EP3227301A1 - Bicyclic compounds as pest control agents - Google Patents

Bicyclic compounds as pest control agents

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Publication number
EP3227301A1
EP3227301A1 EP15801878.8A EP15801878A EP3227301A1 EP 3227301 A1 EP3227301 A1 EP 3227301A1 EP 15801878 A EP15801878 A EP 15801878A EP 3227301 A1 EP3227301 A1 EP 3227301A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
optionally substituted
alkoxy
radical
cycloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP15801878.8A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Alexander ARLT
Martin FÜSSLEIN
Silvia Cerezo-Galvez
Arnd Voerste
Thomas Bretschneider
Reiner Fischer
Peter Jeschke
Kerstin Ilg
Olga Malsam
Peter Lösel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP3227301A1 publication Critical patent/EP3227301A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • EP 2 772 485 A1 describes 5,6-bicyclic compounds for pharmaceutical and diagnostic applications.
  • the object of the present invention was to provide compounds which broaden the spectrum of pesticides from various aspects.
  • B 2 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl, represents oxygen or sulfur,
  • R 2 d is a radical of the formula
  • the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which hydrogen or a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, alkylamino, haloalkylamino, dialkylamino, alkyl, haloalkyl, optionally substituted and optionally saturated or unsaturated cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, halogenated alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, bis (alkoxy) alkyl interrupted by one or more heteroatoms,
  • X is oxygen or sulfur
  • X I is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy and haloalkoxy,
  • X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH, L is oxygen or sulfur,
  • R is NR 18 R 19 or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkyl-S-alkyl, alkyl-S (0) -alkyl, alkyl-S (0) 2- alkyl, R 18 -CO-alkyl,
  • NR 18 R 19 is -CO-alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, phenyl, phenylalkyl, hetaryl and hetarylalkyl,
  • R 3 is hydrogen or alkyl
  • R 4 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl,
  • R 5 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, or
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, or
  • R 3 and R 5 together with the nitrogen atoms to which they are attached form a ring
  • R 6 is hydrogen or alkyl
  • R 7 is a radical selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl or hetarylalkyl, or
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms,
  • R 8 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, alkoxyalkyl, in each case optionally halogen-substituted alkylcarbonyl and alkylsulfonyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonyl, if appropriate by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and cyano is substituted cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an optionally substituted by alkyl or arylalkyl ammonium ion,
  • R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
  • R and R in the radicals (Cl) and (Fl) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the or several further heteroatoms from the series sulfur, Oxygen (where oxygen atoms are not allowed to be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R is hydrogen or alkyl
  • R 8 and R 10 in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the N atoms to which they are bonded represent a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the at least one further heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R and R in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R U is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio stands,
  • R represents an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio .
  • R and R in the radicals (C-3) and (F-3) may also together with the phosphorus atom to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 5- to 7-membered ring, one or two Heteroatoms from the series oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and may contain sulfur,
  • R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
  • R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
  • R 15 is a radical from the series each optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, each optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and may contain nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group, R 8 and R 15 in the radicals (C-6) and (F-6) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring containing one or more others Heteroatoms from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and may contain nitrogen and / or at least one carbonyl group, R 16 is a radical from the series hydrogen, each optionally substituted alkyl, alkoxy, alken
  • R 8 and R 16 in the radicals (C-7) and (F-7) together with the N-atom to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, which may contain one or more further heteroatoms from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and each may contain nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
  • R 8 and R 17 in the radicals (C-8) and (F-8) together with the NC (X) group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring may contain one or more further heteroatoms selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 18 is a radical from the series consisting of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, cycloalkenyl and cycloalkenylalkyl in which the rings may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (where oxygen atoms are not immediately adjacent) and nitrogen, each optionally substituted aryl, arylalkyl, heteroaryl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
  • R 19 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to trisubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally halogen or cyano-substituted radical from the series consisting of alkyl, alkoxy, Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl and alkylsulfonylalkyl,
  • Y 3 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and NR 20 R 21 ,
  • W is a radical from the series O, S, SO and SO2,
  • R 22 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkenyl,
  • alkyl is a radical selected from among hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy and in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkynylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy , Alkylsulfonyloxy, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, alkylthio, haloalkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxyiminoalky
  • R and R may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, and
  • R is hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl and
  • R is hydrogen or an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
  • R 26 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl and cyanoalkyl and
  • R 27 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl or cyanoalkyl, and
  • G 1 is N or CB 1 ,
  • B 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl
  • B is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl
  • T oxygen or a pair of electrons
  • Q is oxygen or sulfur
  • R 2 a) is a B residue from the series
  • R 2 f) is a radical selected from the group consisting of haloalkyl and carboxyl
  • R 2 g) is a radical of the formula
  • dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic moiety of formula (I) wherein is hydrogen or a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, alkylamino, haloalkylamino, dialkylamino, alkyl, haloalkyl, optionally substituted and optionally interrupted by one or more heteroatoms saturated or unsaturated cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, halogenated Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, bis (alkoxy) alkyl,
  • X is oxygen or sulfur
  • X 1 is a radical selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy and haloalkoxy,
  • X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH
  • L is oxygen or sulfur
  • R is NR 18 R 19 or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkyl-S-alkyl, alkyl-S (0) -alkyl, alkyl-S (0) 2- alkyl, R 18 -CO-alkyl, NR 18 R 19 is -CO-alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, phenyl, phenylalkyl, hetaryl and hetarylalkyl,
  • R 3 is hydrogen or alkyl
  • R is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl
  • R 5 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, or
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, or
  • R 3 and R 5 together with the nitrogen atoms to which they are attached form a ring
  • R 6 is hydrogen or alkyl
  • R 7 is a radical selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl or hetarylalkyl, or
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms,
  • R 8 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, alkoxyalkyl, in each case optionally halogen-substituted alkylcarbonyl and alkylsulfonyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonyl, if appropriate by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and cyano is substituted cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an optionally substituted by alkyl or arylalkyl ammonium ion,
  • R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
  • R and R in the radicals (Cl) and (Fl) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the or a plurality of further heteroatoms from the group consisting of sulfur, oxygen (where oxygen atoms are not allowed to be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 10 is hydrogen or alkyl
  • R 8 and R 10 in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the N atoms to which they are bonded represent a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the at least one further heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R and R in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R U is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio stands,
  • R represents an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio .
  • R and R in the radicals (C-3) and (F-3) may also together with the phosphorus atom to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 5- to 7-membered ring, one or two Heteroatoms from the series oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and may contain sulfur,
  • R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
  • R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
  • R 15 is a radical from the series each optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, each optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group, R 8 and R 15 in the radicals (C-6) and (F-6) also together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 16 is a radical from the group consisting of hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms not being directly adjacent may contain) and nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and
  • R 8 and R 16 in the radicals (C-7) and (F-7) together with the N-atom to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, which may contain one or more further heteroatoms from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and each may contain nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
  • R 8 and R 17 in the radicals (C-8) and (F-8) together with the NC (X) group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms from the sulfur,
  • Oxygen (where oxygen atoms are not allowed to be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 18 is a radical from the series consisting of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl,
  • R 19 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to trisubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally halogen or cyano-substituted radical from the series consisting of alkyl, alkoxy, Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl and alkylsulfonylalkyl,
  • Y 3 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and NR 20 R 21 ,
  • W is a radical from the series S, SO and SO2, and in the case that R 2 is g)
  • R 22 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, optionally halogen-substituted alkoxyalkyl, optionally halogen-substituted bis (alkoxy) alkyl, optionally halogen-substituted alkylsulfanylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfinylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfinylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfinylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfonylalkyl, dialkylaminosulfanylalkyl, dialkylaminosulfinylalkyl, dialkylaminosulfonyl
  • alkyl stands, a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy and in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkynylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylsulfonyloxy , Alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, alkylthio, haloalkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxyi
  • the compounds of the formula (I) and also those compounds listed in Table 1 which do not fall under the formula (I) have a good activity as pesticides, for example against arthropods and in particular insects, and in addition the rule especially against crop plants are very good plant compatibility and / or have favorable toxicological and / or favorable environmental properties.
  • B 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 1 -haloalkyl,
  • R 2 d is a radical of the formula
  • the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or R 2 e) represents an F radical from the series (F-1), (F-8), (F-10) and (F-11) in which the dashed line represents the bond to the carbon atom in the formula (I), or f) is a radical from the series Ci-C6-haloalkyl and carboxyl, or g) is a radical of the formula in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which, for hydrogen or a radical from the series, halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno-C 1 -C 4 -alkylamino , di (Ci-C4-alkyl) amino, Ci-C4-alkyl, halo-Ci-C4- alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C
  • X is oxygen or sulfur
  • X 1 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy and C 1 -C 6 -haloalkoxy,
  • X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH
  • R 3 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl
  • R 4 is a radical selected from hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl , C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, aryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 5 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C4 alkyl, halo Ci-C4 alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl , C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, aryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl, or
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (where oxygen and sulfur atoms are not immediately adjacent may contain)
  • R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 7 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 4 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, halogen-Ci-C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, aryl, Aryl-C 1 -C 4 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl, or
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent may contain)
  • R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion which
  • R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, Ci-C6-alkoxy, CI-C ⁇ -haloalkoxy, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-haloalkylthio, Ci-C6-alkylsulfinyl, CI-C ⁇ -haloalkylsulfinyl, Ci -Cö-alkylsulfonyl and Ci-C6-haloalkylsulfonyl-substituted CI-C ⁇ - alkyl, C2-C6-alkenyl and C2-C6-alkynyl, each optionally substituted by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6-haloalkyl, Ci-C6 Alkoxy or C 1 -C 6 -haloalkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl
  • R is a radical from the series each optionally substituted by methyl, cyano, carbamoyl, substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 C6-alkynyl, each optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, halogen, cyano or carbamoyl, substituted C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C 2 -alkyl and C3-C6-cycloalkenyl, in which the rings at least one Heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen, each optionally substituted by Ci-C i-alkyl, C1-C4-
  • R 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (where oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 16 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, in each case optionally methyl, cyano, carbamoyl or carboxyl-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, in each case optionally by halogen, Cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alky
  • R 18 is a radical from the group of hydrogen, hydroxy, optionally mono- or polysubstituted by halogen or monosubstituted or disubstituted by cyano substituted C ⁇ - alkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C 6 alkoxy-Ci-C4- alkyl, Ci-C 6 alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C 6 alkyl-S (0) -C C-4 alkyl, Ci-C 6 - alkyl-S (0) 2 -C-C 4 alkyl, Ci-C6 alkylcarbonyl, Ci-C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, C3-C6-cycloalkenyl-Ci-C3-alkyl, heterocyclyl, heterocycly
  • R 19 represents hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to monosubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or di-cyano-substituted radical from the series C 1 -C 4 Alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S (0) -C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl-S (O) 2 -C 1 -C 4 -alkyl,
  • Y 3 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy and NR 20 R 21 ,
  • W is a radical from the series O, S, SO and SO2,
  • R 22 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C6 alkyl, C 2 -C 6 haloalkyl, cyano-Ci-C6-alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 - C 4 -alkynyl, C 2 -C 4 -haloalkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, optionally C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl which is substituted by halogen, optionally substituted by halogen bis (Ci-C6-alkoxy) -Ci-C6-alkyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkylsulfanyl-Ci-C6-alkyl, optionally substituted by halogen Ci-C4-alkylcarbonyl-Ci-C4-alky
  • Ci-Ce-haloalkyl C3-Ce-cycloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, Ci-Ce-haloalkoxy, Ci-Ce-alkoxycarbonyl, Ci-C6-haloalkoxycarbonyl or hetaryl (welc hes optionally substituted by Ci-Cö-alkyl or halogen itself) substituted Cs-Ce-cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, optionally by halogen, cyano (also in the Ci-C6-alkyl part of heterocyclyl-Ci-C6-alkyl), Nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (which is unsubstituted or substituted by halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl
  • R 20 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C -alkenyl, C 2 - C6-alkynyl, Cs-Ce-cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-C i-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), C3-C6-cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxy , C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy,
  • R 21 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl Ci-Ce-alkyl, cyano-Ci-Ce-alkyl, Ci-C 6 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, Ci-C6-haloalkylcarbonyl, C 2 -C6-
  • R 22 and R 23 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, and
  • R 24 is hydrogen or a radical optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl stands,
  • R 25 is hydrogen or a radical optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl stands, R is a radical selected from hydrogen, Ci-C i-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 C 6 -Cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfanyl C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloal
  • R 27 represents hydrogen, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl -C-C 4 alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl-C 1 -C 2 -alkyl or cyano-C 1 -C 4 -alkyl and
  • G 1 is N or CB 1 ,
  • B 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • B 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • T oxygen or a pair of electrons
  • the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which, for hydrogen or a radical from the series, halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno-C 1 -C 4 -alkylamino , di (Ci-C4-alkyl) amino, Ci-C4-alkyl, halo-Ci-C4- alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkyl C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl
  • X is oxygen or sulfur
  • X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH
  • R 3 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl
  • R 4 is a radical from the series consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl,
  • C 2 -C 4 alkynyl C 3 -C 6 -cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, aryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 5 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio Ci-C4-alkyl, aryl, aryl
  • Ci-C4-alkyl and hetaryl-Ci-C4-alkyl or
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (where oxygen and sulfur atoms are not immediately adjacent may contain), R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, halogen-Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxycarbonyl, Ci-C4 alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 4 alkyl, aryl, aryl-Ci-C 4 -alkyl alkyl and hetaryl-Ci-C4, or R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are
  • R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion which
  • R 8 and R 9 in the radical (C-1) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached to form a saturated or unsaturated radical which is unsubstituted or halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 or Haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy substituted 5- to 7-membered ring forming one or two heteroatoms selected from sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably may contain a carbonyl group, in particular R 8 and R 9, together with the NS (0) n group to which they are attached, may be a member of the series
  • R 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (where
  • Oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and may contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R is a radical from the series hydrogen, in each case optionally substituted by methyl, cyano, carbamoyl or carboxyl-substituted Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxy, C2-C4-alkenyl and C2-C4-alkynyl, each optionally by halogen, cyano , Nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl , Ci-C6-haloalkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, CI-C ⁇ - haloalky
  • R 22 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C6 alkyl, C 2 -C 6 haloalkyl, cyano-Ci-C6-alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C i-haloalkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 2 -C 4 -haloalkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by halogen, optionally bis-C 1 -C 4 -alkyl substituted by halogen -alkoxy) -Ci-C6-alkyl, optionally by Halogen-substituted C 1 -C 6 -alkylsulfanyl-C 1 -C 6 -alkyl, optionally C 1 -C 4 -alkylcarbonyl
  • Y 3 is a radical selected from hydrogen, halogen, cyano, Ci-COE-alkyl, Ci-COE-haloalkyl, C3-Ce-cycloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, and NR 20 R 21 stands,
  • W is a radical from the series S, SO and SO2,
  • R 19 represents hydrogen, an alkali or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to cis-C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or di-cyano-substituted radical from the series Ci-C 4- alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S (0 ) -Ci-C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl-S (0) 2 -C 1 -C 4 -alkyl,
  • X 1 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy and C 1 -C 6 -haloalkoxy, or represents a radical E-residue from the series (El) to (El 1)
  • R 20 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C -alkenyl, C 2 - C6-alkynyl, Cs-Ce-cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-C i-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), C3-C6-cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxy , C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy,
  • R 21 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl Ci-Ce-alkyl, cyano-Ci-Ce-alkyl, Ci-C 6 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, Ci-C6-haloalkylcarbonyl, C 2 -C6-
  • R 22 and R 23 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, and
  • R 24 is hydrogen or a radical optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl stands,
  • R 25 is hydrogen or a radical optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl stands, R is a radical selected from hydrogen, Ci-C i-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 C 6 -Cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfanyl C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloal
  • R 27 represents hydrogen, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl -C-C 4 alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl-C 1 -C 2 -alkyl or cyano-C 1 -C 4 -alkyl.
  • B 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • dashed line represents the bond to the carbon atom in the formula (I), or 2 is a radical from the series Ci-C6-haloalkyl and carboxyl,
  • halogen is hydrogen or a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno-C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkyl, halogen C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C 1 -C 4 -alkyl) 4 -alkoxy) -Ci-C 4 -alkyl, bis (halo-C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -al
  • X I is a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -alkyl -C i -haloalkoxy,
  • X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH, n is 2,
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl
  • R 4 is a radical selected from hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, R 5 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalky
  • R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen -C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-Ci- -C 4 alkyl, aryl-Ci-C 4 - alkyl is or hetaryl-Ci-C4 alkyl, or
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent may contain)
  • R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion which
  • R represents a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, Ci-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 haloalkylsulfinyl, Ci-C4-alkylsulfonyl and Ci-C4-haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 - alkyl, C 2 -C 4 alkenyl and C 2 -C 4 alkynyl each optionally substituted by halogen, Ci-C 4 - alkyl, Ci- C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy-substituted C3-C6-cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl-Ci-C4-al
  • R 8 and R 9 in the radical (Cl) and in the radical (Fl) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, CI-C ⁇ -alkyl, Ci -Cö-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy-substituted 5- to 7-membered ring forming one or two heteroatoms selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably can contain exactly one carbonyl group, in particular R 8 and R 9 together with the NS (0) n group to which they are attached may be a member of the series
  • R 15 is a radical selected from the group each optionally substituted by methyl C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl and in each case optionally substituted by methyl, halogen, cyano or carbamoyl C 3 -C 6 -cycloalkyl, C3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 2 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkenyl,
  • R 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (where oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkoxy -C 4 alkylsulfonyl and Ci-C4-haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 - Alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1
  • R 22 and R 23 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated four- to six-membered ring which may contain another heteroatom from the series consisting of nitrogen, oxygen and sulfur,
  • R is a radical selected from hydrogen, Ci-C i-alkyl, Ci-C t-haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C4- alkylsulfanyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C4-alkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci - C 4 alkylsulfonyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2
  • R 27 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 4 -alkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl-Ci-C 2- alkyl and cyano-Ci-C 4 alkyl and
  • G 1 is N or CB 1 ,
  • B 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • B 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
  • T oxygen or a pair of electrons
  • R 2 f) is a radical from the series Ci-C6-haloalkyl and carboxyl
  • R 2 g) is a radical of the formula
  • G 2 is hydrogen or a radical from the group halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno-C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkyl, Halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl Alkoxy, halogeno-C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C 1 -C 4 -alkoxy) -Ci-C 4 alkyl, bis (halo-C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy- (C 1
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl
  • R is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl 4- alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 5 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen -C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-Ci- -C 4 alkyl, aryl-Ci-C 4 - alkyl is or hetaryl-Ci-C4 alkyl, or
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent may contain)
  • R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion which
  • R represents a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, Ci-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 Haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6
  • R 8 and R 9 in the radical (Cl) and in the radical (Fl) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, CI-C ⁇ -alkyl, Ci -C6-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy-substituted 5- to 7-membered ring, the one or two heteroatoms selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably can contain exactly one carbonyl group, in particular R 8 and R 9 together with the NS (0) n group to which they are attached may be a member of the series
  • a radical from the series in each case optionally methyl-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl and in each case optionally C 3 -C 6 -cycloalkyl which is substituted by methyl, halogen, cyano or carbamoyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 2 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkenyl, R 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (where oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
  • R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -hal
  • R 22 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C4-alkyl, C 2 -C 4 haloalkyl, cyano-Ci-C4-alkyl, C 2 - C 4 alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C4- Alkinyl, C 2 -C 4 -haloalkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, optionally substituted by halogen-C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, optionally halogen-substituted bis (C 1 -C 2 -alkoxy C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfanyl-C 1 -C 4 -alkyl optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl-C 1 -C 4
  • X 1 is a radical from the series comprising hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, and Ci-C 4 -haloalkoxy stands,
  • R 18 is a radical from the series of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or di-cyano-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl 4 alkyl, Ci-C4-alkyl-S-Ci-C 3 alkyl, Ci-C 4 alkyl-S (0) -C-C 3 alkyl, C 1 -C4- alkyl-S (0) 2 -C-C 3 alkyl, Ci-C4-alkylcarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl-Ci-C 3 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl Ci-C 3 alkyl and in each case optionally mono- to trisubsti
  • R is hydrogen, an alkali or alkaline earth metal ion, an optionally mono- to quadruply substituted by Ci-C i-alkyl-substituted ammonium ion or a each optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or cyano-double-substituted radical from the series Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-C4-alkyl-S-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 - alkyl-S ( 0) -CC-C 2 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl-S (O) 2 -C 1 -C 2 -alkyl, a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, C 1 -C 4 alkyl, Ci-C 4 - haloalkyl
  • W is a radical from the series S, SO and SO2, or
  • R 22 and R 23 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated four- to six-membered ring which may contain another heteroatom from the series consisting of nitrogen, oxygen and sulfur,
  • R 26 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C4-
  • R d is a radical of the formula
  • dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), or for an F radical from the series (F1), (F-8) and (F-10) wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
  • R 2 f) is a radical from the series Ci-C6-haloalkyl and carboxyl, or R 2 g) is a radical of the formula
  • the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which G is hydrogen or a radical selected from halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno C 1 -C 4 -alkylamino, Di- (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -alkyl, bis (halogeno-C 1 -C 4 -al
  • X 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy,
  • X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH, n is 2,
  • R is NR 18 R 19 or for an in each case optionally monosubstituted, disubstituted, trisubstituted, tetrasubstituted or pentasubstituted by fluorine, chlorine or mono- or disubstituted by cyano radical from the series Ci- C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, Ci-C 2 alkoxy-Ci-C 2 alkyl, and Ci-C2 alkyl-S-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C2 alkyl-S (0) - C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -alkyl-S (O) 2 -C 1 -C 2 -alkyl, for R 18 -CO-C 1 -C 2 -alkyl, for NR 18 R 19 -CO-Ci- C 2 -alkyl, for optionally mono- or disubstit
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl
  • R 4 is a radical from the series consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-alkoxycarbonyl, Ci- C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 5 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 7 is a radical from the series consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -al
  • R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent may contain)
  • R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl, optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion optional
  • R is a radical from the group in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkoxy C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, in each case optionally by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkyl Alkoxy
  • R 8 and R 9 in the radical (Cl) and in the radical (Fl) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, CI-C ⁇ -alkyl, Ci -Cö-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy-substituted 5- to 7-membered ring forming one or two heteroatoms selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably a carbonyl group may contain, in particular R 8 and R 9 may together with the NS (0) n group to which they are attached, stand for a residue from the series
  • R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy
  • R 22 and R 23 are also taken together with the nitrogen atom to which they are attached, for pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, thiomorpholinyl-1-oxide, thiomorpholinyl-1, 1-dioxide, piperazinyl, 1-methylpiperazinyl or 2-oxo l can be methylpiperazinyl,
  • R 26 is a radical from the group consisting of hydrogen, methyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, propenyl, propargyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, methoxymethyl, methylsulfanyl, trifluoromethylsulfanyl, ethylsulfanyl, trifluoroethylsulfanyl, methylsulfinyl,
  • R 27 is hydrogen, methyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, propenyl, propargyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, methoxymethyl, methylthioethyl, methylsulfinylethyl, methylsulfonylethyl or cyanomethyl and
  • B 1 is a radical selected from the group consisting of hydrogen and fluorine, T is oxygen or an electron pair,
  • R 2 d is a radical of the formula
  • R 2 e for an F radical from the series (F-8) and (F-10) wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
  • R 2 f) is a radical from the series Ci-C6-haloalkyl and carboxyl, or R 2 g) is a radical of the formula
  • the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which, for hydrogen or a radical selected from the group consisting of halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno C 1 -C 4 -alkylamino, di - (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl , halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -alkyl, bis (halogeno-C 1 -al
  • X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH, n is 2, R 3 is C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 4 is a radical selected from hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 5 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-
  • R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen -C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-Ci- -C 4 alkyl, aryl-Ci-C 4 - alkyl is or hetaryl-Ci-C4 alkyl, or
  • R 8 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 Alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 6 -alkylcarbonyl and C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl optionally substituted by halogen, C 3 -C 6 -cycloal
  • R 8 and R 9 in the radical (Cl) together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce- haloalkyl, Ci -C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy substituted 5- to 7-membered ring forming one or two heteroatoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably one
  • R 8 and R 9 may be taken together with the NS (0) n group to which they are attached to a radical from the series
  • a radical from the row in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl and C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, in each case optionally Halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -
  • X 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy,
  • R is NR 18 R 19 or for an in each case optionally monosubstituted, disubstituted, trisubstituted, tetrasubstituted or pentasubstituted by fluorine, chlorine or mono- or disubstituted by cyano radical from the series Ci- C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, Ci-C 2 alkoxy-Ci-C 2 alkyl, and Ci-C2 alkyl-S-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C2 alkyl-S (0) - C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -alkyl-S (O) 2 -C 1 -C 2 -alkyl, for R 18 -CO-C 1 -C 2 -alkyl, for NR 18 R 19 -CO-Ci- C 2 -alkyl, each of which is optionally mono- or di
  • R 18 is a radical selected from the group consisting of hydrogen and hydroxy, in each case optionally mono-, di-, tri-, tetra- or trisubstituted by fluorine, chlorine or mono- or disubstituted cyano-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkyl-S-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 alkyl-S (0) -C-C 2 alkyl, Ci- C 4 -alkyl-S (O) 2 -C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 3 -alkyl, hetero
  • W is a radical from the series S, SO and S0 2 ,
  • Y 3 is a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy, or
  • Preferred Range (4) A preferred group of compounds of the formula (I) are those in which
  • G 1 stands for CB 1 ,
  • T stands for a pair of electrons
  • R 2 c) is a radical of the formula wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or d) a radical of the formula
  • R 2 d is a radical of the formula
  • R 2 e is Ci-C6-haloalkyl
  • G 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl and C 1 -C -haloalkyl, R 22 is the radical D
  • X is hydrogen
  • R is optionally monosubstituted, disubstituted, trisubstituted, trisubstituted or pentavalent by fluorine, chlorine-substituted Ci-C i-alkyl,
  • W is a radical from the series S, SO and SO2,
  • Y 3 is hydrogen
  • R 23 is hydrogen or Ci-Ce-alkyl
  • R 22 and R 23 together with the nitrogen atom to which they are attached represent morpholinyl or pyrrolidinyl.
  • Cation an alkali ion selected from the series lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, preferably from the series lithium, sodium, potassium or an alkaline earth ion selected from the series beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, preferably from the series magnesium, calcium .
  • Halogen selected from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably again from the series fluorine, chlorine and bromine,
  • Aryl also as part of a larger unit, such as, for example, arylalkyl selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and in turn preferably represents phenyl,
  • Hetaryl (equivalent to heteroaryl, also as part of a larger unit such as hetarylalkyl) selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl , Thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4 Thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl , Benz
  • Heterocyclyl a saturated 4-, 5- or 6-membered ring containing 1 or 2 nitrogen atoms and / or an oxygen atom and / or a sulfur atom, for example azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl , Tetrahydrofuryl, piperazinyl, morpholinyl.
  • Alkaline earth ion selected from the series beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, preferably from the series magnesium, calcium,
  • Halogen selected from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably again from the series fluorine, chlorine and bromine,
  • Aryl also as part of a larger unit, such as, for example, arylalkyl selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and in turn preferably represents phenyl,
  • Hetaryl (synonymous with heteroaryl, also as part of a larger unit, such as hetarylalkyl) selected from the series pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyridyl , Pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl,
  • Heterocyclyl selected from azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl, tetrahydrofuryl, piperazinyl, morpholinyl.
  • Cation for an alkali metal ion from the series lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, preferably from the series lithium, sodium, potassium or a
  • Beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium alkaline earth metal preferably selected from magnesium, calcium, heterocyclyl for oxetanyl, thiethanyl, tetrahydrofuryl and morpholinyl.
  • Hetaryl (synonymous with heteroaryl, as part of a larger unit, such as hetarylalkyl) for a radical from the series pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, thiazolyl and pyrazolyl.
  • Halogen for fluorine, chlorine, bromine and iodine preferably again fluorine, chlorine and bromine.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl or alkenyl
  • heteroatoms e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or branched.
  • optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
  • (A-a) is an electron pair, the remainder is as a pyridine derivative of the formula
  • (A-a) is oxygen, the remainder is a pyridine-N-oxide derivative of the formula
  • a preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A represents the radical of the formula (Aa)
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is pyridin-3-yl.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is 5-fluoropyridin-3-yl.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is pyrimidin-5-yl.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is pyridazin-4-yl.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 represents the radicals mentioned under a).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 represents the radicals mentioned under b).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 represents the radicals mentioned under c).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 represents the radicals mentioned under d).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 is the radical mentioned under e).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 is the radical mentioned under f).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 is the radical mentioned under g).
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 is the radical (D-2)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-A)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-B)
  • the invention relates to compounds of the formula (IC)
  • the invention relates to compounds of the formula (ID)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-E)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-F)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-G)
  • the invention relates to compounds of the formula (IH)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-I)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-L)
  • the invention relates to compounds of the formula (III)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-N)
  • the invention relates to compounds of the formula (IO)
  • the invention relates to compounds of the formula (I-P)
  • the compounds of the formula (I) and their acid addition salts and metal salt complexes have good activity, in particular for combating animal pests, which include arthropods and in particular insects.
  • Suitable salts of the compounds of the formula (I) may be customary non-toxic salts, ie salts with corresponding bases and salts with added acids.
  • salts with inorganic bases such as alkali metal salts, for example sodium, potassium or cesium salts, alkaline earth metal salts, for example calcium or magnesium salts, ammonium salts, salts with organic bases and with inorganic amines, for example triethylammonium, dicyclohexylammonium, NN'-Dibenzylethylendiammonium- , Pyridinium, picolinium or ethanolammonium salts, salts with inorganic acids, for example hydrochlorides, hydrobromides, dihydrosulfates, trihydrosulfates, or phosphates, salts with organic carboxylic acids or organic sulfonic acid, for example formates, acetates, trifluoroacetates, maleates, tartrates, methanesulfonates, benzenesulfonates or / jara toluenesulfonates, salts with basic amino acids, for example
  • the compounds of formula (I) may also be optionally substituted as stereoisomers, i.e., depending on the nature of the substituents. as geometric and / or as optical isomers or mixtures of isomers are present in different compositions. Both the pure stereoisomers and any mixtures of these isomers are the subject of this invention, although in general only compounds of the formula (I) are mentioned here.
  • the invention therefore relates to both the pure enantiomers and diastereomers, as well as their mixtures for controlling animal pests, which include arthropods and in particular insects.
  • animal pests which include arthropods and in particular insects.
  • optically active, stereoisomeric forms of the compounds of the formula (I) and salts thereof are preferably used according to the invention.
  • X halogen, e.g. B. Br or Cl
  • the substituted anilines of the formula (AI) can be reacted with the corresponding activated carboxylic acids (for example as the carboxylic acid chloride or its hydrochloride) of the formula (A-II) in the presence of basic reaction auxiliaries in a first reaction step to give compounds of the formula (A-III ) are implemented. These are then replaced by appropriate sulfur donors such. B. Lawesson's reagent to compounds of formula (A-IV) thioniert. If this reaction is carried out at elevated temperature, the resulting thioamides of the formula (A-IV) can be cyclized directly to give compounds of the formula (I). Otherwise, compounds of the formula (A-IV) can be cyclized in a third reaction step in the presence of a suitable base, for example potassium carbonate, to give compounds of the formula (I).
  • a suitable base for example potassium carbonate
  • the amidation reactions are carried out in the presence of a condensing agent, optionally in the presence of an acid acceptor and optionally in the presence of a solvent.
  • Suitable condensing agents are all condensing agents customarily used for such amidation reactions.
  • acid halide formers such as phosgene, phosphorus trichloride, oxalyl chloride or thionyl chloride
  • Carbodiimides such as NN-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethyl-carbodiimide (EDCI), or other conventional condensing agents such as phosphorus pentoxide, polyphosphoric acid, NN-carbonyldiimidazole, 2-chloropyridine 1-methiodide (Mukaiyamas reagent ), 2-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDQ), triphenylphosphine / carbon tetrachloride, bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (BROP), 0- (H-benzotriazol-1-oxy) tris (dimethyla)
  • Suitable acid acceptors are all customary inorganic or organic bases, for example triethylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine or N, N-dimethylaminopyridine. If appropriate, process A according to the invention (step 1) is carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary, for example N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylaminopyridine.
  • a suitable reaction auxiliary for example N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylaminopyridine.
  • Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons (such as petroleum ether, toluene), halogenated hydrocarbons (such as chlorotoluene, dichloromethane, chloroform, 1, 2-dichloroethane), ethers (such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran , 1, 2-dimethoxyethane), esters (such as ethyl acetate or methyl ester), nitrohydrocarbons (such as nitromethane, nitroethane, nitrobenzene), nitriles (such as acetonitrile, benzonitrile), amides (such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide , N-methylpyrrolidone, hexamethylphosphoric triamide) and dimethyl sulfoxide or water or
  • LG COOR
  • diethylacetyl chloride, trimethylacetyl chloride and the like can be used therefor.
  • Method A - Step 2 The amide function of the carboxylic acid amides of type (A-III) can be achieved by suitable sulfurization reagents, e.g. B. Lawesson's reagent or phosphorus (V) sulfide, under heating in a suitable solvent, for. As toluene or anisole, are converted into a thioamide function, whereby compounds of the type (A-IV) arise.
  • sulfurization reagents e.g. B. Lawesson's reagent or phosphorus (V) sulfide
  • V phosphorus
  • the compounds of the formula (A-IV) can be prepared by methods known from the literature (cf., for example, EP 2,560,008 for the analogous 5-chloro-2-phenylthiazolo [5,4-b] pyridine ) by heating in a suitable solvent, e.g. For example, toluene or DMF, in the presence of a base such as. As sodium hydride or potassium carbonate, in the bicyclic thiazoles of type (I).
  • the compound 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine is novel and also the subject of the invention.
  • Method B / F can be chlorinated or brominated thiazolopyridines with optionally in situ generated substituted arylboronic or Arylboronklarpinakolestern in the presence of suitable coupling catalysts, such as.
  • suitable coupling catalysts such as.
  • a base such as sodium carbonate or sodium bicarbonate, in an inert, solvent or diluent, such as.
  • Chlorinated thiazolopyridines can be prepared with 2- (trialkylstannyl) pyrimidines (in analogy to WO 2013/159064) in the presence of suitable coupling catalysts, e.g. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) in combination with copper (I) iodide, in an inert diluent, e.g. 1,4-dioxane, arylate.
  • suitable coupling catalysts e.g. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) in combination with copper (I) iodide, in an inert diluent, e.g. 1,4-dioxane, arylate.
  • Chlorinated thiazolopyridines (in analogy to Journal of Organic Chemistry (2010), 75, 8830-8832) can furthermore be reacted with 2-pyridylzinc halides in the presence of suitable catalyst systems, for example tris (dibenzylideneacetone) dipalladium in combination with a ligand such as 2-dicyclohexylphosphino 2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl, in an inert solvent or diluent, such as tetrahydrofuran, arylate.
  • suitable catalyst systems for example tris (dibenzylideneacetone) dipalladium in combination with a ligand such as 2-dicyclohexylphosphino 2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl, in an inert solvent or diluent, such as tetrahydrofuran, arylate.
  • the compounds of the formula (Ia) can first be converted by methods known from the literature into compounds of the type (Ih) which are then reacted with halogen-activated heterocycles according to Reaction Scheme II (Method F) in an inert organic solvent or diluent analogously to compounds continue to react on the example type (Ii) [cf. WO2009 / 154775 or WO2010 / 116282].
  • Suitable coupling catalysts are palladium catalysts such as [1, 1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) or tetrakis (triphenylphosphine) palladium.
  • Suitable basic reaction auxiliaries for carrying out the processes according to Reaction Scheme III are preferably carbonates of sodium or potassium.
  • Chlorinated heteroaromatic bicycles can be prepared by heating in the presence of optionally substituted aliphatic primary or secondary amines or arylmethyl or hetarylmethylamines in an inert, organic solvent or diluent, such as. As dimethylformamide, to compounds of the (type (1-c), (1-d) and (1-e)) implement. Optionally, this reaction proceeds in the presence of a suitable base such as potassium carbonate. (See, for example, EP 2,560,008 for the synthesis of N-benzyl-2-phenyl-thiazolo [5,4-b] pyridin-5-amine).
  • Optionally substituted cyclic secondary amines and arylmethylamines preferably react in the presence of suitable coupling catalysts, such as. B. Pd (OAc) 2 and suitable ligands, such as. B. 2,2'-bis (diphenylphosphino) -l, -binaphthyl (BINAP), with the addition of a base such as sodium tert-butoxide and in the presence of an inert organic solvent or diluent, with chlorinated heteroaromatic bicycles to compounds of the formula (Id).
  • suitable coupling catalysts such as. B. Pd (OAc) 2
  • suitable ligands such as. B. 2,2'-bis (diphenylphosphino) -l, -binaphthyl (BINAP)
  • BINAP 2,2'-bis (diphenylphosphino) -l, -binaphthyl
  • Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons. Preference is given to using aromatic hydrocarbons, for example toluene.
  • Method D With optionally substituted anilines, chlorinated heteroaromatic bicyclics in an inert organic solvent or diluent react to form the corresponding arylamino compounds of the type (I-f), preferably with catalysis by suitable coupling catalysts, such as, for example, B. Pd (OAc) 2 or tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), in the presence of a suitable ligand, such as. B.
  • suitable coupling catalysts such as, for example, B. Pd (OAc) 2 or tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0)
  • a base such as sodium or potassium tert-butoxide (see, for example, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2012, 20, 5600-5 565 for the preparation of tert-butyl [5 - ( ⁇ 2- [(cyclopropylcarbonyl) amine] [1, 3] -thiazolo [5,4-] pyridin-5-yl ⁇ amino) -2-flurophenyl] carbamate).
  • Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons. Preference is given to using aromatic hydrocarbons, for example toluene, or alcohols, such as tert-butanol.
  • Optionally substituted heterocycles such as, for example, imidazoles, pyrazoles and triazoles, can be prepared on the basis of the literature-known method E shown in Reaction Scheme II, preferably in the presence of suitable catalysts such as copper (I) iodide, in the presence of basic ligands, eg. Iraft -N, N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, and a base such as potassium carbonate, in an inert organic solvent or diluent, into chlorinated bicyclic systems (see Journal of Organic Chemistry (2010) 69, 5578).
  • suitable catalysts such as copper (I) iodide
  • basic ligands eg. Iraft -N, N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine
  • a base such as potassium carbonate
  • Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons. Preference is given to using aromatic hydrocarbons such as, for example, toluene, but also more polar solvents such as DMF.
  • Method G - Step 1 Compounds of formula (Ia) can be prepared by literature methods with carbon monoxide and an alcohol, for. As methanol, with catalysis by suitable Metal compounds in combination with suitable ligands such. B. palladium (II) acetate in combination with l, 3-bis (diphenylphosphino) propane, and in the presence of bases such as triethylamine or potassium carbonate, in suitable solvents such. B. the alcohol itself, THF and / or DMF, to the corresponding carboxylic acid esters (Ij) are reacted (see, WO2007 / 016392 for methyl 2- (isopropylamino) thiazolo [4,5-c] pyridine-6-carboxylate) ,
  • esters of the type (Ij) can be prepared by methods known from the literature by means of suitable bases, such as. As aqueous lithium hydroxide or sodium hydroxide solution, in suitable solvents or diluents, such as. As dioxane or THF, in the types of compounds (Ik) are transferred with free acid function.
  • Method G - Step 3 Compounds of the formula (I) in which R 2 is a radical from the series (Cl) to (C-9) or C (X) -NR 22 -R 23 may be prepared from compounds of the formula (I) Formula (Ik) after appropriate activation (ie LG is an optionally generated in-situ nucleofuge leaving group) can be prepared by well-known methods [cp. Method A, step 1].
  • Suitable condensing agents for activating the carboxylic acids of the formula (I-k) are all condensing agents customarily used for such amidation reactions.
  • Method G - Step 4 The subsequent reactions of the activated compounds of the formula (1-1) with the respective components according to Reaction Scheme III are optionally carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary and in the presence of a suitable solvent or diluent.
  • Suitable reaction auxiliaries are basic reaction auxiliaries for carrying out the processes according to Reaction Scheme IV.
  • acid binders for example amines, in particular tertiary amines, and also alkali metal and alkaline earth metal compounds.
  • tertiary amines such as N-propyl-diisopropylamine or N-ethyl-diisopropylamine (DIEA, Hünig's base) are preferably used.
  • Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents.
  • Amides are preferably used as solvents, such as NN-dimethylformamide.
  • Compounds of the formula (I) in which R 2 is -NR 23 -C (X) -R 22 can, for example, be obtained from compounds of the formula (I) in which R 2 is -NHR 23 by means of an N-acylation reaction
  • Use of activated compounds of the formula LG-C (X) -R 22 , wherein LG is an optionally in situ generated nucleofuge leaving group, can be obtained.
  • LG Leaving group, z. B. halogen
  • compounds of the formula (I-o) can be obtained by Curtius degradation, as described, for example, in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume XI / 1 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), page 865.
  • the compounds of the formula (Ik) can react, for example, with diphenylphosphoryl azide (DPPA) in the presence of tert-butanol directly to give compounds of the formula (Io).
  • compounds of formula (I, wherein R 2 halogen) by exchange of the halogen, for example bromine or chlorine, with tert-butyl carbamate, with catalysis by suitable metal compounds z.
  • palladium (II) acetate optionally in combination with suitable ligands such as 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene, and in the presence of bases such as cesium carbonate, in suitable solvents such.
  • bases such as cesium carbonate
  • the compounds of the formulas (Ip) can be prepared by N-alkylation in a first reaction step, N-deblocking (ie cleavage of the Boc group) in a second reaction step and subsequent N-acylation in a third reaction step receive.
  • the compounds of formula (I-q) may be prepared by N-deblocking (i.e., cleavage of the Boc group) in a first reaction step and subsequent N-acylation in a second reaction step.
  • the compounds of formula (I-p) may also be obtained by N-alkylation from the compounds of formula (I-q).
  • acidic or basic reaction auxiliaries can be used according to the literature procedure for the removal of the protective group.
  • carbamate-type protecting groups preference is given to using acidic reaction auxiliaries.
  • the tert-butylcarbamate protecting group for example, mixtures of mineral acids such as hydrochloric, hydrobromic, nitric, sulfuric, phosphoric or organic acids such as benzoic, formic, acetic, trifluoroacetic, methanesulfonic, benzenesulfonic or toluenesulfonic in a suitable diluent such as water and / or an organic solvent such as tetrahydrofuran, dioxane, dichloromethane, chloroform, ethyl acetate, ethanol or methanol.
  • a suitable diluent such as water and / or an organic solvent
  • tetrahydrofuran dioxane
  • dichloromethane chloroform
  • Compounds of the formula (I) in which W is SO (sulfoxides) or SO 2 (sulfones) can be prepared by methods known from the literature by oxidation from compounds of the formula (I) in which W is S (thioethers), for example by an oxidizing agent in a suitable solvent or diluent.
  • Suitable oxidizing agents are, for example, dilute nitric acid, hydrogen peroxide, Oxone® and peroxycarboxylic acids, such as wefa-chloroperbenzoic acid.
  • Suitable solvents or diluents are inert organic solvents, typically acetonitrile and halogenated solvents such as dichloromethane, chloroform or dichloroethane, and water and alcohols such as methanol for the reaction with Oxone®. It is also possible to introduce suitable anilines R 1 -NH 2 or boronic acids R 1 -B (OH) 2, in which W is SO or SO 2 , according to methods B and D. These can be determined on the corresponding precursors in which W for S, oxidize by literature methods, as described for example in WO 2013/092350.
  • Enantiomerically enriched sulfoxides can be prepared by a variety of methods as described by GE O'Mahony et al in ARKIVOC (Gainesville, FL, United states), 2011, 1, 1-110: metal-catalyzed asymmetric oxidations of thioethers, for example, with titanium or vanadium as the most commonly used catalyst sources, in the form of Ti (0'Pr4) or VO (acac) 2, together with a chiral ligand and an oxidizing agent such as tert-butyl hydrogen peroxide (TBHP), 2-phenylpropan-2-yl hydroperoxide ( CHP) or hydrogen peroxide; non-metal catalyzed asymmetric oxidations by using chiral oxidants or chiral catalysts; electrochemical or biological asymmetric oxidation as well as kinetic resolution of sulfoxides and nucleophilic displacement (according to Andersen's method).
  • TBHP tert-butyl hydrogen peroxid
  • the enantiomers can also be obtained from the racemate, for example by preparative separation by means of a chiral HPLC.
  • the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions.
  • These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers.
  • the invention thus comprises pure stereoisomers as well as any mixtures of these isomers.
  • the invention also relates to methods of combating animal pests by allowing compounds of formula (I) to act on animal pests and / or their habitat. Preference is given to the control of animal pests in agriculture and forestry and in the protection of materials. Excluded therefor are preferably methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are performed on the human or animal body.
  • the invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular pesticides.
  • pest control always includes the term pesticides.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for plant protection, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, Arachnids, helminths, nematodes and molluscs found in agriculture, horticulture, livestock, aquaculture, forestry, gardens and recreation, storage and materials protection and hygiene. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • Pests of the genus Arthropoda in particular of the class Arachnida eg Acarus spp., Eg Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Eg Aculus fockeui, Aculus badendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Eg Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., Eg Eotetranychus hi
  • Aulacorthum solani Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp.
  • Pemphigus spp. Eg Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Eg Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Eg Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Eg Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Eg Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseu
  • Ctenolepisma spp. Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of Symphyla eg Scutigerella spp., eg Scutigerella immaculata;
  • Pests of the Mollusca strain in particular of the bivalve class, e.g. Dreissena spp .; and from the class of Gastropoda e.g. Arion spp., E.g. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., E.g. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp .;
  • Animal and human parasites from the strains of Platyhelminthes and Nematoda eg Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp , Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.
  • Paratrichodorus spp. Eg Paratnchodorus minor, Pratylenchus spp., Eg Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., Eg Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp , Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., Eg Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., Eg Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., Eg Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., Eg Xiphinema
  • the order of the coccidia can be determined from the sub-region of the protozoa. fight.
  • the compounds of the formula (I) may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as a remedy for MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
  • MLO Mycoplasma-like-organism
  • RLO Rosia-like-organism
  • the present invention further relates to formulations and application forms prepared therefrom as pesticides such.
  • B. drench, drip and spray liquors comprising at least one compound of formula (I).
  • the uses include other pesticides and / or effect-improving adjuvants such as penetration enhancers, e.g.
  • vegetative oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of vegetal fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil methyl ester or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts, e.g.
  • organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such.
  • Typical formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS).
  • formulations contain, in addition to one or more compounds of the formula (I), further agrochemical active substances.
  • they are formulations or application forms which contain adjuvants such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further adjuvants such as adjuvants.
  • adjuvants such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further adjuvants such as adjuvants.
  • An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect.
  • adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration.
  • These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the compounds of the formula (I) with auxiliaries, such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other auxiliaries, for example surface-active substances. The preparation of the formulation is done
  • Excipients which can be used are those which are suitable for the formulation of the compounds of the formula (I) or the use forms prepared from these formulations (such as, for example, ready-to-use pesticides such as spray liquors or seed dressings), such as certain physical, technical and / or biological properties To give properties.
  • polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
  • aromatic and non-aromatic hydrocarbons such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes
  • alcohols and polyols which may also be substituted, etherified and / or esterified
  • ketones such as
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons, e.g. Xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons, e.g. Chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, e.g.
  • Cyclohexane paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as e.g. Methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as e.g. Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and water.
  • alcohols such as e.g. Methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as e.g. Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and water.
  • Suitable carriers are in particular: for example, ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as finely divided silica, alumina and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can also be used.
  • Suitable carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, paper, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • liquefied gaseous diluents or solvents can be used.
  • Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulphonic acid, salts of phenolsulphonic acid or naphthalenesulphonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulphosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulphates, sulphonates and phosphates, eg Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, protein hydroly
  • dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
  • the formulations and the use forms derived therefrom may also contain, as additional auxiliaries, adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-containing polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • additional auxiliaries may be mineral and vegetable oils.
  • further auxiliaries may be present in the formulations and in the use forms derived therefrom.
  • Such additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestrants, complexing agents, humectants, spreading agents.
  • the compounds of formula (I) may be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
  • Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active substances into plants.
  • Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the (usually aqueous) application broth and / or from the spray coating into the cuticle of the plant and thereby increase the material mobility (mobility) of the active ingredients in the cuticle. The method described in the literature (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) can be used to determine this property.
  • Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil, fatty amine alkoxylates such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate ,
  • the formulations preferably contain between 0.00000001 and 98 wt .-% of the compound of formula (I), more preferably between 0.01 and 95 wt .-% of the compound of formula (I), most preferably between 0.5 and 90% by weight of the compound of formula (I), based on the weight of the formulation.
  • the content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges.
  • the concentration of the compound of the formula (I) in the use forms may usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the application form , lie.
  • the application is done in a custom forms adapted to the application.
  • the compounds of formula (I) may also be used in admixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, Semiochemicals and / or plant growth regulators can be used, for example, to broaden the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the rate of action, to prevent repellence or to prevent development of resistance. Furthermore, such drug combinations plant growth and / or tolerance to abiotic factors such. As high or low temperatures, improve against dryness or increased water or Bodensalzgehalt.
  • the compounds of the formula (I) may be present in admixture with other active substances or semiochemicals such as attractants and / or avian repellents and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers.
  • the compounds of the formula (I) can be used in mixtures with agents for improving plant properties such as, for example, growth, yield and quality of the crop.
  • the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the formulations prepared from these formulations in admixture with other compounds, preferably those as described below.
  • acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, eg alanycarb, aldicarb, bendocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, Pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC and xylylcarb or organophosphates, eg acephates, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, cadusafos, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrif
  • GABA-controlled chloride channel antagonists such as cyclodiene organochlorines, eg, chlordanes and endosulfan or phenylpyrazoles (fiproles), eg, ethiprole and fipronil.
  • sodium channel modulators / voltage dependent sodium channel blockers such as pyrethroids, e.g. Acrinathrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha- Cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(lR) trans isomers], deltamethrin, empenthrin [(EZ) (lR) isomers], e
  • nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) agonists such as neonicotinoids, e.g. Acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam or nicotine or sulfoxaflor or flupyradifurone.
  • nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric activators such as spinosines, e.g. Spinetoram and spinosad.
  • chloride channel activators such as avermectins / milbemycins, e.g. Abamectin, Emamectin benzoate, Lepimectin and Milbemectin.
  • Juvenile hormone mimics such as juvenile hormone analogs, e.g. Hydroprene, Kinoprene and Methoprene or Fenoxycarb or Pyriproxyfen.
  • agents with unknown or non-specific mechanisms of action such as
  • Alkyl halides e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar emetic.
  • mite growth inhibitors eg clofentezine, hexythiazox and diflovidazine or etoxazole.
  • Microbial disruptors of the insect gut membrane eg, Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and BT plant proteins: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Abl.
  • inhibitors of oxidative phosphorylation, ATP disruptors such as, for example, diafenthiuron or organotin compounds, eg azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide or propargite or tetradifone.
  • Nicotinergic acetylcholine receptor antagonists such as Bensultap, Cartap hydrochloride, Thiocyclam and Thiosultap sodium.
  • Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis such as bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron.
  • inhibitors of chitin biosynthesis type 1, such as buprofezin.
  • Anti-skinning agents especially in dipterans, i.e., two-toed, such as Cyromazine.
  • ecdysone receptor agonists such as chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, and tebufenozides.
  • Octopaminergic agonists such as amitraz.
  • Complex III electron transport inhibitors such as, for example, hydramethylnone or acequinocyl or fluacrypyrim.
  • (21) complex I electron transport inhibitors for example, METI acaricides, e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • METI acaricides e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
  • (22) voltage dependent sodium channel blockers e.g. Indoxacarb or metaflumizone.
  • complex IV electron transport inhibitors such as phosphines, e.g. Aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide or cyanide.
  • Complex II electron transport inhibitors such as cyenopyrafen and cyflumetofen.
  • Ryanodine receptor effectors such as diamides, for example chlorantraniliprole, cyantraniliprole and flubendiamide.
  • drugs with unknown or ambiguous mechanism of action such as afidopyropene, afoxolaner, azadirachtin, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, bromopropylate, quinomethionate, cryolites, cyclaniliprole, cycloxapride, cyhalodiamide dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazine, flometoquine, fluensulfone, flufenerim, flufenoxystrobin, flufiprole, Flaxxafon, Fluopyram, Fluralaner, Fufenozide, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Paichongding, Pyflubumide, Pyralidyl, Pyrifluquinazone, Pyriminostrobin, Tetramethylfluthrin
  • All of the listed five-component mixed partners of classes (1) to (15) can optionally form salts with corresponding bases or acids, provided that suitable functional groups are present.
  • tautomeric forms are also included for the listed ficcidial mixed partners of classes (1) to (15), provided that tautomerism is possible.
  • inhibitors of ergosterol biosynthesis for example (1.01) aldimorph, (1.02) azaconazole, (1.03) bitertanol, (1.04) bromuconazole, (1.05) cyproconazole, (1.06) diclobutrazole, (1.07) difenoconazole, (1.08) diniconazole, (1.09 ) Dinemonazole-M, (1.10) dodemorph, (1.11) dodemorphoacetate, (1.12) epoxiconazole, (1.13) etaconazole, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazole, (1.16) fenhexamid, (1.17) fenpropidin, (1.18) fenpropimorph, (1.19) fluquinconazole, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazole, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazole, (1.24) furconazole-cis,
  • inhibitors of mitosis and cell division for example (4.01) benomyl, (4.02) carbendazim, (4.03) chlorfenazole, (4.04) diethofencarb, (4.05) ethaboxam, (4.06) fluopicolide, (4.07) fuberidazole, (4.08) pencycuron, (4.09) thiabendazole, (4.10) thiophanate-methyl, (4.11) thiophanate, (4.12) zoxamide, (4.13) 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6- trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidine, (4.14) 3-chloro-5- (6-chloropyridin-3-yl) -6-methyl-4- (2,4,6 trifluorophenyl) pyridazine.
  • inhibitors of amino acid and / or protein biosynthesis for example (7.01) andoprim, (7.02) blasticidin-S, (7.03) cyprodinil, (7.04) kasugamycin, (7.05) kasugamycin hydrochloride hydrate, (7.06) mepanipyrim, (7.07) Pyrimethanil, (7.08) 3- (5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (7.09) oxytetracycline, (7.10) streptomycin.
  • inhibitors of ATP production for example (8.01) fentin acetate, (8.02) fentin chloride, (8.03) fentin hydroxide, (8.04) silthiofam.
  • inhibitors of cell wall synthesis for example (9.01) benthi- avalicarb, (9.02) dimethomorph, (9.03) flumorph, (9.04) iprovalicarb, (9.05) mandipropamide, (9.06) polyoxines, (9.07) polyoxorim, (9.08) validamycin A, ( 9.09) Valifenalate, (9.10) Polyoxin B, (9.11) (2E) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) prop -2-en-1-one, (9.12) (2Z) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) propyl 2-en-1-on.
  • inhibitors of lipid and membrane synthesis for example (10.01) biphenyl, (10.02) chloroneb, (10.03) diclorane, (10.04) edifenphos, (10.05) etridiazole, (10.06) iodocarb, (10.07) Iprobenfos, (10.08) isoprothiolane , (10.09) Propamocarb, (10.10) Propamocarb hydrochloride, (10.11) Prothiocarb, (10.12) Pyrazophos, (10.13) Quintozene, (10.14) Tecnazene, (10.15) Tolclofos-methyl.
  • inhibitors of melanin biosynthesis for example (11.01) carpropamide, (11.02) diclocymet, (11.03) fenoxanil, (11.04) phthalide, (11.05) pyroquilone, (11.06) tricyclazole, (11.07) 2,2,2-trifluoroethyl ⁇ 3 -methyl-l - carbamate [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl ⁇ .
  • inhibitors of signal mediation for example (13.01) chlozolinate, (13.02) fenpiclonil, (13.03) fludioxonil, (13.04) iprodione, (13.05) procymidone, (13.06) quinoxyfen, (13.07) vinclozoline, (13.08) proquinazide.
  • the compounds of formula (I) may be combined with biological pesticides.
  • Biological pesticides include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts, and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites.
  • Biological pesticides include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria and bacteria that act as biological insecticides, fungicides or nematicides.
  • Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM 1-1562 or Bacillus firmus, strain 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) or Bacillus pumilus, especially strain GB34 (Accession No. ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, especially strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397 ), or Bacillus subtilis strain QST713 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis strain OST 30002 (Accession No.
  • NRRL B-50421 Bacillus thuringiensis, especially B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM65- 52 (Accession No. ATCC 1276), or B. thuringiensis subsp. aizawai, in particular strain ABTS-1857 (SD-1372), or B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.
  • fungi and yeasts which can be used as biological pesticides are:
  • Beauveria bassiana especially strain ATCC 74040, coniothyrium minitans, in particular strain CON / M / 91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., In particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (formerly known as Verticillium lecanii), in particular strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (new: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No.
  • viruses that can be used or used as biological pesticides are:
  • Adoxophyes orana Apple peel winder
  • Granulosis virus GV
  • Cydia pomonella codling moth
  • Granulosis virus GV
  • Helicoverpa armigera cotton bollworm
  • Nuclear polyhedrosis virus NPV
  • Spodoptera exigua mNPV
  • Spodoptera frugiperda armyworm
  • mNPV Spodoptera littoralis
  • bacteria and fungi that are added as 'inoculant' plants or plant parts or plant organs and require by their special properties, the plant growth and plant health. Examples are:
  • Agrobacterium spp. Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., Or Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp.
  • plant extracts and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites, which can be used as biological pesticides are:
  • Safeners as Mixture Partners The compounds of formula (I) can be combined with safeners such as Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (- ethyl), mefenpyr (-diethyl), naphthalic anhydrides, oxabetrinil, 2-methoxy-N - ( ⁇ 4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl ⁇ sulfonyl) benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (dichloroacetyl) -l-oxa-4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -l, 3 oxazolidines (CAS
  • Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desirable and unwanted wild plants or crops (including naturally occurring crops), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, sugarcane, tomatoes , Peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, as well as fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are understood to mean all aboveground and subterranean parts and organs of plants such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage room according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, brushing, injecting and in propagating material, in particular in seeds, further by single or multilayer coating.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • wild-type or plant species and plant varieties obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion and parts thereof are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “parts of plants” has been explained above.
  • Propes of the respective commercially available or in use plant varieties are particularly preferably treated according to the invention.
  • PV plants are understood as meaning plants with new properties ("traits") have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
  • plants or plant varieties to be treated transgenic include all plants that received genetic material by the gene-technological modification which imparts particularly advantageous useful properties ( "traits") to these plants.
  • traits particularly advantageous useful properties
  • Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products.
  • Such properties are an increased Ab resistance of the plants against animal and microbial pests, such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails, effected for example by resulting in the plants toxins, especially those caused by the genetic material Bacillus thuringiensis (eg by the genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are produced in the plants, furthermore an increased Abwehr ability of Plants against phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, for example, by systemically acquired resistance (SAR), Systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins, as well as increased tolerance of the plants against certain herbicidal active ingredients, such as imidazolinones, sulfonylureas , Glyphosate
  • transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soy, potato, sugar beets, sugarcane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with special emphasis on corn, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugar cane, tobacco and oilseed rape. Traits that are particularly emphasized are the increased resistance of the plants to insects, arachnids, nematodes and snails.
  • the treatment of the plants and plant parts with the compounds of formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, for example by dipping, (spraying) spraying (spraying), sprinkling, evaporation , Spraying, misting, sprinkling, foaming, brushing, spreading, injecting, pouring, drip irrigation and, in the case of propagating material, in particular seed, further by dry pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, single or multi-layer coating, etc It is also possible to use the compounds of the formula (I) according to the ultra-low-volume method or to inject the use form or compound of formula (I) itself into the soil.
  • a preferred direct treatment of the plants is foliar application, i. Compounds of the formula (I) are applied to the foliage, wherein the treatment frequency and the application rate should be matched to the infestation pressure of the respective pest.
  • the compounds of the formula (I) also enter the plants via the root system.
  • the treatment of the plants is then carried out by the action of the compounds of formula (I) on the habitat of the plant.
  • This may be, for example, by drenching, mixing into the soil or the nutrient solution, i. the location of the plant (e.g., soil or hydroponic systems) is soaked in a liquid form of the compounds of formula (I), or by the soil application, i. the compounds of formula (I) are incorporated in solid form (e.g., in the form of granules) at the plant site.
  • this may also be by metered addition of the compound of formula (I) in a solid form (e.g., as granules) into a flooded paddy field.
  • the present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seed and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of formula (I).
  • the method according to the invention for the protection of seeds and germinating plants from infestation by pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one operation or sequentially with a compound of formula (I) and mixing partner. It also also includes a method in which the seed is treated at different times with a compound of formula (I) and mixing partner.
  • the invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for the treatment of seed for the protection of the seed and the resulting plant from animal pests.
  • the invention relates to seed which has been treated for protection against animal pests with a compound of formula (I).
  • the invention also relates to seed treated at the same time with a compound of formula (I) and mixing partner.
  • the invention further relates to seed which has been treated at different times with a compound of formula (I) and mixing partner.
  • the individual substances may be contained in different layers on the seed.
  • the layers which comprise a compound of the formula (I) and mixture partners may optionally be separated by an intermediate layer.
  • the invention also relates to seed in which a compound of the formula (I) and mixing partner are applied as a constituent of a coating or as a further layer or further layers in addition to a coating. Furthermore, the invention relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
  • One of the advantages that occurs when one of the compounds of the formula (I) acts systemically is that the treatment of the seed protects not only the seed itself, but also the resulting plants after emergence from animal pests. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
  • Another advantage is the fact that by treating the seed with a compound of formula (I) germination and emergence of the treated seed can be promoted.
  • Compounds of formula (I) may also be used in combination with signal technology agents whereby better colonization with symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi takes place and / or optimized nitrogen fixation occurs.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture.
  • these are seeds of cereals eg wheat, barley, rye, millet and oats
  • corn eg wheat, barley, rye, millet and oats
  • corn cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee
  • tobacco canola
  • rape turnip
  • peanut eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce
  • fruit plants turf and ornamental plants.
  • seeds of cereals such as wheat, barley, rye and oats
  • corn, soya, cotton, canola, oilseed rape and rice are seeds of cereals (eg wheat, barley, rye, millet and oats)
  • transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance.
  • the heterologous genes in transgenic seed can be derived from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium.
  • the present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
  • the compound of the formula (I) is applied to the seed.
  • the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment.
  • the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing.
  • seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp.
  • seed may be used that has been harvested, cleaned and dried to a moisture content that is storable.
  • seed may also be used which, after drying, e.g. treated with water and then dried again, for example priming.
  • the compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation.
  • suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art.
  • the compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, and also ULV formulations. These formulations are prepared in a known manner by mixing compounds of formula (I) with conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and also water. Dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both water-insoluble pigments and water-soluble dyes are useful in this case.
  • Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably used are alkylnaphthalene sulfonates, such as diisopropyl or diisobutyl naphthalene sulfonates.
  • Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants.
  • Particularly suitable nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide, block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tri-stryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives.
  • Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
  • Defoamers which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds.
  • Preferably usable are silicone defoamers and magnesium stearate.
  • Preservatives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Examples include dichlorophen and Benzylalkoholhemiformal.
  • Suitable secondary thickeners which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica.
  • Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents. Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
  • the gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der convinced- und Swdlingsbekungsstoff", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds.
  • the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers , Soy and beets or vegetable seed of various nature.
  • the seed dressing formulations which can be used according to the invention or their dilute application forms can also be used for pickling seeds of transgenic plants.
  • the pickling is done by placing the seed in a batch or continuous mixer, adding either desired amount of seed dressing formulations, either as such or after prior dilution with water, and until the formulation is evenly distributed mix the seed.
  • a drying process follows.
  • the application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seed.
  • the application rates for the compound of the formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
  • the compounds of formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites.
  • the term endoparasite includes in particular helminths and protozoa such as coccidia.
  • Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects and acarids.
  • the compounds of formula (I) which have favorable toxicity to warm-blooded animals, are useful in the control of parasites found in livestock and livestock in livestock, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, experimental animals and domestic animals. They are effective against all or individual stages of parasite development.
  • Farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, reindeer, fallow deer, and especially cattle and pigs; Poultry such as turkeys, ducks, geese and, in particular, chickens; Fish and crustaceans, eg in aquaculture and insects such as bees.
  • the pets include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds, reptiles, amphibians, and aquarium fish.
  • mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds, reptiles, amphibians, and aquarium fish.
  • the compounds of formula (I) are administered to mammals.
  • the compounds of the formula (I) are administered to birds, namely caged birds and in particular poultry.
  • control means that the compounds of formula (I) effectively reduce the incidence of the particular parasite in an animal infected with such parasites to a harmless extent can.
  • combating in the present context means that the compound of formula (I) can kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its replication.
  • the arthropods include: from the order Anoplurida, for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and the suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp .; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp.,
  • Haematobia spp. Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp , Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp .; from the order Siphonaptrida, for example Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp .; from the order Heteropterida, for example Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus
  • arthropods include:
  • Metastigmata From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., From the family Ixodidae, such as Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp.
  • Argasidae such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp.
  • Ixodidae such as Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp
  • Parasitic protozoa include: Mastigophora (Flagellata), such as Trypanosomatidae, for example Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, such as Trichomonadidae, for example Giardia lamblia, G. canis;
  • Mastigophora Fullata
  • Trypanosomatidae for example Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum
  • Sarcomastigophora such as Entamoebidae, for example Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, for example Acanthamoeba sp., Harmanella sp .;
  • Apicomplexa such as Eimeridae, for example Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E.
  • Eimeridae for example Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E.
  • gallopavonis E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E.media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E necatrix, E. ninakohlyakimovae, E.ovis, E.parva, E.pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E.spec, E. sitesdai E. suis, E. tenella, E.
  • S. suihominis such as Leucozoidae, for example Leucocytozoon simondi, such as Plasmodiidae, for example Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P.vivax, P.spec, such as piroplasmea, for example Babesia argentina, B.bovis, B.canis, B.spec, Theileriaparva, Theileria spec, such as Adeleina, for example Hepatozoon canis, H. spec.
  • Pathogenic endoparasites which are helminths, include flatworms (e.g., Monogenea, Cestodes, and Trematodes), roundworms, Acanthocephala, and Pentastoma. These include: Monogenea: e.g., Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp .;
  • Cestodes from the order Pseudophyllidea, for example: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp .; from the order Cyclophyllida for example: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp.
  • Taenia spp. Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp .;
  • Trematodes from the genus Digenea, for example: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle
  • Roundworms Trichinellida for example: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp .; from the order Tylenchida for example: Micronema spp., Strongyloides spp .; from the order Rhabditida, for example: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp.
  • Stephanurus spp. Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp.
  • Parelaphostrongylus spp. Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp , Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp .; from the order Spirurida for example: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia s
  • Acanthocephala from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Polymorphida for example: Filicollis spp .; from the order Moniliformida for example: Moniliformis spp .; from the order Echinorhynchida for example Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp .;
  • Pentastoma from the order Porocephalida for example Linguatula spp ..
  • the compounds of the formula (I) are administered by methods well known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal in the form of suitable preparations.
  • the administration can be prophylactic or therapeutic.
  • one embodiment of the present invention relates to the use of a compound of formula (I) as a medicament.
  • Another aspect relates to the use of a compound of formula (I) as an antiendoparasitic agent, in particular as a helminthicide or antiprotozoal agent.
  • Compounds of the formula (I) are suitable for use as antiendoparasitic agents, in particular as a helminthicide or antiprotozoal agents, for example in animal breeding, animal husbandry, in stables and in the hygiene sector.
  • a further aspect in turn relates to the use of a compound of the formula (I) as an antiectica, in particular an arthropodicide such as an insecticide or an acaricide.
  • Another aspect relates to the use of a compound of the formula (I) as anticancer drug, in particular an arthropodicide such as an insecticide or acaricide, for example in animal husbandry, in animal husbandry, in stables or in the hygiene sector.
  • a vector in the context of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to attack pathogens such.
  • pathogens such as viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host to transfer.
  • the pathogens may be transferred to a host either mechanically (e.g., trachoma by non-stabbing flies) on a host, or after injection (e.g., malaria parasites by mosquitoes).
  • Examples of vectors and their transmitted diseases or pathogens are:
  • Anopheles malaria, filariasis
  • - Aedes yellow fever, dengue fever, filariasis, other viral diseases
  • - Simulia transmission of worms, in particular Onchocerca volvulus
  • flies sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases;
  • Ticks Borellioses such as Borrelia duttoni, tick-borne encephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis).
  • vectors in the context of the present invention are insects such as aphids, flies, cicadas or thrips, which can transmit plant viruses to plants.
  • Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
  • vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, for example A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and culex, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, for example A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and culex, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
  • Compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of disease or pathogens transmitted by vectors.
  • another aspect of the present invention is the use of compounds of formula (I) for vector control, e.g. in agriculture, horticulture, forests, gardens and recreational facilities, as well as in the supply and protection of materials.
  • the compounds of formula (I) are useful for protecting engineering materials against attack or destruction by insects, e.g. from the order Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
  • the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide.
  • the compounds of formula (I) are present as a ready-to-use pest control agent, that is, it can be applied to the corresponding material without further changes.
  • insecticides or as fungicides in particular the above-mentioned in question are present as a ready-to-use pest control agent, that is, it can be applied to the corresponding material without further changes.
  • the compounds of the formula (I) can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water.
  • the compounds of the formula (I) can be used alone or in combination with other active substances as antifouling agents.
  • the compounds of the formula (I) are suitable for controlling animal pests in the hygiene sector.
  • the invention can be used in household, hygiene and storage protection, especially for controlling insects, arachnids and mites, which occur in enclosed spaces, such as apartments, factories, offices, vehicle cabins.
  • the compounds of formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or adjuvants.
  • they are used in household insecticide products.
  • the compounds of formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development.
  • pests of the class Arachnida from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda.
  • the application is carried out, for example, in aerosols, pressureless sprays, eg pump and atomizer sprays, smoke machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller-driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, Moth sacs and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
  • the calibration is carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values by means of the retention times by linear interpolation between two consecutive alkanones).
  • the NMR spectra were determined with an Avance 400 broker equipped with a 60 ⁇ volume flowhead probe. In individual cases, the NMR spectra were measured with a broker Avance II 600.
  • the 'H NMR data of selected examples are noted in terms of 1H NMR peaks. For each signal peak, first the ⁇ -value in ppm and then the signal intensity in round brackets are listed. The D-value signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons.
  • the peak list of an example therefore has the form:
  • the lists of the 'H NMR peaks are similar to the classical' H NMR prints and thus usually contain all the peaks listed in a classical NMR interpretation. In addition, they can, like classical 'H-NMR-Ausdracke solvent signals, signals from stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or show peaks of impurities.
  • the peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%). Such stereoisomers and / or impurities may be typical of the particular preparation process. Their peaks can thus help to detect the reproduction of our manufacturing process by "by-product fingerprints.”
  • An expert calculating the peaks of the target compounds by known methods can isolate the peaks of the target compounds as needed, using additional intensity filters, if necessary. This isolation would be similar to peak picking in classical 'H NMR interpretation.
  • Step 1 A r - (4,6-dichloro-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide
  • Step 1 A r - [4-Chloro-6- (trifluoromethyl) -3-pyridylpyridine-3-carboxamide
  • N- [4-chloro-6- (trifluoromethyl) -3-pyridyl] pyridine-3-carboxamide was carried out in analogy to the synthesis of N- (4,6-dichloro-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide.
  • 4-chloro-6- (trifluoromethyl) pyridin-3-amine 250 mg, 1.27 mmol
  • pyridine-3-carboxylic acid chloride hydrochloride (680 mg, 3.81 mmol)
  • pyridine (0, 82 mL, 10 mmol) in acetonitrile for 24 h at room temperature. Filtration of the combined organic phases was not necessary. There was obtained 363 mg (94% purity, 89% yield) of the N- [4-chloro-6- (trifluoromethyl) -3-pyridyl] pyridine-3-carboxamide.
  • Step 2 A r - (4,6-Dibromo-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide
  • Step 2 2- (Pyridin-3-yl) [1,3] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-amine

Abstract

The invention relates to novel bicyclic compounds, to agents containing said compounds, to the use thereof for controlling animal pests and to methods and intermediate products for the production thereof.

Description

Bicyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel  Bicyclic compounds as pesticides
Die vorliegende Anmeldung betrifft neue bicyclische Verbindungen, Mittel enthaltend diese Verbindungen, ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu Ihrer Herstellung. In EP 2 772 485 AI sind 5,6-bicyclische Verbindungen für pharmazeutische und diagnostische Anwendungen beschrieben. The present application relates to novel bicyclic compounds, agents containing these compounds, their use for combating animal pests and methods and intermediates for their preparation. EP 2 772 485 A1 describes 5,6-bicyclic compounds for pharmaceutical and diagnostic applications.
Kürzlich sind bicyclische Verbindungen bekannt geworden, die Insektizide Eigenschaften besitzen (WO 2015/038503 AI). Recently, bicyclic compounds have become known which possess insecticidal properties (WO 2015/038503 Al).
Moderne Pflanzenschutzmittel müssen vielen Anforderungen genügen, beispielsweise in Bezug auf Höhe, Dauer und Breite ihrer Wirkung und möglichen Verwendung. Es spielen Fragen der Toxizität, der Kombinierbarkeit mit anderen Wirkstoffen oder Formulierhilfsmitteln eine Rolle sowie die Frage des Aufwands, der für die Synthese eines Wirkstoffs betrieben werden muss. Ferner können Resistenzen auftreten. Schon aus all diesen Gründen kann die Suche nach neuen Pflanzenschutzmitteln nicht als abgeschlossen betrachtet werden und es besteht ständig Bedarf an neuen Verbindungen mit gegenüber den bekannten Verbindungen zumindest in Bezug auf einzelne Aspekte verbesserten Eigenschaften. Modern plant protection products have to meet many requirements, for example with regard to the amount, duration and breadth of their effect and possible use. Issues of toxicity, of the ability to be combined with other active substances or formulation auxiliaries play a role, as well as the question of the effort that has to be spent on the synthesis of an active substance. Furthermore, resistances can occur. For all these reasons, the search for new pesticides can not be considered complete and there is a constant need for new compounds with improved properties compared with the known compounds, at least with regard to individual aspects.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter verschiedenen Aspekten verbreitert wird. The object of the present invention was to provide compounds which broaden the spectrum of pesticides from various aspects.
Gelöst wird die Aufgabe, sowie weitere nicht explizit genannte Aufgaben, die aus den hierin diskutierten Zusammenhängen ableitbar oder erschließbar sind, durch neue Verbindungen der Formel (I) The problem is solved, as well as other tasks not explicitly mentioned, which can be deduced or deduced from the relationships discussed herein, by novel compounds of the formula (I)
in welcher in which
A für einen A-Rest aus der Reihe (A-b) bis (A-f) A for an A radical from the series (A-b) to (A-f)
(A-b) (A-c) (A-d) (A-e) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und (Ab) (Ac) (Ad) (Ae) (Af) in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), and
B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht, für Sauerstoff oder Schwefel steht, B 2 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl, represents oxygen or sulfur,
R a) für einen B-Rest aus der Reihe R a) for a B residue from the series
(B-l)  (B-l)
(B-2) (B-3) (B-4) (B-2) (B-3) (B-4)
(B-5) (B-6) (B-7) (B-8) (B-5) (B-6) (B-7) (B-8)
(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12)  (B-9) (B-10) (B-1) (B-12)
(B-13) (B-14) (B-15) (B-16) (B-13) (B-14) (B-15) (B-16)
(B-17) (B-18) (B-19) (B-20) (B-17) (B-18) (B-19) (B-20)
(B-21) (B-22) (B-23) (B-24) (B-21) (B-22) (B-23) (B-24)
(B-25) (B-26) (B-27) (B-28) (B-25) (B-26) (B-27) (B-28)
(B-29)  (B-29)
(B-30) (B-31) (B-32)  (B-30) (B-31) (B-32)
(B-33) (B-35) (B-36) (B-33) (B-35) (B-36)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) markiert, oder R b) für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3)  in which the dashed line marks the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), or R b) for a D radical from the series (D-1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel  (D-1) (D-2) (D-3), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or c) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 d) für einen Rest der Formel R 2 d) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-1) bis (F-11) R 2 e) for an F radical from the series (F-1) to (F-11)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest aus der Reihe Halogenalkyl und Carboxyl steht, g) für einen Rest der Formel stands, wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or f) is a radical of the series haloalkyl and carboxyl, g) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Bis(alkoxy)alkyl, in which the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which hydrogen or a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, alkylamino, haloalkylamino, dialkylamino, alkyl, haloalkyl, optionally substituted and optionally saturated or unsaturated cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, halogenated alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, bis (alkoxy) alkyl interrupted by one or more heteroatoms,
Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl,Bis (haloalkoxy) alkyl, alkoxy (alkylsulfanyl) alkyl, alkoxy (alkylsulfinyl) alkyl,
Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl, Bis(alkylsulfanyl)alkyl, Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl,Alkoxy (alkylsulfonyl) alkyl, bis (alkylsulfanyl) alkyl, bis (haloalkylsulfanyl) alkyl,
Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino- alkoxycarbonylalkyl, alpha-Alkoxyimino-alkoxycarbonylalkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder für einen C-Rest aus der Reihe (C-l) bis (C-9) Bis (hydroxyalkylsulfanyl) alkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alpha-hydroxyiminoalkoxycarbonylalkyl, alpha-alkoxyiminoalkoxycarbonylalkyl, C (X 2 ) NR 3 R 4 , NR 6 R 7 , alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, heterocyclyl dioxanyl, dioxolanyl, dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, dithianyl, dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, morpholinyl, Triazolinonyl, oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl , Dihydrooxazolyl, dihydrooxazinyl and pyrazolinonyl (which in turn may themselves be substituted by alkyl, haloalkyl, alkoxy and alkoxyalkyl), phenyl (which in turn may be substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl and haloalkyl), the heteroaryl radicals pyridyl, pyridyl-N oxide, pyrimidyl, im idazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, furanyl, thienyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl and isoquinolinyl (which in turn may be substituted by halo, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthio , Alkylthioalkyl and cycloalkyl) and the heteroarylalkyl radicals triazolylalkyl, pyridylalkyl, pyrimidylalkyl and oxadiazolylalkyl (which in turn may themselves be substituted by halogen and alkyl), or for a C residue from the series (Cl) to (C-9)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den Resten (B-1) bis (B-36) bedeutet, wherein the dashed line represents the bond to the radicals (B-1) to (B-36),
X für Sauerstoff oder Schwefel steht, X is oxygen or sulfur,
XI für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy steht, X I is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy and haloalkoxy,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, L für Sauerstoff oder Schwefel steht, X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH, L is oxygen or sulfur,
V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht, m für 1 , 2, 3 oder 4 steht, VZ is R 24 CH-CHR 25 or R 24 C = CR 25 , n is 1 or 2, m is 1, 2, 3 or 4,
R für NR18R19 oder für einen jeweils gegebenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkyl-S-alkyl, Alkyl-S(0)-alkyl, Alkyl-S(0)2-alkyl, R18-CO-alkyl,R is NR 18 R 19 or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkyl-S-alkyl, alkyl-S (0) -alkyl, alkyl-S (0) 2- alkyl, R 18 -CO-alkyl,
NR18R19-CO-alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl und Hetarylalkyl steht, NR 18 R 19 is -CO-alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, phenyl, phenylalkyl, hetaryl and hetarylalkyl,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, R 3 is hydrogen or alkyl, R 4 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl,
R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder R 5 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, or
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, oder R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, or
R3 und R5 gemeinsam mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Ring bilden, R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R 3 and R 5 together with the nitrogen atoms to which they are attached form a ring, R 6 is hydrogen or alkyl,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Hetarylalkyl steht, oder R 7 is a radical selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl or hetarylalkyl, or
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl, Alkoxyalkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Cyano substituiertes Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, R 8 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, alkoxyalkyl, in each case optionally halogen-substituted alkylcarbonyl and alkylsulfonyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonyl, if appropriate by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and cyano is substituted cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an optionally substituted by alkyl or arylalkyl ammonium ion,
R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
8 9 8 9
R und R in den Resten (C-l) und (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R and R in the radicals (Cl) and (Fl) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the or several further heteroatoms from the series sulfur, Oxygen (where oxygen atoms are not allowed to be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R für Wasserstoff oder Alkyl steht, R is hydrogen or alkyl,
R8 und R10 in den Resten (C-2) und (F-2) auch gemeinsam mit den N- Atomen an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen können, der mindestens ein weiteres Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 8 and R 10 in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the N atoms to which they are bonded represent a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the at least one further heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
9 10 9 10
R und R in den Resten (C-2) und (F-2) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R and R in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
RU für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht, R U is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio stands,
12 12
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht,  R represents an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio .
11 12 11 12
R und R in den Resten (C-3) und (F-3) auch gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Schwefel enthalten kann,  R and R in the radicals (C-3) and (F-3) may also together with the phosphorus atom to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 5- to 7-membered ring, one or two Heteroatoms from the series oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and may contain sulfur,
13 13
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,  R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
14 14
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,  R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
R15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R8 und R15 in den Resten (C-6) und (F-6) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R16 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R 15 is a radical from the series each optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, each optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and may contain nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group, R 8 and R 15 in the radicals (C-6) and (F-6) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring containing one or more others Heteroatoms from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and may contain nitrogen and / or at least one carbonyl group, R 16 is a radical from the series hydrogen, each optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, each optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl in which the rings are at least one heteroatom from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R8 und R16 in den Resten (C-7) und (F-7) auch zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 8 and R 16 in the radicals (C-7) and (F-7) together with the N-atom to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, which may contain one or more further heteroatoms from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R17 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and each may contain nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R8 und R17 in den Resten (C-8) und (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 8 and R 17 in the radicals (C-8) and (F-8) together with the NC (X) group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring may contain one or more further heteroatoms selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl und Cycloalkenylalkyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R 18 is a radical from the series consisting of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, cycloalkenyl and cycloalkenylalkyl in which the rings may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (where oxygen atoms are not immediately adjacent) and nitrogen, each optionally substituted aryl, arylalkyl, heteroaryl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R19 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl und Alkylsulfonylalkyl steht, R 19 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to trisubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally halogen or cyano-substituted radical from the series consisting of alkyl, alkoxy, Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl and alkylsulfonylalkyl,
Y1 und Y2 unabhängig voneinander für C=0 oder S(0)2 stehen, Y 1 and Y 2 independently of one another represent C = 0 or S (O) 2,
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und NR20R21 steht, Y 3 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and NR 20 R 21 ,
W für einen Rest aus der Reihe O, S, SO und SO2 steht, W is a radical from the series O, S, SO and SO2,
R22 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkenyl, R 22 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkenyl,
Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(alkoxy)alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfanylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfinylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonylalkyl, Dialkylaminosulfanylalkyl, Dialkylaminosulfinylalkyl, Dialkylaminosulfonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxycarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonylalkyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, Heterocyclyl- carbonylalkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist)Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Arylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetarylalkyl steht, oder für einen Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3) Haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, optionally halogen-substituted alkoxyalkyl, optionally halogen-substituted bis (alkoxy) alkyl, optionally halogen-substituted alkylsulfanylalkyl, optionally halogen-substituted alkylcarbonylalkyl, optionally halogen-substituted alkylsulfinylalkyl, optionally halogen-substituted alkylsulfonylalkyl, Dialkylaminosulfanylalkyl, dialkylaminosulfinylalkyl, dialkylaminosulfonylalkyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonylalkyl, optionally halogen-substituted alkynyloxy, optionally halogen-substituted alkynyloxycarbonyl, dialkylaminocarbonyl, N-alkyl-N-cycloalkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonylalkyl, N-alkyl-N-cycloalkylaminocarbonylalkyl, Heterocyclylcarbonylalkyl, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsul fonyl, haloalkylsulfonyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which is optionally itself substituted by alkyl or halogen) substituted cycloalkyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl , Haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which is optionally itself substituted by alkyl or halogen) substituted cycloalkylcarbonyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or Hetaryl (which is optionally itself substituted by alkyl or halogen) substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted by halogen, cyano (also in the alkyl portion), nitro, hydroxy, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted), alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, amino, alkylamino, Dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or aminocarbonyl substituted heterocyclylalkyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted) alkoxy or haloalkoxy substituted aryl, optionally substituted by halogen, cyano (also in the alkyl portion), nitro, hydroxy, amino, alkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted), haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy-substituted arylalkyl, optionally substituted by halogen, cyano (also in the alkyl portion), nitro , Hydroxy, alkyl, halo enalkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted), alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or Aminocarbonyl substituted hetarylalkyl, or is a radical from the series (Dl) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) und (E-l) bis (E-l l) (D-1) (D-2) (D-3) and (El) to (El l)
E-26 E-26
E-27 E-28 E-29 E-30 E-27 E-28 E-29 E-30
E-32 E-33 E-34 E-32 E-33 E-34
E-35 E-36 E-35 E-36
E-37 E-38 E-39 E-40 E-37 E-38 E-39 E-40
E-44 E-45 E-46 E-47 E-44 E-45 E-46 E-47
E-48 E-49 E-50 E-51 steht, oder im Fall R = d), auch für einen Rest aus der Reihe E-12 bis E-17 E-48 E-49 E-50 E-51 or, in the case R = d), also for a radical from the series E-12 to E-17
steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyiminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, is a radical selected from among hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy and in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkynylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy , Alkylsulfonyloxy, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, alkylthio, haloalkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxyiminoalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl,
Dialkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenylcarbonylamino, Alkinylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylthiocarbonylamino, Bicycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl und Heteroaryloxy steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl und Halogenalkyl, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthioalkyl, Alkenylthioalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl steht oder, für R = c) oder g), Dialkylaminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylcarbonylamino, alkenylcarbonylamino, alkynylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylthiocarbonylamino, bicycloalkyl, aryl, aryloxy, heteroaryl and heteroaryloxy, wherein the substituents are independently selected from halo, cyano, nitro, hydroxy, amino, alkyl and haloalkyl, a radical selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, cyanoalkyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, haloalkenylcarbonyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl and haloalkylsulfonyl, a radical from the series consisting of hydrogen, Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylthioalkyl, alkenylthioalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl or, for R = c) or g),
R und R auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, und R and R may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, and
24 24
R für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht und  R is hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl and
25 25
R für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,  R is hydrogen or an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
R26 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy-alkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl und Cyanoalkyl steht und R 26 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl and cyanoalkyl and
R27 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy- alkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl oder Cyanoalkyl steht und R 27 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl or cyanoalkyl, and
Verbindungen der Formel (I) in welcher Compounds of the formula (I) in which
A für den A-Rest A for the A-remainder
T  T
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und (A-a), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic of the formula (I), and
G1 für N oder C-B1 steht, G 1 is N or CB 1 ,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht, B für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht, B 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl, B is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl,
T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht, T is oxygen or a pair of electrons,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe Q is oxygen or sulfur, R 2 a) is a B residue from the series
(B-l)  (B-l)
(B-2) (B-3) (B-4) (B-2) (B-3) (B-4)
(B-5) (B-6) (B-7) (B-8) (B-5) (B-6) (B-7) (B-8)
(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12)  (B-9) (B-10) (B-1) (B-12)
(B-13) (B-14) (B-15) (B-16)  (B-13) (B-14) (B-15) (B-16)
(B-17) (B-18) (B-19) (B-20) (B-17) (B-18) (B-19) (B-20)
(B-21) (B-22) (B-23) (B-24) (B-21) (B-22) (B-23) (B-24)
(B-25) (B-26) (B-27) (B-28) (B-25) (B-26) (B-27) (B-28)
(B-29)  (B-29)
(B-30) (B-31) (B-32)  (B-30) (B-31) (B-32)
(B-33) (B-34) (B-35) (B-36) (B-33) (B-34) (B-35) (B-36)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) markiert, oder c) für einen Rest der Formel  wherein the dotted line marks the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or c) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or d) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-2) bis (F-l 1) wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or R e) for an F radical from the series (F-2) to (Fl 1)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R2 f) für einen Rest aus der Reihe Halogenalkyl und Carboxyl steht, R2 g) für einen Rest der Formel in which the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), or R 2 f) is a radical selected from the group consisting of haloalkyl and carboxyl, R 2 g) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Bis(alkoxy)alkyl, wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic moiety of formula (I) wherein is hydrogen or a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, alkylamino, haloalkylamino, dialkylamino, alkyl, haloalkyl, optionally substituted and optionally interrupted by one or more heteroatoms saturated or unsaturated cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, halogenated Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, bis (alkoxy) alkyl,
Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl,Bis (haloalkoxy) alkyl, alkoxy (alkylsulfanyl) alkyl, alkoxy (alkylsulfinyl) alkyl,
Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl, Bis(alkylsulfanyl)alkyl, Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl,Alkoxy (alkylsulfonyl) alkyl, bis (alkylsulfanyl) alkyl, bis (haloalkylsulfanyl) alkyl,
Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino- alkoxycarbonylalkyl, alpha-Alkoxyimino-alkoxycarbonylalkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder für einen C-Rest aus der Reihe (C-l) bis (C-9) Bis (hydroxyalkylsulfanyl) alkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alpha-hydroxyiminoalkoxycarbonylalkyl, alpha-alkoxyiminoalkoxycarbonylalkyl, C (X 2 ) NR 3 R 4 , NR 6 R 7 , alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, heterocyclyl dioxanyl, dioxolanyl, dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, dithianyl, dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, morpholinyl, Triazolinonyl, oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl , Dihydrooxazolyl, dihydrooxazinyl and pyrazolinonyl (which in turn may themselves be substituted by alkyl, haloalkyl, alkoxy and alkoxyalkyl), phenyl (which in turn may be substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl and haloalkyl), the heteroaryl radicals pyridyl, pyridyl-N oxide, pyrimidyl, im idazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, furanyl, thienyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl and isoquinolinyl (which in turn may be substituted by halo, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthio , Alkylthioalkyl and cycloalkyl) and the heteroarylalkyl radicals triazolylalkyl, pyridylalkyl, pyrimidylalkyl and oxadiazolylalkyl (which in turn may themselves be substituted by halogen and alkyl), or represents a C radical from the series (Cl) to (C-9)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, wherein the dashed line indicates the bond to the B radicals,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht, X1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy steht, X is oxygen or sulfur, X 1 is a radical selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy and haloalkoxy,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht, L is oxygen or sulfur,
V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht, m für 1 , 2, 3 oder 4 steht, VZ is R 24 CH-CHR 25 or R 24 C = CR 25 , n is 1 or 2, m is 1, 2, 3 or 4,
R für NR18R19 oder für einen jeweils gegebenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkyl-S-alkyl, Alkyl-S(0)-alkyl, Alkyl-S(0)2-alkyl, R18-CO-alkyl, NR18R19-CO-alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl und Hetarylalkyl steht, R is NR 18 R 19 or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkyl-S-alkyl, alkyl-S (0) -alkyl, alkyl-S (0) 2- alkyl, R 18 -CO-alkyl, NR 18 R 19 is -CO-alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, phenyl, phenylalkyl, hetaryl and hetarylalkyl,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R 3 is hydrogen or alkyl,
R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder R is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, R 5 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, or
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, oder R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, or
R3 und R5 gemeinsam mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Ring bilden, R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R 3 and R 5 together with the nitrogen atoms to which they are attached form a ring, R 6 is hydrogen or alkyl,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Hetarylalkyl steht, oder R 7 is a radical selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl or hetarylalkyl, or
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl, Alkoxyalkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Cyano substituiertes Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, R 8 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, alkoxyalkyl, in each case optionally halogen-substituted alkylcarbonyl and alkylsulfonyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonyl, if appropriate by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and cyano is substituted cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an optionally substituted by alkyl or arylalkyl ammonium ion,
R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
8 9 8 9
R und R in den Resten (C-l) und (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R and R in the radicals (Cl) and (Fl) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the or a plurality of further heteroatoms from the group consisting of sulfur, oxygen (where oxygen atoms are not allowed to be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R10 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R8 und R10 in den Resten (C-2) und (F-2) auch gemeinsam mit den N- Atomen an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen können, der mindestens ein weiteres Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 10 is hydrogen or alkyl, R 8 and R 10 in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the N atoms to which they are bonded represent a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the at least one further heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
9 10 9 10
R und R in den Resten (C-2) und (F-2) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R and R in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
RU für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht, R U is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio stands,
12 12
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht,  R represents an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio .
11 12 11 12
R und R in den Resten (C-3) und (F-3) auch gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Schwefel enthalten kann,  R and R in the radicals (C-3) and (F-3) may also together with the phosphorus atom to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 5- to 7-membered ring, one or two Heteroatoms from the series oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and may contain sulfur,
13 13
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,  R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
14 14
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,  R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
R15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R8 und R15 in den Resten (C-6) und (F-6) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 15 is a radical from the series each optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, each optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group, R 8 and R 15 in the radicals (C-6) and (F-6) also together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R16 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl undR 16 is a radical from the group consisting of hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms not being directly adjacent may contain) and nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and
Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, Heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R8 und R16 in den Resten (C-7) und (F-7) auch zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 8 and R 16 in the radicals (C-7) and (F-7) together with the N-atom to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, which may contain one or more further heteroatoms from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R17 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and each may contain nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R8 und R17 in den Resten (C-8) und (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel,R 8 and R 17 in the radicals (C-8) and (F-8) together with the NC (X) group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms from the sulfur,
Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, Oxygen (where oxygen atoms are not allowed to be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl,R 18 is a radical from the series consisting of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl und Cycloalkenylalkyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, Cycloalkylalkyl, cycloalkenyl and cycloalkenylalkyl in which the rings may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (where oxygen atoms are not immediately adjacent) and nitrogen, each optionally substituted Aryl, arylalkyl, heteroaryl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R19 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl und Alkylsulfonylalkyl steht, R 19 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to trisubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally halogen or cyano-substituted radical from the series consisting of alkyl, alkoxy, Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl and alkylsulfonylalkyl,
Y1 und Y2 unabhängig voneinander für C=0 oder S(0)2 stehen, Y 1 and Y 2 independently of one another represent C = 0 or S (O) 2,
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und NR20R21 steht, Y 3 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and NR 20 R 21 ,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, und im Fall, dass R2 für g) steht W is a radical from the series S, SO and SO2, and in the case that R 2 is g)
R22 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(alkoxy)alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfanylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfinylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonylalkyl, Dialkylaminosulfanylalkyl, Dialkylaminosulfinylalkyl, Dialkylaminosulfonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxy, Dialkylaminocarbonylalkyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, Heterocyclyl- carbonylalkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist)Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Arylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetarylalkyl steht, und im Fall, dass R2 für c), d) oder g) steht für einen Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3) R 22 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, optionally halogen-substituted alkoxyalkyl, optionally halogen-substituted bis (alkoxy) alkyl, optionally halogen-substituted alkylsulfanylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfinylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfinylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfonylalkyl, dialkylaminosulfanylalkyl, dialkylaminosulfinylalkyl, dialkylaminosulfonylalkyl, optionally halogen substituted alkoxycarbonylalkyl, optionally halogen substituted alkynyloxy, dialkylaminocarbonylalkyl, N-alkyl-N-cycloalkylaminocarbonylalkyl, heterocyclylcarbonylalkyl, Alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, if appropriate by halogen, cyano, nitro, alkyl, cycloalkyl, Haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which is optionally itself substituted by alkyl or halogen) substituted cycloalkyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which optionally itself substituted by alkyl or halogen) substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted by halogen, cyano (also in the alkyl portion), nitro, hydroxy, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted), alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio , Alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or aminocarbonyl substituted heterocyclylalkyl, optionally all aryl substituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted) alkoxy or haloalkoxy, optionally substituted by halogen, cyano (also in the alkyl portion), Nitro, hydroxy, amino, alkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted), haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy-substituted arylalkyl, optionally substituted by halogen, cyano (also in the alkyl portion), nitro, hydroxy, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted) , Alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted hetarylalkyl, and in the case that R 2 is c), d) or g) is a radical from the series (D1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) und (E-l) bis (E-l l)  (D-1) (D-2) (D-3) and (E-1) to (E-1)
und (E-18) bis (E-51) and (E-18) to (E-51)
E-27 E-28 E-29 E-30 E-27 E-28 E-29 E-30
E-32 E-33 E-34 E-32 E-33 E-34
E-35 E-36 E-35 E-36
E-37 E-38 E-39 E-40  E-37 E-38 E-39 E-40
E-44 E-45 E-46 E-47 E-44 E-45 E-46 E-47
E-48 E-49 E-50 E-51 steht, oder  E-48 E-49 E-50 E-51 stands, or
im Fall R2 = d),in case R 2 = d),
uch für einen Rest aus der Reihe E-12 bis E-17  Also for a rest from the series E-12 to E-17
steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyiminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenylcarbonylamino, Alkinylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylthiocarbonylamino, Bicycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl und Heteroaryloxy steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl und Halogenalkyl, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthioalkyl, Alkenylthioalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl steht oder, für R2 = g), und R23 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, und für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht und für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy-alkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl und Cyanoalkyl steht und R 27 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy- alkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl oder Cyanoalkyl steht. stands, a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy and in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkynylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylsulfonyloxy , Alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, alkylthio, haloalkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxyiminoalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylcarbonylamino, alkenylcarbonylamino, alkynylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino , Alkylthiocarbonylamino, bicycloalkyl, aryl, aryloxy, heteroaryl and heteroaryloxy, wherein the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, alkyl and haloalkyl, for a radical selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, cyanoalkyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, haloalkenylcarbonyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl and haloalkylsulfonyl, a radical from the series consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, Alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylthioalkyl, alkenylthioalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl or, for R 2 = g), and R 23 may also form a ring together with the nitrogen atom to which they are attached which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms and represents hydrogen or an optionally substituted radical from the group alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl and represents hydrogen or an optionally substituted radical the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl stands for ei NEN is selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl and cyanoalkyl, and R 27 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl or cyanoalkyl.
Weiterhin wurde gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) und auch diejenigen in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen, die nicht unter die Formel (I) fallen, eine gute Wirksamkeit als Schädlingsbekämpfungsmittel, beispielsweise gegen Arthropoden und insbesondere Insekten, besitzen und darüber hinaus in der Regel insbesondere gegenüber Kulturpflanzen sehr gut pflanzenverträglich sind und/oder über günstige toxikologische und/oder günstige umweltrelevante Eigenschaften verfügen. Furthermore, it has been found that the compounds of the formula (I) and also those compounds listed in Table 1 which do not fall under the formula (I) have a good activity as pesticides, for example against arthropods and in particular insects, and in addition the rule especially against crop plants are very good plant compatibility and / or have favorable toxicological and / or favorable environmental properties.
Vorzugsbereich (1): Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen Preferred range (1): Preference is given to compounds of the formula (I) in which
A für einen A-Rest aus der Reihe (A-b) und (A-f) A for an A residue from the series (A-b) and (A-f)
(A-b) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, und  (A-b) (A-f), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), and
B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C i-Halogenalkyl steht, B 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 1 -haloalkyl,
Q für Schwefel steht, Q stands for sulfur,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe) R 2 a) for a B residue from the series)
(B-l)  (B-l)
(B-2) (B-3) (B-4) (B-2) (B-3) (B-4)
(B-5) (B-6) (B-7) (B-8) (B-5) (B-6) (B-7) (B-8)
(B-9) (B-10) (B-11) (B-12) (B-9) (B-10) (B-11) (B-12)
(B-13) (B-14) (B-15) (B-16)  (B-13) (B-14) (B-15) (B-16)
(B-17) (B-18) (B-19) (B-20) (B-17) (B-18) (B-19) (B-20)
(B-21) (B-22) (B-23) (B-24) (B-21) (B-22) (B-23) (B-24)
(B-25) (B-26) (B-27) (B-28) (B-25) (B-26) (B-27) (B-28)
(B-29)  (B-29)
(B-30) (B-31) (B-32)  (B-30) (B-31) (B-32)
(B-33) (B-34) (B-35) (B-36) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder (B-33) (B-34) (B-35) (B-36) wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 b) für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3) R 2 b) for a D radical from the series (D-1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder für einen Rest der Formel  (D-1) (D-2) (D-3), wherein the broken line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 d) für einen Rest der Formel R 2 d) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R2 e) für einen F-Rest aus der Reihe (F- 1 ), (F-8), (F- 10) und (F- 11 ) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Halogenalkyl und Carboxyl steht, oder g) für einen Rest der Formel steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, C1-C4- Alkylamino, Halogen-Ci-C4-alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfinyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci- C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, fl//jAa-Hydroxyimino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, fl^Afl-Ci-C4-Alkoxy-imino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyl- dioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C t-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen-Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4- alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl und C3-C6- Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C4-alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4-alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C4-Alkyl) steht, oder für einen C-Rest aus der Reihe (C-l) und (C-6) bis (C-9) wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or R 2 e) represents an F radical from the series (F-1), (F-8), (F-10) and (F-11) in which the dashed line represents the bond to the carbon atom in the formula (I), or f) is a radical from the series Ci-C6-haloalkyl and carboxyl, or g) is a radical of the formula in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which, for hydrogen or a radical from the series, halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno-C 1 -C 4 -alkylamino , di (Ci-C4-alkyl) amino, Ci-C4-alkyl, halo-Ci-C4- alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkyl C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C i -C 4 alkoxy) -C-C 4 alkyl, bis (halo-Ci-C 4) -C-C 4 -alkoxy-alkyl, Ci-C4-alkoxy- (Ci-C 4 - alkylsulfanyl) -C C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy- (Ci-C 4 alkylsulfinyl) -C-C 4 alkyl, Ci-C4 alkoxy (Ci- C4-alkylsulfonyl) -C-C4-alkyl, bis- (C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, bis (halogeno-C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, bis (hydroxy-C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -amino-hydroxyimino-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl -alkoxyca rbonyl-Ci-C 4 alkyl, C (X 2) NR 3 R 4, NR 6 R 7, C 1 -C4- alkylthio, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, Ci-C 4 - Halogenoalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, the heterocyclyl radicals dioxanyl, dioxolanyl, dioxepanyl, dioxocanyl, oxathianyl, oxathiolanyl, oxathiepanyl, oxathiocanyl, dithianyl, dithiolanyl, dithiepanyl, dithiocanyl, oxathianyloxide, oxathiolanyloxide, oxathialpanyloxide, Oxathiocanyloxide, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyl dioxide, morpholinyl, triazolinonyl, oxazolinyl, dihydrooxadiazinyl, dihydrodioxazinyl, dihydrooxazolyl, dihydrooxazinyl and pyrazolinonyl (which in turn may be substituted by Ci-C i-alkyl, halo-Ci-C t-alkyl , C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl), phenyl (which in turn may itself be substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl and halogen-C 1 -C 4 alkyl), the heteroaryl radicals pyridyl, pyridyl-N-oxide, pyrimidyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, furanyl, thienyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl and isoquinolinyl (which in turn may themselves be substituted alkoxy substituted by halogen, nitro, Ci-C4-alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, halo-Ci-C4, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4- alkylthio, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl) and the heteroaryl-C 1 -C 4 -alkyl radical e triazolyl-C 1 -C 4 -alkyl, pyridyl-C 1 -C 4 -alkyl, pyrimidyl-C 1 -C 4 -alkyl and oxadiazolyl-C 1 -C 4 -alkyl (which in turn may themselves be substituted by halogen and C 1 -C 4 -Alkyl), or for a C-residue from the series (Cl) and (C-6) to (C-9)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den Resten (B-l) bis (B-36) bedeutet, wherein the dashed line represents the bond to the radicals (B1) to (B-36),
X für Sauerstoff oder Schwefel steht, X is oxygen or sulfur,
XI für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy und Ci-C6-Halogenalkoxy steht, X 1 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy and C 1 -C 6 -haloalkoxy,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH,
V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht, R für NR18R19 oder für jeweils gegebenfalls durch Halogen, Sauerstoff (führt zu C=0) oder Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C6- Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl, für R18-CO- Ci-C4-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkenyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C4-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, VZ is R 24 CH-CHR 25 or R 24 is C = CR 25 , n is 1 or 2, R for NR 18 R 19 or for any given by halogen, oxygen (leads to C = 0) or cyano substituted Ci-Ce-alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, Cs-Ce-alkynyl, Ci-C 6 alkoxy -C-C 4 alkyl, Ci-C 6 - alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C 6 alkyl-S (0) -C C-4 alkyl, Ci-C 6 alkyl S (0) 2-C 1 -C 4 -alkyl, for R 18 -CO-C 1 -C 4 -alkyl, for NR 18 R 19 -CO-C 1 -C 4 -alkyl, optionally optionally mono- or disubstituted by oxygen (leads to C = 0) Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl-substituted C3-C6-cycloalkyl, optionally mono- or disubstituted through oxygen ( to C = 0) Ci-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl-substituted C3-C8-cycloalkenyl, mono- or disubstituted (with oxygen optionally leads to C = 0) Ci-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl-substituted C3-C6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, mono- or di-optionally substituted by Oxygen (leads to C = 0 ), Ci-C4-alkyl, Cs-Ce-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl-substituted C3-C6-cycloalkenyl-Ci-C4-alkyl, (optionally substituted once or twice by oxygen leads to C = 0) Ci-C4-alkyl, Cs-Ce-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl substituted heterocyclyl, optionally monosubstituted or disubstituted (with oxygen leads to C = 0) , C1-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl substituted heterocyclyl-Ci- C4-alkyl or represents in each case optionally mono- to trisubstituted by halogen, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy, phenyl-Ci-C4-alkyl, hetaryl and hetaryl-Ci-C4- alkyl,
R3 für Wasserstoff oder Ci-Ce-Alkyl steht, R 3 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl, Aryl- Ci-C4-alkyl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, R 4 is a radical selected from hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl , C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, aryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl,
R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen- Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl, Aryl- Ci-C4-alkyl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder R 5 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C4 alkyl, halo Ci-C4 alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl , C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, aryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl, or
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann, R 3 and R 4, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (where oxygen and sulfur atoms are not immediately adjacent may contain)
R6 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht, R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C4-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4- alkoxy, Ci-C i-Alkoxy-Ci-C i-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder R 7 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 4 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, halogen-Ci-C 4 - alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, aryl, Aryl-C 1 -C 4 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl, or
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann, R 6 and R 7, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent may contain)
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder für ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion which is optionally substituted by C 1 -C 6 -alkyl or aryl-C 1 -C 6 -alkyl,
R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl und Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes CI-CÖ- Alkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci- C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen ein Ringglied durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein kann (und dabei insbesondere für R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, Ci-C6-alkoxy, CI-CÖ-haloalkoxy, Ci-C6-alkylthio, Ci-C6-haloalkylthio, Ci-C6-alkylsulfinyl, CI-CÖ-haloalkylsulfinyl, Ci -Cö-alkylsulfonyl and Ci-C6-haloalkylsulfonyl-substituted CI-C Ö - alkyl, C2-C6-alkenyl and C2-C6-alkynyl, each optionally substituted by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6-haloalkyl, Ci-C6 Alkoxy or C 1 -C 6 -haloalkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkenyl in which one ring member is represented by a heteroatom selected from the group consisting of sulfur and oxygen (where oxygen atoms are not may be immediately adjacent) and nitrogen may be replaced (and in particular for
wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) und im Rest (F-l) markiert), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce- Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-Ce-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen, oder R8 und R9 können im Rest (C-l) und im Rest (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R9 zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe wherein the arrow in each case marks the bond to the S atom in the radical (Cl) and in the radical (Fl)), in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl part), nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylthio C 1 - haloalkylsulfonyl, amino, C 1 -C 6 -alkylamino, di (C 1 -C 6 -alkyl) amino, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, -Ce- haloalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cs-Ce-cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C 6 - alkylcarbonyl, Ci-C6- Alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted aryl, heteroaryl, aryl-Ci-Ce-alkyl, heteroaryl-Ci-C6-alkyl or NR'R ", wherein R 'and R" are independently a radical from the series hydrogen, Ci-Cö Alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl and C 1 -C 6 -alkoxylcarbonyl, or R 8 and R 9 in the radical (Cl) and in the radical (Fl) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, C 1 -C 6 -alkyl, Ci-COE-haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C6-halogenoalkoxy-substituted 5- to 7-membered ring containing one or two heteroatoms from the series comprising sulfur, oxygen (oxygen atoms must not be directly adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably a carbonyl group, in particular R 8 and R 9 may together with the NS (0) n group to which they are attached, stand for a residue from the series
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe markiert), R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl, substituiertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Trifluormethyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl, substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Ci-C i-Alkyl, C1-C4- (wherein the arrow in each case denotes the bond to the C (X) group), R is a radical from the series each optionally substituted by methyl, cyano, carbamoyl, substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 C6-alkynyl, each optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, halogen, cyano or carbamoyl, substituted C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C 2 -alkyl and C3-C6-cycloalkenyl, in which the rings at least one Heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen, each optionally substituted by Ci-C i-alkyl, C1-C4-
Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C i-Halogenalkoxy, Ci-C i-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)- amino, Halogen, Nitro oder Cyano substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C2-alkyl und eine gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkyl-Ci-C4-alkoxycarbonyl oder Ci-C4-Alkylsulfonyl substituierte Aminogruppe steht, Haloalkyl, Ci-C i-alkoxy, Ci-C i-haloalkoxy, Ci-C i-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfonyl, Ci-C 4 alkylamino, Di- (Ci-C 4 alkyl) - amino, halogen, nitro or cyano-substituted aryl, heteroaryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and heteroaryl-C 1 -C 2 -alkyl and an optionally substituted by Ci-C4-alkyl, Ci -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkyl-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 4 -alkylsulfonyl-substituted amino group,
R8 und R15 im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (where oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R16 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl oder Carboxyl substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C4-Alkenyl und C2-C4- Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C2-alkyl und Heteroaryl-Ci-C2-alkyl und eine gegebenenfalls durch C I-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Halogenalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl oder Ci-Cö-Alkylcarbonyl substituierte Aminogruppe steht, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl oder Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes CI-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Cs-Ce-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N- Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N- Piperazinyl, N-l -Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci- C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl und NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander jeweils für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Alkoxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen, und R17 können im Rest (C-8) und im Rest (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R17 zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe R 16 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, in each case optionally methyl, cyano, carbamoyl or carboxyl-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, in each case optionally by halogen, Cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylthio C 9 haloalkylsulfonyl, amino, C 1 -C 6 -alkylamino, di (C 1 -C 6 -alkyl) amino, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxycarbonylamino, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or CI -C? -Alkylcarbonyl substituted C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C4-alkyl and C3-C6-cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (wherein oxygen atoms may not be immediately adjacent ) and nitrogen, in each case optionally by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio , Ci-Ce-haloalkylthio, Ci-C6-alkylsulfinyl, Ci-C6-haloalkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, CI-C Ö - haloalkylsulfonyl, amino, Ci-C6-alkylamino, di- (Ci-C6 alkyl) - amino, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxy aryl, C 1 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 6 -alkylcarbonyl-substituted aryl, heteroaryl, aryl-C 1 -C 2 -alkyl and heteroaryl-C 1 -C 2 -alkyl and an optionally C 1 -C 8 -alkyl radical Alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 6 -alkylcarbonyl-substituted amino group, a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl- Alkoxy, CI-CÖ-haloalkoxy, Ci-Cö-alkylthio, Ci-C6-haloalkylthio, Ci-C6-alkylsulfinyl, CI-CÖ-haloalkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl or Ci-C6-haloalkylsulfonyl-substituted CI-C Ö - alkyl , C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl, in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy or C 1 -C 6 -haloalkoxy-substituted C 3 - C6-cycloalkyl, Cs-Ce-cycloalkyl-Ci-Ce-a alkyl, Cs-Ce-cycloalkenyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl, N-morpholinyl, N-thiomorpholinyl, N-thiomorpholinyl-l-oxide, N-thiomorpholinyl-l, l-dioxide, N-piperazinyl, Nl -methylpiperazinyl and N-2-oxo-l-methylpiperazinyl, in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl part), nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, amino, C 1 -C 6 -alkylamino, diamino (C 1 -C 6 -alkyl) amino, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkyl alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cs-Ce-cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6 alkylcarbonyl, Ci-C 6 - alkoxycarbonyl or aminocarbonyl substituted aryl, heteroaryl, aryl-Ci-COE-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl and NR'R ", wherein R 'and R" are each independently a radical from the series of hydrogen , C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl and C 1 -C 6 -alkoxylcarbonyl, and R 17 can be substituted in the radical (C-8) and in the radical (F-8) also together with the NC (X) group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, CI-C Form alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -halogenoalkoxy-substituted 5 to 7-membered ring which contains one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be directly adjacent) and may contain nitrogen and / or a carbonyl group, in particular R 8 and R 17 may be taken together with the NC (X) group to which they are attached, for a residue from the series
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-8) und im Rest (F-8) markiert), (in which the arrow in each case marks the bond to the S atom in the radical (C-8) and in the radical (F-8)),
R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes CI-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl, Ci-C6- Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Halogen oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C3-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C3-alkyl steht, R 18 is a radical from the group of hydrogen, hydroxy, optionally mono- or polysubstituted by halogen or monosubstituted or disubstituted by cyano substituted C Ö - alkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C 6 alkoxy-Ci-C4- alkyl, Ci-C 6 alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C 6 alkyl-S (0) -C C-4 alkyl, Ci-C 6 - alkyl-S (0) 2 -C-C 4 alkyl, Ci-C6 alkylcarbonyl, Ci-C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, C3-C6-cycloalkenyl-Ci-C3-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-Ci-C3-alkyl and in each case optionally mono- to tetrasubstituted by Ci-C 4 alkyl, Ci- C4-haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, C C 4 haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, halogen or cyano-substituted phenyl, phenyl-C 1 -C 3 -alkyl, hetaryl and hetaryl-C 1 -C 3 -alkyl,
R19 für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch C1-C4- Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl steht, R 19 represents hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to monosubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or di-cyano-substituted radical from the series C 1 -C 4 Alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S (0) -C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl-S (O) 2 -C 1 -C 4 -alkyl,
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3- Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy und NR20R21 steht, Y 3 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy and NR 20 R 21 ,
W für einen Rest aus der Reihe O, S, SO und SO2 steht, W is a radical from the series O, S, SO and SO2,
R22 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(Ci-C6-alkoxy)-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkylsulfanyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci- C6-Alkylsulfinyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkylsulfonyl- Ci-C6-alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfanyl-Ci-C6-alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfinyl-Ci-C6- alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfonyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl-Ci- Cö-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4-Alkinyloxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4-Alkinyloxycarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, N-C I-CÖ- Alkyl-N-C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl-Ci-C6-alkyl, N-CI-CÖ- Alkyl-N-C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl-Ci-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-Ci-C6-alkyl, CI-CÖ- Alkylsulfanyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci- Cö-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci- Cö-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce- Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-Cö-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-Cö-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, C3-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce- Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-Cö-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C6-Alkylteil von Heterocyclyl-Ci-C6-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CI-CÖ- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Amino, CI-CÖ- Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3- Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclyl-Ci-Cö-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy oder CI-CÖ- Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im C I-CÖ- Alkylteil von Aryl-Ci-Ce-alkyl), Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, C3- C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6- Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes Aryl-Ci-Cö- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C6-Alkylteil von Hetaryl-Ci-C6-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CI-CÖ- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Amino, CI-CÖ- Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci- Ce-Alkyl-Cs-Ce-cycloalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetaryl-Ci-C6-alkyl, oder für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3) R 22 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C6 alkyl, C 2 -C 6 haloalkyl, cyano-Ci-C6-alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 - C 4 -alkynyl, C 2 -C 4 -haloalkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, optionally C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl which is substituted by halogen, optionally substituted by halogen bis (Ci-C6-alkoxy) -Ci-C6-alkyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkylsulfanyl-Ci-C6-alkyl, optionally substituted by halogen Ci-C4-alkylcarbonyl-Ci-C4-alkyl C 1 -C 6 -alkylsulfinyl-C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl-C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by halogen, di- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminosulfanyl-C 1 -C 6 -alkyl , Di (Ci-C6-alkyl) -aminosulfinyl-Ci-C6-alkyl, di- (Ci-C6-alkyl) -aminosulfonyl-Ci-C6-alkyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-Alkoxycarbonyl, if necessary by halogen substituted C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, optionally C 1 -C 4 -alkynyloxy which is substituted by halogen, C 2 -C 4 -alkynyloxycarbonyl optionally substituted by halogen, di- (C 1 -C 6 -alkyl) aminocarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxy Alkyl-N-C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl, di (Ci-C6-alkyl) -aminocarbonyl-Ci-C6-alkyl, N-CI-C Ö - alkyl-N-C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl-Ci-C6-alkyl , Heterocyclylcarb onyl-Ci-C6-alkyl, CI-C Ö - alkylsulfanyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C6-alkylsulfinyl, Ci-C6-haloalkylsulfinyl, Ci Coe-alkylsulfonyl, Ci-C6-haloalkylsulfonyl, optionally substituted by halogen, cyano , Nitro, Ci-Cö-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, Cs-Ce-cycloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, Ci-Ce-haloalkoxy, Ci-Ce-alkoxycarbonyl, Ci-C6-haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which optionally itself substituted by C 1 -C 6 -alkyl or halogen) substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, if appropriate by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 6 -alkyl or halogen) substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, if appropriate by halogen, cyano, nitro, Cl -C? -Alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, C3-Ce-cycloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, Ci-Ce-haloalkoxy, Ci-Ce-alkoxycarbonyl, Ci-C6-haloalkoxycarbonyl or hetaryl (welc hes optionally substituted by Ci-Cö-alkyl or halogen itself) substituted Cs-Ce-cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, optionally by halogen, cyano (also in the Ci-C6-alkyl part of heterocyclyl-Ci-C6-alkyl), Nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (which is unsubstituted or substituted by halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl), C 1 -C 6 -alkoxy, CI-COE haloalkoxy, Ci-COE-alkylthio, Ci-C6-haloalkylthio, Ci-C6-alkylsulfinyl, CI-COE alkylsulfonyl, Ci-C6-haloalkylsulfinyl, Ci-C6-haloalkylsulfonyl, amino, CI-C Ö - alkylamino , di (Ci-C6-alkyl) amino, Ci-C6-alkylcarbonylamino, Ci-C6-alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C 6 haloalkoxy-C 6 alkyl , C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, alkyl, where appropriate by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 4 -alkyl, C6-cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-Cö-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), Ci-C6-alkoxy or CI-CÖ-haloalkoxy-substituted aryl, optionally substituted by halogen, cyano (also in C I -CÖ- alkyl part of aryl-C 1 -C 6 -alkyl), nitro, hydroxy, amino, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl is substituted), C 1 -C 6 -alkoxy or C 1 -C 6 -haloalkoxy-substituted aryl-C 1 -C 6 -cycloalkyl alkyl, if appropriate by halogen, cyano (also in the C 1 -C 6 -alkyl portion of hetaryl C 1 -C 6 -alkyl), nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (which may be replaced by Halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl is substituted), C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, Cl -CÖ- alkylsulfonyl, Ci-C6-haloalkylsulfinyl, Ci-C6-haloalkylsulfonyl, amino, CI-C Ö - alkylamino, di- (Ci-C6-alkyl) amino, Ci-C6-alkylcarbonylamino, Ci-C6-alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C 6 haloalkoxy-Ci-C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Ci- Ce-alkyl-Cs Ce-cycloalkyl, Cs-Ce-cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, or for a D radical from the series (US Pat. D-1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) oder einen E-Rest aus der Reihe (E-l) bis (E-l 1)  (D-1) (D-2) (D-3) or an E residue from the series (E-1) to (E-1)
E-8 E-10 E-1 1 und (E-l 8) bis (E-51) E-8 E-10 E-1 1 and (E1 8) to (E-51)
E-22 E-23 E-24 E-25 E-22 E-23 E-24 E-25
E-27 E-28 E-29 E-30 E-27 E-28 E-29 E-30
E-32 E-33 E-34 E-32 E-33 E-34
E-35 E-36 E-35 E-36
E-37 E-38 E-39 E-40  E-37 E-38 E-39 E-40
E-44 E-45 E-46 E-47 E-44 E-45 E-46 E-47
E-48 E-49 E-50 E-51 steht, oder  E-48 E-49 E-50 E-51 stands, or
im Fall R2 = d),in case R 2 = d),
uch für einen Rest aus der Reihe E-12 bis E-17 Also for a rest from the series E-12 to E-17
E-16 E-17  E-16 E-17
steht, R20 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cyano-Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C i-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3- Cö-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2- Cö-Alkinylcarbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyloxy, CI-CÖ- Alkylsulfonyloxy, Ci-C6-Alkylamino, C3-C6-Alkenylamino, C3-C6-Alkinylamino, C3-C6- Cycloalkylamino, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6- Alkinylthio, C3-C6-Cycloalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, CI-CÖ- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, CI-CÖ- Alkylaminosulfonyl, Ci-C6-Alkylsulfonylamino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkylthiocarbonylamino, jeweils gegebenenfalls durch einen Rest aus der Reihe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl oder Ci-C6-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Pyridinyl und Pyridinyloxy steht, stands, R 20 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C -alkenyl, C 2 - C6-alkynyl, Cs-Ce-cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-C i-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), C3-C6-cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxy , C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyloxy, C 2 -C 6 -alkynylcarbonyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyloxy, C in -C 6 -alkoxycarbonyloxy, C 1 -C 6 -alkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 -alkylamino, C 3 -C 6 -alkenylamino, C 3 -C 6 -alkynylamino, C 3 -C 6 -cycloalkylamino, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 3 -C 6 -alkyl alkenylthio, C3-C6 alkynylthio, C 3 -C 6 cycloalkylthio, Ci-Ce-alkylsulfinyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl, Ci-C 6 - alkylcarbonyl, Ci-C6-alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci- C6-alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, CI-C Ö - alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C6-alkyl) aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, Cl-C Ö - Alkylaminosulfo nyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonylamino, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 -alkylthiocarbonylamino, each optionally substituted by a radical from the series halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -haloalkyl Phenyl, phenoxy, pyridinyl and pyridinyloxy,
R21 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Cyano-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, C2-C6-R 21 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl Ci-Ce-alkyl, cyano-Ci-Ce-alkyl, Ci-C 6 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, Ci-C6-haloalkylcarbonyl, C 2 -C6-
Halogenalkenylcarbonyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl und Ci-C6-Halogengenalkylsulfonyl steht, Haloalkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl and C 1 -C 6 -halogenoalkylsulfonyl,
R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6- Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio- Ci- C4-alkyl, Cyano-Ci-C4- alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, oder, für R2 = c) oder g), R 23 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkoxy alkenyloxy, C2-C6 alkynyloxy, C3-C6-cycloalkyloxy, Ci-C4-alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenylthio Ci- C4-alkyl, cyano-Ci-C4- alkyl, Ci-C4- Alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, or, for R 2 = c) or g),
R22 und R23 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, und R 22 and R 23 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, and
R24 für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C2-alkyl steht, R 24 is hydrogen or a radical optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl stands,
R25 für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C2-alkyl steht, R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C6- Alkylsulfanyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfanyl Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci- Ce-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl und Cyano-Ci-C4-alkyl steht und R 25 is hydrogen or a radical optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl stands, R is a radical selected from hydrogen, Ci-C i-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 C 6 -Cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfanyl C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, Ce-alkylsulfonyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C4- alkylsulphonyl-Ci-C 2 alkyl, and cyano-Ci C 4 alkyl is and
R27 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2- alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl oder Cyano-Ci-C4-alkyl steht und R 27 represents hydrogen, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl -C-C 4 alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl-C 1 -C 2 -alkyl or cyano-C 1 -C 4 -alkyl and
Verbindungen der Formel (I), in welchen Compounds of the formula (I) in which
A für den A-Rest A for the A-remainder
T  T
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, und (A-a), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic of the formula (I), and
G1 für N oder C-B1 steht, G 1 is N or CB 1 ,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl steht, B 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl steht, B 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht, T is oxygen or a pair of electrons,
Q für Schwefel steht, Q stands for sulfur,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe R 2 a) for a B residue from the series
(B-1)  (B-1)
(B-2) (B-3) (B-4) (B-2) (B-3) (B-4)
(B-33) (B-34) (B-35) (B-36) (B-33) (B-34) (B-35) (B-36)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel  in which the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or c) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or d) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder für einen F-Rest aus der Reihe (F-8), (F-10) und (F-l 1) in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), or for an F radical from the series (F-8), (F-10) and (F1)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder f) für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Halogenalkyl und Carboxyl steht, oder g) für einen Rest der Formel in which the dashed line represents the bond to the carbon atom in the formula (I), or f) is a radical from the series Ci-C6-haloalkyl and carboxyl, or g) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder für einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, C1-C4- Alkylamino, Halogen-Ci-C4-alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4- alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfinyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci- C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, fl//jAa-Hydroxyimino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, fl^Afl-Ci-C4-Alkoxy-imino-Ci-C4-alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, C1-C4- Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyl- dioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C t-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen-Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4- alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl und C3-C6- Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C4-alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4-alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C4-Alkyl) steht, oder für einen C-Rest aus der Reihe (C-l) und (C-6) bis (C-9) in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which, for hydrogen or a radical from the series, halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno-C 1 -C 4 -alkylamino , di (Ci-C4-alkyl) amino, Ci-C4-alkyl, halo-Ci-C4- alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkyl C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C i -C 4 alkoxy) -C-C 4 alkyl, bis (halo-Ci-C 4) -C-C 4 -alkoxy-alkyl, Ci-C4-alkoxy- (Ci-C 4 - alkylsulfanyl) -C C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy- (Ci-C 4 alkylsulfinyl) -C-C 4 alkyl, Ci-C4 alkoxy (Ci- C4-alkylsulfonyl) -C-C4-alkyl, bis- (C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, bis (halogeno-C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, bis (hydroxy-C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -amino-hydroxyimino-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl -alkoxyca rbonyl-Ci-C 4 alkyl, C (X 2) NR 3 R 4, NR 6 R 7, C 1 -C4- alkylthio, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, Ci-C 4 - Halogenoalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, the heterocyclyl radicals dioxanyl, dioxolanyl, dioxepanyl, dioxocanyl, oxathianyl, oxathiolanyl, oxathiepanyl, oxathiocanyl, dithianyl, dithiolanyl, dithiepanyl, dithiocanyl, oxathianyloxide, oxathiolanyloxide, oxathiepanyloxide, oxathiocanyloxide, oxathianyl dioxide, Oxathiolanyl dioxide, oxathiepanyl dioxide, oxathiocanyl dioxide, morpholinyl, triazolinonyl, oxazolinyl, dihydrooxadiazinyl, dihydrodioxazinyl, dihydrooxazolyl, dihydrooxazinyl and pyrazolinonyl (which in turn may themselves be substituted by C 1 -C 1 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl), phenyl (which in turn may itself be substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl and halogeno-C 1 -C 4 -alkyl), the heteroaryl radicals pyridyl, pyridyl N-oxide, pyrimidyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, furanyl, thienyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl and isoquinolinyl (which in turn may themselves be substituted by halogen, nitro, C 1 -C 4 -alkyl , halo-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, halo-Ci-C4- alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkylthio, Ci-C 4 alkylthio -C-C 4 alkyl and C 3 -C 6 - cycloalkyl) and the heteroaryl Ci-C 4 alkyl groups triazolyl-Ci-C 4 alkyl, pyridyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-pyrimidyl alkyl and oxadiazolyl C 1 -C 4 -alkyl (which in turn may themselves be substituted by halogen and C 1 -C 4 -alkyl), or represents a C radical from the series (Cl) and (C-6) to (C-9)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, wherein the dashed line indicates the bond to the B radicals,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht, X is oxygen or sulfur,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH,
V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht, VZ is R 24 CH-CHR 25 or R 24 is C = CR 25 , n is 1 or 2,
R3 für Wasserstoff oder Ci-Ce-Alkyl steht, R 3 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl,R 4 is a radical from the series consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl,
C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C t-Alkoxycarbonyl-Ci-C t-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl, Aryl- Ci-C4-alkyl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, aryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl,
R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen- Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl, Aryl-R 5 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio Ci-C4-alkyl, aryl, aryl
Ci-C4-alkyl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder Ci-C4-alkyl and hetaryl-Ci-C4-alkyl, or
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann, R6 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht, R 3 and R 4, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (where oxygen and sulfur atoms are not immediately adjacent may contain), R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C4-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4- alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann, R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 4 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, halogen-Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxycarbonyl, Ci-C4 alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 4 alkyl, aryl, aryl-Ci-C 4 -alkyl alkyl and hetaryl-Ci-C4, or R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 4- to 7-membered ring which may contain one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent);
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder für ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, C1-C6- Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6- Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cö-Alkylsulfonyl und Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C6- Alkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci- C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen ein Ringglied durch einR 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion which is optionally substituted by C 1 -C 6 -alkyl or aryl-C 1 -C 6 -alkyl, R 9 is a The radicals are in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -halogenoalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl and C 1 -C 6 -halogenoalkylsulphonyl-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C i-C6-alkoxy or Ci-C6-haloalkoxy substituted C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C6-alkyl and C3-C6-cycloalkenyl in which a ring member by a
Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein kann (und dabei insbesondere für wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-1) markiert), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci- C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkoxycarbonylamino, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-Cö-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl oder für NR 'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Alkoxy, Ci-C6-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen, oder Heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen may be replaced (and in particular for wherein the arrow in each case marks the bond to the S atom in the radical (C-1)), in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl part), nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl Cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, Amino, C 1 -C 6 -alkylamino, di (C 1 -C 6 -alkyl) amino, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxyamino Ci-C6-alkyl, C 2 -C6- alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, Cs-Ce-cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6 alkylcarbonyl, Ci-C 6 - alkoxycarbonyl or aminocarbonyl substituted aryl , Heteroaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl, heteroaryl-C 1 -C 6 -alkyl or NR 'R ", where R' and R" independently of one another represent a radical from the series consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 6 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl and C 1 -C 6 -alkoxylcarbonyl, or
R8 und R9 können im Rest (C-1) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R9 zusammen mit der N-S(0)n- Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe R 8 and R 9 in the radical (C-1) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached to form a saturated or unsaturated radical which is unsubstituted or halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 or Haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy substituted 5- to 7-membered ring forming one or two heteroatoms selected from sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably may contain a carbonyl group, in particular R 8 and R 9, together with the NS (0) n group to which they are attached, may be a member of the series
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe markiert), für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl, substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Trifluormethyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl, substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl und C3-C6-Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Ci-C i-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C i-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)- amino, Halogen, Nitro oder Cyano substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und (in which the arrow in each case marks the bond to the C (X) group), a radical from the row in each case optionally substituted by methyl, cyano, carbamoyl, substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -cycloalkyl Alkinyl, in each case optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, halogen, cyano or carbamoyl, substituted C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C 2 -alkyl and C3-C6-cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen, each optionally substituted by Ci-C i-alkyl, C1-C4-haloalkyl, Ci-C i-alkoxy, Ci-C i -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino, halogen, nitro or cyano-substituted aryl, Heteroaryl, aryl-Ci-C4-alkyl and
Heteroaryl-Ci-C2-alkyl und eine gegebenenfalls durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkyl-Ci-C4-alkoxycarbonyl oder Ci-C4-Alkylsulfonyl substituierte Aminogruppe steht, Heteroaryl-C 1 -C 2 -alkyl and an amino group optionally substituted by C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkyl-C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or C 1 -C 4 -alkylsulfonyl,
R8 und R15 im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobeiR 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (where
Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, Oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and may contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Cyano, Carbamoyl oder Carboxyl substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C4-Alkenyl und C2-C4- Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder CI-CÖ- Alkylcarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C2-alkyl und Heteroaryl-Ci-C2-alkyl und eine gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Halogenalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6- Alkinyl oder Ci-C6-Alkylcarbonyl substituierte Aminogruppe steht, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C6-Alkoxy, CI-CÖ- Halogenalkoxy, Ci-Cö-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl oder Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl substituiertes CI-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl und C2-C6-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N- Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N- Piperazinyl, N-l -Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, Ci- C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkoxycarbonylamino, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy-Ci-C6-alkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C6-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl und NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander jeweils für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Haloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Alkoxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-C6-Alkoxylcarbonyl stehen, und R17 können im Rest (C-8) und im Rest (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R17 zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe R is a radical from the series hydrogen, in each case optionally substituted by methyl, cyano, carbamoyl or carboxyl-substituted Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxy, C2-C4-alkenyl and C2-C4-alkynyl, each optionally by halogen, cyano , Nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl , Ci-C6-haloalkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, CI-C Ö - haloalkylsulfonyl, amino, Ci-C6-alkylamino, di- (Ci-C6-alkyl) amino, CI-COE alkylcarbonylamino, Ci-C6 Alkoxycarbonylamino, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 6 -alkylcarbonyl-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkenyl, in which the rings are at least a heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen, each optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce- haloalkyl, C3-C6-cycloa lkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy, Ci-Ce-alkylthio, Ci-Ce-haloalkylthio, Ci-C6-alkylsulfinyl, Ci-C6-haloalkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, CI-C Ö - haloalkylsulfonyl , Amino, C 1 -C 6 -alkylamino, di (C 1 -C 6 -alkyl) amino, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxycarbonylamino, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 6 -alkylcarbonyl substituted aryl, heteroaryl, aryl-C 1 -C 2 -alkyl and heteroaryl-C 1 -C 2 -alkyl and an optionally C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfonyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 6 -alkylcarbonyl-substituted amino group, a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, Ci-C6-alkylsulfinyl, CI-CÖ-haloalkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl or Ci C6 haloalkylsulfonyl-substituted CI-C Ö - alkyl, Ci-C6-alkoxy, C2-C6-alkenyl and C2-C6 alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy or C 1 -C 6 -haloalkoxy, substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, N- Pyrrolidinyl, N-piperidinyl, N-morpholinyl, N-thiomorpholinyl, N-thiomorpholinyl-I-oxide, N-thiomorpholinyl-I, I-dioxide, N-piperazinyl, N-methylpiperazinyl and N-2-oxo-1-methylpiperazinyl, in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl part), nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulphinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulphinyl, C 1 -C 6 -alkylsulphonyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulphonyl, amino, C 1 -C 6 -alkylamino, di (C 1 -C 6 -alkyl) -amino, Ci-C6-alkylcarbonylamino, CI-COE alkoxycarbonylamino, Ci-C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-haloalkoxy-Ci-C6-alkyl, C 2 -C6- alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl , Cs-Ce-cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6 alkylcarbonyl, Ci-C 6 - alkoxycarbonyl or aminocarbonyl substituted aryl, heteroaryl, aryl-Ci-C6-alkyl, Heteroaryl-Ci-C6-alkyl and NR'R ", wherein R 'and R" are each independently a radical selected from the group consisting of hydrogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-Cö-haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl, CI -CÖ- alkoxy, Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-C6-alkoxycarbonyl, and R 17 in the radical (C-8) and in the radical (F-8) also together with the NC (X) group to which they form a 5- or 7-membered ring which is saturated or unsaturated and optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, one or two more Heteroatoms from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and may contain nitrogen and / or a carbonyl group, in particular R 8 and R 17 together with the NC (X) group to which they are attached, for a Rest of the series
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-8) und im Rest (F-8) markiert), und im Fall, dass R2 für g) steht (in which the arrow marks in each case the bond to the S atom in the radical (C-8) and in the radical (F-8)), and in the case that R 2 stands for g)
R22 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C i-Halogenalkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci- C6-Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(Ci-C6-alkoxy)-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkylsulfanyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci- C6-Alkylsulfinyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkylsulfonyl- Ci-C6-alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfanyl-Ci-C6-alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfinyl-Ci-C6- alkyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminosulfonyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4- Alkinyloxy, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl-Ci-C6-alkyl, N-Ci-C6-Alkyl-N-C3-C6- cycloalkylaminocarbonyl-Ci-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkylsulfanyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, CI-CÖ- Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, Ci-Ce- Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-Cö-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, CI-CÖ- Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-C6-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci- C6-Alkylteil von Heterocyclyl-Ci-C6-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6- Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce- Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclyl-Ci-C6- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy oder Ci-C6-Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C6-Alkylteil von Aryl-Ci-Cö-alkyl), Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy oder Ci- Ce-Halogenalkoxy substituiertes Aryl-Ci-Cö-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-Cö-Alkylteil von Hetaryl-Ci-Ce-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl und C3-C6- Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce- Halogenalkylthio, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, CI-CÖ- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-alkyl)-amino, CI-CÖ- Alkylcarbonylamino, Ci-C6-Alkoxycarbonylamino, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce- Halogenalkoxy-Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Ci-Ce-Alkyl-Cs-Ce-cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetaryl-Ci-C6-alkyl, und im Fall, dass R2 für c), d) oder g) steht R 22 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C6 alkyl, C 2 -C 6 haloalkyl, cyano-Ci-C6-alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C i-haloalkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 2 -C 4 -haloalkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by halogen, optionally bis-C 1 -C 4 -alkyl substituted by halogen -alkoxy) -Ci-C6-alkyl, optionally by Halogen-substituted C 1 -C 6 -alkylsulfanyl-C 1 -C 6 -alkyl, optionally C 1 -C 4 -alkylcarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl which is optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkylsulfinyl-C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by halogen, optionally substituted by halogen C 1 -C 6 -alkylsulfonyl-C 1 -C 6 -alkyl, di- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminosulfanyl-C 1 -C 6 -alkyl, di (C 1 -C 6 -alkyl) -aminosulfinyl-C 1 -C 6 -alkyl, di- (C 1 -C 6 -alkyl) -aminosulfonyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl optionally substituted by halogen, C 2 -C 4 -alkynyloxy optionally substituted by halogen, di (C 1 -C 6 -alkyl ) -aminocarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, N-C 1 -C 6 -alkyl-N-C 3 -C 6 -cycloalkylaminocarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, heterocyclylcarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -cycloalkylaminocarbonyl-C 1 -C 6 -alkyl Halogenalkylsulfanyl, Ci-C6-alkylsulfinyl, Ci-C6-haloalkylsulfinyl, CI-C Ö - alkylsulfonyl, Ci-C6-haloalkylsulfonyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, CI-COE alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, Cs-Ce -Cycloalkyl, Ci-Ce-alkoxy, Ci-Ce-haloalkoxy, Ci-Ce Alkoxycar carbonyl, C 1 -C 6 -haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which is unsubstituted or substituted by C 1 -C 6 -alkyl or halogen) substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, if appropriate by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl , C3-C6-cycloalkyl, CI-C Ö - alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy, Ci-C6-alkoxycarbonyl, Ci-C6-haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which itself is substituted by Ci-C6-alkyl or halogen, optionally) substituted C3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, where appropriate by halogen, cyano (also in the C 1 -C 6 -alkyl portion of heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl), nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl), C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -cycloalkyl haloalkylthio, Ci-C6-alkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-haloalkylsulfinyl, CI-C Ö - haloalkylsulfonyl, amino, Ci-C6-alkylamino, di- (Ci-C6-alkyl) amino, CI-CÖ Alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 2 -C 6 -alkynyl, Cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted heterocyclyl-C 1 -C 6 -alkyl, where appropriate by halogen, cyano, nitro, hydroxyl, amino, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl -Ce- haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-Cö-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), Ci-C6-alkoxy or Ci-C6-haloalkoxy-substituted aryl, optionally by halogen , Cyano (also in the C 1 -C 6 -alkyl portion of aryl-C 1 -C 6 -alkyl), nitro, hydroxy, amino, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano , Ci-Cö-alkyl and C3-C6-cycloalkyl is substituted), Ci-C6-alkoxy or Ce-Ce-haloalkoxy-substituted aryl-Ci-Cö-alkyl, optionally substituted by halogen, cyano (also in Ci-Cö-alkyl part of Hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl), nitro, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C6-cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-Cö-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy, Ci-Ce-alkylthio, Ci-Ce haloalkylthio , Ci-C6-alkylsulfinyl, Ci-C6-alkylsulfonyl, Ci-C6-haloalkylsulfinyl, CI-C Ö - haloalkylsulfonyl, amino, Ci-C6-alkylamino, di- (Ci-C6-alkyl) amino, CI-COE Alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl Haloalkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkyl-C 1 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted hetaryl-C 1 -C 6 -alkyl, and in the case where R 2 is c), d) or g)
R für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3) R for a D radical from the series (D-1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) wonn  (D-1) (D-2) (D-3) wonn
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, C3- Ce-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy und NR20R21 steht, Y 3 is a radical selected from hydrogen, halogen, cyano, Ci-COE-alkyl, Ci-COE-haloalkyl, C3-Ce-cycloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, and NR 20 R 21 stands,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, W is a radical from the series S, SO and SO2,
R für NR18R19 oder für jeweils gegebenfalls durch Halogen, Sauerstoff (führt zu C=0) oder Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cs-Ce-Alkinyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C6- Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl, für R18-CO- Ci-C4-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C8-Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkenyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C4-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl, Ci-C6- Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Halogen oder Cyano substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C3-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C3-alkyl steht, R for NR 18 R 19 or for any given by halogen, oxygen (leads to C = 0) or cyano substituted Ci-Ce-alkyl, C 3 -C 6 alkenyl, Cs-Ce-alkynyl, Ci-C 6 alkoxy -C-C 4 alkyl, Ci-C 6 - alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C 6 alkyl-S (0) -C C-4 alkyl, Ci-C 6 alkyl S (0) 2-C 1 -C 4 -alkyl, for R 18 -CO-C 1 -C 4 -alkyl, for NR 18 R 19 -CO-C 1 -C 4 -alkyl, optionally optionally mono- or disubstituted by oxygen (leads to C = 0) Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl-substituted C3-C6-cycloalkyl, optionally mono- or disubstituted through oxygen ( to C = 0) Ci-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl-substituted C3-C8-cycloalkenyl, mono- or disubstituted (with oxygen optionally leads to C = 0) Ci-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl-substituted C3-C6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, mono- or di-optionally substituted by Oxygen (leads to C = 0 ), Ci-C4-alkyl, Cs-Ce-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl-substituted C3-C6-cycloalkenyl-Ci-C4-alkyl, (optionally substituted once or twice by oxygen leads to C = 0) Ci-C4-alkyl, Cs-Ce-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl substituted heterocyclyl, optionally monosubstituted or disubstituted (with oxygen leads to C = 0) , C1-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl substituted heterocyclyl-Ci- C4-alkyl or represents in each case optionally mono- to trisubstituted by halogen, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy, phenyl-Ci-C4-alkyl, hetaryl and hetaryl-Ci-C4- alkyl, R 18 is a radical from the series consisting of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally monosubstituted or polysubstituted by halogen or mono- or disubstituted by cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 4 - alkyl, Ci-C 6 alkyl-S-Ci-C4-alkyl, Ci-C 6 alkyl-S (0) -C C-4 alkyl, Ci-C 6 - alkyl-S (0) 2 - Ci-C4-alkyl, Ci-C6 alkylcarbonyl, Ci-C 6 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl, C3-C6-cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, C3 C6-cycloalkenyl-Ci-C3-alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-Ci-C3-alkyl and in each case optionally mono- to tetrasubstituted by Ci-C 4 alkyl, Ci- C4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci- C 4 haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, halogen or cyano-substituted phenyl, phenyl-C 1 -C 3 -alkyl, hetaryl and hetaryl-C 1 -C 3 -alkyl,
R19 für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C4-alkyl steht, R 19 represents hydrogen, an alkali or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to cis-C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or di-cyano-substituted radical from the series Ci-C 4- alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S (0 ) -Ci-C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl-S (0) 2 -C 1 -C 4 -alkyl,
X1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-Cö-Alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy und Ci-C6-Halogenalkoxy steht, oder für einen E-Rest aus der Reihe (E-l) bis (E-l 1) X 1 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy and C 1 -C 6 -haloalkoxy, or represents a radical E-residue from the series (El) to (El 1)
E-1 E-2 E-3 E-4  E-1 E-2 E-3 E-4
E-8 E-10 E-11 und (E-l 8) bis (E-51) E-8 E-10 E-11 and (E1 8) to (E-51)
E-27 E-28 E-29 E-30 E-27 E-28 E-29 E-30
E-32 E-33 E-34 E-32 E-33 E-34
E-37 E-38 E-39 E-40  E-37 E-38 E-39 E-40
E-44 E-45 E-46 E-47 E-44 E-45 E-46 E-47
E-48 E-49 E-50 E-51 steht, oder  E-48 E-49 E-50 E-51 stands, or
im Fall R2 = d),in case R 2 = d),
uch für einen Rest aus der Reihe E-12 bis E-17  Also for a rest from the series E-12 to E-17
steht, R20 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-C6-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cyano-Ci-Ce-alkyl, C2-Ce-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C i-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3- Cö-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, Ci-Cö-Alkylcarbonyloxy, C2-C6-Alkenylcarbonyloxy, C2- Cö-Alkinylcarbonyloxy, C3-C6-Cycloalkylcarbonyloxy, Ci-C6-Alkoxycarbonyloxy, CI-CÖ- Alkylsulfonyloxy, Ci-C6-Alkylamino, C3-C6-Alkenylamino, C3-C6-Alkinylamino, C3-C6- Cycloalkylamino, Ci-C6-Alkylthio, Ci-C6-Halogenalkylthio, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6- Alkinylthio, C3-C6-Cycloalkylthio, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, CI-CÖ- Alkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C6-alkyl)-aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, CI-CÖ- Alkylaminosulfonyl, Ci-C6-Alkylsulfonylamino, Ci-C6-Alkylcarbonylamino, CI-CÖ- Alkylthiocarbonylamino, jeweils gegebenenfalls durch einen Rest aus der Reihe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Ci-Cö-Alkyl oder Ci-C6-Halogenalkyl substituiertes Phenyl, Phenoxy, Pyridinyl und Pyridinyloxy steht, stands, R 20 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C -alkenyl, C 2 - C6-alkynyl, Cs-Ce-cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-C i-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), C3-C6-cycloalkyl-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-alkoxy , C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyloxy, C 2 -C 6 -alkenylcarbonyloxy, C 2 -C 6 -alkynylcarbonyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyloxy, C in -C 6 -alkoxycarbonyloxy, C 1 -C 6 -alkylsulfonyloxy, C 1 -C 6 -alkylamino, C 3 -C 6 -alkenylamino, C 3 -C 6 -alkynylamino, C 3 -C 6 -cycloalkylamino, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -haloalkylthio, C 3 -C 6 -alkyl alkenylthio, C3-C6 alkynylthio, C 3 -C 6 cycloalkylthio, Ci-Ce-alkylsulfinyl, Ci-Ce-alkylsulfonyl, Ci-C 6 - alkylcarbonyl, Ci-C6-alkoxyimino-Ci-C6-alkyl, Ci- C6-alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, CI-C Ö - alkylaminocarbonyl, di- (Ci-C6-alkyl) aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, Cl-C Ö - Alkylaminosulfo nyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonylamino, C 1 -C 6 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 6 -alkylthiocarbonylamino, each optionally substituted by a radical from the series halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -haloalkyl Phenyl, phenoxy, pyridinyl and pyridinyloxy,
R21 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, Cyano-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6- Alkylcarbonyl, C2-C6-Alkenylcarbonyl, Ci-C6-Halogenalkylcarbonyl, C2-C6-R 21 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl Ci-Ce-alkyl, cyano-Ci-Ce-alkyl, Ci-C 6 - alkylcarbonyl, C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, Ci-C6-haloalkylcarbonyl, C 2 -C6-
Halogenalkenylcarbonyl, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Ce-alkyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl und Ci-C6-Halogengenalkylsulfonyl steht, Haloalkenylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl and C 1 -C 6 -halogenoalkylsulfonyl,
R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6- Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio- Ci- C4-alkyl, Cyano-Ci-C4- alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, oder, für R2 = g), R 23 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkoxy alkenyloxy, C2-C6 alkynyloxy, C3-C6-cycloalkyloxy, Ci-C4-alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-alkenylthio Ci- C4-alkyl, cyano-Ci-C4- alkyl, Ci-C4- Alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, or, for R 2 = g),
R22 und R23 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, und R 22 and R 23 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, and
R24 für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C2-alkyl steht, R 24 is hydrogen or a radical optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl stands,
R25 für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl und Phenyl-Ci-C2-alkyl steht, R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C6- Alkylsulfanyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfanyl Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Halogenalkylsulfinyl, Ci- Ce-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl und Cyano-Ci-C4-alkyl steht und R 25 is hydrogen or a radical optionally substituted by halogen or cyano radical from the series Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, phenyl and phenyl-Ci-C 2 alkyl stands, R is a radical selected from hydrogen, Ci-C i-alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 C 6 -Cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylsulfanyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfanyl C 1 -C 6 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -haloalkylsulfinyl, Ce-alkylsulfonyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C4- alkylsulphonyl-Ci-C 2 alkyl, and cyano-Ci C 4 alkyl is and
R27 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2- alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl oder Cyano-Ci-C4-alkyl steht. R 27 represents hydrogen, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl -C-C 4 alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl-C 1 -C 2 -alkyl or cyano-C 1 -C 4 -alkyl.
Vorzugsbereich (2): Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin Preferred range (2): Particular preference is given to compounds of the formula (I) in which
A für einen A-Rest aus der Reihe (A-b) und (A-f) A for an A residue from the series (A-b) and (A-f)
(A-b) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet,  (A-b) (A-f), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I),
B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl steht, B 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
Q für Schwefel steht, Q stands for sulfur,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe R 2 a) for a B residue from the series
(B-l)  (B-l)
(B-2) (B-3) (B-4) (B-2) (B-3) (B-4)
(B-5) (B-6) (B-7) (B-8) (B-5) (B-6) (B-7) (B-8)
(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12) (B-9) (B-10) (B-1) (B-12)
(B-21) (B-22) (B-23) (B-24) (B-21) (B-22) (B-23) (B-24)
(B-28)  (B-28)
(B-25) (B-26) (B-27)  (B-25) (B-26) (B-27)
(B-35) (B-36) (B-35) (B-36)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R b) für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3) in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), or R b) denotes a D radical from the series (D-1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel (D-1) (D-2) (D-3), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or c) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or d) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-l), (F-8) und (F-10) in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), or e) for an F radical from the series (F1), (F-8) and (F-10)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder 2 einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Halogenalkyl und Carboxyl steht, wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom in the formula (I), or 2 is a radical from the series Ci-C6-haloalkyl and carboxyl,
2 g) für einen Rest der Formel 2 g) for a radical of the formula
22 22
- R  - R
23 steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin  23, wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic moiety of formula (I) wherein
■ 2 ■ 2
für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen-Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci- C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfmyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy- (Ci-C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci- C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen- Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, C1-C4- Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl und Cs-Ce-Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C4-alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4-alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C4-Alkyl), oder für einen Rest aus der Reihe (C-l), (C-6) und (C-9) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, is hydrogen or a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno-C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkyl, halogen C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C 1 -C 4 -alkyl) 4 -alkoxy) -Ci-C 4 -alkyl, bis (halo-C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy- (C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) -Ci-C 4- alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy- (C 1 -C 4 -alkylsulfinyl) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy- (C 1 -C 4 -alkylsulfonyl) C 1 -C 4 -alkyl, bis (Ci-C 4 alkylsulphanyl) -C-C 4 alkyl, bis (halo-Ci-C 4 - alkylsulfanyl) -C-C4-alkyl, bis (hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl) -C-C4-alkyl , Ci-C4-alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl, C (X 2) NR 3 R 4, NR 6 R 7, C 4 alkylthio, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, the heterocyclyl radicals dioxanyl, dioxolanyl, dioxepanyl, dioxocanyl, oxathianyl, oxathiolanyl, oxathiepanyl, O xathiocanyl, dithianyl, dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, morpholinyl, Triazolinonyl, oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, dihydrooxazolyl, dihydrooxazinyl and Pyrazolinonyl (which may in turn be substituted itself by C - C4-alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl), phenyl (which in turn may be substituted by halogen, cyano, nitro, Ci-C 4- alkyl and halo-C 1 -C 4 -alkyl), the heteroaryl radicals pyridyl, pyridyl-N-oxide, pyrimidyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, furanyl, thienyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl and isoquinolinyl (which in turn may themselves be substituted by halogen, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-ci- C 4 alkyl, C 1 -C 4 -A alkylthio, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl and C 5 -C 6 -cycloalkyl) and the heteroaryl-C 1 -C 4 -alkyl radicals triazolyl-C 1 -C 4 -alkyl, pyridyl-C 1 -C 4 -alkyl, Pyrimidyl-C 1 -C 4 -alkyl and oxadiazolyl-C 1 -C 4 -alkyl (which in turn may themselves be substituted by halogen and C 1 -C 4 -alkyl), or a radical from the series (Cl), (C-6 ) and (C-9) wherein the dashed line indicates the bond to the B radicals,
X für Sauerstoff steht, X stands for oxygen,
XI für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Ci-C i-Alkyl, Ci- C i-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C i-Alkoxy und Ci-C i-Halogenalkoxy steht, X I is a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -alkyl -C i -haloalkoxy,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, n für 2 steht, X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH, n is 2,
R für NR18R19 oder für jeweils gegebenfalls einfach bis siebenfach durch Halogen, einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0) oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C3- alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C3-alkyl, für R18-CO-Ci-C2-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-Cs- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl- Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C4-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, R is NR 18 R 19 or, if appropriate, monosubstituted to trisubstituted by halogen, monosubstituted or disubstituted by oxygen (leads to C = 0) or mono- or disubstituted by cyano-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl, Ci-C 4 -alkoxy-Ci-C 3 alkyl, Ci-C4-alkyl-S-Ci-C 3 - alkyl, Ci-C 4 alkyl-S (0) -C C 3 alkyl, C 1 -C 4 alkylS (O) 2 -Ci-C 3 alkyl, for R 18 -CO-C 1 -C 2 alkyl, for NR 18 R 19 -CO-Ci-C 2 -alkyl which is optionally monosubstituted or disubstituted by oxygen (leading to C = 0) Ci-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C 4 -halogenoalkyl-substituted C 3 - C6-cycloalkyl, optionally substituted once or twice by oxygen (leading to C = 0) Ci-C 4 - alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C 4 -halogenoalkyl-substituted C 3 - Cs cycloalkenyl, optionally substituted once or twice by oxygen (leading to C = 0) Ci-C 4 - alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C 4 -halogenoalkyl-substituted C 3 - C6-cy oalkyl- Ci-C 4 alkyl, optionally substituted once or twice by oxygen (leading to C = 0), C1-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkyl substituted C 3 -C 6 -cycloalkenyl-C 1 -C 4 -alkyl, optionally optionally mono- or disubstituted by oxygen (leads to C = 0), C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and Ci-C 4 haloalkyl substituted heterocyclyl, mono- or di-optionally substituted by oxygen (leading to C = 0), C1-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C 4 - haloalkyl substituted heterocyclyl-Ci- C4-alkyl or represents in each case optionally mono- to trisubstituted by halogen, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy or Ci-C4-haloalkoxy, phenyl-Ci-C4-alkyl, hetaryl and hetaryl-Ci-C4 -alkyl,
R3 für Ci-C4-Alkyl steht, R 3 is C 1 -C 4 -alkyl,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht, R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht, R 4 is a radical selected from hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, R 5 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl -C 4 alkylthio-Ci-C 4 -alkyl,
R6 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht, R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl-Ci-C4- alkyl oder Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen -C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-Ci- -C 4 alkyl, aryl-Ci-C 4 - alkyl is or hetaryl-Ci-C4 alkyl, or
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann, R 6 and R 7, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent may contain)
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion which is optionally substituted by C 1 -C 6 -alkyl or aryl-C 1 -C 6 -alkyl,
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R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können (und dabei insbesondere für R represents a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, Ci-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 haloalkylsulfinyl, Ci-C4-alkylsulfonyl and Ci-C4-haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 - alkyl, C 2 -C 4 alkenyl and C 2 -C 4 alkynyl each optionally substituted by halogen, Ci-C 4 - alkyl, Ci- C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy-substituted C3-C6-cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl and C3-C4 cycloalkenyl, in which one or two ring members in each case by a heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen may be replaced (and in particular for
wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom in dem Rest (C-l) und im Rest (F-l) markiert), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C i-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, oder wherein the arrow in each case marks the bond to the S atom in the radical (Cl) and in the radical (Fl)), in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl part), nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4 alkylthio, C1-C4- haloalkylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 - Halogenoalkylsulfonyl, amino, Ci-C i-alkylamino, di (Ci-C4-alkyl) -amino, C1-C4-alkylcarbonylamino, Ci-C4-alkoxycarbonylamino, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4 - haloalkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C 4 alkyl, C 1 -C4- alkylcarbonyl, Ci- C4-alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted aryl, heteroaryl, aryl-Ci-C4-alkyl and heteroaryl-Ci-C4-alkyl or NR'R ", wherein R 'and R" are independently a radical from the series of hydrogen and Ci -C4 alkyl, or
R8 und R9 können im Rest (C-l) und im Rest (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt genau eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R9 zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe R 8 and R 9 in the radical (Cl) and in the radical (Fl) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, CI-CÖ-alkyl, Ci -Cö-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy-substituted 5- to 7-membered ring forming one or two heteroatoms selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably can contain exactly one carbonyl group, in particular R 8 and R 9 together with the NS (0) n group to which they are attached may be a member of the series
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe markiert), (in which the arrow in each case marks the bond to the C (X) group),
R15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes CI-CÖ- Alkyl, C2-C6- Alkenyl und C2-C6-Alkinyl und jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl steht, R 15 is a radical selected from the group each optionally substituted by methyl C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl and in each case optionally substituted by methyl, halogen, cyano or carbamoyl C 3 -C 6 -cycloalkyl, C3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 2 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkenyl,
R8 und R15 im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (where oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R17 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C4-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N- Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l - Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R"steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C3-alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)2-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, C1-C3- Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht, für Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion, für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch C1-C4- Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy steht, für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2- C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C2-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(Ci-C2-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylsulfanyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci- C4-Alkylsulfinyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylsulfonyl- Ci-C4-alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfanyl-Ci-C4-alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfinyl-Ci-C4- alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci- C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4-Alkinyloxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4-Alkinyloxycarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminocarbonyl, N-C1-C4- Alkyl-N-C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, N-C1-C4- Alkyl-N-C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylsulfanyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci- C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl oder Pyridyl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-C4-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl oder Pyridyl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-C4-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cs-Cö-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazanyl, Pyridazinyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazinyl oder Triazolyl (wobei die genannten Hetaryle gegebenenfalls selbst durch Ci-C4-Alkyl oder Halogen substituiert sind) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C4-Alkylteil von Heterocyclyl-Ci-C4-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci- C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci- C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclyl-Ci-C4- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C4-Alkylteil von Aryl-Ci-C4-alkyl), Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy oder Ci- C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C4-Alkylteil von Hetaryl-Ci-C4-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6- Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetaryl-Ci-C4-alkyl, oder für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3) R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkoxy -C 4 alkylsulfonyl and Ci-C4-haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 - Alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted C 3 -C 6 -alkyl- Cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -cycloalkenyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl, N-morpholinyl, N-thiomorpholinyl, N-thiomorpholinyl-1-oxide, N-thiomorpholinyl-1, l-dioxide, N-piperazinyl, Nl - methylpiperazinyl and N-2-oxo-l -methylpiperazinyl, in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl moiety), nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkyl haloalkylsulfonyl, amino, C 1 -C 4 - alkylamino, di- (Ci-C4-alkyl) amino, Ci-C4-alkylcarbonylamino, Ci-C4-alkoxycarbonylamino, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl , Ci-C4-haloalkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 - 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkylcarbonyl, C i-C4-alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted aryl, heteroaryl, aryl-Ci-C4-alkyl and heteroaryl-Ci-C4-alkyl or NR'R ", wherein R 'and R" independently represent a radical from the series hydrogen and C 1 -C 4 -alkyl, a radical from the series consisting of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or disubstituted cyano-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy -C-C 4 alkyl, Ci-C4-alkyl-S-Ci-C 3 alkyl, Ci-C 4 alkyl-S (0) -C-C 3 alkyl, C 1 -C4- alkyl S (0) 2 -C-C 3 alkyl, Ci-C4-alkylcarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl-Ci-C 3 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl-Ci-C 3 alkyl and in each case optionally mono- to trisubstituted by Ci-C4-alkyl, Ci-C3 haloalkyl, Ci-C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, cyclopropyl, fluoro, chloro, bromo or Cyano substituted phenyl, benzyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, oxazolyl, pyrazolyl, thienyl, furanyl, pyridinylmeth yl and thiazolylmethyl is, for hydrogen, an alkali or alkaline earth metal ion, an optionally monosubstituted to monosubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or each optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or di-cyano-substituted radical from the series C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl- S (0) -Ci-C 2 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl-S (O) 2 -Ci-C 2 -alkyl, a radical selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano , Ci-C4-alkyl C1-C4 haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C is, 4 -haloalkoxy, a radical from the series S, SO and SO2, represents a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 haloalkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 - C 4 alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 2 -C 4 haloalkynyl, Ci-C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - haloalkoxy, optionally substituted by halogen substitui C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, optionally halogen-substituted bis (C 1 -C 2 -alkoxy) C 1 -C 4 -alkyl, optionally with Halogen-substituted C 1 -C 4 -alkylsulfanyl-C 1 -C 4 -alkyl, optionally C 1 -C 4 -alkylcarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl-C 1 -C 4 -alkyl optionally substituted by halogen, optionally substituted by halogen C 1 -C 4 -alkylsulfonyl-C 1 -C 4 -alkyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -aminosulfanyl-C 1 -C 4 -alkyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -aminosulfinyl-C 1 -C 4 -alkyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -aminosulfonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl optionally substituted by halogen, optionally C 2 -C 4 -substituted by halogen Alkynyloxy, optionally halogen-substituted C 2 -C 4 -alkynyloxycarbonyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl, N-C 1 -C 4 -alkyl-N-C 3 -C 6 -cycloalkylaminocarbonyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) - aminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, NC 1 -C 4 - alkyl-N-C3-C6-cycloalkylaminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, heterocyclylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, C 1 -C 4 - alkylsulfanyl, Ci-C4- Halogenoalkylsulfanyl, Ci-C4-alkylsulfinyl, Ci-C4 -Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-alkylsulfonyl, Ci-C4-haloalkylsulfonyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Cs-Ce-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4 Haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -haloalkoxycarbonyl or pyridyl (which is unsubstituted or itself substituted by C 1 -C 4 -alkyl or halogen), C 3 -C 6 -cycloalkyl optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -cycloalkyl alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl, C1-C4 alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C4-haloalkoxycarbonyl or pyridyl (which is optionally substituted by Ci-C4 itself Substituted alkyl or halogen) substituted C3-C6-cycloalkylcarbonyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Cs-Cö-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4- Haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -haloalkoxycarbonyl, pyridyl, pyrimidyl, pyrazanyl, pyridazinyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiaz olyl, pyrazolyl, triazinyl or triazolyl (where said hetaryl are optionally themselves substituted by C 1 -C 4 -alkyl or halogen) substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, optionally substituted by halogen, cyano (also in the C 1 -C 4 -alkyl) Alkyl part of heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl), nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 4 -alkyl C 6 -cycloalkyl is substituted), C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkyl C 4 -haloalkylsulphonyl, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C4- haloalkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C 4 alkyl, C 1 -C4- alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl, where appropriate by halogen, Cyano, nitro, hydroxy, amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (which is unsubstituted or substituted by halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl), C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted aryl, where appropriate by halogen, cyano (also in the C 1 -C 4 -alkyl portion of aryl-C 1 -C 4 -alkyl), nitro, hydroxy, amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 Haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl), C 1 -C 4 -alkoxy or C 4 -haloalkoxy-substituted aryl-C 1 -C 4 -alkyl, where appropriate by halogen, cyano (also in the C 1 -C 4 -alkyl portion of hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl), nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, ci C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl), C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio , C1-C4- haloalkylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, Ci-C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 - haloalkylsulfonyl, amino, Ci-C4-alkylamino, di- (Ci-C4 alkyl) amino, C1-C4 alkylcarbonylamino, Ci-C4-alkoxycarbonylamino, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4-haloalkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl , C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl, or for a D radical from the series (D1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) und für einen der folgenden E-Reste  (D-1) (D-2) (D-3) and one of the following E radicals
steht, oder, im Fall R = d), stands, or, in the case R = d),
R22 auch für den Rest (E- 13) R 22 also for the rest (E- 13)
E-13 steht,  E-13 stands,
R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, oder, für R2 = c) oder g), R 23 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkoxy Alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenylthio-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -cycloalkyl Alkoxy-Ci-C4-alkyl, or, for R 2 = c) or g),
R22 und R23 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten vier- bis sechsgliedrigen Ring bilden können, der ein weiteres Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Ci-C t-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkylsulfanyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci- C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl und Cyano-Ci-C4-alkyl steht und R 22 and R 23 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated four- to six-membered ring which may contain another heteroatom from the series consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, R is a radical selected from hydrogen, Ci-C i-alkyl, Ci-C t-haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C4- alkylsulfanyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C4-alkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci - C 4 alkylsulfonyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C4- alkylsulphonyl-Ci-C 2 alkyl, and cyano Ci-C4-alkyl and
R27 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2- alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl und Cyano-Ci-C4-alkyl steht und R 27 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 4 -alkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl-Ci-C 2- alkyl and cyano-Ci-C 4 alkyl and
Verbindungen der Formel (I), worin Compounds of formula (I) wherein
A für den A-Rest A for the A-remainder
T  T
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, (A-a), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I),
G1 für N oder C-B1 steht, G 1 is N or CB 1 ,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl steht, B 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Ci-Cö-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl steht, B 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, halogen, C 1 -C 6 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl,
T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht, T is oxygen or a pair of electrons,
Q für Schwefel steht, Q stands for sulfur,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe R 2 a) for a B residue from the series
(B-l)  (B-l)
(B-2) (B-3) (B-4) (B-2) (B-3) (B-4)
(B-5) (B-6) (B-7) (B-8) (B-5) (B-6) (B-7) (B-8)
(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12) (B-9) (B-10) (B-1) (B-12)
(B-21) (B-22) (B-23) (B-24) (B-21) (B-22) (B-23) (B-24)
(B-28)  (B-28)
(B-25) (B-26) (B-27)  (B-25) (B-26) (B-27)
(B-35) (B-36) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R c) für einen Rest der Formel steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel (B-35) (B-36), wherein the broken line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or R c) represents a radical of the formula wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or d) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-8) und (F-10) R 2 e) for an F radical from the series (F-8) and (F-10)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom in der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom in the formula (I), or
R2 f) für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Halogenalkyl und Carboxyl steht, R2 g) für einen Rest der Formel R 2 f) is a radical from the series Ci-C6-haloalkyl and carboxyl, R 2 g) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic moiety of formula (I) wherein
G2 für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen-Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C i-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci- C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-(Ci-C4-alkylsulfmyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy- (Ci-C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4- Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Ci- C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl und Halogen- Ci-C4-alkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4- Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl und C3-C6-Cycloalkyl) und die Heteroaryl-Ci-C4-alkylreste Triazolyl-Ci-C4-alkyl, Pyridyl-Ci-C4-alkyl, Pyrimidyl-Ci-C4-alkyl und Oxadiazolyl-Ci-C4-alkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Ci-C4-Alkyl), oder für einen Rest aus der Reihe (C-l), (C-6) und (C-9) G 2 is hydrogen or a radical from the group halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno-C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkyl, Halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl Alkoxy, halogeno-C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C 1 -C 4 -alkoxy) -Ci-C 4 alkyl, bis (halo-C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy- (C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 - alkoxy (Ci-C4-alkylsulfmyl) -C-C 4 alkyl, Ci-C4-alkoxy- (Ci-C 4 alkylsulfonyl) -C-C 4 alkyl, bis (Ci-C4-alkylsulfanyl) - C 1 -C 4 -alkyl, bis (halogeno-C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, bis (hydroxy-C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C (X 2 ) NR 3 R 4 , NR 6 R 7 , C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfmyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkyl -Haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, the heterocyclyl radicals dioxanyl, dioxolanyl, dioxepanyl, dioxocanyl, oxathianyl, oxathiolanyl, oxathiepanyl, oxathiocanyl, dithianyl, dithiolanyl, dithiepanyl, dithiocanyl, oxathianyloxide, oxathiolanyloxide, oxathialpanyloxide, oxathiocanyloxide, Oxathianyl dioxide, Oxathiolanyl dioxide, Oxathiepanyl dioxide, oxathiocanyl dioxide, morpholinyl, triazolinonyl, oxazolinyl, dihydrooxadiazinyl, dihydrodioxazinyl, dihydrooxazolyl, dihydrooxazinyl and pyrazolinonyl (which in turn may themselves be substituted by C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl), phenyl (which in turn may be substituted by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl and halogeno-C 1 -C 4 -alkyl), the heteroaryl radicals pyridyl, pyridyl-N-oxide , Pyrimidyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, furanyl, thienyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl and isoquinolinyl (which in turn may themselves be substituted by halogen, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy, halo-Ci-C4-alkoxy, Ci-C 4 - alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkylthio, Ci-C4-alkylthio-Ci C 4 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl) and the heteroaryl-C 1 -C 4 -alkyl radicals triazolyl-C 1 -C 4 -alkyl, pyridyl-C 1 -C 4 -alkyl, pyrimidyl-C 1 -C 4 -alkyl and oxadiaz olyl-C 1 -C 4 -alkyl (which in turn may themselves be substituted by halogen and C 1 -C 4 -alkyl), or a radical from the series (Cl), (C-6) and (C-9)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, für Sauerstoff steht, für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, für 2 steht, R3 für Ci-C4-Alkyl steht, in which the dashed line denotes the bond to the B radicals, stands for oxygen, stands for oxygen, sulfur, NR 5 or NOH, stands for 2, R 3 is C 1 -C 4 -alkyl,
R für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht, R is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl 4- alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht, R 5 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
R6 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht, R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl-Ci-C4- alkyl oder Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, oder R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen -C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-Ci- -C 4 alkyl, aryl-Ci-C 4 - alkyl is or hetaryl-Ci-C4 alkyl, or
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann, R 6 and R 7, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent may contain)
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci-Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl and optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion which is optionally substituted by C 1 -C 6 -alkyl or aryl-C 1 -C 6 -alkyl,
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R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können (und dabei insbesondere für wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom in dem Rest (C-l) und im Rest (F-l) markiert), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C i-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C i-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, oder R represents a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, Ci-C4 alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci-C4 alkylsulfinyl, C1-C4 Haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 4 -cycloalkenyl in which one or two ring members are each represented by a heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen may be replaced (and in particular for wherein the arrow in each case marks the bond to the S atom in the radical (Cl) and in the radical (F1), in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl part), nitro, C 1 -C -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C i-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, C1-C4- haloalkylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci-C 4- alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl ) -amino, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxy C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted aryl, heteroaryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and heteroaryl-C 1 -C 4 -alkyl or NR'R "in which R 'and R independently of one another are a radical selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 -alkyl, or
R8 und R9 können im Rest (C-l) und im Rest (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt genau eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R9 zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe R 8 and R 9 in the radical (Cl) and in the radical (Fl) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, CI-CÖ-alkyl, Ci -C6-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy-substituted 5- to 7-membered ring, the one or two heteroatoms selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably can contain exactly one carbonyl group, in particular R 8 and R 9 together with the NS (0) n group to which they are attached may be a member of the series
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe markiert), für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Methyl substituiertes CI-CÖ- Alkyl, C2-C6- Alkenyl und C2-C6-Alkinyl und jeweils gegebenenfalls durch Methyl, Halogen, Cyano oder Carbamoyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl und C3-C6- Cycloalkenyl steht, R8 und R15 im Rest (C-6) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, (in which the arrow in each case marks the bond to the C (X) group), a radical from the series in each case optionally methyl-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 2 -C 6 -alkynyl and in each case optionally C 3 -C 6 -cycloalkyl which is substituted by methyl, halogen, cyano or carbamoyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 2 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkenyl, R 8 and R 15 in the radical (C-6) together with the NS (0) n group to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the one or two further heteroatoms from the series sulfur, oxygen (where oxygen and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R17 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C4-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N- Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l - Methylpiperazinyl und N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R"steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, und im Fall, dass R2 für g) steht R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -cycloalkenyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl, N-morpholinyl, N- Thiomorpholinyl, N-thiomorpholinyl-l-oxide, N-thiomorpholinyl-l, l-dioxide, N-piperazinyl, Nl - methylpiperazinyl and N-2-oxo-l -methylpiperazinyl, in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl part), Nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfone onyl, amino, C 1 -C 4 alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl ) amino, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylamino, C 1 -C 4 -alkylamino, -C 4 -haloalkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C4-alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted aryl, heteroaryl, aryl-Ci-C4-alkyl and heteroaryl-Ci-C4-alkyl or NR'R ", wherein R 'and R" are independently a radical selected from the group of hydrogen and Ci -C4-alkyl, and in the case that R 2 is g)
R22 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2- C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C2-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(Ci-C2-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylsulfanyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci- C4-Alkylsulfinyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkylsulfonyl- Ci-C4-alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfanyl-Ci-C4-alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfinyl-Ci-C4- alkyl, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminosulfonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C4- Alkinyloxy, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, N-Ci-C4-Alkyl-N-C3-C6- cycloalkylaminocarbonyl-Ci-C4-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfanyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl oder Pyridyl (welches gegebenenfalls selbst durch Ci-C4-Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Halogenalkoxycarbonyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazanyl, Pyridazinyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Thiadiazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Triazinyl oder Triazolyl (wobei die genannten Hetaryle gegebenenfalls selbst durch Ci-C4-Alkyl oder Halogen substituiert sind) substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C4-Alkylteil von Heterocyclyl-Ci-C4- alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclyl-Ci-C4-alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im C1-C4- Alkylteil von Aryl-Ci-C4-alkyl), Nitro, Hydroxy, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3- C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6- Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl-Ci-C4- alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Ci-C4-Alkylteil von Hetaryl-Ci-C4-alkyl), Nitro, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl (welches gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl und C3-C6-Cycloalkyl substituiert ist), Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3- C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetaryl-Ci-C4-alkyl, und im Fall, dass R2 für c), d) oder g) steht für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3) R 22 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C4-alkyl, C 2 -C 4 haloalkyl, cyano-Ci-C4-alkyl, C 2 - C 4 alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, C 2 -C4- Alkinyl, C 2 -C 4 -haloalkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, optionally substituted by halogen-C 1 -C 2 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, optionally halogen-substituted bis (C 1 -C 2 -alkoxy C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfanyl-C 1 -C 4 -alkyl optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl optionally substituted by halogen C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl-C 1 -C 4 -alkyl optionally substituted by halogen, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -aminosulfanyl-C 1 -C 4 -alkyl, di (C 1 -C 4 -alkyl) - aminosulfinyl-C 1 -C 4 -alkyl, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -aminosulfonyl-C 1 -C 4 -alkyl, optionally C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl substituted by halogen, C 2 -C 4 -hydroxy optionally substituted by halogen Alkynyloxy, di- (C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, N- C 1 -C 4 -alkyl-N-C 3 -C 6 -cycloalkylaminocarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, heterocyclylcarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfanyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfanyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkyl Halogenoalkylsulfinyl, C 1 -C 4- Alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, where appropriate by halogen, cyano, nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy alkoxycarbonyl, Ci-C4-haloalkoxycarbonyl or pyridyl (which is itself optionally substituted by Ci-C4-alkyl or halo) substituted C3-C6-cycloalkyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C4- haloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C 1 -C 4 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C4-haloalkoxycarbonyl, pyridyl, pyrimidyl, Pyrazanyl, pyridazinyl, thiazolyl, isothiazolyl, Thiadiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, oxadiazolyl, pyrazolyl, triazinyl or triazolyl (where said hetaryl are optionally themselves substituted by C 1 -C 4 -alkyl or halogen) substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, optionally substituted by halogen, cyano ( also in Ci-C4-alkyl portion of heterocyclyl-Ci-C4- alkyl), nitro, hydroxy, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C3-C6 -Cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-C4-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), C1-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci C4-alkylsulfinyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfonyl, amino, C 1 -C 4 - alkylamino, di- (Ci-C4-alkyl) amino, Ci C4-alkylcarbonylamino, Ci-C4-alkoxycarbonylamino, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4- alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted heterocyclyl-C 1 -C 4 -alkyl, where appropriate by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, Ci-C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-C4-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), Ci-C4- Alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted aryl, where appropriate by halogen, cyano (also in the C 1 -C 4 -alkyl portion of aryl-C 1 -C 4 -alkyl), Nitro, hydroxy, amino, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl (which is unsubstituted or substituted by halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 6 -cycloalkyl), C 1 -C 4 -alkyl Alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted aryl-C 1 -C 4 -alkyl, where appropriate by halogen, cyano (also in the C 1 -C 4 -alkyl portion of hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl), nitro, hydroxy, C 1 -C 4 - alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl (which is optionally substituted by halogen, cyano, Ci-C4-alkyl and C3-C6-cycloalkyl), Ci-C4-alkoxy, C1-C4 haloalkoxy, Ci C4-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl, C1-C4 alkylsulfonyl, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfonyl, amino, C 1 -C 4 - alkylamino, di- ( Ci-C4-alkyl) amino, Ci-C4-alkylcarbonylamino, Ci-C4-alkoxycarbonylamino, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 - 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkylcarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl or aminocarbonyl sub substituted hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl, and in the case where R 2 is c), d) or g) is a D radical from the series (D1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) wonn  (D-1) (D-2) (D-3) wonn
R für NR R oder für jeweils gegebenfalls einfach bis siebenfach durch Halogen, einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0) oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-Ce-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C3- alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C3-alkyl, für R18-CO-Ci-C2-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-Cs- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl- Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl-Ci-C4-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Sauerstoff (führt zu C=0), C1-C4- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl-Ci- C4-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Hetaryl und Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht, R is NR.sup.R or in each case monosubstituted to sevenfold by halogen, monosubstituted or disubstituted by oxygen (leads to C = 0) or mono- or disubstituted by cyano-substituted C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 - C 6 alkynyl, Ci-C 4 -alkoxy-Ci-C 3 alkyl, Ci-C4-alkyl-S-Ci-C 3 - alkyl, Ci-C 4 alkyl-S (0) -C-C 3- alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S (0) 2 -C 1 -C 3 -alkyl, for R 18 -CO-C 1 -C 2 -alkyl, for NR 18 R 19 -CO-C 1 -C 2 - alkyl, optionally substituted once or twice by oxygen (leading to C = 0) Ci-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C 4 -halogenoalkyl-substituted C 3 - C 6 cycloalkyl, optionally mono- or disubstituted by oxygen (leading to C = 0), C1-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C 4 -haloalkyl-substituted C 3 -CS- cycloalkenyl , C 3 -C 6 -cycloalkyl which is optionally monosubstituted or disubstituted by oxygen (leads to C = 0), C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkyl ci -C 4 alkyl, optionally substituted once or twice by oxygen (leading to C = 0), C1-C4 alkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C 4 -haloalkyl-substituted C 3 -C 6 -cycloalkenyl-C 1 -C 4 -alkyl, optionally optionally mono- or disubstituted by oxygen (leads to C = O), C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 4 -haloalkyl-substituted heterocyclyl, optionally substituted once or twice by oxygen (leads to C = 0), C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkyl-substituted heterocyclyl-C - C 4 alkyl or each optionally optionally monosubstituted to trisubstituted by halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted phenyl , Phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, hetaryl and hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl,
X1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy steht, X 1 is a radical from the series comprising hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 haloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, and Ci-C 4 -haloalkoxy stands,
R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C3-alkyl, C1-C4- Alkyl-S(0)2-Ci-C3-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C4-Alkyl, Ci-C3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3- Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht, R 18 is a radical from the series of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or di-cyano-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl 4 alkyl, Ci-C4-alkyl-S-Ci-C 3 alkyl, Ci-C 4 alkyl-S (0) -C-C 3 alkyl, C 1 -C4- alkyl-S (0) 2 -C-C 3 alkyl, Ci-C4-alkylcarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl-Ci-C 3 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl Ci-C 3 alkyl and in each case optionally mono- to trisubstituted by Ci-C 4 alkyl, Ci-C3 haloalkyl, Ci-C 3 alkoxy, C 3 - Haloalkoxy, cyclopropyl, fluorine, chlorine, bromine or cyano-substituted phenyl, benzyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, oxazolyl, pyrazolyl, thienyl, furanyl, pyridinylmethyl and thiazolylmethyl,
R für Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion, für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, Ci-C4- Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy steht, R is hydrogen, an alkali or alkaline earth metal ion, an optionally mono- to quadruply substituted by Ci-C i-alkyl-substituted ammonium ion or a each optionally mono- or polysubstituted by halogen or mono- or cyano-double-substituted radical from the series Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-C4-alkyl-S-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 - alkyl-S ( 0) -CC-C 2 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl-S (O) 2 -C 1 -C 2 -alkyl, a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, C 1 -C 4 alkyl, Ci-C 4 - haloalkyl, C3-C6-cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C is 4 haloalkoxy,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, oder W is a radical from the series S, SO and SO2, or
R 22 für einen der folgenden E-Reste R 22 for one of the following E radicals
E-1 E-2 E-3 E-4 E-1 E-2 E-3 E-4
E-5 E-6 E-10 E-1 1 E-5 E-6 E-10 E-1 1
R auch für den Rest (E- 13) R also for the rest (E- 13)
E-13 steht,  E-13 stands,
R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl steht, oder, für R2 = g), R 23 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 4 -cycloalkyl C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenylthio-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, or, for R 2 = g),
R22 und R23 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten vier- bis sechsgliedrigen Ring bilden können, der ein weiteres Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, R 22 and R 23 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated four- to six-membered ring which may contain another heteroatom from the series consisting of nitrogen, oxygen and sulfur,
R26 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2- C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, C1-C4-R 26 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 - C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, C 1 -C4-
Alkylsulfanyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfanyl, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci- C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfinyl-Ci-C2-alkyl, C1-C4- Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl und Cyano-Ci-C4-alkyl steht und RZ I für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C2- alkyl, Ci-C4-Alkylsulfmyl-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl-Ci-C2-alkyl und Cyano-Ci-C4-alkyl steht. Vorzugsbereich (3): Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen Alkylsulfanyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfanyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl-ci C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl-C 1 -C 2 -alkyl and cyano-C 1 -C 4 -alkyl and R ZI is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl , Ci-C4-alkoxy-Ci-C 2 alkyl, Ci-C4-alkylthio-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfmyl-Ci-C 2 alkyl, Ci-C4 alkylsulfonyl Ci-C 2 alkyl and cyano-Ci-C 4 alkyl. Preferred range (3): Very particular preference is given to compounds of the formula (I) in which
A für einen A-Rest aus der Reihe (A-b) und (A-f) A for an A residue from the series (A-b) and (A-f)
(A-b) (A-f) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, für Wasserstoff steht, für Schwefel setht, für einen B-Rest aus der Reihe (A-b) (A-f) wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic moiety of formula (I), is hydrogen, setht is sulfur, a B residue from the series
(B-l)  (B-l)
(B-2) (B-3) (B-4) (B-2) (B-3) (B-4)
(B-5) (B-9) (B-10) (B-l l) (B-5) (B-9) (B-10) (B-1)
(B-12)  (B-12)
(B-21) (B-23) (B-25) (B-21) (B-23) (B-25)
(B-27) (B-28) (B-31) (B-27) (B-28) (B-31)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder  wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 b) für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3) R 2 b) for a D radical from the series (D-1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel  (D-1) (D-2) (D-3), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or c) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R d) für einen Rest der Formel R d) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder für einen F-Rest aus der Reihe (F-l), (F-8) und (F-10) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), or for an F radical from the series (F1), (F-8) and (F-10) wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 f) für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Halogenalkyl und Carboxyl steht, oder R2 g) für einen Rest der Formel R 2 f) is a radical from the series Ci-C6-haloalkyl and carboxyl, or R 2 g) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin G für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-aikyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci- C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4-alkylsulfinyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci- C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl und Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl und C1-C4- Halogenalkylsulfonyl steht, oder G2 für einen C-Rest (C- 1 ) oder (C-9) in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which G is hydrogen or a radical selected from halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno C 1 -C 4 -alkylamino, Di- (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl alkyl, halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -alkyl, bis (halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -acyl , C 1 -C 4 -alkoxy (C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy (C 1 -C 4 -alkylsulfinyl) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy ( Ci- C 4 alkylsulfonyl) -C-C 4 alkyl, bis (Ci-C4-alkylsulfanyl) -C-C 4 alkyl, bis (halo-Ci-C 4 - alkylsulfanyl) -C-C4-alkyl, bis (hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl) -C-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl, C (X 2) NR 3 R 4, NR 6 R 7 , C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfmyl and C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl and C 1 -C 4 -haloalkylsul fonyl, or G 2 is a C (C-1) or (C-9) radical
X (C-9) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, X für Sauerstoff steht, X (C-9) wherein the dashed line indicates the bond to the B radicals, X stands for oxygen,
XI für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht, X 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, n für 2 steht, X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH, n is 2,
R für NR18R19 oder für einen jeweils gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci- C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C2-Alkoxy-Ci-C2-alkyl und Ci-C2-Alkyl-S-Ci-C2- alkyl, Ci-C2-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl, Ci-C2-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl, für R18-CO-Ci-C2-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-R is NR 18 R 19 or for an in each case optionally monosubstituted, disubstituted, trisubstituted, tetrasubstituted or pentasubstituted by fluorine, chlorine or mono- or disubstituted by cyano radical from the series Ci- C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, Ci-C 2 alkoxy-Ci-C 2 alkyl, and Ci-C2 alkyl-S-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C2 alkyl-S (0) - C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -alkyl-S (O) 2 -C 1 -C 2 -alkyl, for R 18 -CO-C 1 -C 2 -alkyl, for NR 18 R 19 -CO-Ci- C 2 -alkyl, for optionally mono- or disubstituted by C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -
Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci- C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, C1-C2- Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl- Ci-C2-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom,Alkoxy or Ci-C 2 -haloalkyl or by an oxygen atom (leads to C = 0) substituted C3-C6-cycloalkyl, for optionally mono- or disubstituted by Ci-C 2 alkyl, Ci-C 2 -alkoxy or Ci-C 2 Haloalkyl or by an oxygen atom (leads to C = 0) substituted C3-C6-cycloalkenyl, optionally mono- to disubstituted by Ci-C 2 alkyl, Ci-C 2 -alkoxy or Ci- C 2 -haloalkyl substituted C3-C6 cycloalkyl-Ci-C 2 alkyl, optionally mono- or disubstituted 2 alkyl, Ci-C 2 alkoxy or C 2 -halogenoalkyl-substituted C3-C6-cycloalkenyl-Ci-C 2 alkyl by C, optionally substituted once or twice by Ci-C 2 alkyl, C 1 -C 2 - alkoxy or Ci-C 2 -haloalkyl substituted heterocyclyl, optionally optionally mono- or disubstituted by Ci-C 2 alkyl, Ci-C 2 alkoxy or Ci-C 2 haloalkyl substituted heterocyclyl Ci-C 2 alkyl or in each case optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine,
Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht, Cyano, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy-substituted phenyl, benzyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, oxazolyl, pyrazolyl, thienyl, furanyl, pyridinylmethyl or thiazolylmethyl,
R3 für Ci-C4-Alkyl steht, R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht, R 3 is C 1 -C 4 -alkyl, R 4 is a radical from the series consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-alkoxycarbonyl, Ci- C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht, für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht, R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C i-alkyl, C2-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl-Ci-C4- alkyl oder Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht oder R 5 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 7 is a radical from the series consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, aryl-Ci C4-alkyl or hetaryl-Ci-C4-alkyl or
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann, R 6 and R 7, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent may contain)
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci- Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, R 8 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl, ci C6-alkoxy-Ci-C6-alkyl, in each case optionally substituted by halogen Ci-Cö-alkylcarbonyl and Ci-Cö-alkylsulfonyl, optionally substituted by halogen Ci-C6-alkoxycarbonyl, optionally by halogen, Ci-Cö-alkyl, Ci-C6 Alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano-substituted C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an ammonium ion optionally substituted by C 1 -C 6 -alkyl or aryl-C 1 -C 6 -alkyl,
9 9
R für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können (und dabei insbesondere für R is a radical from the group in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkoxy C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, in each case optionally by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkyl Alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 4 -cycloalkenyl in which one or two ring members are each represented by a heteroatom from the series consisting of sulfur, oxygen ( where oxygen atoms are not allowed to be immediately adjacent) and nitrogen can be replaced (and in particular for
wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) und im Rest (F-l) markiert), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4- Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, C1-C4- Alkylcarbonylamino, Ci-C4-Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl- Ci-C i-alkyl und Heteroaryl-Ci-C i-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C i-Alkyl stehen, wherein the arrow in each case marks the bond to the S atom in the radical (Cl) and in the radical (F1)), in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl part), nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -alkylthio C 4 haloalkylsulfonyl, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylamino C 4 haloalkoxy-Ci-C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-Ci-C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, Ci C 4 alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted aryl, heteroaryl, aryl Ci-C i-alkyl and heteroaryl-Ci-C i-alkyl or NR'R ", wherein R 'and R" are independently of one another a radical from the series of hydrogen and Ci-C i-alkyl,
R8 und R9 können im Rest (C-l) und im Rest (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, CI-CÖ- Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R9 zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe R 8 and R 9 in the radical (Cl) and in the radical (Fl) can also be used together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, CI-CÖ-alkyl, Ci -Cö-haloalkyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy-substituted 5- to 7-membered ring forming one or two heteroatoms selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably a carbonyl group may contain, in particular R 8 and R 9 may together with the NS (0) n group to which they are attached, stand for a residue from the series
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe markiert), (in which the arrow in each case marks the bond to the C (X) group),
R17 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l -Methylpiperazinyl oder N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C1-C4- Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4- Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und C1-C4- Alkyl stehen, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C4-Alkyl, Ci- C3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht, für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion, für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C4-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2- alkyl steht, für einen Rest aus der Reihe S, SO und S02 steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht, für einen Rest aus der Reihe Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluor-n-propyl, Methylsulfanyl-methyl, Methylsulfanylethyl, Methylsulfanyl-n-propyl, Trifluormethylsulfonylmethyl,R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, each optionally substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 4 -cycloalkenyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl, N-morpholinyl, N-thiomorpholinyl, N-thiomorpholinyl-l-oxide, N-thiomorpholinyl-l, l-dioxide, N-piperazinyl, Nl-methylpiperazinyl or N-2-oxo-l-methylpiperazinyl, in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl part), nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkyl C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl, C 1 -C 4 haloalkyl sulfo nyl, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl haloalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C4- alkoxycarbonyl or Aminocarbonyl-substituted aryl, heteroaryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and heteroaryl-C 1 -C 4 -alkyl or represents NR'R ", in which R 'and R" independently of one another represent a radical from the series consisting of hydrogen and C 1 -C 4 -alkyl stand, for a radical selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally mono-, di-, tri-, quadruple- or quintuple by fluorine, chlorine or mono- or di-cyano-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkyl 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S (O) -CC-C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -Alkyl-S (O) 2 -Ci-C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 3 -alkyl, heterocyclyl and Heterocyclyl-C 1 -C 3 -alkyl and in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 3 -haloalkyl, C 1 -C 3 -alkoxy, C 1 -C 3 -haloalkoxy, cyclopropyl, fluorine, chlorine, bromine or cyano-substituted phenyl , Benzyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, oxazolyl, pyrazolyl, thienyl, furanyl, pyridinylmethyl and thiazolylmethyl, is hydrogen, an alkali or alkaline earth metal ion, for an optionally mono- to quadruply substituted by Ci-C 4 alkyl substituted ammonium ion or for one each gegebenenfal Is monosubstituted, disubstituted, trisubstituted, trisubstituted or pentasubstituted by fluorine, chlorine or a cyano-substituted radical from the series consisting of C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-Ci-C 2 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl-S-C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl-S (O) -CC-C 2 -alkyl and C 1 -C 4 -alkyl-S (O) 2 -Ci-C 2 - alkyl, a radical from the series S, SO and S0 2, is a radical selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy, a radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-difluoro-n-propyl, methylsulfanylmethyl, methylsulfanylethyl, methylsulfanyl-n-propyl, trifluoromethylsulfonylmethyl,
Ethylsulfonylmethyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfonylmethyl, Isopropylsulfanylmethyl, Methylsulfinylmethyl, Trifluormethylsulfinylmethyl, Ethylsulfinyl- methyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfinylmethyl, Isopropyl- sulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Trifluormethylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, 2,2,2- Trifluorethylsulfonylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfonylmethyl, Isopropylsulfonylmethyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, N- Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Isopropyl-N-methylaminocarbonyl, Dimethylamino- carbonylmethyl, Diethylaminocarbonylmethyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonylmethyl, N- Isopropyl-N-methylaminocarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylethyl, Diethylamino- carbonylethyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonylethyl, N-Isopropyl-N-methylaminocarbonylethyl, N-Cyclopropyl-N-methylaminocarbonylmethyl, N-Cyclopropyl-N-methylaminocarbonylethyl, Methylsulfanyl, Trifluormethylsulfanyl, Ethylsulfanyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfanyl, 2,2- Difluorethylsulfanyl, Isopropylsulfanyl, Methylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Ethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Ethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Cyclopropyl, 1 -Cyanocyclopropyl, 1 -Chlorcyclopropyl, 1 -Fluorcyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 2-Chlorcyclopropyl, 2-Fluorcyclopropyl, 2,2,3, 3-Tetrafluorcyclopropyl, 2- Cyclopropylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Trifluormethylcyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl N-Cyclopropyl-N-methylaminocarbonyl Morpholin-4-ylcarbonylmethyl, Piperazin- 1 -ylcarbonylmethyl, 4-Methyl-piperazin- 1 - ylcarbonylmethyl, jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Heterocyclylmethyl und Heterocyclylethyl, jeweils durch Cyclopropyl substituiertes Heterocyclylmethyl und Heterocyclylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Aryl, durch Cyclopropyl substituiertes Aryl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Arylmethyl und Arylethyl, durch Cyclopropyl substituiertes Arylmethyl und Arylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Hetarylmethyl und Hetarylethyl, durch Cyclopropyl substituiertes Hetarylmethyl und Hetarylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, steht, oder für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3) Ethylsulfonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylmethyl, 2,2-difluoroethylsulfonylmethyl, isopropylsulfanylmethyl, methylsulfinylmethyl, trifluoromethylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinylmethyl, 2,2-difluoroethylsulfinylmethyl, isopropylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, trifluoromethylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylmethyl, 2,2-difluoroethylsulfonylmethyl, isopropylsulfonylmethyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, dimethylaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-isopropyl-N-methylaminocarbonyl, dimethylamino carbonylmethyl, diethylaminocarbonylmethyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonylmethyl, N-isopropyl-N-methylaminocarbonylmethyl, dimethylaminocarbonylethyl, diethylaminocarbonylethyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonylethyl, N-isopropyl-N-methylaminocarbonylethyl, N-cyclopropyl-N-methylaminocarbonylmethyl, N-Cyc lopropyl-N-methylaminocarbonylethyl, methylsulfanyl, trifluoromethylsulfanyl, ethylsulfanyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfanyl, 2,2-difluoroethylsulfanyl, isopropylsulfanyl, methylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, ethylsulfinyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl, 2,2-difluoroethylsulfinyl, isopropylsulfinyl, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, ethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 2,2-difluoroethylsulfonyl, isopropylsulfonyl, cyclopropyl, 1-cyano-cyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 1 - Fluorocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl, 2-cyclopropylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 4-trifluoromethylcyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl, N-cyclopropyl-N-methylaminocarbonyl Morpholin-4-ylcarbonylmethyl, piperazine-1-ylcarbonylmethyl, 4-methylpiperazin-1-ylcarbonylmethyl, in each case optionally mono-, di- or trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxy, amino, methyl, Ethyl, isopropyl, tert -butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy-substituted heterocyclylmethyl and heterocyclylethyl, each substituted by cyclopropyl s heterocyclylmethyl and heterocyclylethyl, where the cyclopropyl radical is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano or simply by cyclopropyl, optionally monosubstituted, disubstituted or trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxy, Amino, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy-substituted aryl, cyclopropyl-substituted aryl, where the cyclopropyl radical is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano or simply by cyclopropyl , in each case optionally mono-, di- or trisubstituted, identically or differently, arylmethyl and arylethyl which are substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy cyclopropyl substituted arylmethyl and arylethyl wherein the cyclopropy optionally substituted once or twice by methyl, fluoro, chloro, cyano or simply by cyclopropyl, in each case optionally monosubstituted or disubstituted by identical or different substituents, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxy, amino, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy-substituted hetarylmethyl and hetarylethyl, cyclopropyl-substituted hetarylmethyl and hetarylethyl, where the cyclopropyl radical is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano or simply by cyclopropyl, or for a D radical from the series (D1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) oder (D-1) (D-2) (D-3) or
für einen der folgenden E-Reste  for one of the following E radicals
E-39 E-44 E-49 E-51 steht, oder, im Fall R = d),  E-39 E-44 E-49 E-51 stands, or, in the case R = d),
auch für den Rest (E-13) also for the rest (E-13)
E-13 steht,  E-13 stands,
R23 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4alkyl steht, oder für R2 = c) oder g), R 23 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 -alkoxy Alkenyloxy, C 2 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -cycloalkyloxy, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenylthio-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 Alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, or for R 2 = c) or g),
R22 und R23 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Thiomorpholinyl-l -oxid, Thiomorpholinyl-1 , 1 - dioxid, Piperazinyl, 1 -Methylpiperazinyl oder 2-Oxo-l -methylpiperazinyl stehen können, R 22 and R 23 are also taken together with the nitrogen atom to which they are attached, for pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, thiomorpholinyl-1-oxide, thiomorpholinyl-1, 1-dioxide, piperazinyl, 1-methylpiperazinyl or 2-oxo l can be methylpiperazinyl,
R26 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, Propenyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methoxymethyl, Methylsulfanyl, Trifluormethylsulfanyl, Ethylsulfanyl, Trifluorethylsulfanyl, Methylsulfinyl,R 26 is a radical from the group consisting of hydrogen, methyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, propenyl, propargyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, methoxymethyl, methylsulfanyl, trifluoromethylsulfanyl, ethylsulfanyl, trifluoroethylsulfanyl, methylsulfinyl,
Trifluormethylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluorethylsulfinyl Methylthioethyl, Methylsulfinylethyl, Methylsulfonylethyl oder Cyanomethyl und Trifluoromethylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoroethylsulfinyl, methylthioethyl, methylsulfinylethyl, methylsulfonylethyl or cyanomethyl and
R27 für Wasserstoff, Methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, Propenyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methoxymethyl, Methylthioethyl, Methylsulfinylethyl, Methylsulfonylethyl oder Cyanomethyl steht und R 27 is hydrogen, methyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, propenyl, propargyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, methoxymethyl, methylthioethyl, methylsulfinylethyl, methylsulfonylethyl or cyanomethyl and
Verbindungen der Formel (I), in welchen Compounds of the formula (I) in which
A für den A-Rest A for the A-remainder
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, G1 für N oder C-B1 steht, (Aa), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), G 1 is N or CB 1 ,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Fluor steht, T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht, B 1 is a radical selected from the group consisting of hydrogen and fluorine, T is oxygen or an electron pair,
Q für Schwefel setht, R2 für einen B-Rest aus der Reihe Q for sulfur setht, R 2 for a B residue from the series
(B-l)  (B-l)
(B-2) (B-3) (B-4) (B-2) (B-3) (B-4)
(B-5) (B-9) (B-10) (B-l l) (B-5) (B-9) (B-10) (B-1)
(B-12)  (B-12)
(B-21) (B-23) (B-25)  (B-21) (B-23) (B-25)
(B-27) (B-28) (B-27) (B-28)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel  in which the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or c) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 d) für einen Rest der Formel R 2 d) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-8) und (F-10) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R 2 e) for an F radical from the series (F-8) and (F-10) wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 f) für einen Rest aus der Reihe Ci-C6-Halogenalkyl und Carboxyl steht, oder R2 g) für einen Rest der Formel R 2 f) is a radical from the series Ci-C6-haloalkyl and carboxyl, or R 2 g) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Ci-C4-Alkylamino, Halogen Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, halogeniertes Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyl, Bis(Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4-alkoxy)-Ci-C4-aikyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci- C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci-C4-alkylsulfinyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy(Ci- C4-alkylsulfonyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(halogen-Ci-C4- alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Bis(hydroxy-Ci-C4-alkylsulfanyl)-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl und C1-C4- Halogenalkylsulfonyl steht, oder ί2 für einen C-Rest (C- 1 ) oder (C-9) in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I) in which, for hydrogen or a radical selected from the group consisting of halogen, nitro, amino, cyano, C 1 -C 4 -alkylamino, halogeno C 1 -C 4 -alkylamino, di - (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl , halogenated C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, bis (C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -alkyl, bis (halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy) C 1 -C 4 -acyl, C 1 -C 4 -alkoxy (C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy (C 1 -C 4 -alkylsulfinyl) C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy (C i C 1 -C 4 -alkylsulfonyl) C 1 -C 4 -alkyl, bis (C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, bis (halogeno-C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 1 -C 4 -alkyl, bis (hydroxy-C 1 -C 4 -alkylsulfanyl) C 4 -alkylsulfanyl) -CC-C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C (X 2 ) NR 3 R 4 , NR 6 R 7 , C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfmyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, or ί 2 for a C-radical (C-1) or (C-9)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, X für Sauerstoff steht, wherein the dashed line is the bond to the B radicals, X is oxygen,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, n für 2 steht, R3 für Ci-C4-Alkyl steht, X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH, n is 2, R 3 is C 1 -C 4 -alkyl,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht, R 4 is a radical selected from hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkoxycarbonyl, Ci-C 4 alkoxycarbonyl-Ci-C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-R 5 is a radical from the group of hydrogen, Ci-C 4 alkyl, halo-Ci-C4-alkyl, cyano-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl , C 3 -C 6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-
C4-Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl und Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl steht, C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl,
R6 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht, R 6 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Halogen-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Aryl-Ci-C4- alkyl oder Hetaryl-Ci-C4-alkyl steht oder R 7 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen -C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylthio-Ci- -C 4 alkyl, aryl-Ci-C 4 - alkyl is or hetaryl-Ci-C4 alkyl, or
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) enthalten kann, R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, Ci-Cö-Halogenalkyl, Cyano-Ci-C6-alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl, Ci-C6-Alkoxy-Ci-C6-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkylcarbonyl und Ci-Cö-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Ci-C6-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Cö-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkyl und Cyano substituiertes C3-C6- Cycloalkylcarbonyl, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Ci-Cö-Alkyl oder Aryl-Ci- Cö-alkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können (und dabei insbesondere für R 6 and R 7, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4- to 7-membered ring containing one or two further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms (with oxygen and sulfur atoms not being immediately adjacent R 8 is a radical from the group consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, cyano-C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkoxy, C 2 -C 6 Alkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, in each case optionally halogen-substituted C 1 -C 6 -alkylcarbonyl and C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl optionally substituted by halogen, C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl optionally substituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl and cyano, or by a cation or Cö-alkyl or aryl-Ci- Cö-alkyl substituted ammonium ion, a radical from the series in each case optionally substituted by halogen, Ci-C i-alkoxy, C1-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4 -Haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl and C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, respectively C3-C6-cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 4 -alkyl Cycloalkenyl in which one or two ring members in each case by a heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms are not allowed to be immediately adjacent) and S can be replaced (and in particular for
wobei der Pfeil jeweils die Bindung zum S-Atom im Rest (C-l) markiert), jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci- C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C1-C4- Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4- Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR 'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, wherein the arrow in each case marks the bond to the S atom in the radical (Cl)), in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl part), nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-haloalkylthio, Ci- C4-alkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfinyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, Ci-C 4 - Haloalkylsulfonyl, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkyl haloalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C4- alkoxycarbonyl or Aminocarbonyl-substituted aryl, heteroaryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and heteroaryl-C 1 -C 4 -alkyl or NR 'R ", where R' and R" independently of one another represent a radical from the series consisting of hydrogen and C 1 -C 4 Alkyl,
R8 und R9 können im Rest (C-l) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls durch Halogen, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce- Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy substituierten 5- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine und bevorzugt eine Carbonylgruppe enthalten kann, insbesondere können R8 und R9 zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, für einen Rest aus der Reihe R 8 and R 9 in the radical (Cl) together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally halogen, Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce- haloalkyl, Ci -C6-alkoxy, Ci-C6-haloalkoxy substituted 5- to 7-membered ring forming one or two heteroatoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one and preferably one In particular, R 8 and R 9 may be taken together with the NS (0) n group to which they are attached to a radical from the series
stehen (worin der Pfeil jeweils die Bindung zur C(X)-Gruppe markiert), für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl und Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes C1-C4- Alkyl, C2-C4-Alkenyl und C2-C4-Alkinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl und C3-C4-Cycloalkenyl, N-Pyrrolidinyl, N-Piperidinyl, N-Morpholinyl, N-Thiomorpholinyl, N-Thiomorpholinyl-l -oxid, N-Thiomorpholinyl-l , l -dioxid, N-Piperazinyl, N-l -Methylpiperazinyl oder N-2-Oxo-l -methylpiperazinyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)-amino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C1-C4- Alkoxycarbonylamino, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4- Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Aryl, Heteroaryl, Aryl-Ci-C4-alkyl und Heteroaryl-Ci-C4-alkyl oder für NR 'R" steht, worin R' und R" unabhängig voneinander für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff und Ci-C4-Alkyl stehen, und im Fall, dass R2 für g) steht für einen Rest aus der Reihe Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2-Difluor-n-propyl, Methylsulfanyl-methyl, Methylsulfanylethyl, Methylsulfanyl-n-propyl, Trifluormethylsulfonylmethyl, (in which the arrow in each case marks the bond to the C (X) group), a radical from the row in each case optionally substituted by halogen, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 4 haloalkylthio, C 1 -C 4 alkylsulfinyl, C 1 -C 4 haloalkylsulfinyl, C 1 -C 4 alkylsulfonyl and C 1 -C 4 haloalkylsulfonyl-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and C 2 -C 4 -alkynyl, in each case optionally Halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl and C 3 -C 4 -cycloalkenyl, N-pyrrolidinyl, N-piperidinyl, N-morpholinyl, N-thiomorpholinyl, N-thiomorpholinyl-I-oxide, N-thiomorpholinyl-I, I-dioxide, N-piperazinyl, N-methylpiperazinyl or N-2-oxo-L - methylpiperazinyl, in each case optionally by halogen, cyano (also in the alkyl part), nitro, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy Alkylthio, C 1 -C 4 -haloalkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl, C 1 -C 4 -H alogenalkylsulfinyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl, C 1 -C 4 -haloalkylsulfonyl, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino, C 1 -C 4 -alkoxycarbonylamino, C 1 -C 4 -alkyl alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-haloalkoxy-Ci-C4-alkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Ci- C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted aryl, heteroaryl, aryl-C 1 -C 4 -alkyl and heteroaryl-C 1 -C 4 -alkyl or NR 'R "in which R' and R" independently of one another a radical selected from the group consisting of hydrogen and C 1 -C 4 -alkyl, and in the case where R 2 for g) is a radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl, sec Butyl, tert-butyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2-difluoro-n-propyl, methylsulfanylmethyl, methylsulfanylethyl, methylsulfanyl-n-propyl, trifluoromethylsulfonylmethyl,
Ethylsulfonylmethyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfonylmethyl, Isopropylsulfanylmethyl, Methylsulfinylmethyl, Trifluormethylsulfinylmethyl, Ethylsulfinyl- methyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfinylmethyl, Isopropyl- sulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Trifluormethylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, 2,2,2- Trifluorethylsulfonylmethyl, 2,2-Difluorethylsulfonylmethyl, Isopropylsulfonylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, Dimethylamino-carbonylmethyl, Diethylaminocarbonylmethyl, N-Ethyl-N- methylaminocarbonylmethyl, N-Isopropyl-N-methylaminocarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylethyl, Diethylamino-carbonylethyl, N-Ethyl-N- methylaminocarbonylethyl, N-Isopropyl-N-methylaminocarbonylethyl, N-Cyclopropyl-N- methylaminocarbonylmethyl, N-Cyclopropyl-N-methylaminocarbonylethyl, Methylsulfanyl, Trifluormethylsulfanyl, Ethylsulfanyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfanyl, 2,2-Difluorethylsulfanyl, Isopropylsulfanyl, Methylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Ethylsulfinyl, 2,2,2- Trifluorethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Ethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Cyclopropyl, 1 -Cyanocyclopropyl, 1 -Chlorcyclopropyl, 1 -Fluorcyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 2-Chlorcyclopropyl, 2-Fluorcyclopropyl, 2,2,3, 3-Tetrafluorcyclopropyl, 2- Cyclopropylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Trifluormethylcyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclobutylmethyl, Morpholin-4-ylcarbonylmethyl, Piperazin-l-ylcarbonylmethyl, 4-Methyl-piperazin-l-ylcarbonylmethyl, jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Heterocyclylmethyl und Heterocyclylethyl, jeweils durch Cyclopropyl substituiertes Heterocyclylmethyl und Heterocyclylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Aryl, durch Cyclopropyl substituiertes Aryl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Arylmethyl und Arylethyl, durch Cyclopropyl substituiertes Arylmethyl und Arylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy, Difluormethoxy substituiertes Hetarylmethyl und Hetarylethyl, durch Cyclopropyl substituiertes Hetarylmethyl und Hetarylethyl, wobei der Cyclopropylrest gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Fluor, Chlor, Cyano oder einfach durch Cyclopropyl substituiert ist, steht, und im Fall, dass R2 für c), d) oder g) steht für einen D-Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3) Ethylsulfonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylmethyl, 2,2-difluoroethylsulfonylmethyl, isopropylsulfanylmethyl, methylsulfinylmethyl, trifluoromethylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfinylmethyl, 2,2-difluoroethylsulfinylmethyl, isopropylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, trifluoromethylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonylmethyl, 2,2-difluoroethylsulfonylmethyl, isopropylsulfonylmethyl, Methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, methoxycarbonylethyl, ethoxycarbonylethyl, dimethylamino-carbonylmethyl, diethylaminocarbonylmethyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonylmethyl, N-isopropyl-N-methylaminocarbonylmethyl, dimethylaminocarbonylethyl, diethylaminocarbonylethyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonylethyl, N-isopropyl-N- methylaminocarbonylethyl, N-cyclopropyl-N-methylaminocarbonylmethyl, N-cyclopropyl-N-methylaminocarbonylethyl, methylsulfanyl, trifluoromethylsulfanyl, ethylsulfanyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfanyl, 2,2-difluoroethylsulfanyl, isopropylsulfanyl, methylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, ethylsulfinyl, 2,2, 2- trifluoroethylsulfinyl, 2,2-difluoroethylsulfinyl, isopropylsulfinyl, methylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, ethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, 2,2-difluoroethylsulfonyl, isopropylsulfonyl, cyclopropyl, 1-cyano-cyclopropyl, 1-chlorocyclopropyl, 1-fluorocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 2-chlorocyclopropyl, 2-fluorocyclopropyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropyl, 2-cyclopropylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 4-trifluoromethylcyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopropylethyl, cyclobutylmethyl, morpholin-4-ylcarbonylmethyl, piperazin-1-ylcarbonylmethyl, 4-methylpiperazin-1-ylcarbonylmethyl, in each case optionally mono-, di- or trisubstituted, identical or different heterocyclylmethyl and heterocyclylethyl, in each case cyclopropyl-substituted heterocyclylmethyl and heterocyclylethyl, substituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxyl, amino, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, wherein the cyclopropyl radical is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano or simply by cyclopropyl, optionally mono-, di- or trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxy, amino, methyl, ethyl , Isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy Aryl substituted by difluoromethoxy, cyclopropyl-substituted aryl, where the cyclopropyl radical is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano or simply by cyclopropyl, in each case optionally mono-, di- or trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, Cyano, nitro, hydroxy, amino, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, difluoromethoxy-substituted arylmethyl and arylethyl, cyclopropyl-substituted arylmethyl and arylethyl, where the cyclopropyl radical is optionally mono- or di-methyl, fluoro , Chloro, cyano or is simply substituted by cyclopropyl, each optionally mono- or di-cyano, same or different, by fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, hydroxy, amino, methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, methoxy , Trifluoromethoxy, difluoromethoxy-substituted hetarylmethyl and hetarylethyl, du cyclopropyl-substituted hetarylmethyl and hetarylethyl, where the cyclopropyl radical is optionally monosubstituted or disubstituted by methyl, fluorine, chlorine, cyano or simply by cyclopropyl, and in the case where R 2 is c), d) or g) for a D radical from the series (D1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) worin  (D-1) (D-2) (D-3) wherein
X1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht, X 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy,
R für NR18R19 oder für einen jeweils gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci- C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, Ci-C2-Alkoxy-Ci-C2-alkyl und Ci-C2-Alkyl-S-Ci-C2- alkyl, Ci-C2-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl, Ci-C2-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl, für R18-CO-Ci-C2-alkyl, für NR18R19-CO-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2- Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3- C6-Cycloalkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl oder durch ein Sauerstoffatom (führt zu C=0) substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl, für gegebenenfalls einfach bis zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci- C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes C3-C6- Cycloalkenyl-Ci-C2-alkyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, C1-C2- Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Ci-C2-Alkyl, Ci-C2-Alkoxy oder Ci-C2-Halogenalkyl substituiertes Heterocyclyl- Ci-C2-alkyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl oder Thiazolylmethyl steht, R is NR 18 R 19 or for an in each case optionally monosubstituted, disubstituted, trisubstituted, tetrasubstituted or pentasubstituted by fluorine, chlorine or mono- or disubstituted by cyano radical from the series Ci- C 4 alkyl, C 3 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl, Ci-C 2 alkoxy-Ci-C 2 alkyl, and Ci-C2 alkyl-S-Ci-C 2 - alkyl, Ci-C2 alkyl-S (0) - C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 2 -alkyl-S (O) 2 -C 1 -C 2 -alkyl, for R 18 -CO-C 1 -C 2 -alkyl, for NR 18 R 19 -CO-Ci- C 2 -alkyl, each of which is optionally mono- or disubstituted by Ci-C 2 alkyl, C 2 - alkoxy or Ci-C 2 haloalkyl, or by an oxygen atom (resulting in C = 0) substituted C3-C6-cycloalkyl, optionally mono- or disubstituted by Ci-C 2 alkyl, Ci-C 2 alkoxy or C 2 -haloalkyl, or by an oxygen atom (resulting in C = 0) substituted C3-C6 cycloalkenyl, which is optionally monosubstituted to disubstituted by C C 2 -C 4 alkyl, C 1 -C 2 alkoxy or C 1 -C 2 haloalkyl-substituted C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 2 -alkyl, if appropriate einf oh or disubstituted by Ci-C 2 alkyl, Ci-C 2 alkoxy or C 2 -halogenoalkyl-substituted C3-C6-cycloalkenyl-Ci-C 2 alkyl, mono- or di-optionally substituted by Ci-C 2 alkyl , C1-C2 alkoxy or Ci-C 2 haloalkyl substituted heterocyclyl, optionally monosubstituted or disubstituted by Ci-C 2 alkyl, Ci-C 2 alkoxy or C 2 -haloalkyl substituted heterocyclyl Ci-C 2 - alkyl, or in each case optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy-substituted phenyl, benzyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, oxazolyl, pyrazolyl, thienyl, furanyl , Pyridinylmethyl or thiazolylmethyl,
R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, für jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituiertes Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4- Alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C3-alkyl, Heterocyclyl und Heterocyclyl-Ci-C3-alkyl und jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Ci-C4-Alkyl, Ci- C3-Halogenalkyl, Ci-C3-Alkoxy, Ci-C3-Halogenalkoxy, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom oder Cyano substituiertes Phenyl, Benzyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Pyrazolyl, Thienyl, Furanyl, Pyridinylmethyl und Thiazolylmethyl steht, für Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion, für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor oder einfach oder zweifach durch Cyano substituierten Rest aus der Reihe Ci-C/i-Alkyl, Ci-C i-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S-Ci-C2-alkyl, Ci-C4-Alkyl-S(0)-Ci-C2-alkyl und Ci-C4-Alkyl-S(0)2-Ci-C2- alkyl steht, R 18 is a radical selected from the group consisting of hydrogen and hydroxy, in each case optionally mono-, di-, tri-, tetra- or trisubstituted by fluorine, chlorine or mono- or disubstituted cyano-substituted C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 alkoxy-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkyl-S-Ci-C 2 alkyl, Ci-C 4 alkyl-S (0) -C-C 2 alkyl, Ci- C 4 -alkyl-S (O) 2 -C 1 -C 2 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 3 -alkyl, heterocyclyl and heterocyclyl-C 1 -C 3 -alkyl and in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by C 1 -C 4 -alkyl, C 3 haloalkyl, C 1 -C 3 alkoxy, C 1 -C 3 haloalkoxy, cyclopropyl, fluoro, chloro, bromo or cyano, phenyl, benzyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, oxazolyl, pyrazolyl, thienyl, furanyl, pyridinylmethyl and thiazolylmethyl Hydrogen, an alkali or alkaline earth metal ion, for an optionally mono- to quadruply substituted by Ci-C i-alkyl-substituted ammonium ion or for each optionally single, double, triple, quadruple or quintuply fluorine, chlorine or mono- or di-cyano-substituted radical the series Ci-C / i-alkyl, Ci-C i-alkoxy, Ci-C4-alkoxy-Ci-C2-alkyl and Ci-C 4 -alkyl-S-Ci-C 2 -alkyl, Ci-C 4 - alkyl-S (0) -C-C 2 alkyl, and Ci-C 4 alkyl-S (0) 2 -C-C 2 - alkyl,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und S02 steht, W is a radical from the series S, SO and S0 2 ,
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy und Trifluormethoxy steht, oder Y 3 is a radical from the series consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy and trifluoromethoxy, or
R22 für einen der folgenden E-Reste R 22 for one of the following E radicals
E-1 E-2 E-3 E-4 E-1 E-2 E-3 E-4
E-5 E-6 E-10 E-1 1 steht, oder, im Fall R = d), auch für den Rest (E- 13) E-5 E-6 E-10 E-1 1 stands, or, in the case R = d), also for the rest (E-13)
E-13 steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-Cö-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, Ci-C4-Alkylthio-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenylthio-Ci-C4-alkyl, Cyano-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4alkyl steht, oder für R2 = g), und R23 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Pyrrolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Thiomorpholinyl-l-oxid, Thiomorpholinyl-1 , 1 - dioxid, Piperazinyl, 1 -Methylpiperazinyl oder 2-Oxo-l-methylpiperazinyl stehen können, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, Propenyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methoxymethyl, Methylsulfanyl, Trifluormethylsulfanyl, Ethylsulfanyl, Trifluorethylsulfanyl, Methylsulfinyl,E-13 is a radical selected from hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 2 -C 6 alkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkyloxy, C 1 -C 4 -alkylthio-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenylthio-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkynyloxy, C 2 -C 6 -cycloalkyloxy; -C 4 alkoxy-Ci-C4-alkyl is, or for R 2 = g), and also R 23 together with the nitrogen atom to which they are attached represent pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, thiomorpholinyl, thiomorpholinyl-l-oxide , Thiomorpholinyl-1, 1 - dioxide, piperazinyl, 1-methylpiperazinyl or 2-oxo-l-methylpiperazinyl, a radical from the series hydrogen, methyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, propenyl , Propargyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, methoxymethyl, methylsulfanyl, trifluoromethylsulfanyl, ethylsulfanyl, trifluoroethylsulfanyl, methylsulfinyl,
Trifluormethylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluorethylsulfinyl Methylthioethyl, Methylsulfinylethyl, Methylsulfonylethyl oder Cyanomethyl und R27 für Wasserstoff, Methyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, Propenyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Methoxymethyl, Methylthioethyl, Methylsulfmylethyl, Methylsulfonylethyl oder Cyanomethyl steht. Trifluoromethylsulfinyl, ethylsulfinyl, trifluoroethylsulfinyl, methylthioethyl, methylsulfinylethyl, methylsulfonylethyl or cyanomethyl and R 27 is hydrogen, methyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, propenyl, propargyl, cyclopropyl, cyclopropylmethyl, methoxymethyl, methylthioethyl, methylsulfmylethyl, methylsulfonylethyl or cyanomethyl.
Vorzugsbereich (4): Eine hevorgehobene Gruppe von Verbindungen der Formel (I) sind solche, in welchen Preferred Range (4): A preferred group of compounds of the formula (I) are those in which
A für den Rest (A-a) A for the rest (A-a)
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, (A-a), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I),
G1 für C-B1 steht, G 1 stands for CB 1 ,
B1 für Wasserstoff steht, B 1 is hydrogen,
B2 für Wasserstoff steht, B 2 is hydrogen,
T für ein Elektronenpaar steht, T stands for a pair of electrons,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe R 2 a) for a B residue from the series
(B-1 ) (B_2 ) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder (B-1) (B _ 2 ), wherein the broken line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or
R2 c) für einen Rest der Formel steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel R 2 c) is a radical of the formula wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or d) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 d) für einen Rest der Formel R 2 d) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 e) für Ci-C6-Halogenalkyl steht, worin R 2 e) is Ci-C6-haloalkyl, wherein
G2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Ci-C i-Alkyl und Ci-C i-Halogenalkyl steht, R22 für den D-Rest G 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, C 1 -C -alkyl and C 1 -C -haloalkyl, R 22 is the radical D
(D-2) steht, worin  (D-2) in which
X für Wasserstoff steht, R für gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor substituiertes Ci-C i-Alkyl steht, X is hydrogen, R is optionally monosubstituted, disubstituted, trisubstituted, trisubstituted or pentavalent by fluorine, chlorine-substituted Ci-C i-alkyl,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, W is a radical from the series S, SO and SO2,
Y3 für Wasserstoff steht, R23 für Wasserstoff oder Ci-Ce-Alkyl steht oder Y 3 is hydrogen, R 23 is hydrogen or Ci-Ce-alkyl or
R22 und R23 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Morpholinyl oder Pyrrolidinyl stehen. R 22 and R 23 together with the nitrogen atom to which they are attached represent morpholinyl or pyrrolidinyl.
Wenn in obigen Definitionen in Ringen Schwefel und/oder Stickstoff vorkommen, wie beispielsweise in Ausdrücken wie„in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoff- und Schwefelatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können" oder„in welchen ein oder zwei Ringglieder jeweils durch ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff ersetzt sein können", dann kann, sofern nichts anderes angegeben ist, der Schwefel auch als SO oder SO2 vorliegen, der Stickstoff, sofern er nicht als -N= vorliegt, neben NH auch als N-Alkyl (insbesondere N-Ci-Cö-Alkyl) vorliegen. When in the above definitions in rings sulfur and / or nitrogen occur, as for example in terms such as "in which the rings at least one heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms and sulfur atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen may contain" or "In which one or two ring members may each be replaced by a heteroatom selected from sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen", then, unless otherwise stated, the sulfur may also be referred to as SO or SO 2 are present, the nitrogen, if it is not present as -N =, in addition to NH also as N-alkyl (especially N-Ci-Cö-alkyl) are present.
In den bevorzugten Definitionen, deren Kombination den Vorzugsbereich (1) bildet, ist, sofern nichts anderes angegeben ist, In the preferred definitions, the combination of which forms the preferred range (1), unless otherwise specified
Kation ein Alkaliion ausgewählt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, bevorzugt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium oder ein Erdalkaliion ausgewählt aus der Reihe Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, bevorzugt aus der Reihe Magnesium, Calcium, Cation an alkali ion selected from the series lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, preferably from the series lithium, sodium, potassium or an alkaline earth ion selected from the series beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, preferably from the series magnesium, calcium .
Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, Halogen selected from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably again from the series fluorine, chlorine and bromine,
Aryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Arylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl und steht wiederum bevorzugt für Phenyl, Aryl (also as part of a larger unit, such as, for example, arylalkyl) selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and in turn preferably represents phenyl,
Hetaryl (gleichbedeutend mit Heteroaryl, auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadiazolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5- Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5- Triazinyl, Benzofuryl, Benzisofuryl, Benzothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzoxazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3- Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl und Indolizinyl, Hetaryl (equivalent to heteroaryl, also as part of a larger unit such as hetarylalkyl) selected from the series furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl , Thiazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,5-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4 Thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,5-thiadiazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl , Benzofuryl, benzisofuryl, benzothienyl, benzisothienyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, Benzothiazolyl, benzisothiazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzimidazolyl, 2,1,3-benzoxadiazoles, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, naphthyridinyl, benzotriazinyl, purinyl, pteridinyl and indolizinyl,
Heterocyclyl ein gesättigter 4-, 5- oder 6-Ring, der 1 oder 2 Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoffatom und/oder ein Schwefelatom enthält, beispielsweise Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl, Piperazinyl, Morpholinyl. Heterocyclyl a saturated 4-, 5- or 6-membered ring containing 1 or 2 nitrogen atoms and / or an oxygen atom and / or a sulfur atom, for example azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl , Tetrahydrofuryl, piperazinyl, morpholinyl.
In den besonders bevorzugten Definitionen, deren Kombination den Vorzugsbereich (2) bildet, ist, sofern nichts anderes angegeben ist, Kation für ein Alkaliion ausgewählt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, bevorzugt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium oder ein In the particularly preferred definitions, the combination of which forms the preferred range (2), unless otherwise stated, cation for an alkali ion selected from the series lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, preferably from the series lithium, sodium, potassium or a
Erdalkaliion ausgewählt aus der Reihe Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, bevorzugt aus der Reihe Magnesium, Calcium, Alkaline earth ion selected from the series beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, preferably from the series magnesium, calcium,
Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, Halogen selected from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably again from the series fluorine, chlorine and bromine,
Aryl (auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Arylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl und steht wiederum bevorzugt für Phenyl, Aryl (also as part of a larger unit, such as, for example, arylalkyl) selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthrenyl and in turn preferably represents phenyl,
Hetaryl (gleichbedeutend mit Heteroaryl, auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) ausgewählt aus der Reihe Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3- Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Hetaryl (synonymous with heteroaryl, also as part of a larger unit, such as hetarylalkyl) selected from the series pyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, pyridyl , Pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl,
Heterocyclyl ausgewählt aus der Reihe Azetidinyl, Azolidinyl, Azinanyl, Oxetanyl, Oxolanyl, Oxanyl, Dioxanyl, Thiethanyl, Thiolanyl, Thianyl, Tetrahydrofuryl, Piperazinyl, Morpholinyl. Heterocyclyl selected from azetidinyl, azolidinyl, azinanyl, oxetanyl, oxolanyl, oxanyl, dioxanyl, thiethanyl, thiolanyl, thianyl, tetrahydrofuryl, piperazinyl, morpholinyl.
In den ganz besonders bevorzugten Definitionen bzw. den insbesondere bevorzugten Definitionen, deren Kombination den Vorzugsbereich (3) bilden, steht, sofern nichts anderes angegeben ist, In the most particularly preferred definitions or the particularly preferred definitions whose combination form the preferred range (3), unless otherwise stated,
Kation für ein Alkaliion aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, bevorzugt aus der Reihe Lithium, Natrium, Kalium oder ein Cation for an alkali metal ion from the series lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, preferably from the series lithium, sodium, potassium or a
Erdalkaliion aus der Reihe Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium, Barium, bevorzugt aus der Reihe Magnesium, Calcium, Heterocyclyl für Oxetanyl, Thiethanyl, Tetrahydrofuryl und Morpholinyl. Aryl für Phenyl, Beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium alkaline earth metal, preferably selected from magnesium, calcium, heterocyclyl for oxetanyl, thiethanyl, tetrahydrofuryl and morpholinyl. Aryl for phenyl,
Hetaryl (gleichbedeutend mit Heteroaryl, auch als Teil einer größeren Einheit, wie beispielsweise Hetarylalkyl) für einen Rest aus der Reihe Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, Thiazolyl und Pyrazolyl. Hetaryl (synonymous with heteroaryl, as part of a larger unit, such as hetarylalkyl) for a radical from the series pyridyl, pyrimidyl, pyrazinyl, pyridazinyl, thiazolyl and pyrazolyl.
In den Definitionen, die den Vorzugsbereich (4) bilden, steht In the definitions that make up the preferential range (4) stands
Halogen für Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum für Fluor, Chlor und Brom. Halogen for fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably again fluorine, chlorine and bromine.
Durch Halogen substituierte Reste, z.B. Halogenalkyl (= Haloalkyl), sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor, Chlor oder Brom. Halogen substituted radicals, e.g. Haloalkyl (= haloalkyl) are halogenated once or several times up to the maximum possible number of substituents. For multiple halogenation, the halogen atoms may be the same or different. Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, in particular fluorine, chlorine or bromine.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z.B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals, such as alkyl or alkenyl, may also be used in conjunction with heteroatoms, e.g. in alkoxy, as far as possible, in each case straight-chain or branched.
Gegebenenfalls substituierte Reste können, wenn nichts anderes erwähnt ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. Unless otherwise specified, optionally substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, with multiple substituents the substituents being the same or different.
Wenn T im Rest A der Formel (A-a) When T in the radical A of the formula (A-a)
(A-a) für ein Elektronenpaar steht, liegt der Rest als Pyridinderivat der Formel (A-a) is an electron pair, the remainder is as a pyridine derivative of the formula
vor. in front.
Wenn T im Rest A der Formel (A-a) When T in the radical A of the formula (Aa)
(A-a) für Sauerstoff steht, liegt der Rest als Pyridin-N-Oxid-derivat der Formel (A-a) is oxygen, the remainder is a pyridine-N-oxide derivative of the formula
vor. Auf die Darstellung der Formalladungen (+ am Stickstoff und - am Sauerstoff) wurde hier verzichtet. in front. The representation of the formal charges (+ on the nitrogen and - on the oxygen) was omitted here.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Ausgangsprodukte und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden. The general or preferred radical definitions or explanations given above apply correspondingly to the end products and to the starting materials and intermediates. These remainder definitions can be combined with one another as desired, ie also between the respective preferred ranges.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich (1)). Preference according to the invention is given to compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being preferred (preferred range (1)).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich (2)). Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich (3)). Particular preference according to the invention is given to compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being particularly preferred (preferred range (2)). Very particular preference according to the invention is given to compounds of the formula (I) in which a combination of the meanings listed above as being very particularly preferred is present (preferred range (3)).
Erfindungsgemäß insbesonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als hervorgehoben aufgeführten Bedeutungen vorliegt (Vorzugsbereich (4)). Particular preference according to the invention is given to compounds of the formula (I) which contain a combination of the meanings listed above as being highlighted (preferred range (4)).
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für den Rest der Formel (A-a) A preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A represents the radical of the formula (Aa)
(A-a) steht. (A-a) stands.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für Pyridin-3-yl steht. A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is pyridin-3-yl.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für 5-Fluor-pyridin-3-yl steht. A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is 5-fluoropyridin-3-yl.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für Pyrimidin-5-yl steht. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen A für Pyridazin-4-yl steht. A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is pyrimidin-5-yl. A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which A is pyridazin-4-yl.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 für die unter a) genannten Reste steht. A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 represents the radicals mentioned under a).
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 für die unter b) genannten Reste steht. A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 represents the radicals mentioned under b).
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 für die unter c) genannten Reste steht. A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 represents the radicals mentioned under c).
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 für die unter d) genannten Reste steht. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 für die unter e) genannten Reste steht. A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 represents the radicals mentioned under d). A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 is the radical mentioned under e).
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 für die unter f) genannten Reste steht. A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 is the radical mentioned under f).
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 für die unter g) genannten Reste steht. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welchen R2 für den Rest (D-2) A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 is the radical mentioned under g). A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which R 2 is the radical (D-2)
(D-2) steht. (D-2) stands.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte (auch für die Verbindungen der später aufgeführten Formeln (I-A) bis (I-N)) und für die Ausgangsprodukte und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden. The above are in g eführten general or preferred radical definitions or explanations for the end products (also for the compounds of the formulas given later (IA) to (IN)) and for the starting materials and intermediates accordingly. These remainder definitions can be combined with one another as desired, ie also between the respective preferred ranges.
In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-A) In a preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-A)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-B) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-B)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-C) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (IC)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-D) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (ID)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-E) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-E)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-F) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-F)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-G) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-G)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-H) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (IH)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-I)  In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-I)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-L)  In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-L)
F In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-M) F In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (III)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-N) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-N)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-O) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (IO)
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel (I-P) In a further preferred embodiment, the invention relates to compounds of the formula (I-P)
In den Formeln (I-A) bis (I-P) haben die Variablen die weiter oben genannten Bedeutungen. In the formulas (I-A) to (I-P), the variables have the meanings mentioned above.
Die Verbindungen der Formel (I) und deren Säureadditionssalze und Metallsalzkomplexe besitzen gute Wirksamkeit, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen. Als geeignete Salze der Verbindungen der Formel (I) können übliche nicht toxische Salze, d. h. Salze mit entsprechenden Basen und Salze mit zugesetzten Säuren genannt werden. Vorzugsweise sind Salze mit anorganischen Basen, wie Alkalimetallsalze, beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Cäsiumsalze, Erdalkalimetallsalze, beispielsweise Calcium- oder Magnesiumsalze, Ammoniumsalze, Salze mit organischen Basen sowie mit anorganischen Aminen, beispielsweise Triethylammonium-, Dicyclohexylammonium-, NN'-Dibenzylethylendiammonium-, Pyridinium-, Picolinium- oder Ethanolammoniumsalze, Salze mit anorganischen Säuren, beispielsweise Hydrochloride, Hydrobromide, Dihydrosulfate, Trihydrosulfate, oder Phosphate, Salze mit organischen Carbonsäuren oder organischen Sulfosäure, beispielsweise Formiate, Acetate, Trifluoracetate, Maleate, Tartrate, Methansulfonate, Benzolsulfonate oder /jara-Toluolsulfonate, Salze mit basischen Aminosäuren, beispielsweise Arginate, Aspartate oder Glutamate und Ähnliches zu nennen. The compounds of the formula (I) and their acid addition salts and metal salt complexes have good activity, in particular for combating animal pests, which include arthropods and in particular insects. Suitable salts of the compounds of the formula (I) may be customary non-toxic salts, ie salts with corresponding bases and salts with added acids. Preferably, salts with inorganic bases, such as alkali metal salts, for example sodium, potassium or cesium salts, alkaline earth metal salts, for example calcium or magnesium salts, ammonium salts, salts with organic bases and with inorganic amines, for example triethylammonium, dicyclohexylammonium, NN'-Dibenzylethylendiammonium- , Pyridinium, picolinium or ethanolammonium salts, salts with inorganic acids, for example hydrochlorides, hydrobromides, dihydrosulfates, trihydrosulfates, or phosphates, salts with organic carboxylic acids or organic sulfonic acid, for example formates, acetates, trifluoroacetates, maleates, tartrates, methanesulfonates, benzenesulfonates or / jara toluenesulfonates, salts with basic amino acids, for example arginates, aspartates or glutamates and the like.
Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls auch in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als Stereoisomere, d.h. als geometrische und/oder als optische Isomere oder Isomerengemische vorliegen in unterschiedlichen Zusammensetzungen vorliegen. Sowohl die reinen Stereoisomeren als auch beliebige Gemische dieser Isomeren sind Gegenstand dieser Erfindung, auch wenn hier im Allgemeinen nur von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist. The compounds of formula (I) may also be optionally substituted as stereoisomers, i.e., depending on the nature of the substituents. as geometric and / or as optical isomers or mixtures of isomers are present in different compositions. Both the pure stereoisomers and any mixtures of these isomers are the subject of this invention, although in general only compounds of the formula (I) are mentioned here.
Die Erfindung betrifft daher sowohl die reinen Enantiomeren und Diastereomeren, als auch deren Gemische zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, zu denen Arthropoden und insbesondere Insekten zählen. Vorzugsweise werden erfindungsgemäß jedoch die optisch aktiven, stereoisomeren Formen der Verbindungen der Formel (I) und deren Salze verwendet. The invention therefore relates to both the pure enantiomers and diastereomers, as well as their mixtures for controlling animal pests, which include arthropods and in particular insects. However, the optically active, stereoisomeric forms of the compounds of the formula (I) and salts thereof are preferably used according to the invention.
Weiter wurde gefunden, dass sich die neuen Verbindungen der Formel (I) und auch diejenigen in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen, die nicht unter die Formel (I) fallen, nach den im Folgenden beschriebenen Verfahren herstellen lassen. Verbindungen der Formel (I), in denen der Heterocyclus A für gegegebenenfalls mit einem Rest B2 substituiertes Pyrimdin-5-yl (A-a; G1 = N), Pyridin-3-yl (A-a; G1 = C-B1), Pyrazin-2-yl (A-b), Pyridazin-3-yl (A-c), Thiazol-5-yl (A-d), Isothiazol-4-yl (A-e) und Pyrazol-4-yl (A-f) steht, können beispielsweise gemäß Reaktions Schema I in zwei oder drei Schritten hergestellt werden. Reaktionsschema I - Methode A It has furthermore been found that the novel compounds of the formula (I) and also those compounds listed in Table 1 which do not fall under the formula (I) can be prepared by the processes described below. Compounds of the formula (I) in which the heterocycle A is pyrimdin-5-yl optionally substituted by a radical B 2 (Aa; G 1 = N), pyridin-3-yl (Aa; G 1 = CB 1 ), pyrazine 2-yl (Ab), pyridazin-3-yl (Ac), thiazol-5-yl (Ad), isothiazol-4-yl (Ae) and pyrazol-4-yl (Af) can be prepared, for example, according to the reaction scheme I be made in two or three steps. Scheme I - Method A
LG = Leaving group, z. B. Halogen, CO-OR (R = Aryl, Alkyl) LG = Leaving group, z. Halogen, CO-OR (R = aryl, alkyl)
N-lmidazol-1 -yl, OH etc.  N-imidazole-1-yl, OH, etc.
X = Halogen, z. B. Br oder Cl  X = halogen, e.g. B. Br or Cl
Im Reaktionsschema I haben A und R die oben genannten und gegebenenfalls weitere, für die Herstellverfahren relevante Bedeutungen, die aus dem Text bzw. dem Zusammenhang hervorgehen. In Reaction Scheme I, A and R have the abovementioned and, if appropriate, further meanings which are relevant for the preparation processes and which emerge from the text or the context.
Beispielsweise können die substituierten Aniline der Formel (A-I) mit den entsprechenden aktivierten Carbonsäuren (z. B. als Carbonsäurechlorid oder dessen Hydrochlorid) der Formel (A-II) in Gegenwart von basischen Reaktionshilfsmitteln in einem ersten Reaktionsschritt zu Verbindungen der Formel (A- III) umgesetzt werden. Diese werden dann durch entsprechende Schwefeldonatoren wie z. B. Lawesson's Reagenz zu Verbindungen der Formel (A-IV) thioniert. Wird diese Reaktion bei erhöhter Temperatur durchgeführt, so können die entstehenden Thioamide der Formel (A-IV) direkt zu Verbindungen der Formel (I) cyclisieren. Andernfalls können Verbindungen der Formel (A-IV) in einem dritten Reaktionsschritt in Gegenwart einer geeigneten Base, beispielsweise Kaliumcarbonat, zu Verbindungen der Formel (I) cyclisiert werden. For example, the substituted anilines of the formula (AI) can be reacted with the corresponding activated carboxylic acids (for example as the carboxylic acid chloride or its hydrochloride) of the formula (A-II) in the presence of basic reaction auxiliaries in a first reaction step to give compounds of the formula (A-III ) are implemented. These are then replaced by appropriate sulfur donors such. B. Lawesson's reagent to compounds of formula (A-IV) thioniert. If this reaction is carried out at elevated temperature, the resulting thioamides of the formula (A-IV) can be cyclized directly to give compounds of the formula (I). Otherwise, compounds of the formula (A-IV) can be cyclized in a third reaction step in the presence of a suitable base, for example potassium carbonate, to give compounds of the formula (I).
Methode A - Schritt 1: Die Verbindungen der Formel (A-I) sind teilweise bekannt und kommerziell erhältlich bzw. können nach im Prinzip bekannten Herstellungsverfahren (z. B. für R2 = Cl, X = Cl; 4,6- Dichlorpyridin-3-amin [US 2006/0217417 AI]) erhalten werden. Die Verbindungen der Formel (A-II) sind teilweise bekannt und kommerziell erhältlich bzw. können nach im Prinzip bekannten Herstellungsverfahren (z. B. für A = Pyridin-3-yl, LG = Cl; Nicotinsäurechlorid (Journal of the American Chemical Society (1953), 75, 4364) oder für A = 5-Fluor- pyridin-3-yl, LG = Cl; 5-Fluornicotinoylchlorid [US 2,516,830] erhalten werden. Für den Amidierungsschritt sind zahlreiche Reaktionsbedingungen beschrieben worden, z.B. G. Benz in Comprehensive Organic Synthesis, Ist Ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 6, S. 381-417; P.D. Bailey et al. in Comprehensive Organic Functional Group Transformation, Ist Ed., Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995, Vol. 5, S. 257-308 und R.C. Larock in Comprehensive Organic Transformations, 2nd Ed., Wiley-VCH, New York, Weinheim, 1999, S. 1929-1994. Einige dieser Reaktionen verlaufen über intermediäre Carbonsäurechloride, die isoliert oder in-situ aus A-II (LG = OH) erzeugt eingesetzt werden können. Method A - Step 1: The compounds of the formula (AI) are known in some cases and are commercially available or can be prepared by methods known in principle (for example for R 2 = Cl, X = Cl, 4,6-dichloropyridine-3). amine [US 2006/0217417 Al]). The compounds of the formula (A-II) are known and are commercially available or can be prepared by methods known in principle (for example for A = pyridin-3-yl, LG = Cl, nicotinic acid chloride (Journal of the American Chemical Society ( 1953), 75, 4364) or for A = 5-fluoropyridin-3-yl, LG = Cl; 5-fluoronicotinoyl chloride [US Pat. No. 2,516,830] Numerous reaction conditions have been described for the amidation step, for example G. Benz in Comprehensive Organic Synthesis, Ist Ed., Pergamon Press, Oxford, 1991, Vol. 6, pp. 381-417; PD Bailey et al., Comprehensive Organic Functional Group Transformation, Ist Ed., Elsevier Science Ltd., Oxford, 1995 , Vol. 5, pp. 257-308, and RC Larock in Comprehensive Organic Transformations, 2nd ed., Wiley-VCH, New York, Weinheim, 1999, pp. 1929-1994 Some of these reactions proceed via intermediate carboxylic acid chlorides isolated or generated in situ from A-II (LG = OH) can be used.
Die Amidierungsreaktionen erfolgen gegebenenfalls in Gegenwart eines Kondensationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels. Als Kondensationsmittel kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehalogenidbildner wie Phosgen, Phosphortrichlorid, Oxalylchlorid oder Thionylchlorid; Carbodiimide, wie NN - Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) und l-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimid (EDCI), oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, NN - Carbonyldiimidazol, 2-Chlorpyridin 1 -Methoiodid (Mukaiyamas Reagenz), 2-Ethoxy-N- ethoxycarbonyl-l,2-dihydrochinolin (EEDQ), Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff, Brom- tripyrrolidino-phosphonium-hexafluorphosphat (BROP), 0-( H-Benzotriazol- 1 -yloxy)tris(dimethyl- amino)phosphonium-hexafluorphosphat (BOP), NNN',N'-Bis(tetramethylen)cloruronium- tetrafluorborat, 0-( H-Benzotriazol- 1 -yl)-N,NN',N'-tetramethyluronium-hexafluorphosphat (HBTU), 0-( H-Benzotriazol- 1 -yl)-N,N,N',N -bis(tetramethylen)uronium-hexafluorphosphat, 0-(lH- Benzotriazol- 1 -yl)-N,N,N',N -tetramethyluronium-tetrafluorborat (TBTU), 0-( H-Benzotriazol- 1 -yl)- Ν,Ν,Ν',Ν -bis(tetramethylen)uronium-tetrafluorborat, 0-(7-Azabenzotriazol- 1 -yl)-N,N,N',N - tetramethyluronium-hexafluorphosphat (HATU), 1 -Hydroxybenzotriazol (HOBt) und 4-(4,6- Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholiniumsalz (DMT.MM), meistens als Chlorid verfügbar. Diese Reagenzien können separat oder gegebenenfalls in Kombination eingesetzt werden. Optionally, the amidation reactions are carried out in the presence of a condensing agent, optionally in the presence of an acid acceptor and optionally in the presence of a solvent. Suitable condensing agents are all condensing agents customarily used for such amidation reactions. Examples which may be mentioned are acid halide formers such as phosgene, phosphorus trichloride, oxalyl chloride or thionyl chloride; Carbodiimides such as NN-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 1- (3-dimethylaminopropyl) -3-ethyl-carbodiimide (EDCI), or other conventional condensing agents such as phosphorus pentoxide, polyphosphoric acid, NN-carbonyldiimidazole, 2-chloropyridine 1-methiodide (Mukaiyamas reagent ), 2-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline (EEDQ), triphenylphosphine / carbon tetrachloride, bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate (BROP), 0- (H-benzotriazol-1-oxy) tris (dimethylamino ) phosphonium hexafluorophosphate (BOP), NNN ', N' -bis (tetramethylene) cloruronium- tetrafluoroborate, 0- (H-benzotriazole-1-yl) -N, NN ', N' -tetramethyluronium hexafluorophosphate (HBTU), 0 - (H-benzotriazole- 1 -yl) -N, N, N ', N' -bis (tetramethylene) uronium hexafluorophosphate, 0- (LH benzotriazole-1-yl) -N, N, N ', N -tetramethyluronium tetrafluoroborate (TBTU), 0- (H-benzotriazol-1-yl) - Ν, Ν, Ν ' , Ν-bis (tetramethylene) uronium tetrafluoroborate, 0- (7-azabenzotriazol-1-yl) -N, N , N ' , N - tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU), 1 Hydroxybenzotriazole (HOBt) and 4- (4,6-dimethoxy-l, 3,5-triazin-2-yl) -4-methylmorpholinium salt (DMT.MM), mostly available as chloride. These reagents may be used separately or optionally in combination.
Als Säureakzeptor kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage, beispielsweise Triethylamin, Diisopropylethylamin, N-Methylmorpholin oder NN-Dimethylaminopyridin. Das erfindungsgemäße Verfahren A (Schritt 1) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfstoffes wie beispielsweise NN-Dimethylformamid oder NN-Dimethylaminopyridin durchgeführt. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe (wie Petrolether, Toluol), halogenierte Kohlenwasserstoffe (wie Chlortoluol, Dichlormethan, Chloroform, 1 ,2-Dichlorethan), Ether (wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1 ,2-Dimethoxyethan), Ester (wie Essigsäureethylester- oder - methylester), Nitrokohlenwasserstoffe (wie Nitromethan, Nitroethan, Nitrobenzol), Nitrile (wie Acetonitril, Benzonitril), Amide (wie NN-Dimethylformamid, NN-Dimethylacetamide, N- Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon, Hexamethylphosphorsäuretriamid) sowie Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische der genannten Lösungsmittel. Suitable acid acceptors are all customary inorganic or organic bases, for example triethylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine or N, N-dimethylaminopyridine. If appropriate, process A according to the invention (step 1) is carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary, for example N, N-dimethylformamide or N, N-dimethylaminopyridine. Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons (such as petroleum ether, toluene), halogenated hydrocarbons (such as chlorotoluene, dichloromethane, chloroform, 1, 2-dichloroethane), ethers (such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran , 1, 2-dimethoxyethane), esters (such as ethyl acetate or methyl ester), nitrohydrocarbons (such as nitromethane, nitroethane, nitrobenzene), nitriles (such as acetonitrile, benzonitrile), amides (such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformanilide , N-methylpyrrolidone, hexamethylphosphoric triamide) and dimethyl sulfoxide or water or mixtures of said solvents.
Zur Synthese der Verbindungen der Formel (A-III) können auch gemischte Anhydride (LG = COOR) eingesetzt werden (vgl. G. W. Anderson et al. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5012-5017). Bei diesem Verfahren, das über Verbindungen der Formel (A-II, LG = CO-OR, R = Alkyl, Aryl) führt, können Chlorameisensäureester zum Einsatz kommen, z.B. Chlorameisensäureisobutylester (LG = COOR mit R = iso-Butyl) und Chlorameisensäure-isopropylester (LG = COOR mit R = iso-Propyl). Ebenfalls können dafür Diethylacetylchlorid, Trimethylacetylchlorid und ähnliche Verbindungen verwendet werden. Methode A - Schritt 2: Die Amidfunktion der Carbonsäureamide des Typs (A-III) kann durch geeignete Schwefelungsreagenzien, z. B. Lawesson's Reagenz oder Phosphor(V)-sulfid, unter Erhitzung in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Toluol oder Anisol, in eine Thioamidfunktion überführt werden, wodurch Verbindungen des Typs (A-IV) entstehen. Bei diesem Reaktionstyp kann bereits teilweise, oder bei längerer Reaktionsdauer ggf. vollständig, eine Cyclisierung zum Verbindungstyp (I) erfolgen, [vgl. z. B. WO 2012/004373 für 2-(4-Brom-phenyl)-thiazolo-[4,5c]-pyridin oder die examplarisch aufgeführte Synthese von 6-Chloro-2-(3-Pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin] For the synthesis of the compounds of the formula (A-III) it is also possible to use mixed anhydrides (LG = COOR) (compare G.W. Anderson et al., J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5012-5017). In this process, which results in compounds of the formula (A-II, LG = CO-OR, R = alkyl, aryl), chloroformates may be used, e.g. Isobutyl chloroformate (LG = COOR with R = isobutyl) and isopropyl chloroformate (LG = COOR with R = isopropyl). Also, diethylacetyl chloride, trimethylacetyl chloride and the like can be used therefor. Method A - Step 2: The amide function of the carboxylic acid amides of type (A-III) can be achieved by suitable sulfurization reagents, e.g. B. Lawesson's reagent or phosphorus (V) sulfide, under heating in a suitable solvent, for. As toluene or anisole, are converted into a thioamide function, whereby compounds of the type (A-IV) arise. In this type of reaction, partial or, if the reaction is prolonged, possibly complete, a cyclization to the compound type (I) may take place [cf. z. WO 2012/004373 for 2- (4-bromo-phenyl) -thiazolo [4,5c] -pyridine or the examplarily listed synthesis of 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c ] pyridine]
Methode A - Schritt 3: Schließlich lassen sich die Verbindungen der Formel (A-IV) nach literaturbekannten Methoden (vgl. z. B. EP 2,560,008 für das analoge 5-Chlor-2-phenyl-thiazolo[5,4- b]pyridin) durch Erhitzen in einem geeignetem Lösungsmittel, z. B. Toluol oder DMF, in Anwesenheit einer Base wie z. B. Natriumhydrid oder Kaliumcarbonat, in die bicyclischen Thiazole des Typs (I) überführen. Method A - Step 3: Finally, the compounds of the formula (A-IV) can be prepared by methods known from the literature (cf., for example, EP 2,560,008 for the analogous 5-chloro-2-phenylthiazolo [5,4-b] pyridine ) by heating in a suitable solvent, e.g. For example, toluene or DMF, in the presence of a base such as. As sodium hydride or potassium carbonate, in the bicyclic thiazoles of type (I).
Wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) als Verbindung der Formel (A-I) 4,6-Dichloropyridin-3-amine (R2 = Cl, X = Cl) und als Verbindung der Formel (A-II) 3-(Chlorcarbonyl)pyridiniumchlorid (A = 3-Pyridin-3-yl) eingesetzt, so entsteht zunächst das N-(4,6-Dichlor-3-pyridyl)pyridin-3-carboxamid (entspricht A-IV mit A = 3-Pyridin-3-yl, R2 = Cl, X = Cl). Die nachfolgende Thionierung geht mit der Cyclisierung einher und führt direkt zum 6-Chlor-2- (3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin, (entspricht (I) mit A = Pyridin-3-yl, R2 = Cl, X = Cl) [vgl. die examplarisch aufgeführte Synthese von 6-Chlor-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin]. Is in the process of the invention for preparing the compounds of formula (I) as the compound of formula (AI) 4,6-dichloropyridine-3-amines (R 2 = Cl, X = Cl) and as a compound of formula (A-II) 3- (chlorocarbonyl) pyridinium chloride (A = 3-pyridin-3-yl) is used, the N- (4,6-dichloro-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide (corresponding to A-IV with A = 3 Pyridine-3-yl, R 2 = Cl, X = Cl). The subsequent thionation goes along with the cyclization and leads directly to 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine, (corresponds to (I) with A = pyridin-3-yl, R 2 = Cl, X = Cl) [cf. the exemplified synthesis of 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine].
Die Verbindung 6-Chlor-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin ist neu und auch Gegenstand der Erfindung. Verbindungen der Formel (I), in denen A die weiter oben genannte Bedeutung hat und R2 für Halogen, beispielsweise Chlor oder Brom, steht, können gemäß Reaktionsschema I z.B. aus halogenierten 2- Chlor-anilinderivaten (A-I, X = Cl) erhalten werden. Hieraus können nach literaturbekannten Methoden (B bis F) weitere Verbindungen der Formel (I) generiert werden. Beispielhaft sind die Methoden B bis F und die daraus resultierenden Produkttypen in Reaktionsschema II dargestellt. The compound 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine is novel and also the subject of the invention. Compounds of the formula (I) in which A has the meaning mentioned above and R 2 is halogen, for example chlorine or bromine, can be obtained according to Reaction Scheme I, for example from halogenated 2-chloroaniline derivatives (Al, X = Cl) , From this, further compounds of the formula (I) can be generated by methods known from the literature (B to F). By way of example, the methods B to F and the product types resulting therefrom are shown in Reaction Scheme II.
Reaktionsschema II - Methoden B - F Scheme II - Methods B - F
Methode B/F: Gemäß WO 2010/071819 bzw. WO 2010/008847 lassen sich chlorierte bzw. bromierte Thiazolopyridine mit gegebenenfalls in-situ erzeugten substituierten Arylboronsäuren bzw. Arylboronsäurepinakolestern in Anwesenheit von geeigneten Kupplungskatalysatoren, wie z. B. Tetrakis(triphenylphosphin)-palladium(0) oder [1,1 '-Bis(diphenylphosphino)ferrocen]- dichlorpalladium(II) in Anwesenheit einer Base, wie z. B. Natriumcarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, in einem inerten, Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, wie z. B. 1,2- Dimethoxyethan oder 1,4-Dioxan in Kombination mit Wasser, arylieren (Methode B), wodurch kohlenstoffverknüpfte Verbindungen des Typs (I-b) [vgl. auch Synthesebeispiel (1)] erhalten werden können. Auch gebenenfalls substituierte heteroaromatische Boronsäuren bzw. deren Pinakolester können analog mit chlorierten bicychschen heteroaromatischen Systemen nach Methode B umgesetzt werden [vgl. z. B. WO2010/071819 für 6-(6-Fluor-3-pyridyl)-2-[4-(l-piperidyl)-l- piperidyl]thiazolo[4,5-c]pyridin]. Method B / F: According to WO 2010/071819 or WO 2010/008847 can be chlorinated or brominated thiazolopyridines with optionally in situ generated substituted arylboronic or Arylboronsäurepinakolestern in the presence of suitable coupling catalysts, such as. B. tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) or [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] - dichloropalladium (II) in the presence of a base such. For example, sodium carbonate or sodium bicarbonate, in an inert, solvent or diluent, such as. As 1,2-dimethoxyethane or 1,4-dioxane in combination with water, arylation (Method B), whereby carbon-linked compounds of the type (Ib) [see. also Synthesis Example (1)] can be obtained. Also optionally substituted heteroaromatic boronic acids or their pinacol esters can be reacted analogously with chlorinated bicyclic heteroaromatic systems according to Method B [cf. z. WO2010 / 071819 for 6- (6-fluoro-3-pyridyl) -2- [4- (1-piperidyl) -1-piperidyl] thiazolo [4,5-c] pyridine].
Außerdem lassen sich chlorierte Thiazolopyridine nach bekannten Methoden (vgl. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004 sowie Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed.: Ei-ichi Negishi), John Wiley & Sons, New York, 2002) mit gegebenenfalls substituierten aromatischen und heteroaromatischen Stannanen (LG = SnRj) in Gegenwart geeigneter Katalysatoren aus der Reihe der Übergangsmetallsalze zu Verbindungen des Typs (I-b) umsetzen. In addition, chlorinated thiazolopyridines can be prepared by known methods (cf Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds .: A. de Meijere, F. Diederich), 2 nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004 and Handbook of Organopalladium Chemistry Organic Synthesis (Ed .: Ei-ichi Negishi), John Wiley & Sons, New York, 2002) with optionally substituted aromatic and heteroaromatic stannanes (LG = SnRj) in the presence of suitable catalysts from the series of transition metal salts to compounds of type (Ib) implement.
Chlorierte Thiazolopyridine lassen sich mit 2-(Trialkylstannyl)pyrimidinen (in Analogie zu WO 2013/159064) in Anwesenheit von geeigneten Kupplungskatalysatoren, wie z.B. Tetrakis(triphenylphosphin)-palladium(0) in Kombination mit Kupfer(I)-iodid, in einem inerten Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, wie z.B. 1,4-Dioxan, arylieren. Chlorinated thiazolopyridines can be prepared with 2- (trialkylstannyl) pyrimidines (in analogy to WO 2013/159064) in the presence of suitable coupling catalysts, e.g. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) in combination with copper (I) iodide, in an inert diluent, e.g. 1,4-dioxane, arylate.
Chlorierte Thiazolopyridine lassen sich auch nach bekannten Methoden (vgl. Metal-Catalyzed Cross- Coupling Reactions (Eds.: A. de Meijere, F. Diederich), 2nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004 sowie Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed. : Ei-ichi Negishi), John Wiley & Sons, New York, 2002) mit gegebenenfalls substituierten aromatischen und heteroaromatischen Arylzinkhalogeniden (LG = ZnX; X = Halogen) in Gegenwart geeigneter Katalysatoren aus der Reihe der Übergangsmetallsalze zu Verbindungen des Typs (I-b) umsetzen. Chlorierte Thiazolopyridine (in Analogie zu Journal of Organic Chemistry (2010), 75, 8830 - 8832) lassen sich ferner mit 2- Pyridylzinkhalogeniden in Anwesenheit von geeigneten Katalysatorsystemen, wie z.B. Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium in Kombination mit einem Liganden wie 2- Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl, in einem inerten Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran, arylieren. (vgl. auch Synthesebeispiel (6)) Chlorinated thiazolopyridines can also be prepared by known methods (cf Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds .: A. de Meijere, F. Diederich), 2 nd ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004 and Handbook of Organopalladium Chemistry Organic Synthesis (Ed .: Ei-ichi Negishi), John Wiley & Sons, New York, 2002) with optionally substituted aromatic and heteroaromatic arylzinc halides (LG = ZnX, X = halogen) in the presence of suitable transition metal salt catalysts to form compounds of the Implement type (Ib). Chlorinated thiazolopyridines (in analogy to Journal of Organic Chemistry (2010), 75, 8830-8832) can furthermore be reacted with 2-pyridylzinc halides in the presence of suitable catalyst systems, for example tris (dibenzylideneacetone) dipalladium in combination with a ligand such as 2-dicyclohexylphosphino 2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl, in an inert solvent or diluent, such as tetrahydrofuran, arylate. (see also Synthesis Example (6))
Die Verbindungen (B-3) bis (B-9), (B-l l) bis (B-13) und (B-21) bis (B-33) mit einer geeigneten "Leaving Group " (LG = B(OH)2) oder (Hetero)arylboronsäureester (LG = B(OR)2) sind teilweise bekannt bzw. können nach bekannten Methoden hergestellt werden: z. B. 1 -(Methyl- 1H- pyrazol-4-yl)-boronsäure [(B-3), LG = B(OH)2, G2 = Wasserstoff, WO 2009/155527], 2-Phenyl-4- (4,4,5,5-tetramethyl-l,3,2-dioxaborolan-2-yl)-oxazol [(B-6), LG = B(OCMe2)2, G2 = Phenyl, WO 2010/094755]; Thiazol-2-yl-boronsäure [(B-7), LG = B(OH)2, G2 = Wasserstoff, US 6310095 Bl]; 5- Phenyl- l,2,4-thiadiazol-3-yl-boronsäure [(B-13), LG = B(OH)2, G2 = Phenyl, DE 19710614 AI], Pyridin-3-yl-boronsäure [(B-21) vs (B-22), LG = B(OH)2, G2 = Wasserstoff, WO 2013/186089]; 1,3,5- Triazin-2-yl-boronsäure [(B-28), LG = B(OH)2, G2 = Wasserstoff, Korean Kongkae Taeho Kongbo (2011), KR 2011/079401]. Compounds (B-3) to (B-9), (Bl l) to (B-13) and (B-21) to (B-33) with a suitable Leaving Group (LG = B (OH) 2) or (hetero) arylboronic acid esters (LG = B (OR) 2) partially known or can be prepared by known methods: z. B. 1 - (methyl-1H-pyrazol-4-yl) boronic acid [(B-3), LG = B (OH) 2 , G 2 = hydrogen, WO 2009/155527], 2-phenyl-4- ( 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) -oxazole [(B-6), LG = B (OCMe 2 ) 2 , G 2 = phenyl, WO 2010/094755] ; Thiazol-2-ylboronic acid [(B-7), LG = B (OH) 2 , G 2 = hydrogen, US 6310095 Bl]; 5-phenyl-l, 2,4-thiadiazol-3-yl-boronic acid [(B-13), LG = B (OH) 2 , G 2 = phenyl, DE 19710614 Al], pyridin-3-yl-boronic acid [ (B-21) vs (B-22), LG = B (OH) 2 , G 2 = hydrogen, WO 2013/186089]; 1,3,5-triazin-2-ylboronic acid [(B-28), LG = B (OH) 2 , G 2 = hydrogen, Korean Kongkae Taeho Kongbo (2011), KR 2011/079401].
Verbindungen mit einer geeigneten "Leaving Group " (LG = S11R3) sind teilweise bekannt bzw. können nach bekannten Methoden hergestellt werden: z.B. 5-Methyl-2-(tributylstannyl)-oxazol [(B-5), LG = SnBu3, G2 = Methyl, WO 2014/030128 AI]; 5-Ethyl-2-(tributylstannyl)-pyrimidin [(B-23), LG = SnBu3, G2 = Ethyl, WO 2003/039469 A2]; 2-Chloro-6-(tributylstannyl)-pyrazine [(B-26), LG = SnBu3, G2 = Cl, WO 2012/129338 AI]. Compounds with a suitable "Leaving Group" (LG = S11R3) are known in part or can be prepared by known methods: for example, 5-methyl-2- (tributylstannyl) -oxazol [(B-5), LG = SnBu 3 , G 2 = methyl, WO 2014/030128 A1]; 5-ethyl-2- (tributylstannyl) -pyrimidine [(B-23), LG = SnBu 3 , G 2 = ethyl, WO 2003/039469 A2]; 2-Chloro-6- (tributylstannyl) -pyrazine [(B-26), LG = SnBu 3 , G 2 = Cl, WO 2012/129338 Al].
Verbindungen mit einer geeigneten "Leaving Group " (LG = ZnX, X = Halogen) sind teilweise bekannt bzw. können nach bekannten Methoden, ggf. auch in situ, hergestellt werden (vgl. dazu Handbook of Functionalized Organometallics (Ed.: P. Knöchel), Wiley-VCH, Weinheim, 2005). Compounds with a suitable "Leaving Group" (LG = ZnX, X = halogen) are known in some cases or can be prepared by known methods, if appropriate also in situ (see also Handbook of Functionalized Organometallics (Ed .: P. Knöchel ), Wiley-VCH, Weinheim, 2005).
Alternativ können die Verbindungen der Formel (I-a) zunächst mittels literaturbekannter Methoden in Verbindungen des Typs (I-h) überführt werden, die dann anschließend mit Halogen-aktivierten Heterocyclen gemäß Reaktionsschema II (Methode F) in einem inerten organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel analog zu Verbindungen des Beispieltyps (I-i) weiterreagieren [vgl. WO2009/154775 bzw. WO2010/116282]. Alternatively, the compounds of the formula (Ia) can first be converted by methods known from the literature into compounds of the type (Ih) which are then reacted with halogen-activated heterocycles according to Reaction Scheme II (Method F) in an inert organic solvent or diluent analogously to compounds continue to react on the example type (Ii) [cf. WO2009 / 154775 or WO2010 / 116282].
Die Halogen-aktivierten Verbindungen (B-3) bis (B-9), (B-11) bis (B-13) und (B-21) bis (B-33) sind teilweise bekannt bzw. können nach allgemein bekannten Methoden hergestellt werden: z. B. 3-Brom- 4,5-dihydro-l -phenyl- lH-pyrazol [(B-18), LG = Br, G2 = Phenyl, J. Elguero et al, Bull. Soc. Chim. France 1996, 5, 1683-1686]. The halogen-activated compounds (B-3) to (B-9), (B-11) to (B-13) and (B-21) to (B-33) are partly known or can be prepared by generally known methods be prepared: z. 3-bromo-4,5-dihydro-1-phenyl-1H-pyrazole [(B-18), LG = Br, G 2 = phenyl, J. Elguero et al, Bull. Soc. Chim. France 1996, 5, 1683-1686].
Als Kupplungskatalysatoren kommen Palladium-Katalysatoren wie [l,l '-Bis(diphenylphos- phino)ferrocen]dichlorpalladium (II) oder Tetrakis(triphenylphosphin) palladium in Betracht. Suitable coupling catalysts are palladium catalysts such as [1, 1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) or tetrakis (triphenylphosphine) palladium.
Als geeignete basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der Verfahren gemäss Reaktionsschema III finden bevorzugt Carbonate des Natriums oder Kaliums Verwendung. Bevorzugt werden als Verdünnungsmittel Nitrile wie Acetonitril, Benzonitril, insbesondere Acetonitril, oder Ether wie Diethylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, insbesondere 1,2- Dimethoxyethan in Kombination mit Wasser eingesetzt. Suitable basic reaction auxiliaries for carrying out the processes according to Reaction Scheme III are preferably carbonates of sodium or potassium. Preference is given to using as diluents nitriles such as acetonitrile, benzonitrile, in particular acetonitrile, or ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, in particular 1,2-dimethoxyethane in combination with water.
Methode C: Chlorierte heteroaromatische Bicyclen lassen sich durch Erhitzen in Gegenwart von gegebenenfalls substituierten aliphatischen primären bzw. sekundären Aminen oder Arylmethyl- bzw. Hetarylmethylaminen in einem inerten, organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, wie z. B. Dimethylformamid, zu Verbindungen des (Typs (1-c), (1-d) und (1 -e)) umsetzen. Diese Reaktion verläuft gegebenenfalls in Gegenwart einer geeigneten Base wie Kaliumcarbonat. (vgl. z. B. EP 2,560,008 zur Synthese von N-Benzyl-2-phenyl-thiazolo[5,4-b]pyridin-5-amin). Method C: Chlorinated heteroaromatic bicycles can be prepared by heating in the presence of optionally substituted aliphatic primary or secondary amines or arylmethyl or hetarylmethylamines in an inert, organic solvent or diluent, such as. As dimethylformamide, to compounds of the (type (1-c), (1-d) and (1-e)) implement. Optionally, this reaction proceeds in the presence of a suitable base such as potassium carbonate. (See, for example, EP 2,560,008 for the synthesis of N-benzyl-2-phenyl-thiazolo [5,4-b] pyridin-5-amine).
Gegebenenfalls substituierte cyclische sekundäre Amine und Arylmethylamine reagieren bevorzugt in Gegenwart geeigneter Kupplungskatalysatoren, wie z. B. Pd(OAc)2 und geeigneter Liganden, wie z. B. 2,2'-Bis-(diphenylphosphino)-l, -binaphthyl (BINAP), unter Zusatz einer Base wie beispielsweise Natrium-tert-butanolat und in Gegenwart eines inerten organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, mit chlorierten heteroaromatischen Bicyclen zu Verbindungen der Formel (I-d). (vgl. z. B. WO2010/071819 zur Synthese von N-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2-[4-(l-piperidyl)-l- piperidyl]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-amin und Synthesebeispiel (4)). Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe. Bevorzugt werden aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol eingesetzt. Optionally substituted cyclic secondary amines and arylmethylamines preferably react in the presence of suitable coupling catalysts, such as. B. Pd (OAc) 2 and suitable ligands, such as. B. 2,2'-bis (diphenylphosphino) -l, -binaphthyl (BINAP), with the addition of a base such as sodium tert-butoxide and in the presence of an inert organic solvent or diluent, with chlorinated heteroaromatic bicycles to compounds of the formula (Id). (See, for example, WO2010 / 071819 for the synthesis of N - [(4-methoxyphenyl) methyl] -2- [4- (1-piperidyl) -1-piperidyl] thiazolo [4,5-c] pyridine-6 amine and Synthesis Example (4)). Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons. Preference is given to using aromatic hydrocarbons, for example toluene.
Methode D: Mit gegebenenfalls substituierten Anilinen reagieren chlorierte heteroaromatische Bicyclen in einem inerten organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel zu den entsprechenden Arylamino- Verbindungen des Typs (I-f) bevorzugt unter Katalyse durch geeignete Kupplungskatalysatoren wie z. B. Pd(OAc)2 oder Tris-(dibenzylidenaceton)-dipalladium(0), in Anwesenheit eines geeigneten Liganden, wie z. B. 2,2'-Bis-(diphenylphosphino)-l, -binaphthyl (BINAP) oder 2-Dicyclohexylphosphino- 2',4',6'-triisopropylbiphenyl, und einer Base, wie z. B. Natrium- oder Kalium-tert-butanolat (vgl. z. B. Bioorganic & Medicinal Chemistry 2012, 20, 5600 - 5615 zur Herstellung von tert-Butyl[5-({2- [(cyclopropylcarbonyl)amin] [1 ,3]-thiazolo[5,4-£]pyridin-5-yl} amino)-2-flurophenyl]carbamat). Method D: With optionally substituted anilines, chlorinated heteroaromatic bicyclics in an inert organic solvent or diluent react to form the corresponding arylamino compounds of the type (I-f), preferably with catalysis by suitable coupling catalysts, such as, for example, B. Pd (OAc) 2 or tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), in the presence of a suitable ligand, such as. B. 2,2'-bis (diphenylphosphino) -l, -binaphthyl (BINAP) or 2-Dicyclohexylphosphino- 2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl, and a base such. For example, sodium or potassium tert-butoxide (see, for example, Bioorganic & Medicinal Chemistry 2012, 20, 5600-5 565 for the preparation of tert-butyl [5 - ({2- [(cyclopropylcarbonyl) amine] [1, 3] -thiazolo [5,4-] pyridin-5-yl} amino) -2-flurophenyl] carbamate).
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe. Bevorzugt werden aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol eingesetzt oder Alkohole wie tert-Butanol. Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons. Preference is given to using aromatic hydrocarbons, for example toluene, or alcohols, such as tert-butanol.
Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für -NHR22 (vgl. Formel (1 -f)) steht, lassen sich in Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für -NR23R22 steht, durch Alkylierung mit geeigneten Elektrophilen überführen. Diese Reaktion erfolgt gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, wie z.B. Natriumhydrid, und in einem organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel. Bevorzugt kommen dabei Amide, wie z.B. Dimethylformamid, zum Einsatz. Als Elektrophile dienen bevorzugt Alkylhalogenide der Formel R23-X, wobei R23 in diesem Fall insbesondere für Alkyl, Cycloalkyl, Alkylthioalkyl, Cyanoalkyl und Alkoxyalkyl und X für Halogen, wie Iod, Brom oder Chlor, steht. Compounds of the formula (I) in which R 2 is -NHR 22 (see formula (1-f)) can be converted into compounds of the formula (I) in which R 2 is -NR 23 R 22 Transfer alkylation with suitable electrophiles. This reaction is optionally carried out in the presence of a base, such as sodium hydride, and in an organic solvent or diluent. Amides such as dimethylformamide are preferably used. Preferred electrophiles are alkyl halides of the formula R 23 -X, in which case R 23 is in particular alkyl, cycloalkyl, alkylthioalkyl, cyanoalkyl and alkoxyalkyl and X is halogen, such as iodine, bromine or chlorine.
Methode E: Gegebenenfalls substituierte Heterozyklen wie beispielsweise Imidazole, Pyrazole und Triazole, lassen sich in Anlehnung an die im Reaktionsschema II gezeigte literaturbekannte Methode E, bevorzugt in Gegenwart geeigneter Katalysatoren wie z.B. Kupfer(I)iodid, in Anwesenheit basischer Liganden, z. B. iraft -N,N'-Dimethylcyclohexan-l,2-diamin, und einer Base wie Kaliumcarbonat, in einem inerten, organischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel in chlorierte bizyklische Systeme einführen (siehe Journal of Organic Chemistry (2010), 69, 5578). Method E: Optionally substituted heterocycles, such as, for example, imidazoles, pyrazoles and triazoles, can be prepared on the basis of the literature-known method E shown in Reaction Scheme II, preferably in the presence of suitable catalysts such as copper (I) iodide, in the presence of basic ligands, eg. Iraft -N, N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, and a base such as potassium carbonate, in an inert organic solvent or diluent, into chlorinated bicyclic systems (see Journal of Organic Chemistry (2010) 69, 5578).
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe. Bevorzugt werden aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise Toluol eingesetzt, aber auch polarere Lösungsmittel wie DMF. Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents, for example aliphatic or aromatic hydrocarbons. Preference is given to using aromatic hydrocarbons such as, for example, toluene, but also more polar solvents such as DMF.
Verbindungen der Formel (I-a) können gemäß Reaktionsschema I erhalten werden. Hieraus können nach literaturbekannten Methoden (G) Verbindungen der Formel (I) generiert werden, wie in Reaktionsschema III dargestellt. Compounds of the formula (I-a) can be obtained according to Reaction Scheme I. From this, compounds of the formula (I) can be generated by methods known from the literature (G), as shown in Reaction Scheme III.
Reaktionsschema III - Methode G Reaction Scheme III - Method G
Kohlenmonoxid Carbon monoxide
Verfahren G Method G
LiOH  LiOH
Schritt 2  step 2
Leaving group, z. B. Halogen, O-CO-R (R = Aryl, Alkyl)  Leaving group, z. Halogen, O-CO-R (R = aryl, alkyl)
/V-lmidazol-1-yl, etc.  / V -imidazol-1-yl, etc.
Methode G - Schritt 1: Verbindungen der Formel (I-a) können nach literaturbekannten Methoden mit Kohlenmonoxid und einem Alkohol, z. B. Methanol, unter Katalyse durch geeignete Metallverbindungen in Kombination mit geeigneten Liganden wie z. B. Palladium(II)-acetat in Kombination mit l,3-Bis(diphenylphosphino)propan, und in Anwesenheit von Basen wie Triethylamin oder Kaliumcarbonat, in geeigneten Lösungsmitteln wie z. B. dem verwendeten Alkohol selbst, THF und/oder DMF, zu den entsprechenden Carbonsäureestern (I-j) umgesetzt werden (vgl. WO2007/016392 für Methyl-2-(isopropylamino)thiazolo[4,5-c]pyridin-6-carboxylat). Method G - Step 1: Compounds of formula (Ia) can be prepared by literature methods with carbon monoxide and an alcohol, for. As methanol, with catalysis by suitable Metal compounds in combination with suitable ligands such. B. palladium (II) acetate in combination with l, 3-bis (diphenylphosphino) propane, and in the presence of bases such as triethylamine or potassium carbonate, in suitable solvents such. B. the alcohol itself, THF and / or DMF, to the corresponding carboxylic acid esters (Ij) are reacted (see, WO2007 / 016392 for methyl 2- (isopropylamino) thiazolo [4,5-c] pyridine-6-carboxylate) ,
Methode G - Schritt 2: Ester des Typs (I-j) können nach literaturbekannten Methoden mittels geeigneter Basen, wie z. B. wässriger Lithiumhydroxid- oder Natriumhydroxid-Lösung, in geeigneten Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln, wie z. B. Dioxan oder THF, in die Verbindungentypen (I-k) mit freier Säurefunktion überführt werden. Methode G - Schritt 3: Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für einen Rest aus der Reihe (C-l) bis (C-9) oder für C(X)-NR22-R23 steht, können aus Verbindungen der Formel (I-k) nach geeigneter Aktivierung (d.h. LG steht für eine gegebenenfalls in-situ erzeugte nucleofuge Abgangsgruppe) mittels allgemein bekannter Methoden hergestellt werden [vgl. Methode A, Schritt 1]. Method G - Step 2: esters of the type (Ij) can be prepared by methods known from the literature by means of suitable bases, such as. As aqueous lithium hydroxide or sodium hydroxide solution, in suitable solvents or diluents, such as. As dioxane or THF, in the types of compounds (Ik) are transferred with free acid function. Method G - Step 3: Compounds of the formula (I) in which R 2 is a radical from the series (Cl) to (C-9) or C (X) -NR 22 -R 23 may be prepared from compounds of the formula (I) Formula (Ik) after appropriate activation (ie LG is an optionally generated in-situ nucleofuge leaving group) can be prepared by well-known methods [cp. Method A, step 1].
Beispielsweise können die Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für einen Rest (C-l) oder für - C(X)NR22R23 steht, gemäß dem Reaktionsschema III erhalten werden. For example, the compounds of formula (I) wherein R 2 is a radical (Cl) or - C (X) NR 22 R 23 may be obtained according to Reaction Scheme III.
Als Kondensationsmittel zur Aktivierung der Carbonsäuren der Formel (I-k) kommen alle üblicherweise für derartige Amidierungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Suitable condensing agents for activating the carboxylic acids of the formula (I-k) are all condensing agents customarily used for such amidation reactions.
Methode G - Schritt 4: Die nachfolgenden Reaktionen der aktivierten Verbindungen der Formel (1-1) mit den jeweiligen Komponenten nach Reaktionsschema III wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfstoffes und in Gegenwart eines geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt. Method G - Step 4: The subsequent reactions of the activated compounds of the formula (1-1) with the respective components according to Reaction Scheme III are optionally carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary and in the presence of a suitable solvent or diluent.
Als geeignete Reaktionshilfsstoffe finden basische Reaktionshilfsmittel zur Durchführung der Verfahren gemäss Reaktionsschema IV Verwendung. Suitable reaction auxiliaries are basic reaction auxiliaries for carrying out the processes according to Reaction Scheme IV.
Als basische Reaktionshilfsmittel können alle geeigneten Säurebindemittel eingesetzt werden, beispielsweise Amine, insbesondere tertiäre Amine, sowie Alkali- und Erdalkaliverbindungen. As basic reaction auxiliaries it is possible to use all suitable acid binders, for example amines, in particular tertiary amines, and also alkali metal and alkaline earth metal compounds.
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-m) oder (I-n) werden vorzugsweise tertiäre Amine wie N-Propyl-diisopropylamin oder N-Ethyl-diisopropylamin (DIEA; Hünig's Base) eingesetzt. For the preparation of compounds of formula (I-m) or (I-n) tertiary amines such as N-propyl-diisopropylamine or N-ethyl-diisopropylamine (DIEA, Hünig's base) are preferably used.
Als geeignete Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Suitable solvents or diluents are all inert organic solvents.
Bevorzugt werden Amide als Lösungsmittel, wie beispielsweise NN-Dimethylformamid eingesetzt. Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für -NR23-C(X)-R22 steht, können beispielsweise aus Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für -NHR23 steht, mittels N-Acylierungsreaktion unter Verwendung von aktivierten Verbindungen der Formel LG-C(X)-R22, worin LG für eine gegebenenfalls in-situ erzeugte nucleofuge Abgangsgruppe steht, erhalten werden. Amides are preferably used as solvents, such as NN-dimethylformamide. Compounds of the formula (I) in which R 2 is -NR 23 -C (X) -R 22 can, for example, be obtained from compounds of the formula (I) in which R 2 is -NHR 23 by means of an N-acylation reaction Use of activated compounds of the formula LG-C (X) -R 22 , wherein LG is an optionally in situ generated nucleofuge leaving group, can be obtained.
Diese Verbindungen der Formel (I), in denen R2 für -NHR23 steht, lassen sich aus Verbindungen der Formel (I-k) gemäß dem Reaktionsschema IV darstellen. These compounds of the formula (I) in which R 2 is -NHR 23 can be prepared from compounds of the formula (Ik) according to Reaction Scheme IV.
Reaktionsschema IV - Methode H Reaction Scheme IV - Method H
LG = Leaving group, z. B. Halogen  LG = Leaving group, z. B. halogen
DPPA = Diphenylphosphorylazid  DPPA = diphenylphosphoryl azide
Beispielsweise können Verbindungen der Formel (I-o) mittels Curtius-Abbau, wie sie beispielsweise in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band XI/1 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), S. 865 beschrieben, erhalten werden. For example, compounds of the formula (I-o) can be obtained by Curtius degradation, as described, for example, in Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Volume XI / 1 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), page 865.
Hierbei können die Verbindungen der Formel (I-k) beispielsweise mit Diphenylphosphorylazid (DPPA) in Gegenwart von tert-Butanol direkt zu Verbindungen der Formel (I-o) reagieren. Des Weiteren können Verbindungen der Formel (I, wobei R2 = Halogen) durch Austausch des Halogens, z.B. Brom oder Chlor, mit tert-Butylcarbamat, unter Katalyse durch geeignete Metallverbindungen z. B. Palladium(II)-acetat ggf. in Kombination mit geeigneten Liganden wie z.B. 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthen, und in Anwesenheit von Basen wie Caesiumcarbonat, in geeigneten Lösungsmitteln wie z. B. 1,4-Dioxan, zu den entsprechenden Carbamaten des Typs (I-o) umgesetzt werden (vgl. Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54, 1511 - 1528). In this case, the compounds of the formula (Ik) can react, for example, with diphenylphosphoryl azide (DPPA) in the presence of tert-butanol directly to give compounds of the formula (Io). Furthermore, compounds of formula (I, wherein R 2 = halogen) by exchange of the halogen, for example bromine or chlorine, with tert-butyl carbamate, with catalysis by suitable metal compounds z. B. palladium (II) acetate optionally in combination with suitable ligands such as 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene, and in the presence of bases such as cesium carbonate, in suitable solvents such. For example, 1,4-dioxane, to the corresponding carbamates of type (Io) are reacted (see Journal of Medicinal Chemistry (2011), 54, 1511-1528).
Aus den Verbindungen der Formel (I-o) lassen sich die Verbindungen der Formeln (I-p) durch N- Alkylierung in einem ersten Reaktionsschritt, N-Deblockierung (d.h. Abspaltung der Boc-Gruppe) in einem zweiten Reaktionsschritt und nachfolgender N-Acylierung in einem dritten Reaktionsschritt erhalten. From the compounds of the formula (Io), the compounds of the formulas (Ip) can be prepared by N-alkylation in a first reaction step, N-deblocking (ie cleavage of the Boc group) in a second reaction step and subsequent N-acylation in a third reaction step receive.
Die Verbindungen der Formel (I-q) können mittels N-Deblockierung (d.h. Abspaltung der Boc-Gruppe) in einem ersten Reaktionsschritt und nachfolgender N-Acylierung in einem zweiten Reaktionsschritt hergestellt werden. The compounds of formula (I-q) may be prepared by N-deblocking (i.e., cleavage of the Boc group) in a first reaction step and subsequent N-acylation in a second reaction step.
Die Verbindungen der Formel (I-p) können ebenfalls durch durch N-Alkylierung aus den Verbindungen der Formel (I-q) erhalten werden. The compounds of formula (I-p) may also be obtained by N-alkylation from the compounds of formula (I-q).
Im Allgemeinen können für die Entfernung der Schutzgruppe saure oder basische Reaktionshilfsmittel nach literaturbekannter Verfahrensweise verwendet werden. Bei Verwendung von Schutzgruppen des Carbamat-Typs werden bevorzugt saure Reaktionshilfsmittel verwendet. Bei Verwendung der tert- Butylcarbamat-Schutzgruppe (Boc-Gruppe) werden beispielsweise Mischungen von Mineralsäuren wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder von organischen Säuren wie Benzoesäure, Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Methansulfonsäure, Benzolsulfonsäure oder Toluolsulfonsäure in einem geeigneten Verdünnungsmittel wie Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Dichlormethan, Chloroform, Essigester, Ethanol oder Methanol verwendet. Bevorzugt sind Mischungen von Salzsäure oder Essigsäure mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel wie Essigester. In general, acidic or basic reaction auxiliaries can be used according to the literature procedure for the removal of the protective group. When using carbamate-type protecting groups, preference is given to using acidic reaction auxiliaries. When using the tert-butylcarbamate protecting group (Boc group), for example, mixtures of mineral acids such as hydrochloric, hydrobromic, nitric, sulfuric, phosphoric or organic acids such as benzoic, formic, acetic, trifluoroacetic, methanesulfonic, benzenesulfonic or toluenesulfonic in a suitable diluent such as water and / or an organic solvent such as tetrahydrofuran, dioxane, dichloromethane, chloroform, ethyl acetate, ethanol or methanol. Preference is given to mixtures of hydrochloric acid or acetic acid with water and / or an organic solvent such as ethyl acetate.
Methode I - Allgemeine Verfahren für die Oxidation von Thioethern zu Sulfoxiden und Sulfonen Method I - General procedures for the oxidation of thioethers to sulfoxides and sulfones
Verbindungen der Formel (I), in welchen W für SO (Sulfoxide) oder für SO2 (Sulfone) steht, lassen sich nach literaturbekannten Verfahren durch Oxidation aus Verbindungen der Formel (I), in welchen W für S (Thioethern) herstellen, beispielsweise durch ein Oxidationsmittel in einem geeigneten Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel. Als Oxidationsmittel eignen sich zum Beispiel verdünnte Salpetersäure, Wasserstoffperoxid, Oxone® und Peroxycarbonsäuren, wie etwa wefa-Chlorperbenzoesäure. Als Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel eignen sich inerte organische Lösungsmittel, typischerweise Acetonitril und halogenierte Lösungsmittel wie Dichlormethan, Chloroform oder Dichlorethan, sowie Wasser und Alkohole wie Methanol für die Reaktion mit Oxone®. Möglich ist auch die Einführung geeigneter Aniline R1-NH2 oder Boronsäuren R1-B(OH)2, in welchen W für SO oder SO2 steht, nach Verfahren B bzw. D. Diese lassen sich auf den entsprechenden Vorstufen, in denen W für S steht, nach literaturbekannten Verfahren oxidieren, wie zum Beispiel in WO 2013/092350 beschrieben. Zur Erzeugung enantiomeren angereicherter Sulfoxide eignen sich eine Vielfalt von Methoden, wie von G. E. O'Mahony et al, in ARKIVOC (Gainesville, FL, United states), 2011, 1, 1-110, beschrieben: Metall-katalysierte asymmetrische Oxidationen von Thioethern, zum Beispiel mit Titanium oder Vanadium als meistbenutzten Katalysatorquellen, in Form von Ti(0'Pr4) oder VO(acac)2, zusammen mit einem chiralen Liganden und einem Oxidationsmittel wie tert-Butylwasserstoffperoxid (TBHP), 2- Phenylpropan-2-ylhydroperoxid (CHP) oder Wasserstoffperoxid; nicht-metall katalysierte asymmetrische Oxidationen durch Verwendung von chiralen Oxidationsmitteln oder chiralen Katalysatoren; elektrochemische oder biologische asymmetrische Oxidationen sowie kinetische Resolution von Sulfoxiden und nukleophilische Versetzung (nach Andersens Methode). Compounds of the formula (I) in which W is SO (sulfoxides) or SO 2 (sulfones) can be prepared by methods known from the literature by oxidation from compounds of the formula (I) in which W is S (thioethers), for example by an oxidizing agent in a suitable solvent or diluent. Suitable oxidizing agents are, for example, dilute nitric acid, hydrogen peroxide, Oxone® and peroxycarboxylic acids, such as wefa-chloroperbenzoic acid. Suitable solvents or diluents are inert organic solvents, typically acetonitrile and halogenated solvents such as dichloromethane, chloroform or dichloroethane, and water and alcohols such as methanol for the reaction with Oxone®. It is also possible to introduce suitable anilines R 1 -NH 2 or boronic acids R 1 -B (OH) 2, in which W is SO or SO 2 , according to methods B and D. These can be determined on the corresponding precursors in which W for S, oxidize by literature methods, as described for example in WO 2013/092350. Enantiomerically enriched sulfoxides can be prepared by a variety of methods as described by GE O'Mahony et al in ARKIVOC (Gainesville, FL, United states), 2011, 1, 1-110: metal-catalyzed asymmetric oxidations of thioethers, for example, with titanium or vanadium as the most commonly used catalyst sources, in the form of Ti (0'Pr4) or VO (acac) 2, together with a chiral ligand and an oxidizing agent such as tert-butyl hydrogen peroxide (TBHP), 2-phenylpropan-2-yl hydroperoxide ( CHP) or hydrogen peroxide; non-metal catalyzed asymmetric oxidations by using chiral oxidants or chiral catalysts; electrochemical or biological asymmetric oxidation as well as kinetic resolution of sulfoxides and nucleophilic displacement (according to Andersen's method).
Die Enantiomere können auch aus dem Racemat gewonnen werden, beispielsweise durch präparative Trennung mittels einer chiralen HPLC. The enantiomers can also be obtained from the racemate, for example by preparative separation by means of a chiral HPLC.
Wenn im Folgenden von Verbindungen der Formel (I) die Rede ist, sind auch diejenigen Verbindungen in der Tabelle 1 eingeschlossen, die nicht unter die Formel (I) fallen. When referring in the following to compounds of the formula (I), those compounds are also included in Table 1 which do not fall under the formula (I).
Isomere isomers
Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit reine Stereo-isomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere. Depending on the nature of the substituents, the compounds of the formula (I) can be present as geometrical and / or as optically active isomers or corresponding isomer mixtures in different compositions. These stereoisomers are, for example, enantiomers, diastereomers, atropisomers or geometric isomers. The invention thus comprises pure stereoisomers as well as any mixtures of these isomers.
Verfahren und Verwendungen Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden. Methods and Uses The invention also relates to methods of combating animal pests by allowing compounds of formula (I) to act on animal pests and / or their habitat. Preference is given to the control of animal pests in agriculture and forestry and in the protection of materials. Excluded therefor are preferably methods for the surgical or therapeutic treatment of the human or animal body and diagnostic methods that are performed on the human or animal body.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel. Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel immer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel. The invention further relates to the use of the compounds of the formula (I) as pesticides, in particular pesticides. In the context of the present application, the term pest control always includes the term pesticides.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: The compounds of the formula (I) are suitable for plant protection, favorable warm-blooded toxicity and good environmental compatibility for the protection of plants and plant organs from biotic and abiotic stress factors, for increasing crop yields, improving the quality of the crop and for controlling animal pests, in particular insects, Arachnids, helminths, nematodes and molluscs found in agriculture, horticulture, livestock, aquaculture, forestry, gardens and recreation, storage and materials protection and hygiene. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development. The above mentioned pests include:
Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus spp., z.B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z.B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z.B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z.B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z.B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., z.B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z.B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z.B. Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z.B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z.B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z.B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z.B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z.B. aus der Ordnung der Blattodea z.B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z.B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., z.B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., z.B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z.B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z.B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z.B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z.B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z.B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z.B. Curculio caryae, Curculio caryatrypeSjCurculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., z.B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epilachna spp., z.B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z.B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z.B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z.B. Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., z.B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z.B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z.B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z.B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z.B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., z.B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z.B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z.B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z.B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z.B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z.B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z.B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z.B. Bactrocera Cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z.B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z.B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z.B. Dasineura brassicae, Delia spp., z.B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., z.B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z.B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., z.B. Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z.B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., z.B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z.B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z.B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z.B. Tipula paludosa, Tipula simplex; aus der Ordnung der Hemiptera z.B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z.B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z.B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z.B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., z.B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z.B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z.B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., z.B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z.B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., z.B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca Solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z.B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z.B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z.B. Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., z.B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z.B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z.B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., z.B. Nephotettix cinetieeps,, Nephotettix nigropictus, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z.B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z.B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., z.B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z.B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z.B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z.B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z.B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z.B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., z.B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z.B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella fureifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z.B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z.B. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z.B. Cimex adjunetus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z.B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z.B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z.B. Lygus elisus, Lygus hesperas, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Monaionion atratum, Nezara spp., z.B. Nezara viridula, Oebalus spp., Piesma quadrata, Piezodoras spp., z.B. Piezodoras guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z.B. Athalia rosae, Atta spp., Diprion spp., z.B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z.B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema humile, Monomorium pharaonis, Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Urocerus spp., Vespa spp., z.B. Vespa crabro, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z.B. Coptotermes spp., z.B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp., z.B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperas; aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z.B. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z.B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z.B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z.B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z.B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphaloceras spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z.B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., z.B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z.B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z.B. Grapholita molesta, Grapholita pranivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z.B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z.B. Heliothis virescens Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z.B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z.B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z.B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z.b. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z.B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z.B. Ostrinia nubilalis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z.B. Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z.B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z.B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z.B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z.B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z.B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z.B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z.B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z.b. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z.B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z.B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z.B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z.B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z.B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z.B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z.B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z.B. Scutigerella spp., z.B. Scutigerella immaculata; Pests of the genus Arthropoda, in particular of the class Arachnida eg Acarus spp., Eg Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Eg Aculus fockeui, Aculus badendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Eg Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., Eg Eotetranychus hicoriae , Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eg Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., Eg Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., Eg Hemitarsonemus latus (= Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp. , Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., Eg Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pra tensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., eg Panonychus citri (= Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (= Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., Eg Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., Eg Tetranychus cinnabaris, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; from the genus of Chilopoda, for example Geophilus spp., Scutigera spp .; from the order or class of Collembola eg Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; from the class Diplopoda eg Blaniulus guttulatus; from the class of the Insecta, eg from the order of the Blattodea eg Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., eg Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Supella longipalpa; from the order of the Coleoptera eg Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., eg Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., eg Anthonomus grandis , Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Eg Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Eg Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus eg Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., eg Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., eg Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., eg Curculio caryae, Curculio caryatrypeSjCurculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., eg Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epilachna spp., Eg Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., Eg Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula and alis, Heteronychus arator , Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., Eg Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata , Leucoptera spp., Eg Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzop hilus, Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., eg Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., eg Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, oryzae Oryzaphagus, Otiorhynchus spp., for example, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri Phyllotreta spp., Eg Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., Eg Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., eg Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeam ais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Starchus spp., eg Starchus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., eg Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., Eg Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., Eg Zabrus tenebrioides; from the order of the Diptera eg Aedes spp., eg Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., eg Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., eg Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., eg Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp Contarinia johnsoni, Contarina nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarina sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., eg Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp. Dacus oleae, Dasineura spp., Eg, Dasineura brassicae, Delia spp., Eg Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila sp p., eg, Drosophila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., eg Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., eg Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., eg Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp , Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., Eg Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Eg Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., eg Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., eg Tipula paludosa, Tipula simplex; from the order of the Hemiptera eg Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., eg Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., Eg Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Eg Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., Eg Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines , Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Eg Aspidiotus nerii, Atanus spp. , Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp. , eg Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., eg Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., eg Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca eg, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., eg Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp , Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., Eg Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Eg Lecanium corni (= Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., Eg Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., Eg Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Ma hanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metealfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., eg Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae ,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Eg Nephotettix cinetieeps, Nephotettix nigropictus, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Eg Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp. Pemphigus spp., Eg Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Eg Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Eg Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., Eg Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., Eg Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., Eg Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp. , Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Eg, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadr aspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., eg Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominal, Saissetia spp., eg Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella fureifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Eg Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum , Trioza spp., Eg Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp .; from the suborder of the Heteroptera eg Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., eg Cimex adjunetus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., eg Eusystus heros, Euschistus servus, Eustistus tristigmus, Eushtistus variolarius, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocoris varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., Eg Lygocoris pabulinus, Lygus spp., Eg Lygus elisus, Lygus hesperas, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Monaionion atratum, Nezara spp., Eg Nezara viridula, Oebalus spp., Piesma quadrata, Piezodoras spp. eg, Piezodoras guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp .; from the order of the Hymenoptera eg Acromyrmex spp., Athalia spp., eg Athalia rosae, Atta spp., Diprion spp., eg Diprion similis, Hoplocampa spp., eg Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema humile, Monomorium pharaonis , Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Urocerus spp., Vespa spp., Eg Vespa crabro, Xeris spp .; from the order of Isopoda, for example, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; from the order of the Isoptera eg Coptotermes spp., eg Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp., eg Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperas; from the order of the Lepidoptera eg Achroia grisella, Acronica major, Adoxophyes spp., eg Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., eg Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., eg Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., eg Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus pinarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp. eg Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphaloceras spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., eg Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., Eg Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiph yas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., eg Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., eg Grapholita molesta, Grapholita pranivora, Hedylepta spp Helicoverpa spp., Eg Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., Eg Heliothis virescens Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Eg Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., eg Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., eg Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., eg Lymantria dispar, Lyonetia spp., eg Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., eg Ostrinia nubilalis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Eg Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Eg Phthorimaea operculella, Phyllocnis citrella, Phyllonorycter spp., Eg Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., Eg Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (= Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp , Pseudaletia spp., Eg Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Eg Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., Eg Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., Eg Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., Eg Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., Eg Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp .; from the order of Orthoptera or Saltatoria eg Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., eg Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., eg Locusta migratoria, Melanoplus spp., eg Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; from the order of Phthiraptera eg Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp .; from the order of Psocoptera eg Lepinotus spp., Liposcelis spp .; from the order of Siphonaptera eg Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., eg Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; from the order of the Thysanoptera eg Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., eg Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus , Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., Eg Thrips palmi, Thrips tabaci; from the order of Zygentoma (= Thysanura), z. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; from the class of Symphyla eg Scutigerella spp., eg Scutigerella immaculata;
Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, insbesondere aus der Klasse der Bivalvia, z.B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., z.B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z.B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.; Pests of the Mollusca strain, in particular of the bivalve class, e.g. Dreissena spp .; and from the class of Gastropoda e.g. Arion spp., E.g. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., E.g. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp .;
Tier- und Humanparasiten aus den Stämmen der Platyhelminthes und Nematoda, z.B. Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., Echinococcus spp., Echinostoma spp., Enterobius spp., Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., Uncinaria spp., Wuchereria spp.; Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d.h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z.B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z.B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z.B. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z.B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z.B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z.B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z.B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z.B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z.B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z.B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z.B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z.B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z.B. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z.B. Paratnchodorus minor, Pratylenchus spp., z.B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z.B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z.B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z.B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z.B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z.B. Xiphinema index. Animal and human parasites from the strains of Platyhelminthes and Nematoda, eg Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp , Diphyllobothrium spp., Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., Echinococcus spp., Echinostoma spp., Enterobius spp., Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp. Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp , Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria Spp., Parafaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp , Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., Teladorsagia spp., Thelazia spp. Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., Uncinaria spp., Wuchereria spp .; Plant pests from the Nematoda strain, ie plant parasitic nematodes, in particular Aglenchus spp., Eg Aglenchus agricola, Anguina spp., Eg Anguina tritici, Aphelenchoides spp., Eg Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., Eg Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., Eg Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., Eg Cacopaurus pestis, Criconemella spp., Eg Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., Eg Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., Eg Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., Eg Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., Eg Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., eg Heterodera avenae, Heter ora glycines, Heterodera schachtii, Hoplolaimus spp., Longidorus spp., eg Longidorus africanus, Meloidogyne spp., eg Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paraphelenchus spp. , Paratrichodorus spp., Eg Paratnchodorus minor, Pratylenchus spp., Eg Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., Eg Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp , Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., Eg Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., Eg Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., Eg Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., Eg Xiphinema index.
Weiterhin lässt sich aus dem Unterreich der Protozoa die Ordnung der Coccidia z.B. Eimeria spp. bekämpfen. Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen. Furthermore, the order of the coccidia, eg Eimeria spp., Can be determined from the sub-region of the protozoa. fight. The compounds of the formula (I) may optionally also be used in certain concentrations or application rates as herbicides, safeners, growth regulators or agents for improving plant properties, as microbicides or gametocides, for example as fungicides, antimycotics, bactericides, viricides (including anti-viral agents) or as a remedy for MLO (Mycoplasma-like-organism) and RLO (Rickettsia-like-organism). If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active ingredients.
Formulierungen formulations
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. vegetative Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester vegetativer Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze z.B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar Polymere und/oder Humectants wie z.B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium-, Kalium- oder Phosphor-enthaltende Dünger. Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einem oder mehreren Verbindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe. The present invention further relates to formulations and application forms prepared therefrom as pesticides such. B. drench, drip and spray liquors, comprising at least one compound of formula (I). Optionally, the uses include other pesticides and / or effect-improving adjuvants such as penetration enhancers, e.g. For example, vegetative oils such as rapeseed oil, sunflower oil, mineral oils such as paraffin oils, alkyl esters of vegetal fatty acids such as rapeseed oil or soybean oil methyl ester or alkanol alkoxylates and / or spreading agents such as alkyl siloxanes and / or salts, e.g. organic or inorganic ammonium or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate and / or retention-promoting agents such. Dioctylsulfosuccinate or hydroxypropyl-guar polymers and / or humectants, e.g. Glycerol and / or fertilizers such as ammonium, potassium or phosphorus-containing fertilizer. Typical formulations are, for example, water-soluble liquids (SL), emulsion concentrates (EC), emulsions in water (EW), suspension concentrates (SC, SE, FS, OD), water-dispersible granules (WG), granules (GR) and capsule concentrates (CS). ; These and other possible formulation types are described, for example, by Crop Life International and in Pesticide Specifications, Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO / WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. If appropriate, the formulations contain, in addition to one or more compounds of the formula (I), further agrochemical active substances.
Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Ver dicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern. Diese Formulierangen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktive Stoffe. Die Herstellung der Formulierangen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Preferably, they are formulations or application forms which contain adjuvants such as extenders, solvents, spontaneity promoters, carriers, emulsifiers, dispersants, antifreeze agents, biocides, thickeners and / or further adjuvants such as adjuvants. An adjuvant in this context is a component that enhances the biological effect of the formulation without the component itself having a biological effect. Examples of adjuvants are agents that promote retention, spreading behavior, adherence to the leaf surface, or penetration. These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the compounds of the formula (I) with auxiliaries, such as extenders, solvents and / or solid carriers and / or other auxiliaries, for example surface-active substances. The preparation of the formulation is done either in suitable systems or before or during use.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierang der Verbindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierangen bereiteten Anwendungsformen (wie z.B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen. Excipients which can be used are those which are suitable for the formulation of the compounds of the formula (I) or the use forms prepared from these formulations (such as, for example, ready-to-use pesticides such as spray liquors or seed dressings), such as certain physical, technical and / or biological properties To give properties.
Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid). As extender, e.g. Water, polar and non-polar organic chemical liquids e.g. from the classes of aromatic and non-aromatic hydrocarbons (such as paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, chlorobenzenes), alcohols and polyols (which may also be substituted, etherified and / or esterified), ketones (such as acetone, cyclohexanone), Esters (including fats and oils) and (poly) ethers, simple and substituted amines, amides, lactams (such as N-alkylpyrrolidones) and lactones, sulfones and sulfoxides (such as dimethylsulfoxide).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasser-stoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser. Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid sowie Wasser. In the case of using water as an extender, e.g. also organic solvents can be used as auxiliary solvents. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water. In principle, all suitable solvents can be used. Suitable solvents are, for example, aromatic hydrocarbons, e.g. Xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons, e.g. Chlorobenzene, chloroethylene, or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, e.g. Cyclohexane, paraffins, petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as e.g. Methanol, ethanol, iso-propanol, butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as e.g. Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strong polar solvents such as dimethyl sulfoxide and water.
Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehl, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und /oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. In principle, all suitable carriers can be used. Suitable carriers are in particular: for example, ammonium salts and ground natural minerals such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock flour, such as finely divided silica, alumina and natural or synthetic silicates, resins, waxes and / or solid fertilizers. Mixtures of such carriers can also be used. Suitable carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, paper, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulphonsäure, Salze von Phenolsulphonsäure oder Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt. Also, liquefied gaseous diluents or solvents can be used. Particularly suitable are those diluents or carriers which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, e.g. Aerosol propellants such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Examples of emulsifying and / or foaming agents, dispersants or wetting agents having ionic or non-ionic properties or mixtures of these surfactants are salts of polyacrylic acid, salts of lignosulphonic acid, salts of phenolsulphonic acid or naphthalenesulphonic acid, polycondensates of ethylene oxide with fatty alcohols or with fatty acids or with fatty amines, with substituted phenols (preferably alkylphenols or arylphenols), salts of sulphosuccinic acid esters, taurine derivatives (preferably alkyl taurates), phosphoric acid esters of polyethoxylated alcohols or phenols, fatty acid esters of polyols and derivatives of the compounds containing sulphates, sulphonates and phosphates, eg Alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates, protein hydrolysates, lignin-sulphite liquors and methylcellulose. The presence of a surfactant is advantageous when one of the compounds of formula (I) and / or one of the inert carriers is not soluble in water and when applied in water.
Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein. As further adjuvants, in the formulations and the applications derived therefrom, dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and nutrient and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer. Stabilizers such as cold stabilizers, preservatives, antioxidants, light stabilizers or other chemical and / or physical stability-improving agents may also be present. It may also contain foam-forming agents or defoamers.
Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und vegetabile Öle sein. Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Humectans, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welches für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden. In addition, the formulations and the use forms derived therefrom may also contain, as additional auxiliaries, adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-containing polymers such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other auxiliaries may be mineral and vegetable oils. Optionally, further auxiliaries may be present in the formulations and in the use forms derived therefrom. Such additives are, for example, fragrances, protective colloids, binders, adhesives, thickeners, thixotropic substances, penetration promoters, retention promoters, stabilizers, sequestrants, complexing agents, humectants, spreading agents. In general, the compounds of formula (I) may be combined with any solid or liquid additive commonly used for formulation purposes.
Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar Polymere. Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettamine Alkoxylate wie beispielsweise Tallowamine-ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat. As retention promoters are all those substances which reduce the dynamic surface tension such as dioctylsulfosuccinate or increase the visco-elasticity such as hydroxypropyl guar polymers. Suitable penetration promoters in the present context are all those substances which are usually used to improve the penetration of agrochemical active substances into plants. Penetration promoters are in this context defined by the fact that they can penetrate from the (usually aqueous) application broth and / or from the spray coating into the cuticle of the plant and thereby increase the material mobility (mobility) of the active ingredients in the cuticle. The method described in the literature (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) can be used to determine this property. Examples include alcohol alkoxylates such as coconut oil ethoxylate (10) or isotridecyl ethoxylate (12), fatty acid esters such as rapeseed oil or soybean oil, fatty amine alkoxylates such as tallowamine ethoxylate (15) or ammonium and / or phosphonium salts such as ammonium sulfate or diammonium hydrogen phosphate ,
Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), ganz besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung. Der Gehalt an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (insbesondere Schädlingsbekämpfungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. The formulations preferably contain between 0.00000001 and 98 wt .-% of the compound of formula (I), more preferably between 0.01 and 95 wt .-% of the compound of formula (I), most preferably between 0.5 and 90% by weight of the compound of formula (I), based on the weight of the formulation. The content of the compound of the formula (I) in the forms of application prepared from the formulations (in particular pesticides) can vary within wide ranges. The concentration of the compound of the formula (I) in the use forms may usually be between 0.00000001 and 95% by weight of the compound of the formula (I), preferably between 0.00001 and 1% by weight, based on the weight of the application form , lie. The application is done in a custom forms adapted to the application.
Mischungen mixtures
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbizide, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Desweiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteerträge steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder den Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern. Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semiochemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) in Mischungen mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden. In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben. The compounds of formula (I) may also be used in admixture with one or more suitable fungicides, bactericides, acaricides, molluscicides, nematicides, insecticides, microbiologicals, beneficials, herbicides, fertilizers, avian repellents, phytotonics, sterilants, safeners, Semiochemicals and / or plant growth regulators can be used, for example, to broaden the spectrum of action, to extend the duration of action, to increase the rate of action, to prevent repellence or to prevent development of resistance. Furthermore, such drug combinations plant growth and / or tolerance to abiotic factors such. As high or low temperatures, improve against dryness or increased water or Bodensalzgehalt. Also, flowering and fruiting behavior can be improved, germination and rooting can be improved, harvesting and crop yields increased, maturity can be enhanced, crop quality and / or nutritional value increased, shelf life extended and / or crop productivity improved. Furthermore, the compounds of the formula (I) may be present in admixture with other active substances or semiochemicals such as attractants and / or avian repellents and / or plant activators and / or growth regulators and / or fertilizers. Likewise, the compounds of the formula (I) can be used in mixtures with agents for improving plant properties such as, for example, growth, yield and quality of the crop. In a particular embodiment of the invention, the compounds of the formula (I) are present in formulations or in the formulations prepared from these formulations in admixture with other compounds, preferably those as described below.
Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden. If one of the following compounds can occur in different tautomeric forms, these forms are also included, even if they were not explicitly mentioned in each case.
Insektizide / Akarizide / Nematizide Insecticides / acaricides / nematicides
Die hier mit ihrem „common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides). (1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb oder organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl 0-(methoxyaminothio- phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan oder Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole und Fipronil. The active substances mentioned here with their "common name" are known and described, for example, in the Pesticide Handbook ("The Pesticide Manual" 16th ed., British Crop Protection Council 2012) or searchable on the Internet (eg http://www.alanwood.net/pesticides ). (1) acetylcholinesterase (AChE) inhibitors such as carbamates, eg alanycarb, aldicarb, bendocarb, benfuracarb, butocarboxime, butoxycarboxim, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, ethiofencarb, fenobucarb, formetanate, furathiocarb, isoprocarb, methiocarb, methomyl, metolcarb, oxamyl, Pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimethacarb, XMC and xylylcarb or organophosphates, eg acephates, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, cadusafos, chloroethoxyfos, chlorfenvinphos, chlormephos, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, coumaphos, cyanophos, demeton -S-methyl, diazinon, dichlorvos / DDVP, dicrotophos, dimethoates, dimethylvinphos, disulfone, EPN, ethion, ethoprophos, famphur, fenamiphos, fenitrothion, fenthione, fosthiazate, heptenophos, imicyafos, isofenphos, isopropyl 0- (methoxyaminothiophosphoryl) salicylate , Isoxathione, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathione, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon and Vamidothion. (2) GABA-controlled chloride channel antagonists, such as cyclodiene organochlorines, eg, chlordanes and endosulfan or phenylpyrazoles (fiproles), eg, ethiprole and fipronil.
(3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis-trans Allethrin, d-trans Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta- Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomere], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere)], Tralomethrin und Transfluthrin oder DDT oder Methoxychlor. (3) sodium channel modulators / voltage dependent sodium channel blockers such as pyrethroids, e.g. Acrinathrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentenyl isomer, bioresmethrin, cycloprothrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, gamma-cyhalothrin, cypermethrin, alpha- Cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cyphenothrin [(lR) trans isomers], deltamethrin, empenthrin [(EZ) (lR) isomers], esfenvalerates, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerates, flucythrinates, Flumethrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprothrin, kadethrin, permethrin, phenothrin [(lR) -trans isomer), prallethrin, pyrethrin (pyrethrum), resmethrin, silafluofen, tefluthrin, tetramethrin, tetramethrin [(1R) - isomer)], Tralomethrin and transfluthrin or DDT or methoxychlor.
(4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam oder Nikotin oder Sulfoxaflor oder Flupyradifurone. (5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram und Spinosad. (4) nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) agonists such as neonicotinoids, e.g. Acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, thiacloprid and thiamethoxam or nicotine or sulfoxaflor or flupyradifurone. (5) nicotinergic acetylcholine receptor (nAChR) allosteric activators such as spinosines, e.g. Spinetoram and spinosad.
(6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (6) chloride channel activators, such as avermectins / milbemycins, e.g. Abamectin, Emamectin benzoate, Lepimectin and Milbemectin.
(7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise Juvenilhormon- Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene und Methoprene oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen. (7) Juvenile hormone mimics, such as juvenile hormone analogs, e.g. Hydroprene, Kinoprene and Methoprene or Fenoxycarb or Pyriproxyfen.
(8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise (8) agents with unknown or non-specific mechanisms of action, such as
Alkylhalide, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalide; oderChloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein. Alkyl halides, e.g. Methyl bromide and other alkyl halides; or chloropicrin or sulfuryl fluoride or borax or tartar emetic.
(9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine oder Flonicamid. (9) Selective feeding inhibitors, e.g. Pymetrozine or flonicamide.
(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Hexythiazox und Diflovidazin oder Etoxazole. (11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und BT Pflanzenproteine: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl . (12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid oder Propargite oder Tetradifon. (10) mite growth inhibitors, eg clofentezine, hexythiazox and diflovidazine or etoxazole. (11) Microbial disruptors of the insect gut membrane, eg, Bacillus thuringiensis subspecies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subspecies aizawai, Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis and BT plant proteins: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34 / 35Abl. (12) inhibitors of oxidative phosphorylation, ATP disruptors, such as, for example, diafenthiuron or organotin compounds, eg azocyclotine, cyhexatin and fenbutatin oxide or propargite or tetradifone.
(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid. (14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium. (13) Decoupling of oxidative phosphorylation by interruption of the H proton gradient, such as chlorfenapyr, DNOC, and sulfluramide. (14) Nicotinergic acetylcholine receptor antagonists such as Bensultap, Cartap hydrochloride, Thiocyclam and Thiosultap sodium.
(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron. (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Buprofezin. (15) Type 0 inhibitors of chitin biosynthesis, such as bistrifluron, chlorofluorazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron and triflumuron. (16) inhibitors of chitin biosynthesis, type 1, such as buprofezin.
(17) Häutungshemmer (insbesondere bei Dipteren, d.h.Zweiflüglern), wie beispielsweise Cyromazine. (17) Anti-skinning agents (especially in dipterans, i.e., two-toed), such as Cyromazine.
(18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide. (18) ecdysone receptor agonists, such as chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, and tebufenozides.
(19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz. (20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon oder Acequinocyl oder Fluacrypyrim. (19) Octopaminergic agonists, such as amitraz. (20) Complex III electron transport inhibitors such as, for example, hydramethylnone or acequinocyl or fluacrypyrim.
(21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad oder Rotenone (Derris). (21) complex I electron transport inhibitors, for example, METI acaricides, e.g. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad and Tolfenpyrad or Rotenone (Derris).
(22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb oder Metaflumizone. (23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat. (22) voltage dependent sodium channel blockers, e.g. Indoxacarb or metaflumizone. (23) inhibitors of acetyl-CoA carboxylase, such as tetronic and tetramic acid derivatives, e.g. Spirodiclofen, spiromesifen and spirotetramat.
(24) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid oder Cyanid. (24) complex IV electron transport inhibitors such as phosphines, e.g. Aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine and zinc phosphide or cyanide.
(25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen und Cyflumetofen. (28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Chlorantraniliprole, Cyantraniliprole und Flubendiamide. (25) Complex II electron transport inhibitors such as cyenopyrafen and cyflumetofen. (28) Ryanodine receptor effectors, such as diamides, for example chlorantraniliprole, cyantraniliprole and flubendiamide.
Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem oder nicht eindeutigem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Afidopyropen, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Chinomethionat, Cryolite, Cyclaniliprole, Cycloxaprid, Cyhalodiamide Dicloromezotiaz, Dicofol, Diflovidazin, Flometoquin, Fluensulfone, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprole, Fluhexafon, Fluopyram, Fluralaner, Fufenozide, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Paichongding, Pyflubumide, Pyridalyl, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprole, Tetrachlorantraniliprole, Tioxazafen, Triflumezopyrim und Iodmethan; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) , sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen: l- {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormethyl)-lH- l,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus WO2006/043635), {l'-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-l-yl]-5- fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-l(2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt ausOther drugs with unknown or ambiguous mechanism of action, such as afidopyropene, afoxolaner, azadirachtin, benclothiaz, benzoximate, bifenazate, bromopropylate, quinomethionate, cryolites, cyclaniliprole, cycloxapride, cyhalodiamide dicloromezotiaz, dicofol, diflovidazine, flometoquine, fluensulfone, flufenerim, flufenoxystrobin, flufiprole, Flaxxafon, Fluopyram, Fluralaner, Fufenozide, Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Paichongding, Pyflubumide, Pyralidyl, Pyrifluquinazone, Pyriminostrobin, Tetramethylfluthrin, Tetraniliprole, Tetrachlorantraniliprole, Tioxazafen, Triflumezopyrim and Iodomethane; furthermore preparations based on Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), and the following known active compounds: 1- {2-fluoro-4-methyl-5 - [(2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenyl} -3- (trifluoromethyl) -1H-l, 2,4-triazol-5-amine (known from WO2006 / 043635), {1 '- [(2E) -3- (4-chlorophenyl) prop-2-ene l-yl] -5-fluorospiro [indole-3,4'-piperidin] -1 (2H) -yl} (2-chloropyridin-4-yl) methanone (known from
WO2003/106457), 2-Chlor-N-[2- { 1 -[(2E)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-en- 1 -yl]piperidin-4-yl} -4- (trifluormethyl)phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4- hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5- Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009/049851), 4-(But-2-in-l -yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l -yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160), 4-(But-2-in-l -yloxy)-6-(3-chlorphenyl)pyrimidin (bekannt aus WO2003/076415), PF1364 (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5- yljcarbonyl} amino)-5-chlor-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (bekannt ausWO2003 / 106457), 2-chloro-N- [2- {1 - [(2E) -3- (4-chlorophenyl) prop-2-en-1-yl] piperidin-4-yl} -4- (trifluoromethyl ) phenyl] isonicotinamide (known from WO2006 / 003494), 3- (2,5-dimethylphenyl) -4-hydroxy-8-methoxy-1,8-diazaspiro [4.5] dec-3-en-2-one (known from US Pat WO2009 / 049851), 3- (2,5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1,8-diazaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl-ethyl carbonate (known from WO2009 / 049851), 4- (But-2-yn-1-yloxy) -6- (3,5-dimethylpiperidin-1-yl) -5-fluoropyrimidine (known from WO2004 / 099160), 4- (But-2-in-1 - yloxy) -6- (3-chlorophenyl) pyrimidine (known from WO2003 / 076415), PF1364 (CAS Reg. No. 1204776-60-2), methyl 2- [2 - ({[3-bromo-l-] (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazol-5-ylcarbonyl} amino) -5-chloro-3-methylbenzoyl] -2-methylhydrazinecarboxylate (known from
WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5- cyan-3-methylbenzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3- brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-cyan-3-methylbenzoyl]-2- methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l -(3- chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl]-3-brom-l -(3- chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN102057925), 8-Chlor-N-[(2-chlor-5- methoxyphenyl)sulfonyl]-6-(trifluormethyl)imidazo[l,2-a]pyridin-2-carboxamid (bekannt aus WO2010/129500), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-methyl- N-(l-oxidothietan-3-yl)benzamid (bekannt aus WO2009/080250), N-[(2E)-l-[(6-Chlorpyridin-3- yl)methyl]pyridin-2(lH)-yliden]-2,2,2-trifluoracetamid (bekannt aus WO2012/029672), l-[(2-Chlor-l,3- thiazol-5-yl)methyl]-4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido[l,2-a]pyrimidin-l-ium-2-olat (bekannt ausWO2005 / 085216), methyl 2- [2 - ({[3-bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazol-5-yl] carbonyl} amino) -5-cyano-3 methylbenzoyl] -2-ethylhydrazinecarboxylate (known from WO2005 / 085216), methyl 2- [2 - ({[3-bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazol-5-yl] carbonyl} amino) -5-cyano-3-methylbenzoyl] -2-methylhydrazinecarboxylate (known from WO2005 / 085216), methyl 2- [3,5-dibromo-2 - ({[3-bromo-1 - (3-chloropyridine) 2-yl) -1H-pyrazol-5-yl] carbonyl} amino) benzoyl] -2-ethylhydrazinecarboxylate (known from WO2005 / 085216), N- [2- (5-amino-l, 3,4-thiadiazole-2 -yl) -4-chloro-6-methylphenyl] -3-bromo-1- (3-chloropyridin-2-yl) -1H-pyrazole-5-carboxamide (known from CN102057925), 8-chloro-N - [( 2-chloro-5-methoxyphenyl) sulfonyl] -6- (trifluoromethyl) imidazo [1,2-a] pyridine-2-carboxamide (known from WO2010 / 129500), 4- [5- (3,5-dichlorophenyl) - 5- (trifluoromethyl) -4,5-dihydro-l, 2-oxazol-3-yl] -2-methyl-N- (1-oxidothietan-3-yl) -benzamide (known from WO2009 / 080250), N- [ (2E) -l - [(6-Chloropyridin-3-yl) methyl] pyridin-2 (1H) -ylidene] -2,2,2-trifluoroacetamide (known from WO2012 / 029672), 1 - [(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl) methyl] -4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido [1,2-a] pyrimidine-1-ol -2-olate (known from
WO2009/099929), l-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido[l,2-a]pyrimidin-l-ium- 2-olat (bekannt aus WO2009/099929), 4-(3- {2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlorprop-2-en-l- yl)oxy]phenoxy}propoxy)-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN101337940), N-[2- (tert-Butylcarbamoyl)-4-chlor-6-methylphenyl]-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-3-(fluormethoxy)-lH-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2008/134969, 3-[Benzoyl(methyl)amino]-N-[2-brom-4-[l ,2,2,2-tetrafluor- l-(trifluormethyl)ethyl]-6-(trifluormethyl)phenyl]-2-fluor-benzamid (bekannt aus WO 2010018714), Butyl-[2-(2,4-dichlorphenyl)-3-oxo-4-oxaspiro[4.5]dec-l-en-l-yl]-carbonat (bekannt aus CN 102060818), 4-[5-(3,5-Dichlo^henyl)-5-(trifluormethyl)-4H soxazol-3-yl]-N-[(Z)-methoxyimino- methyl]-2-methyl-benzamid (bekannt aus WO2007/026965), 3E)-3-[l-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl]-2- pyridyliden]-l,l,l-trifluor-propan-2-on (bekannt aus WO2013/144213, N-(Methylsulfonyl)-6-[2- (pyridin-3-yl)-l,3-thiazol-5-yl]pyridin-2-carboxamid (bekannt aus WO2012/000896), N-[3- (Benzylcarbamoyl)-4-chlorphenyl] - 1 -methyl-3-(pentafluorethyl)-4-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-5- carboxamid bekannt aus WO2010/051926). Fungizide WO2009 / 099929), l - [(6-chloropyridin-3-yl) methyl] -4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido [l, 2-a] pyrimidin-1-ium-2-olate (known from WO2009 / 099929), 4- (3- {2,6-dichloro-4 - [(3,3-dichloroprop-2-en-1-yl) oxy] phenoxy} propoxy) -2-methoxy-6- (trifluoromethyl ) pyrimidine (known from CN101337940), N- [2- (tert-butylcarbamoyl) -4-chloro-6-methylphenyl] -1- (3-chloropyridin-2-yl) -3- (fluoromethoxy) -1H-pyrazole 5 carboxamide (known from WO2008 / 134969, 3- [benzoyl (methyl) amino] -N- [2-bromo-4- [l, 2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl] -6- (trifluoromethyl ) phenyl] -2-fluorobenzamide (known from WO 2010018714), butyl [2- (2,4-dichlorophenyl) -3-oxo-4-oxaspiro [4.5] dec-1-en-1-yl] - carbonate (known from CN 102060818), 4- [5- (3,5-dichloro-1Hylene) -5- (trifluoromethyl) -4H-soxazol-3-yl] -N - [(Z) -methoxyimino-methyl] -2 methyl benzamide (known from WO2007 / 026965), 3E) -3- [1- (6-chloro-3-pyridyl) methyl] -2-pyridylidene] -1,3-trifluoro-propane-2-one on (known from WO2013 / 144213, N- (methylsulfonyl) -6- [2- (pyridin-3-yl) -l, 3-thiazol-5-yl] pyridine-2-carboxamide (known from WO2012 / 000896), N- [3- (Benzylcarbamoyl) -4-chlorophenyl] -1-methyl-3- (pentafluoroethyl) -4- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-5-carboxamide known from WO2010 / 051926). fungicides
Die hier mit ihrem "common name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt, beispielsweise beschrieben im "Pesticide Manual" oder im Internet (beispielsweise: http://www.alanwood.net/pesticides). The active ingredients specified here with their "common name" are known, for example, described in the "Pesticide Manual" or on the Internet (for example: http://www.alanwood.net/pesticides).
Alle aufgeführten füngiziden Mischpartner der Klassen (1) bis (15) können optional Salze mit entsprechenden Basen oder Säuren bilden, sofern geeignete funktionelle Gruppen vorliegen. Außerdem sind für die aufgeführten füngiziden Mischpartner der Klassen (1) bis (15) auch tautomere Formen eingeschlossen, sofern Tautomerie möglich ist. All of the listed five-component mixed partners of classes (1) to (15) can optionally form salts with corresponding bases or acids, provided that suitable functional groups are present. In addition, tautomeric forms are also included for the listed ficcidial mixed partners of classes (1) to (15), provided that tautomerism is possible.
1) Inhibitoren der Ergosterolbiosynthese, zum Beispiel (1.01) Aldimorph, (1.02) Azaconazol, (1.03) Bitertanol, (1.04) Bromuconazol, (1.05) Cyproconazol, (1.06) Diclobutrazol, (1.07) Difenoconazol, (1.08) Diniconazol, (1.09) Diniconazol-M, (1.10) Dodemorph, (1.11) Dodemorphacetat, (1.12) Epoxiconazol, (1.13) Etaconazol, (1.14) Fenarimol, (1.15) Fenbuconazol, (1.16) Fenhexamid, (1.17) Fenpropidin, (1.18) Fenpropimorph, (1.19) Fluquinconazol, (1.20) Flurprimidol, (1.21) Flusilazol, (1.22) Flutriafol, (1.23) Furconazol, (1.24) Furconazol-cis, (1.25) Hexaconazol, (1.26) Imazalil, (1.27) Imazalilsulfat, (1.28) Imibenconazol, (1.29) Ipconazol, (1.30) Metconazol, (1.31) Myclobutanil, (1.32) Naftifin, (1.33) Nuarimol, (1.34) Oxpoconazol, (1.35) Paclobutrazol, (1.36) Pefürazoat, (1.37) Penconazol, (1.38) Piperalin, (1.39) Prochloraz, (1.40) Propiconazol, (1.41) Prothioconazol, (1.42) Pyributicarb, (1.43) Pyrifenox, (1.44) Quinconazol, (1.45) Simeconazol, (1.46) Spiroxamin, (1.47) Tebuconazol, (1.48) Terbinafin, (1.49) Tetraconazol, (1.50) Triadimefon, (1.51) Triadimenol, (1.52) Tridemorph, (1.53) Triflumizol, (1.54) Triforin, (1.55) Triticonazol, (1.56) Uniconazol, (1.57) Uniconazol-p, (1.58) Viniconazol, (1.59) Voriconazol, (1.60) l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l - yl)cycloheptanol, (1 -61) l-(2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-l-yl)-lH-imidazol-5- carbonsäure~Tnethylester, (1.62) N'- {5-(Difluormethyl)-2-methyl-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.63) N-Ethyl-N-methyl-N'- {2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3- (trimethylsilyl)propoxy]phenyl} imidoformamid, ( 1.64) O- [ 1 -(4-Methoxyphenoxy)-3 ,3 -dimethylbutan-2- yl]-lH-imidazol-l-carbothioat, (1.65) Pyrisoxazol, (1.66) 2- {[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.67) l- {[3-(2-Chlorphenyl)- 2-(2,4-difluo^henyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.68) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[3-(2-chlo^henyl)-2-(2,4-difluo^henyl)oxkan-2-yl]methyl} H ,2,4-triazol, (1.69) 2-[l-(2,4- Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]^^ (1 -70) 2-1) inhibitors of ergosterol biosynthesis, for example (1.01) aldimorph, (1.02) azaconazole, (1.03) bitertanol, (1.04) bromuconazole, (1.05) cyproconazole, (1.06) diclobutrazole, (1.07) difenoconazole, (1.08) diniconazole, (1.09 ) Dinemonazole-M, (1.10) dodemorph, (1.11) dodemorphoacetate, (1.12) epoxiconazole, (1.13) etaconazole, (1.14) fenarimol, (1.15) fenbuconazole, (1.16) fenhexamid, (1.17) fenpropidin, (1.18) fenpropimorph, (1.19) fluquinconazole, (1.20) flurprimidol, (1.21) flusilazole, (1.22) flutriafol, (1.23) furconazole, (1.24) furconazole-cis, (1.25) hexaconazole, (1.26) imazalil, (1.27) imazalil sulfate, (1.28) Imibenconazole, (1.29) ipconazole, (1.30) metconazole, (1.31) myclobutanil, (1.32) naftifine, (1.33) nuarimol, (1.34) oxpoconazole, (1.35) paclobutrazole, (1.36) pefuzoate, (1.37) penconazole, (1.38) Piperaline, (1.39) prochloroconazole, (1.42) pyributicarb, (1.43) pyrifenox, (1.44) quinconazole, (1.45) simeconazole, (1.46) spiroxamine, (1.46) tebuconazole, 1.48) Terbinafine, (1.49) Tetraconazole, (1.50) Triadimefon, (1.51) Triadimenol, (1.52) Tridemorph, (1.53) Triflumizole, (1.54) Triforin, (1.55) Triticonazole, (1.56) Uniconazole, (1.57) Uniconazole-p , (1.58) viniconazole, (1.59) voriconazole, (1.60) 1- (4-chlorophenyl) -2- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) cycloheptanol, (1 -61) 1- (2 , 2-dimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-l-yl) -lH-imidazol-5-carboxylic acid ~ Tnethylester, (1.62) N'- {5- (difluoromethyl) -2-methyl-4- [ 3- (trimethylsilyl) propoxy] phenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (1.63) N -ethyl-N-methyl-N '- {2-methyl-5- (trifluoromethyl) -4- [3- (trimethylsilyl ) propoxy] phenyl} imidoformamide, (1.64) O- [1- (4-methoxyphenoxy) -3,3-dimethylbutan-2-yl] -1H-imidazole-1-carbothioate, (1.65) pyrisoxazole, (1.66) 2- {[3- (2-Chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.67 ) l- {[3- (2-chlorophenyl) - 2- (2,4-difluoroethylene) oxiran-2-yl] methyl} -1H-l, 2,4-triazol-5-yl thiocyanate, (1.68) 5- (allylsulfanyl) -1- [3- ( 2-chloro-1-yl) -2- (2,4-difluoro-1-yl) oxkan-2-yl] -methyl} H, 2,4-triazole, (1.69) 2- [1- (2,4-dichloro-1-yl ) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] ^^ (1 -70) 2-
{[rel(2R,3S)-3-(2-Chlo^henyl)-2-(2,4-difluo {[Rel (2R, 3S) -3- (2-Chlo ^ henyl) -2- (2,4-difluo
3-thion, (1.71) 2- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlo^henyl)-2-(2,4-difluo^henyl)-oxiran-2-yl]methyl}-2,4^ dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.72) l- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-3-thione, (1.71) 2- {[rel (2R, 3R) -3- (2-chloro-1-yl) -2- (2,4-difluoro-1-yl) -oxiran-2-yl] -methyl} -2 , 4'-dihydro-3H-1, 2,4-triazole-3-thione, (1.72) 1 - {[rel (2R, 3S) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-difluorophenyl) oxirane
2- yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.73) l- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1 -74) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[rel(2R,3S)-3-(2-chlo^henyl)-2-(2,4-difluo^hen^ (1.75) 5- (Allylsulfanyl) - {[rel(2R,3R)-3-(2-chlo^henyl)-2-(2,4-difluo^henyl)oxiran-2-yl]m 2-yl] methyl} -LH-l, 2,4-triazol-5-yl-thiocyanate, (1.73) 1- {[rel (2R, 3R) -3- (2-chlorophenyl) -2- (2,4-) difluorophenyl) oxiran-2-yl] methyl} -1H-l, 2,4-triazol-5-yl thiocyanate, (1-74) 5- (allylsulfanyl) -1- [¢ [(2R, 3S) -3- ( 2-chlorobenzene) -2- (2,4-difluoroethylene) (1.75) 5- (allylsulfanyl) - {[rel (2R, 3R) -3- (2-chloro-1-yl) -2- (2 , 4-difluo ^ henyl) oxiran-2-yl] m
triazol, (1.76) 2-[(2S,4S,5S)-l-(2,4-Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-tri^ triazole, (1.76) 2 - [(2S, 4S, 5S) -1- (2,4-dichloro-1-yl) -5-hydroxy-2,6,6-tri ^
3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan- 4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4- Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]^^ (1.80) 2- 3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.77) 2 - [(2R, 4S, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptane 4-yl] -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.78) 2 - [(2R, 4R, 5R) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5 -hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.79) 2 - [(2S, 4R, 5R) - 1- (2,4-Dichloro-1-yl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] - (1.80) 2-
[(2S,4S,5R)-l-(2,4-Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-tr^^ [(2S, 4S, 5R) -l- (2,4-Dichlo ^ henyl) -5-hydroxy-2,6,6-tr ^^
3- thion, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6- trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)- 5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.84) 2-[4-(4- 3-thione, (1.81) 2 - [(2R, 4S, 5R) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro 3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.82) 2 - [(2R, 4R, 5S) -1- (2,4-dichlorophenyl) -5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptane -4-yl] -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.83) 2 - [(2S, 4R, 5S) -l- (2,4-dichlorophenyl) - 5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl] -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazole-3-thione, (1.84) 2- [4- (4-
Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, (1.85) 2- [4-(4- Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (1.86) 2- [4-(4- Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)pentan-2-ol, (1.87) 2- [2-Chlor-4-(4- chlorphenoxy)phenyl]-l -(lH-l,2,4-triazol-l -yl)butan-2-ol, (1.88) 2-[2-Chlor-4-(2,4-dichlor- phenoxy)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.89) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4-[(lR)-2,2- dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.90) (2R)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-4-[(lS)- 2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, (1.91) (2S)-2-( 1 -Chlorcyclopropyl)-4- [(lS)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)butan-2-ol, (1.92) (2S)-2-(l-Chlorcyclopropyl)-Chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, (1.85) 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2 (trifluoromethyl) phenyl] -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.86) 2- [4- (4-chlorophenoxy) -2- (trifluoromethyl) phenyl] - 1 - (1H-1,2,4-triazol-1-yl) pentan-2-ol, (1.87) 2- [2-chloro-4- (4-chlorophenoxy) phenyl] -1 - ( lH-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.88) 2- [2-chloro-4- (2,4-dichlorophenoxy) phenyl] -l- (1H-l , 2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol, (1.89) (2R) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4 - [(1R) -2,2-dichlorocyclopropyl] -1- (1H -l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.90) (2R) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4 - [(1S) -2,2-dichlorocyclopropyl] - 1 - (1H-1,2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.91) (2S) -2- (1-chlorocyclopropyl) -4- [(1S) -2,2-dichlorocyclopropyl] -l- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.92) (2S) -2- (1-chlorocyclopropyl) -
4- [(lR)-2,2-dichlorcyclopropyl]-l -(lH-l,2,4-triazol-l -yl)butan-2-ol, (1.93) (l S,2R,5R)-5-(4- Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-ylmethyl)cyclopentanol, (1.94)4- [(1R) -2,2-dichlorocyclopropyl] -1- (1H-l, 2,4-triazol-1-yl) butan-2-ol, (1.93) (1S, 2R, 5R) -5 - (4-chlorobenzyl) -2- (chloromethyl) -2-methyl-1- (1H-l, 2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol, (1.94)
(lR,2S,5S)-5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlorme ^ (1R, 2S, 5S) -5- (4-chlorobenzyl) -2- (chloroform)
(1.95) 5-(4-Chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol.  (1.95) 5- (4-Chlorobenzyl) -2- (chloromethyl) -2-methyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl) cyclopentanol.
2) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex I oder II, zum Beispiel (2.01) Bixafen, (2.02) Boscalid, (2.03) Carboxin, (2.04) Diflumetorim, (2.05) Feniuram, (2.06) Fluopyram, (2.07) Flutolanil, (2.08) Fluxapyroxad, (2.09) Furametpyr, (2.10) Furmecyclox, (2.11) Isopyrazam (Mischung von syn-epimerem Racemat 1RS,4SR,9RS und anti-epimerem Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.12) Isopyrazam (anti-epimeres Racemat 1RS,4SR,9SR), (2.13) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.14) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9R), (2.15) Isopyrazam (syn-epimeres Racemat 1RS,4SR,9RS), (2.16) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.17) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9S), (2.18) Mepronil, (2.19) Oxycarboxin, (2.20) Penflufen, (2.21) Penthiopyrad, (2.22) Sedaxan, (2.23) Thifluzamid, (2.24) l-Methyl-N-[2-(l,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3-(trifluormethyl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.25) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [2-( 1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl] - 1 H- pyrazol-4-carboxamid, (2.26) 3-(Difluormethyl)-N-[4-fluor-2-(l , 1,2,3,3, 3-hexafluorpropoxy)phenyl]-l - methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.27) N-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-l-methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.28) 5,8-Difluor-N-[2-(2-fluor-4- {[4- (trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]chinazolin-4-amin, (2.29) Benzovindiflupyr, (2.30) N- [(l S,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetahyd 2) respiratory chain inhibitors on complex I or II, for example (2.01) bixafen, (2.02) boscalid, (2.03) carboxin, (2.04) diflumetorim, (2.05) feniuram, (2.06) fluopyram, (2.07) flutolanil, (2.08 ) Fluxapyroxad, (2.09) Furametpyr, (2.10) Furmecyclox, (2.11) Isopyrazam (mixture of syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS and anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.12) isopyrazam (anti-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9SR), (2.13) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9S), (2.14) isopyrazam (anti-epimeric enantiomer 1 S, 4R, 9R), (2.15) isopyrazam (syn-epimeric racemate 1RS, 4SR, 9RS), (2.16) isopyrazam (syn-epimeric enantiomer 1R, 4S, 9R), (2.17) isopyrazam ( syn-epimeric enantiomer 1 S, 4R, 9S), (2.18) mepronil, (2.19) oxycarboxin, (2.20) pentanes, (2.21) penthiopyrad, (2.22) sedaxane, (2.23) thifluzamide, (2.24) l-methyl-N [2- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl] -3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.25) 3- (difluoromethyl) -1-methyl-N- [2- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) phenyl] -1 H -pyrazole-4-carboxamide, (2.26) 3- (difluoromethyl) -N- [4-fluoro-2- (1, 1,2,3, 3, 3-hexafluoropropoxy) phenyl] -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.27) N- [1- (2,4-dichlorophenyl) -1-methoxypropan-2-yl] -3- (difluoromethyl ) -l-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.28) 5,8-difluoro-N- [2- (2-fluoro-4- {[4- (trifluoromethyl) pyridin-2-yl] oxy} phenyl) ethyl] quinazolin-4-amine, (2.29) benzovindiflupyr, (2.30) N- [(1S, 4R) -9- (dichloromethylene) -l, 2,3,4-tetahyd
methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.31) N-[( 1 R,4S)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3,4-tetrahydro- 1 ,4- methanonaphthalin-5 -yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.32) 3 -methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.31) N - [(1R, 4S) -9- (dichloromethylene) -1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalene-5-yl] 3 - (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.32) 3 -
(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-( 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.33) l,3,5-Trimethyl-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.34) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.35) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.36) 1 -Methyl-3 -(trifluormethyl)-N- [(3 S)- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.37) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [(3 S)- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H- inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.38) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.39) l,3,5-Trimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.40) l,3,5-Trimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.41) Benodanil, (2.42) 2-Chlor-N-(l ,l,3-trimethyl- 2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, (2.43) Isofetamid, (2.44) 1 -Methyl-3 -(trifluormethyl)- N-[2'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.45) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.46) N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3- (difluormethyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.47) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [4'- (trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.48) N-(2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)- 1 - methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.49) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [4'-(prop-l - in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.50) 5-Fluor- 1 ,3 -dimethyl-N- [4'-(prop- 1 -in- 1 - yl)biphenyl-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.51) 2-Chlor-N-[4'-(prop-l-in-l-yl)biphenyl-2- yl]nicotinamid, (2.52) 3 -(Difluormethyl)-N- [4'-(3 ,3 -dimethylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 -methyl- 1 H- pyrazol-4-carboxamid, (2.53) N-[4'-(3,3-Dimethylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2-yl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.54) 3-(Difluormethyl)-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.55) N-(4'-Ethinylbiphenyl-2-yl)-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.56) 2-Chlor-N-(4'-ethinylbiphenyl-2-yl)nicotinamid, (2.57) 2-Chlor-N-[4'-(3,3-dimethylbut-l-in-l- yl)biphenyl-2-yl]nicotinamid, (2.58) 4-(Difluormethyl)-2-methyl-N- [4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - l,3-thiazol-5-carboxamid, (2.59) 5-Fluor-N-[4'-(3-hydroxy-3-methylbut-l-in-l -yl)biphenyl-2-yl]-l,3- dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.60) 2-Chlor-N- [4'-(3 -hydroxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2- yl]nicotinamid, (2.61) 3 -(Difluormethyl)-N- [4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 - methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.62) 5-Fluor-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut-l-in-l-yl)biphenyl-2- yl] - 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.63) 2-Chlor-N- [4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -in- 1 - yl)biphenyl-2-yl]nicotinamid, (2.64) l,3-Dimethyl-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.65) l,3-Dimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.66) l,3-Dimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.67) 3-(Difluormethyl)-N-methoxy-l-methyl-N-[l -(2,4,6-trichlorphe- nyl)propan-2-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.68) 3-(Difluormethyl)-N-(7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl)-l -methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.69) 3-(Difluormethyl)-N-[(3R)-7-fluor- l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.70) 3-(Difluoromethyl) -1-methyl-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.33) 1.3 , 5-trimethyl-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.34) 1-methyl-3- (trifluoromethyl ) -N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.35) 1-methyl-3- (trifluoromethyl) -N - [(3R) -l, l, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.36) 1-methyl-3 - (trifluoromethyl) - N- [(3S) -1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.37) 3- (difluoromethyl) - 1-methyl-N- [(3S) -1,3,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.38) 3- ( Difluoromethyl) -l-methyl-N - [(3R) -l, l, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.39) l, 3,5-trimethyl-N - [(3R) -l, l, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.40) l, 3 , 5-trimethyl-N - [(3S) -1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.41) benodanil, (2.42) 2-chloro-N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) pyridine-3-carboxamide, (2.43) isofetamide, (2.44) 1-methyl- 3 - (trifluoromethyl) - N - [2 '- (trifluoromethyl) biphenyl-2-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.45) N- (4'-chlorobiphenyl-2-yl) -3- (difluoromethyl ) - 1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.46) N- (2 ', 4'-dichlorobiphenyl-2-yl) -3- (difluoromethyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide , (2.47) 3 - (Difluoromethyl) -1-methyl-N- [4'- (trifluoromethyl) biphenyl-2-yl] -1-H-pyrazole-4-carboxamide, (2.48) N- (2 ', 5' -Difluorobiphenyl-2-yl) -1-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.49) 3 - (difluoromethyl) -1-methyl-N- [4 '- (prop-1 - in 1 -yl) biphenyl-2-yl] -1-H-pyrazole-4-carboxamide, (2.50) 5-fluoro-1,3-dimethyl-N- [4 '- (prop-1-in-1 - yl) biphenyl-2-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.51) 2-chloro-N- [4 '- (prop-1-yn-1-yl) biphenyl-2-yl] nicotinamide, ( 2.52) 3 - (Difluoromethyl) -N- [4 '- (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl) biphenyl-2-yl] -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, ( 2.53) N- [4 '- (3,3-Dimeth ylbut-1-yn-1-yl) biphenyl-2-yl] -5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.54) 3- (difluoromethyl) -N- (4'- ethynyl-biphenyl-2-yl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.55) N- (4'-ethynyl-biphenyl-2-yl) -5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4 -carboxamide, (2.56) 2-chloro-N- (4'-ethynyl-biphenyl-2-yl) nicotinamide, (2.57) 2-chloro-N- [4 '- (3,3-dimethylbut-1-yl) yl) biphenyl-2-yl] nicotinamide, (2.58) 4- (difluoromethyl) -2-methyl-N- [4 '- (trifluoromethyl) biphenyl-2-yl] -1,3-thiazole-5-carboxamide, ( 2.59) 5-Fluoro-N- [4 '- (3-hydroxy-3-methylbut-1-yl-yl) biphenyl-2-yl] -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carboxamide , (2.60) 2-chloro-N- [4 '- (3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl) biphenyl-2- yl] nicotinamide, (2.61) 3- (difluoromethyl) -N- [4 '- (3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl) biphenyl-2-yl] -1-methyl-1H-pyrazole -4-carboxamide, (2.62) 5-Fluoro-N- [4 '- (3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl) biphenyl-2-yl] -1,3-dimethyl-1H pyrazole-4-carboxamide, (2.63) 2-chloro-N- [4 '- (3-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl) biphenyl-2-yl] nicotinamide, (2.64) I, 3-Dimethyl-N- (1, 1, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.65) 1, 3-dimethyl-N- [ (3R) -l, l, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -LH-pyrazole-4-carboxamide, (2.66) l, 3-dimethyl-N - [(3S) -l, l, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.67) 3- (difluoromethyl) -N-methoxy-1-methyl-N [1- (2,4,6-trichlorophenyl) propan-2-yl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.68) 3- (difluoromethyl) -N- (7-fluoro-1, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.69) 3- (difluoromethyl) -N - [(3R) -7-fluoro l, l, l, 3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (2.70) 3-
(Difluormethyl)-N- [(3 S)-7-fluor- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid. (Difluoromethyl) -N- [(3S) -7-fluoro-1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl] -1-methyl-1H-pyrazole-4 - carboxamide.
3) Inhibitoren der Atmungskette am Komplex III, zum Beispiel (3.01) Ametoctradin, (3.02) Amisulbrom, (3.03) Azoxystrobin, (3.04) Cyazofamid, (3.05) Coumethoxystrobin, (3.06) Coumoxystrobin, (3.07) Dimoxystrobin, (3.08) Enoxastrobin, (3.09) Famoxadon, (3.10) Fenamidon, (3.11) Flufenoxystrobin, (3.12) Fluoxastrobin, (3.13) Kresoxim-methyl, (3.14) Metominostrobin, (3.15) Orysastrobin, (3.16) Picoxystrobin, (3.17) Pyraclostrobin, (3.18) Pyrametostrobin, (3.19) Pyraoxystrobin, (3.20) Pyribencarb, (3.21) Triclopyricarb, (3.22) Trifloxystrobin, (3.23) (2E)-2-(2- {[6- (3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methyl_,acetamid, (3.24) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2- { [( {(1 E)- 1 -[3 -(trifluormethyl)phenyl]-ethyli- den}_,amino)oxy]methyl}phenyl)acetamid, (3.25) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2- {2-[(E)-({l -[3- (trifluormethyl)phenyl] ethoxy } imino)methyl]phenyl} acetamid, (3.26) (2E)-2- {2- [( { [( 1 E)- 1 -(3 - { [(E)- 1 - Fluor-2-phenylvinyl] oxy } phenyl)ethyliden] amino } oxy)methyl]phenyl} -2-(methoxyimino)-N- methylacetamid, (3.27) Fenaminostrobin, (3.28) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2- {[( {(lE)-l-[3- (trifluormethyl)phenyl]ethyliden} amino)oxy]methyl}phenyl)-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on, (3.29) (2E)-2- {2-[( {Cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl} sulfanyl)methyl]phenyl} -3-methoxy- acrylsäuremethylester, (3.30) N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxybenzamid, (3.31) 2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.32) 2- {2-[(2,5- Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid, (3.33) (2E,3Z)-5- {[l-(4- Chlorphenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy} -2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamid. 3) Complex III respiratory chain inhibitors, for example (3.01) ametoctradine, (3.02) amisulbrom, (3.03) azoxystrobin, (3.04) cyazofamide, (3.05) coumethoxystrobin, (3.06) coumoxystrobin, (3.07) dimoxystrobin, (3.08) enoxastrobin , (3.09) famoxadone, (3.10) fenamidone, (3.11) flufenoxystrobin, (3.12) fluoxastrobin, (3.13) kresoxim-methyl, (3.14) metominostrobin, (3.15) orysastrobin, (3.16) picoxystrobin, (3.17) pyraclostrobin, (3.18 ) Pyrametostrobin, (3.19) Pyraoxystrobin, (3.20) Pyribencarb, (3.21) Triclopyricarb, (3.22) Trifloxystrobin, (3.23) (2E) -2- (2- {[6- (3-Chloro-2-methylphenoxy) -5 -fluoropyrimidin-4-yl] oxy} phenyl) -2- (methoxyimino) -N-methyl_ , acetamide, (3.24) (2E) -2- (methoxyimino) -N-methyl-2- (2- {[( {(1E) -1- [3 - (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene} , amino) oxy] methyl} phenyl) acetamide, (3.25) (2E) -2- (methoxyimino) -N-methyl- 2- {2 - [(E) - ({1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethoxy} imino) methyl] phenyl} acetamide, (3.26) (2E) -2- {2- [({[(1 E) - 1 - (3 - {[(E) -1-fluoro-2-phenylvinyl] oxy} phenyl) ethylidene] amino} oxy) methyl] phenyl} -2- (methoxyimino) -N-methylacetamide, (3.27) fenaminostrobin, (3.28) 5-methoxy-2-methyl-4- (2- {[({ (IE) -l- [3- (trifluoromethyl) phenyl] ethylidene} amino) oxy] methyl} phenyl) -2,4-dihydro-3H-l, 2,4-triazol-3-one, (3.29) (2E ) -2- {2 - [({cyclopropyl [(4-methoxyphenyl) imino] methyl} sulfanyl) methyl] phenyl} -3-methoxyacrylic acid methyl ester, (3.30) N- (3-ethyl-3,5,5- trimethylcyclohexyl) -3-formamido-2-hydroxybenzamide, (3.31) 2- {2 - [(2,5-dimethylphenoxy) methyl] phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamide, (3.32) 2- {2 - [( 2,5-dimethylphenoxy) methyl] phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamide, (3.33) (2E, 3Z) -5- [[1- (4-chlorophenyl) -1H-pyrazol-3-yl] oxy} -2- (methoxyimino) -N, 3-dimethylpent-3-enamide.
4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, zum Beispiel (4.01) Benomyl, (4.02) Carbendazim, (4.03) Chlorfenazol, (4.04) Diethofencarb, (4.05) Ethaboxam, (4.06) Fluopicolid, (4.07) Fuberidazol, (4.08) Pencycuron, (4.09) Thiabendazol, (4.10) Thiophanat-methyl, (4.11) Thiophanat, (4.12) Zoxamid, (4.13) 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l -yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin, (4.14) 3- Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin. 5) Verbindungen, die dazu fähig sind, an mehreren Stellen anzugreifen („Multisite Action"), zum Beispiel (5.01) Bordeaux-Mischung, (5.02) Captafol, (5.03) Captan, (5.04) Chlorothalonil, (5.05) Kupferhydroxid, (5.06) Kupfernaphthenat, (5.07) Kupferoxid, (5.08) Kupferoxychlorid, (5.09) Kupfer(2+)-sulfat, (5.10) Dichlofluanid, (5.11) Dithianon, (5.12) Dodin, (5.13) Dodin freie Base, (5.14) Ferbam, (5.15) Fluorofolpet, (5.16) Folpet, (5.17) Guazatin, (5.18) Guazatinacetat, (5.19) Iminoctadin, (5.20) Iminoctadinalbesilat, (5.21) Iminoctadintriacetat, (5.22) Mancopper, (5.23) Mancozeb, (5.24) Maneb, (5.25) Metiram, (5.26) Metiram-Zink, (5.27) Oxin-Kupfer, (5.28) Propamidin, (5.29) Propineb, (5.30) Schwefel und Schwefelzubereitungen einschließlich Calciumpolysulfid, (5.31) Thiram, (5.32) Tolylfluanid, (5.33) Zineb, (5.34) Ziram, (5.35) Anilazin. 6) Verbindungen, die dazu fähig sind, eine Abwehrreaktion des Wirtes zu induzieren, zum Beispiel (6.01) Acibenzolar-S-methyl, (6.02) Isotianil, (6.03) Probenazol, (6.04) Tiadinil, (6.05) Laminarin. 4) inhibitors of mitosis and cell division, for example (4.01) benomyl, (4.02) carbendazim, (4.03) chlorfenazole, (4.04) diethofencarb, (4.05) ethaboxam, (4.06) fluopicolide, (4.07) fuberidazole, (4.08) pencycuron, (4.09) thiabendazole, (4.10) thiophanate-methyl, (4.11) thiophanate, (4.12) zoxamide, (4.13) 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6- trifluorophenyl) [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidine, (4.14) 3-chloro-5- (6-chloropyridin-3-yl) -6-methyl-4- (2,4,6 trifluorophenyl) pyridazine. 5) compounds capable of attacking at multiple sites ("multisite action"), for example (5.01) Bordeaux mixture, (5.02) captafol, (5.03) captan, (5.04) chlorothalonil, (5.05) copper hydroxide, ( 5.06) copper naphthenate, (5.07) copper oxide, (5.08) copper oxychloride, (5.09) copper (2+) sulfate, (5.10) dichlorofluanide, (5.11) dithianon, (5.12) dodin, (5.13) dodine free base, (5.14) Ferbam, (5.15) fluorofolpet, (5.16) folpet, (5.17) guazatine, (5.18) guazatine acetate, (5.19) iminoctadine, (5.20) iminoctadinalbesilate, (5.21) iminoctadine triacetate, (5.22) mancopper, (5.23) mancozeb, (5.24) Maneb, (5.25) metiram, (5.26) metiram-zinc, (5.27) oxine-copper, (5.28) propamidine, (5.29) propineb, (5.30) sulfur and sulfur compounds including calcium polysulfide, (5.31) thiram, (5.32) tolylfluanid, (5.33) zineb, (5.34) ziram, (5.35) anilazine, 6) compounds capable of inducing a host defense response, for example, (6.01) acibenzolar-S-methyl, (6.02) isotianil, (6.03) sample azole, (6.04) tiadinil, (6.05) laminarin.
7) Inhibitoren der Aminosäure- und/oder Proteinbiosynthese, zum Beispiel (7.01) Andoprim, (7.02) Blasticidin-S, (7.03) Cyprodinil, (7.04) Kasugamycin, (7.05) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.06) Mepanipyrim, (7.07) Pyrimethanil, (7.08) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l- yl)chinolin, (7.09) Oxytetracyclin, (7.10) Streptomycin. 7) inhibitors of amino acid and / or protein biosynthesis, for example (7.01) andoprim, (7.02) blasticidin-S, (7.03) cyprodinil, (7.04) kasugamycin, (7.05) kasugamycin hydrochloride hydrate, (7.06) mepanipyrim, (7.07) Pyrimethanil, (7.08) 3- (5-fluoro-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (7.09) oxytetracycline, (7.10) streptomycin.
8) Inhibitoren der ATP-Produktion, zum Beispiel (8.01) Fentinacetat, (8.02) Fentinchlorid, (8.03) Fentinhydroxid, (8.04) Silthiofam. 8) inhibitors of ATP production, for example (8.01) fentin acetate, (8.02) fentin chloride, (8.03) fentin hydroxide, (8.04) silthiofam.
9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, zum Beispiel (9.01) Benthiavalicarb, (9.02) Dimethomorph, (9.03) Flumorph, (9.04) Iprovalicarb, (9.05) Mandipropamid, (9.06) Polyoxine, (9.07) Polyoxorim, (9.08) Validamycin A, (9.09) Valifenalat, (9.10) Polyoxin B, (9.11) (2E)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2- chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4-yl)prop-2-en-l-on, (9.12) (2Z)-3-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(2- chlorpyridin-4-yl)- 1 -(morpholin-4-yl)prop-2-en- 1 -on. 9) inhibitors of cell wall synthesis, for example (9.01) benthi- avalicarb, (9.02) dimethomorph, (9.03) flumorph, (9.04) iprovalicarb, (9.05) mandipropamide, (9.06) polyoxines, (9.07) polyoxorim, (9.08) validamycin A, ( 9.09) Valifenalate, (9.10) Polyoxin B, (9.11) (2E) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) prop -2-en-1-one, (9.12) (2Z) -3- (4-tert-butylphenyl) -3- (2-chloropyridin-4-yl) -1- (morpholin-4-yl) propyl 2-en-1-on.
10) Inhibitoren der Lipid- und Membransynthese, zum Beispiel (10.01) Biphenyl, (10.02) Chloroneb, (10.03) Dicloran, (10.04) Edifenphos, (10.05) Etridiazol, (10.06) Iodocarb, (10.07) Iprobenfos, (10.08) Isoprothiolan, (10.09) Propamocarb, (10.10) Propamocarbhydrochlorid, (10.11) Prothiocarb, (10.12) Pyrazophos, (10.13) Quintozen, (10.14) Tecnazen, (10.15) Tolclofos-methyl. 10) inhibitors of lipid and membrane synthesis, for example (10.01) biphenyl, (10.02) chloroneb, (10.03) diclorane, (10.04) edifenphos, (10.05) etridiazole, (10.06) iodocarb, (10.07) Iprobenfos, (10.08) isoprothiolane , (10.09) Propamocarb, (10.10) Propamocarb hydrochloride, (10.11) Prothiocarb, (10.12) Pyrazophos, (10.13) Quintozene, (10.14) Tecnazene, (10.15) Tolclofos-methyl.
11) Inhibitoren der Melaninbiosynthese, zum Beispiel (11.01) Carpropamid, (11.02) Diclocymet, (11.03) Fenoxanil, (11.04) Phthalid, (11.05) Pyroquilon, (11.06) Tricyclazol, (11.07) 2,2,2-Trifluorethyl {3-methyl-l-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat. 12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, zum Beispiel (12.01) Benalaxyl, (12.02) Benalaxyl-M (Kiralaxyl), (12.03) Bupirimat, (12.04) Clozylacon, (12.05) Dimethirimol, (12.06) Ethirimol, (12.07) Furalaxyl, (12.08) Hymexazol, (12.09) Metalaxyl, (12.10) Metalaxyl-M (Mefenoxam), (12.11) Ofurace, (12.12) Oxadixyl, (12.13) Oxolinsäure, (12.14) Octhilinon. 13) Inhibitoren der Signalvermittlung, zum Beispiel (13.01) Chlozolinat, (13.02) Fenpiclonil, (13.03) Fludioxonil, (13.04) Iprodion, (13.05) Procymidon, (13.06) Quinoxyfen, (13.07) Vinclozolin, (13.08) Proquinazid. 11) inhibitors of melanin biosynthesis, for example (11.01) carpropamide, (11.02) diclocymet, (11.03) fenoxanil, (11.04) phthalide, (11.05) pyroquilone, (11.06) tricyclazole, (11.07) 2,2,2-trifluoroethyl {3 -methyl-l - carbamate [(4-methylbenzoyl) amino] butan-2-yl}. 12) Inhibitors of Nucleic Acid Synthesis, for example (12.01) Benalaxyl, (12.02) Benalaxyl-M (Kiralaxyl), (12.03) Bupirimat, (12.04) Clozylacone, (12.05) Dimethirimol, (12.06) Ethirimol, (12.07) Furalaxyl, (12.08 ) Hymexazole, (12.09) Metalaxyl, (12.10) Metalaxyl-M (mefenoxam), (12.11) Ofurace, (12.12) Oxadixyl, (12.13) Oxolinic acid, (12.14) Octhilinone. 13) inhibitors of signal mediation, for example (13.01) chlozolinate, (13.02) fenpiclonil, (13.03) fludioxonil, (13.04) iprodione, (13.05) procymidone, (13.06) quinoxyfen, (13.07) vinclozoline, (13.08) proquinazide.
14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, zum Beispiel (14.01) Binapacryl, (14.02) Dinocap, (14.03) Ferimzon, (14.04) Fluazinam, (14.05) Meptyldinocap. 14) compounds which may act as decouplers, for example (14.01) binapacryl, (14.02) dinocap, (14.03) ferimzone, (14.04) fluazinam, (14.05) meptyldinocap.
15) Weitere Verbindungen, zum Beispiel (15.001) Benthiazol, (15.002) Bethoxazin, (15.003) Capsimycin, (15.004) Carvon, (15.005) Chinomethionat, (15.006) Pyriofenon (Chlazafenon), (15.007) Cufraneb, (15.008) Cyflufenamid, (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamid, (15.011) Dazomet, (15.012) Debacarb, (15.013) Dichlorophen, (15.014) Diclomezin, (15.015) Difenzoquat, (15.016) Difenzoquatmetilsulfat, (15.017) Diphenylamin, (15.018) Ecomat, (15.019) Fenpyrazamin, (15.020) Flumetover, (15.021) Fluoroimid, (15.022) Flusulfamid, (15.023) Flutianil, (15.024) Fosetyl- Aluminium, (15.025) Fosetyl-Calcium, (15.026) Fosetyl-Natrium, (15.027) Hexachlorbenzol, (15.028) Irumamycin, (15.029) Methasulfocarb, (15.030) Methylisothiocyanat, (15.031) Metrafenon, (15.032) Mildiomycin, (15.033) Natamycin, (15.034) Nickeldimethyldithiocarbamat, (15.035) Nitrothal- isopropyl, (15.036) Oxamocarb, (15.037) Oxyfenthiin, (15.038) Pentachlorphenol und Salze, (15.039) Phenothrin, (15.040) phosphorige Säure und deren Salze, (15.041) Propamocarb-fosetylat, (15.042) Propanosin-Natrium, (15.043) Pyrimorph, (15.044) Pyrrolnitrin, (15.045) Tebufloquin, (15.046) Tecloftalam, (15.047) Tolnifanid, (15.048) Triazoxid, (15.049) Trichlamid, (15.050) Zarilamid, (15.051) 2-Methylpropansäure-(3S,6S,7R,8R)-8-benzyl-3-[({3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4-methoxypyridin-2- yl}carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo-l,5-dioxonan-7-ylester, (15.052) l-(4- {4-[(5R)-5-(2,6- Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.053) l-(4- {4-[(5S)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro- l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l- yljethanon, (15.054) Oxathiapiprolin, (15.055) lH-Imidazol-l -carbonsäure-l-(4-methoxyphenoxy)-3,3- dimethylbutan-2-ylester, (15.056) 2,3,5, 6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, (15.057) 2,3-Dibutyl-6- chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on, (15.058) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol- l,3,5,7(2H,6H)-tetron, (15.059) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4- {4-[(5R)-5- phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l-yl)ethanon, (15.060) 2-[5-Methyl-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4- {4-[(5S)-5-phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2- yl}piperidin-l -yl)ethanon, (15.061) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l- {4-[4-(5-phenyl- 4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl)-l,3-thiazol-2-yl]piperidin-l-yl}ethanon, (15.062) 2-Butoxy-6-iod-3- propyl-4H-chromen-4-on, (15.063) 2-Chlor-5-[2-chlor-l-(2,6-difluor-4-methoxyphenyl)-4-methyl-lH- imidazol-5-yl]pyridin, (15.064) 2-Phenylphenol und Salze, (15.065) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisochinolin-l -yl)chinolin, (15.066) 3,4,5-Trichlorpyridin-2,6-dicarbonsäurenitril, (15.067) 3- Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyridazin, (15.068) 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6- difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazin, (15.069) 5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.070) 5-Chlor-N'- phenyl-N'-(prop-2-in-l-yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, (15.071) 5-Fluor-2-[(4-fluorben- zyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.072) 5-Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.073) 5- Methyl-6-octyl[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin-7-amin, (15.074) (2Z)-3-Amino-2-cyano-3- phenylacrylsäureethylester, (15.075) N'-(4- {[3-(4-Chlorbenzyl)-l,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy} -2,5- dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.076) N-(4-Chlorbenzyl)-3 - [3 -methoxy-4-(prop- 2-in-l-yloxy)phenyl]propanamid, (15.077) N-[(4-Chlorphenyl)(cyano)methyl]-3-[3-methoxy-4-(prop-2- in-l-yloxy)phenyl]propanamid, (15.078) N-[(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl]-2,4- dichlornicotinamid, (15.079) N-[l -(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlornicotmamid, (15.080) N-[l -(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2-fluor-4-iodnicotinamid, (15.081) N- {(E)-[(Cyclopropyl- methoxy)imino] [6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl} -2-phenylacetamid, (15.082) N- {(Z)- [(Cyclopropylmethoxy)imino] [6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl} -2-phenylacetamid,15) Further compounds, for example (15.001) Benthiazole, (15.002) Bethoxazine, (15.003) Capsimycin, (15.004) Carvone, (15.005) Quinomethionate, (15.006) Pyriofenone (Chlazafenone), (15.007) Cufraneb, (15.008) Cyflufenamid, (15.009) Cymoxanil, (15.010) Cyprosulfamide, (15.011) Dazomet, (15.012) Debacarb, (15.013) Dichlorophene, (15.014) Diclomecine, (15.015) Difenzoquat, (15.016) Difenzoquatmetyl sulfate, (15.017) Diphenylamine, (15.018) Ecomat, (15.019) fenpyrazamine, (15.020) flumetover, (15.021) fluoroimide, (15.022) flusulfamide, (15.023) flutianil, (15.024) fosetyl-aluminum, (15.025) fosetyl-calcium, (15.026) fosetyl-sodium, (15.027) hexachlorobenzene , (15,028) Irumamycin, (15,029) Methasulfocarb, (15,030) Methyl isothiocyanate, (15,031) Metrafenone, (15,032) Mildiomycin, (15,033) Natamycin, (15,034) Nickeldimethyldithiocarbamate, (15,035) Nitrothal isopropyl, (15,036) Oxamocarb, (15,037 ) Oxyfenthiine, (15.038) pentachlorophenol and salts, (15.039) phenothrin, (15.040) phosphorous acid and others n Salts, (15,041) propamocarb-fosetylate, (15,042) propanosine sodium, (15,043) pyrimorph, (15,044) pyrrole nitrite, (15,045) tebufloquine, (15,046) tecloftalam, (15,047) tolnifanide, (15,048) triazoxide, (15,049) Trichlamide, (15,050) zarilamide, (15,051) 2-methylpropanoic acid (3S, 6S, 7R, 8R) -8-benzyl-3 - [({3 - [(isobutyryloxy) methoxy] -4-methoxypyridin-2-yl} carbonyl) amino] -6-methyl-4,9-dioxo-l, 5-dioxonan-7-yl ester, (15.052) 1- (4- {4 - [(5R) -5- (2,6-difluorophenyl) -4,5-dihydro-l, 2-oxazol-3-yl] -l, 3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) -2- [5-methyl-3- (trifluoromethyl) -lH- pyrazol-1-yl] ethanone, (15.053) 1- (4- {4 - [(5S) -5- (2,6-difluorophenyl) -4,5-dihydro-l, 2-oxazol-3-yl] -l, 3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) -2- [5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl-1-yl-ethanone, (15.054) oxathiapiproline, (15.055) 1H-imidazole -l -carboxylic acid 1- (4-methoxyphenoxy) -3,3-dimethylbutan-2-yl ester, (15,056) 2,3,5,6-tetrachloro-4- (methylsulfonyl) pyridine, (15,057) 2,3- Dibutyl-6-chlorothieno [2,3-d] pyrimidin-4 (3H) -one, (15,058) 2,6-dimethyl-1H, 5H- [1 , 4] dithiino [2,3-c: 5,6-c '] dipyrrolo, 3,5,7 (2H, 6H) -tetrone, (15,059) 2- [5-methyl-3- (trifluoromethyl) -lH-pyrazol-1-yl] -l- (4- {4 - [(5R) -5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl] -l, 3-thiazole 2-yl} piperidin-1-yl) ethanone, (15.060) 2- [5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- (4- {4 - [(5S) - 5-phenyl-4,5-dihydro-l, 2-oxazol-3-yl] -l, 3-thiazol-2-yl} piperidin-1-yl) ethanone, (15.061) 2- [5-methyl-3 - (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- {4- [4- (5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl) -l, 3-thiazole] 2-yl] piperidin-1-yl} ethanone, (15.062) 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-4H-chromen-4-one, (15.063) 2-chloro-5- [2-chloro-1 - (2,6-difluoro-4-methoxyphenyl) -4-methyl-1H-imidazol-5-yl] pyridine, (15.064) 2-phenylphenol and salts, (15.065) 3- (4,4,5-trifluoro- 3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl) quinoline, (15.066) 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarboxylic acid nitrile, (15.067) 3-chloro-5- (4-chlorophenyl) - 4- (2,6-difluorophenyl) -6-methylpyridazine, (15.068) 4- (4-chlorophenyl) -5- (2,6-difluorophenyl) -3,6-dimethylpyridazine, (15,069) 5-amino-1, 3 , 4-thiadiazole-2-thiol, (15.070) 5-chloro-N'-phenyl-N '- (prop-2-yn-1-yl) thiophene-2-sulfonohydrazide, (15.071) 5-fluoro-2- [(4-fluorben- cyl) oxy] pyrimidin-4-amine, (15.072) 5-fluoro-2 - [(4-methylbenzyl) oxy] pyrimidin-4-amine, (15.073) 5-methyl-6-octyl [l, 2,4] triazolo [l, 5-a] pyrimidin-7-amine, (15.074) (2Z) -3-amino-2-cyano-3-phenylacrylic acid ethyl ester, (15.075) N '- (4- {[3- (4-chlorobenzyl ) -l, 2,4-thiadiazol-5-yl] oxy} -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.076) N- (4-chlorobenzyl) -3 - [3-methoxy- 4- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] propanamide, (15.077) N - [(4-chlorophenyl) (cyano) methyl] -3- [3-methoxy-4- (prop-2- in 1-yloxy) phenyl] propanamide, (15.078) N - [(5-bromo-3-chloropyridin-2-yl) methyl] -2,4-dichloronotinamide, (15.079) N- [1- (5-bromo-3 -chloropyridin-2-yl) ethyl] -2,4-dichloronotomamide, (15,080) N- [1- (5-bromo-3-chloropyridin-2-yl) ethyl] -2-fluoro-4-iodo-nicotinamide, (15.081 ) N - {(E) - [(Cyclopropylmethoxy) imino] [6- (difluoromethoxy) -2,3-difluorophenyl] methyl} -2-phenylacetamide, (15.082) N - {(Z) - [(Cyclopropylmethoxy) imino] [6- (difluoromethoxy) -2,3-difluorophenyl] methyl} -2-phenylacetamide,
(15.083) N'- {4-[(3-tert.-Butyl-4-cyano-l,2-thiazol-5-yl)oxy]-2-chlor-5-methylphenyl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.084) N-Methyl-2-( 1 - { [5-methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 - yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N-( 1 ,2,3 ,4-tetrahydronaphthalin- 1 -yl)- 1 ,3 -thiazol-4-carboxamid, (15.085) N- Methyl-2-( 1 - { [5-methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N- [( 1 R)- 1 ,2,3,4- tetrahydronaphthalin-l-yl]-l,3-thiazol-4-carboxamid, (15.086) N-Methyl-2-(l- {[5-methyl-3- (trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N- [(1S)-1 ,2,3 ,4-tetrahydronaphthalin- 1 -yl] -1,3- thiazol-4-carboxamid, (15.087) {6-[( {[(1 -Methyl-1 H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen]amino} oxy)me- thyl]pyridin-2-yl}-,carbamidsäurepentylester, (15.088) Phenazin-1 -carbonsäure, (15.089) Chinolin-8-ol, (15.090) Chinolin-8-olsulfat (2: 1), (15.091) {6-[({[(l-Methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]-,amino}_Oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamidsäure-tert.-butylester, (15.092) (5- Brom-2-methoxy-4-methyl_,pyridin-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanon, (15.093) N-[2- (4- { [3 -(4-Chlorphenyl)prop-2-in- 1 -yl] oxy } -3 -methoxyphenyl)ethyl] -N2-(methylsulfonyl)valinamid, (15.094) 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure, (15.095) {6-[({[(Z)-(l -Methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylen]-,amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamidsäurebut-3-in-l-ylester, (15.096) 4- Amino-5-fluor-,pyrimidin-2-ol (tautomere Form: 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2(lH)-on), (15.097) 3,4,5- Trihydroxybenzoesäurepropylester, (15.098) [3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2- oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (15.099) (S)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2- oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (15.100) (R)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2- oxazol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (15.101) 2-Fluor-6-(trifluormethyl)-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro- lH-inden-4-yl)benzamid, (15.102) 2-(6-Benzylpyridin-2-yl)chinazolin, (15.103) 2-[6-(3-Fluor-4- methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]chinazolin, (15.104) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisochinolin-l -yl)chinolin, (15.105) Abscisinsäure, (15.106) N'-[5-Brom-6-(2,3-dihydro-lH- inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.107) N'- {5-Brom-6-[l - (3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.108) N'- {5- Brom-6- [( 1 R)- 1 -(3 ,5-difluorphenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3 -yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid,(15,083) N '- {4 - [(3-tert-butyl-4-cyano-1,2-thiazol-5-yl) oxy] -2-chloro-5-methylphenyl} -N-ethyl-N- methylimidoformamide, (15.084) N-methyl-2- (1 - {[5-methyl-3 - (trifluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl] -acetyl} -piperidin-4-yl) -N- (1, 2 , 3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl) -1,3-thiazole-4-carboxamide, (15,085) N-methyl-2- (1 - {[5-methyl-3 - (trifluoromethyl) -1H-pyrazole - 1 -yl] acetyl} piperidin-4-yl) - N - [(1 R) -1,3,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] -1,3-thiazole-4-carboxamide (15,086) N-methyl-2- (1 - {[5-methyl-3- (trifluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl] -acetyl} -piperidin-4-yl) -N- [(1S) -1, 2, 3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl] -1,3-thiazole-4-carboxamide, (15.087) {6 - [({[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) -methylene] amino} oxy) methyl] pyridin-2-yl} , pentyl carbamate, (15.088) phenazine-1-carboxylic acid, (15.089) quinolin-8-ol, (15.090) quinoline-8-olsulfate (2: 1), (15,091) {6 - [({[(1-Methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) -methylene] - , amino} _ oxy) -methyl] -pyridin-2-yl} -carbamic acid tert-butyl r, (15,092) (5-bromo-2-methoxy-4-methyl _, pyridin-3-yl) (2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl) methanone, (15,093) N- [2- (4 - {[3- (4-chlorophenyl) prop-2-yn-1-yl] oxy} -3-methoxyphenyl) ethyl] -N2- (methylsulfonyl) valinamide, (15.094) 4-oxo-4 - [(2- phenylethyl) amino] butanoic acid, (15.095) {6 - [({[(Z) - (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) (phenyl) methylene] - , amino} oxy) methyl] pyridine-2 yl} carbamic acid but-3-yn-1-yl ester, (15.096) 4-amino-5-fluoro , pyrimidin-2-ol (tautomeric form: 4-amino-5-fluoropyrimidine-2 (1H) -one), 15,097) 3,4,5-trihydroxybenzoic acid propyl ester, (15,098) [3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridine-3 -yl) methanol, (15.099) (S) - [3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridine-3-) yl) methanol, (15.100) (R) - [3- (4-chloro-2-fluorophenyl) -5- (2,4-difluorophenyl) -1,2-oxazol-4-yl] (pyridin-3-yl ) methanol, (15.101) 2-Fluoro-6- (trifluoromethyl) -N- (1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl) -benzamide, (15.102) 2- (6 -Benzylpyridin-2-yl) quinazoline, (15. 103) 2- [6- (3-Fluoro-4-methoxyphenyl) -5-methylpyridin-2-yl] quinazoline, (15.104) 3- (4,4-Difluoro-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline -l-yl) quinoline, (15.105) abscisic acid, (15.106) N '- [5-bromo-6- (2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxy) -2-methylpyridin-3-yl] - N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.107) N '- {5-bromo-6- [1- (3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide , (15.108) N '- {5-bromo-6- [(1R) -1- (3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide,
(15.109) N'- {5-Brom-6-[(l S)-l -(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.110) N'- {5-Brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3- yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.111) N'- {5-Brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2- methylpyridin-3-yl}-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.112) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.113) N-Cyclopropyl-N-(2- cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.114) N-(2-tert- Butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.115) N- (5-Chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxami (15.116) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-(15.109) N '- {5-Bromo-6 - [(1S) -1- (3,5-difluorophenyl) ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.110 ) N'- {5-bromo-6 - [(cis-4-isopropylcyclohexyl) oxy] -2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.111) N '- {5-bromo- 6 - [(trans-4-isopropyl-cyclohexyl) oxy] -2- methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.112) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-isopropylbenzyl) -l-methyl-1H-pyrazole-4 carboxamide, (15.113) N-Cyclopropyl-N- (2-cyclopropylbenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.114) N- (2-tert-butylbenzyl ) -N-cyclopropyl-3 - (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.115) N- (5-chloro-2-ethylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxy (15,116) N- (5-chloro-2-isopropylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-one methyl-lH-pyrazol-
4- carboxamid, (15.117) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.118) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2- isopropylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.119) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5- fluorbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.120) N-(2-Cyclopentyl-4-carboxamide, (15.117) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-5-fluorobenzyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.118) N- Cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (5-fluoro-2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.119) N-cyclopropyl-N- (2-cyclopropyl 5-fluorobenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.120) N- (2-cyclopentyl-
5- fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5 -fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.121) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6-isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.122) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluor-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.123) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5- methylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.124) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5- methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.125) N-(2-tert.-Butyl- 5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.126) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.127) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-N-[5-methyl-2- (trifluormethyl)benzyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.128) N-[2-Chlor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N- cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.129) N-[3-Chlor-2- fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.130) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl)-5-fluor-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.131) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2- isopropylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carbothioamid, (15.132) N'-(2,5-Dimethyl-4-phenoxyphenyl)- N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.133) N'- {4-[(4,5-Dichlor-l ,3-thiazol-2-yl)oxy]-2,5- dimethylphenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.134) N-(4-Chlor-2,6-difluorphenyl)-4-(2-chlor- 4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.135) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(chinolin-3-yl)-2,3- dihydro-l,4-benzoxazepin, (15.136) 2- {2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylchinolin-3-yl)oxy]phenyl}propan- 2-ol, (15.137) 2- {2-[(7,8-Difluor-2-methylchinolin-3-yl)oxy]-6-fluorphenyl}propan-2-ol, (15.138) 4-(2- Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.139) 4-(2-Chlor-4- fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.140) 4-(2-Chlor-4- fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)- 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (15.141) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.142) N-(2-Brom-6- fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.143) 4-(2-Brom-4- fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.144) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)- N-(2-brom-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.145) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2- chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.146) N-(2-Bromphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)- l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (15.147) 4-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-l,3-dimethyl- 1 H-pyrazol-5-amin, (15.148) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)- 1 ,3-dimethyl- 1 H- pyrazol-5-amin, (15.149) 4-(2-Brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5- amin, (15.150) N'-(4- {3-[(Difluormethyl)sulfanyl]phenoxy} -2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.151) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(l,l,2,2-tetrafluorethyl)sul- fanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.152) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.153) N'-(2,5-Dimethyl-4- {3-[(2,2,3,3-tetrafluo^ropyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.154) N'- (2,5-Dimethyl-4- {3-[(pentafluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformam (15.155) N'-(4- {[3-(Difluormethoxy)phenyl]sulfanyl} -2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimido- formamid, (15.156) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(l ,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl- N-methylimidoformamid, (15.157) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sul- fanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.158) N'-(2,5-Dimethyl-4- {[3-(2,2,3,3- tetrafluo^ropoxy)phenyl]sulfanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.159) N'-(2,5- Dimethyl-4- { [3 -(pentafluorethoxy)phenyl] sulfanyl} phenyl)-N-ethyl-N-methylimido formamid, (15.160) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l^ 5-fluorobenzyl) -N-cyclopropyl-3 - (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.121) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N (2-fluoro-6-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.122) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-5-methylbenzyl) -5- fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.123) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-isopropyl-5-methylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole -4-carboxamide, (15,124) N-Cyclopropyl-N- (2-cyclopropyl-5-methylbenzyl) -3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.125) N - (2-tert-butyl-5-methylbenzyl) -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.126) N- [5-chloro 2- (trifluoromethyl) benzyl] -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.127) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro -l-methyl-N- [5-methyl-2- (trifluoromethyl) benzyl] -1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.128) N- [2-chloro-6- (trifluoromethyl) benzyl] -N-cyclopropyl 3- (difluoromethyl) -5-fluo rl-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.129) N- [3-chloro-2-fluoro-6- (trifluoromethyl) benzyl] -N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-1-one methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, (15.130) N-cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -N- (2-ethyl-4,5-dimethylbenzyl) -5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4 -carboxamide, (15.131) N-Cyclopropyl-3- (difluoromethyl) -5-fluoro-N- (2-isopropylbenzyl) -1-methyl-1H-pyrazole-4-carbothioamide, (15.132) N '- (2.5 -Dimethyl-4-phenoxyphenyl) - N -ethyl-N-methylimidoformamide, (15.133) N '- {4 - [(4,5-dichloro-1,3-thiazol-2-yl) oxy] -2,5- dimethylphenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.134) N- (4-chloro-2,6-difluorophenyl) -4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole 5-amine, (15,135) 9-Fluoro-2,2-dimethyl-5- (quinolin-3-yl) -2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine, (15,136) 2- {2-fluoro-6 - [(8-fluoro-2-methylquinolin-3-yl) oxy] phenyl} propan-2-ol, (15.137) 2- {2 - [(7,8-Difluoro-2-methylquinolin-3-yl) oxy ] -6-fluorophenyl} propan-2-ol, (15.138) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (2-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, 15.139) 4- (2-Chloro-4-fluorophenyl) -N- (2,6-difluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (15.140) 4- (2-Chloro-4- fluorophenyl) -N- (2-chloro-6-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (15.141) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2- chloro-6-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (15.142) N- (2-bromo-6-fluorophenyl) -4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -1, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (15.143) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-bromophenyl) -l, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, ( 15.144) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-bromo-6-fluorophenyl) -l, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (15.145) 4- (2-bromo) 4-fluorophenyl) -N- (2-chlorophenyl) -l, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (15.146) N- (2-bromophenyl) -4- (2-chloro-4-fluorophenyl) - 1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (15.147) 4- (2-chloro-4-fluorophenyl) -N- (2-chlorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5- amine, (15.148) 4- (2-bromo-4-fluorophenyl) -N- (2,6-difluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine, (15.149) 4- (2- Bromo-4-fluorophenyl) -N- (2-fluorophenyl) -1,3-dimethyl-1H-pyrazole-5-amine, (15,150) N '- (4- {3 - [(difluoromethyl) sulfanyl] phenoxy} - 2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.151) N '- (2,5-dimethyl-4- {3 - [(1,1,2,2-tetrafluoroethyl) sulfanyl] phenoxy } phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.152) N '- (2,5-dimethyl-4- {3 - [(2,2,2-trifluoroethyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl N-methylimidoformamide, (15.153) N '- (2,5-dimethyl-4- {3 - [(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N- methylimidoformamide, (15.154) N '- (2,5-dimethyl-4- {3 - [(pentafluoroethyl) sulfanyl] phenoxy} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformam (15.155) N' - (4- {[3 - (difluoromethoxy) phenyl] sulfanyl} -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.156) N '- (2,5-dimethyl-4- {[3- (1, 1, 2.2-te trafluoroethoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.157) N '- (2,5-dimethyl-4- {[3- (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl] sulfanyl } phenyl) -N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.158) N '- (2,5-dimethyl-4- {[3- (2,2,3,3-tetrafluoroproxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) N-ethyl-N-methylimidoformamide, (15.159) N '- (2,5-dimethyl-4- {[3- (pentafluoroethoxy) phenyl] sulfanyl} phenyl) -N-ethyl-N-methylimido-formamide, (15.160) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -lH-pyrazol-l ^
oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.161) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]-l-[4-(4- {5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2- yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.162) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l -[4-(4- {5-[2-chlor-6- (prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl} - 1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yljethanon, (15.163) 2- {3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl) H-^ oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.161) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -l [4- (4- {2- [2-fluoro-6- (prop-2-yn-1-yloxy) -phenyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -l, 3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.162) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1 - [4- (4- {5 - [2-chloro-6- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidine - 1 -yl-1-ethanediol, (15.163) 2- {3- [2- (1 - {[3,5-bis (difluoromethyl) H-]
4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}phenylmethansulfonat, (15.164) 2- {3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH- pyrazol-l-yl]^acetyl}piperidin-4-yl)-l,3 hiazol-4-yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenyl- methansulfonat, (15.165) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {(5S)-5-[2-(prop-2-in-l- yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l ,2-oxazol-3-yl} -1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin-l -yljethanon, (15.166) 2-[3,5- Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 - [4-(4- {(5R)-5 - [2-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1,2- oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.167) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]-l-[4-(4- {(5S)-5-[2-fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl} -l,3-thiazol-2- yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.168) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {(5R)-5-[2- fluor-6-(prop-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl} -l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l- yl]ethanon, (15.169) 2-[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4- {(5S)-5-[2-chlor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]-4,5-dihydro-l ,2-oxazol-3-yl} -1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin-l -yljethanon, (15.170) 2-[3,5- Bis(difluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] - 1 - [4-(4- {(5R)-5 - [2-chlor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5- dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.171) 2- {(5S)-3-[2-(l- {[3,5- Bis(difluormethyl)-l H-pyrazol- l-yl]acetyl}pipe  4,5-dihydro-l, 2-oxazol-5-yl} phenylmethanesulfonate, (15.164) 2- {3- [2- (1 - {[3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl ] ^ acetyl} piperidin-4-yl) -1,3-hiazol-4-yl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl} -3-chlorophenylmethanesulfonate, (15.165) 2- [ 3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4-{(5S) -5- [2- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] - 4,5-dihydro-l, 2-oxazol-3-yl} -1, 3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl-ylanone, (15.166) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H pyrazole-1-yl] - 1 - [4- (4- {(5R) -5 - [2- (prop-2-yn-1-ynyloxy) phenyl] -4,5-dihydro-1,2- oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.167) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -l - [4- (4- {(5S) -5- [2-fluoro-6- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl } -l, 3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.168) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -l- [4- ( 4- {(5R) -5- [2-fluoro-6- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl} -1, 3 -thiazol-2-yl) piperidin-1-yl] ethanone, (15.169) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -1- [4- (4- {(5S ) -5- [2-chloro-6- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] -4,5-dihydro-l, 2-oxazol-3-yl} -1, 3-thiazol-2-yl ) piperidin-1-ylylanethanone, (15.170) 2- [3,5-bis (difluoromethyl) -1 H -pyrazol-1-yl] -1 - [4- (4-{(5R) -5 - [2- chloro-6- (prop-2-yn-1-yloxy) phenyl] -4,5-dihydro-l, 2-oxazol-3-yl} -1,3-thiazol-2-yl) piperidin-1-yl ] ethanone, (15.171) 2- {(5S) -3- [2- (l- {[3,5-Bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} pipe
yljphenylmethansulfonat, (15.172) 2- {(5R)-3-[2-(l - {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l ,3-thiazol-4-yi]-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5-yl}phenylmethansulfonat, (15.173) 2- {(5S)-3-[2-(l- {[3,5-Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l -yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazo dihydro-1 ,2-oxazol-5-yl} -3-chlorphenylmethansulfonat, (15.174) 2- {(5R)-3-[2-(l - {[3,5-yl-phenylmethanesulfonate, (15.172) 2- {(5R) -3- [2- (1 - {[3,5-bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] -acetyl} -piperidin-4-yl) -l, 3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl} phenylmethanesulfonate, (15.173) 2- {(5S) -3- [2- (1 - {[3,5 Bis (difluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] acetyl} piperidin-4-yl) -1,3-thiazo dihydro-1,2-oxazol-5-yl} -3-chlorophenylmethanesulfonate, (15.174) 2- {(5R) -3- [2- (1 - {[3,5-
Bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]acetyl}piperidm^ Bis (difluoromethyl) -lH-pyrazol-l-yl] acetyl} piperidm ^
yl} -3-chlorphenylmethansulfonat. yl} -3-chlorophenylmethanesulfonate.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungspartner Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden. Biological Pesticides as Mixture Partners The compounds of formula (I) may be combined with biological pesticides.
Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenextrakte, und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte. Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbesiedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken. Biological pesticides include, in particular, bacteria, fungi, yeasts, plant extracts, and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites. Biological pesticides include bacteria such as spore-forming bacteria, root-colonizing bacteria and bacteria that act as biological insecticides, fungicides or nematicides.
Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Bacillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, insbesondere B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder B. thuringiensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS- 1857 (SD-1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232). Examples of such bacteria which can be used as biological pest control agents are: Bacillus amyloliquefaciens, strain FZB42 (DSM 231179), or Bacillus cereus, in particular B. cereus strain CNCM 1-1562 or Bacillus firmus, strain 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) or Bacillus pumilus, especially strain GB34 (Accession No. ATCC 700814) and strain QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), or Bacillus subtilis, especially strain GB03 (Accession No. ATCC SD-1397 ), or Bacillus subtilis strain QST713 (Accession No. NRRL B-21661) or Bacillus subtilis strain OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, especially B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), strain AM65- 52 (Accession No. ATCC 1276), or B. thuringiensis subsp. aizawai, in particular strain ABTS-1857 (SD-1372), or B. thuringiensis subsp. kurstaki strain HD-1, or B. thuringiensis subsp. tenebrionis strain NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode) -PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus strain AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus strain AQ 6047 (Accession Number NRRL 30232).
Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Examples of fungi and yeasts which can be used as biological pesticides are:
Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fumosorosea), insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952). Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Beauveria bassiana, especially strain ATCC 74040, coniothyrium minitans, in particular strain CON / M / 91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., In particular strain HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (formerly known as Verticillium lecanii), in particular strain KV01, Metarhizium anisopliae, in particular strain F52 (DSM3884 / ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, in particular strain NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (new: Isaria fumosorosea), in particular strain IFPC 200613, or strain Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, in particular P. lilacinus strain 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, in particular strain VI 17b, Trichoderma atroviride, in particular strain SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, in particular T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952). Examples of viruses that can be used or used as biological pesticides are:
Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granulosevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera littoralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV. Adoxophyes orana (Apple peel winder) Granulosis virus (GV), Cydia pomonella (codling moth) Granulosis virus (GV), Helicoverpa armigera (cotton bollworm) Nuclear polyhedrosis virus (NPV), Spodoptera exigua (mNPV), Spodoptera frugiperda (armyworm) mNPV, Spodoptera littoralis (African Cotton worm) NPV.
Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als ,Inokulant' Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzenorganen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fordern. Als Beispiele sind genannt: It also includes bacteria and fungi that are added as 'inoculant' plants or plant parts or plant organs and require by their special properties, the plant growth and plant health. Examples are:
Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.. Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., In particular Burkholderia cepacia (formerly known as Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., Or Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp. Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., Especially Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.
Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Examples of plant extracts and those products formed by microorganisms, including proteins and secondary metabolites, which can be used as biological pesticides are:
Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense,Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia,„Requiem™ Insecticide", Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver. Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armor Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa saponin extract), Pyrethrum / Pyrethrins, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, Requiem ™ Insecticide, Rotenone, Ryania / Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen extract , in particular rapeseed or mustard powder.
Safener als Mischpartner Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxabetrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benzamid (CAS 129531-12-0), 4-(Dichloroacetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3- (dichloroacetyl)-l,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4). Safeners as Mixture Partners The compounds of formula (I) can be combined with safeners such as Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (- ethyl), mefenpyr (-diethyl), naphthalic anhydrides, oxabetrinil, 2-methoxy-N - ({4 - [(methylcarbamoyl) amino] phenyl} sulfonyl) benzamide (CAS 129531-12-0), 4- (dichloroacetyl) -l-oxa-4-azaspiro [4.5] decane (CAS 71526-07-3), 2,2,5-trimethyl-3- (dichloroacetyl) -l, 3 oxazolidines (CAS 52836-31-4).
Pflanzen und Pflanzenteile Plants and plant parts
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen. According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desirable and unwanted wild plants or crops (including naturally occurring crops), for example cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soybeans, potatoes, sugar beets, sugarcane, tomatoes , Peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, as well as fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes). Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant breeders' rights. Plant parts are understood to mean all aboveground and subterranean parts and organs of plants such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lager-raum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. The treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compounds of the formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage room according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, brushing, injecting and in propagating material, in particular in seeds, further by single or multilayer coating.
Wie bereits oben erwähnt können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff„Teile" bzw.„Teile von Pflanzen" oder„Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein. Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse As already mentioned above, all plants and their parts can be treated according to the invention. In a preferred embodiment, wild-type or plant species and plant varieties obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion and parts thereof are treated. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars obtained by genetic engineering, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically Modified Organisms), and parts thereof are treated. The term "parts" or "parts of plants" or "parts of plants" has been explained above.Propes of the respective commercially available or in use plant varieties are particularly preferably treated according to the invention.PV plants are understood as meaning plants with new properties ("traits") have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These may be varieties, breeds, biotypes and genotypes. Transgenic plant, seed treatment and integration events
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gen-techno~logisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gen-techno- logische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Ab Wehrfähigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z.B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Ab Wehrfähigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z.B. durch Systemisch Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken. Preferred according to the invention plants or plant varieties to be treated transgenic (gene-techno ~ logical received) include all plants that received genetic material by the gene-technological modification which imparts particularly advantageous useful properties ( "traits") to these plants. Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms salt, increased flowering, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased Ab resistance of the plants against animal and microbial pests, such as insects, arachnids, nematodes, mites, snails, effected for example by resulting in the plants toxins, especially those caused by the genetic material Bacillus thuringiensis (eg by the genes CrylA (a), CrylA (b), CrylA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are produced in the plants, furthermore an increased Abwehr ability of Plants against phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, for example, by systemically acquired resistance (SAR), Systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins, as well as increased tolerance of the plants against certain herbicidal active ingredients, such as imidazolinones, sulfonylureas , Glyphosate or phosphinotricin (eg "PAT" gene). The genes which confer the desired properties ("traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of transgenic plants are the important crops such as cereals (wheat, rice, triticale, barley, rye, oats), corn, soy, potato, sugar beets, sugarcane, tomatoes, peas and other vegetables, cotton, tobacco, oilseed rape, and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with special emphasis on corn, soy, wheat, rice, potato, cotton, sugar cane, tobacco and oilseed rape. Traits that are particularly emphasized are the increased resistance of the plants to insects, arachnids, nematodes and snails.
Pflanzenschutz - Behandlungsarten Plant protection - types of treatment
Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, (Ver-) Spritzen, (Ver-)Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, (Ver-) Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Verbindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Anwendungsform oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren. The treatment of the plants and plant parts with the compounds of formula (I) is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, for example by dipping, (spraying) spraying (spraying), sprinkling, evaporation , Spraying, misting, sprinkling, foaming, brushing, spreading, injecting, pouring, drip irrigation and, in the case of propagating material, in particular seed, further by dry pickling, wet pickling, slurry pickling, encrusting, single or multi-layer coating, etc It is also possible to use the compounds of the formula (I) according to the ultra-low-volume method or to inject the use form or compound of formula (I) itself into the soil.
Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d.h. Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte. A preferred direct treatment of the plants is foliar application, i. Compounds of the formula (I) are applied to the foliage, wherein the treatment frequency and the application rate should be matched to the infestation pressure of the respective pest.
Bei systemisch wirksamen Verbindungen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d.h. der Standort der Pflanze (z.B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d.h. die Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form, (z.B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen Anwendungsform (z.B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein. Saatgutbehandlung In the case of systemically active compounds, the compounds of the formula (I) also enter the plants via the root system. The treatment of the plants is then carried out by the action of the compounds of formula (I) on the habitat of the plant. This may be, for example, by drenching, mixing into the soil or the nutrient solution, i. the location of the plant (e.g., soil or hydroponic systems) is soaked in a liquid form of the compounds of formula (I), or by the soil application, i. the compounds of formula (I) are incorporated in solid form (e.g., in the form of granules) at the plant site. In water rice crops, this may also be by metered addition of the compound of formula (I) in a solid form (e.g., as granules) into a flooded paddy field. seed treatment
Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsresistenter bzw. -toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen. The control of animal pests by the treatment of the seed of plants has long been known and is the subject of constant improvement. Nevertheless, there are a number of problems in the treatment of seeds that can not always be satisfactorily resolved. Thus, it is desirable to develop methods for protecting the seed and the germinating plant which eliminate or at least significantly reduce the additional application of pesticides during storage, after sowing or after emergence of the plants. It is also desirable to optimize the amount of the active ingredient used in such a way that the seed and the germinating plant are best protected against attack by animal pests, but without damaging the plant itself by the active ingredient used. In particular, seed treatment methods should also incorporate the intrinsic insecticidal properties of pest-resistant transgenic plants in order to achieve optimum protection of the seed and germinating plant with minimal pest control effort.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbindungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wird. Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlingen. The present invention therefore more particularly relates to a method of protecting seed and germinating plants from attack by pests by treating the seed with one of the compounds of formula (I). The method according to the invention for the protection of seeds and germinating plants from infestation by pests further comprises a method in which the seed is treated simultaneously in one operation or sequentially with a compound of formula (I) and mixing partner. It also also includes a method in which the seed is treated at different times with a compound of formula (I) and mixing partner. The invention also relates to the use of the compounds of the formula (I) for the treatment of seed for the protection of the seed and the resulting plant from animal pests.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde. Bei Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saatgut enthalten sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufgebracht sind. Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating - Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden. Furthermore, the invention relates to seed which has been treated for protection against animal pests with a compound of formula (I). The invention also relates to seed treated at the same time with a compound of formula (I) and mixing partner. The invention further relates to seed which has been treated at different times with a compound of formula (I) and mixing partner. In the case of seed which has been treated at different times with a compound of formula (I) and mixing partner, the individual substances may be contained in different layers on the seed. In this case, the layers which comprise a compound of the formula (I) and mixture partners may optionally be separated by an intermediate layer. The invention also relates to seed in which a compound of the formula (I) and mixing partner are applied as a constituent of a coating or as a further layer or further layers in addition to a coating. Furthermore, the invention relates to seed which, after treatment with a compound of the formula (I), is subjected to a film coating process in order to avoid dust abrasion on the seed.
Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen. One of the advantages that occurs when one of the compounds of the formula (I) acts systemically is that the treatment of the seed protects not only the seed itself, but also the resulting plants after emergence from animal pests. In this way, the immediate treatment of the culture at the time of sowing or shortly afterwards can be omitted.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können. Another advantage is the fact that by treating the seed with a compound of formula (I) germination and emergence of the treated seed can be promoted.
Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können. Likewise, it is considered to be advantageous that compounds of the formula (I) can also be used in particular in the case of transgenic seed.
Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baum-wolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps und Reis zu. Compounds of formula (I) may also be used in combination with signal technology agents whereby better colonization with symbionts such as rhizobia, mycorrhiza and / or endophytic bacteria or fungi takes place and / or optimized nitrogen fixation occurs. The compounds of the formula (I) are suitable for the protection of seed of any plant variety used in agriculture, in the greenhouse, in forests or in horticulture. In particular, these are seeds of cereals (eg wheat, barley, rye, millet and oats), corn, cotton, soy, rice, potatoes, sunflower, coffee, tobacco, canola, rape, turnip (eg sugar beet and fodder beet), peanut, vegetables (eg tomato, cucumber, bean, cabbage, onions and lettuce), fruit plants, turf and ornamental plants. Of particular importance is the treatment of seeds of cereals (such as wheat, barley, rye and oats), corn, soya, cotton, canola, oilseed rape and rice.
Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbindung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikro- Organismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von trans-genem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt. As already mentioned above, the treatment of transgenic seed with a compound of the formula (I) is also of particular importance. These are the seeds of plants, which as a rule contain at least one heterologous gene which controls the expression of a polypeptide with in particular insecticidal or nematicidal properties. The heterologous genes in transgenic seed can be derived from microorganisms such as Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus or Gliocladium. The present invention is particularly useful for the treatment of transgenic seed containing at least one heterologous gene derived from Bacillus sp. comes. Most preferably, this is a heterologous gene derived from Bacillus thuringiensis.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Falle von Reissaatgut ist es auch möglich Saatgut zu verwenden, das zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium vorgequollen wurde (pigeon breast Stadium), was zu einer verbesserten Keimung und zu einem gleichmäßigeren Auflaufen führt. In the context of the present invention, the compound of the formula (I) is applied to the seed. Preferably, the seed is treated in a state where it is so stable that no damage occurs during the treatment. In general, the treatment of the seed can be done at any time between harvesting and sowing. Usually, seed is used which has been separated from the plant and freed from flasks, shells, stems, hull, wool or pulp. For example, seed may be used that has been harvested, cleaned and dried to a moisture content that is storable. Alternatively, seed may also be used which, after drying, e.g. treated with water and then dried again, for example priming. In the case of rice seed, it is also possible to use seeds that have been pre-swollen in water, for example, to a certain stage (pigeon breast stage), resulting in improved germination and more even emergence.
Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können. In general, when treating seed, care must be taken to ensure that the amount of compound of formula (I) and / or other additives applied to the seed is not such as to affect the germination of the seed or to damage the resulting plant becomes. This is especially important for active ingredients, which can show phytotoxic effects in certain application rates.
Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt. The compounds of the formula (I) are generally applied to the seed in the form of a suitable formulation. Suitable formulations and methods for seed treatment are known to those skilled in the art.
Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen. Diese Formulierangen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser. Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe. Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierang von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutyl-naphthalin-Sulfonate. The compounds of the formula (I) can be converted into the customary seed dressing formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, slurries or other seed coating compositions, and also ULV formulations. These formulations are prepared in a known manner by mixing compounds of formula (I) with conventional additives, such as conventional extenders and solvents or diluents, dyes, wetting agents, dispersants, emulsifiers, defoamers, preservatives, secondary thickeners, adhesives, gibberellins and also water. Dyes which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all dyes customary for such purposes. Both water-insoluble pigments and water-soluble dyes are useful in this case. Examples which may be mentioned are the dyes known under the names Rhodamine B, CI Pigment Red 112 and CI Solvent Red 1. Suitable wetting agents which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all wetting-promoting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preferably used are alkylnaphthalene sulfonates, such as diisopropyl or diisobutyl naphthalene sulfonates.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierang von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate. Suitable dispersants and / or emulsifiers which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all nonionic, anionic and cationic dispersants customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preference is given to using nonionic or anionic dispersants or mixtures of nonionic or anionic dispersants. Particularly suitable nonionic dispersants are, in particular, ethylene oxide-propylene oxide, block polymers, alkylphenol polyglycol ethers and tri-stryrylphenol polyglycol ethers and their phosphated or sulfated derivatives. Suitable anionic dispersants are in particular lignosulfonates, polyacrylic acid salts and arylsulfonate-formaldehyde condensates.
Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat. Defoamers which may be present in the seed-dressing formulations which can be used according to the invention are all foam-inhibiting substances customary for the formulation of agrochemical active compounds. Preferably usable are silicone defoamers and magnesium stearate.
Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal. Preservatives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Examples include dichlorophen and Benzylalkoholhemiformal.
Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formu- lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure. Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Suitable secondary thickeners which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all substances which can be used for such purposes in agrochemical compositions. Preference is given to cellulose derivatives, acrylic acid derivatives, xanthan, modified clays and finely divided silica. Suitable adhesives which may be present in the seed dressing formulations which can be used according to the invention are all customary binders which can be used in pickling agents. Preferably mentioned are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and Tylose.
Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412). Gibberellins which may be present in the seed dressing formulations which can be used in accordance with the invention are preferably the gibberellins AI, A3 (= gibberellic acid), A4 and A7, particularly preferably gibberellic acid. The gibberellins are known (see R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekungsmittel", Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden. The seed dressing formulations which can be used according to the invention can be used either directly or after prior dilution with water for the treatment of seed of various kinds. Thus, the concentrates or the preparations obtainable therefrom by dilution with water can be used for dressing the seeds of cereals such as wheat, barley, rye, oats and triticale, as well as the seeds of corn, rice, rape, peas, beans, cotton, sunflowers , Soy and beets or vegetable seed of various nature. The seed dressing formulations which can be used according to the invention or their dilute application forms can also be used for pickling seeds of transgenic plants.
Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder daraus hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichem oder kontinuierlichem Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an. For the treatment of seed with the seed dressing formulations which can be used according to the invention or the use forms prepared therefrom, all mixing devices which can usually be used for the dressing can be considered. Specifically, the pickling is done by placing the seed in a batch or continuous mixer, adding either desired amount of seed dressing formulations, either as such or after prior dilution with water, and until the formulation is evenly distributed mix the seed. Optionally, a drying process follows.
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut. The application rate of the seed dressing formulations which can be used according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular content of the compounds of the formula (I) in the formulations and on the seed. The application rates for the compound of the formula (I) are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 15 g per kilogram of seed.
Tiergesundheit Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d.h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endoparasiten umfasst insbesondere Helminthen und Protozoa wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten und Akariden. Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhaltung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftreten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam. Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; Fische und Krustentiere, z.B. in der Aquakultur und auch Insekten wie Bienen. Animal health In the field of animal health, ie the field of veterinary medicine, the compounds of formula (I) are active against animal parasites, in particular ectoparasites or endoparasites. The term endoparasite includes in particular helminths and protozoa such as coccidia. Ectoparasites are typically and preferably arthropods, especially insects and acarids. In the field of veterinary medicine, the compounds of formula (I), which have favorable toxicity to warm-blooded animals, are useful in the control of parasites found in livestock and livestock in livestock, breeding animals, zoo animals, laboratory animals, experimental animals and domestic animals. They are effective against all or individual stages of parasite development. Farm animals include, for example, mammals such as sheep, goats, horses, donkeys, camels, buffaloes, rabbits, reindeer, fallow deer, and especially cattle and pigs; Poultry such as turkeys, ducks, geese and, in particular, chickens; Fish and crustaceans, eg in aquaculture and insects such as bees.
Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chinchillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel, Reptilien, Amphibien und Aquariumfische. The pets include, for example, mammals such as hamsters, guinea pigs, rats, mice, chinchillas, ferrets, and especially dogs, cats, caged birds, reptiles, amphibians, and aquarium fish.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere verabreicht. In a preferred embodiment, the compounds of formula (I) are administered to mammals.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel und insbesondere Geflügel, verabreicht. According to a further preferred embodiment, the compounds of the formula (I) are administered to birds, namely caged birds and in particular poultry.
Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und dergleichen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung ermöglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist. In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen", dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert werden kann. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbindung der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermehrung verhindern kann. Zu den Arthropoden zählen: aus der Ordnung Anoplurida, zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina and Ischnocerina, zum Beispiel Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida. By using the compounds of formula (I) for the control of animal parasites disease, deaths and reductions in performance (in meat, milk, wool, hides, eggs, honey and the like) should be reduced or prevented, so that a more economical and easier animal husbandry allows and a better well-being of the animals is achievable. With regard to the field of animal health, the term "control" or "combat" means that the compounds of formula (I) effectively reduce the incidence of the particular parasite in an animal infected with such parasites to a harmless extent can. More specifically, "combating" in the present context means that the compound of formula (I) can kill the respective parasite, prevent its growth or prevent its replication. The arthropods include: from the order Anoplurida, for example Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp .; from the order Mallophagida and the suborders Amblycerina and Ischnocerina, for example Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp .; from the order Diptera and the suborders Nematocerina and Brachycerina, for example Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia Spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp. Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp , Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp .; from the order Siphonapterida, for example Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp .; from the order Heteropterida, for example Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp .; as well as pests and hygiene pests from the order Blattarida.
Weiterhin zählen zu den Arthropoden: Furthermore, the arthropods include:
Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Argasidae, wie Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesostigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; und aus der Ordnung Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.. From the subclass Akari (Acarina) and the order Metastigmata, for example from the family Argasidae, such as Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., From the family Ixodidae, such as Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (the original genus of multi-pronged ticks); from the order Mesostigmata, such as Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp .; from the order Actinedida (Prostigmata), for example Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp .; and from the order Acaridida (Astigmata), for example Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp. , Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.
Zu parasitären Protozoen zählen: Mastigophora (Flagellata), wie zum Beispiel Trypanosomatidae, zum Beispiel Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, wie zum Beispiel Trichomonadidae, zum Beispiel Giardia lamblia, G. canis; Parasitic protozoa include: Mastigophora (Flagellata), such as Trypanosomatidae, for example Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, such as Trichomonadidae, for example Giardia lamblia, G. canis;
Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Harmanella sp.; Sarcomastigophora (Rhizopoda) such as Entamoebidae, for example Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, for example Acanthamoeba sp., Harmanella sp .;
Apicomplexa (Sporozoa), wie Eimeridae, zum Beispiel Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec, E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec, Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec, I. suis, Cystisospora spec, Cryptosporidium spec, insbesondere C. parvum; wie Toxoplasmadidae, zum Beispiel Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; wie Sarcocystidae, zum Beispiel Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec, S. suihominis, wie Leucozoidae, zum Beispiel Leucozytozoon simondi, wie Plasmodiidae, zum Beispiel Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec, wie Piroplasmea, zum Beispiel Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec, Theileria parva, Theileria spec, wie Adeleina, zum Beispiel Hepatozoon canis, H. spec. Apicomplexa (Sporozoa), such as Eimeridae, for example Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis , E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E.media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E necatrix, E. ninakohlyakimovae, E.ovis, E.parva, E.pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E.spec, E. stiedai E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., especially C. parvum; such as Toxoplasmadidae, for example Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; such as Sarcocystidae, for example Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, such as Leucozoidae, for example Leucocytozoon simondi, such as Plasmodiidae, for example Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P.vivax, P.spec, such as piroplasmea, for example Babesia argentina, B.bovis, B.canis, B.spec, Theileriaparva, Theileria spec, such as Adeleina, for example Hepatozoon canis, H. spec.
Zu pathogenen Endoparasiten, bei denen es sich um Helminthen handelt, zählen Plattwürmer (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes), Rundwürmer, Acanthocephala und Pentastoma. Dazu zählen: Monogenea: z.B.: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.; Pathogenic endoparasites, which are helminths, include flatworms (e.g., Monogenea, Cestodes, and Trematodes), roundworms, Acanthocephala, and Pentastoma. These include: Monogenea: e.g., Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp .;
Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.; aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.; Cestodes: from the order Pseudophyllidea, for example: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp .; from the order Cyclophyllida for example: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp. , Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp .;
Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.; Trematodes: from the genus Digenea, for example: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp. , Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp. Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp .;
Rundwürmer: Trichinellida zum Beispiel: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.; aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Strongyloides spp.; aus der Ordnung Rhabditida zum Beispiel: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.; aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.; Roundworms: Trichinellida for example: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp .; from the order Tylenchida for example: Micronema spp., Strongyloides spp .; from the order Rhabditida, for example: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp. , Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp. Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp , Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp .; from the order Spirurida for example: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp .; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp .; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp .; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp .;
Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.; Acanthocephala: from the order Oligacanthorhynchida, for example: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp .; from the order Polymorphida for example: Filicollis spp .; from the order Moniliformida for example: Moniliformis spp .; from the order Echinorhynchida for example Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp .;
Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp.. Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch oder therapeutisch erfolgen. Pentastoma: from the order Porocephalida for example Linguatula spp .. In the field of veterinary medicine and animal husbandry, the compounds of the formula (I) are administered by methods well known in the art, such as enteral, parenteral, dermal or nasal in the form of suitable preparations. The administration can be prophylactic or therapeutic.
So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Arzneimittel. Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiendoparasitikum, insbesondere als ein Helminthizid oder ein Mittel gegen Protozoen. Verbindungen der Formel (I) eignen sich für die Verwendung als Antiendoparasitikum, insbesondere als ein Helminthizid oder Mittel gegen Protozoen, beispielsweise in der Tierzucht, in der Tierhaltung, in Ställen und auf dem Hygienesektor. Ein weiterer Aspekt wiederum betrifft die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid wie ein Insektizid oder ein Akarizid Ein weiterer Aspekt betrifft die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid wie ein Insektizid oder Akarizid, zum Beispiel in der Tierhaltung, in der Tierzucht, in Ställen oder auf dem Hygienesektor. Thus, one embodiment of the present invention relates to the use of a compound of formula (I) as a medicament. Another aspect relates to the use of a compound of formula (I) as an antiendoparasitic agent, in particular as a helminthicide or antiprotozoal agent. Compounds of the formula (I) are suitable for use as antiendoparasitic agents, in particular as a helminthicide or antiprotozoal agents, for example in animal breeding, animal husbandry, in stables and in the hygiene sector. A further aspect in turn relates to the use of a compound of the formula (I) as an antiectica, in particular an arthropodicide such as an insecticide or an acaricide. Another aspect relates to the use of a compound of the formula (I) as anticancer drug, in particular an arthropodicide such as an insecticide or acaricide, for example in animal husbandry, in animal husbandry, in stables or in the hygiene sector.
Vektorkontrolle vector control
Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorkontrolle eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z.B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z.B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden. Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind: The compounds of formula (I) can also be used in vector control. A vector in the context of the present invention is an arthropod, in particular an insect or arachnid, which is able to attack pathogens such. As viruses, worms, protozoa and bacteria from a reservoir (plant, animal, human, etc.) to a host to transfer. The pathogens may be transferred to a host either mechanically (e.g., trachoma by non-stabbing flies) on a host, or after injection (e.g., malaria parasites by mosquitoes). Examples of vectors and their transmitted diseases or pathogens are:
1) Mücken 1) mosquitoes
- Anopheles: Malaria, Filariose; - Anopheles: malaria, filariasis;
- Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von Würmern; - Culex: Japanese encephalitis, filariasis, other viral diseases, transmission of worms;
- Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, Filariasis, weitere virale Erkrankungen; - Simulien: Übertragung von Würmern insbesondere Onchocerca volvulus; - Aedes: yellow fever, dengue fever, filariasis, other viral diseases; - Simulia: transmission of worms, in particular Onchocerca volvulus;
2) Läuse: Hautinfektionen, Fleckfieber (epidemic typhus); 2) lice: skin infections, typhus (epidemic typhus);
3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber; 3) Fleas: plague, endemic typhus fever;
4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen; 4) flies: sleeping sickness (trypanosomiasis); Cholera, other bacterial diseases;
5) Milben: Acariose, Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, virale Hirnhautentzündung (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose; 5) mites: acariosis, typhus, rickettsipox, tularemia, Saint-Louis encephalitis, viral meningitis (TBE), Crimean Congo fever, Lyme disease;
6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoenzephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis). 6) Ticks: Borellioses such as Borrelia duttoni, tick-borne encephalitis, Q fever (Coxiella burnetii), Babesia (Babesia canis canis).
Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten wie Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden. Examples of vectors in the context of the present invention are insects such as aphids, flies, cicadas or thrips, which can transmit plant viruses to plants. Other vectors that can transmit plant viruses are spider mites, lice, beetles and nematodes.
Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z.B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können. Further examples of vectors for the purposes of the present invention are insects and arachnids such as mosquitoes, in particular of the genera Aedes, Anopheles, for example A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (malaria) and culex, lice, fleas, flies, mites and ticks that can transmit pathogens to animals and / or humans.
Eine Vektorkontrolle ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind. Vector control is also possible when the compounds of formula (I) are resistance-disrupting.
Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten bzw. vor Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorkontrolle, z.B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorratsund Materialschutz. Compounds of formula (I) are suitable for use in the prevention of disease or pathogens transmitted by vectors. Thus, another aspect of the present invention is the use of compounds of formula (I) for vector control, e.g. in agriculture, horticulture, forests, gardens and recreational facilities, as well as in the supply and protection of materials.
Schutz von technischen Materialen Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z.B. aus der Ordnung Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma. Protection of Engineering Materials The compounds of formula (I) are useful for protecting engineering materials against attack or destruction by insects, e.g. from the order Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera and Zygentoma.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt. Technical materials in the present context are non-living materials, such as preferably plastics, adhesives, glues, papers and cardboard, leather, wood, wood processing products and paints. The application of the invention for the protection of wood is particularly preferred.
In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt. In a further embodiment, the compounds of the formula (I) are used together with at least one further insecticide and / or at least one fungicide.
In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d.h., es kann ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder als Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage. In a further embodiment, the compounds of formula (I) are present as a ready-to-use pest control agent, that is, it can be applied to the corresponding material without further changes. As further insecticides or as fungicides in particular the above-mentioned in question.
Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden. Surprisingly, it has also been found that the compounds of the formula (I) can be used to protect against the growth of objects, in particular hulls, sieves, nets, structures, quays and signal systems, which come into contact with seawater or brackish water. Likewise, the compounds of the formula (I) can be used alone or in combination with other active substances as antifouling agents.
Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor Control of animal pests in the hygiene sector
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen vorkommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam. Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda. Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen. The compounds of the formula (I) are suitable for controlling animal pests in the hygiene sector. In particular, the invention can be used in household, hygiene and storage protection, especially for controlling insects, arachnids and mites, which occur in enclosed spaces, such as apartments, factories, offices, vehicle cabins. to To combat animal pests, the compounds of formula (I) are used alone or in combination with other active ingredients and / or adjuvants. Preferably, they are used in household insecticide products. The compounds of formula (I) are active against sensitive and resistant species and against all stages of development. These pests include, for example, pests of the class Arachnida, from the orders Scorpiones, Araneae and Opiliones, from the classes Chilopoda and Diplopoda, from the class Insecta the order Blattodea, from the orders Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria or Orthoptera, Siphonaptera and Zygentoma and from the class Malacostraca the order Isopoda. The application is carried out, for example, in aerosols, pressureless sprays, eg pump and atomizer sprays, smoke machines, foggers, foams, gels, evaporator products with cellulose or plastic evaporator plates, liquid evaporators, gel and membrane evaporators, propeller-driven evaporators, energy-less or passive evaporation systems, moth papers, Moth sacs and moth gels, as granules or dusts, in straw baits or bait stations.
Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte Explanation of processes and intermediates
Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Die Produkte wurden mittels 'H-NMR Spektroskopie und/oder LC/MS (Liquid Chromatography Mass Spectrometry) charakterisiert. Die Bestimmung der logP Werte erfolgte gemäß OECD Guideline 117 (EC Directive 92/69/EEC) durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an reversed-phase (RP) Säulen (C18), mit nachfolgenden Methoden: The following examples of preparation and use illustrate the invention without limiting it. The products were characterized by 'H-NMR spectroscopy and / or LC / MS (Liquid Chromatography Mass Spectrometry). The determination of the logP values was carried out according to OECD Guideline 117 (EC Directive 92/69 / EEC) by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on reversed-phase (RP) columns (C18), using the following methods:
[a] Die Bestimmung mit der LC-MS im sauren Bereich erfolgt bei pH 2,7 mit 0,1 % wässriger Ameisensäure und Acetonitril (enthält 0,1% Ameisensäure) als Eluenten; linearer Gradient von 10%> Acetonitril bis 95% Acetonitril. [a] The determination with the LC-MS in the acidic range is carried out at pH 2.7 with 0.1% aqueous formic acid and acetonitrile (containing 0.1% formic acid) as eluent; linear gradient of 10%> acetonitrile to 95% acetonitrile.
[b] Die Bestimmung mit der LC-MS im neutralen Bereich erfolgt bei pH 7.8 mit 0,001 molarer wässriger Ammoniumhydrogencarbonat-Lösung und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril. [b] The determination with the LC-MS in the neutral range is carried out at pH 7.8 with 0.001 molar aqueous ammonium bicarbonate solution and acetonitrile as eluent; linear gradient from 10% acetonitrile to 95% acetonitrile.
Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinander folgenden Alkanonen). Die NMR-Spektren wurden mit einem Broker Avance 400, ausgestattet mit einem Durchflussprobenkopf (60 μΐ Volumen), bestimmt. In Einzelfällen wurden die NMR Spektren mit einem Broker Avance II 600 gemessen. The calibration is carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values by means of the retention times by linear interpolation between two consecutive alkanones). The NMR spectra were determined with an Avance 400 broker equipped with a 60 μΐ volume flowhead probe. In individual cases, the NMR spectra were measured with a broker Avance II 600.
Die 'H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der□ -Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die D-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. The 'H NMR data of selected examples are noted in terms of 1H NMR peaks. For each signal peak, first the □ -value in ppm and then the signal intensity in round brackets are listed. The D-value signal intensity number pairs of different signal peaks are listed separated by semicolons.
Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: The peak list of an example therefore has the form:
□ i (Intensität 1); Ü 2 (Intensität 2); ; (Intensität i); ; DN (Intensität n) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. □ i (intensity 1); Ü 2 (intensity 2); ; (Intensity i); ; D N (intensity n) The intensity of sharp signals correlates with the height of the signals in a printed example of an NMR spectrum in cm and shows the true ratios of the signal intensities. For broad signals, multiple peaks or the center of the signal and their relative intensity can be shown compared to the most intense signal in the spectrum.
Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 'H-NMR-Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. To calibrate the chemical shift of 'H NMR spectra we use tetramethylsilane and / or the chemical shift of the solvent, especially in the case of spectra measured in DMSO. Therefore, the tetramethylsilane peak can occur in NMR peaks, but it does not have to.
Die Listen der 'H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 'H-NMR-Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische 'H-NMR-Ausdracke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. The lists of the 'H NMR peaks are similar to the classical' H NMR prints and thus usually contain all the peaks listed in a classical NMR interpretation. In addition, they can, like classical 'H-NMR-Ausdracke solvent signals, signals from stereoisomers of the target compounds, which are also the subject of the invention, and / or show peaks of impurities.
Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 'H-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-DÖ und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. When indicating compound signals in the delta range of solvents and / or water, the usual solvent peaks, for example, peaks of DMSO in DMSO-D δ and the peak of water are usually shown in our lists of 'H NMR peaks on average have a high intensity.
Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen. Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 'H-NMR- Interpretation. The peaks of stereoisomers of the target compounds and / or peaks of impurities usually have on average a lower intensity than the peaks of the target compounds (for example with a purity of> 90%). Such stereoisomers and / or impurities may be typical of the particular preparation process. Their peaks can thus help to detect the reproduction of our manufacturing process by "by-product fingerprints." An expert calculating the peaks of the target compounds by known methods (MestreC, ACD simulation, but also with empirically evaluated expected values) can isolate the peaks of the target compounds as needed, using additional intensity filters, if necessary. This isolation would be similar to peak picking in classical 'H NMR interpretation.
Weitere Details zu 'H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Number 564025 entnommen werden. Further details on 'H NMR peaks can be found in Research Disclosure Database Number 564025.
Synthesen von 6-substituierten 2-(3-Pyridyl)-thiazolo[4,5-clpyridinen Syntheses of 6-substituted 2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-clpyridines
Synthese von 6-Chlor-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin Synthesis of 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine
Schritt 1 : Ar-(4,6-Dichlor-3-pvridyl)pyridin-3-carboxamid Step 1: A r - (4,6-dichloro-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide
Zu einer Lösung von 4,6-Dichlorpyridin-3-amin (5,00 g, 30,7 mmol) in Acetonitril (120 mL) und Pyridin (20 mL) wurde bei 0 °C eine Suspension von Pyridin-3-carbonsäurechlorid-Hydrochlorid (16,4 g, 92,0 mmol) in Acetonitril (300 mL) gegeben. Die Reaktionsmischung wurde für 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde sie mit Wasser vesetzt, mit Natronlauge (1 M) alkalisch gestellt und mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden filtriert und ein Niederschlag erhalten. Dieser Niederschlag wurde getrockent und so 2,86 g (100% Reinheit, 35% Ausbeute) des N-(4,6-Dichlor-3-pyridyl)pyridin-3-carboxamids isoliert. Das Filtrat wurde mit Na2SÜ4 getrocknet und das Lösungmittel unter reduziertem Druck entfernt. So wurden weitere 5,44 g (92% Reinheit, 61% Ausbeute) des N-(4,6-Dichlor-3-pyridyl)pyridin-3-carboxamids erhalten. To a solution of 4,6-dichloropyridine-3-amine (5.00 g, 30.7 mmol) in acetonitrile (120 mL) and pyridine (20 mL) at 0 ° C was added a suspension of pyridine-3-carboxylic acid chloride. Hydrochloride (16.4 g, 92.0 mmol) in acetonitrile (300 mL). The reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature. It was then used with water, made alkaline with sodium hydroxide solution (1 M) and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were filtered and a precipitate obtained. This precipitate was dried to isolate 2.86 g (100% purity, 35% yield) of N- (4,6-dichloro-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide. The filtrate was dried with Na 2 SO 4 and the solvent removed under reduced pressure. Thus, an additional 5.44 g (92% purity, 61% yield) of N- (4,6-dichloro-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide was obtained.
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,165(6,91); 9,159(7,23); 8,789(4,49); 8,785(4,83); 8,777(4,84); 8,773(4,80); 8,659(16,00); 8,354(2,63); 8,349(4,29); 8,344(2,75); 8,334(2,88); 8,329(4,55); 8,325(2,84); 7,924(15,29); 7,873(1,12); 7,599(3,76); 7,587(3,77); 7,580(3,76); 7,567(3,55); 7,436(0,98); 5,824(0,61); 3,338(5,11); 2,673(0,37); 2,508(44,55); 2,504(58,18); 2,500(44,49); 2,331(0,39); 1,869(4,38); 0,008(2,46); -0,000(60,03); -0,007(3,70). 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.165 (6.91); 9.159 (7.23); 8,789 (4.49); 8.785 (4.83); 8.777 (4.84); 8,773 (4.80); 8,659 (16,00); 8,354 (2.63); 8,349 (4.29); 8.344 (2.75); 8,334 (2.88); 8.329 (4.55); 8.325 (2.84); 7.924 (15.29); 7.873 (1.12); 7,599 (3.76); 7,587 (3.77); 7.580 (3.76); 7.567 (3.55); 7,436 (0.98); 5,824 (0.61); 3.338 (5.11); 2.673 (0.37); 2,508 (44.55); 2.504 (58.18); 2,500 (44.49); 2.331 (0.39); 1.869 (4.38); 0.008 (2.46); -0.000 (60,03); -0.007 (3.70).
Schritt 2: 6-Chlor-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin Step 2: 6-Chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine
Eine Suspension von N-(4,6-Dichlor-3-pyridyl)pyridin-3-carboxamid (1,00 g, 3,73 mmol) und Phosphorpentasulfid (2,48 g, 6,00 mmol) in Toluol (30 mL) wurde für 7 h unter Rückfluss und für 16 h bei 100 °C gerührt. Anschließend wurde erneut für 6 h unter Rückfluss und 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurden Aceton (15 mL), Wasser (3,6 mL) und Dinatriumhydrogenphosphat (2,12 g, 14,9 mmol) zugesetzt und die Mischung für eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit Wasser und CH2CI2 versetzt, die Phasen getrennt und die wässrige Phase mehrmals mit CH2CI2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Na2SÜ4 getrocknet und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0:100 — > 30:70). So wurden 118 mg (100% Reinheit, 13% Ausbeute) des 6-Chlor-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridins erhalten. 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,320(8,4); 9,316(8,3); 9,208(15,1); 9,207(16,0); 8,824(6,5); 8,820(7,2); 8,812(7,0); 8,808(7,1); 8,529(4,0); 8,523(5,4); 8,519(4,1); 8,509(4,3); 8,503(5,7); 8,499(4,2); 8,479(15,2); 8,477(16,0); 8,318(0,3); 7,678(5,0); 7,677(5,3); 7,666(5,0); 7,665(5,2); 7,658(5,0); 7,657(5,1); 7,646(4,7); 7,645(4,9); 3,329(84,3); 2,678(0,7); 2,673(1,0); 2,669(0,8); 2,526(2,9); 2,513(52,1); 2,509(103,2); 2,504(136,0); 2,500(102,6); 2,335(0,6); 2,331(0,9); 2,326(0,7); 1,397(0,7); 1,259(0,3); 1,231(2,7); 0,853(0,3); 0,146(0,9); 0,022(0,5); 0,008(7,6); 0,000(180,8); -0,008(8,8); - 0,150(0,8). A suspension of N- (4,6-dichloro-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide (1.00 g, 3.73 mmol) and phosphorus pentasulfide (2.48 g, 6.00 mmol) in toluene (30 mL ) was stirred at reflux for 7 h and at 100 ° C for 16 h. The mixture was then stirred again for 6 h under reflux and 16 h at room temperature. For work-up, acetone (15 ml), water (3.6 ml) and disodium hydrogen phosphate (2.12 g, 14.9 mmol) were added and the mixture was stirred for one hour at room temperature. The reaction mixture was treated with water and CH 2 Cl 2, the phases were separated and the aqueous phase extracted several times with CH 2 Cl 2. The combined organic phases were dried with Na 2 SO 4 and the solvent removed under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel by MPLC (gradient: ethyl acetate / cyclohexane 0: 100 → 30:70). Thus, 118 mg (100% purity, 13% yield) of 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine was obtained. 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.320 (8.4); 9.316 (8.3); 9,208 (15.1); 9,207 (16.0); 8.824 (6.5); 8,820 (7.2); 8.812 (7.0); 8.808 (7.1); 8,529 (4.0); 8,523 (5.4); 8,519 (4.1); 8,509 (4.3); 8,503 (5.7); 8,499 (4.2); 8.479 (15.2); 8,477 (16.0); 8,318 (0.3); 7,678 (5.0); 7,677 (5.3); 7,666 (5.0); 7,665 (5.2); 7,658 (5.0); 7,657 (5.1); 7,646 (4.7); 7,645 (4.9); 3,329 (84.3); 2,678 (0.7); 2,673 (1.0); 2,669 (0.8); 2,526 (2.9); 2,513 (52.1); 2.509 (103.2); 2.504 (136.0); 2,500 (102.6); 2,335 (0.6); 2.331 (0.9); 2,326 (0.7); 1,397 (0.7); 1,259 (0.3); 1,231 (2.7); 0.853 (0.3); 0.146 (0.9); 0.022 (0.5); 0.008 (7.6); 0.000 (180.8); -0.008 (8.8); - 0.150 (0.8).
Synthese von 2-(3-Pyridyl)-6-(trifluormethyl)thiazolo [4,5-c] pyridin Synthesis of 2- (3-pyridyl) -6- (trifluoromethyl) thiazolo [4,5-c] pyridine
Schritt 1 : Ar-[4-Chlor-6-(trifluormethyl)-3-pvridvllpvridin-3-carboxamid Step 1: A r - [4-Chloro-6- (trifluoromethyl) -3-pyridylpyridine-3-carboxamide
Die Herstellung des N-[4-Chlor-6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]pyridin-3-carboxamids erfolgte in Analogie zur Synthese des N-(4,6-Dichlor-3-pyridyl)pyridin-3-carboxamids. Dazu wurde eine Lösung von 4- Chlor-6-(trifluormethyl)pyridin-3-amin (250 mg, 1,27 mmol), Pyridin-3-carbonsäurechlorid- Hydrochlorid (680 mg, 3,81 mmol) und Pyridin (0,82 mL, 10 mmol) in Acetonitril für 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Eine Filtration der vereinigten organischen Phasen war nicht notwendig. Es wurden 363 mg (94% Reinheit, 89% Ausbeute) des N-[4-Chlor-6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]pyridin-3- carboxamids erhalten. The preparation of N- [4-chloro-6- (trifluoromethyl) -3-pyridyl] pyridine-3-carboxamide was carried out in analogy to the synthesis of N- (4,6-dichloro-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide. To this was added a solution of 4-chloro-6- (trifluoromethyl) pyridin-3-amine (250 mg, 1.27 mmol), pyridine-3-carboxylic acid chloride hydrochloride (680 mg, 3.81 mmol) and pyridine (0, 82 mL, 10 mmol) in acetonitrile for 24 h at room temperature. Filtration of the combined organic phases was not necessary. There was obtained 363 mg (94% purity, 89% yield) of the N- [4-chloro-6- (trifluoromethyl) -3-pyridyl] pyridine-3-carboxamide.
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 10,821(5,90); 9,223(0,34); 9,175(7,03); 9,170(7,16); 9,002(12,60); 8,972(0,34); 8,967(0,34); 8,834(4,61); 8,830(5,03); 8,222(4,87); 8,818(4,91); 8,437(0,42); 8,372(2,70); 8,368(4,21); 8,363(2,79); 8,352(2,92); 8,348(4,43); 8,343(2,82); 8,303(16,00); 7,641(3,81); 7,628(3,78); 7,621(3,70); 7,609(3,52); 3,331(76,45); 2,677(0,46); 5,672(0,64); 2,668(0,49); 2,525(1,75); 2,508(74,87); 2,503 (98,15); 2,499(73,19); 2,334(0,46); 2,330(0,62); 2,326(0,46); 0,008(1,02); - 0,000(29,36); -0,008(1,15). 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 10.821 (5.90); 9,223 (0.34); 9,175 (7.03); 9.170 (7.16); 9,002 (12.60); 8,972 (0.34); 8,967 (0.34); 8.834 (4.61); 8.830 (5.03); 8.222 (4.87); 8.818 (4.91); 8.437 (0.42); 8.372 (2.70); 8,368 (4.21); 8,363 (2.79); 8.352 (2.92); 8.348 (4.43); 8,343 (2.82); 8,303 (16,00); 7.641 (3.81); 7.628 (3.78); 7.621 (3.70); 7,609 (3.52); 3.331 (76.45); 2.677 (0.46); 5.672 (0.64); 2.668 (0.49); 2.525 (1.75); 2,508 (74.87); 2,503 (98,15); 2.499 (73.19); 2.334 (0.46); 2.330 (0.62); 2.326 (0.46); 0.008 (1.02); - 0.000 (29.36); -0.008 (1.15).
Schritt 2: 2-(3-Pyridyl)-6-(trifluormethyl)thiazolo [4,5-c] pyridin (Beispiel 3) Step 2: 2- (3-Pyridyl) -6- (trifluoromethyl) thiazolo [4,5-c] pyridine (Example 3)
Eine Suspension von N-[4-Chlor-6-(trifluormethyl)-3-pyridyl]pyridin-3-carboxamid (338 mg, 1,12 mmmol) und 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-disulfid (464 mg, 1,15 mmol) in Toluol (20 mL) wurde für 16 h bei 110 °C gerührt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung mit einer gesättigten NaHC03-Lösung versetzt und mehrmals mit CH2CI2 extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Na2SÜ4 getrocknet und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0:100 — > 40:60). So wurden zwei Fraktionen des 2-(3-Pyridyl)-6- (trifluormethyl)thiazolo[4,5-c]pyridins erhalten: 152 mg (100% Reinheit, 48% Ausbeute) und 70 mg (93% Reinheit, 21% Ausbeute). A suspension of N- [4-chloro-6- (trifluoromethyl) -3-pyridyl] pyridine-3-carboxamide (338 mg, 1.12 mmol) and 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -l, 3 , 2,4-Dithiadiphosphetane-2,4-disulfide (464 mg, 1.15 mmol) in toluene (20 mL) was stirred at 110 ° C for 16 h. Subsequently, a saturated NaHCO 3 solution was added to the reaction mixture and extracted several times with CH 2 Cl 2 . The combined organic phases were dried with Na 2 SO 4 and the solvent removed under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel by MPLC (gradient: ethyl acetate / cyclohexane 0: 100 → 40: 60). Thus, two fractions of 2- (3-pyridyl) -6- (trifluoromethyl) thiazolo [4,5-c] pyridine were obtained: 152 mg (100% purity, 48% yield) and 70 mg (93% purity, 21%). Yield).
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,520(13,3); 9,374(7,6); 9,372(8,1); 9,368(8,2); 9,367(7,8); 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.520 (13.3); 9.374 (7.6); 9,372 (8.1); 9,368 (8.2); 9,367 (7.8);
8,952(16,0); 8,847(6,5); 8,843(7,2); 8,835(7,0); 8,831(7,1); 8,585(4,0); 8,581(5,1); 8,579(4,9); 8,575(4,1); 8,565(4,3); 8,561(5,2); 8,559(5,3); 8,555(4,1); 7,698(5,0); 7,696(5,0); 7,686(4,9); 7,684(4,9);8,952 (16.0); 8.847 (6.5); 8,843 (7.2); 8,835 (7.0); 8,831 (7.1); 8,585 (4.0); 8,581 (5.1); 8,579 (4.9); 8,575 (4.1); 8,565 (4.3); 8.561 (5.2); 8,559 (5.3); 8.555 (4.1); 7.698 (5.0); 7,696 (5.0); 7.686 (4.9); 7,684 (4.9);
7,678(4,9); 7,676(4,9); 7,666(4,7); 7,664(4,7); 3,333(38,7); 2,680(0,4); 2,675(0,6); 2,671(0,5); 2,528(1,4); 2,524(2,2); 2,515(32,7); 2,511(67,7); 2,506(90,0); 2,502(65,9); 2,497(32,7); 2,337(0,4); 2,333(0,6); 2,328(0,4); 1,397(1,5); 0,008(0,4); 0,000(13,6); -0,009(0,5). 7,678 (4.9); 7.676 (4.9); 7,666 (4.7); 7.664 (4.7); 3.333 (38.7); 2,680 (0.4); 2,675 (0.6); 2,671 (0.5); 2,528 (1.4); 2,524 (2.2); 2,515 (32.7); 2,511 (67.7); 2,506 (90.0); 2,502 (65.9); 2,497 (32.7); 2,337 (0.4); 2,333 (0.6); 2,328 (0.4); 1,397 (1.5); 0.008 (0.4); 0,000 (13.6); -0.009 (0.5).
Synthese von Methyl-2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-carboxylat Synthesis of methyl 2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine-6-carboxylate
Schritt 1 : 4,6-Dibrompyridin-3-amin Step 1: 4,6-Dibromopyridine-3-amine
Zu einer Lösung von Pyridin-3-amin (20,0 g, 0,213 mol) in Acetonitril (200 mL) wurde bei 0 - 5 °C eine Lösung von Natriumbromid (21,87 g, 212,4 mmol) und Natriumbromat (63,76 g, 425,0 mmol) in Wasser (400 mL) gegeben. Anschließend wurde unter Kühlung der Reaktionsmischung Schwefelsäure (hergestellt aus konzentrierter Schwefelsäure: 20,84 g, 212,5 mmol und 200 mL Wasser) innerhalb von 30 min zugesetzt. Die Mischung wurde für 1 h bei 5 °C gerührt, filtriert und der Rückstand mit einer gesättigten NaHC03-Lösung (200 ml) sowie Wasser (200 mL) gewaschen und im Vakuum getrocknet. So wurden 40,0 g Rohprodukt erhalten, welches ohne weitere Aufreinigung im nächsten Schritt umgesetzt wurde. To a solution of pyridine-3-amine (20.0 g, 0.213 mol) in acetonitrile (200 mL) at 0-5 ° C was added a solution of sodium bromide (21.87 g, 212.4 mmol) and sodium bromate (63 , 76 g, 425.0 mmol) in water (400 mL). Subsequently, while cooling, sulfuric acid (prepared from concentrated sulfuric acid: 20.84 g, 212.5 mmol and 200 ml of water) was added over 30 minutes to the reaction mixture. The mixture was stirred for 1 h at 5 ° C, filtered and the residue washed with a saturated NaHCO 3 solution (200 ml) and water (200 ml) and dried in vacuo. Thus, 40.0 g of crude product were obtained, which was reacted without further purification in the next step.
Schritt 2: Ar-(4,6-Dibrom-3-pvridvl)pyridin-3-carboxamid Step 2: A r - (4,6-Dibromo-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide
Zu einer Lösung von Pyridin-3 -carbonsäure (20,00 g, 162,5 mmol) in CH2CI2 (200 mL) wurden Oxalylchlorid (61,86 g, 487,4 mmol) und Dimethylformamid (1,19 g, 16,3 mmol) gegeben. Die Mischung wurde für 3 h bei Raumtemperatur gerührt und dann das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Das so erhaltene Säurechlorid wurde in CH2CI2 (100 mL) gelöst. To a solution of pyridine-3-carboxylic acid (20.00 g, 162.5 mmol) in CH 2 Cl 2 (200 mL) was added oxalyl chloride (61.86 g, 487.4 mmol) and dimethylformamide (1.19 g, 16.3 mmol). The mixture was stirred for 3 h at room temperature and then the solvent was removed under reduced pressure. The resulting acid chloride was dissolved in CH 2 Cl 2 (100 mL).
4,6-Dibrompyridin-3-amin (40,9 g, 164 mmol) wurde in CH2CI2 (200 mL) gelöst und mit Triethylamin (49,3 g, 487 mmol) versetzt. Die Mischung wurde für 10 min bei Raumtemperatur gerührt und anschließend langsam die Lösung des Säurechlorids hinzugefügt. Die Reaktionsmischung wurde für 16 h bei Raumtemperatur gerührt, das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand mittels Säulenchromatographie an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Petrolether 50:50 -> 75:25). So wurden 20,0 g (34% Ausbeute) des N-(4,6-Dibrom-3- pyridyl)pyridin-3 -carboxamids erhalten.  4,6-Dibromopyridine-3-amine (40.9 g, 164 mmol) was dissolved in CH 2 Cl 2 (200 mL) and triethylamine (49.3 g, 487 mmol) was added. The mixture was stirred for 10 min at room temperature and then slowly added the solution of the acid chloride. The reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature, the solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed by column chromatography on silica gel (gradient: ethyl acetate / petroleum ether 50:50 → 75:25). Thus, 20.0 g (34% yield) of N- (4,6-dibromo-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide was obtained.
Schritt 3: 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin Step 3: 6-Bromo-2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine
Eine Mischung von N-(4,6-Dibrom-3-pyridyl)pyridin-3-carboxamid (20,0 g, 56,0 mmol) und 2,4-Bis- (4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphetan-2,4-disulfid (33,99 g, 84,03 mmol) in 1,4-Dioxan (200 mL) wurde für 3 h bei 1 10 °C gerührt. Das Lösungsmittel wurde anschließend unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand mit Ethylacetat (200 mL) und Dimethylformamid (50 mL) gewaschen. So wurden 10,0 g (61% Ausbeute) des 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridins erhalten. Schritt 4: Methyl-2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-carboxylat A mixture of N- (4,6-dibromo-3-pyridyl) pyridine-3-carboxamide (20.0 g, 56.0 mmol) and 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -l, 3.2 , 4-Dithiadiphosphetane-2,4-disulfide (33.99 g, 84.03 mmol) in 1,4-dioxane (200 mL) was stirred for 3 h at 110 ° C. The solvent was then removed under reduced pressure and the residue washed with ethyl acetate (200 mL) and dimethylformamide (50 mL). There was thus obtained 10.0 g (61% yield) of 6-bromo-2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine. Step 4: Methyl 2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine-6-carboxylate
Zu einer Lösung von 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin (10,0 g, 34,2 mmol) in THF (300 mL), Dimethylformamid (150 mL) und Methanol (150 mL) wurden Triethylamin (10,4 g, 103 mmol) und l, -Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichlorpalladium(II) 5,01 g, 6,85 mmol) gegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei 70 °C für 16 h unter einer Atmosphäre von Kohlenmonoxid (3, 1 bar) gerührt und anschließend die Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels Säulenchromatographie an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Petrolether 50:50— > 75:25). So wurden 5,0 g (54% Ausbeute) des Methyl-2-(pyridin-3-yl)[l ,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-carboxylats erhalten. To a solution of 6-bromo-2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine (10.0 g, 34.2 mmol) in THF (300 mL), dimethylformamide (150 mL) and methanol (150 mL) were triethylamine (10.4 g, 103 mmol) and 1, -bis (diphenylphosphino) ferrocenes] dichloropalladium (II) 5.01 g, 6.85 mmol). given. The reaction mixture was stirred at 70 ° C for 16 h under an atmosphere of carbon monoxide (3, 1 bar) and then the solvents were removed under reduced pressure. The residue was chromatographed by column chromatography on silica gel (gradient: ethyl acetate / petroleum ether 50:50 → 75:25). There was thus obtained 5.0 g (54% yield) of methyl 2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine-6-carboxylate.
MS: m/z 272,0 [M+H+] MS: m / z 272.0 [M + H + ]
Allgemeine Vorschrift zur Synthese von Amiden der 2-(Pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6- carbonsäure General procedure for the synthesis of amides of 2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine-6-carboxylic acid
Eine Lösung von Methyl-2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-carboxylat (300 mg, 1,11 mmol) und Kaliumtrimethylsilanolat (171 mg, 1,33 mmol) in THF (8 mL) wurde für 16 h bei 30 °C gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand in Dimethylformamid (5 mL) aufgenommen. Zu dieser Lösung wurden l-[bis(Dimethylamin)methylen]-lH-l,2,3-triazol[4,5- b]pyridinium-3-oxid-hexafluorophosphat (422 mg, 1,33 mmol) und Ethyldiisopropylamine (0,58 mL, 3,33 mmol) gegeben und das Gemisch für 30 min bei 30 °C gerührt. Anschließend wurde das jeweilige Amin (1,33 mmol) hinzugefügt, für weitere 16 h bei 30 °C gerührt und anschließend das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Zur Isolation des Produkts wurde die Reaktionsmischung per HPLC aufgereinigt. A solution of methyl 2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine-6-carboxylate (300 mg, 1.11 mmol) and potassium trimethylsilanolate (171 mg, 1.33 mmol) in THF (8 mL) was stirred for 16 h at 30 ° C. The solvent was removed under reduced pressure and the residue taken up in dimethylformamide (5 mL). To this solution was added 1- [bis (dimethylamine) methylene] -1H-1,2,3-triazolo [4,5-b] pyridinium 3-oxide hexafluorophosphate (422 mg, 1.33 mmol) and ethyldiisopropylamine (0 , 58 mL, 3.33 mmol) and the mixture was stirred for 30 min at 30 ° C. Subsequently, the respective amine (1.33 mmol) was added, stirred for a further 16 h at 30 ° C and then the solvent was removed under reduced pressure. To isolate the product, the reaction mixture was purified by HPLC.
Synthese von 2-(Pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-amin Schritt 1 : tert-Butyl-[2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yl]carbamat Synthesis of 2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-amine Step 1: tert-Butyl [2- (pyridin-3-yl) [l, 3 ] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-yl] carbamate
Unter einer Stickstoffatmosphäre wurde eine Mischung von 6-Brom-2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5- c]pyridin (10,0 g, 34,2 mmol), tert-Butylcarbamat (6,63 g, 51,3 mmol), CS2CO3 (33,46 g, 103,7 mmol), 4,5-Bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthen (3,96 g, 6,84 mmol) und Pd(OAc)2 (3,96 g, 6,85 mmol) in 1,4-Dioxan (100 mL) für 2 h auf 80 °C erhitzt. Das Lösungsmittel wurde anschließend unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasser (100 mL) verdünnt und mit Ethylacetat (3x100 mL) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 20:80— > 40:60). So konnten 7.00 g (63%) tert-Butyl-[2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yl]carbamat erhalten werden. Under a nitrogen atmosphere, a mixture of 6-bromo-2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine (10.0 g, 34.2 mmol), tert-butyl carbamate ( 6.63 g, 51.3 mmol), CS 2 CO 3 (33.46 g, 103.7 mmol), 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene (3.96 g, 6.84 mmol) and Pd (OAc) 2 (3.96 g, 6.85 mmol) in 1,4-dioxane (100 mL) for 2 h at 80 ° C heated. The solvent was then submerged removed reduced pressure. The residue was diluted with water (100 mL) and extracted with ethyl acetate (3x100 mL). The combined organic phases were washed with a saturated sodium chloride solution, dried with sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed on silica gel by MPLC (gradient: ethyl acetate / cyclohexane 20:80 → 40:60). This gave 7.00 g (63%) of tert-butyl [2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-yl] carbamate.
MS: m/z 328,9 [M+H+] MS: m / z 328.9 [M + H + ]
Schritt 2: 2-(Pyridin-3 -yl) [1,3] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-amin Step 2: 2- (Pyridin-3-yl) [1,3] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-amine
Zu einer Lösung von tert-Butyl-[2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yl]carbamat (7,00 g, 21,3 mmol) in CH2CI2 (100 mL) wurde Trifluoressigsäure (25 mL) gegeben. Das Gemisch wurde für 6 h bei 30 °C gerührt und anschließend das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand (6,80 g) wurde ohne weitere Aufreinigung für die nächste Reaktion verwendet. To a solution of tert -butyl- [2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-yl] carbamate (7.00 g, 21.3 mmol) in CH 2 Cl 2 (100 mL) was added to trifluoroacetic acid (25 mL). The mixture was stirred for 6 h at 30 ° C and then the solvent was removed under reduced pressure. The residue (6.80 g) was used for the next reaction without further purification.
Allgemeine Vorschrift zur Synthese von Amiden des 2-(Pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6- amins General procedure for the synthesis of amides of 2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine-6-amine
Eine Lösung von 2-(Pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-amin (684 mg, 2,00 mmol) und der jeweiligen Säure (4,00 mmol) in Dichlormethan (5 mL) wurde mit l-Ethyl-3-(3- dimethylaminopropyl)carbodiimid (575 mg, 3,00 mmol) und N,N-Dimethylpyridin-4-amin (732 mg, 5,99 mmol) versetzt. Die Reaktionsmischung wurde für 16 h bei 30 °C gerührt und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasser (10 mL) versetzt und mit Ethylacetat (3x10 mL) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit einer gesättigten Natriumchlorid-Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 30:70 — > 60:40). So konnten die Amide des 2-(Pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-amins erhalten werden. Allgemeine Vorschrift zur Methylierung von sekundären Amiden des 2-(Pyridin-3- yl) [1 ,3 ] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-amins A solution of 2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine-6-amine (684 mg, 2.00 mmol) and the respective acid (4.00 mmol) in Dichloromethane (5 mL) was added with l-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide (575 mg, 3.00 mmol) and N, N-dimethylpyridin-4-amine (732 mg, 5.99 mmol). The reaction mixture was stirred for 16 h at 30 ° C and the solvent removed under reduced pressure. The residue was treated with water (10 mL) and extracted with ethyl acetate (3x10 mL). The combined organic phases were washed with a saturated sodium chloride solution, dried with sodium sulfate and filtered. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed on silica gel by MPLC (gradient: ethyl acetate / cyclohexane 30:70 → 60:40). Thus, the amides of 2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine-6-amine were obtained. General procedure for the methylation of secondary amides of 2- (pyridin-3-yl) [1, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine-6-amine
Zu einer Lösung des jeweiligen Amids (200 mg, 1.0 Äq.) in Dimethylformamid (4 mL) wurde Natriumhydrid (1,1 Äq.) gegeben und die Mischung für 30 min bei 30 °C gerührt. Anschließend wurde Methyliodid (1,0 Äq.) zugesetzt und die Mischung für weitere 30 min bei 30 °C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit einer gesättigen wässrigen Lösung von Ammoniumchlorid (1 mL) versetzt und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Zur Isolation des Produkts wurde die Reaktionsmischung per HPLC aufgereinigt. Allgemeine Vorschrift zur Oxidation von Phenyl-trifluormethylsulfiden zu Phenyl- trifluormethylsulfoxiden To a solution of the respective amide (200 mg, 1.0 eq.) In dimethylformamide (4 mL) was added sodium hydride (1.1 eq.) And the mixture was stirred at 30 ° C for 30 min. Then, methyl iodide (1.0 eq.) Was added and the mixture was stirred at 30 ° C for a further 30 min. The reaction mixture was added with a saturated aqueous solution of ammonium chloride (1 mL), and the solvent was removed under reduced pressure. To isolate the product, the reaction mixture was purified by HPLC. General procedure for the oxidation of phenyl trifluoromethyl sulfides to phenyl trifluoromethyl sulfoxides
Eine Lösung des Trifluormethylsulfids (1.0 Äq) und wefa-Chlorperbenzoesäure (1.0 Äq) in CH2CI2 (3 mL) wurde für 16 h bei 30 °C gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Methanol/CLhCL 0:100 — > 5:95). Anschließend wurder erneut mittels HPLC aufgereinigt (Laufmittel enthält Ameisensäure). A solution of trifluoromethylsulfide (1.0 eq) and wefa-chloroperbenzoic acid (1.0 eq) in CH 2 Cl 2 (3 mL) was stirred for 16 h at 30 ° C. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed on silica gel by MPLC (gradient: methanol / CLhCL 0: 100 → 5:95). Subsequently, it was again purified by HPLC (mobile phase contains formic acid).
Allgemeine Vorschrift zur Oxidation von Phenyl-trifluormethylsulfiden zu Phenyl- trifluormethylsulfonen General procedure for the oxidation of phenyl trifluoromethyl sulfides to phenyl trifluoromethylsulfones
Eine Lösung des Trifluormethylsulfids (1.0 Äq) und wefa-Chlorperbenzoesäure (2.0 Äq) in CH2CI2 (3 mL) wurde für 16 h bei 30 °C gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Methanol/CLhCL 0:100 — > 5:95). Anschließend wurder erneut mittels HPLC aufgereinigt (Laufmittel enthält Ameisensäure). A solution of the trifluoromethylsulfide (1.0 eq) and wefa-chloroperbenzoic acid (2.0 eq) in CH 2 Cl 2 (3 mL) was stirred for 16 h at 30 ° C. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed on silica gel by MPLC (gradient: methanol / CLhCL 0: 100 → 5:95). Subsequently, it was again purified by HPLC (mobile phase contains formic acid).
Beispiel 1: 6-[2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5- c] pyridin Example 1: 6- [2-Fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfanyl) phenyl] -2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine
In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus WO 2010/071819 wurden zu einer Mischung von 6-Chlor- 2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin (48 mg, 0,19 mmol), [2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2- trifluorethylsulfanyl)phenyl]boronsäure (94 mg, 0,35 mmol), Natriumcarbonat (62 mg, 0,58 mmol) und Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (6,7 mg, 5,8 μιηοΐ) Wasser (0,65 mL) und 1 ,2-Dimethoxyethan (2,65 mL) gegeben. Die Reaktionsmischung wurde mehrfach mit einem Argonstrom gespült und das Gefäß verschlossen. Das Gemisch wurde in einer CEM Discover Mikrowelle für 40 min auf 140 °C erhitzt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur durch einen Tiefenfilter filtriert, welcher mit Ethylacetat gespült wurde. Der Ansatz wurde insgesamt zweimal durchgeführt und die Ansätze vor der Reinigung vereinigt. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels unter reduziertem Druck wurde der Rückstand mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0:100 -> 50:50). So wurden 126 mg (94% Reinheit, 70% Ausbeute) 6-[2-Fluor- 4-methyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin erhalten. Based on the reaction instructions from WO 2010/071819, a mixture of 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine (48 mg, 0.19 mmol), [2-fluoro 4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfanyl) -phenyl] boronic acid (94 mg, 0.35 mmol), sodium carbonate (62 mg, 0.58 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) -palladium (6.7 mg, 5.8 μιηοΐ) water (0.65 mL) and 1, 2-dimethoxyethane (2.65 mL). The reaction mixture was rinsed several times with an argon stream and the vessel was closed. The mixture was heated to 140 ° C in a CEM Discover microwave for 40 minutes and, after cooling to room temperature, filtered through a depth filter which was rinsed with ethyl acetate. The batch was carried out twice in total and the batches were combined before purification. After removing the solvent under reduced pressure, the residue was chromatographed on silica gel by MPLC (gradient: ethyl acetate / cyclohexane 0: 100 → 50:50). Thus, 126 mg (94% purity, 70% yield) of 6- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfanyl) phenyl] -2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5 -c] pyridine.
1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,493(15,5); 9,492(16,0); 9,346(8,7); 9,341(8,9); 8,823(6,6); 8,820(7,4); 8,811(7,0); 8,808(7,3); 8,708(14,0); 8,552(3,5); 8,547(5,2); 8,542(3,9); 8,532(3,8); 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.493 (15.5); 9.492 (16.0); 9,346 (8.7); 9,341 (8.9); 8.823 (6.6); 8,820 (7.4); 8,811 (7.0); 8.808 (7.3); 8,708 (14.0); 8,552 (3.5); 8,547 (5.2); 8,542 (3.9); 8.532 (3.8);
8,526(5,5); 8,522(4,0); 8,319(0,6); 8,266(8,3); 8,247(8,4); 8,017(0,4); 7,997(0,4); 7,684(5,0); 7,672(4,9);8,526 (5.5); 8,522 (4.0); 8,319 (0.6); 8.266 (8.3); 8.247 (8.4); 8.017 (0.4); 7,997 (0.4); 7,684 (5.0); 7,672 (4.9);
7,664(4,9); 7,652(4,7); 7,413(7,2); 7,395(0,6); 7,383(7,2); 7,366(0,4); 5,953(0,4); 3,969(3,6);7.664 (4.9); 7,652 (4.7); 7,413 (7.2); 7,395 (0.6); 7,383 (7.2); 7.366 (0.4); 5,953 (0.4); 3,969 (3.6);
3,943(11,3); 3,917(11,8); 3,891(4,1); 3,334(357,1); 2,677(1,3); 2,673(1,8); 2,669(1,4); 2,526(4,6);3,943 (11.3); 3,917 (11.8); 3,891 (4.1); 3.334 (357.1); 2,677 (1.3); 2,673 (1.8); 2,669 (1.4); 2,526 (4.6);
2,513(103,0); 2,508(210,4); 2,504(282,1); 2,499(239,3); 2,414(2,0); 2,362(0,6); 2,335(1,5); 2,331(1,9); 2,326(1,5); 1,990(0,7); 1,398(3,3); 1,231(0,4); 1,176(0,4); 0,243(0,7); 0,146(0,7); 0,008(5,2);2.513 (103.0); 2,508 (210.4); 2.504 (282.1); 2.499 (239.3); 2,414 (2.0); 2,362 (0.6); 2,335 (1.5); 2.331 (1.9); 2,326 (1.5); 1,990 (0.7); 1,398 (3.3); 1,231 (0.4); 1,176 (0.4); 0.243 (0.7); 0.146 (0.7); 0.008 (5.2);
0,000(155,3); -0,008(6,3); -0,150(0,7). 0.000 (155.3); -0.008 (6.3); -0.150 (0.7).
Beispiel 2: 6-[2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfinyl)phenyl]-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5- c] pyridin Example 2: 6- [2-Fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) phenyl] -2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine
Mefa-Chlorperbenzoesäure (70% Reinheit, 49 mg, 0,20 mmol) wurde bei 0 °C zu einer Lösung von 6- [2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfanyl)phenyl]-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin (90 mg, 0, 19 mmol) in CH2CI2 (2 mL) gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde für 2 h bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit gesättigter Natriumcarbonat-Lösung versetzt. Nach 15 min wurden die Phasen getrennt, die wässrige Phase mit CH2CI2 extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt. Das Rohprodukt wurde mit wiederholt mit CH2CI2 gewaschen und nach Trocknung 28 mg (95% Reinheit, 31%> Ausbeute) des 6-[2-Fluor-4-methyl-5-(2,2,2-trifluorethylsulfinyl)phenyl]-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5- c]pyridins erhalten. 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,528(5,7); 9,526(5,7); 9,352(3,3); 9,348(3,4); 8,826(2,6); Mefa-chloroperbenzoic acid (70% purity, 49 mg, 0.20 mmol) was added to a solution of 6- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfanyl) phenyl] at 0 ° C. Add 2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine (90 mg, 0.19 mmol) in CH 2 Cl 2 (2 mL). The reaction mixture was stirred for 2 h at room temperature and then treated with saturated sodium carbonate solution. After 15 minutes, the phases were separated, the aqueous phase extracted with CH 2 Cl 2 and the combined organic phases dried with sodium sulfate. The solvent was removed under reduced pressure. The crude product was washed repeatedly with CH 2 Cl 2 and, after drying, 28 mg (95% purity, 31% yield) of 6- [2-fluoro-4-methyl-5- (2,2,2-trifluoroethylsulfinyl) phenyl ] -2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine. 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.528 (5.7); 9.526 (5.7); 9,352 (3.3); 9,348 (3.4); 8.826 (2.6);
8,823(2,8); 8,810(6,9); 8,667(3,1); 8,647(3,2); 8,557(1 ,4); 8,553(2,0); 8,548(1 ,5); 8,537(1 ,5); 8,532(2,1);8.823 (2.8); 8,810 (6.9); 8,667 (3.1); 8.647 (3.2); 8,557 (1, 4); 8.553 (2.0); 8.548 (1, 5); 8.537 (1, 5); 8.532 (2.1);
8,528(1 ,5); 7,687(1 ,8); 7,676(1 ,9); 7,669(1 ,9); 7,657(1 ,8); 7,509(2,6); 7,478(2,6); 5,758(0,5); 4,264(0,8);8.528 (1, 5); 7,687 (1, 8); 7,676 (1, 9); 7,669 (1, 9); 7,657 (1, 8); 7,509 (2.6); 7,478 (2.6); 5,758 (0.5); 4,264 (0.8);
4,254(0,5); 4,236(1 ,0); 4,227(1 ,4); 4,209(0,5); 4,199(1 ,4); 4,172(0,4); 4,157(0,4); 4, 130(1 ,3); 4, 103(1 ,4);4,254 (0.5); 4,236 (1, 0); 4,227 (1, 4); 4,209 (0.5); 4,199 (1, 4); 4,172 (0.4); 4,157 (0.4); 4, 130 (1, 3); 4, 103 (1, 4);
4,093(0,9); 4,075(0,6); 4,066(0,8); 3,331 (49,8); 2,672(0,6); 2,508(75,1); 2,504(95,6); 2,499(73,1); 2,460(16,0); 2,383(0,4); 2,330(0,6); 0,000(54,6). 4,093 (0.9); 4.075 (0.6); 4,066 (0.8); 3,331 (49,8); 2,672 (0.6); 2,508 (75.1); 2,504 (95.6); 2,499 (73.1); 2,460 (16.0); 2,383 (0.4); 2,330 (0.6); 0,000 (54.6).
Beispiel 4: 4- [2-(3-Pyridyl)thiazolo [4,5-c] pyridin-6-yl] morpholin Example 4: 4- [2- (3-Pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridin-6-yl] morpholine
In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus WO 2007/148093 wurde zu einer Mischung von 6-Chlor- 2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin (75 mg, 0,30 mmol), Morpholin (40 iL, 0,46 mmol), Palladium(II)acetat (3,4 mg, 15 μιηοΐ), rac-(2,2'-Bis(diphenylphosphino)-l, -binaphthyl) (3,8 mg, 6 μιηοΐ) und Natrium-tert-butanolat (44 mg, 0,46 mmol) Toluol (0,46 mL) gegeben. Die Reaktionsmischung wurde durch 20 minütiges Einleiten eines Argonstroms von gelöstem Sauerstoff befreit und anschließend für 16 h bei 1 10 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit Wasser versetzt und mehrfach mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0: 100 — > 100:0). So konnten 14 mg (95% Reinheit, 15% Ausbeute) des 4-[2-(3-Pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin-6- yl]morpholins erhalten werden. 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,219(6,2); 9,214(6,2); 8,949(12,7); 8,745(4,6); 8,741 (5,2); 8,733(4,9); 8,729(5,1); 8,413(2,8); 8,408(3,8); 8,403(3,0); 8,393(3, 1); 8,388(4,2); 8,383(3,1); 8,318(0,3); 7,620(3,8); 7,608(3,8); 7,600(3,7); 7,590(3,3); 7,588(3,6); 7,569(12,1); 3,760(10,8); 3,749(16,0). 3,736(14,3); 3,551(13,6); 3,538(15,5); 3,527(10,7); 3,331(129,2); 2,677(0,7); 2,673(0,9); 2,668(0,7). 2,526(2,2); 2,512(49,9); 2,508(103,0); 2,504(137,8); 2,499(103,2); 2,495(53,3); 2,335(0,6); 2,330(0,9). 2,326(0,7); 1,990(0,5); 1,250(0,4); 1,232(0,4); 0,008(0,6); 0,000(18,1); -0,008(0,8). Beispiel 6: 6-(2-Pyridyl)-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin Following the reaction instructions of WO 2007/148093, a mixture of 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine (75 mg, 0.30 mmol), morpholine (40 μl, 0.46 mmol), palladium (II) acetate (3.4 mg, 15 μιηοΐ), rac- (2,2'-bis (diphenylphosphino) -l, -binaphthyl) (3.8 mg, 6 μιηοΐ) and sodium tert-butoxide (44 mg, 0.46 mmol) of toluene (0.46 mL). The reaction mixture was freed from dissolved oxygen by introducing an argon stream for 20 minutes and then stirred at 110 ° C. for 16 hours. After cooling to room temperature, the solvent was removed under reduced pressure. The residue was mixed with water and extracted several times with ethyl acetate. The combined organic phases were dried with sodium sulfate, the solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed on silica gel by MPLC (gradient: ethyl acetate / cyclohexane 0: 100 → 100: 0). Thus, 14 mg (95% purity, 15% yield) of 4- [2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridin-6-yl] morpholine were obtained. 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.219 (6.2); 9,214 (6.2); 8,949 (12.7); 8,745 (4.6); 8,741 (5.2); 8,733 (4.9); 8,729 (5.1); 8.413 (2.8); 8.408 (3.8); 8.403 (3.0); 8,393 (3, 1); 8,388 (4.2); 8.383 (3.1); 8,318 (0.3); 7,620 (3.8); 7,608 (3.8); 7,600 (3.7); 7,590 (3.3); 7,588 (3.6); 7,569 (12.1); 3,760 (10.8); 3.749 (16.0). 3,736 (14.3); 3,551 (13.6); 3,538 (15.5); 3,527 (10.7); 3.331 (129.2); 2,677 (0.7); 2,673 (0.9); 2,668 (0.7). 2,526 (2.2); 2,512 (49.9); 2,508 (103.0); 2.504 (137.8); 2.499 (103.2); 2,495 (53.3); 2,335 (0.6); 2,330 (0.9). 2,326 (0.7); 1,990 (0.5); 1,250 (0.4); 1,232 (0.4); 0.008 (0.6); 0,000 (18.1); -0.008 (0.8). Example 6: 6- (2-Pyridyl) -2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine
In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus Journal of Organic Chemistry (2010), 75, 8830 - 8832 wurde eine Lösung von 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (15 mg, 31 μιηοΐ) und Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (7,4 mg, 8,1 μιηοΐ) in THF (2,3 mL) unter Argon für 10 min bei 65 °C gerührt. Das Heizbad wurde entfernt und 6-Chlor-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin (100 mg, 0,40 mmol) zugesetzt. Anschließend wurde eine Lösung von 2-Pyridylzinkbromid in THF (0,5 M, 1,21 mL, 0.6 mmol) hinzugetropft und das Reaktionsgemisch für 16 h bei 65 °C gerührt. Nach dieser Zeit wurde weiteres 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (15 mg, 31 μιηοΐ), Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium (7,4 mg, 8,1 μιηοΐ) und 2-Pyridylzinkbromid in THF (0,5 M, 1,21 mL, 0.6 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde erneut für 16 h bei 65 °C gerührt und anschließend mit einer halbgesättigen Lösung von NaHCÜ3 versetzt. Die Phasen wurden getrennt und die wässrige Phase mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, mit Na2SÜ4 getrocknet und die Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0:100 -> 70:30). So wurden 10 mg (95% Reinheit, 8% Ausbeute) des 6-(2- Pyridyl)-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridins erhalten. Based on the reaction instructions from Journal of Organic Chemistry (2010), 75, 8830-8832, a solution of 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl (15 mg, 31 μιηοΐ) and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (7.4 mg, 8.1 μιηοΐ) in THF (2.3 mL) under argon for 10 min at 65 ° C stirred. The heating bath was removed and 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine (100 mg, 0.40 mmol) added. Subsequently, a solution of 2-pyridylzinc bromide in THF (0.5 M, 1.21 mL, 0.6 mmol) was added dropwise and the reaction mixture was stirred at 65 ° C for 16 h. After this time, further 2-dicyclohexylphosphino-2 ', 4', 6'-triisopropylbiphenyl (15 mg, 31 μιηοΐ), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (7.4 mg, 8.1 μιηοΐ) and 2-pyridylzinc bromide in THF ( 0.5 M, 1.21 mL, 0.6 mmol). The reaction mixture was stirred again for 16 h at 65 ° C and then treated with a half-saturated solution of NaHCÜ3. The phases were separated and the aqueous phase extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water, dried with Na 2 S 4 and the solvents removed under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel by MPLC (gradient: ethyl acetate / cyclohexane 0: 100 → 70:30). Thus, 10 mg (95% purity, 8% yield) of 6- (2-pyridyl) -2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine was obtained.
1H-NMR(601,6 MHz, CDC13): δ = 9,432(16,0); 9,431(15,3); 9,345(8,4); 9,343(8,5); 9,055(15,3) 9,054(14,5); 8,784(6,0); 8,781(6,3); 8,776(6,3); 8,773(6,0); 8,717(5,4); 8,715(5,5); 8,709(5,6). 8,708(5,3); 8,541(7,1); 8,528(7,4); 8,438(3,6); 8,435(5,1); 8,431(3,6); 8,424(3,8); 8,421(5,2); 8,418(3,6). 7,885(3,3); 7,882(3,3); 7,872(5,8); 7,870(5,8); 7,859(3,4); 7,857(3,3); 7,507(4,5); 7,506(4,5); 7,499(4,6). 7,498(4,5); 7,4934(4,6); 7,4925(4,5); 7,486(4,3); 7,358(3,9); 7,356(3,9); 7,350(4,0); 7,348(4,3). 7,345(4,2); 7,344(3,8); 7,338(3,7); 7,336(3,5); 7,264(32,0); 2,618(0,9); 1,627(8,9); 1,334(0,7). 1,307(0,6); 1,293(0,7); 1,285(1,2); 1,253(6,4); 0,890(0,7); 0,879(1,3); 0,867(0,7); 0,845(0,4); 0,005(0,5). 0,000(10,8). Beispiel 17: N-Methyl-3-(methylsulfonyl)-N-[2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6- yl]propanamid 1 H-NMR (601.6 MHz, CDCl 3 ): δ = 9.432 (16.0); 9.431 (15.3); 9,345 (8.4); 9.343 (8.5); 9.055 (15.3) 9.054 (14.5); 8.784 (6.0); 8.781 (6.3); 8,776 (6.3); 8,773 (6.0); 8.717 (5.4); 8,715 (5.5); 8.709 (5.6). 8,708 (5.3); 8,541 (7.1); 8.528 (7.4); 8,438 (3.6); 8.435 (5.1); 8,431 (3.6); 8.424 (3.8); 8,421 (5.2); 8,418 (3.6). 7,885 (3.3); 7,882 (3.3); 7,872 (5.8); 7,870 (5.8); 7,859 (3.4); 7,857 (3.3); 7,507 (4.5); 7,506 (4.5); 7,499 (4.6). 7,498 (4.5); 7.4934 (4.6); 7.4925 (4.5); 7,486 (4.3); 7,358 (3.9); 7,356 (3.9); 7,350 (4.0); 7.348 (4.3). 7,345 (4.2); 7.344 (3.8); 7,338 (3.7); 7,336 (3.5); 7,264 (32.0); 2,618 (0.9); 1,627 (8.9); 1.334 (0.7). 1,307 (0.6); 1,293 (0.7); 1,285 (1.2); 1,253 (6.4); 0.890 (0.7); 0.879 (1.3); 0.867 (0.7); 0.845 (0.4); 0.005 (0.5). 0,000 (10.8). Example 17: N-Methyl-3- (methylsulfonyl) -N- [2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-yl] propanamide
Eine Lösung von 3-(Methylsulfanyl)-N-[2-(pyridin-3-yl)[l ,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yl]propanamid (1.0 Äq) und wefa-Chlorperbenzoesäure (2.0 Äq) in CH2CI2 (5 mL) wurde für 16 h bei 30 °C gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand mittels HPLC aufgereinigt (Laufmittel enthält Ameisensäure). So wurde 3 -(Methylsulf onyl)-N-[2-(pyridin-3- yl)[l ,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6-yl]propanamid erhalten. A solution of 3- (methylsulfanyl) -N- [2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-yl] -propanamide (1.0 eq) and wefa-chloroperbenzoic acid ( 2.0 eq) in CH 2 Cl 2 (5 mL) was stirred for 16 h at 30 ° C. The solvent was removed under reduced pressure and the residue purified by HPLC (eluent containing formic acid). There was thus obtained 3 - (methylsulfonyl) -N- [2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-yl] propanamide.
Zu einer Lösung des 3-(Methylsulfonyl)-N-[2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-6- yl]propanamids (1.0 Äq.) in Dimethylformamid (4 mL) wurde Natriumhydrid (1,1 Äq.) gegeben und die Mischung für 30 min bei 0 °C gerührt. Anschließend wurde Methyliodid (1,0 Äq.) zugesetzt und die Mischung für weitere 30 min bei 0 °C gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit einer gesättigen wässrigen Lösung von Ammoniumchlorid (1 mL) versetzt und das Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Zur Isolation des N-Methyl-3-(methylsulfonyl)-N-[2-(pyridin-3-yl)[l,3]thiazolo[4,5- c]pyridin-6-yl]propanamids wurde die Reaktionsmischung per HPLC aufgereinigt (Laufmittel enthält Ameisensäure). Beispiel 26: 2-(Pyridin-3-yl)-6-[3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl] [l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin  To a solution of the 3- (methylsulfonyl) -N- [2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-yl] propanamide (1.0 eq.) In dimethylformamide ( 4 mL) was added sodium hydride (1.1 eq.) And the mixture was stirred at 0 ° C for 30 min. Then, methyl iodide (1.0 eq.) Was added and the mixture was stirred at 0 ° C for a further 30 min. The reaction mixture was added with a saturated aqueous solution of ammonium chloride (1 mL), and the solvent was removed under reduced pressure. To isolate the N-methyl-3- (methylsulfonyl) -N- [2- (pyridin-3-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridin-6-yl] propanamide, the reaction mixture was purified by HPLC purified (eluent contains formic acid). Example 26: 2- (Pyridin-3-yl) -6- [3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine
In Anlehnung an die Reaktionsvorschrift aus Journal of Organic Chemistry (2004), 69, 5578-5587 wurden unter Argon 6-Chlor-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin (101 mg, 0,41 mmol), trans-N,N'- Dimethylcyclohexan-l,2-diamin (22 μΕ, 0,14 mmol) und entgastes Toluol (1 mL) zu einer Mischung von Kupfer(I)-iodid (13 mg, 68 μιηοΐ), 3-(Trifluormethyl)-lH-pyrazol (46 mg, 0,34 mmol) und Kaliumcarbonat (98 mg, 0,71 mmol) gegeben. Das Gefäß wurde verschlossen und die Reaktionsmischung für insgesamt 10 h bei 120 °C und für 30 h bei 100 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde Ethylacetat zugegeben und die Mischung durch einen Tiefenfilter filtriert, welcher anschließend mit Ethylacetat gespült wurde. Das Lösungsmittel wurde unter reduziertem Druck entfernt und der Rückstand mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0: 100 — > 50:50). Anschließend wurde erneut mittels präparativer Dünnschichtchromatographie (Laufmittel: CLhCh/MeOH 40: 1) aufgetrennt. So wurden 1,8 mg (100% Reinheit, 2% Ausbeute) des 2-(Pyridin-3-yl)-6-[3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl][l,3]thiazolo[4,5- c]pyridins erhalten. Following the reaction instructions from Journal of Organic Chemistry (2004), 69, 5578-5587, 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine (101 mg, 0.41 mmol ), trans-N, N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (22 μΕ, 0.14 mmol) and degassed toluene (1 mL) to a mixture of copper (I) iodide (13 mg, 68 μιηοΐ), Added 3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazole (46 mg, 0.34 mmol) and potassium carbonate (98 mg, 0.71 mmol). The vessel was sealed and the reaction mixture stirred for a total of 10 h at 120 ° C and for 30 h at 100 ° C. After cooling to room temperature, ethyl acetate was added and the mixture was filtered through a depth filter, which was then rinsed with ethyl acetate. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed on silica gel by MPLC (gradient: ethyl acetate / cyclohexane 0: 100 → 50:50). The mixture was then separated again by preparative thin-layer chromatography (mobile phase: CLhCh / MeOH 40: 1). Thus, 1.8 mg (100% Purity, 2% yield) of 2- (pyridin-3-yl) -6- [3- (trifluoromethyl) -1H-pyrazol-1-yl] [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine.
Beispiel 27: 2-(Pyridin-3-yl)-6-(pyrrolidin-l-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridin Example 27: 2- (Pyridin-3-yl) -6- (pyrrolidin-1-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine
Eine Lösung von 6-Chlor-2-(3-pyridyl)thiazolo[4,5-c]pyridin (50 mg, 0,20 mmol), Pyrrolidin (17 L, 0,20 mmol) und Kaliumcarbonat (32 mg, 0,23 mmol) in 2,6 mL Dimethylformamid wurde über Nacht bei 80 °C gerührt. Anschließend wurden weiteres Pyrrolidin (340 L, 4 mmol) zugesetzt und über Nacht bei 80 °C gerührt bevor erneut Pyrrolidin (340 L, 4 mmol) zugegeben und eine weitere Nacht bei 80 °C gerührt wurde. Die Reaktionsmischung wurde mit Wasser versetzt und mit Ethylacetat extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Na2SÜ4 getrocknet und die Lösungsmittel unter reduziertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mittels MPLC an Kieselgel chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Ethylacetat/Cyclohexan 0:100 — > 100:0). Anschließend wurde mittels HPLC erneut chromatographisch aufgetrennt (Gradient: Acetonitril/Wasser). So wurden 5 mg (100% Reinheit, 9% Ausbeute) des 2-(Pyridin-3-yl)-6-(pyrrolidin-l-yl)[l,3]thiazolo[4,5-c]pyridins erhalten. 'H-NMR (601,6 MHz, CDC13): 8= 9,201(4,8); 9,199(4,8); 8,945(8,7); 8,944(8,5); 8,687(3,6) A solution of 6-chloro-2- (3-pyridyl) thiazolo [4,5-c] pyridine (50 mg, 0.20 mmol), pyrrolidine (17 L, 0.20 mmol) and potassium carbonate (32 mg, 0 , 23 mmol) in 2.6 mL of dimethylformamide was stirred overnight at 80 ° C. Subsequently, additional pyrrolidine (340 L, 4 mmol) was added and stirred overnight at 80 ° C before again pyrrolidine (340 L, 4 mmol) was added and stirred at 80 ° C for a further night. The reaction mixture was added with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic phases were dried with Na 2 SO 4 and the solvents removed under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel by MPLC (gradient: ethyl acetate / cyclohexane 0: 100 → 100: 0). Subsequently, it was again chromatographed by HPLC (gradient: acetonitrile / water). Thus, 5 mg (100% purity, 9% yield) of 2- (pyridin-3-yl) -6- (pyrrolidin-1-yl) [l, 3] thiazolo [4,5-c] pyridine was obtained. 'H-NMR (601.6 MHz, CDC13): 8 = 9.201 (4.8); 9,199 (4.8); 8,945 (8.7); 8.944 (8.5); 8,687 (3.6)
8,685(3,8); 8,679(3,8); 8,677(3,7); 8,314(2,2); 8,311(3,0); 8,307(2,2); 8,301(2,3); 8,298(3,1); 8,297(3,1).8.685 (3.8); 8,679 (3.8); 8.677 (3.7); 8.314 (2.2); 8,311 (3.0); 8,307 (2.2); 8.301 (2.3); 8,298 (3.1); 8,297 (3.1).
8,294(2,2); 7,432(2,7); 7,431(2,7); 7,424(2,7); 7,423(2,7); 7,419(2,8); 7,417(2,6); 7,411(2,6); 7,409(2,5).8,294 (2.2); 7,432 (2.7); 7,431 (2.7); 7,424 (2.7); 7,423 (2.7); 7,419 (2.8); 7,417 (2.6); 7,411 (2.6); 7,409 (2.5).
7,264(15,2); 6,741(9,7); 3,547(5,0); 3,536(12,7); 3,526(5,1); 2,090(0,6); 2,080(6,2); 2,074(6,4).7,264 (15.2); 6,741 (9.7); 3,547 (5.0); 3,536 (12.7); 3,526 (5.1); 2,090 (0.6); 2,080 (6.2); 2.074 (6.4).
2,069(16,0); 2,064(6,5); 2,057(6,0); 2,048(0,6); 1,659(3,3); 1,423(0,5); 1,337(0,3); 1,285(0,6). 1,253(7,5); 0,891(0,6); 0,880(0,8); 0,868(0,5); 0,855(0,4); 0,840(0,7); 0,000(4,4) 2,069 (16.0); 2,064 (6.5); 2,057 (6.0); 2.048 (0.6); 1,659 (3.3); 1,423 (0.5); 1,337 (0.3); 1.285 (0.6). 1,253 (7.5); 0.891 (0.6); 0.880 (0.8); 0.868 (0.5); 0.855 (0.4); 0.840 (0.7); 0.000 (4.4)
Verbindungen der Formel (I) und auch solche, die nicht unter die Formel (I) fallen, sind in der folgenden Tabelle aufgeführt. Auch die nicht unter die Formel (I) fallenden Verbindungen sind Gegenstand der Erfindung. Compounds of the formula (I) and also those which do not fall under the formula (I) are listed in the following table. Also not falling under the formula (I) compounds are the subject of the invention.
Tabelle 1 Table 1
Verbindungen der Formel Compounds of the formula
Mit einem * markierte Verbindungen wurden als Salz der Ameisensäure isoliert und als solche charakterisiert sowie biologisch getestet. Compounds labeled with a * were isolated as a salt of formic acid and characterized as such and biologically tested.
Tabelle 2 Table 2
Analytische Daten Analytical data
Bsp.-Nr. logP[ logP[b Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z] Expl logP [logP [b Ή-NMR [δ (ppm)] or LC-MS [m / z]
a]  a]
4,45 4,41 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,493(15,5); 9,492(16,0); 9,346(8,7) 4.45 4.41 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.493 (15.5); 9.492 (16.0); 9,346 (8.7)
9,341(8,9); 8,823(6,6); 8,820(7,4); 8,811(7,0); 8,808(7,3); 8,708(14,0) 8,552(3,5); 8,547(5,2); 8,542(3,9); 8,532(3,8); 8,526(5,5); 8,522(4,0) 8,319(0,6); 8,266(8,3); 8,247(8,4); 8,017(0,4); 7,997(0,4); 7,684(5,0) 7,672(4,9); 7,664(4,9); 7,652(4,7); 7,413(7,2); 7,395(0,6); 7,383(7,2) 7,366(0,4); 5,953(0,4); 3,969(3,6); 3,943(11,3); 3,917(11,8); 3,891(4,1) 3,334(357,1); 2,677(1,3); 2,673(1,8); 2,669(1,4); 2,526(4,6); 2,513(103,0) 2,508(210,4); 2,504(282,1); 2,499(239,3); 2,414(2,0); 2,362(0,6) 2,335(1,5); 2,331(1,9); 2,326(1,5); 1,990(0,7); 1,398(3,3); 1,231(0,4); 1,176(0,4); 0,243(0,7); 0,146(0,7); 0,008(5,2); 0,000(155,3); -0,008(6,3); - 0,150(0,7).  9,341 (8.9); 8.823 (6.6); 8,820 (7.4); 8,811 (7.0); 8.808 (7.3); 8,708 (14.0) 8,552 (3.5); 8,547 (5.2); 8,542 (3.9); 8.532 (3.8); 8,526 (5.5); 8.522 (4.0) 8.319 (0.6); 8.266 (8.3); 8.247 (8.4); 8.017 (0.4); 7,997 (0.4); 7.684 (5.0) 7.672 (4.9); 7.664 (4.9); 7,652 (4.7); 7,413 (7.2); 7,395 (0.6); 7.383 (7.2) 7.366 (0.4); 5,953 (0.4); 3,969 (3.6); 3,943 (11.3); 3,917 (11.8); 3,891 (4.1) 3.334 (357.1); 2,677 (1.3); 2,673 (1.8); 2,669 (1.4); 2,526 (4.6); 2,513 (103.0) 2.508 (210.4); 2.504 (282.1); 2.499 (239.3); 2,414 (2.0); 2.362 (0.6) 2.335 (1.5); 2.331 (1.9); 2,326 (1.5); 1,990 (0.7); 1,398 (3.3); 1,231 (0.4); 1,176 (0.4); 0.243 (0.7); 0.146 (0.7); 0.008 (5.2); 0.000 (155.3); -0.008 (6.3); - 0.150 (0.7).
2,80 2,77 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,528(5,7); 9,526(5,7); 9,352(3,3) 2.80 2.77 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.528 (5.7); 9.526 (5.7); 9,352 (3.3)
9,348(3,4); 8,826(2,6); 8,823(2,8) 8,810(6,9); 8,667(3,1) 8,647(3,2) 8,557(1,4); 8,553(2,0); 8,548(1,5) 8,537(1,5); 8,532(2,1) 8,528(1,5) 7,687(1,8); 7,676(1,9); 7,669(1,9) 7,657(1,8); 7,509(2,6) 7,478(2,6) 5,758(0,5); 4,264(0,8); 4,254(0,5) 4,236(1,0); 4,227(1,4) 4,209(0,5) 4,199(1,4); 4,172(0,4); 4,157(0,4) 4,130(1,3); 4,103(1,4) 4,093(0,9) 4,075(0,6); 4,066(0,8); 3,331(49,8); 2,672(0,6); 2,508(75,1); .,504(95,6); 2,499(73,1); 2,460(16,0); 2,383(0,4); 2,330(0,6); 0,000(54,6).  9,348 (3.4); 8.826 (2.6); 8.823 (2.8), 8.810 (6.9); 8.667 (3.1) 8.647 (3.2) 8.557 (1.4); 8.553 (2.0); 8.548 (1.5) 8.537 (1.5); 8.532 (2.1) 8.528 (1.5) 7.687 (1.8); 7.676 (1.9); 7.699 (1.9) 7.657 (1.8); 7.509 (2.6) 7.478 (2.6) 5.758 (0.5); 4,264 (0.8); 4.254 (0.5) 4.236 (1.0); 4.227 (1.4) 4.209 (0.5) 4.199 (1.4); 4,172 (0.4); 4.157 (0.4) 4.120 (1.3); 4.103 (1.4) 4.093 (0.9) 4.075 (0.6); 4,066 (0.8); 3,331 (49.8); 2,672 (0.6); 2,508 (75.1); ., 504 (95.6); 2,499 (73.1); 2,460 (16.0); 2,383 (0.4); 2,330 (0.6); 0,000 (54.6).
2,32 2,32 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,520(13,3); 9,374(7,6); 9,372(8,1) 2.32 2.32 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.520 (13.3); 9.374 (7.6); 9,372 (8.1)
9,368(8,2); 9,367(7,8); 8,952(16,0); 8,847(6,5); 8,843(7,2); 8,835(7,0) 8,831(7,1); 8,585(4,0); 8,581(5,1); 8,579(4,9); 8,575(4,1); 8,565(4,3) 8,561(5,2); 8,559(5,3); 8,555(4,1); 7,698(5,0); 7,696(5,0); 7,686(4,9) 7,684(4,9); 7,678(4,9); 7,676(4,9); 7,666(4,7); 7,664(4,7); 3 ,333(38,7) 2,680(0,4); 2,675(0,6); 2,671(0,5); 2,528(1,4); 2,524(2,2); 2 ,515(32,7) 2,511(67,7); 2,506(90,0); 2,502(65,9); 2,497(32,7); 2,337(0,4) 2,333(0,6); 2,328(0,4); 1,397(1,5); 0,008(0,4); 0,000(13,6); -0,009(0,5).  9,368 (8.2); 9,367 (7.8); 8,952 (16.0); 8.847 (6.5); 8,843 (7.2); 8,835 (7.0) 8,831 (7.1); 8,585 (4.0); 8,581 (5.1); 8,579 (4.9); 8,575 (4.1); 8.565 (4.3) 8.561 (5.2); 8,559 (5.3); 8.555 (4.1); 7.698 (5.0); 7,696 (5.0); 7.686 (4.9) 7.684 (4.9); 7,678 (4.9); 7.676 (4.9); 7,666 (4.7); 7.664 (4.7); 3, 333 (38.7) 2,680 (0.4); 2,675 (0.6); 2,671 (0.5); 2,528 (1.4); 2,524 (2.2); 2, 515 (32,7) 2,511 (67,7); 2,506 (90.0); 2,502 (65.9); 2,497 (32.7); 2.337 (0.4) 2.333 (0.6); 2,328 (0.4); 1,397 (1.5); 0.008 (0.4); 0,000 (13.6); -0.009 (0.5).
1,73 1,94 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,219(6,2); 9,214(6,2); 8,949(12,7) 1.73 1.94 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.219 (6.2); 9,214 (6.2); 8,949 (12.7)
8,745(4,6); 8,741(5,2); 8,733(4,9); 8,729(5,1); 8,413(2,8); 8,408(3,8) 8,403(3,0); 8,393(3,1); 8,388(4,2); 8,383(3,1); 8,318(0,3); 7,620(3,8) 7,608(3,8); 7,600(3,7); 7,590(3,3); 7,588(3,6); 7,569(12,1); 3,760(10,8) 3,749(16,0); 3,736(14,3); 3,551(13,6); 3,538(15,5); 3,527(10,7) 3,331(129,2); 2,677(0,7); 2,673(0,9); 2,668(0,7); 2,526(2,2); 2,512(49,9) 2,508(103,0); 2,504(137,8); 2,499(103,2); 2,495(53,3); 2,335(0,6) 2,330(0,9); 2,326(0,7); 1,990(0,5); 1,250(0,4); 1,232(0,4); 0,008(0,6); 0,000(18,1); -0,008(0,8).  8,745 (4.6); 8,741 (5.2); 8,733 (4.9); 8,729 (5.1); 8.413 (2.8); 8.408 (3.8) 8.403 (3.0); 8,393 (3.1); 8,388 (4.2); 8.383 (3.1); 8,318 (0.3); 7,620 (3.8) 7.608 (3.8); 7,600 (3.7); 7,590 (3.3); 7,588 (3.6); 7,569 (12.1); 3,760 (10.8) 3.749 (16.0); 3,736 (14.3); 3,551 (13.6); 3,538 (15.5); 3.527 (10.7) 3.331 (129.2); 2,677 (0.7); 2,673 (0.9); 2,668 (0.7); 2,526 (2.2); 2,512 (49,9) 2,508 (103,0); 2.504 (137.8); 2.499 (103.2); 2,495 (53.3); 2.335 (0.6) 2.330 (0.9); 2,326 (0.7); 1,990 (0.5); 1,250 (0.4); 1,232 (0.4); 0.008 (0.6); 0,000 (18.1); -0.008 (0.8).
2,79 2,74 1H-NMR(400,0 MHz, de-DMSO): δ = 9,471(6,1); 9,349(3,3); 9,344(3,3) 2.79 2.74 1 H-NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.471 (6.1); 9.349 (3.3); 9,344 (3.3)
8,989(6,3) 8,819(2,4) 8,815(2,6) 8,807(2,6). 8,803(2,7) 8,744(4,0) 8,739(4,2) 8,554(1,3) 8,549(2,0) 8,545(1,4). 8,534(1,5) 8,529(2,1) 8,525(1,4) 8,316(2,1) 8,311(2,0) 8,296(2,1) 8,291(2,2) 7,681(1,9) 7,669(1,8) 7,661(1,8) 7,649(1,8) 7,545(3,0). 7,524(2,8) 5,758(3,3) 4,246(0,8) 4,237(0,5) 4,219(0,9); 4,209(1,4) 4,191(0,4) 4,182(1,4); Bsp.-Nr. logP[ logP[b Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z] 8.989 (6.3) 8.819 (2.4) 8.815 (2.6) 8.807 (2.6). 8.803 (2.7) 8.744 (4.0) 8.739 (4.2) 8.554 (1.3) 8.549 (2.0) 8.545 (1.4). 8.534 (1.5) 8.529 (2.1) 8.525 (1.4) 8.316 (2.1) 8.31e (2.0) 8.296 (2.1) 8.291 (2.2) 7.681 (1.9) 7.699 ( 1.8) 7.661 (1.8) 7.649 (1.8) 7.545 (3.0). 7,524 (2.8) 5.758 (3.3) 4.246 (0.8) 4.237 (0.5) 4.219 (0.9); 4.209 (1.4) 4.191 (0.4) 4.182 (1.4); Expl logP [logP [b Ή-NMR [δ (ppm)] or LC-MS [m / z]
a] ]  a]]
4,155(0,5); 4,146(0,4); 4,119(1,3); 4,109(0,4); 4,092(1,5); 4,082(0,9); 4,065(0,6); 4,055(0,9); 3,334(117,3); 2,677(0,4); 2,673(0,5); 2,668(0,4); 2,508(61,1); 2,504(80,6); 2,499(61,6); 2,454(16,0); 2,335(0,4); 2,330(0,6); 2,326(0,4); 0,008(2,0); 0,000(55,5); -0,008(3,3).  4,155 (0.5); 4,146 (0.4); 4,119 (1.3); 4,109 (0.4); 4,092 (1.5); 4,082 (0.9); 4,065 (0.6); 4,055 (0.9); 3.334 (117.3); 2,677 (0.4); 2,673 (0.5); 2,668 (0.4); 2,508 (61.1); 2,504 (80.6); 2,499 (61.6); 2,454 (16.0); 2,335 (0.4); 2,330 (0.6); 2,326 (0.4); 0.008 (2.0); 0,000 (55.5); -0.008 (3,3).
6 1,68 2,38 'H-NMRCöOl.ö MHz, CDC13): δ = 9,432(16,0); 9,431(15,3); 9,345(8,4); 6 1.68 2.38 'H-NMRCöOl.ö MHz, CDCl 3 ): δ = 9.432 (16.0); 9.431 (15.3); 9,345 (8.4);
9,343(8,5); 9,055(15,3); 9,054(14,5); 8,784(6,0); 8,781(6,3); 8,776(6,3); 8,773(6,0); 8,717(5,4); 8,715(5,5); 8,709(5,6); 8,708(5,3); 8,541(7,1); 8,528(7,4); 8,438(3,6); 8,435(5,1); 8,431(3,6); 8,424(3,8); 8,421(5,2); 8,418(3,6); 7,885(3,3); 7,882(3,3); 7,872(5,8); 7,870(5,8); 7,859(3,4); 7,857(3,3); 7,507(4,5); 7,506(4,5); 7,499(4,6); 7,498(4,5); 7,4934(4,6); 7,4925(4,5); 7,486(4,3); 7,358(3,9); 7,356(3,9); 7,350(4,0); 7,348(4,3); 7,345(4,2); 7,344(3,8); 7,338(3,7); 7,336(3,5); 7,264(32,0); 2,618(0,9); 1,627(8,9); 1,334(0,7); 1,307(0,6); 1,293(0,7); 1,285(1,2); 1,253(6,4); 0,890(0,7); 0,879(1,3); 0,867(0,7); 0,845(0,4); 0,005(0,5); 0,000(10,8). 9.343 (8.5); 9,055 (15.3); 9.054 (14.5); 8.784 (6.0); 8.781 (6.3); 8,776 (6.3); 8,773 (6.0); 8.717 (5.4); 8,715 (5.5); 8,709 (5.6); 8,708 (5.3); 8,541 (7.1); 8.528 (7.4); 8,438 (3.6); 8.435 (5.1); 8,431 (3.6); 8.424 (3.8); 8,421 (5.2); 8,418 (3.6); 7,885 (3.3); 7,882 (3.3); 7,872 (5.8); 7,870 (5.8); 7,859 (3.4); 7,857 (3.3); 7,507 (4.5); 7,506 (4.5); 7,499 (4.6); 7,498 (4.5); 7.4934 (4.6); 7.4925 (4.5); 7,486 (4.3); 7,358 (3.9); 7,356 (3.9); 7,350 (4.0); 7,348 (4.3); 7,345 (4.2); 7.344 (3.8); 7,338 (3.7); 7,336 (3.5); 7,264 (32.0); 2,618 (0.9); 1,627 (8.9); 1,334 (0.7); 1,307 (0.6); 1,293 (0.7); 1,285 (1.2); 1,253 (6.4); 0.890 (0.7); 0.879 (1.3); 0.867 (0.7); 0.845 (0.4); 0,005 (0.5); 0,000 (10.8).
7 3,30 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,246(1,5); 8,784(1,0); 8,774(1,0); 7 3.30 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.246 (1.5); 8.784 (1.0); 8,774 (1.0);
8,448(0,8); 8,442(1,2); 8,438(0,9); 8,427(0,9); 8,422(1,3); 8,418(0,9); 8,410(3,2); 8,388(3,4); 7,703(1,1); 7,684(1,4); 7,644(2,1); 7,629(1,9); 7,624(2,6); 7,610(0,9); 7,537(2,3); 7,521(1,7); 7,501(5,7); 7,480(3,7); 3,902(3,3); 3,550(16,0); 3,508(0,3); 3,352(314,3); 3,170(0,4); 2,678(0,5); 2,673(0,7); 2,669(0,5); 2,513(40,8); 2,509(84,2); 2,504(117,2); 2,500(87,8); 2,495(42,2); 2,335(0,5); 2,331(0,7); 2,326(0,5); 0,000(1,5) 8.448 (0.8); 8.442 (1.2); 8,438 (0.9); 8,427 (0.9); 8,422 (1.3); 8,418 (0.9); 8,410 (3.2); 8,388 (3.4); 7,703 (1.1); 7,684 (1.4); 7.644 (2.1); 7,629 (1.9); 7,624 (2.6); 7,610 (0.9); 7,537 (2.3); 7.521 (1.7); 7,501 (5.7); 7,480 (3.7); 3,902 (3.3); 3,550 (16.0); 3,508 (0.3); 3.352 (314.3); 3,170 (0.4); 2,678 (0.5); 2,673 (0.7); 2,669 (0.5); 2,513 (40.8); 2,509 (84.2); 2.504 (117.2); 2,500 (87.8); 2,495 (42.2); 2,335 (0.5); 2.331 (0.7); 2,326 (0.5); 0.000 (1.5)
8 1,72 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,295(2,6); 8,803(1,8); 8,794(1,8); 8 1.72 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.295 (2.6); 8.803 (1.8); 8,794 (1.8);
8,548(6,1); 8,526(6,5); 8,491(1,6); 8,486(2,3); 8,481(1,6); 8,471(1,7); 8,466(2,4); 8,461(1,6); 7,795(5,6); 7,773(5,4); 7,668(1,8); 7,656(1,8); 7,648(1,8); 7,636(1,7); 3,902(3,7); 3,381(30,8); 3,336(301,9); 2,677(0,6); 2,672(0,9); 2,668(0,7); 2,526(2,5); 2,512(52,9); 2,508(109,6); 2,503(152,7); 2,499(116,1); 2,495(57,3); 2,460(1,8); 2,441(5,7); 2,423(5,8); 2,405(1,9); 2,335(0,6); 2,330(0,9); 2,326(0,6); 1,042(7,6); 1,024(16,0); 1,005(7,3); 0,000(2,6)  8,548 (6.1); 8,526 (6.5); 8,491 (1.6); 8.486 (2.3); 8.481 (1.6); 8,471 (1.7); 8,466 (2.4); 8.461 (1.6); 7,795 (5.6); 7,773 (5.4); 7.668 (1.8); 7,656 (1.8); 7,648 (1.8); 7,636 (1.7); 3,902 (3.7); 3,381 (30.8); 3.336 (301.9); 2,677 (0.6); 2,672 (0.9); 2,668 (0.7); 2,526 (2.5); 2,512 (52.9); 2,508 (109.6); 2.503 (152.7); 2.499 (116.1); 2,495 (57.3); 2,460 (1.8); 2,441 (5.7); 2,423 (5.8); 2.405 (1.9); 2,335 (0.6); 2,330 (0.9); 2,326 (0.6); 1,042 (7.6); 1,024 (16.0); 1.005 (7.3); 0,000 (2.6)
9 2,18 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,639(2,2); 9,623(4,3); 9,607(2,1); 9 2.18 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.639 (2.2); 9,623 (4.3); 9,607 (2.1);
9,362(5,7); 8,842(3,9); 8,831(3,8); 8,690(8,4); 8,668(9,5); 8,563(4,1); 8,543(4,2); 8,305(9,3); 8,283(8,5); 7,698(3,3); 7,686(3,4); 7,678(3,5); 7,666(3,1); 4,168(1,3); 4,144(4,3); 4,128(4,5); 4,121(4,8); 4,104(4,3); 4,080(1,5); 3,902(16,0); 3,608(0,3); 3,599(0,4); 3,578(0,4); 3,509(0,8); 3,349(903,3); 3,176(0,7); 3,165(0,6); 2,674(1,7); 2,509(217,1); 2,505(296,7); 2,501(240,7); 2,332(1,6); 0,000(1,9)  9,362 (5.7); 8,842 (3.9); 8,831 (3.8); 8,690 (8.4); 8,668 (9.5); 8,563 (4.1); 8,543 (4.2); 8.305 (9.3); 8,283 (8.5); 7.698 (3.3); 7.686 (3.4); 7,678 (3.5); 7,666 (3.1); 4,168 (1.3); 4,144 (4.3); 4,128 (4.5); 4,121 (4.8); 4,104 (4.3); 4,080 (1.5); 3,902 (16.0); 3,608 (0.3); 3,599 (0.4); 3,578 (0.4); 3,509 (0.8); 3.349 (903.3); 3,176 (0.7); 3,165 (0.6); 2,674 (1.7); 2.509 (217.1); 2.505 (296.7); 2.501 (240.7); 2,332 (1.6); 0.000 (1.9)
10 1,37 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,315(3,4); 8,810(2,5); 8,628(5,9); 10 1.37 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.315 (3.4); 8,810 (2.5); 8,628 (5.9);
8,607(6,4); 8,506(3,3); 8,486(3,5); 7,779(6,7); 7,758(6,6); 7,679(2,3); 7,667(2,5); 7,660(2,6); 7,647(2,3); 3,902(16,0); 3,584(1,6); 3,564(1,6); 3,509(0,9); 3,392(34,9); 3,364(547,7); 3,356(931,6); 3,291(3,5); 3,278(4,3); 3,257(3,4); 3,239(2,0); 3,226(4,9); 3,202(4,3); 3,192(3,5); 3,176(2,3); 3,169(2,7); 3,058(1,3); 3,034(1,9); 3,025(1,4); 3,015(1,6); 3,003(1,4); 2,982(1,1); 2,674(1,8); 2,543(1,6); 2,508(220,9); 2,504(292,3); 2,500(227,4); 2,331(1,8); 2,309(0,8); 2,292(1,3); 2,277(1,6); 2,263(1,4); 2,246(1,6); 2,222(2,1); 2,203(2,0); 2,179(1,0); 2,170(1,0); 2,146(0,4); 1,235(0,5); 0,000(2,9)  8,607 (6.4); 8,506 (3.3); 8.486 (3.5); 7,779 (6.7); 7.758 (6.6); 7,679 (2.3); 7,667 (2.5); 7,660 (2.6); 7.647 (2.3); 3,902 (16.0); 3,584 (1.6); 3,564 (1.6); 3,509 (0.9); 3,392 (34.9); 3.364 (547.7); 3.356 (931.6); 3,291 (3.5); 3,278 (4.3); 3.257 (3.4); 3,239 (2.0); 3,226 (4.9); 3,202 (4.3); 3,192 (3.5); 3,176 (2.3); 3,169 (2.7); 3,058 (1.3); 3,034 (1.9); 3,025 (1.4); 3,015 (1.6); 3,003 (1.4); 2,982 (1.1); 2,674 (1.8); 2,543 (1.6); 2,508 (220.9); 2.504 (292.3); 2,500 (227.4); 2.331 (1.8); 2,309 (0.8); 2,292 (1.3); 2,277 (1.6); 2,263 (1.4); 2,246 (1.6); 2,222 (2.1); 2,203 (2.0); 2,179 (1.0); 2,170 (1.0); 2,146 (0.4); 1,235 (0.5); 0.000 (2.9)
11 4,33 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 11,170(12,9); 9,386(6,7); 8,853(4,7); 11 4.33 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 11.170 (12.9); 9.386 (6.7); 8,853 (4.7);
8,842(4,6); 8,731(13,7); 8,710(15,9); 8,586(3,8); 8,581(5,7); 8,577(4,0); 8,566(4,0); 8,561(6,0); 8,557(4,0); 8,458(11,3); 8,394(14,8); 8,373(13,6); 8,311(0,5); 8,186(5,3); 8,165(5,7); 7,708(4,6); 7,696(4,7); 7,687(4,6); Bsp.-Nr. logP[ logP[b Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z] 8,842 (4.6); 8,731 (13.7); 8.710 (15.9); 8,586 (3.8); 8,581 (5.7); 8,577 (4.0); 8.566 (4.0); 8.561 (6.0); 8,557 (4.0); 8.458 (11.3); 8,394 (14.8); 8.373 (13.6); 8,311 (0.5); 8,186 (5.3); 8,165 (5.7); 7,708 (4.6); 7,696 (4.7); 7,687 (4.6); Expl logP [logP [b Ή-NMR [δ (ppm)] or LC-MS [m / z]
a] ]  a]]
7,675(4,2); 7,585(5,2); 7,566(11,7); 7,546(7,9); 7,496(8,0); 7,477(5,0); 3,902(16,0); 3,706(0,4); 3,668(0,3); 3,647(0,4); 3,609(0,4); 3,599(0,4); 3,595(0,5); 3,563(0,6); 3,545(0,7); 3,508(1,2); 3,488(1,1); 3,350(1328,1); 3,226(0,5); 3,175(1,0); 3,165(0,9); 2,678(2,2); 2,673(2,8); 2,669(2,3); 2,589(0,4); 2,513(174,6); 2,508(359,6); 2,504(502,9); 2,500(386,8); 2,335(2,1); 2,331(2,9); 2,327(2,1); 1,259(0,4); 1,249(0,4); 1,231(1,1); 0,000(5,9)  7,675 (4.2); 7,585 (5.2); 7,566 (11.7); 7,546 (7.9); 7,496 (8.0); 7,477 (5.0); 3,902 (16.0); 3,706 (0.4); 3,668 (0.3); 3,647 (0.4); 3,609 (0.4); 3,599 (0.4); 3,595 (0.5); 3,563 (0.6); 3,545 (0.7); 3,508 (1.2); 3,488 (1.1); 3.350 (1328.1); 3,226 (0.5); 3.175 (1.0); 3,165 (0.9); 2,678 (2.2); 2,673 (2.8); 2,669 (2.3); 2,589 (0.4); 2.513 (174.6); 2,508 (359.6); 2.504 (502.9); 2,500 (386.8); 2,335 (2.1); 2.331 (2.9); 2,327 (2.1); 1,259 (0.4); 1,249 (0.4); 1,231 (1.1); 0.000 (5.9)
12 1,99 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,296(1,7); 9,292(1,7); 8,801(1,2); 12 1.99 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.296 (1.7); 9,292 (1.7); 8.801 (1.2);
8,791(1,3); 8,573(2,7); 8,551(2,9); 8,496(0,8); 8,491(1,1); 8,486(0,8); 8,476(0,9); 8,471(1,2); 8,466(0,9); 7,788(2,4); 7,766(2,3); 7,668(1,0); 7,656(1,0); 7,648(1,1); 7,637(0,9); 4,173(0,6); 3,985(0,8); 3,902(2,9); 3,417(1,1); 3,392(13,5); 3,352(189,2); 3,348(199,8); 2,713(10,6); 2,678(0,5); 2,674(0,5); 2,669(0,4); 2,530(1,4); 2,527(1,6); 2,513(31,3); 2,509(64,0); 2,504(88,2); 2,500(66,2); 2,496(32,2); 2,335(0,4); 2,331(0,5); 2,327(0,4); 1,999(16,0); 0,000(0,4)  8.791 (1.3); 8.573 (2.7); 8,551 (2.9); 8,496 (0.8); 8,491 (1.1); 8.486 (0.8); 8,476 (0.9); 8,471 (1.2); 8,466 (0.9); 7,788 (2.4); 7,766 (2.3); 7.668 (1.0); 7,656 (1.0); 7,648 (1.1); 7,637 (0.9); 4,173 (0.6); 3,985 (0.8); 3,902 (2.9); 3,417 (1.1); 3,392 (13.5); 3.352 (189.2); 3.348 (199.8); 2,713 (10.6); 2,678 (0.5); 2,674 (0.5); 2,669 (0.4); 2,530 (1.4); 2,527 (1.6); 2,513 (31.3); 2,509 (64.0); 2,504 (88.2); 2,500 (66.2); 2,496 (32.2); 2,335 (0.4); 2.331 (0.5); 2,327 (0.4); 1,999 (16.0); 0.000 (0.4)
13 2,09 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,358(4,6); 9,313(1,6); 9,297(3,3); 13 2.09 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.358 (4.6); 9.313 (1.6); 9,297 (3.3);
9,281(1,7); 8,842(3,1); 8,830(3,2); 8,681(8,1); 8,660(9,1); 8,568(2,2); 8,563(3,4); 8,559(2,5); 8,548(2,5); 8,543(3,6); 8,539(2,6); 8,298(8,8); 8,277(8,2); 7,701(2,8); 7,689(2,9); 7,682(2,9); 7,669(2,8); 7,221(0,6); 7,094(0,7); 6,966(0,7); 3,906(10,0); 3,840(2,1); 3,824(2,2); 3,805(4,5); 3,789(4,3); 3,771(2,4); 3,754(2,3); 3,369(805,2); 3,176(2,3); 2,683(1,2); 2,679(1,7); 2,674(1,2); 2,549(1,9); 2,518(95,0); 2,514(192,3); 2,510(264,9); 2,505(199,8); 2,501(97,9); 2,341(1,1); 2,336(1,5); 2,332(1,1); 1,705(7,2); 1,657(16,0); 1,610(7,9); 1,239(0,4); 1,212(0,7); 1,196(0,7); 1,176(0,3)  9,281 (1.7); 8,842 (3.1); 8,830 (3.2); 8,681 (8.1); 8,660 (9.1); 8,568 (2.2); 8,563 (3.4); 8,559 (2.5); 8,548 (2.5); 8,543 (3.6); 8,539 (2.6); 8,298 (8.8); 8,277 (8.2); 7,701 (2.8); 7.689 (2.9); 7,682 (2.9); 7.669 (2.8); 7,221 (0.6); 7,094 (0.7); 6,966 (0.7); 3,906 (10.0); 3,840 (2.1); 3,824 (2.2); 3.805 (4.5); 3,789 (4.3); 3,771 (2.4); 3,754 (2.3); 3.369 (805.2); 3,176 (2.3); 2,683 (1.2); 2,679 (1.7); 2,674 (1.2); 2,549 (1.9); 2,518 (95.0); 2.514 (192.3); 2,510 (264.9); 2.505 (199.8); 2,501 (97.9); 2,341 (1.1); 2,336 (1.5); 2,332 (1.1); 1,705 (7.2); 1,657 (16.0); 1,610 (7.9); 1,239 (0.4); 1,212 (0.7); 1,196 (0.7); 1.176 (0.3)
14 2,99 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 11,330(0,7); 11,191(11,3); 9,384(0,6); 14 2.99 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 11.330 (0.7); 11.191 (11.3); 9,384 (0.6);
8,955(9,3); 8,850(0,5); 8,840(0,5); 8,760(10,0); 8,738(11,9); 8,717(0,8); 8,645(0,6); 8,582(0,5); 8,562(0,5); 8,470(5,8); 8,454(16,0); 8,410(11,6); 8,389(10,7); 8,310(0,5); 8,296(0,4); 8,274(0,4); 8,183(5,1); 8,163(5,6); 8,110(5,4); 8,090(5,8); 7,756(0,4); 7,736(0,7); 7,715(0,5); 7,707(0,5); 7,689(4,9); 7,672(5,9); 7,653(4,3); 7,625(0,4); 7,584(4,3); 7,565(9,7); 7,545(6,6); 7,497(7,7); 7,477(4,7); 3,902(10,3); 3,776(0,3); 3,750(0,3); 3,735(0,4); 3,726(0,4); 3,720(0,4); 3,709(0,4); 3,706(0,4); 3,620(0,5); 3,611(0,6); 3,591(0,6); 3,507(1,6); 3,350(1051,5); 3,177(1,4); 3,164(1,2); 2,678(2,3); 2,673(3,0); 2,508(381,3); 2,504(523,4); 2,500(411,8); 2,331(2,9); 1,231(0,9); 0,000(6,5)  8,955 (9.3); 8,850 (0.5); 8,840 (0.5); 8,760 (10.0); 8.738 (11.9); 8.717 (0.8); 8,645 (0.6); 8.582 (0.5); 8.562 (0.5); 8,470 (5.8); 8,454 (16.0); 8,410 (11.6); 8.389 (10.7); 8.310 (0.5); 8,296 (0.4); 8.274 (0.4); 8,183 (5.1); 8.163 (5.6); 8.110 (5.4); 8,090 (5.8); 7,756 (0.4); 7,736 (0.7); 7.715 (0.5); 7,707 (0.5); 7.689 (4.9); 7,672 (5.9); 7,653 (4.3); 7,625 (0.4); 7,584 (4.3); 7,565 (9.7); 7,545 (6.6); 7,497 (7.7); 7,477 (4.7); 3,902 (10.3); 3,776 (0.3); 3,750 (0.3); 3,735 (0.4); 3,726 (0.4); 3,720 (0.4); 3,709 (0.4); 3,706 (0.4); 3,620 (0.5); 3,611 (0.6); 3,591 (0.6); 3,507 (1.6); 3.350 (1051.5); 3,177 (1.4); 3,164 (1.2); 2,678 (2.3); 2,673 (3.0); 2,508 (381.3); 2.504 (523.4); 2,500 (411.8); 2.331 (2.9); 1,231 (0.9); 0.000 (6.5)
15 2,04 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,355(1,4); 9,167(0,5); 9,152(1,0); 15 2.04 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.355 (1.4); 9,167 (0.5); 9,152 (1.0);
9,137(0,5); 8,836(1,0); 8,827(1,0); 8,660(2,5); 8,638(2,6); 8,555(1,1); 8,539(0,8); 8,535(1,2); 8,272(2,6); 8,251(2,4); 7,696(0,9); 7,684(0,9); 7,677(0,9); 7,665(0,8); 3,902(3,2); 3,564(0,9); 3,548(1,9); 3,529(1,9); 3,514(1,0); 3,445(0,5); 3,358(103,7); 3,170(0,8); 2,724(1,8); 2,705(2,6); 2,688(1,6); 2,677(0,5); 2,673(0,6); 2,542(0,6); 2,508(65,3); 2,503(91,3); 2,499(72,1); 2,335(0,4); 2,330(0,5); 2,325(0,6); 2,283(0,5); 2,116(16,0); 1,207(1,0); 1,191(1,2); 1,171(0,5); 0,000(1,2)  9,137 (0.5); 8,836 (1.0); 8,827 (1.0); 8,660 (2.5); 8,638 (2.6); 8.555 (1.1); 8,539 (0.8); 8,535 (1.2); 8,272 (2.6); 8,251 (2.4); 7,696 (0.9); 7,684 (0.9); 7,677 (0.9); 7,665 (0.8); 3,902 (3.2); 3,564 (0.9); 3,548 (1.9); 3,529 (1.9); 3.514 (1.0); 3,445 (0.5); 3.358 (103.7); 3,170 (0.8); 2,724 (1.8); 2,705 (2.6); 2,688 (1.6); 2,677 (0.5); 2,673 (0.6); 2,542 (0.6); 2,508 (65.3); 2,503 (91.3); 2,499 (72.1); 2,335 (0.4); 2,330 (0.5); 2,325 (0.6); 2,283 (0.5); 2,116 (16.0); 1,207 (1.0); 1,191 (1.2); 1,171 (0.5); 0.000 (1.2)
16 1,38 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,336(4,2); 8,832(3,0); 8,822(3,0); 16, 1.38 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.366 (4.2); 8,832 (3.0); 8,822 (3.0);
8,622(11,9); 8,601(12,7); 8,537(3,1); 8,531(4,1); 8,527(3,1); 8,517(3,4); 8,511(4,3); 8,507(3,1); 8,344(0,7); 8,322(0,7); 8,313(0,4); 7,857(2,8); 7,837(2,6); 7,689(3,2); 7,677(3,3); 7,669(3,2); 7,657(3,1); 7,558(0,7); 7,536(0,7); 4,567(1,1); 3,903(9,6); 3,705(16,0); 3,509(0,6); 3,338(414,3); 3,170(2,3); 2,869(0,4); 2,857(0,4); 2,682(0,6); 2,677(1,2); 2,673(1,7); 2,668(1,3); 2,663(0,6); 2,526(4,3); 2,521(6,5); 2,513(99,1); 2,508(210,6); Bsp.-Nr. logP[ logP[b Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z] 8.622 (11.9); 8.601 (12.7); 8,537 (3.1); 8,531 (4.1); 8.527 (3.1); 8,517 (3.4); 8,511 (4.3); 8.507 (3.1); 8.344 (0.7); 8,322 (0.7); 8,313 (0.4); 7,857 (2.8); 7,837 (2.6); 7.689 (3.2); 7,677 (3.3); 7.669 (3.2); 7,657 (3.1); 7,558 (0.7); 7,536 (0.7); 4,567 (1.1); 3,903 (9.6); 3,705 (16.0); 3,509 (0.6); 3.338 (414.3); 3,170 (2.3); 2,869 (0.4); 2,857 (0.4); 2,682 (0.6); 2,677 (1.2); 2,673 (1.7); 2,668 (1.3); 2,663 (0.6); 2,526 (4.3); 2,521 (6.5); 2,513 (99.1); 2,508 (210.6); Expl logP [logP [b Ή-NMR [δ (ppm)] or LC-MS [m / z]
a] ]  a]]
2,503(295,9); 2,499(218,8); 2,494(103,1); 2,340(0,6); 2,335(1,2); 2,330(1,7); 2,326(1,2); 2,321(0,6); 0,000(4,9)  2.503 (295.9); 2.499 (218.8); 2.494 (103.1); 2,340 (0.6); 2,335 (1.2); 2,330 (1.7); 2,326 (1.2); 2,321 (0.6); 0.000 (4.9)
17 1,25 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,300(1,9); 8,806(1,3); 8,796(1,4); 17 1.25 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.300 (1.9); 8,806 (1.3); 8,796 (1.4);
8,594(3,0); 8,573(3,3); 8,495(1,6); 8,490(1,2); 8,480(1,2); 8,475(1,7); 7,819(2,9); 7,797(2,8); 7,671(1,3); 7,659(1,3); 7,651(1,3); 7,639(1,2); 3,902(3,3); 3,423(14,9); 3,415(4,8); 3,394(3,2); 3,338(183,8); 3,176(0,8); 3,163(0,8); 2,991(16,0); 2,931(1,6); 2,912(2,5); 2,893(1,4); 2,677(0,6); 2,672(0,8); 2,668(0,6); 2,508(99,5); 2,503(138,1); 2,499(106,3); 2,334(0,6); 2,330(0,8); 2,326(0,6); 0,000(2,4)  8,594 (3.0); 8.573 (3.3); 8,495 (1.6); 8,490 (1.2); 8,480 (1.2); 8,475 (1.7); 7,819 (2.9); 7,797 (2.8); 7,671 (1.3); 7.659 (1.3); 7,651 (1.3); 7,639 (1.2); 3,902 (3.3); 3,423 (14.9); 3,415 (4.8); 3,394 (3.2); 3.338 (183.8); 3,176 (0.8); 3,163 (0.8); 2,991 (16.0); 2,931 (1.6); 2,912 (2.5); 2,893 (1.4); 2,677 (0.6); 2,672 (0.8); 2,668 (0.6); 2,508 (99.5); 2.503 (138.1); 2.499 (106.3); 2,334 (0.6); 2,330 (0.8); 2,326 (0.6); 0.000 (2.4)
18 1,54 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 8,799(2,1); 8,445(3,1); 8,423(3,3); 18 1.54 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 8.799 (2.1); 8,445 (3.1); 8,423 (3.3);
8,408(1,2); 8,392(1,2); 7,962(1,1); 7,942(1,2); 7,864(1,1); 7,845(1,3); 7,781(0,8); 7,777(1,3); 7,774(1,0); 7,762(1,3); 7,758(1,9); 7,755(1,3); 7,724(2,2); 7,686(1,7); 7,667(2,4); 7,647(1,0); 7,623(1,2); 7,606(1,3); 7,603(1,2); 7,587(1,0); 7,550(3,0); 7,528(3,0); 4,105(0,5); 4,091(0,5); 3,902(6,4); 3,565(16,0); 3,335(191,5); 3,268(0,5); 3,176(3,9); 3,163(3,8); 2,677(0,6); 2,672(0,8); 2,667(0,6); 2,542(0,7); 2,512(51,7); 2,508(100,1); 2,503(134,9); 2,498(99,4); 2,494(47,3); 2,334(0,6); 2,330(0,7); 2,325(0,5); 0,000(2,1)  8.408 (1.2); 8,392 (1.2); 7.962 (1.1); 7,942 (1.2); 7,864 (1.1); 7.845 (1.3); 7.781 (0.8); 7,777 (1.3); 7,774 (1.0); 7,762 (1.3); 7.758 (1.9); 7,755 (1.3); 7,724 (2.2); 7.686 (1.7); 7,667 (2.4); 7.647 (1.0); 7,623 (1.2); 7,606 (1.3); 7,603 (1.2); 7,587 (1.0); 7,550 (3.0); 7,528 (3.0); 4,105 (0.5); 4,091 (0.5); 3,902 (6.4); 3,565 (16.0); 3.335 (191.5); 3,268 (0.5); 3,176 (3.9); 3,163 (3.8); 2,677 (0.6); 2,672 (0.8); 2,667 (0.6); 2,542 (0.7); 2,512 (51.7); 2,508 (100.1); 2.503 (134.9); 2,498 (99.4); 2,494 (47.3); 2,334 (0.6); 2,330 (0.7); 2,325 (0.5); 0.000 (2.1)
19 2,09 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 11,353(16,0); 8,956(13,0); 8,766(13,7); 19 2.09 1 H NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 11,353 (16.0); 8,956 (13.0); 8.766 (13.7);
8,745(15,7); 8,716(0,4); 8,642(13,2); 8,472(7,4); 8,456(7,5); 8,417(15,4); 8,396(14,0); 8,312(0,7); 8,290(6,6); 8,270(7,1); 8,111(7,3); 8,091(7,8); 7,894(0,4); 7,754(5,9); 7,735(13,0); 7,715(8,3); 7,689(6,5); 7,670(7,8); 7,651(11,6); 7,629(6,3); 4,122(0,5); 4,110(1,1); 4,097(1,2); 4,083(0,5); 3,902(14,0); 3,736(0,4); 3,716(0,4); 3,707(0,4); 3,684(0,4); 3,630(0,5); 3,620(0,5); 3,597(0,6); 3,509(1,4); 3,343(1308,5); 3,176(7,6); 3,163(7,2); 2,673(3,6); 2,641(0,4); 2,634(0,4); 2,631(0,3); 2,618(0,4); 2,590(0,6); 2,583(0,7); 2,508(451,7); 2,504(615,5); 2,499(479,6); 2,330(3,4); 2,326(2,6); 1,250(0,5); 1,232(1,1); -0,001(7,8)  8,745 (15.7); 8.716 (0.4); 8,642 (13.2); 8,472 (7.4); 8.456 (7.5); 8.417 (15.4); 8,396 (14.0); 8,312 (0.7); 8,290 (6.6); 8,270 (7.1); 8,111 (7.3); 8,091 (7.8); 7,894 (0.4); 7,754 (5.9); 7,735 (13.0); 7.715 (8.3); 7.689 (6.5); 7,670 (7.8); 7,651 (11.6); 7,629 (6.3); 4,122 (0.5); 4,110 (1.1); 4,097 (1.2); 4,083 (0.5); 3,902 (14.0); 3,736 (0.4); 3,716 (0.4); 3,707 (0.4); 3,684 (0.4); 3,630 (0.5); 3,620 (0.5); 3,597 (0.6); 3,509 (1.4); 3.343 (1308.5); 3,176 (7.6); 3,163 (7.2); 2,673 (3.6); 2,641 (0.4); 2,634 (0.4); 2,631 (0.3); 2,618 (0.4); 2,590 (0.6); 2,583 (0.7); 2,508 (451.7); 2.504 (615.5); 2.499 (479.6); 2,330 (3.4); 2,326 (2.6); 1,250 (0.5); 1,232 (1.1); -0.001 (7.8)
20 1,35 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,351(3,5); 9,022(2,2); 9,011(2,3); 20 1.35 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.351 (3.5); 9,022 (2.2); 9,011 (2.3);
8,837(2,5); 8,828(2,6); 8,646(6,8); 8,625(7,7); 8,546(3,1); 8,526(3,3); 8,258(6,9); 8,237(6,3); 7,691(2,4); 7,679(2,5); 7,671(2,5); 7,659(2,3); 3,902(3,2); 3,509(0,4); 3,351(346,9); 3,346(516,1); 3,177(0,5); 3,164(0,5); 2,869(15,9); 2,857(16,0); 2,674(1,1); 2,505(175,4); 2,501(139,5); 2,332(1,0); 0,000(2,0)  8,837 (2.5); 8,828 (2.6); 8,646 (6.8); 8.625 (7.7); 8,546 (3.1); 8,526 (3.3); 8,258 (6.9); 8,237 (6.3); 7,691 (2.4); 7,679 (2.5); 7,671 (2.5); 7.659 (2.3); 3,902 (3.2); 3,509 (0.4); 3.351 (346.9); 3.346 (516.1); 3,177 (0.5); 3,164 (0.5); 2,869 (15.9); 2,857 (16.0); 2,674 (1.1); 2.505 (175.4); 2.501 (139.5); 2,332 (1.0); 0.000 (2.0)
21 1,52 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,327(2,7); 8,825(1,9); 8,815(2,0); 21 1.52 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.327 (2.7); 8,825 (1.9); 8.815 (2.0);
8,609(4,4); 8,607(4,3); 8,588(4,7); 8,586(4,5); 8,530(2,0); 8,525(2,6); 8,521(1,9); 8,510(2,3); 8,505(2,9); 8,501(2,0); 7,792(2,8); 7,782(3,8); 7,771(2,8); 7,761(3,6); 7,685(2,0); 7,673(2,1); 7,665(2,1); 7,653(2,0); 3,902(8,5); 3,558(1,0); 3,540(2,9); 3,522(2,9); 3,505(1,2); 3,352(437,8); 3,310(5,3); 3,292(4,1); 3,274(1,7); 3,171(3,1); 3,029(16,0); 2,970(13,2); 2,678(0,8); 2,674(1,1); 2,669(0,8); 2,527(2,8); 2,513(59,8); 2,509(126,2); 2,504(177,2); 2,500(133,3); 2,495(64,1); 2,336(0,7); 2,331(1,0); 2,327(0,7); 1,202(3,0); 1,185(6,4); 1,167(3,0); 1,155(3,4); 1,137(7,5); 1,119(3,2); 0,000(1,7)  8.609 (4.4); 8,607 (4.3); 8.588 (4.7); 8,586 (4.5); 8,530 (2.0); 8,525 (2.6); 8.521 (1.9); 8.510 (2.3); 8,505 (2.9); 8,501 (2.0); 7,792 (2.8); 7,782 (3.8); 7,771 (2.8); 7,761 (3.6); 7,685 (2.0); 7,673 (2.1); 7,665 (2.1); 7,653 (2.0); 3,902 (8.5); 3,558 (1.0); 3,540 (2.9); 3,522 (2.9); 3,505 (1.2); 3.352 (437.8); 3,310 (5.3); 3,292 (4.1); 3,274 (1.7); 3,171 (3.1); 3,029 (16.0); 2,970 (13.2); 2,678 (0.8); 2,674 (1.1); 2,669 (0.8); 2,527 (2.8); 2,513 (59.8); 2.509 (126.2); 2.504 (177.2); 2,500 (133.3); 2,495 (64.1); 2,336 (0.7); 2.331 (1.0); 2,327 (0.7); 1,202 (3.0); 1,185 (6.4); 1,167 (3.0); 1,155 (3.4); 1,137 (7.5); 1,119 (3.2); 0.000 (1.7)
22 2,21 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 8,801(2,3); 8,435(2,9); 8,413(3,6); 22 2.21 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 8.801 (2.3); 8.435 (2.9); 8.413 (3.6);
8,393(1,4); 7,966(1,3); 7,945(1,4); 7,711(1,3); 7,691(1,6); 7,635(1,5); 7,624(1,4); 7,615(2,1); 7,588(1,1); 7,559(2,6); 7,527(3,0); 7,518(1,8); 7,505(3,0); 7,499(2,8); 7,480(1,2); 3,902(6,2); 3,550(16,0); 3,337(220,9); 3,176(1,2); 3,163(1,2); 2,677(0,6); 2,672(0,8); 2,668(0,6); 2,507(96,0); 2,503(132,2); 2,499(100,1); 2,334(0,5); 2,330(0,7); 2,326(0,5); 0,000(1,9) Bsp.-Nr. logP[ logP[b Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z] 8,393 (1.4); 7.966 (1.3); 7,945 (1.4); 7.711 (1.3); 7,691 (1.6); 7,635 (1.5); 7,624 (1.4); 7.615 (2.1); 7,588 (1.1); 7,559 (2.6); 7,527 (3.0); 7,518 (1.8); 7,505 (3.0); 7,499 (2.8); 7,480 (1.2); 3,902 (6.2); 3,550 (16.0); 3.337 (220.9); 3,176 (1.2); 3,163 (1.2); 2,677 (0.6); 2,672 (0.8); 2,668 (0.6); 2,507 (96.0); 2.503 (132.2); 2.499 (100.1); 2,334 (0.5); 2,330 (0.7); 2,326 (0.5); 0.000 (1.9) Expl logP [logP [b Ή-NMR [δ (ppm)] or LC-MS [m / z]
a] ]  a]]
23 1,23 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,329(1,2); 8,826(0,8); 8,815(0,8); 23 1.23 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.329 (1.2); 8.826 (0.8); 8.815 (0.8);
8,611(3,8); 8,590(4,1); 8,531(0,8); 8,525(1,1); 8,521(0,9); 8,511(0,9); 8,505(1,2); 8,501(0,9); 7,801(4,0); 7,780(3,9); 7,685(0,9); 7,673(0,9); 7,665(0,9); 7,653(0,8); 4,570(0,4); 3,903(3,2); 3,343(115,4); 3,170(0,5); 3,063(14,0); 3,001(16,0); 2,673(0,4); 2,526(1,1); 2,513(24,3); 2,508(51,4); 2,504(72,0); 2,499(53,3); 2,495(25,1); 2,331(0,4); 0,000(1,5)  8,611 (3.8); 8,590 (4.1); 8,531 (0.8); 8,525 (1.1); 8.521 (0.9); 8,511 (0.9); 8,505 (1.2); 8,501 (0.9); 7,801 (4.0); 7,780 (3.9); 7,685 (0.9); 7,673 (0.9); 7,665 (0.9); 7,653 (0.8); 4,570 (0.4); 3,903 (3.2); 3.343 (115.4); 3,170 (0.5); 3,063 (14.0); 3,001 (16.0); 2,673 (0.4); 2,526 (1.1); 2,513 (24.3); 2,508 (51.4); 2,504 (72.0); 2,499 (53.3); 2,495 (25.1); 2.331 (0.4); 0.000 (1.5)
24 1,89 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,320(8,4); 9,316(8,3); 9,208(15,1); 24 1.89 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.320 (8.4); 9.316 (8.3); 9,208 (15.1);
9,207(16,0); 8,824(6,5); 8,820(7,2); 8,812(7,0); 8,808(7,1); 8,529(4,0); 8,523(5,4); 8,519(4,1); 8,509(4,3); 8,503(5,7); 8,499(4,2); 8,479(15,2); 8,477(16,0); 8,318(0,3); 7,678(5,0); 7,677(5,3); 7,666(5,0); 7,665(5,2); 7,658(5,0); 7,657(5,1); 7,646(4,7); 7,645(4,9); 3,329(84,3); 2,678(0,7); 2,673(1,0); 2,669(0,8); 2,526(2,9); 2,513(52,1); 2,509(103,2); 2,504(136,0); 2,500(102,6); 2,335(0,6); 2,331(0,9); 2,326(0,7); 1,397(0,7); 1,259(0,3); 1,231(2,7); 0,853(0,3); 0,146(0,9); 0,022(0,5); 0,008(7,6); 0,000(180,8); -0,008(8,8); -0,150(0,8)  9,207 (16.0); 8.824 (6.5); 8,820 (7.2); 8.812 (7.0); 8.808 (7.1); 8,529 (4.0); 8,523 (5.4); 8,519 (4.1); 8,509 (4.3); 8,503 (5.7); 8,499 (4.2); 8.479 (15.2); 8,477 (16.0); 8,318 (0.3); 7,678 (5.0); 7,677 (5.3); 7,666 (5.0); 7,665 (5.2); 7,658 (5.0); 7,657 (5.1); 7,646 (4.7); 7,645 (4.9); 3,329 (84.3); 2,678 (0.7); 2,673 (1.0); 2,669 (0.8); 2,526 (2.9); 2,513 (52.1); 2.509 (103.2); 2.504 (136.0); 2,500 (102.6); 2,335 (0.6); 2.331 (0.9); 2,326 (0.7); 1,397 (0.7); 1,259 (0.3); 1,231 (2.7); 0.853 (0.3); 0.146 (0.9); 0.022 (0.5); 0.008 (7.6); 0.000 (180.8); -0.008 (8.8); -0.150 (0.8)
25 4,32 4,21 1H-NMR(400,0 MHz, DMSO): δ= 9,439(6,5); 9,349(3,3); 9,344(3,5); 25 4.32 4.21 1 H-NMR (400.0 MHz, DMSO): δ = 9.439 (6.5); 9.349 (3.3); 9,344 (3.5);
8,927(6,4); 8,911(0,3); 8,818(2,4); 8,815(2,5); 8,806(2,5); 8,803(2,4); 8,552(1,3); 8,548(2,0); 8,532(1,4); 8,528(2,1); 8,323(4,0); 8,064(2,0); 8,061(2,0); 8,044(2,1); 8,041(2,1); 7,681(2,0); 7,669(1,9); 7,661(1,9); 7,649(1,9); 7,453(3,0); 7,433(2,8); 4,114(1,3); 4,088(4,0); 4,062(4,2); 4,036(1,4); 3,331(73,1); 2,673(0,7); 2,508(80,8); 2,504(103,5); 2,500(79,3); 2,456(16,0); 2,386(0,7); 2,376(0,4); 2,330(0,7); 1,398(2,7); 0,008(2,6); 0,000(65,6); -0,150(0,3)  8,927 (6.4); 8.911 (0.3); 8.818 (2.4); 8.815 (2.5); 8,806 (2.5); 8.803 (2.4); 8,552 (1.3); 8,548 (2.0); 8.532 (1.4); 8.528 (2.1); 8.323 (4.0); 8,064 (2.0); 8,061 (2.0); 8.044 (2.1); 8.041 (2.1); 7,681 (2.0); 7.669 (1.9); 7,661 (1.9); 7.649 (1.9); 7,453 (3.0); 7,433 (2.8); 4,114 (1.3); 4,088 (4.0); 4,062 (4.2); 4,036 (1.4); 3,331 (73.1); 2,673 (0.7); 2,508 (80.8); 2.504 (103.5); 2,500 (79.3); 2,456 (16.0); 2,386 (0.7); 2,376 (0.4); 2,330 (0.7); 1,398 (2.7); 0.008 (2.6); 0,000 (65.6); -0.150 (0.3)
26 3,66 3,68 'H-NMR (400,0 MHz, de-DMSO): δ= 9,331(8,7); 9,330(9,0); 8,919(3,2);  26 3.66 3.68 'H NMR (400.0 MHz, de-DMSO): δ = 9.331 (8.7); 9,330 (9.0); 8.919 (3.2);
8,912(8,7); 8,911(8,4); 8,825(1,6); 8,816(1,6); 8,538(1,3); 8,533(1,8); 8,528(1,3); 8,518(1,4); 8,513(1,9); 8,509(1,3); 7,684(1,5); 7,672(1,5); 7,664(1,5); 7,652(1,4); 7,120(3,7); 7,113(3,5); 3,903(16,0); 3,332(239,7); 2,677(0,7); 2,672(1,0); 2,668(0,7); 2,508(118,9); 2,503(158,1); 2,499(118,6); 2,495(58,6); 2,335(0,7); 2,330(0,9); 2,325(0,7); 1,298(0,4); 1,259(0,5); 1,249(0,3); 1,232(0,8); 0,000(2,1)  8.912 (8.7); 8.911 (8.4); 8,825 (1.6); 8,816 (1.6); 8,538 (1.3); 8,533 (1.8); 8.528 (1.3); 8.518 (1.4); 8,513 (1.9); 8,509 (1.3); 7,684 (1.5); 7,672 (1.5); 7.664 (1.5); 7,652 (1.4); 7,120 (3.7); 7,113 (3.5); 3,903 (16.0); 3.332 (239.7); 2,677 (0.7); 2,672 (1.0); 2,668 (0.7); 2,508 (118.9); 2.503 (158.1); 2.499 (118.6); 2,495 (58.6); 2,335 (0.7); 2,330 (0.9); 2,325 (0.7); 1.298 (0.4); 1,259 (0.5); 1,249 (0.3); 1,232 (0.8); 0.000 (2.1)
27 1,38 2,61 1H-NMR(601,6 MHz, CDC13): δ= 9,201(4,8); 9,199(4,8); 8,945(8,7); 27 1.38 2.61 1 H-NMR (601.6 MHz, CDC13): δ = 9.201 (4.8); 9,199 (4.8); 8,945 (8.7);
8,944(8,5); 8,687(3,6); 8,685(3,8); 8,679(3,8); 8,677(3,7); 8,314(2,2); 8,311(3,0); 8,307(2,2); 8,301(2,3); 8,298(3,1); 8,297(3,1); 8,294(2,2); 7,432(2,7); 7,431(2,7); 7,424(2,7); 7,423(2,7); 7,419(2,8); 7,417(2,6); 7,411(2,6); 7,409(2,5); 7,264(15,2); 6,741(9,7); 3,547(5,0); 3,536(12,7); 3,526(5,1); 2,090(0,6); 2,080(6,2); 2,074(6,4); 2,069(16,0); 2,064(6,5); 2,057(6,0); 2,048(0,6); 1,659(3,3); 1,423(0,5); 1,337(0,3); 1,285(0,6); 1,253(7,5); 0,891(0,6); 0,880(0,8); 0,868(0,5); 0,855(0,4); 0,840(0,7); 0,000(4,4)  8.944 (8.5); 8,687 (3.6); 8.685 (3.8); 8,679 (3.8); 8.677 (3.7); 8.314 (2.2); 8,311 (3.0); 8,307 (2.2); 8.301 (2.3); 8,298 (3.1); 8,297 (3.1); 8,294 (2.2); 7,432 (2.7); 7,431 (2.7); 7,424 (2.7); 7,423 (2.7); 7,419 (2.8); 7,417 (2.6); 7,411 (2.6); 7,409 (2.5); 7,264 (15.2); 6,741 (9.7); 3,547 (5.0); 3,536 (12.7); 3,526 (5.1); 2,090 (0.6); 2,080 (6.2); 2,074 (6.4); 2,069 (16.0); 2,064 (6.5); 2,057 (6.0); 2.048 (0.6); 1,659 (3.3); 1,423 (0.5); 1,337 (0.3); 1,285 (0.6); 1,253 (7.5); 0.891 (0.6); 0.880 (0.8); 0.868 (0.5); 0.855 (0.4); 0.840 (0.7); 0.000 (4.4)
28 2,61 1H-NMR(601,6 MHz, DMSO): δ= 11,546(2,5); 8,826(10,5); 8,587(8,6); 28 2.61 1 H-NMR (601.6 MHz, DMSO): δ = 11.546 (2.5); 8.826 (10.5); 8,587 (8.6);
8,572(11,1); 8,467(12,0); 8,452(9,9); 8,409(5,7); 8,399(16,0); 8,290(5,7); 8,277(5,9); 7,995(5,7); 7,981(10,4); 7,967(5,5); 7,736(5,4); 7,723(10,0); 7,710(4,8); 7,632(5,2); 7,621(6,1); 7,619(5,9); 7,608(4,8); 3,368(0,3); 3,322(344,4); 2,617(1,6); 2,614(2,1); 2,611(1,6); 2,523(3,9); 2,520(4,9); 2,517(5,3); 2,505(244,2); 2,502(320,7); 2,499(241,9); 2,389(1,5); 2,386(2,0); 2,383(1,5); 1,232(0,5); 0,000(2,8)  8,572 (11.1); 8,467 (12.0); 8,452 (9.9); 8,409 (5.7); 8,399 (16.0); 8,290 (5.7); 8,277 (5.9); 7,995 (5.7); 7,981 (10.4); 7.967 (5.5); 7,736 (5.4); 7,723 (10.0); 7.710 (4.8); 7,632 (5.2); 7.621 (6.1); 7,619 (5.9); 7,608 (4.8); 3,368 (0.3); 3.322 (344.4); 2,617 (1.6); 2,614 (2.1); 2,611 (1.6); 2,523 (3.9); 2,520 (4.9); 2,517 (5.3); 2.505 (244.2); 2.502 (320.7); 2.499 (241.9); 2,389 (1.5); 2,386 (2.0); 2,383 (1.5); 1,232 (0.5); 0.000 (2.8)
29 1,17 1H-NMR(601,6 MHz, DMSO): δ = 11,110(2,5); 9,259(2,2); 9,258(2,4); 29 1.17 1 H-NMR (601.6 MHz, DMSO): δ = 11.110 (2.5); 9,259 (2.2); 9.258 (2.4);
9,256(2,3); 9,255(2,2); 8,771(1,9); 8,768(2,0); 8,763(2,0); 8,760(2,0); 8,503(3,5); 8,488(4,2); 8,458(1,1); 8,455(1,4); 8,454(1,3); 8,451(1,1); 8,444(1,2); 8,4414(1,4); 8,4405(1,5); 8,438(1,1); 8,340(1,1); 8,325(0,9); Bsp.-Nr. logP[ logP[b Ή-NMR [δ (ppm)] bzw. LC-MS [m/z] 9,256 (2.3); 9,255 (2.2); 8,771 (1.9); 8,768 (2.0); 8.763 (2.0); 8,760 (2.0); 8,503 (3.5); 8.488 (4.2); 8.458 (1.1); 8.455 (1.4); 8,454 (1.3); 8.451 (1.1); 8,444 (1.2); 8.4414 (1.4); 8.4405 (1.5); 8,438 (1.1); 8.340 (1.1); 8,325 (0.9); Expl logP [logP [b Ή-NMR [δ (ppm)] or LC-MS [m / z]
a] ]  a]]
7,639(1,3); 7,638(1,3); 7,631(1,3); 7,630(1,3); 7,625(1,3); 7,624(1,3) 7,618(1,3); 7,616(1,3); 3,480(1,9); 3,468(3,6); 3,455(2,1); 3,321(122,0) 3,040(16,0); 2,966(1,9); 2,954(3,1); 2,942(1,7); 2,617(0,5); 2,614(0,6) 2,611(0,5); 2,523(1,1); 2,520(1,4); 2,517(1,4); 2,508(35,5); 2,505(73,5) 2,502(99,1); 2,499(73,8); 2,496(35,7); 2,389(0,5); 2,386(0,6); 2,383(0,5) 2,074(0,3); 0,000(1,1)  7,639 (1.3); 7.638 (1.3); 7,631 (1.3); 7,630 (1.3); 7,625 (1.3); 7.624 (1.3) 7.618 (1.3); 7,616 (1.3); 3,480 (1.9); 3,468 (3.6); 3,455 (2.1); 3.321 (122.0) 3.040 (16.0); 2,966 (1.9); 2,954 (3.1); 2,942 (1.7); 2,617 (0.5); 2.614 (0.6) 2.611 (0.5); 2,523 (1.1); 2,520 (1.4); 2,517 (1.4); 2,508 (35.5); 2.505 (73.5) 2.502 (99.1); 2,499 (73.8); 2,496 (35.7); 2,389 (0.5); 2,386 (0.6); 2.383 (0.5) 2.074 (0.3); 0.000 (1.1)
30 1,23 'H-NMRCöOl.ö MHz, DMSO): δ= 9,350(3,0); 9,348(3,0); 9,278(1,1)  30, 1.23 'H-NMRC010.OMEGA., DMSO): δ = 9.350 (3.0); 9,348 (3.0); 9.278 (1.1)
9,268(2,0); 9,259(1,1); 8,831(2,3); 8,824(2,3); 8,668(2,9); 8,654(3,1) 8,550(1,8); 8,537(1,8); 8,276(3,1); 8,262(2,9); 7,687(1,5); 7,679(1,7) 7,674(1,7); 7,666(1,5); 3,797(1,3); 3,786(3,3); 3,775(3,4); 3,765(1,4) 3,456(2,6); 3,444(4,6); 3,433(2,3); 3,325(131,7); 3,061(16,0); 2,988(0,4) 2,891(0,4); 2,731(0,4); 2,614(0,9); 2,503(129,9); 2,387(0,9); 1,896(0,6) 0,000(0,9)  9,268 (2.0); 9,259 (1.1); 8,831 (2.3); 8.824 (2.3); 8,668 (2.9); 8.654 (3.1) 8.550 (1.8); 8,537 (1.8); 8.276 (3.1); 8.262 (2.9); 7,687 (1.5); 7.679 (1.7) 7.674 (1.7); 7,666 (1.5); 3,797 (1.3); 3,786 (3.3); 3,775 (3.4); 3.765 (1.4) 3.456 (2.6); 3,444 (4.6); 3,433 (2.3); 3.325 (131.7); 3,061 (16.0); 2,988 (0.4) 2,891 (0.4); 2,731 (0.4); 2,614 (0.9); 2.503 (129.9); 2,387 (0.9); 1,896 (0.6) 0.000 (0.9)
Biologische Beispiele Biological examples
Myzus persicae - Sprühtest Myzus persicae - spray test
Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton Solvent: 78 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid 1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: Alkylarylpolyglykolether Emulsifier: alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is dissolved with the stated parts by weight of solvent and filled with water containing an emulsifier concentration of 1000 ppm until reaching the desired concentration. To prepare further test concentrations, dilute with emulsifier-containing water.
Chinakohlblattscheiben {Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus {Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Chinese cabbage leaf discs (Brassica pekinensis) infested with all stages of the green peach aphid {Myzus persicae) are sprayed with an active compound preparation of the desired concentration.
Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden. After 6 days, the effect is determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 13, 15, 16, 18, 23 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 100% at a rate of 500 g / ha: 13, 15, 16, 18, 23
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 500 g/ha: 1, 4, 7, 9, 10, 12, 17, 21, 22 In this test, z. Example, the following compounds of the preparation examples effect of 90% at a rate of 500 g / ha: 1, 4, 7, 9, 10, 12, 17, 21, 22nd

Claims

- I S WO 2016/087417 PCT/EP2015/078156 Patentansprüche - IS WO 2016/087417 PCT / EP2015 / 078156 claims
1. Verbindungen der Formel (I) 1. Compounds of the formula (I)
in welcher in which
A für einen A-Rest aus der Reihe (A-b) bis (A-f) A for an A radical from the series (A-b) to (A-f)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und in which the dashed line denotes the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), and
B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht, B 2 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q stands for oxygen or sulfur,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe R 2 a) for a B residue from the series
(B-l)  (B-l)
(B-2) (B-3) (B-4) (B-2) (B-3) (B-4)
(B-5) (B-6) (B-7) (B-8) (B-5) (B-6) (B-7) (B-8)
(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12) (B-13) (B-14) (B-15) (B-16) (B-9) (B-10) (B1) (B-12) (B-13) (B-14) (B-15) (B-16)
(B-17) (B-18) (B-19) (B-20) (B-17) (B-18) (B-19) (B-20)
(B-21) (B-22) (B-23) (B-24) (B-21) (B-22) (B-23) (B-24)
(B-25) (B-26) (B-27) (B-28) (B-25) (B-26) (B-27) (B-28)
(B-29)  (B-29)
(B-30) (B-31) (B-32)  (B-30) (B-31) (B-32)
(B-33) (B-34) (B-35) (B-36) (B-33) (B-34) (B-35) (B-36)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) markiert, oder R2 b) für einen D-Rest aus der Reihe (D- 1 ) bis (D-3) (D-1 ) (D-2) (D-3) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel in which the dashed line marks the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), or R 2 b) represents a D radical from the series (D-1) to (D-3) (D-1) (D-2) (D-3), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or c) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or d) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-l) bis (F-l 1) R 2 e) for an F radical from the series (Fl) to (Fl 1)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R2 f) für einen Rest aus der Reihe Halogenalkyl und Carboxyl steht, R2 g) für einen Rest der Formel in which the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), or R 2 f) is a radical selected from the group consisting of haloalkyl and carboxyl, R 2 g) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Bis(alkoxy)alkyl, wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic moiety of formula (I) wherein is hydrogen or a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, alkylamino, haloalkylamino, dialkylamino, alkyl, haloalkyl, optionally substituted and optionally interrupted by one or more heteroatoms saturated or unsaturated cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, halogenated Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, bis (alkoxy) alkyl,
Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl,Bis (haloalkoxy) alkyl, alkoxy (alkylsulfanyl) alkyl, alkoxy (alkylsulfinyl) alkyl,
Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl, Bis(alkylsulfanyl)alkyl, Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl,Alkoxy (alkylsulfonyl) alkyl, bis (alkylsulfanyl) alkyl, bis (haloalkylsulfanyl) alkyl,
Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino- alkoxycarbonylalkyl, alpha-Alkoxyimino-alkoxycarbonylalkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder für einen C-Rest aus der Reihe (C-l) bis (C-9) Bis (hydroxyalkylsulfanyl) alkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alpha-hydroxyiminoalkoxycarbonylalkyl, alpha-alkoxyiminoalkoxycarbonylalkyl, C (X 2 ) NR 3 R 4 , NR 6 R 7 , alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, heterocyclyl dioxanyl, dioxolanyl, dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, dithianyl, dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, morpholinyl, Triazolinonyl, oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl , Dihydrooxazolyl, dihydrooxazinyl and pyrazolinonyl (which in turn may themselves be substituted by alkyl, haloalkyl, alkoxy and alkoxyalkyl), phenyl (which in turn may be substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl and haloalkyl), the heteroaryl radicals pyridyl, pyridyl-N oxide, pyrimidyl, im idazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, furanyl, thienyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl and isoquinolinyl (which in turn may be substituted by halo, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthio , Alkylthioalkyl and cycloalkyl) and the heteroarylalkyl radicals triazolylalkyl, pyridylalkyl, pyrimidylalkyl and oxadiazolylalkyl (which in turn may themselves be substituted by halogen and alkyl), or represents a C radical from the series (Cl) to (C-9)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den Resten (B-l) bis (B-36) bedeutet, wherein the dashed line represents the bond to the radicals (B-1) to (B-36),
X für Sauerstoff oder Schwefel steht, X is oxygen or sulfur,
XI für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy steht, X I is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy and haloalkoxy,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht, L is oxygen or sulfur,
V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht, m für 1 , 2, 3 oder 4 steht, VZ is R 24 CH-CHR 25 or R 24 C = CR 25 , n is 1 or 2, m is 1, 2, 3 or 4,
R für NR18R19 oder für einen jeweils gegebenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkyl-S-alkyl, Alkyl-S(0)-alkyl, Alkyl-S(0)2-alkyl, R18-CO-alkyl, NR18R19-CO-alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl und Hetarylalkyl steht, R is NR 18 R 19 or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkyl-S-alkyl, alkyl-S (0) -alkyl, alkyl-S (0) 2- alkyl, R 18 -CO-alkyl, NR 18 R 19 is -CO-alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, phenyl, phenylalkyl, hetaryl and hetarylalkyl,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R 3 is hydrogen or alkyl,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder R 4 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, R 5 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, or
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, oder R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, or
R3 und R5 gemeinsam mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Ring bilden, R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R 3 and R 5 together with the nitrogen atoms to which they are attached form a ring, R 6 is hydrogen or alkyl,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Hetarylalkyl steht, oder R 7 is a radical selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl or hetarylalkyl, or
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl, Alkoxyalkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Cyano substituiertes Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, R 8 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, alkoxyalkyl, in each case optionally halogen-substituted alkylcarbonyl and alkylsulfonyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonyl, if appropriate by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and cyano is substituted cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an optionally substituted by alkyl or arylalkyl ammonium ion,
R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
8 9 8 9
R und R in den Resten (C-l) und (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, für Wasserstoff oder Alkyl steht, R8 und R10 in den Resten (C-2) und (F-2) auch gemeinsam mit den N- Atomen an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen können, der mindestens ein weiteres Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R and R in the radicals (Cl) and (Fl) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the or a plurality of further heteroatoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen (where oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group, is hydrogen or alkyl, R 8 and R 10 in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the N atoms to which they are bonded represent a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the at least one further heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
9 10 9 10
R und R in den Resten (C-2) und (F-2) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R and R in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
RU für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht, R U is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio stands,
12 12
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht, R represents an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio .
11 12 11 12
R und R in den Resten (C-3) und (F-3) auch gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen R and R in the radicals (C-3) and (F-3) also together with the phosphorus atom to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally substituted 5- to 7-membered
Ring bilden können, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Schwefel enthalten kann, Ring containing one or two heteroatoms selected from the group of oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and sulfur,
13 13
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,  R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
14 14
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht, R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
R15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R8 und R15 in den Resten (C-6) und (F-6) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 15 is a radical from the series each optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, each optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group, R 8 and R 15 in the radicals (C-6) and (F-6) also together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R16 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl undR 16 is a radical from the group consisting of hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms not being directly adjacent may contain) and nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and
Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, Heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R8 und R16 in den Resten (C-7) und (F-7) auch zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 8 and R 16 in the radicals (C-7) and (F-7) together with the N-atom to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, which may contain one or more further heteroatoms from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R17 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and each may contain nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R8 und R17 in den Resten (C-8) und (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel,R 8 and R 17 in the radicals (C-8) and (F-8) together with the NC (X) group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms from the sulfur,
Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, Oxygen (where oxygen atoms are not allowed to be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl,R 18 is a radical from the series consisting of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl und Cycloalkenylalkyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, Cycloalkylalkyl, cycloalkenyl and cycloalkenylalkyl in which the rings may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (where oxygen atoms are not immediately adjacent) and nitrogen, each optionally substituted Aryl, arylalkyl, heteroaryl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R19 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl und Alkylsulfonylalkyl steht, R 19 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to trisubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally halogen or cyano-substituted radical from the series consisting of alkyl, alkoxy, Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl and alkylsulfonylalkyl,
Y1 und Y2 unabhängig voneinander für C=0 oder S(0)2 stehen, Y 1 and Y 2 independently of one another represent C = 0 or S (O) 2,
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und NR20R21 steht, Y 3 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and NR 20 R 21 ,
W für einen Rest aus der Reihe O, S, SO und SO2 steht, W is a radical from the series O, S, SO and SO2,
R22 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkenyl, R 22 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkenyl,
Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(alkoxy)alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfanylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfinylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonylalkyl, Dialkylaminosulfanylalkyl, Dialkylaminosulfinylalkyl, Dialkylaminosulfonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxycarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonylalkyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, Heterocyclyl- carbonylalkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist)Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Arylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetarylalkyl steht, oder für einen Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3) Haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, optionally halogen-substituted alkoxyalkyl, optionally halogen-substituted bis (alkoxy) alkyl, optionally halogen-substituted alkylsulfanylalkyl, optionally halogen-substituted alkylcarbonylalkyl, optionally halogen-substituted alkylsulfinylalkyl, optionally halogen-substituted alkylsulfonylalkyl, Dialkylaminosulfanylalkyl, dialkylaminosulfinylalkyl, dialkylaminosulfonylalkyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonylalkyl, optionally halogen-substituted alkynyloxy, optionally halogen-substituted alkynyloxycarbonyl, dialkylaminocarbonyl, N-alkyl-N-cycloalkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonylalkyl, N-alkyl-N-cycloalkylaminocarbonylalkyl, Heterocyclylcarbonylalkyl, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsul fonyl, haloalkylsulfonyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which is optionally itself substituted by alkyl or halogen) substituted cycloalkyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl , Haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which is optionally itself substituted by alkyl or halogen) substituted cycloalkylcarbonyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or Hetaryl (which is optionally itself substituted by alkyl or halogen) substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted by halogen, cyano (also in the alkyl portion), nitro, hydroxy, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted), alkoxy, Ha halogenoalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfinyl, Haloalkylsulfonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted heterocyclylalkyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl (which may be substituted alkoxy or haloalkoxy-substituted aryl, optionally substituted by halogen, cyano (also in the alkyl portion), nitro, hydroxy, amino, alkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted), haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy-substituted arylalkyl, optionally substituted by halogen, cyano ( also in the alkyl moiety), nitro, hydroxy, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted), alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxyalkyl, halo enalkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted hetarylalkyl, or is a radical from the series (D1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) und (E-l) bis (E-l l) (D-1) (D-2) (D-3) and (El) to (El l)
E-26 E-27 E-28 E-29 E-30 E-26 E-27 E-28 E-29 E-30
E-32 E-33 E-34 E-32 E-33 E-34
E-35 E-36 E-35 E-36
E-37 E-38 E-39 E-40 E-37 E-38 E-39 E-40
E-44 E-45 E-46 E-47 E-44 E-45 E-46 E-47
E-48 E-49 E-50 E-51 steht, oder im Fall R2 = d), auch für einen Rest aus der Reihe E-12 bis E-17 E-48 E-49 E-50 E-51 or, in the case of R 2 = d), also a radical from the series E-12 to E-17
steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyiminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, is a radical selected from among hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy and in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkynylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy , Alkylsulfonyloxy, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, alkylthio, haloalkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxyiminoalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl,
Dialkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenylcarbonylamino, Alkinylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylthiocarbonylamino, Bicycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl und Heteroaryloxy steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl und Halogenalkyl, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthioalkyl, Alkenylthioalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl steht oder, für R = c) oder g), Dialkylaminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylcarbonylamino, alkenylcarbonylamino, alkynylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylthiocarbonylamino, bicycloalkyl, aryl, aryloxy, heteroaryl and heteroaryloxy, wherein the substituents are independently selected from halo, cyano, nitro, hydroxy, amino, alkyl and haloalkyl, a radical selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, cyanoalkyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, haloalkenylcarbonyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl and haloalkylsulfonyl, a radical from the series consisting of hydrogen, Alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylthioalkyl, alkenylthioalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl or, for R = c) or g),
R und R auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, und R and R may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, and
24 24
R für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht und  R is hydrogen or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl and
25 25
R für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,  R is hydrogen or an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
R26 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy-alkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl und Cyanoalkyl steht und R 26 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl and cyanoalkyl and
R27 für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy- alkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl oder Cyanoalkyl steht und R 27 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl or cyanoalkyl, and
Verbindungen der Formel (I) in welcher Compounds of the formula (I) in which
A für den A-Rest A for the A-remainder
T  T
(A-a) steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet und (A-a), wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic of the formula (I), and
G für N oder C-B1 steht, G is N or CB 1 ,
B1 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht, B2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl und Cycloalkenyl steht,B 1 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl, B 2 is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and in each case optionally substituted cycloalkyl and cycloalkenyl,
T für Sauerstoff oder ein Elektronenpaar steht, T is oxygen or a pair of electrons,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,  Q stands for oxygen or sulfur,
R2 a) für einen B-Rest aus der Reihe R 2 a) for a B residue from the series
(B-l)  (B-l)
(B-2) (B-3) (B-4) (B-2) (B-3) (B-4)
(B-5) (B-6) (B-7) (B- (B-5) (B-6) (B-7) (B)
(B-9) (B-10) (B-l l) (B-12) (B-9) (B-10) (B1) (B-12)
(B-l 3) (B-14) (B-15) (B-l 6) (Bl 3) (B-14) (B-15) (Bl 6)
(B-l 7) (B-l 8) (B-l 9) (B-20) (Bl 7) (Bl 8) (Bl 9) (B-20)
(B-21) (B-22) (B-23) (B-24) (B-25) (B-26) (B-27) (B-28) (B-21) (B-22) (B-23) (B-24) (B-25) (B-26) (B-27) (B-28)
(B-29)  (B-29)
(B-30) (B-31) (B-32)  (B-30) (B-31) (B-32)
(B-33) (B-34) (B-35) (B-36) (B-33) (B-34) (B-35) (B-36)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) markiert, oder c) für einen Rest der Formel  wherein the dotted line marks the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or c) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or d) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R e) für einen F-Rest aus der Reihe (F-2) bis (F-l 1) wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or R e) for an F radical from the series (F-2) to (Fl 1)
(0)n (F"7) (Q) (F-8) X (F-9) (0) n (F "7) (Q) (F-8) X (F-9)
R23 R8 R23 R R23 R8 R 23 R 8 R 23 R R 23 R 8
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R2 f) für einen Rest aus der Reihe Halogenalkyl und Carboxyl steht, R2 g) für einen Rest der Formel in which the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), or R 2 f) is a radical selected from the group consisting of haloalkyl and carboxyl, R 2 g) is a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, worin für Wasserstoff oder einen Rest aus der Reihe Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkylamino, Halogenalkylamino, Dialkylamino, Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes und gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes gesättigtes oder ungesättigtes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, halogeniertes Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Bis(alkoxy)alkyl, wherein the dotted line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic moiety of formula (I) wherein is hydrogen or a radical from the series halogen, nitro, amino, cyano, alkylamino, haloalkylamino, dialkylamino, alkyl, haloalkyl, optionally substituted and optionally interrupted by one or more heteroatoms saturated or unsaturated cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, halogenated Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, bis (alkoxy) alkyl,
Bis(halogenalkoxy)alkyl, Alkoxy(alkylsulfanyl)alkyl, Alkoxy(alkylsulfinyl)alkyl,Bis (haloalkoxy) alkyl, alkoxy (alkylsulfanyl) alkyl, alkoxy (alkylsulfinyl) alkyl,
Alkoxy(alkylsulfonyl)alkyl, Bis(alkylsulfanyl)alkyl, Bis(halogenalkylsulfanyl)alkyl,Alkoxy (alkylsulfonyl) alkyl, bis (alkylsulfanyl) alkyl, bis (haloalkylsulfanyl) alkyl,
Bis(hydroxyalkylsulfanyl)alkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, alpha-Hydroxyimino- alkoxycarbonylalkyl, alpha-Alkoxyimino-alkoxycarbonylalkyl, C(X2)NR3R4, NR6R7, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, die Heterocyclylreste Dioxanyl, Dioxolanyl, Dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, Dithianyl, Dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, Morpholinyl, Triazolinonyl, Oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl, Dihydrooxazolyl, Dihydrooxazinyl und Pyrazolinonyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy und Alkoxyalkyl), Phenyl (welches selbst wiederum substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl und Halogenalkyl), die Heteroarylreste Pyridyl, Pyridyl-N-oxid, Pyrimidyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Furanyl, Thienyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl und Isochinolinyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Alkylthioalkyl und Cycloalkyl) und die Heteroarylalkylreste Triazolylalkyl, Pyridylalkyl, Pyrimidylalkyl und Oxadiazolylalkyl (welche selbst wiederum substituiert sein können durch Halogen und Alkyl) steht, oder für einen C-Rest aus der Reihe (C-l) bis (C-9) Bis (hydroxyalkylsulfanyl) alkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alpha-hydroxyiminoalkoxycarbonylalkyl, alpha-alkoxyiminoalkoxycarbonylalkyl, C (X 2 ) NR 3 R 4 , NR 6 R 7 , alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, heterocyclyl dioxanyl, dioxolanyl, dioxepanyl, Dioxocanyl, Oxathianyl, Oxathiolanyl, Oxathiepanyl, Oxathiocanyl, dithianyl, dithiolanyl, Dithiepanyl, Dithiocanyl, Oxathianyloxid, Oxathiolanyloxid, Oxathiepanyloxid, Oxathiocanyloxid, Oxathianyldioxid, Oxathiolanyldioxid, Oxathiepanyldioxid, Oxathiocanyldioxid, morpholinyl, Triazolinonyl, oxazolinyl, Dihydrooxadiazinyl, Dihydrodioxazinyl , Dihydrooxazolyl, dihydrooxazinyl and pyrazolinonyl (which in turn may themselves be substituted by alkyl, haloalkyl, alkoxy and alkoxyalkyl), phenyl (which in turn may be substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl and haloalkyl), the heteroaryl radicals pyridyl, pyridyl-N oxide, pyrimidyl, im idazolyl, pyrazolyl, oxazolyl, thiazolyl, furanyl, thienyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyrazinyl, triazinyl, tetrazinyl and isoquinolinyl (which in turn may be substituted by halo, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthio , Alkylthioalkyl and cycloalkyl) and the heteroarylalkyl radicals triazolylalkyl, pyridylalkyl, pyrimidylalkyl and oxadiazolylalkyl (which in turn may themselves be substituted by halogen and alkyl), or represents a C radical from the series (Cl) to (C-9)
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zu den B-Resten bedeutet, wherein the dashed line indicates the bond to the B radicals,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht, X is oxygen or sulfur,
XI für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy und Halogenalkoxy steht, X I is a radical from the series consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy and haloalkoxy,
X2 für Sauerstoff, Schwefel, NR5 oder NOH steht, X 2 is oxygen, sulfur, NR 5 or NOH,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht, L is oxygen or sulfur,
V-Z für R24CH-CHR25 oder R24C=CR25 steht, n für 1 oder 2 steht, m für 1, 2, 3 oder 4 steht, VZ is R 24 CH-CHR 25 or R 24 C = CR 25 , n is 1 or 2, m is 1, 2, 3 or 4,
R für NR18R19 oder für einen jeweils gegebenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxyalkyl, Alkyl-S-alkyl, Alkyl-S(0)-alkyl, Alkyl-S(0)2-alkyl, R18-CO-alkyl, NR18R19-CO-alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Phenyl, Phenylalkyl, Hetaryl und Hetarylalkyl steht, R is NR 18 R 19 or an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, alkyl-S-alkyl, alkyl-S (0) -alkyl, alkyl-S (0) 2- alkyl, R 18 -CO-alkyl, NR 18 R 19 is -CO-alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, phenyl, phenylalkyl, hetaryl and hetarylalkyl,
R3 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R 3 is hydrogen or alkyl,
R4 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, R5 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl und Hetarylalkyl steht, oder R 4 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, R 5 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl and hetarylalkyl, or
R3 und R4 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, oder R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms, or
R3 und R5 gemeinsam mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind, einen Ring bilden, R6 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R 3 and R 5 together with the nitrogen atoms to which they are attached form a ring, R 6 is hydrogen or alkyl,
R7 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Alkylthioalkyl, Aryl, Arylalkyl oder Hetarylalkyl steht, oder R 7 is a radical selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonylalkyl, alkylthioalkyl, aryl, arylalkyl or hetarylalkyl, or
R6 und R7 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are attached form a ring which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms,
R8 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl, Alkoxyalkyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl und Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl und Cyano substituiertes Cycloalkylcarbonyl steht, oder für ein Kation oder ein gegebenenfalls durch Alkyl oder Arylalkyl substituiertes Ammonium-Ion steht, R 8 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyl, alkoxyalkyl, in each case optionally halogen-substituted alkylcarbonyl and alkylsulfonyl, optionally halogen-substituted alkoxycarbonyl, if appropriate by halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl and cyano is substituted cycloalkylcarbonyl, or represents a cation or an optionally substituted by alkyl or arylalkyl ammonium ion,
R9 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R 9 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
8 9 8 9
R und R in den Resten (C-l) und (F-l) auch zusammen mit der N-S(0)n-Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, für Wasserstoff oder Alkyl steht, R8 und R10 in den Resten (C-2) und (F-2) auch gemeinsam mit den N- Atomen an die sie gebunden sind, für einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring stehen können, der mindestens ein weiteres Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R and R in the radicals (Cl) and (Fl) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the or a plurality of further heteroatoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen (where oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group, is hydrogen or alkyl, R 8 and R 10 in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the N atoms to which they are bonded represent a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, the at least one further heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and contain nitrogen and / or at least one carbonyl group,
9 10 9 10
R und R in den Resten (C-2) und (F-2) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R and R in the radicals (C-2) and (F-2) may also together with the NS (0) n group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
RU für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht, R U is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio stands,
12 12
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkylthio, Alkenylthio, Phenoxy, Phenylthio, Benzyloxy, Benzylthio, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, Heteroarylalkoxy und Heteroarylalkylthio steht, R represents an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, cycloalkylalkoxy, alkylthio, alkenylthio, phenoxy, phenylthio, benzyloxy, benzylthio, heteroaryloxy, heteroarylthio, heteroarylalkoxy and heteroarylalkylthio .
11 12 11 12
R und R in den Resten (C-3) und (F-3) auch gemeinsam mit dem Phosphoratom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 5- bis 7-gliedrigen R and R in the radicals (C-3) and (F-3) also together with the phosphorus atom to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally substituted 5- to 7-membered
Ring bilden können, der ein oder zwei Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Schwefel enthalten kann, Ring containing one or two heteroatoms selected from the group of oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and sulfur,
13 13
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht,  R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
14 14
R für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht, R is an optionally substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl,
R15 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R8 und R15 in den Resten (C-6) und (F-6) auch zusammen mit der N-S(0)n Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 15 is a radical from the series each optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, each optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings at least one heteroatom selected from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group, R 8 and R 15 in the radicals (C-6) and (F-6) also together with the NS (0) n group to which they are attached, a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R16 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl undR 16 is a radical from the group consisting of hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (oxygen atoms not being directly adjacent may contain) and nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and
Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, Heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R8 und R16 in den Resten (C-7) und (F-7) auch zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, R 8 and R 16 in the radicals (C-7) and (F-7) together with the N-atom to which they are attached can form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring, which may contain one or more further heteroatoms from the group sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R17 für einen Rest aus der Reihe jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl und Cycloalkenyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, R 17 is a radical from the series in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl and cycloalkenyl, in which the rings are at least one heteroatom from the series sulfur, oxygen (oxygen atoms may not be immediately adjacent) and each may contain nitrogen, each optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R8 und R17 in den Resten (C-8) und (F-8) auch zusammen mit der N-C(X) Gruppe, an die sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten und gegebenenfalls substituierten 4- bis 8-gliedrigen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Schwefel,R 8 and R 17 in the radicals (C-8) and (F-8) together with the NC (X) group to which they are attached form a saturated or unsaturated and optionally substituted 4- to 8-membered ring which may contain one or more further heteroatoms from the sulfur,
Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff und/oder mindestens eine Carbonylgruppe enthalten kann, Oxygen (where oxygen atoms are not allowed to be immediately adjacent) and nitrogen and / or at least one carbonyl group,
R18 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Hydroxy, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl und Alkinyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl,R 18 is a radical from the series consisting of hydrogen, hydroxyl, in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkenyl and alkynyl, in each case optionally substituted cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl und Cycloalkenylalkyl, in welchen die Ringe mindestens ein Heteroatom aus der Reihe Schwefel, Sauerstoff (wobei Sauerstoffatome nicht unmittelbar benachbart sein dürfen) und Stickstoff enthalten können, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl und eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe steht, Cycloalkylalkyl, cycloalkenyl and cycloalkenylalkyl in which the rings may contain at least one heteroatom selected from the group consisting of sulfur, oxygen (where oxygen atoms are not immediately adjacent) and nitrogen, each optionally substituted Aryl, arylalkyl, heteroaryl and heteroarylalkyl and an optionally substituted amino group,
R19 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, für ein Alkali- oder Erdalkalimetallion oder für ein gegebenfalls einfach bis vierfach durch Ci-C i-Alkyl substituiertes Ammoniumion oder für einen jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cyano substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl und Alkylsulfonylalkyl steht, R 19 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal ion or an optionally monosubstituted to trisubstituted by C 1 -C 4 -alkyl-substituted ammonium ion or an optionally halogen or cyano-substituted radical from the series consisting of alkyl, alkoxy, Alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl and alkylsulfonylalkyl,
Y1 und Y2 unabhängig voneinander für C=0 oder S(0)2 stehen, Y 1 and Y 2 independently of one another represent C = 0 or S (O) 2,
Y3 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy und NR20R21 steht, Y 3 is a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy and NR 20 R 21 ,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SO2 steht, und im Fall, dass R2 für g) steht W is a radical from the series S, SO and SO2, and in the case that R 2 is g)
R22 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cyanoalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxyalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Bis(alkoxy)alkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfanylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfinylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylsulfonylalkyl, Dialkylaminosulfanylalkyl, Dialkylaminosulfinylalkyl, Dialkylaminosulfonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkinyloxy, Dialkylaminocarbonylalkyl, N-Alkyl-N-Cycloalkylaminocarbonylalkyl, Heterocyclyl- carbonylalkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl oder Hetaryl (welches gegebenenfalls selbst durch Alkyl oder Halogen substituiert ist) substituiertes Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Heterocyclylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist)Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Aryl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy substituiertes Arylalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano (auch im Alkylteil), Nitro, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl (welches gegebenenfalls substituiert ist), Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxyalkyl, Halogenalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl substituiertes Hetarylalkyl steht, und im Fall, dass R2 für c), d) oder g) steht für einen Rest aus der Reihe (D-l) bis (D-3) R 22 is a radical from the group consisting of hydrogen, alkyl, haloalkyl, cyanoalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, haloalkynyl, alkoxy, haloalkoxy, optionally halogen-substituted alkoxyalkyl, optionally halogen-substituted bis (alkoxy) alkyl, optionally halogen-substituted alkylsulfanylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfinylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfinylalkyl, optionally substituted by halogen alkylsulfonylalkyl, dialkylaminosulfanylalkyl, dialkylaminosulfinylalkyl, dialkylaminosulfonylalkyl, optionally halogen substituted alkoxycarbonylalkyl, optionally halogen substituted alkynyloxy, dialkylaminocarbonylalkyl, N-alkyl-N-cycloalkylaminocarbonylalkyl, heterocyclylcarbonylalkyl, Alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, if appropriate by halogen, cyano, nitro, alkyl, cycloalkyl, Haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which is optionally itself substituted by alkyl or halogen) substituted cycloalkyl, optionally substituted by halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonyl or hetaryl (which optionally itself substituted by alkyl or halogen) substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted by halogen, cyano (also in the alkyl portion), nitro, hydroxy, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted), alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio , Alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or aminocarbonyl substituted heterocyclylalkyl, optionally all aryl substituted by halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted) alkoxy or haloalkoxy, optionally substituted by halogen, cyano (also in the alkyl portion), Nitro, hydroxy, amino, alkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted), haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy-substituted arylalkyl, optionally substituted by halogen, cyano (also in the alkyl portion), nitro, hydroxy, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl (which is optionally substituted) , Alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, haloalkylsulfinyl, haloalkylsulfonyl, amino, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or aminocarbonyl-substituted hetarylalkyl, and in the case that R 2 is c), d) or g) is a radical from the series (D1) to (D-3)
(D-1 ) (D-2) (D-3) und (E-l) bis (E-l l)  (D-1) (D-2) (D-3) and (E-1) to (E-1)
und (E-18) bis (E-51) E-27 E-28 E-29 E-30 and (E-18) to (E-51) E-27 E-28 E-29 E-30
E-32 E-33 E-34 E-32 E-33 E-34
E-35 E-36 E-37 E-38 E-39 E-40 E-35 E-36 E-37 E-38 E-39 E-40
E-44 E-45 E-46 E-47 E-44 E-45 E-46 E-47
E-48 E-49 E-50 E-51 steht, oder  E-48 E-49 E-50 E-51 stands, or
im Fall R2 = d), in case R 2 = d),
R22 auch für einen Rest aus der Reihe E-12 bis E-17 R 22 also for a remainder from the series E-12 to E-17
steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy und jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Alkenylcarbonyloxy, Alkinylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkylamino, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxyiminoalkyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Alkylsulfonylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenylcarbonylamino, Alkinylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylthiocarbonylamino, Bicycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Heteroaryl und Heteroaryloxy steht, wobei die Substituenten unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Amino, Alkyl und Halogenalkyl, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkylalkyl, Cyanoalkyl, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Halogenalkylcarbonyl, Halogenalkenylcarbonyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl und Halogenalkylsulfonyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Alkylthioalkyl, Alkenylthioalkyl, Cyanoalkyl, Alkoxyalkyl steht oder, für R2 = g), und R23 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden können, der ein oder mehrere weitere Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthalten kann, und für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht und für Wasserstoff oder einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Phenyl und Phenylalkyl steht, für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy-alkyl, Alkylsulfanyl, Halogenalkylsulfanyl, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkylsulfonylalkyl und Cyanoalkyl steht und für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Alkoxy- alkyl, Alkylthioalkyl, Alkylsulfmylalkyl, Alkylsulfonylalkyl oder Cyanoalkyl steht. stands, a radical from the group consisting of hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy and in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkynylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylsulfonyloxy , Alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, alkylthio, haloalkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxyiminoalkyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkylaminosulfonyl, alkylsulfonylamino, alkylcarbonylamino, alkenylcarbonylamino, alkynylcarbonylamino, cycloalkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino , Alkylthiocarbonylamino, bicycloalkyl, aryl, aryloxy, heteroaryl and heteroaryloxy, wherein the substituents are independently selected from halogen, cyano, nitro, hydroxy, amino, alkyl and haloalkyl, for a radical selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, cyanoalkyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, haloalkenylcarbonyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl and haloalkylsulfonyl, a radical from the series consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, Alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkylthioalkyl, alkenylthioalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl or, for R 2 = g), and R 23 may also form a ring together with the nitrogen atom to which they are attached which may contain one or more further nitrogen, oxygen and sulfur heteroatoms and represents hydrogen or an optionally substituted radical from the group alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl and represents hydrogen or an optionally substituted radical the series alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl and phenylalkyl stands for ei NEN is selected from hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl and cyanoalkyl, and is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfmylalkyl, alkylsulfonylalkyl or cyanoalkyl.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welchen Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
A für den Rest (A-a) A for the rest (A-a)
T  T
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, für C-B1 steht, in which the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicyclic compound of the formula (I), is CB 1 ,
B1 für Wasserstoff steht, B2 für Wasserstoff steht, T für ein Elektronenpaar steht, a) für einen B-Rest aus der Reihe B 1 is hydrogen, B 2 is hydrogen, T is an electron pair, a) is a B residue from the series
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder c) für einen Rest der Formel steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder d) für einen Rest der Formel wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or c) a radical of the formula wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of the formula (I), or d) a radical of the formula
steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 d) für einen Rest der Formel steht, worin die gestrichelte Linie die Bindung zum Kohlenstoffatom des Bicyclus der Formel (I) bedeutet, oder R 2 d) is a radical of the formula wherein the dashed line represents the bond to the carbon atom of the bicycle of formula (I), or
R2 e) für Ci-C6-Halogenalkyl steht, worin R 2 e) is Ci-C6-haloalkyl, wherein
G2 für einen Rest aus der Reihe Wasserstoff, G-C4-Alkyl und Ci-C i-Halogenalkyl steht, R22 für den D-Rest G 2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen, G-C 4 -alkyl and C 1 -C -haloalkyl, R 22 is the radical D
(D-2) steht, worin X1 für Wasserstoff steht, (D-2) wherein X 1 is hydrogen,
R für gegebenfalls einfach, zweifach, dreifach, vierfach oder fünffach durch Fluor, Chlor substituiertes G-C i-Alkyl steht, R is optionally mono-, di-, tri-, tetra- or quintuple fluoro, chlorine-substituted G-C i-alkyl,
W für einen Rest aus der Reihe S, SO und SC steht, W stands for a remainder of the series S, SO and SC,
Y3 für Wasserstoff steht, R23 für Wasserstoff oder Ci-Ce-Alkyl steht oder Y 3 is hydrogen, R 23 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl or
R22 und R23 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, für Morpholinyl oder Pyrrolidinyl stehen. R 22 and R 23 together with the nitrogen atom to which they are attached represent morpholinyl or pyrrolidinyl.
3. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven3. agent, characterized by a content of at least one compound of formula (I) according to any one of claims 1 or 2 and conventional extenders and / or surface-active
Substanzen. Substances.
4. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2 oder von Mitteln gemäß Anspruch 3 zur Bekämpfung von Schädlingen. 4. Use of compounds of the formula (I) according to one of claims 1 or 2 or of agents according to claim 3 for combating pests.
5. Verbindung der Formel 5. Compound of the formula
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