EP4152423B1 - Organische elektronische vorrichtung mit mindestens einem metallkomplex der formel (i) - Google Patents

Organische elektronische vorrichtung mit mindestens einem metallkomplex der formel (i)

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EP4152423B1 EP21197750.9A EP21197750A EP4152423B1 EP 4152423 B1 EP4152423 B1 EP 4152423B1 EP 21197750 A EP21197750 A EP 21197750A EP 4152423 B1 EP4152423 B1 EP 4152423B1
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Claims (14)

  1. Organische elektronische Vorrichtung (100), die ein Substrat (110), eine Anodenschicht (120), eine Kathodenschicht (190), mindestens eine erste Emissionsschicht (150) und eine Lochinjektionsschicht (130) umfasst, wobei die Lochinjektionsschicht (130) einen Metallkomplex umfasst, wobei der Metallkomplex die Formel (I) aufweist: wobei
    M ein Metall ist;
    L ein ladungsneutraler Ligand ist, der an das Metall M koordiniert;
    n eine ganze Zahl ausgewählt aus 1 bis 4 ist, die der Oxidationszahl von M entspricht;
    m eine ganze Zahl ausgewählt aus 0 bis 2 ist;
    R1 und R3 unabhängig ausgewählt sind aus H, D, substituiertem oder unsubstituiertem C1- bis C12-Alkyl , substituiertem oder unsubstituiertem C1- bis C12-Alkoxy, substituiertem oder unsubstituiertem C6- bis C24-Aryl und substituierter oder unsubstituierter C2- bis C24-Heteroarylgruppe, wobei
    wenigstens ein Substituent ausgewählt ist aus Halogen, F, Cl, CN, substituiertem oder unsubstituiertem C1- bis C12-Alkyl, teilweise oder vollständig fluoriertem C1- bis C12-Alkyl, substituiertem oder unsubstituiertem C1- bis C12-Alkoxy, teilweise oder vollständig fluoriertem C1- bis C12-Alkoxy, substituiertem oder unsubstituiertem C6- bis C18-Aryl und substituiertem oder unsubstituiertem C2- bis C18-Heteroaryl, wobei
    die Substituenten des substituierten oder unsubstituierten C1- bis C12-Alkyls, substituierten oder unsubstituierten C1- bis C12-Alkoxys, substituierten oder unsubstituierten C6- bis C18-Aryls und substituierten oder unsubstituierten C2- bis C18-Heteroaryls ausgewählt sind aus Halogen, F, Cl, CN, C1- bis C6-Alkyl, CF3, OCH3, OCF3; R2 ausgewählt ist aus CN, C1- bis C4-Alkyl, teilweise oder perfluoriertem C1- bis C4-Alkyl oder F;
    - die Anodenschicht (120) eine erste Anodenunterschicht (121) und eine zweite Anodenunterschicht (122) umfasst,
    wobei
    - die erste Anodenunterschicht (121) ein erstes Metall mit einer Arbeitsfunktion im Bereich von ≥ 4 und ≤ 6 eV umfasst,
    - die zweite Anodenunterschicht (122) ein transparentes leitfähiges Oxid umfasst;
    - die Lochinjektionsschicht (130) zwischen der ersten Emissionsschicht (150) und der Anodenschicht (120) angeordnet ist,
    - die erste Anodenunterschicht (121) näher an dem Substrat (110) angeordnet ist, und
    - die zweite Anodenunterschicht (122) näher an der Lochinjektionsschicht (130) angeordnet ist;
    wobei die Verbindungen A1 bis A18 von Formel (I) ausgeschlossen sind:
  2. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach Anspruch 1, wobei R2 ausgewählt ist aus CN, CH3, CF3, C2F5, C3F7 oder F, bevorzugter CN, CH3, CF3, C2F5, C3F7.
  3. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach Anspruch 1 oder 2, wobei mindestens ein R1 und/oder R3 ausgewählt ist aus einer substituierten C6- bis C24-Aryl- oder substituierten C2- bis C24-Heteroarylgruppe, wobei mindestens ein Substituent oder mindestens zwei Substituenten der substituierten C6- bis C24-Aryl- oder substituierten C2- bis C24-Heteroarylgruppe ausgewählt ist/sind aus CN oder teilweise oder vollständig fluoriertem C1- bis C12-Alkyl, vorzugsweise teilweise oder vollständig fluoriertem C1- bis C4-Alkyl, und bevorzugter ausgewählt ist/sind aus CN CF3, C2F5 oder C3F7.
  4. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei mindestens ein R1 oder R3 oder R1 und R3 aus einer substituierten C2-C24-Heteroarylgruppe ausgewählt sind, wobei
    - die substituierte Heteroarylgruppe mindestens einen sechsgliedrigen Ring umfasst; und/oder
    - die substituierte Heteroarylgruppe mindestens 1 bis 6 N-Atome, vorzugsweise 1 bis 3 N-Atome und besonders bevorzugt 1 N-Atom umfasst; und/oder
    - die Heteroarylgruppe der substituierten Heteroarylgruppe ein sechsgliedriger Ring ist, der 1, 2 oder 3 Heteroatome umfasst, wobei das Heteroatom vorzugsweise N ist
  5. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei mindestens eine substituierte oder unsubstituierte C6- bis C24-Arylgruppe und/oder substituierte oder unsubstituierte C2- bis C24-Heteroarylgruppe von R1 und/oder R3 aus den folgenden Formeln D1 bis D71 ausgewählt ist: wobei das "*" die Bindungsposition bezeichnet.
  6. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei der Metallkomplex durch Formel I repräsentiert wird und aus den folgenden Formeln E1 bis E20 ausgewählt ist: weiter bevorzugt, wobei M Cu(II) oder Fe(III) ist.
  7. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei der Metallkomplex durch Formel I wiedergegeben wird und aus den folgenden Formeln G1 bis G7 ausgewählt ist:
  8. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Metall M ausgewählt ist aus Alkali-, Erdalkali-, Übergangs-, Seltenerdmetall oder einem Metall der Gruppe III bis V, vorzugsweise ist das Metall M ausgewählt aus einem Übergangs- oder einem Metall der Gruppe III bis V; vorzugsweise ist das Metall M ausgewählt aus Li(I), Na(I), K(I), Rb(I), Cs(I), Cu(II), Zn(II), Pd(II), Al(III), Sc(III), Mn(III), In(III), Y(III), Eu(III), Fe(III), Zr(IV), Hf(IV) oder Ce(IV), wobei M bevorzugt Cu(II) oder Fe(III) ist, und noch bevorzugter M Cu(II) ist.
  9. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und 8, wobei L aus der Gruppe ausgewählt ist, die H2O, C2- bis C40-Mono- oder Multidentatether und C2- bis C40-Thioether, C2- bis C40-Amine, C2- bis C40-Phosphin, C2- bis C20-Alkylnitril oder C2- bis C40-Arylnitril oder eine Verbindung gemäß Formel (II) umfasst; wobei
    R6 und R7 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-bis C20-Alkyl, C1- bis C20-Heteroalkyl, C6- bis C20-Aryl, Heteroaryl mit 5 bis 20 ringbildenden Atomen, halogeniertem oder perhalogeniertem C1- bis C20-Alkyl, halogeniertem oder perhalogeniertem C1- bis C20-Heteroalkyl, halogeniertem oder perhalogeniertem C6- bis C20-Aryl, halogeniertes oder perhalogeniertes Heteroaryl mit 5 bis 20 ringbildenden Atomen, oder mindestens ein R6 und R7 sind verbrückt und bilden einen 5- bis 20-gliedrigen Ring, oder die beiden R6 und/oder die beiden R7 sind verbrückt und bilden einen 5- bis 40-gliedrigen Ring oder bilden einen 5- bis 40-gliedrigen Ring, der ein unsubstituiertes oder C1- bis C12-substituiertes Phenanthrolin enthält.
  10. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei n eine ganze Zahl, ausgewählt aus 1, 2 und 3, vorzugsweise 2, ist, die der Oxidationszahl von M entspricht.
  11. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und 8 bis 10, wobei m eine ganze Zahl ist, die aus 0 oder 1, vorzugsweise 0, ausgewählt ist.
  12. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 11, wobei die organische elektronische Vorrichtung (100) ferner eine Lochtransportschicht (140) umfasst, wobei die Lochtransportschicht (140) zwischen der Lochinjektionsschicht (130) und der mindestens einen Emissionsschicht (150) angeordnet ist.
  13. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach Anspruch 12, wobei die Lochtransportschicht (140) eine kovalente Matrixverbindung, vorzugsweise eine im Wesentlichen kovalente Matrixverbindung, umfasst, wobei die kovalente Matrixverbindung, vorzugsweise die im Wesentlichen kovalente Matrixverbindung, in der Lochinjektionsschicht (130) und der Lochtransportschicht (140) gleich ausgewählt sind.
  14. Organische elektronische Vorrichtung (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 13, wobei die organische elektronische Vorrichtung (100) eine Lichtemissionsvorrichtung oder eine Anzeigevorrichtung ist.
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