EP2197959A1 - Silikatischer füllstoff - Google Patents

Silikatischer füllstoff

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EP2197959A1
EP2197959A1 EP08772587A EP08772587A EP2197959A1 EP 2197959 A1 EP2197959 A1 EP 2197959A1 EP 08772587 A EP08772587 A EP 08772587A EP 08772587 A EP08772587 A EP 08772587A EP 2197959 A1 EP2197959 A1 EP 2197959A1
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EP
European Patent Office
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silica filler
guanidine derivative
filler according
polymeric guanidine
biofilm
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Withdrawn
Application number
EP08772587A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Oskar Schmidt
Christoph Schmidt
Roland Zinnenburg
Christa Hametner
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AKA Tech GmbH
Original Assignee
AKA Tech GmbH
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Publication date
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Publication of EP2197959A1 publication Critical patent/EP2197959A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/28—Compounds of silicon
    • C09C1/30—Silicic acid
    • C09C1/3072—Treatment with macro-molecular organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/08—Ingredients agglomerated by treatment with a binding agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
    • C09C1/28—Compounds of silicon

Definitions

  • the present invention relates to a siliceous filler and a biofilm-inhibiting polymer containing this filler.
  • biofilm consisting of living and dead microorganisms.
  • biofilm may e.g. cause the material to be destroyed by the deposition of enzymes.
  • biofilms There is also a risk of contamination with other objects.
  • the economic damage biofilms can cause is enormous.
  • siliceous filler which is modified with a polymeric guanidine derivative based on an alkylenediamine and / or an oxyalkylenediamine.
  • polymeric guanidine derivatives have microbicidal properties and are known, for example, from WO 01/85676 A1, AT 406,163 B and WO 06/047800.
  • the invention is based on the surprising observation that these guanidine derivatives bind so strongly to silicates that they are practically no longer water-soluble and therefore immobile in the polymer matrix, but still have the microbiocidal activity.
  • Silastic fillers for polymers are known per se. Now, when these fillers are modified with the polymeric guanidine derivative and incorporated into the polymer, they impart to the polymer the biofilm-inhibiting property which persists even when the polymer is superficially damaged.
  • a preferred embodiment of the siliceous filler according to the invention is characterized in that a polymeric guanidine derivative is provided which contains the alkylenediamine and the oxyalkylenediamine in a molar ratio of between 4: 1 and 1: 4.
  • amino groups of the alkylenediamine and / or the oxyalkylenediamine are preferably terminal, wherein for the preparation of the polymeric guanidine derivative as the alkylenediamine in the first place, a compound of the general formula
  • n is an integer between 2 and 10, in particular 6, is.
  • polymeric guanidine derivative for the preparation of the polymeric guanidine derivative can as oxyalkylene diamine a compound of the general formula
  • n is an integer between 2 and 5, in particular 2.
  • a silicate filler which is characterized in that the polymeric guanidine derivative is a polyoxyalkylene guanidine based on triethylene glycol diamine (relative molecular mass: 148), of polyoxypropylenediamine (relative molecular mass: 230) and / or of polyoxyethylenediamine (relative molecular mass: 600) is provided.
  • the polymeric guanidine derivative is a polyoxyalkylene guanidine based on triethylene glycol diamine (relative molecular mass: 148), of polyoxypropylenediamine (relative molecular mass: 230) and / or of polyoxyethylenediamine (relative molecular mass: 600) is provided.
  • silicate filler in which is provided as the polymeric guanidine derivative poly [2- (2-ethoxyethoxyethyl) guanidinium hydrochloride] having at least 3 guanidine residues.
  • the polymeric guanidine derivative has an average molecular weight in the range of 500 to 3,000.
  • the invention further relates to a biofilm-inhibiting polymer which comprises the contains silicate filler according to the invention.
  • the filler may be contained in an amount between 0.05 and 5.0 wt .-%.
  • the polymer may be a thermoplastic or a hardenable plastic.
  • the term "polymer” also refers to elastomers and rubber (synthetic and natural rubber).
  • silicate filler is not only powdery SiO 2 , but also finely divided silicas and other silicates, especially those that are used today as fillers in plastics technology.
  • the binding of the polymeric guanidine derivative (active ingredient) to the siliceous filler, ie the carrier matrix, is carried out by presentation of the matrix, which may for example consist of fine Aerosil types, and mixing a 1-30% aqueous solution of the active ingredient at room temperature in a stirred tank.
  • the water can then be removed using conventional technologies, such as fluid bed dryers.
  • the matrix-bound active substance in this form is still very effective against microorganisms, but is so strongly bound to the active ingredient that it is virtually insoluble in water and can be washed out.
  • the described matrix fixation of the active ingredient thus prevents the migration of the active ingredient in aqueous media. Migration into fatty media is also not possible due to the insolubility of the polar agent.
  • the siliceous filler according to the invention can be used, for example, in HDPE in application concentrations of 0.5 and 1% by weight, based on HDPE, in the extrusion process, with a reduction at the sample surface of the pathogenic microorganism Staphylococcus aureus (ATCC 6538) even at 0.5%. by 7.8 * 10 4 to 67 germs, ie more than 3 orders of magnitude has been achieved.
  • the siliceous filler according to the invention in weight ratios of 2% to 30% with polyurethane (Pellethane 2363-90 A natural) was processed and then the effectiveness of the test bacteria Escherichia coli (DSM 787) and Staphylococcus aureus (DSM 346) using of the method JIS Z 2801: 2000 ("Antimicrobial products test for antimicrobial activity and efficacy") was tested on the plastic surface by incubating the samples with a microbial suspension and incubating at a relative humidity of> 90% and a temperature of 35 ° C After 24 hours, the test pieces were extracted with physiological saline at a rotary shaker at 250 rpm for 15 minutes, and the germ counts were determined.
  • the filler according to the invention can also be incorporated without difficulty into flexible PVC (PVC-p).
  • PVC-p flexible PVC
  • the lasting biocidal effectiveness of the filler according to the invention without significant drug migration is further demonstrated in acrylate mixtures.
  • the filler was incorporated in concentrations between 0.25 and 0.75% in the acrylate matrix.
  • the biocidal efficacy was tested with the test bacteria Streptococcus mutans DSM 20523 and Candida albicans DSM 1386 using the method JIS Z 2801: 2000 on the plastic surface, the samples up to 26 weeks at 37 ° C in ultrapure water with constant shaking in a ratio of 1: 1 (cm: cm) were eluted.

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Abstract

Silikatischer Füllstoff, welcher mit einem polymeren Guanidinderivat auf Basis eines Alkylendiamins und/oder eines Oxyalkylendiamins modifiziert ist. Der Füllstoff eignet sich als Biofilm-hemmender Zusatz zu Polymeren, insbesondere Kunststoffen.

Description

Silikatischer Füllstoff
Die vorliegende Erfindung betrifft einen silikatischen Füllstoff sowie ein diesen Füllstoff enthaltendes, Biofilm-hemmendes Polymer.
Praktisch alle Gegenstände sind den in der Umgebung stets vorhandenen Mikroorganismen, wie Bakterien, Pilzen und Algen, ausgesetzt. Diese Mikroorganismen können auf der Oberfläche der Gegenstände eine Art Schicht bilden, die als Biofilm bezeichnet wird und aus lebenden und abgestorbenen Mikroorganismen besteht. Ein solcher Biofilm kann z.B. durch Abscheidung von Enzymen eine Materialzerstörung des Gegenstands bewirken. Außerdem besteht die Gefahr der Kontamination mit anderen Gegenständen. Der wirtschaftliche Schaden, den Biofilme ausrichten können, ist enorm. Dazu kommt noch das Gesundheitsrisiko durch Krankheitserreger im Biofϊlm.
Aus den genannten Gründen sind im Stand der Technik eine Vielzahl von Maßnahmen bekannt, um die Bildung eines Biofilms hintanzuhalten. Eine Methode ist das Anstreichen des Gegenstands_rnit einem Lack, welcher biozide Substanzen enthält. Auf diese Weise wird eine Biofϊlm-hemmende Beschichtung auf den Gegenstand aufgetragen. Aus der WO 03/093383 ist eine derartige Biofilm-hemmende Beschichtung bekannt.
Diese vorbekannte Methode führt bei Polymeren, z.B. synthetischen Kunststoffen, oftmals nicht zu befriedigenden Ergebnissen. Außerdem besteht die Gefahr der neuerlichen Ausbildung des Biofilms, wenn der Biofilm-hemmende Anstrich mechanisch verletzt wird.
Hier setzt nun die vorliegende Erfindung an und stellt sich die Aufgabe, ein Biofilm- hemmendes Polymer zur Verfügung zu stellen, welches die oben genannten Nachteile nicht aufweist.
Diese Aufgabe wird erfindungs gemäß mit einem silikatischen Füllstoff gelöst, der mit einem polymeren Guanidinderivat auf Basis eines Alkylendiamins und/oder eines Oxyalkylendiamins modifiziert ist. Derartige polymere Guanidinderivate besitzen mikrobiozide Eigenschaften und sind z.B. aus der WO 01/85676 Al, der AT 406.163 B und der WO 06/047800 bekannt. Die Erfindung beruht auf der überraschenden Beobachtung, dass diese Guanidinderivate so stark an Silikate binden, dass sie praktisch nicht mehr wasserlöslich und daher in der Polymermatrix immobil verankert sind, aber trotzdem noch die mikrobiozide Wirkung aufweisen. Silikatische Füllstoffe für Polymere sind an sich bekannt. Wenn nun diese Füllstoffe mit dem polymeren Guanidinderivat modifiziert und in das Polymer eingebracht werden, verleihen sie dem Polymer die Biofilm-hemmende Eigenschaft, die selbst dann noch besteht, wenn das Polymer oberflächlich beschädigt wird.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen silikatischen Füllstoffs ist dadurch gekennzeichnet, dass ein polymeres Guanidinderivat vorgesehen ist, welches das Alkylendiamin und das Oxyalkylendiamin im Molverhältnis zwischen 4:1 und 1:4 enthält.
Die Aminogruppen des Alkylendiamins und/oder des Oxyalkylendiamins sind bevorzugt endständig, wobei zur Herstellung des polymeren Guanidinderivates als Alkylendiamin in erster Linie eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2(CH2)nNH2
vorgesehen ist, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 10, insbesondere 6, ist.
Zur Herstellung des polymeren Guanidinderivates kann als Oxyalkylendiamin eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2[(CH2)2O)]n(CH2)2NH2
vorgesehen werden, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 5, insbesondere 2, ist.
Insbesondere bevorzugt ist ein silikatischer Füllstoff, der dadurch gekennzeichnet ist, dass als polymeres Guanidinderivat ein Polyoxyalkylen-Guanidin auf Basis von Triethylenglykoldiamin (relative Molekularmasse: 148), von Polyoxypropylendiamin (relative Molekularmasse: 230) und/oder von Polyoxyethylendiamin (relative Molekularmasse: 600) vorgesehen ist.
Am besten eignet sich ein silikatischer Füllstoff, bei dem als das polymere Guanidinderivat Poly-[2-(2-ethoxy-ethoxyethyl)-guanidinium-hydrochlorid] mit mindestens 3 Guanidinresten vorgesehen ist.
Das polymere Guanidinderivat besitzt insbesondere eine mittlere Molekularmasse im Bereich von 500 bis 3.000.
Die Erfindung betrifft darüber hinaus ein Biofilm-hemmendes Polymer, welches den erfindungsgemäßen silikatischen Füllstoff enthält.
Der Füllstoff kann in einer Menge zwischen 0,05 und 5,0 Gew.-% enthalten sein.
Das Polymer kann ein thermoplastischer oder ein härtbarer Kunststoff sein. Unter dem Begriff „Polymer" werden im Sinne der vorliegenden Beschreibung und Patentansprüche auch Elastomere und Gummi (synthetischer und Naturgummi) bezeichnet.
Als silikatischer Füllstoff eignet sich nicht nur pulverförmiges SiO2, sondern auch fein verteilte Kieselsäuren und andere Silikate, insbesondere jene, die heute als Füllstoffe in der Kunststofftechnik verwendet werden.
Die Bindung des polymeren Guanidinderivates (Wirkstoff) an den silikatischen Füllstoff, also die Trägermatrix, erfolgt durch Vorlage der Matrix, die beispielsweise aus feinen Aerosil- Typen bestehen kann, und Einmischen einer 1-30% Gew.-igen wässerigen Lösung des Wirkstoffes bei Raumtemperatur in einem Rührkessel. Das Wasser kann anschließend unter Anwendung herkömmlicher Technologien, wie bespielweise Wirbelschichttrocknern, entfernt werden.
Der in dieser Form matrixgebundene Wirkstoff ist nach wie vor sehr wirksam gegen Mikroorganismen, ist aber so stark an den Wirkstoff gebunden, dass er praktisch nicht mehr wasserlöslich ist und herausgewaschen werden kann. Die beschriebene Matrixfixierung des Wirkstoffes verhindert somit die Migration des Wirkstoffes in wässerige Medien. Eine Migration in fetthaltige Medien ist aufgrund der Unlöslichkeit des polaren Wirkstoffes ebenfalls nicht möglich.
Mit den nachfolgenden Beispielen werden bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung noch näher beschrieben.
Der erfindungsgemäße silikatische Füllstoff kann z.B. in HDPE, in Anwendungskonzentrationen von 0,5 und 1 Gew.%, bezogen auf HDPE im Extrusionsverfahren eingesetzt werden, wobei bereits bei 0,5% eine Reduktion an der Probenoberfläche des pathogenen Keimes Staphylococcus aureus (ATCC 6538) um von 7,8*104 auf 67 Keime, also mehr als 3 Zehnerpotenzen, erreicht wurde.
Zusätzlich wurde an diesen Proben die Gesamtmigrationsprüfungen nach ENV 1186 Teil 2 und 3 („Prüfverfahren für die Gesamtmigration in wässerigen Prüflebensmittel durch völliges Eintauchen" und „Prüfverfahren der Gesamtmigration in Olivenöl durch völliges Eintauchen") durchgeführt. Hierbei wurden die Proben 10 Tage bei 40°C in den vorgeschriebenen Lebensmittelsimulanzmedien 3 Gew.%ige Essigsäure, 15 vol%iger Ethanol und Olivenöl gelagert. Die europäischen Anforderungen für Kunststoffe im Lebensmittelverkehr von 10 mg Gesamtmigration pro dm2 Oberfläche wurde in allen Fällen eingehalten. Weiters konnte keine Erhöhung im Vergleich zum unbehandelten Referenzmaterial festgestellt werden.
In einer weiteren Applikation wurde der erfindungsgemäße silikatische Füllstoff in Gewichtsverhältnissen von 2% bis 30% mit Polyurethan (Pellethan 2363-90 A natur) verarbeitet und anschließend die Wirksamkeit mit den Testkeimen Escherichia Coli (DSM 787) und Staphylococcus aureus (DSM 346) unter Anwendung des Verfahrens JIS Z 2801 :2000 („Antimicrobial products- Test for antimicrobial activity and efficacy") an der Kunststoffoberfläche getestet. Hierfür wurden die Proben mit einer Keimsuspension beimpft. Die Inkubation erfolgte bei einer Luftfeuchtigkeit > 90% und einer Temperatur von 35°C über 24 Stunden. Danach wurden die Teststücke mit physiologischer Kochsalzlösung am Kreisschüttler bei 250 upm über 15 Minuten extrahiert und die Lebenskeimzahlen ermittelt.
Die Berechnung der Reduktionszahlen (R- Werte) erfolgte nach folgender Formel:
R = [log(B/A) - log (C/A)]
R: Wert der antimikrobiellen Aktivität, Reduktionszahl
A: Lebendkeimzahl an den Teststück direkt nach dem Beimpfen
B: Lebendkeimzahl am wirkstofffreien Vergleichsmuster nach 24h Inkubation
C: Lebendkeimzahl an wirksthältigen Teststück nach 24h Inkubation
Wie Tabelle 1 zeigt wurde in allen getesteten Konzentrationen bei beiden Prüfstämmen eine deutliche Keimreduktion und somit antibakterielle Wirksamkeit erzielt.
Tabelle 1:
Weiteres konnte gezeigt werden, dass der erfindungsgemäße Füllstoff auch problemlos in Weich-PVC (PVC-p) eingearbeitet werden kann. Die Wirksamkeit der unter Zugabe von mit Füllstoff extrudierte Weich-PVC Bänder wurde wiederum mittels japanischen Industriestandards JIS Z 2801 :2000 mit den Prüfkeimen Staph. Aureus DSM 346 und E. Coli DSM 787 getestet. Auch in Weich-PVC konnte eine hohe biozide Oberflächenwirksamkeit festgestellt werden (siehe Tabelle T).
Tabelle 2:
Die dauerhafte biozide Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Füllstoffs ohne signifikanter Wirkstoffmigration ist weiters auch in Acrylatmischungen nachgewiesen. In dieser Studie wurde der Füllstoff in Konzentrationen zwischen 0,25 und 0,75% in die Acrylatmatrix eingearbeitet. Die biozide Wirksamkeit wurde mit den Testkeimen Streptococcus mutans DSM 20523 und Candida albicans DSM 1386 unter Anwendung des Verfahrens JIS Z 2801 :2000 an der Kunststoffoberfläche getestet, wobei die Proben bis zu 26 Wochen lang bei 37°C in Reinstwasser unter ständigem Schütteln in einem Verhältnis von 1 :1 (cm :cm ) eluiert wurden.
Die Ergebnisse der bioziden Wirksamkeit dieser Studie sind in Tabelle 3 und 4, die der Migration in Reinstwasser in Tabelle 5 dargestellt.
Tabelle 3: Antimikrobielle Wirkung auf Streptococcus mutans nach 4 bis 26 Wochen Eluation
Tabelle 4: Antimikrobielle Wirkung auf Candida albicans nach 2 bis 22 Wochen Eluation
Tabelle 5: Eluation-Migration des erfmdungs gemäßen Füllstoffes in Reinstwasser (bei 37°C)

Claims

Patentansprüche :
1. Silikatischer Füllstoff, dadurch gekennzeichnet, dass er mit einem polymeren Guanidinderivat auf Basis eines Alkylendiamins und/oder eines Oxyalkylendiamins modifiziert ist.
2. Silikatischer Füllstoff nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein polymeres Guanidinderivat vorgesehen ist, welches das Alkylendiamin und das Oxyalkylendiamin im Molverhältnis zwischen 4:1 und 1 :4 enthält.
3. Silikatischer Füllstoff nach einem der Ansprüche 1 bis oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aminogruppen des Alkylendiamins und/oder des Oxyalkylendiamins endständig sind.
4. Silikatischer Füllstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung des polymeren Guanidinderivates als Alkylendiamin eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2(CH2)nNH2
vorgesehen ist, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 10, insbesondere 6, ist.
5. Silikatischer Füllstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung des polymeren Guanidinderivates als Oxyalkylendiamin eine Verbindung der allgemeinen Formel
NH2[(CH2)2O)]n(CH2)2NH2
vorgesehen ist, in welcher n eine ganze Zahl zwischen 2 und 5, insbesondere 2, ist.
6. Silikatischer Füllstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als polymeres Guanidinderivat ein Polyoxyalkylen-Guanidin auf Basis von Triethylenglykoldiamin (relative Molekularmasse: 148), von Polyoxypropylendiamin (relative Molekularmasse: 230) und/oder von Polyoxyethylendiamin (relative Molekularmasse: 600) vorgesehen ist.
7. Silikatischer Füllstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als das polymere Guanidinderivat PoIy- [2-(2-ethoxy-ethoxyethyl)-guanidinium- hydrochlorid] mit mindestens 3 Guanidinresten vorgesehen ist.
8. Silikatischer Füllstoff nach eindem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die mittlere Molekularmasse des polymeren Guanidinderivates im Bereich 500 bis 3.000 liegt.
9. Biofilm-hemmendes Polymer, enthaltend einen silikatischen Füllstoff nach einem der Ansprüche 1 bis 8.
10. Biofilm-hemmendes Polymer nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Füllstoff in einer Menge zwischen 0,05 und 5,0 Gew.-% enthalten ist.
11. Biofilm-hemmendes Polymer nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, dass es ein thermoplastischer oder ein härtbarer Kunststoff ist.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009052725A1 (de) * 2009-11-12 2011-05-19 B. Braun Melsungen Ag Verwendung von Polyoxyalkylendiamin-basierten Polyguanidinderivaten für medizinische Artikel
US20140228528A1 (en) 2011-11-02 2014-08-14 Mindinvest Holdings Ltd. Polyguanidine silicate and use thereof
EP3524055A1 (de) 2018-02-08 2019-08-14 BCSK Biocid GmbH Antibakterielles und spermizides gleitmittel

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1010782A (en) * 1973-02-20 1977-05-24 Charles A. Roth Articles exhibiting antimicrobial properties
AT408302B (de) * 2000-05-11 2001-10-25 P O C Oil Industry Technology Biozide polymere der reihe der polyoxyalkylen-guanidin-hydrochloride und verfahren zu deren herstellung
WO2004073400A2 (de) * 2003-02-19 2004-09-02 Fraunhofer Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Mit einer silberhaltigen schicht überzogenes anorganisches trägermaterial
AT505102B1 (de) * 2004-11-05 2010-05-15 Schmidt Oskar Biozid, insbesondere fungizid wirkendes mittel

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2009009815A1 *

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