ES2856078T3 - Producción de hidroperóxido de alquilbenceno usando burbujas dispersadas de gas que contiene oxígeno - Google Patents

Producción de hidroperóxido de alquilbenceno usando burbujas dispersadas de gas que contiene oxígeno Download PDF

Info

Publication number
ES2856078T3
ES2856078T3 ES15766625T ES15766625T ES2856078T3 ES 2856078 T3 ES2856078 T3 ES 2856078T3 ES 15766625 T ES15766625 T ES 15766625T ES 15766625 T ES15766625 T ES 15766625T ES 2856078 T3 ES2856078 T3 ES 2856078T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
flow
gas
inlet
oxygen
alkylbenzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES15766625T
Other languages
English (en)
Inventor
Mark Erik Nelson
Arkady Samuilovich Dykman
Andrey Vladimirovich Zinenkov
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SABIC Global Technologies BV
Original Assignee
SABIC Global Technologies BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SABIC Global Technologies BV filed Critical SABIC Global Technologies BV
Application granted granted Critical
Publication of ES2856078T3 publication Critical patent/ES2856078T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J10/00—Chemical processes in general for reacting liquid with gaseous media other than in the presence of solid particles, or apparatus specially adapted therefor
    • B01J10/002—Chemical processes in general for reacting liquid with gaseous media other than in the presence of solid particles, or apparatus specially adapted therefor carried out in foam, aerosol or bubbles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/0006—Controlling or regulating processes
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/2415—Tubular reactors
    • B01J19/2425—Tubular reactors in parallel
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
    • B01J19/248—Reactors comprising multiple separated flow channels
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/26—Nozzle-type reactors, i.e. the distribution of the initial reactants within the reactor is effected by their introduction or injection through nozzles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J4/00—Feed or outlet devices; Feed or outlet control devices
    • B01J4/001—Feed or outlet devices as such, e.g. feeding tubes
    • B01J4/004—Sparger-type elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/04—Phenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C409/00—Peroxy compounds
    • C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
    • C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
    • C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
    • C07C409/10—Cumene hydroperoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/04—Saturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/08—Acetone
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00051—Controlling the temperature
    • B01J2219/00074—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids
    • B01J2219/00087—Controlling the temperature by indirect heating or cooling employing heat exchange fluids with heat exchange elements outside the reactor
    • B01J2219/00094—Jackets
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00164—Controlling or regulating processes controlling the flow
    • B01J2219/00166—Controlling or regulating processes controlling the flow controlling the residence time inside the reactor vessel
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00177—Controlling or regulating processes controlling the pH

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)

Abstract

Un aparato para la oxidación de un reactivo de alquilbenceno C8-C12 a un producto de hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12, comprendiendo el aparato: un reactor de flujo que comprende una entrada de reactivo, una salida de producto oxidado, en donde el reactor de flujo está configurado para proporcionar un flujo líquido desde la entrada de reactivo a la salida de producto oxidado, una entrada de gas configurada para introducir un gas que contiene oxígeno en el reactor de flujo, un rociador de entrada configurado para hacer fluir burbujas de gas que comprenden el gas que contiene oxígeno dentro del flujo de líquido, preferentemente en donde la entrada de gas está situada para proporcionar un flujo de las burbujas de gas al reactor de flujo, más preferentemente en donde las burbujas de gas se introducen en el reactor de flujo en una dirección a través de una dirección de flujo de líquido y en donde las burbujas de gas fluyen a través del reactor de flujo en una dirección coaxial con el flujo de líquido y un canal de reacción, en donde, en uso, el flujo de líquido de la entrada de reactivo a la salida de producto oxidado es a través de un canal de reacción, preferentemente en donde el canal de reacción tiene un diámetro de más de o igual a 6 mm, más preferentemente, en donde el diámetro del canal de reacción es menos de o igual a 100 mm, aún más preferentemente, en donde el diámetro del canal de reacción es de 6 mm a 50 mm y en donde el rociador de entrada tiene una abertura única configurada para hacer fluir burbujas de gas una a la vez, en serie, en el canal de reacción, preferentemente en donde el rociador de entrada comprende una disposición de canales rociadores, en donde cada canal rociador tiene un diámetro de 0,01 a 0,9 mm, preferentemente en donde cada canal rociador tiene una longitud de 2 mm a 100 mm, más preferentemente, en donde la longitud de cada canal rociador es de 5 mm a 25 mm.

Description

DESCRIPCIÓN
Producción de hidroperóxido de alquilbenceno usando burbujas dispersadas de gas que contiene oxígeno
Antecedentes
Un método de dos fases para producir alcohol bencílico y cetona puede implicar oxidar continuamente un alquilbenceno con oxígeno para formar un intermedio, un hidroperóxido de alquilbenceno. Por ejemplo, la oxidación del alquilbenceno cumeno, también denominado isopropilbenceno, para producir el hidroperóxido de alquilbenceno, el hidroperóxido de cumeno se muestra en la reacción (I).
Figure imgf000002_0001
Como se muestra en la reacción (II), el intermedio CHP puede someterse después a descomposición de ácido con un ácido prótico para formar fenol y acetona. La mezcla de fenol y acetona que se forma en el proceso puede después separarse y purificarse tal como por rectificación en una columna.
Figure imgf000002_0002
La eficiencia económica de la síntesis de fenol y cetona mediante el método de oxidación de alquilbenceno puede depender de lograr el rendimiento más alto posible en el proceso de oxidación de alquilbenceno y la descomposición de hidroperóxido de alquilbenceno de dos fases (también denominado la fase de escisión). El rendimiento de hidroperóxido de alquilbenceno obtenido durante el proceso de oxidación puede ser una función de la concentración en estado estacionario mantenida en el recipiente de reacción. Diversas reacciones secundarias que compiten pueden formar subproductos indeseables y pueden reducir el rendimiento del producto del proceso de oxidación. El área de transferencia de masa insuficiente entre una fase líquida de alquilbenceno y una fase gaseosa oxidante puede reducir además el rendimiento del producto, aumentar el coste de capital del equipo de procesamiento, aumentar el tamaño del equipo de procesamiento, aumentar la complejidad del equipo de procesamiento, así como la disminución de la eficiencia de proceso.
El documento EP1721895 desvela un proceso para la producción continua de hidroperóxido de cumeno que comprende oxidación en fase líquida de cumeno en un reactor en presencia de un gas que contiene oxígeno en tales condiciones que un contenido de oxígeno del volumen de gas que contiene oxígeno en la fase líquida en el reactor se ajusta a no menos del 22 % en moles y no más del 50 % en moles y (1) la producción de hidroperóxido de cumeno por volumen unitario del fluido de reacción en el reactor no es menos de 22 kg/m3/h, (2) un contenido de oxígeno de un gas de escape del reactor no es menos del 2 % en moles y no más del 10 % en moles o (3) dicho gas que contiene oxígeno se suministra al reactor usando un rociador cuyo paso de abertura es al menos dos veces el diámetro de abertura.
El documento EP1932583 se refiere a un recipiente de reactor que tiene una parte inferior y dos extremos opuestos, cuyo recipiente de reactor comprende una entrada de líquido en un extremo, una salida de fluido en el extremo opuesto y un dispositivo de entrada dispuesto en la parte inferior, en donde el dispositivo de entrada de gas incluye una o más tuberías perforadas de las cuales el paso del orificio es más de 15 veces el diámetro del orificio.
El documento WO 2004/108640 desvela que el uso de una combinación específica de catalizadores para la primera y la segunda etapas del proceso para la conversión de CHP a bisfenol A supuestamente proporciona altos rendimientos de bisfenol A y bajos rendimientos de impurezas, sin un requisito de las etapas de purificación intermedias.
Por consiguiente, se mantiene una necesidad en la técnica de un proceso de oxidación de alquilbenceno mejorado que pueda reducir el coste de capital del equipo de procesamiento, reducir el tamaño del equipo de procesamiento, aumentar el rendimiento del producto, reducir el coste de procesamiento, reducir la formación de subproductos o puede lograr una combinación incluyendo al menos una de las anteriores mejoras.
Sumario de la invención
En un primer aspecto la presente invención se refiere a un aparato para la oxidación de un reactivo de alquilbenceno C8-C12 a un producto de hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12, comprendiendo el aparato:
un reactor de flujo que comprende
una entrada de reactivo,
una salida de producto oxidado, en donde el reactor de flujo se configura para proporcionar un flujo líquido de la entrada de reactivo a la salida de producto oxidado,
una entrada de gas configurada para introducir un gas que contiene oxígeno en el reactor de flujo,
un rociador de entrada configurado para hacer fluir burbujas de gas que comprenden el gas que contiene oxígeno dentro del flujo de líquido, preferentemente en donde la entrada de gas se localiza para proporcionar un flujo de las burbujas de gas al reactor de flujo, más preferentemente en donde las burbujas de gas se introducen en el reactor de flujo en una dirección a través de una dirección de flujo de líquido y en donde las burbujas de gas fluyen a través del reactor de flujo en una dirección coaxial con el flujo de líquido y
un canal de reacción, en donde, en uso, el flujo de líquido de la entrada de reactivo a la salida de producto oxidado es a través de un canal de reacción, preferentemente en donde el canal de reacción tiene un diámetro de más de o igual a 6 mm, más preferentemente, en donde el diámetro del canal de reacción es menos de o igual a 100 mm, aún más preferentemente, en donde el diámetro del canal de reacción es de 6 mm a 50 mm y
en donde el rociador de entrada tiene una abertura única configurada para hacer fluir burbujas de gas una a la vez, en serie, en el canal de reacción, preferentemente en donde el rociador de entrada comprende una disposición de canales rociadores, en donde cada canal rociador tiene un diámetro de 0,01 a 0,9 mm, preferentemente en donde cada canal rociador tiene una longitud de 2 mm a 100 mm, más preferentemente, en donde la longitud del canal rociador es de 5 mm a 25 mm.
En un segundo aspecto la presente invención se refiere a un sistema para la producción continua de hidroperóxido de cumeno que comprende el aparato de la invención.
En un tercer aspecto la presente invención se refiere a un proceso para la producción continua de un hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12, que comprende:
introducir un flujo de líquido que comprende alquilbenceno Cs-C-i? a través de una entrada de reactivo a un canal de reacción en un reactor de flujo;
introducir burbujas de gas, una a la vez, en serie, al canal de reacción a través de una única abertura en un rociador de entrada, preferentemente en donde las burbujas de gas tienen un diámetro de 1,0 mm a 5,0 mm durante un tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 200 segundos y/o en donde más de o igual al 80 % de las burbujas de gas no se unen en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 200 segundos; y
oxidar el alquilbenceno C8-C12 para producir un producto oxidado líquido que comprende el hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12, preferentemente en donde el oxidante está a una presión del reactor de 0 kPa(g) a 1.400 kPa(g) y/o en donde el oxidante está a una temperatura de 70 °C a 130 °C, preferentemente a una temperatura de 90 °C a 110 °C, más preferentemente en donde no se añade agua durante la oxidación y en donde el oxidante está a una temperatura de 110 °C a 125 °C; opcionalmente manteniendo una concentración de oxígeno de salida de gas de más de o igual al 2 % en vol. húmedo; preferentemente más de o igual al 3 % en vol. húmedo, más preferentemente más de o igual al 4 % en vol. húmedo.
En un cuarto aspecto la presente invención se refiere a un proceso para inducir fenol y acetona, que comprende
oxidar de acuerdo con el tercer aspecto de la invención un alquilbenceno Cb-17 en presencia de un gas que contiene oxígeno para producir un hidroperóxido de alquilbenceno Cb-17 y
escindir el hidroperóxido de alquilbenceno Cb-1? en presencia de un catalizador ácido para producir fenol y un acetaldehído, una cetona C?-6 o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores, preferentemente en donde la escisión está libre de amoníaco.
Las características descritas anteriormente y otras se ejemplifican mediante las siguientes figuras y descripción detallada.
Breve descripción de los dibujos
Hágase referencia ahora a la figura, la cual es una realización ilustrativa.
La FIGURA 1 es una ilustración de un proceso de oxidación de alquilbenceno.
Descripción detallada
La producción de fenol y cetona puede ser un proceso de dos fases. La primera fase puede incluir la oxidación de alquilbenceno a hidroperóxido de alquilbenceno. Esta fase de oxidación puede tener un efecto grande sobre el rendimiento del producto global del proceso. La fase de oxidación puede incluir la introducción de un gas que contiene oxígeno a una fase de alquilbenceno líquida en un recipiente de reacción para formar la fase de producto de hidroperóxido de alquilbenceno. Diversos parámetros pueden afectar al rendimiento del producto incluyendo el área superficial de transferencia de masa, o el área interfacial, entre la fase de alquilbenceno líquida y la fase gaseosa que contiene oxígeno, el contenido de oxígeno del gas que contiene oxígeno, el contenido de alquilbenceno de la fase de alquilbenceno líquida, el tiempo de residencia de los reactivos (por ejemplo, alquilbenceno, gas que contiene oxígeno), la temperatura de la mezcla de reacción, la presión de la mezcla de reacción, la presencia de un catalizador de oxidación, una concentración de catalizador de oxidación, un área superficial de un catalizador de oxidación o una combinación que incluye al menos uno de los anteriores. Se desvelan en el presente documento un aparato de oxidación de alquilbenceno mejorado y métodos para usar el mismo.
De acuerdo con la presente invención un aparato para la oxidación de un reactivo de alquilbenceno Cs-C-i? para formar un producto de hidroperóxido de alquilbenceno Cs-Ci? incluye un reactor de flujo que incluye una entrada de reactivo de alquilbenceno líquido, una entrada de reactivo de gas que contiene oxígeno, una salida de producto de hidroperóxido de alquilbenceno y una salida de gas que contiene oxígeno. La entrada de gas que contiene oxígeno está configurada para introducir un gas que contiene oxígeno en el reactor de flujo. El gas que contiene oxígeno se introduce en la fase de alquilbenceno burbujeándolo a través de la fase de alquilbenceno líquida. La entrada de reactivo de gas que contiene oxígeno incluye un rociador que está configurado para suministrar una burbuja de gas del gas que contiene oxígeno a la fase de reactivo líquida de alquilbenceno.
El rociador es un dispositivo que incluye una entrada de flujo y una salida de flujo. La salida de flujo incluye una única abertura para permitir que fluya una única corriente de burbujas de gas que contiene oxígeno desde el rociador en serie (por ejemplo, una a la vez). En una realización preferida la salida de flujo incluye una pluralidad de aberturas del tipo anterior para permitir que fluya una pluralidad de burbujas dispersadas de gas que contiene oxígeno desde el rociador (por ejemplo, simultáneamente). Una abertura del rociador puede tener un diámetro de 0,01 milímetros (mm) a 0,9 mm. De acuerdo con la invención, una abertura del rociador puede tener una longitud de 2 a 100 mm, por ejemplo, de 2 mm a 50 mm o, de 5 mm a 25 mm. El rociador puede tener cualquier forma en sección transversal, por ejemplo, circular, elíptica, poligonal teniendo bordes rectos o curvos. El rociador puede estar dispuesto en un patrón y un patrón puede tener cualquier forma, por ejemplo, espiral, serpentina, anillo o anillos, en cuadrícula, radial y similares. El patrón puede formarse en un plano único o en múltiples planos (por ejemplo, adosado).
El rociador puede estar hecho de cualquier material adecuado para la exposición a una temperatura de 5 °C a 150 °C, por ejemplo, de 5 °C a 130 °C o, de 5 °C a 110 °C, a una presión de 0 kiloPascal (presión manométrica) (kPa(g)) a 1.400 kPa(g), por ejemplo, de 0 kPa(g) a 1.000 kPa(g) o de 0 kPa(g) a 600 kPa(g) y a un nivel de pH de 4 a 10, por ejemplo, de 4,5 a 10 o de 6,5 a 7,5 y resistente a cumeno, hidroperóxido de cumeno, solución de agua/carbonato sódico. El rociador puede estar construido de metal, cerámica, plástico o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores. En una realización, el rociador está construido de un conducto metálico acoplado a una cabeza de distribución de gas de cerámica porosa que incluye una pluralidad de canales de flujo. En otra realización, el rociador está construido de un conducto metálico acoplado a una cabeza de distribución de gas de espuma de celda abierta metálica porosa que incluye una pluralidad de canales de flujo. La pluralidad de canales de flujo puede distribuirse uniformemente a lo largo de la superficie del rociador. La pluralidad de canales de flujo puede distribuirse no uniformemente a lo largo de la superficie del rociador. En aún otra realización, el rociador puede incluir una única abertura de salida que puede proporcionar una única serie de burbujas. El rociador puede incluir una única abertura de salida y puede estar libre de una cabeza de distribución de gas.
De acuerdo con una realización preferida de la invención el rociador está configurado para hacer fluir burbujas de gas que contiene oxígeno que tienen un diámetro promedio de 1,0 milímetros (mm) a 5,0 mm, por ejemplo de 2,0 mm a 4,0 mm o de 2,0 mm a 3,0 mm, como se determina dentro de una distancia de menos o igual a 0,5 metros (m) del rociador. El rociador puede configurarse para proporcionar un flujo de burbujas de gas que contiene oxígeno al reactor de flujo de tal manera que la probabilidad de que las burbujas de gas se unan conforme fluyen en la fase líquida se disminuye o se elimina. De acuerdo con una realización preferida de la invención el rociador está configurado para hacer fluir las burbujas de gas de tal manera que más de o igual al 80 % de las burbujas de gas no se unan en burbujas más grandes durante un tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 200 segundos, preferentemente de 1 a 150 segundos o, de 1 a 100 segundos. El rociador puede proporcionar una distribución de burbujas de gas que puede incluir una distribución del tamaño de burbuja (por ejemplo, distribución de diámetros de burbuja, volúmenes de gas, áreas en sección transversal y/o formas), una distribución espacial (por ejemplo, distribución dentro del área en sección transversal y/o volumen de la fase líquida), una distribución del caudal (por ejemplo, a través de un volumen de la fase líquida, a través de secciones del rociador y similares) o al menos uno de los anteriores.
El rociador puede configurarse para proporcionar una distribución del tamaño de burbuja donde la desviación estándar del diámetro de burbuja de gas de las burbujas que fluyen desde el rociador puede ser menos de o igual a 0,1 mm, por ejemplo, 0,05 mm, como se determina dentro de una distancia de menos o igual a 0,25 metros (m) de la superficie del rociador. Cuando el rociador se configura con una pluralidad de aberturas, puede configurarse para proporcionar una distribución espacial de las burbujas. Por ejemplo, una distribución de burbujas donde la desviación estándar de la distancia entre el centro geométrico de cualesquiera dos burbujas adyacentes (dentro de una sección transversal perpendicular al reactor de flujo) es menos de o igual a 10 mm, por ejemplo, 5 mm o, 2,5 mm, como se determina dentro de una distancia de menos o igual a 0,5 metros (m) de la superficie del rociador. El rociador puede configurarse para proporcionar una distribución del caudal del gas, por ejemplo, donde la desviación estándar de la velocidad de las burbujas de gas es menos de o igual a 0,02 metros por segundo (m/s), por ejemplo, 0,01 m/s o, 0,005 m/s, como se determina dentro de una distancia de menos o igual a 0,5 metros (m) de la superficie del rociador.
Las distribuciones de las burbujas de gas descritas y el tamaño (por ejemplo, diámetro) de las burbujas de gas pueden cambiar conforme las burbujas fluyen a través de la fase líquida (por ejemplo, conforme el oxígeno se mueve desde fuera de la fase gaseosa y hacia dentro de la fase líquida). Como resultado las características anteriormente mencionadas de las burbujas y/o las distribuciones de las burbujas pueden variar como una función de la distancia del rociador. Por lo tanto cada una de estas características puede determinarse determina dentro de una distancia de menos o igual a 0,25 metros (m) de la superficie del rociador.
No se requiere que el solicitante proporcione una descripción de la teoría del funcionamiento de la invención y las reivindicaciones adjuntas no deben limitarse por las declaraciones del solicitante con respecto a dicha teoría, pero se piensa que la eficiencia del reactor de oxidación puede verse afectada por el tamaño de la burbuja de gas de las siguientes maneras. La burbuja de gas que contiene oxígeno puede aproximarse por una esfera que tiene un diámetro, d, ya que las fuerzas de la tensión superficial pueden tender a minimizar la relación de área superficial (véase I) a volumen (véase II).
Área superficial de la esfera = 54 = 2 nd2 (I)
Figure imgf000005_0001
En pruebas a pequeña escala de laboratorio se ha observado que conforme una burbuja de gas que contiene oxígeno se mueve a través de la fase líquida puede contactar con otra burbuja y las dos burbujas pueden unirse en una única burbuja más grande. A partir de (I) y (II) puede determinarse que conforme el diámetro de la burbuja (aproximando a una esfera) aumenta el volumen de gas dentro de la burbuja puede aumentar más rápidamente que el área superficial (por ejemplo, ya que el volumen es proporcional al diámetro al cubo mientras que el área superficial es proporcional al diámetro al cuadrado). Por ejemplo, la relación del área superficial al volumen (véase III) puede disminuir con el aumento del diámetro de la burbuja.
Relación del Area superficial al volumen = ~ = ^ (III)
Se piensa que la cantidad de transferencia de oxígeno a la fase líquida es proporcional al área superficial de la burbuja, por lo que conforme un volumen de burbuja se vuelve más grande y la relación del área superficial al volumen disminuye, la relación de la cantidad de oxígeno transferida a la fase líquida al volumen de la burbuja también disminuye. Por lo tanto, burbujas más grandes pueden tener una relación menor de transferencia de masa de oxígeno a la fase líquida al volumen de la burbuja. De esta manera, un reactor de oxidación que tiene burbujas más grandes puede tener menor eficiencia de consumo de oxígeno (por ejemplo, la relación de la cantidad de oxígeno consumida dividida por la cantidad de oxígeno administrada al reactor) en comparación con reactores con burbujas más pequeñas. Como resultado, puede necesitarse que los reactores más grandes logren la conversión deseada (por ejemplo, de oxígeno) cuando las burbujas de gas que contiene oxígeno son grandes.
Además del fenómeno descrito en lo anterior, las burbujas más grandes pueden reducir además la eficiencia del reactor ya que a) pueden moverse más rápido debido a su fuerza dinámica más grande, que puede propulsar las burbujas más grandes a las burbujas más pequeñas y dar como resultado más uniones, b) cuando una burbuja de gas fluye hacia arriba a través de la fase líquida, la presión puede disminuir (debido a una cabeza de presión que disminuye) permitiendo de esta manera que la burbuja de gas se expanda y se vuelva más grande, reforzando (a).
Estos fenómenos pueden producirse más frecuentemente cuando una pluralidad de burbujas fluye simultáneamente desde un rociador hacia una columna de líquido (por ejemplo, ya que las burbujas pueden desviarse radialmente, dentro de un plano en sección transversal del reactor, por diversas fuerzas y unirse). Por el contrario, cuando un rociador libera burbujas en una columna de líquido en serie, de tal manera que se permita que cada burbuja se forme y se mueva una distancia desde el rociador antes de la formación y/o el movimiento de la burbuja posterior, hay una probabilidad reducida de que la serie de burbujas pueda interactuar entre sí. A diferencia de una pluralidad de burbujas formada simultáneamente, las burbujas en serie pueden moverse radialmente (en un plano en sección transversal del reactor) sin encontrarse con otras burbujas, reduciendo de esta manera la probabilidad de que dos o más burbujas puedan unirse.
Con esto en mente, el rociador puede configurarse para proporcionar una corriente en serie de burbujas de gas que contiene oxígeno a un reactor de flujo. El reactor de flujo puede incluir un único canal de reacción. El reactor de flujo puede incluir un único canal de reacción en comunicación térmica con una función de transferencia de calor tales como un tubo con camisa que tiene un fluido de transferencia de calor dispuesto alrededor de una porción del tubo. El reactor de flujo puede incluir una pluralidad de canales separados dispuestos en comunicación térmica con un medio de transferencia de calor. En este caso, un rociador puede configurarse para hacer fluir en serie una única corriente de burbujas de gas que contiene oxígeno a través de cada uno de la pluralidad de canales. El flujo de gas que contiene oxígeno a través de la pluralidad de canales puede ser simultáneo (por ejemplo, flujo en serie a través de cada canal al mismo tiempo). El rociador puede incluir una única entrada de gas que contiene oxígeno y una pluralidad de salidas de gas configuradas para proporcionar la corriente única de gas que contiene oxígeno a cada canal. Un rociador puede tener una única entrada y una única salida y puede estar dispuesto en comunicación fluida con cada canal, de tal manera que cada canal de la pluralidad de canales tenga un dispositivo rociador correspondiente. En una realización, el reactor de flujo puede incluir un intercambiador de calor de cubierta y de tubo donde la oxidación se lleva a cabo en los tubos y un fluido de enfriamiento transferencia de calor puede estar dispuesto en el lado de la cubierta de dicho intercambiador de calor.
La FIGURA 1 es una ilustración de un proceso de oxidación de alquilbenceno 500 llevándose a cabo en un reactor de flujo 100, de acuerdo con la invención, ilustrado en sección transversal. El reactor de flujo 100 puede incluir una entrada de reactivo 10, una entrada de gas 14, un rociador de entrada 6 y una salida de producto oxidado 12. Una reacción de oxidación puede llevarse a cabo en el reactor de flujo 100. El reactor de flujo 100 puede tener una longitud, L.
La reacción de oxidación puede llevarse a cabo en presencia de un catalizador de oxidación. La reacción de oxidación puede llevarse a cabo en un canal de reacción 4. El canal de reacción 4 puede tener un diámetro de canal, o un diámetro equivalente (por ejemplo, cuando la forma de la sección transversal no es circular), de Dcanal y una longitud de canal, Lcanal. La longitud, Lcanal, del canal de reacción 4 puede definirse por la distancia a lo largo de la dimensión más larga del canal donde un gas que contiene oxígeno comunica con un reactivo líquido. El canal de reacción puede tener cualquier forma en sección transversal (por ejemplo, circular, ovalada, cualquier polígono cerrado con bordes rectos o curvos). El reactor de flujo 100 puede incluir una pluralidad de canales de reacción 4. La pluralidad de canales de reacción 4 puede tener una disposición paralela. La pluralidad de canales de reacción 4 puede estar uniformemente espaciada (por ejemplo, donde cada tubo está a una distancia igual de un tubo adyacente). El reactor de flujo 100 incluye un rociador de entrada 6 configurado para hacer fluir burbujas de gas 8 de un gas que contiene oxígeno en el reactor de flujo 100.
El rociador de entrada 6 está configurado para hacer fluir una única serie de burbujas de gas 8 a lo largo de un canal de reacción 4, de tal manera que la probabilidad de unión entre burbujas de gas 8 se reduce. El rociador de entrada 6 puede configurarse con una única entrada y una única salida posicionadas para proporcionar una única serie de burbujas de gas 8 a un canal de reacción 4. El rociador de entrada 6 puede configurarse con una única entrada y una pluralidad de salidas de tal manera que proporcione el flujo de un gas que contiene oxígeno como una única serie de burbujas de gas 8 a cada uno de una pluralidad de canales de reacción 4. El canal de reacción 4 puede orientarse de tal manera que tales burbujas de gas 8 del gas que contiene oxígeno puedan fluir concurrentes con el reactivo líquido (por ejemplo, en una disposición en coflujo). La entrada de reactivo 10 y la salida de producto oxidado 12 pueden posicionarse de tal manera que la dirección de flujo del reactivo líquido pueda estar en contracorriente con la dirección del flujo de gas que contiene oxígeno (por ejemplo, en una disposición a contraflujo donde el flujo de reactivo líquido se opone al flujo de las burbujas de gas 8).
El reactor de flujo 100 puede incluir una pluralidad de entradas de gas 14. Cada una de una pluralidad de entradas de gas 14 puede estar en comunicación fluida con un único canal de reacción 4 (por ejemplo, una relación uno a uno de entradas de gas 14 a tubos de reactor 4). Una entrada de gas 14 puede estar coaxialmente alineada con un canal de reacción 4, de tal manera que el gas que contiene oxígeno pueda dirigirse a lo largo de un eje central del canal de reacción 4. El contenido de oxígeno del gas que contiene oxígeno puede reducirse conforme se mueve a través del reactor de flujo 100 que puede ser el resultado de la reacción con el reactivo líquido. El contenido de oxígeno del suministro de gas que contiene oxígeno 44 puede ser mayor que o igual al 20 por ciento en volumen en una base seca (% en vol. seco), por ejemplo, 20 % en vol. seco - 50 % en vol. seco o, 20 % en vol. seco - 30 % en vol. seco. El contenido de oxígeno del gas que sale del reactor de flujo 100 en una salida de gas 16 puede ser el mismo que el contenido de oxígeno del gas que entra en el reactor en la entrada de gas 14 cuando no está lugar la reacción de oxidación. Una vez empieza la reacción de oxidación, el contenido de oxígeno del gas que contiene oxígeno que fluye a través de la salida de gas 16 puede ser menos del 20 % en vol. seco, por ejemplo, del 2 % en vol. seco al 18 % en vol. seco, o del 3 % en vol. seco al 8 % en vol. seco o, del 4 % en vol. seco al 6 % en vol. seco. El reactor de flujo 100 puede incluir una pluralidad de salidas de gas 16. Cada una de una pluralidad de salidas de gas 16 puede estar en comunicación fluida con un único canal de reacción 4 (por ejemplo, una relación uno a uno de salidas de gas 16 a canales de reacción 4). Una salida de gas 16 puede estar coaxialmente alineada con un canal de reacción 4. Una pluralidad de salida de gas 16 puede combinarse en una única salida 46. Una pluralidad de salida de gas 16 de más de un reactor de flujo 100 puede combinarse en una única salida 46.
La reacción de oxidación es exotérmica. El calor generado por la reacción puede retirarse del reactor de flujo 100 por interacción con un dispositivo de transferencia de calor. El dispositivo de transferencia de calor puede incluir cualquier dispositivo que sea capaz de retirar calor generado por la reacción de oxidación. El dispositivo de transferencia de calor puede incluir un fluido de transferencia de calor que puede fluir a través del reactor de flujo 100. El dispositivo de transferencia de calor puede incluir una entrada de fluido de transferencia de calor 13 y una salida de fluido de transferencia 15. La entrada de fluido de transferencia 13 y la salida de fluido de transferencia 15 pueden orientarse de tal manera que un fluido de transferencia de calor fluya a través del canal de reacción 4 en un patrón de flujo cruzado. El patrón de flujo cruzado puede incluir un patrón de serpentina, tal como dirigido por un deflector de flujo 17. La entrada de fluido de transferencia 13 y la salida de fluido de transferencia 15 pueden disponerse en cualquier parte en el reactor de flujo 100. La entrada de fluido de transferencia 13, la salida de fluido de transferencia 15 y el deflector de flujo 17 pueden localizarse y orientarse para proporcionar cualquier configuración de flujo deseada, tales como coflujo, contraflujo, flujo cruzado o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores.
Un proceso de oxidación de alquilbenceno 500 puede incluir más de un reactor de flujo 100. Dos o más reactores de flujo 100 de un proceso de oxidación de alquilbenceno 500 pueden disponerse en cualquier disposición de flujo. La corriente de reactivo líquida de dos o más reactores de flujo 100 puede estar en comunicación fluida de tal manera que el flujo de reactivo líquido incluya una disposición de flujo en serie, una disposición de flujo en paralelo o una combinación de una disposición de flujo en serie y una disposición de flujo en paralelo. Por ejemplo, el flujo de reactivo líquido de dos o más reactores de flujo 100 puede disponerse en una disposición de flujo en serie donde la salida de producto oxidado 12 de un primer reactor de flujo 100 se suministre a la entrada de reactivo 10 de un segundo reactor de flujo 100, que puede continuar a un reactor de flujo nésimo 100. Una disposición de flujo en serie del flujo de reactivo líquido puede permitir a la concentración del producto oxidado crezca conforme pasa a través de cada reactor. Una concentración más alta del producto oxidado puede ser deseable ya que puede aumentar la productividad del reactor (por ejemplo, escisión de hidroperóxido de alquilbenceno).
La entrada de gas 14 de dos o más reactores de flujo 100 puede disponerse en cualquier disposición de flujo. Por ejemplo, un único suministro de gas que contiene oxígeno 44 puede suministrar los dos o más reactores de flujo 100 en una disposición de flujo en paralelo, de tal manera que el flujo del suministro de gas que contiene oxígeno 44 pueda dividirse entre los dos o más reactores de flujo 100. Una disposición de flujo en paralelo del gas que contiene oxígeno puede permitir que la entrada de gas 14 de cada reactor de flujo 100 reciba gas que contiene oxígeno que tiene una concentración de oxígeno del suministro de gas que contiene oxígeno 44, lo cual puede mejorar la conversión del reactor, reducir el número de canales de reacción 4 para lograr una conversión deseada, reducir el tamaño del reactor de flujo 100 o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores. Puede proporcionarse un enriquecedor para aumentar la concentración de oxígeno del gas que contiene oxígeno. El enriquecedor puede estar en comunicación fluida con el suministro de gas que contiene oxígeno 44, con la entrada de gas 14 a un reactor de flujo 100, con el rociador de entrada 6 o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores.
La longitud del reactor de flujo 100, la altura del reactor de flujo 100, la anchura del reactor de flujo 100, el número de canales de reacción 4, el diámetro del canal de reacción 4, la longitud del canal de reacción 4, la disposición de flujo, el caudal de la fase líquida, el caudal del gas que contiene oxígeno, la configuración del rociador de entrada 6, la posición del rociador de entrada 6 dentro del reactor de flujo 100, el tamaño del rociador de entrada 6, la presión del gas que contiene oxígeno o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores puede configurarse para proporcionar un tiempo de residencia de una burbuja de gas 8 dentro del reactor de 1 a 200 segundos, por ejemplo, de 1 a 150 segundos o, de 1 a 100 segundos. El reactor de flujo está configurado de tal manera que más de o igual al 80 % de las burbujas de gas no se unan en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 200 segundos. El reactor puede configurarse de tal manera que más de o igual al 80 % de las burbujas de gas no se unan en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas de más de o igual a 5 o de más de o igual a 10 segundos, o incluso más de o igual a 15 segundos.
El canal de reacción 4 del reactor de flujo 100 puede incluir una relación de longitud a diámetro interior (L/ID) de 5 a 200, por ejemplo de 5 a 100 o de 5 a 20. De acuerdo con la invención, el canal de reacción 4 del reactor de flujo 100 tiene un diámetro interior de más de o igual a 6 milímetros (mm), preferentemente, de 6 mm a 100 mm, más preferentemente de 6 mm a 50 mm o, de 6 mm a 25 mm. La relación del diámetro promedio de una burbuja de gas 8 al diámetro del canal de reacción 4 (Dburbuja/IDcanal) puede ser menos de o igual a 0,9, por ejemplo, de 0,01 a 0,8 o de 0,01 a 0,5.
Al controlar el tamaño, el tiempo de residencia o tanto el tamaño como el tiempo de residencia de las burbujas de gas que contiene oxígeno 8 conforme fluyen a través del reactor de flujo 100 puede lograrse la conversión deseada de alquilbenceno con una longitud del canal de reacción de menos de o igual a 30 metros (m), por ejemplo, de 0,3 m a 30 m o, de 1 m a 10 m o, de 1 m a 5 m o de 1 m a 2 m. Por ejemplo, cuando el contenido de oxígeno del gas que contiene oxígeno que entra al reactor de flujo 100 en la entrada de gas 14 es el 20,9 % en vol. seco, la conversión deseada de alquilbenceno puede corresponder a un contenido de oxígeno del gas que contiene oxígeno que fluye a través de la salida de gas 16 del 3 % en vol. húmedo al 8 % en vol. húmedo o, del 3,5 % en vol. húmedo al 4 % en vol. húmedo como se mide usando un sensor de oxígeno localizado en la salida de gas 16. La base en húmedo puede corresponder a una temperatura de 75 °C a 115 °C o de 85 °C a 110 °C. Por lo tanto, controlar el tamaño de la burbuja de gas puede permitir que un reactor más pequeño logre la misma conversión de reacción que un reactor más grande donde se permite que las burbujas de gas se unan. Como resultado, la demanda de energía (por ejemplo, la potencia del soplador, la presión de suministro y similares) del sistema de suministro de gas que contiene oxígeno puede reducirse en consecuencia.
El reactor de flujo 100 puede configurarse para proporcionar un flujo líquido de la entrada de reactivo 10 a la salida de producto oxidado 12. El reactor de flujo 100 puede configurarse para tener cualquier orientación de flujo entre las corrientes de reactivo. El reactor de flujo 100 puede configurarse para tener cualquier orientación de flujo relativa al campo gravitatorio de la Tierra (por ejemplo, flujo horizontal perpendicular a la gravedad de la Tierra, flujo vertical paralelo a la gravedad de la Tierra y flujo en un ángulo con respecto a la gravedad de la Tierra). La orientación de flujo del reactor de flujo 100 puede ser coflujo, donde las corrientes de reactivo fluyen en la misma dirección a través del reactor (excluyendo una sección de entrada, donde la orientación de flujo de los reactivos puede ser cualquier orientación, tal como intersecando entre sí). La orientación de flujo del reactor de flujo 100 puede ser contraflujo, donde las corrientes de reactivo fluyen en direcciones opuestas a través del reactor de flujo 100 (excluyendo una sección de entrada, donde la orientación de flujo de los reactivos puede ser cualquier orientación, tal como no intersecando entre sí). La orientación de flujo del reactor de flujo 100 puede ser flujo cruzado, donde una de las corrientes de reactivo fluye en un ángulo (por ejemplo, perpendicular) con respecto a la dirección de flujo de la otra corriente de reactivo (excluyendo una sección de entrada, donde la orientación de flujo de los reactivos puede ser cualquier orientación, tal como no intersecando entre sí). La orientación de flujo entre las dos corrientes de reactivo puede variar a lo largo de la longitud del reactor de flujo 100.
En una realización, el reactor de flujo 100 puede estar configurado de tal manera que las burbujas de gas que contiene oxígeno pueden fluir hacia abajo (por ejemplo, en oposición a la gravedad) en una disposición en coflujo con la fase de reactivo líquida. En este caso, las burbujas de gas pueden comprimirse conforme se acercan al fondo del reactor por la presión aumentada de la cabeza de líquido y la probabilidad de que las burbujas de gas se unieran por lo tanto se reduciría.
De acuerdo con la invención el alquilbenceno incluye un alquilbenceno C8-C12 (por ejemplo, cumeno). De acuerdo con la invención el hidroperóxido de alquilbenceno incluye un hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12 (por ejemplo, hidroperóxido de cumeno (CHP)). El gas que contiene oxígeno puede incluir aire, tales como aire ambiental. La fuente de gas que contiene oxígeno puede incluir aire seco que tiene una concentración de vapor de agua de menos de o igual al 5 por ciento en masa (% en masa), por ejemplo, el 0 -1 % en masa o, el 0 - 0,25 % en masa o, el 0 - 0,001 % en masa. El gas que contiene oxígeno puede incluir aire enriquecido en oxígeno que tiene una concentración de O2 mayor que o igual al 20 por ciento en volumen en una base seca (% en vol. seco), por ejemplo, el 20 - 50 % en vol. seco o, el 20- 30 % en vol. seco. El producto de descomposición del hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12 formado en la oxidación puede incluir fenol. La cetona formada en la descomposición del hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12 puede incluir una cetona C3-C6 (por ejemplo, acetona).
La reacción de oxidación puede llevarse a cabo en presencia de un catalizador o sin catalizador. Un catalizador para su uso en la oxidación puede ser un material alcalino (es decir, puede ser una base que tiene un pH de más de 7,0). Algunos ejemplos de material alcalino incluyen compuestos de carbonato e hidróxido de metal alcalino tales como litio, sodio y potasio, de metal alcalinotérreo tales como calcio y magnesio o una combinación de al menos uno de los anteriores. Los materiales alcalinos pueden puede proporcionarse en diversas formas, incluyendo en una solución acuosa. La cantidad de catalizador (base metálica) es habitualmente no más de 10 gramos (g) equivalentes, por ejemplo, 0,1 g a 6 g equivalentes por 1 tonelada (907 kilogramos (kg)) de alquilbenceno.
La fase de reactivo líquida puede incluir alquilbenceno reciente, alquilbenceno sin reaccionar, catalizador, agentes de control del pH, gas que contiene oxígeno sin reaccionar o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores. Un caudal de masa mayor del reactivo líquido puede suministrarse al reactor en comparación con el caudal de masa de oxígeno en el suministro de gas que contiene oxígeno. El caudal de masa en estado estacionario total de oxígeno suministrado en un reactor de flujo puede ser menos de o igual al 50 % del caudal de masa total del reactivo líquido, por ejemplo, del 5 % al 50 % o, del 10 % al 20 % o, del 10 % al 15 %.
El pH de la mezcla de reacción en el reactor de flujo puede controlarse de 4 a 10, por ejemplo, de 4,5 a 10 o de 6,5 a 7,5. Una estrategia para controlar el pH puede ser la adición de un agente de supresión de ácido. Un agente de supresión de ácido puede incluir un reactivo alcalino, por ejemplo, amoníaco, carbonato o similares.
En una realización el reactivo líquido de alquilbenceno puede incluir cumeno, el gas que contiene oxígeno puede incluir aire y el producto de reacción de oxidación puede incluir hidroperóxido de cumeno (CHP). En este caso, una temperatura del reactor más alta (por ejemplo, de 85 °C a 130 °C) puede ayudar a iniciar la reacción de oxidación. Sin embargo, una temperatura menor (por ejemplo, de 45 °C a 115 °C) puede proporcionar selectividad de reacción deseable, tal como convertir una gran cantidad de cumeno en CHP en comparación con la cantidad de cumeno que se convierte en otros subproductos (por ejemplo, alcohol dimetilbencílico (DMBA), acetofenona (AP)). Además de la temperatura, el área interfacial entre la fase gaseosa que contiene oxígeno) y la fase de alquilbenceno líquida puede influir en el rendimiento del producto. Por lo tanto, reducir la temperatura de reacción aumentando el área interfacial de reacción (por ejemplo, el área de superficie de gas) puede aumentar el rendimiento del producto y reducir el rendimiento del subproducto. Sigue que optimizando el tamaño de las burbujas que contienen oxígeno la eficiencia del proceso de oxidación puede aumentarse, el coste operativo puede reducirse, el coste capital puede reducirse, el tamaño del reactor puede reducirse, el tamaño de la planta puede reducirse o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores.
Realización 1: Un aparato para la oxidación de un reactivo de alquilbenceno C8-C12 a un producto de hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12, comprendiendo el aparato: un reactor de flujo que comprende una entrada de reactor, una salida de producto oxidado, en donde el reactor de flujo se configura para proporcionar un flujo líquido de la entrada de reactivo a la salida de producto oxidado, una entrada de gas configurada para introducir un gas que contiene oxígeno en el reactor de flujo, un rociador de entrada configurado para hacer fluir burbujas de gas que comprenden el gas que contiene oxígeno dentro del flujo de líquido y un canal de reacción, en donde, en uso, el flujo de líquido de la entrada de reactivo a la salida de producto oxidado es a través de un canal de reacción y en donde el rociador de entrada tiene una abertura única configurada para hacer fluir burbujas de gas una a la vez, en serie, en el canal de reacción.
Realización 2: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1, en donde el rociador de entrada está configurado para hacer fluir las burbujas de gas que tienen un diámetro de 1 a 5,0 mm durante un tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 200 segundos.
Realización 3: El aparato de una cualquiera de las realizaciones 1 -2, en donde el rociador de entrada está configurado para distribuir burbujas de gas de tal manera que más de o igual al 80 % de las burbujas de gas no se unan en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas.
Realización 4: El aparato de una cualquiera de las realizaciones 1 -3, en donde el rociador de entrada está configurado para distribuir burbujas de gas de tal manera que más de o igual al 90 %, preferentemente el 100 % de las burbujas de gas no se unan en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas. Realización 5: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 - 4, que comprende además un enriquecedor configurado para aumentar los niveles de oxígeno en el gas que contiene oxígeno a más de o igual al 30 % en volumen en una base seca.
Realización 6: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 -5, que comprende además un suministro de medio de control de pH en comunicación fluida con la entrada de reactivo.
Realización 7: El aparato de la realización 6, en donde el suministro de medio de control de pH comprende al menos uno de carbonato sódico, amoníaco y carbonato de amoníaco.
Realización 8: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 - 7, en donde la entrada de gas se localiza para proporcionar un flujo de las burbujas de gas que es concurrente con el flujo de líquido.
Realización 9: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 - 7, en donde la entrada de gas se localiza para proporcionar un flujo de las burbujas de gas que es concurrente con el flujo líquido.
Realización 10: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 - 7, en donde la entrada de gas se localiza para proporcionar un flujo de las burbujas de gas al reactor de flujo, en donde las burbujas de gas se introducen en el reactor de flujo en una dirección a través de una dirección de flujo de líquido y en donde las burbujas de gas fluyen a través del reactor en una dirección con el flujo de líquido.
Realización 11 El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 -10, en donde el aparato se configura de tal manera que el flujo de líquido de la entrada de reactivo a la salida de producto oxidado sea horizontal.
Realización 12: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 -10, en donde el aparato se configura de tal manera que el flujo líquido de la entrada de reactivo a la salida de producto oxidado sea vertical.
Realización 13: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 -10, en donde el aparato se configura de tal manera que el flujo de líquido de la entrada de reactivo a la salida de producto oxidado esté en un ángulo entre 1 y 89 grados o entre 5 y 85 grados.
Realización 14: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 -13, en donde el flujo de líquido de la entrada de reactivo a la salida de producto es a través de un canal de reacción que tiene un diámetro de más de o igual a 6 mm.
Realización 15: El aparato de la realización 14, en donde el diámetro del canal de reacción es menos de o igual a 100 mm.
Realización 16: El aparato de la realización 15, en donde el diámetro del canal de reacción es de 6 mm a 50 mm. Realización 17: El aparato de cualquiera de las realizaciones 14 -16 , en donde el canal de reacción tiene una longitud de 0,3 m a 30 m.
Realización 18: El aparato de la realización 17, en donde la longitud del canal de reacción es de 1 m a 5 m. Realización 19: El aparato de cualquiera de las realizaciones 14 -18 , en donde el canal de reacción es un tubo de un paquete intercambiador de calor.
Realización 20: El aparato de la realización 19, que comprende además un fluido en un lado de la cubierta del canal de reacción.
Realización 21: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 - 20, en donde el rociador de entrada comprende una disposición de canales rociadores, en donde cada canal rociador tiene un diámetro de 0,01 a 0,9 mm.
Realización 22: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 - 21 en donde el rociador de entrada comprende una disposición de canales rociadores, en donde cada canal rociador tiene una longitud de 2 mm a 100 mm. Realización 23: El aparato de la realización 22, en donde la longitud del canal rociador es de 5 mm a 25 mm.
Realización 24: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 - 23, en donde el reactor de flujo comprende una salida de gas que comprende un sensor de oxígeno y/o un sensor de temperatura.
Realización 25: El aparato de la realización 24, en donde el reactor de flujo comprende un sistema de control, en donde las señales de entrada al sistema de control comprenden el sensor de oxígeno y el sensor de temperatura y en donde el sistema de control está configurado para controlar un compresor de aire.
Realización 26: Un sistema para la producción continua de hidroperóxido de cumeno que comprende un reactor de cualquiera de las realizaciones 1 - 25.
Realización 27: Un proceso para la producción continua de un hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12, que comprende: introducir un flujo de líquido que comprende alquilbenceno C8-C12 a través de una entrada de reactivo a un canal de reacción en un reactor de flujo; introducir burbujas de gas, una a la vez, en serie, al canal de reacción a través de una única abertura en un rociador de entrada, en donde las burbujas de gas tienen un diámetro de 1,0 mm a 5,0 mm durante un tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 200 segundos y/o en donde más de o igual al 80 % de las burbujas de gas no se unen en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 200 segundos; y oxidar el alquilbenceno C8-C12 para producir un producto oxidado líquido que comprende el hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12.
Realización 28: El proceso de la realización 27, en donde el alquilbenceno C8-C12 es cumeno y el hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12 es hidroperóxido de cumeno y o en donde el producto oxidado líquido comprende además alcohol dimetilbencílico y acetofenona.-Realización 29: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27 - 28, que comprende además controlar un pH de la mezcla de reacción de 4 a 10 añadiendo al menos un carbonato sódico o amoníaco, o carbonato de amoníaco. Realización 30: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27-29 , en donde el oxidante está a una presión del reactor de 0 kPa(g) a 1.400 kPa(g).
Realización 31: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27-30, en donde el oxidante está a una temperatura de 70 °C a 130 °C
Realización 32: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27-31, en donde el oxidante está a una temperatura de 90 °C a 110 °C.
Realización 33: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27 - 32, en donde no se añade agua durante la oxidación y en donde el oxidante está a una temperatura de 110 °C a 125 °C.
Realización 34: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27 - 33, en donde el alquilbenceno C8-12 es sec-butil benceno y el hidroperóxido de alquilbenceno C8-12 es hidroperóxido de sec-butil benceno.
Realización 35: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27-34, que comprende mantener una concentración de oxígeno de salida de gas de más de o igual al 2 % en vol. húmedo.
Realización 36: El proceso de la realización 35, en donde la concentración de oxígeno de salida de gas es mayor de o igual al 3 % en vol. húmedo.
Realización 37: El proceso de la realización 35, en donde la concentración de oxígeno de salida de gas es mayor de o igual al 4 % en vol. húmedo.
Realización 38: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27 - 37, que comprende mantener una temperatura del reactor de flujo de 175 °C a 225 °C y en donde la temperatura comprende una temperatura de salida de gas del reactor de flujo, una temperatura de salida de producto oxidado del reactor de flujo o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores.
Realización 39: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27 - 38, en donde pasar comprende fluir a una velocidad fijada.
Realización 40: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27 - 39, ajustando una temperatura del reactor de flujo en respuesta a una concentración de oxígeno de salida de gas, en donde la temperatura comprende una temperatura de salida de gas del reactor de flujo, una temperatura de salida de producto oxidado del reactor de flujo o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores.
Realización 41 El proceso de la realización 40, en donde ajustar comprende disminuir la temperatura si la concentración de oxígeno de salida de gas es menos de o igual al 3,5 % en vol. húmedo, aumentar la temperatura si la concentración de oxígeno de salida de gas es mayor de o igual al 3,5 % en vol. húmedo o una comprende una combinación que comprende al menos uno de los anteriores.
Realización 42: Un proceso para producir fenol y acetona, que comprende
oxidar el alquilbenceno C8-12 de cualquiera de las realizaciones 27 - 41 en presencia de un gas que contiene oxígeno para producir un hidroperóxido de alquilbenceno C8-12; y escindir el hidroperóxido de alquilbenceno C8-12 en presencia de un catalizador ácido para producir fenol y un acetaldehído, una cetona C2-6 o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores.
Realización 43: El proceso de la realización 42, en donde la escisión está libre de amoníaco.
Realización 44: El aparato de cualquiera de las realizaciones 42 - 43, en donde el proceso es en ausencia de amoníaco.
Realización 45: El aparato de cualquiera de las realizaciones 42 - 44, que comprende añadir el 0 % en peso de amoníaco.
Realización 46: Un método para la fabricación de bisfenol A, que comprende hacer reaccionar el fenol y/o la acetona de cualquiera de las realizaciones 42 - 45 en presencia de un catalizador para formar bisfenol A.
Realización 47: Un proceso para la producción de policarbonato, que comprende poner en contacto el bisfenol A de la realización 46 con una fuente de carbonilo en presencia de un catalizador y en condiciones de formación de policarbonato, para producir policarbonato.
Realización 48: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 - 26, en donde la entrada de gas se localiza para proporcionar un flujo de las burbujas de gas al reactor de flujo, en donde las burbujas de gas se introducen en el reactor de flujo en una dirección perpendicular al flujo de líquido y en donde las burbujas de gas fluyen a través del reactor en una dirección que es sustancialmente paralela al flujo de líquido.
Realización 49: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 -26 y 48, en donde más de o igual al 80 % de las burbujas de gas no se unen en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas de más de o igual a 5 segundos.
Realización 50: El aparato de cualquiera de la realización 49, en donde más de o igual al 80 % de las burbujas de gas no se unen en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas de más de o igual a 10 segundos.
Realización 51: El aparato de cualquiera de la realización 50, en donde más de o igual al 80 % de las burbujas de gas no se unen en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas de más de o igual a 15 segundos.
Realización 52: El aparato de cualquiera de la realización 51, en donde más de o igual al 90 % de las burbujas de gas no se unen.
Realización 53: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 - 26 y 48-52, en donde el gas que contiene oxígeno es aire.
Realización 54: El aparato de cualquiera de las realizaciones 1 - 26 y 48-53, en donde solo un rociador de entrada se localiza en el canal de reacción.
Realización 55: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27 - 41 en donde las burbujas de gas tienen un tamaño inicial y un tamaño final después del tiempo de residencia y en donde el tamaño inicial es menor que o igual al tamaño final.
Realización 56: El proceso de cualquiera de las realizaciones 27 - 41 y 55, que comprende además distribuir las burbujas de gas en el canal de reacción de tal manera que las burbujas no se unan en el tiempo de reacción. Realización 57: El aparato de cualquiera de las realizaciones 27 -41 55 y 56, en donde el producto oxidado líquido comprende además alcohol dimetilbencílico y acetofenona.
En general, la invención alternativamente puede comprender, consistir en o consistir esencialmente en, cualquier componente apropiado desvelado en el presente documento. La invención puede adicional o alternativamente, estar formulada de tal manera que esté desprovista o sustancialmente libre, de cualquier componente, material, ingrediente, adyuvante o especie usados en las composiciones de la técnica anterior o que sean de otra manera no necesarios para lograr la función y/o los objetivos de la presente invención.
Todos los intervalos desvelados en el presente documento son inclusivos de los puntos extremos y los puntos extremos son independientemente combinables entre sí (por ejemplo, intervalos de "hasta el 25 % en peso o, más específicamente, del 5 % en peso al 20 % en peso", es inclusivo de los puntos extremos y todos los valores intermedios de los intervalos de "5 % en peso al 25 % en peso", etc.). "Combinación" es inclusiva de combinaciones, mezclas, aleaciones, productos de reacción y similares. Adicionalmente, los términos "primero", "segundo" y similares, en el presente documento, no denotan ningún orden, cantidad o importancia, sino que se usan para denotar un elemento de otro. Los términos "un" y "uno/una" y "el/la", en el presente documento no denotan una limitación de cantidad, y deben interpretarse de modo que cubran tanto el singular como el plural, a menos que se indique lo contrario en el presente documento o el contexto lo contradiga claramente. El sufijo "(s)" como se usa en el presente documento pretende incluir tanto el singular como el plural del término al que modifica, incluyendo de esta manera uno o más de ese término (por ejemplo, la película o películas (en inglés film(s)) incluye una o más películas). La referencia a lo largo de la memoria descriptiva a "una realización", "otra realización", "una realización", y así sucesivamente, significa que un elemento particular (por ejemplo, rasgo, estructura y/o característica) que se describe en relación con las realizaciones se incluye en al menos una realización descrita en el presente documento y puede o puede no estar presente en otras realizaciones. Además, debe entenderse que los elementos descritos pueden combinarse de cualquier manera adecuada en las diversas realizaciones.
Aunque se han descrito realizaciones particulares, alternativas, modificaciones, variaciones, mejoras y equivalentes sustanciales que están o que pueden estar actualmente imprevistas pueden surgir a los solicitantes u otros expertos en la materia. Por consiguiente, las reivindicaciones adjuntas como se presentan y como pueden modificarse pretenden abarcar todas de tales alternativas, modificaciones, variaciones, mejoras y equivalentes sustanciales.

Claims (13)

REIVINDICACIONES
1. Un aparato para la oxidación de un reactivo de alquilbenceno C8-C12 a un producto de hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12, comprendiendo el aparato:
un reactor de flujo que comprende
una entrada de reactivo,
una salida de producto oxidado, en donde el reactor de flujo está configurado para proporcionar un flujo líquido desde la entrada de reactivo a la salida de producto oxidado,
una entrada de gas configurada para introducir un gas que contiene oxígeno en el reactor de flujo, un rociador de entrada configurado para hacer fluir burbujas de gas que comprenden el gas que contiene oxígeno dentro del flujo de líquido, preferentemente en donde la entrada de gas está situada para proporcionar un flujo de las burbujas de gas al reactor de flujo, más preferentemente en donde las burbujas de gas se introducen en el reactor de flujo en una dirección a través de una dirección de flujo de líquido y en donde las burbujas de gas fluyen a través del reactor de flujo en una dirección coaxial con el flujo de líquido y un canal de reacción, en donde, en uso, el flujo de líquido de la entrada de reactivo a la salida de producto oxidado es a través de un canal de reacción, preferentemente en donde el canal de reacción tiene un diámetro de más de o igual a 6 mm, más preferentemente, en donde el diámetro del canal de reacción es menos de o igual a 100 mm, aún más preferentemente, en donde el diámetro del canal de reacción es de 6 mm a 50 mm y
en donde el rociador de entrada tiene una abertura única configurada para hacer fluir burbujas de gas una a la vez, en serie, en el canal de reacción, preferentemente en donde el rociador de entrada comprende una disposición de canales rociadores, en donde cada canal rociador tiene un diámetro de 0,01 a 0,9 mm, preferentemente en donde cada canal rociador tiene una longitud de 2 mm a 100 mm, más preferentemente, en donde la longitud de cada canal rociador es de 5 mm a 25 mm.
2. El aparato de la reivindicación 1, en donde el rociador de entrada está configurado para hacer fluir las burbujas de gas que tienen un diámetro de 1,0 mm a 5,0 mm durante un tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 200 segundos y/o el rociador de entrada está configurado para hacer fluir las burbujas de gas de tal manera que más de o igual al 80 % de las burbujas de gas no se unan en burbujas más grandes durante un tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 200 segundos, preferentemente en donde el rociador de entrada está configurado para hacer fluir las burbujas de gas que tienen un diámetro de 1 a 5,0 mm durante un tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 150 segundos y/o en donde el rociador de entrada está configurado para distribuir las burbujas de gas de tal manera que más de o igual al 90 % de las burbujas de gas no se unan en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas; más preferentemente el 100 % de las burbujas de gas no se unen en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas.
3. El aparato de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un enriquecedor configurado para aumentar los niveles de oxígeno en el gas que contiene oxígeno a más de o igual al 30 % en volumen en una base seca.
4. El aparato de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además un suministro de medio de control de pH en comunicación fluida con la entrada de reactivo y en donde el suministro de medio de control de pH comprende al menos uno de carbonato sódico, amoníaco y carbonato de amoníaco.
5. El aparato de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el canal de reacción es un tubo de un paquete intercambiador de calor.
6. El aparato de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde el reactor de flujo comprende además una salida de gas que comprende un sensor de oxígeno y/o un sensor de temperatura y en donde el reactor de flujo comprende además un sistema de control, en donde las señales de entrada al sistema de control comprenden señales del sensor de oxígeno y del sensor de temperatura y en donde el sistema de control está configurado para controlar un compresor de aire.
7. Un sistema para la producción continua de hidroperóxido de cumeno que comprende el aparato de cualquiera de las reivindicaciones anteriores.
8. Un proceso para la producción continua de un hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12, que comprende:
introducir un flujo de líquido que comprende alquilbenceno C8-C12 a través de una entrada de reactivo a un canal de reacción en un reactor de flujo;
introducir burbujas de gas, una a la vez, en serie, al canal de reacción a través de una única abertura en un rociador de entrada, preferentemente en donde las burbujas de gas tienen un diámetro de 1,0 mm a 5,0 mm durante un tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 200 segundos y/o en donde más de o igual al 80 % de las burbujas de gas no se unen en burbujas más grandes durante el tiempo de residencia de la burbuja de gas de 1 a 200 segundos; y
oxidar el alquilbenceno C8-C12 para producir un producto oxidado líquido que comprende el hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12, preferentemente en donde el oxidante está a una presión del reactor de 0 kPa(g) a 1.400 kPa(g) y/o en donde el oxidante está a una temperatura de 70 °C a 130 °C, preferentemente a una temperatura de 90 °C a 110 °C, más preferentemente en donde no se añade agua durante la oxidación y en donde el oxidante está a una temperatura de 110 °C a 125 °C; opcionalmente manteniendo una concentración de oxígeno de salida de gas de más de o igual al 2 % en vol. húmedo; preferentemente más de o igual al 3 % en vol. húmedo, más preferentemente más de o igual al 4 % en vol. húmedo.
9. El proceso de la reivindicación 8, en donde el alquilbenceno C8-C12 es cumeno y el hidroperóxido de alquilbenceno C8-C12 es hidroperóxido de cumeno y/o en donde el producto oxidado líquido comprende además alcohol dimetilbencílico y acetofenona.
10. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones 8 - 9, que comprende además controlar un valor de pH de la mezcla de reacción de 4 a 10 añadiendo al menos un carbonato sódico o amoníaco, o carbonato de amoníaco.
11. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones 8 -10, en donde el alquilbenceno C8-12 es sec-butil benceno y el hidroperóxido de alquilbenceno C8-12 es hidroperóxido de sec-butil benceno.
12. El proceso de cualquiera de las reivindicaciones 8 -11, ajustando una temperatura del reactor de flujo en respuesta a una concentración de oxígeno de salida de gas, en donde la temperatura comprende una temperatura de salida de gas del reactor de flujo, una temperatura de salida de producto oxidado del reactor de flujo o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores, preferentemente en donde ajustar comprende disminuir la temperatura si la concentración de oxígeno de salida de gas es menos de o igual al 3,5 % en vol. húmedo, aumentar la temperatura si la concentración de oxígeno de salida de gas es mayor de o igual al 3,5 % en vol. húmedo o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores.
13. Un proceso para producir fenol y acetona, que comprende
oxidar el alquilbenceno C8-12 de cualquiera de las reivindicaciones 8 -12 en presencia de un gas que contiene oxígeno para producir un hidroperóxido de alquilbenceno C8-12; y
escindir el hidroperóxido de alquilbenceno C8-12 en presencia de un catalizador ácido para producir fenol y un acetaldehído, una cetona C2-6 o una combinación que comprende al menos uno de los anteriores, preferentemente en donde la escisión está libre de amoníaco.
ES15766625T 2014-08-08 2015-08-07 Producción de hidroperóxido de alquilbenceno usando burbujas dispersadas de gas que contiene oxígeno Active ES2856078T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014132769/04A RU2566504C1 (ru) 2014-08-08 2014-08-08 Способ окисления алкилароматических углеводородов и реактор для его осуществления
PCT/IB2015/056012 WO2016020889A1 (en) 2014-08-08 2015-08-07 Alkylbenzene hydroperoxide production using dispersed bubbles of oxygen containing gas

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2856078T3 true ES2856078T3 (es) 2021-09-27

Family

ID=54148579

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES15766625T Active ES2856078T3 (es) 2014-08-08 2015-08-07 Producción de hidroperóxido de alquilbenceno usando burbujas dispersadas de gas que contiene oxígeno

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10017467B2 (es)
EP (1) EP3186215B1 (es)
KR (1) KR102498891B1 (es)
CN (2) CN112250609A (es)
ES (1) ES2856078T3 (es)
RU (1) RU2566504C1 (es)
WO (1) WO2016020889A1 (es)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109589880B (zh) * 2019-01-22 2023-09-19 常州瑞华化工工程技术股份有限公司 一种卧式高效平推流鼓泡反应器
RU2740017C1 (ru) * 2020-03-03 2020-12-30 Общество с ограниченной ответственностью "Научно-производственное объединение ЕВРОХИМ" Способ получения гидроперекиси кумола

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL152429B1 (en) * 1987-07-15 1990-12-31 Method of and apparatus for oxydation of hydrocarbons
AU5752296A (en) * 1995-06-07 1996-12-30 Twenty-First Century Research Corp. Methods and devices for making intermediate oxidation produc ts by controlling conversions and temperatures in an atomize d liquid
ID19133A (id) * 1996-12-12 1998-06-18 Praxair Technology Inc Pengisian oksigen langsung kedalam reaktor-reaktor ruang gelembung
FR2830775B1 (fr) * 2001-10-12 2004-08-27 Rhodia Polyamide Intermediates Reacteur pour reaction d'oxydation d'un liquide avec un gaz
US7491855B2 (en) * 2003-06-04 2009-02-17 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Integrated process for the production of bisphenol A from cumene hydroperoxide
TW200602300A (en) * 2004-03-04 2006-01-16 Mitsubishi Chem Corp Process for production of cumene hydroperoxide
EP1932583A1 (en) * 2006-11-28 2008-06-18 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Reactor vessel
US20090005606A1 (en) * 2007-06-27 2009-01-01 H R D Corporation High shear process for the production of cumene hydroperoxide
IT1396221B1 (it) * 2009-11-09 2012-11-16 Polimeri Europa Spa Procedimento per la preparazione di fenolo da cumene.

Also Published As

Publication number Publication date
US20170210708A1 (en) 2017-07-27
KR102498891B1 (ko) 2023-02-10
EP3186215A1 (en) 2017-07-05
CN112250609A (zh) 2021-01-22
US10017467B2 (en) 2018-07-10
EP3186215B1 (en) 2020-12-02
RU2566504C1 (ru) 2015-10-27
WO2016020889A1 (en) 2016-02-11
CN106573861A (zh) 2017-04-19
KR20170042574A (ko) 2017-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106552560B (zh) 一种带螺旋多孔筛板的气升式反应器
JP4634433B2 (ja) 噴射型混合反応装置
ES2359664T3 (es) Dispositivo de mezclado de baja caída de presión y procedimiento para mezclar dos gases/vapores.
ES2856078T3 (es) Producción de hidroperóxido de alquilbenceno usando burbujas dispersadas de gas que contiene oxígeno
US4229417A (en) Gas-liquid contacting apparatus
US10875002B2 (en) Isothermal reactor
CN109967022B (zh) 一种用于有机物氧化的装置和方法
JP2012504044A (ja) 気液接触器および気液接触方法
ES2470567T3 (es) Un tratamiento por destilación de cianhidrina de acetona y unos procedimientos para la preparación de ésteres de ácido metacr�lico y de productos subsiguientes
CN105536654B (zh) 一种大型轴向多段混合换热式丁烯氧化脱氢反应器
JP2009120467A (ja) トリクロロシラン製造装置及びトリクロロシラン製造方法
ES2296949T3 (es) Reactor para reacciones de gas/liquido o gas/liquido/solido.
US11976027B2 (en) High pressure strippers for use in urea plants
CN107930555A (zh) 制备乙苯氢过氧化物的多级卧式搅拌气升式反应器及应用
JP2005046837A (ja) 気／液反応または気／液／固反応用の反応器
ES2663301T3 (es) Sistema de oxidación con reactor secundario de extracción lateral
CA1094295A (en) Process and apparatus for producing and maintaining a fluidized bed in a heterogeneous system
RU2372572C2 (ru) Теплообменный аппарат (варианты)
US20220008838A1 (en) High pressure strippers for use in urea plants
CA1144561A (en) Method for the film sulphonation in a multitubular reactor and such a reactor suitable to embody said improved method
ES2627809T3 (es) Reactor y procedimiento para preparar sulfuro de hidrógeno
CN117695913A (zh) 复合结构的气液鼓泡发生装置及其应用
WO2000027514A1 (en) Ejector for entraining a gas into a liquid
ES2761268T3 (es) Procedimiento y dispositivo para la realización de una reacción entre al menos dos reactivos
BR0315333B1 (pt) Método para realizar reações de oxidação fortemente exotérmicas em condições pseudo-isotérmicas