EP1601654A1 - Heterocyclic amides, method for the production thereof, substances containing said heterocyclic amides, and use thereof as pesticides - Google Patents

Heterocyclic amides, method for the production thereof, substances containing said heterocyclic amides, and use thereof as pesticides

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EP1601654A1
EP1601654A1 EP04712514A EP04712514A EP1601654A1 EP 1601654 A1 EP1601654 A1 EP 1601654A1 EP 04712514 A EP04712514 A EP 04712514A EP 04712514 A EP04712514 A EP 04712514A EP 1601654 A1 EP1601654 A1 EP 1601654A1
Authority
EP
European Patent Office
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optionally substituted
cιo
optionally
alkyl
aryl
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP04712514A
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German (de)
French (fr)
Inventor
Wolfgang Schaper
Gerhard Krautstrunk
Uwe Döller
Jürgen Zindel
Waltraud Hempel
Daniela Jans
Erich Friedrich Sanwald
Olga Malsam
Christian Arnold
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Publication date
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    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • Alkynyl optionally substituted (C 3 -C 0 ) cycloalkyl, optionally substituted (C -C 0 ) cycloalkenyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl;
  • R 8 is substituted (-C-C 10 ) -alkyl, optionally substituted (C3-C 1 0) -alkenyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) -alkynyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ 0 ) -cycloalkyl, optionally substituted (C -C- ⁇ o) cycloalkenyl, optionally substituted aryl,
  • R 9 is substituted (-C-C ⁇ o) alkyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) -
  • R 10 is hydrogen, optionally substituted (C ⁇ C ⁇ o) alkyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) alkenyl, optionally substituted (C3-C 10 ) alkynyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, optionally substituted ( C 4 -C 10 -cycloalkenyl, optionally substituted aryl or optionally substituted
  • Atoms optionally contains a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , in the case of oxygen optionally also two not immediately adjacent oxygen atoms, or which may also be benzo-condensed;
  • a heteroatom unit such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , in the case of oxygen optionally also two not immediately adjacent oxygen atoms, or which may also be benzo-condensed;
  • R 13 is hydrogen, optionally substituted (-C-C ⁇ 0 ) alkyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) alkenyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) alkynyl, optionally substituted (C 3 -C1 0 ) - cycloalkyl, optionally substituted (C 4 -C ⁇ o) cycloalkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted
  • Heterocyclyl optionally substituted (-C 10 -C) alkanoyl, optionally substituted (C 3 -C 10) alkenoyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) alkynoyl, optionally substituted (C 4 -C 10 ) - cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (C ⁇ -C- ⁇ o) alkylcarbamoyl, the latter The rest optionally cyclically linked and optionally one
  • Heteroatom unit such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , containing, optionally substituted mono- or di- (C 3 -C ⁇ o) - cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl- N-C ⁇ -C ⁇ 0 -alkylcarbamoyI, optionally substituted (C ⁇ -C- ⁇ o) alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ 0 ) -alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ o) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ 0 ) -Cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyciyloxycarbonyl, optionally substituted (C 1 -C 10 ) -
  • Cycloalkoxycarbonyl optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, the thiocarbonyl analogs of the aforementioned carbonyl derivatives, optionally substituted (-CC 10 ) -alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl or optionally substituted
  • R 18 , R 19 , R 20 are the same or different and each have the meaning of R 10 , or are linked together to form a 3-8-membered ring which optionally contains a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 , or NR 29 , contains or R 18 and / or R 19 are optionally substituted (-C-C- ⁇ o) alkanoyl, optionally substituted (C 3 -C ⁇ 0 ) alkenoyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) - Alkinoyl, optionally substituted (C 4 -C ⁇ o) cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (-C-C ⁇ o) alkylcarbamoyl, the latter radical also cyclically linked and optionally a heteroatom unit , such as oxygen,
  • Cycloalkoxycarbonyl optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, optionally substituted (C ⁇ -C ⁇ o) alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl, optionally substituted heterocyclylsulfonyl, optionally substituted aroyl or optionally substituted
  • R 23 and R 24 are the same or different and each have the meaning of R 13 or are linked together to form a 3-8-membered ring;
  • R 26 is optionally substituted (C 4 -C 0 ) cycloalkenyl or substituted (C 3 -C 0 ) cycloalkyl.
  • Y is preferably O.
  • n is preferably 0.
  • R 1 is preferably substituted one or more times by F and / or Cl
  • (-C-C 4 ) alkyl in particular CF 3 , CHF 2 or CF 2 CI.
  • R 2 , R 3 are preferably hydrogen.
  • R 4 is preferably hydrogen or (C 1 -C) alkyl.
  • G 1 is preferably an unbranched or branched (C 2 -C 4 ) alkylene unit for which between the amide nitrogen and the second
  • G 2 is preferably an unbranched or branched (C- ⁇ -C 4 ) -
  • Y is O.
  • n is O.
  • R 4 is hydrogen or methyl.
  • G 1 is CH 2 -CH 2 , CH 2 -CH 2 -CH 2 , CH (CH 3 ) -CH 2 or CH (C 2 H 5 ) -CH 2 .
  • R 7 is preferably (-C 8 ) alkyl, (CrC 4 ) - fluoroalkyl, with optionally substituted phenyl, furyl, thienyl or with (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl substituted (-C-C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) haloalkenyl, (C 3 - C 6 ) alkynyl, (C 3 - C 6 ) -cycloalkyl or optionally substituted phenyl or heteroaryl, in particular fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and methoxy are preferred as substituents on the phenyl or heteroaryl group and heteroaryl is preferably thienyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, benzothiazolyl, imidazolyl
  • R 9 is preferably (CrC ⁇ fluoroalkyl, (C 3 - C 6) alkenyl, (C 3 -C 6) -alkynyl or (C 3 -C 6) cycloalkyl.
  • R 14 and R 15 are preferably hydrogen, (-C 8 -C) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, optionally by fluorine, chlorine , Methyl, methoxy or trifluoromethyl-substituted phenyl or pyridyl or R 14 and R 15 are linked to form a 4-6-membered carbocyclic ring.
  • R 12 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl
  • R 16 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4) -Alkyl, preferably methyl and R 17, preferably phenyl or pyridyl optionally substituted by chlorine and / or trifluoromethyl, (C 1 -C 8 ) -alkanoyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkanoyl, optionally by fluorine, chlorine, methyl, methoxy or Trifluoromethyl substituted aroyl, pyridylcarbonyl, furoyl, carbamoyl, mono- or di- (-C-C 4 ) alkylcarbamoyl, (-C-C 4 ) alkoxycarbonyl, or the thiocarbonyl analogues of the aforementioned carbonyl derivatives.
  • R 10 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl and R 12 is preferably (C 1 -C 8 ) - Alkyl or (C 5 -C 6 ) cycloalkyl.
  • R 26 is preferably fluoro (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or (-C-C 4 ) alkyl- (C 3 -C 6 ) cycloalkyl.
  • (C 2 -C 6 ) alkylene unit includes, for example, the groups (CH 2 ) 2 , CH (CH 3 ), (CH 2 ) 3 , (CH 2 ) 4 , CH (CH 3 ) CH 2 , CH (C 2 H 5 ), CH 2 CH (CH 3 ), CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), (CH 2 ) 5 , CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 or (CH 2 ) 6 .
  • the term "(-C-C 6 ) alkylene unit” includes the above groups and the methylene group.
  • halogen includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • (0, -C) alkyl is an unbranched or branched hydrocarbon radical with 1,
  • an unbranched or branched saturated is under an alkyl radical with a larger range of carbon atoms
  • alkenyl and "Alkynyl” with a prefixed range of carbon atoms means a straight-chain or branched hydrocarbon radical with a range corresponding to this range Carbon atom number, which contains at least one multiple bond, which can be located at any position of the unsaturated radical in question.
  • (C 3 -C 10 ) alkenyl thus stands for example for the allyl, 2-methylpropenyl, 1- or
  • (C 3 -C 10 ) alkynyl stands for example for the propargyl, 2-methylpropinyl, 2-butynyl,
  • Pentynyl 2-methylpentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, nonynyl or the decynyl group.
  • (C 2 -C 10 ) alkynyl are the radicals mentioned above and the ethynyl
  • (C 3 -C 10 ) cycloalkyl stands for monocyclic alkyl radicals, such as the cyclopropyl
  • (C 4 -C 10 ) Cycloalkenyl stands for monocyclic cycloalkylene radicals, such as the
  • Bicyclo [2.2.2] octenyl residue or for condensed systems such as the tetra, hexa- or octahydronaphthyl residue.
  • Methylbutyryl, pivaloyl, octanoyl or decanoyl group Methylbutyryl, pivaloyl, octanoyl or decanoyl group.
  • (C 3 -C ⁇ o) alkenoyl stands for example for the acrylic, methacrylic, crotonoyl, dimethylacryl or octenoyl group.
  • (C 3 -C ⁇ o) alkynoyl stands for example for the propinoyl, butinoyl, hexinoyl or octinoyl
  • (C 4 -C ⁇ o) cycloalkanoyl stands for. B. for cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl,
  • Cycloalkenyloxy are ether groups whose hydrocarbon radicals have the terms" (C 3 -C 10 ) alkenyl ",” (C 3 -C 10 ) alkynyl ",” (C 3 -C 10 ) cycloalkyl "and" (C 4 -C 10 ) -
  • Cycloalkenyl "have the meanings given.” (C 3 -C ⁇ o) -cycloalkyl- (C ⁇ -C) -alkoxy "stands for example for the cyclopropylmethoxy,
  • (C 4 -C ⁇ o) cycloalkenyl (C 3 -C) alkenyloxy stands for. B. for the cyclobutenylallyloxy or the cyclopentenylallyloxy group.
  • (-C-C 4 ) alkyl (C 3 -C -o) -cycloalkoxy stands for. B. for the methylcyclopentyloxy
  • (C 2 -C 4 ) alkynyl (C 3 -C 10 ) cycloalkoxy represents e.g. B. for the ethynylcyclopentyloxy, propynylcyclopentyloxy, ethynylcyclohexyloxy or propynylcyclohexyloxy
  • (CrC 4 ) alkoxy- (-C-C 4 ) alkoxy means an alkoxy as defined above
  • Methoxyallyloxy group "Mono- or di- (-C-C ⁇ 0 ) alkylcarbamoyl, the latter radical optionally cyclically linked and optionally containing a heteroatom unit such as oxygen, sulfur, S (O) or S (O) 2 " means, for example, the methyl, ethyl -, Propyl, isopropyl, butyl or tert-butyl-carbamoyl group or the dimethyl, diethyl, methyl-ethyl or diisopropylcarbamoyl group, but also cyclic derivatives, such as the pyrrolidino, morpholino, thiomorpholino - or piperidino-carbamoyl group.
  • (C 3 -C ⁇ o) cycloalkoxycarbonyl means, for. B. the cyclopropoxycarbonyl, cyclobutoxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl or the cyclohexyloxycarbonyl group.
  • (-C-C ⁇ o) alkanoyloxy means z.
  • (C 4 -C ⁇ o) cycloalkanoyloxy means, for. B. the cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy or the cyclohexylcarbonyloxy group.
  • (C ⁇ -C ⁇ o) alkanoylamino means z.
  • (C 3 -C ⁇ o) -alkenoylamino means z.
  • (C 4 -C ⁇ o) cycloalkenyl (-C 4 ) alkylsulfinyl represents, for example
  • (C 2 -C 4 ) alkenyl (C 3 -C ⁇ o) cycloaIkylamino stands for example for the vinylcyclopentylamino, allylcyclopentylamino, vinylcyclohexylamino or the allylcyclohexylamino group.
  • (C 2 -C 4 ) Alkynyl (C 3 -C ⁇ o) -cycloaIkyIamino stands for example for the ethynylcyclopentylamino, propargylcyclopentylamino, ethynylcyclohexylamino or the propargylcyclohexylamino group.
  • Aryl- (C 3 -C 4 ) alkenylthio stands for an aryl residue linked via a (C 3 -C 4 ) alkenylthio group, for example the 1-, 2- or 3-phenylallylthio residue.
  • AryKC ⁇ C ⁇ alkylamino stands for an aryl radical linked via a (C ⁇ C ⁇ alkylamino group, for example the benzylamino, naphthylamino, the 1- or 2-phenylethylamino or the 3-phenylpropylamino radical.
  • Haloalkylsulfinyl such as trifluoromethylsulfinyl
  • Haloalkylsulfonyl such as trifluoromethylsulfonyl
  • Halocyclopropyl such as 1, 1-difluorocyclopropyl
  • Haloalkanoyl such as trifluoroacetyl
  • Haloalkylamino such as 2,2,2-trifluoroethylamino.
  • the compounds of the formula (I) have acidic or basic properties and can form salts. If the compounds of the formula (I) carry hydroxyl, carboxy or other groups which induce acidic properties, these compounds can be reacted with bases to form salts. Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates of the alkali and alkaline earth metals, in particular those of sodium, potassium, magnesium and calcium, furthermore ammonia, primary, secondary and tertiary amines with (C 1 -C 4 ) -alkyl radicals and mono-, di- and trialkanolamines of (-C-C 4 ) alkanols. If the compounds of the formula (I) carry amino, alkylamino or other groups which induce basic properties, these can
  • Suitable acids are, for example, mineral acids, such as hydrochloric, sulfuric and phosphoric acids, organic acids, such as acetic acid or oxalic acid, and acidic salts, such as NaHSO and KHSO 4 .
  • the salts obtainable in this way also have insecticidal, acaricidal and miticidal properties.
  • the preparation takes place under reaction conditions which are known and suitable for the reactions mentioned. Use can also be made of variants which are known per se and are not mentioned here in detail.
  • the present invention also relates to processes for the preparation of compounds of the formula (I).
  • a number of commercially available devices can be used for the parallel reaction and processing, for example from the companies Stern Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England or H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germany or the company Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, England.
  • Chromatography apparatuses are available, for example, from ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA for the parallelized purification of compounds of the formula (I) or of intermediate products obtained in the preparation.
  • Rhipicephalus spp. Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus. , Eutetranychus spp ..
  • Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
  • Chilopoda e.g. Geophilus carpophagus, Scutigera spp ..
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
  • Oestrus spp. Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
  • Gastropoda e.g. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp ..
  • Gastropoda e.g. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp ..
  • Bivalva for example Dreissena spp.
  • Protozoa such as Eimeria can also be controlled.
  • the plant-parasitic nematodes that can be controlled according to the invention include, for example, the root-parasitic soil nematodes, such as those of the genera Meloidogyne (root-bile nematodes, such as Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica), Heterodera and Globodera (cyst-forming nematodes, such as Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii), such as Radisopolate, such as Radophenolholatus, such as Radophenolatheus, such as Radophenolus, such as Radophenolatheus, such as Radophenolatheus, such as Radophenolus, such as Radophenolus, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate
  • Tylenchulus such as Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus such as Tylenchorhynchus dubius and Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus such as Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus such as Haliocotylenchus multicinctus,
  • the compounds of the invention can combat the nematode genera Ditylenchus (stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (leaf nematodes such as Aphelenchoides ritzemabosi) and Anguina (flower nematodes such as Anguina tritici).
  • Ditylenchus stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor
  • Aphelenchoides leaf nematodes such as Aphelenchoides ritzemabosi
  • Anguina flower nematodes such as Anguina tritici.
  • the compounds according to the invention are preferably suitable for controlling sucking insects, such as aphids (for example Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Dysaphis plantaginea, Eriosoma spp., Rhopalosiphum padi, Acyrthosiphon pisumursus, Pemus Myzus persicae, Myzus nicotianae, Myzus euphorbiae, Phylloxera spp., Toxoptera spp, Brevicoryne brassicae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Nasonovia ribisnigri, Sitobion avenae, Brachycaudus helychrodisusiosis, cisodonosisosiodiscaisodiso
  • the invention also relates to compositions, for example pesticides, preferably insecticides, acaricidal, ixodicidal, nematicidal, molluscicidal or fungicidal, particularly preferably insecticidal and acaricidal compositions which contain one or more compounds of the formula (I) in addition to suitable formulation auxiliaries.
  • pesticides preferably insecticides, acaricidal, ixodicidal, nematicidal, molluscicidal or fungicidal, particularly preferably insecticidal and acaricidal compositions which contain one or more compounds of the formula (I) in addition to suitable formulation auxiliaries.
  • the active ingredient and the other additives are combined and brought into a suitable form of use.
  • the agents according to the invention generally contain the active ingredient (s) of the formula (I) in an amount of 1 to 95% by weight. They can be formulated in different ways, depending on how it is specified by the biological and / or chemical-physical parameters. Possible formulation options include:
  • WP Wettable powder
  • EC emulsifiable concentrates
  • SL aqueous solutions
  • SC oil or water-based dispersions
  • SE suspoemulsions
  • SE suspoemulsions
  • DP dusts
  • mordants granules in the form of , Spray, elevator and adsorption granules
  • WG water-dispersible granules
  • ULV formulations microcapsules, waxes or baits.
  • auxiliaries ie carrier and / or surface-active substances, such as inert materials, surfactants, solvents and other additives, are also known and are described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY; Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, NY 1950; McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ.
  • Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active ingredient, contain wetting agents, e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium.
  • wetting agents e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium.
  • Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or else higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers.
  • organic solvent for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or else higher-boiling aromatics or hydrocarbons.
  • alkylarylsulfonic acid calcium salts such as cadodecylbenzene sulfonate
  • nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide / ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan acid ester fatty acid sorbitol polyesters, fatty oxyorbitol fatty acid sorbitol or polyoxyethylene esters or polyoxyethylene esters or polyoxyethylene esters or polyoxyethylene esters
  • Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, for example talc, natural clays, such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth.
  • Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, for example polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material.
  • adhesives for example polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material.
  • Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in a mixture with fertilizers.
  • the active ingredient concentration in wettable powders is usually about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of customary formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active substance concentration is approximately 5 to 80% by weight. Dust-like formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%. In the case of granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form and which granulation aids, fillers, etc. are used.
  • the active ingredient formulations mentioned may contain the customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carriers.
  • the concentrates which are available in the commercially available form, are optionally diluted in the customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and sometimes also for microgranules using water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
  • the application rate required varies with the external conditions such as temperature, humidity and others. It can vary within wide limits, for example between 0.0005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.001 and 5 kg / ha of active substance.
  • the active compounds according to the invention can be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in mixtures with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
  • the pesticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, formamidines, tin compounds and substances produced by microorganisms.
  • Preferred mix partners are:
  • Prothiofos Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
  • Tebufenozide Tebufenpyrad
  • Teflubenzuron Tefluthrin
  • Tetradifon Tetrasul
  • Thiacloprid Thiametoxam, Thiocyclam
  • Tolfenpyrad Triazamate
  • Triflumuron Verbutin
  • Vertalec Mycotal
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can be from 0.00000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.00001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the invention therefore relates to the use of compounds of the formula (I) and their salts for controlling animal pests, preferably harmful arthropods, such as insects and arachnids, helminths and / or nematodes.
  • animal pests preferably harmful arthropods, such as insects and arachnids, helminths and / or nematodes.
  • the invention furthermore relates to a process for controlling harmful insects, arachnids and / or helminths, an effective amount of a compound of the formula (I) or its salts being applied to the pests or to the location of the desired action.
  • the compounds of the formula (I) can accordingly also be used advantageously in livestock farming (for example cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.).
  • livestock farming for example cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.
  • the compounds if appropriate in suitable formulations and if appropriate with the drinking water or feed, are administered to the animals orally.
  • There one Excretion in the feces is effective, it is very easy to prevent the development of insects in the feces of the animals.
  • the appropriate dosages and formulations depend in particular on the type and stage of development of the farm animals and also on the infestation pressure and can be easily determined and determined using the customary methods.
  • the compounds can be used in cattle, for example, in doses of 0.01 to 1 mg / kg of body weight.
  • the active compounds according to the invention can be used in a special way for the treatment of vegetative and generative propagation material, such as e.g. of seeds of, for example, cereals, vegetables, cotton, rice, sugar beet and other crops and ornamental plants, of onions, cuttings and tubers of other vegetatively propagated crops and ornamental plants.
  • vegetative and generative propagation material such as e.g. of seeds of, for example, cereals, vegetables, cotton, rice, sugar beet and other crops and ornamental plants, of onions, cuttings and tubers of other vegetatively propagated crops and ornamental plants.
  • the treatment for this can take place before the sowing or planting process (e.g. using special techniques of seed coating, by dressing in liquid or solid form or seed box treatment), during the sowing process or planting or after the sowing or planting process by special application techniques (eg seed row treatment).
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range depending on the application. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per
  • the compounds of the formula (I) or their salts are also notable for a pronounced repellent effect.
  • Repellent in the sense of the description is a substance or mixture of substances that has a protective or expelling effect on other living beings, in particular pests and nuisances.
  • the term also includes effects such as the antifeeding effect, in which food intake is disturbed or prevented (antagonistic effect), suppression of egg laying or influencing population development.
  • N- (4-trifluoromethyl-nicotinoyl) -3-aminopropionsulfonic acid piperidide 5.32 g (15 mmol) (4-trifluoromethyl-nicotinic acid) -3- (benzylthio) propylamide (Example G) was in a mixture of 3.5 ml Water and 25 ml of glacial acetic acid are introduced and chlorine gas is introduced while cooling with ice. The reaction was complete after 20 minutes. The mixture was diluted with water, extracted several times with dichloromethane, the combined organic phases were stirred twice with aqueous bicarbonate solution, dried and concentrated. The crude acid chloride was purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate).
  • N-(4-trifluoromethylnicotinoyl) -3-aminopropionaldehyde diethylacetal was first prepared from 1-aminopropionaldehyde diethylacetal and 4-trifluoromethyl-nicotinoyl chloride in the presence of triethylamine (colorless solid, mp 59-60 ° C., yield 91. 8% of theory).
  • the acetal was saponified by stirring with formic acid, to which a little water was added (1 hour, 30-40 ° C.). For working up, the formic acid was stripped off, the residue was taken up in dichloromethane / sodium bicarbonate solution and the organic phase was dried and concentrated. You got that Product as a colorless oil (73.1% of theory), which was reacted further without further purification.
  • a dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of active ingredient and 90 parts by weight of talc as an inert substance and comminuting them in a hammer mill.
  • a wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of active ingredient, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert substance, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium as the and dispersant mixes and grinds in a pin mill.
  • a dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active compound with 7 parts by weight of a Sulfosuccinic acid half ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid sodium salt and 51 parts by weight of water are mixed and ground in a attritor to a fineness of less than 5 microns.
  • An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight of active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol (10 EO) as emulsifier.
  • Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granule carrier material such as attapulgite, pumice granules and / or
  • Silica sand A suspension of the wettable powder from example b) with a solids content of 30% is expediently used and sprayed onto the surface of an attapulgite granulate, dried and mixed intimately.
  • the proportion by weight of the wettable powder is approximately 5% and that of the inert carrier material approximately 95% of the finished granulate.
  • Germinated field bean seeds (Vicia faba) with germ roots were transferred to amber glass bottles filled with tap water.
  • Four milliliters of an aqueous solution of the compound to be tested and formulated were pipetted into the amber glass bottle.
  • the broad bean was heavily coated with about 100 black bean aphids (Aphis fabae).
  • the plant and aphids were then stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C., 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the root systemic effect of the compound on the aphids was determined.
  • the compounds according to Example Nos At a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content), the compounds according to Example Nos.
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier.
  • Chinese cabbage leaf slices (Brassica pekinensis), which were affected by all stages of the green peach aphid (Myzus persicae), were sprayed with an active compound preparation of the desired concentration. After the desired time, the effect was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.

Abstract

Disclosed are amides of formula (I) and the salts thereof, wherein A represents CH or N; Y represents O or S; n represents 0 or 1; R<1> represents (C1-C4) haloalkyl; R<2>, R<3> are identical or different, representing hydrogen, (C1-C4) alkyl, (C1-C4) haloalkyl, or halogen; R<4 >represents hydrogen, (C<1>-C10) alkyl, (C3-C10) cycloalkyl, (C3-C10) alkenyl, or (C3-C10) alkinyl, up to three hydrogen atoms in said alkyl groups, cycloalkyl groups, alkenyl groups, or alkinyl groups being optionally replaced by halogen, preferably fluoride or chlorine, up to the maximum number thereof being optionally replaced if fluoride is used; R<5> represents G<1>SR<6>, G<1>S(O)R<7>, G<1>S(O)2R<8>, G<1>OR<9>, G<1>NR<10>R<11>, G<2>CR<12>=NOR<13> G<1>ON=CR<14>R<15>, G<2>CR<12>=N-NR<16>R<17>, G<1>NR<13>N=CR<14>R<15>, G<1>NR<18>NR<19>R<20>, G<1>ONR<21>R<22>, G<1>NR<23>OR<24>, G<2>CR<10>=N<(+)>(O<(-)>)R<12>, R<25>, or G<1>R<26>; G<1> represents an unbranched or branched (C2-C6) alkylene unit for which at least one C2 distance has to be given between the amide nitrogen and the radical R<5>; G<2> represents an unbranched or branched (C1-C6) alkylene unit; and R<6> to R<26> have the meanings indicated in the description. Said amides of formula (I) and the salts thereof are suitable for pest control.

Description

Beschreibungdescription
Heterocyclische Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als SchädlingsbekämpfungsmittelHeterocyclic amides, processes for their preparation, compositions containing them and their use as pesticides
Die Erfindung betrifft heterocyclische Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Arthropoden, wie Insekten und Spinnentieren, und Helminthen.The invention relates to heterocyclic amides, processes for their preparation, compositions containing them and their use for controlling animal pests, in particular arthropods, such as insects and arachnids, and helminths.
Wegen des enormen Schadens, den Insekten beispielsweise durch Fraß an Nutzpflanzen, Lebensmittelvorräten, Holz und Textilien oder auch durch Krankheitsübertragung auf Mensch, Haustiere und Nutzpflanzen verursachen, ist die Verwendung von Insektiziden oder Repellentien nach wie vor unverzichtbar.Because of the enormous damage that insects cause, for example, by eating crops, food stores, wood and textiles or also by transmitting disease to humans, pets and crops, the use of insecticides or repellents is still indispensable.
Insektizide sind ein wichtiger Bestandteil der integrierten Schädlingskontrolle und tragen entscheidend zu Ernteertrag und Kontinuität der Ernten in aller Welt bei.Insecticides are an important part of integrated pest control and make a decisive contribution to crop yield and continuity of harvests all over the world.
Aus EP-A 0 580 374, EP-A 1 256 569, JP-A 07025853, JP-A 07010841, JP-A 2003/113179 und JP-A 10101648 sind Trifluormethylnicotinsäure-alkylamide als Schädlingsbekämpfungsmittel bekannt, in WOA 01/46152 sind Trifluormethylnicotinsäure-alkylamide als Herbizide beschrieben.From EP-A 0 580 374, EP-A 1 256 569, JP-A 07025853, JP-A 07010841, JP-A 2003/113179 and JP-A 10101648 trifluoromethylnicotinic acid alkylamides are known as pesticides, in WOA 01/46152 Trifluoromethylnicotinsäure-alkylamides described as herbicides.
Da sich aber die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Insektizide laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität,However, since the ecological and economic requirements for modern insecticides are constantly increasing, for example in terms of toxicity, selectivity,
Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, und außerdem z.B. Probleme mit Resistenzen auftreten können, besteht die ständige Aufgabe, neue Insektizide zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen.Application rate, residue formation and cheap manufacturability, and also e.g. Problems with resistance may arise, the constant task is to develop new insecticides that have advantages over the known ones, at least in some areas.
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel (I), gegebenenfalls auch als Salze, ein gutes Wirkungsspektrum gegenüber tierischen Schädlingen bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit und günstigen toxikologischen Eigenschaften gegenüber Säugetieren und aquatischen Lebewesen aufweisen.It has been found that compounds of the formula (I), optionally also as salts, have a good activity spectrum against animal pests at the same time have good plant tolerance and favorable toxicological properties towards mammals and aquatic organisms.
Gegenstand der Erfindung sind daher Amide der Formel (I) und deren Salze,The invention therefore relates to amides of the formula (I) and their salts,
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:where the symbols and indices have the following meanings:
A ist CH oder N;A is CH or N;
Y ist O oder S; n ist 0 oder 1 ;Y is O or S; n is 0 or 1;
R1 ist (C1-C4)-Haloalkyl;R 1 is (C 1 -C 4 ) haloalkyl;
R2, R3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Cι-C )-Alkyl, (C1-C4)-R 2 , R 3 are identical or different hydrogen, (-CC) alkyl, (C 1 -C 4 ) -
Haloalkyl oder Halogen; R4 ist Wasserstoff, (Cι-C10)-Alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-Cι0)-Alkenyl, oder (C3-C10)-Alkinyl, wobei in den genannten Alkyl-, Cycloalkyl-,Haloalkyl or halogen; R 4 is hydrogen, (Cι-C10) alkyl, (C 3 -C 10) -cycloalkyl, (C 3 -Cι 0) alkenyl, or (C 3 -C 10) -alkynyl, where in said alkyl -, cycloalkyl-,
Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen gegebenenfalls bis zu dreiAlkenyl or alkynyl groups optionally up to three
Wasserstoffatorne durch Halogen, bevorzugt Fluor oder Chlor, ersetzt sind, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl; R5 ist G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13 G1ON=CR14R15, G2CR12=N-NR16R17, G1NR13N=CR14R15,Hydrogen atoms are replaced by halogen, preferably fluorine or chlorine, in the case of fluorine also up to the maximum number; R 5 is G 1 SR 6 , G 1 S (O) R 7 , G 1 S (O) 2 R 8 , G OR 9 , G 1 NR 10 R 11 , G 2 CR 12 = NOR 13 G 1 ON = CR 14 R 15 , G 2 CR 12 = N-NR 16 R 17 , G 1 NR 13 N = CR 14 R 15 ,
G1NR18NR19R20, G1ONR21R22, G1NR23OR24, G2CR10=N(+)(OW)R12, R25 oder G2R26; G1 ist eine unverzweigte oder verzweigte (C2-C6)-Alkyleneinheit, für die zwischen dem Amidstickstoff und dem zweiten Rest an G1 mindestens ein C2-Abstand gegeben sein muß oder eine (C3-Cι0)-Cycloalkandiyl-G 1 NR 18 NR 19 R 20 , G 1 ONR 21 R 22 , G 1 NR 23 OR 24 , G 2 CR 10 = N (+) (O W ) R 12 , R 25 or G 2 R 26 ; G 1 is an unbranched or branched (C 2 -C 6 ) alkylene unit for which there must be at least one C 2 distance between the amide nitrogen and the second residue of G 1 or a (C 3 -Cι 0 ) cycloalkanediyl
Gruppe; G2 ist eine unverzweigte oder verzweigte (Cι-C6)-Alkyleneinheit oder eine (C3-Cιo)-Cycloalkandiyl-Gruppe; R6 ist substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Group; G 2 is an unbranched or branched (-CC 6 ) alkylene unit or (C 3 -Cιo) cycloalkanediyl group; R 6 is substituted (-C-Cιo) alkyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) -
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4- Cιo)-Cycloalkenyl, substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder ein Rest C(NR27)(NR27 R27"), worin R27, R27' und R27" gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff , (Cι-Cιo)-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeuten; R7 ist gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C-ιo)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkenyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkynyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) cycloalkyl, optionally substituted (C 4 -Cιo) cycloalkenyl, substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl or a radical C (NR 27 ) (NR 27 R 27 " ), in which R 27 , R 27 ' and R 27" are the same or different and each represent hydrogen, (-CC) -alkyl or optionally substituted aryl; R 7 is optionally substituted (-C-Cιo) alkyl, optionally substituted (C 3 -C-ιo) alkenyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) -
Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C -Cι0)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl; R8 ist substituiertes (Cι-C10)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C -C-ιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl,Alkynyl, optionally substituted (C 3 -C 0 ) cycloalkyl, optionally substituted (C -C 0 ) cycloalkenyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; R 8 is substituted (-C-C 10 ) -alkyl, optionally substituted (C3-C 1 0) -alkenyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) -alkynyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkyl, optionally substituted (C -C-ιo) cycloalkenyl, optionally substituted aryl,
90 o* gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder eine Gruppe NR R , worin R28 und R28 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C-ιo)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl bedeuten und worin die verschiedenen Reste R28 und R28 gegebenenfalls zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft sind, der gegebenenfalls eine weitere Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthalten kann, worin R29 Wasserstoff, (C-ι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Heterocyclyl, (Cι-Cι0)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl oder (Cι-Cιo)-Alkanoyl bedeutet;90 o * optionally substituted heterocyclyl or a group NR R, in which R 28 and R 28 are identical or different and are each hydrogen, optionally substituted (-C-C-ιo) alkyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkenyl, optionally cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl and wherein the various radicals R 28 and R 28 optionally membered 3-8 a - substituted (C 3 -C ιo) -alkynyl, optionally substituted (C 3 -C 1 0) Ring are linked, which may optionally contain a further heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , wherein R 29 is hydrogen, (C-ι-Cιo) alkyl, optionally substituted aryl , Heterocyclyl, (-C-Cι 0 ) alkylsulfonyl, optionally substituted aroyl or (Cι-Cιo) alkanoyl means;
R9 ist substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-R 9 is substituted (-C-Cιo) alkyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) -
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C-|0)-Cycloalkenyl, substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di- (CrCιo)-alkyl-carbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff,Alkenyl, optionally substituted (C 3 -C 0 ) alkynyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) cycloalkyl, optionally substituted (C 4 -C- | 0 ) cycloalkenyl, substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (CrCιo) alkylcarbamoyl, the latter Radical optionally cyclically linked and optionally a heteroatom unit, such as oxygen,
Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cι0)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-Cιo)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (C-i- Cιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl-Sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , containing optionally substituted mono- or di- (C 3 -Cι 0 ) cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl-N- (Cι -Cιo) alkylcarbamoyl, optionally substituted (Ci- Cιo) alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 8 ) cycloalkyl
(CrC )-alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl;(CrC) alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl or optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl;
R10 ist Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (CτCιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C-ιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertesR 10 is hydrogen, optionally substituted (CτCιo) alkyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkenyl, optionally substituted (C3-C 10 ) alkynyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, optionally substituted ( C 4 -C 10 -cycloalkenyl, optionally substituted aryl or optionally substituted
Heterocyclyl; R11 ist substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-heterocyclyl; R 11 is substituted (-C-Cιo) alkyl, optionally substituted (C 3 -C 1 0 ) -
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyl, substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C10)- Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)- Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkanoyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-Cιo)-alkyl-carbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder DKC3-C10)- cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-Cι0)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-AIkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)- Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls in der 2-, 4-, oder 6-Position einfach oder mehrfach substituiertes Benzoyl oder ein gegebenenfalls substituiertes Naphthoyl; R12 hat die vorstehend zu R10 angegebenen Bedeutungen, oder die Bedeutung C2-Alkenyl oder C2-Alkinyl; wobei, für den Fall, daß R4 undAlkenyl optionally substituted (C 3 -C 10) -alkynyl, substituted (C 3 -Cιo) -cycloalkyl, optionally substituted (C 4 -C 1 0) - cycloalkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted (C1-C1 0 ) - Alkanoyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkenoyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkynoyl, optionally substituted (C 4 -Cιo) cycloalkanoyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (-Cι -Cιo) -alkyl-carbamoyl, the latter radical optionally cyclically linked and optionally a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , containing, optionally substituted mono- or DKC 3 -C 10 ) - cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl-N- (-C-Cι 0 ) alkylcarbamoyl, optionally substituted (Cι-Cιo) alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, optionally substituted (C1-C 10 ) - Alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl, optionally substituted heterocyclylsulfonyl, optionally in the 2-, 4- or 6-position mono- or polysubstituted benzoyl or an optionally substituted naphthoyl; R 12 has the meanings given above for R 10 , or the meaning C 2 -alkenyl or C 2 -alkynyl; where, in the event that R 4 and
R12 die Bedeutung (C-ι-Cιo)-Alkyl haben, diese beiden Reste zu einem fünf- bis acht-gliedrigen Ringsystem verknüpft sein können; sowie weiterhin, für den Fall, daß R12 die Bedeutung (Cι-Cιo)-Alkyl hat, die Alkyleneinheit G2 und R12 zu einem vier- bis acht-gliedrigen Ringsystem verknüpft sein können, das, soweit chemisch möglich, neben C-R 12 are (C-ι-Cιo) alkyl, these two radicals can be linked to form a five- to eight-membered ring system; and furthermore, in the event that R 12 has the meaning (-CC) -alkyl, the alkylene unit G 2 and R 12 can be linked to form a four- to eight-membered ring system which, as far as chemically possible, in addition to C-
Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthält, im Falle von Sauerstoff gegebenenfalls auch zwei nicht unmittelbar benachbarte Sauerstoffatome, oder das gegebenenfalls auch benzokondensiert sein kann;Atoms optionally contains a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , in the case of oxygen optionally also two not immediately adjacent oxygen atoms, or which may also be benzo-condensed;
R13 ist Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cι0)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertesR 13 is hydrogen, optionally substituted (-C-Cι 0 ) alkyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkenyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkynyl, optionally substituted (C 3 -C1 0 ) - cycloalkyl, optionally substituted (C 4 -Cιo) cycloalkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted
Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C10)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C10)- Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-C-ιo)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eineHeterocyclyl, optionally substituted (-C 10 -C) alkanoyl, optionally substituted (C 3 -C 10) alkenoyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkynoyl, optionally substituted (C 4 -C 10 ) - cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (Cι-C-ιo) alkylcarbamoyl, the latter The rest optionally cyclically linked and optionally one
Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)- cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-Cι-Cι0)-alkylcarbamoyI, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenylόxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyciyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)-Heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , containing, optionally substituted mono- or di- (C 3 -Cιo) - cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl- N-Cι-Cι 0 -alkylcarbamoyI, optionally substituted (Cι-C-ιo) alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) -alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) -Cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyciyloxycarbonyl, optionally substituted (C 1 -C 10 ) -
Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl; R14 und R15 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10 oder R14 und R15 sind zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der neben C-Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthält, gegebenenfalls unter Einbeziehung eines gegebenenfalls substituierten Benzolrings; R16 und R17 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10 oder sind zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der neben C-Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthält oder einer der Reste R16 und R17 ist gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl, optionally substituted heterocyclylsulfonyl, optionally substituted aroyl or optionally substituted heterocyclylcarbonyl; R 14 and R 15 are the same or different and each have the meaning of R 10 or R 14 and R 15 are linked to form a 3-8-membered ring which, in addition to C atoms, optionally contains a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S ( O), S (O) 2 or NR 29 , optionally with the inclusion of an optionally substituted benzene ring; R 16 and R 17 are the same or different and each have the meaning of R 10 or are linked to form a 3-8-membered ring which, in addition to C atoms, optionally contains a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S ( O) 2 or NR 29 , or one of the radicals R 16 and R 17 is optionally substituted (-C-Cιo) alkanoyl, optionally substituted (C3-Cι 0 ) -alkenoyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) -
Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C-ιo)-Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-C10)-alkyIcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2 oder NR29, enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder (C3-Cιo)-Dicycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(CrCιo)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cr Cιo)-Aikoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinoyl, optionally substituted (C 4 -C 10) cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted Heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (-C-C 10 ) -alkyIcarbamoyl, the latter radical optionally cyclically linked and optionally containing a heteroatom unit such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 or NR 29 , optionally substituted mono- or (C 3 -Cιo) dicycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl-N- (CrCιo) alkylcarbamoyl, optionally substituted (Cr Cιo) -alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) - alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) - alkynyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) -
Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, die Thiocarbonyl-Analogen der vorgenannten Carbonyl-Derivate, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C10)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertesCycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, the thiocarbonyl analogs of the aforementioned carbonyl derivatives, optionally substituted (-CC 10 ) -alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl or optionally substituted
Heterocyclylsulfonyl; R18, R19, R20 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10, oder sind zusammen zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O), S(O)2, oder NR29, enthält oder R18 und/oder R19 sind gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-Cιo)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest auch cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O) oder S(O)2 enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cι0)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-Cι0)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-AIkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-AIkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, die Thiocarbonyl-Analogen der vorgenannten Carbonyl-Derivate, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl; sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10, oder sind zusammen zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel,heterocyclylsulfonyl; R 18 , R 19 , R 20 are the same or different and each have the meaning of R 10 , or are linked together to form a 3-8-membered ring which optionally contains a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O), S (O) 2 , or NR 29 , contains or R 18 and / or R 19 are optionally substituted (-C-C-ιo) alkanoyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkenoyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) - Alkinoyl, optionally substituted (C 4 -Cιo) cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (-C-Cιo) alkylcarbamoyl, the latter radical also cyclically linked and optionally a heteroatom unit , such as oxygen, sulfur, S (O) or S (O) 2 containing optionally substituted mono- or di- (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl-N- (Cι -Cι 0 ) -alkylcarbamoyl, optionally substituted (-C-Cιo) -alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) -alkenyloxycarbonyl, optionally Substituted (C 3 -C 0 ) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted (C3-Cιo) cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, the thiocarbonyl analogs of the aforementioned carbonyl derivatives, optionally substituted (Cι-Cιo) alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl, optionally substituted heterocyclylsulfonyl; are identical or different and each have the meaning of R 10 , or are linked together to form a 3-8-membered ring which optionally contains a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur,
S(O), S(O)2 oder NR29, enthält, oder einer der Reste R21 oder R22 ist gegebenenfalls substituiertes (Cι-C10)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-AIkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C -Cι0)-Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertesS (O), S (O) 2 or NR 29 , or one of the radicals R 21 or R 22 is optionally substituted (-C-C 10 ) alkanoyl, optionally substituted (C3-Cι 0 ) -alkenoyl, optionally substituted (C 3 -C 10) - alkynoyl, optionally substituted (C -Cι 0) -Cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted
Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder DKCrCioJ-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O) oder S(O)2, enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-C10)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cr Cιo)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)- Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)- Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C-ι0)-Heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or DKCrCioJ-alkylcarbamoyl, the latter radical optionally cyclically linked and optionally containing a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O) or S (O) 2 , optionally substituted mono- or di- (C 3 -C 10 ) -cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl-N- (Cr Cιo) alkylcarbamoyl, optionally substituted (C 1 -C 10 ) alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) - alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0) - alkynyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C-ι 0) -
Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl oder gegebenenfalls substituiertesCycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, optionally substituted (Cι-Cιo) alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl, optionally substituted heterocyclylsulfonyl, optionally substituted aroyl or optionally substituted
Heterocyclylcarbonyl; R23 und R24 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R13 oder sind zusammen zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft;heterocyclylcarbonyl; R 23 and R 24 are the same or different and each have the meaning of R 13 or are linked together to form a 3-8-membered ring;
R25 ist gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, wobei in dieser Cycloalkenyl-Gruppe eine CH2-Einheit gegebenenfalls durch eine Gruppe C=NOR13 oder eine Gruppe C=NNR16R17 ersetzt ist;R 25 is optionally substituted (C 4 -Cιo) cycloalkenyl, a CH 2 unit in this cycloalkenyl group optionally being replaced by a group C = NOR 13 or a group C = NNR 16 R 17 ;
R26 ist gegebenenfalls substituiertes (C4-Cι0)-Cycloalkenyl oder substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl.R 26 is optionally substituted (C 4 -C 0 ) cycloalkenyl or substituted (C 3 -C 0 ) cycloalkyl.
Bevorzugt sind als Substituenten, mit denen die bei den Resten R6 bis R26 aufgeführten Gruppen gegebenenfalls, vorzugsweise ein- bis dreifach, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalzahl, substituiert sind:Preferred substituents with which the groups listed for the radicals R 6 to R 26 are optionally, preferably one to three times, in the case of fluorine also up to the maximum number, substituted:
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino, (Cι-C,o)-Alkanoyl, (C3-Cι0)-Alkenoyl, (C3-C10)-Alkinoyl, (C4-Cι0)-Cycloalkanoyl, (Cι-Cιo)-Alkoxy, (C3-Cι0)-Alkenyloxy, (C3-C10)-Alkinyloxy, (C3-C10)-Cycloalkoxy, (C4-Cιo)-Cycloalkenyloxy, (C3-Cιo)- Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy, (C4-C1o)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkoxy, (C3-Cι0)-Cycloalkyl- (C3-C4)-alkenyIoxy, (C4-Cιo)-CycloalkenyI-(C3-C4)-alkenyloxy, (Cι-C4)-Alkyl-(C3-Cι0)- cycloalkoxy, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycIoalkoxy, (C2-C4)-AIkinyl-(C3-C10)- cycloalkoxy, (C1-C )-Alkyl-(C -Cι0)-cycIoaIkenyloxy, (C2-C )-Alkenyl-(C4-Cι0)- cycloalkenyloxy, (Cι-C )-Alkoxy-(CrC4)-alkoxy, (Cι-C4)-Alkoxy-(C3-C4)-alkenyIoxy, Carbamoyl, Mono- oder Di-(C-ι-Cιo)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O) oder S(O)2, enthaltend, Mono- oder Di-(C3-Cιo)-cycloalkylcarbamoyl, (Cι-Cιo)-Alkoxycarbonyl, (C3-Cι0)-Cycloalkoxycarbonyl, (Cι-Cιo)-Alkanoyloxy, (C4- Cιo)-Cycloalkanoyloxy, (Cι-Cιo)-Alkanoylamino, (C3-Cι0)-Alkenoylamino, (C4-C10)- Cycloalkanoylamino, (C3-Cι0)-Cycloalkyl-(Cι-C4)- alkanoylamino, die N-(C-ι-C4)- Alkylamino-Analogen der vier letztgenannten Reste, (Cι-Cιo)-Alkylthio, (C3-C10)- Alkenylthio, (C3-Cι0)-Alkinylthio, (C3-Cι0)-Cycloalkylthio, (C4-C10)-Cycloalkenylthio, (Cs-CioJ-Cycloalkyl-CCrC^-alkylthio, (C4-Cι0)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkylthio, (C3- C10)-Cycloalkyl-(C3-C4)-alkenylthio, (C4-C10)- Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylthio, (C C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylthio, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycloalkylthio, (C2-C )- Alkinyl-(C3-Cιo)-cycloalkyIthio, (C1-C )-Alkyl-(C4-Cι0)-cycloalkenylthio, (C2-C4)- Alkenyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylthio, (CrCιo)-Alkylsulfinyl, (C3-Cι0)-Alkenylsulfinyl, (C3- C10)-Alkinylsulfinyl, (C3-Cι0)-Cycloalkylsulfinyl, (C -C10)-Cycloalkenylsulfinyl, (C3-Cι0)- CycloalkyKCrC^-alkylsulfinyl, (C4-Cι0)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkylsulfinyl, (C3-Cι0)- CycloaIkyl-(C3-C4)-alkenylsulfinyl, (C4-Cιo)-CycIoalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfinyl, (d- C4)-Alkyl-(C3-Cιo)-cycloalkylsulfinyl, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycloalkylsulfinyl, (C2- C4)-Alkinyl-(C3-Cιo)-cycloalkylsulfinyl, (Cι-C4)-AIkyl-(C4-C10)-cycloaIkenylsulfinylI (C2- C4)-Alkenyl-(C4-C10)-cycloaIkenylsulfinyl, (C2-C )-Alkinyl-(C4-Cι0)-cycloalkenylsulfinyl, (Crdo^Alkylsulfonyl, (C3-C10)-Alkenylsulfonyl, (C3-C 0)-Alkinylsulfonyl, (C3-C10)- Cycloalkylsulfonyl, (C -Cι0)-Cycloalkenylsulfonyl, (C3-Cι0)-CycloalkyI-(Cι-C4)- alkylsulfonyl, (C4-Cι0)-Cycloalkenyl-(Cι-C4)-alkylsulfonyl, (C3-Cι0)-Cycloalkyl-(C3-C4)- alkenylsulfonyl, (C4-Cι0)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycloalkylsulfonyl, (C3-C4)-Alkinyl-(C3- Cιo)-cycloalkylsulfonyl, (CrC4)-Alkyl-(C4-Cι0)-cycloalkenylsulfonyl, (C3-C )-AIkenyl- (C -Cιo)-cycloalkenylsulfonyl, (Cι-Cιo)-Alkylamino, (C3-Cιo)-Alkenylamino, (C3-C10)- Alkinylamino, (C3-Cι0)-Cycloalkylamino, (C4-Cι0)-Cycloalkenylamino, (C3-Cιo)- Cycloalkyl-(Cι-C )-alkylamino, (C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(CrC )-alkylamino, (C3-C10)- CycloaIkyl-(C3-C4)-alkenylamino, (C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylamino, (C1- C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylamino, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-C 0)-cycloalkylamino, (C2-C4)- Alkinyl-(C3-Cιo)-cycloalkylamino, (Cι-C )-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloaIkenylamino, (C2-C )- Alkenyl-(C -Cιo)-cycloalkenylamino, die N-(Cι-C4)-AIky!amino-Analogen der vierzehn letztgenannten Reste, (CrC10)-Trialkylsilyl, (C3-Cι0)-Cycloalkyl, (C4-C10)- Cycloalkenyl, Aryl, Aroyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-(Cr C4)-Alkyl-N-arylamino, Aryl-(Cι-C4)-alkoxy, Aryl-(C3-C4)-alkenyloxy, Aryl-(Cι-C4)- alkylthio, Aryl-(C3-C4)-alkenylthio, Aryl-(Cι-C4)-alkylamino, N-CCrC^-Alkyl-N-aryKCr C4)-alkyIamino , Aryl-(C3-C4)-alkenylamino, N-(Cι-C4)-Alkyl-N-aryl-(C3-C )- alkenylamino, Arylcarbamoyl, N-Aryl-N-(Cι-C4)-alkylcarbamoyl, Aryl-(Cι-C8)- dialkylsilyl, Diaryl-(CrC8)-alkylsilyl, Triarylsilyl und 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei der cyclische Teil der 21 letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (Cι-C )-Alkyl, (C C4)τHaloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Haloalkoxy, (Cι-C4)-Alkylthio, (C C )-Alkylsulfinyl, (CrC4)- Haloalkylsulfinyl, Alkylamino.Trimethylsilyl und (Cι-C )-Alkanoyl substituiert ist; wobei gegebenenfalls in den vorstehend genannten Substituenten, mit denen die Reste R6 bis R26 gegebenenfalls substituiert sind, an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome durch bis zu drei Halogenatome, im Falle von Fluor auch bis zu Maximalanzahl, substituiert sind.Halogen, cyano, nitro, hydroxy, thio, amino, (-C-C, o) -alkanoyl, (C 3 -Cι 0 ) -alkenoyl, (C 3 -C 10 ) -alkinoyl, (C 4 -Cι 0 ) - Cycloalkanoyl, (Cι-Cιo) alkoxy, (C 3 -Cι 0 ) alkenyloxy, (C 3 -C 10 ) alkynyloxy, (C 3 -C 10 ) cycloalkoxy, (C 4 -Cιo) cycloalkenyloxy, ( C 3 -Cιo) - cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 4 -C 1 o) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkyl- ( C 3 -C 4 ) -alkenyIoxy, (C 4 -Cιo) -cycloalkenyI- (C 3 -C 4 ) -alkenyloxy, (Cι-C 4 ) -alkyl- (C 3 -Cι 0 ) - cycloalkoxy, (C 2 -C 4 ) alkenyl (C 3 -C 10 ) cycloalkoxy, (C 2 -C 4 ) alkynyl (C 3 -C 10 ) cycloalkoxy, (C 1 -C) alkyl (C -Cι 0 ) -cycIoaIkenyloxy, (C 2 -C) alkenyl- (C 4 -Cι 0 ) - cycloalkenyloxy, (Cι-C) -alkoxy- (CrC 4 ) -alkoxy, (Cι-C 4 ) -alkoxy- (C 3 -C 4 ) -alkenyloxy, carbamoyl, mono- or di- (C-ι-Cιo) alkylcarbamoyl, the latter radical optionally cyclically linked and optionally a heteroatom unit such as oxygen, sulfur, S (O) or S (O) 2nd containing mono- or di- (C 3 -Cιo) cycloalk ylcarbamoyl, (Cι-Cιo) alkoxycarbonyl, (C 3 -Cι 0 ) cycloalkoxycarbonyl, (Cι-Cιo) alkanoyloxy, (C 4 - Cιo) cycloalkanoyloxy, (Cι-Cιo) alkanoylamino, (C 3 -Cι 0 ) -Alkenoylamino, (C 4 -C 10 ) - cycloalkanoylamino, (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkyl- (Cι-C 4 ) - alkanoylamino, the N- (C-ι-C 4 ) - alkylamino analogues of four last-mentioned radicals, (-Cι-Cιo) alkylthio, (C 3 -C 10 ) - alkenylthio, (C 3 -Cι 0 ) alkynylthio, (C 3 -Cι 0 ) cycloalkylthio, (C 4 -C 10 ) - Cycloalkenylthio, (Cs-CioJ-Cycloalkyl-CCrC ^ -alkylthio, (C 4 -Cι 0 ) -Cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkylthio, (C 3 - C 10 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) alkenylthio, (C 4 -C 10 ) cycloalkenyl (C 3 -C 4 ) alkenylthio, (CC 4 ) alkyl (C 3 -C 10 ) cycloalkylthio, (C 2 -C 4 ) alkenyl - (C 3 -C 10 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C) - alkynyl- (C 3 -Cιo) -cycloalkyIthio, (C 1 -C) -alkyl- (C 4 -Cι 0 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 4 ) - Alkenyl- (C 4 -Cιo) -cycloalkenylthio, (CrCιo) -alkylsulfinyl, (C 3 -Cι 0 ) -alkenylsulfinyl, (C 3 - C 10 ) -alkynylsulfinyl, (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkylsulfinyl, (C -C 10 ) -cycloalkenylsulfinyl, (C 3 -Cι 0 ) - CycloalkyKCrC ^ -alkylsulfinyl, (C 4 -Cι 0 ) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 3 -Cι 0 ) - CycloaIkyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfinyl, (C 4 -Cιo ) -CycIoalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfinyl, (d- C 4 ) -alkyl- (C 3 -Cιo) -cycloalkylsulfinyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl- (C 3 -Cι 0 ) - cycloalkylsulfinyl, (C 2 - C 4 ) alkynyl- (C 3 -Cιo) -cycloalkylsulfinyl, (Cι-C 4 ) -alkyl- (C 4 -C 10 ) -cycloalkenylsulfinyl I (C 2 - C 4 ) -alkenyl- (C 4 -C 10 ) cycloalkenylsulfinyl, (C 2 -C) alkynyl- (C 4 -Cι 0 ) cycloalkenylsulfinyl, (Crdo ^ alkylsulfonyl, (C 3 -C 10 ) alkenylsulfonyl, (C 3 -C 0 ) alkynylsulfonyl, (C3-C10) - cycloalkylsulfonyl, (C -Cι 0) -Cycloalkenylsulfonyl, (C 3 -Cι 0) -CycloalkyI- (Cι-C4) - alkylsulfonyl, (C 4 -Cι 0) -cycloalkenyl - (-C-C 4 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) - alkenylsulfonyl, (C 4 -Cι 0 ) -cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl- (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkylsulfonyl, (C 3 -C 4 ) -alkynyl- (C 3 - Cιo) -cycloalkylsulfonyl, (CrC 4 ) -alkyl- (C 4 -Cι 0 ) -cycloalkenylsulfonyl, (C 3 -C) -alkenyl- (C -Cιo) -cycloalkenylsulfonyl, (Cι-Cιo) -alkylamino, (C 3 -Cιo) -alkenylamino, (C3-C 10 ) -alkynylamino , (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkylamino, (C 4 -Cι 0 ) -cycloalkenylamino, (C 3 -Cιo) - cycloalkyl- (Cι-C) -alkylamino, (C 4 -Cιo) -cycloalkenyl- (CrC) -alkylamino, (C 3 -C 10 ) - cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, (C 4 -Cιo) -cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, (C 1 - C 4 ) - Alkyl (C 3 -C 10 ) cycloalkylamino, (C 2 -C 4 ) alkenyl (C 3 -C 0 ) cycloalkylamino, (C 2 -C 4 ) alkynyl (C 3 -Cιo) cycloalkylamino , (-C-C) -Alkyl- (C 4 -Cιo) -cycloalkenylamino, (C 2 -C) - alkenyl- (C -C -oo) -cycloalkenylamino, the N- (-C-C 4 ) -AIky! Amino analogs of the fourteen last-mentioned radicals, (CrC 10 ) -trialkylsilyl, (C 3 -Cι 0 ) cycloalkyl, (C 4 -C 10 ) - cycloalkenyl, aryl, aroyl, heterocyclylcarbonyl, aryloxy, aryl thio, arylamino, N- (Cr C 4 ) -alkyl-N-arylamino, aryl- (Cι-C 4 ) -alkoxy, aryl- (C 3 -C 4 ) -alkenyloxy, aryl- (Cι-C 4 ) - alkylthio, aryl- (C 3 -C 4 ) -alkenylthio, aryl- (-C-C 4 ) -alkylamino, N-CCrC ^ -alkyl-N-aryKCr C 4 ) -alkylamino, aryl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, N- (-C-C 4 ) -alkyl-N-aryl- (C 3 -C) - alkenylamino, arylcarbamoyl, N-aryl-N- (-Cι-C 4 ) -alkylcarbamoyl, aryl- (Cι-C 8 ) - dialkylsilyl, diaryl- (CrC 8 ) -alkylsilyl, triarylsilyl and 5- or 6-membered heterocyclyl, the cyclic part of the 21 last-mentioned radicals optionally being substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy , Thio, (Cι-C) alkyl, (CC 4 ) τ haloalkyl, (C 3 -C 8 ) cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (Cι- C 4 ) alkylthio, (CC) alkylsulfinyl, (CrC 4 ) haloalkylsulfinyl, Alkylamino.Trimethylsilyl and (-C-C) alkanoyl is substituted; optionally in the abovementioned substituents with which the radicals R 6 to R 26 are optionally substituted, hydrogen atoms bonded to carbon are substituted by up to three halogen atoms, in the case of fluorine also up to a maximum number.
Bevorzugt haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen: A ist vorzugsweise CH.The symbols and indices in the formula (I) preferably have the following meanings: A is preferably CH.
Y ist vorzugsweise O. n ist vorzugsweise 0. R1 ist vorzugsweise ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertesY is preferably O. n is preferably 0. R 1 is preferably substituted one or more times by F and / or Cl
(Cι-C4)-Alkyl, insbesondere CF3, CHF2 oder CF2CI. R2, R3 sind vorzugsweise Wasserstoff.(-C-C 4 ) alkyl, in particular CF 3 , CHF 2 or CF 2 CI. R 2 , R 3 are preferably hydrogen.
R4 ist vorzugsweise Wasserstoff oder (C1-C )-Alkyl.R 4 is preferably hydrogen or (C 1 -C) alkyl.
G1 ist vorzugsweise eine unverzweigte oder verzweigte (C2-C4)- Alkyleneinheit, für die zwischen dem Amidstickstoff und dem zweitenG 1 is preferably an unbranched or branched (C 2 -C 4 ) alkylene unit for which between the amide nitrogen and the second
Rest an G1 mindestens ein C2-Abstand gegeben sein muß. G2 ist vorzugsweise eine unverzweigte oder verzweigte (C-ι-C4)-The rest of G 1 must be at least one C 2 distance. G 2 is preferably an unbranched or branched (C-ι-C 4 ) -
Alkyleneinheit. R5 ist vorzugsweise G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13, G1ON=CR14R15, G2CR12=NR16R17oderAlkylene. R 5 is preferably G 1 SR 6 , G 1 S (O) R 7 , G 1 S (O) 2 R 8 , G 1 OR 9 , G 1 NR 10 R 11 , G 2 CR 12 = NOR 13 , G 1 ON = CR 14 R 15 , G 2 CR 12 = NR 16 R 17 or
G2CR10=N(+)(O(-))R12.G 2 CR 10 = N (+) (O ( - ) ) R 12 .
Besonders bevorzugt haben die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen:The symbols and indices in the formula (I) particularly preferably have the following meanings:
A ist CH.A is CH.
Y ist O. n ist O.Y is O. n is O.
R1 ist CF3.R 1 is CF 3 .
R2 und R3 sind Wasserstoff.R 2 and R 3 are hydrogen.
R4 ist Wasserstoff oder Methyl.R 4 is hydrogen or methyl.
G1 ist CH2-CH2, CH2-CH2-CH2, CH(CH3)-CH2 oder CH(C2H5)-CH2.G 1 is CH 2 -CH 2 , CH 2 -CH 2 -CH 2 , CH (CH 3 ) -CH 2 or CH (C 2 H 5 ) -CH 2 .
G2 ist die zu G1 genannten Gruppen, sowie CH2oder CH(CH3). Für den Fall, daß R5 G1SR6 oder G1S(O)2R8 bedeutet, ist R6 oder R8 vorzugsweise (Cι-C )-Fluoralkyl, mit gegebenenfalls substituiertem Phenyl, Furyl, Thienyl oder mit (C3-C6)-Cycloalkyl substituiertes (C1-C )-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3- C6)-Halogenalkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Heteroaryl, wobei als Substituenten an der Phenyl- oder Heteroaryl-Gruppe Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und Methoxy bevorzugt sind und Heteroaryl bevorzugt Thienyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Thiadiazolyl oder Tetrazolyl bedeutet.G 2 is the groups mentioned for G 1 , as well as CH 2 or CH (CH 3 ). In the event that R 5 is G 1 SR 6 or G 1 S (O) 2 R 8 , R 6 or R 8 is preferably (-C-C) -fluoroalkyl, with optionally substituted phenyl, furyl, thienyl or with (C 3 -C 6 ) Cycloalkyl substituted (C 1 -C) alkyl, (C 3 -C 6 ) alkenyl, (C 3 - C 6 ) haloalkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or optionally substituted phenyl or heteroaryl, fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and methoxy being preferred as substituents on the phenyl or heteroaryl group and heteroaryl preferably being thienyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, benzothiazolyl, imidazolyl, Benzimidazolyl, thiadiazolyl or tetrazolyl means.
Für den Fall, daß R5 G1S(O)R7 bedeutet, ist R7 vorzugsweise (Cι-C8)-Alkyl, (CrC4)- Fluoralkyl, mit gegebenenfalls substituiertem Phenyl, Furyl, Thienyl oder mit (C3-C6)- Cycloalkyl substituiertes (Cι-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Halogenalkenyl, (C3- C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Heteroaryl, wobei als Substituenten an der Phenyl- oder Heteroaryl-Gruppe insbesonders Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und Methoxy bevorzugt sind und Heteroaryl bevorzugt Thienyl, Pyridyl, Pyrimidyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Thiadiazolyl oder Tetrazolyl bedeutet.In the event that R 5 G 1 S (O) R 7 , R 7 is preferably (-C 8 ) alkyl, (CrC 4 ) - fluoroalkyl, with optionally substituted phenyl, furyl, thienyl or with (C 3 -C 6 ) - Cycloalkyl substituted (-C-C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) haloalkenyl, (C 3 - C 6 ) alkynyl, (C 3 - C 6 ) -cycloalkyl or optionally substituted phenyl or heteroaryl, in particular fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and methoxy are preferred as substituents on the phenyl or heteroaryl group and heteroaryl is preferably thienyl, pyridyl, pyrimidyl, thiazolyl, benzothiazolyl, imidazolyl, Benzimidazolyl, thiadiazolyl or tetrazolyl means.
Für den Fall, daß R5 G1OR9 bedeutet, ist R9 vorzugsweise (CrC^-Fluoralkyl, (C3- C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl.For the case that R 5 is G 1 is OR 9, R 9 is preferably (CrC ^ fluoroalkyl, (C 3 - C 6) alkenyl, (C 3 -C 6) -alkynyl or (C 3 -C 6) cycloalkyl.
Für den Fall, daß R5 G1NR10R11 bedeutet, ist R10 vorzugsweise Wasserstoff oder (Cι-C4)-Alkyl, insbesondere Methyl, und R11 bevorzugt (Cι-C8)-Alkoxycarbonyl, (C4- C6)-Cycloalkoxycarbonyl oder gegebenenfalls mit Halogen, (Cι-C4)-Alkyl oder Trifluormethyl substitiertes Heteroaryl, insbesondere Pyridyl oder Pyrimidyl. Ganz besonders bevorzugt ist R11 (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl.In the event that R 5 is G 1 NR 10 R 11 , R 10 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl, in particular methyl, and R 11 is preferably (C 1 -C 8 ) alkoxycarbonyl, (C 4 - C 6 ) -cycloalkoxycarbonyl or optionally substituted with halogen, (-CC 4 ) -alkyl or trifluoromethyl heteroaryl, in particular pyridyl or pyrimidyl. R 11 (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl is very particularly preferred.
Für den Fall, daß R5 G2CR12=NOR13 bedeutet, ist R12 vorzugsweise Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl und R13 bevorzugt gegebenenfalls substituiertes (Cι-C8)-Alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl substituiertes Benzyl, Thienylmethyl oder Furfuryl ; ganz besonders bevorzugt ist R13 (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-AIkenyl, gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Benzyl oder Thienylmethyl.In the event that R 5 G 2 CR 12 = NOR 13 , R 12 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) -alkyl and R 13 is preferably optionally substituted (-C-C 8 ) -alkyl, (C 3 - C 6 ) alkenyl, (C 3 -C 6 ) alkynyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl, benzyl, thienylmethyl or Furfuryl; R 13 (C 1 -C 4 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) alkenyl, benzyl or thienylmethyl optionally substituted by fluorine or chlorine is very particularly preferred.
Für den Fall, daß R5 G1ON=CR14R15 bedeutet, sind R14 und R15 vorzugsweise Wasserstoff, (Cι-C8)-Alkyl, (C3-C6)-CycloalkyI, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl oder Pyridyl oder R14 und R15 sind zu einem 4-6-gliedrigen carbocyclischen Ring verknüpft.In the event that R 5 G 1 ON = CR 14 R 15 , R 14 and R 15 are preferably hydrogen, (-C 8 -C) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, optionally by fluorine, chlorine , Methyl, methoxy or trifluoromethyl-substituted phenyl or pyridyl or R 14 and R 15 are linked to form a 4-6-membered carbocyclic ring.
Für den Fall, daß R5 G2CR12=N-NR16R17 bedeutet, ist R12 vorzugsweise Wasserstoff oder (Cι-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl, R16 ist vorzugsweise vorzugsweise Wasserstoff oder (Cι-C4)-Alkyl, bevorzugt Methyl und R17 vorzugsweise gegebenenfalls durch Chlor und/oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl oder Pyridyl, (Cι-C8)-AIkanoyl, (C4-C7)-Cycloalkanoyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl substituiertes Aroyl, Pyridylcarbonyl, Furoyl, Carbamoyl, Mono- oder Di-(Cι-C4)-alkylcarbamoyl, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, oder die Thiocarbonyl-Analogen der vorgenannten Carbonyl-Derivate.In the event that R 5 is G 2 CR 12 = N-NR 16 R 17 , R 12 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably methyl, R 16 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4) -Alkyl, preferably methyl and R 17, preferably phenyl or pyridyl optionally substituted by chlorine and / or trifluoromethyl, (C 1 -C 8 ) -alkanoyl, (C 4 -C 7 ) -cycloalkanoyl, optionally by fluorine, chlorine, methyl, methoxy or Trifluoromethyl substituted aroyl, pyridylcarbonyl, furoyl, carbamoyl, mono- or di- (-C-C 4 ) alkylcarbamoyl, (-C-C 4 ) alkoxycarbonyl, or the thiocarbonyl analogues of the aforementioned carbonyl derivatives.
Für den Fall, daß R5 G2CR10=N(+)(O("))R12 bedeutet ist R10 vorzugsweise Wasserstoff oder (Cι-C4)-Alkyl und R12 vorzugsweise (Cι-C8)-Alkyl oder (C5-C6)-Cycloalkyl.In the event that R 5 denotes G 2 CR 10 = N (+) (O (") ) R 12 , R 10 is preferably hydrogen or (C 1 -C 4 ) alkyl and R 12 is preferably (C 1 -C 8 ) - Alkyl or (C 5 -C 6 ) cycloalkyl.
Für den Fall, daß R5 G1R26 bedeutet, ist R26 vorzugsweise Fluor-(C3-C6)-cycloalkyl oder (Cι-C4)-Alkyl-(C3-C6)-cycloalkyl.In the event that R 5 G 1 R 26 , R 26 is preferably fluoro (C 3 -C 6 ) cycloalkyl or (-C-C 4 ) alkyl- (C 3 -C 6 ) cycloalkyl.
Insbesondere bevorzugt sind folgende Gruppen von Verbindungen der Formeln (la) bis (lo):The following groups of compounds of the formulas (Ia) to (L0) are particularly preferred:
wobei die Symbole und Indizes die oben angegebenen Bedeutungen und Bevorzugungen haben.where the symbols and indices have the meanings and preferences given above.
Die Bezeichnung "(C2-C6)-Alkyleneinheit" umfaßt beispielsweise die Gruppen (CH2)2, CH(CH3), (CH2)3, (CH2)4, CH(CH3)CH2, CH(C2H5), CH2CH(CH3), CH2CH(CH3)CH2, CH(CH3)CH2CH2 und CH2CH2CH(CH3), (CH2)5, CH2C(CH3)2CH2 oder (CH2)6. Die Bezeichnung "(Cι-C6)-AIkyleneinheit" umfaßt die vorstehenden Gruppen sowie die Methylengruppe. Die Bezeichnung „Halogen" umfaßt Fluor, Chlor, Brom und lod.The term "(C 2 -C 6 ) alkylene unit" includes, for example, the groups (CH 2 ) 2 , CH (CH 3 ), (CH 2 ) 3 , (CH 2 ) 4 , CH (CH 3 ) CH 2 , CH (C 2 H 5 ), CH 2 CH (CH 3 ), CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), (CH 2 ) 5 , CH 2 C (CH 3 ) 2 CH 2 or (CH 2 ) 6 . The term "(-C-C 6 ) alkylene unit" includes the above groups and the methylene group. The term "halogen" includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
"(0,-C )-Alkyl" ist ein unverzweigter oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest mit 1 ,"(0, -C) alkyl" is an unbranched or branched hydrocarbon radical with 1,
2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen z. B. der Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, 1-ButyI-, 2-Butyl-, Isobutyl- oder tert-Butyl-Rest.2, 3 or 4 carbon atoms e.g. B. the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, 1-butyl, 2-butyl, isobutyl or tert-butyl radical.
Entsprechend ist unter einem Alkylrest mit einem größeren Bereich an Kohlenstoffatomen ein unverzweigter oder verzweigter gesättigterAccordingly, an unbranched or branched saturated is under an alkyl radical with a larger range of carbon atoms
Kohlenwasserstoffrest zu verstehen, der eine Anzahl an Kohlenstoffatomen enthält, die dieser Bereichsangabe entspricht. Der Ausdruck "(0,-C )-Alkyl" umfaßt demnach die die vorgenannten Alkylreste, sowie z. B. den Pentyl-, 2-Methylbutyl-, 1 ,1-Dimethylpropyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, tert.-Octyl-, Nonyl- oder Decyl-Rest. "(C^C^-Haloalkyl" ist eine "(C -C4)-AIkyl" genannte Alkylgruppe, in der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die gleiche Anzahl gleicher oder verschiedener Halogenatome, bevorzugt Chlor oder Fluor, ersetzt sind, z. B. die Mono-, Di- oder Trifluormethylgruppe, die 1- oder 2-Fluorethyl-, die 2,2,2-Trifluorethyl-, die Chlormethyl- Trichlormethyl- oder die 1,1 ,2,2-Tetrafluorethylgruppe. "Alkenyl" und "Alkinyl" mit einer vorangestellten Bereichsangabe von Kohlenstoffatomen bedeuten einen geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer dieser Bereichsangabe entsprechenden Kohlenstoffatomzahl, der mindestens eine Mehrfachbindung beinhaltet, wobei sich diese an beliebiger Position des betreffenden ungesättigten Restes befinden kann. "(C3-C10)-Alkenyl" steht demnach z.B. für die Allyl-, 2-Methylpropenyl-, 1- oderTo understand hydrocarbon residue containing a number of carbon atoms that corresponds to this range. The expression "(0, -C) alkyl" therefore includes the alkyl radicals mentioned above, and z. B. the pentyl, 2-methylbutyl, 1, 1-dimethylpropyl, hexyl, heptyl, octyl, tert-octyl, nonyl or decyl radical. "(C ^ C ^ -Haloalkyl" is an alkyl group called "(C -C 4 ) -alkyl", in which one or more hydrogen atoms are replaced by the same number of identical or different halogen atoms, preferably chlorine or fluorine, e.g. the mono-, di- or trifluoromethyl group, the 1- or 2-fluoroethyl, the 2,2,2-trifluoroethyl, the chloromethyl-trichloromethyl or the 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group. "Alkenyl" and "Alkynyl" with a prefixed range of carbon atoms means a straight-chain or branched hydrocarbon radical with a range corresponding to this range Carbon atom number, which contains at least one multiple bond, which can be located at any position of the unsaturated radical in question. "(C 3 -C 10 ) alkenyl" thus stands for example for the allyl, 2-methylpropenyl, 1- or
2-Butenyl-, Pentenyl-, 2-Methylpentenyl-, Hexenyl-, Heptenyl-, Octenyl-, Nonenyl- oder Decenyl-Gruppe.2-butenyl, pentenyl, 2-methylpentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl or decenyl group.
"(C2-C10)- Alkenyl" steht für die vorgenannten Gruppen, sowie die Vinyl-Gruppe."(C 2 -C 10 ) alkenyl" stands for the aforementioned groups and the vinyl group.
"(C3-C10)-Alkinyl" steht z.B. für die Propargyl-, 2-Methylpropinyl-, 2-Butinyl-,"(C 3 -C 10 ) alkynyl" stands for example for the propargyl, 2-methylpropinyl, 2-butynyl,
Pentinyl-, 2-MethyIpentinyl-, Hexinyl-, Heptinyl-, Octinyl-, Noninyl- oder die Decinyl- Gruppe. Unter "(C2-C10)-Alkinyl" sind die vorstehend genannten Reste sowie die Ethinyl-Pentynyl, 2-methylpentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, nonynyl or the decynyl group. Under "(C 2 -C 10 ) alkynyl" are the radicals mentioned above and the ethynyl
Gruppe zu verstehen.Understanding group.
"(C3-C10)-Cycloalkyl" steht für monocyclische Alkylreste, wie den Cyclopropyl-,"(C 3 -C 10 ) cycloalkyl" stands for monocyclic alkyl radicals, such as the cyclopropyl,
Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclooctyl- oder Cyclodecyl- Rest, für bicyclische Alkylreste, wie den Norbornyl- oder Bicyclo[2.2.2]octyl-Rest, oder für kondensierte Systeme, wie den Decahydronaphthyl-Rest.Cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl or cyclodecyl radical, for bicyclic alkyl radicals, such as the norbornyl or bicyclo [2.2.2] octyl radical, or for condensed systems, such as the decahydronaphthyl radical.
"(C4-C10)-Cycloalkenyl" steht für monocyclische Cycloalkylenreste, wie den"(C 4 -C 10 ) Cycloalkenyl" stands for monocyclic cycloalkylene radicals, such as the
Cyclobutenyl-, Cyclopentenyl-, Cyclohexenyl-, Cycloheptenyl-, Cyclooctenyl- oderCyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, cyclooctenyl or
Cyclodecenyl-Rest, für bicyclische Alkenylreste, wie den Norbornenyl- oderCyclodecenyl radical, for bicyclic alkenyl radicals, such as the norbornenyl or
Bicyclo[2.2.2]octenyl-Rest, oder für kondensierte Systeme, wie den Tetra-, Hexa- oder Octahydronaphthyl-Rest.Bicyclo [2.2.2] octenyl residue, or for condensed systems such as the tetra, hexa- or octahydronaphthyl residue.
"(Cι-Cιo)-Alkanoyl" steht z.B. für die Formyl-, Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, 2-"(-Cι-Cιo) alkanoyl" stands e.g. for the formyl, acetyl, propionyl, butyryl, 2-
Methylbutyryl-, Pivaloyl-, Octanoyl- oder Decanoyl-Gruppe.Methylbutyryl, pivaloyl, octanoyl or decanoyl group.
"(C3-Cιo)-Alkenoyl" steht z.B. für die Acryl-, Methacryl-, Crotonoyl-, Dimethylacryl- oder Octenoyl-Gruppe. "(C3-Cιo)-Alkinoyl" steht z.B. für die Propinoyl-, Butinoyl-, Hexinoyl- oder Octinoyl-"(C 3 -Cιo) alkenoyl" stands for example for the acrylic, methacrylic, crotonoyl, dimethylacryl or octenoyl group. "(C 3 -Cιo) alkynoyl" stands for example for the propinoyl, butinoyl, hexinoyl or octinoyl
Gruppe.Group.
"(C4-Cιo)-Cycloalkanoyl" steht z. B. für Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl,"(C 4 -Cιo) cycloalkanoyl" stands for. B. for cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl,
Cyclopentylcarbonyl-, Cyclohexylcarbonyl- oder Cyclooctylcarbonyl.Cyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl or cyclooctylcarbonyl.
"(C^C^-Alkoxy" und "(C1-C10)-Alkoxy" sind Alkoxygruppen, deren Kohlenwasserstoffreste die unter den Ausdrücken "(0,-C^-Alkyl " und "(0,-O - Alkyl" angegebenen Bedeutungen haben. "(C3-C10)-Alkenyloxy", "(C3-C10)-Alkinyloxy", "(C3-C10)-Cycloalkoxy" und "(C4-C10)-"(C ^ C ^ alkoxy" and "(C 1 -C 10 ) alkoxy" are alkoxy groups whose hydrocarbon radicals have the terms "(0, -C ^ alkyl" and "(0, -O - alkyl" have the meanings given. "(C 3 -C 10 ) alkenyloxy", "(C 3 -C 10 ) alkynyloxy", "(C 3 -C 10 ) cycloalkoxy" and "(C 4 -C 10 ) -
Cycloalkenyloxy" sind Ethergruppen, deren Kohlenwasserstoffreste die unter den Ausdrücken "(C3-C10)-Alkenyl", "(C3-C10)-Alkinyl", "(C3-C10)-Cycloalkyl" und "(C4-C10)-Cycloalkenyloxy "are ether groups whose hydrocarbon radicals have the terms" (C 3 -C 10 ) alkenyl "," (C 3 -C 10 ) alkynyl "," (C 3 -C 10 ) cycloalkyl "and" (C 4 -C 10 ) -
Cycloalkenyl" angegebenen Bedeutungen haben. "(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(Cι-C )-alkoxy" steht z. B. für die Cyclopropylmethoxy-,Cycloalkenyl "have the meanings given." (C 3 -Cιo) -cycloalkyl- (Cι-C) -alkoxy "stands for example for the cyclopropylmethoxy,
Cyclopropylethoxy-, Cyclobutylmethoxy-, Cyclopentylmethoxy-, Cyclohexylmethoxy- oder die Cyclohexylethoxy-Gruppe.Cyclopropylethoxy, cyclobutylmethoxy, cyclopentylmethoxy, cyclohexylmethoxy or the cyclohexylethoxy group.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C1-C )-aIkoxy" steht z. B. für die Cyclobutenylmethoxy-,"(C 4 -Cιo) cycloalkenyl (C 1 -C) alkoxy" stands for. B. for the cyclobutenylmethoxy,
Cyclopentenylmethoxy-, Cyclohexenylmethoxy- oder die Cyclohexenylethoxy- Gruppe.Cyclopentenylmethoxy, cyclohexenylmethoxy or the cyclohexenylethoxy group.
"(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(C3-C4)-aIkenyloxy" steht z. B. für die Cyclopropylallyloxy-,"(C 3 -Cιo) cycloalkyl (C 3 -C 4 ) alkenyloxy" stands for. B. for the cyclopropylallyloxy,
Cyclobutylallyloxy- oder die Cyclopentylallyloxy-Gruppe.Cyclobutylallyloxy or the cyclopentylallyloxy group.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C )-aIkenyloxy" steht z. B. für die Cyclobutenylallyloxy- oder die Cyclopentenylallyloxy-Gruppe. "(Cι-C4)-Alkyl-(C3-Cιo)-cycloalkoxy" steht z. B. für die Methylcyclopentyloxy-,"(C 4 -Cιo) cycloalkenyl (C 3 -C) alkenyloxy" stands for. B. for the cyclobutenylallyloxy or the cyclopentenylallyloxy group. "(-C-C 4 ) alkyl (C 3 -C -o) -cycloalkoxy" stands for. B. for the methylcyclopentyloxy,
Ethylcyclopentyloxy-, Methylcyclohexyloxy- oder die Ethylcyclohexyloxy-Gruppe.Ethylcyclopentyloxy, methylcyclohexyloxy or the ethylcyclohexyloxy group.
"(C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cιo)-cycloalkoxy" steht z. B. für die Vinylcyclopentyloxy-,"(C 2 -C 4 ) alkenyl (C 3 -Cιo) cycloalkoxy" stands for. B. for the vinylcyclopentyloxy,
Allylcyclopentyloxy-, Vinylcyclohexyloxy- oder die Allylcyclohexyloxy-Gruppe.Allylcyclopentyloxy, vinylcyclohexyloxy or the allylcyclohexyloxy group.
"(C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkoxy" steht z. B. fürdie Ethinylcyclopentyloxy-, Propinylcyclopentyloxy-, Ethinylcyclohexyloxy- oder die Propinylcyclohexyloxy-"(C 2 -C 4 ) alkynyl (C 3 -C 10 ) cycloalkoxy" represents e.g. B. for the ethynylcyclopentyloxy, propynylcyclopentyloxy, ethynylcyclohexyloxy or propynylcyclohexyloxy
Gruppe.Group.
"(Cι-C4)-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenyloxy" steht z. B. für die Methylcyclopentenyloxy-,"(-C-C 4 ) alkyl (C 4 -C -o) -cycloalkenyloxy" stands for. B. for the methylcyclopentenyloxy,
Ethylcyclopentenyloxy-, Methylcyclohexenyloxy- oder die Ethylcyclohexenyloxy-Ethylcyclopentenyloxy, methylcyclohexenyloxy or ethylcyclohexenyloxy
Gruppe. "(C2-C )-Alkenyl-(C3-Cιo)-cycloalkenyloxy" steht z. B. für die Vinylycyclopentenyloxy-,Group. "(C 2 -C) alkenyl (C 3 -Cιo) cycloalkenyloxy" stands for. B. for the Vinylycyclopentenyloxy-,
Allylcyclopentenyloxy-, Vinylcyclohexenyloxy- oder die Allylcyclohexenyloxy-Gruppe.Allylcyclopentenyloxy, vinylcyclohexenyloxy or the allylcyclohexenyloxy group.
"(CrC4)-Alkoxy-(Cι-C4)-alkoxy" bedeutet eine wie vorstehend definierte Alkoxy-"(CrC 4 ) alkoxy- (-C-C 4 ) alkoxy" means an alkoxy as defined above
Gruppe, die durch eine weitere Alkoxy-Gruppe substituiert ist, wie die Ethoxy- methoxy-, 1-Methoxyethoxy-, 1-Ethoxyethoxy- oder die 1-Methoxypropoxy-Gruppe. "(Cι-C4)-Alkoxy-(C3-C4)-alkenyloxy" bedeutet z. B. die Methoxyallyloxy- oder dieGroup which is substituted by a further alkoxy group, such as the ethoxy-methoxy, 1-methoxyethoxy, 1-ethoxyethoxy or the 1-methoxypropoxy group. "(-C-C 4 ) alkoxy (C 3 -C 4 ) alkenyloxy" means, for. B. the methoxyallyloxy or
Ethoxyallyloxy- Gruppe. "Mono- oder Di-(Cι-Cι0)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O) oder S(O)2 enthaltend", bedeutet z. b. die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder tert.-Butyl-carbamoyl-Gruppe oder die Dimethyl-, Diethyl-, Methyl-ethyl- oder Diisopropylcarbamoyl-Gruppe, aber auch cyclische Derivate, wie die Pyrrolidino-, Morpholino-, Thiomorpholino- oder Piperidino-carbamoyl-Gruppe. "Mono- oder Di-(C3-Cιo)-cycloalkylcarbamoyl" bedeutet z. B. die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexyl-carbamoyl-Gruppe oder die Dicyclo- propyl-, Dicyclobutyl-, Dicyclopentyl- oder Dicyclohexylcarbamoyl-Gruppe. "(C Cιo)-Alkoxycarbonyl" bedeutet z. B. die Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Isopropoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl-, Isobutoxycarbonyl-, seo- Butoxycarbonyl- oder die tert.-Butoxycarbonyl-Gruppe. "(C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl" bedeutet z. B. die Cyclopropoxycarbonyl-, Cyclobutoxycarbonyl-, Cyclopentyloxycarbonyl- oder die Cyclohexyloxycarbonyl- Gruppe.Ethoxyallyloxy group. "Mono- or di- (-C-Cι 0 ) alkylcarbamoyl, the latter radical optionally cyclically linked and optionally containing a heteroatom unit such as oxygen, sulfur, S (O) or S (O) 2 " means, for example, the methyl, ethyl -, Propyl, isopropyl, butyl or tert-butyl-carbamoyl group or the dimethyl, diethyl, methyl-ethyl or diisopropylcarbamoyl group, but also cyclic derivatives, such as the pyrrolidino, morpholino, thiomorpholino - or piperidino-carbamoyl group. "Mono- or di- (C 3 -Cιo) cycloalkylcarbamoyl" means, for. B. the cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl carbamoyl group or the dicyclopropyl, dicyclobutyl, dicyclopentyl or dicyclohexylcarbamoyl group. "(C Cιo) alkoxycarbonyl" means z. B. the methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, seo-butoxycarbonyl or the tert-butoxycarbonyl group. "(C 3 -Cιo) cycloalkoxycarbonyl" means, for. B. the cyclopropoxycarbonyl, cyclobutoxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl or the cyclohexyloxycarbonyl group.
"(Cι-Cιo)-Alkanoyloxy" bedeutet z. B. die Acetoxy-, Propionyloxy-, Butanoyloxy- oder die Pivaloyloxy-Gruppe."(-C-Cιo) alkanoyloxy" means z. B. the acetoxy, propionyloxy, butanoyloxy or the pivaloyloxy group.
"(C4-Cιo)-Cycloalkanoyloxy" bedeutet z. B. die Cyclopropylcarbonyloxy-, Cyclobutylcarbonyloxy-, Cyclopentylcarbonyloxy- oder die Cyclohexylcarbonyloxy- Gruppe."(C 4 -Cιo) cycloalkanoyloxy" means, for. B. the cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy or the cyclohexylcarbonyloxy group.
"(Cι-Cιo)-Alkanoylamino" bedeutet z. B. die Formylamino-, Acetylamino-,"(Cι-Cιo) alkanoylamino" means z. B. the formylamino, acetylamino,
Propionylamino-, Isopropionylamino-, Butanoylamino- oder die Pivaloylamino-Propionylamino, isopropionylamino, butanoylamino or pivaloylamino
Gruppe.Group.
"(C3-Cιo)-Alkenoylamino" bedeutet z. B. die Acrylamino-, Methacrylamino-, Dimethylacrylamino- oder die Crotonylamino-Gruppe."(C 3 -Cιo) -alkenoylamino" means z. B. the acrylamino, methacrylamino, dimethylacrylamino or the crotonylamino group.
"(C4-Cιo)-Cycloalkanoylamino" bedeutet z. B. die Cyclopropanoylamino-, Cyclobutanoylamino-, Cyclopentanoylamino- oder die Cyclohexanoylamino-Gruppe. "(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(Cι-C )-alkanoylamino" bedeutet z. B. die Cyclopropylacetylamino- oder die Cyclopentylacetylamino-Gruppe. "(Cι.Cιo)-Alkylthio" steht für eine Alkylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(Cι-Cιo)-AIkyl" angegebene Bedeutung hat. "(C3-Cιo)-Alkenylthio" steht für eine Alkenylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Alkenyl" angegebene Bedeutung hat."(C 4 -Cιo) cycloalkanoylamino" means, for. B. the cyclopropanoylamino, cyclobutanoylamino, cyclopentanoylamino or the cyclohexanoylamino group. "(C 3 -Cιo) cycloalkyl (Cι-C) alkanoylamino" means, for. B. the cyclopropylacetylamino or the cyclopentylacetylamino group. "(Cι.Cιo) alkylthio" stands for an alkylthio group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(Cι-Cιo) alkyl". "(C 3 -Cιo) alkenylthio" stands for an alkenylthio group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -Cιo) alkenyl".
"(C3-Cιo)-Alkinylthio" steht für eine Alkinylthiogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Alkinyl" angegebene Bedeutung hat. "(C3-Cιo)-Cycloalkylthio" steht für eine Cycloalkylthiogruppe, deren"(C 3 -Cιo) alkynylthio" represents an alkynylthio group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -Cιo) alkynyl". "(C 3 -Cιo) cycloalkylthio" stands for a cycloalkylthio group, the
Kohlenwasserstoff rest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Cycloalkyr' angegebeneHydrocarbon rest the given under the expression "(C 3 -Cιo) cycloalkyr '
Bedeutung hat.Has meaning.
"(C4-C10)-Cycloalkenylthio" steht für eine Cycloalkenylthiogruppe, deren"(C 4 -C 10 ) Cycloalkenylthio" represents a cycloalkenylthio group, the
Kohlenwasserstoff rest die unter dem Ausdruck "(C4-Cιo)-Cycloalkenyl" angegebene Bedeutung hat.Hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 4 -Cιo) cycloalkenyl".
"(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(C1-C )-alkylthio" steht z.B. für die Cyclopropylmethylthio-,"(C 3 -Cιo) cycloalkyl- (C 1 -C) alkylthio" stands for example for the cyclopropylmethylthio,
Cyclopropylethylthio-, Cyclopentylmethylthio- oder die Cyclohexylmethylthio-Gruppe.Cyclopropylethylthio, Cyclopentylmethylthio or the Cyclohexylmethylthio group.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(Cι-C )-alkylthio" steht z.B. für die Cyclopentenylmethylthio- oder die Cyclohexenylmethylthio-Gruppe. "(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(C3-G4)alkenylthio" steht z.B. für die Cyclopropylallylthio-,"(C 4 -Cιo) -Cycloalkenyl- (-C-C) alkylthio" stands for example for the cyclopentenylmethylthio or the cyclohexenylmethylthio group. "(C 3 -Cιo) cycloalkyl- (C 3 -G 4 ) alkenylthio" stands for example for the cyclopropylallylthio-,
Cyclopentylallylthio- oder die Cyclohexylallylthio-Gruppe.Cyclopentylallylthio or the Cyclohexylallylthio group.
"(C -Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C4)alkenylthio" steht z.B. für die Cyclopentenylallylthio- oder die Cyclohexenylallylthio-Gruppe."(C -C -o) -Cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) alkenylthio" stands for example for the cyclopentenylallylthio or the cyclohexenylallylthio group.
"(Cι-C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylthio" steht z.B. für die Methycyclopentyllthio- oder die Methylyclohexylthio-Gruppe."(-C-C 4 ) alkyl (C 3 -C 10 ) -cycloalkylthio" stands for example for the methylcyclopentyllthio or the methyllylhexylthio group.
"(Cι-C4)-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylthio" steht z.B. für die Methylcyclopentenylthio- oder die Methylcyclohexenylthio-Gruppe."(-C-C 4 ) alkyl (C 4 -C -o) -cycloalkenylthio" stands for example for the methylcyclopentenylthio or the methylcyclohexenylthio group.
"(C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycloalkylthio" steht z.B. für die Vinylcyclopentylthio-,"(C 2 -C 4 ) alkenyl (C 3 -C 10 ) cycloalkylthio" stands for example for the vinylcyclopentylthio,
Allylcyclopentylthio-, Vinylcyclohexylthio- oder die Allylcyclohexylthio-Gruppe. "(C2-C4)-Alkinyl-(C3-Cιo)-cycloalkylthio" steht z.B. für die Ethinylcyclopentylthio-,Allylcyclopentylthio, vinylcyclohexylthio or the allylcyclohexylthio group. "(C 2 -C 4 ) alkynyl (C 3 -Cιo) cycloalkylthio" stands for example for the ethynylcyclopentylthio,
Propargylcyclopentylthio-, Ethinylcyclohexylthio- oder die Propargylcyclohexylthio-Propargylcyclopentylthio-, ethynylcyclohexylthio- or propargylcyclohexylthio-
Gruppe.Group.
"(Cι-C4)-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylthio" steht z.B. für die Methylcyclopentenylthio- oder die Methylcyclohexenylthio-Gruppe. "(C2-C4)-Alkenyl-(C4-C8)-cycloalkenylthio" steht z.B. für die Allylcyclopentenylthio- oder die Allylcyclohexenylthio-Gruppe. "(C1-C10)-Alkylsulfinyl" steht z.B. für die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-,"(-C-C 4 ) alkyl (C 4 -C -o) -cycloalkenylthio" stands for example for the methylcyclopentenylthio or the methylcyclohexenylthio group. "(C 2 -C 4 ) alkenyl (C 4 -C 8 ) cycloalkenylthio" stands for example for the allylcyclopentenylthio or the allylcyclohexenylthio group. "(C 1 -C 10 ) alkylsulfinyl" represents, for example, the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl,
Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl- oder Octylsulfinyl-Gruppe.Isobutyl, sec-butyl, tert-butyl or octylsulfinyl group.
"(C3-Cιo)-Alkenylsulfinyl" steht z.B. für die Allyl-, Methyiallyl-, Butenyl- oder"(C 3 -Cιo) alkenylsulfinyl" represents, for example, the allyl, methiallyl, butenyl or
Octenylsulfinyl-Gruppe. "(C3-Cιo)-AlkinylsuIfinyl" steht z.B. für die Propargyl-, Butinyl- oder Octinylsulfinyl-Octenylsulfinyl group. "(C 3 -Cιo) alkynyl sulfinyl" stands for example for the propargyl, butynyl or octynyl sulfinyl
Gruppe.Group.
"(C3-C10)-Cycloalkylsulfinyl" steht für eine Cycloalkylsulfinylgruppe, deren"(C 3 -C 10 ) Cycloalkylsulfinyl" represents a cycloalkylsulfinyl group, the
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Cycloalkyl" angegebeneHydrocarbon radical that specified under the expression "(C 3 -Cιo) cycloalkyl"
Bedeutung hat. "(C4-C10)-Cycloalkenylsulfinyr steht für eine Cycloalkenylsulfinylgruppe, derenHas meaning. "(C 4 -C 10 ) cycloalkenylsulfinyr represents a cycloalkenylsulfinyl group, the
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C4-Cιo)-Cycloalkenyl" angegebeneHydrocarbon radical that specified under the expression "(C 4 -Cιo) cycloalkenyl"
Bedeutung hat.Has meaning.
"(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylsulfinyl" steht z.B. für die Cyclopropylmethylsulfinyl-,"(C 3 -Cιo) cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) alkylsulfinyl" stands for example for the cyclopropylmethylsulfinyl,
Cyclopropylethylsulfinyl-, Cyclopentylmethylsulfinyl-, oder die Cyclohexylmethylsulfinyl-Gruppe.Cyclopropylethylsulfinyl, Cyclopentylmethylsulfinyl, or the Cyclohexylmethylsulfinyl group.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(Cι-C4)-alkylsulfinyl" steht z.B. für die"(C 4 -Cιo) cycloalkenyl (-C 4 ) alkylsulfinyl" represents, for example
Cyclopentenylmethylsulfinyl- oder die Cyclohexenylmethylsulfinyl-Gruppe.Cyclopentenylmethylsulfinyl or the cyclohexenylmethylsulfinyl group.
"(C3-Cιo)-Cycloalkyl-(C3-C4)alkenylsulfinyl" steht z.B. für die Cyclopropylallylsulfinyl-,"(C 3 -Cιo) cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) alkenylsulfinyl" stands for example for the cyclopropylallylsulfinyl,
Cyclopentylallylsulfinyl- oder die Cyclohexylallylsulfinyl-Gruppe. "(C4-C1o)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsuIfinyl" steht z.B. für dieCyclopentylallylsulfinyl or the Cyclohexylallylsulfinyl group. "(C 4 -C 1 o) cycloalkenyl (C 3 -C 4) -alkenylsuIfinyl" represents, for example the
Cyclopentenylallylsulfinyl- oder die Cyclohexenylallylsulfinyl-Gruppe.Cyclopentenylallylsulfinyl or the Cyclohexenylallylsulfinyl group.
"(C1-C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfinyl" steht z.B. für die Methylcyclopentylsulfinyl- oder die Methylcyclohexylsulfinyl-Gruppe."(C 1 -C 4 ) Alkyl- (C 3 -C 10 ) -cycloalkylsulfinyl" stands for example for the methylcyclopentylsulfinyl or the methylcyclohexylsulfinyl group.
"(Cι-C8)-AIkyl-(C4-Cιo)cycloalkenylsulfinyl steht z.B. für die Methylcyclopentenylsulfinyl- oder die Methylcyclohexenylsulfinyl-Gruppe."(-C-C 8 ) -Alkyl- (C 4 -C -o) cycloalkenylsulfinyl stands for example for the methylcyclopentenylsulfinyl or the methylcyclohexenylsulfinyl group.
"(C2-C )-Alkenyl-(C3-Cιo)-cycloalkylsulfinyl" steht z.B. für die Vinylcyclopentylsulfinyl-,"(C 2 -C) alkenyl (C 3 -Cιo) cycloalkylsulfinyl" stands for example for the vinylcyclopentylsulfinyl,
Allylcyclopentylsulfinyl-, Vinylcyclohexylsulfinyl- oder die Allylcyclohexylsulfinyl-Allylcyclopentylsulfinyl-, Vinylcyclohexylsulfinyl- or the Allylcyclohexylsulfinyl-
Gruppe.Group.
"(C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfinyl" steht z.B. für die Ethinylcyclopentylsulfinyl-, Propargylcyclopentylsulfinyl-, Ethinylcyclohexylsulfinyl- oder die Propargylcyclohexylsulfinyl-Gruppe. "(C2-C4)-Alkenyl-(C4-Cιo)-cycIoalkenylsulfinyl" steht z.B. für die"(C 2 -C 4 ) Alkynyl (C 3 -C 10 ) cycloalkylsulfinyl" stands for example for the ethynylcyclopentylsulfinyl, propargylcyclopentylsulfinyl, ethynylcyclohexylsulfinyl or the propargylcyclohexylsulfinyl group. "(C 2 -C 4 ) alkenyl- (C 4 -Cιo) -cycIoalkenylsulfinyl" stands for example for the
Vinylcyclopentenylsulfinyl-, Allylcyclopentenylsulfinyl-, Vinylcyclohexenylsulfinyl- oder die Allylcyclohexenylsulfinyl-Gruppe.Vinylcyclopentenylsulfinyl, allylcyclopentenylsulfinyl, vinylcyclohexenylsulfinyl or the allylcyclohexenylsulfinyl group.
"(C2-C4)-AIkinyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylsulfinyl" steht z.B. für die Ethinylcyclopentenylsulfinyl-, Propargylcyclopentenylsulfinyl-,"(C 2 -C 4 ) alkynyl (C 4 -Cιo) cycloalkenylsulfinyl" stands for example for the ethynylcyclopentenylsulfinyl, propargylcyclopentenylsulfinyl,
Ethinylcyclohexenylsulfinyl- oder die Propargylcyclohexenylsulfinyl-Gruppe.Ethinylcyclohexenylsulfinyl or the propargylcyclohexenylsulfinyl group.
"(Cι-C10)-Alkylsulfonyr steht z.B. für die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-,"(-C-C 10 ) alkylsulfonyr represents, for example, the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl,
Isobutyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl- oder Octylsulfonyl-Gruppe.Isobutyl, sec-butyl, tert-butyl or octylsulfonyl group.
"(C3-Cιo)-Alkenylsulfonyl" steht z.B. für die Allyl-, Methylallyl-, Butenyl- oder Octenylsulfonyl-Gruppe."(C 3 -Cιo) alkenylsulfonyl" stands for example for the allyl, methylallyl, butenyl or octenylsulfonyl group.
"(C3-Cιo)-Alkinylsulfonyl" steht z.B. für die Propargyl-, Butinyl- oder Octinylsulfonyl-"(C 3 -Cιo) alkynyl sulfonyl" stands for example for the propargyl, butynyl or octynyl sulfonyl
Gruppe.Group.
"(C3-Cιo)-Cycloalkylsulfonyl" steht für eine Cycloalkylsulfonylgruppe, deren"(C 3 -Cιo) cycloalkylsulfonyl" represents a cycloalkylsulfonyl group, the
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Cycloalkyl" angegebene Bedeutung hat.Hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -Cιo) cycloalkyl".
"(C4-Cιo)-Cycloalkenylsulfonyl" steht für eine Cycloalkenylsulfonylgruppe, deren"(C 4 -Cιo) cycloalkenylsulfonyl" stands for a cycloalkenylsulfonyl group, the
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C4-Cι0)-Cycloalkenyl" angegebeneHydrocarbon radical specified under the expression "(C 4 -Cι 0 ) cycloalkenyl"
Bedeutung hat.Has meaning.
"(C3-C1o)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkylsulfonyl" steht z.B. für die Cyclopropylmethylsulfonyl-, Cyclopropylethylsulfonyl-, Cyclopentylmethylsulfonyl- oder die Cyclohexylmethylsulfonyl-Gruppe."(C 3 -C 1 o) -cycloalkyl- (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonyl" stands for example for the cyclopropylmethylsulfonyl, cyclopropylethylsulfonyl, cyclopentylmethylsulfonyl or the cyclohexylmethylsulfonyl group.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(Cι-C4)-alkylsulfonyr' steht z.B. für die"(C 4 -Cιo) -cycloalkenyl- (-C-C 4 ) alkylsulfonyr 'represents, for example
Cyclopentenylmethylsulfonyl- oder die Cyclohexenylmethylsulfonyl-Gruppe.Cyclopentenylmethylsulfonyl or the cyclohexenylmethylsulfonyl group.
"(C3-Cι0)-Cycloalkyl-(C3-C4)-alkenylsulfonyl" steht z.B. für die Cyclopropylallylsulfonyl-, Cyclopentylallylsulfonyl-, oder die Cyclohexylallylsulfonyl-"(C 3 -Cι 0 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfonyl" stands for example for the cyclopropylallylsulfonyl-, cyclopentylallylsulfonyl- or the cyclohexylallylsulfonyl-
Gruppe.Group.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfonyl" steht z.B. für die"(C 4 -Cιo) cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) alkenylsulfonyl" stands for example for the
Cyclopentenylallylsulfonyl- oder die Cyclohexenylallylsulfonyl-Gruppe.Cyclopentenylallylsulfonyl or the cyclohexenylallylsulfonyl group.
"(Cι-C4)-Alkyl-(C3-Cιo)-cycloalkylsulfonyl" steht z.B. für die Methylcyclopentylsulfonyl- oder die Methylcyclohexylsulfonyl-Gruppe."(-C-C 4 ) alkyl (C 3 -C -o) -cycloalkylsulfonyl" stands for example for the methylcyclopentylsulfonyl or the methylcyclohexylsulfonyl group.
"(C1-C4)-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylsulfonyl" steht z.B. für die"(C 1 -C 4 ) alkyl- (C 4 -Cιo) -cycloalkenylsulfonyl" stands for example for the
Methycyclopentenylsulfonyl- oder die Methylcyclohexenylsulfonyl-Gruppe. "(C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cιo)-cycloalkylsulfonyl" steht z.B. für dieMethycyclopentenylsulfonyl or the methylcyclohexenylsulfonyl group. "(C 2 -C 4 ) alkenyl (C 3 -Cιo) cycloalkylsulfonyl" represents, for example
Vinylcyclopentylsulfonyl-, Allylcyclopentylsulfonyl-, Vinylcyclohexylsulfonyl- oder dieVinylcyclopentylsulfonyl, allylcyclopentylsulfonyl, vinylcyclohexylsulfonyl or die
Allylcyclohexylsulfonyl-Gruppe.Allylcyclohexylsulfonyl group.
"(C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfonyl" steht z.B. für die Ethinylcyclopentylsulfonyl-, Propargylcyclopentylsulfonyl-, Ethinylcyclohexylsulfonyl- oder die Propargylcyclohexylsulfonyl-Gruppe."(C 2 -C 4 ) Alkynyl (C 3 -C 10 ) cycloalkylsulfonyl" stands for example for the ethynylcyclopentylsulfonyl, propargylcyclopentylsulfonyl, ethynylcyclohexylsulfonyl or the propargylcyclohexylsulfonyl group.
"(C2-C4)-Alkenyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylsulfonyl" steht z.B. für die"(C 2 -C 4 ) alkenyl (C 4 -Cιo) cycloalkenylsulfonyl" represents, for example
Vinylcyclopentenylsulfonyl-, Allylcyclopentenylsulfonyl-, Vinylcyclohexenylsulfonyl- oder die Allylcyclohexenylsulfonyl-Gruppe. "(Cι-Cιo)-Alkylamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlen Wasserstoff rest die unter dem Ausdruck "(Cι-Cιo)-Alkyl" angegebene Bedeutung hat.Vinylcyclopentenylsulfonyl, allylcyclopentenylsulfonyl, vinylcyclohexenylsulfonyl or the allylcyclohexenylsulfonyl group. "(-C-Cιo) alkylamino" stands for an amino group whose carbon hydrogen rest has the meaning given under the expression "(Cι-Cιo) alkyl".
"(C3-C-ιo)-Alkenylamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C-ι-Cιo)-Alkenyl" angegebene Bedeutung hat."(C 3 -C-ιo) alkenylamino" stands for an amino group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C-ι-Cιo) alkenyl".
"(C3-C-ιo)-Alkinylamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-C10)-Alkinyl" angegebene Bedeutung hat."(C 3 -C 10) alkynylamino" stands for an amino group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -C 10 ) alkynyl".
"(C3-Cιo)-Cycloalkyiamino" steht für eine Aminogruppe, deren Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cιo)-Cycloalkyl " angegebene Bedeutung hat."(C 3 -Cιo) cycloalkyiamino" stands for an amino group whose hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -Cιo) cycloalkyl".
"(C3~Cιo)-Cycloalkenylamino" steht für eine Aminogruppe, deren"(C 3 ~ Cιo) cycloalkenylamino" stands for an amino group whose
Kohlenwasserstoffrest die unter dem Ausdruck "(C3-Cι0)-Cycloalkenyl " angegebene Bedeutung hat.Hydrocarbon radical has the meaning given under the expression "(C 3 -Cι 0 ) cycloalkenyl".
"(C3-Cι0)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkylamino" steht z.B. für die Cyclopropylmethylamino-"(C 3 -Cι 0 ) -cycloalkyl- (Cι-C 4 ) alkylamino" stands for example for the cyclopropylmethylamino
Cyclopropylethylamino-, Cyclopentylmethylamino- oder die Cyclohexylmethylamino-Cyclopropylethylamino-, Cyclopentylmethylamino- or the Cyclohexylmethylamino-
Gruppe.Group.
"(C4-C10)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkylamino" steht z.B. für die Cyclopentenylmethylamino- oder die Cyclohexenylmethylamino-Gruppe."(C 4 -C 10 ) Cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) alkylamino" stands for example for the cyclopentenylmethylamino or the cyclohexenylmethylamino group.
"(C4-Cιo)-Cycloalkyl-(C3-C4)-alkenylamino" steht z.B. für die Cyclopropylallylamino-,"(C 4 -Cιo) cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) alkenylamino" stands for example for the cyclopropylallylamino,
Cyclopentylallylamino- oder die Cyclohexylallylamino-Gruppe.Cyclopentylallylamino or the Cyclohexylallylamino group.
"(C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylamino" steht z.B. für die"(C 4 -Cιo) cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) alkenylamino" stands for example for the
Cyclopentenylallylamino- oder die Cyclohexenylallylamino-Gruppe. "(Cι-C4)-Alkyl-(C3-Cιo)-cycloalkylamino" steht z.B. für die Methylcyclopentylamino- oder die Methylcyclohexylamino-Gruppe. "(C1-C4)-Alkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenyIamino" steht z.B. für die Methylcyclopentenylamino- oder die Methylcyclohexenylamino-Gruppe. "(C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cιo)-cycloaIkylamino" steht z.B. für die Vinylcyclopentylamino-, Allylcyclopentylamino-, Vinylcyclohexylamino- oder die Allylcyclohexylamino-Gruppe. "(C2-C4)-Alkinyl-(C3-Cιo)-cycloaIkyIamino" steht z.B. für die Ethinylcyclopentylamino-, Propargylcyclopentylamino-, Ethinylcyclohexylamino- oder die Propargylcyclohexylamino-Gruppe.Cyclopentenylallylamino or the cyclohexenylallylamino group. "(-C-C 4 ) alkyl- (C 3 -C -o) -cycloalkylamino" stands for example for the methylcyclopentylamino or the methylcyclohexylamino group. "(C 1 -C 4 ) Alkyl- (C 4 -Cιo) -cycloalkenyIamino" stands for example for the methylcyclopentenylamino or the methylcyclohexenylamino group. "(C 2 -C 4 ) alkenyl (C 3 -Cιo) cycloaIkylamino" stands for example for the vinylcyclopentylamino, allylcyclopentylamino, vinylcyclohexylamino or the allylcyclohexylamino group. "(C 2 -C 4 ) Alkynyl (C 3 -Cιo) -cycloaIkyIamino" stands for example for the ethynylcyclopentylamino, propargylcyclopentylamino, ethynylcyclohexylamino or the propargylcyclohexylamino group.
"(C2-C4)-Alkenyl-(C4-Cιo)-cycloaIkenylamino" steht z.B. für die Vinylcyclopentenylamino-, Allylcyclopentenylamino-, Vinylcyclohexenylamino- oder die Allylcyclohexenylamino-Gruppe."(C 2 -C 4 ) alkenyl (C 4 -Cιo) cycloaIkenylamino" stands for example for the vinylcyclopentenylamino, allylcyclopentenylamino, vinylcyclohexenylamino or the allylcyclohexenylamino group.
"(Cι-Cιo)-Trialkylsilyl" bedeutet ein Siliziumatom, das drei gleiche oder verschiedene Alkylreste gemäß der obigen Definition trägt."(-C-Cιo) -trialkylsilyl" means a silicon atom which carries three identical or different alkyl radicals as defined above.
"Aryl" ist ein carbocyclischer, d.h. aus Kohlenstoffatomen aufgebauter, aromatischer Rest mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 12 C-Atomen, wie Phenyl, Naphthyl oder Biphenylyl, vorzugsweise Phenyl."Aryl" is a carbocyclic, i.e. aromatic radical composed of carbon atoms with preferably 6 to 14, in particular 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl, naphthyl or biphenylyl, preferably phenyl.
"Aroyl" bedeutet einen wie vorstehend definierter Arylrest, der über eine Carbonyl- Gruppe gebunden ist, z.B. die Benzoyl-Gruppe."Aroyl" means an aryl radical as defined above which is attached via a carbonyl group, e.g. the benzoyl group.
"Heterocyclyl" steht vorzugsweise für einen cyclischen Rest, der vollständig gesättigt, teilweise ungesättigt oder vollständig ungesättigt sein kann und der durch mindestens ein oder mehrere gleiche oder verschiedene Atome aus der Gruppe Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff unterbrochen sein kann, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein dürfen und noch mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muß z.B. ein Radikal der Thiophen, Furan, Pyrrol, Thiazol, Oxazol, lmidazol, Isothiazol, Isoxazol, Pyrazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,4-Triazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,4-Triazol, 1,2,3-Triazol, 1 ,2,3,4-Tetrazol, Benzo[b]thiophen, Benzo[b]furan, Indol, Benzo[c]thiophen, Benzo[c]furan, Isoindol, Benzoxazol, Benzothiazol, Benzimidazol, Benzisoxazol, Benzisothiazol, Benzopyrazol, Benzothiadiazol, Benzotriazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Carbazol, Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,4,5-Tetrazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, 1 ,8-Naphthyridin, 1 ,5-Naphthyridin, 1,6-Naphthyridin, 1 ,7-Naphthyridin, Phthalazin, Pyridopyrimidin, Purin, Pteridin, 4H-Chinolizin, Piperidin, Morpholin, Piperazin, Oxetan, Oxiran, Pyrrolidin, Oxazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Isoxazolidin oder Thiazolidin. "Heteroaryl" bedeutet von den vorstehend unter "Heterocyclyl" genannten Gruppen jeweils die vollständig ungesättigten aromatischen heterocyclischen Verbindungen, z. B. Pyridin, Pyrimidin, Furan, Thiophen, Oxazol, Thiazol, Imidazol, Pyrazol, Isoxazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Pyrazin oder Pyridazin. Heterocyclyl bedeutet besonders bevorzugt ein gesättigtes, teilgesättigtes oder aromatisches Ringsystem mit 3 bis 6 Ringgliedern und 1 bis 4 Heteroatomen aus der Gruppe O, S und N, wobei mindestens ein Kohlenstoffatom im Ring vorhanden sein muß."Heterocyclyl" preferably stands for a cyclic radical which can be completely saturated, partially unsaturated or completely unsaturated and which can be interrupted by at least one or more identical or different atoms from the group consisting of nitrogen, sulfur or oxygen, but not two oxygen atoms directly may be adjacent and at least one carbon atom must be present in the ring, for example a radical of thiophene, furan, pyrrole, thiazole, oxazole, imidazole, isothiazole, isoxazole, pyrazole, 1, 3,4-oxadiazole, 1, 3,4-thiadiazole , 1, 3,4-triazole, 1, 2,4-oxadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,4-triazole, 1,2,3-triazole, 1, 2,3,4-tetrazole , Benzo [b] thiophene, benzo [b] furan, indole, benzo [c] thiophene, benzo [c] furan, isoindole, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, benzisoxazole, benzisothiazole, benzopyrazole, benzothiadiazole, benzotriazole, dibenzothiophen, carbohydrate , Pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, 1, 3,5-triazine, 1, 2,4-triazine, 1, 2, 4,5-tetrazine, quinoline, isoquinoline, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, 1, 8-naphthyridine, 1, 5-naphthyridine, 1,6-naphthyridine, 1, 7-naphthyridine, phthalazine, pyridopyrimidine, purine, pteridine, 4H- quinolizine, Piperidine, morpholine, piperazine, oxetane, oxirane, pyrrolidine, oxazoline, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, isoxazolidine or thiazolidine. "Heteroaryl" means from the groups mentioned above under "Heterocyclyl" in each case the completely unsaturated aromatic heterocyclic compounds, for. B. pyridine, pyrimidine, furan, thiophene, oxazole, thiazole, imidazole, pyrazole, isoxazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, pyrazine or pyridazine. Heterocyclyl particularly preferably means a saturated, partially saturated or aromatic ring system with 3 to 6 ring members and 1 to 4 heteroatoms from the group O, S and N, where at least one carbon atom must be present in the ring.
Ganz besonders bevorzugt bedeutet Heterocyclyl ein Radikal des Pyridin, Pyrimidin, (1,2,4)-Oxadiazol, (1,3,4)-Oxadiazol, Pyrrol, Furan, Thiophen, Oxazol, Thiazol, Imidazol, Pyrazol, Isoxazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Pyrazin, Pyridazin, Oxazolin, Thiazolin, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Morpholin, Piperidin, Piperazin, Pyrrolin, Pyrrolidin, Oxazolidin, Thiazolidin, Oxiran und Oxetan.Heterocyclyl very particularly preferably denotes a radical of pyridine, pyrimidine, (1,2,4) -oxadiazole, (1,3,4) -oxadiazole, pyrrole, furan, thiophene, oxazole, thiazole, imidazole, pyrazole, isoxazole, 1, 2,4-triazole, tetrazole, pyrazine, pyridazine, oxazoline, thiazoline, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, morpholine, piperidine, piperazine, pyrroline, pyrrolidine, oxazolidine, thiazolidine, oxirane and oxetane.
"Aryloxy" bedeutet einen wie vorstehend definierter Arylrest, der über ein Sauerstoffatom gebunden ist, z.B. die Phenoxy- oder Naphthyloxy-Gruppe. "Arylthio" bedeutet einen über ein Schwefelatom verknüpften Arylrest, z.B. den Phenylthio- oder den 1- oder 2-NaphthyIthio-Rest. "Arylamino" bedeutet einen über ein Stickstoffatom verknüpften Arylrest, z.B. den Anilino- oder den 1- oder 2-Naphthylamino-Rest."Aryloxy" means an aryl radical as defined above which is attached via an oxygen atom, e.g. the phenoxy or naphthyloxy group. "Arylthio" means an aryl residue linked via a sulfur atom, e.g. the phenylthio or the 1- or 2-naphthyIthio radical. "Arylamino" means an aryl residue linked via a nitrogen atom, e.g. the anilino or the 1- or 2-naphthylamino radical.
"N-(Cι-C4)-Alkyl-arylamino" bedeutet z.B. den N-Methyl- oder N-Ethyl-anilino-Rest. steht für einen über eine (C.,-C Λ-Alkoxygruppe verknüpften"N- (-C-C 4 ) alkyl arylamino" means, for example, the N-methyl or N-ethyl-anilino radical. stands for a linked via a (C., - C Λ-alkoxy group
Arylrest, z.B. den Benzyloxy-, Phenylethoxy-, Phenylbutoxy- oder Naphthylmethoxy- Rest.Aryl radical, e.g. the benzyloxy, phenylethoxy, phenylbutoxy or naphthylmethoxy radical.
"Aryl-(C3-C4)-alkenyloxy" steht für einen über eine (C3-C Λ-Alkenyloxygruppe verknüpften Arylrest, z.B. den 1-, 2- oder 3-Phenylallyloxy-Rest. "Aryl-(C1-C4)-alkylthio" steht für einen Arylrest, der über einen Alkylthiorest verknüpft ist, z.B. den Benzylthio-, Naphthylmethylthio- oder den 1- oder 2- Phenylethylthio- Rest."Aryl- (C 3 -C 4 ) alkenyloxy" stands for an aryl radical linked via a (C 3 -C Λ-alkenyloxy group, for example the 1-, 2- or 3-phenylallyloxy radical. "Aryl- (C 1 - C 4 ) -alkylthio "stands for an aryl radical which is linked via an alkylthio radical, for example the benzylthio, naphthylmethylthio or the 1- or 2-phenylethylthio radical.
"Aryl-(C3-C4)-alkenylthio" steht für einen über eine (C3-C4)-Alkenylthiogruppe verknüpften Arylrest, z.B. den 1-, 2- oder 3-Phenylallylthio-Rest. "AryKC^C^-alkylamino" steht für einen über eine (C^C^-Alkylaminogruppe verknüpften Arylrest, z.B. den Benzylamino-, Naphthylamino-, den 1- oder 2- Phenylethylamino- oder den 3-Phenylpropylamino-Rest. "N-(Cι-C4)-Alkyl-N-aryl-(Cι-C4)-alk lamino" steht z.B. für den N-Methyl-N- benzylamino-, N-Methyl-N-naphthylamino-, den N-Methyl-N-1- oder -2- phenylethylamino- oder den N-Methyl-N-3-phenylpropylamino-Rest. "Aryl-(C3-C4)-alkenylamino" steht für einen über eine verknüpften Arylrest, z.B. den 1-, 2- oder 3-PhenylalIylamino-Rest. "N- Ci^-Alkyl-N-aiγKCs^-alkenylamino" steht z.B. für den N-Methyl-N-1-, -2- oder -3-PhenylallyIamino -Rest."Aryl- (C 3 -C 4 ) alkenylthio" stands for an aryl residue linked via a (C 3 -C 4 ) alkenylthio group, for example the 1-, 2- or 3-phenylallylthio residue. "AryKC ^ C ^ alkylamino" stands for an aryl radical linked via a (C ^ C ^ alkylamino group, for example the benzylamino, naphthylamino, the 1- or 2-phenylethylamino or the 3-phenylpropylamino radical. "N- (-C-C 4 ) -Alkyl-N-aryl- (-C-C4) -alk lamino "stands for example for the N-methyl-N-benzylamino-, N-methyl-N-naphthylamino-, the N-methyl-N -1- or -2- phenylethylamino or the N-methyl-N-3-phenylpropylamino radical. "Aryl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino" stands for one via one linked aryl radical, for example the 1-, 2- or 3-phenylalylamino radical. "N- Ci ^ -Alkyl-N-aiγKCs ^ -alkenylamino" stands for example for the N-methyl-N-1-, -2- or -3-phenylallyIamino radical.
"Arylcarbamoyl" steht z. B. für Phenyl- oder 1- oder-2-Naphthyl-carbamoyl. "N-Aryl-N-(Cι-C )-alkyl-carbamoyl" steht z. B. für N-Methyl-N-phenyl-carbamoyl oder N-Methyl-N-1 - oder-2-Naphthyl-carbamoyl. steht z. B. für eine Phenyl- oder Naphthyl-dimethylsilyl- Gruppe."Arylcarbamoyl" stands for. B. for phenyl or 1- or 2-naphthyl carbamoyl. "N-Aryl-N- (-C-C) alkyl carbamoyl" stands for. B. for N-methyl-N-phenyl-carbamoyl or N-methyl-N-1 - or 2-naphthyl-carbamoyl. stands z. B. for a phenyl or naphthyldimethylsilyl group.
"Diaryl-(C3-C -alkylsilyl" steht z. B. für eine Diphenyl-, Phenyl-naphthyl-, oder"Diaryl- (C 3 -C -alkylsilyl" stands for example for a diphenyl, phenyl-naphthyl, or
Dinaphthyl-methylsilyl-Gruppe.Binaphthyl-dimethylsilyl group.
„Triarylsilyl" steht z. B. für eine Triphenyl-, Diphenyl-naphthyl- oder Trinaphthyl-silyl-“Triarylsilyl” stands for example for a triphenyl, diphenyl-naphthyl or trinaphthyl-silyl
Gruppe. Unter dem Ausdruck, daß "gegebenenfalls in vorstehend genannten Substituenten, mit denen die Reste R6 bis R26 gegebenenfalls substituiert sind, an Kohlenstoff gebundener Wasserstoffatome durch bis zu drei Halogenatome, im Falle von Fluor auch bis zu Maximalanzahl, substituiert sind" sind z. B. folgende Reste zu verstehen: Haloalkyl, wie die 1- oder 2-Fluorethyl-, die Trifluormethyl-, die 2,2,2-Trifluorethyl-, die Chlormethyl-, Fluormethyl-, die Difluormethyl- oder dieGroup. Under the expression that "optionally in the abovementioned substituents with which the radicals R 6 to R 26 are optionally substituted, hydrogen atoms bonded to carbon are substituted by up to three halogen atoms, in the case of fluorine also up to the maximum number". B. to understand the following radicals: haloalkyl, such as the 1- or 2-fluoroethyl, the trifluoromethyl, the 2,2,2-trifluoroethyl, the chloromethyl, fluoromethyl, the difluoromethyl or the
1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethylgruppe;1, 1, 2,2-tetrafluoroethyl group;
Haloalkenyl, wie die 1-, 2- oder 3-Fluorallyl-Gruppe oder die 1 ,1-Difluorpropen-3-yl-Haloalkenyl, such as the 1-, 2- or 3-fluoroallyl group or the 1, 1-difluoropropen-3-yl
Gruppe; Haloalkoxy, wie Trifluormethoxy oder 2,2,2-Trifluorethoxy;Group; Haloalkoxy such as trifluoromethoxy or 2,2,2-trifluoroethoxy;
Haloalkylthio, wie Trifluormethylthio;Haloalkylthio such as trifluoromethylthio;
Haloalkylsulfinyl, wie Trifluormethylsulfinyl; Haloalkylsulfonyl, wie Trifluormethylsulfonyl; Halocyclopropyl, wie 1 ,1-Difluorcyclopropyl; Haloalkanoyl, wie Trifluoracetyl; Haloalkylamino, wie 2,2,2-Trifluorethylamino.Haloalkylsulfinyl, such as trifluoromethylsulfinyl; Haloalkylsulfonyl such as trifluoromethylsulfonyl; Halocyclopropyl such as 1, 1-difluorocyclopropyl; Haloalkanoyl such as trifluoroacetyl; Haloalkylamino such as 2,2,2-trifluoroethylamino.
Je nach Art der oben definierten Substituenten weisen die Verbindungen der Formel (I) saure oder basische Eigenschaften auf und können Salze bilden. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Hydroxy, Carboxy oder andere, saure Eigenschaften induzierende Gruppen, so können diese Verbindungen mit Basen zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Basen sind beispielsweise Hydroxide, Carbonate, Hydrogencarbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle, insbesondere die von Natrium, Kalium, Magnesium und Calcium, weiterhin Ammoniak, primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit (Cι-C4)-Alkylresten sowie Mono-, Di- und Trialkanolamine von (Cι-C4)-Alkanolen. Tragen die Verbindungen der Formel (I) Amino, Alkylamino oder andere, basische Eigenschaften induzierende Gruppen, so können dieseDepending on the nature of the substituents defined above, the compounds of the formula (I) have acidic or basic properties and can form salts. If the compounds of the formula (I) carry hydroxyl, carboxy or other groups which induce acidic properties, these compounds can be reacted with bases to form salts. Suitable bases are, for example, hydroxides, carbonates, hydrogen carbonates of the alkali and alkaline earth metals, in particular those of sodium, potassium, magnesium and calcium, furthermore ammonia, primary, secondary and tertiary amines with (C 1 -C 4 ) -alkyl radicals and mono-, di- and trialkanolamines of (-C-C 4 ) alkanols. If the compounds of the formula (I) carry amino, alkylamino or other groups which induce basic properties, these can
Verbindungen mit Säuren zu Salzen umgesetzt werden. Geeignete Säuren sind beispielsweise Mineralsäuren, wie Salz-, Schwefel- und Phosphorsäure, organische Säuren, wie Essigsäure oder Oxalsäure, und saure Salze, wie NaHSO und KHSO4. Die so erhältlichen Salze weisen ebenfalls insektizide, akarizide und mitizide Eigenschaften auf.Compounds with acids are converted to salts. Suitable acids are, for example, mineral acids, such as hydrochloric, sulfuric and phosphoric acids, organic acids, such as acetic acid or oxalic acid, and acidic salts, such as NaHSO and KHSO 4 . The salts obtainable in this way also have insecticidal, acaricidal and miticidal properties.
Die Verbindungen der Formel (I) können ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome oder Stereoisomere an Doppelbindungen aufweisen. Es können daher Enantiomere oder Diastereomere auftreten. Die Erfindung umfaßt sowohl die reinen Isomeren als auch deren Gemische. Die Gemische von Diastereomeren können nach gebräuchlichen Methoden, z.B. durch selektive Kristallisation aus geeigneten Lösungsmitteln oder durch Chromatographie in die Isomeren aufgetrennt werden. Racemate können nach üblichen Methoden in die Enantiomeren aufgetrennt werden.The compounds of formula (I) may have one or more asymmetric carbon atoms or stereoisomers on double bonds. Enantiomers or diastereomers can therefore occur. The invention encompasses both the pure isomers and their mixtures. The mixtures of diastereomers can be prepared using conventional methods, e.g. be separated into the isomers by selective crystallization from suitable solvents or by chromatography. Racemates can be separated into the enantiomers by customary methods.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt nach an sich literaturbekannten Methoden, wie sie in Standardwerken zur Organischen Synthese, z.B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, beschrieben werden.The compounds according to the invention are prepared by methods known per se from the literature, as used in standard works on organic synthesis, eg Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart.
Die Herstellung erfolgt dabei unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.The preparation takes place under reaction conditions which are known and suitable for the reactions mentioned. Use can also be made of variants which are known per se and are not mentioned here in detail.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, und zwar derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel (I) umsetzt.If desired, the starting materials can also be formed in situ, in such a way that they are not isolated from the reaction mixture, but instead are immediately reacted further to give the compounds of the formula (I).
Die vorliegende Erfindung betrifft auch Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I).The present invention also relates to processes for the preparation of compounds of the formula (I).
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) in welchen R1, R2, R3, R4, R5, A und n die zur Formel (I), angegebene Bedeutungen haben und Y Sauerstoff bedeutet, wird beispielsweise eine Carbonsäure der Formel (II),For the preparation of compounds of the formula (I) in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and n have the meanings given for the formula (I) and Y is oxygen, for example a carboxylic acid of the formula (II)
worin A, R1, R2, R3 und n die oben zur Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, in Form eines aktivierten Derivats dieser Säure, in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel (III), worin R4 und R5 die in Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben,wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and n have the meanings given above for formula (I), in the form of an activated derivative of this acid, in the presence of a base with a compound of formula (III), wherein R 4 and R 5 have the meanings given in formula (I),
HNR4R5 (III) umgesetzt und gegebenenfalls anschließend die Reste R4 und R5 weiter derivatisiert.HNR 4 R 5 (III) implemented and then optionally derivatized the residues R 4 and R 5 further.
Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I), die nach oben genanntem Schema synthetisiert werden können, können auch in parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch S.H. DeWitt in "Annual Reports inCollections of compounds of the formula (I) which can be synthesized according to the above-mentioned scheme can also be prepared in a parallelized manner, this being possible in a manual, partially automated or fully automated manner. It is possible, for example, to automate the reaction, the work-up or the cleaning of the products or intermediate stages. Overall, this is understood to mean a procedure such as that used by S.H. DeWitt in "Annual Reports in
Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis", Band 1, Verlag Escom 1997, Seite 69 bis 77 beschrieben ist.Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis ", Volume 1, Publisher Escom 1997, pages 69 to 77.
Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, wie sie beispielsweise von den Firmen Stern Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England oder H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleißheim, Deutschland oder der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, England, angeboten werden. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der Formel (I) beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA.A number of commercially available devices can be used for the parallel reaction and processing, for example from the companies Stern Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, England or H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germany or the company Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, England. Chromatography apparatuses are available, for example, from ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA for the parallelized purification of compounds of the formula (I) or of intermediate products obtained in the preparation.
Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständige integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden. Neben den hier beschriebenen kann die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) vollständig oder partiell durch Festphasen - unterstützte - Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende Vorgehensweise angepaßten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen-unterstützte-Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, siehe z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998.The equipment listed leads to a modular procedure in which the individual work steps are automated, but manual operations must be carried out between the work steps. This can be avoided by using partially or completely integrated automation systems in which the respective automation modules are operated, for example, by robots. Automation systems of this type can be obtained, for example, from Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA. In addition to those described here, compounds of the formula (I) can be prepared completely or partially by methods supported by solid phases. For this purpose, individual intermediates or all intermediates in the synthesis or a synthesis adapted for the corresponding procedure are bound to a synthetic resin. Solid-phase-assisted synthesis methods are adequately described in the specialist literature, see, for example, Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", published by Academic Press, 1998.
Die Verwendung von Festphasen-unterstützten-Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisierten ausgeführt werden können. Zum Beispiel kann dieThe use of solid-phase-assisted synthesis methods allows a number of protocols known from the literature, which in turn can be carried out manually or automatically. For example, the
"Teebeutelmethode" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sei, 1985, 82, 5131-5135) mit Produkten der Firma IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA teilweise automatisiert werden. Die Automatisierung von Festphasen unterstützten Parallelsynthesen gelingt beispielsweise durch Apparaturen der Firmen Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA oder MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Deutschland."Tea bag method" (Houghten, US 4,631,211; Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sei, 1985, 82, 5131-5135) with products from IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA in part be automated. The automation of solid-phase-supported parallel syntheses is achieved, for example, by apparatus from Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA or MultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germany.
Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden.The preparation according to the processes described here provides compounds of the formula (I) in the form of substance collections which are called libraries.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) enthalten.The present invention also relates to libraries which contain at least two compounds of the formula (I).
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen und Mollusken, bevorzugt zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, bei der Tierzucht, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören: Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,The compounds of the formula (I) are suitable, with good plant tolerance and favorable warm-blood toxicity, for combating animal pests, in particular insects, arachnids, helminths and molluscs, preferably for combating insects and arachnids which are used in agriculture, in animal breeding, in forests, in storage and material protection as well as in the hygiene sector. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as all or individual stages of development. The pests mentioned above include: From the order of the Acarina, for example Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp.,
Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp.,
Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus spp., Oligonychus spp., Eutetranychus spp..Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Eotetranychus. , Eutetranychus spp ..
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus aselus, Armadium vulgäre, Porcellio scaber.From the order of the Isopoda e.g. Oniscus aselus, Armadium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus. Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..From the order of the Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus. From the order of the Chilopoda e.g. Geophilus carpophagus, Scutigera spp ..
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus armatus.From the order of the Collembola e.g. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,From the order of the Orthoptera e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung des Isoptera z.B. Reticulitermes spp..From the order of the Isoptera e.g. Reticulitermes spp ..
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.. Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes pp., Damalinea spp..From the order of the anoplura e.g. Phylloera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp .. From the order of the Mallophaga e.g. Trichodectes pp., Damalinea spp ..
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,From the order of the Heteroptera e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius,
Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp..Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp ..
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,From the order of the Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis,
Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni,Empoasca spp., Euscelus bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni,
Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,From the order of the Lepidoptera e.g. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius,
Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygamesiatrauraauraicauraa spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnidana, Homona magnidana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.From the order of the Coleoptera e.g. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylloides chrysocephusispp sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma, Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloitor, Agrolotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp .. From the order of the Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hypobosca spp., Stomoxys spp. Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.. Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Aus der Klasse der Helminthen z.B. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris und Heterakis sowie Fasciola.From the order of the Siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp .. From the order of the Arachnida e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans. From the class of the helminths e.g. Haemonchus, Trichostrongulus, Ostertagia, Cooperia, Chabertia, Strongyloides, Oesophagostomum, Hyostrongulus, Ancylostoma, Ascaris and Heterakis as well as Fasciola.
Aus der Klasse der Gastropoda z.B. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp.. Aus der Klasse der Bivalva z.B. Dreissena spp.. Weiterhin lassen sich Protozoen, wie Eimeria, bekämpfen.From the class of Gastropoda, e.g. Deroceras spp., Arion spp., Lymnaea spp., Galba spp., Succinea spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Oncomelania spp .. From the class of the Bivalva, for example Dreissena spp. Protozoa such as Eimeria can also be controlled.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzelparasitären Bodennematoden wie z.B. solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla und Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus wie Radopholus similis, Pratylenchus wie Pratyglenchus neglectus, Pratylenchus penetrans und Pratylenchus curvitatus;The plant-parasitic nematodes that can be controlled according to the invention include, for example, the root-parasitic soil nematodes, such as those of the genera Meloidogyne (root-bile nematodes, such as Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla and Meloidogyne javanica), Heterodera and Globodera (cyst-forming nematodes, such as Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera trifolii), such as Radisopolate, such as Radophenolholatus, such as Radophenolatheus, such as Radophenolus, such as Radophenolatheus, such as Radophenolatheus, such as Radophenolus, such as Radophenolus, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate, such as Radophenolate and Pratylenchus curvitatus;
Tylenchulus wie Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus, wie Tylenchorhynchus dubius und Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus wie Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus wie Haliocotylenchus multicinctus,Tylenchulus such as Tylenchulus semipenetrans, Tylenchorhynchus such as Tylenchorhynchus dubius and Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus such as Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus such as Haliocotylenchus multicinctus,
Belonoaimus wie Belonoaimus longicaudatus, Longidorus wie Longidorus elongatus, Trichodorus wie Trichodorus primitivus und Xiphinema wie Xiphinema index.Belonoaimus like Belonoaimus longicaudatus, Longidorus like Longidorus elongatus, Trichodorus like Trichodorus primitivus and Xiphinema like Xiphinema index.
Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, wie Ditylenchus dipsaci und Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, wie Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, wie Anguina tritici) bekämpfen.Furthermore, the compounds of the invention can combat the nematode genera Ditylenchus (stem parasites such as Ditylenchus dipsaci and Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (leaf nematodes such as Aphelenchoides ritzemabosi) and Anguina (flower nematodes such as Anguina tritici).
Bevorzugt eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von saugenden Insekten, wie Aphiden (z. B. Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Dysaphis plantaginea, Eriosoma spp., Rhopalosiphum padi, Acyrthosiphon pisum, Pemphigus bursarius, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Myzus euphorbiae, Phylloxera spp., Toxoptera spp, Brevicoryne brassicae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Nasonovia ribisnigri, Sitobion avenae, Brachycaudus helychrysii oder Phorodon humuli), Zikaden (Idioscopus clypealis, Scaphoides titanus, Empoasca onuki, Empoasca vitis, Empoasca devastans, Empoasca libyca, Empoasca biguttula, Empoasca facialis, oder Erythroneura spp), Thrips (Hercinothrips femoralis, Scirtothrips aurantii, Scirtothrips dorsalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Kakothrips spp., Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci) oder Weiße Fliege (Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aleurodes proletella).The compounds according to the invention are preferably suitable for controlling sucking insects, such as aphids (for example Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis gossypii, Aphis nasturtii, Dysaphis plantaginea, Eriosoma spp., Rhopalosiphum padi, Acyrthosiphon pisumursus, Pemus Myzus persicae, Myzus nicotianae, Myzus euphorbiae, Phylloxera spp., Toxoptera spp, Brevicoryne brassicae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Nasonovia ribisnigri, Sitobion avenae, Brachycaudus helychrodisusiosis, cisodonosisosiodiscaisodisosiodisosisosiodisosiodisosiodisosiodisusiusisosiodisusiusisosiusisosiodisusphisusiusisosiodisusiusisosodiusisosiodisuscidisusi) vitis, Empoasca devastans, Empoasca libyca, Empoasca biguttula, Empoasca facialis, or Erythroneura spp), Thrips (Hercinothrips femoralis, Scirtothrips aurantii, Scirtothrips dorsalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Kakothrips spp., Thrips oryzae, Tabac (Thrips palmiuris, Brassi, tabi (Thrips palmiuris, Brassi tabia, Brassi or Tabi , Trialeurodes vaporariorum, Aleurodes proletella).
Die Erfindung betrifft auch Mittel, beispielsweise Schädlingsbekämpfungsmittel, vorzugsweise Insektizide, akarizide, ixodizide, nematizide, molluskizide oder fungizide, besonders bevorzugt insektizide und akarizide Mittel, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) neben geeigneten Formulierungshilfsmitteln enthalten.The invention also relates to compositions, for example pesticides, preferably insecticides, acaricidal, ixodicidal, nematicidal, molluscicidal or fungicidal, particularly preferably insecticidal and acaricidal compositions which contain one or more compounds of the formula (I) in addition to suitable formulation auxiliaries.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mittel gibt man den Wirkstoff und die weiteren Zusätze zusammen und bringt sie in eine geeignete Anwendungsform.To prepare the agents according to the invention, the active ingredient and the other additives are combined and brought into a suitable form of use.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten den oder die Wirkstoffe der Formel (I) im allgemeinen zu 1 bis 95 Gew.-%. Sie können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem wie es durch die biologischen und/oder chemischphysikalischen Parameter vorgegeben ist. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen daher beispielsweise in Frage:The agents according to the invention generally contain the active ingredient (s) of the formula (I) in an amount of 1 to 95% by weight. They can be formulated in different ways, depending on how it is specified by the biological and / or chemical-physical parameters. Possible formulation options include:
Spritzpulver (WP), emulgierbare Konzentrate (EC), wäßrige Lösungen (SL), Emulsionen, versprühbare Lösungen, Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis (SC), Suspoemulsionen (SE), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln, Wachse oder Köder.Wettable powder (WP), emulsifiable concentrates (EC), aqueous solutions (SL), emulsions, sprayable solutions, oil or water-based dispersions (SC), suspoemulsions (SE), dusts (DP), mordants, granules in the form of , Spray, elevator and adsorption granules, water-dispersible granules (WG), ULV formulations, microcapsules, waxes or baits.
Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker N.Y., 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel, d.h. Träger- und/oder oberflächenaktive Stoffe, wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1950; McCutcheon's, "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Athylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.These individual formulation types are known in principle and are described, for example, in: Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th Edition 1986; van Falkenberg, "Pesticides Formulations", Marcel Dekker NY, 2nd Ed. 1972-73; K. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. The necessary formulation auxiliaries, ie carrier and / or surface-active substances, such as inert materials, surfactants, solvents and other additives, are also known and are described, for example, in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Garriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell NJ; H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, NY; Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, NY 1950; McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood NJ; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., NY 1964; Schönfeldt, "Interface-active ethylene oxide adducts", Wiss. Publishing company, Stuttgart 1967; Winnacker-Küchler, "Chemical Technology", Volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4th ed. 1986.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, Alkyl- oder Alkylphenol-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'- disulfonsaures Natrium enthalten.Based on these formulations, combinations with other pesticidally active substances, fertilizers and / or growth regulators can also be produced, e.g. in the form of a finished formulation or as a tank mix. Spray powders are preparations which are uniformly dispersible in water and which, in addition to the active ingredient, contain wetting agents, e.g. polyoxethylated alkylphenols, polyoxethylated fatty alcohols, alkyl or alkylphenol sulfonates and dispersants, e.g. sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthylmethane-6,6'-disulfonic acid sodium.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen unter Zusatz von einem oder mehreren Emulgatoren hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca- dodecylbenzol-sulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitan-Fettsäureester oder Polyoxethylensorbitester. Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.Emulsifiable concentrates are prepared by dissolving the active ingredient in an organic solvent, for example butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene or else higher-boiling aromatics or hydrocarbons with the addition of one or more emulsifiers. Examples of emulsifiers which can be used are: alkylarylsulfonic acid calcium salts, such as cadodecylbenzene sulfonate, or nonionic emulsifiers, such as fatty acid polyglycol esters, alkylaryl polyglycol ethers, fatty alcohol polyglycol ethers, propylene oxide / ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan acid ester fatty acid sorbitol polyesters, fatty oxyorbitol fatty acid sorbitol or polyoxyethylene esters or polyoxyethylene esters or polyoxyethylene esters Dusts are obtained by grinding the active ingredient with finely divided solid substances, for example talc, natural clays, such as kaolin, bentonite, pyrophillite or diatomaceous earth. Granules can either be produced by spraying the active ingredient onto adsorbable, granulated inert material or by applying active ingredient concentrates using adhesives, for example polyvinyl alcohol, polyacrylic acid sodium or mineral oils, to the surface of carriers such as sand, kaolinite or granulated inert material. Suitable active ingredients can also be granulated in the manner customary for the production of fertilizer granules, if desired in a mixture with fertilizers.
In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration üblicherweise etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten beträgt die Wirkstoffkonzentration etwa 5 bis 80 Gew.-%. Staubförmige Formulierungen enthalten meist 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen etwa 2 bis 20 Gew.-%. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.The active ingredient concentration in wettable powders is usually about 10 to 90% by weight, the remainder to 100% by weight consists of customary formulation components. In the case of emulsifiable concentrates, the active substance concentration is approximately 5 to 80% by weight. Dust-like formulations usually contain 5 to 20 wt .-% of active ingredient, sprayable solutions about 2 to 20 wt .-%. In the case of granules, the active ingredient content depends in part on whether the active compound is in liquid or solid form and which granulation aids, fillers, etc. are used.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Lösungsmittel, Füll- oder Trägerstoffe.In addition, the active ingredient formulations mentioned may contain the customary adhesives, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, solvents, fillers or carriers.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Konzentrate gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt, z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und teilweise auch bei Mikrogranulaten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.For use, the concentrates, which are available in the commercially available form, are optionally diluted in the customary manner, e.g. for wettable powders, emulsifiable concentrates, dispersions and sometimes also for microgranules using water. Dust-like and granulated preparations as well as sprayable solutions are usually no longer diluted with other inert substances before use.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,0005 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,001 und 5 kg/ha Wirkstoff. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen.The application rate required varies with the external conditions such as temperature, humidity and others. It can vary within wide limits, for example between 0.0005 and 10.0 kg / ha or more of active substance, but is preferably between 0.001 and 5 kg / ha of active substance. The active compounds according to the invention can be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in mixtures with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides.
Zu den Schädlingsbekämpfungsmitteln zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, Formamidine, Zinnverbindungen und durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe.The pesticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, formamidines, tin compounds and substances produced by microorganisms.
Bevorzugte Mischungspartner sind:Preferred mix partners are:
1. aus der Gruppe der Phosphorverbindungen Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Bromophos,1. from the group of the phosphorus compounds acephate, azamethiphos, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, bromophos,
Bromophos-ethyl, Cadusafos, Chlorethoxyphos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfon, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosthiazate, Heptenophos, Isazophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Salithion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosphocarb (BAS-301), Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos,Bromophos-ethyl, Cadusafos, Chlorethoxyphos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Demeton, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methyl sulfone, Dialifos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoate, Disulfoton, EPN, Ethion , Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitriothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosthiazate, Heptenophos, Isazophos, Isothioate, Isoxathion, Malathion, Methacrifos, Methamidophos, Methidathevin, Oxphonethion, Salithion, Salithion, Monithionate, Salithion, Monithionate , Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosfolan, Phosphocarb (BAS-301), Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propaphos, Proetamphos,
Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos,Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;Prothiofos, Pyraclofos, Pyridapenthion, Quinalphos, Sulprofos, Temephos, Terbufos, Tebupirimfos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Trichlorphon, Vamidothion;
2. aus der Gruppe der Carbamate Alanycarb (OK-135), Aldicarb, 2-seα-Butylphenylmethylcarbamate (BPMC), Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Benfuracarb, Ethiofencarb, Furathiocarb, HCN-801, Isoprocarb, Methomyl, 5-Methyl-m- cumenylbutyryl(methyl)carbamate, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, 1-Methylthio(ethylideneamino)-N-methyl-N-(morpholinothio)carbamate (UC 51717), Triazamate;2. from the group of the carbamates alanycarb (OK-135), aldicarb, 2-seα-butylphenylmethylcarbamate (BPMC), carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloethocarb, benfuracarb, ethiofencarb, furathiocarb, HCN-801, isoprocarb, methomyl, 5-methyl -m cumenylbutyryl (methyl) carbamate, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, thiofanox, 1-methylthio (ethylideneamino) -N-methyl-N- (morpholinothio) carbamate (UC 51717), triazamate;
3. aus der Gruppe der Carbonsäureester3. from the group of carboxylic acid esters
Acrinathrin, Allethrin, Alphametrin, 5-Benzyl-3-furylmethyl-(E)-(1R)-cis-2,2-di- methyl-3-(2-oxothiolan-3-ylidenemethyl)cyclopropanecarboxylate, Beta-Cyfluthrin, Beta-Cypermethrin, Bioallethrin, Bioallethrin((S)-cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Bifenthrin, (RS)-1-Cyano-1-(6-phenoxy-2-pyridyl)methyl-(1RS)-trans-3-(4- tert.butylphenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (NCI 85193), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cythithrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Deltamethrin, Empenthrin, Esfenvalerate, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (D-Isomer), Gamma Cyhalothrin, Imiprothrin (S-41311), Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Phenothrin ((R)-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (natürliche Produkte), Resmethrin, Tebupirimfos, Tefluthrin, Tetramethrin, Theta- Cypermethrin (TD-2344), Tralomethrin, Transfluthrin, Zeta-Cypermethrin (F-56701);Acrinathrin, allethrin, alphametrin, 5-benzyl-3-furylmethyl- (E) - (1R) -cis-2,2-dimethyl-3- (2-oxothiolan-3-ylidenemethyl) cyclopropanecarboxylate, beta-cyfluthrin, beta -Cypermethrin, Bioallethrin, Bioallethrin ((S) -cyclopentylisomer), Bioresmethrin, Bifenthrin, (RS) -1-Cyano-1- (6-phenoxy-2-pyridyl) methyl- (1RS) -trans-3- (4- tert.butylphenyl) -2,2-dimethylcyclopropane decarboxylate (NCI 85193), cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cythithrin, cypermethrin, cyphenothrin, deltamethrin, empenthrin, Esfenvalerate, fenfluthrin, fenpropathrin, fluhrinate, fluhrinate, fluhrinate, fluhrinate, fluhrinate, Gamma cyhalothrin, imiprothrin (S-41311), lambda-cyhalothrin, permethrin, phenothrin ((R) -isomer), prallethrin, pyrethrins (natural products), resmethrin, tebupirimfos, tefluthrin, tetramethrin, theta (TD-Cypermet44) Tralomethrin, transfluthrin, zeta-cypermethrin (F-56701);
4. aus der Gruppe der Amidine Amitraz, Chlordimeform;4. from the group of the amidines amitraz, chlorodime form;
5. aus der Gruppe der Zinnverbindungen Cyhexatin, Fenbutatinoxide;5. from the group of tin compounds cyhexatin, fenbutatin oxide;
6. Sonstige Abamectin, ABG-9008, Acequinocyl, Azadirachtin, Acetamiprid, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3088, AL-9811, ANS-118, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, Bensultap, Bifenazate, Binapacryl, Bistrifluron, BJL-932, Bromopropylate, BTG-504, BTG-505, BTG-514, BTG-522, Buprofezin, Camphechlor, Cartap, Chlorobenzilate, Chlorfenapyr, Chlorfluazuron, 2-(4- Chlorphenyl)-4,5-diphenylthiophen (UBI-T 930), Chlorfentezine, Chloproxyfen, Clothianidine, Chromafenozide, A-184699, Cyclopropancarbonsäure-(2- naphthylmethyl)ester (Ro12-0470), CM-002X, DBI-3204, Cyromazin, Diacloden (Thiamethoxam), Diafenthiuron, N-(3,5-Dichlor-4-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluor-1-propyloxy) phenyl)carbamoyl)-2-chlorbenzcarboximidsäureethylester, DDT, Dicofol, Diflubenzuron, N-(2,3-Dihydro-3-methyl-1 ,3-thiazol-2-ylidene)-2,4-xylidine, Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Emamectin-Benzoate, Endosulfan, Ethiprole (Sulfethiprole), Ethofenprox, Etoxazole, Fenazaquin, Fenoxycarb, Fipronil, Fluazuron, Flonicamid, Flumite (Flufenzine, SZI-121), 2-Fluoro-5-(4-(4- ethoxyphenyl)-4-methyl-1-pentyl)diphenylether (MTI 800), Granulöse- und Kernpolyederviren, Fenpyroximate, Fenthiocarb, Fluacrypyrim, Flubenzimine, Flucycloxuron, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluproxyfen, Flufenzine, FMC- F6028, Gamma-HCH, Halofenozide, Halofenprox, Hexaflumuron (DE_473), Hexythiazox, HOI-9004, Hydramethylnon (AC 217300), Lufenuron, Imidacloprid, Indoxacarb, Kanemite (AKD-2023), M-020, Ivermectin, Methoxyfenozide, Milbemectin, MKI-245, NC-196, NC-510, Neemgard, Nidinotefuran, Nitenpyram, 2- Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazin (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazol (SD 35651), 2-Nitromethylene-1 ,2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Novaluron, Noviflumuron, Pyriproxyfen (S-71639), NC-196, NC-1111 , NNI-9768, OK-9701, OK-9601, OK-9602, Propargite, Pymethrozine, Pyridaben, Pyridaryl, Pyrimidifen, Pyriproxifen, RY1-210, S-1283, S-1833, SB7242, SI-8601 , Silafluofen, Silomadine (CG-177), Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, SU-9118,6. Other Abamectin, ABG-9008, Acequinocyl, Azadirachtin, Acetamiprid, Anagrapha falcitera, AKD-1022, AKD-3088, AL-9811, ANS-118, Bacillus thuringiensis, Beauveria bassianea, Bensultap, Bifenazate, Binapacryl, Bistrifluron 932, bromopropylate, BTG-504, BTG-505, BTG-514, BTG-522, buprofezin, camphechlor, cartap, chlorobenzilate, chlorfenapyr, chlorofluazuron, 2- (4-chlorophenyl) -4,5-diphenylthiophene (UBI-T 930 ), Chlorfentezine, Chloproxyfen, Clothianidine, Chromafenozide, A-184699, Cyclopropancarbonsäure- (2- naphthylmethyl) ester (Ro12-0470), CM-002X, DBI-3204, cyromazine, diacloden (thiamethoxam), diafenthiuron, N- (3,5-dichloro-4- (1, 1, 2,3,3,3- hexafluoro-1-propyloxy) phenyl) carbamoyl) -2-chlorobenzcarboximidic acid ethyl ester, DDT, dicofol, diflubenzuron, N- (2,3-dihydro-3-methyl-1, 3-thiazol-2-ylidenes) -2,4-xylidines , Dinobuton, Dinocap, Dinotefuran, Diofenolan, Emamectin-Benzoate, Endosulfan, Ethiprole (Sulfethiprole), Ethofenprox, Etoxazole, Fenazaquin, Fenoxycarb, Fipronil, Fluazuron, Flonicamid, Flumite (Flufenzine, SZI-121-5-), 2 4- (4-ethoxyphenyl) -4-methyl-1-pentyl) diphenyl ether (MTI 800), granular and core polyhedron viruses, fenpyroximate, fenthiocarb, fluacrypyrim, flubenzimine, flucycloxuron, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox, fluproxyfen, FM, fufenzine , Gamma-HCH, Halofenozide, Halofenprox, Hexaflumuron (DE_473), Hexythiazox, HOI-9004, Hydramethylnon (AC 217300), Lufenuron, Imidacloprid, Indoxacarb, Kanemite (AKD-2023), M-020, Ivermectin, Methoxyemozin, Mil KI-245, NC-196, NC-510, Neemgard, Nidinotefuran, Nitenpyram, 2-Nitromethyl-4,5-dihydro-6H-thiazine (DS 52618), 2-Nitromethyl-3,4-dihydrothiazole (SD 35651), 2-Nitromethylene-1, 2-thiazinan-3-ylcarbamaldehyde (WL 108477), Novaluron, Noviflumuron, Pyriproxyfen (S-71639), NC-196, NC-1111, NNI-9768, OK-9701, OK-9601, OK -9602, Propargite, Pymethrozine, Pyridaben, Pyridaryl, Pyrimidifen, Pyriproxifen, RY1-210, S-1283, S-1833, SB7242, SI-8601, Silafluofen, Silomadine (CG-177), Spinosad, Spirodiclofen, Spiromesifen, SU- 9118,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Teflubenzuron, Tefluthrin, Tetradifon, Tetrasul, Thiacloprid, Thiametoxam, Thiocyclam, Tolfenpyrad, Triazamate, Triflumuron, Verbutin, Vertalec (Mykotal), YI-5301.Tebufenozide, Tebufenpyrad, Teflubenzuron, Tefluthrin, Tetradifon, Tetrasul, Thiacloprid, Thiametoxam, Thiocyclam, Tolfenpyrad, Triazamate, Triflumuron, Verbutin, Vertalec (Mycotal), YI-5301.
Die oben genannten Kombinationspartner stellen bekannte Wirkstoffe dar, die zum großen Teil in C.D.S. Tomlin (Hrsg.), The Pesticide Manual, 12. Auflage, British Crop Protection Council, Farnham 2000 beschrieben sind.The above-mentioned combination partners are known active ingredients, which are largely in C.D.S. Tomlin (ed.), The Pesticide Manual, 12th edition, British Crop Protection Council, Farnham 2000.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann von 0,00000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can be from 0.00000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.00001 and 1% by weight. The application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vorzugsweise schädlichen Arthropoden, wie Insekten und Spinnentieren, Helminthen und/oder Nematoden.The invention therefore relates to the use of compounds of the formula (I) and their salts for controlling animal pests, preferably harmful arthropods, such as insects and arachnids, helminths and / or nematodes.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von schädlichen Insekten, Spinnentieren und/oder Helminthen, wobei man eine wirksame Menge einer Verbindung der Formel (I) oder ihrer Salze auf die Schädlinge oder den Ort der gewünschten Wirkung appliziert.The invention furthermore relates to a process for controlling harmful insects, arachnids and / or helminths, an effective amount of a compound of the formula (I) or its salts being applied to the pests or to the location of the desired action.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von Endo- und Ektoparasiten auf dem veterinärmedizinischen Gebiet bzw. auf dem Gebiet der Tierhaltung. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht hier in bekannter Weise, bespielsweise durch orale Anwendung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Granulaten, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens (Dippen), Sprühens (Sprayen), Aufgießen (pour-on and spot-on) und des Einpuderns sowie durch parenterale Anwendung in Form beispielsweise der Injektion.The active compounds according to the invention are also suitable for controlling endoparasites and ectoparasites in the veterinary field or in the field of animal husbandry. The active compounds according to the invention are used here in a known manner, for example by oral use in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, granules, by dermal use in the form of, for example, dipping (dipping), spraying (spraying), pouring on (pour-on and spot-on) and powdering as well as by parenteral application in the form of, for example, injection.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder eines ihrer Salze zur Herstellung eines Human- und/oder Tierarzneimittels, vorzugsweise eines Tierarzneimittels, insbesondere zur Kontrolle von Ekto- und/oder Endoparasiten.The invention therefore also relates to the use of compounds of the formula (I) or one of their salts for the preparation of a human and / or veterinary medicinal product, preferably a veterinary medicinal product, in particular for the control of ectoparasites and / or endoparasites.
Die Verbindungen der Formel (I) können demgemäß auch vorteilhaft in der Viehhaltung (z.B. Rinder, Schafe, Schweine und Geflügel wie Hühner, Gänse usw.) eingesetzt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden den Tieren die Verbindungen, gegebenenfalls in geeigneten Formulierungen und gegebenenfalls mit dem Trinkwasser oder Futter oral verabreicht. Da eine Ausscheidung im Kot in wirksamer Weise erfolgt, läßt sich auf diese Weise sehr einfach die Entwicklung von Insekten im Kot der Tiere verhindern. Die jeweils geeigneten Dosierungen und Formulierungen sind insbesondere von der Art und dem Entwicklungsstadium der Nutztiere und auch vom Befallsdruck abhängig und lassen sich nach den üblichen Methoden leicht ermitteln und festlegen. Die Verbindungen können bei Rindern z.B. in Dosierungen von 0,01 bis 1 mg/kg Körpergewicht eingesetzt werden.The compounds of the formula (I) can accordingly also be used advantageously in livestock farming (for example cattle, sheep, pigs and poultry such as chickens, geese, etc.). In a preferred embodiment of the invention, the compounds, if appropriate in suitable formulations and if appropriate with the drinking water or feed, are administered to the animals orally. There one Excretion in the feces is effective, it is very easy to prevent the development of insects in the feces of the animals. The appropriate dosages and formulations depend in particular on the type and stage of development of the farm animals and also on the infestation pressure and can be easily determined and determined using the customary methods. The compounds can be used in cattle, for example, in doses of 0.01 to 1 mg / kg of body weight.
Neben den bisher genannten Applikationsverfahren zeigen die Wirkstoffe der Formel (I) eine hervorragende systemische Wirkung. Die Wirkstoffe können daher auch über Pflanzenteile, unterirdische wie oberirdische (Wurzel, Stengel, Blatt), in die Pflanzen eingebracht werden, wenn die Wirkstoffe in flüssiger oder fester Form in die direkte Umgebung der Pflanze appliziert werden (z.B. Granulate in der Erdapplikation, Applikation in gefluteten Reisfeldern).In addition to the application processes mentioned hitherto, the active compounds of the formula (I) have an outstanding systemic action. The active ingredients can therefore also be introduced into the plants via parts of plants, both underground and above ground (roots, stems, leaves), if the active ingredients are applied in liquid or solid form to the immediate vicinity of the plant (e.g. granules in the soil application, application in flooded rice fields).
Daneben sind die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in besonderer Weise zu Behandlung von vegetativen und generativen Vermehrungsmaterial einsetzbar, wie z.B. von Saatgut von beispielsweise Getreide, Gemüse, Baumwolle, Reis, Zuckerrübe und anderen Kultur- und Zierpflanzen, von Zwiebeln, Stecklingen und Knollen weiterer vegetativ vermehrter Kultur- und Zierpflanzen. Die Behandlung hierfür kann vor der Saat bzw. dem Pflanzvorgang erfolgen (z.B. durch spezielle Techniken des Seedcoatings, durch Beizung in flüssiger oder fester Form oder Seedboxtreatment), während des Saatvorgangs bzw. des Pflanzens oder nach dem Saat- bzw. Pflanzvorgang durch spezielle Applikationstechniken (z.B. Saatreihenbehandlung). Die angewandte Wirkstoffmenge kann entsprechend der Anwendung in einem größerem Bereich schwanken. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche.In addition, the active compounds according to the invention can be used in a special way for the treatment of vegetative and generative propagation material, such as e.g. of seeds of, for example, cereals, vegetables, cotton, rice, sugar beet and other crops and ornamental plants, of onions, cuttings and tubers of other vegetatively propagated crops and ornamental plants. The treatment for this can take place before the sowing or planting process (e.g. using special techniques of seed coating, by dressing in liquid or solid form or seed box treatment), during the sowing process or planting or after the sowing or planting process by special application techniques ( eg seed row treatment). The amount of active ingredient used can vary over a wide range depending on the application. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil.
Die Verbindungen der Formel (I) können auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pflanzenschutzmitteln, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten, wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen, wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.The compounds of formula (I) can also be used to control animal pests in crops of known or still to be developed genetically modified plants. The transgenic plants are generally distinguished by special advantageous properties, for example by Resistance to certain crop protection agents, resistance to plant diseases or pathogens causing plant diseases, such as certain insects or microorganisms, such as fungi, bacteria or viruses. Other special properties relate, for example, to the crop in terms of quantity, quality, storability, composition and special ingredients. Transgenic plants with an increased starch content or altered starch quality or with a different fatty acid composition of the crop are known.
Bevorzugt ist die Anwendung in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z.B. von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais, oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.Preferred is the use in economically important transgenic crops of useful and ornamental plants, e.g. of cereals, such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, manioc and corn, or else crops of sugar beet, cotton, soybeans, rapeseed, potatoes, tomatoes, peas and other vegetables.
Bei der Anwendung in transgenen Kulturen, insbesondere mit Insektenresistenzen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadorganismen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Schädlingsspektrum, das bekämpft werden kann oder veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können.When used in transgenic cultures, in particular with insect resistance, in addition to the effects on harmful organisms which can be observed in other cultures, there are often effects which are specific to the application in the respective transgenic culture, for example an altered or specially expanded pest spectrum which can be controlled or changed application rates that can be used for the application.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen in transgenen Kulturpflanzen.The invention therefore also relates to the use of compounds of the formula (I) for controlling animal pests in transgenic crop plants.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen beinhaltet neben direkter Applikation auf die Schädlinge jede andere Applikation, bei der Verbindungen der Formel (I) auf die Schädlinge wirken. Solche indirekten Applikationen können beispielsweise in der Anwendung von Verbindungen liegen, die, beispielsweise im Boden, der Pflanze oder dem Schädling, zu Verbindungen der Formel (I) zerfallen oder abgebaut werden.In addition to direct application to the pests, the use of the compounds according to the invention includes any other application in which compounds of the formula (I) act on the pests. Such indirect applications can be, for example, the use of compounds which, for example in the soil, the plant or the pest, decompose or break down into compounds of the formula (I).
Neben lethaler Wirkung auf Schädlinge zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze auch durch einen ausgeprägten Repellenteffekt aus. Repellent im Sinne der Beschreibung ist ein Stoff oder Stoffgemisch, das abwehrend oder vertreibend auf andere Lebewesen, insbesondere Schädlinge und Lästlinge wirkt. Der Begriff umfaßt dabei auch Effekte wie den Antifeeding-Effekt, wobei die Nahrungsaufnahme gestört oder verhindert wird (fraßabweisender Effekt), Unterdrückung der Eiablage oder eine Beeinflussung der Populationsentwicklung.In addition to the lethal action on pests, the compounds of the formula (I) or their salts are also notable for a pronounced repellent effect. Repellent in the sense of the description is a substance or mixture of substances that has a protective or expelling effect on other living beings, in particular pests and nuisances. The term also includes effects such as the antifeeding effect, in which food intake is disturbed or prevented (antagonistic effect), suppression of egg laying or influencing population development.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze zur Erzielung der genannten Effekte, insbesondere bei den in den biologischen Beispielen benannten Schädlingen.The invention therefore also relates to the use of compounds of the formula (I) or their salts in order to achieve the effects mentioned, in particular in the pests mentioned in the biological examples.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Abwehr oder zur Vertreibung von Schadorganismen, wobei man eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze an dem Ort ausbringt, von dem die Schadorganismen ferngehalten oder vertrieben werden sollen.The invention also relates to a method for repelling or expelling harmful organisms, one or more compounds of the formula (I) or their salts being applied at the location from which the harmful organisms are to be kept or distributed.
Ausbringen kann im Falle einer Pflanze beispielsweise eine Behandlung der Pflanze oder auch des Saatguts bedeuten.In the case of a plant, application can mean, for example, treatment of the plant or of the seed.
Es ist, was die Beeinflussung von Populationen angeht, von Interesse, daß die Effekte auch hintereinander bei der Entwicklung einer Population beobachtet werden, wobei sie sich aufaddieren können. Hierbei kann der Einzeleffekt selbst nur einen Wirkungsgrad von deutlich unter 100% haben und insgesamt am Ende doch eine 100%ige Wirkung erreicht werden.With regard to influencing populations, it is of interest that the effects are also observed in succession during the development of a population, where they can add up. In this case, the individual effect itself can only have an efficiency of well below 100% and, in the end, a 100% effect can nevertheless be achieved.
Außerdem zeichnen sich die Verbindungen der Formel (I) oder ihre Salze dadurch aus, daß man - will man die oben angeführten Effekte ausnutzen - zu einem früheren Zeitpunkt als bei einer direkten Bekämpfung üblich das Mittel appliziert. Der Effekt hält häufig lange Zeit an, so dass eine Wirkungsdauer von mehr als 2 Monaten erreicht wird. Die Effekte treten bei Insekten, Spinnentieren und den anderen der oben genannten Schädlinge auf.In addition, the compounds of formula (I) or their salts are characterized in that - if one wishes to take advantage of the effects mentioned above - the agent is applied at an earlier point in time than is customary in the case of direct control. The effect often lasts for a long time, so that a duration of action of more than 2 months is achieved. The effects occur in insects, arachnids and the other pests mentioned above.
Nachfolgende Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung.The following examples serve to explain the invention.
A. Chemische BeispieleA. Chemical examples
Beispiel A (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2-(benzylthio)-ethylamidExample A (4-trifluoromethyl nicotinic acid) -2- (benzylthio) ethyl amide
Zu einer Lösung von 1 ,02 g (5,0 mmol) 2-(Benzylthio)ethylamin Hydrochlorid und 1 ,01 g (10,00 mmol) Triethylamin in 50 ml Dichlormethan wurde bei 0 °C eine Lösung von 1 ,05 g (5,0 mmol) 4-TrifluormethylnicotinsäurechIorid in wenig Dichlormethan zugetropft. Man rührte noch zwei Stunden bei Raumtemperatur, versetzte mit gesättigter Kochsalzlösung und trennte die Phasen. Die wäßrige Phase wurde noch zweimal mit Dichlormethan ausgerührt. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Man erhielt 1 ,26 g (74,4 % d. Th.) Produkt als farblosen Feststoff vom Schmelzpunkt 86-88 °C. To a solution of 1.02 g (5.0 mmol) of 2- (benzylthio) ethylamine hydrochloride and 1.01 g (10.00 mmol) of triethylamine in 50 ml of dichloromethane was added a solution of 1.05 g ( 5.0 mmol) of 4-trifluoromethylnicotinic acid chloride were added dropwise in a little dichloromethane. The mixture was stirred for a further two hours at room temperature, mixed with saturated sodium chloride solution and the phases were separated. The aqueous phase was stirred twice more with dichloromethane. The combined organic phases were dried and concentrated. 1.26 g (74.4% of theory) of product were obtained as a colorless solid with a melting point of 86-88 ° C.
Beispiel B (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2-(benzylsuIfinyI)-ethylamidExample B (4-trifluoromethyl-nicotinic acid) -2- (benzylsulfine) ethylamide
Zu einer Lösung von 1 ,43 g (4,2 mmol) (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2- (benzylthio)-ethylamid (Beispiel A) in 50 ml Dichlormethan tropfte man bei 0° C eine Lösung von 1 ,03 g (4,2 mmol) 70 %ige 3-Chlorperoxybenzoesäure in 25 mlA solution of 1.03 g was added dropwise at 0 ° C. to a solution of 1.43 g (4.2 mmol) of (4-trifluoromethyl-nicotinic acid) -2- (benzylthio) ethylamide (Example A) in 50 ml of dichloromethane (4.2 mmol) 70% 3-chloroperoxybenzoic acid in 25 ml
Dichlormethan. Man rührte 6 Stunden bei Raumtemperatur, rührte mit Sodalösung aus und trocknete die organische Phase. Nach Einengen verblieb ein farbloses Öl, das zur Reinigung an Kieselgel chromatographiert wurde (Ethylacetat). Man erhielt 1 ,22 g (81 ,5 % d. Th.) Produkt in Form farbloser Kristalle. Fp.: 130 - 132 °CDichloromethane. The mixture was stirred at room temperature for 6 hours, stirred with sodium carbonate solution and the organic phase was dried. After concentration, a colorless oil remained which was chromatographed on silica gel for purification (ethyl acetate). 1.22 g (81.5% of theory) of product were obtained in the form of colorless crystals. Mp: 130-132 ° C
Beispiel C (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2-(benzylsulfonyl)ethyIamidExample C (4-trifluoromethyl nicotinic acid) -2- (benzylsulfonyl) ethylamide
Zu einer Lösun g von 1 ,43 g (4,2 mmol) (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2- (benzylthio)ethylamid (Beispiel A) in 50ml Dichlormethan tropfte man bei 0 °C eine Lösung von 2,17g (8,8mmol) 70 %ige 3-Chlorperoxybenzoesäure in 25 ml Dichlormethan. Man rührte 6 Stunden bei Raumtemperatur, rührte mit Sodalösung aus und trocknete die organische Phase. Nach Einengen verblieb ein farbloses Öl, das zur Reinigung an Kieselgel chromatographiert wurde (Heptan/Ethyläcetat 9:1). Man erhielt 0,94 g (60,4 % d. Th.) Produkt in Form farbloser Kristalle. Fp.: 144 - 146 °C Beispiel D (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-3-(2,2,2-trifluorethylthio)propylamidTo a solution of 1.43 g (4.2 mmol) (4-trifluoromethyl-nicotinic acid) -2- (benzylthio) ethylamide (Example A) in 50 ml dichloromethane, a solution of 2.17 g (8 , 8mmol) 70% 3-chloroperoxybenzoic acid in 25 ml dichloromethane. The mixture was stirred at room temperature for 6 hours, stirred with sodium carbonate solution and the organic phase was dried. After concentration, a colorless oil remained which was chromatographed on silica gel for purification (heptane / ethyl acetate 9: 1). 0.94 g (60.4% of theory) of product was obtained in the form of colorless crystals. Mp : 144-146 ° C Example D (4-trifluoromethyl nicotinic acid) -3- (2,2,2-trifluoroethylthio) propylamide
Zu einem Gemisch aus 2,97 g (16,5 mmol) 30 %ige Lösung von Natriummethanolat in Methanol und 1 ,74 g (15 mmol) 2,2,2-Trifluorethylmercaptan in 40 ml Methanol tropfte man bei Raumtemperatur eine Lösung von 4,66 g (15 mmol)A solution of 4 was added dropwise at room temperature to a mixture of 2.97 g (16.5 mmol) of a 30% solution of sodium methoxide in methanol and 1.74 g (15 mmol) of 2,2,2-trifluoroethyl mercaptan in 40 ml of methanol .66 g (15 mmol)
(4-TrifluormethyI-nicotinsäure)-3-brompropylamid in 20 ml Methanol. Es wurde 4 Stunden bei Raumtemperatur und 2 Std bei 50 °C nachgerührt. Nach Abziehen des Lösungsmittel wurde der Rückstand in Wasser/Dichlormethan aufgenommen. Zur Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert (Ethylacetat/Heptan 7:3). Man erhielt 4,7 g (90,1 % d. Th.) eines farblosen Öls, das beim Stehen kristallisierte. Fp. 85 - 86 °C(4-Trifluoromethyl-nicotinic acid) -3-bromopropylamide in 20 ml of methanol. The mixture was stirred for 4 hours at room temperature and 2 hours at 50 ° C. After the solvent had been stripped off, the residue was taken up in water / dichloromethane. For purification, it was chromatographed on silica gel (ethyl acetate / heptane 7: 3). 4.7 g (90.1% of theory) of a colorless oil were obtained, which crystallized on standing. Mp 85-86 ° C
Herstellung des Ausgangsprodukts (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-3- brompropylamidPreparation of the starting product (4-trifluoromethyl-nicotinic acid) -3-bromopropylamide
Zu einem Gemisch von 26,05 g (119 mmol) 3-Brom-1-propylamin Hydrobromid und 24,94 g (119 mmol) 4-Trifluormethylnicotinsäurechlorid tropfte man bei 0° C eine Lösung von 24,39 g (240 mmol) Triethylamin in 50ml Dichlormethan. Man rührte 4 Std bei Raumtemperatur, engte ein und nahm den Rückstand mit Wasser/Dichlormethan auf. Nach Phasentrennung wurde die Wasserphase noch zweimal mit Dichlormethan ausgerührt und die vereinigten organischen Phasen getrocknet und eingeengt. Man erhielt 32,71 g Produkt (88,4 % d.Th.) als farblosen Feststoff, der ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt wurde.A solution of 24.39 g (240 mmol) of triethylamine was added dropwise at 0 ° C. to a mixture of 26.05 g (119 mmol) of 3-bromo-1-propylamine hydrobromide and 24.94 g (119 mmol) of 4-trifluoromethylnicotinic acid chloride in 50ml dichloromethane. The mixture was stirred for 4 hours at room temperature, concentrated and the residue was taken up in water / dichloromethane. After phase separation, the water phase was stirred twice more with dichloromethane and the combined organic phases were dried and concentrated. 32.71 g of product (88.4% of theory) were obtained as a colorless solid which was reacted further without further purification.
Fp. 61 - 63 ÜC Beispiel E (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-2-(3-methyl-but-2-enylthio)ethylamidMp. 61 - 63 ÜC Example E (4-trifluoromethyl nicotinic acid) -2- (3-methyl-but-2-enylthio) ethylamide
Zu einer Suspension von 1,49 g (4 mmol) N-(4-Trifluormethyl-nicotinoyl)-2- ethylamino-isothiuronium-Hydrobromid (Herstellung: Beispiel F) in 15 ml Isopropanol/ Ethanol (4:1), gab man 0,89 g (6 mmol) 1-Brom-3-methyl-but-2-en und tropfte bei Raumtemperatur eine Lösung von 0,68 g (17 mmol) Ätznatron in 2 ml Wasser zu. Es entstand eine klare Lösung, die 4 Stunden bei Raumtemperatur und 2 Stunden bei 50 °C nachgerührt wurde. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde durch Zugabe von Trockeneis neutralisiert und eingeengt. Der Rückstand wurde in Wasser/Dichlormethan aufgenommen, die organische Phase getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert (Ethylacetat/Heptan 9:1). Man erhielt 1,05 g (82,5 % d. Th.) Produkt als farblosen Feststoff. Fp.: 76 - 77 °C0 was added to a suspension of 1.49 g (4 mmol) of N- (4-trifluoromethyl-nicotinoyl) -2-ethylamino-isothiuronium hydrobromide (preparation: Example F) in 15 ml of isopropanol / ethanol (4: 1) , 89 g (6 mmol) of 1-bromo-3-methyl-but-2-ene and a solution of 0.68 g (17 mmol) of caustic soda in 2 ml of water was added dropwise at room temperature. A clear solution resulted, which was stirred for 4 hours at room temperature and 2 hours at 50 ° C. After cooling to room temperature, the mixture was neutralized by adding dry ice and concentrated. The residue was taken up in water / dichloromethane, the organic phase dried and concentrated. For purification, it was chromatographed on silica gel (ethyl acetate / heptane 9: 1). 1.05 g (82.5% of theory) of product were obtained as a colorless solid. Mp .: 76-77 ° C
Beispiel F N-(4-Trifluormethyl-nicotinoyl)-2-ethylamino-isothiuronium-HydrobromidExample F N- (4-trifluoromethyl-nicotinoyl) -2-ethylamino-isothiuronium hydrobromide
39,49 g (133 mmol) N-(4-Trifluormethyl-nicotinoyl)-2-bromethylamid (hergestellt analog Beispiel D aus 4-Trifluormethylnicotinsäurechlorid und 2-Bromethylamin-39.49 g (133 mmol) of N- (4-trifluoromethyl-nicotinoyl) -2-bromethylamide (prepared analogously to Example D from 4-trifluoromethylnicotinic acid chloride and 2-bromoethylamine-
Hydrochlorid) und 10,12 g (133 mmol) Thioharnstoff wurden in 130 ml EthanolHydrochloride) and 10.12 g (133 mmol) of thiourea in 130 ml of ethanol
6 Std unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurde das auskristallisierte Produkt abgesaugt.Heated under reflux for 6 hours. After cooling, the product which had crystallized out was filtered off with suction.
Ausbeute 37,66 g (76,1 % d. Th.), Fp.: 227 °C Beispiel G (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-3-(benzylthio)propylamidYield 37.66 g (76.1% of theory), mp: 227 ° C Example G (4-trifluoromethyl nicotinic acid) -3- (benzylthio) propylamide
Hergestellt analog Beispiel D aus (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-3-brompropylamid und Benzylmercaptan-Natriumsalz. Ausbeute: 82,5% d. Th. Fp. 88 89 °CPrepared analogously to Example D from (4-trifluoromethyl-nicotinic acid) -3-bromopropylamide and benzyl mercaptan sodium salt. Yield: 82.5% of theory. Th. Mp 88 89 ° C
N-(4-Trifluormethyl-nicotinoyl)-3-aminopropionsulfonsäure-piperidid 5,32 g (15 mmol) (4-Trifluormethyl-nicotinsäure)-3-(benzylthio)propylamid (Beispiel G) wurde in einem Gemisch aus 3,5 ml Wasser und 25 ml Eisessig vorgelegt und unter Eiskühlung Chlorgas eingeleitet. Nach 20 Minuten war die Umsetzung beendet. Man verdünnte mit Wasser, extrahierte mehrere Male mit Dichlormethan, rührte die vereinigten organischen Phasen zweimal mit wäßriger Bicarbonatlösung, trocknete und engte ein. Das rohe Säurechlorid wurde durch Chromatographie an Kieselgel (Ethylacetat) gereinigt. Man erhielt 1 ,2 g (24,2 % d. Th.) Säurechlorid als Harz, welches allmählich kristallisierte. Zur Herstellung des Sulfonamids wurde ein Gemisch von 0,09 g (Immol) Piperidin und 0,10 g (1 mmol) Triethylamin in 25 ml Dichlormethan vorgelegt. Bei Raumtemperatur wurde eine Lösung von 0,33 g (1 mmol) des oben beschriebenen Sulfonsäurechlorids in wenig Dichlormethan zugetropft. Nach Stehen über Nacht wurde eingeengt und mit Wasser/Dichlormethan aufgearbeitet. Man erhielt 0,14 g (36,9 % d.Th.) Produkt als farblosen Feststoff. Fp.: 130 °CN- (4-trifluoromethyl-nicotinoyl) -3-aminopropionsulfonic acid piperidide 5.32 g (15 mmol) (4-trifluoromethyl-nicotinic acid) -3- (benzylthio) propylamide (Example G) was in a mixture of 3.5 ml Water and 25 ml of glacial acetic acid are introduced and chlorine gas is introduced while cooling with ice. The reaction was complete after 20 minutes. The mixture was diluted with water, extracted several times with dichloromethane, the combined organic phases were stirred twice with aqueous bicarbonate solution, dried and concentrated. The crude acid chloride was purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate). 1.2 g (24.2% of theory) of acid chloride were obtained as a resin, which gradually crystallized. To prepare the sulfonamide, a mixture of 0.09 g (immole) of piperidine and 0.10 g (1 mmol) of triethylamine in 25 ml of dichloromethane was introduced. A solution of 0.33 g (1 mmol) of the sulfonic acid chloride described above in a little dichloromethane was added dropwise at room temperature. After standing overnight was concentrated and worked up with water / dichloromethane. 0.14 g (36.9% of theory) of product was obtained as a colorless solid. Mp .: 130 ° C
Beispiel I N-(4-Trifluormethylnicotinoyl)-3-aminopropionaldehydoxim-methyletherExample I N- (4-Trifluoromethylnicotinoyl) -3-aminopropionaldehyde oxime methyl ether
1 ,23 g (5 mmol) N-(4-Trifluormethylnicotinoyl)-3-aminopropionaldehyd werden mit 0,42 g (5 mmol) O-Methylhydroxylamin-Hydrochlorid und 0,41 g (5 mmol) Natriumacetat in 30 ml Methanol 6 Std unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurde eingeengt, der Rückstand in Dichlormethan/Sodalösung aufgenommen und die organische Phase getrocknet und eingeengt. Zur Reinigung wurde an Kieselgel chromatographiert (Ethylacetat/Methanol 9:1). Man erhielt 1 ,12 g (79,9 % d. Th.) Produkt (Isomerengemisch syn/anti ca. 1:1) als farbloses Öl, das allmählich erstarrte. Fp. 80 - 82 °C1.23 g (5 mmol) of N- (4-trifluoromethylnicotinoyl) -3-aminopropionaldehyde are mixed with 0.42 g (5 mmol) of O-methylhydroxylamine hydrochloride and 0.41 g (5 mmol) of sodium acetate in 30 ml of methanol for 6 hours heated under reflux. After cooling, the mixture was concentrated, the residue was taken up in dichloromethane / soda solution and the organic phase was dried and concentrated. For purification, it was chromatographed on silica gel (ethyl acetate / methanol 9: 1). 1.12 g (79.9% of theory) of product (isomer mixture syn / anti approx. 1: 1) were obtained as a colorless oil which gradually solidified. Mp 80-82 ° C
Herstellung des Ausgangsprodukts N-(4-Trifluormethylnicotinoyl)-3- aminopropionaldehydPreparation of the starting product N- (4-trifluoromethylnicotinoyl) -3- aminopropionaldehyde
Analog Beispiel A wurde zunächst aus 1-Aminopropionaldeyd-diethylacetal und 4-Trifluormethyl-nicotinsäurechlorid in Gegenwart von Triethylamin N-(4-Trifluormethylnicotinoyl)-3-aminopropionaldehyd-diethylacetal hergestellt (farbloser Feststoff, Fp. 59 - 60 °C, Ausbeute 91,8 % d. Th.) Das Acetal wurde durch Rühren mit Ameisensäure, der etwas Wasser zugesetzt wurde, verseift (1Std, 30 - 40 °C). Zur Aufarbeitung wurde die Ameisensäure abgezogen, der Rückstand in Dichlormethan/Natriumbicarbonatlösung aufgenommen und die organische Phase getrocknet und eingeengt. Man erhielt das Produkt als farbloses Öl (73,1 % d. Th.), das ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt wurde.Analogously to Example A, N-(4-trifluoromethylnicotinoyl) -3-aminopropionaldehyde diethylacetal was first prepared from 1-aminopropionaldehyde diethylacetal and 4-trifluoromethyl-nicotinoyl chloride in the presence of triethylamine (colorless solid, mp 59-60 ° C., yield 91. 8% of theory). The acetal was saponified by stirring with formic acid, to which a little water was added (1 hour, 30-40 ° C.). For working up, the formic acid was stripped off, the residue was taken up in dichloromethane / sodium bicarbonate solution and the organic phase was dried and concentrated. You got that Product as a colorless oil (73.1% of theory), which was reacted further without further purification.
Beispiel J N-tert.-Butoxycarbonyl-N'-(4-trifluormethy-nicotinoyl)-ethylendiaminExample J N-tert-butoxycarbonyl-N '- (4-trifluoromethyl-nicotinoyl) ethylenediamine
Zu einer Lösung von 1 ,0 g (6,2 mmol) BOC-Ethylendiamin und 1 ,0 ml (7,4 mmol) Triethylamin in 25 ml Dichlormethan tropfte man bei Raumtemperatur 1 ,3 g (6,2 mmol) 4-TrifIuormethy-nicotinsäurechlorid. Nach Stehen über Nacht wurde eingeengt, der Rückstand mit Dieethylether verrührt und abgesaugt. Das Filtrat wurde eingeengt und der ölige Rückstand mit Heptan verrührt. Nach Absaugen wurde 1 ,95 g (94,4 % d. Th.) Produkt in Form farbloser Kristalle erhalten. Fp.: 114 - 115 °C1.3 g (6.2 mmol) of 4-trifluoromethyl were added dropwise at room temperature to a solution of 1.0 g (6.2 mmol) of BOC-ethylenediamine and 1.0 ml (7.4 mmol) of triethylamine in 25 ml of dichloromethane -nicotinsäurechlorid. After standing overnight, the mixture was concentrated, the residue was stirred with dieethyl ether and suction filtered. The filtrate was concentrated and the oily residue was stirred with heptane. After suction filtration, 1.95 g (94.4% of theory) of product were obtained in the form of colorless crystals. Mp .: 114-115 ° C
Beispiel K N-Methylthiocarbonyl-N'-(4-trifluormethy-nicotinoyI)-ethylendiaminExample K N-methylthiocarbonyl-N '- (4-trifluoromethyl-nicotinoyI) -ethylenediamine
15,45 g (0,05 mol) N-tert.-Butoxycarbonyl-N,-(4-trifluormethy-nicotinoyl)- ethylendiamin (Beispiel J) wurde in 100 ml Dioxan gelöst und mit 50 ml einer Lösung von gasförmigem Chlorwasserstoff in Dioxan versetzt. Es wurde 4 Std. bei Raumtemperatur und eine Std. unter Rückfluß gerührt. Der verbleibende Feststoff wurde mit Toluol verrührt und nochmals bis zur Trockene eingeengt. Man erhielt in quantitativer Ausbeute N-(4-Trifluormethy-nicotinoyl)-ethyIendiamin- Hydrochlorid als farblosen Feststoff, der ohne weitere Reinigung weiter umgestzt wurde.15.45 g (0.05 mol) of N-tert-butoxycarbonyl-N , - (4-trifluoromethyl-nicotinoyl) - ethylenediamine (Example J) was dissolved in 100 ml of dioxane and with 50 ml of a solution of gaseous hydrogen chloride in dioxane added. The mixture was stirred at room temperature for 4 hours and under reflux for one hour. The remaining solid was stirred with toluene and again evaporated to dryness. In quantitative yield, N- (4-trifluoromethyl-nicotinoyl) -ethylenediamine hydrochloride was obtained as a colorless solid which was further converted without further purification.
0,75 g (2,8 mmol) N-(4-Trifluormethy-nicotinoyl)-ethylendiamin und 0,97 ml (7,0 mmol) Triethylamin wurde in 50 ml Dichlormethan vorgelegt. Bei Raumtemperatur, wurde 0,31 g (2,8 mmol) Methyl-chlorthioformiat zugetropft. Man rührte 4 Std. bei Raumtemperatur, rührte mit gesättigter Kochsalzlösung aus, trocknete die organische Phase und engte ein. Das Rohprodukt wurde an Kieselgel chromatographiert (Ethylacetat). Man erhielt 0,56 g (65,5 % d. Th.) Produkt in Form farbloser Kristalle. Fp.: 156° C0.75 g (2.8 mmol) of N- (4-trifluoromethyl-nicotinoyl) ethylenediamine and 0.97 ml (7.0 mmol) of triethylamine were placed in 50 ml of dichloromethane. At room temperature, 0.31 g (2.8 mmol) of methyl chlorothioformate was added dropwise. The mixture was stirred for 4 hours at room temperature, stirred with saturated sodium chloride solution, the organic phase was dried and concentrated. The crude product was chromatographed on silica gel (ethyl acetate). 0.56 g (65.5% of theory) of product was obtained in the form of colorless crystals. Mp: 156 ° C
In analoger Weise werden die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt.The compounds of the formula (I) listed in the tables below are prepared in an analogous manner.
Tabelle 1Table 1
B. FormulierungsbeispieleB. Formulation examples
a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.a) A dusting agent is obtained by mixing 10 parts by weight of active ingredient and 90 parts by weight of talc as an inert substance and comminuting them in a hammer mill.
b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew.-Teile Wirkstoff, 65 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.b) A wettable powder which is readily dispersible in water is obtained by adding 25 parts by weight of active ingredient, 65 parts by weight of kaolin-containing quartz as inert substance, 10 parts by weight of lignosulfonic acid potassium and 1 part by weight of oleoylmethyl tauric acid sodium as the and dispersant mixes and grinds in a pin mill.
c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat stellt man her, indem man 40 Gew.-teile Wirkstoff mit 7 Gew.-Teilen eines Sulfobernsteinsäurehalbesters, 2 Gew.-Teilen eines Ligninsulfonsäure- Natriumsalzes und 51 Gew.-Teilen Wasser mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.c) A dispersion concentrate which is easily dispersible in water is prepared by mixing 40 parts by weight of active compound with 7 parts by weight of a Sulfosuccinic acid half ester, 2 parts by weight of a lignosulfonic acid sodium salt and 51 parts by weight of water are mixed and ground in a attritor to a fineness of less than 5 microns.
d) Ein emulgierbares Konzentrat läßt sich herstellen aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertem Nonylphenol (10 EO) als Emulgator.d) An emulsifiable concentrate can be prepared from 15 parts by weight of active ingredient, 75 parts by weight of cyclohexanone as solvent and 10 parts by weight of oxyethylated nonylphenol (10 EO) as emulsifier.
e) Ein Granulat läßt sich herstellen aus 2 bis 15 Gew.-Teilen Wirkstoff und einem inerten Granulatträgermaterial wie Attapulgit, Bimsgranulat und/odere) Granules can be produced from 2 to 15 parts by weight of active ingredient and an inert granule carrier material such as attapulgite, pumice granules and / or
Quarzsand. Zweckmäßigerweise verwendet man eine Suspension des Spritzpulvers aus Beispiel b) mit einem Feststoffanteil von 30 % und spritzt diese auf die Oberfläche eines Attapulgitgranulats, trocknet und vermischt innig. Dabei beträgt der Gewichtsanteil des Spritzpulvers ca. 5 % und der des inerten Trägermaterials ca. 95 % des fertigen Granulats.Silica sand. A suspension of the wettable powder from example b) with a solids content of 30% is expediently used and sprayed onto the surface of an attapulgite granulate, dried and mixed intimately. The proportion by weight of the wettable powder is approximately 5% and that of the inert carrier material approximately 95% of the finished granulate.
C. Biologische BeispieleC. Biological examples
Beispiel 1example 1
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln wurden in mit Leitungswasser gefüllte Braunglasfläschen übertragen und anschließend mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) belegt. Pflanzen und Blattläuse wurden dann für 5 Sekunden in eine wäßrige Lösung der zu prüfenden und formulierten Verbindung getaucht. Nach dem Abtropfen wurden Pflanze und Tiere in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wurde die Wirkung der Verbindung auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkten die Verbindungen gemäß Beispiel Nr. 28a, 33, 35, 68, 77, 94, 95, 116, 120, 121, 154, 188, 190, 197, 213, 296, 299, 308, 322, 373, 393, 404, 407, 409, 409a, 414, 416, 420, 421, 426, 427, 430, 431 , 438, 456, 458, 462, 491 , 522, 596, 632, 633, 682, 712, 722, 723, 740, 754, 864, 865, 894, 898, 985, 986, 987, 989, 990, 1015, 1067, 1086, 1079, 1080, 1087 und 1096 eine 90-100%ige Mortalität der Blattläuse.Germinated field bean seeds (Vicia faba) with germ roots were transferred to amber glass bottles filled with tap water and then coated with about 100 black bean aphids (Aphis fabae). Plants and aphids were then immersed in an aqueous solution of the compound to be tested and formulated for 5 seconds. After draining, the plants and animals were stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C, 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the effect of the compound on the aphids was determined. At a concentration of 300 ppm (based on the content of active ingredient), the compounds according to Example Nos. 28a, 33, 35, 68, 77, 94, 95, 116, 120, 121, 154, 188, 190, 197, 213 caused , 296, 299, 308, 322, 373, 393, 404, 407, 409, 409a, 414, 416, 420, 421, 426, 427, 430, 431, 438, 456, 458, 462, 491, 522, 596 . 632, 633, 682, 712, 722, 723, 740, 754, 864, 865, 894, 898, 985, 986, 987, 989, 990, 1015, 1067, 1086, 1079, 1080, 1087 and 1096 a 90- 100% aphid mortality.
Beispiel 2Example 2
Angekeimte Ackerbohnen-Samen (Vicia faba) mit Keimwurzeln wurden in mit Leitungswasser gefüllte' Braunglasfläschen übertragen. Vier Milliliter einer wäßrigen Lösung der zu prüfenden und formulierten Verbindung wurden in das Braunglasfläschen hineinpipettiert. Anschließend wurde die Ackerbohne mit ca. 100 schwarzen Bohnenblattläusen (Aphis fabae) stark belegt. Pflanze und Blattläuse wurden dann in einer Klimakammer gelagert (16 Stunden Licht/Tag, 25°C, 40-60% RF). Nach 3 und 6 Tagen Lagerung wurde die wurzelsystemische Wirkung der Verbindung auf die Blattläuse festgestellt. Bei einer Konzentration von 300 ppm (bezogen auf den Gehalt an Wirkstoff) bewirkten die Verbindungen gemäß Beispiel Nr. 28a, 33, 35, 64, 68, 70, 71 , 77, 79, 94, 95, 113, 114, 116, 120, 121 , 154, 175, 188, 190, 191 , 213, 296, 299, 308, 322, 345, 365a, 373, 393, 404, 407, 409, 409a, 414, 416, 420, 421 , 426, 427, 430, 431 , 438, 452, 545, 456, 458, 462, 464, 491 , 522, 571, 557, 596, 632, 633, 637, 681, 682, 712, 722, 723, 829, 864, 865, 894, 898, 985, 986, 987, 989, 990, 999, 1015, 1067, 1086, 1079, 1080, 1087 und 1096, eine 90-100%ige Mortalität der Blattläuse durch wurzelsystemische Wirksamkeit.Germinated field bean seeds (Vicia faba) with germ roots were transferred to amber glass bottles filled with tap water. Four milliliters of an aqueous solution of the compound to be tested and formulated were pipetted into the amber glass bottle. Then the broad bean was heavily coated with about 100 black bean aphids (Aphis fabae). The plant and aphids were then stored in a climatic chamber (16 hours light / day, 25 ° C., 40-60% RH). After 3 and 6 days of storage, the root systemic effect of the compound on the aphids was determined. At a concentration of 300 ppm (based on the active ingredient content), the compounds according to Example Nos. 28a, 33, 35, 64, 68, 70, 71, 77, 79, 94, 95, 113, 114, 116, 120 caused , 121, 154, 175, 188, 190, 191, 213, 296, 299, 308, 322, 345, 365a, 373, 393, 404, 407, 409, 409a, 414, 416, 420, 421, 426, 427 , 430, 431, 438, 452, 545, 456, 458, 462, 464, 491, 522, 571, 557, 596, 632, 633, 637, 681, 682, 712, 722, 723, 829, 864, 865 , 894, 898, 985, 986, 987, 989, 990, 999, 1015, 1067, 1086, 1079, 1080, 1087 and 1096, 90-100% aphid mortality due to root systemic activity.
Beispiel 3 Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile AcetonExample 3 Solvent: 78 parts by weight of acetone
1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid1.5 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 0,5 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.5 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator vermischt und das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt . Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen waren, wurden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt. Nach der gewünschten Zeit wurde die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted to the desired concentration with water containing emulsifier. Chinese cabbage leaf slices (Brassica pekinensis), which were affected by all stages of the green peach aphid (Myzus persicae), were sprayed with an active compound preparation of the desired concentration. After the desired time, the effect was determined in%. 100% means that all aphids have been killed; 0% means that no aphids have been killed.
Bei diesem Test zeigten z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele gute Wirksamkeit: Beispiele Nr.1013, 1014, 1016, 1017, 1020, 1024, 1067, 1075, 1076, 1078, 1079, 1128, 1127, 1157, 1164, 1165, 1166, 1169, 1171, 1175, 1177, 1182, 1191, 1193, 1194, 1196, 1198, 1191, 1194, 1202, 1205, 1262, 1267, 1272, 1273, 1274, 1275, 1276, 1278, 1279, 1280, 1282, 1283, 1291, 1292, 1295, 1296, 1297, 1311, 1313, 1314, 1316, 1317, 1318, 1319, 1320, 1321, 1322, 1323, 1324, 1325, 1326, 1327, . 1328, 1330, 1331, 1332, 1333, 1334, 1335, 1336, 1337, 1338, 1340, 1341, 1342, 1343, 1347, 1348, 1349, 1350, 1351, 1352, 1353, 1354, 1355, 1356, 1357, 1358, 1360, 1361, 1362, 1363, 1366, 1367, 1368, 1369, 1370, 1371, 1372, 1373, 1374, 1375, 1377, 1380, 1386, 1396, 1399, 1402, 1405, 1406, 1407, 1408, 1412, 1413, 1418, 1420, 1443, 1446, 1453, 1454, 1456, 1457, 1458, 1466, 1467, 1468, 1470, 1475, 1476, 1478, 1479, 1480 In this test, e.g. B. The following compounds of the preparation examples have good activity: Examples No. 1013, 1014, 1016, 1017, 1020, 1024, 1067, 1075, 1076, 1078, 1079, 1128, 1127, 1157, 1164, 1165, 1166, 1169, 1171 , 1175, 1177, 1182, 1191, 1193, 1194, 1196, 1198, 1191, 1194, 1202, 1205, 1262, 1267, 1272, 1273, 1274, 1275, 1276, 1278, 1279, 1280, 1282, 1283, 1291 , 1292, 1295, 1296, 1297, 1311, 1313, 1314, 1316, 1317, 1318, 1319, 1320, 1321, 1322, 1323, 1324, 1325, 1326, 1327,. 1328, 1330, 1331, 1332, 1333, 1334, 1335, 1336, 1337, 1338, 1340, 1341, 1342, 1343, 1347, 1348, 1349, 1350, 1351, 1352, 1353, 1354, 1355, 1356, 1357, 1358, 1360, 1361, 1362, 1363, 1366, 1367, 1368, 1369, 1370, 1371, 1372, 1373, 1374, 1375, 1377, 1380, 1386, 1396, 1399, 1402, 1405, 1406, 1407, 1408, 1412, 1413, 1418, 1420, 1443, 1446, 1453, 1454, 1456, 1457, 1458, 1466, 1467, 1468, 1470, 1475, 1476, 1478, 1479, 1480

Claims

Patentansprücheclaims
1. Amide der Formel (I) und deren Salze,1. amides of the formula (I) and their salts,
wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:where the symbols and indices have the following meanings:
A ist CH oder N;A is CH or N;
Y ist O oder S; n ist 0 oder 1 ; R1 ist (Cι-C4)-Haloalkyl;Y is O or S; n is 0 or 1; R 1 is (-CC 4 ) haloalkyl;
R2, R3 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (d-C4)-Alkyl, (C C4)-R 2 , R 3 are identical or different hydrogen, (dC 4 ) -alkyl, (CC 4 ) -
Haloalkyl oder Halogen; R4 ist Wasserstoff, (C C10)-Alkyl, (C3-C10)-Cycloalkyl, (C3-Cι0)-Alkenyl, oder (C3-Cιo)-Alkinyl, wobei in den genannten Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppen gegebenenfalls bis zu dreiHaloalkyl or halogen; R 4 is hydrogen, (CC 10 ) alkyl, (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, (C 3 -Cι 0 ) alkenyl, or (C 3 -Cιo) alkynyl, in which alkyl, cycloalkyl -, Alkenyl or alkynyl groups optionally up to three
Wasserstoffatome durch Halogen ersetzt sind, im Falle von Fluor auch bis zur Maximalanzahl; R5 ist G1SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13 Hydrogen atoms are replaced by halogen, in the case of fluorine also up to the maximum number; R 5 is G 1 SR 6 , G 1 S (O) R 7 , G 1 S (O) 2 R 8 , G 1 OR 9 , G 1 NR 10 R 11 , G 2 CR 12 = NOR 13
G1ON=CR14R15, G2CR12=N-NR16R17, G1NR13N=CR14R15, G1NR18NR19R20, G1ONR21R22, G1NR23OR24, G2CR10=N(+)(O(-))R12, R25 oder G1R26; G1 ist eine unverzweigte oder verzweigte (C2-C6)-Alkyleneinheit, für die zwischen dem Amidstickstoff und dem zweiten Rest an G1 mindestens ein C2-Abstand gegeben sein muß oder eine (C3-Cιo)-Cycloalkandiyl- Gruppe; G2 ist eine unverzweigte oder verzweigte (C-ι-C6)-Alkyleneinheit oder eineG 1 ON = CR 14 R 15 , G 2 CR 12 = N-NR 16 R 17 , G 1 NR 13 N = CR 14 R 15 , G 1 NR 18 NR 19 R 20 , G 1 ONR 21 R 22 , G 1 NR 23 OR 24 , G 2 CR 10 = N (+) (O ( - ) ) R 12 , R 25 or G 1 R 26 ; G 1 is an unbranched or branched (C 2 -C 6 ) alkylene unit, for which there must be at least one C 2 distance between the amide nitrogen and the second residue of G 1 or a (C 3 -Cιo) cycloalkanediyl group ; G 2 is an unbranched or branched (C 1 -C 6 ) alkylene unit or one
(C3-C10)-Cycloalkandiyl-Gruppe; R6 ist substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-(C 3 -C 10 ) cycloalkanediyl group; R 6 is substituted (-C-Cιo) alkyl, optionally substituted (C3-C1 0 ) -
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C -Alkenyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) alkynyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) cycloalkyl, optionally substituted (C -
Cιo)-Cycloalkenyl, substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder ein Rest C(NR27)(NR27 R27"), worin R27, R27 und R27 gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff , (Cι-Cιo)-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl bedeuten; R7 ist gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C-ι0)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl; R8 ist substituiertes (Gι-Cι0)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Cιo) cycloalkenyl, substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl or a radical C (NR 27 ) (NR 27 R 27 " ), in which R 27 , R 27 and R 27 are the same or different and are each hydrogen, (Cι-Cιo) - Are alkyl or optionally substituted aryl; R 7 is optionally substituted (-C-Cιo) alkyl, optionally substituted (C 3 -C-ι 0 ) alkenyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) alkynyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl, optionally substituted (C 4 -Cιo) -cycloalkenyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; R 8 is substituted (Gι-Cι 0 ) alkyl, optionally substituted (C 3 -C1 0 ) -
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl oder eine Gruppe NR28R28 , worin R28 und R28 gleich oder verschieden sind und jeweilsAlkenyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) alkynyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) cycloalkyl, optionally substituted (C 4 -Cιo) cycloalkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl or a group NR 28 R 28 , wherein R 28 and R 28 are the same or different and each
Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (CrC10)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl bedeuten und worin die verschiedenenHydrogen, optionally substituted (CrC 10 ) alkyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkenyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkynyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl and in which the various
Reste R28 und R28 gegebenenfalls zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft sind, der gegebenenfalls eine weitere Heteroatomeinheit enthalten kann; R9 ist substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C -Cιo)-Cycloalkenyl, substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di- (Cι-Cιo)-alkyl-carbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)- cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-C10)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (CrCιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C8)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl; R10 ist Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (C Cι0)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl; R11 ist substituiertes (Cι-Cι0)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-R 28 and R 28 radicals are optionally linked to form a 3-8-membered ring which may optionally contain a further heteroatom unit; R 9 is substituted (-C-Cιo) alkyl, optionally substituted (C3-C1 0 ) - alkenyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkynyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) cycloalkyl, optionally substituted (C -Cιo) cycloalkenyl, substituted aryl, optionally substituted Heterocyclyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (-C-Cιo) -alkyl-carbamoyl, the latter residue optionally cyclically linked and optionally containing a heteroatom unit, optionally substituted mono- or di- (C 3 -Cιo) - cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted Aryl- or optionally substituted N-aryl-N- (-C-C 10 ) -alkylcarbamoyl, optionally substituted (CrCιo) -alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl- (-C-C 4 ) -alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl or optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl; R 10 is hydrogen, optionally substituted (Cι C 0) alkyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0) alkenyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0) -alkynyl, optionally substituted (C 3 -C 10) - cycloalkyl , optionally substituted (C 4 -Cιo) cycloalkenyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; R 11 is substituted (-C-Cι 0 ) alkyl, optionally substituted (C 3 -C 1 0 ) -
Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyl, substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cι0)- Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)- Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C-ιo)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkanoyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-Cι0)-alkyl-carbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-C-ιo)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(CrCιo)- alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls in der 2-, 4-, oder 6-Position einfach oder mehrfach substituiertes Benzoyl oder ein gegebenenfalls substituiertes Naphthoyl;Alkenyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) alkynyl, substituted (C 3 -Cιo) cycloalkyl, optionally substituted (C 4 -Cι 0 ) - cycloalkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted (C1-C 10) - alkanoyl optionally substituted (C 3 -C ιo) alkenoyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0) alkynoyl, optionally substituted (C 4 -Cιo) -Cycloalkanoyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (Cι-Cι 0) alkyl-carbamoyl, the latter group optionally linked cyclically and optionally containing a heteroatomic moiety, optionally substituted mono- or di- (C 3 -C ιo) cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl -N- (CrCιo) - alkylcarbamoyl, optionally substituted (Cι-Cιo) alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl , optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, optionally substituted (-Cι-Cιo) alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl, optionally substituted heterocyclylsulfonyl, optionally in the 2-, 4-, or 6-position mono- or polysubstituted benzoyl or an optionally substituted naphthoyl;
R12 hat die vorstehend zu R10 angegebenen Bedeutungen, oder dieR 12 has the meanings given above for R 10 , or
Bedeutung C2-Alkenyl oder C2-Alkinyl; wobei, für den Fall, daß R4 und R12 die Bedeutung (Cι-C-ιo)-Alkyl haben, diese beiden Reste zu einem fünf- bis acht-gliedrigen Ringsystem verknüpft sein können; sowie weiterhin, für den Fall, daß R12 die Bedeutung (CrCιo)-Alkyl hat, dieMeaning C 2 alkenyl or C 2 alkynyl; where, in the event that R 4 and R 12 are (-C-C-ιo) alkyl, these two radicals can be linked to form a five- to eight-membered ring system; and also, in the event that R 12 has the meaning (CrCιo) alkyl, the
Alkyleneinheit G und R12zu einem vier- bis acht-gliedrigen Ringsystem verknüpft sein können, das, soweit chemisch möglich, neben C- Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthält, im Falle von Sauerstoff gegebenenfalls auch zwei nicht unmittelbar benachbarte Sauerstoffatome, oder das gegebenenfalls auch benzokondensiert sein kann; R13 ist Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes (C -Cιo)-Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C10)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-AIkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-AIkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C-ιo)- Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-Cιo)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthaltendgegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-Cιo)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)-Alkylene unit G and R 12 can be linked to form a four- to eight-membered ring system which, as far as chemically possible, optionally contains a heteroatom unit in addition to carbon atoms, in the case of oxygen also optionally two non-directly adjacent oxygen atoms, or which optionally also benzo-condenses can be; R 13 is hydrogen, optionally substituted (-C-Cιo) alkyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkenyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkynyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) - cycloalkyl , optionally substituted (C -Cιo) cycloalkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, optionally substituted (Cι-C 10 ) alkanoyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) -alkenoyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) -AIkinoyl, optionally substituted (C 4 -C-ιo) - cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (-C-Cιo) alkylcarbamoyl, the latter radical optionally cyclically linked and optionally containing a heteroatom unit optionally substituted mono- or di- (C 3 -Cιo) -cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl- or optionally substituted N-aryl-N- (-Cι-Cιo) -alkylcarbamoyl, optionally substituted (-Cι-C -ιo) -alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, optionally substituted (C 1 -C 10 ) -
Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl; R14 und R15 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10 oder R14 und R15sind zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der neben C-Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthält, gegebenenfalls unter Einbeziehung eines gegebenenfalls substituierten Benzolrings; R16 und R17 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10 oder sind zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der neben C-Atomen gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthält oder einer der Reste R16 und R17 ist gegebenenfalls substituiertes (CrC-ic -Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C10)-Alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl, optionally substituted heterocyclylsulfonyl, optionally substituted aroyl or optionally substituted heterocyclylcarbonyl; R 14 and R 15 are identical or different and each have the meaning of R 10 or R 14 and R 15 are linked to form a 3-8-membered ring which, in addition to carbon atoms, optionally contains a heteroatom unit, optionally including an optionally substituted one benzene ring; R 16 and R 17 are the same or different and each have the meaning of R 10 or are linked to form a 3-8-membered ring which optionally contains a heteroatom unit in addition to carbon atoms or one of the radicals R 16 and R 17 is optionally substituted (CrC-ic alkanoyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkenoyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkynoyl, optionally substituted (C 4 -C 10 ) -
Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Mono- oder DKCrCioJ-alkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)-cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-C10)- alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (CrCioJ-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, die Thiocarbonyl-Analogen der vorgenannten Carbonyl-Derivate, gegebenenfalls substituiertes (C-i- Cιo)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl; sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R , oder sind zusammen zu einem 3-8-gIiedrigen Ring verknüpft, der gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthält oder R18 und/oder R19 sind gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)- Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C -Cιo)-Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-Cιo)-alkylcarbamoyl, letzterer Rest auch cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)- cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(CrCιo)-alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (CrCιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, die Thiocarbonyl-Analogen der vorgenannten Carbonyl-Derivate, gegebenenfalls substituiertes (Cι-C-ιo)-AlkyΙsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl; R21 und R22 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R10, oder sind zusammen zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft, der gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit enthält, oder einer der Reste R21 oder R22 ist gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkanoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-C10)-Alkenoyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinoyl, gegebenenfalls substituiertes (C4-C10)- Cycloalkanoyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(Cι-C10)-alkylcarbamoyI, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eineCycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted (-Cι-Cιo) mono- or DKCrCioJ-alkylcarbamoyl, the latter radical optionally cyclically linked and optionally containing a heteroatom unit, optionally substituted mono- or di- (C 3 -Cιo ) -cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl-N- (-C-C 10 ) - alkylcarbamoyl, optionally substituted (CrCioJ-alkoxycarbonyl, optionally substituted (C3-Cιo) alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C3-Cιo) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted (C3-Cιo) cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclylocarbonyl, die Analogs of the aforementioned carbonyl derivatives, optionally substituted (Ci-Cιo) alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl or optionally substituted heterocyclylsulfonyl; are the same or different and each have the meaning of R, or are linked together to form a 3-8-membered ring, which optionally contains a heteroatom unit or R 18 and / or R 19 are optionally substituted (Cι-Cιo) alkanoyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) alkenoyl, optionally substituted (C 3 -C 10 ) alkynoyl, optionally substituted ( C -Cιo) -Cycloalkanoyl, given if substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (-Cι-Cιo) alkylcarbamoyl, the latter radical also cyclically linked and optionally containing a heteroatom unit, optionally substituted mono- or di- (C 3 -Cιo) - cycloalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl-N- (CrCιo) alkylcarbamoyl, optionally substituted (CrCιo) alkoxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cιo) - alkynyloxycarbonyl optionally substituted (C 3 -Cι 0) cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, the thiocarbonyl analogues of the aforementioned carbonyl derivatives, optionally substituted (Cι-C-ιo) -AlkyΙsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl, optionally substituted Heterocyclylsulfon yl; R 21 and R 22 are identical or different and each have the meaning of R 10 , or are linked together to form a 3-8-membered ring which optionally contains a heteroatom unit, or one of the radicals R 21 or R 22 is optionally substituted ( Cι-Cιo) alkanoyl optionally substituted (C3-C10) alkenoyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0) alkynoyl, optionally substituted (C 4 -C 10) - cycloalkanoyl, optionally substituted aroyl, optionally substituted heterocyclylcarbonyl, Carbamoyl, optionally substituted mono- or di- (-C-C 10 ) alkylcarbamoyI, the latter radical optionally cyclically linked and optionally one
Heteroatomeinheit enthaltend, gegebenenfalls substituiertes Mono- oder Di-(C3-Cιo)-cycIoalkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl- oder gegebenenfalls substituiertes N-Aryl-N-(Cι-C10)- alkylcarbamoyl, gegebenenfalls substituiertes (Cι-Cιo)-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkenyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Alkinyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C3-Cι0)-Cycloalkoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyloxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes (C Cιo)-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Aroyl oder gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl; R23 und R24 sind gleich oder verschieden und haben jeweils die Bedeutung von R13 oder sind zusammen zu einem 3-8-gliedrigen Ring verknüpft;Heteroatom unit containing, optionally substituted mono- or di- (C 3 -Cιo) -cycIoalkylcarbamoyl, optionally substituted aryl or optionally substituted N-aryl-N- (-C-C 10 ) alkylcarbamoyl, optionally substituted (Cι-Cιo) alkoxycarbonyl , optionally substituted (C3-Cι 0 ) alkenyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) alkynyloxycarbonyl, optionally substituted (C 3 -Cι 0 ) cycloalkoxycarbonyl, optionally substituted aryloxycarbonyl, optionally substituted heterocyclyloxycarbonyl, optionally substituted (C Cιo) Alkylsulfonyl, optionally substituted arylsulfonyl, optionally substituted heterocyclylsulfonyl, optionally substituted aroyl or optionally substituted heterocyclylcarbonyl; R 23 and R 24 are the same or different and each have the meaning of R 13 or are linked together to form a 3-8-membered ring;
R25 ist gegebenenfalls substituiertes (C4-Cιo)-Cycloalkenyl, wobei in dieserR 25 is optionally substituted (C 4 -Cιo) cycloalkenyl, in which
Cycloalkenyl-Gruppe eine CH2-Einheit gegebenenfalls durch eine Gruppe C=NOR13 oder eine Gruppe C=NNR16R17 ersetzt ist; R26 ist gegebenenfalls substituiertes (C3-Cιo)-Cycloalkenyl oder substituiertes (C3-C10)-Cycloalkyl. Cycloalkenyl group, a CH 2 unit is optionally replaced by a group C = NOR 13 or a group C = NNR 16 R 17 ; R 26 is optionally substituted (C 3 -Cιo) cycloalkenyl or substituted (C 3 -C 10) cycloalkyl.
2. Amide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , wobei die Symbole und Indizes in der Formel (I) folgende Bedeutungen haben:2. Amides of the formula (I) according to claim 1, where the symbols and indices in the formula (I) have the following meanings:
A ist CH; Y ist O; n ist 0;A is CH; Y is O; n is 0;
R1 ist ein- oder mehrfach durch F und/oder Cl substituiertes (CrC )-Alkyl;R 1 is (CrC) alkyl which is substituted one or more times by F and / or Cl;
R2, R3 sind Wasserstoff;R 2 , R 3 are hydrogen;
R4 ist Wasserstoff oder Methyl; R5 ist G SR6, G1S(O)R7, G1S(O)2R8, G1OR9, G1NR10R11, G2CR12=NOR13,R 4 is hydrogen or methyl; R 5 is G SR 6 , G 1 S (O) R 7 , G 1 S (O) 2 R 8 , G 1 OR 9 , G 1 NR 10 R 11 , G 2 CR 12 = NOR 13 ,
G1ON=CR14R15, G2CR12=NR16R17 oder G2CR10=N(+)(OW)R12 G1 ist eine unverzweigte oder verzweigte (C2-C4)-Alkyleneinheit, für die zwischen dem Amidstickstoff und dem zweiten Rest an G1 mindestens ein C2-Abstand gegeben sein muß und G2 ist eine unverzweigte oder verzweigte (Cι-C4)-Alkyleneinheit.G 1 ON = CR 14 R 15 , G 2 CR 12 = NR 16 R 17 or G 2 CR 10 = N (+) (O W ) R 12 G 1 is an unbranched or branched (C 2 -C 4 ) alkylene unit , for which there must be at least one C 2 distance between the amide nitrogen and the second residue on G 1 and G 2 is an unbranched or branched (-C 4 ) alkylene unit.
3. Amide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei R1 CF3 bedeutet.3. Amides of formula (I) according to claim 1 or 2, wherein R 1 is CF 3 .
4. Amide der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, wobei G1 CH2-CH2, CH2-CH2-CH2, (CH(CH3)-CH2 oder (CH(C2H5)-CH2 und4. Amides of formula (I) according to one or more of claims 1 to 3, wherein G 1 CH 2 -CH 2 , CH 2 -CH 2 -CH 2 , (CH (CH 3 ) -CH 2 or (CH (C 2 H 5 ) -CH 2 and
G2 die bei G1 genannten Gruppen, CH2 oder CH(CH3) bedeutet.G 2 means the groups mentioned for G 1 , CH 2 or CH (CH 3 ).
5. Amide der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, wobei Substituenten, mit denen die bei den Resten R6 bis R26 aufgeführten Gruppen gegebenenfalls substituiert sind, aus der folgenden Gruppe gewählt sind:5. Amides of the formula (I) according to one or more of claims 1 to 4, where substituents with which the groups listed in the radicals R 6 to R 26 are optionally substituted are selected from the following group:
Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Thio, Amino, (Cι-Cιo)-Alkanoyl, (C3-Cι0)-Alkenoyl, (C3-Cιo)-Alkinoyl, (C4-Cι0)-Cycloalkanoyl, (Cι-Cιo)-AIkoxy, (C3-C10)-Alkenyloxy, (C3-Cιo)-Alkinyloxy, (C3-C-ι0)-Cycloalkoxy, (C4-Cι0)-Cycloalkenyloxy, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkoxy, (C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C-ιo)-Cycloalkyl- (C3-C4)-alkenyloxy, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenyloxy, (C C4)-Alkyl-(C3-Cιo)- cycloalkoxy, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-C10)-cycloalkoxy, (C2-C4)-Alkinyl-(C3-C10)- cycloalkoxy, (Cι-C )-Alkyl-(C4-Cι0)-cycloalkenyloxy, (C2-C4)-Alkenyl-(C4-Cιo)- cycloalkenyloxy, (C1-C4)-Alkoxy-(Cι-C )-alkoxy, (CrC4)-Alkoxy-(C3-C4)-alkenyIoxy, Carbamoyl, Mono- oder Di-(Cι-Cι0)-aIkylcarbamoyl, letzterer Rest gegebenenfalls cyclisch verknüpft und gegebenenfalls eine Heteroatomeinheit, wie Sauerstoff, Schwefel, S(O) oder S(O)2, enthaltend, Mono- oder Di-(C3-Cι0)-cycloalkyIcarbamoyl, (Cι-Cιo)-Alkoxycarbonyl, (C3-C 0)-Cycloalkoxycarbonyl, (Cι-Cιo)-Alkanoyloxy, (C - Cιo)-Cycloalkanoyloxy, (Cι-Cι0)-Alkanoylamino, (C3-Cι0)-Alkenoylamino, (C -Cι0)- Cycloalkanoylamino, (C3-Cι0)-Cycloalkyl-(Cι-C4)- alkanoylamino, die N-(Cι-C4)- Alkylamino-Analogen der vier letztgenannten Reste, (Cι-C 0)-Alkylthio, (C3-C10)- Alkenylthio, (C3-Cι0)-Alkinylthio, (C3-Cι0)-Cycloalkylthio, (C4-C10)-Cycloalkenylthio, (C3-Cιo)-Cycloalkyl-(Cι-C4)-alkylthio, (C^CioJ-CycloalkenyKCrC^-alkylthio, (C3- Cι0)-Cycloalkyl-(C3-C4)-alkenylthio, (C4-Cι0)- Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylthio, (d- C4)-Alkyl-(C3-C10)-cycIoalkylthio, (C2-C )-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycloalkylthio, (C2-C4)- AlkinyI-(C3-C10)-cycloalkylthio, (C1-C4)-Alkyl-(C4-C10)-cycIoalkenylthio, (C2-C4)- Alkenyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylthio, (Cι-Cιo)-Alkylsulfinyl, (C3-C10)-Alkenylsulfinyl, (C3- Cιo)-AlkinyIsulfinyl, (C3-Cι0)-Cycloalkylsulfinyl, (C4-C10)-Cycloalkenylsulfinyl, (C3-C10)- CycIoalkyl-(Cι-C4)-alkylsulfinyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(Cι-C4)-alkylsuIfinyl, (C3-C10)- CycloalkyI-(C3-C4)-alkenylsulfinyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfinyl, (C C4)-AlkyI-(C3-C10)-cycloaIkylsulfinyl, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycIoaIkylsulfinyl, (C2- C4)-Alkinyl-(C3-C10)-cycloalkylsulfinyl, (Cι-C4)-Alkyl-(C4-Cι0)-cycloalkenylsulfinyl, (C2- C4)-Alkenyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylsulfinyl, (C2-C4)-Alkinyl-(C4-Cι0)-cycloalkenylsuIfinyl, (CrCioJ-AIkylsulfonyl, (C3-Cι0)-Alkenylsulfonyl, (C3-Cι0)-AIkinylsulfonyl, (C3-Cι0)- Cycloalkylsulfonyl, (C4-C10)-Cycloalkenylsulfonyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(Cι-C4)- alkylsulfonyl, (C4-Cι0)-Cycloalkenyl-(Cι-C4)-alkylsulfonyl, (C3-C10)-Cycloalkyl-(C3-C4)- alkenylsulfonyl, (C4-C10)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylsulfonyl, (C1-C4)-Alkyl-(C3-Cι0)- cycloalkylsulfonyl, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycloalkylsulfonyl, (C3-C4)-Alkinyl-(C3- Cι0)-cycloalkylsulfonyl, (Cι-C4)-Alkyl-(C -Cι0)-cycloalkenylsulfonyl, (C3-C4)-Alkenyl- (C4-Cιo)-cycloalkenyIsulfonyl, (CrCιo)-Alkylamino, (C3-Cι0)-Alkenylamino, (C3-C10)- Alkinylamino, (C3-Cι0)-Cycloalkylamino, (C4-Cι0)-Cycloalkenylamino, (C3-C10)- Cycloalkyl-(Cι-C )-alkylamino, (C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(Cι-C )-alkylamino, (C3-C10)- CycIoalkyl-(C3-C4)-alkenylamino, (C4-Cιo)-Cycloalkenyl-(C3-C4)-alkenylamino, (Cr C4)-Alkyl-(C3-Cιo)-cycloaIkylamino, (C2-C4)-Alkenyl-(C3-Cι0)-cycloalkylamino, (C2-C4)- AlkinyI-(C3-Cιo)-cycloalkylamino, (Cι-C4)-AIkyl-(C4-Cιo)-cycloalkenylamino, (C2-C4)- Alkenyl-(C -Cιo)-cycloalkenylamino, die N-(CrC4)-Alkylamino-Analogen der vierzehn letztgenannten Reste, (Cι-Cιo)-Trialkylsilyl, Aryl, Aroyl, Heterocyclylcarbonyl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, N-(d-C4)-Alkyl-N-arylamino, Aryl-(Cι-C4)-alkoxy, Aryl- (C3-C4)-alkenyloxy, Aryl-(CrC )-alkyIthio, Aryl-(C3-C4)-alkenylthio, Aryl-(C1-C )- alkylamino, N-(CrC4)-Alkyl-N-aryl-(Cι-C4)-alkylamino, Aryl-(C3-C )-alkenylamino, N- (Cι-C4)-Alkyl-N-aryl-(C3-C4)-alkenylamino, Arylcarbamoyl, N-Aryl-N-(d-C )- alkylcarbamoyl, Aryl-(C1-C8)-dialkylsilyl, Diaryl-(Cι-C8)-alkylsilyl, Triarylsilyl und 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, wobei der cyclische Teil der 20 letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Thio, (Cι-C4)-Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (d- C4)-Alkoxy, (Cι-C4)-Haloalkoxy, (d-C4)-Alkylthio, (Cι-C4)-Haloalkylthio, (d-d)- Alkylsulfinyl, (d-C4)-Haloalkylsuifinyl, (Cι-C )-Alkylsulfonyl, Halo-(d-C4)- Alkylsulfonyl, (Cι-C4)-Alkylamino, Trimethylsilyl und (d-C )-AIkanoyl substituiert ist; wobei gegebenenfalls in den vorstehend genannten Substituenten, mit denen die Reste R6 bis R26 gegebenenfalls substituiert sind, an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome durch bis zu drei Halogenatome, im Falle von Fluor auch bis zu Maximalanzahl, substituiert sind.Halogen, cyano, nitro, hydroxy, thio, amino, (-Cι-Cιo) alkanoyl, (C 3 -Cι 0 ) alkenoyl, (C 3 -Cιo) alkynoyl, (C 4 -Cι 0 ) cycloalkanoyl, ( Cι-Cιo) alkoxy, (C 3 -C 10 ) alkenyloxy, (C 3 -Cιo) alkynyloxy, (C 3 -C-ι 0 ) cycloalkoxy, (C 4 -Cι 0 ) cycloalkenyloxy, (C 3 -C 10 ) - Cycloalkyl- (Cι-C 4 ) -alkoxy, (C 4 -Cιo) -cycloalkenyl- (C 1 -C 4 ) -alkoxy, (C 3 -C-ιo) -cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) -alkenyloxy, (C4-C 10 ) -cycloalkenyl- (C3-C 4 ) -alkenyloxy, (CC 4 ) -alkyl- (C 3 -Cιo) - cycloalkoxy, (C 2 -C 4 ) -alkenyl - (C 3 -C 10 ) -cycloalkoxy, (C 2 -C 4 ) -alkynyl- (C 3 -C 10 ) -cycloalkoxy, (Cι-C) -alkyl- (C 4 -Cι 0 ) -cycloalkenyloxy, ( C 2 -C 4 ) alkenyl (C 4 -Cιo) - cycloalkenyloxy, (C 1 -C 4 ) alkoxy- (-C-C) -alkoxy, (CrC 4 ) -alkoxy- (C 3 -C 4 ) -alkenyloxy, carbamoyl, mono- or di- (-Cι-Cι 0 ) -AIkylcarbamoyl, the latter radical optionally cyclically linked and optionally containing a heteroatom unit, such as oxygen, sulfur, S (O) or S (O) 2 , mono- or di- (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkyIcarbamoyl, (Cι-Cιo ) -Alkoxycarbonyl, (C 3 -C 0 ) -cycloalkoxycarbonyl, (Cι-Cιo) -alkanoyloxy, (C-Cιo) -cycloalkanoyloxy, (Cι-Cι 0 ) -alkanoylamino, (C 3 -Cι 0 ) -alkenoylamino, ( C -Cι 0) - Cycloalkanoylamino, (C 3 -Cι 0) cycloalkyl- (Cι-C4) - alkanoylamino, N- (Cι-C4) - alkylamino analogues of the four last-mentioned radicals, (Cι-C 0 ) Alkylthio, (C 3 -C 10 ) alkenylthio, (C 3 -Cι 0 ) alkynylthio, (C 3 -Cι 0 ) cycloalkylthio, (C 4 -C 10 ) cycloalkenylthio, (C 3 -Cιo) -Cycloalkyl- (Cι-C 4 ) -alkylthio, (C ^ CioJ-CycloalkenyKCrC ^ -alkylthio, (C 3 - Cι 0 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylthio, (C 4 -Cι 0 ) - Cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylthio, (d- C 4 ) -Alkyl- (C 3 -C 10 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C) -alkenyl- (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkylthio, (C 2 -C 4 ) - alkinyI- (C 3 -C 10 ) -cycloalkylthio, (C 1 -C 4 ) -alkyl- (C 4 -C 10 ) -cycloalkenylthio, (C 2 -C 4 ) - alkenyl- (C 4 -Cιo) -cycloalkenylthio, (Cι-Cιo) -alkylsulfinyl, (C 3 -C 10 ) alkenylsulfinyl, (C 3 -Cιo) alkynyl isulfinyl, (C 3 -Cι 0 ) cycloalkylsulfinyl, (C 4 -C 10 ) cycloalkenylsulfinyl, (C 3 -C 10 ) cycloalkyl- ( -C-C 4 ) -alkylsulfinyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl- (Cι-C 4 ) -alkylsulfyl, (C 3 -C 10 ) - cycloalkyI- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfinyl, (C 4 -C 10 ) -Cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfinyl, (CC 4 ) -AlkyI- (C 3 -C 10 ) -cycloaIkylsulfinyl, (C 2 -C 4 ) -alkenyl- (C 3 -Cι 0 ) -cycIoaIkylsulfinyl, (C 2 - C 4 ) -alkynyl- (C 3 -C 10 ) -cycloalkylsulfinyl, (Cι-C 4 ) -alkyl- (C 4 -Cι 0 ) -cycloalkenylsulfinyl, (C 2 - C 4 ) -Alkenyl- (C 4 -Cιo) -cycloalkenylsulfinyl, (C 2 -C 4 ) -alkynyl- (C 4 -Cι 0 ) -cycloalkenylsulifinyl, (CrCioJ-alkylsulfonyl, (C 3 -Cι 0 ) -alkenylsulfonyl, (C 3 -Cι 0 ) -alkinylsulf onyl, (C 3 -Cι 0 ) - cycloalkylsulfonyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenylsulfonyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (Cι-C 4 ) - alkylsulfonyl, (C 4 -Cι 0 ) -cycloalkenyl - (-C-C 4 ) alkylsulfonyl, (C 3 -C 10 ) -cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) - alkenylsulfonyl, (C 4 -C 10 ) -cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkyl- (C 3 -Cι 0 ) cycloalkylsulfonyl, (C 2 -C 4 ) alkenyl- (C 3 -Cι 0 ) cycloalkylsulfonyl, (C 3 -C 4 ) alkynyl- (C 3 - Cι 0 ) -cycloalkylsulfonyl, (Cι-C 4 ) -alkyl- (C -C- 0 ) -cycloalkenylsulfonyl, (C 3 -C 4 ) -alkenyl- (C 4 -Cιo) -cycloalkenyIsulfonyl, (CrCιo) -Alkylamino, (C 3 -Cι 0 ) -alkenylamino, (C 3 -C 10 ) - alkynylamino, (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkylamino, (C 4 -Cι 0 ) -cycloalkenylamino, (C 3 -C 10 ) - Cycloalkyl- (Cι-C) -alkylamino, (C 4 -Cιo) -cycloalkenyl- (Cι-C) -alkylamino, (C 3 -C 10 ) - Cycloalkyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, (C 4 -Cιo) -cycloalkenyl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, (Cr C 4 ) -alkyl- (C 3 -Cιo) -cycloalkylamino, (C 2 -C 4 ) -alkenyl- (C 3 -Cι 0 ) -cycloalkylamino, (C 2 -C 4 ) - AlkinyI- (C 3 -Cιo) -cycloalkylamino, (Cι-C 4 ) -AIkyl- (C 4 -Cιo) -cycloalkenylamino, (C 2 -C4) - Alkenyl- (C -Cιo) -cycloalkenylamino, the N- (CrC 4 ) -alkylamino analogues of the fourteen last-mentioned residues, (Cι-Cιo) -trialkylsilyl, aryl, aroyl, heterocyclylcarbonyl, aryloxy, arylthio, arylamino, N- (dC 4 ) -alkyl-N-arylamino, aryl- (-C-C 4 ) -alkoxy, aryl- (C 3 -C 4 ) -alkenyloxy, aryl- (CrC) -alkylthio, aryl- (C 3 -C 4 ) - alkenylthio, aryl- (C 1 -C) alkylamino, N- (CrC 4 ) -alkyl-N-aryl- (Cι-C 4 ) -alkylamino, aryl- (C 3 -C) -alkenylamino, N- (Cι -C 4 ) -alkyl-N-aryl- (C 3 -C 4 ) -alkenylamino, arylcarbamoyl, N-aryl-N- (dC) -alkylcarbamoyl, aryl- (C 1 -C 8 ) -dialkylsilyl, diaryl- ( C 1 -C 8 -alkylsilyl, triarylsilyl and 5- or 6-membered heterocyclyl, the cyclic part of the latter 20 radicals optionally being substituted by one or more radicals from the group halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, thio, (Cι- C 4 ) -alkyl, (CrC 4 ) -haloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (d- C 4 ) -alkoxy, (Cι-C 4 ) -haloalkoxy, (dC 4 ) -alkylthio, (Cι -C 4 ) haloalkylthio, (dd) alkylsulfinyl, (dC 4 ) haloalkyl sulfate inyl, (-C-C) alkylsulfonyl, halo (dC 4 ) - alkylsulfonyl, (-C-C 4 ) alkylamino, trimethylsilyl and (dC) -alkanoyl is substituted; optionally in the abovementioned substituents with which the radicals R 6 to R 26 are optionally substituted, hydrogen atoms bonded to carbon are substituted by up to three halogen atoms, in the case of fluorine also up to a maximum number.
Amide der Formel (la)-(lo) und deren Salze,Amides of the formula (la) - (lo) and their salts,
wobei die Symbole und Indizes die in den Ansprüchen 1 bis 5 oben angegebenen Bedeutungen haben. wherein the symbols and indices have the meanings given in claims 1 to 5 above.
7. Verfahren zur Herstellung von Amiden der Formel (I) gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, wobei R1, R2, R3, R4, R5, A und n die zur Formel (I), angegebene Bedeutungen haben und Y Sauerstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Carbonsäure der Formel (II),7. A process for the preparation of amides of the formula (I) according to one or more of claims 1 to 6, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and n have the meanings given for the formula (I) and Y is oxygen, characterized in that a carboxylic acid of the formula (II),
worin A, R1, R2, R3 und n die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, in Form eines aktivierten Derivats dieser Säure, in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel (III),wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and n have the meanings given in the formula (I), in the form of an activated derivative of this acid, in the presence of a base with a compound of the formula (III),
HNR4R5 (III)HNR 4 R 5 (III)
worin R4 und R5 die in der Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben,in which R 4 and R 5 have the meanings given in the formula (I),
umsetzt und gegebenenfalls anschließend die Reste R4 und R5 weiter derivatisiert.implemented and, if appropriate, then the residues R 4 and R 5 further derivatized.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 zusammen mit für diese Anwendung üblichen Zusatz- oder Hilfsstoffen.8. pesticides containing an effective amount of at least one compound according to one or more of claims 1 to 6 together with additives or auxiliaries customary for this application.
9. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 8, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 und mindestens einem weiteren Wirkstoff zusammen mit für diese Anwendung üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen. 9. pesticide according to claim 8, containing an effective amount of at least one compound according to one or more of claims 1 to 6 and at least one further active ingredient together with auxiliaries and additives customary for this application.
10. Mittel zur Anwendung im Holzschutz oder als Konservierungsmittel in Dichtmassen, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung oder in Bohr- und Schneidölen, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 zusammen mit für diese Anwendungen üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen.10. Means for use in wood protection or as a preservative in sealants, in paints, in cooling lubricants for metalworking or in drilling and cutting oils, containing an effective amount of at least one compound according to one or more of claims 1 to 6 together with usual for these applications Auxiliaries and additives.
11. Verwendung einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß Anspruch 8 oder 9 zur Herstellung eines Tierarzneimittels.11. Use of a compound according to one or more of claims 1 to 6 or an agent according to claim 8 or 9 for the manufacture of a veterinary medicinal product.
12. Verwendung einer Verbindung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 8 und 9 als Holzschutzmittel, als Konservierungsmittel in Dichtmitteln, in Anstrichfarben, in Kühlschmiermitteln für die Metallbearbeitung und/oder in Bohr- und Schneideölen.12. Use of a compound according to one or more of claims 1 to 6 or an agent according to one or more of claims 8 and 9 as a wood preservative, as a preservative in sealants, in paints, in cooling lubricants for metalworking and / or in drilling and cutting oils ,
13. Verwendung von Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 8, 9 oder 10 zur Bekämpfung von Schadinsekten, Spinnentieren, Mollusken und/oder Nematoden.13. Use of compounds according to one or more of claims 1 to 6 or an agent according to one or more of claims 8, 9 or 10 for controlling insect pests, arachnids, mollusks and / or nematodes.
14. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Spinnentieren, Mollusken und/oder Nematoden, wobei man die genannten Organismen in Kontakt mit einer wirksamen Menge einer oder mehreren Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 8, 9 oder 10 bringt.14. A method for controlling insect pests, arachnids, mollusks and / or nematodes, the organisms mentioned being in contact with an effective amount of one or more compounds according to one or more of claims 1 to 6 or an agent according to one or more of claims 8 , 9 or 10 brings.
15. Verfahren zur Bekämpfung von Schadinsekten, Spinnentieren, Mollusken und/oder Nematoden gemäß Anspruch 14, bei welchem man auf diese oder die von ihnen befallenen Pflanzen, Flächen oder Substrate eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8 oder 9 appliziert. 15. A method for controlling insect pests, arachnids, mollusks and / or nematodes according to claim 14, in which an effective amount of a compound according to any one of claims 1 to 6 or an agent according to or on the plants, areas or substrates attacked by them applied one of claims 8 or 9.
16. Saatgut, beschichtet mit oder enthaltend eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6 oder eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 8 oder 9. 16. Seed coated with or containing an effective amount of a compound according to one of claims 1 to 6 or an agent according to one of claims 8 or 9.
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