EP4577046A1 - Herbizide zusammensetzungen - Google Patents

Herbizide zusammensetzungen

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EP4577046A1
EP4577046A1 EP23757885.1A EP23757885A EP4577046A1 EP 4577046 A1 EP4577046 A1 EP 4577046A1 EP 23757885 A EP23757885 A EP 23757885A EP 4577046 A1 EP4577046 A1 EP 4577046A1
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EP
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methyl
plants
amino
fluoro
carboxylate
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Application number
EP23757885.1A
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English (en)
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Elmar Gatzweiler
Christian Waldraff
Arnim Köhn
Harald Jakobi
Hartmut Ahrens
Klaus Trabold
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention relates to agrochemically active herbicidal compositions, processes for their production and their use for combating harmful plants.
  • WO2015/059187 A1 discloses containing herbicidal compositions
  • N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamides There are also herbicidal compositions containing 2-chloro-N-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-(methylsulfinyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide in racemic form as Example No. Al -14 described.
  • herbicidal compositions known from WO2015/059187 A1 often have an unfavorable profile with regard to their biological properties, such as herbicidal activity, tolerance to crop plants, toxicological and ecotoxicological properties.
  • the object of the present invention is to provide alternative herbicidally active compositions. This object is achieved by the herbicidal compositions according to the invention described below containing a specific N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenylcarboxamide.
  • the subject of the present invention are herbicidal compositions containing
  • Bl Dioxopyritrione, Benquitrione, Tolpyralate, Lancotrione,
  • these herbicidal compositions C) contain one or more safeners (component C) from the group consisting of benoxacor (CI), cloquintocet-mexyl (C2), cyprosulfamide (C3), dichlormide (C4), fenclorim (C5), fenchlorazole (C6), furilazole (C7), isoxadifen-ethyl (C8), mefenpyr-diethyl (C9), 4-(dichloroacetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane of CAS 71526-07-3 (CIO ), 2,2,5-trimethyl-3-(dechloroacetyl)-1,3-oxazolidine of CAS 52836-31-4 (Cll).
  • CI benoxacor
  • C2 cloquintocet-mexyl
  • C3 cyprosulfamide
  • dichlormide C4
  • Components B) and C) are, for example, from "The Pesticide Manual", 19th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, and from the website http://www.alanwood.net/pesticides/.
  • Methyl-(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carbonyl] amino] tetrahydrofuran-2-carboxylate is, for example WO2018/228985 Al known.
  • Bl Dioxopyritrione, Benquitrione, Tolpyralate,
  • herbicides are particularly preferred as component B:
  • the herbicidal compositions according to the invention can contain additional components, for example crop protection active ingredients of a different type and/or additives and/or formulation aids customary in crop protection, or can be used together with these.
  • the herbicides (A), (B) and, if appropriate, the safeners (C) can be used in a known manner, for example together (for example as a co-formulation or as a tank mixture) or also in quick succession (splitting), for example on the Plants, parts of plants, plant seeds or the area on which the plants grow. It is possible, for example, to use the individual active ingredients or the herbicide-safener combination in several portions (sequence application), e.g. B.
  • the application rate of component (A) in the herbicidal compositions according to the invention is usually 0.01 to 200 g a.i./ha, preferably 0.02 to 150 g a.i./ha, particularly preferably 0.05 to 120 g a.i./ha.
  • the application rate of component (B) in the herbicidal compositions according to the invention is usually 0.01 to 400 g a.i./ha, preferably 0.05 to 300 g a.i./ha, particularly preferably 0.1 to 200 g a.i./ha.
  • herbicidal compositions according to the invention When using the herbicidal compositions according to the invention, a very broad spectrum of harmful plants is controlled in the pre- and post-emergence process, for example annual and perennial mono- or dicotyledonous weeds as well as undesirable crop plants.
  • the herbicidal compositions according to the invention are particularly suitable for use in crops such as cereals, corn, rice, soy, rapeseed, sugar beet, cotton, sugar cane and for use in permanent crops, plantations and on non-cultivated land. They are also very suitable for use in transgenic cultures of corn, grain, sugar beet, rice, cotton and Glycine max. (e.g.
  • RR-Soya or LL-Soya Phaseolus, Pisum, Vicia and Arachis, or Vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion, as well as permanent and plantation crops such as pome and stone fruit, soft fruit, wine, hevea, bananas, sugar cane, coffee, tea, citrus, nut orchards, lawns, palm crops and forest crops.
  • herbicide-safener combinations (A)+(B) according to the invention; use in grain (e.g.
  • herbicide-safener combinations (A)+(B) can also be used in tolerant and non-tolerant mutant cultures and tolerant and non-tolerant transgenic cultures, preferably of corn, rice, cereals, rapeseed, cotton, sugar beet and soy, for example those against Imidazolinone herbicides, atrazine, glufosinate, glyphosate, 2,4 D, dicamba and herbicides from the group of Inhibitors of hydroxyphenylpyruvate dioxygenase, such as sulcotrione, mesotrione, tembotrione, tefuryltrione, benzobicyclon, bicyclopyrone and ketospiradox are resistant.
  • herbicide effective amount means an amount of one or more herbicides which is suitable for negatively influencing plant growth.
  • an antidotically effective amount means an amount of one or more safeners which is suitable for reducing the phytotoxic effect of crop protection active ingredients (e.g. herbicides) on crop plants.
  • the safeners (C) contained in the herbicidal compositions according to the invention can also be used for pre-treatment of the seeds of the cultivated plant (e.g. for seed dressing) or introduced into the seed furrows before sowing or together with the herbicide before or after emergence of the plants are applied.
  • Pre-emergence treatment includes both the treatment of the cultivated area (including any water present on the cultivated area, e.g. in rice applications) before sowing and the treatment of the sown but not yet vegetated cultivated areas. It is preferred to use it together with the herbicide.
  • Tank mixes or ready-made formulations can be used for this purpose.
  • the seeds e.g. grains, seeds or vegetative propagation organs such as tubers or shoot parts with buds
  • seedlings are pretreated with the safeners (C), optionally in combination with other agrochemical active ingredients.
  • the active ingredients can be applied to the seed, for example by dressing, or the active ingredients and the seeds can be added to water or other solvents, and the active ingredients can be absorbed, for example, by attachment or diffusion in a dipping process, or by swelling or pre-germination.
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence changes through recombination of DNA sequences.
  • standard procedures e.g. B. base exchanges are made, partial sequences are removed or natural or synthetic sequences are added.
  • adapters or linkers can be attached to the fragments, see e.g. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; or Winnacker “Genes and Clones”, VCH Weinheim 2nd edition 1996
  • compositions according to the invention can preferably be used in transgenic cultures which are resistant to growth substances, such as. B. Dicamba or against herbicides that contain essential plant enzymes, e.g. B. acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD), or are resistant to herbicides from the group of sulfonylureas, glyphosates, glufosinates or benzoyl isoxazoles and analogous active ingredients.
  • essential plant enzymes e.g. B. acetolactate synthases (ALS), EPSP synthases, glutamine synthases (GS) or hydroxyphenylpyruvate dioxygenases (HPPD)
  • ALS acetolactate synthases
  • EPSP synthases glutamine synthases
  • HPPD hydroxyphenylpyruvate dioxygenases
  • compositions according to the invention are used in transgenic cultures, in addition to the effects observed in other cultures against harmful plants, effects often occur that are specific to the application in the respective transgenic culture, for example a changed or specifically expanded spectrum of weeds that can be controlled Application rates that can be used for the application, preferably good combinability with the herbicides to which the transgenic crop is resistant, as well as influencing the growth and yield of the transgenic crop plants.
  • the herbicides (A), (B) and optionally the safeners (C) can be converted together or separately into conventional formulations, for example for spraying, watering, spraying and seed dressing applications, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes , granules, aerosols, natural and synthetic substances impregnated with active ingredients, fine encapsulations in polymeric substances.
  • the formulations can contain the usual auxiliaries and additives.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, i.e. liquid solvents, pressurized liquefied gases and/or solid carriers, optionally using surface-active agents, i.e. emulsifiers and/or dispersants and/or foam-producing agents.
  • extenders i.e. liquid solvents
  • pressurized liquefied gases and/or solid carriers optionally using surface-active agents, i.e. emulsifiers and/or dispersants and/or foam-producing agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • the following liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Possible solid carrier materials are: for example ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; Possible solid carrier materials for granules are: e.g.
  • Possible emulsifying and/or foaming agents include: e.g non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolysates; Possible dispersants include: eg lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
  • the herbicides (A), (B) and optionally the safeners (C) can be used as such or in their formulations in a mixture with other agrochemical active ingredients to combat undesirable plants, for example to combat weeds or to combat undesirable crops, whereby E.g. ready-made formulations or tank mixtures are possible.
  • the herbicides (A), (B) and optionally the safeners (C) can be used as such, in the form of their formulations or the application forms prepared from them by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. Application is usually done, for example, by pouring, spraying, sprinkling, or scattering.
  • the active ingredients can be applied to the plants, plant parts, the seeds or the cultivated area (arable land), preferably to the seeds or the green plants and plant parts and, if necessary, additionally to the arable land.
  • One possible application is the joint application of the active ingredients in the form of tank mixtures, whereby the optimally formulated Concentrated formulations of the individual active ingredients are mixed together with water in the tank and the resulting spray mixture is applied.
  • a common formulation of the combination of active ingredients (A), (B) and optionally (C) according to the invention has the advantage of being easier to use because the amounts of the components can already be set in the optimal ratio to one another.
  • the aids in the formulation can be optimally coordinated with one another.
  • EPHHL Euphorbia heterophylla
  • ERIBO Erigeron bonariensis
  • E means the synergism value expected according to the Colby formula.
  • DAT means days after treatment. 1-5 means the chiral (S-configured) compound of the formula:
  • P3 means 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-lH-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylic acid.
  • P4 means Ethyl-3- ⁇ 2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]phenyl ⁇ -5-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate.

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Abstract

Es werden herbizide Zusammensetzungen enthaltend ein N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäure-amid und weitere Herbizide beschrieben.

Description

Herbizide Zusammensetzungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft agrochemisch wirksame herbizide Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Bekämpfung von Schadpflanzen.
WO2015/059187 Al offenbart herbizide Zusammensetzungen enthaltend
N-(l,3,4-Oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäure-amide. Dort werden auch herbizide Zusammensetzungen enthaltend 2-Chlor-N-(5-methyl-l,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-(methylsulfinyl)-4-(trifluoromethyl)benzamid in racemischer Form als Beispiel Nr. Al-14 beschrieben.
Jedoch weisen diese aus WO2015/059187 Al bekannten herbizide Zusammensetzungen oftmals ein ungünstiges Profil hinsichtlich ihrer biolologischen Eigenschaften auf, wie herbizide Wirkung, Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, toxikologische und ökotoxikologische Eigenschaften.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, alternative herbizid wirksame Zusammensetzungen bereitzustellen. Diese Aufgabe wird durch die nachfolgend beschriebenen erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen enthaltend ein bestimmtes N-(l,3,4-Oxadiazol-2- yl)phenylcarbonsäureamid gelöst.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind herbizide Zusammensetzungen, enthaltend
(A) die Verbindung mit der in Formel (1-5) angegebenen absoluten Konfiguration (Komponente A) oder deren Salze, sowie (B) ein oder mehrere Herbizide (Komponente B) ausgewählt aus den Gruppen Bl, B2, B5, B6, B8 und B9:
Bl: Dioxopyritrione, Benquitrione, Tolpyralate, Lancotrione,
B2: Methyl-(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5-carbonyl] amino] tetrahydrofuran-2-carboxylat, Methyl-(lS,4R)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl] amino] cyclopent-2-ene-l -carboxy lat, Dimesulfacet,
B5: Trifludimoxazin, Tetflupyrolimet, Fenpyrazone, Florpyrauxifen, Bixlozone,
B6: 4-Amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl) pyridin-2-carbonsäure,
B8: Rimisoxafen,
B9: Tiafenacil, Flufenoximacil, Ethyl-3-{2-chlor-4-fhror-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] phenyl } -5-methyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-carboxylat.
In einer weiteren Ausführungsform enthalten diese herbiziden Zusammensetzungen C) einen oder mehrere Safener (Komponente C) aus der Gruppe bestehend aus benoxacor (CI), cloquintocet-mexyl (C2), cyprosulfamide (C3), dichlormid (C4), fenclorim (C5), fenchlorazole (C6), furilazole (C7), isoxadifen-ethyl (C8), mefenpyr-diethyl (C9), 4-(dichloroacetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane der CAS 71526-07-3 (CIO), 2,2,5-trimethyl-3-(dechloroacetyl)-l,3-oxazolidine der CAS 52836-31-4 (Cll).
Die Komponenten B) und C) sind beispielsweise aus "The Pesticide Manual", 19th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, und von der Website http://www.alanwood.net/pesticides/ bekannt. Methyl-(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5- vinyl-4H-isoxazol-5 -carbonyl] amino] tetrahydrofuran-2-carboxylat ist beispielsweise aus WO2018/228985 Al bekannt. Methyl-(lS,4R)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl] amino] cyclopent-2-ene-l -carboxy lat und Ethyl-3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluormethyl)-3,6-dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] phenyl } -5-methyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-carboxylat sind beispielsweise aus WO2019/145245 Al bekannt.
Bevorzugt als Komponente B sind die folgenden Herbizide: Bl: Dioxopyritrione, Benquitrione, Tolpyralate,
B2: Methyl-(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5-carbonyl] amino] tetrahydrofuran-2-carboxylat, Methyl-(lS,4R)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl] amino] cyclopent-2-ene-l -carboxy lat,
B5: Trifludimoxazin, Tetflupyrolimet, Fenpyrazone, Florpyrauxifen, Bixlozone,
B6: 4-Amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl) pyridin-2-carbonsäure,
B8: Rimisoxafen,
B9: Tiafenacil, Flufenoximacil, Ethyl-3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] phenyl } -5-methyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-carboxylat.
Besonders bevorzugt als Komponente B sind die folgenden Herbizide:
Bl: Dioxopyritrione, Benquitrione, Tolpyralate,
B2: Methyl-(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5-carbonyl] amino] tetrahydrofuran-2-carboxylat, Methyl-(lS,4R)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl] amino] cyclopent-2-ene-l -carboxy lat,
B5: Trifludimoxazin, Tetflupyrolimet, Fenpyrazone, Florpyrauxifen,
B6: 4-Amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl) pyridin-2-carbonsäure,
B8: Rimisoxafen,
B9: Tiafenacil, Flufenoximacil, Ethyl-3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] phenyl } -5-methyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-carboxylat.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen können zusätzliche weitere Komponenten, beispielsweise Pflanzenschutzmittelwirkstoffe anderer Art und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und/oder Formulierungshilfsmittel, enthalten oder zusammen mit diesen eingesetzt werden. Die Herbizide (A), (B) und gegebenenfalls die Safener (C) können auf bekannte Weise angewendet werden, beispielsweise gemeinsam (beispielsweise als Co-Formulierung oder als Tank-Mischung) oder auch zeitlich kurz hintereinander versetzt (Splitting), z.B. auf die Pflanzen, Pflanzenteile, Pflanzensamen oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen. Möglich ist z.B. die Anwendung der Einzelwirkstoffe oder der Herbizid-Safener-Kombination in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf- Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination. Möglich ist auch die Anwendung der Einzelwirkstoffe oder der Herbizid-Safener-Kombination zur Saatgutbehandlung.
Die Aufwandmenge der Komponente (A) in den erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen beträgt üblicherweise 0,01 bis 200 g a.i./ha, bevorzugt 0,02 bis 150 g a.i./ha, besonders bevorzugt 0,05 bis 120 g a.i./ha.
Die Aufwandmenge der Komponente (B) in den erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen beträgt üblicherweise 0,01 bis 400 g a.i./ha, bevorzugt 0,05 bis 300 g a.i./ha, besonders bevorzugt 0,1 bis 200 g a.i./ha.
Bei Anwendung der erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen wird im Vor- und Nachauflaufverfahren ein sehr breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z.B. annuellen und perennierenden mono- oder dikotylen Unkräutern sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen eignen sich besonders zum Einsatz in Kulturen wie Getreide, Mais, Reis, Soja, Raps, Zuckerrüben, Baumwolle, Zuckerrohr sowie für den Einsatz in Dauerkulturen, Plantagen und auf Nichtkulturland. Ebenso eigenen sie sich sehr gut für den Einsatz in transgenen Kulturen von Mais, Getreide, Zuckerrüben , Reis, Baumwolle sowie Glycine max. (z.B. RR- Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel, Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel, sowie Dauer- und Plantagenkulturen wie Kern- und Steinobst, Beerenobst, Wein, Hevea, Bananen, Zuckerrohr, Kaffee, Tee, Citrus, Nussplantagen, Rasen, Palmenkulturen und Forstkulturen. Für die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Safener-Kombinationen (A)+(B) sind diese Kulturen ebenfalls bevorzugt, besonders bevorzugt ist der Einsatz in Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Sonnenblume, Raps und Baumwolle. Die Herbizid- Safener-Kombinationen (A)+(B) sind auch einsetzbar in toleranten und nicht toleranten Mutantenkulturen und toleranten und nicht toleranten transgenen Kulturen, vorzugsweise von Mais, Reis, Getreide, Raps, Baumwolle, Zuckerrüben und Soja, z.B. solche die gegen Imidazolinon- Herbizide, Atrazin, Glufosinate, Glyphosate, 2,4 D, Dicamba sowie Herbiziden aus der Gruppe der Inhibitoren der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, wie sulcotrione, mesotrione, tembotrione, tefuryltrione, benzobicyclon, bicyclopyrone und ketospiradox resistent sind.
Herbizid wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Herbiziden, die geeignet ist, den Pflanzenwuchs negativ zu beeinflussen. Antidotisch wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Safenern, die geeignet ist, die phytotoxische Wirkung von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen (z.B. von Herbiziden) an Kulturpflanzen zu reduzieren.
Die in den erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen enthaltenen Safener (C) können je nach ihren Eigenschaften auch zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (z.B. zur Beizung des Saatguts) verwendet werden oder vor der Saat in die Saatfurchen eingebracht oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Vorauflaufbehandlung schließt sowohl die Behandlung der Anbaufläche (einschließlich eventuell auf der Anbaufläche befindlichen Wassers, z.B. bei Reisapplikationen) vor der Aussaat als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein. Bevorzugt ist die gemeinsame Anwendung mit dem Herbizid. Hierzu können Tankmischungen oder Fertigformulierungen eingesetzt werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder Setzlinge mit den Safenern (C), gegebenenfalls in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, vorbehandelt. Zur Vorbehandlung des Saatguts können die Wirkstoffe z.B. durch Beizung an das Saatgut gebracht oder die Wirkstoffe und das Saatgut können in Wasser oder andere Lösungsmittel gegeben, und die Wirkstoffe z.B. durch Anlagerung oder Diffusion im Tauch verfahren oder durch Quellen oder Vorkeimen aufgenommen werden. Zur Vorbehandlung von Setzlingen können die jungen Pflanzen z.B. durch Spritzen, Tauchen oder Gießen mit den Safenern, gegebenenfalls in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen, in Kontakt gebracht und anschließend verpflanzt und gegebenenfalls mit den Herbiziden (A) und (B) nachbehandelt werden.
Die Saatgut- oder Setzlingsbehandlung kann mit den Safenern (C) alleine oder gemeinsam mit anderen agrochemischen Wirkstoffen - wie Fungiziden, Insektiziden oder Mitteln zur Pflanzenstärkung, Düngung oder zur Beschleunigung der Quell- und Keimungsvorgänge - erfolgen. Dabei können die Safener nach der Vorbehandlungsanwendung anschließend nochmals vor, nach oder gemeinsam mit dem Herbizid der Formel (1-5) (A) und den Herbiziden (B) eventuell auch in Kombination mit anderen bekannten Herbiziden angewandt werden. Durch die Vorbehandlung des Saatguts oder der Setzlinge kann eine verbesserte Langzeitwirkung der Safener erzielt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Pflanzenkulturen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Komponenten (A), (B) und gegebenenfalls (C) der erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden, z.B. gemeinsam oder getrennt. Dabei können einer oder mehrere Safener (C), vor, nach oder gleichzeitig mit dem Herbizid der Formel (1-5) (A) und den Herbiziden (B) auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), appliziert werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden die Safener (C) zur Saatgutbehandlung eingesetzt.
Unter unerwünschten Pflanzen sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind. Dies können z.B. Schadpflanzen (z.B. mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen) sein, z.B. auch solche, die gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Atrazin, Glufosinate oder Imidazolinon-Herbizide resistent sind.
Monokotyle Unkräuter entstammen z.B. den Gattungen Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Folium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Dikotyle Unkräuter entstammen z.B. den Gattungen Sinapis, Eepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Eindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen wuchs, vorzugsweise in Pflanzenkulturen.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen können nach bekannten Verfahren z.B. als Mischformulierungen der Einzelkomponenten, gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln hergestellt werden, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten mit Wasser hergestellt werden. Ebenfalls möglich ist die zeitlich versetzte Anwendung (Splitapplikation) der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten. Möglich ist auch die Anwendung der Einzelkomponenten oder der herbiziden Zusammensetzungen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen können auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden.
Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Weitere besondere Eigenschaften können in einer Toleranz oder Resistenz gegen abiotische Stressoren z. B. Hitze, Kälte, Trockenheit, Salz und ultraviolette Strahlung liegen.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz -und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind, transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis- Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259). transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972). gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461) gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).
Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming“) transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombination z. B. der o. g. neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking“)
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA- Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA- Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA- Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsekulturen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen oder Kulturpflanzen, die Toleranz durch Selektionszüchtung aufweisen.
Die Herbizide (A), (B) und gegebenenfalls die Safener (C) können gemeinsam oder getrennt in übliche Formulierungen z.B. zur Sprüh-, Gieß-, Spritz- und Saatgutbeizanwendung übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Die Formulierungen können die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel könne z.B. auch organische Eösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Eösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.
Die Herbizide (A), (B) und gegebenenfalls die Safener (C) können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit anderen agrochemischen Wirkstoffen zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen wuchs, z.B. zur Unkrautbekämpfung oder zur Bekämpfung von unerwünschten Kulturpflanzen Verwendung finden, wobei z.B. Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.
Auch Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln sind möglich, ebenso mit im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffen und Formulierungshilfsmitteln.
Die Herbizide (A), (B) und gegebenenfalls die Safener (C) können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Eösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht üblicherweise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die Wirkstoffe können auf die Pflanzen, Pflanzenteile, das Saatgut oder die Anbaufläche (Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf das Saatgut oder die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf den Ackerboden. Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.
Eine gemeinsame Formulierung der erfindungsgemäßen Kombination an Wirkstoffen (A), (B) und gegebenenfalls (C) hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, weil die Mengen der Komponenten bereits im optimalen Verhältnis zueinander eingestellt werden können. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Biologische Beispiele:
Die für die Schadpflanzen verwendeten Abkürzungen bedeuten:
ABUTH: Abutilon theophrasti BRAPP: Brachiaria platyphylla
CYPIR: Cyperus iria EMEAU: Emex australis
EPHHL: Euphorbia heterophylla ERIBO: Erigeron bonariensis
PHBPU: Pharbitis purpurea POLCO: Polygonum convolvulus
SETVI: Setaria viridis SOLNI: Solanum nigrum
SORHA: Sorghum halepense XANST: Xanthium strumarium
Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf
Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 1/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigten zahlreiche erfindungsgemäße Verbindungen eine sehr gute Wirkung gegen eine Vielzahl bedeutender Schadpflanzen. Die nachfolgenden Tabellen zeigen beispielhaft die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Nachauflauf, wobei die herbizide Wirkung in Prozent angegeben ist.
In den nachfolgenden Tabellen bedeuten die Abkürzungen Folgendes:
E: bedeutet der nach Colby-Formel zu erwartende Synergismus- Wert.
A SYN: bedeutet die Differenz zwischen dem tatsächlichen und dem zu erwartenden Synergismus-
Wert.
DAT: bedeutet Tage nach Behandlung (“days after treatment“). 1-5 bedeutet die chirale (S-konfigurierte) Verbindung der Formel:
Pl : bedeutet Methyl-(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5-carbonyl] amino] tetrahydrofuran-2-carboxylat.
P2: bedeutet Methyl-(lS,4R)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5-carbonyl] amino] cyclopent-2-ene- 1 -carboxylat.
P3: bedeutet 4-Amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl) pyridin-2-carbonsäure.
P4: bedeutet Ethyl-3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] phenyl } -5-methyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-carboxylat.

Claims

Patentansprüche
1. Herbizide Zusammensetzungen, enthaltend
(A) die Verbindung mit der in Formel (1-5) angegebenen absoluten Konfiguration (Komponente A) oder deren Salze, sowie
(B) ein oder mehrere Herbizide (Komponente B) ausgewählt aus den Gruppen Bl, B2, B5, B6, B8 und B9:
Bl: Dioxopyritrione, Benquitrione, Tolpyralate, Lancotrione,
B2: Methyl-(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5-carbonyl] amino] tetrahydrofuran-2-carboxylat, Methyl-(lS,4R)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl] amino] cyclopent-2-ene-l -carboxy lat, Dimesulfacet,
B5: Trifludimoxazin, Tetflupyrolimet, Fenpyrazone, Florpyrauxifen, Bixlozone,
B6: 4-Amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl) pyridin-2-carbonsäure,
B8: Rimisoxafen,
B9: Tiafenacil, Flufenoximacil, Ethyl-3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] phenyl } -5-methyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-carboxylat.
2. Herbizide Zusammensetzungen nach Anspruch 1 , enthaltend ein oder mehrere Herbizide (Komponente B) ausgewählt aus den Gruppen Bl, B2, B5, B6, B8 und B9:
Bl: Dioxopyritrione, Benquitrione, Tolpyralate, B2: Methyl-(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5-carbonyl] amino] tetrahydrofuran-2-carboxylat, Methyl-(lS,4R)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl] amino] cyclopent-2-ene-l -carboxy lat,
B5: Trifludimoxazin, Tetflupyrolimet, Fenpyrazone, Florpyrauxifen, Bixlozone,
B6: 4-Amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl) pyridin-2-carbonsäure,
B8: Rimisoxafen,
B9: Tiafenacil, Flufenoximacil, Ethyl-3-{2-chlor-4-fluor-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] phenyl } -5-methyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-carboxylat.
3. Herbizide Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, enthaltend ein oder mehrere Herbizide (Komponente B) ausgewählt aus den Gruppen Bl, B2, B5, B6, B8 und B9:
Bl: Dioxopyritrione, Benquitrione, Tolpyralate,
B2: Methyl-(2R*,4R*)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorphenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5-carbonyl] amino] tetrahydrofuran-2-carboxylat, Methyl-(lS,4R)-4-[[(5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-vinyl-4H-isoxazol-5- carbonyl] amino] cyclopent-2-ene-l -carboxy lat,
B5: Trifludimoxazin, Tetflupyrolimet, Fenpyrazone, Florpyrauxifen,
B6: 4-Amino-3-chlor-5-fluor-6-(7-fluor-lH-indol-6-yl) pyridin-2-carbonsäure,
B8: Rimisoxafen,
B9: Tiafenacil, Flufenoximacil, Ethyl-3-{2-chlor-4-fhror-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluormethyl)-3,6- dihydropyrimidin- 1 (2H)-yl] phenyl } -5-methyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-carboxylat.
4. Herbizide Zusammensetzungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend zusätzlich als Komponente C einen oder mehrere Safener aus der Gruppe bestehend aus benoxacor, cloquintocet- mexyl, cyprosulfamide, dichlormid, fenclorim, fenchlorazole, furilazole, isoxadifen-ethyl, mefenpyr- diethyl, 4-(dichloroacetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane, 2,2,5-trimethyl-3-(dechloroacetyl)-l,3- oxazolidine.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge einer herbiziden Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 auf die Schadpflanzen, Pflanzen, Pflanzensamen oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen, aufbringt.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanzen aus der Gruppe Zuckerrohr, Mais, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Sorghum, Baumwolle und Soja stammen.
7. Verfahren gemäß Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Pflanzen gentechnisch verändert sind.
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