EP3229921A1 - Haarbehandlungsmittel mit methionylmethionin und einem oliogopeptid mit einer glu-glu-glu sequenz - Google Patents

Haarbehandlungsmittel mit methionylmethionin und einem oliogopeptid mit einer glu-glu-glu sequenz

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Publication number
EP3229921A1
EP3229921A1 EP15805476.7A EP15805476A EP3229921A1 EP 3229921 A1 EP3229921 A1 EP 3229921A1 EP 15805476 A EP15805476 A EP 15805476A EP 3229921 A1 EP3229921 A1 EP 3229921A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
glu
hair
hair treatment
free
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP15805476.7A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Volker Scheunemann
Erik Schulze Zur Wiesche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa GmbH filed Critical Evonik Degussa GmbH
Publication of EP3229921A1 publication Critical patent/EP3229921A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Definitions

  • the invention relates to hair treatment compositions, in particular shampoos and so-called conditioners, with a combination of active ingredients for gentle and effective care of the hair.
  • the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse.
  • special active ingredients for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse.
  • this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the split rate.
  • multifunctional cosmetic products are known in the prior art.
  • these include the so-called “2 in 1" shampoos, which not only cleanse the hair, but also condition it.
  • These products are highly appreciated by the consumer because of their product performance, at least one process step, for example, conditioning with a classical hair conditioner; unnecessary.
  • oligopeptides for the care of keratinic fibers is known, for example, from WO 2010/026010 A1.
  • oligopeptides with the sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu are disclosed as being particularly suitable for hair care.
  • a first object of the present invention are hair treatment compositions containing - each based on their weight - a) 0.00001 to 20 wt .-% of at least one oligopeptide, the at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu
  • amino group may be free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated, and
  • the parenthetized hydrogen atom of the amino group, as well as the parenthetical group of the acid function means that the groups concerned may be present as such (then an oligopeptide having the relevant number of amino acids as shown) Formula are three amino acids) or that the amino acid sequence is present in an oligopeptide, which still contains other amino acids - depending on where the other amino acid (s) is / are bound, the parent compound of the above formula by replaced the other amino acid residue (s).
  • Hair treatment compositions for the purposes of the present invention are, for example, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hairsprays, hair conditioners, hair conditioners, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings, hairstyling preparations, hair lotions, mousses, hair gels , Hair waxes or their combinations.
  • Preferred agents are therefore shampoos, conditioners or hair tonics.
  • the hair treatment compositions contain - based on their weight - 0.00001 to 20 wt .-% at least an oligopeptide having at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu, that is at least three consecutive glutamic acids.
  • Oligopeptides in the sense of the present application are acid amide-like linked by peptide bonds condensation products of amino acids comprising at least 3 and a maximum of 25 amino acids.
  • the oligopeptide comprises 5 to 15 amino acids, preferably 6 to 13 amino acids, more preferably 7 to 12 amino acids and especially 8, 9 or 10 amino acids.
  • the molecular weight of the oligopeptide contained in the hair treatment agents may vary.
  • Preferred hair treatment compositions are characterized in that the oligopeptide has a molecular weight of from 650 to 3000 Da, preferably from 750 to 2500 Da, particularly preferably from 850 to 2000 Da and in particular from 1000 to 1600 Da.
  • preferred hair treatment compositions are characterized in that the oligopeptide used comprises 5 to 15 amino acids, preferably 6 to 13 amino acids, more preferably 7 to 12 amino acids and especially 8, 9 or 10 amino acids and a molecular weight of 650 to 3000 Da, preferably 750 to 2500 Da, more preferably from 850 to 2000 Da and in particular from 1000 to 1600 Da.
  • oligopeptides which do not consist solely of the three glutamic acids but have further amino acids bound to this sequence.
  • These other amino acids are preferably selected from certain amino acids, while certain other representatives are less preferred.
  • oligopeptides used in the hair treatment agents contain tyrosine.
  • oligopeptides used in the hair treatment compositions contain leucine.
  • the oligopeptides used in the hair treatment compositions contain isoleucine. It is further preferred if the oligopeptides used in the hair treatment agents contain arginine.
  • oligopeptides used in the hair treatment compositions contain valine.
  • oligopeptides or amino acid sequences contained in the preferred oligopeptides are described below:
  • a particularly preferred oligopeptide additionally contains tyrosine, which is preferably linked via its acid function to the Glu-Glu-Glu sequence.
  • Preferred hair treatment compositions are therefore characterized in that the oligopeptide contained in them has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu, wherein the amino group is free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Another particularly preferred oligopeptide additionally contains isoleucine, which is preferably linked to the Glu-Glu-Glu sequence via its amino function.
  • Preferred hair treatment compositions are therefore characterized in that the oligopeptide contained in them has at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu-Ile, wherein the amino group is free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Oligopeptides having both of the aforementioned amino acids are preferred.
  • oligopeptides additionally contain arginine, which is preferably bound to isoleucine.
  • hair treatment agents are further preferred in which the oligopeptide contained has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg, where the amino groups are free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.
  • Still further preferred oligopeptides additionally contain valine, which is preferably bound to the arginine.
  • Further preferred hair treatment compositions are therefore characterized in that the oligopeptide contained in them at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile- Arg-Val, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups may be present freely or deprotonated.
  • Still further preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to the valine.
  • Further preferred hair treatment compositions are characterized in that the oligopeptide contained in them has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups are free or deprotonated can.
  • Particularly preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to the tyrosine.
  • Further preferred hair treatment compositions are characterized in that the oligopeptide contained in them has at least one amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups free or may be present deprotonated.
  • the agents contain at least two oligopeptides that meet the criteria mentioned above, but differ from each other.
  • hair treatment agents containing at least two mutually different oligopeptides A and B, both containing the amino acid sequence Glu-Glu-Glu are preferred.
  • Such mutually different oligopeptides A and B correspond to each other in that they carry three consecutive Glu amino acids in their amino acid sequence, but have differences in the upstream or downstream amino acids. Preference is given to mutually different peptides with partial agreement, which may well be greater than in the above-mentioned three amino acids.
  • compositions are characterized in that they contain at least two mutually different oligopeptides A and B, both of which contain the amino acid sequence Glu-Glu-Glu-Ile.
  • hair treatment agents containing at least two mutually different oligopeptides A and B, both containing the amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu.
  • hair treatment agents contain at least two mutually different oligopeptides A and B, both containing the amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile.
  • Very particularly preferred hair treatment compositions are characterized in that they contain at least two mutually different oligopeptides A and B, both of which contain the amino acid sequence Glu-Glu-Glu-Ile-Arg.
  • very particularly preferred hair treatment agents contain at least two mutually different oligopeptides A and B, both of which contain the amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg.
  • hair treatment agents containing at least two mutually different oligopeptides A and B, both of which contain the amino acid sequence Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val, are further preferred embodiments of the present invention.
  • hair treatment compositions containing at least two mutually different oligopeptides A and B, both of which contain the amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val.
  • Still further preferred hair treatment agents contain at least two mutually different oligopeptides A and B, both containing the amino acid sequence Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu.
  • Even more preferred hair treatment agents contain at least two mutually different oligopeptides A and B, both containing the amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu.
  • Particularly preferred hair treatment agents are characterized in that they contain at least two mutually different oligopeptides A and B, wherein the oligopeptide A has the amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated and the oligopeptide B has the amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu, wherein the amino groups are free or protonated and the carboxy groups are free or may be present deprotonated.
  • Very particularly preferred agents of this last-mentioned embodiment contain, based on the weight of the composition, 0.00001 to 1% by weight of oligopeptide A and 0.00001 to 1% by weight of oligopeptide B.
  • Further preferred means of this latter embodiment contain - by weight of the agent -0.00005 to 0.1% by weight of oligopeptide A and 0.00005 to 0.1% by weight of oligopeptide B.
  • Still further preferred agents of this latter embodiment contain, based on the weight of the agent, from 0.0001 to 0.01% by weight of oligopeptide A and from 0.0001 to 0.001% by weight of oligopeptide B.
  • oligopeptides used in the context of the present invention which satisfy the abovementioned conditions, can advantageously be obtained from keratinic materials.
  • the hair treatment agents contain the oligopeptide having at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu, preferably in an amount of 0.01 to 10.0 wt%, and more preferably 0.05 to 5.0 wt%, respectively based on the weight of the ready-to-use hair treatment agent.
  • the hair treatment agents contain as the second essential ingredient - based on their weight - 0.0001 to 30 wt .-% methionylmethionine.
  • Methionylmethionine is the dipeptide of methionine and has the following structure:
  • the dipeptide methionylmethionine From the dipeptide methionylmethionine exist the four different stereoisomers DD, LL, DL and LD. Of the four stereoisomers, only the L-methionyl-L-methionine is natural, the three other dipeptides L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine and D-methionyl-D-methionine are all not natural. The described positive effects can be achieved with all four stereoisomeric dipeptides.
  • the Methionylmethionin can be used as DD / LL / LD / DL mixture, as DL / LD mixture or DD / LL mixture.
  • stereoisomeric dipeptide alone or in combination with one or two further stereoisomers is conceivable. If only one stereoisomeric dipeptide is used, preference is given to choosing L-methionyl-L-methionine or D-methionyl-D-methionine. both pairs DD / LL-methionylmethionine and DL / LD-methionylmethionine are diastereomeric to each other and have different physical data.
  • the diastereomeric pair DD / LL at room temperature has a solubility of 21.0 g / l in water, whereas the solubility of the diastereomeric pair DL / LD is 0.4 g / l.
  • These mixtures can be easily incorporated / dissolved in an aqueous phase or an aqueous-surfactant phase of a hair treatment agent.
  • the hair treatment compositions contain the methionyl methionine preferably in an amount of 0.01 to 5.0 wt .-% and particularly preferably from 0.1 to 1, 0 wt .-%, each based on the weight of the ready hair treatment agent.
  • the hair treatment agents give the hair treated with them more resilience, which is reflected in higher tensile strengths of the keratin fibers and in a reduction of the elasticity decrease, for example, when damaged by atmospheric agents.
  • the moisture balance of the keratinic fibers is stabilized, so that the combability improves and the aging process is delayed.
  • the hair treatment agents may contain other active ingredients and adjuvants. These are described below.
  • the hair treatment compositions additionally comprise at least one surfactant, surface-active substances being referred to as surfactants or as emulsifiers, depending on the field of application, and being selected from anionic, cationic, amphoteric / zwitterionic and nonionic surfactants and emulsifiers.
  • surfactants surface-active substances
  • emulsifiers depending on the field of application, and being selected from anionic, cationic, amphoteric / zwitterionic and nonionic surfactants and emulsifiers.
  • Preferred hair treatment agents are characterized in that they contain, based on their weight, 0.5 to 70% by weight, preferably 1 to 60% by weight and in particular 5 to 25% by weight of anionic (s) and / or nonionic ( s) and / or cationic (s) and / or amphoteric / zwitterionic surfactant (s).
  • Suitable anionic surfactants for the hair treatment agents are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as a carboxylate, sulfate, Sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms.
  • anionic group such as a carboxylate, sulfate, Sulfonate or phosphate group
  • a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms.
  • glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule.
  • Amphoteric / zwitterionic surfactants are surface-active compounds which contain at least one quaternary ammonium group and at least one -COOH or -SO 3 (" 'group in the molecule ## STR16 ## Particularly suitable zwitterionic surfactants and emulsifiers are the so-called betaines such as the N-alkyl group.
  • N, N-dimethylammonium glycinates for example cocoalkyldimethylammonium glycinate
  • N-acylaminopropyl N, N-dimethylammonium glycinates for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate
  • 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazolines having in each case 8 to 18 C atoms in the alkyl
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.
  • Amphoteric / zwitterionic surfactants are also understood to mean those surface-active compounds which, apart from a Ce - C24-alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SOsH group and are capable of forming internal salts.
  • suitable amphoteric / zwitterionic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids,
  • N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-
  • Alkylaminopropion Acid and Alkylaminoessigkladren each having about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred amphoteric / zwitterionic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12 -C 18 -acylsarcosine.
  • Nonionic surfactants and emulsifiers contain as hydrophilic group, for example, a polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether group.
  • agents which in addition fatty alcohol (s) and / or fatty alcohol alkoxylate (s), preferably Ci2-22 fatty alcohol (s) and / or Ci2-22 fatty alcohol ethoxylate (s) having 10 to 30 EO units, particularly preferred Ci6-he-fatty alcohol (s) and / or Ci6-i 8-fatty alcohol ethoxylate (s) having 12 to 20 EO units, preferably in amounts of 5 to 20 wt .-%, preferably from 7.5 to 17.5 wt .-% and in particular from 10 to 15 wt .-%, each based on the weight of the hair treatment agent.
  • hair treatment compositions which, by weight, contain from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 17.5% by weight and in particular from 5 to 15% by weight of anionic surfactant (s ), particularly preferred fatty alcohol ether sulfates of the formula
  • n represents values of from 5 to 21, preferably from 7 to 19, particularly preferably from 9 to 17 and in particular from 1 to 13 and k for values of 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10, preferably 1, 2 or 3 and especially 2
  • M is a cation from the group Na + , K + NH4 + , Vz Mg 2+ , 2Zn 2+ , preferably Na + , stand.
  • the hair treatment agents may contain 0.01 to 10% by weight of at least one polymer from the group of cationic and / or amphoteric polymers.
  • Cationic or amphoteric polymers are to be understood as meaning polymers which have a group in the main and / or side chain which may be “temporary” or “permanent” cationic.
  • Periodently cationic refers to those polymers which have a cationic group regardless of the pH of the agent. These are usually polymers containing a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group. Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups.
  • those polymers in which the quaternary ammonium group is bonded via a C1-C4 hydrocarbon group to a polymer main chain constructed from acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof have proven to be particularly suitable.
  • hair treatment agents may also contain amphoteric polymers. These have in addition to the cationically charged group (s) at least one negatively charged group in the molecule and are also referred to as zwitterionic polymers.
  • the polymer or polymers are used within narrower ranges.
  • agents are preferred which - based on their weight - 0.05 to 7.5 wt .-%, preferably 0.1 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.2 to 3.5 wt .-% and in particular From 0.25 to 2.5% by weight of amphoteric polymer (s).
  • amphoteric polymers are or are not included in the compositions
  • further preferred agents are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.05 to 7.5% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight. %, more preferably from 0.2 to 3.5% by weight and in particular from 0.25 to 2.5% by weight of cationic polymer (s).
  • Preferred cationic polymers are selected from:
  • Poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) (INCI: Polyquaternium-37) and / or; quaternized cellulose derivatives (INCI: Polyquaternium 10) and / or
  • Hair treatment compositions contain the silicone (s) preferably in amounts of from 0.1 to 10% by weight, preferably from 0.25 to 7% by weight and in particular from 0, 5 to 5 wt .-%, each based on the total agent.
  • suitable ingredients include nonionic polymers, fatty substances, waxes, protein hydrolysates, amino acids, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines, biochinones, purines (derivatives), taurine (derivatives), L-carnitine (salts), panthenol, panthothenic acid, 2-furanones, 2 furanone derivatives, ectoine, allantoin, plant extracts, ester oils, UV light stabilizers, structurants, thickeners, electrolytes, pH modifiers, swelling agents, dyes, anti-dandruff agents, chelants, opacifiers, pearlescers, pigments, stabilizers, propellants, antioxidants, perfume oils and / or preservative.
  • the hair treatment compositions have advantageous properties and also confer advantageous properties on the hair treated with them. Especially in the hair and Scalp treatment benefits were observed beyond the benefits of oligopeptides and methionylmethionine alone.
  • the hair treatment agents increase the elasticity of the hair treated with them and lead to an inner-structural strengthening of the hair fibers, which is reflected for example in higher melting temperatures in the differential thermal analysis.
  • there is a hydrophobization of the hair surface which manifests itself in an increase in the contact angle of water droplets on the hair surface.
  • wet and dry combabilities There is also an improvement in wet and dry combabilities.
  • a further subject of the present invention is accordingly the use of a combination of an oligopeptide which has at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu
  • amino group may be free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated, and methionylmethionine, preferably in a hair treatment agent, for improving at least one of the properties
  • Yet another object of the present invention is a method for improving at least one of the properties Tensile strength of keratinic fibers, especially human hair; Stabilizing the moisture balance of keratinic fibers, in particular human hair;
  • Fibers in particular human hair
  • a hair treatment composition containing - in each case based on its weight - a) 0.00001 to 20 wt .-% of at least one oligopeptide having at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu, wherein the amino group is free or protonated and the carboxy Groups may be free or deprotonated,
  • * contains oligopeptide with the amino acid sequence Glu-Glu-Glu

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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Haarbehandlungsmittel, enthaltend - jeweils bezogen auf ihr Gewicht - 0,0001 bis 20 Gew.-% mindestens eines Oligopeptids, das mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu (I) aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können und 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin. Die Haarbehandlungsmittel mit Methionylmethionin und bestimmten Oligopeptide zeigen eine gesteigerte positive Wirkung auf das Haar und den Haarfollikel.

Description

HAARBEHANDLUNGSMITTEL MIT METHIONYLMETHIONIN UND EINEM OLIGOPEPTID MIT EINER GLU-GLU-GLU SEQUENZ
Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, insbesondere Shampoos und sogenannte Konditionierer, mit einer Wirkstoffkombination zur schonenden und effektiven Pflege der Haare.
Nicht zuletzt durch starke Beanspruchung der Haare, beispielsweise durch Färben oder Dauerwellen als auch durch Reinigung der Haare mit Shampoos und durch Umweltbelastungen, nimmt die Bedeutung von Pflegeprodukten mit möglichst langanhaltender Wirkung zu. Derartige Pflegemittel beeinflussen die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare. So können anschließend an solche Pflegebehandlungen beispielsweise die Nass- und Trockenkämmbarkeit des Haares, der Halt und die Fülle des Haares optimiert sein oder die Haare vor erhöhtem Spliss geschützt sein.
Es ist daher seit langem üblich, Haare einer speziellen Nachbehandlung zu unterziehen. Dabei werden, üblicherweise in Form einer Spülung, die Haare mit speziellen Wirkstoffen, beispielsweise quaternären Ammoniumsalzen oder speziellen Polymeren, behandelt. Durch diese Behandlung werden je nach Formulierung die Kämmbarkeit, der Halt und die Fülle der Haare verbessert und die Splissrate verringert.
Ebenso sind im Stand der Technik multifunktionale kosmetische Produkte bekannt. Insbesondere zählen hierzu die so genannten„2 in 1 " Shampoos, welche nicht nur das Haar reinigen, sondern es auch konditionieren. Derartige Produkte werden vom Verbraucher sehr geschätzt, weil sie durch ihre Produktleistung mindestens einen Verfahrensschritt, beispielsweise das Konditionieren mit einer klassischen Haarspülung, erübrigen.
Der Einsatz spezieller Oligopeptide zur Pflege von keratinischen Fasern ist beispielsweise aus der WO 2010/026010 A1 bekannt. Dort werden insbesondere Oligopeptide mit der Sequenz Tyr-Glu-Glu-Glu- Ile-Arg-Val-Leu als besonders geeignet für die Haarpflege offenbart.
Es besteht nach wie vor das Bedürfnis, Wirkstoffe oder Wirkstoffkombinationen für kosmetische Mittel mit guten pflegenden Eigenschaften bereitzustellen und kosmetische Mittel diesbezüglich weiterzuentwickeln.
Es wurde nun gefunden, dass eine Kombination von bestimmten Oligopeptiden mit Methionylmethionin eine besonders positive Wirkung auf damit behandeltem Haar und den Haarfollikel besitzt. Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Haarbehandlungsmittel, enthaltend - jeweils bezogen auf ihr Gewicht - a) 0,00001 bis 20 Gew.-% mindestens eines Oligopeptids, das mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu
aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können, und
0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin.
In dieser wie in allen nachstehenden Formeln bedeutet das eingeklammerte Wasserstoffatom der Aminogruppe ebenso wie die eingeklammerte Hydroxygruppe der Säurefunktion, dass die betreffenden Gruppen als solche vorhanden sein können (dann handelt es sich um ein Oligopeptid mit der betreffenden Anzahl an Aminosäuren wie dargestellt - in der vorstehenden Formel sind es drei Aminosäuren) oder aber, dass die Aminosäuresequenz in einem Oligopeptid vorliegt, das noch weitere Aminosäuren umfasst - je nachdem, wo die weitere(n) Aminosäure(n) gebunden ist/sind, sind die eingeklammerten Bestandteile der oben genannten Formel durch den/die weiteren Aminosäurerest(e) ersetzt.
Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierende Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. Im Hinblick auf die Tatsache, dass insbesondere Männer oft die Anwendung mehrerer unterschiedlicher Mittel und/oder mehrere Anwendungsschritte scheuen, sind solche Mittel bevorzugt, die der Mann ohnehin anwendet. Bevorzugte Mittel sind daher Shampoos, Konditioniermittel oder Haar-Tonics.
Die Haarbehandlungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,00001 bis 20 Gew.-% mindestens eines Oligopeptids, das mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu, das heißt mindestens drei aufeinander folgende Glutaminsäuren aufweist.
Oligopeptide im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind durch Peptid-Bindungen Säureamid-artig verknüpfte Kondensationsprodukte von Aminosäuren, die mindestens 3 und maximal 25 Aminosäuren umfassen.
In bevorzugten Haarbehandlungsmitteln umfasst das Oligopeptid 5 bis 15 Aminosäuren, vorzugsweise 6 bis 13 Aminosäuren, besonders bevorzugt 7 bis 12 Aminosäuren und insbesondere 8, 9 oder 10 Aminosäuren.
Je nachdem, ob weitere Aminosäuren an die Sequenz Glu-Glu-Glu gebunden sind und je nach Art dieser Aminosäuren kann die Molmasse des in den Haarbehandlungsmitteln enthaltenen Oligopeptids variieren. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass das Oligopeptid eine Molmasse von 650 bis 3000 Da, vorzugsweise von 750 bis 2500 Da, besonders bevorzugt von 850 bis 2000 Da und insbesondere von 1000 bis 1600 Da aufweist.
Zusammenfassend sind bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, dass das eingesetzte Oligopeptid 5 bis 15 Aminosäuren, vorzugsweise 6 bis 13 Aminosäuren, besonders bevorzugt 7 bis 12 Aminosäuren und insbesondere 8, 9 oder 10 Aminosäuren umfasst und eine Molmasse von 650 bis 3000 Da, vorzugsweise von 750 bis 2500 Da, besonders bevorzugt von 850 bis 2000 Da und insbesondere von 1000 bis 1600 Da aufweist.
Wie aus der bevorzugten Anzahl von Aminosäuren in den Oligopeptiden und dem bevorzugten Molmassenbereich zu ersehen ist, werden vorzugsweise Oligopeptide eingesetzt, die nicht allein aus den drei Glutaminsäuren bestehen, sondern weitere, an diese Sequenz gebundene Aminosäuren aufweisen. Diese weiteren Aminosäuren sind vorzugsweise aus bestimmten Aminosäuren ausgewählt, während bestimmte andere Vertreter weniger bevorzugt sind.
Demgegenüber ist es bevorzugt, wenn die in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzten Oligopeptide Tyrosin enthalten.
Es ist bevorzugt, wenn die in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzten Oligopeptide Leucin enthalten.
Weiter bevorzugt ist es, wenn die in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzten Oligopeptide Isoleucin enthalten. Weiter bevorzugt ist es, wenn die in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzten Oligopeptide Arginin enthalten.
Weiter bevorzugt ist es, wenn die in den Haarbehandlungsmitteln eingesetzten Oligopeptide Valin enthalten.
Besonders bevorzugte Oligopeptide oder in den bevorzugten Oligopeptiden enthaltene Aminosäuresequenzen werden nachstehend beschrieben:
Ein besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Tyrosin, das vorzugsweise über seine Säurefunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass das in ihnen enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Ein weiteres besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Isoleucin, das vorzugsweise über seine Aminofunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass das in ihnen enthaltene das Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu-Ile aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Oligopeptide, die beide vorgenannten Aminosäuren (Tyrosin und Isoleucin) aufweisen, sind bevorzugt. Besonders bevorzugt sind dabei Haarbehandlungsmittel, bei denen das in ihnen enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Arginin, das vorzugsweise an Isoleucin gebunden vorliegt.
Entsprechend sind Haarbehandlungsmittel weiter bevorzugt, in denen das enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Valin, das vorzugsweise an das Arginin gebunden vorliegt. Weiter bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass das in ihnen enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile- Arg-Val aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an das Valin gebunden vorliegt. Weiter bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass das in ihnen enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Insbesondere bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an das Tyrosin gebunden vorliegt. Weiter bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass das in ihnen enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val- Leu aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Ganz besonders bevorzugt enthalten die Mittel mindestens zwei Oligopeptide, die den vorstehend genannten Kriterien genügen, sich aber voneinander unterscheiden. So sind beispielsweise Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die mindestens zwei voneinander verschiedene Oligopeptide A und B enthalten, die beide die Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu enthalten.
Solche voneinander unterschiedlichen Oligopeptide A und B entsprechen einander darin, dass sie drei aufeinander folgende Glu-Aminosäuren in ihrer Aminosäuresequenz tragen, besitzen aber in den davor oder dahinter gebundenen Aminosäuren Unterschiede. Bevorzugt sind voneinander verschiedene Peptide mit partieller Übereinstimmung, die durchaus größer sein kann als in den vorstehend genannten drei Aminosäuren.
So sind weiter bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens zwei voneinander verschiedene Oligopeptide A und B enthalten, die beide die Aminosäuresequenz Glu-Glu- Glu-Ile enthalten.
Ebenfalls bevorzugt sind Haarbehandlungsmittel, die mindestens zwei voneinander verschiedene Oligopeptide A und B enthalten, die beide die Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu enthalten.
Ebenfalls noch weiter bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten mindestens zwei voneinander verschiedene Oligopeptide A und B, die beide die Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile enthalten. Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens zwei voneinander verschiedene Oligopeptide A und B enthalten, die beide die Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu-Ile-Arg enthalten.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten mindestens zwei voneinander verschiedene Oligopeptide A und B, die beide die Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg enthalten.
Vorzugsweise besteht eine noch größere strukturelle Übereinstimmung in den Oligopeptiden. So sind Haarbehandlungsmittel, die mindestens zwei voneinander verschiedene Oligopeptide A und B enthalten, die beide die Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val enthalten, weitere bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
Ebenfalls bevorzugte Ausführungsformen sind Haarbehandlungsmittel, die mindestens zwei voneinander verschiedene Oligopeptide A und B enthalten, die beide die Aminosäuresequenz Tyr-Glu- Glu-Glu-Ile-Arg-Val enthalten.
Noch weiter bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten mindestens zwei voneinander verschiedene Oligopeptide A und B, die beide die Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu enthalten.
Ebenfalls noch weiter bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten mindestens zwei voneinander verschiedene Oligopeptide A und B, die beide die Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val- Leu enthalten.
Insbesondere bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens zwei voneinander verschiedene Oligopeptide A und B enthalten, wobei das Oligopeptid A die Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können und das Oligopeptid B die Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Ganz besonders bevorzugte Mittel dieser letztgenannten Ausführungsform enthalten - bezogen auf das Gewicht des Mittels - 0,00001 bis 1 Gew.-% Oligopeptid A und 0,00001 bis 1 Gew.-% Oligopeptid B.
Weiter bevorzugte Mittel dieser letztgenannten Ausführungsform enthalten - bezogen auf das Gewicht des Mittels -0,00005 bis 0,1 Gew.-% Oligopeptid A und 0,00005 bis 0,1 Gew.-% Oligopeptid B.
Noch weiter bevorzugte Mittel dieser letztgenannten Ausführungsform enthalten - bezogen auf das Gewicht des Mittels -0,0001 bis 0,01 Gew.-% Oligopeptid A und 0,0001 bis 0,001 Gew.-% Oligopeptid B.
Die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzten Oligopeptide, die den vorstehend genannten Bedingungen genügen, können vorteilhafterweise aus keratinischen Materialien gewonnen werden.
Die Haarbehandlungsmittel enthalten das Oligopeptid, das mindestens eine Aminosäuresequenz Glu- Glu-Glu aufweist, bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 10,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,05 bis 5,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels.
Die Haarbehandlungsmittel enthalten als zweiten wesentlichen Inhaltstoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin.
Methionylmethionin ist das Dipeptid von Methionin und weist folgende Struktur auf:
Vom Dipeptid Methionylmethionin existieren die vier verschiedenen Stereoisomere DD, LL, DL und LD. Von den vier Stereoisomeren ist nur das L-Methionyl-L-methionin natürlich, die drei anderen Dipeptide L-Methionyl-D-methionin, D-Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin sind alle nicht natürlich. Die beschriebenen positiven Wirkungen können mit allen vier stereoisomeren Dipeptiden erzielt werden. Das Methionylmethionin kann als DD/LL/LD/DL-Mischung, als DL/LD-Mischung oder DD/LL-Mischung eingesetzt werden. Prinzipiell ist auch der Einsatz eines stereoisomeren Dipeptids alleine oder in Kombination mit einem oder zwei weiteren Stereoisomeren denkbar. Wird nur ein stereoisomeres Dipeptid eingesetzt, werden vorzugsweise das L-Methionyl-L-methionin oder das D- Methionyl-D-methionin gewählt. beiden Paare DD/LL-Methionylmethionin und DL/LD-Methionylmethionin sind diastereomer zueinander und haben unterschiedliche physikalische Daten. So besitzt beispielsweise das Diastereomerenpaar DD/LL bei Raumtemperatur eine Löslichkeit von 21 ,0 g/l in Wasser, wohingegen die Löslichkeit vom Diastereomerenpaar DL/LD bei 0,4 g/l liegt. Entsprechend kann es bevorzugt sein, das Methionylmethionin als DD/LL-Mischung oder als DD/LL/LD/DL-Mischung mit einem hohen Anteil an dem DD/LL-Diastereomerenpaar einzusetzen. Diese Mischungen lassen sich einfach in einer wässrigen Phase oder einer wässrig-tensidischen Phase eines Haarbehandlungsmittels einarbeiten/lösen.
Die Haarbehandlungsmittel enthalten das Methionylmethionin bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 1 ,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels.
Es hat sich gezeigt, dass der Einsatz der Kombination aus ausgewählten Oligopeptiden und Methionylmethionin den Haarbehandlungsmitteln herausragende Eigenschaften verleiht. Die Haarbehandlungsmittel verleihen den mit ihnen behandelten Haaren mehr Spannkraft, was sich in höheren Zugfestigkeiten der Keratinfasern und in einer Verringerung der Elastizitätsabnahme, zum Beispiel bei Beschädigung durch atmosphärische Einwirkungen zeigt. Darüber hinaus wird der Feuchtigkeitshaushalt der keratinischen Fasern stabilisiert, so dass sich die Kämmbarkeit verbessert und der Alterungsprozess verzögert wird.
Die Haarbehandlungsmittel können weitere Wirk- und Hilfsstoffe beinhalten. Diese werden nachfolgend beschrieben.
Vorzugsweise enthalten die Haarbehandlungsmittel zusätzlich mindestens ein Tensid, wobei oberflächenaktive Substanzen je nach Anwendungsgebiet als Tenside oder als Emulgatoren bezeichnet werden und aus anionischen, kationischen, amphoteren/zwitterionischen und nichtionischen Tensiden und Emulgatoren ausgewählt sind.
Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf sein Gewicht - 0,5 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-% und insbesondere 5 bis 25 Gew.-% anionische(s) und/oder nichtionische(s) und/oder kationische(s) und/oder amphotere(s)/zwitterionische(s) Tensid(e), enthalten.
Als anionische Tenside eignen sich für die Haarbehandlungsmittel alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie zum Beispiel eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Polyglycolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein.
Als amphotere/zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumruppe und mindestens eine -COOH - oder -S03(" ' -Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside und Emulgatoren sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3- hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat.
Unter amphoteren/zwitterionischen Tensiden werden auch solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Ce - C24 -Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SOsH-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete amphotere/zwitterionische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren,
N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-
Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte amphotere/zwitterionische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das Ci2-Ci8-Acylsarcosin.
Nichtionische Tenside und Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe zum Beispiel eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Poly- glycolethergruppe.
Ganz besonders bevorzugt sind Mittel, die zusätzlich Fettalkohol(e) und/oder Fettalkoholalkoxylat(e), vorzugsweise Ci2-22-Fettalkohol(e) und/oder Ci2-22-Fettalkoholethoxylat(e) mit 10 bis 30 EO-Einheiten, besonders bevorzugt Ci6-ie-Fettalkohol(e) und/oder Ci6-i 8-Fettalkoholethoxylat(e) mit 12 bis 20 EO- Einheiten, vorzugsweise in Mengen von 5 bis 20 Gew.-%, bevorzugt von 7,5 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere von 10 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des Haarbehandlungsmittels, enthalten. Zusammenfassend sind Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 5 bis 15 Gew.-% anionische(s) Tensid(e), besonders bevorzugt Fettalkoholethersulfate der Formel
H3C-(CH2)n-(OCH2CH2)k-OS03- M+
enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21 , vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 1 1 bis 13 und k für Werte von 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, vorzugsweise für 1 , 2 oder 3 und insbesondere für 2 stehen, und M für ein Kation aus der Gruppe Na+, K+ NH4+, Vz Mg2+, 2 Zn2+, vorzugsweise für Na+, stehen.
Als weiteren optionalen Bestandteil können die Haarbehandlungsmittel 0,01 bis 10 Gew.-% mindestens ein Polymer aus der Gruppe der kationischen und/oder amphoteren Polymere enthalten.
Unter kationischen oder amphoteren Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette eine Gruppe aufweisen, welche "temporär" oder "permanent" kationisch sein kann. Als "permanent kationisch" werden solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH-Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine C1 -4-Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen.
Zusätzlich zu kationischen Polymerisaten oder an ihrer Stelle können die Haarbehandlungsmittel auch amphotere Polymere enthalten. Diese weisen zusätzlich zu der/den kationisch geladenen Gruppe(n) mindestens eine negativ geladene Gruppe im Molekül auf und werden auch als zwitterionische Polymere bezeichnet.
Vorzugsweise wird das Polymer oder werden die Polymere innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. So sind Mittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% amphotere(s) Polymer(e), enthalten.
Unabhängig davon, ob in den Mitteln amphotere Polymere enthalten sind oder nicht, sind weiter bevorzugte Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e), enthalten. Bevorzugte kationische Polymere sind ausgewählt aus:
Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) (INCI : Polyquaternium-37) und/oder; quaternisierten Cellulose-Derivaten (INCI : Polyquaternium 10) und/oder
kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder
kationisertem Honig und/oder
kationischen Guar-Derivaten und/oder
polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder
Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats und/oder
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder
quaterniertem Polyvinylalkohol und/oder
Polyquaternium 2 und/oder
Polyquaternium-7 und/oder
Polyquaternium 17 und/oder
Polyquaternium 18 und/oder
Polyquaternium 24 und/oder
Polyquaternium 27 und/oder
Polyquaternium-101 .
Eine weitere Gruppe von möglichen Inhaltsstoffen stellen die Silikone dar. Haarbehandlungsmittel enthalten das oder die Silikon(e) vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 7 Gew.-% und insbesondere von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen nichtionische Polymere, Fettstoffe, Wachse, Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), L-Carnitin(salze), Panthenol, Panthothensäure, 2-Furanone, 2- Furanonderivate, Ectoin, Allantoin, Pflanzenextrakte, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel.
Die Haarbehandlungsmittel weisen vorteilhafte Eigenschaften auf und verleihen den mit ihnen behandelten Haaren ebenfalls vorteilhafte Eigenschaften. Insbesondere bei der Haar- und Kopfhautbehandlung wurden Vorteile beobachtet, die über die Vorteile der Oligopeptide und des Methionylmethionins alleine hinausgehen. So steigern die Haarbehandlungsmittel die Elastizität der mit ihnen behandelten Haare und führen zu einer innerstrukturellen Stärkung der Haarfasern, welche sich zum Beispiel in höheren Schmelztemperaturen bei der Differenzthermoanalyse niederschlägt. Ebenso kommt es zu einer Hydrophobierung der Haaroberfläche, die sich in einer Erhöhung des Kontaktwinkels von Wassertropfen auf der Haaroberfläche zeigt. Es zeigt sich auch eine Verbesserung der Nass- und Trockenkämmbarkeiten.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist entsprechend die Verwendung einer Kombination aus einem Oligopeptid, das mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu
aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können, und Methionylmethionin, vorzugsweise in einem Haarbehandlungsmittel, zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften
Zugfestigkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
Stabilisierung des Feuchtigkeitshaushaltes von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
Erhöhung des Kontaktwinkels zwischen Wassertropfen und der Oberfläche von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
Verringerung der Elastizitätsabnahme von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren bei Beschädigung durch atmosphärische Einwirkungen.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der Verwendung gilt mutatis mutandis das zu den Haarbehandlungsmitteln Gesagte.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften Zugfestigkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren; Stabilisierung des Feuchtigkeitshaushaltes von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
Erhöhung des Kontaktwinkels zwischen Wassertropfen und der Oberfläche von keratinischen
Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
Verringerung der Elastizitätsabnahme von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren bei Beschädigung durch atmosphärische Einwirkungen
bei dem ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend - jeweils bezogen auf sein Gewicht - a) 0,00001 bis 20 Gew.-% mindestens eines Oligopeptids, das mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können,
b) 0,0001 bis 10 Gew.-% Methionylmethionin
auf die keratinischen Fasern aufgetragen, dort 5 Sekunden bis 10 Minuten belassen und dann ausgespült wird oder
auf die keratinischen Fasern aufgetragen wird und dort verbleibt.
Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen des Verfahrens gilt mutatis mutandis das zu den Haarbehandlungsmitteln Gesagte.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken.
Beispiele
Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile an Aktivstoff. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt.
Haarspülung:
Gew.-%
Cetearyl Alcohol 5,0
Quaternium-87 0,75
Glycol Distearate 1 ,0
Hydrolyzed Keratin* 1 ,5
Shea Butter (INCI : Butyrospermum Parkii (Shea) Butter) 1 ,5
L-Methionyl-L-methionin 1 ,0
Milchsäure 0,1
Behenoyl PG -Trimoniumchloride 1 ,5
Behentrimonium Chloride 0,5
Polyquaternium-37 0,4
Glycerin 0,1
Dimethicone 1 ,0
Wasser, Konservierung, Begleitstoffe und ggf. Parfümöle ad 100
Pflegespray:
Gew.-%
Stearamidopropyldimethylamine 0,3
Glycerin 2,0
Polyquaternium-10 0,2
Hydrolyzed Keratin* 0,1
Panthenol 0,2
DL-Methionyl-DL-methionin 0,8
Ethanol 15
Nicotinsäureamid 0,1 Dicaprylyl Carbonate 0,1
Cetrimonium Chloride 0,2
Wasser, Konservierung, Begleitstoffe und ggf. Parfümöle ad 100
Haarshampoo:
* enthält Oligopeptid mit der Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu
s wurden die folgenden Handelsprodukte eingesetzt:
Handelsprodukt INCI Lieferant/Hersteller
Lanette 0 Cetearyl Alcohol BASF SE
Varisoft W575 PG Quaternium-87 Evonik
Cutina GMS-V oder Cutina AGS Glycol Distearate BASF SE
Polymer JR400 Polyquaternium-10 Dow
Dehyquart A CA Cetrimonium Chloride BASF SE
Synthalen® CR Polyquaternium-37 3V Sigma
Quartamin BTC 131 Behenoyl PG -Trimoniumchloride Kao Chemicals
Genamin KDMP Behentrimonium Chloride Clariant
Tego Amid S 18 Stearamidopropyldimethylamine Evonik
Ucare® Polymer JR 400 Polyquaternium-10 Dow
Cetiol CC Dicaprylyl Carbonate BASF SE
Texapon N70 NA Sodium Laureth Sulfate BASF SE
Empicol AL 70 Ammonium Lauryl Sulfate Huntsman
Rewoteric AM 2 Disodium Cocoamphodiacetate Evonik
Tego Betain F50 Cocoamidopropyl Betaine Evonik
N-Hance 3196 Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride Ashland

Claims

Patentansprüche:
1 . Haarbehandlungsmittel, enthaltend - jeweils bezogen auf sein Gewicht - a) 0,00001 bis 20 Gew.-% mindestens eines Oligopeptids, das mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu
aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können
b) 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin.
Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Oligopeptid 5 bis 15 Aminosäuren, vorzugsweise 6 bis 13 Aminosäuren, besonders bevorzugt 7 bis 12 Aminosäuren und insbesondere 8, 9 oder 10 Aminosäuren umfasst und eine Molmasse von 650 bis 3000 Da, vorzugsweise von 750 bis 2500 Da, besonders bevorzugt von 850 bis 2000 Da und insbesondere von 1000 bis 1600 Da aufweist.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Oligopeptid Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile
aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das
aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können,
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin eine Mischung von L-Methionyl-L-methionin, L-Methionyl-D-methionin, D- Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin ist.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Methionylmethionin L-Methionyl-L-methionin und/oder D-Methionyl-D-methionin ist.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf sein Gewicht - 0,5 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-%, weiter bevorzugt 2,5 bis 35 Gew.-% und insbesondere 5 bis 25 Gew.-% anionische(s) und/oder nichtionische(s) und/oder kationische(s) und/oder amphotere(s) Tensid(e), enthält.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es - bezogen auf sein Gewicht - 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e), enthält, wobei bevorzugte kationische(s) Polymer(e) ausgewählt ist/sind aus
Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) (INCI : Polyquaternium-37) und/oder;
quaternisierten Cellulose-Derivaten (INCI : Polyquaternium 10) und/oder
kationischen Alkylpolyglycosiden und/oder
kationisertem Honig und/oder
kationischen Guar-Derivaten und/oder
polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure und/oder
Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylamino- alkylacrylats und -methacrylats und/oder
Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren und/oder quatemiertem Polyvinylalkohol und/oder
Polyquaternium 2 und/oder
Polyquaternium-7 und/oder
Polyquaternium 17 und/oder
Polyquaternium 18 und/oder
Polyquaternium 24 und/oder
Polyquaternium 27 und/oder
Polyquaternium-101 .
9. Verfahren zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften
- Zugfestigkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
- Stabilisierung des Feuchtigkeitshaushaltes von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
- Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
- Erhöhung des Kontaktwinkels zwischen Wassertropfen und der Oberfläche von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
- Verringerung der Elastizitätsabnahme von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren bei Beschädigung durch atmosphärische Einwirkungen
dadurch gekennzeichnet, dass ein Haarhandlungsmittel, enthaltend - jeweils bezogen auf sein Gewicht - a) 0,00001 bis 20 Gew.-% mindestens eines Oligopeptids, das mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu
aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können,
b) 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin
auf die keratinischen Fasern aufgetragen, dort 5 Sekunden bis 10 Minuten belassen und dann ausgespült wird oder
auf die keratinischen Fasern aufgetragen wird und dort verbleibt.
10. Verwendung einer Kombination aus einem Oligopeptid, das mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu
aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können, und Methionylmethionin, vorzugsweise in einem Haarbehandlungsmittel, zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften
Zugfestigkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
Stabilisierung des Feuchtigkeitshaushaltes von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
Erhöhung des Kontaktwinkels zwischen Wassertropfen und der Oberfläche von keratinischen
Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
Verringerung der Elastizitätsabnahme von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren bei Beschädigung durch atmosphärische Einwirkungen.
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