EP2124567A2 - Herbicide combination - Google Patents

Herbicide combination

Info

Publication number
EP2124567A2
EP2124567A2 EP08707392A EP08707392A EP2124567A2 EP 2124567 A2 EP2124567 A2 EP 2124567A2 EP 08707392 A EP08707392 A EP 08707392A EP 08707392 A EP08707392 A EP 08707392A EP 2124567 A2 EP2124567 A2 EP 2124567A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
substituted
alkyl
group
unsubstituted
radicals
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP08707392A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Hansjörg Krähmer
Martin Jeffrey Hills
Klaus Trabold
Erwin Hacker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to EP08707392A priority Critical patent/EP2124567A2/en
Publication of EP2124567A2 publication Critical patent/EP2124567A2/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom

Definitions

  • the present invention is in the technical field of crop protection agents which are resistant to undesired plant growth, e.g. in plantation crops, in forest plantations, on roadsides, on squares and
  • the invention relates to a herbicidal combination containing at least two herbicides and their use for controlling undesired plant growth.
  • WO 2005/092104 already discloses the non-selective use of some of the herbicidally active N-azinyl-N'- (het) arylsulfonylureas described in US Pat. No. 5,476,963.
  • the object of the present invention was to provide an improved crop protection agent.
  • Compounds from the group of 2,4-diamino-s-triazines which are N-substituted on an amino group with a (hetero) aryl (hetero) alkyl group are already used as herbicidal active compounds for controlling unwanted plant growth, for example of harmful plants in plant crops,
  • the present invention thus provides a herbicide combination containing herbicides (A) and (B), wherein
  • A is nitrogen or a CR, 11 moiety, where
  • R 11 is hydrogen, alkyl, halogen and haloalkyl
  • R 1 is hydrogen or an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aralkyl and aryl
  • R 2 is hydrogen, halogen or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, Alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 carbon atoms
  • R 3 represents hydrogen, halogen or represents in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 carbon atoms
  • R 4 - R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl having in each case 1 to 3 carbon atoms
  • R 8 represents hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl having in each case 1 to 3 carbon atoms, where in the abovementioned radicals the alkyl and alkylene groups each have 1 to 6 C atoms,
  • aryl (hetero) alkyl group abbreviated groups are meant which represent radicals composed of aryl or heteroaryl groups and (cyclo) aliphatic bridges. They include heteroarylalkyl groups, heteroarylalkenyl groups, heteroalkynyl groups, arylalkyl groups, arylalkenyl groups and arylalkynyl groups, which may also contain heteroatoms from the group O, S and N in the alkyl, alkenyl or alkynyl bridge, the particular bridge also having the (hetero) aryl radical being cyclic be bridged and thus also with the (hetero) aromatic bicyclic radicals can form.
  • Preferred herbicides (A) are compounds of the formula (I) and their salts, in which
  • A is nitrogen or a CH group
  • R 1 is hydrogen or an optionally halogen-substituted radical from the series consisting of alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl and alkynyl having in each case up to 3 carbon atoms,
  • R 2 is hydrogen, halogen or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 3 carbon atoms in the alkyl radicals,
  • R 3 is hydrogen, halogen or each optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino with in each case
  • R 4 - R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or represents in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl having in each case 1 to 3 carbon atoms in the alkyl radicals
  • R 8 is hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or in each case optionally Halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl each having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl radicals.
  • herbicide (A) also preferred
  • Formula (I) and bases such as sodium, potassium or calcium hydroxide, hydride, - amide and carbonate, sodium or potassium-Ci-C 4 -alkanolaten, ammonia, Ci-C 4 -
  • Alkylamines di- (Ci-C 4 -alkyl) -amines or tri- (CrC 4 -alkyl) -amines, according to customary
  • herbicides (A) are compounds of the formula (I) and their derivatives
  • A is nitrogen or a CH group
  • R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, methoxymethyl or ethoxy
  • R 2 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy
  • R 3 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino,
  • R 4 -R 7 independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, or in each case optionally substituted by chlorine or fluorine, methyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl, preferably hydrogen
  • R 8 is hydrogen, fluorine, Chlorine, bromine, cyano or represents in each case optionally chlorine or fluorine-substituted methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methyl- or dimethylamino, preferably hydrogen.
  • herbicides (A) are compounds of the formula (I) and their salts, in particular their alkali metal salts, in which
  • A is nitrogen
  • R 1 is hydrogen or methyl
  • R 2 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy,
  • R 3 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy,
  • R 4 - R 7 is hydrogen
  • R 8 is hydrogen
  • herbicide (A) are compounds of the formula (I) and their salts, in particular their alkali metal salts, in which
  • A stands for a CH grouping
  • R 1 is hydrogen or methyl
  • R 2 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino,
  • R 3 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino,
  • R 4 - R 7 is hydrogen
  • R 8 is hydrogen
  • hydrocarbon radicals mentioned in the radical definitions such as alkyl, alkenyl or alkynyl, also in combinations with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio, Haloalkyl or alkylamino, even if not expressly stated, are straight-chain or branched.
  • salts may be optionally prepared, e.g. Metal salts such as alkali (e.g., Na, K) salts or alkaline earth (e.g., Mg, Ca) salts or ammonium or amine salts.
  • alkali e.g., Na, K
  • alkaline earth e.g., Mg, Ca
  • ammonium or amine salts Such salts are readily obtained by standard salt formation techniques, for example by dissolving or dispersing a compound of formula (I) in a suitable diluent, e.g. Methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and addition of a suitable base.
  • the salts can then - be isolated by concentration or suction - optionally after prolonged stirring.
  • (+) The indicated melting point (mp) refers in each case to the corresponding sodium salt, ie the corresponding compound in which the hydrogen of the -SO 2 -NH group has been replaced by sodium.
  • Suitable compounds of group (B) 1, ie the 2,4-diamino-s-triazines, are the active substances known from the patent publications cited above, in particular 2,4-diamino-6- (halo) (cyclo) alkyl-s triazine compounds which are substituted on an amino group with arylalkyl, heteroarylalkyl, aryloxyalkyl, heteroaryloxyalkyl, arylalkoxyalkyl, heteroarylalkoxyalkyl radicals or bicyclic radicals, preferably bicyclic radicals, in which the binding site furthermore standing cycle is aromatic or heteroaromatic substituted.
  • Preferred compounds of group (B) are one or more 2,4-diamino-s-triazines consisting of compounds having the following formulas (II), (IM), (IV) and (V), or salts thereof, ie
  • R 1 (C 1 -C 6 ) AIKyI which is unsubstituted or by one or more radicals from the group
  • R 2 and R 3 are each independently hydrogen, amino or alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 C atoms in the alkyl radical, an acyclic or cyclic hydrocarbon radical or hydrocarbonoxy radical each having 1 to 10 C atoms or a heterocyclyl radical, heterocyclyloxy radical or heterocyclylamino radical each having 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein each of the five latter radicals unsubstituted or substituted, or an acyl radical or R 2 and R 3 together with the nitrogen atom of the group NR 2 R 3 is a heterocyclic Radical having 3 to 6 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms, wherein in addition to the N-atom optionally further hetero ring atoms from the group N, O and S are selected and the radical is unsubstituted or substituted, R 4 is hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino with in
  • R 5 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyanato or a radical of the formula -B 1 -Y 1 , where B 1 and Y 1 are as defined below,
  • A is an alkylene radical having 1 to 5 linearly linked carbon atoms or alkenylene or alkynylene having in each case 2 to 5 linearly linked C atoms, where each of the last three diradicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and a radical of the formula -B 2 -Y 2 is substituted,
  • B 0 , B 1 , B 2 are each independently of one another a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) P -, -S (O) P -O-, -OS (O) P -, -CO-, -O-CO-, -CO-O-,
  • Y 1 , Y 2 are each independently H or an acyclic hydrocarbon radical, for example, each having 1 to 20 carbon atoms Atoms or a cyclic hydrocarbon radical having 3 to 8 carbon atoms or a heterocyclic radical having 3 to 9 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, where each of the last three radicals mentioned is unsubstituted or substituted;
  • R 1 is aryl which is unsubstituted or substituted, or (C 3 -C 9) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, or heterocyclyl which is substituted or unsubstituted, or
  • R 2 is (C 3 -C 9 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, (C 4 -C 9 ) cycloalkenyl which is unsubstituted or substituted, heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or phenyl which is unsubstituted or substituted, or R 3 is a radical of the formula -N (B 1 -D 1 ) (B 2 -D 2 ) or -NR'-N (B 1 -D 1 ) (B 2 -D 2 ) in which in each case B 1 , B 2 , D 1 and D 2 are as defined below and R (C 6 Ci-) alkyl or [(C r C4) alkyl] carbonyl 1 is hydrogen,
  • R 4 is a radical of the formula -B 3 -D 3 , wherein B 3 and D 3 are as defined below, A 1 straight-chain alkylene having 1 to 5 C atoms or straight-chain alkenylene or alkynylene having in each case 2 to 5 C atoms, wherein each of the last three diradicals is unsubstituted or substituted by one or more of halogen, nitro, cyano, thiocyanato and radicals of formula - B 4 -D 4 , where B 4 and D 4 are as defined below, A 2 is a direct one Binding or straight-chain alkylene having 1 to 4 C atoms or straight-chain alkenylene or alkynylene having in each case 2 to 5 C atoms, where each of the last three diradicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and radicals of the formula -B 5 -D 5 or a di
  • each of R 6 to R 27 is independently of one another hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyanato or a radical of the formula -B 6 -D 6 ,
  • W * is in each case an oxygen atom, a sulfur atom or a group of the formula N (B 7 -D 7 ) and
  • Heterocyclyl in the abovementioned radicals independently of one another are each a heterocyclic radical having 3 to 7 ring atoms and 1 to 3 heteroatoms from the group N, O and S, where preferably a) the total sum of the C atoms in the radicals A 1 and A 2 -R 2 at least 6 C
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 C atoms in the alkyl radical, an acyclic or cyclic hydrocarbon radical or Kohlenwasserstoffoxyrest each having 1 to 10 carbon atoms or a heterocyclyl, Heterocyclyloxyrest, Heterocyclylthiorest or Heterocyclylaminorest each with 3 to 6
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom of the group NR 1 R 2 is a heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms, wherein in addition to the N-atom optionally further hetero ring atoms from the group N, O and S are selected and the rest is unsubstituted or substituted,
  • R 3 is halogen, cyano, thiocyanato, nitro or a radical of the formula -Z 1 -R 7
  • R 7 , R 8 , R 9 are each independently of one another hydrogen or an acyclic hydrocarbon radical, it being possible for carbon atoms in the chain to be substituted by heteroatoms from the group consisting of N, O and S, or a cyclic hydrocarbon radical or a heterocyclic radical, wherein each of the latter 3 radicals is unsubstituted or substituted, Z 1 Z 1 Z each independently
  • - Y 1 or Y 3 is a direct bond, wherein two oxygen atoms of the groups Y 2 and Y 3 are not adjacent, m is 1, 2, 3 or 4, n is O, 1, 2, 3 or 4;
  • R 1 is hydrogen or optionally hydroxy, cyano, halogen or
  • R 2 is hydrogen, formyl, in each case optionally cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms in phenylcarbonyl, naphthylcarbonyl, in each case optionally substituted by cyano, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, R 3 is optionally cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms or represents optionally cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms or represents optionally
  • Cyano or halogen-substituted alkyl or alkoxy having in each case 1 to 6 carbon atoms in each case optionally halogen-substituted alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, in each case optionally by hydroxy, cyano, nitro, halogen, CrC 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, d-
  • Z is hydrogen, hydroxy, halogen, represents in each case optionally substituted by hydroxyl, cyano, nitro, halogen, Ci-C 4 -alkoxy, Ci-C4-alkylcarbonyl, CrC 4 -alkoxy-carbonyl, C- ⁇ -C 4 alkylthio, dC 4 alkylsulfinyl or Ci-C 4 - alkylsulfonyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonyl, alkoxycarbonyl,
  • Particularly preferred compounds of group (B) are the said 2,4-diamino-s-triazines of the formulas (II) to (V) which are in position 6 on the triazine ring with radicals from the group consisting of hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -Ce) -HaIOaIkVl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl and (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl and ( C 1 - C 4 ) haloalkyl are substituted.
  • Alkyl substituted by halogen means alkyl which is substituted by one or more halogen atoms from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably from the group fluorine, chlorine and bromine, in particular from the group fluorine and chlorine.
  • active ingredients are, for example, 2,4-diamino-s-thazines of the group T5, such as compounds of the formula (IIa)
  • R x is (Ci-C 4) -alkyl or (C 1 -C 4) -haloalkyl
  • R ⁇ (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl and
  • A is -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 -CH 2 , -O-, -CH 2 -CH 2 -O-, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-.
  • X is (C 1 -C 4 ) -alkyl and n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1 or 2.
  • Remaining definitions can be combined with one another as desired, ie also between the specified preferred ranges.
  • the hydrocarbon radicals mentioned in the radical definitions such as alkyl, alkenyl or alkynyl, also in combinations with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio, haloalkyl or alkylamino, are also straight-chain or branched, even if not expressly stated.
  • Preferred active compounds from the group of 2,4-diamino-s-triazines are listed, for example, in the following Table B.
  • salts can be optionally prepared, e.g. Metal salts such as alkali (e.g., Na, K) salts or alkaline earth (e.g., Mg, Ca) salts or ammonium or amine salts.
  • alkali e.g., Na, K
  • alkaline earth e.g., Mg, Ca
  • ammonium or amine salts Such salts are obtained in a simple manner by customary salt formation methods, for example by dissolving or dispersing a compound of formulas (I) - (V) in a suitable diluent, e.g. Methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and addition of a suitable base.
  • the salts can then - be isolated by concentration or suction - optionally after prolonged stirring.
  • the herbicide combinations of the invention may contain additional additional components, e.g. As agrochemical agents of other types and / or customary in plant protection additives and / or formulation auxiliaries, or used together with these.
  • the herbicidal combinations according to the invention contain the herbicides (A) and (B) in an effective content and / or have synergistic effects.
  • the synergistic effects may be observed, for example, when the herbicides (A) and (B) are applied together, for example as a co-formulation or as a tank mixture, but they may also be in case of staggered application (splitting). It is also possible to use the herbicides or herbicide combinations in several portions (sequence application), eg. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination.
  • the synergistic effects allow a reduction in the application rates of the individual herbicides, a higher potency at the same rate, the control of previously unrecognized species (gaps), an extension of the period of application and / or a reduction in the number of necessary individual applications and - as a result for the user - economically and ecologically more beneficial weed control systems.
  • the combinations of herbicides (A) + (B) according to the invention make possible synergistic increases in activity which go far and unexpectedly beyond the effects achieved with the individual herbicides (A) and (B).
  • Said formula (I) comprises all stereoisomers and mixtures thereof, in particular racemic mixtures, and - as far as enantiomers are possible - the respective biologically active enantiomers.
  • the herbicides of group (A) inhibit the enzyme acetolactate synthase (ALS) and thus the protein synthesis in plants.
  • the application rates are generally lower, for example in the range from 0.001 g to 100 g AS / ha, preferably from 0.005 g to 50 g AS / ha, particularly preferably 0, 01 g to 9 g AS / ha.
  • the herbicides of group (B) affect the biosynthesis of cellulose in plants, which also suppresses the cell wall formation and are suitable for both pre-emergence and postemergence use.
  • the application rates are generally lower, for example in the range from 0.001 g to 100 g AS / ha, preferably from 0.005 g to 50 g AS / ha, particularly preferably 0, 01 g to 25 g AS / ha.
  • the herbicides (A) and the herbicides (B) can be non-selective to control undesirable plant growth, for example in permanent and plantation crops, such as, for example, stone and stone fruit, berry fruit, wine, hevea, banana, sugar cane, coffee, tea, citrus, nut plantations, in forest plantations, on roadsides, squares, industrial plants, airfields or railway facilities, or for the so-called burn-down application, eg in
  • Cultivated crops e.g. monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape, cotton, sunflowers, and legumes, e.g. of the genera Glycine (eg Glycine max. (soy) as non-transgenic Glycine max (eg conventional varieties such as STS varieties) or transgenic Glycine max (eg RR soy or LL soy) and their crosses), Phaseolus, Pisum , Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion.
  • Glycine e.g Glycine max. (soy) as non-transgenic Glycine max (eg conventional varieties such as STS varieties) or transgenic Glycine max (eg RR soy or LL soy) and their crosses
  • those combinations according to the invention which also contain one or more other herbicides (A) and (B) different agrochemical active ingredients, which also have the function of a non-selective herbicide.
  • herbicides for example from the group of safeners, fungicides, insecticides, structurally from the herbicides (A) and (B) different herbicides and plant growth regulators or from the group of customary in plant protection additives and formulation auxiliaries.
  • Additives are, for example, fertilizers and dyes.
  • herbicides which may be used include the following herbicides, which are different from herbicides (A) and (B), as described, for example, in US Pat. in Weed Research 26, 441-445 (1986), or "The Pesticide Manual", 13th edition, The British Crop Protection Council, 2003, and references cited therein.
  • the herbicides are either with the "common name" according to the International Organization for
  • Standardization or with the chemical name, possibly together with a common code number and always include all forms of application such as acids, salts, esters and isomers such as stereoisomers and optical isomers.
  • ISO International Organization
  • acetochlor acifluorfen (-sodium); aclonifen
  • AKH 7088 ie [[[1- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) -phenoxy] -2-nitrophenyl] -2-methoxyethylidenes-amino] -oxy] - acetic and acetic acid methyl esters; acrolein; alachlor; alloxydim (-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrole; AMS, ie
  • ammonium sulfamate ammonium sulfamate; anilofos; asulam; atraton; atrazine; azafenidin, azimsulfuron
  • CDAA i. 2-chloro-N, N-di-2-propenylacetamide
  • CDEC i.
  • 2,4-DEB dalapon; dazomed; desmedipham; Desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; ortho-dichlorobenzene; para-dichlorobenzene; dichloroprop; dichlorprop-
  • diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl (-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; difenzoquat methylsulphate; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethenamid-P; dimethazone, dimexyflam, dimethipine; diethylsinic acid; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; diquat-dibromide; dithiopyr; diuron; DNOC; 3,4-DP; DSMA; EBEP; eglinazine-ethyl;
  • EL77 ie 5-cyano-1- (1, 1-dimethylethyl) -N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron (-methyl); Ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (eg ethyl ester,
  • fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl fenoxydim
  • fentrazamide fenuron
  • -ferrous sulphate flamprop (-methyl or -isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulates, florasulam, fluazifop and fluazifop-P and their esters, e.g.
  • Ester derivatives e.g. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, i. 2- [4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -
  • TCA sodium
  • tebutam GCP-5544
  • tebuthiuron tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil
  • terbucarb terbuchlor
  • terbumeton Terbuthylazine
  • terbutryn
  • TFH 450 ie N, N-diethyl-3 - [(2-ethyl-6-methylphenyl) sulfonyl] -1 H-1, 2,4-triazole-1-carboxamide; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thiencarbazone-methyl, thifensulfuron (-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam, triazofenamide; tribenuron (-methyl); tricamba; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron (sodium); trifluralin; triflusulfuron and esters (eg, methyl ester, DPX-66037); trihydroxytriazine; trimeturon;
  • the combinations according to the invention have an excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants such as weeds, including species which are resistant to herbicidal active substances such as glyphosate, glufosinate, atrazine or imidazolinone herbicides. Even difficult to control perennial weeds, which expel from rhizomes, rhizomes or other permanent organs, are well detected by the active ingredients.
  • the substances may be e.g. be applied in pre-sowing, pre-emergence or post-emergence, e.g. together or separately. Preferred is e.g. the postemergence application, in particular the accumulated harmful plants.
  • Avena spp. On the monocotyledonous weed side, for example, Avena spp., Alopecurus spp., Brachiaria spp., Digitaria spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp. and Cyperus species from the contendle group and on the part of the perennial species Agropyron, Cynodon, Imperata and Sorghum and also perennial Cyperusart well grasped.
  • the spectrum of activity extends to species such as Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp., Ipomoea spp., Kochia spp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharitis spp. , Polygonum spp., Sida spp., Sinapis spp., Solanum spp., Stellaria spp., Veronica spp. and Viola spp., Xanthium spp., on the annual side, as well as Convolvulus, Cirsium, Rumex, and Artemisia in perennial weeds.
  • the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, then either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then cease their growth and finally die off completely after a lapse of three to four weeks.
  • the herbicidal compositions according to the invention are distinguished by a rapidly onset and long-lasting herbicidal action.
  • the rainfastness of the active ingredients in the combinations according to the invention is generally favorable.
  • a particular advantage is the fact that the effective and used in the combinations dosages of compounds (A) and (B) can be set so low that their soil effect is optimally low. Thus, their use is not only possible in sensitive cultures, but groundwater contamination is virtually avoided.
  • By the combinations of active ingredients according to the invention a significant reduction of the required application rate of the active ingredients is made possible.
  • the synergistic effects allow a reduction in the application rate, the control of a broader spectrum of weeds and weeds, a faster use of herbicidal activity, a longer lasting effect, better control of harmful plants with only one or a few applications and an extension of the possible period of application.
  • the use of funds also reduces the amount of harmful ingredients, such as nitrogen or oleic acid, and their entry into the soil.
  • the agents for combating harmful plants can be used in known plant crops or tolerant or genetically modified crops to be developed.
  • the transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, in addition to the resistance to the inventive compositions, for example, by resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses.
  • Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients.
  • transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop are known.
  • Conventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison to previously occurring plants consist, for example, in classical breeding methods and the production of mutants.
  • new plants with altered properties can be generated by means of genetic engineering methods (see, for example, EP-A-0221044, EP-A-0131624).
  • genetic modifications of crop plants for the purpose of modifying the starch synthesized in the plants eg WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806
  • transgenic crop plants which have resistance to other herbicides for example, have been described in several cases against sulfonylureas (EP-A-0257993, US-A-5013659), transgenic crops having the ability to produce Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins), which are known from US Pat
  • nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences.
  • z For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added.
  • connection of the DNA fragments with each other can be made to the fragments adapters or linkers.
  • the production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.
  • DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
  • the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z.
  • the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment.
  • sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
  • the transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques.
  • the transgenic plants may in principle be plants of any plant species, ie both monocotyledonous and dicotyledonous plants.
  • the present invention furthermore relates to a method for controlling unwanted plants (for example for non-selective control of
  • Harmful plants preferably in crops, which is characterized in that the herbicides (A) and (B) of the herbicidal combination according to the invention on the plants (eg harmful plants such as mono- or dicotyledonous weeds or unwanted crops), the seed (eg grains, Seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds) or the area on which the plants grow (eg the acreage), eg together or separately.
  • One or more herbicides (A) may be applied to the plants, the seed or the area on which the plants grow (e.g.
  • Undesirable plants are understood to mean all plants that grow in places where they are undesirable. This can e.g. Harmful plants (e.g., mono- or dicotyledonous weeds or undesired crops), e.g. also those which are resistant to certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
  • Harmful plants e.g., mono- or dicotyledonous weeds or undesired crops
  • certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
  • herbicide combinations of the invention will be used non-selectively to control undesired plant growth, e.g. in permanent and plantation crops (for example, pome and stone fruit, soft fruit, wine, Hevea,
  • crops such as crops such as monocotyledonous crops such as cereals ( eg wheat, barley, rye, oats), rice, maize, millet, or dicotyledonous crops such as sugarbeet, oilseed rape, cotton, sunflowers and legumes, e
  • a likewise preferred use in the non-selective range is the burn-down application in crop plants, wherein at least one of the components of the herbicidal combination according to the invention, in particular the herbicides (A), optionally in combination with the herbicides (B), before emergence the crops are applied to the accumulated harmful plants (for example, weeds or undesired crop plants), the application is preferred before sowing the crops or when sowing the crops on the accrued harmful plants.
  • the herbicides (A) optionally in combination with the herbicides (B)
  • the application is preferred before sowing the crops or when sowing the crops on the accrued harmful plants.
  • the invention also provides the use of the herbicidal combinations according to the invention for controlling unwanted plant growth, preferably in plant crops.
  • the herbicide combinations of the invention may be prepared by known methods, e.g. be prepared as mixed formulations of the individual components, optionally with other active ingredients, additives and / or customary formulation auxiliaries, which are then diluted with water used in the usual way, or prepared as so-called tank mixes by co-diluting the separately formulated or partially separately formulated components with water become. Also possible is the staggered application (split application) of the separately formulated or partially separately formulated individual components.
  • herbicides or herbicide combinations in several portions (sequence application), eg. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early postemergence applications followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination.
  • the herbicides (A) and (B) can be converted together or separately into customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, microencapsulations in polymeric substances.
  • the formulations may contain the usual auxiliaries and additives.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie
  • Emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents Emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
  • Suitable solid carriers are: for example, ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates; as solid carriers for Granules are suitable: for example, crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours, and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corncobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfon
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex polymers may be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
  • the herbicides (A) and (B) can be used as such or in their formulations also in admixture with other agrochemical active ingredients such as known herbicides for controlling undesired plant growth, for example for controlling weeds or for controlling unwanted crops, eg finished formulations or tank mixes possible are. Mixtures with other known active substances such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, safeners, bird repellants, plant nutrients and soil conditioners are also possible.
  • the herbicides (A) and (B) can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules.
  • the application is done in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active substances can be applied to the plants (for example harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crop plants), the seeds (for example grains, seeds or vegetative propagation organs such as tubers or sprouts with buds) or the cultivation area (for example arable soil), preferably to the green plants and parts of plants and, where appropriate, on the
  • Farmland One possibility of the application is the common application of the active ingredients in the form of tank mixes, wherein the optimally formulated concentrated formulations of the individual active ingredients are mixed together in the tank with water and the spray mixture obtained is applied.
  • a common herbicidal formulation of the combination of herbicides (A) and (B) according to the invention has the advantage of easier applicability, wherein the amounts of the components can be adjusted already in the optimal ratio to each other.
  • the adjuvants in the formulation can be optimally matched to one another.
  • Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants were placed in sandy soil in cardboard pots and covered with soil.
  • Active ingredients (A) and (B) were then applied as aqueous suspensions or emulsions with a water application rate of 600 to 800 l / ha in different dosages on the surface of the cover soil.
  • the pots were placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the weeds.
  • the optical assessment of the plant damage and / or the emergence damage occurred after emergence of the test plants after a test time of 3 to 4 weeks in comparison to untreated controls. As the results show, the tested herbicide combinations have a good herbicidal pre-emergence activity against a broad spectrum of grass weeds and weeds.
  • the herbicide combinations of compounds of Table A have with Table B compounds very good synergistic herbicidal activity against harmful plants such as Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus and Panicum miliaceum pre-emergence at an application rate of 100 g and less active ingredient per hectare (AS / ha).
  • harmful plants such as Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus and Panicum miliaceum pre-emergence at an application rate of 100 g and less active ingredient per hectare (AS / ha).
  • the herbicidal combinations according to the invention have a good herbicidal activity against the emergence of a broad spectrum of economically important weeds and weeds.
  • the herbicidal combinations of compounds of Table A have with Table B compounds very good synergistic herbicidal activity against harmful plants such as Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria viridis, Polygonum convolvulus, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Panicum miliaceum and Avena sativa postemergence at an application rate of 100 g and less active ingredient per hectare (AS / ha).
  • the u.a. Plant species were seeded in Jiffy pots and grown in the greenhouse at a day / night rhythm of 22 ° C / 14 ° C. Thereafter, the plants were treated in the 2-4 leaf stage with an aqueous test solution of the respective compounds in the indicated dosages. After four weeks, the rating was as follows:
  • DIGSA Digitaria sanguinalis
  • the scoring data for Digitaria sanguinalis prove that the combination of one of the cited 2,4-diamino-s-triazines with one of the N-azinyl-N'-pyridylsulfonylureas surprisingly produces effects which are well above the expected level of the individual components and are the assumed additive effects. Thus, it is an unexpected synergism.
  • POLCO Polygonum convolvulus
  • the u.a. Plant species were seeded in Jiffy pots and grown in the greenhouse at a day / night rhythm of 22 ° C / 14 ° C. Thereafter, the plants were treated in the 2-4 leaf stage with an aqueous test solution of the respective compounds in the indicated dosages. Four weeks later, the rating was as follows:

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Abstract

The invention relates to a herbicide combination containing components (A) and (B), (A) representing one or more herbicides from the group of compounds of formula (I) or the salts thereof, where R<SUP>1</SUP>, R<SUP>2</SUP>, R<SUP>3</SUP>, R<SUP>4</SUP>, R<SUP>5</SUP>, R<SUP>6</SUP>, R<SUP>7</SUP>, R<SUP>8</SUP> and A are defined as cited in claim 1; and (B) representing one or more herbicides from the group of 2,4 diamino-s-triazines, one amino group of which is N-substituted by a (hetero)aryl(hetero)alkyl group. The invention also relates to the use of said combination for controlling undesired plant growth in cultivated plantations, forestry planting, wayside planting, squares, industrial facilities, airfields or railway facilities, or for burn-down applications.

Description

Beschreibung description
Herbizid-KombinationHerbicide combination
Die vorliegende Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der Pflanzenschutzmittel, die gegen unerwünschten Pflanzenwuchs, z.B. in Plantagenkulturen, in Forstpflanzungen, an Wegrändern, auf Plätzen undThe present invention is in the technical field of crop protection agents which are resistant to undesired plant growth, e.g. in plantation crops, in forest plantations, on roadsides, on squares and
Industrieanlagen, Flugplätzen oder Eisenbahnanlagen, oder zur sogenannten Burn- Down-Anwendung eingesetzt werden können. Im Besonderen betrifft die Erfindung eine Herbizid-Kombination, enthaltend mindestens zwei Herbizide und deren Anwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.Industrial plants, airfields or railway facilities, or for so-called burn-down application can be used. In particular, the invention relates to a herbicidal combination containing at least two herbicides and their use for controlling undesired plant growth.
Aus der Druckschrift US 5,476,936 sind bestimmte herbizid wirksame Sulfonylharnstoffe bekannt. Die Wirksamkeit dieser Herbizide gegen Schadpflanzen liegt auf einem hohen Niveau, hängt jedoch im allgemeinen von der Aufwandmenge, der jeweiligen Zubereitungsform, den jeweils zu bekämpfenden Schadpflanzen oder dem Schadpflanzenspektrum, den Klima- und Bodenverhältnissen, etc. ab. Ein weiteres Kriterium ist die Dauer der Wirkung bzw. die Abbaugeschwindigkeit des Herbizids. Zu berücksichtigen sind gegebenenfalls auch Veränderungen in der Empfindlichkeit von Schadpflanzen, die bei längerer Anwendung der Herbizide oder geographisch begrenzt auftreten können. Wirkungsverluste bei einzelnen Pflanzen lassen sich nur bedingt durch höhere Aufwandmengen der Herbizide ausgleichen, z.B. weil damit die Selektivität der Herbizide reduziert wird oder eine Wirkungsverbesserung auch bei höherer Aufwandmenge nicht eintritt. Aus WO 2005/092104 ist auch bereits die nicht-selektive Verwendung einiger der in US 5,476,963 beschriebenenen herbizid wirksamen N-Azinyl-N'- (Het)arylsulfonylharnstoffe bekannt.From the document US 5,476,936 certain herbicidally active sulfonylureas are known. The effectiveness of these herbicides against harmful plants is at a high level, but generally depends on the application rate, the particular formulation, each to be controlled harmful plants or the Schadpflanzenspektrum, the climate and soil conditions, etc. from. Another criterion is the duration of the action or the degradation rate of the herbicide. It may also be necessary to take account of changes in the susceptibility of harmful plants, which may occur with prolonged use of the herbicides or geographically. Losses of activity in individual plants can only be compensated to a limited extent by higher application rates of the herbicides, e.g. because it reduces the selectivity of the herbicides or does not improve the efficacy even at higher application rates. WO 2005/092104 already discloses the non-selective use of some of the herbicidally active N-azinyl-N'- (het) arylsulfonylureas described in US Pat. No. 5,476,963.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, ein verbessertes Pflanzenschutzmittel zur Verfügung zu stellen. Verbindungen aus der Gruppe der 2,4-Diamino-s-triazine, welche an einer Aminogruppe mit einer (Hetero)aryl(hetero)alkylgruppe N-substituiert sind, sind bereits als herbizide Wirkstoffe für die Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, beispielsweise von Schadpflanzen in Pflanzenkulturen,The object of the present invention was to provide an improved crop protection agent. Compounds from the group of 2,4-diamino-s-triazines which are N-substituted on an amino group with a (hetero) aryl (hetero) alkyl group are already used as herbicidal active compounds for controlling unwanted plant growth, for example of harmful plants in plant crops,
Plantagen oder auf Nichtkulturland bekannt; siehe beispielsweise WO-A-97/08156, WO-A-97/31904, WO-A-98/15536, WO-A-98/15537, WO-A-98/15539 sowie auch WO-A-99/65882, WO-A-00/16627, WO-A-01/43546 WO-A-03/070710, WO-A- 04/069814 und die in den Druckschriften zitierte Literatur.Plantations or known on non-cultivated land; See, for example, WO-A-97/08156, WO-A-97/31904, WO-A-98/15536, WO-A-98/15537, WO-A-98/15539 and also WO-A-99/65882 WO-A-00/16627, WO-A-01/43546, WO-A-03/070710, WO-A-04/069814 and the literature cited in the publications.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Herbizide aus der Gruppe der in der Druckschrift US 5,476,936 beschriebenen N-Azinyl-N'-(Het)arylsulfonylharnstoffe oder deren Salze in Kombination mit sich von diesen strukturell vollständig unterscheidenden Herbiziden aus der Gruppe der 2,4-Diamino-s-triazine, welche an einer Aminogruppe mit einer (Hetero)aryl(hetero)alkylgruppe N-substituiert sind, in besonders günstiger Weise zusammenwirken, z.B. wenn sie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Plantagenkulturen, in Forstpflanzungen, an Wegrändern, auf Plätzen und Industrieanlagen, Flugplätzen oder Eisenbahnanlagen, oder zur sogenannten Burn-Down-Anwendung eingesetzt werden.Surprisingly, it has now been found that herbicides from the group of the described in US 5,476,936 N-azinyl-N '- (Het) arylsulfonylureas or their salts in combination with these structurally completely different herbicides from the group of 2,4-diamino -s-triazines which are N-substituted on an amino group with a (hetero) aryl (hetero) alkyl group, cooperate in a particularly favorable manner, for example when used to control undesirable plant growth in plantation crops, forest plantations, roadsides, squares and industrial sites, airfields or railway facilities, or for so-called burn-down applications.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit eine Herbizid-Kombination enthaltend Herbizide (A) und (B), wobeiThe present invention thus provides a herbicide combination containing herbicides (A) and (B), wherein
(A) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze bedeutet, worin(A) one or more herbicides from the group of compounds of the formula (I) or salts thereof, wherein
A für Stickstoff oder eine CR ,11 -Gruppierung steht, wobeiA is nitrogen or a CR, 11 moiety, where
R11 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen und Haloalkyl steht,R 11 is hydrogen, alkyl, halogen and haloalkyl,
R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aralkyl und Aryl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 1 is hydrogen or an optionally substituted radical from the group consisting of alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aralkyl and aryl, R 2 is hydrogen, halogen or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, Alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 carbon atoms, R 3 represents hydrogen, halogen or represents in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 carbon atoms,
R4 - R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxy- carbonyl, Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen, R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, wobei in den vorgenannten Resten die Alkyl- und Alkylengruppen jeweils 1 bis 6 C- Atome, die Alkenyl- und Alkinylgruppen jeweils 2 bis 6 C-Atome, die Cycloalkylgruppen jeweils 3 bis 6 C-Atome und die Arylgruppen jeweils 6 bzw. 10 C- Atome enthalten können; undR 4 - R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl having in each case 1 to 3 carbon atoms, R 8 represents hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl having in each case 1 to 3 carbon atoms, where in the abovementioned radicals the alkyl and alkylene groups each have 1 to 6 C atoms, the alkenyl and alkynyl groups each have 2 to 6 C atoms, the cycloalkyl groups each have 3 to 6 C atoms and the aryl groups have 6 or 10 C atoms in each case. May contain atoms; and
(B) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der 2,4-Diamino-s-triazine, welche an einer Aminogruppe mit einer (Hetero)aryl(hetero)alkylgruppe N- substituiert sind(B) one or more herbicides from the group of 2,4-diamino-s-triazines, which are substituted at an amino group with a (hetero) aryl (hetero) alkyl group N-
Mit einer (Hetero)aryl(hetero)alkylgruppe sind abgekürzt Gruppen gemeint, welche aus Aryl- oder Heteroarylgruppen und (cyclo)aliphatischen Brücken zusammengesetzte Reste darstellen. Sie umfassen Heteroarylalkylgruppen, Heteroarylalkenylgruppen, Heteroalkinylgruppen, Arylalkylgruppen, Arylalkenylgruppen und Arylalkinylgruppen, welche in der Alkyl-, Alkenyl-, oder Alkinylbrücke noch Heteroatome aus der Gruppe O, S und N enthalten kann, wobei die jeweilige Brücke auch mit dem (Hetero)arylrest cyclisch verbrückt sein und damit auch mit dem (Hetero)aromaten bicyclische Reste bilden kann.By a (hetero) aryl (hetero) alkyl group, abbreviated groups are meant which represent radicals composed of aryl or heteroaryl groups and (cyclo) aliphatic bridges. They include heteroarylalkyl groups, heteroarylalkenyl groups, heteroalkynyl groups, arylalkyl groups, arylalkenyl groups and arylalkynyl groups, which may also contain heteroatoms from the group O, S and N in the alkyl, alkenyl or alkynyl bridge, the particular bridge also having the (hetero) aryl radical being cyclic be bridged and thus also with the (hetero) aromatic bicyclic radicals can form.
Als Herbizid (A) bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, worinPreferred herbicides (A) are compounds of the formula (I) and their salts, in which
A für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht,A is nitrogen or a CH group,
R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl und Alkinyl mit jeweils bis zu 3 Kohlenstoffatomen steht,R 1 is hydrogen or an optionally halogen-substituted radical from the series consisting of alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl and alkynyl having in each case up to 3 carbon atoms,
R2 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht,R 2 is hydrogen, halogen or in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 3 carbon atoms in the alkyl radicals,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweilsR 3 is hydrogen, halogen or each optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino with in each case
1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, R4 - R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht, R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylresten steht. Als Herbizid (A) ebenfalls bevorzugt sind Salze, die man aus Verbindungen der1 to 3 carbon atoms in the alkyl radicals, R 4 - R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or represents in each case optionally halogen-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl having in each case 1 to 3 carbon atoms in the alkyl radicals, R 8 is hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or in each case optionally Halogen substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl each having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl radicals. As herbicide (A) also preferred are salts which are selected from compounds of
Formel (I) und Basen, wie z.B. Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, -hydrid, - amid und -carbonat, Natrium- oder Kalium-Ci-C4-alkanolaten, Ammoniak, Ci-C4-Formula (I) and bases, such as sodium, potassium or calcium hydroxide, hydride, - amide and carbonate, sodium or potassium-Ci-C 4 -alkanolaten, ammonia, Ci-C 4 -
Alkylaminen, Di-(Ci-C4-alkyl)-aminen oder Tri-(CrC4-alkyl)-aminen, nach üblichenAlkylamines, di- (Ci-C 4 -alkyl) -amines or tri- (CrC 4 -alkyl) -amines, according to customary
Verfahren erhält.Method receives.
Als Herbizid (A) besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und derenParticularly preferred herbicides (A) are compounds of the formula (I) and their derivatives
Salze, worinSalts, in which
A für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht,A is nitrogen or a CH group,
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methoxymethyl oder Ethoxy steht, R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy,R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, methoxymethyl or ethoxy, R 2 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy,
Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht, R3 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht,Difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino, R 3 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino,
R4 - R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, oder für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Fluor substituiertes Methyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl und Ethoxy- carbonyl steht, vorzugsweise Wasserstoff, R8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Fluor substituiertes Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methyl- oder Dimethylamino steht, vorzugsweise Wasserstoff.R 4 -R 7 independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, or in each case optionally substituted by chlorine or fluorine, methyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl, preferably hydrogen, R 8 is hydrogen, fluorine, Chlorine, bromine, cyano or represents in each case optionally chlorine or fluorine-substituted methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methyl- or dimethylamino, preferably hydrogen.
Als Herbizid (A) besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, insbesondere deren Alkalimetallsalze, worinParticularly preferred herbicides (A) are compounds of the formula (I) and their salts, in particular their alkali metal salts, in which
A für Stickstoff steht,A is nitrogen,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht,R 1 is hydrogen or methyl,
R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy,R 2 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy,
Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht, R3 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy,Difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino, R 3 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy,
Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht, R4 - R7 für Wasserstoff steht, R8 für Wasserstoff steht.Difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino, R 4 - R 7 is hydrogen, R 8 is hydrogen.
Als Herbizid (A) ebenfalls besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, insbesondere deren Alkalimetallsalze, worinAlso particularly preferred as herbicide (A) are compounds of the formula (I) and their salts, in particular their alkali metal salts, in which
A für eine CH-Gruppierung steht,A stands for a CH grouping,
R1 für Wasserstoff oder Methyl steht, R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht,R 1 is hydrogen or methyl, R 2 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino,
R3 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht,R 3 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino,
R4 - R7 für Wasserstoff steht, R8 für Wasserstoff steht.R 4 - R 7 is hydrogen, R 8 is hydrogen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.The general or preferred radical definitions listed above can be combined as desired among one another, ie also between the stated preferred ranges.
Die bei den Restedefinitionen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Kombinationen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio, Haloalkyl oder Alkylamino, sind auch dann, wenn dies nicht ausdrücklich angegeben ist, gerad kettig oder verzweigt.The hydrocarbon radicals mentioned in the radical definitions, such as alkyl, alkenyl or alkynyl, also in combinations with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio, Haloalkyl or alkylamino, even if not expressly stated, are straight-chain or branched.
Aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gegebenenfalls Salze hergestellt werden, z.B. Metallsalze wie Alkali (z.B. Na, K) -Salze oder Erdalkali (z.B. Mg, Ca) -Salze oder Ammonium- oder Aminsalze. Man erhält solche Salze in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dispergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Verdünnungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, Aceton, tert.-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.From the compounds of the general formula (I), salts may be optionally prepared, e.g. Metal salts such as alkali (e.g., Na, K) salts or alkaline earth (e.g., Mg, Ca) salts or ammonium or amine salts. Such salts are readily obtained by standard salt formation techniques, for example by dissolving or dispersing a compound of formula (I) in a suitable diluent, e.g. Methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and addition of a suitable base. The salts can then - be isolated by concentration or suction - optionally after prolonged stirring.
Beispiele für als Herbizid (A) verwendete Verbindungen sind in der nachfolgenden Tabelle A genannt, worin folgende Abkürzungen verwendet werden:Examples of compounds used as herbicide (A) are listed in Table A below, in which the following abbreviations are used:
Smp.: = SchmelzpunktMp .: = melting point
Zers. oder Z. = unter ZersetzungDec. or Z. = with decomposition
(+) = Der angegebene Schmelzpunkt (Smp.) bezieht sich jeweils auf das entsprechende Natriumsalz, d.h. die entsprechende Verbindung, worin der Wasserstoff der -SO2-NH-Gruppe durch Natrium ersetzt ist. (+) = The indicated melting point (mp) refers in each case to the corresponding sodium salt, ie the corresponding compound in which the hydrogen of the -SO 2 -NH group has been replaced by sodium.
Tabelle A: Beispiele für Verbindungen der Formel (I) mitTable A: Examples of compounds of the formula (I) with
R4 = R5= R6= R7= R8= H:R 4 = R 5 = R 6 = R 7 = R 8 = H:
Geeignete Verbindungen der Gruppe (B)1 d.h. der 2,4-Diamino-s-triazine, sind die aus den bereits zuvor zitierten Patentveröffentlichungen bekannten Wirkstoffe, insbesondere 2,4-Diamino-6-(halo)(cyclo)alkyl-s-triazinverbindungen, welche an einer Aminogruppe mit Arylalkyl-, Heteroarylalkyl-, Aryloxyalkyl-, Heteroaryloxyalkyl-, Arylalkoxyalkyl-, Heteroarylalkoxyalkyl-Resten oder bicyclischen Resten, vorzugsweise dabei bicyclischen Resten, worin der der Bindungsstelle ferner stehende Cyclus aromatisch oder heteroaromatisch ist, substituiert sind. Bevorzugte Verbindungen der Gruppe (B) sind ein oder mehrere 2,4-Diamino-s- triazine bestehend aus Verbindungen mit den nachstehend genannten Formeln (II), (IM), (IV) und (V), oder deren Salze, d.h. Suitable compounds of group (B) 1, ie the 2,4-diamino-s-triazines, are the active substances known from the patent publications cited above, in particular 2,4-diamino-6- (halo) (cyclo) alkyl-s triazine compounds which are substituted on an amino group with arylalkyl, heteroarylalkyl, aryloxyalkyl, heteroaryloxyalkyl, arylalkoxyalkyl, heteroarylalkoxyalkyl radicals or bicyclic radicals, preferably bicyclic radicals, in which the binding site furthermore standing cycle is aromatic or heteroaromatic substituted. Preferred compounds of group (B) are one or more 2,4-diamino-s-triazines consisting of compounds having the following formulas (II), (IM), (IV) and (V), or salts thereof, ie
T1. Verbindungen der Formel (II) oder deren Salze,T1. Compounds of the formula (II) or salts thereof,
worin wherein
R1 (C1-C6)AIKyI, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der GruppeR 1 (C 1 -C 6 ) AIKyI which is unsubstituted or by one or more radicals from the group
Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Ci-C4)Alkoxy, (CrC4)Alkylthio, (C-r C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei der Ring unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist,Halogen, cyano, nitro, thiocyanato, (Ci-C 4) alkoxy, (CrC 4) alkylthio, (Cr C4) alkylsulfinyl, (dC 4) alkylsulfonyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4 ) Alkynyl, phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl having 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, the ring being unsubstituted or substituted,
R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino oder Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 10 C-Atomen oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest oder R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR2R3 einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen, wobei neben dem N-Atom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S ausgewählt sind und der Rest unsubstituiert oder substituiert ist, R4 Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischenR 2 and R 3 are each independently hydrogen, amino or alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 C atoms in the alkyl radical, an acyclic or cyclic hydrocarbon radical or hydrocarbonoxy radical each having 1 to 10 C atoms or a heterocyclyl radical, heterocyclyloxy radical or heterocyclylamino radical each having 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein each of the five latter radicals unsubstituted or substituted, or an acyl radical or R 2 and R 3 together with the nitrogen atom of the group NR 2 R 3 is a heterocyclic Radical having 3 to 6 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms, wherein in addition to the N-atom optionally further hetero ring atoms from the group N, O and S are selected and the radical is unsubstituted or substituted, R 4 is hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino with in each case 1 to 6 C atoms in the alkyl radical, an acyclic or cyclic
Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 1 bis 6 C-Atomen, oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest,Hydrocarbon radical or Kohlenwasserstoffoxyrest with in each case 1 to 10 C-atoms, preferably with 1 to 6 C-atoms, or a Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest or Heterocyclylaminorest with in each case 3 to 6 Ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, where each of the five last-mentioned radicals is unsubstituted or substituted, or an acyl radical,
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -B1-Y1, wobei B1 und Y1 wie unten definiert sind,R 5 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyanato or a radical of the formula -B 1 -Y 1 , where B 1 and Y 1 are as defined below,
A einen Alkylenrest mit 1 bis 5 linear verknüpften C-Atomen oder Alkenylen oder Alkinylen mit jeweils 2 bis 5 linear verknüpften C-Atomen, wobei jeder der drei letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und einen Rest der Formel -B2-Y2 substituiert ist,A is an alkylene radical having 1 to 5 linearly linked carbon atoms or alkenylene or alkynylene having in each case 2 to 5 linearly linked C atoms, where each of the last three diradicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and a radical of the formula -B 2 -Y 2 is substituted,
(X)n n Substituenten X und dabei X jeweils unabhängig voneinander Halogen,(X) n n substituents X and X each independently of one another halogen,
(Ci-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (Ci-C6)Alkoxy, (C2-C6)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy, [(C1-C4)Alkyl]-carbonyl, [(Ci-C4)Alkoxy]-carbonyl oder [(Ci-C4)Alkylthio]-carbonyl, wobei die kohlenwasserstoffhaltigen Teile in den letztgenannten 9 Resten unsubstituiert oder substituiert sind, oder einen Rest der Formel -B°-R°, wobei B0 wie unten definiert und R0 einen aromatischen, gesättigten oder teilgesättigten carbocyclischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, wobei der cyclische Rest substituiert oder unsubstituiert ist, oder zwei benachbarte Reste X gemeinsam einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der(Ci-C 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, (Ci-C 6) alkoxy, (C 2 -C 6) alkenyloxy, (C 2 -C 6) Alkynyloxy, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, [(Ci-C 4 ) alkoxy] carbonyl or [(Ci-C 4 ) alkylthio] carbonyl, wherein the hydrocarbon-containing portions in the last-mentioned 9 unsubstituted or substituted or a radical of the formula -B ° -R °, wherein B 0 is as defined below and R 0 is an aromatic, saturated or partially saturated carbocyclic or heterocyclic radical, wherein the cyclic radical is substituted or unsubstituted, or two adjacent radicals X. together form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or hetero ring atoms from the
Gruppe O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (d-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist, n 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5,Group O, S and N and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (dC 4) alkyl and oxo, n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
B0, B1, B2 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)P-, -S(O)P-O-, -O-S(O)P-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-,B 0 , B 1 , B 2 are each independently of one another a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) P -, -S (O) P -O-, -OS (O) P -, -CO-, -O-CO-, -CO-O-,
-NR1-, -O-NR1-, -NR'-O-, -NR'-CO-, -CO-NR1-, wobei p = 0, 1 oder 2 ist und R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen oder Alkanoyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist, Y1, Y2 jeweils unabhängig voneinander H oder einen acyclischen Kohlenwasserstoffrest beispielsweise jeweils mit 1 bis 20 C-Atomen oder einen cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 8 C-Atomen oder einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten;-NR 1 -, -O-NR 1 -, -NR'-O-, -NR'-CO-, -CO-NR 1 -, where p = 0, 1 or 2 and R 1 is hydrogen, alkyl with 1 to 6 carbon atoms, phenyl, benzyl, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms or alkanoyl having 1 to 6 carbon atoms, Y 1 , Y 2 are each independently H or an acyclic hydrocarbon radical, for example, each having 1 to 20 carbon atoms Atoms or a cyclic hydrocarbon radical having 3 to 8 carbon atoms or a heterocyclic radical having 3 to 9 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, where each of the last three radicals mentioned is unsubstituted or substituted;
T2. Verbindungen der Formel (III) oder deren Salze,T2. Compounds of the formula (III) or their salts,
worin wherein
R1 Aryl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder Heterocyclyl, das substituiert oder unsubstituiert ist, oderR 1 is aryl which is unsubstituted or substituted, or (C 3 -C 9) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, or heterocyclyl which is substituted or unsubstituted, or
(CrC6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Ci-C4)Alkoxy, (d-C4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2-C4)Haloalkenyloxy, (d-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (d-C4)Alkylsulfonyl, (C1-(CrC 6) alkyl, (C 2 -C 6) alkenyl or (C 2 -C 6) alkynyl, where each of the 3 last-mentioned radicals being unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, nitro, thiocyanato (Ci-C 4) alkoxy, (dC 4) haloalkoxy, (C 2 -C 4) alkenyloxy, (C 2 -C 4) haloalkenyloxy, (dC 4) alkylthio, (dC 4) alkylsulfinyl, (dC 4) alkylsulfonyl, (C 1 -
C4)Haloalkylsulfinyl, (d-C4)Haloalkylsulfonyl und (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Reste der Formeln R'-C(=Z>, R'-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z>, R'R"N-C(=Z1)-, R'-Z-C(=Z')-O-, R1R"N-C(=ZI)-Z-, R1-C(=Z')-NRM- und RIR"N-C(=ZI)-NR1"-, worin R1, R" und R1", jeweils unabhängig voneinander (d-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(d-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3- C9)Cycloalkyl-(d-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten und worin Z und T unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sind, substituiert ist,C 4 ) haloalkylsulfinyl, (dC 4 ) haloalkylsulfonyl and (C 3 -C 9 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, and phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, and radicals of the formulas R ' -C (= Z>, R'-C (= Z ') - Z-, R'-ZC (= Z>, R'R "NC (= Z 1 ) -, R'-ZC (= Z') -O-, R 1 R "NC (= Z I ) -Z-, R 1 -C (= Z ') - NR M - and R I R" NC (= Z I ) -NR 1 "-, wherein R 1 , R "and R 1 ", each independently of one another (dC 6 ) alkyl, aryl, aryl- (dC 6 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl or (C 3 -C 9 ) cycloalkyl- (dC 6 ) alkyl, wherein each of the last 5 radicals is unsubstituted or substituted, and in which Z and T are each independently an oxygen or sulfur atom, is substituted,
R2 (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, (C4-C9)Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder R3 einen Rest der Formel -N(B1-D1)(B2-D2) oder -NR'-N(B1-D1)(B2-D2), worin jeweils B1, B2, D1 und D2 wie unten definiert sind und R1 Wasserstoff, (Ci- C6)Alkyl oder [(CrC4)Alkyl]-carbonyl bedeutet,R 2 is (C 3 -C 9 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, (C 4 -C 9 ) cycloalkenyl which is unsubstituted or substituted, heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or phenyl which is unsubstituted or substituted, or R 3 is a radical of the formula -N (B 1 -D 1 ) (B 2 -D 2 ) or -NR'-N (B 1 -D 1 ) (B 2 -D 2 ) in which in each case B 1 , B 2 , D 1 and D 2 are as defined below and R (C 6 Ci-) alkyl or [(C r C4) alkyl] carbonyl 1 is hydrogen,
R4 einen Rest der Formel -B3-D3, wobei B3 und D3 wie unten definiert sind, A1 geradkettiges Alkylen mit 1 bis 5 C-Atomen oder geradkettiges Alkenylen oder Alkinylen mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, wobei jeder der drei letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und Reste der Formel - B4-D4 substituiert ist, wobei B4 und D4 wie unten definiert sind, A2 eine direkte Bindung oder geradkettiges Alkylen mit 1 bis 4 C-Atomen oder geradkettiges Alkenylen oder Alkinylen mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, wobei jeder der drei letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und Reste der Formel -B5-D5 substituiert ist, oder einen divalenten Rest der Formel VI1, VI2, VI3, VI4 oder VI5,R 4 is a radical of the formula -B 3 -D 3 , wherein B 3 and D 3 are as defined below, A 1 straight-chain alkylene having 1 to 5 C atoms or straight-chain alkenylene or alkynylene having in each case 2 to 5 C atoms, wherein each of the last three diradicals is unsubstituted or substituted by one or more of halogen, nitro, cyano, thiocyanato and radicals of formula - B 4 -D 4 , where B 4 and D 4 are as defined below, A 2 is a direct one Binding or straight-chain alkylene having 1 to 4 C atoms or straight-chain alkenylene or alkynylene having in each case 2 to 5 C atoms, where each of the last three diradicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and radicals of the formula -B 5 -D 5 or a divalent radical of the formula VI 1 , VI 2 , VI 3 , VI 4 or VI 5 ,
-CR6R7-W*-CR8R9- (VI1)-CR 6 R 7 -W * -CR 8 R 9 - (VI 1 )
-CR10R11-W*-CR12R13-CR14R15- (VI2)-CR 10 R 11 -W * -CR 12 R 13 -CR 14 R 15 - (VI 2 )
-CR16R17-CR18R19-W*-CR20R21- (VI3) -CR22R23-CR24R25-W*- (VI4)-CR 16 R 17 -CR 18 R 19 -W * -CR 20 R 21 - (VI 3 ) -CR 22 R 23 -CR 24 R 25 -W * - (VI 4 )
-CR26R27-W*- (VI5)-CR 26 R 27 -W * - (VI 5 )
wobei jeder der Reste R6 bis R27 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -B6-D6 ist,wherein each of R 6 to R 27 is independently of one another hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyanato or a radical of the formula -B 6 -D 6 ,
W* jeweils ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel N(B7-D7) ist undW * is in each case an oxygen atom, a sulfur atom or a group of the formula N (B 7 -D 7 ) and
B5, B6, B7, D5, D6 und D7 wie unten definiert sind, B1, B2, B3 und B7 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z**-, -C(=Z*)-NH- oder -C(=Z*)-NR*-, wobei Z* = ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Z** = ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R* = (CrC6)Alkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(Ci-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, B4, B5 und B6 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -O-, -S(O)P-, -S(O)P-O-, -O -S(O)P-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR0 -,B 5 , B 6 , B 7 , D 5 , D 6 and D 7 are as defined below, B 1 , B 2 , B 3 and B 7 are each independently a direct bond or a divalent group of the formulas -C (= Z *) -, -C (= Z *) - Z ** -, -C (= Z * ) -NH- or -C (= Z *) - NR * -, where Z * = an oxygen or sulfur atom, Z ** = an oxygen or sulfur atom and R * = (C r C 6 ) alkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl or (C 3 -C 9 ) cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, wherein each of the last 5 radicals is unsubstituted or substituted, B 4 , B 5 and B 6 are each independently a direct one Bond or a divalent group of the formulas -O-, -S (O) P -, -S (O) P -O-, -O-S (O) P -, -CO-, -O-CO-, - CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR 0 -,
-O-NR0-, -NR°-O-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0- oder -NR°-CO-O-, wobei p die ganze Zahl O, 1 oder 2 ist und R° Wasserstoff, (C-i-CβJAlkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(CrC6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, D1, D2, D3, D4, D5 D6 und D7 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (d--O-NR 0 -, -NR ° -O-, -NR ° -CO-, -CO-NR 0 -, -O-CO-NR 0 - or -NR ° -CO-O-, where p is the whole Number O, 1 or 2 and R ° is hydrogen, (C 1 -C 6 alkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl or (C 3 -C 9 ) cycloalkyl- (CrC 6 ) alkyl, wherein each of the last 5 radicals is unsubstituted or substituted, D 1 , D 2 , D 3 , D 4 , D 5 D 6 and D 7 are each independently hydrogen, (d-)
C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(CrC6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (Cs-CgJCycloalkyKd- C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder jeweils zwei Reste D5 von an einem C-Atom gebundenen zwei Gruppen -B5-D5 miteinander verbunden sind und eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen ergeben, die unsubstituiert oder durch einen oder mehrereC 6 ) alkyl, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 9 ) -cycloalkyl or (C 1 -C -cycloalkyKd-C 6 ) -alkyl, where each of the 5 last-mentioned radicals is unsubstituted or substituted, or in each case two radicals D 5 of bonded to a carbon atom two groups -B 5 -D 5 are joined together and give an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, which are unsubstituted or by one or more
Reste aus der Gruppe (Ci-C4)alkyl und (Ci-C4JaIkOXy substituiert ist, (X)n n Substituenten X und dabei X jeweils unabhängig voneinander Halogen,Radicals from the group (Ci-C 4 ) alkyl and (Ci-C 4 JaKOXy substituted, (X) n n substituents X and X are each independently halogen,
Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl oder (Ci-C6)Alkyl, (Ci-C6)Alkoxy, (Ci-C6)Alkylthio, Mono(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci-C4)alkylamino, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, [(Ci-C6)Alkyl]carbonyl,Hydroxy, amino, nitro, formyl, carboxy, cyano, thiocyanato, aminocarbonyl or (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 1 -C 6 ) alkylthio, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino, di (C 1 -C 4 ) alkylamino, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, [(C 1 -C 6 ) alkyl] carbonyl,
[(CrC6)Alkoxy]carbonyl, Mono(Ci-C6)alkylamino-carbonyl Di(CrC4)alkylamino-carbonyl, N-(CrC6)Alkanoyl-amino oder N- (Ci-C4)Alkanoyl-N-(Ci-C4)alkyl-amino, wobei jeder der letztgenannten 13 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino,[(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino-carbonyl, di (C 1 -C 4 ) -alkylaminocarbonyl, N- (C 1 -C 6 ) -alkanoylamino or N- (C 1 -C 4 ) -alkanoyl-N- (C 1 -C 4 ) -alkyl-amino, where each of the last-mentioned 13 radicals is unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group of halogen, hydroxyl, amino,
Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, (CrC4)Alkoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, (d-C4)Alkylthio, (CrC4)Haloalkylthio, Mono(Ci-C4)alkylamino, Di(Ci-C4)alkylamino, (C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkyl-amino, [(Ci-C4)Alkyl]carbonyl, [(CrC4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(Ci-C4)alkylamino-carbonyl, Di(Ci-C4)alkylamino- carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Heterocyclylamino, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert ist oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C4)Alkyl, (CrC4)AIkOXy, (C1-C4)Alkylthio, (d-C4)Haloalkyl, (C1-C4)HaIOaIkOXy, Formyl, (Ci-C4)Alkyl-carbony und (Ci-C4)Alkoxy-carbonyl aufweist, substituiert ist, oder (C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkoxy, (C3-C9)Cycloalkylamino, Phenyl,Nitro, formyl, carboxyl, cyano, thiocyanato, (CrC 4) alkoxy, (Ci-C 4) haloalkoxy, (dC 4) alkylthio, (C r C4) haloalkylthio, mono (Ci-C 4) alkylamino, di (Ci -C 4) alkylamino, (C 3 -C 9) cycloalkyl, (C 3 -C 9) -cycloalkyl-amino, [(Ci-C 4) alkyl] carbonyl, [(C r C 4) alkoxy] carbonyl, aminocarbonyl, Mono (C 1 -C 4 ) alkylamino-carbonyl, di (C 1 -C 4 ) alkylaminocarbonyl, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio and heterocyclylamino, wherein each of the the latter 8 radicals is unsubstituted or one or more substituents from the group halogen, nitro, cyano, (Ci-C 4 ) alkyl, (CrC 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (dC 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4) HaIOaIkOXy, formyl, (Ci-C 4 comprises) alkyl-carbonylamino and (Ci-C 4) alkoxy-carbonyl, is substituted, or (C 3 -C 9) cycloalkyl, (C 3 -C 9) Cycloalkoxy, (C 3 -C 9 ) cycloalkylamino, phenyl,
Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder Heterocyclylamino, wobei jeder der letztgenannten 11 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder zwei benachbarte Reste X gemeinsam einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist, n 0, 1 , 3, 4 oder 5 undPhenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio or heterocyclylamino, wherein each of the last-mentioned 11 radicals is unsubstituted or substituted, or two adjacent radicals X together form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms which is carbocyclic or hetero ring atoms from the group O, Contains S and N and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C 4 ) alkyl and oxo, n is 0, 1, 3, 4 or 5 and
"Heterocyclyl" in den vorstehend genannten Resten unabhängig voneinander jeweils einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S bedeuten, wobei vorzugsweise a) die Gesamtsumme der C-Atome in den Resten A1 und A2-R2 mindestens 6 C-"Heterocyclyl" in the abovementioned radicals independently of one another are each a heterocyclic radical having 3 to 7 ring atoms and 1 to 3 heteroatoms from the group N, O and S, where preferably a) the total sum of the C atoms in the radicals A 1 and A 2 -R 2 at least 6 C
Atome beträgt oder b) die Gesamtsumme der C-Atome in den Resten A1 und A2-R2 5 C-Atome beträgt und A1 = eine Gruppe der Formel -CH2- oder -CH2CH2- bedeutet sowie R1 = (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Haloalkyl, (C2-C6)Haloalkenyl oder (C3-Cg)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet;Or b) the total of the C atoms in the radicals A 1 and A 2 is -R 2 5 C atoms and A 1 = a group of the formula -CH 2 - or -CH 2 CH 2 - and R 1 = (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) haloalkyl, (C 2 -C 6) haloalkenyl or (C3 -CG) cycloalkyl, which is unsubstituted or substituted;
T3. Verbindungen der Formel (IV) oder deren Salze,T3. Compounds of the formula (IV) or salts thereof,
worin R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 10 C-Atomen oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest, Heterocyclylthiorest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 C atoms in the alkyl radical, an acyclic or cyclic hydrocarbon radical or Kohlenwasserstoffoxyrest each having 1 to 10 carbon atoms or a heterocyclyl, Heterocyclyloxyrest, Heterocyclylthiorest or Heterocyclylaminorest each with 3 to 6
Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest oderRing atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein each of the five latter radicals unsubstituted or substituted, or an acyl radical or
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR1R2 einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen, wobei neben dem N-Atom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S ausgewählt sind und der Rest unsubstituiert oder substituiert ist,R 1 and R 2 together with the nitrogen atom of the group NR 1 R 2 is a heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms, wherein in addition to the N-atom optionally further hetero ring atoms from the group N, O and S are selected and the rest is unsubstituted or substituted,
R3 Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder einen Rest der Formel -Z1-R7, R4 Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 10 C- Atomen oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest, R5 Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder einen Rest der Formel -Z2-R8, R6, wenn n=1 , oder die Reste R6 jeweils unabhängig voneinander, wenn n größer als 1 ist, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder eine Gruppe der Formel -Z3-R9,R 3 is halogen, cyano, thiocyanato, nitro or a radical of the formula -Z 1 -R 7 , R 4 is hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 C atoms in the alkyl radical, an acyclic or cyclic hydrocarbon radical or Kohlenwasserstoffoxyrest with, respectively 1 to 10 C atoms or a heterocyclyl radical, heterocyclyloxy radical or heterocyclylamino radical having in each case 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, where each of the five last-mentioned radicals is unsubstituted or substituted, or an acyl radical, R 5 Halogen, cyano, thiocyanato, nitro or a radical of the formula -Z 2 -R 8 , R 6 , when n = 1, or the radicals R 6 are each independently, when n is greater than 1, halogen, cyano, thiocyanato, nitro or a group of the formula -Z 3 -R 9 ,
R7 , R8, R9 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen acyclischen Kohlenwasserstoffrest, wobei in der Kette Kohlenstoffatome durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S substituiert sein können, oder einen cyclischen Kohlenwasserstoff rest oder einen heterocyclischen Rest, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, Z 1 Z 1 Z jeweils unabhängig voneinanderR 7 , R 8 , R 9 are each independently of one another hydrogen or an acyclic hydrocarbon radical, it being possible for carbon atoms in the chain to be substituted by heteroatoms from the group consisting of N, O and S, or a cyclic hydrocarbon radical or a heterocyclic radical, wherein each of the latter 3 radicals is unsubstituted or substituted, Z 1 Z 1 Z each independently
- eine direkte Bindung oder- a direct bond or
- eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)P-, -S(O)P-O-, -O-S(O)P-, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -O-CS-, -CS-O-, -S-CS-, -CS-S-, -OCO-,a divalent group of the formula -O-, -S (O) P -, -S (O) P -O-, -OS (O) P -, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -O-CS-, -CS-O-, -S-CS-, -CS-S-, -OCO-,
-CO-O-, -NR1-, -O-NR1-, -NR'-O-, -NR'-CO- oder -CO-NR1-, wobei p = O1 1 oder 2 ist und R' Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen oder Alkanoyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist, Y1 ,Y2, Y3 und weitere Gruppen Y2, wenn m 2, 3 oder 4 ist, jeweils unabhängig voneinander-CO-O-, -NR 1 -, -O-NR 1 -, -NR'-O-, -NR'-CO- or -CO-NR 1 -, where p = O 1 is 1 or 2 and R 'Is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, phenyl, benzyl, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms or alkanoyl of 1 to 6 carbon atoms, Y 1 , Y 2 , Y 3 and other groups Y 2 , if m is 2, 3 or 4, each independently
- eine divalente Gruppe der Formel CRaRb, wobei Ra und Rb gleich oder verschieden sind und jeweils einen Rest aus der Gruppe der für R7 bis R9 möglichen Reste bedeuten, oder - eine divalente Gruppe der Formel -O-, -CO-, -C(=NR*)-, -S(O)q-, -NR*- oder -N(O)-, wobei q = O1 1 oder 2 ist und R* Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist, odera divalent group of the formula CR a R b , where R a and R b are identical or different and each represents a radical from the group of the radicals R 7 to R 9 which are possible, or a divalent group of the formula -O-, -CO-, -C (= NR * ) -, -S (O) q -, -NR * - or -N (O) -, where q = O 1 is 1 or 2 and R * is hydrogen or alkyl with 1 to 4 C atoms, or
- Y1 oder Y3 eine direkte Bindung, wobei zwei Sauerstoffatome der Gruppen Y2 und Y3 nicht benachbart sind, m 1 , 2, 3 oder 4, n O, 1 , 2, 3 oder 4 bedeuten;- Y 1 or Y 3 is a direct bond, wherein two oxygen atoms of the groups Y 2 and Y 3 are not adjacent, m is 1, 2, 3 or 4, n is O, 1, 2, 3 or 4;
T4. Substituierte 2,4-Diamino-1 ,3,5-triazine der allgemeinen Formel (V),T4. Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of the general formula (V)
in welcher R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder in which R 1 is hydrogen or optionally hydroxy, cyano, halogen or
Ci-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R2 für Wasserstoff, für Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen-C-ι-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-C-ι-C4-alkoxy oder d-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenylsulfonyl oder Naphthylsulfonyl steht, R3 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, X für einen Substituenten aus folgender Gruppe steht: Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy,C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, R 2 is hydrogen, formyl, in each case optionally cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms in phenylcarbonyl, naphthylcarbonyl, in each case optionally substituted by cyano, halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, R 3 is optionally cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms or represents optionally cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, R 3 is phenylsulfonyl or naphthylsulfonyl X is a substituent selected from the following group: hydroxy, cyano, nitro, halogen, in each case optionally by hydroxy,
Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, CrC4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, d-Cyano or halogen-substituted alkyl or alkoxy having in each case 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally halogen-substituted alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, in each case optionally by hydroxy, cyano, nitro, halogen, CrC 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, d-
C4-Alkoxy oder CrC4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy, und Z für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkylcarbonyl, CrC4-Alkoxy-carbonyl, C-ι-C4-Alkylthio, d-C4-Alkylsulfinyl oder Ci-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl,C 4 alkoxy or -C 4 -haloalkoxy-substituted phenyl or phenoxy, and Z is hydrogen, hydroxy, halogen, represents in each case optionally substituted by hydroxyl, cyano, nitro, halogen, Ci-C 4 -alkoxy, Ci-C4-alkylcarbonyl, CrC 4 -alkoxy-carbonyl, C-ι-C 4 alkylthio, dC 4 alkylsulfinyl or Ci-C 4 - alkylsulfonyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl,
Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl, mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht. Besonders bevorzugte Verbindungen der Gruppe (B) sind die genannten 2,4- Diamino-s-triazine der Formeln (II) bis (V), die in Position 6 am Triazinring mit Resten aus der Gruppe Wasserstoff, (d-C6)-Alkyl, (C1-Ce)-HaIOaIkVl, (C3-C6)- Cycloalkyl und (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, vorzugsweise (Ci-C4)-Alkyl und (C1- C4)-Haloalkyl substituiert sind.Alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms or optionally substituted by cyano, halogen or Ci-C 4 alkyl substituted cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms. Particularly preferred compounds of group (B) are the said 2,4-diamino-s-triazines of the formulas (II) to (V) which are in position 6 on the triazine ring with radicals from the group consisting of hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 1 -Ce) -HaIOaIkVl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl and (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl and ( C 1 - C 4 ) haloalkyl are substituted.
Durch Halogen substituiertes Alkyl (= Haloalkyl) bedeutet dabei Alkyl, das durch ein oder mehrere Halogenatome aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom und lod, vorzugsweise aus der Gruppe Fluor, Chlor und Brom, insbesondere aus der Gruppe Fluor und Chlor substituiert ist.Alkyl substituted by halogen (= haloalkyl) means alkyl which is substituted by one or more halogen atoms from the group fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably from the group fluorine, chlorine and bromine, in particular from the group fluorine and chlorine.
Weiter bevorzugt sind auch Verbindungen der Formeln (II) bis (V), worin die eine Aminogruppe unsubstituiert ist, d.h. NH2 bedeutet, und die andere Aminogruppe ein Wasserstoffatom und den (Hetero)aryl(hetero)alkylrest trägt.Also preferred are compounds of the formulas (II) to (V) in which one amino group is unsubstituted, ie NH 2 , and the other amino group carries a hydrogen atom and the (hetero) aryl (hetero) alkyl radical.
Ebenso bevorzugt als Wirkstoffe sind beispielsweise 2,4-Diamino-s-thazine der Gruppe T5, wie Verbindungen der Formel (IIa)Also preferred as active ingredients are, for example, 2,4-diamino-s-thazines of the group T5, such as compounds of the formula (IIa)
worin Rx (Ci-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Haloalkyl; wherein R x is (Ci-C 4) -alkyl or (C 1 -C 4) -haloalkyl;
Rγ (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-Alkyl undR γ (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl and
A -CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2-CH2, -O-, -CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-.A is -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH 2 CH 2 -CH 2 , -O-, -CH 2 -CH 2 -O-, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O-.
X (CrC4)-Alkyl und n 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 oder 2 bedeuten.X is (C 1 -C 4 ) -alkyl and n is 0, 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1 or 2.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführtenThe general or preferred ones listed above
Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Die bei den Restedefinitionen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, auch in Kombinationen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy, Alkylthio, Haloalkyl oder Alkylamino, sind auch dann, wenn dies nicht ausdrücklich angegeben ist, geradkettig oder verzweigt.Remaining definitions can be combined with one another as desired, ie also between the specified preferred ranges. The hydrocarbon radicals mentioned in the radical definitions, such as alkyl, alkenyl or alkynyl, also in combinations with heteroatoms, such as in alkoxy, alkylthio, haloalkyl or alkylamino, are also straight-chain or branched, even if not expressly stated.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der Formel (IV) mit bicyclischen Resten, wie sie aus WO-A-97/31904 oder WO-A-04/069814 bekannt sind, insbesondere wie sie in nachstehender Tabelle B benannt sind:Preference is also given to compounds of the formula (IV) with bicyclic radicals, as are known from WO-A-97/31904 or WO-A-04/069814, in particular as they are mentioned in Table B below:
Bevorzugte Wirkstoffe aus der Gruppe der 2,4-Diamino-s-triazine sind beispielsweise in der folgenden Tabelle B aufgeführt.Preferred active compounds from the group of 2,4-diamino-s-triazines are listed, for example, in the following Table B.
Tabelle B:Table B:
Aus den Verbindungen der allgemeinen Formeln (I)-(V) können gegebenenfalls Salze hergestellt werden, z.B. Metallsalze wie Alkali (z.B. Na, K) -Salze oder Erdalkali (z.B. Mg, Ca) -Salze oder Ammonium- oder Aminsalze. Man erhält solche Salze in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dispergieren einer Verbindung der Formeln (I)-(V) in einem geeigneten Verdünnungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, Aceton, tert.-Butyl- methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Base. Die Salze können dann - gegebenenfalls nach längerem Rühren - durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.From the compounds of general formulas (I) - (V), salts can be optionally prepared, e.g. Metal salts such as alkali (e.g., Na, K) salts or alkaline earth (e.g., Mg, Ca) salts or ammonium or amine salts. Such salts are obtained in a simple manner by customary salt formation methods, for example by dissolving or dispersing a compound of formulas (I) - (V) in a suitable diluent, e.g. Methylene chloride, acetone, tert-butyl methyl ether or toluene, and addition of a suitable base. The salts can then - be isolated by concentration or suction - optionally after prolonged stirring.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können zusätzliche weitere Komponenten enthalten, z. B. agrochemische Wirkstoffe anderer Art und/oder im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und/oder Formulierungshilfsmittel, oder zusammen mit diesen eingesetzt werden.The herbicide combinations of the invention may contain additional additional components, e.g. As agrochemical agents of other types and / or customary in plant protection additives and / or formulation auxiliaries, or used together with these.
In bevorzugter Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Herbizid- Kombinationen die Herbizide (A) und (B) in einem wirksamen Gehalt und/oder weisen synergistische Wirkungen auf. Die synergistischen Wirkungen können z.B. bei gemeinsamer Ausbringung der Herbizide (A) und (B) beispielsweise als Co- Formulierung oder als Tank-Mischung beobachtet werden, sie können jedoch auch bei zeitlich versetzter Anwendung (Splitting) festgestellt werden. Möglich ist auch die Anwendung der Herbizide oder der Herbizid-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination.In a preferred embodiment, the herbicidal combinations according to the invention contain the herbicides (A) and (B) in an effective content and / or have synergistic effects. The synergistic effects may be observed, for example, when the herbicides (A) and (B) are applied together, for example as a co-formulation or as a tank mixture, but they may also be in case of staggered application (splitting). It is also possible to use the herbicides or herbicide combinations in several portions (sequence application), eg. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early post-emergence applications, followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination.
Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduktion der Aufwandmengen der Einzelherbizide, eine höhere Wirkungsstärke bei gleicher Aufwandmenge, die Kontrolle bislang nicht erfasster Arten (Lücken), eine Ausdehnung des Anwendungszeitraums und/oder eine Reduzierung der Anzahl notwendiger Einzelanwendungen und - als Resultat für den Anwender - ökonomisch und ökologisch vorteilhaftere Unkrautbekämpfungssysteme.The synergistic effects allow a reduction in the application rates of the individual herbicides, a higher potency at the same rate, the control of previously unrecognized species (gaps), an extension of the period of application and / or a reduction in the number of necessary individual applications and - as a result for the user - economically and ecologically more beneficial weed control systems.
Bespielsweise werden durch die erfindungsgemäßen Kombinationen aus Herbiziden (A)+(B) synergistische Wirkungssteigerungen möglich, die weit und in unerwarteter Weise über die Wirkungen hinausgehen, die mit den Einzelherbiziden (A) und (B) erreicht werden.For example, the combinations of herbicides (A) + (B) according to the invention make possible synergistic increases in activity which go far and unexpectedly beyond the effects achieved with the individual herbicides (A) and (B).
Die genannte Formel (I) umfaßt alle Stereoisomeren und deren Gemische, insbesondere auch racemische Gemische, und - soweit Enantiomere möglich sind - das jeweils biologisch wirksame Enantiomere.Said formula (I) comprises all stereoisomers and mixtures thereof, in particular racemic mixtures, and - as far as enantiomers are possible - the respective biologically active enantiomers.
Die Verbindungen der Formel (I) und deren Salze sind bekannt, ebenso wie deren Herstellung, z.B. aus US 5,476,936.The compounds of formula (I) and their salts are known, as well as their preparation, e.g. from US 5,476,936.
Die Verbindungen der Formeln (II) - (V) und deren Salze sind bekannt, ebenso wie deren Herstelllung , siehe beispielsweise WO-A-97/08156, WO-A-97/31904, WO-A- 98/15536, WO-A-98/15537, WO-A-98/15539 sowie auch WO-A-99/65882, WO-A- 00/16627, WO-A-01/43546 WO-A-03/070710, WO-A-04/069814 und die in den Druckschriften zitierte Literatur, die hiermit in die vorliegende Beschreibung aufgenommen werden.The compounds of the formulas (II) - (V) and their salts are known, as is their preparation, see, for example, WO-A-97/08156, WO-A-97/31904, WO-A-98/15366, WO-A A-98/15537, WO-A-98/15539 and also WO-A-99/65882, WO-A-00/16627, WO-A-01/43546, WO-A-03/070710, WO-A- 04/069814 and those in the Cited references, which are hereby incorporated into the present specification.
Die Herbizide der Gruppe (A) hemmen das Enzym Acetolactatsynthase (ALS) und damit die Proteinsynthese in Pflanzen. Die Aufwandmenge der Herbizide (A) kann in einem weiten Bereich variieren, beispielsweise zwischen 0,001 g und 500 g AS/ha (AS/ha bedeutet dabei im folgenden „Aktivsubstanz pro Hektar" = bezogen auf 100%igen Wirkstoff). Bei Anwendungen mit Aufwandmengen von 0,01 g bis 200 g AS/ha der Herbizide (A), vorzugsweise der Verbindungen A-1 bis A-145, wird im Vor- und Nachauflaufverfahren ein relativ breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z.B. an annuellen und perennierenden, mono- oder dikotylen Unkräutern sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Bei den erfindungsgemäßen Kombinationen liegen die Aufwandmengen in der Regel niedriger, z. B. im Bereich von 0,001 g bis 100 g AS/ha, vorzugsweise 0,005 g bis 50 g AS/ha, besonders bevorzugt 0,01 g bis 9 g AS/ha.The herbicides of group (A) inhibit the enzyme acetolactate synthase (ALS) and thus the protein synthesis in plants. The application rate of the herbicides (A) can vary within a wide range, for example between 0.001 g and 500 g AS / ha (AS / ha in the following means "active substance per hectare" = based on 100% active ingredient) from 0.01 g to 200 g of AS / ha of the herbicides (A), preferably of the compounds A-1 to A-145, pre-emergence and post-emergence control of a relatively broad spectrum of harmful plants, eg at annealing and perennial, mono- In the combinations according to the invention, the application rates are generally lower, for example in the range from 0.001 g to 100 g AS / ha, preferably from 0.005 g to 50 g AS / ha, particularly preferably 0, 01 g to 9 g AS / ha.
Die Herbizide der Gruppe (B) beeinflussen die Biosynthese der Cellulose in Pflanzen, wobei auch die die Zellwandbildung unterdrückt wird und eignen sich sowohl für einen Einsatz im Vorauflauf wie auch im Nachauflauf. Die Aufwandmenge der Herbizide (B) kann in einem weiten Bereich variieren, beispielsweise zwischen 0,001 g und 500 g AS/ha (AS/ha bedeutet dabei im folgenden .Aktivsubstanz pro Hektar" = bezogen auf 100%igen Wirkstoff). Bei Anwendungen mit Aufwandmengen von 0,01 g bis 200 g AS/ha der Herbizide (B), vorzugsweise der Verbindungen B-1 bis B-80, wird im Vor- und Nachauflaufverfahren ein relativ breites Spektrum an Schadpflanzen bekämpft, z.B. an annuellen und perennierenden, mono- oder dikotylen Unkräutern sowie an unerwünschten Kulturpflanzen. Bei den erfindungsgemäßen Kombinationen liegen die Aufwandmengen in der Regel niedriger, z. B. im Bereich von 0,001 g bis 100 g AS/ha, vorzugsweise 0,005 g bis 50 g AS/ha, besonders bevorzugt 0,01 g bis 25 g AS/ha.The herbicides of group (B) affect the biosynthesis of cellulose in plants, which also suppresses the cell wall formation and are suitable for both pre-emergence and postemergence use. The application rate of the herbicides (B) can vary within a wide range, for example between 0.001 g and 500 g AS / ha (AS / ha in the following means .Active substance per hectare "= based on 100% active ingredient.) For applications with application rates from 0.01 g to 200 g of AS / ha of the herbicides (B), preferably of the compounds B-1 to B-80, pre-emergence and post-emergence control of a relatively broad spectrum of harmful plants, eg at annealing and perennial, mono- In the combinations according to the invention, the application rates are generally lower, for example in the range from 0.001 g to 100 g AS / ha, preferably from 0.005 g to 50 g AS / ha, particularly preferably 0, 01 g to 25 g AS / ha.
Die Herbizide (A) sowie die Herbizide (B) können nicht-selektiv zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden, z.B. in Dauer- und Plantagenkulturen, wie beispielsweise wie Kern- und Steinobst-, Beerenobst-, Wein-, Hevea-, Bananen-, Zuckerrohr-, Kaffee-, Tee-, Citrus-, Nussplantagen, in Forstpflanzungen, an Wegrändern, Plätzen, Industrieanlagen, Flugplätzen oder Eisenbahnanlagen, oder zur sogenannten Burn-Down-Anwendung, z.B. inThe herbicides (A) and the herbicides (B) can be non-selective to control undesirable plant growth, for example in permanent and plantation crops, such as, for example, stone and stone fruit, berry fruit, wine, hevea, banana, sugar cane, coffee, tea, citrus, nut plantations, in forest plantations, on roadsides, squares, industrial plants, airfields or railway facilities, or for the so-called burn-down application, eg in
Ackerbaukulturen z.B. monokotylen Ackerbaukulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, oder dikotylen Ackerbaukulturen wie Zuckerrübe, Raps, Baumwolle, Sonnenblumen und Leguminosen z.B. der Gattungen Glycine (z.B. Glycine max. (Soja) wie nicht-transgene Glycine max. (z.B. konventionelle Sorten wie STS-Sorten) oder transgene Glycine max. (z.B. RR-Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel, Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel.Cultivated crops e.g. monocotyledonous crops such as cereals (e.g., wheat, barley, rye, oats), rice, corn, millet, or dicotyledonous crops such as sugar beet, oilseed rape, cotton, sunflowers, and legumes, e.g. of the genera Glycine (eg Glycine max. (soy) as non-transgenic Glycine max (eg conventional varieties such as STS varieties) or transgenic Glycine max (eg RR soy or LL soy) and their crosses), Phaseolus, Pisum , Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion.
Bevorzugt sind Herbizid-Kombinationen aus einem oder mehreren Herbiziden (A) mit einem oder mehreren Herbiziden (B). Weiter bevorzugt sind Kombinationen von Herbiziden (A) mit einem oder mehreren Herbiziden (B) nach dem Schema: (A1) + (B1), (A1) + (B2), (A1) + (B3), (A1) + (B4), (A2) + (B1), (A2) + (B2), (A2) + (B3), oder (A2) + (B4).Preference is given to herbicide combinations of one or more herbicides (A) with one or more herbicides (B). Further preferred are combinations of herbicides (A) with one or more herbicides (B) according to the scheme: (A1) + (B1), (A1) + (B2), (A1) + (B3), (A1) + ( B4), (A2) + (B1), (A2) + (B2), (A2) + (B3), or (A2) + (B4).
Dabei sind auch solche Kombinationen erfindungsgemäß, die noch ein oder mehrere weitere von Herbiziden (A) und (B) verschiedene agrochemische Wirkstoffe, die ebenfalls die Funktion eines nicht-selektiven Herbizids aufweisen, enthalten.In this case, those combinations according to the invention which also contain one or more other herbicides (A) and (B) different agrochemical active ingredients, which also have the function of a non-selective herbicide.
Für Kombinationen mit drei oder mehr Wirkstoffen gelten die nachstehend insbesondere für erfindungsgemäße Zweierkombinationen erläuterten bevorzugten Bedingungen in erster Linie ebenfalls, sofern darin die erfindungsgemäßen Zweierkombinationen enthalten sind.For combinations with three or more active ingredients, the preferred conditions explained below in particular for combinations of two according to the invention also apply primarily insofar as they contain the two-person combinations according to the invention.
Bereiche für geeignete Mengenverhältnisse der Verbindungen (A) und (B) ergeben sich z.B. aus den genannten Aufwandmengen für die Einzelstoffe. In den erfindungsgemäßen Kombinationen können die Aufwandmengen in der Regel reduziert werden. Bevorzugte Mischungsverhältnisse (A):(B), für die erfindungsgemäßen Kombinationen sind im folgenden aufgeführt: (A) : (B) = 10 : 1 bis 1 : 100, vorzugsweise 6 : 1 bis 1 : 50.Areas for suitable proportions of the compounds (A) and (B) arise, for example, from the stated application rates for the individual substances. In the Combinations of the invention, the application rates can be reduced as a rule. Preferred mixing ratios (A) :( B) for the combinations according to the invention are listed below: (A): (B) = 10: 1 to 1: 100, preferably 6: 1 to 1:50.
Von besonderem Interesse ist die Anwendung von herbiziden Mitteln mit einem Gehalt an folgenden Verbindungen (A) + (B):Of particular interest is the use of herbicidal compositions containing the following compounds (A) + (B):
(A-1) + (B-1), (A-1) + (B-2), (A-1) + (B-3), (A-1) + (B-4), (A-1) + (B-5), (A-1) + (B-6), (A-1) + (B-7), (A-1) + (B-8), (A-1) + (B-9), (A-1) + (B-10), (A-1) + (B-11), (A-1) +(A-1) + (B-1), (A-1) + (B-2), (A-1) + (B-3), (A-1) + (B-4), (A -1) + (B-5), (A-1) + (B-6), (A-1) + (B-7), (A-1) + (B-8), (A-1 ) + (B-9), (A-1) + (B-10), (A-1) + (B-11), (A-1) +
(B-12), (A-1) + (B-13), (A-1) + (B-14), (A-1) + (B-15), (A-1) + (B-16), (A-1) + (B-17), (A-1) + (B-18), (A-1) + (B-19), (A-1) + (B-20), (A-1) + (B-21), (A-1) + (B-22), (A-1) + (B-23), (A-1) + (B-24), (A-1) + (B-25), (A-1) + (B-26), (A-1) + (B-27), (A-1) + (B-28), (A-1) + (B-29), (A-1) + (B-30), (A-1) + (B-31), (A-1) + (B-32), (A-1) + (B-33), (A-1) + (B-34), (A-1) + (B-35), (A-1) + (B-36), (A-1) + (B-37), (A-1) + (B-38), (A-1) + (B-39), (A-1) + (B-40), (A-1) + (B-41), (A-1) + (B-42), (A-1) + (B-43), (A-1) + (B-44), (A-1) + (B-45), (A-1) + (B-46), (A-1) + (B-47), (A-1) + (B-48), (A-1) + (B-49), (A-1) + (B-50), (A-1) + (B-51), (A-1) + (B-52), (A-1) + (B-53), (A-1) + (B-54), (A-1) + (B-55), (A-1) + (B-56), (A-1) + (B-57), (A-1) + (B-58), (A-1) + (B-59), (A-1) + (B-60), (A-1) + (B-61), (A-1) + (B-62), (A-1) + (B-63), (A-1) + (B-64), (A-1) + (B-65), (A-1) + (B-66), (A-1) + (B-67), (A-1) + (B-68), (A-1) + (B-69), (A-1) + (B-70), (A-1) + (B-71), (A-1) + (B-72), (A-1) + (B-73), (A-1) + (B-74), (A-1) + (B-75), (A-1) + (B-76), (A-1) + (B-77), (AI-1) + (B-78), (A-1) + (B-79), (A-1) + (B-80).(B-12), (A-1) + (B-13), (A-1) + (B-14), (A-1) + (B-15), (A-1) + (B -16), (A-1) + (B-17), (A-1) + (B-18), (A-1) + (B-19), (A-1) + (B-20 ), (A-1) + (B-21), (A-1) + (B-22), (A-1) + (B-23), (A-1) + (B-24), (A-1) + (B-25), (A-1) + (B-26), (A-1) + (B-27), (A-1) + (B-28), (A -1) + (B-29), (A-1) + (B-30), (A-1) + (B-31), (A-1) + (B-32), (A-1 ) + (B-33), (A-1) + (B-34), (A-1) + (B-35), (A-1) + (B-36), (A-1) + (B-37), (A-1) + (B-38), (A-1) + (B-39), (A-1) + (B-40), (A-1) + (B -41), (A-1) + (B-42), (A-1) + (B-43), (A-1) + (B-44), (A-1) + (B-45 ), (A-1) + (B-46), (A-1) + (B-47), (A-1) + (B-48), (A-1) + (B-49), (A-1) + (B-50), (A-1) + (B-51), (A-1) + (B-52), (A-1) + (B-53), (A -1) + (B-54), (A-1) + (B-55), (A-1) + (B-56), (A-1) + (B-57), (A-1 ) + (B-58), (A-1) + (B-59), (A-1) + (B-60), (A-1) + (B-61), (A-1) + (B-62), (A-1) + (B-63), (A-1) + (B-64), (A-1) + (B-65), (A-1) + (B -66), (A-1) + (B-67), (A-1) + (B-68), (A-1) + (B-69), (A-1) + (B-70 ), (A-1) + (B-71), (A-1) + (B-72), (A-1) + (B-73), (A-1) + (B-74),(A-1) + (B-75), (A-1) + (B-76), (A-1) + (B-77), (AI-1) + (B-78), (A -1) + (B-79), (A-1) + (B-80).
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(A-3) + (B-1), (A-3) + (B-2), (A-3) + (B-3), (A-3) + (B-4), (A-3) + (B-5), (A-3) + (B-6), (A-3) + (B-7), (A-3) + (B-8), (A-3) + (B-9), (A-3) + (B-10), (A-3) + (B-11), (A-3) +(A-3) + (B-1), (A-3) + (B-2), (A-3) + (B-3), (A-3) + (B-4), (A -3) + (B-5), (A-3) + (B-6), (A-3) + (B-7), (A-3) + (B-8), (A-3 ) + (B-9), (A-3) + (B-10), (A-3) + (B-11), (A-3) +
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(A-143) + (B-1), (A-143) + (B-2), (A-143) + (B-3), (A-143) + (B-4), (A-143) + (B-5), (A-143) + (B-6), (A-143) + (B-7), (A-143) + (B-8), (A-143) + (B-9), (A-143) + (B-10), (A-143) + (B-11), (A-143) + (B-12), (A-143) + (B-13), (A-143) + (B-14), (A-143) + (B-15), (A-143) + (B-16), (A-143) + (B-17), (A-143) + (B-18), (A-143) + (B-19), (A-143) + (B-20), (A-143) + (B-21), (A-143) + (B-22), (A-143) + (B-23), (A-143) + (B-24), (A-143) + (B-25), (A-143) + (B-26), (A-143) + (B-27), (A-143) + (B-28), (A-143) + (B-29), (A-143) + (B-30), (A-143) + (B-31), (A-143) + (B-32), (A-143) + (B-33), (A-143) + (B-34), (A-143) + (B-35), (A-143) + (B-36), (A-143) + (B-37), (A-143) + (B-38), (A-143) + (B-39), (A-143) + (B-40), (A-143) + (B-41), (A-143) + (B-42), (A-143) + (B-43), (A-143) + (B-44), (A-143) + (B-45), (A-143) + (B-46), (A-143) + (B-47), (A-143) + (B-48), (A-143) + (B-49), (A-143) + (B-50), (A-143) + (B-51), (A-143) + (B-52), (A-143) + (B-53), (A-143) + (B-54), (A-143) + (B-55), (A-143) + (B-56), (A-143) + (B-57), (A-143) + (B-58), (A-143) + (B-59), (A-143) + (B-60), (A-143) + (B-61), (A-143) + (B-62), (A-143) + (B-63), (A-143) + (B-64), (A-143) + (B-65), (A-143) + (B-66), (A-143) + (B-67), (A-143) + (B-68), (A-143) + (B-69), (A-143) + (B-70), (A-143) + (B-71), (A-143) + (B-72), (A-143) + (B-73), (A-143) + (B-74), (A-143) + (B-75), (A-143) + (B-76), (A-143) + (B-77), (AI-1) + (B-78), (A-143) + (B-79), (A-143) + (B-80).(A-143) + (B-1), (A-143) + (B-2), (A-143) + (B-3), (A-143) + (B-4), (A -143) + (B-5), (A-143) + (B-6), (A-143) + (B-7), (A-143) + (B-8), (A-143 ) + (B-9), (A-143) + (B-10), (A-143) + (B-11), (A-143) + (B-12), (A-143) + (B-13), (A-143) + (B-14), (A-143) + (B-15), (A-143) + (B-16), (A-143) + (B -17), (A-143) + (B-18), (A-143) + (B-19), (A-143) + (B-20), (A-143) + (B-21 ), (A-143) + (B-22), (A-143) + (B-23), (A-143) + (B-24), (A-143) + (B-25), (A-143) + (B-26), (A-143) + (B-27), (A-143) + (B-28), (A-143) + (B-29), (A -143) + (B-30), (A-143) + (B-31), (A-143) + (B-32), (A-143) + (B-33), (A-143 ) + (B-34), (A-143) + (B-35), (A-143) + (B-36), (A-143) + (B-37), (A-143) + (B-38), (A-143) + (B-39), (A-143) + (B-40), (A-143) + (B-41), (A-143) + (B -42), (A-143) + (B-43), (A-143) + (B-44), (A-143) + (B-45), (A-143) + (B-46 ), (A-143) + (B-47), (A-143) + (B-48), (A-143) + (B-49), (A-143) + (B-50), (A-143) + (B-51), (A-143) + (B-52), (A-143) + (B-53), (A-143) + (B-54), (A -143) + (B-55), (A-143) + (B-56), ( A-143) + (B-57), (A-143) + (B-58), (A-143) + (B-59), (A-143) + (B-60), (A- 143) + (B-61), (A-143) + (B-62), (A-143) + (B-63), (A-143) + (B-64), (A-143) + (B-65), (A-143) + (B-66), (A-143) + (B-67), (A-143) + (B-68), (A-143) + ( B-69), (A-143) + (B-70), (A-143) + (B-71), (A-143) + (B-72), (A-143) + (B-). 73), (A-143) + (B-74), (A-143) + (B-75), (A-143) + (B-76), (A-143) + (B-77), (AI-1) + (B-78), (A -143) + (B-79), (A-143) + (B-80).
(A-144) + (B-1), (A-144) + (B-2), (A-144) + (B-3), (A-144) + (B-4), (A-144) + (B-5), (A-144) + (B-6), (A-144) + (B-7), (A-144) + (B-8), (A-144) + (B-9), (A-144) + (B-10), (A-144) + (B-11), (A-144) + (B-12), (A-144) + (B-13), (A-144) + (B-14), (A-144) + (B-15), (A-144) + (B-16), (A-144) + (B-17), (A-144) + (B-18), (A-144) + (B-19), (A-144) + (B-20), (A-144) + (B-21), (A-144) + (B-22), (A-144) + (B-23), (A-144) + (B-24), (A-144) + (B-25), (A-144) + (B-26), (A-144) + (B-27), (A-144) + (B-28), (A-144) + (B-29), (A-144) + (B-30), (A-144) + (B-31), (A-144) + (B-32), (A-144) + (B-33), (A-144) + (B-34), (A-144) + (B-35), (A-144) + (B-36), (A-144) + (B-37), (A-144) + (B-38), (A-144) + (B-39), (A-144) + (B-40), (A-144) + (B-41), (A-144) + (B-42), (A-144) + (B-43), (A-144) + (B-44), (A-144) + (B-45), (A-144) + (B-46), (A-144) + (B-47), (A-144) + (B-48), (A-144) + (B-49), (A-144) + (B-50), (A-144) + (B-51), (A-144) + (B-52), (A-144) + (B-53), (A-144) + (B-54), (A-144) + (B-55), (A-144) + (B-56), (A-144) + (B-57), (A-144) + (B-58), (A-144) + (B-59), (A-144) + (B-60), (A-144) + (B-61), (A-144) + (B-62), (A-144) + (B-63), (A-144) + (B-64), (A-144) + (B-65), (A-144) + (B-66), (A-144) + (B-67), (A-144) + (B-68), (A-144) + (B-69), (A-144) + (B-70), (A-144) + (B-71), (A-144) + (B-72), (A-144) + (B-73), (A-144) + (B-74), (A-144) + (B-75), (A-144) + (B-76), (A-144) + (B-77), (AI-1) + (B-78), (A-144) + (B-79), (A-144) + (B-80).(A-144) + (B-1), (A-144) + (B-2), (A-144) + (B-3), (A-144) + (B-4), (A -144) + (B-5), (A-144) + (B-6), (A-144) + (B-7), (A-144) + (B-8), (A-144 ) + (B-9), (A-144) + (B-10), (A-144) + (B-11), (A-144) + (B-12), (A-144) + (B-13), (A-144) + (B-14), (A-144) + (B-15), (A-144) + (B-16), (A-144) + (B -17), (A-144) + (B-18), (A-144) + (B-19), (A-144) + (B-20), (A-144) + (B-21 ), (A-144) + (B-22), (A-144) + (B-23), (A-144) + (B-24), (A-144) + (B-25), (A-144) + (B-26), (A-144) + (B-27), (A-144) + (B-28), (A-144) + (B-29), (A -144) + (B-30), (A-144) + (B-31), (A-144) + (B-32), (A-144) + (B-33), (A-144 ) + (B-34), (A-144) + (B-35), (A-144) + (B-36), (A-144) + (B-37), (A-144) + (B-38), (A-144) + (B-39), (A-144) + (B-40), (A-144) + (B-41), (A-144) + (B -42), (A-144) + (B-43), (A-144) + (B-44), (A-144) + (B-45), (A-144) + (B-46 ), (A-144) + (B-47), (A-144) + (B-48), (A-144) + (B-49), (A-144) + (B-50), (A-144) + (B-51), (A-144) + (B-52), (A-144) + (B-53), (A-144) + (B-54), (A -144) + (B-55), (A-144) + (B-56), ( A-144) + (B-57), (A-144) + (B-58), (A-144) + (B-59), (A-144) + (B-60), (A- 144) + (B-61), (A-144) + (B-62), (A-144) + (B-63), (A-144) + (B-64), (A-144) + (B-65), (A-144) + (B-66), (A-144) + (B-67), (A-144) + (B-68), (A-144) + ( B-69), (A-144) + (B-70), (A-144) + (B-71), (A-144) + (B-72), (A-144) + (B-). 73), (A-144) + (B-74), (A-144) + (B-75), (A-144) + (B-76), (A-144) + (B-77) , (AI-1) + (B-78), (A-144) + (B-79), (A-144) + (B-80).
(A-145) + (B-1), (A-145) + (B-2), (A-145) + (B-3), (A-145) + (B-4), (A-145) + (B-5), (A-145) + (B-6), (A-145) + (B-7), (A-145) + (B-8), (A-145) + (B-9), (A-145) + (B-10), (A-145) + (B-11), (A-145) + (B-12), (A-145) + (B-13), (A-145) + (B-14), (A-145) + (B-15), (A-145) + (B-16), (A-145) + (B-17), (A-145) + (B-18), (A-145) + (B-19), (A-145) + (B-20), (A-145) + (B-21), (A-145) + (B-22), (A-145) + (B-23), (A-145) + (B-24), (A-145) + (B-25), (A-145) + (B-26), (A-145) + (B-27), (A-145) + (B-28), (A-145) + (B-29), (A-145) + (B-30), (A-145) + (B-31), (A-145) + (B-32), (A-145) + (B-33), (A-145) + (B-34), (A-145) + (B-35), (A-145) + (B-36), (A-145) + (B-37), (A-145) + (B-38), (A-145) + (B-39), (A-145) + (B-40), (A-145) + (B-41), (A-145) + (B-42), (A-145) + (B-43), (A-145) + (B-44), (A-145) + (B-45), (A-145) + (B-46), (A-145) + (B-47), (A-145) + (B-48), (A-145) + (B-49), (A-145) + (B-50), (A-145) + (B-51), (A-145) + (B-52), (A-145) + (B-53), (A-145) + (B-54), (A-145) + (B-55), (A-145) + (B-56), (A-145) + (B-57), (A-145) + (B-58), (A-145) + (B-59), (A-145) + (B-60), (A-145) + (B-61), (A-145) + (B-62), (A-145) + (B-63), (A-145) + (B-64), (A-145) + (B-65), (A-145) + (B-66), (A-145) + (B-67), (A-145) + (B-68), (A-145) + (B-69), (A-145) + (B-70), (A-145) + (B-71), (A-145) + (B-72), (A-145) + (B-73), (A-145) + (B-74), (A-145) + (B-75), (A-145) + (B-76), (A-145) + (B-77), (AI-1) + (B-78), (A-145) + (B-79), (A-145) + (B-80).(A-145) + (B-1), (A-145) + (B-2), (A-145) + (B-3), (A-145) + (B-4), (A -145) + (B-5), (A-145) + (B-6), (A-145) + (B-7), (A-145) + (B-8), (A-145 ) + (B-9), (A-145) + (B-10), (A-145) + (B-11), (A-145) + (B-12), (A-145) + (B-13), (A-145) + (B-14), (A-145) + (B-15), (A-145) + (B-16), (A-145) + (B -17), (A-145) + (B-18), (A-145) + (B-19), (A-145) + (B-20), (A-145) + (B-21 ), (A-145) + (B-22), (A-145) + (B-23), (A-145) + (B-24), (A-145) + (B-25), (A-145) + (B-26), (A-145) + (B-27), (A-145) + (B-28), (A-145) + (B-29), (A -145) + (B-30), (A-145) + (B-31), (A-145) + (B-32), (A-145) + (B-33), (A-145 ) + (B-34), (A-145) + (B-35), (A-145) + (B-36), (A-145) + (B-37), (A-145) + (B-38), (A -145) + (B-39), (A-145) + (B-40), (A-145) + (B-41), (A-145) + (B-42), (A-145 ) + (B-43), (A-145) + (B-44), (A-145) + (B-45), (A-145) + (B-46), (A-145) + (B-47), (A-145) + (B-48), (A-145) + (B-49), (A-145) + (B-50), (A-145) + (B -51), (A-145) + (B-52), (A-145) + (B-53), (A-145) + (B-54), (A-145) + (B-55 ), (A-145) + (B-56), (A-145) + (B-57), (A-145) + (B-58), (A-145) + (B-59), (A-145) + (B-60), (A-145) + (B-61), (A-145) + (B-62), (A-145) + (B-63), (A -145) + (B-64), (A-145) + (B-65), (A-145) + (B-66), (A-145) + (B-67), (A-145 ) + (B-68), (A-145) + (B-69), (A-145) + (B-70), (A-145) + (B-71), (A-145) + (B-72), (A-145) + (B-73), (A-145) + (B-74), (A-145) + (B-75), (A-145) + (B -76), (A-145) + (B-77), (AI-1) + (B-78), (A-145) + (B-79), (A-145) + (B-80 ).
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Kombinationen von Herbiziden verschiedene agrochemische Wirkstoffe beispielsweise aus der Gruppe der Safener, Fungizide, Insektizide, sich strukturell von den Herbiziden (A) und (B) unterscheidenden Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren oder aus der Gruppe der im Pflanzenschutz üblichen Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel enthalten. Zusatzstoffe sind beispielsweise Düngemittel und Farbstoffe.Furthermore, combinations of herbicides according to the invention, various agrochemical active ingredients, for example from the group of safeners, fungicides, insecticides, structurally from the herbicides (A) and (B) different herbicides and plant growth regulators or from the group of customary in plant protection additives and formulation auxiliaries. Additives are, for example, fertilizers and dyes.
So kommen als weitere Herbizide beispielsweise folgende von den Herbiziden (A) und (B) verschiedene Herbizide in Frage wie sie z.B. in Weed Research 26, 441-445 (1986), oder "The Pesticide Manual", 13th edition, The British Crop Protection Council, 2003, und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Die Herbizide sind dabei entweder mit dem "common name" nach der International Organization forFor example, other herbicides which may be used include the following herbicides, which are different from herbicides (A) and (B), as described, for example, in US Pat. in Weed Research 26, 441-445 (1986), or "The Pesticide Manual", 13th edition, The British Crop Protection Council, 2003, and references cited therein. The herbicides are either with the "common name" according to the International Organization for
Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind eine und zum Teil auch mehrere Anwendungsformen genannt: acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, d.h. [[[1-[5-[2-Chloro-4- (trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]- essigsaure und -essigsäuremethylester; acrolein; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrol; AMS, d.h.Standardization (ISO) or with the chemical name, possibly together with a common code number and always include all forms of application such as acids, salts, esters and isomers such as stereoisomers and optical isomers. One and in part also several application forms are mentioned: acetochlor; acifluorfen (-sodium); aclonifen; AKH 7088, ie [[[1- [5- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) -phenoxy] -2-nitrophenyl] -2-methoxyethylidenes-amino] -oxy] - acetic and acetic acid methyl esters; acrolein; alachlor; alloxydim (-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; aminopyralid, amitrole; AMS, ie
Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atraton; atrazin; azafenidin, azimsulfuronammonium sulfamate; anilofos; asulam; atraton; atrazine; azafenidin, azimsulfuron
(DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d.h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1- benzoxazin-4-on; BCPC; beflubutamid, benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone; benzfendizone; benzobicyclon, benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bifenox; bialaphos; bifenox; bispyribac(-sodium), borax; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim, butylate; cacodylic acid; calcium chlorate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl); caloxydim,(DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516H, i. 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one; BCPC; beflubutamide, benazoline (-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron (-methyl); bensulide; bentazone; benzfendizone; benzobicyclone, benzofenap; benzofluor; benzoylprop (-ethyl); benzthiazuron; bifenox; bialaphos; bifenox; bispyribac (-sodium), borax; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butraline; butroxydim, butylate; cacodylic acid; calcium chlorates; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone (-ethyl); caloxydim,
CDAA, d.h. 2-Chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d.h.CDAA, i. 2-chloro-N, N-di-2-propenylacetamide; CDEC, i.
Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlorflurenol (-methyl); chlomethoxyfen; clethodim; clomeprop; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chloroacetic acid; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal(-dimethyl); chlorthiamid; chlortoluron, cinidon(-methyl und - ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; cisanilide; clefoxydim, clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate (z.B. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl); cloransulam(-methyl), cresol; cumyluron (JC 940); cyanamide; cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z.B. Butylester, DEH-Diethyldithiocarbamic acid 2-chlorallylester; chlorofluorol (-methyl); chlomethoxyfen; clethodim; clomeprop; chloramben; chlorazifop-butyl, chloromesulon; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron (-ethyl); chloroacetic acid; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal (dimethyl); chlorthiamid; chlorotoluron, cinidone (-methyl and -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; cisanilide; clefoxydim, clethodim; clodinafop and its ester derivatives (e.g., clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron (-methyl); cloransulam (-methyl), cresol; cumyluron (JC 940); cyanamide; cyanazine; cycloate; Cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop and its ester derivatives (e.g., butyl ester, DEH
112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB,112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB, 3,4-DA, 3,4-DB,
2,4-DEB, dalapon; dazomed; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; ortho-dichlorobenzene; para-dichlorobenzene; dichlorprop; dichlorprop-2,4-DEB, dalapon; dazomed; desmedipham; Desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; ortho-dichlorobenzene; para-dichlorobenzene; dichloroprop; dichlorprop-
P; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; difenzoquat-methylsulphate; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethenamid-P; dimethazone, dimexyflam, dimethipin; diemthylarsinic acid; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; diquat-dibromide; dithiopyr; diuron; DNOC; 3,4-DP; DSMA; EBEP; eglinazine-ethyl;P; diclofop and its esters such as diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl (-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; difenzoquat methylsulphate; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethenamid-P; dimethazone, dimexyflam, dimethipine; diethylsinic acid; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; diquat-dibromide; dithiopyr; diuron; DNOC; 3,4-DP; DSMA; EBEP; eglinazine-ethyl;
EL77, d.h. 5-Cyano-1-(1 ,1-dimethylethyl)-N-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamid; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron(-methyl); ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen und dessen Ester (z.B. Ethylester,EL77, ie 5-cyano-1- (1, 1-dimethylethyl) -N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron (-methyl); Ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen and its esters (eg ethyl ester,
HN-252); ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-HN-252); ethoxysulfuron, etobenzanide (HW 52); F5231, i. N- [2-chloro-4-fluoro-5- [4-
(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z.B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide, fenuron; ferrous-sulphate; flamprop(-methyl oder -isopropyl oder -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulate, florasulam, fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z.B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; fluazolate; flucarbazone(-sodium), flucetosulfuron; fluchloralin; flufenacet; flufenpyr(-ethyl); flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl), flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupropanate, flupyrsulfuron(-methyl oder -sodium), flurenol(-butyl), fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol; flurtamone; fluthiacet(-methyl) (KIH-9201); fluthiamide; fomesafen; foramsulfuron; fosamine; furyloxyfen; glufosinate(- ammonium); glyphosate(-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) und dessen Ester (z.B. Methylester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P(3-fluoropropyl) -4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl] -phenyl] -ethanesulfonamide; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop and fenoxaprop-P and their esters, e.g. fenoxaprop-P-ethyl and fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide, fenuron; -ferrous sulphate; flamprop (-methyl or -isopropyl or -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulates, florasulam, fluazifop and fluazifop-P and their esters, e.g. fluazifop-butyl and fluazifop-p-butyl; fluazolate; flucarbazone (-sodium), flucetosulfuron; fluchloralin; flufenacet; flufenpyr (-ethyl); flumetsulam; flumeturon; flumiclorac (pentyl), flumioxazine (S-482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen (-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupropanate, flupyrsulfuron (-methyl or -sodium), flurenol (-butyl), fluridone; flurochloridone; fluroxypyr (-meptyl); flurprimidol; flurtamone; fluthiacet (-methyl) (KIH-9201); fluthiamide; fomesafen; foramsulfuron; fosamine; furyloxyfen; glufosinate (- ammonium); glyphosate (-isopropylammonium); halo safen; halosulfuron (-methyl) and its esters (e.g., methyl ester, NC-319); haloxyfop and its esters; haloxyfop-P
(= R-haloxyfop) und dessen Ester; HC-252; hexazinone; imazamethabenz(-methyl); imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, iodomethane; iodosulfuron(methylsodium); ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MAA; MAMA; MCPA; MCPA-2-ethylhexyl; MCPA-thioethyl; MCPB; mecoprop; mecoprop-P; mefenacet; mefluidid; mesosulfuron(-methyl); mesotrione, metamifop; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methylarsonic acid; methyldymron; methyl isothiocyanate; metabenzuron, metamifop; methobenzuron; metobromuron; (alpha-)metolachlor; S- metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl;(= R-haloxyfop) and its esters; HC-252; hexazinone; imazamethabenz (-methyl); imazapyr; imazaquin and salts such as the ammonium salt; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, iodomethane; iodosulfuron (methylsodium); ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MAA; MUMMY; MCPA; MCPA-2-ethylhexyl; MCPA-thioethyl; MCPB; mecoprop; mecoprop-P; mefenacet; mefluidide; mesosulfuron (-methyl); mesotrione, metamifop; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methylarsonic acid; methyldymron; methyl isothiocyanate; metabenzuron, metamifop; methobenzuron; metobromuron; (Alpha-) metolachlor; S-metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl;
MK-616; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MSMA; MT 128, d.h. 6-Chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3- pyridazinamin; MT 5950, d.h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)-phenyl] -2- methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d.h. 4- (2,4- dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; nonanoic acid; norflurazon; oleic acid (fatty acid); orbencarb; orthosulfamuron; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; paraquat-dichloride; pebulate; pelargonic acid, pendimethalin; penoxsulam; pentachlorophenol; pentanochlor; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham(ethyl); pethoxamid; picloram; picolinafen, pinoxaden, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl); potassium arsenite; potassium azide; procarbazone-(sodium), proeyazine; prodiamine; profluazol; profluralin; profoxydim; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone(-sodium) (BAYMK-616; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogen sulfates; monolinuron; monuron; MSMA; MT 128, ie 6-chloro-N- (3-chloro-2-propenyl) -5-methyl-N-phenyl-3-pyridazineamine; MT 5950, ie N- [3-chloro-4- (1-methylethyl) phenyl] -2-methylpentanamide; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, ie 4- (2,4- dichlorobenzoyl) -1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; nonanoic acid; norflurazon; Oleic acid (fatty acid); orbencarb; orthosulfamuron; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; paraquat-dichloride; pebulate; pelargonic acid, pendimethalin; penoxsulam; pentachlorophenol; Pentanochlor; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham (ethyl); pethoxamid; picloram; picolinafen, pinoxaden, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron (-methyl); potassium arsenite; potassium azide; procarbazone- (sodium), proeyazine; prodi amines; profluazol; profluralin; profoxydim; proglinazine (-ethyl); prometon; prometryne; propachlor; propanil; propaquizafop and its esters; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone (-sodium) (BAY
MKH 6561); propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil; pyraflufen(-ethyl), pyrasulfotole; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribambenz-isopropyl; pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate; pyriftalid; pyrimidobac(-methyl), pyrimisulfan, pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031); pyroxasulfone; pyroxofop und dessen Ester (z.B.MKH 6561); Propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraclonil; pyraflufen (-ethyl), pyrasulfotole; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron (-ethyl); pyrazoxyfen; pyribambenz-isopropyl; pyribenzoxime, pyributicarb, pyridafol, pyridate; pyriftalid; pyrimidobac (-methyl), pyrimisulfan, pyrithiobac (-sodium) (KIH-2031); pyroxasulfone; pyroxofop and its esters (e.g.
Propargylester); pyroxsulam (triflosulam); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und derenPropargyl ester); pyroxsulam (triflosulam); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop and its ester derivatives, quizalofop and quizalofop-P and theirs
Esterderivate z.B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d.h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]-Ester derivatives, e.g. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl and -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, i. 2- [4-chloro-2-fluoro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -
4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; seebumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, d.h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluor-methyl)-phenoxy]-2- naphthalenyl]-oxy]-propansäure und -methylester; SMA; sodium arsenite; sodium azide; sodium chlorate; sulcotrione, sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron(-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron, 2,3,6-TBA;4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole; seebumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, i. 2 - [[7- [2-chloro-4- (trifluoromethyl) phenoxy] -2-naphthalenyl] oxy] propanoic acid and methyl ester; SMA; sodium arsenite; sodium azide; sodium chlorates; sulcotrione, sulfentrazone (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron (-methyl); sulfosate (ICI-A0224); sulfosulfuron, 2,3,6-TBA;
TCA(sodium); tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn;TCA (sodium); tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; tefuryltrione, tembotrione, tepraloxydim, terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; Terbuthylazine; terbutryn;
TFH 450, d.h. N,N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1 H-1 ,2,4-triazol-1- carboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr (Mon- 13200); thidiazimin (SN-24085); thiencarbazone-methyl, thifensulfuron(-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam, triazofenamide; tribenuron(-methyl); tricamba; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron(sodium); trifluralin; triflusulfuron und Ester (z.B. Methylester, DPX- 66037); trihydroxytriazine; trimeturon; tritosulfuron; topramezone; tsitodef; vernolate; [3-[2-chloro-4-fluoro-5-(1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-dioxo-1 ,2,3,4- tetrahydropyrimidin-3-yl)phenoxy]-2-pyridyloxy]acetic acid ethyl ester; WL 110547, d.h. 5-Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-phenyl]-1 H-tetrazol; UBH-509; D- 489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001 ; ET-751 ; KIH-6127, KIH-2023 und SYP-249, SYN-523.TFH 450, ie N, N-diethyl-3 - [(2-ethyl-6-methylphenyl) sulfonyl] -1 H-1, 2,4-triazole-1-carboxamide; thenylchlor (NSK-850); thiafluamide, thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thiencarbazone-methyl, thifensulfuron (-methyl); thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam, triazofenamide; tribenuron (-methyl); tricamba; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifloxysulfuron (sodium); trifluralin; triflusulfuron and esters (eg, methyl ester, DPX-66037); trihydroxytriazine; trimeturon; tritosulfuron; topramezone; tsitodef; vernolate; [3- [2-chloro-4-fluoro-5- (1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl) -phenoxy] -2-pyridyloxy] acetic acid ethyl ester; WL 110547, ie 5-phenoxy-1- [3- (trifluoromethyl) -phenyl] -1H-tetrazole; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC-0774; Dowco-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; ET-751; KIH-6127, KIH-2023 and SYP-249, SYN-523.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen (= herbiziden Mittel) weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen wie Unkräuter auf, einschließlich Arten die resistent sind gegen herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Glufosinate, Atrazin oder Imidazolinon-Herbizide. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei können die Substanzen z.B. im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden, z.B. gemeinsam oder getrennt. Bevorzugt ist z.B. die Anwendung im Nachauflaufverfahren, insbesondere auf die aufgelaufenen Schadpflanzen.The combinations according to the invention (= herbicidal agents) have an excellent herbicidal activity against a broad spectrum of economically important monocotyledonous and dicotyledonous harmful plants such as weeds, including species which are resistant to herbicidal active substances such as glyphosate, glufosinate, atrazine or imidazolinone herbicides. Even difficult to control perennial weeds, which expel from rhizomes, rhizomes or other permanent organs, are well detected by the active ingredients. The substances may be e.g. be applied in pre-sowing, pre-emergence or post-emergence, e.g. together or separately. Preferred is e.g. the postemergence application, in particular the accumulated harmful plants.
Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.Specifically, by way of example, some representatives of the monocotyledonous and dicotyledonous weed flora can be mentioned, which can be controlled by the compounds according to the invention, without the intention of limiting them to certain species.
Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z.B. Avena spp., Alopecurus spp., Brachiaria spp., Digitaria spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp. sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf Seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt. Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z.B. Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp., Ipomoea spp., Kochia spp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharbitis spp., Polygonum spp.,Sida spp., Sinapis spp., Solanum spp., Stellaria spp., Veronica spp. und Viola spp., Xanthium spp., auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutern.On the monocotyledonous weed side, for example, Avena spp., Alopecurus spp., Brachiaria spp., Digitaria spp., Lolium spp., Echinochloa spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp., Setaria spp. and Cyperus species from the annuelle group and on the part of the perennial species Agropyron, Cynodon, Imperata and Sorghum and also perennial Cyperusarten well grasped. For dicotyledonous weed species, the spectrum of activity extends to species such as Abutilon spp., Amaranthus spp., Chenopodium spp., Chrysanthemum spp., Galium spp., Ipomoea spp., Kochia spp., Lamium spp., Matricaria spp., Pharitis spp. , Polygonum spp., Sida spp., Sinapis spp., Solanum spp., Stellaria spp., Veronica spp. and Viola spp., Xanthium spp., on the annual side, as well as Convolvulus, Cirsium, Rumex, and Artemisia in perennial weeds.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.If the compounds according to the invention are applied to the surface of the earth before germination, then either the emergence of the weed seedlings is completely prevented or the weeds grow up to the cotyledon stage, but then cease their growth and finally die off completely after a lapse of three to four weeks.
Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.Upon application of the active ingredients to the green parts of the plants postemergence also occurs very quickly after treatment, a drastic halt in growth and the weed plants remain in the existing stage of application growth stage or die after a period of time completely, so that in this way one for the crops harmful weed competition is eliminated very early and sustainably.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Mittel zeichnen sich durch eine schnell einsetzende und lang andauernde herbizide Wirkung aus. Die Regenfestigkeit der Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Kombinationen ist in der Regel günstig. Als besonderer Vorteil fällt ins Gewicht, daß die in den Kombinationen verwendeten und wirksamen Dosierungen von Verbindungen (A) und (B) so gering eingestellt werden können, daß ihre Bodenwirkung optimal niedrig ist. Somit wird deren Einsatz nicht nur in empfindlichen Kulturen erst möglich, sondern Grundwasser-Kontaminationen werden praktisch vermieden. Durch die erfindungsgemäßen Kombinationen von Wirkstoffen wird eine erhebliche Reduzierung der nötigen Aufwandmenge der Wirkstoffe ermöglicht. Bei gemeinsamer Anwendung von Herbiziden der Gruppe (A) und solchen der Gruppe (B) treten bevorzugt überadditive (= synergistische) Effekte auf. Dabei ist die Wirkung in den Kombinationen stärker als die zu erwartende Summe der Wirkungen der eingesetzten Einzelherbizide. Die synergistischen Effekte erlauben eine Reduzierung der Aufwandmenge, die Bekämpfung eines breiteren Spektrums von Unkräutern und Ungräsern, einen schnelleren Einsatz der herbiziden Wirkung, eine längere Dauerwirkung, eine bessere Kontrolle der Schadpflanzen mit nur einer bzw. wenigen Applikationen sowie eine Ausweitung des möglichen Anwendungszeitraumes. Teilweise wird durch den Einsatz der Mittel auch die Menge an schädlichen Inhaltsstoffen, wie Stickstoff oder Ölsäure, und deren Eintrag in den Boden reduziert.The herbicidal compositions according to the invention are distinguished by a rapidly onset and long-lasting herbicidal action. The rainfastness of the active ingredients in the combinations according to the invention is generally favorable. A particular advantage is the fact that the effective and used in the combinations dosages of compounds (A) and (B) can be set so low that their soil effect is optimally low. Thus, their use is not only possible in sensitive cultures, but groundwater contamination is virtually avoided. By the combinations of active ingredients according to the invention a significant reduction of the required application rate of the active ingredients is made possible. When herbicides of group (A) and group (B) are used together, superadditive (= synergistic) effects preferably occur. The effect in the combinations is stronger than the expected sum of the effects of the individual herbicides used. The synergistic effects allow a reduction in the application rate, the control of a broader spectrum of weeds and weeds, a faster use of herbicidal activity, a longer lasting effect, better control of harmful plants with only one or a few applications and an extension of the possible period of application. In part, the use of funds also reduces the amount of harmful ingredients, such as nitrogen or oleic acid, and their entry into the soil.
Die genannten Eigenschaften und Vorteile sind in der praktischen Unkrautbekämpfung gefordert, um landwirtschaftliche/forstwirtschaftliche Kulturen von unerwünschten Konkurrenzpflanzen freizuhalten und damit die Erträge qualitativ und quantitativ zu sichern und/oder zu erhöhen. Der technische Standard wird durch diese neuen Kombinationen hinsichtlich der beschriebenen Eigenschaften deutlich übertroffen.The stated properties and advantages are required in practical weed control in order to keep agricultural / forestry crops free of undesired competing plants and thus to secure and / or increase yields qualitatively and quantitatively. The technical standard is significantly exceeded by these new combinations in terms of the properties described.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Mittel zur Bekämpfung von Schadpflanzen in bekannten Pflanzenkulturen oder noch zu entwickelnden toleranten oder gentechnisch veränderten Kulturpflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, neben den Resistenzen gegenüber den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise durch Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgene Kulturpflanzen, welche Resistenzen gegen andere Herbizide aufweisen, beispielsweise gegen Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A- 5013659), transgene Kulturpflanzen, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche dieBecause of their herbicidal and plant growth regulatory properties, the agents for combating harmful plants can be used in known plant crops or tolerant or genetically modified crops to be developed. The transgenic plants are usually characterized by particular advantageous properties, in addition to the resistance to the inventive compositions, for example, by resistance to plant diseases or pathogens of plant diseases such as certain insects or microorganisms such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate to z. B. the crop in terms of quantity, quality, shelf life, composition and special ingredients. Thus, transgenic plants with increased starch content or altered quality of the starch or those with other fatty acid composition of the crop are known. Conventional ways of producing new plants which have modified properties in comparison to previously occurring plants consist, for example, in classical breeding methods and the production of mutants. Alternatively, new plants with altered properties can be generated by means of genetic engineering methods (see, for example, EP-A-0221044, EP-A-0131624). For example, genetic modifications of crop plants for the purpose of modifying the starch synthesized in the plants (eg WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), transgenic crop plants which have resistance to other herbicides, for example, have been described in several cases against sulfonylureas (EP-A-0257993, US-A-5013659), transgenic crops having the ability to produce Bacillus thuringiensis toxins (Bt toxins), which are known from US Pat
Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259). transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).Make plants resistant to certain pests (EP-A-0142924, EP-A-0193259). Transgenic crop plants with modified fatty acid composition (WO 91/13972).
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z.B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. CoId Spring Harbor Laboratory Press, CoId Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).Numerous molecular biology techniques that can be used to produce novel transgenic plants with altered properties are known in principle; see, e.g. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed., CoId Spring Harbor Laboratory Press, CoId Spring Harbor, NY; or Winnacker "Genes and Clones", VCH Weinheim 2nd edition 1996 or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.For such genetic engineering, nucleic acid molecules can be introduced into plasmids that allow mutagenesis or sequence alteration by recombination of DNA sequences. With the aid of the abovementioned standard methods, z. For example, base substitutions are made, partial sequences are removed, or natural or synthetic sequences are added. For the Connection of the DNA fragments with each other can be made to the fragments adapters or linkers.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.The production of plant cells having a reduced activity of a gene product can be achieved, for example, by the expression of at least one corresponding antisense RNA, a sense RNA to obtain a cosuppression effect or the expression of at least one appropriately engineered ribozyme which specifically cleaves transcripts of the above gene product.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.For this purpose, DNA molecules may be used which comprise the entire coding sequence of a gene product, including any flanking sequences that may be present, as well as DNA molecules which comprise only parts of the coding sequence, which parts must be long enough to be present in the cells to cause an antisense effect. It is also possible to use DNA sequences which have a high degree of homology to the coding sequences of a gene product, but are not completely identical.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219- 3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).In the expression of nucleic acid molecules in plants, the synthesized protein may be located in any compartment of the plant cell. But to achieve the localization in a particular compartment, z. For example, the coding region can be linked to DNA sequences that ensure localization in a particular compartment. Such sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad., U.S.A. 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen. So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.The transgenic plant cells can be regenerated to whole plants by known techniques. The transgenic plants may in principle be plants of any plant species, ie both monocotyledonous and dicotyledonous plants. Thus, transgenic plants are available, the altered properties by overexpression, suppression or inhibition homologous (= natural) genes or gene sequences or expression of heterologous (= foreign) genes or gene sequences.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen (z.B. zur nicht-selektiven Bekämpfung vonThe present invention furthermore relates to a method for controlling unwanted plants (for example for non-selective control of
Schadpflanzen), vorzugsweise in Pflanzenkulturen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Herbizide (A) und (B) der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombination auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden, z.B. gemeinsam oder getrennt. Dabei können eines oder mehrere Herbizide (A) vor, nach oder gleichzeitig mit dem oder den Herbizid(en) (B) auf die Pflanzen, das Saatgut oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), appliziert werden.Harmful plants), preferably in crops, which is characterized in that the herbicides (A) and (B) of the herbicidal combination according to the invention on the plants (eg harmful plants such as mono- or dicotyledonous weeds or unwanted crops), the seed (eg grains, Seeds or vegetative propagules such as tubers or sprouts with buds) or the area on which the plants grow (eg the acreage), eg together or separately. One or more herbicides (A) may be applied to the plants, the seed or the area on which the plants grow (e.g.
Unter unerwünschten Pflanzen sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten wachsen, wo sie unerwünscht sind. Dies können z.B. Schadpflanzen (z.B. mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen) sein, z.B. auch solche, die gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe wie Glyphosate, Atrazin, Glufosinate oder Imidazolinon-Herbizide resistent sind.Undesirable plants are understood to mean all plants that grow in places where they are undesirable. This can e.g. Harmful plants (e.g., mono- or dicotyledonous weeds or undesired crops), e.g. also those which are resistant to certain herbicidal active substances such as glyphosate, atrazine, glufosinate or imidazolinone herbicides.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen werden nicht-selektiv zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses eingesetzt werden, z.B. in Dauer- und Plantagenkulturen (z.B. Kern- und Steinobst, Beerenobst, Wein, Hevea,The herbicide combinations of the invention will be used non-selectively to control undesired plant growth, e.g. in permanent and plantation crops (for example, pome and stone fruit, soft fruit, wine, Hevea,
Bananen, Zuckerrohr, Kaffee, Tee, Citrus, Nussplantagen, Rosen, Palmenkulturen und Forstkulturen), an Wegrändern, Plätzen, Industrieanlagen, Flugplätzen oder Eisenbahnanlagen, oder zur sogenannten Burn-Down-Anwendung, z.B. in Pflanzenkulturen wie Ackerbaukulturen z.B. monokotylen Ackerbaukulturen wie Getreide (z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Hafer), Reis, Mais, Hirse, oder dikotylen Ackerbaukulturen wie Zuckerrübe, Raps, Baumwolle, Sonnenblumen und Leguminosen z.B. der Gattungen Glycine (z.B. Glycine max. (Soja) wie nicht- transgene Glycine max. (z.B. konventionelle Sorten wie STS-Sorten) oder transgene Glycine max. (z.B. RR-Soja oder LL-Soja) und deren Kreuzungen), Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis, oder Gemüsekulturen aus verschiedenen botanischen Gruppen wie Kartoffel, Lauch, Kohl, Karotte, Tomate, Zwiebel. Dabei erfolgt die Applikation bevorzugt auf die aufgelaufenen Schadpflanzen (z.B. Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), insbesondere vor dem Auflaufen von (erwünschten) Kulturpflanzen.Bananas, sugar cane, coffee, tea, citrus, nut plantations, roses, palm and forest crops), on roadsides, squares, industrial plants, airfields or railway facilities, or for so-called burn-down application, eg in crops such as crops such as monocotyledonous crops such as cereals ( eg wheat, barley, rye, oats), rice, maize, millet, or dicotyledonous crops such as sugarbeet, oilseed rape, cotton, sunflowers and legumes, eg of the genera Glycine (eg Glycine max. transgenic glycine max. (eg conventional varieties such as STS varieties) or transgenic glycines max. (eg RR soy or LL soy) and their crosses), Phaseolus, Pisum, Vicia and Arachis, or vegetable crops from various botanical groups such as potato, leek, cabbage, carrot, tomato, onion. The application is preferably carried out on the accumulated harmful plants (for example, weeds or unwanted crops), in particular before the emergence of (desired) crops.
Eine ebenfalls bevorzugte Verwendung im nicht-selektiven Bereich ist die Burn- down-Anwendung in Kulturpflanzen, wobei zumindest eine der Komponenten der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombination, insbesondere die Herbizide (A), gegebenenfalls in Kombination mit den Herbiziden (B), vor dem Auflaufen der Kulturpflanzen auf die aufgelaufenen Schadpflanzen (z.B. Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen) appliziert werden, bevorzugt ist dabei die Applikation vor der Aussaat der Kulturpflanzen oder bei der Aussaat der Kulturpflanzen auf die aufgelaufenen Schadpflanzen.A likewise preferred use in the non-selective range is the burn-down application in crop plants, wherein at least one of the components of the herbicidal combination according to the invention, in particular the herbicides (A), optionally in combination with the herbicides (B), before emergence the crops are applied to the accumulated harmful plants (for example, weeds or undesired crop plants), the application is preferred before sowing the crops or when sowing the crops on the accrued harmful plants.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, vorzugsweise in Pflanzenkulturen.The invention also provides the use of the herbicidal combinations according to the invention for controlling unwanted plant growth, preferably in plant crops.
Die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen können nach bekannten Verfahren z.B. als Mischformulierungen der Einzelkomponenten, gegebenenfalls mit weiteren Wirkstoffen, Zusatzstoffen und/oder üblichen Formulierungshilfsmitteln hergestellt werden, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden. Ebenfalls möglich ist die zeitlich versetzte Anwendung (Splitapplikation) der getrennt formulierten oder partiell getrennt formulierten Einzelkomponenten.The herbicide combinations of the invention may be prepared by known methods, e.g. be prepared as mixed formulations of the individual components, optionally with other active ingredients, additives and / or customary formulation auxiliaries, which are then diluted with water used in the usual way, or prepared as so-called tank mixes by co-diluting the separately formulated or partially separately formulated components with water become. Also possible is the staggered application (split application) of the separately formulated or partially separately formulated individual components.
Möglich ist auch die Anwendung der Herbizide oder der Herbizid-Kombinationen in mehreren Portionen (Sequenzanwendung), z. B. nach Anwendungen im Vorauflauf, gefolgt von Nachauflauf-Applikationen oder nach frühen Nachauflaufanwendungen, gefolgt von Applikationen im mittleren oder späten Nachauflauf. Bevorzugt ist dabei die gemeinsame oder die zeitnahe Anwendung der Wirkstoffe der jeweiligen Kombination.It is also possible to use the herbicides or herbicide combinations in several portions (sequence application), eg. After pre-emergence applications, followed by post-emergence applications or early postemergence applications followed by mid-late post-emergence applications. Preference is given to the common or timely use of the active ingredients of the respective combination.
Die Herbizide (A) und (B) können gemeinsam oder getrennt in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Die Formulierungen können die üblichen Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten.The herbicides (A) and (B) can be converted together or separately into customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, active substance-impregnated natural and synthetic substances, microencapsulations in polymeric substances. The formulations may contain the usual auxiliaries and additives.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, alsoThese formulations are prepared in a known manner, e.g. by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.Emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel könne z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie XyIoI, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.In the case of using water as extender, e.g. also organic solvents can be used as auxiliary solvents. Suitable liquid solvents are essentially: aromatics, such as xylene, toluene, alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.Suitable solid carriers are: for example, ammonium salts and ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates; as solid carriers for Granules are suitable: for example, crushed and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours, and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corncobs and tobacco stalks; suitable emulsifiers and / or foam formers are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates; suitable dispersants are: for example lignosulphite liquors and methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic, powdery, granular or latex polymers may be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives may be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
Die Herbizide (A) und (B) können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit anderen agrochemischen Wirkstoffen wie bekannten Herbiziden zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, z.B. zur Unkrautbekämpfung oder zur Bekämpfung von unerwünschten Kulturpflanzen Verwendung finden, wobei z.B. Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch Mischungen mit anderen bekannten Wirkstoffen wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Safenern, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln sind möglich.The herbicides (A) and (B) can be used as such or in their formulations also in admixture with other agrochemical active ingredients such as known herbicides for controlling undesired plant growth, for example for controlling weeds or for controlling unwanted crops, eg finished formulations or tank mixes possible are. Mixtures with other known active substances such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, safeners, bird repellants, plant nutrients and soil conditioners are also possible.
Die Herbizide (A) und (B) können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The herbicides (A) and (B) can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. The application is done in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
Die Wirkstoffe können auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Anbaufläche (z.B. Ackerboden) ausgebracht werden, vorzugsweise auf die grünen Pflanzen und Pflanzenteile und gegebenenfalls zusätzlich auf denThe active substances can be applied to the plants (for example harmful plants such as monocotyledonous or dicotyledonous weeds or undesired crop plants), the seeds (for example grains, seeds or vegetative propagation organs such as tubers or sprouts with buds) or the cultivation area (for example arable soil), preferably to the green plants and parts of plants and, where appropriate, on the
Ackerboden. Eine Möglichkeit der Anwendung ist die gemeinsame Ausbringung der Wirkstoffe in Form von Tankmischungen, wobei die optimal formulierten konzentrierten Formulierungen der Einzelwirkstoffe gemeinsam im Tank mit Wasser gemischt werden und die erhaltene Spritzbrühe ausgebracht wird.Farmland. One possibility of the application is the common application of the active ingredients in the form of tank mixes, wherein the optimally formulated concentrated formulations of the individual active ingredients are mixed together in the tank with water and the spray mixture obtained is applied.
Eine gemeinsame herbizide Formulierung der erfindungsgemäßen Kombination an Herbiziden (A) und (B) hat den Vorteil der leichteren Anwendbarkeit, wobei die Mengen der Komponenten bereits im optimalen Verhältnis zueinander eingestellt werden können. Außerdem können die Hilfsmittel in der Formulierung aufeinander optimal abgestimmt werden. Biologische BeispieleA common herbicidal formulation of the combination of herbicides (A) and (B) according to the invention has the advantage of easier applicability, wherein the amounts of the components can be adjusted already in the optimal ratio to each other. In addition, the adjuvants in the formulation can be optimally matched to one another. Biological examples
1. Unkrautwirkung im Vorauflauf1. weed effect in pre-emergence
Samen beziehungsweise Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen wurden in Papptöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten Wirkstoffe (A) und (B) wurden dann als wäßrige Suspensionen bzw. Emulsionen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weed plants were placed in sandy soil in cardboard pots and covered with soil. Formulated in the form of wettable powders or emulsion concentrates Active ingredients (A) and (B) were then applied as aqueous suspensions or emulsions with a water application rate of 600 to 800 l / ha in different dosages on the surface of the cover soil.
Nach der Behandlung wurden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgte nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Ergebnisse zeigen, weisen die getesteten Herbizid- Kombinationen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Die Herbizid-Kombinationen von Verbindungen der Tabelle A weisen mit Verbindungen der Tabelle B sehr gute synergistische herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus und Panicum miliaceum im Vorauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 100 g und weniger Aktivsubstanz pro Hektar (AS/ha).After the treatment, the pots were placed in the greenhouse and kept under good growth conditions for the weeds. The optical assessment of the plant damage and / or the emergence damage occurred after emergence of the test plants after a test time of 3 to 4 weeks in comparison to untreated controls. As the results show, the tested herbicide combinations have a good herbicidal pre-emergence activity against a broad spectrum of grass weeds and weeds. The herbicide combinations of compounds of Table A have with Table B compounds very good synergistic herbicidal activity against harmful plants such as Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus and Panicum miliaceum pre-emergence at an application rate of 100 g and less active ingredient per hectare (AS / ha).
2. Unkrautwirkung im Nachauflauf2. weed effect postemergence
a) Beispiel 1a) Example 1
Samen bzw. Rhizomstücke von mono- und dikotylen Unkräutern wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Drei Wochen nach der Aussaat wurden die Versuchspflanzen im 2-4 Blattstadium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen wurden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wurde die Wirkung der Präparate optisch im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Allgemein weisen die erfindungsgemäßen Herbizid-Kombinationen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Die Herbizid-Kombinationen von Verbindungen der Tabelle A weisen mit Verbindungen der Tabelle B sehr gute synergistische herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria viridis, Polygonum convolvulus, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Panicum miliaceum und Avena sativa im Nachauflaufverfahren bei einer Aufwandmenge von 100 g und weniger Aktivsubstanz pro Hektar (AS/ha).Seeds or rhizome pieces of monocotyledonous and dicotyledonous weeds were placed in sandy loam soil in plastic pots, covered with soil and grown in the greenhouse under good growth conditions. Three weeks after sowing, the test plants were treated at the 2-4 leaf stage. The compounds of the invention formulated as wettable powders or as emulsion concentrates were sprayed onto the green parts of the plant in various dosages with a water application rate of 600 to 800 l / ha. After 3 to 4 weeks of life of the test plants in the greenhouse under optimal growth conditions, the effect of the preparations was visually scored compared to untreated controls. In general, the herbicidal combinations according to the invention have a good herbicidal activity against the emergence of a broad spectrum of economically important weeds and weeds. The herbicidal combinations of compounds of Table A have with Table B compounds very good synergistic herbicidal activity against harmful plants such as Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Digitaria sanguinalis, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria viridis, Polygonum convolvulus, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Panicum miliaceum and Avena sativa postemergence at an application rate of 100 g and less active ingredient per hectare (AS / ha).
b) Beispiel 2b) Example 2
Die u.a. Pflanzenarten wurden in Jiffy-Töpfen ausgesät und im Gewächshaus bei einem Tag-/Nacht-Rhythmus von 22°C/14°C angezogen. Danach wurden die Pflanzen im 2-4 Blattstadium mit einer wäßrigen Prüflösung der jeweiligen Verbindungen in den angegebenen Dosierungen behandelt. Nach vier Wochen wurde nach folgendem Schema bonitiert:The u.a. Plant species were seeded in Jiffy pots and grown in the greenhouse at a day / night rhythm of 22 ° C / 14 ° C. Thereafter, the plants were treated in the 2-4 leaf stage with an aqueous test solution of the respective compounds in the indicated dosages. After four weeks, the rating was as follows:
0 = Keine Schädigung0 = no damage
100 = Vollständige Schädigung AS/ha = Aktivsubstanz/Hektar100 = complete damage AS / ha = active substance / hectare
DIGSA = Digitaria sanguinalis Die Boniturdaten für Digitaria sanguinalis belegen, daß durch die Kombination eines der genannten 2,4-Diamino-s-Triazine mit einem der genannten N-Azinyl-N'-pyridyl- sulfonylhamstoffe überraschenderweise Effekte auftreten, die deutlich über dem erwarteten Niveau der Einzelkomponenten sowie den angenommenen additiven Effekten liegen. Somit handelt es sich um einen unerwarteten Synergismus.DIGSA = Digitaria sanguinalis The scoring data for Digitaria sanguinalis prove that the combination of one of the cited 2,4-diamino-s-triazines with one of the N-azinyl-N'-pyridylsulfonylureas surprisingly produces effects which are well above the expected level of the individual components and are the assumed additive effects. Thus, it is an unexpected synergism.
Dieser Befund wird auch durch die Bonitur an Setaria viridis (SETVI) erhärtet:This finding is confirmed by the scoring on Setaria viridis (SETVI):
Auch an Polygonum convolvulus (POLCO) wird dieser Effekt bestätigt:Also Polygonum convolvulus (POLCO) confirms this effect:
c) Beispiel 3 c) Example 3
Die u.a. Pflanzenarten wurden in Jiffy-Töpfen ausgesät und im Gewächshaus bei einem Tag-/Nacht-Rhythmus von 22°C/14°C angezogen. Danach wurden die Pflanzen im 2-4 Blattstadium mit einer wäßrigen Prüflösung der jeweiligen Verbindungen in den angegebenen Dosierungen behandelt. Vier Wochen später wurde nach folgendem Schema bonitiert:The u.a. Plant species were seeded in Jiffy pots and grown in the greenhouse at a day / night rhythm of 22 ° C / 14 ° C. Thereafter, the plants were treated in the 2-4 leaf stage with an aqueous test solution of the respective compounds in the indicated dosages. Four weeks later, the rating was as follows:
0 = Keine Schädigung0 = no damage
100 = Vollständige Schädigung100 = complete damage
AS/ha = Aktivsubstanz/HektarAS / ha = active substance / hectare
Das Beispiel zeigt, dass in der Mischung ein sehr guter Bekämpfungserfolg gegen Polygonum convolvulus (POLCO) erzielt wird, der nicht durch additive Effekte allein erklärt werden kann. Das gleiche Prinzip gilt auch für Abutilon theophrasti (ABUTH), wie die folgende Tabelle zeigt:The example shows that in the mixture a very good control against Polygonum convolvulus (POLCO) is achieved, which can not be explained by additive effects alone. The same principle applies to Abutilon theophrasti (ABUTH), as the following table shows:

Claims

Patentansprüche claims
Herbizid-Kombination enthaltend Komponenten (A) und (B), wobeiA herbicide combination containing components (A) and (B), wherein
(A) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen bedeutet,(A) one or more herbicides from the group of compounds of the formula (I) or salts thereof,
worin wherein
A für Stickstoff oder eine CR11-Gruppierung steht, wobeiA is nitrogen or a CR 11 moiety, wherein
R11 für Wasserstoff, Alkyl, Halogen und Haloalkyl steht, R1 für Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Rest aus derR 11 is hydrogen, alkyl, halogen and haloalkyl, R 1 is hydrogen or an optionally substituted radical of the
Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,Series alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Aralkyl und Aryl steht, R2 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durchCycloalkylalkyl, aralkyl and aryl, R 2 is hydrogen, halogen or in each case optionally by
Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oderHalogen substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or
Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durchDialkylamino having in each case 1 to 6 carbon atoms, R 3 is hydrogen, halogen or in each case optionally by
Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oderHalogen substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino or
Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R4 - R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen, R8 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,Dialkylamino having in each case 1 to 6 carbon atoms, R 4 - R 7 independently of one another represent hydrogen, halogen, cyano, Thiocyanato or each optionally substituted by halogen alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl each having 1 to 3 carbon atoms, R 8 is hydrogen, halogen, cyano, thiocyanato or each optionally substituted by halogen Alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl having in each case 1 to 3 carbon atoms,
wobei in den vorgenannten Resten die Alkyl- und Alkylengruppen jeweils 1 bis 6 C-Atome, die Alkenyl- und Alkinylgruppen jeweils 2 bis 6 C-Atome, die Cycloalkylgruppen jeweils 3 bis 6 C-Atome und die Arylgruppen jeweils 6 bzw. 10 C-Atome enthalten können; undwhere in the abovementioned radicals the alkyl and alkylene groups have in each case 1 to 6 C atoms, the alkenyl and alkynyl groups in each case 2 to 6 C atoms, the cycloalkyl groups in each case 3 to 6 C atoms and the aryl groups in each case 6 or 10 C May contain atoms; and
(B) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der 2,4-Diamino-s-triazine, welche an einer Aminogruppe mit einer (Hetero)aryl(hetero)alkylgruppe N- substituiert sind.(B) one or more herbicides from the group of 2,4-diamino-s-triazines, which are substituted at an amino group with a (hetero) aryl (hetero) alkyl group N-.
Herbizid-Kombination nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente (A) ein oder mehrere Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze,A herbicidal combination according to claim 1, characterized in that as component (A) one or more compounds of the formula (I) or salts thereof,
worinwherein
A für Stickstoff oder eine CH-Gruppierung steht,A is nitrogen or a CH group,
R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methoxymethyl oder Ethoxy steht,R 1 is hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, methoxymethyl or ethoxy,
R2 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht,R 2 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino,
R3 für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluoromethoxy, Methylthio, Methylamino oder Dimethylamino steht, R4 - R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano, oder für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Fluor substituiertes Methyl, Methylthio, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl steht, vorzugsweise Wasserstoff, R8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder für jeweils gegebenenfalls durch Chlor oder Fluor substituiertes Methyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methyl- oder Dimethylamino steht, vorzugsweise Wasserstoff, enthalten sind.R 3 is hydrogen, chlorine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, methylthio, methylamino or dimethylamino, R 4 -R 7 independently of one another are hydrogen, fluorine, chlorine, cyano, or in each case optionally substituted by chlorine or fluorine, methyl, methylthio, methylsulfinyl, methylsulfonyl, methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl, preferably hydrogen, R 8 is hydrogen, fluorine, chlorine, Bromine, cyano or represents in each case optionally substituted by chlorine or fluorine-substituted methyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methyl or dimethylamino, preferably hydrogen.
3. Herbizid-Kombination nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente (B) ein oder mehrere Herbizide aus der Gruppe der 2,4- Diamino-s-triazine bestehend aus Verbindungen mit den nachstehend genannten Formeln (II), (IM), (IV) und (V), oder deren Salze, d.h.3. A herbicidal combination according to claim 1 or 2, characterized in that as component (B) one or more herbicides from the group of 2,4-diamino-s-triazines consisting of compounds having the formulas (II) below, ( IM), (IV) and (V), or their salts, ie
T1. Verbindungen der Formel (II) und deren Salze,T1. Compounds of the formula (II) and their salts,
worin R1 (C1-C6)AIKyI, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (C 1 -C4)AI koxy, (Ci-C4)Alkylthio, (d-C4)Alkylsulfinyl, (C1-C4)Alkylsulfonyl, (C2-C4)Alkenyl, (C2-C4)Alkinyl, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei der Ring unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino oder Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 10 C-Atomen oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest, oder R2 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR2R3 einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen, wobei neben dem N-Atom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S ausgewählt sind und der Rest unsubstituiert oder substituiert ist, wherein R 1 is (C 1 -C 6) AIKyI which is unsubstituted or koxy by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, thiocyanato, (C 1 -C 4) AI, (Ci-C 4) alkylthio, ( dC 4) alkylsulfinyl, (C 1 -C 4) alkylsulfonyl, (C 2 -C 4) alkenyl, (C 2 -C 4) alkynyl, phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl having 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 Heteroringatomen from the group N, O and S, wherein the ring is unsubstituted or substituted, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, amino or alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 carbon atoms in the Alkyl radical, an acyclic or cyclic hydrocarbon radical or Kohlenwasserstoffoxyrest having in each case 1 to 10 C-atoms or a Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest or Heterocyclylaminorest with in each case 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 Heteroringatomen from the group N, O and S, whereby each of the five latter remainders unsubstituted or substituted, or an acyl radical, or R 2 and R 3 together with the nitrogen atom of the group NR 2 R 3 is a heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms, wherein in addition to the N-atom optionally further hetero ring atoms the group N, O and S are selected and the radical is unsubstituted or substituted,
R4 Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 10 C-Atomen, vorzugsweise mit 1 bis 6 C-Atomen, oder einenR 4 is hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino having in each case 1 to 6 C atoms in the alkyl radical, an acyclic or cyclic hydrocarbon radical or hydrocarbonoxy radical each having 1 to 10 C atoms, preferably having 1 to 6 C atoms, or a
Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest, R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest derHeterocyclyl radical, heterocyclyloxy radical or heterocyclylamino radical having in each case 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, where each of the five last-mentioned radicals is unsubstituted or substituted, or an acyl radical, R 5 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, Thiocyanato or a residue of
Formel -B1-Y1, wobei B1 und Y1 wie unten definiert sind, A einen Alkylenrest mit 1 bis 5 linear verknüpften C-Atomen oder Alkenylen oder Alkinylen mit jeweils 2 bis 5 linear verknüpften C- Atomen, wobei jeder der drei letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro,Formula B 1 -Y 1 , wherein B 1 and Y 1 are as defined below, A is an alkylene radical having 1 to 5 linearly linked C atoms or alkenylene or alkynylene having in each case 2 to 5 linearly linked carbon atoms, wherein each of the three latter diradicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, nitro,
Cyano, Thiocyanato und einen Rest der Formel -B2-Y2 substituiert ist, (X)n n Substituenten X und dabei X jeweils unabhängig voneinanderCyano, thiocyanato and a radical of the formula -B 2 -Y 2 is substituted, (X) n n substituents X and X are each independently
Halogen, (d-C6)Alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C1-C6)AIkOXy, (C2-C6)Alkenyloxy, (C2-C6)Alkinyloxy, [(CrC4)Alkyl]-carbonyl, [(CrC4)Alkoxy]-carbonyl oder [(Ci-C4)Alkylthio]-carbonyl, wobei die kohlenwasserstoffhaltigen Teile in den letztgenannten 9 Resten unsubstituiert oder substituiert sind, oder einen Rest der Formel -B°-R°, wobei B0 wie unten definiert und R0 einen aromatischen, gesättigten oder teilgesättigten carbocyclischen oder heterocyclischen Rest bedeutet, wobei der cyclische Rest substituiert oder unsubstituiert ist, oder zwei benachbarte Reste X gemeinsam einen ankondensiertenHalogen, (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy, (C 2 -C 6 ) alkenyloxy, (C 2 -C 6 ) alkynyloxy, [(C r C4) alkyl] carbonyl, [(CrC 4) alkoxy] carbonyl or [(Ci-C 4) alkylthio] -carbonyl, the hydrocarbon-containing parts are unsubstituted in the last-mentioned 9 radicals, or substituted , or a remainder of the formula -B ° -R °, wherein B 0 defines as defined below and R 0 represents an aromatic, saturated or partially saturated carbocyclic or heterocyclic radical, wherein the cyclic radical is substituted or unsubstituted, or two adjacent radicals X together form a fused one
Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist, n 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5,Cyclus having 4 to 6 ring atoms, which is carbocyclic or contains hetero ring atoms from the group O, S and N and which is unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C 4 ) alkyl and oxo, n 0, 1, 2, 3, 4 or 5,
B0, B1, B2 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)P-, -S(O)P-O-, -O-S(O)P-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR1-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO-, -CO-NR1-, wobei p = 0, 1 oder 2 ist und R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen oder Alkanoyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist, Y1, Y2 jeweils unabhängig voneinander H oder einen acyclischenB 0 , B 1 , B 2 are each independently of one another a direct bond or a divalent group of the formula -O-, -S (O) P -, -S (O) P -O-, -OS (O) P -, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR 1 -, -O-NR ', -NR'-O-, -NR'-CO-, -CO-NR 1 -, wherein p is 0, 1 or 2 and R 1 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 C atoms, phenyl, benzyl, cycloalkyl of 3 to 6 C atoms or alkanoyl of 1 to 6 C atoms, Y 1 , Y 2 each independently of one another H or an acyclic
Kohlenwasserstoffrest beispielsweise jeweils mit 1 bis 20 C-Atomen oder einen cyclischen Kohlenwasserstoff rest mit 3 bis 8 C-Atomen oder einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 9 Ringatomen und 1 bis 3Hydrocarbon radical, for example, each having 1 to 20 carbon atoms or a cyclic hydrocarbon radical having 3 to 8 carbon atoms or a heterocyclic radical having 3 to 9 ring atoms and 1 to 3
Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der drei letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten;Hetero ring atoms from the group N, O and S, wherein each of the last three radicals is unsubstituted or substituted, mean;
T2. Verbindungen der Formel (III) oder deren Salze,T2. Compounds of the formula (III) or their salts,
worin R1 Aryl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder Heterocyclyl, das substituiert oder unsubstituiert ist, oder (C1-C6)AIKyI, (C2-C6)Alkenyl oder (C2-C6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Thiocyanato, (Ci-C4)Alkoxy, (CrC4)Haloalkoxy, (C2-C4)Alkenyloxy, (C2- C4)Haloalkenyloxy, (CrC4)Alkylthio, (C1-C4)AIkVlSuIfJnVl, (C1- C4)Alkylsulfonyl, (C1-C4)HaIOaIkVlSuIfJnVl, (CrC4)Haloalkylsulfonyl und (C3-Cg)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Reste der Formeln R'-C(=Z')-, R1-C(=Z')-Z-, R'-Z-C(=Z')-, R1R11N-Ct=Z1)-, R'-Z-C(=Z')-O-, R'R"N-C(=Z1)-Z-, R1-C(=Z')-NRM- und R1R"N-C(=Z1)-NR111-, worin R1, R" und R"1, jeweils unabhängig voneinander (CrCβJAlkyl, Aryl, Aryl-(C1-C6)alkyl, (C3- C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(C1-C6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeuten und worin Z und Z1 unabhängig voneinander jeweils ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sind, substituiert ist, wherein R 1 is aryl which is unsubstituted or substituted, or (C 3 -C 9 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, or heterocyclyl which is substituted or unsubstituted, or (C 1 -C 6 ) AIKyI, (C 2 -C 6) alkenyl or (C 2 -C 6) alkynyl, where each of the 3 last-mentioned radicals being unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, hydroxy, cyano, nitro, thiocyanato, (Ci-C 4) alkoxy, (CrC 4 ) haloalkoxy, (C 2 -C 4) alkenyloxy, (C 2 - C 4) haloalkenyloxy, (C r C4) alkylthio, (C 1 -C 4) AIkVlSuIfJnVl, (C 1 - C 4) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) haloalkyl sulfate, (C r C 4 ) haloalkylsulfonyl and (C 3 -Cg) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, and phenyl which is unsubstituted or substituted, and heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, and radicals of the formulas R'-C (= Z ') -, R 1 -C (= Z') - Z-, R'-ZC (= Z ') -, R 1 R 11 N-Ct = Z 1 ) -, R' -ZC (= Z ') - O-, R'R "NC (= Z 1 ) -Z-, R 1 -C (= Z') - NR M - and R 1 R" NC (= Z 1 ) - NR 111 -, wherein R 1 , R "and R" 1 , respectively s independently (CrCβJAlkyl, aryl, aryl (C 1 -C 6) alkyl, (C 3 - C 9) cycloalkyl or (C 3 -C 9) cycloalkyl (C 1 -C 6) alkyl, wherein each of the 5 the last-mentioned radicals are unsubstituted or substituted, and in which Z and Z 1, independently of one another, are each an oxygen or sulfur atom, is substituted,
R2 (C3-Cg)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, (C4-C9)Cycloalkenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, oder R3 einen Rest der Formel -N(B1-D1)(B2-D2) oder -NR'-N(B1-D1)(B2-D2), worin jeweils B1, B2, D1 und D2 wie unten definiert sind und R1 Wasserstoff, (CrCeJAlkyl oder [(CrC^Alkylj-carbonyl bedeutet, R4 einen Rest der Formel -B3-D3, wobei B3 und D3 wie unten definiert sind, A1 geradkettiges Alkylen mit 1 bis 5 C-Atomen oder geradkettiges Alkenylen oder Alkinylen mit jeweils 2 bis 5 C-Atomen, wobei jeder der drei letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und Reste der Formel -B4-D4 substituiert ist, wobei B4 und D4 wie unten definiert sind, A2 eine direkte Bindung oder geradkettiges Alkylen mit 1 bis 4 C-Atomen oder geradkettiges Alkenylen oder Alkinylen mit jeweils 2 bis 5 C- Atomen, wobei jeder der drei letztgenannten Diradikale unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und Reste der Formel -B5-D5 substituiert ist, oder einen divalenten Rest der Formel VI1, VI2, VI3, VI4 oder VI5,R 2 is (C 3 -Cg) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted, (C 4 -C 9 ) cycloalkenyl which is unsubstituted or substituted, heterocyclyl which is unsubstituted or substituted, or phenyl which is unsubstituted or substituted, or R 3 is a radical of the formula -N (B 1 -D 1 ) (B 2 -D 2 ) or -NR'-N (B 1 -D 1 ) (B 2 -D 2 ) in which in each case B 1 , B 2 , D 1 and D 2 are as defined below and R 1 is hydrogen, (C 1 -C 6 alkyl or [(C 1 -C 4) alkyl] carbonyl, R 4 is a radical of the formula -B 3 -D 3 , where B 3 and D 3 are as defined below, A 1 straight-chain alkylene having 1 to 5 carbon atoms or straight-chain alkenylene or alkynylene having in each case 2 to 5 C atoms, each of the three latter diradicals unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and radicals of the formula -B 4 -D 4 where B 4 and D 4 are as defined below, A 2 is a direct bond or straight-chain alkylene having 1 to 4 C atoms or straight-chain alkenylene or alkynylene having 2 to 5 C each - Atoms, each of the three latter diradicals unsubstituted or substituted by one or more radicals from the group halogen, nitro, cyano, thiocyanato and radicals of the formula -B 5 -D 5 , or a divalent radical of the formula VI 1 , VI 2 , VI 3 , VI 4 or VI 5 ,
-CR6R7-W*-CR8R9- (VI1)-CR 6 R 7 -W * -CR 8 R 9 - (VI 1 )
-CR10R11-W*-CR12R13-CR14R15- (VI2)-CR 10 R 11 -W * -CR 12 R 13 -CR 14 R 15 - (VI 2 )
-CR16R17-CR18R19-W*-CR20R21- (VI3)-CR 16 R 17 -CR 18 R 19 -W * -CR 20 R 21 - (VI 3 )
-CR22R23-CR24R25-W*- (VI4)-CR 22 R 23 -CR 24 R 25 -W * - (VI 4 )
-CR26R27-W*- (Vl5)-CR 26 R 27 -W * - (Vl 5 )
wobei jeder der Reste R6 bis R27 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato oder einen Rest der Formel -B6-D6 ist, W* jeweils ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel N(B7-D7) ist undwherein each of R 6 to R 27 is each independently hydrogen, halo, nitro, cyano, thiocyanato or a radical of formula -B 6 -D 6 , W * each represents an oxygen atom, a sulfur atom or a group of formula N (B 7 -D 7 ) is and
B5, B6, B7, D5, D6 und D7 wie unten definiert sind,B 5 , B 6 , B 7 , D 5 , D 6 and D 7 are as defined below,
B1, B2, B3 und B7 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -C(=Z*)-, -C(=Z*)-Z*\ -C(=Z*)-NH- oder -C(=Z*)-NR*-, wobei Z* = ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Z** = ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und R* = (Ci-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-B 1, B 2, B 3 and B 7 are each independently a direct bond or a divalent group of the formulas -C (= Z *) -, -C (= Z *) -Z * \ -C (= Z *) -NH- or -C (= Z * ) -NR * -, where Z * = an oxygen or sulfur atom, Z ** = an oxygen or sulfur atom and R * = (Ci-C 6 ) alkyl, aryl, aryl -
(Ci-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, B4, B5 und B6 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formeln -O-, -S(O)P-, -S(O)P-O-, -O -S(O)P-,(C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl or wherein each of the last 5 radicals is unsubstituted or substituted, B 4 , B 5 and B 6 are each independently a direct bond or a divalent group of the formulas -O-, -S (O) P -, -S (O) P - O-, -O-S (O) P -,
-CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR0 -, -O-NR0-, -NR°-O-, -NR°-CO-, -CO-NR0-, -O-CO-NR0- oder -NR°-CO-O-, wobei p die ganze Zahl 0, 1 oder 2 ist und R0 Wasserstoff, (C1-C6)AIlCyI, Aryl, Aryl-(Ci-C6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-C9)Cycloalkyl-(CrC6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet, D1, D2, D3, D4, D5 D6 und D7 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff,-CO-, -O-CO-, -CO-O-, -S-CO-, -CO-S-, -S-CS-, -CS-S-, -O-CO-O-, -NR 0 , -O-NR 0 , -NR ° -O-, -NR ° -CO-, -CO-NR 0 -, -O-CO-NR 0 - or -NR ° -CO-O-, where p is the integer 0, 1 or 2 and R 0 is hydrogen, (C 1 -C 6 ) AlClI, aryl, aryl- (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 3 -) C 9 ) cycloalkyl or (C 3 -C 9 ) cycloalkyl- (C 1 -C 6 ) alkyl, wherein each of the last 5 radicals is unsubstituted or substituted, D 1 , D 2 , D 3 , D 4 , D 5 D 6 and D 7 are each independently hydrogen,
(Ci-C6)Alkyl, Aryl, Aryl-(CrC6)alkyl, (C3-C9)Cycloalkyl oder (C3-Cg)Cycloalkyl-(CrC6)alkyl, wobei jeder der 5 letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder jeweils zwei Reste D5 von an einem C-Atom gebundenen zwei Gruppen -B5-D5 miteinander verbunden sind und eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen ergeben, die unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe (C-ι-C4)alkyl und (C-ι-C4)alkoxy substituiert ist, (X)n n Substituenten X und dabei X jeweils unabhängig voneinander Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, Aminocarbonyl oder (CrC6)Alkyl, (C-ι-C6)Alkoxy,(Ci-C 6 ) alkyl, aryl, aryl (C r C 6 ) alkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkyl or (C 3 -Cg) cycloalkyl (CrC 6 ) alkyl, wherein each of the last 5 radicals unsubstituted or is substituted or two radicals D 5 of bonded to a carbon atom two groups -B 5 -D 5 are joined together and give an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms which are unsubstituted or substituted by one or more radicals from the Group (C 1 -C 4 ) alkyl and (C 1 -C 4 ) alkoxy, (X) n n substituents X and in each case X independently of one another halogen, hydroxy, amino, nitro, formyl, carboxy, cyano, Thiocyanato, aminocarbonyl or (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy,
(CrC6)Alkylthio, Mono(Ci-C6)alkylamino, Di(Ci-C4)alkylamino, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Alkinyl, [(Ci-C6)Alkyl]carbonyl, [(Ci-C6)Alkoxy]carbonyl, Mono(Ci-C6)alkylamino-carbonyl Di(C1-C4)alkylamino-carbonyl, N-(Ci-C6)Alkanoyl-amino oder N- (Ci-C4)Alkanoyl-N-(Ci-C4)alkyl-amino, wobei jeder der letztgenannten(CrC 6) alkylthio, mono (Ci-C 6) alkylamino, di (Ci-C4) alkylamino, (C 2 -C 6) alkenyl, (C 2 -C 6) alkynyl, [(Ci-C 6) alkyl ] carbonyl, [(C 1 -C 6 ) alkoxy] carbonyl, mono (C 1 -C 6 ) alkylamino-carbonyl, di (C 1 -C 4 ) alkylamino-carbonyl, N- (C 1 -C 6 ) alkanoyl-amino or N- (C 1 -C 4 ) alkylamino-carbonyl. (C 1 -C 4 ) alkanoyl-N- (C 1 -C 4 ) -alkyl-amino, where each of the latter
13 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, vorzugsweise unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Formyl, Carboxy, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)AIkOXy, (C1-C4)HaIOaIkOXy, (C1-C4)Alkylthio, (CrC^Haloalkylthio, Mono(C1-C4)alkylamino, Di(CrC4)alkylamino,13 radicals unsubstituted or substituted, preferably unsubstituted or by one or more radicals from the group halogen, hydroxyl, amino, nitro, formyl, carboxy, cyano, thiocyanato, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) Haloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C 1 -C 4 ) haloalkylthio, mono (C 1 -C 4 ) alkylamino, di (C 1 -C 4 ) alkylamino,
(C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkyl-amino, [(C1-C4)Alkyl]carbonyl, [(C1-C4)Alkoxy]carbonyl, Aminocarbonyl, Mono(CrC4)alkylamino- carbonyl, Di(Ci-C4)alkylamino-carbonyl, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio und Heterocyclylamino, wobei jeder der letztgenannten 8 Reste unsubstituiert ist oder einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C-ι-C4)Alkyl, (C1-C4)AIkOXy, (d-C4)Alkylthio, (Ci-C4)Haloalkyl, (CrC4)Haloalkoxy, Formyl, (Ci-C4)Alkyl-carbony und (Ci-C4)Alkoxy-carbonyl aufweist, substituiert ist, oder (C3-C9)Cycloalkyl, (C3-C9)Cycloalkoxy, (C3-C9)Cycloalkylamino, Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl,(C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkylamino, [(C 1 -C 4 ) alkyl] carbonyl, [(C 1 -C 4 ) alkoxy] carbonyl, aminocarbonyl, mono (C r C 4 ) alkylamino carbonyl, di (C 1 -C 4 ) alkylamino-carbonyl, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl, heterocyclyl, heterocyclyloxy, heterocyclylthio and heterocyclylamino, where each of the last-mentioned 8 radicals is unsubstituted or one or more substituents from the group halogen, nitro, cyano, (C-ι-C 4) alkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy, is (dC 4) alkylthio, (Ci-C 4) haloalkyl, (C r C4) haloalkoxy, formyl, (Ci-C 4) alkyl-carbonyl, and (Ci-C 4) alkoxy-carbonyl, substituted, or ( C 3 -C 9 ) cycloalkyl, (C 3 -C 9 ) cycloalkoxy, (C 3 -C 9 ) cycloalkylamino, phenyl, phenoxy, phenylthio, phenylcarbonyl, heterocyclyl,
Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio oder Heterocyclylamino, wobei jeder der letztgenannten 11 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder zwei benachbarte Reste X gemeinsam einen ankondensierten Cyclus mit 4 bis 6 Ringatomen, der carbocyclisch ist oder Heteroringatome aus der Gruppe O, S und N enthält und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (Ci-C4)Alkyl und Oxo substituiert ist, n 0, 1 , 3, 4 oder 5 undHeterocyclyloxy, heterocyclylthio or heterocyclylamino, wherein each of the last-mentioned 11 radicals is unsubstituted or substituted, or two adjacent radicals X together form a fused-on cycle with 4 to 6 ring atoms which is carbocyclic or contains hetero ring atoms from the group O, S and N and which is unsubstituted or is substituted by one or more radicals from the group halogen, (Ci-C 4 ) alkyl and oxo, n is 0, 1, 3, 4 or 5 and
"Heterocyclyl" in den vorstehend genannten Resten unabhängig voneinander jeweils einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 7 Ringatomen und 1 bis 3"Heterocyclyl" in the abovementioned radicals independently of one another in each case a heterocyclic radical having 3 to 7 ring atoms and 1 to 3
Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S bedeuten, wobei vorzugsweise a) die Gesamtsumme der C-Atome in den Resten A1 und A2-R2 mindestens 6 C-Atome beträgt oder b) die Gesamtsumme der C-Atome in den Resten A1 und A2-R2 5 C-Heteroatoms from the group N, O and S, wherein preferably a) the total sum of the C atoms in the radicals A 1 and A 2 -R 2 is at least 6 C atoms or b) the total sum of the C atoms in the radicals A 1 and A 2 -R 2 5 C-
Atome beträgt und A1 = eine Gruppe der Formel -CH2- oder -CH2CH2- bedeutet sowie R1 = (CrC4)Alkyl, (CrC4)Haloalkyl, (C2-C6)Haloalkenyl oder (C3-C9)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, bedeutet;Atoms is and A 1 = a group of the formula -CH 2 - or -CH 2 CH 2 - means and R 1 = (C r C 4 ) alkyl, (CrC 4 ) haloalkyl, (C 2 -C 6 ) haloalkenyl or ( C 3 -C 9 ) cycloalkyl which is unsubstituted or substituted;
T3. Verbindungen der Formel (IV) oder deren Salze,T3. Compounds of the formula (IV) or salts thereof,
R1 worinR 1 wherein
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bis 10 C-Atomen oder einenR 1 and R 2 are each independently hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6 C atoms in the alkyl radical, an acyclic or cyclic hydrocarbon radical or Kohlenwasserstoffoxyrest each having 1 to 10 carbon atoms or a
Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest, Heterocyclylthiorest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N1 O und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest oderHeterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest, Heterocyclylthiorest or Heterocyclylaminorest having in each case 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group N 1 O and S, wherein each of the five latter radicals unsubstituted or substituted, or an acyl radical or
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom der Gruppe NR1R2 einen heterocyclischen Rest mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 4 Heteroringatomen, wobei neben dem N-Atom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S ausgewählt sind und der Rest unsubstituiert oder substituiert ist,R 1 and R 2 together with the nitrogen atom of the group NR 1 R 2 is a heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms and 1 to 4 hetero ring atoms, wherein in addition to the N-atom optionally further hetero ring atoms from the group N, O and S are selected and the rest is unsubstituted or substituted,
R3 Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder einen Rest der FormelR 3 is halogen, cyano, thiocyanato, nitro or a radical of the formula
-Z1-R7, R4 Wasserstoff, Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6-Z 1 -R 7 , R 4 is hydrogen, amino, alkylamino or dialkylamino each having 1 to 6
C-Atomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils 1 bisC atoms in the alkyl radical, an acyclic or cyclic hydrocarbon radical or Kohlenwasserstoffoxyrest each with 1 to
10 C-Atomen oder einen Heterocyclylrest, Heterocyclyloxyrest oder Heterocyclylaminorest mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N, O und S, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste unsubstituiert oder substituiert ist, oder einen Acylrest,10 C atoms or a heterocyclyl radical, heterocyclyloxy radical or heterocyclylamino radical having in each case 3 to 6 ring atoms and 1 to 3 hetero ring atoms from the group consisting of N, O and S, where each of the five last-mentioned radicals is unsubstituted or substituted, or an acyl radical,
R5 Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder einen Rest der FormelR 5 is halogen, cyano, thiocyanato, nitro or a radical of the formula
-Z2-R8,-Z 2 -R 8 ,
R6, wenn n=1 , oder die Reste R6 jeweils unabhängig voneinander, wenn n größer als 1 ist, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro oder eine Gruppe der Formel -Z3-R9,R 6 , when n = 1, or the radicals R 6 are each independently, when n is greater than 1, halogen, cyano, thiocyanato, nitro or a group of the formula -Z 3 -R 9 ,
R7 , R8, R9 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen acyclischen Kohlenwasserstoffrest, wobei in der Kette Kohlenstoffatome durch Heteroatome aus der Gruppe N, O und S substituiert sein können, oder einen cyclischen Kohlenwasserstoffrest oder - einen heterocyclischen Rest, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder substituiert ist, Z1, Z2, Z3 jeweils unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder - eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S(O)P-, -S(O)P-O-,R 7 , R 8 , R 9 are each independently hydrogen or an acyclic hydrocarbon radical, in which chain carbon atoms may be substituted by heteroatoms from the group consisting of N, O and S, or a cyclic hydrocarbon radical or a heterocyclic radical, each of the last-mentioned 3 radicals being unsubstituted or substituted, Z 1 , Z 2 , Z 3 are each independently a direct bond or - a divalent group of the formula -O-, -S (O) P -, -S (O) p -O-,
-O-S(O)P-, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -O-CS-, -CS-O-, -S-CS-, -CS-S-, -OCO-, -CO-O-, -NR1-, -O-NR1-, -NR'-O-, -NR'-CO- oder -CO-NR1-, wobei p = O, 1 oder 2 ist und R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 C- Atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl mit 3 bis 6 C-Atomen oder-OS (O) P -, -CO-, -CS-, -S-CO-, -CO-S-, -O-CS-, -CS-O-, -S-CS-, -CS-S , -OCO-, -CO-O-, -NR 1 -, -O-NR 1 -, -NR'-O-, -NR'-CO- or -CO-NR 1 -, where p = O, 1 or 2 and R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, phenyl, benzyl, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms or
Alkanoyl mit 1 bis 6 C-Atomen ist,Alkanoyl having 1 to 6 carbon atoms,
Y1 ,Y2, Y3 und weitere Gruppen Y2, wenn m 2, 3 oder 4 ist, jeweils unabhängig voneinander eine divalente Gruppe der Formel CRaRb, wobei Ra und Rb gleich oder verschieden sind und jeweils einen Rest aus derY 1 , Y 2 , Y 3 and further groups Y 2 , when m is 2, 3 or 4, each independently represent a divalent group of the formula CR a R b , wherein R a and R b are the same or different and each represents a radical from the
Gruppe der für R7 bis R9 möglichen Reste bedeuten, oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -CO-, -C(=NR*)-, -S(O)q-, -NR*- oder -N(O)-, wobei q = O, 1 oder 2 ist und R* Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen ist, oder - Y1 oder Y3 eine direkte Bindung, wobei zwei Sauerstoffatome der Gruppen Y2 und Y3 nicht benachbart sind, m 1 , 2, 3 oder 4, n O, 1 , 2, 3 oder 4 bedeuten; T4. Substituierte 2,4-Diamino-1 ,3,5-triazine der allgemeinen Formel (V)1 Group of the radicals possible for R 7 to R 9 radicals, or a divalent group of the formula -O-, -CO-, -C (= NR * ) -, -S (O) q -, -NR * - or -N (O) -, where q = O, 1 or 2 and R * is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, or - Y 1 or Y 3 is a direct bond, wherein two oxygen atoms of the groups Y 2 and Y 3 are not adjacent, m is 1, 2, 3 or 4, n is O, 1, 2, 3 or 4; T4. Substituted 2,4-diamino-1, 3,5-triazines of the general formula (V) 1
in welcher in which
R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6R 1 is hydrogen or optionally substituted by hydroxy, cyano, halogen or Ci-C 4 alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6
Kohlenstoffatomen steht,Carbon atoms,
R2 für Wasserstoff, für Formyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,R 2 is hydrogen, formyl, in each case optionally cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or in each case optionally cyano,
Halogen-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen-C-ι-C4-alkoxy oder Ci-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Phenylcarbonyl, Naphthylcarbonyl, Phenylsulfonyl oder Naphthylsulfonyl steht,Halogeno-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl-substituted phenylcarbonyl, naphthylcarbonyl, phenylsulfonyl or naphthylsulfonyl,
R3 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, X für einen Substituenten aus folgender Gruppe steht:R 3 is optionally substituted by cyano, halogen or Ci-C 4 alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms or optionally substituted by cyano, halogen or Ci-C 4 alkyl cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, X is a substituent the following group stands:
Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, d-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy oder Ci-C4-Hydroxy, cyano, nitro, halogen, in each case optionally substituted by hydroxy, cyano or halogen-substituted alkyl or alkoxy having in each case 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally halogen-substituted alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups , each optionally substituted by hydroxy, cyano, nitro, halogen, C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, -C 4 alkoxy or Ci-C 4 -
Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy, und Z für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-AIkOXy-CaI-DOrIyI, d-C4-Alkylthio, Ci-C4-Alkylsulfinyl oder Ci-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl, mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,Haloalkoxy substituted phenyl or phenoxy, and Z is hydrogen, hydroxy, halogen, each optionally optionally Hydroxy, cyano, nitro, halogen, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkoxy-CaI-DOrIyI, dC 4 alkylthio, Ci-C4-alkylsulfinyl or Ci-C4- - Alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by halogen alkenyl or alkynyl each having 2 to 6 carbon atoms or optionally by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
enthalten sind.are included.
4. Herbizid-Kombination nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Komponente (B) ein oder mehrere Herbizide aus der4. herbicide combination according to one of claims 1 to 2, characterized in that as component (B) one or more herbicides from the
Gruppe der 2,4-Diamino-s-triazine der Formeln (II) bis (V) enthalten sind, die in Position 6 am Triazinring mit Resten aus der Gruppe Wasserstoff, (Ci-Cβ)- Alkyl, (d-CβJ-Haloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl und (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)- alkyl, vorzugsweise (d-C4)-Alkyl und (CrC4)-Haloalkyl substituiert sind.Group of 2,4-diamino-s-triazines of the formulas (II) to (V) contained in position 6 on the triazine ring with radicals from the group consisting of hydrogen, (Ci-Cβ) -alkyl, (d-CβJ-haloalkyl , (C 3 -C 6) -cycloalkyl and (C 3 -C 6) -cycloalkyl- (C 1 -C 4) - alkyl, preferably (dC 4) -alkyl and (CrC 4) -haloalkyl.
5. Herbizid-Kombination nach einem der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend einen wirksamen Gehalt an Komponenten (A) und (B) und gegebenenfalls eine oder mehrere weitere Komponenten aus der Gruppe agrochemischer Wirkstoffe anderer Art, im Pflanzenschutz übliche Zusatzstoffe und Formulierungshilfsmittel.5. A herbicidal combination according to any one of claims 1 to 4, comprising an effective content of components (A) and (B) and optionally one or more further components from the group of agrochemical active ingredients of other kinds, customary in crop protection additives and formulation auxiliaries.
6. Verfahren zur nicht-selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, worin die Herbizide (A) und (B) der Herbizid-Kombination, definiert gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, gemeinsam oder getrennt appliziert werden, vorzugsweise auf die Fläche auf der die6. A method for non-selective control of undesired plant growth, wherein the herbicides (A) and (B) of the herbicide combination, defined according to one or more of claims 1 to 4, are applied together or separately, preferably on the surface on the the
Pflanzen wachsen. Plants grow.
7. Verfahren nach Anspruch 6 zur nicht-selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Plantagenkulturen, in Forstpflanzungen, an Wegrändern, Plätzen, Industrieanlagen, Flugplätzen oder Eisenbahnanlagen, oder zur sogenannten Burn-Down-Anwendung.7. The method of claim 6 for non-selective control of undesirable plant growth in plantation crops, in forest plantations, on roadsides, squares, industrial plants, airfields or railway facilities, or for so-called burn-down application.
8. Verwendung der nach einem der Ansprüche 1 bis 4 definierten Herbizid- Kombination zur nicht-selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in Plantagenkulturen, in Forstpflanzungen, an Wegrändern, Plätzen, Industrieanlagen, Flugplätzen oder Eisenbahnanlagen, oder zur sogenannten Burn-Down-Anwendung. 8. Use of the defined according to any one of claims 1 to 4 herbicide combination for non-selective control of undesirable plant growth in plantation crops, in forest plantations, on roadsides, squares, industrial plants, airfields or railway facilities, or for so-called burn-down application.
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