ES2201992T3 - Procedimiento para la preparacion de oxidos de olefina en fase gaseosa. - Google Patents
Procedimiento para la preparacion de oxidos de olefina en fase gaseosa.Info
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Abstract
Procedimiento para la preparación de un óxido de olefina con 2 a 6 átomos de C, en particular óxido de propileno, mediante epoxidación en fase gaseosa de la olefina que se ha de epoxidar con peróxido de hidrógeno, que comprende poner en contacto con un catalizador sólido una mezcla en forma gaseosa que contiene la olefina, peróxido de hidrógeno y agua, y aislar el óxido de olefina a partir de la mezcla de reacción, caracterizado porque como catalizador se utiliza un compuesto de un elemento de los grupos secundarios 4º hasta 6º del Sistema Periódico de los Elementos o de arsénico o selenio, o bien un tamiz molecular, y la epoxidación se lleva a cabo a una temperatura situada por debajo de 250ºC en ausencia de una fase líquida.
Description
Procedimiento para la preparación de óxidos de
olefina en fase gaseosa.
El invento se refiere a un procedimiento para la
preparación de óxidos de olefinas con 2 a 6 átomos de C, en
particular óxido de propeno, mediante epoxidación en fase gaseosa
de la correspondiente olefina, que tiene de 2 a 6 átomos de C, con
peróxido de hidrógeno en presencia de un catalizador sólido.
La epoxidación de olefinas, tales como propeno,
mediando empleo de peróxido de hidrógeno, se logra en la fase
líquida mediando empleo de un catalizador de silicalita titánica -
véanse los documentos de patente de los EE.UU. US 5.874.596 y de
patente alemana DE 197.31.627. En el caso de este procedimiento
resulta desventajosa la rápida desactivación del catalizador
mediante productos secundarios que hierven a altas temperaturas.
Se conoce también la epoxidación en fase líquida
de olefinas con peróxido de hidrógeno en presencia de un
catalizador que contiene molibdeno o wolframio - véase la cita de
Weigert y colaboradores, Chem. Ztg. 99, 19 (1975) -. El
tratamiento de la mezcla de reacción y la recuperación del
catalizador son en este caso muy complicadas y costosas.
A partir del documento de patente canadiense CA
2.206.626 A1 se conoce también llevar a cabo la epoxidación en un
reactor de membrana, siendo incorporadas partículas activas
catalíticamente en la membrana de material compuesto, y
encontrándose por una cara de la membrana una fase gaseosa con la
olefina que se ha de epoxidar, tal como propeno, y por la otra cara
una fase líquida con peróxido de hidrógeno. Las partículas activas
catalíticamente constan preferiblemente de silicalita titánica.
En vez de epoxidar en una fase líquida, el
etileno se puede epoxidar también en la fase gaseosa, en presencia
de un catalizador que contiene plata, a unas temperaturas de 200 a
300ºC, pero en este caso como agente de epoxidación no se emplea
peróxido de hidrógeno, sino aire u oxígeno molecular (véase, por
ejemplo, la patente de los EE.UU. 4.374.260).
Se intentó también epoxidar olefinas inferiores
con peróxido de hidrógeno en la fase gaseosa, siendo activado el
peróxido de hidrógeno por vía térmica o catalítica: De esta manera,
de acuerdo con G.M. Mamedjarov y T.M. Nagiev (Azerb. Khim. Zh.
(1981), 57-60) se pueden epoxidar eteno y propeno a
500 hasta 600ºC en la fase gaseosa en ausencia de un catalizador.
Los rendimientos de epóxido, al principio bajos, pudieron ser
aumentados por T.M. Nagiev y colaboradores (Neftekhimiya 31
(1991), 670-675) por optimización, a
aproximadamente 50 hasta 55% de óxido de propeno. Son desventajosas
las altas temperaturas de reacción, que se oponen a un proceso
rentable.
El mecanismo de un procedimiento similar lo
investigaron H.M. Gusenov y colaboradores (Azerb. Khim. Zh. (1984),
47-51), pero la epoxidación en fase gaseosa se
efectúa en el presente caso en presencia de un catalizador que
contiene Si a unas temperaturas de 425 a 500ºC. El propeno y el
peróxido de hidrógeno en forma de vapor se aportan a un reactor
tubular; el grado de conversión del propeno está situado en el
intervalo de 15 a 65%.
Una epoxidación mejorada en fase gaseosa, en
presencia de un catalizador que contiene Fe, la enseñan T.M. Nagiev
y colaboradores (Neftekhimiya 31 (1991),
670-675): Mediando empleo de magnetita como
catalizador, se epoxida propeno con peróxido de hidrógeno a
aproximadamente 250ºC con un rendimiento situado en torno a 30%,
para formar óxido de propeno. Sin embargo, el tiempo de vida estable
del catalizador, de 25 h, es muy pequeño. Un tiempo de vida estable
más alto y una disminución adicional de la temperatura de reacción
se pueden obtener con un catalizador de
Fe^{III}OH-protoporfirina fijado a óxido de
aluminio como soporte. Con este catalizador, a una temperatura
situada en torno a 160ºC y con una relación en moles de materiales
de partida de C_{3}H_{6}:H_{2}O_{2}:H_{2}O = 1:0,2:0,8, se
puede obtener un rendimiento de aproximadamente 50% de óxido de
propeno.
Es misión del invento presentar un procedimiento
adicional para la epoxidación catalítica en fase gaseosa de
olefinas inferiores con peróxido de hidrógeno, debiendo el
catalizador estar exento de hierro y debiendo ser realizable la
epoxidación a una temperatura por debajo de 250ºC. El concepto
"exento de hierro" no excluye en este caso la presencia de
vestigios de hierro en el catalizador en la medida de las impurezas
usuales.
El problema planteado por esta misión se resuelve
por medio de un procedimiento para la preparación de un óxido de
olefina con 2 a 6 átomos de C, en particular óxido de propileno,
mediante epoxidación en fase gaseosa de la olefina que se ha de
epoxidar con peróxido de hidrógeno, que comprende poner en contacto
una mezcla gaseosa, que contiene la olefina, peróxido de hidrógeno
y agua, con un catalizador sólido, y aislar el óxido de olefina a
partir de la mezcla de reacción, que está caracterizado porque como
catalizador se utiliza un compuesto de un elemento de los grupos
secundarios 4º hasta 6º del Sistema Periódico de los Elementos, o de
arsénico o selenio, o bien un tamiz molecular, y la epoxidación se
lleva a cabo a una temperatura situada por debajo de 250ºC, en
ausencia de una fase líquida.
Las reivindicaciones subordinadas se refieren a
formas de realización preferidas del procedimiento conforme al
invento.
En el caso de una clase de apropiados
catalizadores se trata de tamices moleculares, en particular de
zeolitas sintéticas. Un catalizador especialmente preferido, tomado
entre la serie de los tamices moleculares, se basa en tamices
moleculares que contienen titanio de la fórmula general
(SiO_{2})_{1-x}(TiO_{2})_{x},
tal como silicalita titánica-1
(TS-1) con una estructura cristalina de MFI,
silicalita titánica-2 (TS-2) con
una estructura cristalina MEL, beta-zeolita titánica
con una estructura cristalina BEA y silicalita
titánica-48 con la estructura cristalina de la
zeolita ZSM 48. El contenido de TiO_{2} en la TS-1
está situado preferiblemente en el intervalo de 2 a 4%. Las
silicalitas titánicas son obtenibles en el comercio. En vez de
silicalitas titánicas puras, se pueden utilizar también productos
combinados, que aparte de la silicalita titánica, contienen también
óxidos amorfos o cristalinos, tales como SiO_{2}, TiO_{2},
Al_{2}O_{3} y ZrO_{2}. En este caso, los cristalitos de
silicalita titánica pueden estar distribuidos homogéneamente junto
con los cristalitos de los otros óxidos y pueden formar granulados
o se encuentran como envoltura externa sobre un núcleo a base de
otros óxidos.
En el caso de otra clase de catalizadores, que se
han de utilizar conforme al invento, se trata preferiblemente de
compuestos inorgánicos, en particular oxídicos, que como elemento
activo de catalizador contienen uno o varios elementos de los grupos
secundarios 4º hasta 6º del Sistema Periódico o un compuesto de
arsénico o selenio. Preferiblemente, se trata de compuestos de
titanio, zirconio, vanadio, niobio, tántalo, cromo, molibdeno y
wolframio. El efecto catalítico, sin excluir otros mecanismos, es
visto en el hecho de que el peróxido de hidrógeno es activado por la
estructura porosa del catalizador y/o por la capacitación del
catalizador para la formación reversible de
peroxo-compuestos.
Ejemplos de apropiados catalizadores son óxidos
de vanadio, vanadatos, óxidos y hidratos de óxidos de niobio y
tántalo así como aductos con H_{2}O_{2} de los mencionados
óxidos e hidratos de óxidos.
Una clase adicional, especialmente apropiada, de
catalizadores de epoxidación, contiene molibdeno o wolframio. Son
ejemplos de ellos MoO_{3} y WO_{3}, ácidos molibdénicos y
wolfrámicos, molibdatos y wolframatos de metales alcalinos y
alcalino-térreos, siempre y cuando que su
basicidad no conduzca a una hidrólisis del epóxido, homo- y
hetero-poli-molibdatos y
-wolframatos (= homo- y hetero-poliácidos) y aductos
con H_{2}O_{2} de las mencionadas clases de sustancias, tales
como ácido peroxo-molibdénico, ácido
peroxo-wolfrámico, peroxo-molibdatos
y peroxo-wolframatos, que también se pueden formar
in situ durante la epoxidación a partir de otros compuestos
de Mo y W.
El catalizador está usualmente en forma de
partículas, pero el componente activo puede estar fijado a las
paredes de un soporte monolítico con tubos o rendijas pasantes. De
modo especialmente conveniente, se utilizan catalizadores en forma
de partículas, con la forma de granulados, esferas o bastoncillos.
Los catalizadores en forma de partículas pueden pasar a utilizarse
como una carga a granel en lecho sólido o en forma de un lecho
fluidizado.
La mezcla gaseosa, que contiene una olefina,
peróxido de hidrógeno, agua y eventualmente un gas adicional
destinado a la inertización, se conduce en este caso a través de la
carga a granel de catalizador o se utiliza como gas en capa
fluidizada. El procedimiento se puede llevar a cabo en régimen
discontinuo (por tandas) o continuo. Es esencial que durante la
epoxidación en el reactor, es decir en presencia del catalizador,
no se forme ninguna fase líquida. Con ello, el tiempo de vida
estable del catalizador se aumenta y se reduce el gasto para una
regeneración.
En caso necesario, en particular para el ajuste
de condiciones de reacción isotérmicas y por consiguiente para la
evitación o disminución de la formación de productos secundarios
con elevado punto de ebullición, puede ser conveniente diluir el
material de catalizador de una manera uniforme o en forma de capas
con un material inerte o poco activo. Ejemplos de apropiados
agentes diluyentes son polvos de vidrio o esferas de vidrio, óxido
de aluminio, dióxido de silicio y sustancias minerales y/o
silicáticas en forma de partículas. Mediante una realización
isotérmica de la reacción, se evitan sitios calientes (hot spots),
lo cual repercute favorablemente sobre la duración de vida del
catalizador.
Aparte de utilizar conjuntamente un material de
lecho sólido, en lo esencial inerte, puede ser ventajoso añadir un
gas inerte al gas que contiene la olefina que se ha de epoxidar.
Gases inertes apropiados son, por ejemplo, nitrógeno, gases nobles y
alcanos inferiores. La cantidad empleada del gas inerte se ajusta a
la deseada temperatura de reacción. Con el fin de controlar la
actividad del catalizador y/o para modificar las condiciones de
reacción, se pueden emplear, de modo alternativo o adicional al
empleo de gases inertes, también otros gases, tales como disolventes
orgánicos que hierven a bajas temperaturas, o amoníaco.
Para la epoxidación se utiliza un peróxido de
hidrógeno en forma gaseosa, que se obtiene convenientemente a
partir de una solución acuosa de peróxido de hidrógeno, en
particular una que tiene de 30 a 90% en peso de peróxido de
hidrógeno, por medio de una evaporación en un aparato apropiado
para ello. Con el fin de disminuir las reacciones consecutivas del
epóxido formado, con el agua procedente de la evaporación de
peróxido de hidrógeno acuoso y que se ha formado en la epoxidación a
partir de H_{2}O_{2}, de modo preferido se aportan al
evaporador soluciones muy concentradas de H_{2}O_{2}. Con ello
se disminuye también el consumo de energía. El producto consecutivo
principal es 1,2-propanodiol. El contenido de
H_{2}O_{2} en la mezcla gaseosa está limitado por la presión de
vapor a la temperatura de reacción y es preferiblemente de 0,01 a
25% en volumen, preferiblemente de 0,1 a 15% en volumen.
La olefina que se ha de epoxidar se puede emplear
en cualquier relación con respecto al peróxido de hidrógeno. Se
prefiere una cantidad por lo menos equimolar, y se prefiere
especialmente un exceso de olefina. De modo preferido, la relación
en moles en cantidades empleadas de olefina a H_{2}O_{2} está
situada preferiblemente en el intervalo desde mayor que 1 por 1 a 5
por 1, en particular desde mayor que 1 por 1 a 2 por 1.
La olefina que se ha de epoxidar contiene de 2 a
6 átomos de C, se trata por lo tanto de eteno, propeno,
1-buteno, 2-buteno, isobuteno así
como pentenos y hexenos, inclusive ciclohexeno y ciclopenteno. De
modo especialmente preferido, el procedimiento es apropiado para la
preparación de óxido de propeno a partir de propeno.
La epoxidación se lleva a cabo a una temperatura
situada por debajo de 250ºC, preferiblemente a una temperatura en
el intervalo de 20 a 200ºC y de modo especialmente preferido en el
intervalo de 60 a 150ºC. Convenientemente, la epoxidación se lleva a
cabo en un intervalo de presiones de 1 kPa a 2 MPa, de modo
preferido de 10 kPa a 1 MPa y de modo especialmente preferido de 20
kPa a 500 kPa.
El tratamiento de la mezcla de reacción se
efectúa de un modo conocido por un experto en la especialidad, por
ejemplo por condensación del óxido de olefina y separación del
mismo con respecto de los demás gases, o mediante un aparato lavador
de gases. La olefina que no ha reaccionado se puede reciclar.
Para el tratamiento de la mezcla de reacción, que
comprende una separación del óxido de olefina con respecto de la
olefina no reaccionada, así como de mezclas de gases y materiales
condensados, que se han obtenido por una condensación parcial, son
apropiados también procedimientos conocidos de separación con
membranas, tales como procedimientos de permeación de gases,
permeación de vapores o pervaporación. Como membranas entran en
consideración las constituidas a base de polímeros y tamices
moleculares.
El procedimiento conforme al invento se distingue
por la sencilla realización de la reacción y una baja temperatura
de reacción. Se pueden emplear diferentes catalizadores y por
consiguiente se puede optimizar con ello la reacción también a este
respecto. Por causa de las condiciones suaves de reacción, los
catalizadores presentan un elevado tiempo de vida estable.
Todos los experimentos se llevaron a cabo en una
instalación de vidrio, que consta de un evaporador, de un reactor
tubular calentado desde el exterior, de un sistema enfriado para
lavado de gases (con éster etílico de ácido acético o MTBE como
disolvente) y de un condensador a muy bajas temperaturas. Se
utilizaron soluciones de peróxido de hidrógeno, estabilizadas,
usuales en el comercio, y silicalita titánica TS-1.
La medición y la dosificación de las corrientes gaseosas (propeno,
nitrógeno) y de la solución de peróxido de hidrógeno se efectuaron
con sensores de caudal másico de paso de la entidad Bronkhorst.
En el evaporador (a 100ºC) se añadieron
dosificadamente 5 g/h de una solución al 50% en peso de peróxido de
hidrógeno y una mezcla gaseosa previamente calentada a la
temperatura del evaporador, a base de 2,8 Nl/h de propeno y 20 Nl/h
de nitrógeno [Nl/h = litros en condiciones normales de presión y
temperatura por hora]. La mezcla gaseosa que salía del evaporador
se condujo en el reactor a través de una carga a granel de
catalizador a base de 10 g de TS-1 y 10 g de esferas
de vidrio. La relación en moles de materiales de partida fue de 1,7
moles de propeno por cada mol de peróxido de hidrógeno. Se
consiguieron un grado de conversión del peróxido de hidrógeno de
100%, un grado de conversión del propeno de 25% y un rendimiento de
óxido de propeno, referido al propeno reaccionado, de 30%. Como
productos secundarios se pudieron identificar propanodiol,
hidroxiacetona, propanal, ácido propiónico, ácido acético, ácido
fórmico y formaldehído.
En el evaporador (a 100ºC) se añadieron
dosificadamente 5 g/h de una solución al 50% en peso de peróxido de
hidrógeno y una mezcla gaseosa previamente calentada a la
temperatura del evaporador, a base de 1,7 Nl/h de propeno y 21,1
Nl/h de nitrógeno. La mezcla gaseosa que salía del evaporador se
condujo en el reactor a través de una carga a granel de catalizador
a base de 10 g de TS-1 y 10 g de esferas de vidrio.
La relación en moles de propeno : H_{2}O_{2} es = 1 : 1. El
grado de conversión del peróxido de hidrógeno fue de 100%, el grado
de conversión del propeno fue de 30% y el rendimiento de óxido de
propeno, referido al propeno convertido, fue de 23%. Como productos
secundarios se pudieron identificar propanodiol, hidroxiacetona,
propanal, ácido propiónico, ácido acético, ácido fórmico y
formaldehído.
Claims (11)
1. Procedimiento para la preparación de un óxido
de olefina con 2 a 6 átomos de C, en particular óxido de propileno,
mediante epoxidación en fase gaseosa de la olefina que se ha de
epoxidar con peróxido de hidrógeno, que comprende poner en contacto
con un catalizador sólido una mezcla en forma gaseosa que contiene
la olefina, peróxido de hidrógeno y agua, y aislar el óxido de
olefina a partir de la mezcla de reacción,
caracterizado porque
como catalizador se utiliza un compuesto de un
elemento de los grupos secundarios 4º hasta 6º del Sistema
Periódico de los Elementos o de arsénico o selenio, o bien un tamiz
molecular, y la epoxidación se lleva a cabo a una temperatura
situada por debajo de 250ºC en ausencia de una fase líquida.
2. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1,
caracterizado porque
como catalizador se utiliza una zeolita que
contiene titanio, en particular silicalita
titánica-1 (TS-1) con un contenido
de TiO_{2} situado en el intervalo de 2 a 4%.
3. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 1,
caracterizado porque
como catalizador se utiliza un compuesto oxídico
de vanadio, niobio, tántalo, o un compuesto de molibdeno o
wolframio seleccionado entre la serie de los óxidos, ácidos,
molibdatos, wolframatos, homo- o hetero-poliácidos
que contienen molibdeno o wolframio, y aductos con H_{2}O_{2}
de estas clases de compuestos.
4. Procedimiento de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 a 3,
caracterizado porque
la mezcla gaseosa se conduce a través de un lecho
sólido a base de un catalizador en forma de partículas.
5. Procedimiento de acuerdo con la
reivindicación 4,
caracterizado porque
el lecho sólido contiene adicionalmente en lo
esencial materiales sólidos inertes en forma de partículas.
6. Procedimiento de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 a 5,
caracterizado porque
la mezcla gaseosa se pone en contacto con el
catalizador a una temperatura situada en el intervalo de 60 a
150ºC.
7. Procedimiento de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 a 6,
caracterizado porque
una mezcla gaseosa a base de la olefina que se ha
de epoxidar, peróxido de hidrógeno, agua y por lo menos un gas
inerte, seleccionado entre la serie formada por nitrógeno, alcanos
de C_{1} a C_{4} y gases nobles, se pone en contacto con el
catalizador.
8. Procedimiento de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 a 7,
caracterizado porque
la mezcla gaseosa que se ha de poner en contacto
con el catalizador se produce por evaporación de una solución
acuosa de peróxido de hidrógeno y alimentación de la olefina y en
caso necesario de un gas inerte.
9. Procedimiento de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 a 8,
caracterizado porque
la mezcla gaseosa que se ha de poner en contacto
con el catalizador contiene la olefina y el peróxido de hidrógeno
en la relación en moles situada en el intervalo desde mayor que 1
por 1 a 5 por 1.
10. Procedimiento de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 a 9,
caracterizado porque
la mezcla de reacción se pone en contacto con el
catalizador a una presión situada en el intervalo de 10 kPa a 1
MPa.
11. Procedimiento de acuerdo con una de las
reivindicaciones 1 a 10,
caracterizado porque
se trata la mezcla de reacción, o las mezclas
gaseosas obtenidas después de una condensación parcial de la misma,
mediante empleo de un procedimiento de separación con
membranas.
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