EP4695358A1 - Procédé de préparation d'un ingrédient de parfum - Google Patents

Procédé de préparation d'un ingrédient de parfum

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Publication number
EP4695358A1
EP4695358A1 EP24718376.7A EP24718376A EP4695358A1 EP 4695358 A1 EP4695358 A1 EP 4695358A1 EP 24718376 A EP24718376 A EP 24718376A EP 4695358 A1 EP4695358 A1 EP 4695358A1
Authority
EP
European Patent Office
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weight
solvent
phase
butanediol
liquid phase
Prior art date
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Pending
Application number
EP24718376.7A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Jérôme MASSON
Sébastien Garnier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jafer Enterprises R&D SL
Original Assignee
Jafer Enterprises R&D SL
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jafer Enterprises R&D SL filed Critical Jafer Enterprises R&D SL
Publication of EP4695358A1 publication Critical patent/EP4695358A1/fr
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
    • C11B9/025—Recovery by solvent extraction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0003—Compounds of unspecified constitution defined by the chemical reaction for their preparation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
    • C11B9/027—Recovery of volatiles by distillation or stripping

Definitions

  • the present invention relates to a method for preparing a perfume ingredient, comprising a step of extracting a concrete using an alkanediol, and a step of recovering the waxes using a particular solvent. It also relates to a perfume ingredient capable of being obtained according to the above method, as well as a perfuming composition, in particular an aromatic accord or a perfumed juice, comprising this perfume ingredient.
  • the perfume industry has many processes for extracting odorous molecules, such as enfleurage, hydrodistillation, expression, atomization, supercritical CO2 extraction, etc. These techniques make it possible to obtain different extracts, such as essential oils, concretes and absolutes, in particular.
  • Absolutes are particularly appreciated in perfumery thanks to their more complex olfactory profile than that of essential oils, combining top notes but also base notes provided by non-volatile molecules that are not extracted by hydrodistillation or steam distillation.
  • the odorous molecules present in absolutes are mainly terpenes, terpenoids, but also esters, alcohols, ketones, aldehydes and phenylpropanoid and phenolic compounds.
  • Absolutes are typically obtained by a process in which the starting plant material is macerated in a volatile organic solvent for a certain time, at room temperature, and then the liquid phase is separated from the plant material. After removal of the solvent by distillation, a residue in the form of a solid or paste rich in waxes, pigments and odorous molecules is obtained. This residue, called concrete, is then dissolved in hot ethanol and the waxes are removed by cold precipitation. After evaporation of the ethanol from the filtrate, the absolute is obtained and can then be subjected to a molecular distillation step to improve its olfactory profile or its color. Such processes for preparing absolutes are described in particular in WO2022/197576 and FR 3 110 417.
  • a perfume ingredient satisfying the aforementioned needs could be obtained according to a process comprising a step of extracting a concrete using an alkanediol, and a step of recovering the waxes thus obtained using a particular solvent.
  • the invention thus relates to a process for preparing a perfume ingredient, comprising the following steps:
  • step (c2) mixing the second liquid phase with a third solvent chosen from esters of C8-C20 fatty acids and alcohols or polyols, (c3) molecular distillation of the mixture from step (c2) to obtain a residue, a volatile first phase and a first distillate,
  • step (d) mixing the first liquid phase with the first volatile phase and with the first distillate or, in the case where step (c4) is carried out, mixing the first liquid phase with the first and second volatile phases and with the first and second distillates,
  • step (e) separation of residual waxes present in the mixture resulting from step (d), preferably by freezing followed by centrifugation and/or filtration,
  • perfume ingredient capable of being obtained according to the above process, comprising from 1 to 10% by weight of odorous substances and a mixture of solvents comprising:
  • compatibilizer optionally, from 3 to 10% by weight, preferably from 4 to 6% by weight of compatibilizer.
  • the invention also relates to a perfume composition, in particular an aromatic accord or a perfumed juice, comprising this perfume ingredient.
  • the present invention relates to a method of preparing a perfume ingredient.
  • perfume ingredient means any odorous plant extract, i.e. containing odorous molecules and having an olfactory profile suitable for use in a perfuming composition, and which does not contain waxes.
  • odorous molecules means volatile molecules capable of producing a perceptible odor, alone or in combination, and present in the starting plant material.
  • the odorous molecules include, but are not limited to, terpenes and terpenoids, generally present in plant materials. Examples of monoterpenes include ocimene, limonene, a-pinene, p-pinene, camphene, and p-cymene.
  • monoterpenoids examples include terpenic alcohols such as linalool, eucaplyptol, menthol, nerol, geraniol, citronellol, bomeol, terpineols and acetate esters thereof, or terpene ketones and aldehydes such as citral, geranial, citronellal, camphor, and carvone.
  • terpenic alcohols such as linalool, eucaplyptol, menthol, nerol, geraniol, citronellol, bomeol, terpineols and acetate esters thereof, or terpene ketones and aldehydes such as citral, geranial, citronellal, camphor, and carvone.
  • Plant material means any type of plant material from any type of plant species.
  • the term “plant material” depends on the plant species in question and includes fruits, vegetables and cereals, including berries, nuts, buds, flowers, tops, leaves, stems, branches, wood, bark, peel, roots, rhizomes, pips, seeds, stones and combinations and fractions thereof.
  • the plant material comprises, or consists of, flowers, buds, flowering tops, and combinations thereof.
  • plant materials include vanilla, mate, vetiver, chamomile, champaca, myrrh, iris, benzoin, cocoa, coffee, cistus, labdanum, fenugreek, hay, sandalwood, ginger, tree mosses, nutmeg, peppers, saffron, tea, cardamom, daffodil, sage, galbanum, blackcurrant bud, ambrette, basil, broom, immortelle, mastic, marigold, osmanthus, grapefruit, mint, styrax, oak wood, tiare, violet, lavender, lavandin, rose, daffodil, blackcurrant bud, narcissus, mimosa, lily, hyacinth, carnation, tuberose, jasmine such as jasmine sambac or grandiflor
  • the method according to the invention comprises a first step of bringing a concrete into contact with a first solvent comprising at least one C3-C6 alkanediol.
  • the concrete used in the invention is typically in a pasty or solid form rich in odorous molecules and waxes. Concretes are commercially available or can alternatively be prepared beforehand by contacting a plant material such as those described above with at least one apolar solvent such as hexane or dimethyl ether.
  • the plant material used in the preparation of the concrete may be a fresh material, i.e. freshly harvested, or a dry, ground material, including cryo-ground, freeze-dried, or frozen. It may have undergone one or more treatments chosen from a washing, cutting or grinding step, for example cryo-grinding, drying and the combinations thereof, prior to preparation of the concrete.
  • the plant material is dried and/or exposed to a heat treatment, particularly heating, prior to preparation of the concrete.
  • the plant material is washed and optionally ground prior to preparation of the concrete.
  • the solvent which is brought into contact with the concrete in the first step of the process according to the invention comprises at least one C3-C6 alkanediol and preferably contains, by way of solvents other than C3-C6 alkanediols having a melting point of less than 90°C, preferably less than 50°C and, better still, less than 20°C.
  • 1,2-propanediol (propylene glycol), 1,3-propanediol, 1,3-butanediol (butylene glycol), 2,3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,2-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,4-pentanediol, 1,2-pentanediol (pentylene glycol), 2-methyl-2,4-pentanediol and mixtures thereof.
  • the alkanediol is selected from 1,3-propanediol, 1,3-butanediol (butylene glycol) and 2,3-butanediol. More preferably, it is 2,3-butanediol.
  • the amount of first solvent to be used can be determined by a person skilled in the art based on the amount of volatile components in the concrete and the weight ratio of this volatile fraction to the alkanediol desired to be obtained in the perfume ingredient.
  • the amount of volatile components in the concrete can itself be assessed, for example, by thermogravimetric analysis or by gas chromatography coupled with a flame ionization detector (GC/FID) performed on a hydrophobic column (GC-FID).
  • the extraction of the concrete by alkanediol can be carried out for example at a temperature of 50 to 90°C, in particular 60 to 80°C, for a duration ranging for example from 30 minutes to 2 hours, in particular from 1 to 2 hours.
  • This step can be carried out at least partially with stirring and followed by a cooling step, in particular to room temperature (20-25°C) to precipitate the waxes.
  • a waxy phase and a first liquid phase are obtained, which are then separated, preferably by decantation.
  • the liquid phase can be stored at a temperature of 1 to 10°C, for example, during the treatment of the wax phase described below.
  • the waxy phase is brought into contact with a second solvent for a time and at a temperature sufficient to obtain a second liquid phase and a solid phase, for example at a temperature of 50 to 90°C, preferably 60 to 80°C, for a time ranging for example from 30 minutes to 4 hours, in particular from 1 to 2 hours.
  • the amount of second solvent, relative to the total weight of the waxy phase can be determined beforehand as a function of the amount of volatile compounds present in the concrete implementation and the proportion of volatile compounds that it is desired to convey in the perfume ingredient, according to the methods described above.
  • This second solvent may in particular be chosen from: dimethyl isosorbide, dibasic esters such as diisobutyl succinate, tribasic esters such as triethyl citrate, monoesters, such as isononyl isononanoate, branched and/or unsaturated fatty acids, branched and/or unsaturated fatty alcohols, such as octyldodecanol or hexyldecanol, propylene carbonate, and mixtures thereof. It is advantageously chosen from odorless, biodegradable compounds, with a vapor pressure of 1-10 Pa at 25°C. It is preferably triethyl citrate.
  • the second liquid phase and the solid phase can then optionally be separated, preferably by filtration, and then the second liquid phase is mixed with a third solvent chosen from esters of C8-C24 fatty acids and alcohols or polyols, such as caprylic and capric acid triglycerides, C8-C24 fatty acid triglycerides, for example C16-C22, and vegetable oils containing them.
  • a third solvent chosen from esters of C8-C24 fatty acids and alcohols or polyols, such as caprylic and capric acid triglycerides, C8-C24 fatty acid triglycerides, for example C16-C22, and vegetable oils containing them.
  • This solvent acts as a fluidifier to facilitate the subsequent molecular distillation step by preventing the waxes from caking, which could break the vacuum and interrupt the distillation. It can be added at a rate of 50 to 150% by weight, relative to the initial weight of the concrete, and preferably in a weight ratio of 1:1.
  • a molecular distillation of the mixture of the second liquid phase with the third solvent is then carried out, in order to reduce the quantity of waxes (fatty acids and triglycerides) present in the second liquid phase.
  • the conditions of this distillation will be easily adjusted by those skilled in the art depending on the nature of the concrete used. As an example, the following conditions can be applied:
  • the residue is then optionally subjected to a new molecular distillation step, under more stringent conditions than the previous step, for example by reducing the pressure to 0.01-0.1 mbar, the other conditions generally remaining unchanged.
  • the volatile phase is recovered, generally by condensation in traps, for example with liquid nitrogen.
  • the process according to the invention then comprises a step of mixing the first liquid phase with the volatile phase(s) and with the distillate(s). Any residual waxes present in the mixture are then removed, preferably by freezing (for example at 2-6°C) followed by centrifugation and/or filtration.
  • the process according to the invention may further comprise a step subsequent to the refrigeration and centrifugation and/or filtration step, consisting in mixing the product resulting from this step with at least one compatibilizer, i.e. a solvent miscible with the first and second solvents, such as isopropylidene glycerol or pentylene glycol.
  • the amount of compatibilizer may in particular represent from 1 to 10% by weight, preferably from 3 to 8% by weight, relative to the total weight of the perfume ingredient.
  • compatibilizer optionally, from 3 to 10% by weight, preferably from 4 to 6% by weight of compatibilizer.
  • This fragrance ingredient is preferably ethanol-free. Due to its very good olfactory profile, the perfume ingredient according to the invention can be formulated in a perfume composition which can be an aromatic accord or a perfumed juice. By "aromatic accord” is meant a combination of perfume ingredients and possibly other constituents, which produce a specific odor that cannot be obtained with a single ingredient or a single essential oil.
  • This perfume composition usually contains at least one other perfume ingredient and one or more solvents, chosen for example from: ethanol, esters such as triethyl citrate or methyl dihydrojasmonate, glycols such as dipropylene glycol, and mixtures thereof.
  • the fragrance composition itself is intended to be introduced into a perfume, a cosmetic composition, a household detergent or a fabric softener, in particular.
  • a fragrance may be intended to produce a pleasant odor, to mask a bad odor, to produce a certain state of mind by inhalation (relaxation, stimulation, etc.) and/or to suggest an attribute of the product containing it (freshness, cleanliness, etc.).
  • the term "cosmetic composition” means a composition containing a physiologically acceptable medium, i.e. compatible with the skin and/or its appendages and preferably “cosmetically acceptable", i.e. which is not likely to generate redness, itching or tingling when the cosmetic composition is applied to the skin or its appendages.
  • a cosmetic composition generally has the effect of modifying and/or improving the appearance of the skin or appendages (in particular hair), or of preventing and/or correcting non-pathological alterations of the skin or its appendages.
  • cosmetic compositions include facial and/or body care products, shampoos and conditioners.
  • household detergents include laundry detergents, hard surface cleaners and dishwashing liquids.
  • the perfume ingredient according to the invention can advantageously represent from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.5 to 15% by weight and preferentially from 1 to 10% by weight, relative to the total weight of the perfume composition.
  • Figure 1 illustrates the chromatographic profile of a perfume ingredient according to the invention obtained by extraction of a rose concrete using 1,3-propanediol, injected in pure form into a GC-FID type chromatograph.
  • Figure 2 illustrates the chromatographic profile of a rose absolute, injected in pure form into a GC-FID type chromatograph.
  • Figure 3 illustrates the chromatographic profile of a perfume ingredient according to the invention, obtained by extraction of a rose concrete using 1,3-propanediol, injected in a 10% diluted form in THF in a GC-FID type chromatograph.
  • Figure 4 illustrates the chromatographic profile of a rose absolute, injected in a 10% diluted form in THF into a GC-FID type chromatograph.
  • Figure 5 illustrates the chromatographic profile of a perfume ingredient according to the invention obtained by extraction of a rose concrete using 2,3-butanediol, injected in pure form into a GC-FID type chromatograph.
  • Figure 6 illustrates the chromatographic profile of a perfume ingredient according to the invention obtained by extraction of a rose concrete using 2,3-butanediol, injected in a 10% diluted form in THF in a GC-FID type chromatograph.
  • TGA Thermogravimetric analysis was performed on a 25 mg sample placed in a 70 pL aluminum oxide crucible, using a METTLER TOLEDO instrument coupled with a horizontal mode data acquisition system. A temperature gradient of 10°C/min from 25°C to 200°C, then 20°C/min from 200°C to 700°C, was used, with two isotherms, respectively at 50°C for 30 min then at 200°C for 30 min 150°C for 5 min. The applied nitrogen flow rate was set at 20 ml/min throughout the temperature gradient.
  • the concrete is first analyzed by TGA to determine its volatile compound content and the amount of first and second solvents to be used to obtain an ingredient containing 5% by weight of volatile compounds in a mixture of solvents in a weight ratio of the first to the second solvent of 50:50 to 30:65.
  • the concrete is then melted at 50°C, before adding a first solvent consisting of 1,3-propanediol, and the mixture is kept at this temperature for 1 to 2 hours. After 24 hours of cooling at room temperature, the waxes precipitate and a liquid phase and a waxy phase are obtained. The liquid phase is separated by decantation and stored at 4°C.
  • the waxy phase is then extracted using a second solvent consisting of triethyl citrate, for 1-2 hours at 70°C, then caprylic/capric triglycerides are added and the mixture is homogenized for 30 minutes before being introduced into a molecular distillation device, under the following conditions:
  • the resulting distillate (or first distillate) is recovered and the volatile phase (or first volatile phase) is collected in a liquid nitrogen trap.
  • the residue is then subjected to a second molecular distillation under the same conditions, except that the pressure is adjusted to 0.01-0.1 mbar. A second distillate and a second volatile phase are then recovered.
  • Isopropylidene glycerol is then added to the mixture, at a level of approximately 5% by weight relative to the total weight of the first and second solvents.
  • a perfume ingredient according to the invention is thus obtained.
  • fragrance ingredients prepared using this solvent are obtained as described above, except that no compatibilizer is added at the end of the process, since the first and second solvents are miscible with each other.
  • GC-FID The liquid sample was injected after 10% dilution in THF. Volatile compounds were chromatographed using an Agilent 7890B GC System. Separation was performed on both a polar (DB-wax, 30 m x 0.25 mm, 0.25 //m, Agilent) and apolar (DB1-MS, 30 m x 0.25 mm, 0.25 //m, Agilent) column with the following temperature gradient: 5 min isotherm at 50 °C, then ramped at 3 °C/min to 120 °C and at 5 °C/min to 250 °C then 25 min isotherm with a constant helium flow (1.6 ml/min). The injector temperature was set at 250 °C.
  • the injection volume was 1 ⁇ l with a split ratio set at 50:1.
  • Detection was performed on a 5977B mass spectrometer with the following parameters: initial temperature of 250°C, quad temperature equal to 150°C and scan parameters between a mass/charge ratio (m/z) of 50 and 550 and a flame ionization detector operating under the following conditions: temperature of 250°C with a H2/air ratio of 10% and an air flow rate of 450 ml/min.
  • Solubility The solubility of the perfume ingredients according to the invention was tested in different solvents at three concentrations. The appearance of each solution was observed and any changes were recorded. The test was considered conclusive if no deposit, phase shift or cloudiness was observed and inconclusive if not.
  • a first evaluation was carried out by a trained panel in description mode.
  • the fragrance ingredient was placed on keys that were placed in a cabin where the temperature and humidity were controlled.
  • the panelists smelled the keys every day until they no longer smelled anything more than what they had already noted.
  • GC-FID As shown in Figures 1 and 2, the IA ingredient according to the invention (Figure 1) contains volatile compounds, more precisely terpenes (alpha-pinene, gamma-terpinene, beta-pinene, myrcene, limonene), which rose absolute (Figure 2) does not contain.
  • Figure 3 shows, by comparison with Figure 4, that it does not contain heavy alkanes and alkenes (heptadecane, nonadecene, nonadecane) and that it contains fewer terpenic alcohols. These compounds, present in absolute form, are not representative of the odor of the flower.
  • Figures 5 and 6 illustrate the chromatographic profile of ingredient IB.
  • a comparison of Figure 6 with Figure 3 shows that ingredients IA and IB according to the invention have the same overall chromatographic profile.
  • a more detailed analysis, resulting from a comparison of Figures 5 and 1, however, reveals a greater complexity of ingredient IB (Figure 5), which is reflected in the presence of citronellol, beta-caryophyllene, alpha-guaiene and alpha-humulene. This results in a more lasting effect of the olfactory perception of the perfume, observed by the panel.
  • the perfume ingredients according to the invention are soluble in common perfume solvents to the extent of at least 10% by weight.
  • the ingredient IB had not only heart notes (hay, clove), but also top notes (floral, juicy, spicy), unlike the absolute which only had heart notes (floral, rose, captivating suave).
  • the ingredient according to the invention is therefore more representative of the scent of the plant.
  • Jasmine extract The ingredient obtained according to Example IB from a jasmine concrete was submitted to perfumers with a jasmine absolute prepared in the classical manner, by ethanol extraction.
  • ingredient IB had not only heart notes (heady, animalic), but also top notes (floral, fruity, green), while the absolute had only heart notes (floral, heady, fruity, animalic).
  • the ingredient according to the invention is therefore more representative of the scent of the plant.

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de préparation d'un ingrédient de parfum, comprenant une étape d'extraction d'une concrète à l'aide d'un alcanediol, et une étape de reprise des cires ainsi obtenues à l'aide d'un solvant particulier. Elle a également pour objet un ingrédient de parfum susceptible d'être obtenu selon le procédé ci-dessus, ainsi qu'une composition parfumante, notamment accord ou jus parfumé, comprenant cet ingrédient de parfum.

Description

Procédé de préparation d'un ingrédient de parfum
OBJET DE L’INVENTION
La présente invention concerne un procédé de préparation d'un ingrédient de parfum, comprenant une étape d'extraction d'une concrète à l'aide d'un alcanediol, et une étape de reprise des cires à l'aide d'un solvant particulier. Elle a également pour objet un ingrédient de parfum susceptible d'être obtenu selon le procédé ci-dessus, ainsi qu'une composition parfumante, notamment un accord aromatique ou un jus parfumé, comprenant cet ingrédient de parfum.
ARRIERE-PLAN DE L’INVENTION
L’industrie de la parfumerie compte de nombreux procédés d’extraction de molécules odorantes, tels que l’enfleurage, l ’hydrodistillation, l’expression, l’atomisation, l’extraction au CO2 supercritique, etc. Ces techniques permettent d'obtenir des extraits différents, tels que des huiles essentielles, des concrètes et des absolues, notamment.
Les absolues sont particulièrement appréciées en parfumerie grâce à leur profil olfactif plus complexe que celui des huiles essentielles, alliant notes de tête mais aussi notes de fond apportées par des molécules non-volatiles qui ne sont pas extraites par hydrodistillation ou entraînement à la vapeur. Les molécules odorantes présentes dans les absolues sont principalement des terpènes, des terpénoïdes, mais aussi des esters, des alcools, des cétones, des aldéhydes et des composés de type phénylpropanoïdes et phénoliques.
Les absolues sont obtenues typiquement suivant un procédé dans lequel la matière végétale de départ est macérée dans un solvant organique volatil pendant un certain temps, à température ambiante, puis la phase liquide est séparée de la matière végétale. Après élimination du solvant par distillation, un résidu se présentant sous la forme d’un solide ou d’une pâte riche en cires, pigments et en molécules odorantes est obtenu. Ce résidu, appelé concrète, est ensuite dissous dans l'éthanol à chaud et les cires sont éliminées par précipitation à froid. Après évaporation de l’éthanol du filtrat, l’absolue est obtenue et peut ensuite être soumise à une étape de distillation moléculaire pour améliorer son profil olfactif ou sa couleur. De tels procédés de préparation d'absolues sont notamment décrits dans WO2022/197576 et FR 3 110 417.
Il a toutefois été observé qu'une partie des molécules odorantes d’intérêt peuvent être emprisonnées dans les cires précipitées, et donc perdues. La Demanderesse a par ailleurs observé que, lors de l'étape d'évaporation, l'éthanol entraîne avec lui certains composés volatils qui participent à la complexité et à la subtilité du parfum de la plante. Une autre solution a été envisagée par la Demanderesse, consistant à substituer l'éthanol par le 1,3-propanediol et à ne pas l'évaporer, conduisant à un ingrédient de parfum liquide. Cette solution ne s'est pas non plus avérée totalement satisfaisante, notamment sur le plan olfactif.
Des recherches ont donc été menées afin de proposer un procédé alternatif de préparation d'un ingrédient de parfum similaire à une absolue, mais présentant de meilleures propriétés olfactives que les extraits ci-dessus, notamment des notes florales plus naturelles et des notes de fond apportant un effet intense plus durable au parfum.
Il existe donc un besoin pour un nouveau procédé de préparation de substituts d'absolues qui est respectueux de l’environnement et permet l'utihsation de solvants possiblement biosourcés (en particulier qui satisfait à la certification Ecocert), et qui n'altère pas l'odeur de la matière extraite. Il serait en particulier utile que ce procédé conduise à un ingrédient de parfum présentant un profil olfactif amélioré par rapport aux absolues classiques et qui soit facile à formuler en quantité efficace dans une composition de parfum, c'est-à-dire miscible avec les solvants classiquement utilisés en parfumerie.
C'est dans ce contexte que le procédé selon l'invention a été mis au point.
RESUME DE L’INVENTION
La Demanderesse a mis en évidence qu'un ingrédient de parfum satisfaisant aux besoins précités pouvait être obtenu suivant un procédé comprenant une étape d'extraction d'une concrète à l'aide d'un alcanediol, et une étape de reprise des cires ainsi obtenues à l'aide d'un solvant particulier.
L’invention a ainsi pour objet un procédé de préparation d'un ingrédient de parfum, comprenant les étapes suivantes :
(a) la mise en contact d'une concrète avec un premier solvant comprenant au moins un alcanediol en C3-C6, pendant une durée et à une température suffisante pour obtenir une première phase liquide et une phase cireuse,
(b) la séparation de la phase cireuse et de la première phase liquide, de préférence par décantation,
(cl) la mise en contact de la phase cireuse avec un deuxième solvant pendant une durée et à une température suffisantes pour obtenir une seconde phase liquide et une phase solide,
(c2) le mélange de la seconde phase liquide avec un troisième solvant choisi parmi les esters d'acides gras en C8-C20 et d'alcools ou de polyols, (c3) la distillation moléculaire du mélange issu de l'étape (c2) pour obtenir un résidu, une phase première volatile et un premier distillât,
(c4) éventuellement, la distillation moléculaire du résidu pour obtenir un second distillât et une seconde phase volatile,
(d) le mélange de la première phase liquide avec la première phase volatile et avec le premier distillât ou, dans le cas où l'étape (c4) est mise en œuvre, le mélange de la première phase liquide avec les première et seconde phases volatiles et avec les premier et second distillais,
(e) la séparation des cires résiduelles présentes dans le mélange issu de l'étape (d), de préférence par frigélisation suivie d'une centrifugation et/ou d'une filtration,
(f) la récupération de l'ingrédient de parfum ainsi obtenu.
Elle a également pour objet un ingrédient de parfum susceptible d'être obtenu selon le procédé ci-dessus, comprenant de 1 à 10% en poids de substances odorantes et un mélange de solvants comprenant :
- de 25 à 60% en poids, de préférence de 30 à 50% en poids d'alcanediol(s),
- de 40 à 75% en poids, de préférence de 50 à 70% en poids de second solvant,
- éventuellement, de 3 à 10% en poids, de préférence de 4 à 6% en poids de compatibilisant.
L'invention a encore pour objet une composition parfumante, notamment un accord aromatique ou un jus parfumé, comprenant cet ingrédient de parfum.
DESCRIPTION DETAILLEE
Comme indiqué précédemment, la présente invention porte sur un procédé de préparation d'un ingrédient de parfum.
On entend par «ingrédient de parfum» tout extrait végétal odorant, c’est-à-dire contenant des molécules odorantes et présentant un profil olfactif adapté à une utilisation dans une composition parfumante, et qui ne contient pas de cires. On entend par «molécules odorantes» des molécules volatiles pouvant produire une odeur perceptible, seules ou en combinaison, et présentes dans la matière végétale de départ. Dans le cadre de l’invention, les molécules odorantes englobent sans y être limitées, les terpènes et les terpénoïdes, présents généralement dans les matières végétales. A titre d’exemple de monoterpènes, on peut citer les ocimènes, le limonène, l’a-pinène, le P-pinène, le camphène, et le p-cymène. A titre d’exemple de monoterpénoïdes, on peut citer les alcools terpéniques tels que le linalol, l’eucaplyptol, le menthol, le nérol, le géraniol, le citronellol, le boméol, les terpinéols et les esters acétate de ceux-ci, ou encore les cétones et aldéhydes terpéniques tels que le citral, le géranial, le citronellal, le camphre, et la carvone.
On entend par «matière végétale» tout type de matière végétale provenant de tout type d’espèce végétale. Le terme «matière végétale» dépend de l’espèce végétale considérée et englobe les fruits, les légumes et les céréales, y compris les baies, les noix, les bourgeons, les fleurs, les sommités, les feuilles, les tiges, les branchages, le bois, l’écorce, les zests, les racines, les rhizomes, les pépins, les graines, les noyaux ainsi que les combinaisons et fractions de ceux-ci.
Dans certains modes de réalisation, la matière végétale comprend, ou consiste en, des fleurs, bourgeons, sommités fleuries et combinaisons de ceux-ci. A titre d’exemple de matières végétales, on peut citer la vanille, le maté, le vétiver, la camomille, le champaca, la myrrhe, l’iris, le benjoin, le cacao, le caféier, les cistes, le labdanum, le fenugrec, le foin, le santal, le gingembre, les mousses d’arbres, la muscade, les poivres, le safran, le théier, la cardamome, la jonquille, la sauge, le galbanum, le bourgeon de cassis, l’ambrette, le basilic, le genêt, l’immortelle, le lentisque, le soucis, l’osmanthus, le pamplemousse, la menthe, le styrax, le bois de chêne, le tiaré, la violette, la lavande, le lavandin, la rose, la jonquille, le bourgeon de cassis, le narcisse, le mimosa, le lys, lajacinthe, l’œillet, la tubéreuse, le jasmin par exemple le jasmin sambac ou grandiflorum, la vanille, l’ylang-ylang ou encore l’oranger.
Le procédé selon l'invention comprend une première étape de mise en contact d'une concrète avec un premier solvant comprenant au moins un alcanediol en C3-C6.
La concrète mise en œuvre dans l'invention se présente typiquement sous une forme pâteuse ou solide riche en molécules odorantes et en cires. Des concrètes sont disponibles dans le commerce ou peuvent en variante être préparées préalablement par mise en contact d'une matière végétale telle que celles décrites ci-dessus avec au moins un solvant apolaire tel que l'hexane ou le diméthyl éther.
La matière végétale utilisée dans la préparation de la concrète peut être une matière fraîche, c’est-à-dire fraîchement récoltée, ou une matière sèche, broyée, y compris cryobroyée, lyophilisée, ou congelée. Elle peut avoir subi un ou plusieurs traitements choisis parmi une étape de lavage, de découpage ou de broyage, par exemple de cryobroyage, de séchage et les combinaisons de celles-ci, avant la préparation de la concrète. Dans certains modes de réalisation, la matière végétale est séchée et/ou est exposée à un traitement thermique, en particulier à un chauffage, avant la préparation de la concrète. Dans d’autres modes de réalisation, la matière végétale est lavée et éventuellement broyée avant la préparation de la concrète.
Le solvant qui est mis en contact avec la concrète dans la première étape du procédé selon l'invention comprend au moins un alcanediol en C3-C6 et ne renferme de préférence par d'autres solvants que des alcanediols en C3-C6 ayant a un point de fusion inférieur à 90°C, de préférence inférieur à 50°C et, mieux, inférieur à 20°C. Il peut par exemple être choisi parmi : le 1,2- propanediol (propylène glycol), le 1,3-propanediol, le 1,3-butanediol (butylène glycol), le 2,3- butanediol, le 1,4-butanediol, le 1,2-butanediol, le 1,5-pentanediol, le 1,4-pentanediol, le 1,2- pentanediol (pentylène glycol), le 2-méthyl-2,4-pentanediol et leurs mélanges. Dans une forme d'exécution préférée de l'invention, l'alcanediol est choisi parmi le 1,3-propanediol, le 1,3- butanediol (butylène glycol) et le 2,3-butanediol. Plus préférentiellement, il s'agit du 2,3- butanediol.
La quantité de premier solvant à utiliser peut être déterminée par l'homme de l'art en fonction de la quantité de composants volatils dans la concrète et du rapport pondéral de cette fraction volatile à l'alcanediol que l'on souhaite obtenir dans l'ingrédient de parfum. La quantité de composants volatils de la concrète peut elle-même être évaluée, par exemple, par analyse thermogravimétrique ou par chromatographie en phase gazeuse couplée à un détecteur à ionisation de flamme (GC/FID) réalisée sur une colonne hydrophobe (GC-FID).
L'extraction de la concrète par l'alcanediol peut être effectuée par exemple à une température de 50 à 90°C, notamment de 60 à 80°C, pendant une durée allant par exemple de 30 minutes à 2 heures, notamment de 1 à 2 heures. Cette étape peut être réalisée au moins partiellement sous agitation et suivie d'une étape de refroidissement, notamment jusqu'à température ambiante (20- 25 °C) pour faire précipiter les cires.
A l'issue de cette première étape du procédé selon l'invention, une phase cireuse et une première phase liquide sont obtenues, qui sont ensuite séparées, de préférence par décantation.
La phase liquide peut être conservée à une température de 1 à 10°C, par exemple, pendant le traitement de la phase cireuse décrit ci-dessous. La phase cireuse est mise en contact avec un second solvant pendant une durée et à une température suffisante pour obtenir une seconde phase liquide et une phase solide, par exemple à une température de 50 à 90°C, préférentiellement de 60 à 80°C, pendant une durée allant par exemple de 30 minutes à 4 heures, notamment de 1 à 2 heures. La quantité de second solvant, par rapport au poids total de la phase cireuse, peut être déterminée préalablement en fonction de la quantité de composés volatils présents dans la concrète mise en œuvre et de la proportion de composés volatils que l'on souhaite véhiculer dans l'ingrédient de parfum, suivant les méthodes décrites précédemment. Ce second solvant peut notamment être choisi parmi : le diméthyl isosorbide, les esters dibasiques tels que le succinate de diisobutyle, les esters tribasiques tels que le citrate de triéthyle, les monoesters, tels que l'isononanoate d'isononyle, les acides gras ramifiés et/ou insaturés, les alcools gras ramifiés et/ou insaturés, tels que l'octyldodécanol ou l'hexyldécanol, le propylène carbonate, et leurs mélanges. Il est avantageusement choisi parmi des composés sans odeur, biodégradables, avec une pression de vapeur de 1-10 Pa à 25°C. Il s'agit de préférence du citrate de triéthyle.
La seconde phase liquide et la phase solide peuvent alors être éventuellement séparées, de préférence par filtration, puis la seconde phase liquide est mélangée avec un troisième solvant choisi parmi les esters d'acides gras en C8-C24 et d'alcools ou de polyols, tels que les triglycérides d'acides caprylique et caprique, les triglycérides d'acides gras en C8-C24, par exemple en C16-C22, et les huiles végétales en contenant.
Ce solvant joue le rôle d'un fluidifiant destiné à faciliter l'étape de distillation moléculaire subséquente en évitant une prise en masse des cires susceptible de casser le vide et d'interrompre la distillation. Il peut être ajouté à raison de 50 à 150% en poids, par rapport au poids initial de la concrète, et de préférence dans un ratio pondéral de 1 : 1.
On procède alors à une distillation moléculaire du mélange de la seconde phase liquide avec le troisième solvant, en vue de réduire la quantité de cires (acides gras et triglycérides) présents dans la seconde phase liquide. Les conditions de cette distillation seront facilement ajustées par l'homme du métier en fonction de la nature de la concrète utilisée. A titre d'exemple, les conditions suivantes peuvent être appliquées :
Température d'entrée : 60-70°C
Température de la colonne : 65-75°C
Température du condenseur : 5-10°C
Agitation : 300-500 tours/min Pression : 0,1-1 mbar.
On obtient ainsi un résidu, une première phase volatile et un premier distillât, et on récupère la phase volatile, généralement par condensation dans des pièges, par exemple avec de l'azote liquide.
Le résidu est ensuite éventuellement soumis à une nouvelle étape de distillation moléculaire, dans des conditions plus poussées que l'étape précédente, par exemple en réduisant la pression à 0,01-0,1 mbar, les autres conditions restant généralement inchangées. On obtient ainsi un résidu renfermant le troisième solvant, un second distillât renfermant le second solvant, et une seconde phase volatile. On récupère la phase volatile, généralement par condensation dans des pièges, par exemple avec de l'azote liquide.
Le procédé selon l'invention comprend alors une étape de mélange de la première phase liquide avec la ou les phase(s) volatile(s) et avec le ou les distillat(s). Les cires résiduelles éventuellement présentes dans le mélange sont ensuite éliminées, de préférence par frigélisation (par exemple à 2-6°C) suivie d'une centrifugation et/ou d'une filtration.
Dans certains cas, en particulier lorsque l'alcanediol est peu miscible avec le premier solvant (cas du 1,3-propanediol avec le citrate de tri éthyle), le procédé selon l'invention peut comprendre en outre une étape postérieure à l'étape de frigélisation et de centrifugation et/ou filtration, consistant à mélanger le produit issu de cette étape avec au moins un compatibilisant, c'est-à-dire un solvant miscible avec les premier et second solvants, tel que l'isopropylidène glycérol ou le pentylène glycol. La quantité de compatibilisant peut notamment représenter de 1 à 10% en poids, de préférence de 3 à 8% en poids, par rapport au poids total de l'ingrédient de parfum.
On obtient ainsi un ingrédient de parfum qui comprend de 1 à 10% en poids de substances odorantes et un mélange de solvants comprenant :
- de 25 à 60% en poids, de préférence de 30 à 50% en poids d'alcanediol(s),
- de 40 à 75% en poids, de préférence de 50 à 70% en poids de second solvant,
- éventuellement, de 3 à 10% en poids, de préférence de 4 à 6% en poids de compatibilisant.
Cet ingrédient de parfum est de préférence dépourvu d'éthanol. Du fait de son très bon profil olfactif, l'ingrédient de parfum selon l’invention peut être formulé dans une composition parfumante qui peut être un accord aromatique ou un jus parfumé. Par "accord aromatique" on entend une combinaison d'ingrédients de parfum et éventuellement d'autres constituants, qui produisent une odeur spécifique qui ne peut pas être obtenue avec un seul ingrédient ou une seule huile essentielle. Cette composition parfumante renferme habituellement au moins un autre ingrédient de parfum et un ou plusieurs solvants, choisis par exemple parmi : l'éthanol, les esters tel que le citrate de tri éthyle ou le dihydrojasmonate de méthyle, les glycols tel que le dipropylène glycol, et leurs mélanges.
La composition parfumante est elle-même destinée à être introduite dans un parfum, une composition cosmétique, un détergent ménager ou un assouplissant pour le linge, notamment. Un parfum peut être destiné à produire une odeur agréable, à masquer une mauvaise odeur, à produire un certain état d'esprit par inhalation (relaxation, stimulation...) et/ou à suggérer un attribut du produit qui le contient (fraîcheur, propreté...). On entend par «composition cosmétique» une composition renfermant un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau et/ou ses phanères et de préférence "cosmétiquement acceptable", c'est- à-dire qui n'est pas susceptible de générer des rougeurs, démangeaisons ou picotements lorsque la composition cosmétique est appliquée sur la peau ou ses phanères. Une composition cosmétique a généralement pour effet de modifier et/ou améliorer l’aspect de la peau ou des phanères (en particulier des cheveux), ou encore de prévenir et/ou corriger les altérations non pathologiques de la peau ou de ses phanères. Comme exemples de compositions cosmétiques, on peut notamment citer les soins visage et/ou corps, les shampooings et les après-shampooings. Comme exemples de détergents ménagers, on peut notamment citer les lessives, les produits de nettoyage de surfaces dures et les liquides vaisselle.
L'ingrédient de parfum selon l'invention peut avantageusement représenter de 0,1 à 20% en poids, de préférence de 0,5 à 15% en poids et préférentiellement de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition parfumante.
FIGURES
La Figure 1 illustre le profil chromatographique d'un ingrédient de parfum selon l'invention obtenu par extraction d'une concrète de rose à l'aide de 1,3 -propanediol, injecté sous forme pure dans un chromatographe de type GC-FID. La Figure 2 illustre le profil chromatographique d'une absolue de rose, injectée sous forme pure dans un chromatographe de type GC-FID.
La Figure 3 illustre le profil chromatographique d'un ingrédient de parfum selon l'invention, obtenu par extraction d'une concrète de rose à l'aide de 1,3-propanediol, injecté sous forme diluée à 10% dans le THF dans un chromatographe de type GC-FID.
La Figure 4 illustre le profil chromatographique d'une absolue de rose, injectée sous forme diluée à 10% dans le THF dans un chromatographe de type GC-FID.
La Figure 5 illustre le profil chromatographique d'un ingrédient de parfum selon l'invention obtenu par extraction d'une concrète de rose à l'aide de 2,3-butanediol, injecté sous forme pure dans un chromatographe de type GC-FID.
La Figure 6 illustre le profil chromatographique d'un ingrédient de parfum selon l'invention obtenu par extraction d'une concrète de rose àl'aide de 2,3-butanediol, injecté sous forme diluée à 10% dans le THF dans un chromatographe de type GC-FID.
EXEMPLES
L’invention sera mieux comprise à la lumière des exemples suivants, qui sont donnés à titre purement illustratif et n’ont pas pour but de limiter la portée de l’invention, définie par les revendications annexées.
Exemple 1 : Préparation d'ingrédients de parfum selon l'invention
Matériel et méthodes
TGA : L'analyse thermogravimétrique a été réalisée sur un échantillon de 25 mg placé dans un creuset en oxyde d'aluminium de 70 pL, en utilisant un appareil de METTLER TOLEDO couplé à un système d'acquisition de données en mode horizontal. On a utilisé un gradient de température de 10°C/min de 25°C à 200°C, puis de 20°C/min de 200°C à 700°C, avec deux isothermes, respectivement à 50°C pendant 30 minutes puis à200°C pendant 30 minutes 150°C pendant 5 min. Le débit d'azote appliqué était réglé à 20 ml/min tout au long du gradient de température.
IA - Procédé de préparation utilisant du 1, 3-propanediol
Le procédé suivant a été mis en oeuvre sur différentes concrètes commerciales.
La concrète est d'abord analysée par TGA pour déterminer sa teneur en composés volatils et on calcule la quantité de premier et second solvants à utiliser pour obtenir un ingrédient renfermant 5% en poids de composés volatils dans un mélange des solvants dans un rapport en poids du premier au second solvant de 50:50 à 30:65.
On fait ensuite fondre la concrète à 50°C, avant d'y ajouter un premier solvant constitué de 1,3- propanediol, et on maintient le mélange à cette température pendant 1 à 2h. Après 24h de refroidissement à température ambiante, les cires précipitent et on obtient une phase liquide et une phase cireuse. La phase liquide est séparée par décantation et conservée à 4°C.
La phase cireuse est ensuite extraite à l'aide d'un deuxième solvant constitué de citrate de triéthyle, pendant l-2h à 70°C puis on y ajoute des triglycérides caprylique/caprique et on homogénéise le mélange pendant 30 minutes avant de l'introduire dans un dispositif de distillation moléculaire, dans les conditions suivantes :
Température d'entrée : 60-70°C
Température de la colonne : 65-75°C
Température du condenseur : 5-10°C
Agitation : 300-500 tours/min
Pression : 0,1-1 mbar.
Le distillât obtenu (ou premier distillât) est récupéré et la phase volatile (ou première phase volatile) est recueillie dans un piège à azote liquide. Le résidu est ensuite soumis à une seconde distillation moléculaire dans les mêmes conditions, excepté que la pression est ajustée à 0,01- 0,1 mbar. On récupère alors un second distillât et une seconde phase volatile.
L'ensemble des phases volatiles, des distillais et de la première phase liquide est mélangé à température ambiante puis refroidi à 4°C pendant 4h pour faire précipiter les cires résiduelles. Le mélange est alors filtré sur un filtre de 5 à 8pm, sous une pression d'azote de 2 bars.
De l'isopropylidène glycérol est ensuite ajouté au mélange, à hauteur d'environ 5% en poids par rapport au poids total des premier et second solvants.
On obtient ainsi un ingrédient de parfum selon l'invention.
IB - Procédé de préparation utilisant du 2.3-butanediol
Les ingrédients de parfum préparés à l'aide de ce solvant sont obtenus comme décrit ci-dessus, excepté qu'on n'ajoute pas de compatibilisant à l'issue du procédé, dans la mesure où le premier et second solvants sont miscibles entre eux.
Exemple 2 : Caractérisation des extraits
2-1 : Extrait de rose On a comparé l'ingrédient obtenu selon l'Exemple IB à partir d'une concrète de rose, avec une absolue de rose préparée de manière classique, par extraction à l'éthanol.
Matériel et méthodes :
GC-FID : l'échantillon liquide a été injecté après dilution à 10% dans le THF. Les composés volatils ont été chromatographiés à l'aide d'un système 7890B GC System d' Agilent. La séparation a été effectuée à la fois sur une colonne polaire (DB-wax, 30 m x 0.25 mm, 0.25 //m, Agilent) et apolaire (DB1-MS, 30 m x 0.25 mm, 0.25 //m, Agilent) avec le gradient de température suivant : isotherme de 5 min à 50 °C, puis montée à 3 °C/min jusqu'à 120°C et à 5 °C/min jusqu'à 250 °C puis isotherme de 25 min avec un débit constant d'hélium (1.6 ml/min). La température de l'injecteur a été réglée à 250°C. Le volume d'injection était de 1 pl avec un rapport de division fixé à 50: 1. La détection a été effectuée sur un spectromètre de masse 5977B avec les paramètres suivants : température initiale de 250°C, température de quad égale à 150°C et paramètres de balayage entre un ratio masse/charge (m/z) de 50 et de 550 et un détecteur à ionisation de flamme opérant dans les conditions suivantes: température de 250°C avec un ratio H2/air de 10% et un débit d'air de 450 ml/min.
Solubilité : la solubilité des ingrédients de parfum selon l'invention a été testée dans différents solvants à trois concentrations. L'aspect de chaque solution a été observé et les modifications éventuelles ont été consignées. Le test était considéré comme concluant dans le cas où aucun dépôt, déphasage ou trouble n'a été observé et non concluant dans le cas inverse.
Evaluation olfactive :
Une première évaluation a été réalisée par un panel entraîné en mode description. L'ingrédient de parfum a été déposé sur des touches qui ont été disposés dans une cabine où la température et l'humidité étaient contrôlées. Les panélistes ont senti les touches tous les jours jusqu'àne plus rien sentir de plus que ce qu'ils avaient déjà noté.
Une seconde évaluation a été effectuée par des parfumeurs.
Résultats
GC-FID : comme le montrent les Figures 1 et 2, l'ingrédient IA selon l'invention (Figure 1) renferme des composés volatils, plus précisément des terpènes (alpha-pinène, gamma- terpinène, beta-pinène, myrcène, limonène), que l'absolue de rose (Figure 2) ne contient pas. En revanche, la Figure 3 montre, par comparaison avec la Figure 4, qu'il ne renferme pas d'alcanes et d'alcènes lourds (heptadécane, nonadécène, nonadécane) et qu'il contient moins d'alcools terpéniques. Ces composés, présents dans l'absolue, ne sont pas représentatifs de l'odeur de la fleur.
Enfin, les Figures 5 et 6 illustrent le profil chromatographique de l'ingrédient IB. Une comparaison de la Figure 6 avec la Figure 3 montre que les ingrédients IA et IB selon l'invention présentent le même profil chromatographique global. Une analyse plus fine, résultant d'une comparaison des Figures 5 et 1, révèle toutefois une plus grande complexité de l'ingrédient IB (Figure 5), qui se traduit par la présence de citronellol, beta-caryophyllène, alpha-guaiène et alpha-humulène. Il en résulte un effet plus durable de la perception olfactive du parfum, observée par le panel.
Solubilité :
[Tableau 1]
Comme le montre le Tableau 1, les ingrédients de parfum selon l'invention sont solubles dans les solvants de parfums courants à hauteur d'au moins 10% en poids.
De leur côté, les parfumeurs ont noté que l'ingrédient IB possédait non seulement des notes de cœur (foin, girofle), mais également des notes de tête floral, juteux, épicé), contrairement à l'absolue qui ne possédait que des notes de cœur (floral, rose, suave envoûtante). L'ingrédient selon l'invention est donc plus représentatif du parfum de la plante.
2-2 : Extrait de jasmin On a soumis à des parfumeurs l'ingrédient obtenu selon l'Exemple IB à partir d'une concrète de jasmin, avec une absolue de jasmin préparée de manière classique, par extraction à l'éthanol.
Les parfumeurs ont noté que l'ingrédient IB possédait non seulement des notes de cœur (capiteuse, animale), mais également des notes de tête (florale, fruitée, verte), alors que l'absolue ne possédait que des notes de cœur (florale, capiteuse, fruitée, animale). L'ingrédient selon l'invention est donc plus représentatif du parfum de la plante.

Claims

REVENDICATIONS
1. Procédé de préparation d'un ingrédient de parfum, comprenant les étapes suivantes :
(a) la mise en contact d'une concrète avec un premier solvant comprenant au moins un alcanediol en C3-C6, pendant une durée et à une température suffisantes pour obtenir une première phase liquide et une phase cireuse,
(b) la séparation de la phase cireuse et de la première phase liquide, de préférence par décantation,
(cl) la mise en contact de la phase cireuse avec un deuxième solvant pendant une durée et à une température suffisantes pour obtenir une seconde phase liquide et une phase solide,
(c2) le mélange de la seconde phase liquide avec un troisième solvant choisi parmi les esters d'acides gras en C8-C24 et d'alcools ou de polyols,
(c3) la distillation moléculaire du mélange issu de l'étape (c2) pour obtenir un résidu, une première phase volatile et un premier distillât,
(c4) éventuellement, la distillation moléculaire du résidu pour obtenir un second distillât et une seconde phase volatile,
(d) le mélange de la première phase liquide avec la première phase volatile et avec le premier distillât ou, dans le cas où l'étape (c4) est mise en œuvre, le mélange de la première phase liquide avec les première et seconde phases volatiles et avec les premier et second distillats,
(e) la séparation des cires résiduelles présentes dans le mélange issu de l'étape (d), de préférence par frigélisation suivie d'une centrifugation et/ou d'une filtration,
(f) la récupération de l'ingrédient de parfum ainsi obtenu.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le second solvant est choisi parmi : le diméthyl isosorbide, les esters dibasiques tels que le succinate de diisobutyle, les esters tribasiques tels que le citrate de triéthyle, les monoesters, tels que l'isononanoate d'isononyle, les acides gras ramifiés et/ou insaturés, les alcools gras ramifiés et/ou insaturés, tels que l'octyldodécanol ou l'hexyldécanol, le propylène carbonate, et leurs mélanges, de préférence le premier solvant est le citrate de triéthyle.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que le troisième solvant est choisi parmi les triglycérides d'acides caprylique et caprique, les triglycérides d'acides gras en C8-C24 et les huiles végétales en contenant.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l'alcanediol en C3-C6 est choisi parmi : le 1,2-propanediol (propylène glycol), le 1,3-propanediol, le 1,3- butanediol (butylène glycol), le 2,3-butanediol, le 1,4-butanediol, le 1,2-butanediol, le 1,5- pentanediol, le 1,4-pentanediol, le 1,2-pentanediol (pentylène glycol), le 2-méthyl-2,4- pentanediol et leurs mélanges, préférentiellement parmi le 1,3-propanediol, le 1,3-butanediol (butylène glycol) et le 2,3-butanediol et plus préférentiellement constitué du 2,3-butanediol.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il est mis en œuvre sur une concrète obtenue par macération, dans un solvant organique volatil, de fleurs d'une plante choisie parmi : la vanille, le maté, le vétiver, la camomille, le champaca, la myrrhe, l’iris, le benjoin, le cacao, le caféier, les cistes, le labdanum, le fenugrec, le foin, le santal, le gingembre, les mousses d’arbres, la muscade, les poivres, le safran, le théier, la cardamome, la jonquille, la sauge, le galbanum, le bourgeon de cassis, l’ambrette, le basilic, le genêt, l’immortelle, le lentisque, le soucis, l’osmanthus, le pamplemousse, la menthe, le styrax, le bois de chêne, le tiaré, la violette, la lavande, le lavandin, la rose, la jonquille, le bourgeon de cassis, le narcisse, le mimosa, le lys, lajacinthe, l’œillet, la tubéreuse, le jasmin par exemple le jasmin sambac ou grandiflorum, la vanille, l’ylang-ylang et l’oranger.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le procédé comprend en outre une étape postérieure à l'étape de frigélisation et de centrifugation et/ou filtration, consistant à mélanger le produit issu de cette étape avec au moins un compatibilisant, qui est un solvant miscible avec les premier et second solvants, tel que l'isopropylidène glycérol ou le pentylène glycol.
7. Ingrédient de parfum susceptible d'être obtenu selon le procédé suivant l'une quelconque des revendications 1 à 6, comprenant de 1 à 10% en poids de substances odorantes et un mélange de solvants comprenant :
- de 25 à 60% en poids, de préférence de 30 à 50% en poids d'alcanediol(s),
- de 40 à 75% en poids, de préférence de 50 à 70% en poids de second solvant,
- éventuellement, de 3 à 10% en poids, de préférence de 4 à 6% en poids de compatibilisant.
8. Composition parfumante, notamment accord aromatique ou jus parfumé, caractérisé en ce qu'il comprend un ingrédient de parfum selon la revendication 7, de préférence en quantité de 0,1 à 20% en poids, plus préférentiellement de 0,5 à 15% en poids et mieux, de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition parfumante.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109207263B (zh) * 2018-10-19 2021-09-28 福建农林大学 一种通过丙二醇吸附法制备气质花精油的方法
FR3110417B1 (fr) * 2020-05-19 2023-03-17 Int Flavors & Fragrances Inc Absolues pour leur utilisation cosmétique
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