FI75595C - Foerfarande foer omvandling av trans-3,5-dimetoxistilben, vilken ingaor i fettsyrafraktionen av destillerad tallolja, till cis-3,5-dimetoxistilben. - Google Patents
Foerfarande foer omvandling av trans-3,5-dimetoxistilben, vilken ingaor i fettsyrafraktionen av destillerad tallolja, till cis-3,5-dimetoxistilben. Download PDFInfo
- Publication number
- FI75595C FI75595C FI844350A FI844350A FI75595C FI 75595 C FI75595 C FI 75595C FI 844350 A FI844350 A FI 844350A FI 844350 A FI844350 A FI 844350A FI 75595 C FI75595 C FI 75595C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- trans
- dimethoxy
- tall oil
- dms
- cis
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C1/00—Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
- C11C1/08—Refining
- C11C1/10—Refining by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B13/00—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials
- C11B13/005—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials of residues of the fabrication of wood-cellulose (in particular tall-oil)
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S204/00—Chemistry: electrical and wave energy
- Y10S204/90—Effecting a change in isomerization by wave energy
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 75595
Menetelmä tislatun mäntyöljyn rasvahappojakeen sisältämän trans-3,5-dimetoksistilbeenin muuttamiseksi cis-3,5-di-metoksistilbeeniksi 5 Keksintö koskee parannuksia puhdistettujen mäntyöl- jyrasvahappojen valmistuksessa. Keksinnön mukaisesti saadaan puhdistettua mäntyöljyrasvahappotuotetta, jonka laatua on parannettu alentamalla sen saippuoitumattomien aineiden määrää. Keksinnön kohteena on tarkemmin sanottuna 10 menetelmä tislatun mäntyöljyn rasvahappojakeen sisältämän trans-3,5-dimetoksistilbeenin muuttamiseksi cis-3,5-di-metoksistilbeeniksi selektiivisen fotolyysin avulla. Keksinnölle on tunnusomaista, että tislattuja mäntyöljy-rasvahappoja säteilytetään ultraviolettisäteilyllä.
15 Trans-dimetoksistilbeeni (DMS) on saippuoitumatonta ja edustaa noin 20 paino-% tyypillisen tislatun mäntyöljy-rasvahapon kokonaissaippuoitumattomasta aineksesta. Saip-puoitumattomat aineet ovat ei-toivottuja epäpuhtauksia mäntyöljyrasvahapoissa, koska ne huonontavat rasvahappo-20 tuotteen laatua. Trans-DMS on erityisesti ei-toivottu epäpuhtaus, koska se mäntyöljyrasvahappoja epoksidoitaessa aiheuttaa punaisen värin. Ensiluokkaisten puhdistettujen mäntyöljyrasvahappojen eräs käyttö käsittää tiettyjen peh-mentimien valmistamisen niistä menetelmillä, joissa rasva-25 hapot on epoksidoitava. Trans-DMS on hankala siinä suhteessa, että se on vaikeasti erotettavissa rasvahapoista fraktiotislaamalla; sen kiehumispiste on mäntyöljyrasva-happojen palmitiinihapon ja ei-konjugoitujen linoleiini-happokomponenttien välissä. Keksintö esittää taloudelli-30 sen ja tehokkaan tavan poistaa trans-DMS tai ainakin vähentää sen määrää mäntyöljyrasvahapoissa ja siten parantaa mäntyöljyrasvahappotuotteen laatua ilman että prosessissa tapahtuu liiallista rasvahappohäviötä.
Tunnetuissa menetelmissä trans-DMS on poistettu tis-35 latuista mäntyöljyrasvahapoista muuttamalla se suhteellisen haihtumattomiksi tuotteiksi. US-patenttijulkaisussa nro 3 433 815 on kuvattu katalyyttinen menetelmä, jossa käy- 2 75595 tetään BF-jsa. US-patenttijulkaisussa nro 3066160 kuvatussa menetelmässä rasvahappotuotteen häviö on noin 5 paino-%, kun poistetaan alle 1 paino-% trans-DMS. Esillä olevassa keksinnössä saadaan puhdistettua rasvahappotuotetta, jonka 5 trans-DMS-pitoisuus on olennaisesti alentunut, menetelmällä, joka ei vaikuta haitallisesti puhdistetun rasvahappo-tuotteen saantoon.
Keksinnön mukaisesti tislattuja mäntyöljyrasvahappo-ja tai niistä valmistettuja estereitä säteilytetään, jol-10 loin ainakin osa trans-DMS:stä isomeroituu cis-DMS-isomee-riksi, jonka kiehumispiste on alempi kuin trans-DMS:n ja rasvahappojen kiehumispisteet. Cis-DMS poistetaan sitten helposti muiden alhaalla kiehuvien epäpuhtauksien kanssa mäntyöljystä fraktiotislaamalla.
15 Aktiivinen säteily isomeroi selektiivisesti luonnos sa esiintyvän, termodynaamisesti pysyvän trans-dimetoksi-stilbeenin cis-3,5-dimetoksistilbeeniksi. Mäntyöljyrasva-hapot, jotka tavallisesti sisältävät 1-5 paino-% saippu-oimatonta ainesta ja 0,1-1 paino-% trans-DMS:ä, on hyvällä 20 menestyksellä puhdistettu keksinnön mukaisella menetelmällä alentamalla tuotteessa jäljellä olevan trans-dimetoksi-stilbeenin määrää.
Fotoisomeroinnissa tehokkaan aktiivisen säteilyn spektriä ei ole tarkasti määritetty, mutta se sisältää ult-25 raviolettialueen aaltopituuksia. Keksinnön mukaisessa menetelmässä voidaan käyttää tavallista ultraviolettilamppua. Isomeroituminen on ensimmäisen kertaluvun reaktio; reaktio-nopeus riippuu useista tekijöistä, kuten käytetyn säteily-tyksen määrästä, käsiteltävän valitun mäntyöljyn määrästä 30 ja erityisestä koostumuksesta, käsiteltävään koostumukseen sisältyvän trans-DMS:n konsentraatiosta jne. Seuraavassa kuvatulla laitteistolla trans-DMS-konsentraatio alennettiin olennaisesti useiden erilaisten tislattujen mäntyöljy-rasvahappojen näytteissä säteilyttämällä ultraviolettiva-35 lolla joidenkin tuntien ajan. Missään näytteessä ei sivu-reaktiona todettu säteilytetyn näytteen kompleksin muiden komponenttien fotolyysiä.
Il 3 75595 Säteilytyskäsittelyn tuotteena saatu cis-DMS voidaan helposti poistaa rasvahapoista fraktiotislaaraalla ilman rasvahappohäviötä. Tislattuja mäntyöljyrasvahappoja säteilytetään sopivasti ennen niiden jatkopuhdistusta, 5 jossa poistetaan fraktiotislaamalla saippuoitumaton aines. Tällöin cis-DMS poistetaan helposti muiden saippuoitumat-tomien kanssa tavanomaisella tähän tarkoitukseen käytetyllä tislauksella.
Keksintöä kuvataan yksityiskohtaisemmin seuraavissa 10 erityisissä esimerkeissä.
Esimerkki 1
Keskitasopaineinen, kvartsilasinen 175 W elohopea-höyrylamppu on suljettu COREX ® 9701 lasista valmistettuun putkeen, joka läpäisee säteilyä ultraviolettialueella aina 15 noin 3000 A aaltopituusalueelle asti. Lamppu putkineen upotetaan 1750 g:n näytteeseen tislattua mäntyöljyrasvahappoa, joka on 2 litran lämpömittarilla, magneettisekoittajalla ja typen sisäänjohtoputkella varustetussa 3-kaulakolvissa. Lampun säteilyn vaikuttaessa ja ympäröivän ilman jäähdyttä-2Q essä kolvia kolvin sisällön lämpötila asettuu noin 85°C:een. Näytettä säteilytetään jatkuvasti, ja siitä otetaan eri ajankohtina näytteitä jäännös-trans-DMS-pitoisuuden määrittämiseksi. Säteilytystä jatketaan, kunnes trans-DMS-pitoisuus on alentunut halutulle alhaiselle tasolle. Tämä menetelmä 25 toistetaan käyttäen kolmea kaupallisesti saatavissa olevaa mäntyöljyrasvahapponäytettä (taulukossa 1 mainittu kaupallisella nimellä), ja yhtä trans-DMS-näytteen etikkahappo-liuosta. Taulukossa 1 tulokset on esitetty taulukon muodossa, josta ilmenee trans-DMS-konsentraation aleneminen sä-30 teilytyksen jatkuessa. Useiden säteilytettyjen näytteiden fotolyysinopeudet vaihtelivat, mikä osoittaa näytteen koostumuksen erilaista vaikutusta reaktionopeuteen.
75595
Taulukko 1 MäntyÖljyrasvahapoissa olevan trans-DMS:n fotoisomerointi Trans-DMS-konsentraatio, paino-% 5 Materiaali Säteilytysaika, tunteja _0 2 4 8_12 16_25
Acintoi ® D6 LR 0,75 0,55 0,42 0,22 0,125 0,07
Acintol FA 1 0,75 0,53 0,37 0,12 0,095 0,05 0,01 10 Acintol FA x 0,23 0,085 0,035 -
Kontrolli
Trans-EMS
etikkahapossa 0,75 0,22 0,06 15 Säteilytyskäsittelyn tuloksena trans-DMS isomeroi- tuu cis-DMS:ksi. Säteilytyskäsittelyn jälkeen cis-isomeeri voidaan poistaa tislaamalla, jota kuvataan seuraavassa esimerkissä.
Esimerkki 2 2Q Osaa suuresta ACINTOL^ D6LR tislatun mäntyöljy- rasvahapon näytteestä säteilytetään esimerkissä 1 kuvatulla tavalla riittävän kauan trans-DMS-konsentraation alentamiseksi alkuperäisestä 0,70 paino-%:sta 0,25 paino-%:iin. 2000 g säteilytettyä näytettä fraktiotislataan käyttäen 25 1,8 m korkeata pakattua fraktiointikolonnia. Kolonnin ylä päähän imetään 4,4 mmHg vakuumi ja palautusjäähdytyssuhde on 5:1. Tislauslaitteen päästä tulevasta höyrystä konden-soidaan 4 fraktiota lämpötila-alueella 135-205°C. Kaikki cis-DMS on analyysin mukaan tislaamalla poistetussa ensim- 30 mäisessä fraktiossa. Fraktioinnin jälkeen saadussa jään- (r) nöksessä on 0,19 paino-% trans-DMS :ä. Saman ACINTOL^ D6LR tislatun mäntyöljynäytteen toinen osa fraktioidaan muuten samalla menetelmällä paitsi, ettei näytettä säteily-tetä ennen tislaamista. Fraktioinnin jälkeen saatu tämän 35 näytteen jäännös sisältää 0,60 paino-% trans-DMS:ä.
Il 5 75595
Trans-DMS:n konsentraatio säteilytetyssä rasvahapossa voidaan alentaa alle 0,25 %:n arvoihin jatkamalla säteilytystä kauemmin. Tislattu tuote sisältää tällöin vastaavasti vähemmän trans-DMS:ä kuin edellisessä esimerkissä.
5 Rasvahapoista erotetusta fraktiosta cis-DMS-isomee- ri voidaan edelleen puhdistaa käyttökelpoiseksi tuotteeksi. Katalyyttisesti isomeroimalla käyttäen jalometallikataly-saattoria tai jodikatalysaattoria cis-isomeeri voidaan muuttaa takaisin trans-DMS:ksi, joka voidaan sitten erottaa ja 10 puhdistaa tavanomaisilla menetelmillä levämyrkkynä käytettäväksi .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/549,056 US4536332A (en) | 1983-11-07 | 1983-11-07 | Tall'oil fatty acids-quality improvement |
| US54905683 | 1983-11-07 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI844350A0 FI844350A0 (fi) | 1984-11-06 |
| FI844350L FI844350L (fi) | 1985-05-08 |
| FI75595B FI75595B (fi) | 1988-03-31 |
| FI75595C true FI75595C (fi) | 1988-07-11 |
Family
ID=24191497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI844350A FI75595C (fi) | 1983-11-07 | 1984-11-06 | Foerfarande foer omvandling av trans-3,5-dimetoxistilben, vilken ingaor i fettsyrafraktionen av destillerad tallolja, till cis-3,5-dimetoxistilben. |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4536332A (fi) |
| EP (1) | EP0141271A3 (fi) |
| FI (1) | FI75595C (fi) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4797460A (en) * | 1987-01-12 | 1989-01-10 | Arizona Chemical Company | Tackifier resin composition and process for preparing same |
| US6107456A (en) | 1998-08-31 | 2000-08-22 | Arizona Chemical Corporation | Method for separating sterols from tall oil |
| US6784440B2 (en) | 2002-07-26 | 2004-08-31 | Boc, Inc. | Food sanitizing cabinet |
| US7160566B2 (en) | 2003-02-07 | 2007-01-09 | Boc, Inc. | Food surface sanitation tunnel |
| FI116772B (fi) * | 2003-03-17 | 2006-02-28 | Psorioil Ltd Oy | Hilseilevälle iholle tarkoitettu mäntyrasvahappoja sisältävä voidemainen tai öljymäinen hoitovalmiste |
| FI125590B (fi) | 2008-04-10 | 2015-12-15 | Neste Oyj | Menetelmä pinosylviinin ja sen yhdisteiden valmistamiseen soveltuvan koostumuksen tuottamiseksi, stilbeeniyhdisteiden valmistamiseen soveltuva koostumus, menetelmä stilbeeniyhdisteiden talteenottamiseksi sekä pinosylviinin ja sen monometyylieetterin rasva- ja hartsihappoesterit |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1386476A (en) * | 1919-07-15 | 1921-08-02 | Kalmus Comstock & Westcott Inc | Method of refining cacao-oil |
| US3433815A (en) * | 1964-05-12 | 1969-03-18 | Tenneco Chem | Treatment of tall oil fatty acids |
| US3377333A (en) * | 1965-10-15 | 1968-04-09 | Arizona Chem | Method of bleaching and stabilization of tall oil during distillation thereof |
| US3597344A (en) * | 1968-05-10 | 1971-08-03 | Atomic Energy Commission | High energy radiation treatment of tall oil |
| US4402836A (en) * | 1982-12-01 | 1983-09-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Method for treating contaminated wastewater |
-
1983
- 1983-11-07 US US06/549,056 patent/US4536332A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-10-02 EP EP19840111748 patent/EP0141271A3/en not_active Withdrawn
- 1984-11-06 FI FI844350A patent/FI75595C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4536332A (en) | 1985-08-20 |
| FI844350L (fi) | 1985-05-08 |
| EP0141271A3 (en) | 1986-02-05 |
| FI75595B (fi) | 1988-03-31 |
| EP0141271A2 (en) | 1985-05-15 |
| FI844350A0 (fi) | 1984-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI75595C (fi) | Foerfarande foer omvandling av trans-3,5-dimetoxistilben, vilken ingaor i fettsyrafraktionen av destillerad tallolja, till cis-3,5-dimetoxistilben. | |
| Umano et al. | Volatile constituents of peel of quince fruit, Cydonia oblonga Miller | |
| Kumar et al. | Getting fragrance from plants | |
| CA2227211C (en) | Flavouring of edible oils | |
| Hiu et al. | The Volatile Constituents of Passion Fruit Juice a | |
| Ruiz‐Méndez et al. | Comparative performance of steam and nitrogen as stripping gas in physical refining of edible oils | |
| Ackman et al. | Fractional vacuum distillation of herring oil methyl esters | |
| US7449088B2 (en) | Process for obtaining fatty acids with improved odor, color and heat stability | |
| Hammond et al. | A methyl docosahexaenoate: its isolation and characterization | |
| DE3888484T2 (de) | Verfahren zur Konzentrierung von Lactonen sowie zur Verwendung des so erhaltenen Konzentrats zur Aromatisiering von Nährstoffen. | |
| JP3614177B2 (ja) | 高純度ドコサヘキサエン酸またはそのエステルの 製造方法 | |
| JPS62209029A (ja) | ヘキサメチルテトラコサン類の製造法 | |
| EP0481521A2 (en) | Modified basil essential oil and process for the production thereof | |
| Lea et al. | On the flavour volatiles of fats and fat‐containing foods. I.—Degradation of the peroxides of autoxidised sunflower and linseed oils | |
| Buttery et al. | Volatile tomato constituents: identification of 2, 6-dimethylundeca-2, 6-dien-10-one | |
| O'Connor et al. | Spectral properties of linoleic and linolenic acids prepared by debromination | |
| Shimizu | Identification of volatiles in grape musts and characteristic terpenoid constituents | |
| EP0612714A1 (en) | Process and plant for the purification of raw maleic anhydride recovered from gaseous reaction mixtures | |
| JPH0430440B2 (fi) | ||
| SU950725A1 (ru) | Способ выделени фурфурола | |
| SU1294821A1 (ru) | Способ получени эфирного масла | |
| RU2013440C1 (ru) | Способ переработки вещества, содержащего ациклические монотерпеновые спирты и альдегиды | |
| EP0217719A2 (fr) | Nouveau dérivé du butanethiol entrant dans la constitution de l'arôme du bourgeon de cassis, ses procédés de préparation et application de ce dérivé à titre d'arôme | |
| US20190225912A1 (en) | Preparation of vegetable-based stearic acid | |
| SU1307771A1 (ru) | Способ выделени 3-метил-(2Е)-алкенилхлорпроизводных из смеси с изомерными 2-метил-(2Е)-алкенил и (или) 3-метил-(2Z)-алкенилхлорпроизводными |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ARIZONA CHEMICAL COMPANY |