ES321328A1 - Un procedimiento de preparacion de compuestos 3-oxo 17a beta- or'd-homo ostra-4,9,11-trienicos. - Google Patents

Abstract

Un procedimiento de preparación de compuestos 3-oxo 17a beta- OR'' D-homo ostra-4,9,11-triénicos, de la fórmula general siguente: en la que R'' representa hidrógeno o un radical acilo de ácido carboxílico inferior, caracterizado porque se condensa un ester de alcohilo inferior del ácido 5-oxo 6- heptenóico sobre el 1,3-dioxo 2-metil ciclohexano, se transforma el 1,3-dioxo 2-metil 2-(6''-carboalcoxi 3-oxo hexilo)-ciclohexano resultante, con ayuda de un agente de cilización en 1,6-dioxo 5-(2''-carboalcoxi)-etil 8a-metil 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahidronaftaleno, se somete este último compuesto a una hidrólisis ácida, después se reduce el producto hidrolizado con ayuda de un borohidruro alcalino, se efectúa una hidrogenación catalítica del 1 beta-hidroxi 5-(2''- carboxi)-etil 6-oxo 8a beta-metil 1,2,3,4,6,7,8,8a- octahidronaftaleno resultante, se obtiene el 1 beta-hidroxi 5- (2''-carboxi)-etil 6-oxo 8a beta-metil decahidronaftaleno, que se transforma con ayuda de un cloruro de ácido en ester de la lactonaenólica del ácido 1 beta-hidroxi 5-(2''-carboxi)-etil 6-oxo 8a beta-metil decahidronaftaleno, se hace reaccionar este último compuesto con un cetal de un halogenuro de 4-oxo pentil magnesio, después se efectúa un tratamiento del producto resultante con un agente alcalino, se obtiene el 3- cetal correspondiente del 3,5-dioxo 17a beta-hidroxi 4,5-seco D-homo estra-9-eno, que, después de hidrólisis ácida y esterificación, conduce al 3,5-dioxo 17a beta-aciloxi 4,5-seco D-homo estra-9-eno, que se cicliza con ayuda de una amina secundaria en 3-N-alcohil amino 17a beta-aciloxi D-homo estra- 3,5(10),9(11)-trieno, el cual después de hidrólisis ácida proporciona el 3-oxo 17a beta-aciloxi D-homo estra- 5(10),9(11)-dieno que se transforma con ayuda de una p- benzoquinona sustituída en 3-oxo 17a beta-aciloxi D-homo estra-4,9,11-trieno y se saponifica, llegado el caso, este último compuesto.