EP4198000A1 - Pt-xanthen-brom-komplex - Google Patents

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EP4198000A1
EP4198000A1 EP21215353.0A EP21215353A EP4198000A1 EP 4198000 A1 EP4198000 A1 EP 4198000A1 EP 21215353 A EP21215353 A EP 21215353A EP 4198000 A1 EP4198000 A1 EP 4198000A1
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Carolin SCHNEIDER
Ralf Jackstell
Matthias Beller
Robert Franke
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    • B01J2531/828—Platinum

Definitions

  • the present invention relates to a Pt-xanthene-bromine complex and its use for catalyzing a hydroformylation reaction.
  • the object of the present invention was to provide a new complex.
  • the complex is said to provide an increased yield in the catalysis of hydroformylation reactions compared to the Pt(Xantphos)Cl 2 complex described in the prior art.
  • (C 1 -C 12 )-alkyl includes straight-chain and branched alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms. These are preferably (C 1 -C 8 )-alkyl groups, particularly preferably (C 1 -C 6 )-alkyl, most preferably (C 1 -C 4 )-alkyl.
  • Suitable (C 1 -C 12 )-alkyl groups are, in particular, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, 2-pentyl, 2-methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1,2-dimethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 2-hexyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethylbutyl, 1-
  • (C 6 -C 20 )-aryl encompasses mono- or polycyclic aromatic hydrocarbon radicals having 6 to 20 carbon atoms. It is preferably (C 6 -C 14 )aryl, particularly preferably (C 6 -C 10 )aryl.
  • Suitable (C 6 -C 20 )-aryl groups are in particular phenyl, naphthyl, indenyl, fluorenyl, anthracenyl, phenanthrenyl, naphthacenyl, chrysenyl, pyrenyl, coronenyl.
  • Preferred (C 6 -C 20 )aryl groups are phenyl, naphthyl and antracenyl.
  • R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are selected from: -(C 1 -C 12 )alkyl, -(C 6 -C 20 )aryl.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are -(C 6 -C 20 )aryl.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 are -Ph
  • R 2 and R 3 are -(C 1 -C 12 )alkyl.
  • R 2 and R 3 are -CH 3 .
  • R 1 and R 4 are -H.
  • the ligand corresponding to formula ( I ) has the structure ( 1 ):
  • the complex has exactly one ligand corresponding to formula ( I ).
  • the complex has at least two bromine ligands.
  • the complex has exactly two bromine ligands.
  • the complex has the following structure: Pt(Xantphos)Br 2 .
  • Reaction conditions 20 mmol 1-octene, 1.0 mol% Pt, 2.2 equivalents Xantphos (1), solvent: toluene, p(CO/H 2 ): 40 bar, T: 120 °C, t: 20 h.
  • Reaction conditions 20 mmol 2-octene, 1.0 mol% Pt, 1.1 equivalents Xantphos (1), solvent: toluene, p(CO/H 2 ): 40 bar, T: 120 °C, t: 20 h.
  • Reaction conditions 10.0 mmol 1-octene, 0.1 mol% PtX 2 , 2.2 equivalents of ligand, solvent: toluene, p(CO/H 2 ): 40 bar, T: 120 °C, t: 20 h.
  • Reaction conditions 1.0 mmol 2-octene, 0.5 mol% PtX 2 , 2.0 equivalent ligand, solvent: toluene, p(CO/H 2 ): 40 bar, T: 120 °C, t: 18 h.

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Abstract

Pt-Xanthen-Brom-Komplex, sowie dessen Verwendung zur Katalyse einer Hydroformylierungsreaktion.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen Pt-Xanthen-Brom-Komplex, sowie dessen Verwendung zur Katalyse einer Hydroformylierungsreaktion.
  • In C. Botteghi et al., Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 200, (2003), 147-156 wird der Einsatz von Pt(Xantphos)Cl2 zur Hydroformylierung von 2-Tosyloxystyrol beschrieben.
  • Der vorliegende Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, einen neuen Komplex bereitzustellen. Der Komplex soll hierbei bei der Katalyse von Hydroformylierungsreaktionen gegenüber dem im Stand der Technik beschriebenen Komplex Pt(Xantphos)Cl2 eine gesteigerte Ausbeute liefern.
  • Diese Aufgabe wird gelöst durch einen Komplex gemäß Anspruch 1.
  • Komplex umfassen:
    1. a) Pt;
    2. b) einen Liganden entsprechend der Formel (I):
      Figure imgb0001
       wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 ausgewählt sind aus: -H, -(C1-C12)-Alkyl, -(C6-C20)-Aryl; und für den Fall, dass R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 für -(C6-C20)-Aryl stehen, kann der Arylring Substituenten aufweisen, welche ausgewählt sind aus: -(C1-C12)-Alkyl, -O-(C1-C12)-Alkyl;
    3. c) einen Brom-Liganden.
  • Der Begriff (C1-C12)-Alkyl umfasst geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise handelt es sich dabei um (C1-C8)-Alkylgruppen, besonders bevorzugt (C1-C6)-Alkyl, am meisten bevorzugt (C1-C4)-Alkyl.
  • Geeignete (C1-C12)-Alkylgruppen sind insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, n-Pentyl, 2-Pentyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1,1-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 2-Hexyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethylbutyl, 1-Ethyl-2-methylpropyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 2-Ethylpentyl, 1-Propylbutyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylheptyl, Nonyl, Decyl.
  • Der Begriff (C6-C20)-Aryl umfasst mono- oder polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise handelt es sich dabei um (C6-C14)-Aryl, besonders bevorzugt (C6-C10)-Aryl.
  • Geeignete (C6-C20)-Arylgruppen sind insbesondere Phenyl, Naphthyl, Indenyl, Fluorenyl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Naphthacenyl, Chrysenyl, Pyrenyl, Coronenyl. Bevorzugte (C6-C20)-Arylgruppen sind Phenyl, Naphthyl und Antracenyl.
  • In einer Ausführungsform sind R2, R3, R5, R6, R7, R8 ausgewählt aus: -(C1-C12)-Alkyl, -(C6-C20)-Aryl.
  • In einer Ausführungsform stehen R5, R6, R7, R8 für -(C6-C20)-Aryl.
  • In einer Ausführungsform stehen R5, R6, R7, R8 für -Ph
  • In einer Ausführungsform stehen R2 und R3 für -(C1-C12)-Alkyl.
  • In einer Ausführungsform R2 und R3 für -CH3.
  • In einer Ausführungsform stehen R1 und R4 für -H.
  • In einer Ausführungsform weist der Ligand entsprechend der Formel (I) die Struktur (1) auf:
    Figure imgb0002
    • (1): Xantphos
  • In einer Ausführungsform weist der Komplex genau einen Liganden entsprechend der Formel (I) auf.
  • In einer Ausführungsform weist der Komplex mindestens zwei Brom-Liganden auf.
  • In einer Ausführungsform weist der Komplex genau zwei Brom-Liganden auf.
  • In einer Ausführungsform weist der Komplex die folgenden Struktur auf: Pt(Xantphos)Br2.
  • Neben dem Komplex an sich, wird auch dessen Verwendung zur Katalyse einer Hydroformylierungsreaktion beansprucht.
  • Verwendung eines zuvor beschriebenen Komplexes zur Katalyse einer Hydroformylierungsreaktion.
  • Im Folgenden soll die Erfindung anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.
    • Versuchsbeschreibung
  • Ein Vial wurde mit PtX2 (X = Halogen), Ligand, und einem im Ofen getrockneten Rührstab bestückt. Dann wird das Vial mit Septum (PTFE-beschichteter StyrolButadien-Kautschuk) und Phenolharzdeckel verschlossen. Das Vial wird dreimal evakuiert und mit Argon wieder befüllt. Mit einer Spritze wurden Toluol und Olefin in das Vial gegeben. Das Vial wurde in eine Legierungsplatte gestellt, die in einen Autoklav der Reihe 4560 von Parr Instruments unter Argon Atmosphäre überführt wurde. Nach dreimaligem Spülen des Autoklaven mit CO/H2 wurde der Synthesegasdruck auf 40 bar bei Raumtemperatur erhöht. Die Reaktion wurde 20 h / 18 h bei 120 °C durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde der Autoklav auf Raumtemperatur abgekühlt und vorsichtig entspannt. Der Ausbeute und Selektivität wurden durch GC-Analyse bestimmt.
    • Hydroformylierung von 1-Octen
  • Figure imgb0003
  • Reaktionsbedingungen:
    20 mmol 1-Octen, 1.0 mol% Pt, 2.2 Äquivalente Xantphos (1), Lösungsmittel: Toluol, p(CO/H2): 40 bar, T: 120 °C, t: 20 h.
  • Ausbeuten:
    • PtBr2: 99%
    • PtCl2: 30%
    Variation des Halogens (2-Octen)
  • Figure imgb0004
  • Reaktionsbedingungen:
    20 mmol 2-Octen, 1.0 mol% Pt, 1.1 Äquivalente Xantphos (1), Lösungsmittel: Toluol, p(CO/H2): 40 bar, T: 120 °C, t: 20 h.
  • Ausbeuten:
    • PtBr2: 99%
    • PtCl2: 16%
    Variation des Halogens (1-Octen)
  • Reaktionsbedingungen:
    10.0 mmol 1-Octen, 0.1 mol% PtX2, 2.2 Äquivalente Ligand, Lösungsmittel: Toluol, p(CO/H2): 40 bar, T: 120 °C, t: 20 h.
  • Ausbeuten:
    Ligand Halogen Ausbeute [%]
    Figure imgb0005
         		Br / Cl 97/5
    • Variation des Liganden und des Halogens
  • Reaktionsbedingungen:
    1.0 mmol 2-Octen, 0.5 mol% PtX2, 2,0 äquivalente Ligand, Lösungsmittel: Toluol, p(CO/H2): 40 bar, T: 120 °C, t: 18 h.
  • Ausbeuten:
    Ligand Halogen Ausbeute [%]
    Figure imgb0006
         		Br / Cl 85 / <1
    Figure imgb0007
         		Br / Cl 81 / <1
    • Variation der Äquivalente und des Halogens
  • Reaktionsbedingungen:
    1.0 mmol 1-Octen, 1.0 mol% Pt(acac)2, LiX (X= Halogen), 2.2 Äquivalente Xantphos (1), Lösungsmittel: Toluol, p(CO/H2): 40 bar, T: 120 °C, t: 20 h.
    Äquivalente LiX X Ausbeute [%]
    0.5 Br 68
    2.0 Br 71
    1.5 Cl 0
    4.0 Cl 0
  • Wie die Versuchsergebnisse zeigen, wird die Aufgabe durch den erfindungsgemäßen Komplex gelöst.

Claims (11)

  1. Komplex umfassen:
    a) Pt;
    b) einen Liganden entsprechend der Formel (I):
    Figure imgb0008
     wobei R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 ausgewählt sind aus: -H, -(C1-C12)-Alkyl, -(C6-C20)-Aryl; und für den Fall, dass R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 für -(C6-C20)-Aryl stehen, kann der Arylring Substituenten aufweisen, welche ausgewählt sind aus: -(C1-C12)-Alkyl, -O-(C1-C12)-Alkyl;
    c) einen Brom-Liganden.
  2. Komplex nach Anspruch 1, wobei R2, R3, R5, R6, R7, R8 ausgewählt sind aus: -(C1-C12)-Alkyl, -(C6-C20)-Aryl.
  3. Komplex nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei R5, R6, R7, R8 für -(C6-C20)-Aryl stehen.
  4. Komplex nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R2 und R3 für -(C1-C12)-Alkyl stehen.
  5. Komplex nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei R1 und R4 für -H stehen.
  6. Komplex nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei der Ligand entsprechend der Formel (I) die Struktur (1) aufweist:
    Figure imgb0009
  7. Komplex nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Komplex genau einen Liganden entsprechend der Formel (I) aufweist.
  8. Komplex nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei der Komplex mindestens zwei Brom-Liganden aufweist.
  9. Komplex nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei der Komplex genau zwei Brom-Liganden aufweist.
  10. Komplex nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei der Komplex die folgenden Struktur aufweist: Pt(Xantphos)Br2.
  11. Verwendung eines Komplexes nach einem der Ansprüche 1 bis 10 zur Katalyse einer Hydroformylierungsreaktion.
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PETOCZ G ET AL: "Xantphos as cis- and trans-chelating ligand in square-planar platinum(II) complexes. Hydroformylation of styrene with platinum-xantphos-tin(II)chloride system", JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY, ELSEVIER, AMSTERDAM, NL, vol. 689, no. 7, 1 April 2004 (2004-04-01), pages 1188 - 1193, XP004496421, ISSN: 0022-328X, DOI: 10.1016/J.JORGANCHEM.2003.10.045 *

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