le tournesol. According to a preferred variant of the process of the invention, the compounds of formula I are applied before the emergence of cultivated plants and weeds, to selectively combat weeds in crops of dicotyledonous plants such as soybeans and potatoes. , cotton, sugar beets and sunflower.

La période de levée mentionnée plus haut dépend des plantes adventices et des cultures. The above-mentioned emergence period depends on weeds and crops.

Les composés de formule I peuvent être utilisés en association avec des véhiculeurs ou des diluants couramment utilisés en agriculture. De telles compositions font partie de la présente invention. The compounds of formula I may be used in combination with carriers or diluents commonly used in agriculture. Such compositions form part of the present invention.

Les compositions herbicides de l'invention peuvent se présenter sous forme solide ou liquide. The herbicidal compositions of the invention may be in solid or liquid form.

Les formulations solides telles que les poudres pour poudrage et les granulés peuvent être préparées par mélange ou imprégnation des supports solides tels que la terre d'infusoires, le kaolin, le talc, la craie, le calcaire, la cellulose en poudre, avec les composés de formule I.Solid formulations such as dusting powders and granules can be prepared by mixing or impregnating solid supports such as diatomaceous earth, kaolin, talc, chalk, limestone, cellulose powder, with the compounds of formula I.

Les formulations peuvent contenir en outre des agents destinés à assurer une meilleure mouillabilité et une meilleure aptitude à la dispersion, comme par exemple les produits de condensation du formaldéhyde et de naphtalène sulfonate ou des alkyl benzène-sulfonates, des agents destinés à améliorer l'adhérence sur les plantes, comme par exemple la dextrine, et des agents de stabilisation, comme par exemple le caséinate d'ammonium.De tels additifs peuvent être incorporés dans des poudres mouillables, ou encore dans des concentrés émulsifiables lorsqu'on les utilise avec des solvants appropriés, comme par exemple des hydrocarbures tels que le benzène, le toluène, le xylène, le tétrahydronaphtalène, des alkylnaphtalènes, le kérosène ou des distillats du pétrole tels que celui commercialisé sous la dénomination Shellsol AB bouillant entre 187 et 2130, des cétones telles que l'isophorone, l'acétone, la cyclohexanone, la diisobutylcétone ou la méthyléthylcétone, des alcools tels que l'isopropanol, l'éthanol ou le méthylcyclohexanol, ou des hydrocarbures chlorés tels que le tétrachloroéthylène, le chlorure d'éthylène ou le trichloroéthylène. The formulations may furthermore contain agents intended to provide better wettability and dispersibility, such as, for example, the condensation products of formaldehyde and naphthalene sulphonate or alkyl benzene sulphonates, agents intended to improve adhesion. on plants, such as dextrin, and stabilizers, such as ammonium caseinate. Such additives can be incorporated in wettable powders, or in emulsifiable concentrates when used with solvents. such as, for example, hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, tetrahydronaphthalene, alkylnaphthalenes, kerosene or petroleum distillates such as that sold under the name Shellsol AB boiling between 187 and 2130, ketones such as isophorone, acetone, cyclohexanone, diisobutylketone or methylethylket one, alcohols such as isopropanol, ethanol or methylcyclohexanol, or chlorinated hydrocarbons such as tetrachlorethylene, ethylene chloride or trichlorethylene.

Les formulations concentrées contiennent par exemple de 2 à 80% en poids de composés de formule I, de préférence de 2 à 50%. Les formes prêtes à l'emploi contiennent généralement de 0,01 à 10% en poids de composés de formule I. The concentrated formulations contain, for example, from 2 to 80% by weight of compounds of formula I, preferably from 2 to 50%. The ready-to-use forms generally contain from 0.01 to 10% by weight of compounds of formula I.

Les exemples de formulation suivants n'ont, bien entendu, aucun caractère limitatif. The following formulation examples are, of course, not limiting in nature.

Exemple A : Poudre mouillable
On malaxe, de façon à obtenir un mélange homogène, 25 parties d'un composé de formule I, comme par exemple le composé de l'exemple 1 indiqué ci-après, 5 parties d'un produit de condensation du formaldéhyde et de naphtalènesulfonate, 2 parties d'alkylbenzènesulfonate, 5 parties de dextrine, 1 partie de caséinate d'ammonium et 62 parties de terre d'infusoires. On broie ensuite le tout, jusqu'à ce qu'on ait atteint une granularité moyenne nettement inférieure à 45 microns. Example A: Wettable Powder
25 parts of a compound of formula I are kneaded so as to obtain a homogeneous mixture, for example the compound of Example 1 indicated below, 5 parts of a condensation product of formaldehyde and of naphthalenesulphonate, 2 parts of alkylbenzenesulphonate, 5 parts of dextrin, 1 part of ammonium caseinate and 62 parts of diatomaceous earth. The whole is then milled until an average granularity well below 45 microns is reached.

Exemple B : Concentré émulsifiable
On mélange, de façon à obtenir une solution homogène, 25 parties d'un compose de formule I, comme par exemple le composé de l'exemple 1 mentionné ci-après, 65 parties de xylène et 10 parties d'un mélange constitué du produit de la réaction d'un alkylphénol avec de l'oxyde d'éthylène et de dodécylbenzène- sulfonate de calcium. Avant emploi, on peut diluer avec de l'eau le concentré émulsifiable ainsi obtenu, jusqu'à la concentration voulue.Example B: Emulsifiable Concentrate
25 parts of a compound of formula I, for example the compound of Example 1 mentioned below, 65 parts of xylene and 10 parts of a mixture of the product are mixed so as to obtain a homogeneous solution. reaction of an alkylphenol with ethylene oxide and calcium dodecylbenzene sulfonate. Before use, the emulsifiable concentrate thus obtained can be diluted with water until the desired concentration is reached.

Exemple C : Granulé
On dissout 5 kg d'un composé de formule I, comme par exemple le compose de l'exemple 1 indiqué ci-après, dans 25 litres de chlorure de méthylène.Example C Granulated
5 kg of a compound of formula I, for example the compound of Example 1 indicated below, are dissolved in 25 liters of methylene chloride.

On ajoute ensuite cette solution à 95 kg d'attapulgite en granulés (finesse au tamis à sec : 24/48 mailles/pouce) et on mélange intimement. On évapore ensuite le solvant par chauffage sous pression réduite.This solution was then added to 95 kg attapulgite granules (dry sieve fineness: 24/48 mesh / inch) and mixed thoroughly. The solvent is then evaporated off by heating under reduced pressure.

Les exemples de préparation suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée. The following preparative examples illustrate the present invention without in any way limiting its scope.

Toutes les températures sont indiquées en degrés Celsius.All temperatures are in degrees Celsius.

Exemple 1 2-[4-(2,4-dichlorophénoxy)-phenoxy]-propionate de (tétrahydro-2H-2- pyrinyl) -méthyle
On ajoute 13,8 g de carbonate de potassium à une solutibn de 25,5 g (0,1 mole) de 4-(2,4-dichlorophénoxy)-phénol dans 150 ml de butanone-2 et on fait réagir ce mélange avec 27,6 g (O,llnole) de 2-bromopropionate de (tetrahydro-2H-2-pyrannyl)methyle. Après avoir agité le mélange réactionnel pendant 12 heures à 800, on le filtre et on évapore le solvant sous pression réduite. On reprend le résidu d'évaporation dans de l'éther, on le lave avec de l'eau, on le sèche sur sulfate de sodium anhydre et on le filtre sur charbon.Après avoir évaporé le solvant, on purifie le résidu d'évaporation sur une colonne de gel de silice en utilisant, comme éluant, un mélange de chlorure de metnylène et de méthanol dans le rapport zen volume) 98:2. On obtient ainsi le composé du titre sous forme d'une huile visqueuse incolore.Example 1 (Tetrahydro-2H-2-pyrinyl) -methyl 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) -phenoxy] propionate
13.8 g of potassium carbonate are added to a solution of 25.5 g (0.1 mole) of 4- (2,4-dichlorophenoxy) phenol in 150 ml of butanone-2 and this mixture is reacted with 27.6 g (0, 11nole) of (tetrahydro-2H-2-pyranyl) methyl 2-bromopropionate. After stirring the reaction mixture for 12 hours at 800, it was filtered and the solvent was evaporated under reduced pressure. The evaporation residue is taken up in ether, washed with water, dried over anhydrous sodium sulphate and filtered through charcoal. After evaporation of the solvent, the evaporation residue is purified. on a column of silica gel using, as eluent, a mixture of methanol chloride and methanol in the ratio zen volume) 98: 2. The title compound is thus obtained in the form of a colorless viscous oil.

Exemple 2 2-[4-(4-chloropohénoxy)-phénoxy]-propionate de tétrahydro-2H-2-pyrannyl)-méthyle
On procède comme décrit à l'exemple 1, mais on remplace le 4-(2, 4-dichlorophénoxy) -phénol par une quantité approximativement équivalente de 4-(4-chloro phénoxy) -phénol. Example 2 Tetrahydro-2H-2-pyranyl) -methyl 2- [4- (4-chloropohenoxy) phenoxy] propionate
The procedure is as described in Example 1, but 4- (2,4-dichlorophenoxy) phenol is replaced by an approximately equivalent amount of 4- (4-chlorophenoxy) phenol.

Le composé du titre ainsi obtenu bout à 201-207 sous 0,03 mm Hg. The title compound thus obtained boils at 201-207 at 0.03 mm Hg.

En procédant comme décrit à l'exemple 1, mais en utilisant les phénols de formule II et les composés de formule III appropries, on peut préparer les composés de formule I spécifiés dans le tableau ci-après. Proceeding as described in Example 1, but using the phenols of formula II and the appropriate compounds of formula III, the compounds of formula I specified in the table below can be prepared.

T A B L E A U

Figure img00080001
BOARD
Figure img00080001

<tb> Ex. <SEP> Composé <SEP> de <SEP> formule <SEP> I <SEP> Caractéristiques
<tb> <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3
<tb> <SEP> 3 <SEP> 4-NO2 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Fond <SEP> à <SEP> 160-162
<tb> <SEP> 4 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Huile
<tb> <SEP> 5 <SEP> 4-OCH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Huile
<tb> <SEP> 6 <SEP> 4-CF3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Fond <SEP> à <SEP> 83-85 <SEP>
<tb> <SEP> 7 <SEP> 4-C1 <SEP> 2-C1 <SEP> C2H5 <SEP> Huile
<tb> <SEP> ss <SEP> H <SEP> 4-C1 <SEP> C2H5 <SEP> Bout <SEP> à <SEP> 215-2250/sous
<tb> <SEP> 0.01 <SEP> mm <SEP> Hg
<tb> <SEP> 9 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-C1 <SEP> CH3 <SEP> Huile
<tb> 10 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-N02 <SEP> CH3 <SEP> Huile
<tb> 11 <SEP> 4-CF3 <SEP> 3-C1 <SEP> CH3 <SEP> Huile
<tb> 12 <SEP> 3-CF3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Huile
<tb> 13 <SEP> 4-C1 <SEP> 3-CF3 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> Huile
<tb> 14 <SEP> 4-N 2 <SEP> 3-CF3 <SEP> CH3 <SEP> Huile
<tb> 15 <SEP> 2-CF3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Huile
<tb> 16 <SEP> 4-O-CF2-CHF2 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Huile
<tb> <tb> Ex. <SEP> Compound <SEP> of <SEP> Formula <SEP> I <SEP> Characteristics
<tb><SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3
<tb><SEP> 3 <SEP> 4-NO2 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Background <SEP> to <SEP> 160-162
<tb><SEP> 4 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Oil
<tb><SEP> 5 <SEP> 4-OCH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Oil
<tb><SEP> 6 <SEP> 4-CF3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Background <SEP> to <SEP> 83-85 <SEP>
<tb><SEP> 7 <SEP> 4-C1 <SEP> 2-C1 <SEP> C2H5 <SEP> Oil
<tb><SEP> ss <SEP> H <SEP> 4-C1 <SEP> C2H5 <SEP> Tip <SEP> to <SEP> 215-2250 / Under
<tb><SEP> 0.01 <SEP> mm <SEP> Hg
<tb><SEP> 9 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-C1 <SEP> CH3 <SEP> Oil
<tb> 10 <SEP> 4-CF3 <SEP> 2-N02 <SEP> CH3 <SEP> Oil
<tb> 11 <SEP> 4-CF3 <SEP> 3-C1 <SEP> CH3 <SEP> Oil
<tb> 12 <SEP> 3-CF3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Oil
<tb> 13 <SEP> 4-C1 <SEP> 3-CF3 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> Oil
<tb> 14 <SEP> 4-N 2 <SEP> 3-CF3 <SEP> CH3 <SEP> Oil
<tb> 15 <SEP> 2-CF3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Oil
<tb> 16 <SEP> 4-O-CF2-CHF2 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Oil
<Tb>

Claims (18)

REVENDICATIONS 1.- Esters du tEtrahydro-2td-2-pyrannyl- méthanol, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule I 1. Esters of tetrahydro-2-t-2-pyranylmethanol, characterized in that they correspond to formula I
Figure img00090001
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 dans laquelle in which R1 et R2 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre,unR1 and R2 each mean, independently of one another, a atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro ou hydrogen or halogen, a nitro group or cyano, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de cyano, an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes  carbon optionally substituted by one or more atoms d'halogène ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 4 of halogen or an alkoxy group containing from 1 to 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un carbon atoms possibly substituted by a ou plusieurs atomes d'halogène, et or more halogen atoms, and R3 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomesR3 represents an alkyl group containing from 1 to 4 atoms de carbone. of carbon. 2.- Esters du tétrahydro-2H-2-pyrannyl  2.- Tetrahydro-2H-2-pyranyl esters méthanol, caractérisés en ce qu'ils methanol, characterized in that répondent à la formule Ia  answer the formula Ia
Figure img00090002
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 dans laquelle R'1 et R2, signifient chacun, indépendamment l'un de  where R'1 and R2, mean each independently of l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un the other, a hydrogen or halogen atom or a groupe trifluorométhyle, nitro ou alkyle ou trifluoromethyl, nitro or alkyl or alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone,et alkoxy each containing 1 to 4 carbon atoms, and R' représente un groupe méthyle ou éthyle. R 'represents a methyl or ethyl group. 3. - Esters du tétrahydro-2H-2-pyrannylméthanol, caractérisés en ce qu'ils répondent à la formule Ib  3. Esters of tetrahydro-2H-2-pyranylmethanol, characterized in that they correspond to the formula Ib
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 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou wherein R1 represents a hydrogen or halogen atom or un groupe trifluorométhyle, nitro ou alkyle ou a trifluoromethyl, nitro or alkyl group or alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, R2 signifie un atome d'hydrogène ou de chlore, et R3, représente un groupe méthyle ou éthyle. alkoxy each containing 1 to 4 carbon atoms, R 2 is hydrogen or chlorine, and R 3 is methyl or ethyl. 4.- Esters du tétrahydro-2H-2-pyrannylméthanol, caractérisés en ce qu'ils sont choisis parmi le 2-[4-(2,4-dichlorophénoxy)-phénoxy- propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl )-méthyle, le 2-[4-(4-chlorophénoxy)-phénoxy]-propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl)-méthyle, le 2-[4-(4-nitro-phénoxy)phénoxy]-propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl)méthyle, le 2-[4-(4-méthyl-phénoxy)-phénoxy]-propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl)méthyle, le 2-[4-(4-méthoxy-phénoxy)phénoxy]-propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl)méthyle, le 2-[4-(2,4-dichloro-phenoxy)-phenoxy]-butanoate de (tétrahydro-2H-2-pyramyl)méthyle, le 2-[4-(4-chloro phénoxy) -phénoxy -butanoate de (tetrahydro-2H-2--ayrannyl) méthyle, le 2-[4-(4-trifluorométhyl-2-chloro-phénoxy)phénoxy]-propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl)méthyle, le 2-[4-(4-trifluorométhyl-2-nitro-phénoxy)-phénoxy]propionate de (tétrahydro-2H-2-pyranyl)méthyle, le 2-[4-(4-trifluorométhyl-3-chloro-phénoxy)-phénoxy]propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl)méthyle, le 2-[4-(3-trifluorométhyl-4-chloro-phénoxy)-phénoxy]propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl)méthyle, le 2-[4-(3-trifluorométhyl-4-nitro-phénoxy)-phénoxy] propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl)méthyle, le 2-[4-(3-trifluorométhyl-phénoxy)-phénoxy]-propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl)méthyle, le 2-[4-(2-trifluorométhyl-phénoxy)-phénoxy]-propionate de (tétrahydro2H-2-pyrannyl)méthyle, et le 2-{[4-(1,1,2,2-tétrafluoroéthoxy)-phénoxy]-phénoxy}propionate de (tétrahydro-2H-2pyrannyl)méthyle. 4. Esters of tetrahydro-2H-2-pyranylmethanol, characterized in that they are chosen from 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxypropionate (tetrahydro-2H-2-pyranyl) - methyl, tetrahydro-2H-2-pyrannyl-methyl, 2- [4- (4-chlorophenoxy) -phenoxy] -propionate, 2- [4- (4-nitro-phenoxy) phenoxy] -propionate; tetrahydro-2H-2-pyranyl) methyl, (tetrahydro-2H-2-pyranyl) methyl 2- [4- (4-methyl-phenoxy) -phenoxy] -propionate, 2- [4- (4-methoxy) (tetrahydro-2H-2-pyranyl) methyl phenoxy] propionate, (Tetrahydro-2H-2-pyramyl) methyl 2- [4- (2,4-dichloro-phenoxy) -phenoxy] -butanoate , (tetrahydro-2H-2-ayranyl) methyl 2- [4- (4-chloro-phenoxy) -phenoxy-butanoate, 2- [4- (4-trifluoromethyl-2-chloro-phenoxy) phenoxy] - (tetrahydro-2H-2-pyranyl) methyl propionate, (tetrahydro-2H-2-pyranyl) methyl 2- [4- (4-trifluoromethyl-2-nitro-phenoxy) -phenoxy] propionate, 2- [ 4- (4-trifluoromethyl-3-chloro-phenoxy) -phenoxy] propio (tetrahydro-2H-2-pyranyl) methyl nate, (tetrahydro-2H-2-pyranyl) methyl 2- [4- (3-trifluoromethyl-4-chloro-phenoxy) -phenoxy] propionate, 2- [ 4- (3-tetrahydro-2H-2-pyranyl) methyl 4- (3-trifluoromethyl-4-nitro-phenoxy) -phenoxy] propionate, (Tetrahydro 2- [4- (3-trifluoromethyl-phenoxy) -phenoxy] -propionate 2H-2-pyranyl) methyl, tetrahydro2H-2-pyranyl) methyl 2- [4- (2-trifluoromethyl-phenoxy) -phenoxy] -propionate, and 2 - {[4- (1,1, 2,2,5-tetrahydro-2H-2-pyranyl) 2,2-tetrafluoroethoxy) -phenoxy] -phenoxy} propionate. 5. - Le 2-[4-(4-trifluorométhyl-phénoxy)-phénoxy]propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl)méthyle. 5. - (Tetrahydro-2H-2-pyranyl) methyl 2- [4- (4-trifluoromethyl-phenoxy) -phenoxy] propionate. 6.- Un procédé de préparation des esters du tétrahydro-2H-2-pyrannyl-méthanol de formule I 6. A process for preparing the esters of tetrahydro-2H-2-pyranylmethanol of formula I
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Figure img00110001
 dans laquelle in which R1 et R2 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre,unR1 and R2 each mean, independently of one another, a atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro ou hydrogen or halogen, a nitro group or cyano, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de cyano, an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms carbone éventuellement substitué par un ou plusieurs atones  carbon possibly substituted by one or more atones d'halogène ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 4 of halogen or an alkoxy group containing from 1 to 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un carbon atoms possibly substituted by a ou plusieurs atomes d'halogène, et or more halogen atoms, and R3 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomesR3 represents an alkyl group containing from 1 to 4 atoms de carbone, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé de formule II  of carbon, characterized in that a compound of formula II is reacted
Figure img00110002
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 dans laquelle R1 et R2 ont les significations déjà données, avec un composé de formule III  in which R 1 and R 2 have the meanings already given, with a compound of formula III
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 dans laquelle R3 a la signification déjà donnée, et in which R3 has the meaning already given, and Y représente un atome d'halogène.Y represents a halogen atom. 7.- L'application des esters du tétrahydro-2H-2- pyrannyl-méthanol spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 5, pour la lutte contre la végétation indésirable. 7. The application of the esters of tetrahydro-2H-2-pyranylmethanol specified in any one of claims 1 to 5 for the control of undesirable vegetation. 8.- Un agent herbicide, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, un ester du tétrahydro 2H-2-pyrannyl-méthanol de formule I 8. A herbicidal agent, characterized in that it contains, as active substance, a tetrahydro-2H-2-pyranylmethanol ester of formula I
Figure img00120002
Figure img00120002
 dans laquelle in which R1 et R2 signifient chacun, indépendamment l'un de l'autre, unR1 and R2 each mean, independently of one another, a atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe nitro ou hydrogen or halogen, a nitro group or cyano, un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de cyano, an alkyl group containing from 1 to 4 carbon atoms carbone éventuellement substitue par un ou plusieurs atomes  carbon possibly substituted by one or more atoms d'halogène ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 4 of halogen or an alkoxy group containing from 1 to 4 atomes de carbone éventuellement substitué par un ou carbon atoms possibly substituted by one or plusieurs atanes d'halogène, et several halogen atanes, and R3 représente un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomesR3 represents an alkyl group containing from 1 to 4 atoms de carbone. of carbon. 9.- Un agent herbicide, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, un ester du tétrahydro 2H-2-pyrannyl-methanol de formule Ia  9. A herbicidal agent, characterized in that it contains, as active substance, a tetrahydro-2H-2-pyranylmethanol ester of formula Ia (formule Ia voir page suivante)  (formula Ia see next page)
Figure img00130001
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 dans laquelle R1 et R2 signifient chacun, indépendamment l'un de in which R1 and R2 mean each, independently one of l'autre, un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un the other, a hydrogen or halogen atom or a groupe trifluorométhyle, nitro ou alkyle ou trifluoromethyl, nitro or alkyl or alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone,et alkoxy each containing 1 to 4 carbon atoms, and R'3 représente un groupe méthyle ou éthyleR'3 represents a methyl or ethyl group 10.- Un agent herbicide, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, un ester du tétrahydro-2H-2-pyrannyl-méthanol de formule Ib  10. A herbicidal agent, characterized in that it contains, as active substance, a tetrahydro-2H-2-pyranylmethanol ester of formula Ib
Figure img00130002
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 dans laquelle in which Ri represente un atome d'hydrogène ou d'halogène ouR 1 represents a hydrogen or halogen atom or un groupe trifluorométhyle, nitro ou alkyle ou a trifluoromethyl, nitro or alkyl group or alcoxy contenant chacun de 1 à 4 atomes de carbone, R2 signifie un atome d'hydrogène ou de chlore, et alkoxy each containing 1 to 4 carbon atoms, R2 is hydrogen or chlorine, and R3 représente un groupe méthyle ou éthyle.R3 represents a methyl or ethyl group. 11.- Un agent herbicide, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, l'un au moins des esters du tétrahydro-2H-2-pyrannyl-méthanol spécifiés à la revendication 4. 11. A herbicidal agent, characterized in that it contains, as active substance, at least one of the tetrahydro-2H-2-pyranylmethanol esters specified in claim 4. 12.- Un agent herbicide, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, le 2-[4-(4trifluorométhyl-phénoxy)-phénoxy]-propionate de (tétrahydro-2H-2-pyrannyl)méthyle. 12. A herbicidal agent, characterized in that it contains, as active substance, (tetrahydro-2H-2-pyranyl) methyl 2- [4- (4trifluoromethyl-phenoxy) -phenoxy] -propionate. 13,- Un agent herbicide sélectif, caractérisé en ce qu'il contient, comme substance active, l'un au moins des esters du tétrahydro-H-2-pyrannyl-methanol spécifiés à l'une quelconque des revendications 1 à 5. 13, - A selective herbicidal agent, characterized in that it contains, as active substance, at least one of the tetrahydro-H-2-pyrannylmethanol esters specified in any one of claims 1 to 5. 14.- Un agent herbicide selon l'une quelconque des revendications 8 à 13, caractérisé en ce qu'il se présente sous forme d'une formulation contenant la substance active en association avec des supports solides et/ou liquides. 14. A herbicidal agent according to any one of claims 8 to 13, characterized in that it is in the form of a formulation containing the active substance in combination with solid and / or liquid carriers. 15.- Un procédé pour combattre les plantes indésirables en un lieu donné,-caractérisé en ce qu'on applique en ce lieu une quantité herbicide d'un agent herbicide spécifié à l'une quelconque des revendications 8 à 14. 15. A method for combating undesirable plants at a given location, characterized in that a herbicidal amount of a herbicidal agent specified in any one of claims 8 to 14 is applied thereto. 16.- Un procédé pour combattre les plantes indésirables dans une culture selon la revendication 15, caractérisé en ce qu'on applique l'agent herbicide sur des cultures dicotylédones. 16. A method for controlling undesirable plants in a crop according to claim 15, characterized in that the herbicidal agent is applied to dicotyledonous crops. 17.- Un procédé selon la revendication 16, caractérisé en ce qu'on applique l'agent herbicide sur des cultures de betteraves à sucre, de coton, de soja, de pommes de terre ou de tournesol. 17. A method according to claim 16, characterized in that the herbicide is applied to crops of sugar beet, cotton, soybean, potato or sunflower. 18.- Un procédé selon l'une quelconque des revendications 15 à 17, caractérisé en ce qu'on applique l'agent herbicide avant la levée des plantes indésirables et des plantes cultivées.  18. A method according to any one of claims 15 to 17, characterized in that the herbicidal agent is applied before the emergence of unwanted plants and cultivated plants.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0001804A1 (en) * 1977-10-29 1979-05-16 Hoechst Aktiengesellschaft Beta-naphthyl- and beta-tetrahydronaphthylphenyl ethers, process for their preparation and their use as herbicides
EP0002800A1 (en) * 1977-12-24 1979-07-11 Hoechst Aktiengesellschaft Optically active alpha-phenoxypropionic acid dervatives

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EP0002800A1 (en) * 1977-12-24 1979-07-11 Hoechst Aktiengesellschaft Optically active alpha-phenoxypropionic acid dervatives

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