ES2373298B2 - Liquidos iónicos próticos. - Google Patents

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ES2373298B2 ES201131590A ES201131590A ES2373298B2 ES 2373298 B2 ES2373298 B2 ES 2373298B2 ES 201131590 A ES201131590 A ES 201131590A ES 201131590 A ES201131590 A ES 201131590A ES 2373298 B2 ES2373298 B2 ES 2373298B2
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Abstract

La presente invención se refiere a un líquido iónico prótico de fórmula general (I), composiciones que comprenden dicho líquido iónico prótico y al uso de los mismos como lubricantes, fluidos de corte o fluidos de mecanizado.#[[HO(A)]{sub,X} NH{sub,Y}{sup,+}]{sub,n} [B-(COO){sub,Z}]{sup,n-}.

Description

LIQUIDOS IÓNICOS PRÓTICOS
Campo de la invención
La presente invención se encuadra en general al campo de la ingeniería metalúrgica y nuevos materiales y en particular se refiere a un líquido iónico prótico.
Estado de la técnica
Los líquidos iónicos (LIs) son sales fundidas que se encuentran en estado líquido a temperatura ambiente y que generalmente están formados por cationes orgánicos voluminosos y aniones orgánicos o inorgánicos. Los LIs presentan una combinación única de propiedades, como son su nula inflamabilidad, amplia ventana electroquímica, elevada estabilidad térmica, amplio rango de liquidus, y, una de las más relevantes, presión de vapor prácticamente inexistente. Entre otras muchas aplicaciones científicas y tecnológicas, los LIs están produciendo un profundo impacto en ciencia de materiales y en tribología. Los LIs han mostrado una excelente capacidad como lubricantes de materiales metálicos y cerámicos en condiciones severas de deslizamiento, así como en la reducción de los coeficientes de fricción y tasas de desgaste de termoplásticos y de resinas epoxi.
La primera sal fundida que se encontraba en estado líquido a temperatura ambiente, nitrato de etilamonio ([C2H5NH3]NO3), fue publicada por Walden in 1914 (P. Walden, Bull. Acad. Imper. Sci., 1(1914)1800) pero no fue hasta 1992 en que Wilkes y Zaworotko (J.S. Wilkes, M.J. Zaworotko, Air and water stable 1-ethyl-3methylimidazolium based ionic liquids. J. Chem. Soc. Chem. Commun. (1992)965) publicaron los primeros LIs estables en presencia de aire y agua, los derivados del catión 1-etil-3-metilimidazolio con los aniones tetrafluoroborato o hexafluorofosfato. Desde entonces, varios grupos de investigación han centrado su atención en el estudio del comportamiento tribológico de los LIs.
Los aceites minerales y sintéticos que se utilizan actualmente para reducir la fricción de mecanismos de máquinas y dispositivos contienen sustancias tóxicas como hidrocarburos aromáticos policíclicos. Los numerosos tipos de aditivos que es preciso añadir para modificar sus propiedades pueden ser incluso más tóxicos y contaminantes. La normativa europea ya prohíbe el uso de plomo o compuestos clorados y prevé reducir progresivamente la presencia de fósforo y azufre en la formulación de lubricantes. Uno de los principales objetivos en el desarrollo de nuevos lubricantes es la formulación de fluidos ecológicos y biocompatibles capaces de mantener unas excelentes prestaciones tribológicas.
La mayoría de los LIs utilizados hasta ahora en tribología, son derivados de imidazolio con los aniones (BF4)- o (PF6)-. Sin embargo, en presencia de agua, estos aniones
5 pueden dar lugar a la formación de HF, que es altamente corrosivo y tóxico. Como consecuencia, se han estudiado LIs basados en aniones más hidrofóbicos como bis(trifluorometanosulfonil)imida [(CF3SO2)2N-], pero la presencia de azúfre y flúor es un inconveniente en aplicaciones industriales (Directiva Europea 87/101/CEE).
El agua sería un auténtico ecolubricante, barato, no inflamable, de fácil disponibilidad y
10 compresibilidad relativamente baja. No obstante, el agua presenta importante desventajas debido a su carácter corrosivo, su pobre capacidad lubricante, su elevado punto de fusión y su bajo punto de ebullición.
El uso de aditivos con compuestos activos sobre las superficies e interfases, intenta minimizar estos inconvenientes (J. Łuczak, J. Hupka, J. Thoming, C. Jungnickel, Self
15 organization of imidazolium ionic liquids in aqueous solution. Colloids and Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 329(2008)125–133). Sin embargo, estos aditivos también deben poseer un coste reducido y cumplir las normas medioambientales. Los aditivos convencionales, desarrollados para aceites minerales, no son adecuados dado que, en su mayoría, son tóxicos o contaminantes y no suelen ser solubles en medio acuoso.
20 Entre las aplicaciones de los lubricantes basados en agua se encuentran tanto procesos de estado estacionario como los de enfriamiento o laminación, y procesos no estacionarios como las operaciones de mecanizado, corte y conformado. Tanto en un caso como en otro, el agua actúa como refrigerante y lubricante, reduciendo la deformación plástica, mejorando el acabado superficial, disminuyendo la fricción entre
25 la pieza y la máquina-herramienta, alargando la vida útil de la misma y retirando las virutas y partículas de desgaste de la zona de contacto.
Los LIs dan lugar a nanoestructuras ordenadas en disolución. La organización de las moléculas de LI en agua está siendo investigada en la actualidad (B.S. Phillips, J.S. Zabinski, Ionic liquid lubrication effects on ceramics in a water environment. Tribology 30 Letters 17(2004)533-541). Sin embargo, el estudio de la estructura y comportamiento tribológico de los LIs como aditivos en agua es muy limitado (G. Xie, S. Liu, D. Guo, Q. Wang, J. Luo, Investigation of the running-in process and friction coefficient under the lubrication of ionic liquid/water mixture. Applied Surface Science, 255(2009)6408–
6414) y se ha centrado en contactos cerámico-cerámico como Si3N4/ Si3N4. La determinación de las interacciones de superficie en la interfase es un aspecto fundamental para desarrollar las posibles aplicaciones industriales.
Los nuevos LI son compatibles con el medioambiente y solubles tanto en agua, como
5 en aceites lubricantes. Sus aplicaciones no sólo se centrarían en contactos metalmetal, sino también en contactos cerámico-metal, en particular en los contactos con alúmina y otros cerámicos técnicos que en la actualidad no es posible lubricar con agua debido a las altísimas temperaturas que se alcanzan en el contacto entre asperezas (H. Kondo, Protic ionic liquids with ammonium salts as lubricants for
10 magnetic thin film media. Tribol. Lett. 31(2008)211–218).
Los líquidos iónicos próticos (PILs) están formados por la combinación estequiométrica de un ácido de Bronsted y una base de Bronsted (V.H. Álvarez, S. Mattedi, M. Martín-Pastor, M. Aznar, M. Iglesias, Synthesis and thermophisical properties of two new protic long-chain ionic liquids with oleate anions. Fluid Phse Equilibria, 299 (2010)4215 50). Los PILs pueden suponer una alternativa a los lubricantes derivados de imidazolio con aniones conteniendo flúor, dada su facilidad de obtención, su bajo coste y su baja toxicidad, a la vez que mantienen la capacidad para desarrollar propiedades a medida combinando distintos aniones y cationes, y variando la longitud de las cadenas laterales. La presencia de protones con una elevada movilidad los hace interesantes 20 en numerosas aplicaciones. En nuestro caso, nos interesa también que muchos de ellos son solubles en agua. Hasta ahora, sólo un trabajo (H. Kondo, Protic ionic liquids with ammonium salts as lubricants for magnetic thin film media. Tribol. Lett. 31(2008)211–218) recoge el comportamiento lubricante de PILs, pero los resultados han mostrado que pueden inhibir la corrosión y que sus prestaciones como lubricantes
25 de materiales magnéticos pueden ser superiores a las de perfluoropoliéteres (PFPEs).
Los nuevos PILs contienen diferentes cationes amonio primario o secundario, con grupos etanol y diferente composición y longitud de cadena R en el anión y pueden estar formados por pares catión-anión o por dos cationes y un solo anión derivado de un ácido dicarboxílico. Esta versatilidad permite controlar sus propiedades para
30 utilizarlos como aditivos lubricantes tanto en agua como en lubricantes sintéticos en distintos contactos metal-metal y cerámico-metal.
Uno de los objetivos más importantes que intenta conseguir la investigación actual en tribología, es la reducción de la fricción y el desgaste de aleaciones ligeras de base aluminio, titanio y magnesio. El uso de estas aleaciones en sectores como el automovilístico o el aeroespacial está en rápida expansión debido a sus buenas propiedade específicas. Sin embargo, presentan elevadas tasas de desgaste en comparación con las aleaciones base hierro, y son muy difíciles de lubricar debido a su
5 elevada reactividad con los aditivos de lubricantes convencionales.
Las solicitudes de patente WO2007055324, WO2010106115, JP2009286858, WO2009113677, WO2010096167 protegen distintos aspectos relacionados con la síntesis y aplicaciones de líquidos iónicos, la mayoría de las cuales se refieren a aplicaciones parciales, como son, lubricantes no acuosos, líquidos iónicos puros o
10 aditivos. Estos líquidos iónicos para uso como lubricantes contienen en su composición cationes orgánicos con grupos aromáticos del tipo de imidazolio, piridinio, etc., aniones que contienen heteroátomos del tipo de halógenos, en su mayoría flúor, fósforo, azufre, etc.
Sin embargo, ninguna de ellas se refiere a líquidos iónicos que cumplan dos requisitos
15 medioambientales imprescindibles como son el estar libres de halógenos, fósforo y azufre y no contener grupos aromáticos.
Existe pues la necesidad de proporcionar un líquido iónico que sea útil como lubricante
o aditivo de lubricante, que pueda utilizarse tanto en estado puro como en forma de aditivos de lubricantes acuosos y no acuosos, que no sean contaminantes y pueda
20 usarse en un amplio rango de aplicaciones, desde lubricación de motores hasta fluidos de corte y mecanizado, en contacto con materiales metálicos, aleaciones férreas y no férreas y materiales cerámicos, que tengan propiedades de antifricción, antidesgaste y anticorrosión.
Descripción de la invención
25 Así pues, la presente invención en un primer aspecto, se refiere a un líquido iónico prótico de fórmula general (I)
[[HO(A)]X NHY +]n [B-(COO)Z]n
donde
x, z, n son iguales o diferentes seleccionados entre 1 ó 2
30 y es seleccionado de entre 2 ó 3 A y B son iguales o diferentes seleccionados de entre cadenas hidrocarbonadas saturadas o insaturadas,
caracterizado porque el líquido iónico prótico no comprende haluros, azufre, fósforo, metales pesados y grupos orgánicos aromáticos
En una realización preferida, A es (CH2)2; B es (CH2)4, n es 2, x es 2, y es 2, z es 2. Más preferentemente el líquido iónico prótico es:
En otra realización preferida, A es (CH2)2; B es (CH2)2, n es 2, x es 2, y es 3, z es 2. Más preferentemente el líquido iónico prótico es:
En otra realización preferida, A es (CH2)2; B es (CH2)17, n es 1, x es 1, y es 3, z es 1. Más preferentemente el líquido iónico prótico es:
20 En otra realización preferida, A es (CH2)2; B es (CH3, n es 1, x es 1, y es 3, z es 1 Más preferentemente el líquido iónico prótico es:
25 En un segundo aspecto, la presente invención se refiere a una composición que comprende el líquido iónico prótico de fórmula general (I) tal y como se ha descrito anteriormente.
En una realización más en particular, la composición de la presente invención comprende un fluido base y aditivos. Más en particular, el fluido base es seleccionado entre agua o ésteres naturales o sintéticos. Más en particular, el aditivo es seleccionado de entre sales con aniones mono o divalentes y dos cationes amonio
5 primario o secundario y/o derivados de un catión amonio con grupos alcohol, aniones carboxilato de cadena larga y/o derivados de ácidos grasos. Más en particular, los cationes amonio comprenden grupos alcohol.
En un tercer aspecto, la composición de la presente invención es para su uso como lubricante. En otra realización particular, la composición de la presente invención es
10 para su uso como fluido de corte. En otra realización particular, la composición de la presente invención es para su uso como fluido de mecanizado.
Descripción de las figuras
La figura 1 muestra un ejemplo de lubricación con ultra-baja friccion y desgaste suave en presencia de los lubricantes de la presente invención.
15 La figura 2 muestra la evolución del coeficiente de fricción y de la resistencia eléctrica con la distancia para un lubricante convencional (a) y para un lubricante convencional modificado por la adición del PIL de la presente invención (b).
Descripción detallada de la invención
Ejemplo 1: Composición para su uso como fluido de corte y mecanizado
20 La composición en el caso de un fluido de corte y mecanizado comprendió como fluido base agua, al que se le añadió un líquido iónico prótico derivado de la reacción de una amina o diamina con un ácido carboxílico o dicarboxílico, con una concentración :1% en peso de líquido iónico prótico.
El líquido iónico prótico para fluidos de corte y mecanizado utilizado en este ejemplo 25 fue el siguiente:
Ejemplo 2: Composición para su uso como lubricante de contacto metal-metal
La composición en el caso de un fluido lubricante comprendió como fluido de base un éster sintético al que se le añadió un líquido iónico prótico derivado de la reacción de una amina o diamina con un ácido carboxílico o dicarboxílico con una concentración :1% en peso de líquido iónico prótico, y como aditivos se utilizaron cationes amonio con grupos alcohol y aniones carboxilato de cadena larga derivados de los mismos ácidos grasos fueron la base de los ésteres sintéticos.
El líquido iónico prótico para su uso como lubricante utilizado en este ejemplo fue el siguiente:
En una composición particular, el éster sintetico utilizado fue proplilenglicol dioleato y como aditivos el acetato de 2-hidroxietanolamonio, el adipato de 2hidroxietanolamonio, el estearato de hidroxietanolamonio y el oleato de 2
15 hidroxietanolamonio.

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Composición que comprende un líquido iónico prótico de fórmula general (I) [[HO(A)]X NHY +]n [B-(COO)Z]ndonde
    5 x, z, n son iguales o diferentes seleccionados entre 1 ó 2,
    y es seleccionado de entre 2 ó 3,
    A y B son iguales o diferentes seleccionados de entre cadenas hidrocarbonadas
    saturadas o insaturadas, caracterizado porque el compuesto no comprende haluros, azufre, fósforo, metales 10 pesados y grupos orgánicos aromáticos.
  2. 2.
    Composición según la reivindicación 1 que comprende un fluido base y aditivos.
  3. 3.
    Composición según la reivindicación 2, donde el fluido base es seleccionado entre agua o ésteres naturales o sintéticos.
  4. 4.
    Composición según la reivindicación 2, donde el aditivo es seleccionado de entre
    15 sales con aniones mono o divalentes y dos cationes amonio primario o secundario y/o derivados de un catión amonio con grupos alcohol, aniones carboxilato de cadena larga y/o derivados de ácidos grasos.
  5. 5. Composición según la reivindicación 4, donde los aniones y cationes comprenden cadenas de hidrocarburos cortas.
    20 6. Composición según la reivindicación 4, donde los cationes amonio comprenden grupos alcohol.
  6. 7. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 1-4 para su uso como lubricante, fluido de corte o fluido de mecanizado.
    Figura 1
    Figura 2
    OFICINA ESPANOLA DE PATENTES Y MARCAS ESPANA
    INFORME SOBRE EL ESTADO DE LA TECNICA
    51 Int. Cl. : C10M105/62 (2006.01) C10M133/08 (2006.01)
    21 N.° solicitud: 201131590 22 Fecha de presentaci6n de la solicitud: 03.10.2011 32 Fecha de prioridad:
    INFORME DEL ESTADO DE LA TECNICA
    DOCUMENTOS RELEVANTES
    Categoria
    @ Documentos citados Reivindicaciones afectadas
    X
    V. H. ALVAREZ et al., "Synthesis and thermophysical properties of two new protic long-chain ionic 1
    liquids with the oleate anion", Fluid Phase Equilibria, 2010, vol. 299, n° 1, paginas 42-50.
    X
    V. H. ALVAREZ et al., "Bronsted ionic liquids for sustainable processes: Synthesis and physical 1
    properties", J. Chem. Eng. Data, 2010, vol. 55, n° 2, paginas 625-632.
    A
    A. E. JIMENEZ et al., "Ionic liquids as lubricants of titanium-steel contact", Tribology Letters, 2009, 2-8
    vol. 33, n° 2, paginas 111-126.
    A
    J. QU et al., "Ionic liquids with ammonium cations as lubricants or additives", Tribology Letters, 2-8
    2006, vol. 22, n° 3, paginas 207-214.
    A
    M. ANOUTI et al., "Transport properties of protic ionic liquids, pure and in aqueous solutions: 2-8
    Effects of the anion and cation structure", Fluid Phase Equlibria, 2010, vol. 297, paginas 13-22.
    A
    WO 2010096167 A1 (EXXONMOBIL RES. & ENG.) 26.08.2010, 2-8
    todo el documento.
    Categoria de los documentos citados X: de particular relevancia Y: de particular relevancia combinado con otro/s de la misma categoria A: refleja el estado de la tecnica O: referido a divulgaci6n no escrita P: publicado entre la fecha de prioridad y la de presentaci6n de la solicitud E: documento anterior, pero publicado despues de la fecha de presentaci6n de la solicitud
    El presente informe ha sido realizado � para todas las reivindicaciones � para las reivindicaciones n°:
    Fecha de realizaci6n del informe 17.01.2012
    Examinador E. Davila Muro Pagina 1/4
    N° de solicitud: 201131590
    Documentaci6n minima buscada (sistema de clasificaci6n seguido de los simbolos de clasificaci6n) C10M Bases de datos electr6nicas consultadas durante la busqueda (nombre de la base de datos y, si es posible, terminos de
    busqueda utilizados) INVENES, EPODOC, WPI, XPESP, REGISTRY, CAPLUS
    Informe del Estado de la Tecnica Pagina 2/4
    OPINION ESCRITA
    N° de solicitud: 201131590
    Fecha de Realizaci6n de la Opini6n Escrita: 17.01.2012
    Declaraci6n
    Novedad (Art. .1 LP 11/198 )
    Reivindicaciones 2-8 SI
    Reivindicaciones 1
    NO
    Actividad inventiva (Art. 8.1 LP11/198 )
    Reivindicaciones 2-8 SI
    Reivindicaciones 1
    NO
    Se considera que la solicitud cumple con el requisito de aplicaci6n industrial. Este requisito fue evaluado durante la fase de examen formal y tecnico de la solicitud (Articulo 31.2 Ley 11/1986).
    Base de la Opini6n.-
    La presente opini6n se ha realizado sobre la base de la solicitud de patente tal y como se publica.
    Informe del Estado de la Tecnica Pagina 3/4
    OPINION ESCRITA
    N° de solicitud: 201131590
    1. Documentos considerados.-
    A continuaci6n se relacionanlos documentos pertenecientes al estado de la tecnica tomados en consideraci6n para la realizaci6n de esta opini6n.
    Documento
    Numero Publicaci6n o Identificaci6n Fecha Publicaci6n
    D01
    V. H. ALVAREZ et al., Fluid Phase Equ.,2010, vol. 299, n° 1, pgs. 42-50
    D02
    V. H. ALVAREZ et al., J. Chem. Eng. Data, 2010, vol. 55, n° 2, pgs. 625-632
    D03
    A. E. JIMENEZ et al., Tribology Lett., 2009, vol. 33, n° 2, pgs. 111-126
    D04
    J. QU et al., Tribology Lett., 2006, vol. 22, n° 3, pgs. 207-214
    D05
    M. ANOUTI et al., Fluid Phase Equ., 2010, vol. 297, pgs. 13-22
  7. 2. Declaraci6n motivada segun los articulos 29. y 29.7 del Reglamento de ejecuci6n de la Ley 11/198 , de 20 de marzo, de Patentes sobre la novedad y la actividad inventiva; citas y explicaciones en apoyo de esta declaraci6n
    La invenci6n se refiere a un liquido i6nico pr6tico de f6rmula general I caracterizado porque en dicha f6rmula no comprende haluros, azufre, f6sforo, metales pesados o grupos organicos carbonados. La invenci6n tambien se refiere a la composici6n que comprende el liquido i6nico solo o como aditivo, asi como al uso de dicha composici6n como lubricante, fluido de corte
    o fluido de mecanizado.
    El documento D01 divulga la sintesis y propiedades fisicas de dos liquidos i6nicos pr6ticos de cadena alifatica larga y derivados del cati6n 2-hidroxietilamonio, en concreto el 2-hidroxietilamonio oleato y el bis(2-hidroxietil) amonio oleato (ver pagina 43). Se indica que son parcialmente solubles en agua y solubles en metanol o etanol (ver pagina 48). Estos dos compuestos entran dentro de la f6rmula general I de la invenci6n.
    El documento D02 divulga tambien la preparaci6n y propiedades fisicasde una serie de liquidos i6nicos pr6ticosque incorporan un cati6n amonio sustituido con un grupo hidroxilo y combinado con varios aniones derivados de acidos carboxilicos.En concreto se divulgan los compuestos formados por el cati6n N-metil-2-hidroxietilamonio con los aniones formiato ( m-2-HEAF), a cetato (m -2-HEAA), pr opionato ( m-2-HEAPr), b utirato (m -2-HEAB), i sobutirato (m -2HEAiB) y pentanoato (m-2-HEAP) (ver pagina 625). Todos estos compuestos entran dentro de la f6rmula general I de la invenci6n.
    En consecuencia, el objeto de la invenci6n recogido en la reivindicaci6n 1 ya es conocido a la vista de los documentos D01 y D02. Por lotanto esa reivindicaci6n no se considera nueva ni con actividad inventiva segunlosarticulos 6.1 y 8.1 LP 11/1986.
    El documento D03 divulga el uso de liquidosi6nicos como lubricantes en contactos titanio-acero. Eneste caso los liquidos i6nicos que se emplean estan constituidos por un cati6n imidazolio sustituido con cadenas alquilicas largas y aniones cloruro (Cl-), hexafluorofosfato (PF6-) y tetrafluorborato (BF4-) y cationes amonio cuaternario con sustituyentes hidroxilo combinados con aniones cloruro (Cl-) o dihidr6genofosfato (H2PO4-) (ver pagina 112).
    El documento D04 divulga la utilizaci6n de liquidos i6nicos pr6ticos de tipo imidazolio y alquilamonio como lubricantes o aditivos de composiciones lubricantes, en particular para contactos con aluminio. Entrelos que se divulgan (ver Tabla 1, pagina 208) estan liquidos i6nicos con cationes alquilamonio con sustituyentes alquilo de cadena larga y aniones hal6geno (Cl-, Br-), hexafluorofosfato (PF6-), Tf2N-((CF3SO2)2N-) y BETI-((C2F5SO2)2N-).
    El documento D05 divulga un estudio de las propiedades fisicas de varios liquidos i6nicos en agua, en este caso son liquidos i6nicos derivados del cati6n pirrolidinio conaniones nitrato, acetato o formiato, y liquidos i6nicos derivados de cationes diisopropiletilamonio, amilamonio, quinolidinio, lutidinio o colidinio con el ani6n formiato. No se hace referencia a su capacidad como lubricantes o aditivos en composiciones lubricantes.
    No se han encontrado en el estado de la tecnica documentos que recojan composiciones de base acuosa que comprendan liquidos i6nicos pr6ticos soloso como aditivosque respondan a la f6mula general I de la invenci6n, es decir con un cati6n alquilamonio c uaternario co n su stituyentes hi droxilo y aniones carboxilo sustituidos con ca denas alquilicas, y s in l a presencia de haluros, azufre, f6sforo, metales pesados o grupos aromaticos. Tampoco existen indicios que lleven al experto en la materia a concebir el uso de dichas composiciones como lubricantes o fluidos de corte o de mecanizado en materiales metalicos.
    En consecuencia, las caracteristicas de las reivindicaciones 2-8 se consideran nuevas y con actividad inventiva y aplicaci6n industrial segun los articulos 6.1 y 8.1 LP 11/1986.
    Informe del Estado de la Tecnica Pagina 4/4
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