FI81572B - Foerfarande foer separering av 1,8-kineol fraon blandningar innehaollande densamma. - Google Patents
Foerfarande foer separering av 1,8-kineol fraon blandningar innehaollande densamma. Download PDFInfo
- Publication number
- FI81572B FI81572B FI841640A FI841640A FI81572B FI 81572 B FI81572 B FI 81572B FI 841640 A FI841640 A FI 841640A FI 841640 A FI841640 A FI 841640A FI 81572 B FI81572 B FI 81572B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- kineol
- quinol
- hydroquinone
- quinoline
- complex
- Prior art date
Links
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 14
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims description 10
- -1 terpene hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 claims 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 4
- WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 1,8-cineole Natural products C1CC2CCC1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RFFOTVCVTJUTAD-AOOOYVTPSA-N 1,4-cineole Chemical compound CC(C)[C@]12CC[C@](C)(CC1)O2 RFFOTVCVTJUTAD-AOOOYVTPSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- JGKJMBOJWVAMIJ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methylcyclohexan-1-ol;hydrate Chemical compound O.CC(C)(O)C1CCC(C)(O)CC1 JGKJMBOJWVAMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEEGYLXZBRQIMU-WAAGHKOSSA-N Eucalyptol Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@]1(C)OC2(C)C WEEGYLXZBRQIMU-WAAGHKOSSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229960005233 cineole Drugs 0.000 description 1
- RFFOTVCVTJUTAD-UHFFFAOYSA-N cineole Natural products C1CC2(C)CCC1(C(C)C)O2 RFFOTVCVTJUTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBNWAMSGVWEHFP-UHFFFAOYSA-N cis-p-Menthan-1,8-diol Natural products CC(C)(O)C1CCC(C)(O)CC1 RBNWAMSGVWEHFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 81572
Menetelmä 1,8-kineolin erottamiseksi sitä sisältävistä seoksista KEKSINNÖN TAUSTAA Keksinnön kohde
Keksintö koskee 1,8-kineolin erottamista 1,4-kineo-lin ja/tai terpeenihii1ivetyjen seoksista.
5 LYHYT KUVAUS KEKSINNÖSTÄ
Yhdiste 1,8-kineoli (eukalyptoli ) esiintyy lukuisissa luonnon eteerisissä öljyissä ja sitä käytetään laajalti aromiaineena virvoitusjuomissa, jäätelössä,1 eivonnai-sissa ja purukumissa ja tuoksuvana aineena 1ääketuo11eis -10 sa. Eräissä kaupallisissa kemiallisissa prosesseissa 1,8-kineolia saadaan sekoituksena isomeerinsa 1,4-kineolin (1,4-epoksi-p-mentaani) ja erilaisten terpeenihiilivety-jen kanssa. Molemmat kineolit esim. esiintyvät "tislaus tärpä t t i-di pen teen i ks i " ("pine oil dipentene") kut-15 sutun sivutuoteterpiinien seoksessa, jota syntyy o< -pi-neenin hydrataatiossa tai terpiinihydraatin dehydraatios-sa .
Kineoli-isomeerien rakennekaavat ovat seuraavat: CH3 ch3 .An a H2C CH2 H2C CH2
O O I
H2C. ,CH 2 H2C I CH- CH c
/\ A
CH3 CH3 CH3 CH3 1,8-kineoli 1,4-kineoli 2 81572 1,4-kineolin ja terpeenihiilivetyjen läsnäolo on haitallista useimmissa 1,8-kineolin käyttökohteissa. Siksi 1,8-isomeeri halutaan erottaa 1,4-isomeeris ta ja läsnäolevista terpeenihiilivedyistä. Aiemmassa kirjallisuudessa on esitetty joukko erottamisprosesseja. Näitä kuvauksia edustavat U.S. patenttijulkaisut 2,090,620; 2,315,986; 2,353, 319; 2,459,432; 2,459,433 ja 4,347,189 ja saksalainen patenttijulkaisu 585,162, julkaistu 29.09.1933.
Tämä keksintö koskee parannettua menetelmää 1,8-ki-10 neolin erottamiseksi suhteellisen puhtaana 1,4-kineo 1ista ja terpeenihii1ivedyistä. Tämän keksinnön mukaisella menetelmällä on lukuisia etuja aiempiin menetelmiin verrattuna. Esim. aine, jota käytetään kompleksinmuodostajana ja 1,8-kineolia erottamaan on hydrokinoni, halpa ja laajalti-15 käytetty teollinen kemikaali. Toisin kuin resorsinoli, o-kresoli ja muut aiemmissa menetelmissä käytetyt fenoli-set yhdisteet, hydrokinoni ei liukene terpeenihii 1 ivetyihin ja siksi se voidaan ottaa talteen puhtaana ilman hävikkiä yksinkertaisella suodatus-uutos-tis 1austekniik a 11 a ja 20 käyttää uudelleen. Myös terpeenihiilivedyt, joista 1,8-ki-neoli.on erotettu, saadaan helposti talteen eikä tarvita monia käsittelyjä liuenneen fenolin poistamiseksi jatko-käyttöä tai myyntiä varten. Hyöty on taloudellinen.Tämän keksinnön mukainen menetelmä voidaan toteuttaa myös käyt-25 tämällä hydrokinonilla pakattua kolonnia, jolloin prosessi voidaan suorittaa puolijatkuvalla tavalla, jolloin varmistetaan ‘tasa- ja korkealaatuinen tuote tarvitsematta käsitellä erottavaa ainetta.
Tekniikan tason kuvauksista ei voida huomata tämän 30 keksinnön tarjoamia odottamattomia etuja. Ensinnäkin, hydrokinoni erilailla kuin resorsinoli ja muut fenoliaineet, joita on käytetty tekniikan tasossa, on liukenematonta terpentiinihiilivetyihin ja voidaan sen vuoksi regeneroida puhtaassa muodossa ilman häviöitä yksinkertaisella suodatus-, uuttamis- tai tislaustekniikalla ja käyttää uudelleen. Tämä ei käy ilmi tekniikan tason viitteistä
II
3 81572
Myös terpentiinihiilivedyt, joista 1,8-kineoli on erotettu, ovat helposti regeneroitavia ja eivät vaadi mitään laajaa käsittelyä liuotetun fenolin poistamiseksi tulevaa käyttöä tai myyntiä varten. Etu on taloudel1inen.Keksinnönmukaista 5 menetelmää voidaan myös toteuttaa käyttämällä kolonnia, johon on pakattu hydrokinonia, sallimalla prosessin toteutua puoli-jatkuvalla tavalla, jolloin varmistetaan yhtenäinen, korkealaatuinen tuote ilman, että sitä tarvitsee käsitellä erottavalla aineella. Sen lisäksi taitava ammattilainen an-10 taisi arvoa sille, että siteerattu US-patentti ei esitä tai ehdota, että kiinteä yhdistelmä saadaan hydrokinonin reaktiolla. Näin ei ole asianlaita käytettäessä resosinolia. YHTEENVETO KEKSINNÖSTÄ Tämä keksintö käsittää menetelmän 1,8-kineolin erottamiseksi mainitun 1,8-kineolin seoksista 1,4-kineolin ja/ tai terpeenihii1ivetyjen kanssa. Menetelmässä 1,8-kineolin annetaan reagoida hydrokinonin kanssa, jolloin muodostuu kompleksi, joka on liukenematon mainittuun seokseen; liukenematon kompleksi erotetaan ja erotettu kompleksi dis-sosioidaan 1,8-kineolin taiteenottamiseksi.
KEKSINNÖN EDULLISEN SUORITUSMUODON YKSITYISKOHTAINEN KUVAUS
1,8-kin.eoli ja vähäisemmässä määrin 1,4-kineoli reagoivat hydrokinonin kanssa muodostaen additiokomplekseja , jotka koostuvat kahdesta kdneolimolekyylistä sitoutuneena 2 5 yhteen hydrokinohimolekyyliin. Esim. kompleksi, joka muodostuu 2 moolin 1,8-kineolia ja 1 moolin hydrokinonia reagoidessa, on .'kiteinen kiinteä aine, jonka sulamispiste on noin 75°C ja joka ei liukene veteen eikä hii1ivety1iuotti-miin. 1,4-isomeeri ei sitä vastoin muodosta kiteistä kiin-30 teää " kompleksia hydrokinonin kanssa. Yksinkertaisimmillaan keksinnön mukainen menetelmä voidaan suorittaa sekoittamalla stökiometrinen ylimäärä hydrokinonia 1,8-kineolia sisältävän seoks'en kanssa olosuhteissa, joissa 1,8-kineoli/ hydrokinoni-kompleksin kiteinen muoto muodostuu ja saostuu. 35 Sakka voidaan erottaa seoksesta ja dissosioida 1,8-kineolin ja hydrokinonin liuottamiseksi. Nämä voidaan erottaa tislaamalla, ‘liuotinuutölla tai suodatuksella.
4 81 572
Eräässä keksinnön mukaisen menetelmän suoritusmuodossa hydrokinoni johdetaan 1,8-kineolia sisältävään seokseen vesiliuoksena, jonka konsentraatio voi nousta aina 5 ?ό: iin. Edullisemmassa suoritusmuodossa käytetään vesiliu-5 oksen sijasta vedetöntä hydrokinonia, jolloin saadaan 1,8-kineolille paremmat saannot ja suurempi puhtaus.
Lämpötilan, jossa keksinnön mukainen menetelmä suoritetaan, tulisi olla sellainen, että reaktioseokseen saadaan 1,8-kineolin ja hydrokinoni n r e a k -10 tiotuotteen kiteinen muoto. Kun seos, josta 1,8-kineoli tulee erottaa, sisältää terpentiinihii1ivetyjä, lämpötila on yleensä alueella -30°C:sta 30°C:een.
Erotetun 1,8-kineolin puhtautta voidaan edelleen parantaa kompleksoimalla se uudelleen hydrokinonin kanssa 15 tai kiteyttämällä se myöhemmin uudelleen liuottimista kuten asetonin tai alkoholin vesiliuoksista ja vastaavista, käyttäen tavanomaista uude1leenkiteytystekniik k a a.
Keksinnön mukainen menetelmä voidaan suorittaa panos tai puolijatkuvana erotuksena. Keksinnön mukaisen mene-20 telmän edullisessa suoritusmuodossa käytetään puo1ijatkuva a prosessia ajamalla 1,8-kineolia sisältävä seos hydrokinonia sisältävän kolonnin läpi. 1,8-kineolin kompleksi muodostuu hydrokinonin pintaan ja jää kolonniin. Kolonnin jäähdytystä voidaan käyttää suotuisasti erotettavan seoksen läpi-25 ajon aikana. 1,8-kineoli ja hydrokinonin kompleksi voidaan sitten poistaa kiinteän hydrokinonin pinnalta disso-siomalla kompleksi (suotuisasti ajamalla läpi lämmintä liuotinta kuten heptaania, tolueenia tai vastaavaa) ja e-1u atm alla 1,8-kineoli liuottimeen. Yksinkertaisella liuotko timen haihdutuksella tai tislauksella saadaan haluttu 1,8-kineoli talteen eluaatista.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksinnön mukaista menetelmää sekä esittävät keksijän tutkimuksiin perustuen keksinnön parhaan suoritusmuodon. Näiden esimerkkien syötössä käytetty raaka-aine saatiin fraktio-tislaamalla1 tislaustärpätti-dipenteeniä ja sitä kutsutaan "Unitene-D":k si (Union Camp Corp.). Analyysin mu 5 81 572 kaan se sisältää 18 paino-* 1,8-kineolia, 20 paino-% 1,4-kineolia ja 55 paino-S monosyklisiä terpeenihii1ivetyjä. Esimerkki 1
Unitene-D:tä (500 g) sekoitettiin 4,5 paino -?i:sen 5 hydrokinonin vesiliuoksen (1,1 kg) kanssa 3°C:ssa 1 tunnin ajan. Kiteinen sakka, joka ilmestyi orgaaniseen faasiin, poistettiin suodattamalla (73 g) ja sen koostumus analysoitiin: 88¾ 1,8-kineolia, 7 ?ό 1,4-kineolia ja 5 % muita terpeenejä. Tätä kiinteää ainesta puhdistettiin edelleen 10 sekoittamalla (46 g) sitä heptaanin (50 g) ja veden (100 g) kanssa 50°C:ssa kunnes kompleksin dissosioituminen oli täydellinen ja jäähdyttämällä sitten seosta 3°C:ssa 1 tunnin ajan kompleksin saostamiseksi uudelleen heptaanifaa-siin. Kiinteä aines erotettiin suodattamalla (34 g) ja kä-15 sitettiin höyryllä kompleksin dissosioimiseksi, hydrokinonin vesiliuoksen regeneroimiseksi ja 1,8-kineolin tis-laamiseksi 98,1 ¾ puhtauteen.
Esimerkki 2
Unitene-D:tä (1,0 kg) ja vedetöntä hydrokinonia se-20 koitettiin - 10°C:ssa 3 tuntia. Seos suodatettiin ja talteen saatu kiinteä kakku pestiin kolme kertaa kylmällä (-10°C) heptaanilla (250 g annokset). Tuote saatiin pesemällä kakkua sitten lämpimällä (60°C) heptaanilla kolme kertaa (250 g:n annokset) ja tislaamalla yhdistetytsuodok-25 set. Liuotinkdsteaan kakkuun jääneen kiinteän aineksen todettiin olevan puhdasta hydrokinonia. Tämä palautettiin reaktoriin uudelleenkäyttöä varten. Tyypillisestä ajosta saadaan 88 g tuoteöljyä, joka sisältää 95,1 % 1,8-kineolia. Tämä edustaa 47 % syöttöraaka-aineessa olevasta 1,8-kineo-30 lista. Saannon määrässä tai puhtaudessa ei ole eroa, jos käytetään kierrätettyä hydrokinonia.
Esimerkki 3 .
Tislauskolviin pantiin Unitene:D:tä (29 g) ja hydrokinonia (10 g), jäähdytettiin sitä jäävesihauteessa ja 55 poistettiin haihtuvat yhdisteet vakuumissa. Sitten kolvin sisältö lämmitettiin 50°C:een, 1,8-kineolin (2,8 g) tis-laamiseksi 96,1 *: n puhtauteen. Tämä edustaa 52 % syöttö- 6 81 572 raaka-aineseoksessa olevasta 1,8-kineolista.
Esimerkki 4
Kiteinen vedetön hydrokinoni (19,5 g) lisättiin halkaisijaltaan 1 cm:n lasiseen vaipalliseen kromatografiako-5 lonniin, joka oli täytetty heptaanilla. Heptaani valutettiin sitten pakatun hydrokinonin yläpinnan tasolle, kylmää asetonia kaadettiin vaippaan kolonnin sisällön jäähdyttämiseksi alle -10°C:een, ja Unitene-D (20 g) lisättiin. Kolonnin sisältö eluoitiin sitten heptaanilla (noin 250 ml) 10 jatkaen jäähdytystä vielä 2 tuntia. Tämä poisti suurimman osan ei-toivotusta syötön komponenteista. Vaippa tyhjennettiin tämän jälkeen jäähdytysaineesta ja kolonni lämmitettiin huoneenlämpöiseksi. Jatketulla eluoinnilla heptaanilla saatiin 1,8-kineolin. (1,8 g) liuos, puhtaudeltaan 92,8 % 15 (liuotinvapaana). Tämä edustaa 50 ?ό: n saantoa syöttöraaka-aineseoksessa olevalle 1,8-kineo1i1le.
Esimerkki 5
Seosta, jossa oli 18 g Unitene-D:tä ja 3,6 g hydro-kinopia sekoitettiin 17 tuntia 30°C:ssa. Seos suodatettiin 20 ja kompleksi pestiin pentaanilla ja kuivattiin ilmalla. Se painoi 3,84 g ja sisälsi analyysin mukaan (paino-?»), 19,51.S 2,8-kineolia ja 0,159 % 1,4-kineolia. Tämä edustaa 99,2 %:n puhtautta ja 22,4 % talteenottoa Uniten-D:n sisältämästä 1,8-kineolista.
Il
Claims (2)
- 7 81572 PATENTTIVAATIMUS
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/494,108 US4521608A (en) | 1983-05-12 | 1983-05-12 | Separation of 1,8-cineole by forming a complex with hydroquinone |
| US49410883 | 1983-05-12 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI841640A0 FI841640A0 (fi) | 1984-04-26 |
| FI841640A FI841640A (fi) | 1984-11-13 |
| FI81572B true FI81572B (fi) | 1990-07-31 |
| FI81572C FI81572C (fi) | 1990-11-12 |
Family
ID=23963077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI841640A FI81572C (fi) | 1983-05-12 | 1984-04-26 | Foerfarande foer separering av 1,8-kineol fraon blandningar innehaollande densamma. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4521608A (fi) |
| EP (1) | EP0125539B1 (fi) |
| ES (1) | ES8506202A1 (fi) |
| FI (1) | FI81572C (fi) |
| NZ (1) | NZ208125A (fi) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0270023A1 (en) * | 1986-12-03 | 1988-06-08 | Union Camp Corporation | Improved method of preparing cineoles |
| CN102850370B (zh) * | 2012-07-13 | 2016-05-25 | 北京工商大学 | 一种从桉叶油副品中回收1,8-桉叶油素的方法 |
| CN108864126B (zh) * | 2018-06-05 | 2021-06-04 | 云南国润香料制造有限公司 | 一种桉油连续分级精馏的方法 |
| CN109293671A (zh) * | 2018-09-04 | 2019-02-01 | 中粮德信行健康产业有限公司 | 一种桉叶素的纯化方法 |
| CN111689981B (zh) * | 2020-05-21 | 2022-11-22 | 成都市明典世家生物科技有限公司 | 一种从茶树油中萃取1，8-桉叶素的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2459433A (en) * | 1949-01-18 | Separation of cineoles from hydro | ||
| CH145456A (de) * | 1928-08-21 | 1931-02-28 | Rheinische Kampfer Fabrik Ges | Verfahren zur Herstellung von 1,8-Cineol (Eucalyptol). |
| US2090620A (en) * | 1936-09-08 | 1937-08-24 | Newport Ind Inc | Method of separating cineols from hydrocarbons of similar boiling range |
| US2315986A (en) * | 1941-03-29 | 1943-04-06 | Hercules Powder Co Ltd | Method of separating cineoles from hydrocarbons |
| US2353319A (en) * | 1941-04-12 | 1944-07-11 | Hercules Powder Co Ltd | Separation of cineole from hydrocarbons |
| US3923837A (en) * | 1974-10-15 | 1975-12-02 | American Cyanamid Co | Extraction and recovery of cineole |
| US4347189A (en) * | 1981-05-11 | 1982-08-31 | Mobil Oil Corporation | Process for separating 1,4 cineoles from 1,8 cineoles |
-
1983
- 1983-05-12 US US06/494,108 patent/US4521608A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-04-25 EP EP84104651A patent/EP0125539B1/en not_active Expired
- 1984-04-26 FI FI841640A patent/FI81572C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 ES ES532439A patent/ES8506202A1/es not_active Expired
- 1984-05-11 NZ NZ208125A patent/NZ208125A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES532439A0 (es) | 1985-07-01 |
| FI841640A0 (fi) | 1984-04-26 |
| US4521608A (en) | 1985-06-04 |
| FI81572C (fi) | 1990-11-12 |
| FI841640A (fi) | 1984-11-13 |
| EP0125539B1 (en) | 1989-08-23 |
| NZ208125A (en) | 1986-11-12 |
| ES8506202A1 (es) | 1985-07-01 |
| EP0125539A3 (en) | 1987-09-16 |
| EP0125539A2 (en) | 1984-11-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3073868A (en) | Production and purification of diphenylolalkanes | |
| SK697A3 (en) | Method for preparing 4-acetoxy-2'alpha'-benzoyloxy-5'beta',20- -epoxy-1,7'beta',10'beta'-trihydroxy-9-oxo-tax-11-en-13'alpha'- -yl(2r,3s)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3- -phenylpropionate trihydrate | |
| KR0120392B1 (ko) | 알킬화된 2-(2-히드록시페닐)벤조트리아졸의 액체 혼합물 제조방법 | |
| US3290391A (en) | Production and purification of a diphenylolpropane | |
| FI81572B (fi) | Foerfarande foer separering av 1,8-kineol fraon blandningar innehaollande densamma. | |
| US2437390A (en) | Z-oxazolidone compounds and proc | |
| CZ293845B6 (cs) | Zpracování směsí obsahujících formaldehyd | |
| US3207795A (en) | Production and purification of diphenylolalkanes | |
| US4399306A (en) | Process for the preparation of 2,6-dialkyl-N-alkoxymethyl-2-chloro-acetanilides | |
| US3909365A (en) | Production of chlorinated phenols of improved color | |
| US4480139A (en) | Aldehyde adducts | |
| US4090922A (en) | Carrier-vapor distillation | |
| US3359281A (en) | Separation and isolation of 2, 2, (2, 4'-dihydroxydiphenyl) propane and 2, 2, 4-trimethyl 4(4'-hydroxyphenyl) chroman from mixtures containing the same | |
| US4565890A (en) | Process for the preparation of N-acetyl-P-aminophenol | |
| RU2224749C2 (ru) | Способ очистки изохинолина | |
| US4294998A (en) | Preparation of high purity 1,4-butanediol | |
| US6972344B2 (en) | Method of producing pure 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane | |
| US6992227B1 (en) | Process for producing 1, 1-bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane | |
| US4482433A (en) | Purification | |
| US3975441A (en) | Process for recovering purified 4-hydroxy-2,4,6-trimethyl-2,5-cyclohexadiene-1-one | |
| EP0189448A1 (fr) | Agent de fluoration de composes organiques notamment de composes acetyleniques, leur procede de preparation et leur utilisation dans les reactions d'addition ou de substitution nucleophile. | |
| US3055938A (en) | N1-perfluoroalkanoyl-n2-arylmethylene-hydrazine | |
| US5401859A (en) | Process for the preparation of pure trioxane | |
| US4647676A (en) | Process for the isolation of 2,2-dimethyl-7-hydroxy-coumaran | |
| US4778568A (en) | Process for separating isomer mixtures of 1,3- and 1,4- bis-(2-hydroxyhexafluoro-prop-2-yl)-benzene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: UNION CAMP CORPORATION |