EP2083791A2 - Composition for colouring keratinous material using a supra-molecular colouring system - Google Patents

Composition for colouring keratinous material using a supra-molecular colouring system

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EP2083791A2
EP2083791A2 EP07866440A EP07866440A EP2083791A2 EP 2083791 A2 EP2083791 A2 EP 2083791A2 EP 07866440 A EP07866440 A EP 07866440A EP 07866440 A EP07866440 A EP 07866440A EP 2083791 A2 EP2083791 A2 EP 2083791A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
substituted
group
unsubstituted
sau
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP07866440A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Nicolas Daubresse
Timo Luukas
Sandrine Chodorowski-Kimmes
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the subject of the present invention is a cosmetic dyeing composition for keratin materials, comprising, in a suitable medium, at least one supramolecular dyeing system, in particular a cosmetic composition for dyeing human keratin fibers such as the hair or a makeup composition for the materials.
  • keratin such as lips, eyelashes, skin and nails.
  • This staining technique consists in applying to the keratinous fibers a composition containing dye precursors such as oxidation bases and couplers. These precursors under the action of an oxidizing agent will form in the hair one or more colored species.
  • oxidation bases and couplers allow to obtain a rich palette of colors.
  • the resulting colorations are permanent, strong, and resistant to external agents, including light, weather, washing, perspiration and friction.
  • the coloring is carried out using oxidizing products such as hydrogen peroxide in basic medium. These oxidizing agents attack hair keratin, the cosmetic and mechanical properties of which can deteriorate greatly in the case of repeated staining, which can lead to difficult styling or shaping.
  • oxidizing agents attack hair keratin, the cosmetic and mechanical properties of which can deteriorate greatly in the case of repeated staining, which can lead to difficult styling or shaping.
  • the standard dyes that are used are in particular nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, azo, xanthene, acridine, azine or triarylmethane dyes or natural dyes. These dyes may be nonionic, anionic, cationic or amphoteric. These dyes are colored molecules and dyes having an affinity for keratinous fibers.
  • the colorations that result are particularly chromatic colorations that are however temporary or semi-permanent because the nature of the interactions that bind the direct dyes to the keratinous fiber, and their desorption of the surface and / or the core of the fiber are responsible for poor resistance to washing or perspiration.
  • coloring compositions which make it possible to obtain colorations having a toughness close to the oxidation coloring without the disadvantages associated with the presence of an oxidizing agent.
  • a cosmetic composition for coloring keratin materials comprising in a suitable medium, a supramolecular dye system, the dye system comprising either
  • (COLOR) is any chromophore with a maximum absorption of between 300 nm and 1200 nm, covalently bonded to (SAU),
  • SAU represents an acceptor / donor radical capable of forming at least three hydrogen bonds, and capable of associating under appropriate conditions, ie
  • radicals (COLORANT) or (COLORANT') may be the same or different.
  • m or m 'or p is greater than 1, the radicals (SAU), (SAU') or (SAU '') may be identical or different.
  • a composition which makes it possible to obtain a coloration of the keratinous materials having good dyeing properties while respecting these keratin materials such as the hair, the eyelashes, lips, nails and skin.
  • a composition makes it possible to obtain a tenacious but easily erasable coloring by the cancellation of the non-covalent interactions connecting the various dyes of formulas (I) and / or (I ').
  • the composition of the invention makes it possible to obtain better properties such as stability to light, water, perspiration and washes, as well as an ease of erasing the color due to the reversibility of the existing interactions in such a molecular system.
  • the dyes of formula (I) and / or (I ') and the compounds of formula (II) useful in the composition of the invention are for example described in patent application EP 1 310 533 and EP 1 486 539.
  • the self-assembly process can take place between the dyes (I) and / or (I ') but also between the dyes of formula (I) and / or (I') and compounds of formula (II) having no dye moiety.
  • chromophores useful in the present invention mention may be made of the radicals derived from acridine dyes, acridones, anthranthrones, anthrapyrimidines, anthraquinones, azines, azo, azomethines, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyrans, benzothiazoles, benzoquinones, bisazines, bis isoindolines, carboxanilides, coumarins, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahemicyanine, hemicyanine, tetraazacarbocyanine, diazines, diketopyrrolopyrroles, dioxazines, diphenylamines, diphenylmethanes, dithiazines, flavonoids such as flavanthrones and flavones, fluorindines,
  • nitro chromophores that may be used according to the invention, mention may be made, in a nonlimiting manner, of the radicals derived from the following dyes: -1,4-diamino-2-nitrobenzene
  • azo chromophores the following compounds, described in the Color Index International 3rd edition: Disperse Red 17 Yellow -Acid 9 -Acid Black 1 -Acid 36 -Acid Yellow Orange Red -Acid 7 33 35 Red -Acid Acid Yellow 23 -Acid Orange 24 -Disperse Black 9. Mention may also be made of 1- (4'-aminodiphenylazo) -2-methyl-4bis- ( ⁇ -hydroxyethyl) aminobenzene and 4-hydroxy-3- acid ( 2-methoxyphenylazo) -1-naphthalene sulfonic acid. Among the quinonic chromophores, mention may be made of the radicals resulting from the following dyes: -Disperse Red 15
  • indoamine chromophores that can be used according to the invention, mention may be made of the radicals derived from the following dyes:
  • Preferred chromophores are those absorbing light between 380 nm and 850 nm.
  • radical "SAU” or “SAU” or “SAU” is an acceptor / donor radical which can form at least three hydrogen bonds, preferably 3 or 4 hydrogen bonds.
  • radicals "SAU” or "SAU” can be found, without limitation, in the publications: Chem. Soc. Rev., 2001, 30, pp. 83-93; Tetrahedron, 57 (2001), pages 1139-1159; J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, pages 409 to 416; Adv. Mater., 2000, 12, No. 12, pages 874-878; Chem. Eur. J., 2001, 7, No. 10, pages 2059-2065; J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5006-5007; Chem.
  • the radical (SAU) or (SAU ') or (SAU' ') comprises rings with 5 or 6 atoms, these rings being (hetero) aromatic or unsaturated heterocycles.
  • these rings consist of C and / or atomes atoms and with conjugated double bonds to stabilize and direct the H interactions.
  • the radical is N-(2-aminoethyl)-2-aminoethyl radical
  • (SAU) or (SAU ') or (SAU' ') have 6-atom rings comprising C and / or ⁇ and with conjugated double bonds to stabilize and direct the H interactions.
  • the radical (SAU) or (SAU ') or (SAU' ') is preferably chosen from the radicals derived from the compounds
  • aminopyrimidones aminopyrimidones, ureidopyrimidones, trimellitic acid,
  • acylaminopyridines ureidopyridines, carbamoylpyridines, acylaminotriazines, ureidotriazines, and especially ureidoaminotriazines, acylaminoaminotriazines,
  • phthalhydrazides 2-aminopyrimidine-4,6 (1H, 5H) -diones, and / or 4,6-diaminopyrimidin-2 (1H) -ones substituted on their position, respectively, with a carbon radical, in particular alkylene radical; , linear, branched or cyclic, C 1 -C 20 saturated or unsaturated, optionally aromatic, which may contain one or more heteroatoms; and derivatives of these compounds as well as tautomeric forms.
  • ureidopyrimidones ureidopyrimidones
  • ureidopyridines carbamoylpyridines
  • phthalhydrazides 2-aminopyrimidine-4,6 (1H, 5H) -diones, and / or 4, ⁇ -diaminopyrimidin-2 (1H) -ones; and their derivatives.
  • radicals (SAU) or (SAU ') or (SAU' ') when they are different and present in the same dyeing composition are chosen from the following combinations
  • Radicals (SAU) or (SAU ') or (SAU), COLORANT or COLORANT X may comprise one or more linking arms L depending on the values of n, n', m, m ', p , q) such as alkylene radicals, linear or branched, optionally substituted; optionally substituted cycloalkylene radicals; the arylenes radicals, optionally substituted;
  • amino radicals (-NH- or -NR-) or -O-, -SO-, -SO 2 - or -C (O) -; as well as their combinations of the same category and / or of different categories, leading in particular to cycloalkylene alkylenes, biscycloalkylenes, biscycloalkylenesalkylenes, arylenealkylenes, bisphenylenesalkylenes, oxyalkylenes and aminoalkylenes.
  • radicals may optionally be substituted, in particular with one or more alkyl groups in optionally comprising heteroatoms selected from O, N, S, F and P, and combinations thereof.
  • alkylene radicals there may be mentioned, for example, C 1 -C 30 alkylene radicals, for example the methylene radical -
  • (CH 2 ) n - (n> 2) such as the ethylene, butylene, especially 1,4-butylene and 1,6-hexylene radicals and the C 3 -C 10 branched alkylene radicals, such as the radicals 1, 4- (4-methylpentylene), 1, 6- (2,2,4-trimethylhexylene), 1,5-5- (5-methylhexylene), 1,6- (6-methylheptylene), 1,5- (2,2,5-trimethyl hexylene), 1,7- (3,7-dimethyl octylene), 2,2-dimethylpropylene and 1,6- (2,4,4-trimethyl hexylene).
  • cycloalkylene radicals there may be mentioned for example the cyclopentylene and cyclohexylene radicals, optionally substituted in particular with alkyl groups.
  • cycloalkylenesalkylenes mention may be made, for example, of the isophorone radical of formula:
  • n is an integer of 0 to 4; and R4, which may be identical or different, represents H or a C1-C12 alkyl radical, especially a methyl radical; 4, 4'-methylene biscyclohexylene may be mentioned in particular.
  • arylene radicals there may be mentioned, for example, the phenylene radical, the tolylene radicals, in particular the 2,4- and 2,3-tolylene radicals, and the naphthylene radicals, in particular 2,4-naphthylene or 2,6-naphthylene radicals. naphthylene.
  • arylenealkylene radicals such as the benzylene radical:
  • p is an integer of 0 to 5.
  • n an integer of 0 to 4
  • R a identical or different, represent H or a C 1 -C 4 alkyl radical, preferably a methyl radical.
  • oxyalkylene radicals optionally substituted include for example alkylene oxide radicals of the formula -O- (R 'O) y - wherein R' identical or different, represents an alkylene radical, linear or branched C2-C 4 , especially ethylene or propylene; and y is an integer of 1 to 500, preferably 1 to 200 and more preferably 5 to 100.
  • linking arms By way of example of linking arms, mention may be made of methylene, ethylene, linear or branched propylene, linear or branched butylene, linear or branched pentylene or linear or branched hexylene radicals, optionally substituted and / or interrupted as indicated above. .
  • saturated or unsaturated aromatic or non-aromatic ring or heterocycle interrupting the alkyl radical of the linking arm mention may be made of phenylene or naphthylene, phenanthrylene, triazinyl, pyrimidinyl, pyridinyl, pyridazinyl and quinoxalinyl radicals, cyclohexyl.
  • link arms mention may be made of:
  • R ' represents: an alkyl radical C ⁇ -Cl 6, optionally substituted, optionally interrupted by one or more heteroatoms or by one or more groups comprising at least one heteroatom, preferably selected from oxygen, nitrogen sulfur, such as -CO, -SO 2 or combinations thereof, a hydroxyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group. • a (poly) hydroxyalkoxy, C 2 -C 4;
  • R represents a C 1 -C 4 alkyl radical.
  • RCO-O- alkylcarbonyloxy radical
  • R-CO- alkylcarbonyl radical in which R represents a C 1 -C 4 alkyl radical; An amino group;
  • RCO-NR'- an alkylcarbonylamino group in which the radical R represents an alkyl radical Ci-C 4 and the radical R 'represents a hydrogen atom or an alkyl radical in C 1 -C 4 alkyl;
  • An aminocarbonyl group ((R) 2 N-CO-) in which the radicals R independently of one another represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical; a ureido group (N (R) 2 -CO-NR'-) in which the radicals R and R ', independently of each other, represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical;
  • An aminosulphonyl group ((R) 2 N-SO-) in which the radicals R independently of one another represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical;
  • An alkylsulphonylamino group (RSO 2 -NR'-) in which the radicals R, R ', independently of one another, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical;
  • R-SO- An alkylsulfinyl group (R-SO-) in which R represents a C 1 -C 4 alkyl radical; • an alkylsulfonyl group (R-SO2-) wherein R represents an alkyl radical C 4 -C;
  • a halogen atom preferably chlorine or fluorine
  • R '' are identical, represent a hydrogen, an alkyl radical Ci-C 4.
  • Rs and R 9 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl radical optionally substituted with one or more identical or different radicals chosen from hydroxyl and C 1 -C 2 alkoxy, ( poly) hydroxyalkoxy, C 2 - C 4, amino, (di) alkylamino-C 2 or optionally substituted aryl.
  • COLORANT Preferably, “COLORANT”, “COLORANT”, “SAU”, “SAU” and “SAU” include one to three linking arms.
  • the acid addition salts of the supramolecular dyes of the invention of formula (I) or (I ') may be by way of example the addition salts with an organic or inorganic acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid or (alkyl- or phenyl) sulfonic acids such as p-toluenesulphonic acid or methylsulphonic acid, or salts of carboxylic acids as for example acetates, lactates, benzoates, salicylates, citrates.
  • an organic or inorganic acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid or (alkyl- or phenyl) sulfonic acids such as p-toluenesulphonic acid or methylsulphonic acid
  • carboxylic acids as for example acetates, lactates, benzoates, salicylates, citrates.
  • solvates of the supramolecular dyeing systems of the invention are for example the hydrates of such systems or the combination of a compound of formula (I), (I ') or (II) (II') with a linear or branched alcohol C 3 -C 4 such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol.
  • Coloranti and Colorant2 groups are as defined for "COLORANT", and R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted sulfonyl group, substituted or unsubstituted phosphoryl group or group heterocyclic, L represents a linker as defined above.
  • n 2 and O 2 are the same or different and greater than or equal to 1; m 2 can be greater than or equal to 0,
  • R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted sulfoxy group, a substituted sulfone group or unsubstituted, substituted or unsubstituted amino group, nitrile group, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted sulfonyl group, substituted or unsubstituted aryl group a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group or a "COLORING" group, or R1 and R2 represent the atoms necessary to form a ring system; Y represents a divalent COLORING group;
  • R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group, a dye, OR1 or NR2R3;
  • R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted sulfonyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a group heterocyclic, a group Coloranti or Colorant2;
  • R2 and R3 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group, a substituted or unsubstituted acyl group a substituted or unsubstituted sulfonyl group, a Coloranti or Colorant 2 group , or R2 and R3 represent the atoms necessary to form a ring with the nitrogen atom; the groups Coloranti and Colorant2 are as defined for COLORANT.
  • the groups Coloranti and Dye 2 are as defined for COLORANT.
  • Li, L 2 and L 3 are identical or different and represent a linker as defined above.
  • R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aryl group substituted or unsubstituted, an aralkyl group substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a group Coloranti Dye 2, ENT or NR2R3;
  • R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a heterocyclic group;
  • R2 and R3 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group or R2 and R3 represent the atoms necessary to form a ring with the nitrogen atom; the groups Coloranti and Colorant2 are as defined for COLORANT.
  • R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group, OR3 or NR4R5;
  • R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a heterocyclic group;
  • R4 and R5 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group or R4 and R5 represent the necessary atoms to form a cycle with nitrogen; the groups Coloranti and Colorant2 are as defined for COLORANT.
  • R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group;
  • the COLORING group is as defined above and comprises a link arm;
  • L represents a link arm
  • X is 0, NR3, (CH2) n where n is at least 1;
  • R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a sulfonyl group substituted or unsubstituted, a heterocyclic group or R1 and R2 represent the atoms necessary to form with the nitrogen atom a ring;
  • R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group;
  • the COLORING group is as defined previously
  • R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted sulfonyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group or heterocyclic group;
  • X is NR3 or CR4R5;
  • R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a heterocyclic group;
  • R4 and R5 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubsti
  • L represents a linker as defined above.
  • R1 and R2 are identical or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group; substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted sulfonyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group;
  • X is NR3 or CR4R5;
  • R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a heterocyclic group;
  • R4 and R5 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group
  • the coloring compositions contain at least one dye
  • the coloring compositions contain only at least one dye
  • COLOR may be the same or different.
  • compositions are formulated which contain dyes according to formula (I) and / or
  • the coloring compositions of the invention generally contain from 0.01% to 40%, preferably from 0.05% to 15%, and in particular from 0.5% to 5% by weight of the supramolecular dye system relative to the total weight of the composition
  • the medium suitable for coloring generally consists of water or comprises water and at least one organic solvent to solubilize compounds that are not sufficiently soluble in water.
  • organic solvent there may be mentioned for example lower alkanols Ci-C 4, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
  • the solvents are preferably present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
  • the dyeing composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in hair dyeing compositions, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, inorganic or organic thickeners, and in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as as for example, volatile or nonvolatile silicones, modified or unmodified, film formers, ceramides, preservatives, opacifying agents ", oils, waxes.
  • adjuvants are generally present in an amount ranging from them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
  • the pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 9 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used for coloring keratin materials, especially the hair, or else using conventional buffer systems.
  • acidifying agents mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
  • alkalinizing agents that may be mentioned, by way of example, are ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides and following formula (III):
  • W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C 1 -C 4 alkyl radical;
  • R a , Rb, Rc and R d identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C 1 -C 4 hydroxyalkyl or Ci-C 4.
  • hydrophobic dyes For more hydrophobic dyes, mention may especially be made of tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol n-propyl ether, tri or dipropylene glycol mono or di alkyl ether derivatives, propylene glycol methyl ether acetate and propylene phenyl ether. glycol.
  • the dyeing composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin materials, and in particular human hair.
  • the dyeing process is such that the composition according to the present invention as defined above is applied to the fibers for a time sufficient to obtain the desired effect.
  • the materials on which the composition is applied may be dry or wet.
  • the coloration of the keratin materials is obtained during the formation of supramolecular systems by formation of hydrogen bonds.
  • the formation of the supramolecular dye system can be obtained spontaneously by evaporation, for example from the water contained in the dyeing medium. This formation of the supramolecular dye system can be promoted by the presence of particular compounds in the staining medium, for example volatile compounds, or by rinsing, washing or heating.
  • the keratinous materials thus colored can then be rinsed, washed and dried.
  • Such an application can be carried out in the presence of an oxidizing agent, this oxidizing agent can be applied simultaneously or prior to the application of the composition of the invention in order to obtain a preliminary or simultaneous lightening of the keratinous fiber.
  • the oxidizing agent is present in the composition of the invention.
  • the oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratinous fibers are, for example, hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, peracids and oxidase enzymes. among which there may be mentioned peroxidases, 2-electron oxidoreductases such as uricases and 4-electron oxygenases such as laccases. Hydrogen peroxide is particularly preferred.
  • the invention also relates to a kit which contains at least a first composition comprising one or more compounds of formula (I), (I ') or (II) or (II') and a second composition comprising an oxidizing agent.
  • the kit further comprises a composition comprising the alkaline agent.

Abstract

The present invention relates to a composition for colouring keratinous materials. The composition contains in an appropriate medium at least one supra-molecular colouring system of the type (COLORANT)n(SAU)m (I), in which (COLORANT) is any chromophore having a maximal absorption of between 300 nm and 1200 nm covalently bonded to (SAU), and (SAU) represents an acceptor/donor radical capable of forming at least three hydrogen bonds. The invention provides a resistant and varied colouration of keratinous materials.

Description

COMPOSITION DE COLORATION DES MATIÈRES KERATINIQUES A PARTIR D'UN SYSTEME COLORANT SUPRAMOLECULAIRE COLORING COMPOSITION OF KERATINIC MATERIALS FROM A SUPRAMOLECULAR COLORING SYSTEM
La présente invention a pour objet une composition cosmétique de coloration des matières kératiniques, comprenant, dans un milieu approprié, au moins un système colorant supramoléculaire, notamment une composition cosmétique de coloration des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux ou une composition de maquillage des matières kératiniques telles que les lèvres, les cils, la peau et les ongles.The subject of the present invention is a cosmetic dyeing composition for keratin materials, comprising, in a suitable medium, at least one supramolecular dyeing system, in particular a cosmetic composition for dyeing human keratin fibers such as the hair or a makeup composition for the materials. keratin such as lips, eyelashes, skin and nails.
Depuis longtemps, de nombreuses personnes cherchent à modifier la couleur de leurs cheveux et en particulier à masquer leurs cheveux blancs. Pour ce faire, il est connu de teindre les fibres kératiniques de façon permanente par la coloration d'oxydation. Cette technique de coloration consiste à appliquer sur les fibres kératiniques une composition contenant des précurseurs de colorant tels que des bases d'oxydation et des coupleurs. Ces précurseurs sous l'action d'un agent oxydant vont former dans le cheveu une ou plusieurs espèces colorées.For a long time, many people have been trying to change the color of their hair and in particular to hide their white hair. To do this, it is known to stain keratin fibers permanently by oxidation dyeing. This staining technique consists in applying to the keratinous fibers a composition containing dye precursors such as oxidation bases and couplers. These precursors under the action of an oxidizing agent will form in the hair one or more colored species.
La variété des molécules mises en jeu au niveau des bases d'oxydation et des coupleurs, permet l'obtention d'une riche palette de couleurs. Les colorations qui en résultent sont permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs, notamment à la lumière, aux intempéries, aux lavages, à la transpiration et aux frottements. Cependant, la coloration est effectuée à l'aide de produits oxydants tels l'eau oxygénée en milieu basique. Ces agents oxydants attaquent la kératine des cheveux dont les propriétés cosmétiques et mécaniques peuvent se dégrader fortement en cas de colorations répétées ce qui peut entraîner un coiffage ou une mise en forme difficile. Par ailleurs, il est connu de teindre les fibres kératiniques et en particulier les cheveux humains, avec des compositions de coloration contenant des colorants directs . Les colorants classiques qui sont utilisés sont en particulier des colorants du type nitrés benzéniques, anthraquinoniques, nitropyridiniques, azoïques, azoïques, xanthéniques, acridiniques, aziniques, triarylméthaniques ou des colorants naturels. Ces colorants peuvent être non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères . Ces colorants sont des molécules colorées et colorantes ayant une affinité pour les fibres kératiniques.The variety of molecules involved in oxidation bases and couplers, allows to obtain a rich palette of colors. The resulting colorations are permanent, strong, and resistant to external agents, including light, weather, washing, perspiration and friction. However, the coloring is carried out using oxidizing products such as hydrogen peroxide in basic medium. These oxidizing agents attack hair keratin, the cosmetic and mechanical properties of which can deteriorate greatly in the case of repeated staining, which can lead to difficult styling or shaping. Furthermore, it is known to dye keratinous fibers, and in particular human hair, with coloring compositions containing direct dyes. The standard dyes that are used are in particular nitrobenzene, anthraquinone, nitropyridine, azo, azo, xanthene, acridine, azine or triarylmethane dyes or natural dyes. These dyes may be nonionic, anionic, cationic or amphoteric. These dyes are colored molecules and dyes having an affinity for keratinous fibers.
Les colorations qui en résultent sont des colorations particulièrement chromatiques qui sont cependant temporaires ou semi-permanentes car la nature des interactions qui lient les colorants directs à la fibre kératinique, et leur désorption de la surface et/ou du cœur de la fibre sont responsables de faible tenue aux lavages ou à la transpiration. II existe un besoin de développer de nouvelles compositions de coloration pour obtenir des nuances variées, chromatiques ou naturelles, qui présentent des propriétés tinctoriales améliorées telles qu'une bonne ténacité, notamment aux agents extérieurs tels que la lumière, le shampooing, la sueur. En particulier, il existe un besoin de développer des compositions de coloration permettant d'obtenir des colorations présentant une ténacité proche de la coloration d'oxydation sans les inconvénients liés à la présence d'un agent oxydant.The colorations that result are particularly chromatic colorations that are however temporary or semi-permanent because the nature of the interactions that bind the direct dyes to the keratinous fiber, and their desorption of the surface and / or the core of the fiber are responsible for poor resistance to washing or perspiration. There is a need to develop new coloring compositions to obtain various shades, chromatic or natural, which have improved dyeing properties such as good toughness, including external agents such as light, shampoo, sweat. In particular, there is a need to develop coloring compositions which make it possible to obtain colorations having a toughness close to the oxidation coloring without the disadvantages associated with the presence of an oxidizing agent.
D'autre part, depuis toujours, les personnes cherchent à modifier la couleur des matières kératiniques telles que la peau, les lèvres, les cils et les ongles pour des raisons d'esthétiques. Dans le domaine du maquillage, il existe aussi un besoin de développer de nouvelles compositions permettant un maquillage plus résistant aux agents extérieurs tout en respectant la physiologie des matières kératiniques .On the other hand, people have always sought to change the color of keratin materials such as skin, lips, eyelashes and nails for aesthetic reasons. In the field of make-up, there is also a need to develop new compositions allowing makeup more resistant to external agents while respecting the physiology of keratin materials.
Ces buts sont atteints par la présente invention qui a pour objet une composition cosmétique de coloration des matières kératiniques, comprenant dans un milieu approprié, un système colorant supramoléculaire, le système colorant comprenant soit,These objects are achieved by the present invention which relates to a cosmetic composition for coloring keratin materials, comprising in a suitable medium, a supramolecular dye system, the dye system comprising either
(A) au moins un colorant de formule suivante (I) :(A) at least one dye of the following formula (I):
(COLORANT)n(SAU)n (I)(COLOR) n (SAU) n (I)
dans laquelle, (COLORANT) représente tout chromophore avec une absorption maximale comprise entre 300 nm et 1200 nm, lié par covalence à (SAU) ,wherein (COLOR) is any chromophore with a maximum absorption of between 300 nm and 1200 nm, covalently bonded to (SAU),
(SAU) représente un radical accepteur/donneur pouvant former au moins trois liaisons hydrogène, et susceptible de s'associer dans des conditions appropriées, soit,(SAU) represents an acceptor / donor radical capable of forming at least three hydrogen bonds, and capable of associating under appropriate conditions, ie
(B) au moins un colorant selon la formule générale (I) définie ci-dessus et au moins un autre colorant analogue (I' ) de formule(B) at least one dye according to the general formula (I) defined above and at least one other analogous dye (I ') of the formula
(COLORANT' )n' (SAU' )m. dans laquelle COLORANT' et SAU' prennent les mêmes définition que COLORANT et SAU, et les radicaux (SAU) étant capables de s'associer avec les radicaux (SAU') dans des conditions appropriées, ou,(COLORANT ') n ' (SAU ') m . in which COLORANT 'and SAU' have the same definition as COLORANT and SAU, and the radicals (SAU) are capable of associating with the radicals (SAU ') under appropriate conditions, or,
(C) au moins un colorant selon la formule générale (I) et/ou (I' ) définie ci dessus, et au moins un composé selon la formule (II) :(C) at least one dye according to the general formula (I) and / or (I ') defined above, and at least one compound according to formula (II):
(SAU")p(X)q (II) dans laquelle SAU' ' prend la même définition que SAU, les radicaux (SAU) ou (SAU') étant capables de s'associer avec les radicaux (SAU'') dans des conditions appropriées, n, n' , m, m' , et p sont des entiers supérieurs ou égaux à 1; et q est égal à 0 ou 1, ainsi que ses sels d'addition et solvates.(SAU ") p (X) q (II) in which SAU "has the same definition as SAU, the radicals (SAU) or (SAU ') being able to associate with the radicals (SAU'') under appropriate conditions, n, n', m, m ' , and p are integers greater than or equal to 1; and q is 0 or 1, as well as its addition salts and solvates.
Lorsque n ou n' est supérieur à 1, les radicaux (COLORANT) ou (COLORANT' ) peuvent être identiques ou différents. Lorsque m ou m' ou p est supérieur à 1, les radicaux (SAU), (SAU') ou (SAU'') peuvent être identiques ou différents.When n or n 'is greater than 1, the radicals (COLORANT) or (COLORANT') may be the same or different. When m or m 'or p is greater than 1, the radicals (SAU), (SAU') or (SAU '') may be identical or different.
Par l'utilisation des systèmes colorants supramoléculaires du type de ceux décrits ci-dessus, on obtient une composition qui permet d'obtenir une coloration des matières kératiniques présentant de bonnes propriétés tinctoriales tout en respectant ces matières kératiniques telles que les cheveux, les cils, les lèvres, les ongles et la peau. Par ailleurs, une telle composition permet d' obtenir une coloration tenace mais aussi facilement effaçable par l'annulation des interactions non covalentes reliant les différents colorants de formules (I) et/ou (I' ) . Notamment, la composition de l'invention permet d'obtenir de meilleures propriétés telles que la stabilité à la lumière, à l'eau, à la transpiration et aux lavages ainsi qu'une facilité d' effaçage de la couleur due à la réversibilité des interactions existantes dans un tel système moléculaire.By the use of supramolecular dye systems of the type of those described above, a composition is obtained which makes it possible to obtain a coloration of the keratinous materials having good dyeing properties while respecting these keratin materials such as the hair, the eyelashes, lips, nails and skin. Moreover, such a composition makes it possible to obtain a tenacious but easily erasable coloring by the cancellation of the non-covalent interactions connecting the various dyes of formulas (I) and / or (I '). In particular, the composition of the invention makes it possible to obtain better properties such as stability to light, water, perspiration and washes, as well as an ease of erasing the color due to the reversibility of the existing interactions in such a molecular system.
Ces interactions non covalentes sont souvent dominées par une liaison hydrogène et, si des composants aromatiques sont présents, par des interactions π entre les noyaux aromatiques. Des forces faibles telles que les interactions de Van der Waals, peuvent également agir.These non-covalent interactions are often dominated by hydrogen bonding and, if aromatic components are present, by π-interactions between the aromatic rings. Forces such as Van der Waals interactions, may also act.
Les colorants de formule (I) et/ou (I') et les composés de formule (II) utiles dans la composition de l'invention sont par exemple décrits dans la demande de brevet EP 1 310 533 et EP 1 486 539.The dyes of formula (I) and / or (I ') and the compounds of formula (II) useful in the composition of the invention are for example described in patent application EP 1 310 533 and EP 1 486 539.
Selon la présente invention, le processus d'auto- assemblage peut avoir lieu entre les colorants (I) et/ou (I' ) mais également entre les colorants de formule (I) et/ou (I') et des composés de formule (II) ne possédant pas de fragment de colorant.According to the present invention, the self-assembly process can take place between the dyes (I) and / or (I ') but also between the dyes of formula (I) and / or (I') and compounds of formula (II) having no dye moiety.
A titre de chromophores utiles dans la présente invention, on peut citer les radicaux issus des colorants acridines, acridones, anthranthrones, anthrapyrimidines, anthraquinones, azines, azoïques, azométhines, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyranes, benzothiazoles, benzoquinones, bisazines, bis isoindolines, carboxanilides, coumarines, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahémicyanine, hémicyanine, tétraazacarbocyanine, diazines, dicétopyrrolopyrroles, dioxazines, diphénylamines, diphénylméthanes, dithiazines, flavonoïdes tels que flavanthrones et flavones, fluorindines, formazans, hydrazones en particulier les aryl-hydrazones, hydroxycétones, indamines, indanthrones, indigoides et pseudo-iondigoïdes, indophénols, indoanilines, isoindolines, isoindolines, isoindolinones, isoviolanthrones, lactones, méthines, naphthalimides, naphthanilides, naphtholactames, naphthoquinones, nitro notamment les nitro- (hétéro) aromatiques, oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, phénazines, phénothiazines, phthalocyanine, polyènes/caroténoides, porphyrines, pyranthrones, pyrazolanthrones, pyrazolones, pyrimidinoanthrones, pyronines, quinacridones, quinolines, quinophthalones, squaranes, stilbènes, thiazines, thioindigo, thiopyronines, triarylméthanes, xanthènes.As chromophores useful in the present invention, mention may be made of the radicals derived from acridine dyes, acridones, anthranthrones, anthrapyrimidines, anthraquinones, azines, azo, azomethines, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyrans, benzothiazoles, benzoquinones, bisazines, bis isoindolines, carboxanilides, coumarins, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahemicyanine, hemicyanine, tetraazacarbocyanine, diazines, diketopyrrolopyrroles, dioxazines, diphenylamines, diphenylmethanes, dithiazines, flavonoids such as flavanthrones and flavones, fluorindines, formazans, hydrazones, especially aryl- hydrazones, hydroxyketones, indamines, indanthrones, indigoides and pseudo-iondigoids, indophenols, indoanilines, isoindolines, isoindolines, isoindolinones, isoviolanthrones, lactones, methines, naphthalimides, naphthhanilides, naphtholactams, naphthoquinones, nitro including nitro- (hetero) ) aromatics, oxadiazoles, oxazines, perilones, perinones, perylenes, phenazines, phenothiazines, phthalocyanine, polyenes / carotenoids, porphyrins, pyranthrones, pyrazolanthrones, pyrazolones, pyrimidinoanthrones, pyronines, quinacridones, quinolines, quinophthalones, squarans, stilbenes, thiazines, thioindigo, thiopyronines, triarylmethanes, xanthenes.
Parmi les chromophores nitro utilisables selon l'invention, on peut citer de manière non limitative les radicaux issus des colorants suivants : -1, 4-diamino-2-nitrobenzèneAmong the nitro chromophores that may be used according to the invention, mention may be made, in a nonlimiting manner, of the radicals derived from the following dyes: -1,4-diamino-2-nitrobenzene
-l-amino-2 nitro-4-β- hydroxyéthylaminobenzène -l-amino-2 nitro-4-bis (β-hydroxyéthyl) -aminobenzène -1, 4-Bis (β-hydroxyéthylamino) -2-nitrobenzène -l-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-bis- (β- hydroxyéthylamino) -benzène1-amino-2-nitro-4-β-hydroxyethylaminobenzene-1-amino-2-nitro-4-bis (β-hydroxyethyl) -aminobenzene -1,4-bis (β-hydroxyethylamino) -2-nitrobenzene-1-β 2-hydroxyethylamino-2-nitro-4-bis- (β-hydroxyethylamino) -benzene
-l-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4-aminobenzène -l-β-hydroxyéthylamino-2-nitro-4- (éthyl) (β- hydroxyéthyl) -aminobenzène1-β-hydroxyethylamino-2-nitro-4-aminobenzene-1-β-hydroxyethylamino-2-nitro-4- (ethyl) (β-hydroxyethyl) -aminobenzene
-1-amino-3-méthyl-4-β-hydroxyéthylamino-6- nitrobenzène1-amino-3-methyl-4-β-hydroxyethylamino-6-nitrobenzene
-l-amino-2-nitro-4-β-hydroxyéthylamino-5- chlorobenzène -1, 2-Diamino-4-nitrobenzène1-amino-2-nitro-4-β-hydroxyethylamino-5-chlorobenzene -1,2-Diamino-4-nitrobenzene
-1-amino-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1, 2-Bis- (β-hydroxyéthylamino) -4-nitrobenzène -l-amino-2-tris- (hydroxyméthyl) -méthylamino-5- nitrobenzène -l-Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzène -l-Hydroxy-2-amino-4-nitrobenzène -1-Hydroxy-3-nitro-4-aminobenzène -l-Hydroxy-2-amino-4 , 6-dinitrobenzène -1-β-hydroxyéthyloxy-2-β-hydroxyéthylamino-5- nitrobenzène1-amino-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene -1,2-bis (β-hydroxyethylamino) -4-nitrobenzene-1-amino-2-tris- (hydroxymethyl) methylamino-5-nitrobenzene-1 Hydroxy-2-amino-5-nitrobenzene-1-hydroxy-2-amino-4-nitrobenzene -1-hydroxy-3-nitro-4-aminobenzene-1-hydroxy-2-amino-4,6-dinitrobenzene -1 β-hydroxyethyloxy-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene
-1-Méthoxy-2-β-hydroxyéthylamino-5-nitrobenzène -1-β-hydroxyéthyloxy-3-méthylamino-4-nitrobenzène ~l-β,γ-dihydroxypropyloxy-3-méthylamino-4- nitrobenzène-1-Methoxy-2-β-hydroxyethylamino-5-nitrobenzene -1-β-hydroxyethyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzene ~ l-β, γ-dihydroxypropyloxy-3-methylamino-4-nitrobenzene
-l-β-hydroxyéthylamino-4-β,γ-dihydroxypropyloxy-2- nitrobenzène -l-β,γ-dihydroxypropylamino-4-trifluoromethy1-2- nitrobenzène1-β-hydroxyethylamino-4-β, γ-dihydroxypropyloxy-2-nitrobenzene-1-β, γ-dihydroxypropylamino-4-trifluoromethyl-2-nitrobenzene
-l-β-hydroxyéthylamino-4-trifluorométhyl-2- nitrobenzène1-β-hydroxyethylamino-4-trifluoromethyl-2-nitrobenzene
-l-β-hydroxyéthylamino-3-méthyl-2-nitrobenzène -l-β-aminoéthylamino-5-méthoxy-2-nitrobenzène1-β-hydroxyethylamino-3-methyl-2-nitrobenzene-1-β-aminoethylamino-5-methoxy-2-nitrobenzene
-l-Hydroxy-2-chloro-6-éthylamino-4-nitrobenzène -l-Hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzène -l-Hydroxy-6-bis- (β-hydroxyéthyl) -amino-3- nitrobenzène -l-β-hydroxyéthylamino-2-nitrobenzène1-Hydroxy-2-chloro-6-ethylamino-4-nitrobenzene-1-hydroxy-2-chloro-6-amino-4-nitrobenzene-1-hydroxy-6-bis (β-hydroxyethyl) -amino-3 - nitrobenzene-1-β-hydroxyethylamino-2-nitrobenzene
-l-Hydroxy-4-β-hydroxyéthylamino-3-nitrobenzène .1-Hydroxy-4-β-hydroxyethylamino-3-nitrobenzene.
On peut également citer parmi les chromophores azoïques les composés suivants, décrits dans le COLOUR INDEX INTERNATIONAL 3e édition : -Disperse Red 17 -Acid Yellow 9 -Acid Black 1 -Acid Yellow 36 -Acid Orange 7 -Acid Red 33 -Acid Red 35 -Acid Yellow 23 -Acid Orange 24 -Disperse Black 9. On peut aussi citer le 1- (4' -aminodiphénylazo) -2- méthyl-4bis- (β-hydroxyéthyl) aminobenzène et l'acide 4- hydroxy-3- (2-méthoxyphénylazo) -1-naphtalène sulfonique. Parmi les chromophores quinoniques, on peut citer les radicaux issus des colorants suivants : -Disperse Red 15One can also quote from azo chromophores the following compounds, described in the Color Index International 3rd edition: Disperse Red 17 Yellow -Acid 9 -Acid Black 1 -Acid 36 -Acid Yellow Orange Red -Acid 7 33 35 Red -Acid Acid Yellow 23 -Acid Orange 24 -Disperse Black 9. Mention may also be made of 1- (4'-aminodiphenylazo) -2-methyl-4bis- (β-hydroxyethyl) aminobenzene and 4-hydroxy-3- acid ( 2-methoxyphenylazo) -1-naphthalene sulfonic acid. Among the quinonic chromophores, mention may be made of the radicals resulting from the following dyes: -Disperse Red 15
-Solvent Violet 13 -Acid Violet 43-Solvent Violet 13 -Acid Violet 43
-Disperse Violet 1 -Disperse Violet 4 -Disperse Blue 1 -Disperse Violet 8 -Disperse Blue 3 -Disperse Red 11 -Acid Blue 62 -Disperse Blue 7 -Disperse Violet 15 ainsi que les composés suivants :-Disperse Violet 1 -Disperse Violet 4 -Disperse Blue 1 -Disperse Violet 8 -Disperse Blue 3 -Disperse Red 11 -Acid Blue 62 -Disperse Blue 7 -Disperse Violet 15 and the following compounds:
-l-Aminopropylamino-4-méthylaminoanthraquinone -1-Aminopropylaminoanthraquinone -5-β-hydroxyéthyl-l , 4-diaminoanthraquinone -2-Aminoéthylaminoanthraquinone -1, 4-Bis- (β,γ-dihydroxypropylamino) -anthraquinone .1-Aminopropylamino-4-methylaminoanthraquinone -1-Aminopropylaminoanthraquinone -5-β-hydroxyethyl-1,4-diaminoanthraquinone -2-aminoethylaminoanthraquinone -1,4-bis (β, γ-dihydroxypropylamino) anthraquinone.
Parmi les chromophores indoaminiques utilisables selon l'invention, on peut citer les radicaux issus des colorants suivants :Among the indoamine chromophores that can be used according to the invention, mention may be made of the radicals derived from the following dyes:
-2-β-hydroxyéthlyamino-5- [bis- (β-4' - hydroxyéthyl) amino] anilino-1, 4-benzoquinone -2-β-hydroxyéthylamino-5- (2 ' -méthoxy-4 ' - amino) anilino-1, 4-benzoquinone-2-β-Hydroxyethlyamino-5- [bis- (β-4'-hydroxyethyl) amino] anilino-1,4-benzoquinone -2-β-hydroxyethylamino-5- (2'-methoxy-4'-amino) anilino -1,4-benzoquinone
-3-N (2' -Chloro-4' -hydroxy) phényl-acétylamino-6- méthoxy-1, 4-benzoquinone imine -3-N (3' -Chloro-4' -méthylamino) phényl-uréido-6- méthyl-1, 4-benzoquinone imineN-3- (2'-Chloro-4'-hydroxy) phenyl-acetylamino-6-methoxy-1,4-benzoquinone imine-3-N (3'-chloro-4'-methylamino) phenyl-ureido-6- methyl-1,4-benzoquinone imine
-3- [4' -N- (Ethyl, carbamylméthyl) -amino] -phényl- uréido-6-méthyl-l, 4-benzoquinone imine . On peut aussi citer ceux décrits dans l'encyclopédie "The chemistry of synthetic dye" de K. VENKATARAMAN, 1952, Académie press vol 1 à 7, dans l'encyclopédie "Kirk Othmer" "Chemical technology", chapitre "dyes and Dye intermediate" , 1993, Wiley and sons, et dans divers chapitre de l'encyclopédie "ULLMANN 's ENCYCLOPEDIA of Industrial chemistry" 7th édition, Wiley and sons.-3- [4'-N- (ethyl, carbamylmethyl) amino] phenylureido-6-methyl-1,4-benzoquinone imine. There are also those described in the encyclopedia "The chemistry of synthetic dye" by K. VENKATARAMAN, 1952, Academy Press vol 1 to 7, in the encyclopedia "Kirk Othmer""Chemicaltechnology", chapter "dyes and Dye intermediate ", 1993, Wiley and Sounds, and in various chapter of the encyclopedia"ULLMANN's ENCYCLOPEDIA of Industrial Chemistry "7th edition, Wiley and Sons.
Les chromophores préférés sont ceux absorbant la lumière entre 380 nm et 850 nm.Preferred chromophores are those absorbing light between 380 nm and 850 nm.
Les liaisons hydrogène formées par « SAU » ou « SAU' » ou »SAU' ' ' » représentent un type spécial d' interaction électrostatique et peuvent être décrites en tant qu'interaction attractive entre un donneur de protons et un accepteur de protons.The hydrogen bonds formed by "SAU" or "SAU" or "SAU '' '" represent a special type of electrostatic interaction and can be described as an attractive interaction between a proton donor and a proton acceptor.
Ainsi, le radical « SAU » ou « SAU' » ou « SAU''' » est un radical accepteur /donneur qui peut former au moins trois liaisons hydrogène, de préférence 3 ou 4 liaisons hydrogène. De préférence le radical (SAU) ou (SAU') ouThus, the radical "SAU" or "SAU" or "SAU" is an acceptor / donor radical which can form at least three hydrogen bonds, preferably 3 or 4 hydrogen bonds. Preferably the radical (SAU) or (SAU ') or
(SAU'') peut former 4 liaisons hydrogène avec un groupe partenaire identique parmi lesquelles 2 liaisons donneur par exemple NH et 2 liaisons accepteur par exemple CO et -C=N-. De nombreux exemples de radicaux « SAU » ou « SAU' » peuvent être trouvés, sans que ce soit limitatif, dans les publications : Chem. Soc. Rev., 2001, 30, pages 83 à 93 ; Tetrahedron, 57 (2001), pages 1139 à 1159 ; J. Am. Chem. Soc, 2001, 123, pages 409 à 416 ; Adv. Mater., 2000, 12, n° 12, pages 874 à 878 ; Chem. Eur. J., 2001, 7, n° 10, pages 2059 à 2065 ; J. Am. Chem. Soc, 2000, 122, pages 5006 à 5007 ; Chem. Eur. J., 2000, 6, n° 21 pages 3871 à 3886 ; Tetrahedron, 56 (2000), pages 8419 à 8427 ; WO 98/14504 ; Monographs in Supramolecular Chemistry, n° If Self-Assembly in Supramolecular Systems, L. F. Lindoy, I. M. Atkinson, en particulier les exemples mentionnés dans le chapitre 3 ; New Polymers based on the Quadruple Hydrogen Bonding Motif, Brigitte J. B. Folmer, thèse de Ph. D., Juin 2000, TU Eindhoven ; J. Org. Chem., 2001, 66, pages 6513 à 6522 ; Tetrahedron Letters, 42 (2001), pages 7357 à 7359 ; Chemistry Letters, 2001, 7, page 694.(SAU '') can form 4 hydrogen bonds with an identical partner group among which 2 donor bonds for example NH and 2 acceptor bonds for example CO and -C = N-. Many examples of radicals "SAU" or "SAU" can be found, without limitation, in the publications: Chem. Soc. Rev., 2001, 30, pp. 83-93; Tetrahedron, 57 (2001), pages 1139-1159; J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, pages 409 to 416; Adv. Mater., 2000, 12, No. 12, pages 874-878; Chem. Eur. J., 2001, 7, No. 10, pages 2059-2065; J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 5006-5007; Chem. Eur. J., 2000, 6, No. 21, pages 3871-3886; Tetrahedron, 56 (2000), pages 8419 to 8427; WO 98/14504; Monographs in Supramolecular Chemistry, No. I f Self-Assembly in Supramolecular Systems, LF Lindoy, IM Atkinson, in particular the examples mentioned in Chapter 3; New Polymers Based on the Quadruple Hydrogen Bonding Motif, Brigitte JB Folmer, Ph.D. Thesis, June 2000, TU Eindhoven; J. Org. Chem., 2001, 66, 6513-6522; Tetrahedron Letters, 42 (2001), 7357-7359; Chemistry Letters, 2001, 7, page 694.
De préférence, le radical (SAU) ou (SAU' ) ou (SAU'') comporte des cycles à 5 ou 6 atomes, ces cycles pouvant être (hétéro) aromatiques ou des hétérocycles insaturés. Selon un mode de réalisation particulier, ces cycles sont constitués d'atomes de C et/ou Ν et avec des doubles liaisons conjuguées pour stabiliser et diriger les interactions H.Preferably, the radical (SAU) or (SAU ') or (SAU' ') comprises rings with 5 or 6 atoms, these rings being (hetero) aromatic or unsaturated heterocycles. According to a particular embodiment, these rings consist of C and / or atomes atoms and with conjugated double bonds to stabilize and direct the H interactions.
Selon un autre mode de réalisation, le radicalAccording to another embodiment, the radical
(SAU) ou (SAU') ou (SAU'') comporte des cycles à 6 atomes comprenant des C et/ou Ν et avec des doubles liaisons conjuguées pour stabiliser et diriger les interactions H.(SAU) or (SAU ') or (SAU' ') have 6-atom rings comprising C and / or Ν and with conjugated double bonds to stabilize and direct the H interactions.
Le radical (SAU) ou (SAU') ou (SAU'') est de préférence choisi parmi les radicaux issus des composésThe radical (SAU) or (SAU ') or (SAU' ') is preferably chosen from the radicals derived from the compounds
- les aminopyrimidones, les ureïdopyrimidones, - l'acide triméllitique,aminopyrimidones, ureidopyrimidones, trimellitic acid,
- les acylaminopyridines, les uréïdopyridines, les carbamoylpyridines , les acylaminotriazines, les uréidotriazines et notamment les uréïdoaminotriazines, les acylamino- aminotriazines,acylaminopyridines, ureidopyridines, carbamoylpyridines, acylaminotriazines, ureidotriazines, and especially ureidoaminotriazines, acylaminoaminotriazines,
- les acylaminotriazoles,acylaminotriazoles,
- l'acide urazoyl benzoique,urazoyl benzoic acid,
- les phthalhydrazides, les 2-aminopyrimidine-4 , 6 (IH, 5H) -diones, et/ou les 4, 6-diaminopyrimidin-2 (IH) -ones substituées sur respectivement sur leur position 5 par un radical carboné, notamment alkylène, linéaire, ramifié ou cyclique, en C1-C20/ saturé ou non, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ; et les dérivés de ces composés ainsi que les formes tautomères.phthalhydrazides, 2-aminopyrimidine-4,6 (1H, 5H) -diones, and / or 4,6-diaminopyrimidin-2 (1H) -ones substituted on their position, respectively, with a carbon radical, in particular alkylene radical; , linear, branched or cyclic, C 1 -C 20 saturated or unsaturated, optionally aromatic, which may contain one or more heteroatoms; and derivatives of these compounds as well as tautomeric forms.
Parmi ces composés, on préfère pour le radical (SAU) ou (SAU') ou (SAU") :Among these compounds, it is preferred for the radical (SAU) or (SAU ') or (SAU "):
- les uréïdopyrimidones ; - les uréïdopyridines, les carbamoylpyridines;ureidopyrimidones; ureidopyridines, carbamoylpyridines;
- les acylamino-amino-s-triazines;acylamino-amino-s-triazines;
- les uréidotriazines ;- the ureidotriazines;
- les phthalhydrazides ; les 2-aminopyrimidine-4 , 6 (IH, 5H) -diones, et/ou les 4 , β-diaminopyrimidin-2 (IH) -ones ; et leurs dérivés.phthalhydrazides; 2-aminopyrimidine-4,6 (1H, 5H) -diones, and / or 4, β-diaminopyrimidin-2 (1H) -ones; and their derivatives.
Selon un mode de réalisation particulier, les radicaux (SAU) ou (SAU') ou (SAU'') lorsqu'ils sont différents et présents dans une même composition de coloration sont notamment choisis parmi les associations suivantesAccording to a particular embodiment, the radicals (SAU) or (SAU ') or (SAU' ') when they are different and present in the same dyeing composition are chosen from the following combinations
- adénine / guanine,adenine / guanine,
- cytidine / thymine,cytidine / thymine,
- pyridine / phénol, - triamino-s-triazine /uracile ou de succinimide ou de glutarimide ou d'acide cyanurique ou de thymine ou de maléimide ou de (di) aminopyrimidine ou d'acide barbiturique; acylamino-amino-s-triazine /uracile ou de succinimide ou de glutarimide ou d'acide cyanurique ou de thymine ou de maléimide ou de (di) aminopyrimidine ou d'acide barbiturique; et leurs dérivés et leurs formes tautomères .- pyridine / phenol, - triamino-s-triazine / uracil or succinimide or glutarimide or cyanuric acid or thymine or maleimide or (di) aminopyrimidine or barbituric acid; acylamino-amino-s-triazine / uracil or succinimide or glutarimide or cyanuric acid or thymine or maleimide or (di) aminopyrimidine or barbituric acid; and their derivatives and tautomeric forms.
Les radicaux (SAU) ou (SAU') ou (SAU"), COLORANT » ou « COLORANT' », X peuvent comprendre un ou plusieurs bras de liaison L en fonction des valeurs de n, n' , m, m' , p, q ) tels que les radicaux alkylènes, linéaires ou ramifiés, éventuellement substitués; les radicaux cycloalkylènes, éventuellement substitués ; - les radicaux arylènes, éventuellement substitués ;Radicals (SAU) or (SAU ') or (SAU), COLORANT or COLORANT X may comprise one or more linking arms L depending on the values of n, n', m, m ', p , q) such as alkylene radicals, linear or branched, optionally substituted; optionally substituted cycloalkylene radicals; the arylenes radicals, optionally substituted;
- les radicaux hétérocycliques saturés ou insaturéssaturated or unsaturated heterocyclic radicals
- les radicaux amino (-NH- ou -NR-) ou encore -0-, -SO- , -SO2- ou -C (0) -; ainsi que leurs combinaisons de même catégorie et/ou de catégories différentes, conduisant notamment aux radicaux cycloalkylènesalkylènes, biscycloalkylènes, biscycloalkylènesalkylènes , arylènealkylènes , bisphénylènesalkylènes, oxyalkylènes et aminoalkylènes .amino radicals (-NH- or -NR-) or -O-, -SO-, -SO 2 - or -C (O) -; as well as their combinations of the same category and / or of different categories, leading in particular to cycloalkylene alkylenes, biscycloalkylenes, biscycloalkylenesalkylenes, arylenealkylenes, bisphenylenesalkylenes, oxyalkylenes and aminoalkylenes.
Ces radicaux peuvent éventuellement être substitués, notamment par un ou plusieurs groupes alkyles en comprenant éventuellement des hétéroatomes choisis parmi 0, N, S, F et P, et leurs combinaisons .These radicals may optionally be substituted, in particular with one or more alkyl groups in optionally comprising heteroatoms selected from O, N, S, F and P, and combinations thereof.
Parmi les radicaux alkylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple les radicaux alkylènes en C1-C30, par exemple le radical méthylène -Among the optionally substituted alkylene radicals, there may be mentioned, for example, C 1 -C 30 alkylene radicals, for example the methylene radical -
CH2- et les radicaux poly (méthylène) de formuleCH 2 - and poly (methylene) radicals of formula
(CH2)n- (n > 2), tels que les radicaux éthylène, butylène, notamment 1, 4-butylène, et 1,6-hexylène et les radicaux alkylènes ramifiés en C3-C10 tels que les radicaux 1, 4- (4-méthyl pentylène) , 1, 6- (2, 2 , 4-triméthyl hexylène) , 1, 5- (5-méthyl hexylène) , 1, 6- (6-méthyl heptylène) , 1, 5- (2, 2, 5-triméthyl hexylène), 1,7- (3, 7- diméthyl octylène) , 2, 2- (diméthylpropylène) et 1,6- (2, 4, 4-triméthyl hexylène).(CH 2 ) n - (n> 2), such as the ethylene, butylene, especially 1,4-butylene and 1,6-hexylene radicals and the C 3 -C 10 branched alkylene radicals, such as the radicals 1, 4- (4-methylpentylene), 1, 6- (2,2,4-trimethylhexylene), 1,5-5- (5-methylhexylene), 1,6- (6-methylheptylene), 1,5- (2,2,5-trimethyl hexylene), 1,7- (3,7-dimethyl octylene), 2,2-dimethylpropylene and 1,6- (2,4,4-trimethyl hexylene).
Parmi les radicaux cycloalkylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple les radicaux cyclopentylène et cyclohexylène, éventuellement substitués notamment par des groupes alkyles. Parmi les cycloalkylènesalkylènes, on peut citer par exemple le radical isophorone de formule :Among the optionally substituted cycloalkylene radicals, there may be mentioned for example the cyclopentylene and cyclohexylene radicals, optionally substituted in particular with alkyl groups. Among the cycloalkylenesalkylenes, mention may be made, for example, of the isophorone radical of formula:
Parmi les radicaux biscycloalkylènealkylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple les radicaux de formule :Among the optionally substituted biscycloalkylenealkylenes radicals, there may be mentioned for example the radicals of formula:
où b est un entier de 0 à 3, n un entier de 0 à 4 ; et R4, identique ou différent, représente H ou un radical alkyle en C1-C12, notamment un radical méthyle; on peut notamment citer la 4, 4' -méthylène biscyclohexylène . where b is an integer of 0 to 3, n is an integer of 0 to 4; and R4, which may be identical or different, represents H or a C1-C12 alkyl radical, especially a methyl radical; 4, 4'-methylene biscyclohexylene may be mentioned in particular.
Parmi les radicaux arylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple le radical phénylène, les radicaux tolylènes, notamment les radicaux 2,4- et 2, β-tolylène, et les radicaux naphtylènes, notamment 2, 4-naphtylène ou 2,6- naphtylène.Among the optionally substituted arylene radicals, there may be mentioned, for example, the phenylene radical, the tolylene radicals, in particular the 2,4- and 2,3-tolylene radicals, and the naphthylene radicals, in particular 2,4-naphthylene or 2,6-naphthylene radicals. naphthylene.
Parmi les radicaux arylènealkylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple les radicaux phénylène-alkylènes tels que le radical benzylène :Among the optionally substituted arylenealkylenes radicals that may be mentioned for example are phenylene-alkylene radicals such as the benzylene radical:
dans lequel p est un entier de 0 à 5. in which p is an integer of 0 to 5.
Parmi les radicaux bisphénylènes alkylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple les radicaux de formule (i) :Among the optionally substituted alkylene bisphenyl radicals, there may be mentioned, for example the radicals of formula (i):
où b est un entier de 0 à 3, et m un entier de 0 à 4; tel que le radical bis-phénylène et le radical 4,4'- méthylène bisphénylène, et les radicaux de formule (ii) : where b is an integer of 0 to 3, and m is an integer of 0 to 4; such as the bis-phenylene radical and the 4,4'-methylenebisphenylene radical, and the radicals of formula (ii):
dans laquelle m un entier de 0 à 4, et les radicaux Ra, identiques ou différents, représentent H ou un radical alkyle en C1-C4, de préférence un radical méthyle. wherein m an integer of 0 to 4, and the radicals R a , identical or different, represent H or a C 1 -C 4 alkyl radical, preferably a methyl radical.
Parmi les radicaux oxyalkylènes éventuellement substitués, on peut citer par exemple les radicaux oxyde d'alkylène de formule -O- (R' O) y - où R' identique ou différent, représente un radical alkylène, linéaire ou ramifié, en C2-C4, notamment éthylène ou propylène; et y est un entier de 1 à 500, de préférence de 1 à 200 et plus préféré de 5 à 100.Among the oxyalkylene radicals optionally substituted include for example alkylene oxide radicals of the formula -O- (R 'O) y - wherein R' identical or different, represents an alkylene radical, linear or branched C2-C 4 , especially ethylene or propylene; and y is an integer of 1 to 500, preferably 1 to 200 and more preferably 5 to 100.
A titre d'exemple de bras de liaison, on peut citer les radicaux méthylène, éthylène, propylène linéaire ou ramifié, butylène linéaire ou ramifié, pentylène linéaire ou ramifié, hexylène linéaire ou ramifié, éventuellement substitués et/ou interrompus comme indiqué ci-dessus.By way of example of linking arms, mention may be made of methylene, ethylene, linear or branched propylene, linear or branched butylene, linear or branched pentylene or linear or branched hexylene radicals, optionally substituted and / or interrupted as indicated above. .
A titre d'exemples de cycle ou d' hétérocycle, saturé ou insaturé, aromatique ou non, interrompant le radical alkyle du bras de liaison, on peut citer les radicaux phénylène ou naphtylène, phénanthrylène, triazinyle, pyrimidinyle, pyridinyle, pyridazinyle, quinoxalinyle, cyclohexyle. A titre d'exemples de bras de liaisons, on peut citer :As examples of saturated or unsaturated aromatic or non-aromatic ring or heterocycle interrupting the alkyl radical of the linking arm, mention may be made of phenylene or naphthylene, phenanthrylene, triazinyl, pyrimidinyl, pyridinyl, pyridazinyl and quinoxalinyl radicals, cyclohexyl. As examples of link arms, mention may be made of:
formules dans lesquelles : R' représente : un radical alkyle en Cχ-Ci6, éventuellement substitué, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou par un ou plusieurs groupements comprenant au moins un hétéroatome, de préférence choisi parmi l'oxygène, l'azote, le soufre tels que -CO, - SO2 ou leurs combinaisons, un groupement hydroxyle, un groupement alcoxy en C1-C4. • un groupement (poly) hydroxyalcoxy en C2-C4 ; wherein: R 'represents: an alkyl radical Cχ-Cl 6, optionally substituted, optionally interrupted by one or more heteroatoms or by one or more groups comprising at least one heteroatom, preferably selected from oxygen, nitrogen sulfur, such as -CO, -SO 2 or combinations thereof, a hydroxyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group. • a (poly) hydroxyalkoxy, C 2 -C 4;
• un groupement alcoxycarbonyle (RO-CO-) dans lequel R représente un radical alkyle en Ci- C4. . un radical alkylcarbonyloxy (RCO-O-) dans lequel R représente un radical alkyle en Ci- C4 ;An alkoxycarbonyl group (RO-CO-) in which R represents a C 1 -C 4 alkyl radical. . an alkylcarbonyloxy radical (RCO-O-) in which R represents a C 1 -C 4 alkyl radical;
• un radical alkylcarbonyle (R-CO-) dans lequel R représente un radical alkyle en C1-C4 ; • un groupement amino ;An alkylcarbonyl radical (R-CO-) in which R represents a C 1 -C 4 alkyl radical; An amino group;
• un groupement amino substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C4, identiques ou différents, éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxyle ; les deux radicaux alkyle pouvant éventuellement former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle renfermant 1 à 3 hétéroatomes, de préférence 1 à 2 hétéroatomes, choisis parmi N, 0, S, de préférence N, comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé, aromatique ou non, éventuellement substitué ;An amino group substituted with one or two identical or different C 1 -C 4 alkyl radicals optionally carrying at least one hydroxyl group; the two alkyl radicals which may optionally form, with the nitrogen atom to which they are attached, a heterocycle containing 1 to 3 heteroatoms, preferably 1 to 2 heteroatoms, chosen from N, O, S, preferably N, comprising from 5 to 7-membered, saturated or unsaturated, aromatic or not, optionally substituted;
• un groupement alkylcarbonylamino (RCO-NR'-) dans lequel le radical R représente un radical alkyle en Ci-C4 et le radical R' représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4 ;• an alkylcarbonylamino group (RCO-NR'-) in which the radical R represents an alkyl radical Ci-C 4 and the radical R 'represents a hydrogen atom or an alkyl radical in C 1 -C 4 alkyl;
• un groupement aminocarbonyle ((R)2N-CO-) dans lequel les radicaux R indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ; un groupement uréido (N(R)2-CO-NR'-) dans lequel les radicaux R et R' , indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ;An aminocarbonyl group ((R) 2 N-CO-) in which the radicals R independently of one another represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical; a ureido group (N (R) 2 -CO-NR'-) in which the radicals R and R ', independently of each other, represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical;
• un groupement aminosulfonyle ((R)2N-SOa-) dans lequel les radicaux R indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4, ; • un groupement alkylsulfonylamino (RSO2-NR'-) dans lequel les radicaux R, R' , indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ;An aminosulphonyl group ((R) 2 N-SO-) in which the radicals R independently of one another represent a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl radical; An alkylsulphonylamino group (RSO 2 -NR'-) in which the radicals R, R ', independently of one another, represent a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl radical;
• un groupement alkylthio (RS-) dans lequel le radical R représente un radical alkyle en Ci-An alkylthio group (RS-) in which the radical R represents a C 1 -C 4 alkyl radical;
C4 ;C 4 ;
• un groupement alkylsulfinyle (R-SO-) dans lequel R représente un radical alkyle en Ci- C4 ; • un groupement alkylsulfonyle (R-SO2-) dans lequel R représente un radical alkyle en Ci- C4 ;An alkylsulfinyl group (R-SO-) in which R represents a C 1 -C 4 alkyl radical; • an alkylsulfonyl group (R-SO2-) wherein R represents an alkyl radical C 4 -C;
• un groupement nitro ;• a nitro group;
• un groupement cyano ; • un atome d'halogène, de préférence le chlore, le fluor ; R' ' identiques, représentent un hydrogène, un radical alkyle en Ci-C4.• a cyano group; A halogen atom, preferably chlorine or fluorine; R '' are identical, represent a hydrogen, an alkyl radical Ci-C 4.
Rs et R9 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci- Cs éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux identiques ou différents choisis parmi hydroxyle, alcoxy en C1-C2, (poly) hydroxyalcoxy en C2- C4, amino, (di-) alkylamino en Ci-C2 ou aryle éventuellement substitué.Rs and R 9 represent, independently of one another, a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl radical optionally substituted with one or more identical or different radicals chosen from hydroxyl and C 1 -C 2 alkoxy, ( poly) hydroxyalkoxy, C 2 - C 4, amino, (di) alkylamino-C 2 or optionally substituted aryl.
De préférence, « COLORANT », « COLORANT' », « SAU », « SAU' » et « SAU' ' » comprennent un à trois bras de liaison.Preferably, "COLORANT", "COLORANT", "SAU", "SAU" and "SAU" include one to three linking arms.
Les sels d'addition avec un acide des colorants supramoléculaires de l'invention de formule (I) ou (I') peuvent être à titre d'exemple les sels d'addition avec un acide organique ou minéral tel que l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide sulfurique ou les acides (alkyl- ou phényl-) suifoniques tels que l'acide p-toluènesulfonique ou l'acide méthylsulfonique, ou les sels d'acides carboxyliques comme par exemple les acétates, les lactates, les benzoates, les salicylates, les citrates.The acid addition salts of the supramolecular dyes of the invention of formula (I) or (I ') may be by way of example the addition salts with an organic or inorganic acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid or (alkyl- or phenyl) sulfonic acids such as p-toluenesulphonic acid or methylsulphonic acid, or salts of carboxylic acids as for example acetates, lactates, benzoates, salicylates, citrates.
Les solvates des systèmes colorants supramoléculaires de l'invention sont par exemple les hydrates de tels systèmes ou l'association d'un composé de formule (I), (I' ) ou (II) (II') avec un alcool linéaire ou ramifié en C3.-C4 tels que le méthanol, l'éthanol, l' isopropanol, le n-propanol.The solvates of the supramolecular dyeing systems of the invention are for example the hydrates of such systems or the combination of a compound of formula (I), (I ') or (II) (II') with a linear or branched alcohol C 3 -C 4 such as methanol, ethanol, isopropanol, n-propanol.
Des exemples représentatifs mais non limitatifs des différentes classes des systèmes de colorants supramoléculaires utiles dans la composition de l'invention sont présentés dans les formules 1 à 10 suivantes. Dans certaines formules, le système colorant supramoléculaire est représenté, dans d'autres les colorants sont représentés sous leur forme moléculaire singulière. Des exemples sont présentés dans le tableauRepresentative but non-limiting examples of the various classes of supramolecular dye systems useful in the composition of the invention are presented in the following formulas 1 to 10. In some formulas, the supramolecular dye system is represented, in others the dyes are represented in their singular molecular form. Examples are shown in the table
1.1.
dans laquelle les groupes Coloranti et Colorant2 sont tels que définis pour « COLORANT », et R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe phosphoryle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique, L représente un bras de liaison tel que défini précédemment. wherein the Coloranti and Colorant2 groups are as defined for "COLORANT", and R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted sulfonyl group, substituted or unsubstituted phosphoryl group or group heterocyclic, L represents a linker as defined above.
dans laquelle in which
« L » représente un bras de liaison ;"L" represents a link arm;
« Colorant » est tel que défini précédemment, n2 et O2 sont identiques ou différents et supérieur ou égal à 1 ; m2 peut être supérieur ou égal à 0,"Colorant" is as defined above, n 2 and O 2 are the same or different and greater than or equal to 1; m 2 can be greater than or equal to 0,
Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alcoxy substitué ou non substitué, un groupe thioalcoxy substitué ou non substitué, un groupe sulfoxy substitué ou non substitué, un groupe sulfone substitué ou non substitué, un groupe amino substitué ou non substitué, un groupe nitrile, un groupe alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou un groupe « COLORANT », ou Rl et R2 représentent les atomes nécessaires pour former un système avec noyau ; Y représente un groupe COLORANT divalent ; R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted or unsubstituted sulfoxy group, a substituted sulfone group or unsubstituted, substituted or unsubstituted amino group, nitrile group, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted sulfonyl group, substituted or unsubstituted aryl group a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group or a "COLORING" group, or R1 and R2 represent the atoms necessary to form a ring system; Y represents a divalent COLORING group;
dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un colorant, ORl ou NR2R3 ;wherein R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group, a dye, OR1 or NR2R3;
Rl représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe Coloranti ou Colorant2 ;R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted sulfonyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a group heterocyclic, a group Coloranti or Colorant2;
R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe Coloranti ou Colorant2, ou R2 et R3 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; les groupes Coloranti et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT.R2 and R3 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group, a substituted or unsubstituted acyl group a substituted or unsubstituted sulfonyl group, a Coloranti or Colorant 2 group , or R2 and R3 represent the atoms necessary to form a ring with the nitrogen atom; the groups Coloranti and Colorant2 are as defined for COLORANT.
Lorsque R2 et/ou R3 représentent un atome d'hydrogène, alors une liaison hydrogène supplémentaire est formée dans la formule 3) When R2 and / or R3 represent a hydrogen atom, then an additional hydrogen bond is formed in formula 3)
Les groupes Coloranti et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT. Li, L2 et L3 sont identiques ou différents et représentent un bras de liaison tel que défini précédemment .The groups Coloranti and Dye 2 are as defined for COLORANT. Li, L 2 and L 3 are identical or different and represent a linker as defined above.
dans laquelle in which
R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe Coloranti ou Colorant2, ORl ou NR2R3 ;R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, an aryl group substituted or unsubstituted, an aralkyl group substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a group Coloranti Dye 2, ENT or NR2R3;
Rl représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ;R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a heterocyclic group;
R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou R2 et R3 représentent les atomes nécessaires pour former avec l ' atome d' azote un cycle ; les groupes Coloranti et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT .R2 and R3 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group or R2 and R3 represent the atoms necessary to form a ring with the nitrogen atom; the groups Coloranti and Colorant2 are as defined for COLORANT.
Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, 0R3 ou NR4R5 ;R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group, OR3 or NR4R5;
R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ;R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a heterocyclic group;
R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'azote un cycle ; les groupes Coloranti et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT. n7 vaut au moins 1 ; m7 est égal à 0 ou 1 ; pour m7 = 1, X représente 0, NR3, (CH2)p dans lequel p est égal à 0, 1 ou 2 ; Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou Rl et R2 représentent les atomes nécessaires pour former un système avec noyau ;R4 and R5 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group or R4 and R5 represent the necessary atoms to form a cycle with nitrogen; the groups Coloranti and Colorant2 are as defined for COLORANT. n7 is at least 1; m7 is 0 or 1; for m7 = 1, X is 0, NR3, (CH2) p wherein p is 0, 1 or 2; R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a sulfonyl group substituted or unsubstituted, a heterocyclic group or R1 and R2 represent the atoms necessary to form a ring system;
R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué ou un groupe aralkyle substitué ou non substitué ; le groupe COLORANT est tel que défini précédemment et comporte un bras de liaison ;R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group; the COLORING group is as defined above and comprises a link arm;
L représente un bras de liaison. L represents a link arm.
X représente 0, NR3, (CH2)n où n vaut au moins 1 ; Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou Rl et R2 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué ou un groupe aralkyle substitué ou non substitué ; le groupe COLORANT est tel que défini précédemmentX is 0, NR3, (CH2) n where n is at least 1; R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a sulfonyl group substituted or unsubstituted, a heterocyclic group or R1 and R2 represent the atoms necessary to form with the nitrogen atom a ring; R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group; the COLORING group is as defined previously
dans laquelle les groupes Coloranti et Colorant2 sont tels que définis pour « COLORANT »; wherein the groups Coloranti and Dye 2 are as defined for "COLORANT";
Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocycligue ; X représente NR3 ou CR4R5 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ;R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted sulfonyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group or heterocyclic group; X is NR3 or CR4R5; R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a heterocyclic group; R4 and R5 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a heterocyclic group or R4 and R5 represent the necessary atoms to form a ring with the nitrogen atom;
L représente un bras de liaison tel que défini précédemment .L represents a linker as defined above.
dans laquelle le groupe « COLORANT » est tel que défini précédemment, Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; X représente NR3 ou CR4R5 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle .in which the "COLORING" group is as defined above, R1 and R2 are identical or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group; substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted sulfonyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group; X is NR3 or CR4R5; R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a heterocyclic group; R4 and R5 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a heterocyclic group or R4 and R5 represent the necessary atoms to form with the nitrogen atom a cycle.
Tableau 1. Table 1.
Selon une variante, les compositions de coloration contiennent au moins un colorantAccording to one variant, the coloring compositions contain at least one dye
(COLORANT)n(SAU)1n selon la formule (I) et au moins un autre colorant (COLORANT' ) n' (SAU') m' , choisis de sorte que le (s) colorant (s) (COLORANT) n ( SAU) m et le (s) colorant (s) (COLORANT' ) n- (SAU' ) m* soient capables de s'assembler les uns avec les autres.(COLOR) n (SAU) 1n according to formula (I) and at least one other dye (COLORANT ') n ' (SAU ') m' , chosen so that the dye (s) (COLOR) n ( SAU) m and the dye (s) (COLORANT ') n - (SAU') m * are able to assemble with each other.
Selon une autre variante, les compositions de coloration contiennent uniquement au moins un colorantAccording to another variant, the coloring compositions contain only at least one dye
(COLORANT)n(SAU)1n selon la formule (I), COLORANT pouvant être identique ou différent.(COLOR) n (SAU) 1n according to formula (I), COLOR may be the same or different.
Dans un autre mode de réalisation de cette invention, des compositions sont formulées qui contiennent des colorants selon la formule (I) et/ouIn another embodiment of this invention, compositions are formulated which contain dyes according to formula (I) and / or
(I' ) et des composés de formule (II) par lesquels les résidus (SAU) et/ou (SAU') et (SAU'") choisis de sorte que le (s) colorant (s) de formule (I) ou (I') et les composés de formule (II) soient capables de s'assembler les uns avec les autres et entre eux.(I ') and compounds of formula (II) by which the residues (SAU) and / or (SAU') and (SAU '") chosen so that the dye (s) of formula (I) or (I ') and the compounds of formula (II) are capable of assembly with each other and with each other.
Les compositions de coloration de l'invention contiennent généralement de 0,01 % à 40 %, préférentiellement de 0,05 % à 15 %, et en particulier de 0,5 % à 5 % en poids du système colorant supramoléculaire par rapport au poids total de la compositionThe coloring compositions of the invention generally contain from 0.01% to 40%, preferably from 0.05% to 15%, and in particular from 0.5% to 5% by weight of the supramolecular dye system relative to the total weight of the composition
Le milieu approprié pour la coloration est généralement constitué par de l'eau ou comprend de l'eau et au moins un solvant organique pour solubiliser les composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcanols inférieurs en Ci-C4, tels que l'éthanol et l ' isopropanol ; les polyols et éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le propylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol, ainsi que les alcools aromatiques comme l'alcool benzylique ou le phénoxyéthanol, et leurs mélanges.The medium suitable for coloring generally consists of water or comprises water and at least one organic solvent to solubilize compounds that are not sufficiently soluble in water. As organic solvent, there may be mentioned for example lower alkanols Ci-C 4, such as ethanol and isopropanol; polyols and polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, as well as aromatic alcohols such as benzyl alcohol or phenoxyethanol, and mixtures thereof.
Les solvants sont, de préférence, présents dans des proportions de préférence comprises entre 1 et 40 % en poids environ par rapport au poids total de la composition tinctoriale, et encore plus préférentiellement entre 5 et 30 % en poids environ.The solvents are preferably present in proportions preferably of between 1 and 40% by weight approximately relative to the total weight of the dye composition, and even more preferably between 5 and 30% by weight approximately.
La composition tinctoriale conforme à l'invention peut également renfermer divers adjuvants utilisés classiquement dans les compositions pour la coloration des cheveux, tels que des agents tensio- actifs anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des polymères anioniques, cationiques, non-ioniques, amphotères, zwitterioniques ou leurs mélanges, des agents épaississants minéraux ou organiques, et en particulier les épaississants associatifs polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, des agents antioxydants, des agents de pénétration, des agents séquestrants, des parfums, des tampons, des agents dispersants, des agents de conditionnement tels que par exemple des silicones volatiles ou non volatiles, modifiées ou non modifiées, des agents filmogènes, des céramides, des agents conservateurs, des agents opacifiants", des huiles, des cires. Les adjuvants ci dessus sont en général présents en quantité comprise pour chacun d'eux entre 0,01 et 20 % en poids par rapport au poids de la composition.The dyeing composition in accordance with the invention may also contain various adjuvants conventionally used in hair dyeing compositions, such as anionic, cationic, nonionic, amphoteric or zwitterionic surfactants, or mixtures thereof, anionic polymers, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic or their mixtures, inorganic or organic thickeners, and in particular anionic, cationic, nonionic and amphoteric polymeric associative thickeners, antioxidants, penetrating agents, sequestering agents, perfumes, buffers, dispersing agents, conditioning agents such as as for example, volatile or nonvolatile silicones, modified or unmodified, film formers, ceramides, preservatives, opacifying agents ", oils, waxes. above adjuvants are generally present in an amount ranging from them between 0.01 and 20% by weight relative to the weight of the composition.
Le pH de la composition tinctoriale conforme à l'invention est généralement compris entre 3 et 12 environ, et de préférence entre 5 et 9 environ. Il peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents acidifiants ou alcalinisants habituellement utilisés en coloration des matières kératiniques, notamment les cheveux ou bien encore à l'aide de systèmes tampons classiques .The pH of the dye composition according to the invention is generally between 3 and 12 approximately, and preferably between 5 and 9 approximately. It can be adjusted to the desired value by means of acidifying or basifying agents usually used for coloring keratin materials, especially the hair, or else using conventional buffer systems.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, à titre d'exemple, les acides minéraux ou organiques comme l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, les acides sulfoniques.Among the acidifying agents, mention may be made, by way of example, of mineral or organic acids such as hydrochloric acid, orthophosphoric acid, sulfuric acid, carboxylic acids such as acetic acid, tartaric acid, citric acid, lactic acid, sulphonic acids.
Parmi les agents alcalinisants on peut citer, à titre d'exemple, l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines telles que les mono-, di- et triéthanolamines ainsi que leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium et les composés de formule (III) suivante :Among the alkalinizing agents that may be mentioned, by way of example, are ammonia, alkaline carbonates, alkanolamines such as mono-, di- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides and following formula (III):
dans laquelle W est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en C1-C4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 ou hydroxyalkyle en Ci-C4. wherein W is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C 1 -C 4 alkyl radical; R a , Rb, Rc and R d , identical or different, represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C 1 -C 4 hydroxyalkyl or Ci-C 4.
Selon un mode particulier de milieu de coloration, on peut citer le milieu suivant :According to a particular mode of coloring medium, mention may be made of the following medium:
Pour des colorants plus hydrophobes, on peut notamment citer le monométhyl éther de tripropylène glycol, le n-propylether de propylène glycol, les dérivés mono ou di alkylether de tri ou di propylène glycol, le méthylether acétate de propylène glycol, le phényl ether de propylène glycol .For more hydrophobic dyes, mention may especially be made of tripropylene glycol monomethyl ether, propylene glycol n-propyl ether, tri or dipropylene glycol mono or di alkyl ether derivatives, propylene glycol methyl ether acetate and propylene phenyl ether. glycol.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquides, de crèmes, de gels, ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une coloration des matières kératiniques, et notamment des cheveux humains .The dyeing composition according to the invention may be in various forms, such as in the form of liquids, creams, gels, or in any other form suitable for dyeing keratin materials, and in particular human hair.
Pour la coloration des fibres kératiniques, le procédé de coloration est tel que l'on applique sur les fibres la composition selon la présente invention telle que définie précédemment pendant une durée suffisante pour obtenir l'effet souhaité.For dyeing keratinous fibers, the dyeing process is such that the composition according to the present invention as defined above is applied to the fibers for a time sufficient to obtain the desired effect.
Les matières sur lesquelles la composition est appliquée peuvent être sèches ou humides.The materials on which the composition is applied may be dry or wet.
La coloration des matières kératiniques est obtenue lors de la formation des systèmes supramoléculaires par formation de liaisons hydrogène. La formation du système colorant supramoléculaire peut être obtenue spontanément par évaporation par exemple de l'eau contenue dans le milieu de coloration. Cette formation du système colorant supramoléculaire peut être favorisée par la présence de composés particuliers dans le milieu de coloration, par exemple des composés volatiles, ou par rinçage, par lavage ou par chauffage.The coloration of the keratin materials is obtained during the formation of supramolecular systems by formation of hydrogen bonds. The formation of the supramolecular dye system can be obtained spontaneously by evaporation, for example from the water contained in the dyeing medium. This formation of the supramolecular dye system can be promoted by the presence of particular compounds in the staining medium, for example volatile compounds, or by rinsing, washing or heating.
Les matières kératiniques ainsi colorées peuvent ensuite être rincées, lavées, et séchées.The keratinous materials thus colored can then be rinsed, washed and dried.
Une telle application peut être effectuée en présence d'un agent oxydant, cet agent oxydant pouvant être appliqué simultanément ou préalablement à l'application de la composition de l'invention afin d'obtenir un éclaircissement préalable ou simultanée de la fibre kératinique. Selon un mode de réalisation particulier, l'agent oxydant est présent dans la composition de l'invention.Such an application can be carried out in the presence of an oxidizing agent, this oxidizing agent can be applied simultaneously or prior to the application of the composition of the invention in order to obtain a preliminary or simultaneous lightening of the keratinous fiber. According to a particular embodiment, the oxidizing agent is present in the composition of the invention.
Les agents oxydants classiquement utilisés pour la coloration d'oxydation des fibres kératiniques sont par exemple le peroxyde d'hydrogène, le peroxyde d'urée, les bromates de métaux alcalins, les persels tels que les perborates et persulfates, les peracides et les enzymes oxydases parmi lesquelles on peut citer les peroxydases, les oxydo-réductases à 2 électrons telles que les uricases et les oxygénases à 4 électrons comme les laccases. Le peroxyde d'hydrogène est particulièrement préféré.The oxidizing agents conventionally used for the oxidation dyeing of keratinous fibers are, for example, hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persalts such as perborates and persulfates, peracids and oxidase enzymes. among which there may be mentioned peroxidases, 2-electron oxidoreductases such as uricases and 4-electron oxygenases such as laccases. Hydrogen peroxide is particularly preferred.
L'invention a aussi pour objet un kit qui contient au moins une première composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I), (I') ou (II) ou (II') et une deuxième composition comprenant un agent oxydant. Selon une variante, le kit comprend de plus une composition comprenant l'agent alcalin. The invention also relates to a kit which contains at least a first composition comprising one or more compounds of formula (I), (I ') or (II) or (II') and a second composition comprising an oxidizing agent. According to one variant, the kit further comprises a composition comprising the alkaline agent.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique de coloration comprenant, dans un milieu approprié, un système colorant supramoléculaire, un système colorant supramoléculaire, le système colorant comprenant soit,A cosmetic dye composition comprising, in a suitable medium, a supramolecular dye system, a supramolecular dye system, the dye system comprising either
(A) au moins un colorant de formule suivante (I) :(A) at least one dye of the following formula (I):
(COLORANT)n(SAU)1n (I)(COLOR) n (SAU) 1n (I)
dans laquelle,in which,
(COLORANT) représente tout chromophore avec une absorption maximale comprise entre 300 nm et 1200 nm, lié par covalence à (SAU) ,(COLOR) represents any chromophore with a maximum absorption between 300 nm and 1200 nm, covalently bonded to (SAU),
(SAU) représente un radical accepteur/donneur pouvant former au moins trois liaisons hydrogène, et susceptible de s'associer dans des conditions appropriées, soit,(SAU) represents an acceptor / donor radical capable of forming at least three hydrogen bonds, and capable of associating under appropriate conditions, ie
(B) au moins un colorant selon la formule générale (I) définie ci-dessus et au moins un autre colorant analogue (I' ) de formule(B) at least one dye according to the general formula (I) defined above and at least one other analogous dye (I ') of the formula
(COLORANT' )n- (SAU' )m. dans laquelle COLORANT' et SAU' prennent les mêmes définition que COLORANT et SAU, et les radicaux (SAU) étant capables de s'associer avec les radicaux (SAU') dans des conditions appropriées, ou,(COLORANT ') n - (SAU') m . in which COLORANT 'and SAU' have the same definition as COLORANT and SAU, and the radicals (SAU) are capable of associating with the radicals (SAU ') under appropriate conditions, or,
(C) au moins un colorant selon la formule générale (I) et/ou (I' ) définie ci dessus, et au moins un composé selon la formule (II) :(C) at least one dye according to the general formula (I) and / or (I ') defined above, and at least one compound according to formula (II):
(SAU")p(X)q (II) dans laquelle SAU' ' prend la même définition que SAU, les radicaux (SAU) ou (SAU') étant capables de s'associer avec les radicaux (SAU'') dans des conditions appropriées, n, n' , m, m' , et p sont des entiers supérieurs ou égaux à 1; et q est égal à 0 ou 1, ainsi que ses sels d'addition et solvates,(SAU ") p (X) q (II) in which SAU "has the same definition as SAU, the radicals (SAU) or (SAU ') being able to associate with the radicals (SAU'') under appropriate conditions, n, n', m, m ' , and p are integers greater than or equal to 1; and q is 0 or 1, as well as its addition salts and solvates,
2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle « COLORANT » ou « COLORANT' » représente tout chromophore avec une absorption maximale comprise entre 380 nm et 850 nm.2. Composition according to claim 1 wherein "COLORANT" or "COLORANT" represents any chromophore with a maximum absorption between 380 nm and 850 nm.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2 dans laquelle « COLORANT » ou « COLORANT' » est choisi les acridines, acridones, anthranthrones, anthrapyrimidines, anthraquinones, azines, azoïques, azométhines, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles , benzopyranes, benzothiazoles, benzoquinones, bisazines, bis isoindolines, carboxanilides, coumarines, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahémicyanine, hémicyanine, tétraazacarbocyanine, diazines, dicétopyrrolopyrroles, dioxazines, diphénylamines, diphénylméthanes, dithiazines, flavonoïdes, fluorindines, formazans, hydrazones, hydroxycétones, indamines, indanthrones, indigoides et pseudo-iondigoïdes, indophénols, indoanilines, isoindolines, isoindolines, isoindolinones, isoviolanthrones, lactones, méthines, naphthalimides, naphthanilides, naphtholactames, naphthoquinones, nitro, oxadiazoles, oxazines, périlones, périnones, pérylènes, phénazines, phénothiazines, phthalocyanine, polyènes/caroténoides, porphyrines, pyranthrones, pyrazolanthrones, pyrazolones, pyrimidinoanthrones, pyronines, quinacridones, quinolines, quinophthalones, squaranes, stilbènes, thiazines, thioindigo, thiopyronines, triarylméthanes, xanthènes . 3. Composition according to any one of claims 1 or 2 wherein "COLORANT" or "COLORANT" is chosen acridines, acridones, anthranthrones, anthrapyrimidines, anthraquinones, azines, azo, azomethines, benzanthrones, benzimidazoles, benzimidazolones, benzindoles, benzoxazoles, benzopyrans, benzothiazoles, benzoquinones, bisazines, bis isoindolines, carboxanilides, coumarins, cyanines (azacarbocyanine, diazacarbocyanine, diazahemicyanine, hemicyanine, tetraazacarbocyanine, diazines, diketopyrrolopyrroles, dioxazines, diphenylamines, diphenylmethanes, dithiazines, flavonoids, fluorindines, formazans, hydrazones, hydroxyketones , indamines, indanthrones, indigoides and pseudo-iondigoids, indophenols, indoanilines, isoindolines, isoindolines, isoindolinones, isoviolanthrones, lactones, methines, naphthalimides, naphthhanilides, naphtholactams, naphthoquinones, nitro, oxadiazoles, oxazines, perilones, perinones, perylenes, phenazines, phen othiazines, phthalocyanine, polyenes / carotenoids, porphyrins, pyranthrones, pyrazolanthrones, pyrazolones, pyrimidinoanthrones, pyronines, quinacridones, quinolines, quinophthalones, squaranes, stilbenes, thiazines, thioindigo, thiopyronines, triarylmethanes, xanthenes.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le radical « SAU » ou « SAU' » ou « SAU' ' ' » est un radical accepteur /donneur qui peut former au moins trois liaisons hydrogène, de préférence 3 ou 4 liaisons hydrogène.4. Composition according to any one of the preceding claims wherein the radical "SAU" or "SAU" or "SAU" is an acceptor / donor radical which can form at least three hydrogen bonds, preferably 3 or 4 hydrogen bonds.
5. Composition selon la revendication 4 dans laquelle « SAU » ou « SAU' » ou »SAU' ' ' » est choisi parmi5. The composition of claim 4 wherein "SAU" or "SAU" or "SAU '' '" is selected from
- les aminopyrimidones, les ureïdopyrimidones, - l'acide triméllitique,aminopyrimidones, ureidopyrimidones, trimellitic acid,
- les acylaminopyridines, les uréïdopyridines, les carbamoylpyridines , les acylaminotriazines, les uréidotriazines et notamment les uréïdoaminotriazines, les acylamino- aminotriazines,acylaminopyridines, ureidopyridines, carbamoylpyridines, acylaminotriazines, ureidotriazines, and especially ureidoaminotriazines, acylaminoaminotriazines,
- les acylaminotriazoles,acylaminotriazoles,
- l'acide urazoyl benzoïque,urazoyl benzoic acid,
- les phtalhydrazides, les 2-aminopyrimidine-4, 6 (IH, 5H) -diones, et/ou les 4, 6-diaminopyrimidin-2 (IH) -ones substituées sur respectivement sur leur position 5 par un radical carboné, notamment alkylène, linéaire, ramifié ou cyclique, en Ci-C2Or saturé ou non, éventuellement aromatique, pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes ; et les dérivés de ces composés.phthalhydrazides, 2-aminopyrimidine-4,6 (1H, 5H) -diones, and / or 4,6-diaminopyrimidin-2 (1H) -ones substituted on their position, respectively, with a carbon radical, in particular alkylene radical; linear, branched or cyclic Ci-C 2or saturated or unsaturated, optionally aromatic, containing one or more heteroatoms; and derivatives of these compounds.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 1 : dans laquelle les groupes Coloranti et Colorant sont tels que définis pour « COLORANT », et R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe phosphoryle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique, L représente un bras de liaison tel que défini précédemment.6. Composition according to any one of claims 1 to 5 wherein the supramolecular dye system is chosen from the dyes of formula 1: wherein the Coloranti and Colorant groups are as defined for "COLORANT", and R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted sulfonyl group, a substituted or unsubstituted phosphoryl group or a heterocyclic group, L represents a linking arm as defined above.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 2 :7. Composition according to any one of claims 1 to 5 wherein the supramolecular dye system is chosen from the dyes of formula 2:
Formule 2. Formula 2
dans laquelle in which
« L » représente un bras de liaison ; « Colorant » est tel que défini précédemment, n2 et 02 sont identiques ou différents et supérieur ou égal à 1 ; in.2 peut être supérieur ou égal à 0, Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alcoxy substitué ou non substitué, un groupe thioalcoxy substitué ou non substitué, un groupe sulfoxy substitué ou non substitué, un groupe sulfone substitué ou non substitué, un groupe amino substitué ou non substitué, un groupe nitrile, un groupe alkyle saturé ou insaturé, substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou un groupe « COLORANT », ou Rl et R2 représentent les atomes nécessaires pour former un système avec noyau ;"L" represents a link arm; "Dye" is as defined above, n 2 and 0 2 are the same or different and greater than or equal to 1; in. 2 may be greater than or equal to 0, R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted thioalkoxy group, a substituted sulfoxy group or unsubstituted, a substituted or unsubstituted sulfone group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitrile group, a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted sulfonyl group substituted, unsubstituted or substituted aryl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, heterocyclic group or "COLORING" group, or R1 and R2 represent the atoms necessary to form a ring system;
Y représente un groupe COLORANT divalent .Y represents a divalent COLORING group.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 3 : 8. Composition according to any one of claims 1 to 5 wherein the supramolecular coloring system is chosen from the dyes of formula 3:
dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocycliqμe, un colorant, ORl ou NR2R3 ; Rl représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe Coloranti ou Colorant2 ;wherein R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group, a dye, OR1 or NR2R3; R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted sulfonyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a group heterocyclic, a group Coloranti or Dye 2 ;
R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe Coloranti ou Colorant2, ou R2 et R3 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; les groupes Coloranti et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT.R2 and R3 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group, a substituted or unsubstituted acyl group a substituted or unsubstituted sulfonyl group, a Coloranti or Colorant 2 group , or R2 and R3 represent the atoms necessary to form a ring with the nitrogen atom; the groups Coloranti and Dye 2 are as defined for COLORANT.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 4: îes groupes Coloranti et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT, Li, L2 et L3 sont identiques ou différents et représentent un bras de liaison.9. Composition according to any one of claims 1 to 5 wherein the supramolecular dye system is chosen from the dyes of formula 4: The groups Coloranti and Dye 2 are as defined for COLORANT, Li, L 2 and L 3 are the same or different and represent a linker.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 5:10. Composition according to any one of claims 1 to 5 wherein the supramolecular dye system is chosen from the dyes of formula 5:
dans laquelle in which
R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, un groupe Coloranti ou Colorant2, ORl ou NR2R3 ;R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group, a Coloranti or Colorant 2 group , OR1 or NR2R3;
Rl représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ;R1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a heterocyclic group;
R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou R2 et R3 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; les groupes Coloranti et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT.R2 and R3 are the same or different and represent a hydrogen atom, an alkyl group substituted or unsubstituted, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aralkyl, heterocyclic group, or R2 and R3 represent the atoms necessary to form a ring with the nitrogen atom; the groups Coloranti and Colorant2 are as defined for COLORANT.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 6:11. Composition according to any one of claims 1 to 5 wherein the supramolecular dye system is chosen from the dyes of formula 6:
Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique, 0R3 ou NR4R5 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'azote un cycle ; les groupes Colorantl et Colorant2 sont tels que définis pour COLORANT. R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a heterocyclic group, OR3 or NR4R5; R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a heterocyclic group; R4 and R5 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group; substituted, a heterocyclic group or R4 and R5 represent the atoms necessary to form a ring with nitrogen; Colorantl and Colorant2 groups are as defined for COLORANT.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 7 :12. Composition according to any one of claims 1 to 5 wherein the supramolecular dye system is chosen from the dyes of formula 7:
n7 vaut au moins 1 ; m7 est égal à 0 ou 1 ; pour m7 = 1, X représente 0, NR3, (CH2)p dans lequel p est égal à 0, 1 ou 2 ; n7 is at least 1; m7 is 0 or 1; for m7 = 1, X is 0, NR3, (CH2) p wherein p is 0, 1 or 2;
Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou Rl et R2 représentent les atomes nécessaires pour former un système avec noyau ;R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a sulfonyl group substituted or unsubstituted, a heterocyclic group or R1 and R2 represent the atoms necessary to form a ring system;
R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué ou un groupe aralkyle substitué ou non substitué ; le groupe COLORANT est tel que défini précédemment et comporte un bras de liaison ; L représente un bras de liaison. R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group; the COLORING group is as defined above and comprises a link arm; L represents a link arm.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 8 :13. Composition according to any one of claims 1 to 5 wherein the supramolecular dye system is chosen from the dyes of formula 8:
X représente 0, NR3, (CH2) n où n vaut au moins 1 ;X is 0, NR3, (CH 2 ) n where n is at least 1;
Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe hétérocyclique ou Rl et R2 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué ou un groupe aralkyle substitué ou non substitué ; le groupe COLORANT est tel que défini précédemmentR1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a sulfonyl group substituted or unsubstituted, a heterocyclic group or R1 and R2 represent the atoms necessary to form with the nitrogen atom a ring; R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group; the COLORING group is as defined previously
14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 9: Formule 9. dans laquelle les groupes Coloranti et Colorant2 sont tels que définis pour « COLORANT »;14. Composition according to any one of claims 1 to 5 wherein the supramolecular dye system is selected from the dyes of formula 9: Formula 9. wherein the groups Coloranti and Dye2 are as defined for "COLORANT";
Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ;R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a sulfonyl group substituted or unsubstituted, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a heterocyclic group;
X représente NR3 ou CR4R5 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle ; L représente un bras de liaison tel que défini précédemment.X is NR3 or CR4R5; R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a heterocyclic group; R4 and R5 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a heterocyclic group or R4 and R5 represent the necessary atoms to form a ring with the nitrogen atom; L represents a linker as defined above.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le système colorant supramoléculaire est choisi parmi les colorants de formule 10:15. Composition according to any one of claims 1 to 5 wherein the supramolecular dye system is chosen from the dyes of formula 10:
Formule 10. Formula 10.
dans laquelle le groupe « COLORANT » est tel que défini précédemment, Rl et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe acyle substitué ou non substitué, un groupe sulfonyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; X représente NR3 ou CR4R5 ; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué, un groupe cycloalkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un groupe alkyle substitué ou non substitué, un groupe aryle substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétérocyclique ou R4 et R5 représentent les atomes nécessaires pour former avec l'atome d'azote un cycle.in which the "COLORING" group is as defined above, R1 and R2 are identical or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group; substituted, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted sulfonyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group or heterocyclic group; X is NR3 or CR4R5; R3 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group or a heterocyclic group; R4 and R5 are the same or different and represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group or a heterocyclic group or R4 and R5 represent the necessary atoms to form with the nitrogen atom a cycle.
16. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 comprenant de 0,01 % à 40 %, préférentiellement de 0,05 % à 15 % en poids du système colorant supramoléculaire par rapport au poids total de la composition. 16. Composition according to any one of claims 1 to 17 comprising from 0.01% to 40%, preferably from 0.05% to 15% by weight of the supramolecular dye system relative to the total weight of the composition.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 16 le milieu de coloration comprend de l'eau et/ou un solvant organique et/ou un composé volatile . 17. Composition according to any one of claims 1 to 16, the dyeing medium comprises water and / or an organic solvent and / or a volatile compound.
18. Procédé de coloration des matières kératiniques, qui comprend l'application sur les matières kératiniques d'une composition telle que définie aux revendications 1 à 17 pendant un temps suffisant pour obtenir la coloration désirée.18. A method for dyeing keratin materials, which comprises applying to the keratinous materials a composition as defined in claims 1 to 17 for a time sufficient to obtain the desired coloration.
19. Procédé selon la revendication 18 pour la coloration des cheveux.19. The method of claim 18 for coloring the hair.
20. kit contenant au moins une première composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I), (I' ) ou (II) ou (II') telle que définie selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 et une deuxième composition comprenant un agent oxydant.20. kit containing at least a first composition comprising one or more compounds of formula (I), (I ') or (II) or (II') as defined in any one of claims 1 to 17 and a second composition comprising an oxidizing agent.
21. Kit selon la revendication 19 contenant de plus une composition comprenant l'agent alcalin. 21. Kit according to claim 19 further comprising a composition comprising the alkaline agent.
22. Utilisation de la composition définie aux revendications 1 à 17 pour la coloration de matières kératiniques.22. Use of the composition defined in claims 1 to 17 for dyeing keratin materials.
23. Utilisation selon la revendication 22 pour la coloration des cheveux. 23. Use according to claim 22 for coloring the hair.
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