FI63013C - Foerfarande foer framstaellning av 2,6-di-tert -butyl-4-metylfenol - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av 2,6-di-tert -butyl-4-metylfenol Download PDFInfo
- Publication number
- FI63013C FI63013C FI761617A FI761617A FI63013C FI 63013 C FI63013 C FI 63013C FI 761617 A FI761617 A FI 761617A FI 761617 A FI761617 A FI 761617A FI 63013 C FI63013 C FI 63013C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- tert
- butyl
- methylphenol
- framstation
- procedure
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
[B] (11)KUULUTUSjULKAISU £ 7 O-, 7 4Ε&Λ lJ ' ^ UTLÄGG N I NGSSKRIFT O O ! $ i*p)[j8 C (45) ~~Ί^·ί·Μ ·..'.· --y LI Λ 1933 ^ ^ (51) K».ik?/im.a.3 C 07 C 39/06 SUOM I—FI N LAN D (21) f"******™»—τ**μηΜολ*ι 761617 (22) H»k*«nl*pUvt—Ameknlngidtg O8.O6.76 (23) AlkupWv*—GJItlfhMsdag O8.O6.76 (41) Tullut lulkbaicsi — Hlvk offantllf 09.12 77
Patentti· ja rakistarihallltu· /44) NUittvilulpanon |· Ια^ΙφιHuhun pvm.— ,-. ΊΟ o0
Patent- och ragictarttyralaan Antokin uttagd och iicUkrtffcM pubtewud . od (32)(33)(31) Pyydetty utuolltum —tegird prloritac (71) Sterlitamaxky Opytno-Promyshlenny Zavod po Proizvodstvu Izoprenovogo Kauchuka, Sterlitamak 10, Bashkirskaya ASSR, USSR(SU) (72) Ivan Egorovich Abramov, Sterlitamak, Bashkirskaya ASSR,
Felix Borisovich Gershanov, Sterlitamak, Bashkirskaya ASSR,
Vladimir Romanovich Dolidze, Sterlitamak, Bashkirskaya ASSR,
Nina Vasilievna Zakharova, Kazan, Alexandr Grigorievich Liakumovich,
Kazan, Jury Ivanovich Michurov, Sterlitamak, Bashkirskaya ASSR,
Vasily Dmitrievich Popov, Sterlitamak, Bashkirskaya ASSR,
Grigory Iosifovich Rutman, Sterlitamak, Bashkirskaya ASSR,
Zoya Stepanovna Shalimova, Sterlitamak, Bashkirskaya ASSR, USSR(SU) (7U) Oy Kolster Ab (5I+) Menetelmä 2,6-di-tert.-butyyli-l+-me tyyli fenolin valmistamiseksi -Förfarande för framställning av 2,6-di-tert.-butyl-U-metylfenol
Keksinnön kohteena on menetelmä 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolin valmistamiseksi.
2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenoli on tehokas stabiloimis-aine eri tyyppisille synteettisille kumeille, se suojaa vulkanaat-teja, jotka pohjautuvat luonnon kumiin, butadieeni-styreeni-, iso-preeni-, butadieeni-styreeni-, isopreeni-, butadieeni-, butadieeni-nitriili- ja kloropreeni-kumeihin, vanhenemiselta lämmön ja osittain valon vaikutukselta ja sitä käytetään myös vaaleissa ja värjätyissä kumituotteissa. 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolia käytetään polyeteeni- ja polypropeenikuitujen lämpöstabilointiin ja se on myös tehokas ruoka-aineiden stabiloimisaine.
Menetelmää 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolin valmistamiseksi hydrogenolysoimalla Ν,Ν-dimetyyli(3,5-di-tert.-butyyli-4-hydroksi-bentsyyli)amiinia katalyyttisesti orgaanisessa liuotin-väliaineessa on laajalti alalla käytetty.
Erityisesti on alalla tunnettu menetelmä (GB-patentti n:o 1 229 480) 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolin valmistamiseksi hydrogenolysoimalla Ν,Ν-dimetyyli(3,5-di-tert.-butyyli-4-hydroksi- 6301 3 bentsyyli)amiinia dekaliinissa Ni-Al-Ti-katalyytin läsnäollessa.
Tämän alan aikaisemmin tunnetun menetelmän haitta on siinä, että hydrogenolyysin aikana N,N-dimetyyli(3,5-di-tert.-butyyli-4-hydroksibentsyyli)amiini hartsaantuu osittain dekaliinissa; eristetty 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenoli sisältää n. 5% hartsaan-tumistuotteita, jotka antavat sille keltaisen värin.
2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolin eristämiseksi reaktio-seoksesta vaaditaan lisäksi reaktioseoksen väkevöimistislaus ja liuottimen talteenotto, mikä tekee prosessin monimutkaisemmaksi ja kalliiksi.
Mainitulla menetelmällä valmistettua 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolia voidaan käyttää ruokatarvikkeita varten ainoastaan monimutkaisen puhdistusprosessin jälkeen, esim. väkevöimistislaa-malla tai kiteyttämällä.
Tämän keksinnön tavoitteena on parantaa menetelmää 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolin valmistamiseksi hydrogenolysoitaessa kata-lyyttisesti N,N-dimetyyli(3,5-di-tert.-butyyli-4-hydroksibentsyyli)-amiinia menetelmän teknologian yksinkertaistamiseksi, tuotteen hinnan alentamiseksi ja sen laadun parantamiseksi.
Keksinnölle on tunnusomaista,että liuotin on 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenoli eli lopputuote. 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolin käyttäminen liuottimena sallii 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolin eristysprosessin yksinkertaistamisen reaktioseok-sesta jättämällä pois reaktioseoksen väkevöimistislauksen ja liuottimen talteenoton.
Lisäksi hydrogenolyysin aikana 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyy-lifenolin läsnäollessa sekundääriset hartsaantumisprosessit estyvät, mikä tekee mahdolliseksi 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolin saamisen halutussa puhtaudessa ilman monimutkaisia puhdistusvaihei-tai ja saannolla, joka nousee 98,4%:iin.
Saatu tuote on valkoinen, hajuton ja sen sulamispiste on 69,9-0,1°C ja se täyttää elintarviketeollisuuden vaatimukset.
Keksinnön paremmin ymmärtämiseksi on seuraavassa esitetty esimerkki.
ESIMERKKI I
Menetelmä toteututettiin lasisessa reaktioastiassa, joka oli varustettu lämpömittarilla, Schott-suotime11a hapen parempaa jakautumista varten, kierukalla vedyn kuumentamista varten sekä palautus-j äähdyttimellä.
3 63013
Reaktioastiaan pantiin 90,0 g sulaa katalyyttiä ("Raney-nikkelityyppistä, joka sisälsi 50% Ni, 45% AI ja 5% i, hiukkaskoon ollessa 2-3 mm), 20 g 2,6-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolia, 20 g N,N-dimetyyli-(3,5-di-tert.-butyyli-4-hydroksibentsyyli)amiinia. Lämpötila reaktioastiassa oli 110°C, vedyn virtausnopeus on 25 ml/min., reaktioaika oli 2 tuntia. Kun reaktio oli kulkenut loppuun, tuote poistettiin reaktioastiasta. Saatiin 36,0 g valkoista, hajutonta, kiteistä tuotetta, jonka sulamispiste oli 69,9°C. 2,6-di- tert.-butyyli-4-metyylifenolin saanto oli 98,4% teoreettisesta. Saadun 2,5-di-tert.-butyyli-4-metyylifenolin laatu täyttää elintarviketeollisuuden vaatimukset.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI761617A FI63013C (fi) | 1976-06-08 | 1976-06-08 | Foerfarande foer framstaellning av 2,6-di-tert -butyl-4-metylfenol |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI761617 | 1976-06-08 | ||
| FI761617A FI63013C (fi) | 1976-06-08 | 1976-06-08 | Foerfarande foer framstaellning av 2,6-di-tert -butyl-4-metylfenol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI761617A FI761617A (fi) | 1977-12-09 |
| FI63013B FI63013B (fi) | 1982-12-31 |
| FI63013C true FI63013C (fi) | 1983-04-11 |
Family
ID=8510052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI761617A FI63013C (fi) | 1976-06-08 | 1976-06-08 | Foerfarande foer framstaellning av 2,6-di-tert -butyl-4-metylfenol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (1) | FI63013C (fi) |
-
1976
- 1976-06-08 FI FI761617A patent/FI63013C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI761617A (fi) | 1977-12-09 |
| FI63013B (fi) | 1982-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kaiser et al. | Preparation of some cyclopropanes and stable sulfoxonium ylides from dimethylsulfoxonium methylide | |
| Kleinschmidt et al. | Rearrangement of allyl groups in dyad systems. amine oxides | |
| JP3804082B2 (ja) | アニリンの精製方法 | |
| FI63013C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,6-di-tert -butyl-4-metylfenol | |
| Muller | Electrochemical synthesis of 4, 4, 4-trifluoro-2-butanone | |
| US5001273A (en) | Method for preparing asymmetric aliphatic ketones | |
| Dinan et al. | Rearrange ments of Alkoxypyridine l-Oxides | |
| Takabe et al. | Highly stereoselective syntheses of nerol and geraniol. | |
| Wade et al. | Alkene reductions employing ethyl acetate-hydroxylahine, a useful new source of diimide | |
| IE41925L (en) | Preparation of halogenoanthraquinones | |
| US4678544A (en) | Process for the separation of 2MBA from MIPK | |
| US4306103A (en) | Process for the manufacture of 1,3,5-trichlorobenzene | |
| DE3580165D1 (de) | Verfahren zur herstellung reiner dialkylsuccinate. | |
| Claesson et al. | Allenes and acetylenes XXVI. Organocuprate reactions of 1, 3-alkadien-2-yl phosphates. a new approach to the synthesis of allenes | |
| IE44659L (en) | Method of preparing 2, 6-ditert. butylphenol | |
| Pettit et al. | Further investigations of trifluoromethyldiphenyl derivatives | |
| Rhee et al. | Carbon-13 kinetic isotope effects in the acid-catalyzed disproportionation and rearrangements of 4, 4'-dichloro [2, 2', 6, 6'-13C4] hydrazobenzene | |
| Kamigata et al. | A novel synthesis of (E, E)-1, 4-diaryl-1, 3-butadienes by the ruthenium (II) catalyzed reaction of (E)-2-arylethenesulfonyl chlorides with vinylarenes | |
| Young et al. | Polyenes. II. The Purification of β-Ionone1, 2 | |
| US1570514A (en) | Process of manufacturing acetic anhydride | |
| Yoshimatsu et al. | Dehydrosulfonylation of conjugated enyne sulfones: convenient synthesis of diyne compounds | |
| US2809926A (en) | Purification of phthalic anhydride | |
| Jones et al. | The reaction of maleic anhydride with polynuclear aromatic hydrocarbons | |
| JPS6139302B2 (fi) | ||
| US5567854A (en) | Process for separating mixtures of nitrobenzaldehyde isomers |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: STERLITAMAXKY OPYTNO-PROMYSHLENNY |