EP3122829A1 - Novel solvent for polyamide imides and polyimides - Google Patents

Novel solvent for polyamide imides and polyimides

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Publication number
EP3122829A1
EP3122829A1 EP15711237.6A EP15711237A EP3122829A1 EP 3122829 A1 EP3122829 A1 EP 3122829A1 EP 15711237 A EP15711237 A EP 15711237A EP 3122829 A1 EP3122829 A1 EP 3122829A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
polyimides
polyamide
methoxy
dimethylpropanamide
imides
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP15711237.6A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Giovanna Biondi
Giovanni Loggi
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Elantas Italia Srl
Original Assignee
Elantas Italia Srl
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Filing date
Publication date
Application filed by Elantas Italia Srl filed Critical Elantas Italia Srl
Publication of EP3122829A1 publication Critical patent/EP3122829A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • C08G73/1028—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
    • C08G73/1032—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous characterised by the solvent(s) used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G73/14—Polyamide-imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
    • C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
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    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure

Definitions

  • the present invention relates to a novel solvent for polyamide-imides and polyimides as well as corresponding applications.
  • Polyamide-imides are known and described for example in US 3,554,984, DE 2,441,020, DE 25 56 523, DE 12 66 427 and DE 19 56 512.
  • Polyimides are also known and described for example in GB 898,651, US 3,207,728, EP 0 274 602, EP 0 274 121.
  • the high quality wire coating agents commonly used today are generally solutions of typical binders, such as polyamide-imides and polyimides in solvents, optionally in combination with commercial hydrocarbon blends.
  • the organic solvents with which polyamide-imides and polyimides are dissolved include amide solvents such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrolidone (NMP). These solvents can be partially replaced by cosolvents.
  • amide solvents such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrolidone (NMP).
  • NMP N-methylpyrolidone
  • NMP To dissolve polyamide-imides or polyimides, especially when they are wholly aromatic, NMP must normally be used.
  • the object of the present invention is therefore to find a new solvent or solvent mixture which is able to dissolve polyamide-irides and / or polyimides very well and no longer has the problems of the prior art solvents, nevertheless results should be achieved which are the same as those of the prior art State of the art equals.
  • compositions in particular wire enamels, and processes for their preparation, which contain polyamideimides and / or polyimides and which can be formulated without solvent as NMP.
  • room temperature means a temperature of 20 ° C. Temperature data are, unless stated otherwise, in degrees Celsius (° C.).
  • Wholly aromatic polyamide-imides or wholly-aromatic polyimides are those in which the individual constituent components all consist of aromatic compounds.
  • both polyamide-imides and polyimides can be excellently dissolved with this solvent.
  • the present invention is therefore the use of 3-methoxy-N, N-dimethyIpropanamid as a solvent for polyamide-imides, for polyimides, for mixtures of polyamide-imides and polyimides, and for compositions containing polyamide-imide, polyimide or mixtures of these resins.
  • the subject of the present invention is the use of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide as a solvent for wire enamels whose binder component contains polyamide-imides and / or polyimides or from this consists.
  • co-solvent preferably at least 70% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 30% by weight of co-solvent, more preferably at least 80% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 20% by weight of co-cutting agent and more preferably at least 90% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 10% by weight of co-solvent, the percentages in each case based on the total weight of 3-methoxy-N, N- dimethylpropanamide and cosolvents, the compositions being, in particular, wire enamels.
  • Not least object of the present invention is a process for the preparation of compositions, in particular wire enamels, by mixing the components, wherein the binder component polyamideimides and / or polyimides contains or consists of these, wherein as the solvent pure 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide or a mixture comprising at least 60% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 40% by weight of extender, preferably at least 70% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 30% by weight Coupling agents, more preferably at least 80% by weight
  • the present invention is applicable to any polyamide-imides and / or polyimides, since the inventive solvent
  • wholly aromatic polyamide-imides and / or polyimides are used in mixture with non-wholly aromatic polyamide-imides and / or polyimides.
  • Polyamide-imides and polyimides should be referred to by way of example:
  • the preparation of the polyamide-imides can be carried out, for example, in a known manner from polycarboxylic acids or their anhydrides in which two carboxyl groups are in the vicinal position and which must have at least one further functional group and polyamines having at least one primary, capable of imide bond amino group. Instead of the amine group, an isocyanate group can be used to form the imide ring.
  • the polyamide-imides can also be obtained by reacting polyamides, polyisocyanates containing at least two NCO groups, and cyclic dicarboxylic anhydrides containing at least one further condensable or additionable group.
  • the polyamide-imides from diisocyanates or diamines and dicarboxylic acids, if one of the components already contains an imide group.
  • a tricarboxylic anhydride can be reacted with a diprimary diamine to form the corresponding diimidocarboxylic acid which then reacts with a diisocyanate to form the polyamideimide.
  • tricarboxylic acids or their anhydrides in which the carboxyl groups are in the vicinal position.
  • the corresponding aromatic tricarboxylic acid anhydrides e.g. Trimelllthklareanhydrid, Naphthalintricarbonklareanhydride, Biphenyltricarbonklareanhydride and other tricarboxylic acids with two benzene nuclei in the molecule and two vicinal carboxyl groups, such as the examples listed in DE-OS 19 56 512, Very particularly preferably trimellitic anhydride is used.
  • the carboxylic anhydrides are reacted with diisocyanates in a suitable solvent, with elimination of carbon dioxide from the Anhydride imide structures are formed and from the carboxylic acid amide groups.
  • diisocyanates examples include trimethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, propylene diisocyanate, ethylethylene diisocyanate, 3,3,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,3-cyclopenthyl diisocyanate, 1,4-cyclohexyl diisocyanate, 1,2-cyclohexyl diisocyanate, 1,3-phenylene diisocyanate.
  • the imide structures can also be prepared by a reaction of the anhydride groups with diamines.
  • diamines As an amine component diprimary diamines can be used which are first reacted with two moles of polycarboxylic acid. These are then built up on the remaining free carboxyl groups with diisocyanates to polyamide-imides.
  • polyamide-imides and polyimides are well-known to the person skilled in the art, further detailed descriptions are unnecessary here. It is preferred in a variant of the present invention if the polyamide-imides and / or polyimides are completely aromatic.
  • co-solvents which may optionally be used in addition to 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide in the context of the present invention preferably consist of pure hydrocarbon compounds or mixtures thereof, i. other atoms besides carbon and hydrogen are present at most as technical impurities.
  • xylene preferably those selected from the group consisting of xylene, Solventnaphtha, toluene, ethylbenzene, cumene, Schwerbenzol, various types of Ci 0 -Ci3-aromatics, for example, the brand Solvesso (R) , various types of hydrocarbons, aromatic-rich Kohlertwasserstoffgemische, for example, the brand DeasoF , and mixtures thereof.
  • those selected from the group consisting of xylene, solvent naphtha, toluene, ethylbenzene, cumene, heavy benzene, C 10 -C 13 -aromatic mixtures, aromatic-rich hydrocarbon mixtures and mixtures thereof are used as diluents in the context of the present invention.
  • mixtures of xylene and solvent naphtha preferably in a ratio of 1: 1, are used as the extender.
  • up to 20% by weight of the cosolvent may be replaced by dimethylacetamide. Accordingly, instead of diluents in variants of the present invention, an extender / dimethylacetamide mixture of the weight ratios of 99: 1 to 80:20 can be used.
  • compositions of the present invention are especially NMP-free, i. the content of NMP is less than 1% by weight, preferably less than 0.5% by weight, in particular below detection limits.
  • compositions according to the invention may contain only polyamide-imides, only polyimides or any mixtures of these two.
  • the compositions according to the invention, in particular wire enamels may contain further constituents which are necessary or desired for the respective fields of use. These may be crosslinking agents, pigments and additives of various kinds, for example wetting agents, dispersing aids, stabilizers, etc.
  • the resulting mixture was allowed to react at 85 ° C for 5 hours. Thereafter, the mixture was cooled down to 50 ° C, and then 20 g of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide, 50 g of dimethylacetamide and 200 g of aromatic hydrocarbons (1: 1 mixture of xylene and solvent naphtha) were added to the reaction mixture.
  • the resulting mixture was allowed to react for 5 hours at 85 ° C and then for 1 hour at an elevated temperature of 115 ° C.
  • the polyamideimide resin of Example 1 (RA1 1) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C at a speed of 32 m / min on a copper wire of 0.71 mm diameter.
  • the polyamideimide resin of Example 2 (PAI 2) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C. at a speed of 32 m / min on a copper wire having a diameter of 0.71 mm.
  • the layer thickness of the total applied insulation layer was about 65-75 pm.
  • the polyamideimide resin of Example 3 (PAI 3) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C at a speed of 32 m / min on a copper wire of 0.71 mm diameter.
  • the layer thickness of the total applied insulation layer was about 65-75 pm.
  • Example 9 - Contour Wire 4 (KD 4): The polyimide resin of Example 4 (PI 4) was coated in a baking oven at temperatures of 500 - 550 ° C at a speed of 28 m / min on a copper wire with a diameter of 0.71 mm.
  • the layer thickness of the total applied insulation layer was about 60 - 65 ⁇ .
  • the polyimide resin of Example 5 (PI 5) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C at a speed of 28 m / min on a copper wire of 0.71 mm diameter.
  • the layer thickness of the total applied insulating layer was about 60-65 ⁇ .
  • Annealing zone temperature 630 ° C
  • Rotary speed fan 2800 rpm
  • Nozzle sequence 0.75x2, 0.76x2, 0.77x2, 0.78x2, 0.79x2, 0.80x2, 0.81
  • the 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide-containing paints show the same property levels as the NMP-containing paints of the prior art.

Abstract

The invention relates to the use of 3-methoxy-N,N-dimethylpropanamide as a solvent for polyamide imides and/or polyimides, compositions containing 3-methoxy-N,N-dimethylpropanamide, polyamide imides and/or polyimides, and to methods for producing said compositions using 3-methoxy-N,N-dimethylpropanamide.

Description

Neues Lösemittel für Polyamidimide und Polyimide  New solvent for polyamide-imides and polyimides
Alle in der vorliegenden Anmeldung zitierten Dokumente sind durch Verweis voliumfänglich in die vorliegende Offenbarung einbezogen (= incorporated by reference in their entirety). All documents cited in the present application are incorporated by reference in their entirety into the present disclosure (= incorporated by reference in their entirety).
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Lösemittel für Polyamidimide und Polyimide sowie entsprechende Anwendungen. Stand der Technik: The present invention relates to a novel solvent for polyamide-imides and polyimides as well as corresponding applications. State of the art:
Polyamidimide sind bekannt und beispielsweise in US 3,554,984, DE 2441 020, DE 25 56 523, DE 12 66 427 und DE 19 56 512 beschrieben.  Polyamide-imides are known and described for example in US 3,554,984, DE 2,441,020, DE 25 56 523, DE 12 66 427 and DE 19 56 512.
Polyidimide sind ebenfalls bekannt und beispielsweise in GB 898,651, US 3,207,728, EP 0 274 602, EP 0 274 121 beschrieben. Polyimides are also known and described for example in GB 898,651, US 3,207,728, EP 0 274 602, EP 0 274 121.
Diese Harzklassen werden in vielen Bereichen eingesetzt, beispielsweise auch in Drahtlacken. Die heute üblicherweise eingesetzten hochwertigen Drahtbeschichtungsmittel stellen im allgemeinen Lösungen der typischen Bindemittel, wie beispielsweise Polyamidimide und Polyimide in Lösemitteln, gegebenenfalls in Kombination mit handelsüblichen Kohlenwasserstoffverschnitten, dar. Zu den organischen Lösemitteln, mit denen Polyamidimide und Polyimide gelöst werden, zählen amidische Lösemittel wie Dimethylformamid, N,N- Dimethylacetamid und N-Methylpyrolidon (NMP). Diese Lösemittel können teilweise durch Verschnittmittel ersetzt werden. Vorzugsweise werden im Stand der Technik entweder reines Lösemittel bzw. reines Lösemittelgemisch oder Lösemittel mit bis zu 40 Gewichtsprozent, bezogen auf deren Gesamtgewicht, Verschnittmittel verwendet. These resin classes are used in many areas, for example in wire enamels. The high quality wire coating agents commonly used today are generally solutions of typical binders, such as polyamide-imides and polyimides in solvents, optionally in combination with commercial hydrocarbon blends. The organic solvents with which polyamide-imides and polyimides are dissolved include amide solvents such as dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrolidone (NMP). These solvents can be partially replaced by cosolvents. In the prior art, either pure solvent or pure solvent mixture or solvent with up to 40 percent by weight, based on their total weight, of the co-solvent are preferably used.
Zum Lösen von Polyamidimiden bzw. Polyimiden, insbesondere wenn diese vollaromatisch sind, muss normalerweise NMP verwendet werden. Die bekannten und effektiven Lösemittel des Standes der Technik, insbesondere NMP, zeigen aber ökologische, toxikologische und/oder administrative (REACH) Probleme. To dissolve polyamide-imides or polyimides, especially when they are wholly aromatic, NMP must normally be used. The known and effective solvents of the prior art, in particular NMP, but show ecological, toxicological and / or administrative (REACH) problems.
Aufgabe: Task:
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es mithin eine neues Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch zu finden, welches Polyamidirhide und/oder Polyimide sehr gut zu lösen vermag und die Probleme der Lösemittel des Stand der Technik nicht mehr aufweist, wobei gleichwohl Ergebnisse erzielt werden sollten, die dem bisherigem Stand der Technik gleichkommen.  The object of the present invention is therefore to find a new solvent or solvent mixture which is able to dissolve polyamide-irides and / or polyimides very well and no longer has the problems of the prior art solvents, nevertheless results should be achieved which are the same as those of the prior art State of the art equals.
Es war auch Aspekt der Aufgabenstellung der vorliegenden Erfindung ein Lösemittel zu finden, mit dem vollaromatische Polyamidimide bzw. vollaromatische Polyimide gelöst werden können. It was also an aspect of the object of the present invention to find a solvent with which wholly aromatic polyamide-imides or wholly aromatic polyimides can be dissolved.
Insbesondere soll das unter anderem aufgrund toxikologischer Gesichtspunkte in Kritik geratene NMP ersetzt werden können und NMP-freie Zusammensetzungen ermöglicht werden. In particular, it is intended to be able to replace the NMP, which has been criticized on the basis of toxicological aspects in particular, and to enable NMP-free compositions.
Ferner war es Aufgabe der vorliegenden Erfindung Zusammensetzungen, insbesondere Drahtlacke, sowie Verfahren zu deren Herstellung, zu finden, die Polyamidimide und/oder Polyimide enthalten und die ohne NMP als Lösemittel formuliert werden können. It was a further object of the present invention to find compositions, in particular wire enamels, and processes for their preparation, which contain polyamideimides and / or polyimides and which can be formulated without solvent as NMP.
Lösung: Solution:
Diese Aufgaben werden durch die Verwendung von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid (CAS-Nr: 53185-52-7) als Lösemittel für Polyamidimide und/oder Polyimide, entsprechende Zusammensetzungen enthaltend 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid, Polyamidimide und/oder Polyimide, sowie Verfahren zur Herstellung solcher Zusammensetzungen unter Einsatz von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid gelöst.  These objects are achieved by the use of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide (CAS No: 53185-52-7) as a solvent for polyamide-imides and / or polyimides, corresponding compositions containing 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide, polyamide-imides and / or polyimides, and methods of making such compositions using 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide.
Weitere Lösungen ergeben sich aus der Beschreibung und den Ansprüchen. Beariffsdefinitionerv. Further solutions emerge from the description and the claims. Beariffsdefinitionerv.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind alle Mengenangaben, sofern nicht anders angegeben, als Gewichtsangaben zu verstehen.  In the context of the present invention, all quantities are, unless stated otherwise, to be understood as weight data.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeutet der Begriff .Zimmertemperatur" eine Temperatur von 20°C. Temperaturangaben sind, soweit nicht anders angegeben, in Grad Celsius (°C). In the context of the present invention, the term "room temperature" means a temperature of 20 ° C. Temperature data are, unless stated otherwise, in degrees Celsius (° C.).
Sofern nichts anderes angegeben wird, werden die angeführten Reaktionen bzw. Verfah rensschritte bei Normaldruck/Atmosphärendruck, d.h. bei 1013 mbar, durchgeführt.  Unless stated otherwise, the reactions listed or procedural steps at atmospheric pressure / atmospheric pressure, i. at 1013 mbar.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung schließt die Formulierung„und/oder" sowohl jede beliebige als auch alle Kombinationen der in der jeweiligen Auflistung genannten Elemente ein.  In the context of the present invention, the expression "and / or" includes both any and all combinations of the elements listed in the respective list.
Vollaromatische Polyamidimide bzw. vollaromatische Polyimide sind solche, bei denen die einzelnen Aufbaukomponenten alle aus aromatischen Verbindungen bestehen.  Wholly aromatic polyamide-imides or wholly-aromatic polyimides are those in which the individual constituent components all consist of aromatic compounds.
Detaillierte Beschreibung: Detailed description:
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde überraschend gefunden, dass die Probleme des Standes der Technik durch den Einsatz von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid gelöst werden können.  In the context of the present invention, it has surprisingly been found that the problems of the prior art can be solved by the use of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide.
Mit diesem Lösemittel lassen sich überraschenderweise sowohl Polyamidimide als auch Poiyimide hervorragend lösen. Surprisingly, both polyamide-imides and polyimides can be excellently dissolved with this solvent.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist mithin die Verwendung von 3-Methoxy-N,N-dimethyIpropanamid als Lösemittel für Polyamidimide, für Polyimide, für Mischungen von Polyamidimiden und Polyimiden, sowie für Zusammensetzungen enthaltend Polyamidimid, Polyimid oder Mischungen dieser Harze. The present invention is therefore the use of 3-methoxy-N, N-dimethyIpropanamid as a solvent for polyamide-imides, for polyimides, for mixtures of polyamide-imides and polyimides, and for compositions containing polyamide-imide, polyimide or mixtures of these resins.
Ferner ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung die Verwendung von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid als Lösemittel für Drahtlacke deren Bindemittelkomponente Polyamidimide und/oder Polyimide enthält oder aus diesen besteht. Furthermore, the subject of the present invention is the use of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide as a solvent for wire enamels whose binder component contains polyamide-imides and / or polyimides or from this consists.
Ebenfalls Gegenstand der vorliegende Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend Polyamidimide und/oder Polyimide als Bindemittel und als Lösemittel reines 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid oder eine Mischung enthaltend mindestens 60 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 40 Gew.-% Verschnittmittel, bevorzugt mindestens 70 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 30 Gew.-% Verschnittmittel, besonders bevorzugt mindestens 80 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 20 Gew.-% Verschnittmittel und insbesondere bevorzugt mindestens 90 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 10 Gew.- % Verschnittmittel, wobei die Prozentangaben jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und Verschnittmittel sind, wobei die Zusammensetzungen insbesondere Drahtlacke sind. Likewise provided by the present invention are compositions containing polyamide-imides and / or polyimides as binders and, as solvents, pure 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide or a mixture containing at least 60% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 40 % By weight of co-solvent, preferably at least 70% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 30% by weight of co-solvent, more preferably at least 80% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 20% by weight of co-cutting agent and more preferably at least 90% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 10% by weight of co-solvent, the percentages in each case based on the total weight of 3-methoxy-N, N- dimethylpropanamide and cosolvents, the compositions being, in particular, wire enamels.
Nicht zuletzt ist Gegenstand der vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen, insbesondere Drahtlacken, durch Vermischen der Komponenten, wobei deren Bindemittelkomponente Polyamidimide und/oder Polyimide enthält oder aus diesen besteht, wobei als Lösemittel reines 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid oder eine Mischung enthaltend mindestens 60 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 40 Gew.-% Verschnittmittel, bevorzugt mindestens 70 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 30 Gew.-% Verschnittmittel, besonders bevorzugt mindestens 80 Gew.-%Not least object of the present invention is a process for the preparation of compositions, in particular wire enamels, by mixing the components, wherein the binder component polyamideimides and / or polyimides contains or consists of these, wherein as the solvent pure 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide or a mixture comprising at least 60% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 40% by weight of extender, preferably at least 70% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 30% by weight Coupling agents, more preferably at least 80% by weight
3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 20 Gew.-% Verschnittmittel und insbesondere bevorzugt mindestens 90 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 10 Gew.-% Verschnittmittel, wobei die Prozentangaben jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und Verschnittmittel sind, verwendet wird. 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 20 wt .-% of cosolvents and particularly preferably at least 90 wt .-% of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 10 wt .-% of cosolvent, wherein the percentages in each case based on the total weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and cosolvent are used.
Die vorliegende Erfindung ist auf beliebige Polyamidimide und/oder Polyimide anwendbar, da das erfindungsgemäße LösemittelThe present invention is applicable to any polyamide-imides and / or polyimides, since the inventive solvent
3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid für beliebige Polyamidimide und/oder Polyimide, insbesondere auch vollaromatische Polyamidimide und/oder vollaromatische Polyimide, anwendbar ist. 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide for any polyamide-imides and / or Polyimides, in particular wholly aromatic polyamide-imides and / or wholly aromatic polyimides, is applicable.
Selbstverständlich ist es Rahmen der vorliegenden Erfindung auch möglich, dass vollaromatische Polyamidimide und/oder Polyimide in Mischung mit nicht vollaromatischen Polyamidimiden und/oder Polyimiden eingesetzt werden.  Of course, it is also possible under the present invention that wholly aromatic polyamide-imides and / or polyimides are used in mixture with non-wholly aromatic polyamide-imides and / or polyimides.
Bezüglich der im Rahmen der vorliegende Erfindung anwendbarenWith respect to applicable in the context of the present invention
Polyamidimide und Polyimide sei beispielhaft auf Folgendes verwiesen: Polyamide-imides and polyimides should be referred to by way of example:
Die Herstellung der Polyamidimide kann beispielsweise in bekannter Weise aus Polycarbonsäuren oder deren Anhydriden erfolgen, bei denen zwei Carboxylgruppen in vicinaler Stellung stehen und die mindestens noch eine weitere funktionelle Gruppe besitzen müssen und aus Polyaminen mit wenigstens einer primären, zur Imidbindung fähigen Aminogruppe. Statt der Amingruppe kann eine Isocyanatgruppe zur Bildung des Imidringes verwendet werden. Die Polyamidimide können auch durch Umsetzung von Polyamiden, Polyisocyanaten, die mindestens zwei NCO-Gruppen enthalten, und cyclischen Dicarbonsäureanhydriden, die mindestens eine weitere kondensations- oder additionsfähige Gruppe enthalten, gewonnen werden.  The preparation of the polyamide-imides can be carried out, for example, in a known manner from polycarboxylic acids or their anhydrides in which two carboxyl groups are in the vicinal position and which must have at least one further functional group and polyamines having at least one primary, capable of imide bond amino group. Instead of the amine group, an isocyanate group can be used to form the imide ring. The polyamide-imides can also be obtained by reacting polyamides, polyisocyanates containing at least two NCO groups, and cyclic dicarboxylic anhydrides containing at least one further condensable or additionable group.
Weiterhin Ist es auch möglich, die Polyamidimide aus Diisocyanaten oder Diaminen und Dicarbonsäuren herzustellen, wenn eine der Komponenten bereits eine Imidgruppe enthält. So kann insbesondere zuerst ein Tricarbonsäureanhydrid mit einem diprimären Diamin zu der entsprechenden Diimidocarbonsäure umgesetzt werden, die dann mit einem Diisocyanat zu dem Polyamidimid reagiert. Furthermore, it is also possible to prepare the polyamide-imides from diisocyanates or diamines and dicarboxylic acids, if one of the components already contains an imide group. Thus, in particular first a tricarboxylic anhydride can be reacted with a diprimary diamine to form the corresponding diimidocarboxylic acid which then reacts with a diisocyanate to form the polyamideimide.
Für die Polyamidimide werden bevorzugt Tricarbonsäuren, beziehungsweise ihre Anhydride eingesetzt, bei denen die Carboxylgruppen in vicinaler Stellung stehen. Bevorzugt sind die entsprechenden aromatischen Tricarbonsäureanhydride, wie z.B. Trimelllthsäureanhydrid, Naphthalintricarbonsäureanhydride, Biphenyltricarbonsäureanhydride sowie weitere Tricarbonsäuren mit zwei Benzolkernen im Molekül und zwei vicinalen Carboxylgruppen, wie die in DE-OS 19 56 512 aufgeführten Beispiele, Ganz besonders bevorzugt wird Trimellithsäureanhydrid eingesetzt. For the polyamide-imides it is preferred to use tricarboxylic acids or their anhydrides in which the carboxyl groups are in the vicinal position. Preferably, the corresponding aromatic tricarboxylic acid anhydrides, e.g. Trimelllthsäureanhydrid, Naphthalintricarbonsäureanhydride, Biphenyltricarbonsäureanhydride and other tricarboxylic acids with two benzene nuclei in the molecule and two vicinal carboxyl groups, such as the examples listed in DE-OS 19 56 512, Very particularly preferably trimellitic anhydride is used.
Üblicherweise werden die Carbonsäureanhydride mit Diisocyanaten in einem geeigneten Lösemittel umgesetzt, wobei unter Kohlendioxidabspaltung aus den Anhydridstrukturen Imide gebildet werden und aus den Carbonsäuregruppen Amide. Usually, the carboxylic anhydrides are reacted with diisocyanates in a suitable solvent, with elimination of carbon dioxide from the Anhydride imide structures are formed and from the carboxylic acid amide groups.
Beispiele für geeignete Diisocyanate sind Trimethylendiisocyanat, Tetramethylendiisocyanat, Pentamethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Propylendiisocyanat, Ethylethylendiisocyanat, 3,3,4- Trimethylhexamethylendiisocyanat, 1 ,3-Cyclopenthyldiisocyanat, 1 ,4,- Cyclohexyldiisocyanat, 1 ,2-Cyclohexyldiisocyanat, 1 ,3-Phenylendiisocyanat, 1 ,4-Phenylendiisocyanat, 2,5-Toluylendiisocyanat, 2,6,-Toluyiendiisocyanat, 4,4 -Biphenylendiisocyanat, 1 ,5-Naphtylendiisocyanat, 1 ,4- Naphtylendiisocyanat, 1-lsocyanatomethyl-5-isocyanato-1 ,3,3- trimethylcyclohexan, Bis-(4-isocyanatocyclohexy l)-methan , Bis-(4- lsocyanatophenyl)-methan, 4,4'-Diisocyanatodiphenylether und 2,3-Bis-(8- lsocyanatooctyl)-4-octyl-5-hexylcyclohexen. Bevorzugt eingesetzt werden ein Isomerengemisch aus den Toluylendiisocyanaten sowie Bis-(4- lsocyanatophenyl)-methan.  Examples of suitable diisocyanates are trimethylene diisocyanate, tetramethylene diisocyanate, pentamethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, propylene diisocyanate, ethylethylene diisocyanate, 3,3,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, 1,3-cyclopenthyl diisocyanate, 1,4-cyclohexyl diisocyanate, 1,2-cyclohexyl diisocyanate, 1,3-phenylene diisocyanate. 1, 4-phenylene diisocyanate, 2,5-toluene diisocyanate, 2,6-toluylene diisocyanate, 4,4-biphenylene diisocyanate, 1,5-naphthylene diisocyanate, 1,4-naphthylene diisocyanate, 1-isocyanatomethyl-5-isocyanato-1,3,3 trimethylcyclohexane, bis (4-isocyanatocyclohexyl) methane, bis (4-isocyanatophenyl) methane, 4,4'-diisocyanatodiphenyl ether and 2,3-bis (8-isocyanato-octyl) -4-octyl-5-hexylcyclohexene , A mixture of isomers of the toluylene diisocyanates and bis (4-isocyanatophenyl) -methane are preferably used.
Die Imidstrukturen können auch durch eine Reaktion der Anhydridgruppen mit Diaminen hergestellt werden. Als Aminkomponente können diprimäre Diamine eingesetzt werden die zu erst mit zwei Mol Polycarbonsäure umgesetzt werden. Diese werden dann an den restlichen freien Carboxylgruppen mit Diisocyanaten zu Polyamidimiden aufgebaut.  The imide structures can also be prepared by a reaction of the anhydride groups with diamines. As an amine component diprimary diamines can be used which are first reacted with two moles of polycarboxylic acid. These are then built up on the remaining free carboxyl groups with diisocyanates to polyamide-imides.
Da sowohl Polyamidimide als auch Polyimide dem Fachmann gut bekannt sind, erübrigen sich hier weitere detaillierte Beschreibungen. Bevorzugt ist es in einer Variante der vorliegenden Erfindung, wenn die Polyamidimide und/oder Polyimide vollaromatisch sind. Since both polyamide-imides and polyimides are well-known to the person skilled in the art, further detailed descriptions are unnecessary here. It is preferred in a variant of the present invention if the polyamide-imides and / or polyimides are completely aromatic.
Die im Rahmen der vorliegende Erfindung gegebenenfalls zusätzlich zu 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid einsetzbaren Verschnittmittel bestehen bevorzugt aus reinen Kohlenwasserstoffverbindungen bzw. Gemischen derer, d.h. andere Atome ausser Kohlenstoff und Wasserstoff sind höchstens als technische Verunreinigungen zugegen. The co-solvents which may optionally be used in addition to 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide in the context of the present invention preferably consist of pure hydrocarbon compounds or mixtures thereof, i. other atoms besides carbon and hydrogen are present at most as technical impurities.
Als Verschnittmittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt solche ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Xylol, Solventnaphtha, Toluol, Ethylbenzol, Cumol, Schwerbenzol, verschiedene Typen von Ci0-Ci3-Aromatengemischen, beispielsweise der Marke Solvesso(R), verschiedene Typen von Kohlenwasserstoffen, aromatenreiche Kohlertwasserstoffgemische, beispielsweise der Marke DeasoF, und Gemischen davon eingesetzt. As an extender are particularly within the scope of the present invention preferably those selected from the group consisting of xylene, Solventnaphtha, toluene, ethylbenzene, cumene, Schwerbenzol, various types of Ci 0 -Ci3-aromatics, for example, the brand Solvesso (R) , various types of hydrocarbons, aromatic-rich Kohlertwasserstoffgemische, for example, the brand DeasoF , and mixtures thereof.
Als Verschnittmittel werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung insbesondere bevorzugt solche ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Xylol, Solventnaphtha, Toluol, Ethylbenzol, Cumol, Schwerbenzol, Cio-Ci3-Aromaten-Gemischen, Aromaten-reichen Kohlenwasserstoffgemischen und Gemischen davon eingesetzt. In particular, those selected from the group consisting of xylene, solvent naphtha, toluene, ethylbenzene, cumene, heavy benzene, C 10 -C 13 -aromatic mixtures, aromatic-rich hydrocarbon mixtures and mixtures thereof are used as diluents in the context of the present invention.
In einer Variante der vorliegenden Erfindung werden als Verschnittmittel Gemische aus Xylol und Solventnaphtha, bevorzugt im Verhältnis 1 :1, verwendet. In a variant of the present invention, mixtures of xylene and solvent naphtha, preferably in a ratio of 1: 1, are used as the extender.
In einer Variation der vorliegenden Erfindung kann bis zu 20 Gew.-% des Verschnittmittels durch Dimethylacetamid ersetzt werden. Entsprechend können anstelle von Verschnittmittel in Varianten der vorliegenden Erfindung ein Verschnittmittel/Dimethylacetamid-Gemisch der Gew. -Verhältnisse von 99:1 bis 80:20 eingesetzt werden. In a variation of the present invention, up to 20% by weight of the cosolvent may be replaced by dimethylacetamide. Accordingly, instead of diluents in variants of the present invention, an extender / dimethylacetamide mixture of the weight ratios of 99: 1 to 80:20 can be used.
Die Zusammensetzungen der vorliegende Erfindung sind insbesondere NMP- frei, d.h. der Gehalt an NMP liegt unter 1 Gew.-%, bevorzugt unter 0,5 Gew.-%, insbesondere unterhalb von Nachweisgrenzen. The compositions of the present invention are especially NMP-free, i. the content of NMP is less than 1% by weight, preferably less than 0.5% by weight, in particular below detection limits.
Es war Uberraschend und nicht voraussehbar, dass sich 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid zur Lösung der Aufgaben der vorliegenden Erfindung eignen könnte und zu sehr guten Ergebnissen führt It was surprising and unpredictable that 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide could be useful in accomplishing the objects of the present invention and gives very good results
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, insbesondere Drahtlacke, können nur Polyamidimide, nur Polyimide oder beliebige Mischungen dieser beiden enthalten. Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, insbesondere Drahtlacke, weitere Bestandteile enthalten, die für die jeweiligen Einsatzgebiete notwendig bzw. erwünscht sind. Dies können Vernetzungsmittel, Pigmente und Additive verschiedenster Art, beispielsweise Netzmittel, Dispergierhilfsmittel, Stabilisatoren etc., sein. The compositions according to the invention, in particular wire enamels, may contain only polyamide-imides, only polyimides or any mixtures of these two. In addition, the compositions according to the invention, in particular wire enamels, may contain further constituents which are necessary or desired for the respective fields of use. These may be crosslinking agents, pigments and additives of various kinds, for example wetting agents, dispersing aids, stabilizers, etc.
Die verschiedenen Ausgestaltungen der vorliegenden Erfindung, z.B. aber nicht ausschließlich diejenigen der verschiedenen abhängigen Ansprüche, können dabei in beliebiger Art und Weise miteinander kombiniert werden. The various embodiments of the present invention, e.g. but not exclusively those of the various dependent claims may be combined with each other in any manner.
Die Erfindung wird nun unter Bezugnahme auf die folgenden nicht-limitierenden Beispiele erläutert.  The invention will now be elucidated with reference to the following non-limiting examples.
Beispiele: Examples:
Beispiel 1 - Herstellung eines Polyamidimidharzes in NMP: Example 1 - Preparation of a polyamideimide resin in NMP
In einen 21-Vierhalskolben bestückt mit Rührer, Kühlrohr und Thermometer wurden 192g (1 mol) Trimellithsäureanhydrid, 250 g (1 mol) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 500 g N-Methylpyrrolidon (NMP) gefüllt. Die resultierende Mischung wurde für 2 Stunden bei 85°C reagieren gelassen, dann für weitere 2 Stunden bei 95°C und schließlich für 4 Stunden bei einer erhöhten Temperatur von 125°C. 192 g (1 mol) of trimellitic anhydride, 250 g (1 mol) of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate and 500 g of N-methylpyrrolidone (NMP) were charged to a 21-necked four-necked flask equipped with stirrer, cooling tube and thermometer. The resulting mixture was allowed to react at 85 ° C for 2 hours, then at 95 ° C for a further 2 hours, and finally for 4 hours at an elevated temperature of 125 ° C.
Danach wurde die Mischung auf 50CC heruntergekühlt, und dann wurden 25 g NMP, 60 g Dimethylacetamid und 200 g aromatische Kohlenwasserstoffe (1 :1- Gemisch aus Xylol und Solventnaphtha) zu der Reaktionsmischung gegeben. Es resultierte eine Lösung eines Polyamidimidharzes mit einer Harzkonzentration von 36% (Gewichtsprozent bezogen auf Gewicht der Gesamtlösung) und einer Viskosität von 1900 mPas bei 20°C. Beispiel 2 - Herstellung eines Polyamidimidharzes in 3-Methoxy-N.N- dimethvlpropanamid: Thereafter, the mixture was cooled down to 50 ° C., and then 25 g of NMP, 60 g of dimethylacetamide and 200 g of aromatic hydrocarbons (1: 1 mixture of xylene and solvent naphtha) were added to the reaction mixture. This resulted in a solution of a polyamideimide resin with a resin concentration of 36% (percent by weight based on the weight of the total solution) and a viscosity of 1900 mPas at 20 ° C. Example 2 - Preparation of a polyamideimide resin in 3-methoxy-N, N-dimethypropanamide
In einen 21-Vierhalskolben bestückt mit Rührer, Kühlrohr und Thermometer wurden 192g (1 mol) Trimellithsäureanhydrid, 250 g (1 mol) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 500 g 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid gefüllt. In a 21-four-necked flask equipped with stirrer, cooling tube and thermometer were 192g (1 mol) of trimellitic anhydride, 250 g (1 mol) of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate and 500 g of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide filled.
Die resultierende Mischung wurde für 5 Stunden bei 85°C reagieren gelassen. Danach wurde die Mischung auf 50°C heruntergekühlt, und dann wurden 20 g 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid, 50 g Dimethylacetamid und 200 g aromatische Kohlenwasserstoffe (1 :1 -Gemisch aus Xylol und Solventnaphtha) zu der Reaktionsmischung gegeben.  The resulting mixture was allowed to react at 85 ° C for 5 hours. Thereafter, the mixture was cooled down to 50 ° C, and then 20 g of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide, 50 g of dimethylacetamide and 200 g of aromatic hydrocarbons (1: 1 mixture of xylene and solvent naphtha) were added to the reaction mixture.
Es resultierte eine Lösung eines Polyamidimidharzes mit einer Harzkonzentration von 37% (Gewichtsprozent bezogen auf Gewicht der Gesamtlösung) und einer Viskosität von 500 mPas bei 20°C.  This resulted in a solution of a polyamideimide resin having a resin concentration of 37% (weight percent based on weight of the total solution) and a viscosity of 500 mPas at 20 ° C.
Beispiel 3 - Herstellung eines Polyamidimidharzes in 3-Methoxv-N.N- dimethylpropanamid: Example 3 - Preparation of a polyamideimide resin in 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide
In einen 2l-Vierhalskolben bestückt mit Rührer, Kühlrohr und Thermometer wurden 192g (1 mol) Trimellithsäureanhydrid, 250 g (1 mol) 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat und 500 g 3-Methoxy~N,N-dimethylpropanamid gefüllt.  192 g (1 mol) of trimellitic anhydride, 250 g (1 mol) of 4,4'-diphenylmethane diisocyanate and 500 g of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide were charged to a 2 l four-necked flask equipped with stirrer, cooling tube and thermometer.
Die resultierende Mischung wurde für 5 Stunden bei 85°C und dann für 1 Stunde bei einer erhöhten Temperatur von 115°C reagieren gelassen.  The resulting mixture was allowed to react for 5 hours at 85 ° C and then for 1 hour at an elevated temperature of 115 ° C.
Danach wurde die Mischung auf 50°C heruntergekühlt, und dann wurden 340 g 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und 295 g aromatische Kohlenwasserstoffe (1 : 1 -Gemisch aus Xylol und Solventnaphtha) zu der Reaktionsmischung gegeben. Thereafter, the mixture was cooled down to 50 ° C, and then 340 g of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and 295 g of aromatic hydrocarbons (1: 1 mixture of xylene and solvent naphtha) were added to the reaction mixture.
Es resultierte eine Lösung eines Polyamidimidharzes mit einer Harzkonzentration von 25,6% (Gewichtsprozent bezogen auf Gewicht der Gesamtlösung) und einer Viskosität von 1300 mPas bei 20°C.  This resulted in a solution of a polyamideimide resin having a resin concentration of 25.6% (weight percent based on the weight of the total solution) and a viscosity of 1300 mPas at 20 ° C.
Beispiel 4 - Herstellung eines Polvimidharzes in NMP: Example 4 - Preparation of Polvimide Resin in NMP
In einen 2l-Vierhalskolben bestückt mit Rührer, Kühlrohr und Thermometer wurden 198g (1 mol) 4,4'-Methylendianilin, 322 g (1 mol) 3,3' ,4,4'- Benzophenontetracarboxylsäuredianhydrid und 2100 g NMP gefüllt.  A 2 l four-necked flask equipped with stirrer, cooling tube and thermometer was charged with 198 g (1 mol) of 4,4'-methylenedianiline, 322 g (1 mol) of 3,3 ', 4,4'-benzophenonetetracarboxylic dianhydride and 2100 g of NMP.
Die resultierende Mischung wurde für 5 Stunden bei 35°C reagieren gelassen. Es resultierte eine Lösung eines Polyimidharzes mit einer Harzkonzentration von 20% (Gewichtsprozent bezogen auf Gewicht der Gesamtlösung) und einer Viskosität von 700 mPas bei 20°C. Beispiel 5 - Herstellung eines Polyimidharzes in 3-Methoxy-N.N- dimethylpropanamid: The resulting mixture was allowed to react for 5 hours at 35 ° C. The result was a solution of a polyimide resin having a resin concentration of 20% (weight percent based on weight of the total solution) and a viscosity of 700 mPas at 20 ° C. Example 5 - Preparation of a polyimide resin in 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide
In einen 21-Vierhalskolben bestückt mit Rührer, Kühlrohr und Thermometer wurden 198g (1 mol) 4,4'-Methylendianilin, 322 g (1 mol) 3,3' ,4,4 - Benzophenontetracarboxylsäuredianhydrid und 2100 g 3~Methoxy-N,N- dimethylpropanamid gefüllt.  198 g (1 mol) of 4,4'-methylenedianiline, 322 g (1 mol) of 3,3 ', 4,4-benzophenone tetracarboxylic acid dianhydride and 2100 g of 3-methoxy-N were charged into a 21 four-necked flask equipped with stirrer, cooling tube and thermometer. Filled N-dimethylpropanamide.
Die resultierende Mischung wurde für 6 Stunden bei 30°C reagieren gelassen. Es resultierte eine Lösung eines Polyimidharzes mit einer Harzkonzentration von 20% (Gewichtsprozent bezogen auf Gewicht der Gesamtlösung) und einer Viskosität von 2000 mPas bei 20°C.  The resulting mixture was allowed to react for 6 hours at 30 ° C. This resulted in a solution of a polyimide resin having a resin concentration of 20% (weight percent based on the weight of the total solution) and a viscosity of 2000 mPas at 20 ° C.
Beispiel 6 - Kontrolldraht 1 (KD 1): Example 6 - Control Wire 1 (KD 1):
Das Polyamidimidharz aus Beispiel 1 (RA1 1) wurde in einem Einbrennofen bei Temperaturen von 500 - 550°C mit einer Geschwindigkeit von 32 m/min auf einem Kupferdraht mit einem Durchmesser von 0,71 mm aufgetragen.  The polyamideimide resin of Example 1 (RA1 1) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C at a speed of 32 m / min on a copper wire of 0.71 mm diameter.
Die Schichtdicke der insgesamt aufgetragenen Isolationsschicht betrug ungefähr 65 - 75 pm. Beispiel 7 - Kontrolldraht 2 (KD 2): The layer thickness of the total applied insulation layer was about 65-75 pm. Example 7 - Control Wire 2 (KD 2):
Das Polyamidimidharz aus Beispiel 2 (PAI 2) wurde in einem Einbrennofen bei Temperaturen von 500 - 550°C mit einer Geschwindigkeit von 32 m/min auf einem Kupferdraht mit einem Durchmesser von 0,71 mm aufgetragen.  The polyamideimide resin of Example 2 (PAI 2) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C. at a speed of 32 m / min on a copper wire having a diameter of 0.71 mm.
Die Schichtdicke der insgesamt aufgetragenen Isolationsschicht betrug ungefähr 65 - 75 pm. The layer thickness of the total applied insulation layer was about 65-75 pm.
Beispiel 8 - Kontrolldraht 3 (KD 3): Example 8 - Control Wire 3 (KD 3):
Das Polyamidimidharz aus Beispiel 3 (PAI 3) wurde in einem Einbrennofen bei Temperaturen von 500 - 550°C mit einer Geschwindigkeit von 32 m/min auf einem Kupferdraht mit einem Durchmesser von 0,71 mm aufgetragen.  The polyamideimide resin of Example 3 (PAI 3) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C at a speed of 32 m / min on a copper wire of 0.71 mm diameter.
Die Schichtdicke der insgesamt aufgetragenen Isolationsschicht betrug ungefähr 65 - 75 pm.  The layer thickness of the total applied insulation layer was about 65-75 pm.
Beispiel 9 - Kontroildraht 4 (KD 4): Das Polyimidharz aus Beispiel 4 (PI 4) wurde in einem Einbrennofen bei Temperaturen von 500 - 550°C mit einer Geschwindigkeit von 28 m/min auf einem Kupferdraht mit einem Durchmesser von 0,71 mm aufgetragen. Example 9 - Contour Wire 4 (KD 4): The polyimide resin of Example 4 (PI 4) was coated in a baking oven at temperatures of 500 - 550 ° C at a speed of 28 m / min on a copper wire with a diameter of 0.71 mm.
Die Schichtdicke der insgesamt aufgetragenen Isolationsschicht betrug ungefähr 60 - 65 μητι. The layer thickness of the total applied insulation layer was about 60 - 65 μητι.
Beispiel 10 - Kontrolldraht 5 (KD 5): Example 10 - Control Wire 5 (KD 5):
Das Polyimidharz aus Beispiel 5 (PI 5) wurde in einem Einbrennofen bei Temperaturen von 500 - 550°C mit einer Geschwindigkeit von 28 m/min auf einem Kupferdraht mit einem Durchmesser von 0,71 mm aufgetragen.  The polyimide resin of Example 5 (PI 5) was coated in a baking oven at temperatures of 500-550 ° C at a speed of 28 m / min on a copper wire of 0.71 mm diameter.
Die Schichtdicke der insgesamt aufgetragenen Isolationsschicht betrug ungefähr 60 - 65 μΐΎΐ.  The layer thickness of the total applied insulating layer was about 60-65 μΐΎΐ.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 1 zusammengefasst: The results are summarized in the following Table 1:
ALT 1401 DE Seite 2 26.03.2014 ALT 1401 EN Page 2 26.03.2014
Tabelle 1 : Table 1 :
* Lackierbedingungen:  * Painting conditions:
Glühzone Temperatur: 630°C  Annealing zone temperature: 630 ° C
Drehgeschwindigkeit Ventilator: 2800 rpm  Rotary speed fan: 2800 rpm
5 Ofentemperatur: 520X 5 oven temperature: 520X
Düsensequenz (mm): 0,75x2, 0,76x2, 0,77x2, 0,78x2, 0,79x2, 0,80x2, 0,81 Nozzle sequence (mm): 0.75x2, 0.76x2, 0.77x2, 0.78x2, 0.79x2, 0.80x2, 0.81
Die Prüfung der Drähte erfolgte dabei immer nach der Norm IEC 60851 , The wires were always tested according to the standard IEC 60851,
Die 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid-haltigen Lacke zeigen gleiche Eigenschaftsniveaus wie die NMP-haltigen Lacke des bisherigen Standes der Technik. The 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide-containing paints show the same property levels as the NMP-containing paints of the prior art.

Claims

Ansprüche: 1, Verwendung von 3-Methoxy-N.N-dimethylpropanamid als Lösemittel für Polyamidimide, für Polyimide, für Mischungen von Polyamidimiden und Polyimiden, sowie für Zusammensetzungen enthaltend Polyamidimid, Polyimid oder Mischungen von Polyamidimid und Polyimid. Claims 1, Use of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide as a solvent for polyamide-imides, for polyimides, for blends of polyamide-imides and polyimides, and for compositions containing polyamide-imide, polyimide or blends of polyamide-imide and polyimide.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzungen Drahtlacke sind, deren Bindern ittelkomponente Polyamidimide und/oder Polyimide enthält oder aus diesen besteht. 2. Use according to claim 1, characterized in that the compositions are wire enamels, the binder contains ittelkomponente polyamide-imides and / or polyimides or consists of these.
3. Zusammensetzung enthaltend Polyamidimide und/oder Polyimide und reines 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid oder 3. Composition containing polyamide-imides and / or polyimides and pure 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide or
eine Mischung enthaltend mindestens 60 Gew,-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 40 Gew.-% Verschnittmittel, wobei die Prozentangaben bezogen auf das Gesamtgewicht von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und Verschnittmittel sind.  a mixture comprising at least 60% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 40% by weight of co-solvent, the percentages being based on the total weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and co-solvent.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass Polyamidimide und/oder Polyimide die Bindemittel der Zusammensetzung sind. 4. The composition according to claim 3, characterized in that polyamide-imides and / or polyimides are the binders of the composition.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzungen Drahtlacke sind. 5. Composition according to claim 3 or 4, characterized in that the compositions are wire enamels.
6. Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen deren Bindemittelkomponente Polyamidimide und/oder Polyimide enthält oder aus diesen besteht, durch Vermischen von Bindemittel, Lösemittel und gegebenenfalls weiterer Bestandteile, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösemittel 6. A process for the preparation of compositions whose binder component polyamide-imides and / or polyimides contains or consists of these, by mixing of binder, solvent and optionally further constituents, characterized in that as a solvent
reines 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid oder eine Mischung enthaltend mindestens 60 Gew.-% 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und höchstens 40 Gew.-% Verschnittmittel, wobei die Prozentangaben bezogen auf das Gesamtgewicht von 3-Methoxy-N,N-dimethylpropanamid und Verschnittmittel sind, pure 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide or a mixture comprising at least 60% by weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and at most 40% by weight of co-solvent, the percentages being based on the total weight of 3-methoxy-N, N-dimethylpropanamide and co-solvent,
verwendet wird. is used.
Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzungen Drahtlacke sind. A method according to claim 6, characterized in that the compositions are wire enamels.
EP15711237.6A 2014-03-26 2015-03-24 Novel solvent for polyamide imides and polyimides Withdrawn EP3122829A1 (en)

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DE102014104223.9A DE102014104223A1 (en) 2014-03-26 2014-03-26 New solvent for polyamide-imides and polyimides
PCT/EP2015/056191 WO2015144663A1 (en) 2014-03-26 2015-03-24 Novel solvent for polyamide imides and polyimides

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3319736A4 (en) * 2015-07-10 2019-03-13 Whitford Corporation Composition for forming high release and low friction functional coatings

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6935982B2 (en) * 2014-09-29 2021-09-15 旭化成株式会社 Resin composition, method for manufacturing cured relief pattern, and semiconductor device
US10301506B2 (en) 2016-06-06 2019-05-28 Cymer-Dayton, Llc Full scale process for preparing polymer powders
WO2018002988A1 (en) * 2016-06-27 2018-01-04 日立化成株式会社 Polyamide-imide resin composition and coating material
KR102054546B1 (en) * 2016-09-26 2019-12-10 주식회사 엘지화학 Polyimide precursor solution and polyimide film prepared therefrom
WO2018150566A1 (en) * 2017-02-20 2018-08-23 日立化成株式会社 Polyamide imide resin composition and fluorine coating
JP2018146635A (en) * 2017-03-01 2018-09-20 富士ゼロックス株式会社 Endless belt for electrophotographic device, image forming apparatus, and endless belt unit
KR101840977B1 (en) * 2017-09-14 2018-03-21 주식회사 엘지화학 Polyimide precursor composition and polyimide film manufactured by using same
KR102350095B1 (en) 2018-01-03 2022-01-11 주식회사 엘지화학 Poly(amide-imide) copolymer film and preparation method of the same
WO2019193647A1 (en) * 2018-04-03 2019-10-10 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 Method for producing polyimide precursor, method for producing photosensitive resin composition, method for producing patterned cured object, method for producing interlayer dielectric film, cover coat layer, or surface-protective film, and method for producing electronic component
JP7210839B2 (en) * 2018-07-27 2023-01-24 株式会社レゾナック Heat resistant resin composition
CN110922753A (en) * 2018-09-20 2020-03-27 住友化学株式会社 Composition for forming optical film
CN113614173B (en) * 2019-05-16 2023-09-29 株式会社力森诺科 Polyamide-imide resin composition and process for producing polyamide-imide resin
WO2020237018A1 (en) * 2019-05-22 2020-11-26 Advansix Resins & Chemicals Llc Polymer compositions for forming an enamel coating on a wire
JP7071669B2 (en) 2020-07-09 2022-05-19 ダイキン工業株式会社 Paint compositions, paint films and painted articles
JP7104456B1 (en) 2020-09-09 2022-07-21 Ｋｊケミカルズ株式会社 A solvent for resin synthesis and a method for producing a synthetic resin using the solvent.
CN116194513A (en) 2020-09-22 2023-05-30 艾伦塔斯欧洲有限公司 Wire enamel composition comprising polyamideimide
EP4105261A1 (en) 2021-06-14 2022-12-21 Evonik Fibres GmbH New non-toxic polyimide solutions
WO2023026591A1 (en) * 2021-08-24 2023-03-02 住友電気工業株式会社 Insulated wire

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130217812A1 (en) * 2011-12-15 2013-08-22 John Sidenstick Low Toxicity Solvent System for Polyamideimide and Polyamide Amic Acid Resins and Coating Solutions Thereof

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1795611C3 (en) 1958-09-19 1975-11-06 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del. (V.St.A.) Mouldable polymeric mass
US3207728A (en) 1961-03-31 1965-09-21 Du Pont Polymides from thiophene tetracar-boxylic acid and diamines
DE1266427B (en) 1963-01-08 1968-04-18 Bayer Ag Process for the production of lacquer coatings based on polyisocyanates
US3554984A (en) 1968-10-16 1971-01-12 George Co P D Polyamide-imide resins
BE758753A (en) 1969-11-11 1971-04-16 Bayer Ag POLYAMIDE-IMIDE PREPARATION PROCESS
JPS5128418B2 (en) * 1973-01-26 1976-08-19
DE2441020C3 (en) 1974-08-27 1982-01-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Process for the production of viscosity-stable polyamide-imide solutions
DE2556523C2 (en) 1975-12-16 1982-03-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Aromatic polyamide imides
US4835249A (en) 1986-12-31 1989-05-30 General Electric Company Process for preparing polyimides
EP0274121A3 (en) 1986-12-31 1989-06-07 General Electric Company Process for making polyimides
JPH1160670A (en) * 1997-08-08 1999-03-02 Hitachi Chem Co Ltd Polyamideimide resin, its preparation therefor and coating material
KR101410256B1 (en) * 2007-02-20 2014-06-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 PROCESS FOR PRODUCING β-ALKOXYPROPIONAMIDE
JP5331469B2 (en) * 2008-12-10 2013-10-30 出光興産株式会社 Process for producing β-alkoxypropionamides
CN108384004A (en) * 2011-12-15 2018-08-10 西默-道尔顿有限责任公司 The method for being used to prepare polyamidoimide
US20150119604A1 (en) * 2012-04-11 2015-04-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Method for producing beta-alkoxypropionamide
JP6146135B2 (en) * 2012-08-30 2017-06-14 Jsr株式会社 Liquid crystal aligning agent, liquid crystal aligning film, method for producing liquid crystal aligning film, and liquid crystal display element
JP6127721B2 (en) * 2012-09-14 2017-05-17 Jsr株式会社 Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film, and liquid crystal display element
JP6557963B2 (en) * 2014-02-25 2019-08-14 Jsr株式会社 Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film, and liquid crystal display element

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130217812A1 (en) * 2011-12-15 2013-08-22 John Sidenstick Low Toxicity Solvent System for Polyamideimide and Polyamide Amic Acid Resins and Coating Solutions Thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of WO2015144663A1 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3319736A4 (en) * 2015-07-10 2019-03-13 Whitford Corporation Composition for forming high release and low friction functional coatings

Also Published As

Publication number Publication date
DE102014104223A1 (en) 2015-10-01
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TW201540747A (en) 2015-11-01

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