EP1606363A1 - Thermally curable powder-coating composition - Google Patents
Thermally curable powder-coating compositionInfo
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- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
Definitions
- the invention relates to a heat-curable powder coating composition composed of polyesters containing carboxylic acid groups and ⁇ -hydroxyalkylamide. as a crosslinker, polyester being partially replaced by a carboxylic anhydride.
- Powder coating compositions which have a polyester with an acid number of 20-80 and a Tg of 30-85 ° and a ⁇ -hydroxyalkylamide as crosslinking agent are known in the prior art. Such a powder coating composition is described in EP 0 322 834 B1.
- This powder coating composition has great advantages over the powder coating compositions which contain triglycydilisocyanorate (TGIC) as a curing agent and has established itself in many areas, in particular for weather-resistant outdoor coatings.
- TGIC triglycydilisocyanorate
- it has been shown that such a powder coating composition is not yet sufficiently variable for special applications.
- such a powder coating composition with regard to the. Adjusting the degree of gloss of surfaces that have been coated with such a powder coating is not sufficiently flexible.
- the formulation according to the invention thus contains two sources of compounds containing carboxylic acid groups, both sources having a different acid number.
- the carboxylic anhydride has an acid number in the range from 100 to 500, preferably in the range from 250 to 350.
- a particularly preferred example here is dodecane-1, 10-dicarboxylic anhydride with an acid number of about 300.
- a powder coating composition based on such a formulation leads to a surface when applied to substrates, the degree of matting of which can be adjusted.
- the degree of matting can be controlled at an angle of incidence of 60 ° in the range from 10 to 70% reflection.
- EP 0 322 834 B1 is also referred to with regard to the selection of the polyesters containing carboxylic acid groups and of the ⁇ -hydroxyalkylamides which are suitable for the composition according to the invention. All the polyesters and ⁇ -hydroxyalkylamides explicitly mentioned there are also used together for the powder coating suitable setting.
- the powder coating composition may also contain other additives known per se from the prior art which are normally added to the powder coating, such as pigments, flow control agents, anti-bubble agents, powder flow additives and light stabilizers.
- the coating composition can typically contain a pigment in amounts of 1 to
- Suitable pigments can be inorganic or organic. Examples include titanium dioxide, ultramarine blue, carbon black, iron oxide, green chromium oxide and ferrite yellow.
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Abstract
The invention relates to a thermally curable powder-coating composition consisting of polyesters that contain carboxylic acid groups and ß-hydroxyalkylamide as a cross-linking agent, said polyester being partially substituted by a carboxylic acid anhydride.
Description
Wärmehärtbare PulverbeschichtungsZusammensetzungThermosetting powder coating composition
Die Erfindung betrifft eine wärmehärtbare Pulverbe- schichtungszusammensetzung aus carbonsäuregruppenhal- tigen Polyestern und ß-Hydroxyalkylamid. als Vernetzer, wobei Polyester teilweise durch ein Carbonsäureanhydrid ersetzt ist.The invention relates to a heat-curable powder coating composition composed of polyesters containing carboxylic acid groups and β-hydroxyalkylamide. as a crosslinker, polyester being partially replaced by a carboxylic anhydride.
Pulverlackzusammensetzungen die einen Polyester mit einer Säurezahl von 20-80 und einem Tg von 30-85° sowie ein ß-Hydroxyalkylamid als Vernetzer aufweisen, sind im Stand der Technik bekannt. Eine derartige .Pulverlackzusammensetzung ist in der EP 0 322 834 Bl beschrieben. Diese Pulverlackzusammensetzung weist gegenüber den Pulverlackzusammensetzungen die Trigly- cydilisocyanorat (TGIC) als Härtungsmittel enthalten, große Vorteile auf und hat sich in der TAnwendung für viele Bereiche, insbesondere für witterungsbeständige Beschichtungen im Außenbereich durchgesetzt.
Es hat sich jedoch aber gezeigt, dass auch eine derartige Pulverbeschichtungszusammensetzung für spezielle Anwendungsfälle noch nicht hinreichend variable ist. Insbesondere hat es sich gezeigt, dass eine derartige Pulverbeschichtungszusammensetzung im Hinblick auf die. Einstellung des Glanzgrades von Oberflächen, die mit einem derartigen Pulverlack beschichtet worden sind, nicht hinreichend flexibel ist.Powder coating compositions which have a polyester with an acid number of 20-80 and a Tg of 30-85 ° and a β-hydroxyalkylamide as crosslinking agent are known in the prior art. Such a powder coating composition is described in EP 0 322 834 B1. This powder coating composition has great advantages over the powder coating compositions which contain triglycydilisocyanorate (TGIC) as a curing agent and has established itself in many areas, in particular for weather-resistant outdoor coatings. However, it has been shown that such a powder coating composition is not yet sufficiently variable for special applications. In particular, it has been shown that such a powder coating composition with regard to the. Adjusting the degree of gloss of surfaces that have been coated with such a powder coating is not sufficiently flexible.
Ausgehend hiervon ist es deshalb die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, eine neuartige Pulverlackzusammensetzung ausgehend von der EP 0 322 834 Bl anzugeben, die insbesondere in ihrem Mattierungseffekt einstellbar ist und die trotzdem noch die an und für sich überlegenen Eigenschaften der bekannten Pulver- lackbeschichtungszusa mensetzung aufweist .Proceeding from this, it is therefore the object of the present invention to provide a novel powder coating composition based on EP 0 322 834 B1, which can be adjusted in particular in its matting effect and which nevertheless still has the properties of the known powder coating composition which are superior per se.
Die Aufgabe wird durch die kennzeichnenden Merkmale des Patentanspruches 1 gelöst. Vorteilhafte Weiterbildungen sind in den Unteransprüchen angegeben.The object is achieved by the characterizing features of patent claim 1. Advantageous further developments are specified in the subclaims.
Erfindungsgemäß wird somit vorgeschlagen, die aus der EP 0 322 834 Bl bekannte Pulverlackzusammensetzung dahingehend abzuwandeln, dass der carbonsäuregruppen- haltige Polyester zum Teil durch ein Carbonsäureanhydrid ersetzt wird. Es hat sich herausgestellt, dass es dabei offensichtlich wesentlich ist, dass das Carbonsäureanhydrid eine im Verhältnis zum Polyester ho- he Säurezahl besitzt. Im Endeffekt enthält somit die Formulierung nach der Erfindung zwei Quellen an car- bonsäuregruppenhaltigen Verbindungen, wobei beide Quellen eine unterschiedliche Säurezahl besitzen.It is therefore proposed according to the invention to modify the powder coating composition known from EP 0 322 834 B1 in such a way that the polyester containing carboxylic acid groups is partly replaced by a carboxylic acid anhydride. It has been found that it is obviously essential that the carboxylic anhydride has a high acid number in relation to the polyester. In the end, the formulation according to the invention thus contains two sources of compounds containing carboxylic acid groups, both sources having a different acid number.
Vorteilhaft ist es dabei, wenn das Carbonsäureanhydrid eine Säurezahl im Bereich von 100 bis 500, be-
vorzugt im Bereich von 250 bis 350 aufweist. Ein besonders bevorzugtes Beispiel ist hierbei, Dodecan-1, 10-Dicarbonsäureanhydrid mit einer Säurezahl von etwa 300.It is advantageous if the carboxylic anhydride has an acid number in the range from 100 to 500, preferably in the range from 250 to 350. A particularly preferred example here is dodecane-1, 10-dicarboxylic anhydride with an acid number of about 300.
Auch bei der erfindungsgemäßen Pulverlackzusammensetzungen muss selbstverständlich das in Anspruch 1 angegebene Äquivalentverhältnis von ß-Hydroxyalkylamid- Äquivalenten zu Carbonsäure-Äquivalenten eingehalten werden. Es hat sich dabei herausgestellt, dass es au- reichend ist, wenn bezogen auf die eingesetzte Gewichtsmenge an Polyester 5 bis 30 Gew.-% des Polyesters durch das Anhydrid ersetzt werden. Die dann genau einzusetzende Menge muss über die Säurezahl und die entsprechenden Molekulargewichte bestimmt werden.The equivalent ratio of β-hydroxyalkylamide equivalents to carboxylic acid equivalents specified in claim 1 must of course also be observed in the powder coating compositions according to the invention. It has been found that it is sufficient if, based on the amount by weight of polyester used, 5 to 30% by weight of the polyester are replaced by the anhydride. The exact amount to be used must then be determined via the acid number and the corresponding molecular weights.
Überraschenderweise hat es sich nun gezeigt, dass eine Pulverlackzusammensetzung, die auf einer derartigen Formulierung beruht, beim Auftrag auf Substrate zu einer Oberfläche führt, dessen Mattierungsgrad eingestellt werden kann. Der Mattierungsgrad ist dabei bei einem Einstrahlwinkel von 60° im Bereich von 10 bis 70 % Reflexion steuerbar.Surprisingly, it has now been shown that a powder coating composition based on such a formulation leads to a surface when applied to substrates, the degree of matting of which can be adjusted. The degree of matting can be controlled at an angle of incidence of 60 ° in the range from 10 to 70% reflection.
Überraschenderweise hat sich herausgestellt, dass auch die übrigen Eigenschaften der aus dem Stand der Technik bekannten Beschichtungen die mit dem Pulverlack nach der EP 0 322 834 Bl erzielt werden, erhalten bleiben.Surprisingly, it has been found that the other properties of the coatings known from the prior art, which are achieved with the powder coating according to EP 0 322 834 B1, are retained.
In Bezug auf die Auswahl der carbonsäuregruppenhalti- gen Polyester und der ß-Hydroxyalkylamide die für die erfindungsgemäße Zusammensetzung in Frage kommen wird auch die EP 0 322 834 Bl Bezug genommen. Alle dort explizit genannten Polyester und ß-Hydroxyalkylamide sind ebenso für die erfindungsgemäße Pulverlackzusam-
mensetzung geeignet.EP 0 322 834 B1 is also referred to with regard to the selection of the polyesters containing carboxylic acid groups and of the β-hydroxyalkylamides which are suitable for the composition according to the invention. All the polyesters and β-hydroxyalkylamides explicitly mentioned there are also used together for the powder coating suitable setting.
Die Pulverlackzusammensetzung kann außerdem andere an und für sich aus dem Stand der Technik bekannte Zu- satzstoffe enthalten, die normalerweise dem Pulverlack zugesetzt werden, wie Pigmente, Fließkontrollmittel, Mittel gegen Blasenbildung, Pulverflusszusätze und Lichtstabilisatoren. Um den Pulverlacken eine geeignete Farbe zu geben, kann der Beschichtungsmasse typischerweise ein Pigment in Mengen von 1 bisThe powder coating composition may also contain other additives known per se from the prior art which are normally added to the powder coating, such as pigments, flow control agents, anti-bubble agents, powder flow additives and light stabilizers. In order to give the powder coatings a suitable color, the coating composition can typically contain a pigment in amounts of 1 to
50 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht des Pulverlackes zugegeben werden. Geeignete Pigmente können anorganisch oder organisch sein. Beispiele hierfür sind Titandioxid, Ultramarinblau, Ruß, Eisenoxid, grünes Chromoxid und Ferritgelb.50 wt .-% based on the total weight of the powder coating can be added. Suitable pigments can be inorganic or organic. Examples include titanium dioxide, ultramarine blue, carbon black, iron oxide, green chromium oxide and ferrite yellow.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand der Fig. 1 bis 21 näher beschrieben.
The invention is described below with reference to FIGS. 1 to 21.
Claims
Patentansprücheclaims
1. Wärmehärtbare Pulverbeschichtungszusammenset- zung, enthaltend eine miteinander umsetzbare teilchenförmige Mischung von einem carbonsäu- regruppenhaltigen Polyester, wobei der Polyester ein Tg im Bereich von 30°-85°C und eine Säurezahl von 20-80 aufweist und einem ß-Hydroxyalkylamid, wobei das Äquivalentverhältnis von ß-Hydroxyalkylamid- Äquivalenten zu Carbonsäure-Äquivalenten, im Be- reich von 0,6-1,6:1 liegt, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass der carbonsäuregruppenhaltige Polyester teilweise durch mindestens ein Carbonsäureanhydrid ersetzt ist.1. A thermosetting powder coating composition comprising a mutually convertible particulate mixture of a polyester containing carboxylic acid groups, the polyester having a Tg in the range from 30 ° -85 ° C. and an acid number of 20-80 and a .beta.-hydroxyalkylamide, the Equivalent ratio of β-hydroxyalkylamide equivalents to carboxylic acid equivalents, in the range of 0.6-1.6: 1, characterized in that the polyester containing carboxylic acid groups is partially replaced by at least one carboxylic anhydride.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbonsäureanhydrid eine Säurezahl von 100-500 aufweist.2. Composition according to claim 1, characterized in that the carboxylic anhydride has an acid number of 100-500.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Carbonsäureanhydrid Do- decan-1, 10-dicarbonsäureanhydrid ist.3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that the carboxylic anhydride is decan-1, 10-dicarboxylic anhydride.
4. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis4. Composition according to one of claims 1 to
3, dadurch gekennzeichnet, dass bezogen auf 100 Gew.-% des Polyesters bis zu 30 Gew.-% ersetzt sind.3, characterized in that based on 100 wt .-% of the polyester up to 30 wt .-% are replaced.
5. Zusammensetzung- nach einem der Ansprüche 1 bis5. Composition according to one of claims 1 to
4, dadurch gekennzeichnet, dass der carbonsäuregruppenhaltige Polyester ein Tg von 40°-75°C und eine Säurezahl von etwa 30-85 aufweist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Hydroxyal- kylamid die Formel aufweist4, characterized in that the carboxylic acid-containing polyester has a Tg of 40 ° -75 ° C and an acid number of about 30-85. Composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that the hydroxyalkylamide has the formula
0 0 HO-CH-CH2-N-C- - A - -C-N-CH2-CH-OH0 0 HO-CH-CH 2 -NC- - A - -CN-CH 2 -CH-OH
in der Ri Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl ist, R2 ist Wasserstoff , C, -C5-Alkyl oder HO-CH-CH2-in which Ri is hydrogen or Ci-Cs-alkyl, R 2 is hydrogen, C, -C 5 alkyl or HO-CH-CH 2 -
I Ri , in der Ri die zuvor angegebene Bedeutung hat und A ist eine chemische Bindung oder eine einwertige oder mehrwertige organische Gruppe, abgeleitet aus gesättigten, ungesättigten oder aromati- sehen Kohlenwasserstoffgruppen, einschließlich substituierter Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, m ist 1 bis 2, n ist 0 bis 2 und m+n ist mindestens 2.I Ri, in which Ri has the meaning given above and A is a chemical bond or a monovalent or polyvalent organic group derived from saturated, unsaturated or aromatic hydrocarbon groups, including substituted hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms, m is 1 to 2 , n is 0 to 2 and m + n is at least 2.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekenn- zeichnet, dass das Hydroxyalkylamid die Formel aufweist7. The composition according to claim 6, characterized in that the hydroxyalkylamide has the formula
0 0 HO-CH-CH2-N-C A - -C-N-CH2-CH-OH0 0 HO-CH-CH 2 -NC A - -CN-CH 2 -CH-OH
I I I II I I I
Ri R2 n R2 Ri nRi R 2 n R 2 Ri n
in der Rχ Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl ist, R2
ist Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl oder HO-CH-CH2-in which Rχ is hydrogen or Ci-Cs-alkyl, R 2 is hydrogen, Ci-Cs-alkyl or HO-CH-CH 2 -
Ri, . in der Ri die zuvor angegebene Bedeutung hat und A ist eine chemische Bindung oder eine einwertige oder mehrwertige organische Gruppe, abgeleitet aus gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Kohlenwasserstoffgruppen, einschließlich substituierter Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, m ist 1 bis 2, n ist 0 bis 2 und m+n ist mindestens 2.
Ri,. in which R 1 has the meaning given above and A is a chemical bond or a monovalent or polyvalent organic group derived from saturated, unsaturated or aromatic hydrocarbon groups, including substituted hydrocarbon groups having 2 to 20 carbon atoms, m is 1 to 2, n is 0 to 2 and m + n is at least 2.
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