EP2779987A2 - Haarbehandlungsmittel mit kationischem pflegestoff und uv-filter - Google Patents

Haarbehandlungsmittel mit kationischem pflegestoff und uv-filter

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Publication number
EP2779987A2
EP2779987A2 EP12778115.1A EP12778115A EP2779987A2 EP 2779987 A2 EP2779987 A2 EP 2779987A2 EP 12778115 A EP12778115 A EP 12778115A EP 2779987 A2 EP2779987 A2 EP 2779987A2
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EP
European Patent Office
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weight
acid
hair treatment
preferred
hair
Prior art date
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Application number
EP12778115.1A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Marcus Krueger
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the invention relates to hair treatment compositions which contain cationic care substance (s) and (a) certain UV filter and the methods for cleaning and / or care of hair using these agents.
  • human hair is today treated in a variety of ways with hair cosmetic preparations. These include, for example, the cleansing of hair with shampoos, the care and regeneration with rinses and cures and the bleaching, dyeing and shaping of the hair with dyes, tinting agents, waving agents and styling preparations. In this case, means for changing or nuancing the color of the head hair play a prominent role.
  • active ingredients both for separate aftertreatment agents and for combination preparations generally have a preferential effect on the hair surface.
  • active ingredients are known which give the hair shine, hold, fullness, better wet or dry combabilities or prevent splitting.
  • the internal structural cohesion of the hair fibers which can be greatly influenced, in particular, by oxidative and reductive processes such as dyeing and perming.
  • the known active ingredients can not cover all needs sufficiently. There is therefore still a need for active ingredients or combinations of active substances for cosmetic products with good care properties and good biodegradability. Especially in dye and / or electrolyte-containing formulations there is a need for additional nourishing agents that can be incorporated easily into known formulations.
  • cationic care substances Because of the affinity to the keratin fiber, cationic care substances have a special significance. Numerous substances from various groups are known and widely used in cosmetic products.
  • EP 951 898 B1 discloses hair conditioning agents which contain quaternary ammonium compound from the group of esterquats and at least one silicone compound.
  • Diesterquats i. quaternary ammonium compounds having two acyl radicals in the molecule are disclosed, for example, in EP 918 743.
  • WO 2004/093834 A1 discloses specific diesterquats which are based on diols instead of ethanolamines and have long-chain acyl radicals, which may optionally be bound to the diol groups via PEG or PPG groups.
  • the present invention is in a first embodiment, a hair treatment composition containing - based on its total weight - a) at least one UV filter in a total amount of 0, 1 to 20 wt .-% b) at least one compound of the general formula (I ) in a total amount of 0.1 to 30% by weight
  • n and m independently represent integers between 5 and 40, with the proviso that n + m> 38;
  • a and b are independently integers between 1 and 10;
  • R and R ' are independently selected from -H and -CH 3 ;
  • X- is a physiologically acceptable anion.
  • Hair treatment compositions in the context of the present invention are, for example, hair dyes, bleaching agents, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hairsprays, hair conditioners, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings, hair styling preparations, Fönwell lotions, mousses, hair gels, hair waxes or combinations thereof.
  • Preferred agents according to the invention are shampoos, conditioners or hair tonics.
  • an agent according to the invention may also contain UV filters (I).
  • the UV filters to be used according to the invention are not subject to any general restrictions with regard to their structure and their physical properties. On the contrary, all UV filters which can be used in the cosmetics sector and whose absorption maximum lies in the UVA (315-400 nm), in the UVB (280-315 nm) or in the UVC ( ⁇ 280 nm) range are suitable. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
  • the UV filters used according to the invention can be selected, for example, from substituted benzophenones, p-aminobenzoic acid esters, diphenylacrylic acid esters, cinnamic acid esters, salicylic acid esters, benzimidazoles and o-aminobenzoic acid esters.
  • UV filters which can be used according to the invention are 4-aminobenzoic acid, ⁇ , ⁇ , ⁇ -trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline methylsulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl salicylate (homosalates), 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (benzophenone-3; Uvinul ® M 40, Uvasorb MET ®, ® Neo Heliopan BB, Eusolex ® 4360), 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and potassium, sodium and triethanolamine salts ( Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid; Parsol ® HS; Neo Heliopan Hydro ®), 3,3 '- (1, 4-phenylenedimethylene) -bis (7J-dimethyl-2-oxo-bicyclo [2.2.1] hept-1-yl methane-sulfonic acid) and salts thereof, 1- (4-tert-buty
  • Methoxycinnamic acid isopentyl ester, 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its sodium salt, 3- (4'-methylbenzylidene) -D, L-camphor, 3-benzylidene-camphor, 4-Isopropylbenzyl salicylate, 2,4,6-trianilino (p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy) -1, 3,5-triazine, 3-imidazol-4-yl-acrylic acid and its ethyl ester, polymers of N - ⁇ (2 and 4) - [2-oxoborn-3-ylidenemethyl] benzyl ⁇ -acrylamide.
  • water-insoluble in the teaching of the invention has the higher effect compared to such water-soluble compounds that differ from it by one or more additional ionic groups.
  • water-insoluble are to be understood as meaning those UV filters which dissolve in water at 20 ° C. to not more than 1% by weight, in particular to not more than 0.1% by weight.
  • these compounds should be soluble in common cosmetic oil components at room temperature to at least 0, 1, in particular at least 1 wt .-%).
  • the use of water-insoluble UV filters may therefore be preferred according to the invention.
  • UV filters which have a cationic group, in particular a quaternary ammonium group.
  • UV filters have the general structure U - Q.
  • the structural part U stands for a UV-absorbing group.
  • This group can in principle be derived from the known UV filters which can be used in the cosmetics sector, in which a group, generally a hydrogen atom, of the UV filter is replaced by a cationic group Q, in particular having a quaternary amino function ,
  • Structural parts U which are derived from cinnamic acid amide or from N, N-dimethylaminobenzoic acid amide are preferred according to the invention.
  • the structural parts U can in principle be chosen such that the absorption maximum of the UV filters can be both in the UVA (315-400 nm) and in the UVB (280-315 nm) or in the UVC ( ⁇ 280 nm) range. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
  • the structural part U also as a function of structural part Q, is preferably selected such that the molar extinction coefficient of the UV filter at the absorption maximum is above 15,000, in particular above 20,000.
  • the structural part Q preferably contains, as a cationic group, a quaternary ammonium group.
  • This quaternary ammonium group can in principle be connected directly to the structural part U, so that the structural part U represents one of the four substituents of the positively charged nitrogen atom.
  • one of the four substituents on the positively charged nitrogen atom is a group, especially an alkylene group of 2 to 6 carbon atoms, which functions as a compound between the structural portion U and the positively charged nitrogen atom.
  • the group Q has the general structure - (CH 2) x N + RR 2 R 3 X ", where x is an integer from 1 to 4, R and R 2 are independently CI_ 4 alkyl groups, R 3 is a Ci_ 2 2-alkyl group or a benzyl group and X "is a physiologically acceptable anion.
  • x preferably represents the number 3
  • R and R 2 each represent a methyl group and R 3 represents either a methyl group or a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain having 8 to 22, in particular 10 to 18, carbon atoms ,
  • Physiologically acceptable anions are, for example, inorganic anions such as halides, in particular chloride, bromide and fluoride, sulfate ions and phosphate ions and organic anions such as lactate, citrate, acetate, tartrate, methosulfate and tosylate.
  • inorganic anions such as halides, in particular chloride, bromide and fluoride, sulfate ions and phosphate ions and organic anions such as lactate, citrate, acetate, tartrate, methosulfate and tosylate.
  • UV filters with cationic groups are the commercially available compounds cinnamic acid-trimethylammonium chloride (lncroquat ® UV-283) and dodecyl tosylate (Escalol ® HP 610).
  • UV - filter very particularly preferred: 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (benzophenone-3; Uvinul ® M 40, Uvasorb MET ®, ® Neo Heliopan BB, Eusolex ® 4360), 2-phenylbenzimidazole-5- sulfonic acid and its potassium, sodium and triethanolamine salts (Phenylbenzimidazole sulfonic Acid; Parsol ® HS; Neo Heliopan Hydro ®), 3,3'- (1, 4-phenylenedimethylene) -bis (7J-dimethyl-2-oxo-bicyclo- [2.2.1] hept-1-yl-methanesulphonic acid) and its salts, 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4-methoxyphenyl) -propane-1,3-dione (butylmethoxydibenzoylmethane ; Parsol ® 1789 Eusolex ® 9020), (2-
  • UV filters benzophenone-3, benzophenone-4, octyl-methoxycinnamate, benzophenone-6, cinnamic acid amidopropyltrimethylammonium chloride and dodecyl-dimethylaminobenzamidopropyl-dimethylammonium tosylate.
  • the UV filters according to the invention also include inorganic substances such as titanium dioxide and zinc oxide.
  • these crystalline structures are used in the form of nanoparticles.
  • titanium dioxide is used in addition to the organic UV protective filters.
  • a high UV protection factor is meant a factor of 20 and greater, preferably 30 and greater.
  • a UV protection factor of 50 and greater should be achieved.
  • the teaching of the invention also includes the use of a combination of several UV filters.
  • the combination of at least one water-insoluble UV filter with at least one UV filter with a cationic group is preferred.
  • the UV filters are used in equal amounts.
  • the UV filters (I) are usually contained in the compositions according to the invention in a total amount of 0.1-20.0% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 15.0 wt% are preferred, amounts of 0.2 to 10.0 wt% are most preferred.
  • the agents according to the invention contain from 0.1 to 30% by weight of at least one compound of the general formula (I).
  • the compounds of the formula (I) are used within narrower ranges, so that preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain from 0.25 to 25% by weight, preferably from 0.5 to 20% by weight preferably 1 to 15 wt .-%, still more preferably 1, 5 to 10 wt .-% and in particular 2 to 5 wt .-% of at least one compound of the general formula (I).
  • R and R ' are independently selected from -H or -CH 3 .
  • R R ' , so that either PEG or PPG diester quats are used.
  • Suitable physiologically acceptable anion X " are halides such as chloride, bromide or iodide, but also toluenesulfonate, methosulfate, etc.
  • a particularly preferred anion is Methosulfate, so that preferred hair treatment compositions according to the invention 0.25 to 25 wt .-%, preferably 0.5 to 20 wt .-%, more preferably 1 to 15 wt .-%, still preferably 1, 5 to 10 wt .-% and in particular from 2 to 5% by weight of at least one compound of the general formula (Ia)
  • n and m independently represent integers between 5 and 40, with the
  • a and b are independently 1, 2, 3, 4 or 5.
  • indices a and b are preferably independently of one another 1, 2, 3, 4 or 5.
  • the equation a + 2> b> a-2 applies more preferably.
  • Hair treatment agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that they contain 0.5 to 20% by weight, preferably 0.75 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, even more preferably 1, 5 to 7, 5% by weight and in particular 2 to 4.5% by weight of at least one compound of the general formula (Ib)
  • compositions according to the invention contain. It has been found that the care effects of the compositions according to the invention can be further increased and in particular the stability of the compositions can be further improved if the compositions contain certain acylated diamines in addition to the compound (s) of the formula (I).
  • Preferred hair treatment compositions according to the invention are therefore characterized in that they additionally contain from 0.1 to 10% by weight of at least one compound of the formula (II)
  • compositions according to the invention can be further enhanced by using certain care substances.
  • these are selected from certain groups of known care substances, since these care substances harmoniously in terms of formulation and the care effect with the combination used according to the invention.
  • Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they additionally contain care substances (e), based on their weight, in amounts of from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.005 to 7.5% by weight, particularly preferably from 0.01 to 5 Wt .-% and in particular 0.05 to 2.5 wt .-%, with preferred care substance (s) are selected from the group i. L-carnitine and / or its salts;
  • L-carnitine (IUPAC name (R) - (3-carboxy-2-hydroxypropyl) -A /, A /, A / -trimethylammonium hydroxide) is a naturally occurring, vitamin-like substance.
  • L-carnitine can form addition compounds and double salts.
  • L-carnitine derivatives which are preferred according to the invention are selected in particular from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and particularly preferably L-carnitine tartrate.
  • the L-carnitine compounds mentioned are available, for example, from Lonza GmbH (Wuppertal, Germany).
  • Preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain -0.001 to 10% by weight, preferably 0.005 to 7.5% by weight, particularly preferably 0.01 to 5% by weight, and in particular 0.05, by weight contain up to 2.5 wt .-% L-carnitine or L-carnitine derivatives, preferred L-carnitine derivatives are selected from acetyl-L-carnitine, L-carnitine fumarate, L-carnitine citrate, lauroyl-L-carnitine and in particular L-carnitine tartrate.
  • taurine Another, more preferably usable care substance which has activating properties is taurine.
  • preferred hair treatment compositions contain - based on their weight 0.01 to 15% by weight, preferably 0.025 to 12.5% by weight, particularly preferably 0.05 to 10% by weight, more preferably 0 to 1 to 7.5% by weight and in particular 0 , 5 to 5 wt .-% taurine (2-aminoethanesulfonic acid).
  • compositions of the invention are also preferred.
  • Vitamins provitamins or vitamin precursors. These are described below:
  • vitamin A The group of substances referred to as vitamin A include retinol (vitamin A-1) and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ).
  • the ß-carotene is the provitamin of retinol.
  • a component according to the invention for example, vitamin A acid and its esters,
  • Vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol and its esters such as palmitate and acetate in
  • the agents according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total preparation.
  • the vitamin B group or the vitamin B complex include u. a.
  • Vitamin B-i (thiamine)
  • Vitamin B 2 (riboflavin)
  • Vitamin B 3 the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed.
  • Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide which is contained in the agents used according to the invention preferably in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
  • Vitamin B 5 pantothenic acid, panthenol and pantolactone. Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group (see below).
  • Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols. Individual representatives are, for example, the panthenol triacetate, the panthenol monoethyl ether and its monoacetate and also the cationic panthenol derivatives disclosed in WO 92/13829.
  • the said compounds of the vitamin B 5 type are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5 wt .-% are particularly preferred.
  • Vitamin B 6 pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal.
  • Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the inventive compositions preferably in amounts of 0, 1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred.
  • Vitamin E tocopherols, especially ⁇ -tocopherol.
  • Tocopherol and its derivatives which include in particular the esters such as the acetate, the nicotinate, the phosphate and the succinate, are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total agent.
  • Vitamin F is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
  • Vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-cf] - imidazole-4-valeric acid, for which, however, the trivial name biotin has meanwhile prevailed.
  • Biotin is preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight.
  • hair-treatment compositions according to the invention are preferred which, based on their weight, are 0.1 to 5% by weight, preferably 0.2 to 4% by weight, more preferably 0.25 to 3.5% by weight, more preferably Contain 0.5 to 3 wt .-% and in particular 0.5 to 2.5 wt .-% vitamins and / or pro-vitamins and / or vitamin precursors, preferably the groups A, B, C, E, F and H.
  • vitamin B 5 2,4,4-dihydroxy-A / - (3-hydroxypropyl) -3,3-dimethylbutyramide, provitamin B 5 ) and / or pantothenic acid (vitamin B 3 , vitamin B 5 ) and / or Niacin, niacinamide or nicotinamide (vitamin B 3 ) and / or L-ascorbic acid (vitamin C) and / or thiamine (vitamin Bi) and / or riboflavin (vitamin B 2 , vitamin G) and / or biotin (vitamin B 7 , Vitamin H) and / or folic acid (vitamin B 9 , vitamin B c or vitamin M) and / or vitamin B 6 and / or vitamin B 12 .
  • compositions according to the invention can therefore contain from 0.0001 to 5% by weight of at least one biochinone of the formula (Ubi)
  • X, Y, Z are independently -O- or -NH- or NR- or a chemical bond
  • R 1 , R 2 , R 3 independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (Ci-Ce) alkyl group or a hydroxyalkyl group or a polyhydroxyalkyl group or an optionally substituted (d-Ce) - alkylene group, or a (C 1 -C 6) -acyl radical, preferred radicals being selected independently of one another from -H, CH 3, -CH 2 CH 3, - (CH 2) 2 CH 2, -CH (CH 3) 2, - (CH 2) 3 CH 3, -CH (CH 3) CH 2 CH 3, - CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -C (CH 3 ) 3
  • R is -CH 3 , -CH 2 CH 3 , - (CH 2 ) 2 CH 2 , -CH (CH 3 ) 2 ,
  • Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.0001 to 1 wt .-%, preferably 0.001 to 0.5 wt .-% and particularly preferably 0.005 to 0, 1 wt .-% containing at least one ubiquinone and / or at least one ubiquinol and / or at least one derivative of these substances, preferred agents containing a ubiquinone of the formula (Ubi)
  • n 6, 7, 8, 9 or 10, particularly preferably 10 (coenzyme Q10).
  • the agents according to the invention may also contain plastoquinones.
  • preferred agents according to the invention are characterized in that they are 0.0002 to 4 wt .-%, preferably 0.0005 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.0015 to 1 and in particular 0.002 to 0.5 wt .-% of at least one plastoquinone of the formula (Ubi-b)
  • n is from 1 to 20, preferably from 2 to 15 and in particular from 5, 6, 7, 8, 9, 10.
  • the agents according to the invention may contain ectoin.
  • Ectoine ((4S) - 2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid) is a natural product belonging to the group of compatible solutes. The highly water-binding low molecular weight organic compound occurs in halophilic bacteria and allows these extremophilic organisms to survive under stress conditions.
  • Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight, particularly preferably from 0.05 to 2.5% by weight and in particular from 0 , 1 to 1% by weight of (S) -2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (ectoine) and the physiologically tolerated salts of this compound and / or (S, S) -5- Hydroxy-2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid (hydroxyectoine) and the physiologically acceptable salts of this compound.
  • S -2-methyl-1, 4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid
  • hydroxyectoine hydroxyectoine
  • compositions according to the invention may contain purine and / or purine derivatives as a care substance.
  • purine and / or purine derivatives with Ubiquinones and / or plastoquinones as a care substance means that the hairs treated with appropriate agents show, inter alia, higher measured values in differential thermal analysis and improved wet and dry combabilities.
  • Purine (7H-imidazo [4,5-cf] pyrimidine) is not freely present in nature, but forms the main body of the purines.
  • Purines are a group of important compounds of widespread nature involved in human, animal, plant and microbial metabolic processes, which differ from the parent by substitution with OH, NH 2 , SH in the 2-, 6-, and 8-positions and / or with CH 3 in 1-, 3-, 7-position derived.
  • Purine can be prepared, for example, from aminoacetonitrile and formamide.
  • Purines and purine derivatives are often isolated from natural products, but are also synthetically accessible in many ways.
  • Preferred agents according to the invention contain purine and / or purine derivatives in narrower quantitative ranges.
  • preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular 0.01 to 0, 1 wt .-% purine (s) and / or purine derivative (s).
  • compositions according to the invention are characterized in that they contain as care substance - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular 0.01 to 0, 1 wt .-% purine (s) and / or purine derivative (s), wherein preferred agents purine and / or purine derivative (s) of the formula (Pur-I)
  • radicals R, R 2 and R 3 are independently selected from -H, - OH, NH 2 , -SH and the radicals R 4 , R 5 and R 6 are independently selected from -H, -CH 3 and -CH 2 - CH 3 , the following compounds being preferred:
  • agents according to the invention are preferred in which the Weight ratio of purine (derivative (s)) and biochinone (s) 10: 1 to 1: 100, preferably 5: 1 to 1: 50, more preferably 2: 1 to 1: 20 and especially 1: 1 to 1: 10 ,
  • caffeine is a particularly preferred purine derivative
  • coenzyme Q10 is a particularly preferred biochinone.
  • Particularly preferred agents according to the invention are therefore characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular 0.01 to 0, 1 wt .-% caffeine and 0.0002 to 4 wt .-%, preferably 0.0005 to 3 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2 wt .-%, more preferably 0.0015 to 1 and in particular 0.002 to 0.5 wt .-% coenzyme Q10 included.
  • the compositions of the invention may also contain flavonoids.
  • the flavonoids are a group of water-soluble plant dyes and play an important role in the metabolism of many plants. They belong together with the phenolic acids to the polyphenols. There are well over 6500 different flavonoids known, which can be divided into flavonols, flavones, flavanones, isoflavonoids and anthocyanins.
  • flavonoids from all six groups can be used, with certain representatives from the individual groups are preferred as a care substance because of their particularly intense action.
  • Preferred flavonols are quercetin, rutin, kaempferol, myricetin, isorhamnetin, preferred flavanols are catechin, gallocatechin, epicatechin, epigallocatechin gallate, theaflavin, thearubigin, preferred flavones are luteolin, apigenin, morin, preferred flavanones are hesperetin, naringenin, eriodictyol, preferred isoflavonoids are genistein , Daidzein, and preferred anthocyanidins (anthocyanins) are cyanidin, delphinidin, malvidin, pelargonidin, peonidin, petunidin.
  • particularly preferred hair treatment compositions are characterized in that they - based on their weight - 0.001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.0025 to 1 wt .-%, particularly preferably 0.005 to 0.5 wt .-% and in particular 0.01 to 0, 1 wt .-% flavonoids, especially flavonols, more preferably 3,3 ', 4', 5,7-Pentahydroxyflavon (quercetin) and / or 3,3 ', 4', 5,7-Pentahydroxyflavon -3-0-rutinoside (rutin), included.
  • hair treatment compositions according to the invention which additionally contain 0.001 to 5 wt .-%, preferably 0.01 to 4 wt .-%, particularly preferably 0.02 to 2.5 wt .-% and in particular 0.1 to 1, 5 wt % Bisabolol and / or oxides of bisabolol, preferably (-) - alpha-bisabolol
  • Creatine is also suitable as a care substance according to the invention.
  • Creatine (3-methylguanidinoacetic acid) is an organic acid that helps to supply muscles with energy in vertebrates. Creatine is synthesized in the kidney, liver and pancreas. It is formally derived from the amino acids glycine and arginine and is 95% present in skeletal muscle.
  • Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention contain - based on their weight - 0.01 to 15 wt .-%, preferably 0.025 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 10 wt .-%, more preferably 0, 1 bis 7.5 wt .-% and in particular 0.5 to 5 wt .-% / V-methyl guanidino-acetic acid (creatine).
  • compositions according to the invention may contain, in addition to the ingredients mentioned above and optional further ingredients, other substances which prevent, alleviate or cure hair loss.
  • other substances which prevent, alleviate or cure hair loss.
  • a content of hair root stabilizing agents is advantageous.
  • Propecia (Finasteride) is currently the only preparation that is approved worldwide and has been proven in many studies to be effective and tolerable. Propecia causes less DHT to form from testosterone.
  • Minoxidil is probably the oldest proven hair restorer with or without supplemental additives. For the treatment of hair loss, it may only be used for external application. There are hair lotions containing 2% -5% minoxidil, as well as gels with up to 15% minoxidil. The effectiveness increases with the dosage, in hair waters Minoxidil is only up to 5% share soluble. In many countries, hair tonic with up to 2% minoxidil content is available without prescription.
  • spironolactone in the form of hair tonic and in combination with minoxidil can be used for external application.
  • Spironolactone acts as an androgen receptor blocker, ie. the binding of DHT to the hair follicles is prevented.
  • hair treatment compositions according to the invention are preferred which additionally contain, based on their weight, from 0.001 to 5% by weight of hair root stabilizing substances, in particular minoxidil and / or finasteride and / or ketoconazole.
  • the agents according to the invention may contain further care substances. Their presence is not absolutely necessary for achieving the effects according to the invention, but further effects, such as a pleasant touch or a pleasant application feel, can result from the use of these care substances.
  • hair-treatment compositions according to the invention which contain 0.15 to 15% by weight, preferably 0.2 to 10% by weight, more preferably 0.25 to 7.5% by weight, even more preferably 0.5 to 5 Wt .-% and in particular 0.75 to 2.5 wt .-% cosmetic oil (s) from the groups of
  • the compositions according to the invention contain 0, 1 to 20% by weight of at least one cosmetic oil.
  • these oil bodies have a melting point less than 50 ° C, more preferably less than 45 ° C, most preferably less than 40 ° C, most preferably less than 35 ° C and most preferably the cosmetic oils at a temperature less than 30 ° C flowable.
  • preferred cosmetic oils are defined and described in more detail.
  • the natural and synthetic cosmetic oils include, for example:
  • oils examples include sunflower oil, olive oil, soybean oil, rapeseed oil, almond oil, jojoba oil, orange oil, wheat germ oil, peach kernel oil and the liquid portions of coconut oil. Also suitable, however, are other triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow as well as synthetic triglyceride oils.
  • the compounds are available as commercial products 1, 3-di- (2-ethyl-hexyl) - cyclohexane (Cetiol ® S), and di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred.
  • Silicones are preferably from the groups of dimethicones and / or the Cylomethicone and / or the Amodimethicone and / or the Dimethiconole and / or the trisiloxanes.
  • Ester oils are to be understood as meaning the esters of C 6 - C 30 fatty acids with C 2 - C 30 fatty alcohols.
  • the monoesters of the fatty acids with alcohols having 2 to 24 carbon atoms are preferred.
  • fatty acid components used in the esters are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, Petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • fatty alcohol components in the ester oils are isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, Behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures.
  • isopropyl myristate IPM Rilanit ®
  • isononanoic acid C16-18 alkyl ester Cetiol ® SN
  • 2-ethylhexyl palmitate Cegesoft ® 24
  • stearic acid-2-ethylhexyl ester Cetiol ® 868
  • cetyl oleate glycerol tricaprylate
  • Kokosfettalkohol- caprinatV caprylate (Cetiol ® LC)
  • n-butyl stearate oleyl erucate
  • isopropyl palmitate Rosanit ® IPP
  • oleyl Oleate Cetiol ®
  • hexyl laurate Cetiol ® A
  • di-n-butyl adipate Cetiol ® B
  • Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecyl acelate
  • diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di (2- ethylhexanoate), propylene glycol diisostearate,
  • Fatty acid partial glycerides ie monoglycerides, diglycerides and their technical mixtures. With the use of technical products production reasons may still contain small amounts of triglycerides.
  • the partial glycerides preferably follow the formula (D4-I),
  • R, R 2 and R 3 independently of one another represent hydrogen or a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22, preferably 12 to 18, carbon atoms, with the proviso that at least one of these groups represents an acyl radical and at least one of these groups is hydrogen.
  • the sum (m + n + q) is 0 or numbers from 1 to 100, preferably 0 or 5 to 25.
  • R is an acyl radical and R 2 and R 3 are hydrogen and the sum (m + n + q ) is 0.
  • Typical examples are mono- and / or diglycerides based on caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, Linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, Gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures.
  • oleic acid monoglycerides are used.
  • Natural oils include, for example, amaranth seed oil, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage seed oil, camelina oil, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit seed oil, hemp oil, hazelnut oil, elderflower seed oil, currant seed oil, jojoba oil, cocoa butter, linseed oil, macadamia nut oil, corn oil, almond oil, marula oil , Evening primrose oil, olive oil, palm oil, rapeseed oil, rice oil, sea buckthorn fruit oil, sea buckthorn seed oil, sesame oil, shea butter, soybean oil, sunflower oil, grapeseed oil, walnut oil or wild rose oil.
  • Preferred natural oils contain at least the fatty acids palmitic acid, stearic acid and linoleic acid.
  • Particularly preferred natural oils contain the fatty acids palmitic acid, stearic acid and linoleic acid in a total amount of at least 50% by weight of the fatty acids.
  • Very particularly preferred oils are furthermore distinguished by an additional content of squalene.
  • Highly preferred natural oils and their mixtures also have a content of linolenic acids.
  • the teaching of the invention also includes that at least two natural oils can be mixed together.
  • Preferred blends of the natural oils are amaranth seed oil with at least one sea buckthorn oil, shea butter amaranth seed oil, camellina oil amaranth seed oil, amaranth seed oil with olive oil, amaranth seed oil with macadamia nut oil, olive oil with at least one sea buckthorn oil, camelina olive oil, shea butter olive oil, macadamia nut oil and at least one sea buckthorn oil, macadamia nut oil shea butter.
  • Argan oil is one of the most preferred natural oils. Another preferred natural oil is Amaranth seed oil.
  • a suitable oil according to the invention is available, for example, under the trade name "Amaranth Seed Oil” from the company Euro Ingredients Shea butter is another example of the natural oils.
  • preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain 0.15 to 15% by weight, preferably 0.2 to 10% by weight, more preferably 0.25 to 7.5% by weight, even more preferably 0, 5 to 5 wt .-% and in particular 0.75 to 2.5 wt .-% of at least one vegetable oil from the group amaranth seed oil, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, Babassuöl, cottonseed oil, borage seed oil, camelina oil, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit seed oil , Hemp oil, hazelnut oil, elderflower seed oil, curry seed oil, jojoba oil, cocoa butter, linseed oil, macadamia nut oil, corn oil, almond oil, marula oil, evening primrose oil, olive oil, palm oil, rapeseed oil, rice oil, sea buckthorn oil, sea buckthorn seed oil, sesame oil, shea butter, soybean oil, sunflower oil, grape
  • a further preferred group of cosmetic oils are the Esteröle is.
  • isopropyl myristate IPM Rilanit ®
  • isononanoic acid C16-18 alkyl ester Cetiol ® SN
  • 2-ethylhexyl palmitate Cegesoft ® 24
  • stearic acid-2-ethylhexyl ester Cetiol ® 868
  • isopropyl palmitate Rosanit ® IPP
  • Oleyl Oleate Cetiol ®
  • lauric acid hexyl ester Cetiol ® A
  • di-n-butyl adipate Cetiol
  • preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain 0.15 to 15% by weight, preferably 0.2 to 10% by weight, more preferably 0.25 to 7.5% by weight, even more preferably 0, 5 to 5% by weight and in particular 0.75 to 2.5% by weight of at least one ester of acids from the group of caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, Stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and technical mixtures thereof with at least one alcohol selected from isopropyl alcohol, caproic alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol,
  • preferred cosmetic oils are symmetrical, unsymmetrical or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols.
  • preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain 0.15 to 15% by weight, preferably 0.2 to 10% by weight, more preferably 0.25 to 7.5% by weight, even more preferably 0, 5 to 5 wt .-% and in particular 0.75 to 2.5 wt .-% of at least one ester of carbonic acid from the group glycerol carbonate and / or dicaprylyl carbonate.
  • the silicones preferably originate from the groups of dimethicones and / or the cyclomethicones and / or the amodimethicones and / or the dimethiconols and / or the trisiloxanes.
  • Dimethicones may be both linear and branched as well as cyclic or cyclic and branched.
  • Linear dimethicones can be represented by the following structural formula (Sil):
  • Branched dimethicones can be represented by the structural formula (Si 1.1):
  • the radicals R and R 2 are each independently hydrogen, a methyl radical, a C 2 to C 30 linear, saturated or unsaturated hydrocarbon radical, a phenyl radical and / or an aryl radical.
  • the groups represented by R and R 2 include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-brom
  • R and R 2 are methyl, phenyl and C 2 to C 22 alkyl radicals.
  • lauryl, stearyl and behenyl radicals are particularly preferred.
  • the numbers x, y and z are integers and each run independently from 0 to 50,000.
  • the molecular weights of the dimethicones are between 1000 D and 10,000,000 D.
  • the viscosities are between 100 and 10,000,000 cPs measured at 25 ° C. with the aid of a glass capillary viscometer according to the Dow Corning Corporate Test Method CTM 0004 of 20 July 1970.
  • Preferred viscosities are between 1,000 and 5,000,000 cPs, most preferred viscosities are between 10,000 and 3,000,000 cps. The most preferred range is between 50,000 and 2,000,000 cps.
  • the teaching of the invention also includes that the dimethicones may already be present as an emulsion.
  • the droplet size of the emulsified particles according to the invention 0.01 ⁇ to 10000 ⁇ , preferably 0.01 to 100 ⁇ , most preferably 0.01 to 20 ⁇ and most preferably 0.01 to 10 ⁇ ,
  • the particle size is determined by the method of light scattering.
  • Particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula (Sil .2)
  • x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.
  • the dimethicones (sil) are preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 8% by weight, particularly preferably from 0.1 to 7.5% by weight and in particular 0.1 to 5 wt.% Based on the total composition.
  • Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones.
  • Such silicones may e.g. by the formula (Si-2)
  • R is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having from 1 to about 6
  • Q is a polar radical of the general formula -R HZ
  • R is a divalent linking group bonded to hydrogen and the radical Z composed of carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen atoms, and
  • Z is an organic, amino-functional group containing at least one amino-functional group
  • b takes values in the range of about 1 to about 3,
  • a + b is less than or equal to 3
  • c is a number in the range of about 1 to about 3, and
  • x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and
  • y is a number in the range of from about 20 to about 10,000, preferably from about 125 to about
  • M is a suitable silicone end group, as is known in the art, preferably trimethylsiloxy.
  • Non-limiting examples of the groups represented by R in formula (Si-2) include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, isopropyl, butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halogenated hydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-bromobutyl, 3,3,3-trifluoropropyl, chlorocyclohexyl, bromophenyl, chlorophenyl and the like and sulfur-containing radicals, such as Mercaptoethyl, mercap
  • R examples include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, - CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, - OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (O) 2 -, - (CH 2 ) 3 CC (O) 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
  • Z is according to formula (Si-2) an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group.
  • a possible formula for said Z is NH (CH 2 ) Z NH 2 , where z is an integer greater than or equal to 1.
  • Another possible formula for said Z is -NH (CH 2 ) Z (CH 2 ) ZZ NH, wherein both z and zz independently of one another are an integer greater than or equal to 1, this structure comprising diamino ring structures, such as piperazinyl.
  • Said Z is most preferably an -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical.
  • Z is - N (CH 2 ) Z (CH 2 ) ZZ NX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0.
  • Q according to formula (Si-2) is most preferably a polar amino-functional radical of formula - CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 2 CH 2 NH 2 .
  • ⁇ assumes values in the range of 0 to 2
  • b takes values in the range of 2 to 3
  • a + b is less than or equal to 3
  • c is a number in the range of 1 to 3.
  • the molar ratio of the R a Q b SiO (4 a a b) / 2 units to the R c SiO (4 C) / 2 units in formula (Si-2) is in the range of about 1: From 2 to 1: 65, preferably from about 1: 5 to about 1:65, and most preferably from about 1:15 to about 1: 20. If one or more of the above formula (Si-2) silicones are used then the various variable substituents in the above formula may be different for the various silicone components present in the silicone blend.
  • Preferred hair treatment compositions according to the invention contain an amino-functional silicone of the formula (Si-3)
  • G is -H, phenyl, -OH, -O-CH 3 , -CH 3 , -O-CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -O -CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) 2 , -O-CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , -O-CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -O-CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , -O-C (CH 3 ) 3 , -C (CH 3 ) 3 ;
  • a is a number between 0 and 3, in particular 0;
  • b stands for a number between 0 and 1, in particular 1,
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n is preferably values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values from 1 to 2000, in particular from 1 to 10, R ' is a monovalent radical selected from
  • each Q is a chemical bond, -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 -, -C (CH 3 ) 2 -, -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 C (CH 3 ) 2 -, -CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 -,
  • R represents identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3) Ph, the C-
  • Cationic silicone oils are suitable according to the invention, for example the commercially available Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone which is referred to as amodimethicone), DC 2-2078 (manufacturer Dow Corning, INCI name: Aminopropyl Phenyl Trimethicone), DC 5-71 13 (manufacturer Dow Corning, INCI name: Silicone Quaternium 16), SM-2059 (manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil ® Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, quaternium-80).
  • Dow Corning 929 emulsion containing a hydroxylamino-modified silicone which is referred to as amodimethicone
  • DC 2-2078 manufactured by Dow Corning 929 emulsion
  • INCI name Aminopropy
  • Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si 3-a)
  • n and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.
  • silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration and are available, for example, under the name Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning, a stabilized trimethylsilylamodimethicone).
  • compositions according to the invention which contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-3b)
  • R is -OH, an (optionally ethoxylated and / or propoxylated) (Ci to C 2 o) -
  • R ' for -OH, a (C- ⁇ to C 2 o) alkoxy group or a -CH 3 group
  • n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, the sum (n1 + n2) preferably having values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably values of
  • silicones are according to the INCI declaration as Amodimethicone, or as functionalized Amodimethicone, such as bis (C13-15 alkoxy) PG Amodimethicone (for example, as a commercial product: DC 8500 from Dow Corning available), trideceth-9 PG-amodimethicones (for example as a commercial product Silcare Silicone SEA available from Clariant).
  • amino-functional silicones preference is given to cosmetic or dermatological preparations according to the invention which contain an amino-functional silicone whose amine number is above 0.25 meq / g, preferably above 0.3 meq / g and in particular above 0.4 meq / g is.
  • the amine number stands for the milliequivalents of amine per gram of the amino-functional silicone. It can be determined by titration and also expressed in mg KOH / g.
  • Hair treatment compositions which are preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 8% by weight, more preferably 0.25 to 7.5% by weight and in particular 0, 5 to 5 wt.% Amino-functional silicone (s) included.
  • the compositions of the invention may also contain at least one polyammonium-polysiloxane compound.
  • the polyammonium-polysiloxane compounds may be obtained for example under the trade name Baysilone® ® GE Bayer Silicones.
  • the products with the names Baysilone TP 391 1, SME 253 and SFE 839 are preferred. Very particular preference is given to the use of Baysilone TP 391 1 as the active component of the compositions according to the invention.
  • the polyammonium-polysiloxane compounds are preferably present in the compositions according to the invention in an amount of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 7.5, particularly preferably from 0.01 to 5.0% by weight, with very particular preference from 0.05 to 2.5 wt.% Each used in relation to the total composition.
  • cyclic dimethicones designated as cyclomethicones according to INCI are also preferably used according to the invention.
  • hair treatment compositions according to the invention are preferred which contain at least one silicone of the formula (Si-4)
  • the silicones described above have a backbone composed of -Si-O-Si units.
  • these Si-O-Si units may also be interrupted by carbon chains.
  • Appropriate molecules are accessible by chain extension reactions and are preferably used in the form of silicone-in-water emulsions.
  • Agents which are likewise preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula (Si-5)
  • R 3 is -Si- [O-SiR 2] x- (CH 2 ) n - [O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-5),
  • R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the C-
  • silicones in addition to the dimethicones, dimethiconols, amodimethicones and / or cyclomethicones, water-soluble silicones can be present in the compositions according to the invention.
  • Corresponding hydrophilic silicones are selected, for example, from the compounds of the formulas (Si-6) and / or (Si-7).
  • Particularly preferred water-soluble silicone-based surfactants are selected from the group of dimethicone copolyols which are preferably alkoxylated, in particular polyethoxylated or polypropoxylated.
  • Dimethicone copolyols are understood according to the invention as meaning preferably polyoxyalkylene-modified dimethylpolysiloxanes of the general formulas (Si-6) or (Si-7):
  • the radical R represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 C atoms, an alkoxy group having 1 to 12 C atoms or a hydroxyl group, the radicals R 'and R "denote alkyl groups having 1 to 12 C atoms,
  • x is an integer from 1 to 100, preferably from 20 to 30,
  • y is an integer from 1 to 20, preferably from 2 to 10 and
  • a and b are integers from 0 to 50, preferably from 10 to 30.
  • dimethicone copolyols according to the invention are, for example, the products sold commercially under the trade name SILWET (Union Carbide Corporation) and DOW CORNING (Dow). Dimethicone copolyols particularly preferred according to the invention are Dow Corning 190 and Dow Corning 193 (Dow).
  • the dimethicone copolyols are preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 8% by weight, particularly preferably from 0.1 to 7.5% by weight and in particular from 0.1 to 5% by weight .% Dimethiconecopolyol based on the composition.
  • Dimethiconole (Si8) understood. Dimethiconols form a further group of silicones which are particularly preferred according to the invention.
  • the dimethiconols according to the invention can be both linear and branched as well as cyclic or cyclic and branched. Linear dimethiconols can be represented by the following structural formula (Si8-I):
  • Branched dimethiconols can be represented by the structural formula (Si8 - II):
  • the radicals R and R 2 are each independently hydrogen, a methyl radical, a C 2 to C 30 linear, saturated or unsaturated hydrocarbon radical, a phenyl radical and / or an aryl radical.
  • the groups represented by R and R 2 include alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, amyl, isoamyl, hexyl, isohexyl and the like; Alkenyl radicals such as vinyl, halovinyl, alkylvinyl, allyl, haloallyl, alkylallyl; Cycloalkyl radicals such as cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl and the like; Phenyl radicals, benzyl radicals, halohydrocarbon radicals such as 3-chloropropyl, 4-brom
  • R examples include methylene, ethylene, propylene, hexamethylene, decamethylene, -CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -, phenylene, Naphthylene, -CH 2 CH 2 SCH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 OCH 2 -, -OCH 2 CH 2 -, -OCH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH (CH 3 ) C (0) OCH 2 -, - (CH 2 ) 3 CC (O) 2 CH 2 -, -C 6 H 4 C 6 H 4 -, -C 6 H 4 CH 2 C 6 H 4 -; and - (CH 2 ) 3 C (O) SCH 2 CH 2 -.
  • R and R 2 are methyl, phenyl and C 2 to C 22 alkyl radicals. Of the C2 to C22 alkyl radicals, lauryl, stearyl and behenyl radicals are particularly preferred.
  • the numbers x, y and z are integers and each run independently from 0 to 50,000.
  • the molecular weights of the dimethiconols are between 1000 D and 10,000,000 D.
  • the viscosities are between 100 and 10,000,000 cPs measured at 25 ° C. with the aid of a glass capillary viscometer according to the Dow Corning Corporate Test Method CTM 0004 of 20 July 1970.
  • Preferred viscosities are between 1,000 and 5,000,000 cPs, most preferred viscosities are between 10,000 and 3,000,000 cps. The most preferred range is between 50,000 and 2,000,000 cps.
  • the droplet size of the emulsified particles according to the invention 0.01 .mu.m to 10000 ⁇ , preferably 0.01 to 100 ⁇ , most preferably 0.01 to 20 ⁇ and most preferably 0.01 to 10 ⁇ .
  • the particle size is determined by the method of light scattering.
  • Examples of such products include the following commercial products: Dow Coming 1-1254 Fluid, Dow Corning 2-9023 Fluid, Dow Corning 2-9026 Fluid, X-21-5619 (Shin-Etsu Chemical Co.), Abil OSW 5 (U.S. Degussa Care Specialties), ACC DL-9430 Emulsion (Taylor Chemical Company), Dow Corning 1401 Fluid, Dow Corning 1403 Fluid, Dow Corning 1501 Fluid, Dow Corning 1784 HVF Emulsion, Dow Corning 9546 Silicone Elastomer Blend (all of the aforementioned Dow Corning Corporation ), Silsoft 148, Silsoft E-50, Silsoft E-623 (all previously mentioned Crompton Corporation), SM555, SM2725, SM2765, SM2785 (all aforementioned GE Silicones), Wacker-Belsil CM 1000, Wacker-Belsil CM 3092, Wacker -Belsil CM 5040, Wacker-Belsil DM 3096, Wacker-Belsil DM 31 12 VP,
  • the dimethiconols (Si8) are preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 8% by weight, particularly preferably from 0.1 to 7.5% by weight and in particular 0.1 to 5% by weight of dimethiconol based on the composition. If a mixture of at least two silicones is used, this mixture is in the inventive compositions in amounts of 0.01 to 10 wt.%, Preferably 0.01 to 8 wt.%, Particularly preferably 0, 1 to 7.5 wt .% And in particular 0.1 to 5 wt.% Of silicone mixture based on the composition.
  • preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain 0.15 to 15% by weight, preferably 0.2 to 10% by weight, more preferably 0.25 to 7.5% by weight, even more preferably 0, 5 to 5 wt .-% and in particular 0.75 to 2.5% by weight of at least one silicone from the groups of dimethicones and / or the Cylomethicone and / or the Amodimethicone and / or Dimethiconole and / or trisiloxanes.
  • the agents according to the invention may with particular preference contain one or more amino acids.
  • Preferred agents according to the invention contain one or more amino acids in narrower quantitative ranges.
  • preferred hair treatment compositions are characterized in that they as care substance - based on their weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.02 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 1, 5 Wt .-%, more preferably 0.075 to 1 wt .-% and in particular 0.1 to 0.25 wt .-% amino acid (s), preferably from the group of glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
  • the agents according to the invention may contain at least one carbohydrate from the group of monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides.
  • preferred hair treatment compositions according to the invention characterized in that they are used as care substance - based on their weight - 0.01 to 5 wt .-%, preferably 0.05 to 4.5 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 4 wt. -%, more preferably 0.5 to 3.5 wt .-% and in particular 0.75 to 2.5 wt .-% carbohydrate (s) selected from monosaccharides, disaccharides and / or oligosaccharides containing preferred carbohydrates are selected out
  • Monosaccharides in particular D-ribose and / or D-xylose and / or L-arabinose and / or D-glucose and / or D-mannose and / or D-galactose and / or D-fructose and / or sorbose and / or L-fucose and / or L-rhamnose,
  • Disaccharides in particular sucrose and / or maltose and / or lactose and / or trehalose and / or cellobiose and / or gentiobiose and / or isomaltose.
  • preferred agents according to the invention contain (a) amino acid (s).
  • preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they additionally contain from 0.05 to 5% by weight, preferably from 0.1 to 2.5% by weight, more preferably from 0 to 15% by weight and in particular from 0 to 15% by weight , 2 to 0.5 wt .-% amino acid (s), preferably (one) amino acid (s) from the group glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
  • amino acid (s) preferably (one) amino acid (s) from the group glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine.
  • a particularly preferred group of ingredients are the surfactants.
  • surfactants from the individual groups may vary, with anionic surfactant (s) being used in cleansing formulations (in particular in US Pat
  • Suitable anionic surfactants and emulsifiers for the compositions according to the invention are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups as well as hydroxyl groups may be present in the molecule.
  • anionic surfactants and emulsifiers are, in each case in the form of the sodium, potassium and ammonium as well as the mono-, di- and trialkanolammonium salts having 2 to 4 C atoms in the alkanol group,
  • Alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 8 to 30 carbon atoms are alpha-sulfofatty acids having 8 to 30 carbon atoms.
  • R CO is a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds and X is hydrogen, an alkali and / or alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium or glucammonium, for example acylglutamates, which derived from fatty acids having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, such as, for example, C 12/14 or C 12/18 coconut fatty acid, lauric acid, myristic acid, Palmitic acid and / or stearic acid, in particular sodium N-cocoyl and sodium N-stearoyl-L-glutamate,
  • esters of a hydroxy-substituted di- or tricarboxylic acid of the general formula (II)
  • X H or a -CH 2 COOR group
  • esters of sulfosuccinic acid or sulfosuccinates of general formula (III) are examples of esters of sulfosuccinic acid or sulfosuccinates of general formula (III),
  • Sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and sulfosuccinic monoalkylpolyoxyethyl esters having 8 to 24 C atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
  • Alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula R- (O-CH 2 -CH 2 ) x -OSO 3 H, in which R is a preferably linear alkyl group with 8 to 30 C atoms and x 0 or 1-12,
  • Esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are addition products of approximately 2-15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with C 8 - 22 fatty alcohols represent,
  • Monoglyceride sulfates and monoglyceride ether sulfates are preferred anionic surfactants.
  • Preferred anionic surfactants are acyl glutamates, acyl isethionates, acyl sarcosinates and acyl taurates, each having a linear or branched acyl radical having 6 to 22 carbon atoms and 0, 1, 2 or 3 double bonds, which in particularly preferred embodiments of an octanoyl, decanoyl, lauroyl, Myristoyl, palmitoyl and stearoyl radical, esters of tartaric acid, citric acid or succinic acid or the salts of these acids with alkylated glucose, in particular the products with the INCI name Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate and Disodium Coco- Glucoside sulfosuccinates, alkyl polyglycol ethersulfate and ether carboxylic acids having 8
  • hair-treatment compositions according to the invention which contain 2.5 to 35% by weight, preferably 5 to 30% by weight, more preferably 7.5 to 27.5% by weight, based on their weight. %, even more preferably 10 to 25 wt .-% and in particular 12.5 to 22.5 wt .-% anionic (s) surfactant (s) included.
  • compositions according to the invention contain fatty alcohol sulfates and / or fatty alcohol ether sulfates. Accordingly, hair treatment compositions according to the invention which are characterized in that they contain as anionic surfactant - based on their weight - 0, 1 to 20% by weight, preferably 0.25 to 17.5 wt .-% and in particular 2 to 15 wt. -% fatty alcohol sulfates of the formula
  • n is from 5 to 21, preferably from 7 to 19, particularly preferably from 9 to 17 and in particular from 1 to 13, and M is a cation from the group Na + , K + NH 4 + , Mg 2+ , Zn 2+ , preferably Na + , are preferred embodiments of the present invention.
  • compositions according to the invention are characterized in that they contain, as anionic surfactant, based on their weight, from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 17.5% by weight and in particular from 2 to 15% by weight.
  • anionic surfactant based on their weight, from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 17.5% by weight and in particular from 2 to 15% by weight.
  • n represents values of from 5 to 21, preferably from 7 to 19, particularly preferably from 9 to 17 and in particular from 1 to 13 and k for values of 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 or 10, preferably 1, 2 or 3 and especially 2
  • M is a cation from the group Na + , K + NH 4 + , Mg 2+ , Zn 2+ , preferably Na + ,
  • compositions according to the invention may contain, in addition to the anionic surfactants, further surfactants.
  • the agents according to the invention contain amphoteric surfactant (s).
  • Ampholytic surfactants and emulsifiers are understood as meaning those surface-active compounds which, apart from a C 8 -C 24 -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and which are capable of forming internal salts are.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidoproylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids with each about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are the N-cocoalkylaminopropionate, the Kokosacylaminoethylamino- propionate and the d 2 - Ci 8 - acylsarcosine.
  • compositions according to the invention are characterized in that they contain amphoteric surfactant (s) from the groups of
  • Alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 carbon atoms in the alkyl group
  • N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates for example cocoalkyldimethylammonium glycinate,
  • N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate,
  • amphoteric surfactant (s) in amounts of 0.5 to 9 wt .-%, preferably from 0.75 to 8 wt .-% and in particular from 1 to 7.5 wt .-%, each based on the total agent included.
  • Particularly preferred hair treatment compositions contain as amphoteric surfactants betaines of the formula (Bet-I)
  • R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.
  • Cocoamidopropylbetaine Representatives derived from coconut fatty acids, are preferred and are referred to as Cocoamidopropylbetaine. According to the invention, particular preference is given to using surfactants of the formula (Bet-I) which are a mixture of the following representatives:
  • agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (Bet-I) included.
  • the hair-treatment compositions of the invention may be used with particular preference as amphoteric surfactants betaines of the formula (Bet-II)
  • R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms.
  • surfactants are referred to according to the INCI nomenclature as amphoacetates, wherein the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as cocoamphoactetates.
  • surfactants of this type always also contain betaines of the formula (beta).
  • R is a straight-chain or branched, saturated or mono- or polyunsaturated alkyl or alkenyl radical having 8 to 24 carbon atoms and M is a cation.
  • Amphodiacetate the representatives derived from coconut fatty acids are preferred and are referred to as Cocoamphodiactetate.
  • agents according to the invention are preferred which, based on their weight, are from 0.25 to 8% by weight, more preferably from 0.5 to 7% by weight, more preferably from 0.75 to 6.5% by weight and in particular 1 to 5.5 wt .-% of surfactant (s) of the formula (Bet-II) included.
  • Hair treatment agents which are particularly preferred according to the invention are characterized in that they contain from 1 to 30% by weight, preferably from 1 to 5% by weight, more preferably from 2 to 20% by weight, even more preferably from 2.5 to 15% by weight. % and in particular 3 to 10 wt .-% amphoteric surfactant (s) included.
  • compositions of the invention may also contain nonionic surfactants.
  • alkyl polyglycosides are nonionic surfactants made entirely from renewable resources (sugar building blocks, predominantly glucose, for example from corn starch and fatty alcohol, for example from coconut oil). Alkyl polyglycosides are accessible by acid-catalyzed reaction (Fischer reaction) of sugars, especially glucose (or starch) or butyl glycosides with fatty alcohols.
  • alkyl monoglucoside alkyl- ⁇ -D- and ⁇ -D-glucopyranoside and small amounts of glucofuranoside
  • alkyldiglucosides -isomaltosides, maltosides, etc.
  • alkyl oligoglucosides maltotriosides, tetraosides, etc.
  • the average degree of polymerization of commercial products whose alkyl radicals are in the range C8-C16 is 1, 2-1, 5.
  • alkylpolyglycosides corresponding to the general formula RO - (Z) x , where R is alkyl, Z is sugar and x is the number of sugar units.
  • R is alkyl
  • Z is sugar
  • x is the number of sugar units.
  • sugar building block Z it is possible to use any desired mono- or oligosaccharides.
  • sugars with 5 or 6 carbon atoms and the corresponding oligosaccharides are used.
  • Such sugars are, for example, glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose.
  • Preferred sugar building blocks are glucose, fructose, galactose, arabinose and sucrose.
  • preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they - based on their weight - 0, 1 to 20 wt .-%, preferably 1 to 10 wt .-% and in particular 2 to 8 wt .-% alkylpolyglycoside (e) of the formula
  • n is from 5 to 21, preferably from 7 to 19, more preferably from 9 to 17 and especially from 1 to 13, and k is from 1 to 1 to 8, preferably from 1 to 2 1, 5, and Z stands for a sugar unit from the group glucose, fructose, galactose, arabinose, ribose, xylose, lyxose, allose, altrose, mannose, gulose, idose, talose and sucrose.
  • Glucose is a particularly preferred sugar building block (Z), so that preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they contain-based on their weight-0, 1 to 15 wt .-%, preferably 1 to 10 wt .-% and in particular 2 to 8 Wt .-% Alkylpolyglucosid (e) of the formula
  • n is from 5 to 21, preferably from 7 to 19, more preferably from 9 to 17 and especially from 1 to 13, and m is from 1 to 1 to 8, preferably from 1 to 2 1, 5 stand.
  • alkylpolyglycosides which can be used according to the invention contain on average 1, 1 to 5 sugar units. Alkyl polyglycosides having x values of 1.1 to 2.0 are preferred. Very particular preference is given to alkyl glycosides in which x is 1: 1 to 1, 8.
  • Very particularly preferred alkyl polyglucosides are those whose alkyl radical is a lauryl radical.
  • particularly preferred hair treatment compositions according to the invention are characterized in that they are based on their weight - 0.1 to 15 wt .-%, preferably 1 to 10 wt .-% and in particular 2 to 8 wt .-% Alkylpolyglucosid (e) in the n is 1 1, m is values of 1, 1 to 1, 8, preferably from 1.2 to 1.5.
  • hair treatment agents which are preferred according to the invention are therefore characterized in that they are transparent or translucent.
  • NTU Nephelometrie Turbidity Unit
  • compositions of the invention may further contain a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives (J).
  • a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives Preference is given to the sodium, potassium, calcium, magnesium or ammonium salts in which the ammonium ion carries, in addition to hydrogen, one to three C 1 to C 4 alkyl groups.
  • the sodium salt is most preferred.
  • the amounts used in the compositions according to the invention are preferably from 0.05 to 10% by weight, based on the total agent, more preferably 0, 1 to 5, and especially 0.1 to 3% by weight.
  • compositions according to the invention contain penetration aids and / or swelling agents (M).
  • M penetration aids and / or swelling agents
  • M include, for example, urea and urea derivatives, guanidine and its derivatives, arginine and its derivatives, water glass, imidazole and its derivatives, histidine and its derivatives, benzyl alcohol, glycerol, glycol and glycol ethers, propylene glycol and propylene glycol ethers, for example propylene glycol monoethyl ether, carbonates, bicarbonates, Diols and triols, and in particular 1, 2-diols and 1, 3-diols such as 1, 2-propanediol, 1, 2-pentanediol, 1, 2-hexanediol, 1, 2-dodecanediol, 1, 3-propanediol, 1 , 6-hexanediol, 1, 5-pentanediol, 1, 4-
  • short-chain carboxylic acids may additionally support the active substance complex (A).
  • Short-chain carboxylic acids and their derivatives in the context of the invention are understood to mean carboxylic acids which may be saturated or unsaturated and / or straight-chain or branched or cyclic and / or aromatic and / or heterocyclic and have a molecular weight of less than 750.
  • preference may be given to saturated or unsaturated straight-chain or branched carboxylic acids having a chain length of from 1 to 16 C atoms in the chain, very particular preference being given to those having a chain length of from 1 to 12 C atoms in the chain.
  • the short-chain carboxylic acids according to the invention may have one, two, three or more carboxy groups.
  • carboxylic acids having a plurality of carboxy groups in particular di- and tricarboxylic acids.
  • the carboxy groups may be wholly or partly present as esters, acid anhydride, lactone, amide, imidic acid, lactam, lactim, dicarboximide, carbohydrazide, hydrazone, hydroxam, hydroxime, amidine, amidoxime, nitrile, phosphonic or phosphate ester.
  • the carboxylic acids used in the invention may of course be substituted along the carbon chain or the ring skeleton.
  • the substituents of the carboxylic acids used according to the invention include, for example, C1- C8-alkyl, C2-C8-alkenyl, aryl, aralkyl and aralkenyl, hydroxymethyl, C2-C8-hydroxyalkyl, C2-C8-hydroxyalkenyl, aminomethyl, C2-C8-aminoalkyl, cyano , Formyl, oxo, thioxo, hydroxy, mercapto, amino, carboxy or imino groups.
  • Preferred substituents are C 1 -C 8 alkyl, hydroxymethyl, hydroxy, amino and carboxy groups. Particularly preferred are substituents in the a position.
  • substituents are hydroxyl, alkoxy and amino groups, where the amino function may optionally be further substituted by alkyl, aryl, aralkyl and / or alkenyl radicals.
  • preferred carboxylic acid derivatives are the phosphonic and phosphate esters.
  • Another object of the present invention is a method for the treatment of keratinic fibers, in particular human hair, in which a hair treatment agent according to the invention applied to keratinic fibers and left there either until the next hair wash (so-called “leave-on” product) or after Exposure time of 30 to 900 seconds rinsed (so-called “rinse-off” product) is.
  • Another object of the present invention is therefore a method for hair treatment, in which a hair treatment composition according to the invention is applied to the hair and rinsed again after a contact time of 5 seconds to 15 minutes.
  • Another object of the present invention is therefore a method for hair treatment in which a hair treatment composition according to the invention is applied to the hair and left there until the next hair wash.

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Abstract

Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, welche kationische(n) Pflegestoff(e) und (einen) bestimmte(n) UV - Filter enthalten sowie die Verfahren zur Reinigung und/oder Pflege von Haar unter Einsatz dieser Mittel. Haarbehandlungsmittel, die verbesserte Pflegeeffekte, insbesondere verbesserte Kämmbarkeiten, Weichheit und Glanz des Haares, mit einer Viskositätsstabilität über weite Temperaturbereiche verbinden, enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 20 Gew.-% mindestens eines UV - Filters sowie 0,1 bis 30 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) in der n und m unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 5 und 40 stehen, mit der Maßgabe, dass n + m ≥ 38 ist; a und b unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 1 und 10 stehen; R und R' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H und -CH3; X- ein physiologisch verträgliches Anion ist.

Description

"Haarbehandlungsmittel mit kationischem Pflegestoff und UV - Filter"
Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, welche kationische(n) Pflegestoff(e) und (einen) bestimmte(n) UV - Filter enthalten sowie die Verfahren zur Reinigung und/oder Pflege von Haar unter Einsatz dieser Mittel.
Die kosmetische Behandlung von Haut und Haaren ist ein wichtiger Bestandteil der menschlichen Körperpflege. So wird menschliches Haar heute in vielfältiger Weise mit haarkosmetischen Zubereitungen behandelt. Dazu gehören etwa die Reinigung der Haare mit Shampoos, die Pflege und Regeneration mit Spülungen und Kuren sowie das Bleichen, Färben und Verformen der Haare mit Färbemitteln, Tönungsmitteln, Wellmitteln und Stylingpräparaten. Dabei spielen Mittel zur Veränderung oder Nuancierung der Farbe des Kopfhaares eine herausragende Rolle.
Nicht zuletzt durch die starke Beanspruchung der Haare, beispielsweise durch das Färben oder Dauerwellen als auch durch die Reinigung der Haare mit Shampoos und durch Umweltbelastungen, nimmt die Bedeutung von Pflegeprodukten mit möglichst langanhaltender Wirkung zu. Derartige Pflegemittel beeinflussen die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare. So können anschließend an solche Behandlungen beispielsweise die Naß- und Trockenkämmbarkeit des Haares, der Halt und die Fülle des Haares optimiert sein oder die Haare vor erhöhtem Spliß geschützt sein. Weiterhin wurden in jüngster Zeit sogenannte Kombinationspräparate entwickelt, um den Aufwand der üblichen mehrstufigen Verfahren, insbesondere bei der direkten Anwendung durch Verbraucher, zu verringern. Diese Präparate enthalten neben den üblichen Komponenten, beispielsweise zur Reinigung der Haare, zusätzlich Wirkstoffe, die früher den Haarnachbehandlungsmitteln vorbehalten waren. Der Konsument spart somit einen Anwendungsschritt; gleichzeitig wird der Verpackungsaufwand verringert, da ein Produkt weniger gebraucht wird.
Die zur Verfügung stehenden Wirkstoffe sowohl für separate Nachbehandlungsmittel als auch für Kombinationspräparate wirken im allgemeinen bevorzugt an der Haaroberfläche. So sind Wirkstoffe bekannt, welche dem Haar Glanz, Halt, Fülle, bessere Naß- oder Trockenkämmbarkeiten verleihen oder dem Spliß vorbeugen. Genauso bedeutend wie das äußere Erscheinungsbild der Haare ist jedoch der innere strukturelle Zusammenhalt der Haarfasern, der insbesondere bei oxidativen und reduktiven Prozessen wie Färbung und Dauerwellen stark beeinflußt werden kann.
Die bekannten Wirkstoffe können jedoch nicht alle Bedürfnisse in ausreichendem Maße abdecken. Es besteht daher weiterhin ein Bedarf nach Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für kosmetische Mittel mit guten pflegenden Eigenschaften und guter biologischer Abbaubarkeit. Insbesondere in farbstoff- und/oder elektrolythaltigen Formulierungen besteht Bedarf an zusätzlichen pflegenden Wirkstoffen, die sich problemlos in bekannte Formulierungen einarbeiten lassen.
Wegen der Affinität zur Keratinfaser haben kationische Pflegestoffe eine besondere Bedeutung. Zahlreiche Stoffe aus den verschiedensten Gruppen sind bekannt und werden breit in kosmetischen Mitteln eingesetzt.
So offenbart die EP 951 898 B1 haarkonditionierende Mittel, welche quaternäre Ammoniumverbindung aus der Gruppe der Esterquats und mindestens eine Silikonverbindung enthalten.
Diesterquats, d.h. quaternäre Ammoniumverbindungen mit zwei Aclyresten im Molekül, werden beispielsweise in der EP 918 743 offenbart.
Die WO 2004/093834 A1 offenbart spezielle Diesterquats, die auf Diolen anstelle von Ethanolaminen basieren und langkettige Aclyreste aufweisen, welche ggf. über PEG- bzw. PPG- Gruppierungen an die Diolgruppierungen gebunden sein können.
Es bestand daher die Aufgabe, Haarbehandlungsmittel bereitzustellen, die verbesserte Pflegeeffekte, insbesondere verbesserte Kämmbarkeiten, Weichheit und Glanz des Haares, mit einer Viskositätsstabilität über weite Temperaturbereiche verbinden.
Es wurde nun gefunden, dass die Kombination von kationischen Pflegestoffen und bestimmten UV - Filtersubstanzen die genannten Vorteile realisieren kann.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist in einer ersten Ausführungsform ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend - bezogen auf sein gesamtes Gewicht - a) mindestens einen UV - Filter in einer Gesamtmenge von 0, 1 bis 20 Gew.-% b) mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 30 Gew.-%
X
in der
n und m unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 5 und 40 stehen, mit der Maßgabe, dass n + m > 38 ist;
a und b unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 1 und 10 stehen;
R und R' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H und -CH3;
X- ein physiologisch verträgliches Anion ist.
Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarfärbemittel, Blondiermittel, Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierende Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind Shampoos, Konditioniermittel oder Haar-Tonics.
Weiterhin kann in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ein erfindungsgemässes Mittel auch UV - Filter (I) enthalten. Die erfindungsgemäß zu verwendenden UV-Filter unterliegen hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer physikalischen Eigenschaften keinen generellen Einschränkungen. Vielmehr eignen sich alle im Kosmetikbereich einsetzbaren UV-Filter, deren Absorptionsmaximum im UVA(315-400 nm)-, im UVB(280-315nm)- oder im UVC(<280 nm)-Bereich liegt. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt.
Die erfindungsgemäß verwendeten UV-Filter können beispielsweise ausgewählt werden aus substituierten Benzophenonen, p-Aminobenzoesäureestern, Diphenylacrylsäureestern, Zimtsäureestern, Salicylsäureestern, Benzimidazolen und o-Aminobenzoesäureestern.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbar UV-Filter sind 4-Amino-benzoesäure, Ν,Ν,Ν-Trimethyl- 4-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)anilin-methylsulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat (Homosalate), 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon (Benzophenone-3; Uvinul®M 40, Uvasorb®MET, Neo Heliopan®BB, Eusolex®4360), 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze (Phenylbenzimidazole sulfonic acid; Parsol®HS; Neo Heliopan®Hydro), 3,3'-(1 ,4-Phenylendimethylen)-bis(7J-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1 ,3-dion (Butyl methoxydi- benzoylmethane; Parsol®1789, Eusolex®9020), a-(2-Oxoborn-3-yliden)-toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester (PEG-25 PABA; Uvinul®P 25), 4-Di- methylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester (Octyl Dimethyl PABA; Uvasorb®DMO, Escalol®507, Eusolex®6007), Salicylsäure-2-ethylhexylester (Octyl Salicylat; Escalol®587, Neo Heliopan®OS, Uvinul®018), 4-Methoxyzimtsäure-isopentylester (Isoamyl p-Methoxycinnamate; Neo Heliopan®E 1000), 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester (Octyl Methoxycinnamate; Parsol®MCX, Escalol®557, Neo Heliopan®AV), 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz (Benzophenone-4; Uvinul®MS 40; Uvasorb®S 5), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Cam- pher (4-Methylbenzylidene camphor; Parsol®5000, Eusolex®6300), 3-Benzyliden-campher (3- Benzylidene camphor), 4-lsopropylbenzylsalicylat, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1 -oxi)- 1 ,3,5-triazin, 3-lmidazol-4-yl-acrylsäure und deren Ethylester, Polymere des N-{(2 und 4)-[2- oxoborn-3-ylidenmethyl]benzyl}-acrylamids, 2,4-Dihydroxybenzophenon (Benzophenone-1 ; Uvasorb®20 H, Uvinul®400), 1 , 1 '-Diphenylacrylonitrilsäure-2-ethylhexyl-ester (Octocrylene; Eusolex®OCR, Neo Heliopan®Type 303, Uvinul®N 539 SG), o-Aminobenzoesäure-menthylester (Menthyl Anthranilate; Neo Heliopan®MA), 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon (Benzophenone-2; Uvinul®D-50), 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon (Benzophenone-6), 2,2'-Dihydroxy-4,4'- dimethoxybenzophenon-5-natriumsulfonat und 2-Cyano-3,3-diphenylacrylsäure-2'-ethylhexylester. Bevorzugt sind 4-Amino-benzoesäure, N,N,N-Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)anilin- methylsulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2- Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 3,3'-(1 ,4- Phenylendimethylen)-bis(7 ,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1 ,3-dion, a-(2-Oxoborn-3-yliden)- toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester, 4- Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-2-ethylhexylester, 4-
Methoxyzimtsäure-isopentylester, 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester, 2-Hydroxy-4- methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz, 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L- Campher, 3-Benzyliden-campher, 4-lsopropylbenzylsalicylat, 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'- ethylhexyl-1 '-oxi)-1 ,3,5-triazin, 3-lmidazol-4-yl-acrylsäure und deren Ethylester, Polymere des N-{(2 und 4)-[2-oxoborn-3-ylidenmethyl]benzyl}-acrylamid. Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon, 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1 ,3-dion, 4- Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester und 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher.
Bevorzugt sind solche UV-Filter, deren molarer Extinktionskoeffizient am Absorptionsmaximum oberhalb von 15 000, insbesondere oberhalb von 20000, liegt.
Weiterhin wurde gefunden, dass bei strukturell ähnlichen UV-Filtern in vielen Fällen die wasserunlösliche Verbindung im Rahmen der erfindungsgemäßen Lehre die höhere Wirkung gegenüber solchen wasserlöslichen Verbindungen aufweist, die sich von ihr durch eine oder mehrere zusätzlich ionische Gruppen unterscheiden. Als wasserunlöslich sind im Rahmen der Erfindung solche UV-Filter zu verstehen, die sich bei 20 °C zu nicht mehr als 1 Gew.-%, insbesondere zu nicht mehr als 0, 1 Gew.-%, in Wasser lösen. Weiterhin sollten diese Verbindungen in üblichen kosmetischen Ölkomponenten bei Raumtemperatur zu mindestens 0, 1 , insbesondere zu mindestens 1 Gew.-% löslich sein). Die Verwendung wasserunlöslicher UV-Filter kann daher erfindungsgemäß bevorzugt sein.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind solche UV-Filter bevorzugt, die eine kationische Gruppe, insbesondere eine quartäre Ammoniumgruppe, aufweisen.
Diese UV-Filter weisen die allgemeine Struktur U - Q auf.
Der Strukturteil U steht dabei für eine UV-Strahlen absorbierende Gruppe. Diese Gruppe kann sich im Prinzip von den bekannten, im Kosmetikbereich einsetzbaren, oben genannten UV-Filtern ableiten, in dem eine Gruppe, in der Regel ein Wasserstoffatom, des UV-Filters durch eine kationische Gruppe Q, insbesondere mit einer quartären Aminofunktion, ersetzt wird.
Verbindungen, von denen sich der Strukturteil U ableiten kann, sind beispielsweise
substituierte Benzophenone,
p-Am i nobe nzoesä u re este r,
Diphenylacrylsäureester,
Zimtsäureester,
Salicylsäureester,
Benzimidazole und
o-Am i nobe nzoesä u re este r. Strukturteile U, die sich vom Zimtsäureamid oder vom N,N-Dimethylamino-benzoesäureamid ableiten, sind erfindungsgemäß bevorzugt.
Die Strukturteile U können prinzipiell so gewählt werden, dass das Absorptionsmaximum der UV- Filter sowohl im UVA(315-400 nm)-, als auch im UVB(280-315nm)- oder im UVC(<280 nm)-Bereich liegen kann. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt.
Weiterhin wird der Strukturteil U, auch in Abhängigkeit von Strukturteil Q, bevorzugt so gewählt, dass der molare Extinktionskoeffizient des UV-Filters am Absorptionsmaximum oberhalb von 15000, insbesondere oberhalb von 20000, liegt.
Der Strukturteil Q enthält als kationische Gruppe bevorzugt eine quartäre Ammoniumgruppe. Diese quartäre Ammoniumgruppe kann prinzipiell direkt mit dem Strukturteil U verbunden sein, so dass der Strukturteil U einen der vier Substituenten des positiv geladenen Stickstoffatomes darstellt. Bevorzugt ist jedoch einer der vier Substituenten am positiv geladenen Stickstoffatom eine Gruppe, insbesondere eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, die als Verbindung zwischen dem Strukturteil U und dem positiv geladenen Stickstoffatom fungiert.
Vorteilhafterweise hat die Gruppe Q die allgemeine Struktur -(CH2)x-N+R R2R3 X", in der x steht für eine ganze Zahl von 1 bis 4, R und R2 unabhängig voneinander stehen für Ci_4-Alkylgruppen, R3 steht für eine Ci_22-Alkylgruppe oder eine Benzylgruppe und X" für ein physiologisch verträgliches Anion. Im Rahmen dieser allgemeinen Struktur steht x bevorzugt für die die Zahl 3, R und R2 jeweils für eine Methylgruppe und R3 entweder für eine Methylgruppe oder eine gesättigte oder ungesättigte, lineare oder verzweigte Kohlenwasserstoffkette mit 8 bis 22, insbesondere 10 bis 18, Kohlenstoffatomen.
Physiologisch verträgliche Anionen sind beispielsweise anorganische Anionen wie Halogenide, insbesondere Chlorid, Bromid und Fluorid, Sulfationen und Phosphationen sowie organische Anionen wie Lactat, Citrat, Acetat, Tartrat, Methosulfat und Tosylat.
Zwei bevorzugte UV-Filter mit kationischen Gruppen sind die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen Zimtsäureamidopropyl-trimethylammoniumchlorid (lncroquat®UV-283) und Dodecyl- dimethylaminobenzamidopropyl-dimethylammoniumtosylat (Escalol® HP 610).
Zusammenfassend sind die folgenden UV - Filter ganz besonders bevorzugt: 2-Hydroxy-4- methoxy-benzophenon (Benzophenone-3; Uvinul®M 40, Uvasorb®MET, Neo Heliopan®BB, Eusolex®4360), 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze (Phenylbenzimidazole sulfonic acid; Parsol®HS; Neo Heliopan®Hydro), 3,3'- (1 ,4-Phenylendimethylen)-bis(7J-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1 -yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1 ,3-dion (Butyl methoxydibenzoyl- methane; Parsol®1789, Eusolex®9020), a-(2-Oxoborn-3-yliden)-toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester (PEG-25 PABA; Uvinul®P 25), 4-Di- methylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester (Octyl Dimethyl PABA; Uvasorb®DMO, Escalol®507, Eusolex®6007), Salicylsäure-2-ethylhexylester (Octyl Salicylat; Escalol®587, Neo Heliopan®OS, Uvinul®018), 4-Methoxyzimtsäure-isopentylester (Isoamyl p-Methoxycinnamate; Neo Heliopan®E 1000), 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester (Octyl Methoxycinnamate; Parsol MCX, Escalol®557, Neo Heliopan®AV), 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz (Benzophenone-4; Uvinul®MS 40; Uvasorb®S 5), 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon (Benzophenone-2; Uvinul®D-50), 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon (Benzophenone-6), Zimtsäureamidopropyl-trimethylammoniumchlorid (lncroquat®UV-283) und Dodecyl- dimethylaminobenzamidopropyl-dimethylammoniumtosylat (Escalol® HP 610).
Höchst bevorzugt sind hieraus die folgenden UV - Filter: Benzophenone-3, Benzophenone-4, Octyl Methoxycinnamte, Benzophenone-6, Zimtsäureamidopropyl-trimethylammoniumchlorid und Dodecyl-dimethylaminobenzamidopropyl-dimethylammoniumtosylat.
Schließlich zählen zu den erfindungsgemäßen UV - Filtern auch anorganische Substanzen wie Titandioxid und Zinkoxid. Vorzugsweise werden diese kristallinen Strukturen in Form von Nanopartikeln verwendet. Zur Erzielung eines hohen UV - Schutzfaktors kann es besonders vorteilhaft sein, wenn neben den organischen UV - Schutzfiltern insbesondere Titandioxid mit verwendet wird. Unter einem hohen UV Schutzfaktor wird ein Faktor von 20 und größer, bevorzugt von 30 und größer verstanden. Im Falle von Haarbehandlungsmitteln, welche insbesondere für Kleinkinder Verwendung finden sollen, soll ein UV - Schutzfaktor von 50 und größer erzielt werden. In diesem Falle ist es ganz besonders bevorzugt, wenn insbesondere Titandioxid mit verwendet wird.
Selbstverständlich umfasst die erfindungsgemäße Lehre auch die Verwendung einer Kombination von mehreren UV-Filtern. Im Rahmen dieser Ausführungsform ist die Kombination mindestens eines wasserunlöslichen UV-Filters mit mindestens einem UV-Filter mit einer kationischen Gruppe bevorzugt. In dem Fall, in welchem mindestens zwei und mehr UV - Filter verwendet werden, werden, werden die UV - Filter in gleichen Mengen verwendet.
Die UV-Filter (I) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln üblicherweise in einer Gesamtmenge von 0,1 - 20,0 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0, 1 - 15,0 Gew.-% sind bevorzugt, Mengen von 0,2 bis 10,0 Gew.% sind am bevorzugtesten.
Als zweiten wesentlichen Inhaltsstoff enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0,1 bis 30 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I). In bevorzugten erfindungsgemäßen Mitteln werden die Verbindungen der Formel (I) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt, so dass bevorzugte erfindungsgemässe Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet sind, dass sie 0,25 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 15 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 1 ,5 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthalten.
Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in denen n = m = 20 gilt.
Die Reste R und R' sind unabhängig voneinander ausgewählt aus -H oder -CH3. In bevorzugten Verbindungen der Formel (I) gilt R = R', so dass vzw entweder PEG- oder PPG-Diesterquats eingesetzt werden. Ganz besonders bevorzugt gilt R = R' = -CH3.
Als physiologisch verträgliche Anion X" kommen Halogenide wie Chlorid, Bromid oder lodid in Frage, aber auch Toluolsulfonat, Methosulfat usw.. Ein besonders bevorzugtes Anion ist Methosulfat, so dass bevorzugte erfindungsgemässe Haarbehandlungsmittel 0,25 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 15 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 1 ,5 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (la)
H3COSO3
enthalten, in der
n und m unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 5 und 40 stehen, mit der
Maßgabe, dass n + m > 38 ist;
a und b unabhängig voneinander für 1 , 2, 3, 4 oder 5 stehen.
Auch für die Formel (la) gilt das weiter oben für die Indices n und m Gesagte. Eine insbesondere bevorzugte Verbindung der Formel (la) lässt sich demnach durch die Formel (la-1 ) beschreiben:
H3COSO3 "
Vorzugsweise stehen die Indices a und b unabhängig voneinander für 1 , 2, 3, 4 oder 5. Weiter bevorzugt gilt hierbei die Gleichung a + 2 > b > a -2. Ganz besonders bevorzugt gilt a = b, so dass die fünf Verbindungen mit a = b = 1 bzw. a = b = 2 bzw. a = b = 3 bzw. a = b = 4 bzw. a = b = 5 besonders bevorzugt sind.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (la-1 ) mit a = b = 3, im folgenden als Formel (Ib) dargestellt, da diese in der erfindungsgemäßen Kombination besonders ausgeprägte Effekte liefern. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,75 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 1 ,5 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 2 bis 4,5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (Ib)
H3COSO3 "
enthalten. Es hat sich gezeigt, dass die Pflegeeffekte der erfindungsgemässen Mittel weiter gesteigert und insbesondere die Stabilität der Mittel weiter verbessert werden kann, wenn die Mittel zusätzlich zu der bzw. den Verbindung(en) der Formel (I) bestimmte acylierte Diamine enthalten.
Erfindungsgemäße bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich 0, 1 bis 10 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (II) enthalten
in der x für 18, 19, 20, 21 , 22, 23 oder 24 steht.
Verbindungen der Formel (II) mit n = 20 sind dabei besonders bevorzugt.
Die Pflegeffekte der erfindungsgemäßen Mittel lassen sich noch weiter verstärken, indem bestimmte Pflegestoffe eingesetzt werden. Vorzugsweise werden diese aus bestimmten Gruppen an sich bekannter Pflegestoffe ausgewählt, da diese Pflegestoffe formulierungstechnisch und vom Pflegeffekt hervorragend mit der erfindungsgemäß eingesetzten Kombination harmonieren.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie zusätzlich Pfleg estoff(e) - bezogen auf ihr Gewicht - in Mengen von 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 2,5 Gew.-% enthalten, wobei bevorzugte Pflegstoff(e) ausgewählt sind aus der Gruppe i. L-Carnitin und/oder seiner Salze;
ii. Taurin und/oder seiner Salze;
iii. Niacinamid;
iv. Ubichinon
v. Ectoin;
L-Carnitin (IUPAC-Name(R)-(3-Carboxy-2-hydroxypropyl)- A/,A/,A/-trimethylammoniumhydroxid), ist eine natürlich vorkommende, vitaminähnliche Substanz.
Als Betain kann L-Carnitin Additionsverbindungen und Doppelsalze bilden. Erfindungsgemäß bevorzugte L-Carnitinderivate sind insbesondere ausgewählt aus Acetyl-L-Carnitin, L-Carnitin- Fumarat, L-Carnitin-Citrat, Lauroyl-L-Carnitin und besonderes bevorzugt L-Carnitin-Tartrat. Die genannten L-Carnitin-Verbindungen sind beispielsweise von der Firma Lonza GmbH (Wuppertal, Deutschland) erhältlich.
Erfindungsgemäße bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht -0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,005 bis 7,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,05 bis 2,5 Gew.-% L-Carnitin oder L- Carnitinderivate enthalten, wobei bevorzugte L-Carnitinderivate ausgewählt sind aus Acetyl-L- Carnitin, L-Carnitin-Fumarat, L-Carnitin-Citrat, Lauroyl- L-Carnitin und insbesondere L-Carnitin- Tartrat.
Ein weiterer, bevorzugter einsetzbarer Pflegestoff, der aktivierende Eigenschaften besitzt, ist das Taurin. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0, 1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% Taurin (2- Aminoethansulfonsäure).
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Pflegestoffen in den erfindungsgemäßen Mitteln sind
Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen. Diese werden nachfolgend beschrieben:
Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A-ι) sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2). Das ß-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin
A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester,
Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in
Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.
Vitamin B-i (Thiamin)
Vitamin B2 (Riboflavin)
Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.
Vitamin B5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt (siehe weiter unten). Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie die in der WO 92/13829 offenbarten kationischen Panthenolderivate. Die genannten Verbindungen des Vitamin B5-Typs sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 - 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 - 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
Vitamin B6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal).
Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0, 1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein.
Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.
Vitamin F. Unter dem Begriff "Vitamin F" werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden. Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S, 6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-cf]- imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,25 bis 3,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 3 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2,5 Gew.-% Vitamine und/oder Pro-Vitamine und/oder Vitaminvorstufen enthalten, die vorzugsweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden, wobei bevorzugte Mittel -2,4-Dihydroxy-A/-(3-hydroxypropyl)- 3,3-dimethyl-butyramid, Provitamin B5) und/oder Pantothensäure (Vitamin B3, Vitamin B5) und/oder Niacin, Niacinamid bzw. Nicotinamid (Vitamin B3) und/oder L-Ascorbinsäure (Vitamin C) und/oder Thiamin (Vitamin B-i ) und/oder Riboflavin (Vitamin B2, Vitamin G) und/oder Biotin (Vitamin B7, Vitamin H) und/oder Folsäure (Vitamin B9, Vitamin Bc oder Vitamin M) und/oder Vitamin B6 und/oder Vitamin B12 enthalten.
Es hat sich gezeigt, dass bestimmte Chinone eine besondere Eignung als Pflegestoff besitzen. Als weiteren Pflegestoff können die erfindungsgemäßen Mittel daher 0,0001 bis 5 Gew.-% mindestens eines Biochinons der Formel (Ubi)
(Ubi),
enthalten in der
X, Y, Z stehen unabhängig voneinander für -O- oder -NH- oder NR - oder eine chemische Bindung
R1 , R2, R3 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (Ci-Ce)-Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe oder eine Polyhydroxyalkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (d-Ce)- Alkylengruppe, oder einen (Ci-Ce)-Acylrest, wobei bevorzugte Reste unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH2, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, - CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3
R steht für -CH3, -CH2CH3, -(CH2)2CH2, -CH(CH3)2,
(CH2)3CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -C(CH3)3
steht für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,0001 bis 1 Gew.-%, bevorzugt 0,001 bis 0,5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,005 bis 0, 1 Gew.-% mindestens eines Ubichinons und/oder mindestens eines Ubichinols und/oder mindestens eines Derivates dieser Substanzen enthalten, wobei bevorzugte Mittel ein Ubichinon der Formel (Ubi) enthalten
in der n für die Werte = 6, 7, 8, 9 oder 10, besonders bevorzugt für 10 (Coenzym Q10) steht.
Alternativ zu den besonders bevorzugten Ubichinonen oder zusätzlich zu ihnen können die erfindungsgemäßen Mittel auch Plastochinone enthalten. Hier sind bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,0002 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0015 bis 1 und insbesondere 0,002 bis 0,5 Gew.-% mindestens eines Plastochinons der Formel (Ubi-b) enthalten
in der n für Werte von 1 bis 20, vorzugsweise von 2 bis 15 und insbesondere für 5, 6, 7, 8, 9, 10 steht.
Als weiteren Pflege-Enhacer können die erfindungsgemäßen Mittel Ectoin enthalten. Ectoin ((4S)- 2-Methyl-1 ,4,5,6-Tetrahydropyrimidin-4-Carbonsäure) ist ein zur Gruppe der kompatiblen Solute gehörender Naturstoff. Die stark wasserbindende niedermolekulare organische Verbindung tritt in halophilen Bakterien auf und ermöglicht diesen extremophilen Organismen unter Stressbedingungen zu überleben. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0, 1 bis 1 Gew.-% (S)-2-Methyl-1 ,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure (Ectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung und/oder (S,S)-5-Hydroxy-2-methyl-1 ,4,5,6-tetrahydro-4- pyrimidincarbonsäure (Hydroxyectoin) sowie die physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung, enthalten.
Zur Verbesserung der Elastizität und Festigung der inneren Struktur der mit erfindungsgemäßen Mitteln behandelter Haare können die erfindungsgemäßen Mittel Purin und/oder Purinderivate als Pflegestoff enthalten. Insbesondere die Kombination von Purin und/oder Purinderivaten mit Ubichinonen und/oder Plastochinonen als Pflegestoff führt dazu, dass die mit entsprechenden Mitteln behandelten Haare unter anderem höhere Meßwerte bei der Differenzthermoanalyse und verbesserte Naß- und Trockenkämmbarkeiten zeigen.
Purin (7H-lmidazo[4,5-cf]pyrimidin) kommt frei in der Natur nicht vor, bildet jedoch den Grundkörper der Purine. Purine ihrerseits sind eine Gruppe wichtiger, in der Natur weit verbreiteter und an menschlichen, tierischen, pflanzlichen und mikrobiellen Stoffwechselvorgängen beteiligter Verbindungen, die sich vom Grundkörper durch Substitution mit OH, NH2, SH in 2-, 6- und 8- Stellung und/oder mit CH3 in 1-, 3-, 7-Stellung ableiten. Purin kann beispielsweise aus Aminoacetonitril und Formamid hergestellt werden. Purine und Purinderivate werden oft aus Naturstoffen isoliert, sind aber auch auf vielen Wegen synthetisch zugänglich.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten Purin und/oder Purinderivate in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0, 1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthalten.
Unter Purin, den Purinen und den Purinderivaten sind erfindungsgemäß einige Vertreter besonders bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0, 1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthält, wobei bevorzugte Mittel Purin und/oder Purinderivat(e) der Formel (Pur-I) enthalten
in der die Reste R , R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, - OH, NH2, -SH und die Reste R4, R5 und R6 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H, -CH3 und -CH2- CH3, wobei folgende Verbindungen bevorzugt sind:
Purin (R = R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H), Adenin (R = NH2, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H), Guanin (R = OH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H), Harnsäure (R = R2 = R3 = OH, R4 = R5 = R6 = H), Hypoxanthin (R = OH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H), 6-Purinthiol (R = SH, R2 = R3 = R4 = R5 = R6 = H), 6-Thioguanin (R = SH, R2 = NH2, R3 = R4 = R5 = R6 = H), Xanthin (R = R2 = OH, R3 = R4 = R5 = R6 = H), Coffein (R = R2 = OH, R3 = H, R4 = R5 = R6 = CH3), Theobromin (R = R2 = OH, R3 = R4 = H, R5 = R6 = CH3), Theophyllin (R = R2 = OH, R3 = H, R4 = CH3, R5 = CH3, R6 = H).
Es ist weiterhin vorteilhaft, Purin bzw. Purinderivate und Biochinone in einem bestimmten Verhältnis zueinander einzusetzen. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, bei denen das Gewichtsverhältnis von Purin(derivat(en)) und Biochinon(en) 10: 1 bis 1 : 100, vorzugsweise 5: 1 bis 1 :50, besonders bevorzugt 2: 1 bis 1 :20 und insbesondere 1 :1 bis 1 : 10 beträgt.
Wie bereits erwähnt, ist Coffein ein besonders bevorzugtes Purinderivat, und das Coenzym Q10 ist ein besonders bevorzugtes Biochinon. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0, 1 Gew.-% Coffein und 0,0002 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0015 bis 1 und insbesondere 0,002 bis 0,5 Gew.-% Coenzym Q10 enthalten.
Als Pflegestoff können die erfindungsgemäßen Mittel auch Flavonoide enthalten. Die Flavonoide sind eine Gruppe von wasserlöslichen Pflanzenfarbstoffen und spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel vieler Pflanzen. Sie gehören zusammen mit den Phenolsäuren zu den Polyphenolen. Es sind weit über 6500 unterschiedliche Flavonoide bekannt, die sich in Flavonole, Flavone, Flavanone, Isoflavonoide und Anthocyane einteilen lassen.
Erfindungsgemäß können Flavonoide aus allen sechs Gruppen eingesetzt werden, wobei bestimmte Vertreter aus den einzelnen Gruppen als Pflegestoff wegen ihrer besonders intensiven Wirkung bevorzugt sind. Bevorzugte Flavonole sind Quercetin, Rutin, Kaempferol, Myricetin, Isorhamnetin, bevorzugte Flavanole sind Catechin, Gallocatechin, Epicatechin, Epigallocatechingallat , Theaflavin, Thearubigin, bevorzugte Flavone sind Luteolin, Apigenin, Morin, bevorzugte Flavanone sind Hesperetin, Naringenin, Eriodictyol, bevorzugte Isoflavonoide sind Genistein, Daidzein, und bevorzugte Anthocyanidine (Anthocyane) sind Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie - bezogen auf ihr Gewicht - 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0, 1 Gew.-% Flavonoide, insbesondere Flavonole, besonders bevorzugt 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon (Quercetin) und/oder 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavon-3-0-rutinosid (Rutin), enthalten.
Bevorzugt ist auch der Einsatz von Bisabolol und/oder Bisabololoxiden als Pflegestoff in den erfindungsgemäßen Mitteln. Hier sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 4 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 1 ,5 Gew.-% Bisabolol und/oder Oxide von Bisabolol, vorzugsweise (-)-alpha-Bisabolol
enthalten. Auch Creatin eignet sich erfindungsgemäß als Pflegestoff. Creatin (3-Methylguanidinoessigsäure) ist eine organische Säure, die in Wirbeltieren u. a. zur Versorgung der Muskeln mit Energie beiträgt. Kreatin wird in der Niere, der Leber und in der Bauchspeicheldrüse synthetisiert. Sie leitet sich formal von den Aminosäuren Glycin und Arginin ab und ist zu 95 % im Skelettmuskel vorhanden. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel enthalten - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,025 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0, 1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% /V-Methyl- guanidino-essigsäure (Creatin).
Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich zu den vorstehend genannten Inhaltsstoffen und optionalen weiteren Inhaltsstoffen weitere Stoffe enthalten, die Haarausfall verhindern, lindern oder heilen. Insbesondere ist ein Gehalt an haarwurzelstabilisierenden Wirkstoffen vorteilhaft. Diese Stoffe werden nachstehend beschrieben:
Propecia (Finasterid) ist das zur Zeit einzige Präparat, das weltweit zugelassen ist und für das in zahlreichen Studien eine Wirksamkeit und Verträglichkeit nachgewiesen wurde. Propecia bewirkt, daß sich weniger DHT aus Testosteron bilden kann.
Minoxidil ist mit oder ohne ergänzende Zusatzstoffe das wohl älteste nachweislich wirkende Haarwuchsmittel. Zur Behandlung von Haarausfall darf es nur zur äußeren Anwendung verwendet werden. Es gibt Haarwasser, die 2%-5% Minoxidil enthalten, außerdem Gels mit bis zu 15% Minoxidil. Die Wirksamkeit nimmt mit der Dosierung zu, in Haarwassern ist Minoxidil jedoch nur bis zu 5% Anteil löslich. In vielen Ländern sind Haarwasser mit bis zu 2% Minoxidilgehalt verschreibungsfrei erhältlich.
Zur Bekämpfung der hormonellen Einflüße auf die Haarfollikel kann zur äußeren Anwendung Spironolactone in Form von Haarwasser und in Kombination mit Minoxidil angewandt werden. Spironolactone wirkt als Androgen-Rezeptor-Blocker, dh. die Bindung von DHT an die Haarfollikel wird verhindert.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die zusätzlich - bezogen auf sein Gewicht - 0,001 bis 5 Gew.-% Haarwurzel-stabilisierende Stoffe, insbesondere Minoxidil und/oder Finasterid und/oder Ketoconazol enthalten.
Zusätzlich zu den Pflegestoffen können di erfindungsgemäßen Mittel weitere Pflegestoffe enthalten. Deren Anwesenheit ist für die Erzielung der erfindungsgemäßen Effekte nicht zwingend erforderlich, doch können weitergehende Effekte, wie ein angenehmer Griff oder eine angenehme Applikationshaptik aus dem Einsatz dieser Pflegestoffe resultieren.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die 0, 15 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.-% kosmetische(s) Öl(e) aus den Gruppen der
pflanzlichen Öle flüssigen Paraffinöle, Isoparaffinöle und synthetischen Kohlenwasserstoffe sowie Di-n- alkylether
Ester von C6 - C30 - Fettsäuren mit C2 - C30 - Fettalkoholen
Dicarbonsäureester
symmetrischen, unsymmetrischen oder cyclischen Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen,
Trifettsäureester von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit Glycerin,
Fettsäurepartialglyceride,
Silikon(e)
enthalten.
Als ersten wesentlichen Inhaltsstoff enthalten die erfindungsgemäßen Mittel 0, 1 bis 20 Gew.-% mindestens eines kosmetischen Öls. Bevorzugt weisen diese Ölkörper einen Schmelzpunkt kleiner als 50 °C, besonders bevorzugt kleiner als 45 °C, ganz besonders bevorzugt kleiner als 40 °C, höchst bevorzugt kleiner als 35 °C und am bevorzugtesten sind die kosmetischen Öle bei einer Temperatur kleiner als 30 °C fließfähig. Im folgenden werden bevorzugte kosmetische Öle näher definiert und beschrieben.
Zu den natürlichen und synthetischen kosmetischen Ölen sind beispielsweise zu zählen:
pflanzliche Öle. Beispiele für solche Öle sind Sonnenblumenöl, Olivenöl, Sojaöl, Rapsöl, Mandelöl, Jojobaöl, Orangenöl, Weizenkeimöl, Pfirsichkernöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls. Geeignet sind aber auch andere Triglyceridöle wie die flüssigen Anteile des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle.
flüssige Paraffinöle, Isoparaffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe sowie Di-n-alkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n-undecylether, Di-n- dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n- dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3- ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n- octylether. Die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen 1 ,3-Di-(2-ethyl-hexyl)- cyclohexan (Cetiol® S) und Di-n-octylether (Cetiol® OE) können bevorzugt sein.
Silikone. Diese stammen bevorzugt aus den Gruppen der Dimethicone und/oder der Cylomethicone und/oder der Amodimethicone und/oder der Dimethiconole und/oder der Trisiloxane.
Esteröle. Unter Esterölen sind zu verstehen die Ester von C6 - C30 - Fettsäuren mit C2 - C30 - Fettalkoholen. Bevorzugt sind die Monoester der Fettsäuren mit Alkoholen mit 2 bis 24 C- Atomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile in den Estern sind Capronsäure, Capryl- säure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Beispiele für die Fettalkoholanteile in den Esterölen sind Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2- Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropylmyristat (Rilanit® IPM), lsononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol® SN), 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft® 24), Stearinsäure-2-ethylhexylester (Cetiol® 868), Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol- caprinatV-caprylat (Cetiol® LC), n-Butylstearat, Oleylerucat (Cetiol® J 600), Isopropylpalmitat (Rilanit® IPP), Oleyl Oleate (Cetiol®), Laurinsäurehexylester (Cetiol® A), Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Myristylmyristat (Cetiol® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol® SN), Ölsäuredecylester (Cetiol® V).
Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykol-dioleat, Ethylenglykol-di- isotridecanoat, Propylenglykol-di(2-ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat,
Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat, Neopentylglykoldicaprylat,
symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (Cetiol® CC),
Trifettsäureester von gesättigten und/oder ungesättigten linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit Glycerin,
Fettsäurepartialglyceride, das sind Monoglyceride, Diglyceride und deren technische Gemische. Bei der Verwendung technischer Produkte können herstellungsbedingt noch geringe Mengen Triglyceride enthalten sein. Die Partialglyceride folgen vorzugsweise der Formel (D4-I),
CH20(CH2CH20)mR
I
CHO(CH2CH20)nR (D4-I)
I
CH20(CH2CH20)qR3
in der R , R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18, Kohlenstoffatomen stehen mit der Maßgabe, daß mindestens eine dieser Gruppen für einen Acylrest und mindestens eine dieser Gruppen für Wasserstoff steht. Die Summe (m+n+q) steht für 0 oder Zahlen von 1 bis 100, vorzugsweise für 0 oder 5 bis 25. Bevorzugt steht R für einen Acylrest und R2 und R3 für Wasserstoff und die Summe (m+n+q) ist 0. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diglyceride auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristin- säure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen.
Vorzugsweise werden Ölsäuremonoglyceride eingesetzt.
Bevorzugte kosmetische Öle sind pflanzliche Öle. Als natürliche Öle kommen beispielsweise Amaranthsamenöl, Aprikosenkernöl, Arganöl, Avocadoöl, Babassuöl, Baumwollsaatöl, Borretschsamenöl, Camelinaöl, Distelöl, Erdnußöl, Granatapfelkernöl, Grapefruitsamenöl, Hanföl, Haselnussöl, Holundersamenöl, Johannesbeersamenöl, Jojobaöl, Kakaobutter, Leinöl, Macadamianussöl, Maiskeimöl, Mandelöl, Marulaöl, Nachtkerzenöl, Olivenöl, Palmöl, Rapsöl, Reisöl, Sanddornfruchtfleischöl, Sanddornkernöl, Sesamöl, Sheabutter, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Traubenkernöl, Walnußöl oder Wildrosenöl.
Bevorzugte natürliche Öle enthalten mindestens die Fettsäuren Palmitinsäure, Stearinsäure und Linolsäure. Besonders bevorzugte natürliche Öle enthalten die Fettsäuren Palmitinsäure, Stearinsäure und Linolsäure in einer Gesamtmenge von mindestens 50 Gew.% der Fettsäuren. Ganz besonders bevorzugte Öle zeichnen sich weiterhin durch einen zusätzlichen Gehalt an Squalen aus. Höchst bevorzugte natürliche Öle und deren Mischungen weisen auch einen Anteil an Linolensäuren auf.
Selbstverständlich umfasst die erfindungsgemäße Lehre auch, dass mindestens zwei natürliche Öle miteinander gemischt werden können. Bevorzugte Mischungen der natürlichen Öle sind Amaranthsamenöl mit mindestens einem Sanddornöl, Amaranthsamenöl mit Sheabutter, Amaranthsamenöl mit Camelinaöl, Amaranthsamenöl mit Olivenöl, Amaranthsamenöl mit Macadamianussöl, Olivenöl mit mindestens einem Sanddornöl, Olivenöl mit Camelinaöl, Olivenöl mit Sheabutter, Macadamianussöl und mindestens einem Sanddornöl, Macadamianussöl mit Sheabutter.
Arganöl ist eines der besonders bevorzugten natürlichen Öle. Ein weiteres bevorzugtes natürliches Öl ist Amaranthsamenöl. Ein erfindungsgemäß geeignetes Öl ist beispielsweise unter der Handelsbezeichnung„Amaranth Seed Oil" von der Fa. Euro Ingredients erhältlich. Sheabutter ist ein weiteres Beispiel der natürlichen Öle.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,15 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.- % mindestens eines pflanzlichen Öls aus der Gruppe Amaranthsamenöl, Aprikosenkernöl, Arganöl, Avocadoöl, Babassuöl, Baumwollsaatöl, Borretschsamenöl, Camelinaöl, Distelöl, Erdnußöl, Granatapfelkernöl, Grapefruitsamenöl, Hanföl, Haselnussöl, Holundersamenöl, Johannesbeersamenöl, Jojobaöl, Kakaobutter, Leinöl, Macadamianussöl, Maiskeimöl, Mandelöl, Marulaöl, Nachtkerzenöl, Olivenöl, Palmöl, Rapsöl, Reisöl, Sanddornfruchtfleischöl, Sanddornkernöl, Sesamöl, Sheabutter, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Traubenkernöl, Walnußöl oder Wildrosenöl enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe kosmetischer Öle stellen die Esteröle dar. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropylmyristat (Rilanit® IPM), lsononansäure-C16-18-alkylester (Cetiol® SN), 2-Ethylhexylpalmitat (Cegesoft® 24), Stearinsäure-2-ethylhexylester (Cetiol® 868), Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol-caprinat/-caprylat (Cetiol LC), n-Butylstearat, Oleylerucat (Cetiol® J 600), Isopropylpalmitat (Rilanit® IPP), Oleyl Oleate (Cetiol®), Laurinsäure- hexylester (Cetiol® A), Di-n-butyladipat (Cetiol® B), Myristylmyristat (Cetiol® MM), Cetearyl Isononanoate (Cetiol® SN), Ölsäuredecylester (Cetiol® V).
Zusammenfassend sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,15 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.- % mindestens eines Esters von Säuren aus der Gruppe Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethyl- hexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen mit mindestens einem Alkohol aus der Gruppe Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeo- stearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassi- dylalkohol sowie deren technische Mischungen enthalten, wobei Isopropylmyristat, Isononansäure- C16-18-alkylester, 2-Ethylhexylpalmitat, Stearinsäure-2-ethylhexylester, Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol-caprinatV-caprylat, n-Butylstearat, Oleylerucat, Isopropylpalmitat, Oleyl Oleate, Laurinsäurehexyleste, Di-n-butyladipat, Myristylmyristat, Cetearyl Isononanoate, Ölsäuredecylester bevorzugt sind.
Weitere bevorzugte kosmetische Öle sind symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie 0, 15 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.-% mindestens eines Esters der Kohlensäure aus der Gruppe Glycerincarbonat und/oder Dicaprylylcarbonat enthalten.
Eine weitere bevorzugte Gruppe kosmetischer Öle stellen die Silikone dar. Die Silikone stammen vorzugsweise aus den Gruppen der Dimethicone und/oder der Cylomethicone und/oder der Amodimethicone und/oder der Dimethiconole und/oder der Trisiloxane.
Dimethicone können sowohl linear als auch verzweigt als auch cyclisch oder cyclisch und verzweigt sein. Lineare Dimethicone können durch die folgende Strukturformel (Sil ) dargestellt werden:
(SiR 3) - O - (SiR2 2 - O - )χ - (Si 3) (Sil )
Verzweigte Dimethicone können durch die Strukturformel (Si 1.1 ) dargestellt werden:
Die Reste R und R2 stehen unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, einen Methylrest, einen C2 bis C30 linearen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, einen Phenylrest und/oder eine Arylrest. Nicht einschränkende Beispiele der durch R und R2 repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, 4- Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R und R2 ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R und R2 Methyl. Beispiele von R schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen,
Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH 2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2 CH2CH2- , -CH2CH(CH3)C(0)OCH2-, -(CH2)3 CC(0)OCH2CH2-, -C6H 4C6H4-, -C6H 4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(0)SCH2CH2- ein. Bevorzugt als R und R2 sind Methyl, Phenyl und C2 bis C22 - Alkylreste. Bei den C2 bis C22 Alkylresten sind ganz besonders Lauryl-, Stearyl-, und Behenylreste bevorzugt. Die Zahlen x, y und z sind ganze Zahlen und laufen jeweils unabhängig voneinander von 0 bis 50.000. Die Molgewichte der Dimethicone liegen zwischen 1000 D und 10000000 D. Die Viskositäten liegen zwischen 100 und 10000000 cPs gemessen bei 25 °C mit Hilfe eines Glaskapillarviskosimeters nach der Dow Corning Corporate Testmethode CTM 0004 vom 20. Juli 1970. Bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 1000 und 5000000 cPs, ganz besonders bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 10000 und 3000000 cPs. Der bevorzugteste Bereich liegt zwischen 50000 und 2000000 cPs. Höchst bevorzugt sind Viskositäten um den Bereich von etwa 60.000 cPs herum. Das Wort „etwa" definiert dabei eine dem Fachmann bei technisch hergestellten Produkten übliche Abweichung von dem genannten Wert im Anschluß an das Wort „etwa". Beispielhaft sei hier auf das Produkt„Dow Corning 200 mit 60000cSt" verwiesen.
Selbstverständlich umfasst die erfindungsgemäße Lehre auch, dass die Dimethicone bereits als Emulsion vorliegen können.
Wenn die Dimethicone als Emulsion verwendet werden, dann beträgt die Tröpfchengröße der emulgierten Teilchen erfindungsgemäß 0,01 μιη bis 10000 μιη, bevorzugt 0,01 bis 100 μιη, ganz besonders bevorzugt 0,01 bis 20 μιη und am bevorzugtesten 0,01 bis 10 μιη. Die Teilchengröße wird dabei nach der Methode der Lichtstreuung bestimmt. Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silikon der Formel (Sil .2)
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]x-0-Si(CH3)3 (Sil .2),
enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.
Die Dimethicone (Sil ) sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0, 1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0, 1 bis 5 Gew.% bezogen auf die gesamte Zusammensetzung enthalten.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silikone. Solche Silikone können z.B. durch die Formel (Si-2)
M(RaQbSiO(4 -a-b)/2)x(RcSiO(4_c)/2)yM (Si-2)
beschrieben werden, wobei in der obigen Formel
R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6
Kohlenstoffatomen ist,
Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R HZ ist,
worin
R eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und
Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält;
a Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt,
b Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt,
a + b kleiner als oder gleich 3 ist, und
c eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und
x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und
y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa
10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1 .000 ist, und
M eine geeignete Silikon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy.
Nicht einschränkende Beispiele der in Formel (Si-2) durch R repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, 4-Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R Methyl. Beispiele von R schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, - CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH 2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, - OCH2 CH2CH2-, -CH2CH(CH3)C(0)OCH2-, -(CH2)3 CC(0)OCH2CH2-, -C6H 4C6H4-, -C6H 4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(0)SCH2CH2- ein.
Z ist gemäß Formel (Si-2) ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für besagtes Z ist NH(CH2)ZNH2, worin z eine ganze Zahl von größer gleich 1 ist. Eine andere mögliche Formel für besagtes Z ist -NH(CH2)Z(CH 2)ZZNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig voneinander eine ganze Zahl von größer gleich 1 sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfasst, wie Piperazinyl. Besagtes Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH 2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für besagtes Z ist - N(CH2)Z(CH2)ZZNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist.
Q gemäß Formel (Si-2) ist am bevorzugtesten ein polarer aminofunktioneller Rest der Formel - CH2CH2CH2NHCH2CH2NH 2.
In der Formel (Si-2) nimmt a Werte im Bereich von 0 bis 2 an, b nimmt Werte im Bereich von 2 bis 3 an, a + b ist kleiner als oder gleich 3, und c ist eine Zahl im Bereich von 1 bis 3. Das molare Verhältnis der RaQb SiO(4.a.b)/2-Einheiten zu den RcSiO (4.C)/2-Einheiten in Formel (Si-2) liegt im Bereich von etwa 1 : 2 bis 1 : 65, vorzugsweise von etwa 1 : 5 bis etwa 1 : 65 und am bevorzugtesten von etwa 1 : 15 bis etwa 1 : 20. Werden ein oder mehrere Silikone der obigen Formel (Si-2) eingesetzt, dann können die verschiedenen variablen Substituenten in der obigen Formel bei den verschiedenen Silikonkomponenten, die in der Silikonmischung vorhanden sind, verschieden sein.
Bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel enthalten ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-3)
R'aG3_a-Si(OSiG 2)n-(OSiG bR'2_ b)m-0-SiG3_a-R'a (Si-3),
worin bedeutet:
G ist -H, eine Phenylgruppe, -OH, -0-CH3, -CH3, -0-CH2CH3, -CH2CH3, -0-CH2CH2CH3, -CH2CH2CH3, -0-CH(CH3)2, -CH(CH3)2, -O-CH2CH2CH2CH3, -CH2CH2CH2CH3, -0-CH2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)2, -0-CH(CH3)CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -0-C(CH3)3, -C(CH3)3 ;
a steht für eine Zahl zwischen 0 und 3, insbesondere 0;
b steht für eine Zahl zwischen 0 und 1 , insbesondere 1 ,
m und n sind Zahlen, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt, R' ist ein monovalenter Rest ausgewählt aus
-Q-N(R")-CH2-CH2-N(R")2
-Q-N(R")2
-Q-N+(R")3A- -Q-N+H(R")2 A"
-Q-N+H2(R")A"
-Q-N(R")-CH2-CH2-N+R"H2A" ,
wobei jedes Q für eine chemische Bindung, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2CH2CH2-, -C(CH3)2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2CH2- steht,
R" für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der C-|.20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht und A ein Anion repräsentiert, welches vorzugsweise ausgewählt ist aus Chlorid, Bromid, lodid oder Methosulfat.
Erfindungsgemäß geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältliche Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxylamino-modifiziertes Silikon, das als Amodime- thicone bezeichnet wird), DC 2-2078 (Hersteller Dow Corning, INCI-Bezeichnung: Aminopropyl Phenyl Trimethicone), DC 5-71 13 (Hersteller Dow Corning, INCI-Bezeichnung: Silicone Quaternium 16), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens es ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si3-a)
(CH3)3Si-[0-Si(CH3)2]n[0-Si(CH3)]m-OSi(CH3)3 (Si-3a),
I
CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silikone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet und sind beispielsweise unter der Bezeichnung Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon) erhältlich.
Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-3b)
R-[Si(CH3)2-0]n1[Si(R')-0]m-[Si(CH3)2-0]n2-SiMe2R (Si-3b),
I
(CH2)3NH(CH2)2NH2
enthalten, worin R für -OH, eine (gegebenenfalls ethoxylierte und/oder propoxylierte) (Ci bis C2o)-
Alkoxygruppe oder eine -CH3-Gruppe steht,
R' für -OH, eine (C-ι bis C2o)-Alkoxygruppe oder eine -CH3-Gruppe und
m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von
1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.
Diese Silikone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone, bzw. als funktionalisierte Amodimethicone, wie beispielsweise Bis(C13-15 Alkoxy) PG Amodimethicone (beispielsweise als Handelsprodukt: DC 8500 der Firma Dow Corning erhältlich), Trideceth-9 PG-Amodimethicone (beispielsweise als Handelsprodukt Silcare Silicone SEA der Firma Clariant erhältlich) bezeichnet. Unabhängig davon, welche aminofunktionellen Silikone eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitungen bevorzugt, die ein aminofunktionelles Silikon enthalten dessen Aminzahl oberhalb von 0,25 meq/g, vorzugsweise oberhalb von 0,3 meq/g und insbesondere oberhalb von 0,4 meq/g liegt. Die Aminzahl steht dabei für die Milli-Äquivalente Amin pro Gramm des aminofunktionellen Silikons. Sie kann durch Titration ermittelt und auch in der Einheit mg KOH/g angegeben werden.
Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0, 1 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,5 bis 5 Gew.% aminofunktionelle(s) Silikon(e) enthalten.
Als Silikon können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auch mindestens eine Polyammonium-Polysiloxan Verbindung enthalten. Die Polyammonium-Polysiloxan Verbindungen können beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Baysilone® von GE Bayer Silicones bezogen werden. Die Produkte mit den Bezeichnungen Baysilone TP 391 1 , SME 253 und SFE 839 sind dabei bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung von Baysilone TP 391 1 als Wirkkomponente der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.
Die Polyammonium-Polysiloxan Verbindungen werden in dem erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.% , vorzugsweise 0,01 bis 7,5, besonders bevorzugt 0,01 bis 5,0 Gew.%, ganz besonders bevorzugt von 0,05 bis 2,5 Gew.% jeweils in Bezug auf die Gesamtzusammensetzung verwendet.
Auch die nach INCI als Cyclomethicone bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel (Si-4)
(Si-4) enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von 3 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht.
Die vorstehend beschriebenen Silikone weisen ein Rückgrat auf, welches aus -Si-O-Si-Einheiten aufgebaut ist. Selbstverständlich können diese Si-O-Si-Einheiten auch durch Kohlenstoffketten unterbrochen sein. Entsprechende Moleküle sind durch Kettenverlängerungsreaktionen zugänglich und kommen vorzugsweise in Form von Silikon-in-Wasser-Emulsionen zum Einsatz.
Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silikon der Formel (Si-5)
R3Si-[0-SiR2]x-(CH2)n-[0-SiR2]y-0-SiR3 (Si-5),
enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, - Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der C-|.2o-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht.
Als weitere Silikone neben den Dimethiconen, Dimethiconolen, Amodimethiconen und/oder Cyclomethiconen können wasserlösliche Silikone in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sein.
Entsprechende hydrophile Silikone werden beispielsweise aus den Verbindungen der Formeln (Si- 6) und/oder (Si-7) ausgewählt. Insbesondere bevorzugte wasserlösliche Tenside auf Silikonbasis sind ausgewählt aus der Gruppe der Dimethiconcopolyole die bevorzugt alkoxyliert, insbesondere polyethoxyliert oder polypropoxyliert sind.
Unter Dimethiconcopolyolen werden erfindungsgemäß bevorzugt Polyoxyalkylen-modifizierte Dimethylpolysiloxane der allgemeinen Formeln (Si-6) oder (Si-7) verstanden:
worin
der Rest R steht für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Hydroxylgruppe, die Reste R' und R" bedeuten Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen,
x steht für eine ganze Zahl von 1 bis 100, bevorzugt von 20 bis 30,
y steht für eine ganze Zahl von 1 bis 20, bevorzugt von 2 bis 10 und
a und b stehen für ganze Zahlen von 0 bis 50, bevorzugt von 10 bis 30.
Besonders bevorzugte Dimethiconcopolyole im Sinne der Erfindung sind beispielsweise die kommerziell unter dem Handelsnamen SILWET (Union Carbide Corporation) und DOW CORNING (Dow) vertriebenen Produkte. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Dimethiconcopolyole sind Dow Corning 190 und Dow Corning 193 (Dow).
Die Dimethiconcopolyole sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0, 1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0, 1 bis 5 Gew.% an Dimethiconcopolyol bezogen auf die Zusammensetzung.
Schließlich werden unter den Silikonverbindungen die Dimethiconole (Si8) verstanden. Dimethiconole bilden eine weitere Gruppe der Silikone, welche erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind. Die erfindungsgemäßen Dimethiconole können sowohl linear als auch verzweigt als auch cyclisch oder cyclisch und verzweigt sein. Lineare Dimethiconole können durch die folgende Strukturformel (Si8 - I) dargestellt werden:
(SiOHR 2) - O - (SiR2 2 - O - )x - (SiOHR 2) (Si8 - I)
Verzweigte Dimethiconole können durch die Strukturformel (Si8 - II) dargestellt werden:
Die Reste R und R2 stehen unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, einen Methylrest, einen C2 bis C30 linearen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, einen Phenylrest und/oder eine Arylrest. Nicht einschränkende Beispiele der durch R und R2 repräsentierten Reste schließen Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, Amyl, Isoamyl, Hexyl, Isohexyl und ähnliche; Alkenylreste, wie Vinyl, Halogenvinyl, Alkylvinyl, Allyl, Halogenallyl, Alkylallyl; Cycloalkylreste, wie Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und ähnliche; Phenylreste, Benzylreste, Halogenkohlenwasserstoffreste, wie 3- Chlorpropyl, 4- Brombutyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, Chlorcyclohexyl, Bromphenyl, Chlorphenyl und ähnliche sowie schwefelhaltige Reste, wie Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Mercaptohexyl, Mercaptophenyl und ähnliche ein; vorzugsweise ist R und R2 ein Alkylrest, der 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen enthält, und am bevorzugtesten ist R und R2 Methyl. Beispiele von R schließen Methylen, Ethylen, Propylen, Hexamethylen, Decamethylen, -CH2CH(CH3)CH2-, Phenylen, Naphthylen, -CH2CH2SCH2CH 2-, -CH2CH2OCH2-, -OCH2CH2-, -OCH2 CH2CH2- , -CH2CH(CH3)C(0)OCH2-, -(CH2)3 CC(0)OCH2CH2-, -C6H 4C6H4-, -C6H 4CH2C6H4-; und -(CH 2)3C(0)SCH2CH2- ein. Bevorzugt als R und R2 sind Methyl, Phenyl und C2 bis C22 - Alkylreste. Bei den C2 bis C22 Alkylresten sind ganz besonders Lauryl-, Stearyl-, und Behenylreste bevorzugt. Die Zahlen x, y und z sind ganze Zahlen und laufen jeweils unabhängig voneinander von 0 bis 50.000. Die Molgewichte der Dimethiconole liegen zwischen 1000 D und 10000000 D. Die Viskositäten liegen zwischen 100 und 10000000 cPs gemessen bei 25 °C mit Hilfe eines Glaskapillarviskosimeters nach der Dow Corning Corporate Testmethode CTM 0004 vom 20. Juli 1970. Bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 1000 und 5000000 cPs, ganz besonders bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 10000 und 3000000 cPs. Der bevorzugteste Bereich liegt zwischen 50000 und 2000000 cPs.
Wenn die erfindungsgemäßen Dimethiconole als Emulsion verwendet werden, dann beträgt die Tröpfchengröße der emulgierten Teilchen erfindungsgemäß 0,01 μιη bis 10000 μιη, bevorzugt 0,01 bis 100 μιη, ganz besonders bevorzugt 0,01 bis 20 μιη und am bevorzugtesten 0,01 bis 10 μιη. Die Teilchengröße wird dabei nach der Methode der Lichtstreuung bestimmt.
Als Beispiele für derartige Produkte werden die folgenden Handelsprodukte genannt: Dow Corning 1-1254 Fluid, Dow Corning 2-9023 Fluid, Dow Corning 2-9026 Fluid, X-21-5619 (Shin-Etsu Chemical Co.), Abil OSW 5 (Degussa Care Specialties), ACC DL-9430 Emulsion (Taylor Chemical Company), Dow Corning 1401 Fluid, Dow Corning 1403 Fluid, Dow Corning 1501 Fluid, Dow Corning 1784 HVF Emulsion, Dow Corning 9546 Silicone Elastomer Blend (alle zuvor genannten Dow Corning Corporation), Silsoft 148, Silsoft E-50, Silsoft E-623 (alle zuvor genannten Crompton Corporation), SM555, SM2725, SM2765, SM2785 (alle zuvor genannten GE Silicones), Wacker- Belsil CM 1000, Wacker-Belsil CM 3092, Wacker-Belsil CM 5040, Wacker-Belsil DM 3096, Wacker-Belsil DM 31 12 VP, Wacker-Belsil DM 8005 VP, Wacker-Belsil DM 60081 VP (alle zuvor genannten Wacker-Chemie GmbH).
Die Dimethiconole (Si8) sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0, 1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0, 1 bis 5 Gew.% an Dimethiconol bezogen auf die Zusammensetzung. Wenn eine Mischung aus mindestens zwei Silikonen verwendet wird, so ist diese Mischung in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.%, besonders bevorzugt 0, 1 bis 7,5 Gew.% und insbesondere 0,1 bis 5 Gew.% an Silikonmischung bezogen auf die Zusammensetzung enthalten.
Zusammenfassend sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,15 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.- % mindestens eines Silikons aus den Gruppen der Dimethicone und/oder der Cylomethicone und/oder der Amodimethicone und/oder der Dimethiconole und/oder der Trisiloxane enthalten. Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mit besonderem Vorzug eine oder mehrere Aminosäuren enthalten. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, ß-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3 ',4 '-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5 '-Hydroxy- L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L-methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-trans-4- Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L-Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können.
Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 1 ,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,075 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 0,25 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten.
Als weiteren Bestandteil können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens ein Kohlenhydrat aus der Gruppe der Monosaccharide, Disaccharide und/oder Oligosaccharide enthalten. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, daß sie als Pflegestoff - bezogen auf ihr Gewicht - 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 4,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 4 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.-% Kohlenhydrat(e), ausgewählt aus Monosacchariden, Disacchariden und/oder Oligosacchariden enthalten, wobei bevorzugte Kohlenhydrate ausgewählt sind aus
- Monosachhariden, insbesondere D-Ribose und/oder D-Xylose und/oder L-Arabinose und/oder D-Glucose und/oder D-Mannose und/oder D-Galactose und/oder D-Fructose und/oder Sorbose und/oder L-Fucose und/oder L-Rhamnose,
- Disacchariden, insbesondere Saccharose und/oder Maltose und/oder Lactose und/oder Trehalose und/oder Cellobiose und/oder Gentiobiose und/oder Isomaltose.
Wie bereits erwähnt, enthalten bevorzugte erfindungsgemäße Mittel (eine) Aminosäure(n).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt einsetzbare Aminosäuren stammen aus der Gruppe Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan, Prolin, Asparaginsäure, Glutaminsäure, Asparagin, Glutamin, Serin, Threonin, Cystein, Methionin, Lysin, Arginin, Histidin, ß-Alanin, 4-Aminobuttersäure (GABA), Betain, L-Cystin (L-Cyss), L-Carnitin, L-Citrullin, L-Theanin, 3 ',4 '-Dihydroxy-L-phenylalanin (L-Dopa), 5 '-Hydroxy-L-tryptophan, L-Homocystein, S-Methyl-L- methionin, S-Allyl-L-cystein-sulfoxid (L-Alliin), L-frans-4-Hydroxyprolin, L-5-Oxoprolin (L- Pyroglutaminsäure), L-Phosphoserin, Kreatin, 3-Methyl-L-histidin, L-Ornithin, wobei sowohl die einzelnen Aminosäuren als auch Mischungen eingesetzt werden können. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten eine oder mehrere Aminosäuren in engeren
Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich - 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 15 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise (eine) Aminosäure(n) aus der Gruppe Glycin und/oder Alanain und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin enthalten.
Eine besonders bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen stellen die Tenside dar.
Je nach Anwendungszweck kann dabei der Gehalt an Tensiden aus den einzelnen Gruppen variieren, wobei anionische(s) Tensid(e) in reinigenden Formulierungen (insbesondere in
Shampoos) besonders bevorzugt sind.
Als anionische Tenside und Emulgatoren eignen sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Polyglycol- ether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside und Emulgatoren sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
lineare und verzweigte Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen (Seifen),
Ethercarbonsäuren der Formel R-0-(CH2-CH20)x-CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
Acylsarcoside mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Acyltauride mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
Acylisethionate mit 8 bis 24 C-Atomen in der Acylgruppe,
lineare Alkansulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 8 bis 24 C-Atomen,
Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen,
Acylglutamate der Formel (I),
H
XOOC— C— C— C— COOX
H2 H2 |
N— CO-R1
H (I)
in der R CO für einen linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen und X für Wasserstoff, ein Alkali- und/oder Erdalkalimetall, Ammonium, Alkylammonium, Alkanolammonium oder Glucammonium steht, beispielsweise Acylglutamate, die sich von Fettsäuren mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten, wie beispielsweise C12/14- bzw. Ci2/i8-Kokosfettsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und/oder Stearinsäure, insbesondere Natrium-N-cocoyl- und Natrium-N-stearoyl- L-glutamat,
Ester einer hydroxysubstituierten Di- oder Tricarbonsäure der allgemeinen Formel (II),
X
HO- -COOR1
Y— C— COOR2
H Ol)
in der X=H oder eine -CH2COOR-Gruppe ist, Y=H oder -OH ist unter der Bedingung, dass Y=H ist, wenn X=-CH2COOR ist, R, R und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammoniumorganischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C6-Ci8)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C6-C16)- Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt sind, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R, R oder R2 ein Rest Z ist,
Ester der Sulfobernsteinsäure oder der Sulfosuccinate der allgemeinen Formel (III),
H,C— COOR,
M<n+/n> 0,S C— COOR,
l
(Iii)
in der M(n+/n) für n = 1 ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe oder das Kation einer ammonium-organischen Base und für n = 2 ein Erdalkalimetallkation darstellt und R und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Alkali- oder Erdalkalimetallkation, eine Ammoniumgruppe, das Kation einer ammonium-organischen Base oder einen Rest Z bedeuten, der von einer polyhydroxylierten organischen Verbindung stammt, die aus der Gruppe der veretherten (C6-Ci8)-Alkylpolysaccharide mit 1 bis 6 monomeren Saccharideinheiten und/oder der veretherten aliphatischen (C6-C16)-Hydroxyalkylpolyole mit 2 bis 16 Hydroxylresten ausgewählt ist, unter der Maßgabe, dass wenigstens eine der Gruppen R oder R2 ein Rest Z ist,
Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
Alkylsulfate und Alkylpolyglycolethersulfate der Formel R-(0-CH2-CH2)x-OS03H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 8 bis 30 C-Atomen und x = 0 oder 1 - 12 ist,
gemischte oberflächenaktive Hydroxysulfonate,
Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2-15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an C8-22-Fettalkohole darstellen,
Alkyl- und/oder Alkenyletherphosphate,
su Ifatierte Fettsäurealkyleng lycolester,
Monoglyceridsulfate und Monoglyceridethersulfate. Bevorzugte anionische Tenside sind Acylglutamate, Acylisethionate, Acylsarcosinate und Acyltaurate, jeweils mit einem linearen oder verzweigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1 , 2 oder 3 Doppelbindungen, der in besonders bevorzugten Ausführungsformen aus einem Octanoyl-, Decanoyl-, Lauroyl-, Myristoyl-, Palmitoyl- und Stearoylrest ausgewählt ist, Ester der Weinsäure, Zitronensäure oder Bernsteinsäure bzw. der Salze dieser Säuren mit alkylierter Glucose, insbesondere die Produkte mit der INCI-Bezeichnung Disodium Coco-Glucoside Citrate, Sodium Coco-Glucoside Tartrate und Disodium Coco-Glucoside Sulfosuccinate, Alkylpolyglycol- ethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Ethoxygruppen im Molekül, Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremonoalkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Ethoxygruppen.
Unabhängig von der Art der eingesetzten Aniontenside sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 2,5 bis 35 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-%, weiter bevorzugt 7,5 bis 27,5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 10 bis 25 Gew.-% und insbesondere 12,5 bis 22,5 Gew.-% anionische(s) Tensid(e) enthalten.
Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten Fettalkoholsulfate und/oder Fettalkoholethersulfate. Demnach sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als anionisches Tensid - bezogen auf ihr Gewicht - 0, 1 bis 20 Gew.- %, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 2 bis 15 Gew.-% Fettalkoholsulfate der Formel
H3C-(CH2)n-OS03 " M+
enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21 , vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 1 1 bis 13 steht, und M für ein Kation aus der Gruppe Na+, K+ NH4 +, Mg2+, Zn2+, vorzugsweise für Na+, steht, bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung.
Weiter bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als anionisches Tensid - bezogen auf ihr Gewicht - 0, 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 2 bis 15 Gew.-% Fettalkoholethersulfate der Formel
H3C-(CH2)n-(OCH2CH2)k-OS03 " M+
enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21 , vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 1 1 bis 13 und k für Werte von 1 , 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, vorzugsweise für 1 , 2 oder 3 und insbesondere für 2 stehen, und M für ein Kation aus der Gruppe Na+, K+ NH4 +, Mg2+, Zn2+, vorzugsweise für Na+, steht.
Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich zu den anionischen Tensiden weitere Tenside enthalten.
Mit besonderem Vorzug enthalten die erfindungsgemäßen Mittel amphotere(s) Tensid(e). Unter ampholytischen Tensiden und Emulgatoren werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8 - C24 - Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -S03H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropion- säuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopro- pylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkyl- aminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylamino- propionat und das d2 - Ci8 - Acylsarcosin.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie amphotere(s) Tensid(e) aus den Gruppen der
N-Alkylglycine,
N-Alkylpropionsäuren,
N-Alkylaminobuttersäuren,
N-Alkyliminodipropionsäuren,
N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine,
N-Alkyltaurine,
N-Alkylsarcosine,
2-Alkylaminopropionsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe,
Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe,
N-Kokosalkylaminopropionat,
Kokosacylaminoethylaminopropionat
C12 - C18 - Acylsarcosin,
N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise Kokosalkyl-dimethyl- ammoniumglycinat,
N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise Ko- kosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat,
2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe
Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat
der unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betain bekannten Verbindungen, der unter der INCI-Bezeichnung Disodium Cocoamphodiacetate bekannten Verbindungen
enthalten, wobei bevorzugte Mittel das bzw. die amphotere(n) Tensid(e) in Mengen von 0,5 bis 9 Gew.-%, vorzugsweise von 0,75 bis 8 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 7,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.
Besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel enthalten als amphotere Tenside Betaine der Formel (Bet-I)
(Bet-I), in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.
Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amidopropylbetaine bezeichnet, wobei die
Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten, bevorzugt sind und als Cocoamidopropylbetaine bezeichnet werden. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside der Formel (Bet-I) eingesetzt, die ein Gemisch der folgenden Vertreter sind:
H3C-(CH2)7-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO~
H3C-(CH2)9-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO~
H3C-(CH2)11-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO"
H3C-(CH2)13-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO"
H3C-(CH2)15-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO"
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(0)-NH-(CH2)3N+(CH3)2CH2COO"
Besonders bevorzugt werden Tenside der Formel (Bet-I) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,25 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der Formel (Bet-I) enthalten.
Zusätzlich zu dem bzw. den Amphotensiden der Formel (Bet-I) oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel mit besonderem Vorzug als amphotere Tenside Betaine der Formel (Bet-Il)
(Bet-Il),
enthalten, in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht.
Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphoacetate bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten bevorzugt sind und als Cocoamphoactetate bezeichnet werden.
Aus herstellungstechnischen Gründen enthalten Tenside dieses Typs immer auch Betaine der Formel (Bet-
(Bet-Ila), in der R für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ein- bzw. mehrfach ungesättigten Alkyl- oder Alkenlyrest mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen und M für ein Kation steht. Diese Tenside werden nach der INCI-Nomenklatur als Amphodiacetate bezeichnet, wobei die Vertreter, die sich von Kokosfettsäuren ableiten, bevorzugt sind und als Cocoamphodiactetate bezeichnet werden.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Tenside der Formel (Bet-Il) eingesetzt, die ein
Gemisch der folgenden Vertreter sind:
H3C-(CH2)7-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
H3C-(CH2)9-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
H3C-(CH2)11-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
H3C-(CH2)13-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
H3C-(CH2)15-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-C(0)-NH-(CH2)2NH+(CH2CH2OH)CH2CH2COO"
Besonders bevorzugt werden Tenside der Formel (Bet-Il) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die - bezogen auf ihr Gewicht - 0,25 bis 8 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,5 bis 7 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,75 bis 6,5 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5,5 Gew.-% Tensid(e) der Formel (Bet-Il) enthalten.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 1 ,5 bis 25 Gew.-%, weiter bevorzugt 2 bis 20 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 2,5 bis 15 Gew.-% und insbesondere 3 bis 10 Gew.-% amphotere(s) Tensid(e) enthalten.
Zusätzlich zu den amphoteren Tensiden oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch nichtionische Tenside enthalten.
Besonders bevorzugte nichtionische Tenside sind Alkylpolyglycoside. Alkylpolyglycoside (APG) sind nichtionische Tenside, die vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen (Zuckerbausteine, vorwiegend Glucose z.B. aus Maisstärke und Fettalkohol z.B. aus Kokosöl) hergestellt werden. Alkylpolyglycoside sind durch sauer katalysierte Reaktion (Fischer-Reaktion) von Zuckern, insbesondere Glucose (oder Stärke) oder von Butylglycosiden mit Fettalkoholen zugänglich.
Dabei entstehen komplexe Gemische aus Alkylmonoglucosid (Alkyl-a-D- und -ß-D-glucopyranosid sowie geringe Anteile -glucofuranosid), Alkyldiglucosiden (-isomaltoside, -maltoside etc.) und Alkyloligoglucosiden (-maltotrioside, -tetraoside etc.). Der durchschnittliche Polymerisationsgrad kommerzieller Produkte, deren Alkyl-Reste im Bereich C8-C16 liegen, beträgt 1 ,2-1 ,5.
Erfndungsgemäß bevorzugt werden Alkylpolyglycoside entsprechend der allgemeinen Formel RO- (Z)x eingesetzt, wobei R für Alkyl, Z für Zucker sowie x für die Anzahl der Zuckereinheiten steht. Besonders bevorzugt sind solche Alkylpolyglycoside, bei denen R
im wesentlichen aus C8- und Cio-Alkylgruppen,
im wesentlichen aus Ci2- und Ci4-Alkylgruppen,
im wesentlichen aus C8- bis Ci6-Alkylgruppen oder im wesentlichen aus d2- bis Ci6-Alkylgruppen oder
im wesentlichen aus Ci6 bis Ci8-Alkylgruppen
besteht.
Als Zuckerbaustein Z können beliebige Mono- oder Oligosaccharide eingesetzt werden. Üblicherweise werden Zucker mit 5 bzw. 6 Kohlenstoffatomen sowie die entsprechenden Oligosaccharide eingesetzt. Solche Zucker sind beispielsweise Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose. Bevorzugte Zuckerbausteine sind Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose und Sucrose. Demnach sind bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, dass sie- bezogen auf ihr Gewicht - 0, 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Alkylpolyglycosid(e) der Formel
H3C-(CH2)n-0-(Z)x
enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21 , vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 1 1 bis 13 und k für Werte von 1 ,1 bis 1 ,8, vorzugsweise von 1 ,2 bis 1 ,5 stehen, und Z für einen Zuckerbaustein aus der Gruppe Glucose, Fructose, Galactose, Arabinose, Ribose, Xylose, Lyxose, Allose, Altrose, Mannose, Gulose, Idose, Talose und Sucrose steht.
Glucose ist ein besonders bevorzugter Zuckerbaustein (Z), so dass bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet sind, dass sie- bezogen auf ihr Gewicht - 0, 1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Alkylpolyglucosid(e) der Formel
enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21 , vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 1 1 bis 13 und m für Werte von 1 ,1 bis 1 ,8, vorzugsweise von 1 ,2 bis 1 ,5 stehen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkylpolyglycoside enthalten im Schnitt 1 ,1 bis 5 Zuckereinheiten. Alkylpolyglycoside mit x-Werten von 1 , 1 bis 2,0 sind bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt sind Alkylglycoside, bei denen x 1 ,1 bis 1 ,8 beträgt.
Ganz besonders bevorzugte Alkypolyglucoside sind solche, deren Alkylrest ein Laurylrest ist. Bei Substanzgemischen aus nativen Quellen sind solche Quellen bevorzugt, die einen hohen Anteil an C12-Fettsäuren haben, insbesondere Cocosfettsäuren. Demnach sind besonders bevorzugte erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel dadurch gekennzeichnet, dass sie- bezogen auf ihr Gewicht - 0,1 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 8 Gew.-% Alkylpolyglucosid(e) in der n für den Wert 1 1 , m für Werte von 1 , 1 bis 1 ,8, vorzugsweise von 1 ,2 bis 1 ,5 stehen. Aus ästhetischen Gründen werden „klare" Produkte von Verbrauchern oft bevorzugt. Erfindungsgemäß bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass sie transparent bzw. transluzent sind.
Unter transparent oder transluzent wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine Zusammensetzung verstanden, die einen NTU-Wert von unter 100 aufweist. Der NTU-Wert (Nephelometrie Turbidity Unit, Nephelometrischer Trübungswert; NTU) ist eine in der Wasseraufbereitung verwendete Einheit für Trübungsmessungen in Flüssigkeiten. Sie ist die Einheit einer mit einem kalibriertem Nephelometer gemessenen Trübung einer Flüssigkeit.
Die erfindungsgemäßen Mittel können weiterhin eine 2-Pyrrolidinon-5-carbonsäure und deren Derivate (J) enthalten. Bevorzugt sind die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium- oder Ammoniumsalze, bei denen das Ammoniumion neben Wasserstoff eine bis drei d- bis C4- Alkylgruppen trägt. Das Natriumsalz ist ganz besonders bevorzugt. Die eingesetzten Mengen in den erfindungsgemäßen Mitteln betragen vorzugsweise 0,05 bis 10 Gew.%, bezogen auf das gesamte Mittel, besonders bevorzugt 0, 1 bis 5, und insbesondere 0,1 bis 3 Gew.%.
Zusätzlich kann es sich als vorteilhaft erweisen, wenn in den erfindungsgemäßen Mitteln Penetrationshilfsstoffe und/ oder Quellmittel (M) enthalten sind. Hierzu sind beispielsweise zu zählen Harnstoff und Harnstoffderivate, Guanidin und dessen Derivate, Arginin und dessen Derivate, Wasserglas, Imidazol und dessen Derivate, Histidin und dessen Derivate, Benzylalkohol, Glycerin, Glykol und Glykolether, Propylenglykol und Propylenglykolether, beispielsweise Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Diole und Triole, und insbesondere 1 ,2-Diole und 1 ,3-Diole wie beispielsweise 1 ,2-Propandiol, 1 ,2-Pentandiol, 1 ,2- Hexandiol, 1 ,2-Dodecandiol, 1 ,3-Propandiol, 1 ,6-Hexandiol, 1 ,5-Pentandiol, 1 ,4-Butandiol.
Vorteilhaft im Sinne der Erfindung können zusätzlich kurzkettige Carbonsäuren (N) den Wirkstoffkomplex (A) unterstützen. Unter kurzkettigen Carbonsäuren und deren Derivaten im Sinne der Erfindung werden Carbonsäuren verstanden, welche gesättigt oder ungesättigt und/oder geradkettig oder verzweigt oder cyclisch und/oder aromatisch und/oder heteroeyclisch sein können und ein Molekulargewicht kleiner 750 aufweisen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung können gesättigte oder ungesättigte geradkettige oder verzweigte Carbonsäuren mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 16 C-Atomen in der Kette sein, ganz besonders bevorzugt sind solche mit einer Kettenlänge von 1 bis zu 12 C - Atomen in der Kette.
Die kurzkettigen Carbonsäuren im Sinne der Erfindung können ein, zwei, drei oder mehr Carboxygruppen aufweisen. Bevorzugt im Sinne der Erfindung sind Carbonsäuren mit mehreren Carboxygruppen, insbesondere Di- und Tricarbonsäuren. Die Carboxygruppen können ganz oder teilweise als Ester, Säureanhydrid, Lacton, Amid, Imidsäure, Lactam, Lactim, Dicarboximid, Carbohydrazid, Hydrazon, Hydroxam, Hydroxim, Amidin, Amidoxim, Nitril, Phosphon- oder Phosphatester vorliegen. Die erfindungsgemäß verwendeten Carbonsäuren können selbstverständlich entlang der Kohlenstoff kette oder des Ringgerüstes substituiert sein. Zu den Substituenten der erfindungsgemäß verwendeten Carbonsäuren sind beispielsweise zu zählen C1- C8-Alkyl-, C2-C8-Alkenyl-, Aryl-, Aralkyl- und Aralkenyl-, Hydroxymethyl-, C2-C8-Hydroxyalkyl-,C2- C8-Hydroxyalkenyl-, Aminomethyl-, C2-C8-Aminoalkyl-, Cyano-, Formyl-, Oxo-, Thioxo-, Hydroxy-, Mercapto-, Amino-, Carboxy- oder Iminogruppen. Bevorzugte Substituenten sind C1-C8-Alkyl-, Hydroxymethyl-, Hydroxy-, Amino- und Carboxygruppen. Besonders bevorzugt sind Substituenten in a-Stellung. Ganz besonders bevorzugte Substituenten sind Hydroxy-, Alkoxy- und Amino- gruppen, wobei die Aminofunktion gegebenenfalls durch Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- und/oder Alkenylreste weiter substituiert sein kann. Weiterhin sind ebenfalls bevorzugte Carbonsäurederivate die Phosphon- und Phosphatester.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Behandlung von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, bei dem ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel auf keratinische Fasern aufgebracht und dort entweder bis zur nächsten Haarwäsche belassen (sogenanntes ,,leave-on"-Produkt) oder nach einer Einwirkzeit von 30 bis 900 Sekunden ausgespült (sogenanntes„rinse-off'-Produkt) wird.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Haarbehandlung, bei dem ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel auf das Haar aufgebracht und nach einer Einwirkzeit von 5 Sekunden bis 15 Minuten wieder ausgespült wird.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Haarbehandlung, bei dem ein erfindungsgemäßes Haarbehandlungsmittel auf das Haar aufgebracht und dort bis zur nächsten Haarwäsche belassen wird.
Bezüglich bevorzugter Ausführungsformen für die erfindungsgemäßen Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.

Claims

Patentansprüche
1. Haarbehandlungsmittel, enthaltend - bezogen auf sein gesamtes Gewicht - a) mindestens einen UV - Filter in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 20 Gew. % b) mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 30 Gew.%
X
in der
n und m unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 5 und 40 stehen, mit der Maßgabe, dass n + m > 38 ist;
a und b unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 1 und 10 stehen;
R und R' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H und -CH3;
X- ein physiologisch verträgliches Anion ist.
Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es 0,25 bis 25 Gew.- %, vorzugsweise 0,25 bis 20 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 15 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 10 Gew.-% und insbesondere 1 bis 5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es 0, 1 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 15 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 1 ,5 bis 10 Gew.-% und insbesondere 2 bis 5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (la)
H3COSO3
in der
n und m unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 5 und 40 stehen, mit der
Maßgabe, dass n + m > 38 ist;
a und b unabhängig voneinander für 1 ,
2,
3,
4 oder 5 stehen.
Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,75 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 1 ,5 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 2 bis 4,5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (Ib) H3COSO3
5. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der UV - Filter ausgewählt ist aus: 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon (Benzophenone-3), 2- Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze (Phenylbenzimidazole sulfonic acid), 3,3'-(1 ,4-Phenylendimethylen)-bis(7,7-dimethyl-2-oxo- bicyclo-[2.2.1]hept-1-yl-methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4- methoxyphenyl)-propan-1 ,3-dion (Butyl methoxydibenzoylmethane), a-(2-Oxoborn-3-yliden)- toluol-4-sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester (PEG-25 PABA), 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester (Octyl Dimethyl PABA), Salicylsäure- 2-ethylhexylester (Octyl Salicylat), 4-Methoxyzimtsäure-isopentylester (Isoamyl p- Methoxycinnamate), 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester (Octyl Methoxycinnamate), 2- Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz (Benzophenone-4), 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon (Benzophenone-2), 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxyben- zophenon (Benzophenone-6), Zimtsäureamidopropyl-trimethylammoniumchlorid, und Dodecyl- dimethylaminobenzamidopropyl-dimethylammoniumtosylat und Titandioxid.
6. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens ein UV Filter ausgewählt ist aus den wasserunlöslichen UV - Filtern und ein UV - Filter ausgewählt ist aus den UV - Filtern enthaltend eine kationische Gruppe.
7. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass Titandioxid als UV - Schutzfilter enthalten ist.
8. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es 0, 15 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.-% mindestens eines Esters der Kohlensäure aus der Gruppe Glycerincarbonat und/oder Dicaprylyicarbonat enthält.
9. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es 0, 15 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 7,5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-% und insbesondere 0,75 bis 2,5 Gew.-% mindestens eines Silikons aus den Gruppen der Dimethicone und/oder der Cylomethicone und/oder der Amodimethicone und/oder der Dimethiconole und/oder der Trisiloxane enthält.
10. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, enthaltend a) 0,5 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,75 bis 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 bis 10 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 1 ,5 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 2 bis 4,5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (Ib)
H3COSO3
b) 0,1 bis 10 Gew.-% vorzugsweise 0, 15 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,2 bis 2,5 Gew.-%, noch weiter bevorzugt 0,25 bis 1 ,5 Gew.-% und insbesondere 0,3 bis 1 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (IIa)
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