EP1345923A1 - Azinyl sulfonylimidazoles for use as microbicidal agents - Google Patents

Azinyl sulfonylimidazoles for use as microbicidal agents

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Publication number
EP1345923A1
EP1345923A1 EP01271368A EP01271368A EP1345923A1 EP 1345923 A1 EP1345923 A1 EP 1345923A1 EP 01271368 A EP01271368 A EP 01271368A EP 01271368 A EP01271368 A EP 01271368A EP 1345923 A1 EP1345923 A1 EP 1345923A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
carbon atoms
formula
chlorine
bromine
fluorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP01271368A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Stefan Hillebrand
Lutz A Mann
Ulrike Wachendorff-Neumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1345923A1 publication Critical patent/EP1345923A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems

Abstract

The invention relates to novel azinyl sulfonylimidazoles of the formula (I), wherein R1 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, halogenalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl, R2 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, halogenalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl, or R?1 and R2¿, together with the carbon atoms to which they are bound, represent an optionally substituted ring, R has the meaning indicated in the description, and X represents halogen, alkyl, halogenalkyl, cyano or thiocarbamoyl. The invention further relates to a method for producing these novel substances and to their use for controlling undesired microorganisms.

Description

AZINYLSULFONYLIMIDAZOLE ALS MIKROBIZIDE MITTELAZINYLSULFONYLIMIDAZOLE AS A MICROBICIDE AGENT
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Azinylsulfonylimidazole, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtenThe present invention relates to new azinylsulfonylimidazoles, a process for their preparation and their use in combating undesirable ones
Mikroorganismen.Microorganisms.
Es ist bereits bekannt geworden, dass bestimmte Sulfonylimidazole mikrobizide und insbesondere fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. WO 97-06 171, WO 97-47 620, WO 98-39 331 und WO 99-05 116). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.It has already become known that certain sulfonylimidazoles have microbicidal and in particular fungicidal properties (cf. WO 97-06 171, WO 97-47 620, WO 98-39 331 and WO 99-05 116). The effectiveness of these substances is good, but leaves something to be desired in some cases at low application rates.
Es wurden nun neue Azinylsulfonylimidazole der FormelThere have now been new azinylsulfonylimidazoles of the formula
SO2-RSO 2 -R
in welcherin which
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyi, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,R 1 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyi, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, oderR 2 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl, or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Ring stehen, R für einen Rest der FormelR 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent an optionally substituted ring, R for a residue of the formula
woπnembedded image in which
R3, R4, R5, R6, R75 R8, R9? RIO, Rl 1 , R12> RD RM R15> Rlό^ R17 und R18 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom oder Methoxy stehen,R3, R4, R5, R6, R7 5 R8, R 9 ? RIO, R l 1, R 12 > RD RM R15 > Rlό ^ R 17 and R 18 independently of one another represent fluorine, chlorine, bromine or methoxy,
oderor
R für einen Rest der Formel R for a residue of the formula
oder steht,or stands
undand
X für Halogen, Alkyi, Halogenalkyl, Cyano oder Thiocarbamoyl steht,X represents halogen, alkyl, haloalkyl, cyano or thiocarbamoyl,
gefunden.found.
Weiterhin wurde gefunden, dass sich Azinylsulfonylimidazole der Formel (I) herstellen lassen, indem man Imidazole der FormelIt has also been found that azinylsulfonylimidazoles of the formula (I) can be prepared by using imidazoles of the formula
in welcherin which
R1, R2 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben,R 1 , R 2 and X have the meanings given above,
mit Sulfonylhalogeniden der Formelwith sulfonyl halides of the formula
R-SO2-X1 (III), in welcherR-SO2-X 1 (III), in which
R die oben angegebene Bedeutung hat undR has the meaning given above and
X1 für Chlor oder Brom steht,X 1 represents chlorine or bromine,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent.
Schließlich wurde gefunden, dass die Azinylsulfonylimidazole der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen eingesetzt werden können.Finally, it was found that the azinylsulfonylimidazoles of the formula (I) have very good microbicidal properties and can be used both in crop protection and in material protection to combat unwanted microorganisms.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Azinylsulfonylimidazole derSurprisingly, the azinylsulfonylimidazoles according to the invention show the
Formel (I) eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Stoffe gleicher Wirkungsrichtung.Formula (I) has a much better fungicidal activity than the most similar, previously known substances with the same direction of action.
Die erfindungsgemäßen Azinylsulfonylimidazole sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in denenFormula (I) provides a general definition of the azinylsulfonylimidazoles according to the invention. Preferred compounds of the formula (I) are those in which
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen steht, oder für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei diese Arylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4R 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyi having 1 to 4 carbon atoms or haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 halogen atoms, or aryl having 6 to 10 carbon atoms, these aryl radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyi with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 same or different halogen atoms, or for aralkyl having 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and 1 to 4
Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei diese Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,Carbon atoms in the alkyl part, these residues in the aryl part simple can be substituted up to three times, in the same way or differently, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyi with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 the same or different halogen atoms,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen steht, oder für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Aryl-Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkylteil steht, wobei diese Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oderR 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyi having 1 to 4 carbon atoms, or haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 halogen atoms, or aryl having 6 to 10 carbon atoms, the Aryl residues can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyi with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 represents up to 9 identical or different halogen atoms, or represents aralkyl with 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, where these radicals in the aryl part can be mono- to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, Iodine, cyano, nitro, alkyi with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms , or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring stehen, der einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oderR 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent a five- or six-membered ring which can be mono- to trisubstituted, identical or differently substituted by halogen and / or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für ein bicyclisches Ringsystem mit 5 oder 6 Gliedern pro Ring stehen, wobei das bicyclische Ringsystem einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für einen Rest der FormelR 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent a bicyclic ring system with 5 or 6 members per ring, where the bicyclic ring system can be mono- to tetrasubstituted, identical or different, by halogen and / or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, for a rest of the formula
steht, worinstands in what
R3, R4, R5, R6, R7, R8} R9, R10; RH R RB RM R.5, RK R17 und Rlf unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom oder Methoxy stehen,R3, R4, R5, R6, R 7, R8 } R 9, R10 ; RH R RB RM R.5, RK R 17 and R lf independently of one another represent fluorine, chlorine, bromine or methoxy,
oder R für einen Rest der Formelor R for a residue of the formula
und and
X für Fluor, Chlor, Brom, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Cyano oder Thiocarbamoyl steht.X represents fluorine, chlorine, bromine, alkyi with 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 halogen atoms, cyano or thiocarbamoyl.
Besonders bevorzugt sind Azinylsulfonylimidazole der Formel (I), in denenAzinylsulfonylimidazoles of the formula (I) in which
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Chlorphenyl, Trifluormethylphenyl, Benzyl, Methylbenzyl, Methoxybenzyl, Chlorbenzyl oder Trifluormethyl- benzyl steht,R 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, trifluoromethyl, ethyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, chlorophenyl, trifluoromethylphenyl, benzyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, chlorobenzyl or trifluoromethylbenzyl,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Chlorphenyl, Trifluormethylphenyl, Benzyl, Methylbenzyl, Methoxybenzyl, Chlorbenzyl oder Trifluormethyl- benzyl steht, oderR 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, trifluoromethyl, ethyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, chlorophenyl, trifluoromethylphenyl, benzyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, chlorobenzyl or trifluoromethylbenzyl, or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für Phenylen stehen, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl und/oder Trifluormethyl, oderR 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent phenylene which is simple to triple, identical or different can be substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl and / or trifluoromethyl, or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für Methylendioxyphenylen stehen, das an der Methylengruppe einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Trifluormethyl, oderR 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent methylenedioxyphenylene, which can be mono- or disubstituted, identical or different, on the methylene group by fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or trifluoromethyl, or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für Ethylendioxyphenylen stehen, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Trifluormethyl,R 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent ethylenedioxyphenylene which can be monosubstituted to tetrasubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or trifluoromethyl,
R für einen Rest der FormelR for a residue of the formula
steht, worin R3, R4, R5, R6, R7? R8, R9; RIO^ Rl l? R12, R13? RM R15, R16) R17 Und RÜ unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom oder Methoxy stehen,stands in what R3, R4, R5, R6, R7 ? R 8, R 9 ; RIO ^ R ll ? R 12, R 13 ? RM are R15, R 16) R 17 nd RÜ independently fluorine, chlorine, bromine or methoxy,
oderor
R für einen Rest der FormelR for a residue of the formula
undand
X für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Cyano oder Thiocarbamoyl steht.X represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, cyano or thiocarbamoyl.
Verwendet man 2,5-Dibrom-4-methyl-lH-imidazol und 2-Chlor-3-pyridinsulfon- säurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfmdungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.If 2,5-dibromo-4-methyl-1H-imidazole and 2-chloro-3-pyridinesulfonic acid chloride are used as starting materials, the course of the process according to the invention can be illustrated by the following formula.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Imidazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel haben R1, R2 und X vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Substituenten als bevorzugt genannt wurden. Diese Imidazole können in den beiden folgenden tautomeren Formen vorliegen. Formula (II) provides a general definition of the imidazoles required as starting materials when carrying out the process according to the invention. In this formula, R 1 , R 2 and X preferably have those meanings which have already been mentioned as preferred for these substituents in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention. These imidazoles can exist in the following two tautomeric forms.
(na) (Ilb)(na) (Ilb)
Ist die MoleküleinheitIs the molecular unit
symmetrisch, so sind die tautomeren Formen identisch. In diesem Fall entsteht bei der erfindungsgemäßen Umsetzung mit Sulfonylhalogenid der Formel (III) also jeweils nur ein bestimmtes Endprodukt der Formel (I) und zwar unabhängig davon, welche der beiden tautomeren Formen reagiert.symmetrical, the tautomeric forms are identical. In this case, the reaction according to the invention with sulfonyl halide of the formula (III) gives rise to only one particular end product of the formula (I), regardless of which of the two tautomeric forms is reacting.
Ist die MoleküleinheitIs the molecular unit
asymmetrisch, so sind die beiden tautomeren Formen nicht identisch. In diesem Fall können sich bei der erfindungsgemäßen Umsetzung mit Sulfonylhalogenid der Formel (III) also Endprodukte der Formel (I) bilden, die sich von den tautomeren Formen (Ila) und/oder (Ilb) ableiten. Reagieren beide Tautomeren, so erhält man Endprodukte der Formel (I) in Form von Gemischen.asymmetrical, the two tautomeric forms are not identical. In this case, in the reaction according to the invention with sulfonyl halide Formula (III) thus form end products of formula (I) which are derived from the tautomeric forms (Ila) and / or (Ilb). If both tautomers react, end products of the formula (I) are obtained in the form of mixtures.
Die Imidazole der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekanntenThe imidazoles of the formula (II) are known or can be prepared according to known ones
Methoden herstellen (vgl. WO 97-06171, Chem. Ber. 85, (1952) 1012-1020, J. Med. Chem. 34 (1991), 1110-1116 und J. Chem. Soc. 1965, 3017-3021).Produce methods (cf. WO 97-06171, Chem. Ber. 85, (1952) 1012-1020, J. Med. Chem. 34 (1991), 1110-1116 and J. Chem. Soc. 1965, 3017-3021) ,
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin als Aus- gangsstoffe benötigten Sulfonylhalogenide sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel hat R vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diesen Rest als bevorzugt genannt wurden. X1 steht bevorzugt für Chlor.Formula (III) provides a general definition of the sulfonyl halides required as starting materials when carrying out the process according to the invention. In this formula, R preferably has those meanings which have already been mentioned as preferred for this radical in connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention. X 1 preferably represents chlorine.
Die Sulfonylhalogenide der Formel (III) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. DE-A 198 40 319, US-A 5 858 924 und EP-A 0 457 581).The sulfonyl halides of the formula (III) are known or can be prepared by known processes (cf. DE-A 198 40 319, US Pat. No. 5,858,924 and EP-A 0 457 581).
Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- fahrens alle üblichen, mit Wasser wenig mischbaren, organischen Solventien inSuitable diluents for carrying out the process according to the invention are all customary organic solvents which are not very miscible with water
Betracht, Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlen-wasserstoffe, wie Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclo- hexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; ferner halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; weiterhin Ether, wie Diethylether, Diisopropyl- ether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Di- methoxyethan, 1 ,2-Diethoxyethan oder Anisol; und Ester, wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester.Consider, preferably usable are aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, such as chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; further ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole; and esters such as methyl acetate or ethyl acetate.
Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetall-hydroxide, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate in Frage. Als Beispiele genannt seien Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Natrium- carbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat. Weiterhin verwendbar sind Ammonium-Verbindungen und organische Basen, wie Ammoniumacetat oder Ammoniumcarbonat, oder tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri- butylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methyl- piperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).Suitable acid binders when carrying out the process according to the invention are preferably alkaline earth metal or alkali metal hydroxides, acetates, carbonate or bicarbonate in question. Examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium hydrogen carbonate. Ammonium compounds and organic bases, such as ammonium acetate or ammonium carbonate, or tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyl-benzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, can also be used. N-methylmorpholine, N, N-dimethylaminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßenThe reaction temperatures can be carried out when carrying out the process according to the invention
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 130°C, vorzugsweise zwischen 20°C und 50°C.Process can be varied over a wide range. In general, temperatures between 0 ° C and 130 ° C, preferably between 20 ° C and 50 ° C.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allge- meinen unter Atmosphärendruck. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten, z.B. unter Drucken zwischen 0,1 bar und 10 bar.When carrying out the method according to the invention, the procedure is generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure, e.g. under pressures between 0.1 bar and 10 bar.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol an Imidazol der Formel (II) im allgemeinen eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuss an Sulfonylhalogenid der Formel (III) sowie eine äquivalente Menge oder auch einen Überschuss an Säurebindemittel ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.When carrying out the process according to the invention, an equivalent amount or also an excess of sulfonyl halide of the formula (III) and an equivalent amount or also an excess of acid binder are generally employed per mole of imidazole of the formula (II). The processing takes place according to usual methods.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi undThe substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used to control unwanted microorganisms, such as fungi and
Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.Bacteria can be used in crop protection and material protection.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen. Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.Fungicides can be used to protect plants against Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes. Bactericides can be used in crop protection to combat Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellenSome pathogens of fungal and bacterial are exemplary but not limiting
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:Diseases that fall under the generic names listed above:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;Xanthomonas species, such as, for example, Xanthomonas campestris pv. Oryzae;
Pseudomonas- Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia- Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;Pseudomonas species, such as, for example, Pseudomonas syringae pv. Lachrymans; Erwinia species, such as, for example, Erwinia amylovora;
Pythium- Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora- Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oderPseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or
Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara- Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;Pseudoperonospora cubensis; Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Bremia- Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;Bremia species, such as, for example, Bremia lactucae;
Peronospora- Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or P. brassicae;
Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca- Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera- Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea; Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia- Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora- Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. gramineaPyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or P. graminea
(Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);(Conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus- Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus (conidial form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces- Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia- Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;Sclerotinia species, such as, for example, Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia- Arten, wie beispielsweise Tilletia caries; Ustilago- Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries; Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii; Pyricularia- Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae; Fusarium- Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum; Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea; Septoria- Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum; Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii; Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae; Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmorum; Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea; Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum; Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodorum;
Cercospora- Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae; Pseudocercosporella- Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens; Alternaria species, such as, for example, Altemaria brassicae; Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.The fact that the active compounds are well tolerated by plants in the concentrations required to combat plant diseases permits treatment of above-ground parts of plants, of propagation stock and seeds, and of the soil.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Phytophtora- Arten, einsetzen.The active compounds according to the invention can be used particularly successfully to combat diseases in wine, fruit and vegetable cultivation, such as, for example, against Phytophore species.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.The active compounds according to the invention are also suitable for increasing the crop yield. They are also less toxic and have good plant tolerance.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weite- rer Wirkstoffe einsetzen.If appropriate, the active compounds according to the invention can also be used in certain concentrations and application rates as herbicides, for influencing plant growth, and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and precursors for the synthesis of further active ingredients.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechno- logische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants). Cultivated plants can be plants that are grown by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological Logical and genetic engineering methods or combinations of these methods can be obtained, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or cannot be protected by plant breeders' rights. Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as sprout, leaf, flower and root, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins- besondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.In material protection, the substances according to the invention can be used to protect technical materials against attack and destruction by undesired microorganisms.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel undIn the present context, technical materials are to be understood as non-living materials that have been prepared for use in technology. For example, technical materials which are to be protected against microbial change or destruction by active substances according to the invention, adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and
Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technischePlastic articles, cooling lubricants and other materials that can be attacked or decomposed by microorganisms. In the context of the materials to be protected, parts of production plants, for example cooling water circuits, are also mentioned which can be impaired by the multiplication of microorganisms. In the context of the present invention are considered technical
Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, An- strichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.Materials preferably adhesives, glues, papers and boxes, leather, wood, coating agents, cooling lubricants and heat transfer liquids called, particularly preferably wood.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen undBacteria, fungi, yeasts, algae and, for example, are microorganisms which can cause degradation or a change in the technical materials
Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.Called slime organisms. The active compounds according to the invention preferably act against fungi, in particular mold, wood-discoloring and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against mucus organisms and algae.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:For example, microorganisms of the following genera may be mentioned:
Altemaria, wie Altemaria tenuis,Altemaria, such as Altemaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,Aspergillus, such as Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,Chaetomium, like Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana, Lentinus, wie Lentinus tigrinus,Coniophora, such as Coniophora puetana, Lentinus, such as Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,Penicillium, such as Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,Polyporus, such as Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,Aureobasidium, such as Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride,Sclerophoma, such as Sclerophoma pityophila, Trichoderma, such as Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,Escherichia, such as Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,Pseudomonas, such as Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.Staphylococcus, such as Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Nermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen,Depending on their respective physical and / or chemical properties, the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, very fine encapsulations in polymeric substances and in coating compositions for seeds, and ULV -Cold and warm mist formulations. These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, pressurized liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions,
Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water. Liquefied gaseous extenders or carriers mean liquids which are gaseous at normal temperature and pressure, e.g. aerosol
Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminium- oxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Propellants, such as halogenated hydrocarbons, butane, propane, nitrogen and carbon dioxide. Possible solid carriers are: e.g. natural rock meals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock meals, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates. The following are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems. Possible emulsifiers and / or foaming agents are: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates. Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 GewichtsprozentThe formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.The active compounds according to the invention, as such or in their formulations, can also be used in a mixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematicides or insecticides, in order, for example, to broaden the spectrum of activity or to prevent the development of resistance. In many cases, synergistic effects are obtained, i.e. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:The following connections can be considered as mixed partners:
Fungizide:fungicides:
Aldimoφh, Ampropylfos, Arnpropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,Aldimoφh, Ampropylfos, Arnpropylfos Potassium, Andoprim, Anilazine, Azaconazole,
Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos,Azoxystrobin, benalaxyl, benodanil, benomyl, benzamacril, benzamacrylic isobutyl, bialaphos,
Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Caφropamid, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomoφh, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemoφh, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,Binapacryl, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bromuconazole, bupirimate, buthiobate, calcium polysulfide, capsimycin, captafol, captan, carbendazim, carboxin, carvone, quinomethionate (quinomethionate), chlobenthiazon, chlorfenazolon, chloroneblongolinol, chloroneblongolinol , Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Caφropamid, Debacarb, dichlorophene, diclobutrazole, diclofluanid, diclomezin, dicloran, diethofencarb, difenoconazole, dimethirimol, dimethomoφh, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, diphenylamine, dipyrithione, ditalimfos, dithianipololodololodolone, dodinone diolodolone, dodinone diolone, dodinone phenolidol, dodinone phenolidol, dodinone dioloxidol, dodinone dioloxidol, dodinoxidol, dodinodiphenol, dodinodolol, dodinoxidol etridiazole,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluφrimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis,Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimoφh, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Fluφrimidol, Flusrimidol, Flusrimidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Flusrilidol, Fosetyl sodium, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, furametpyr, furcarbonil, furconazole, furconazole-cis,
Furmecyclox, Fenhexamid, Guazatin,Furmecyclox, fenhexamide, guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (EBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,Hexachlorobenzene, Hexaconazole, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobefos (EBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,
Isovaledione, Iprovalicarb,Isovaledione, iprovalicarb,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfemaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl,Kasugamycin, Kresoxim-methyl, copper preparations, such as: copper hydroxide, copper phthalate, copper oxychloride, copper sulfate, copper oxide, oxine-copper and Bordeaux mixture, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl,
Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin,Metconazole, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamate, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxoliniciminol, Oxyoboxicoxinolimid, Oxyobenzolimidolacid, Oxyobenzolimidolacid, Oxyacidoximidolacid, Oxyacidoximidolacid, Oxyacidoximidolacid, Oxyacid Oximicolin, Oxyacid Oximidolacin, Oxyacid Oximidolacid, Oxyacid Oximidolacid, Oxycidoximidolacid, Oxyacid Oximidolacid, Oxyacid Oxyacid, Oxycidoximidol, Oxyacid Oximate, Oxycidoximidol, Oxycidoximidate, Oxyacid Oximidate, Oxyacid Oximidate Pimaricin, Piperalin,
Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB), Quinoxyfen, Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Spiroxamine, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemoφh, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Trifloxystrobin Uniconazol,Polyoxin, polyoxorim, probenazole, prochloraz, procymidon, propamocarb, propanosine sodium, propiconazole, propineb, pyrazophos, pyrifenox, pyrimethanil, pyroquilon, pyroxyfur, quinconazole, quintozen (PCNB), quinoxyfen, sulfur and sulfur-oxides, sulfur and sulfur-oxides Tebuconazole, tecloftalam, tecnazene, Tetcyclacis, tetraconazole, thiabendazole, Thicyofen, Thifluzamide, thiophanate-methyl, thiram, Tioxymid, tolclofos-methyl, tolylfluanid, triadimefon, triadimenol, Triazbutil, triazoxide, Trichlamid, tricyclazole, Tridemoφh, triflumizole, triforine, triticonazole, Trifloxystrobin uniconazole,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801, α-( 1 , 1 -Dimethylethyl)-ß-(2-phenoxyethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-fluor-b-propyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ethanol, α-(2,4-Dichloφhenyl)-ß-methoxy-a-methyl-lH-l,2,4-triazol-l-ethanol, α-(5-Methyl-l,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-lH-l,2,4- triazol-1 -ethanol,Validamycin A, vinclozolin, viniconazole, zarilamide, zineb, ziram and Dagger G, OK-8705, OK-8801, α- (1, 1-dimethylethyl) -ß- (2-phenoxyethyl) - 1 H-1, 2.4 -triazole-1-ethanol, α- (2,4-dichloro-phenyl) -ß-fluoro-b-propyl-1 H-1, 2,4-triazole-1-ethanol, α- (2,4-dichloro-phenyl) - ß-methoxy-a-methyl-lH-l, 2,4-triazol-l-ethanol, α- (5-methyl-l, 3-dioxan-5-yl) -ß - [[4- (trifluoromethyl) - phenyl] methylene] -IH-l, 2,4-triazole-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-3-octanon,(5RS, 6RS) -6-hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5- (lH-l, 2,4-triazol-l-yl) -3-octanone,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,(E) -a- (methoxyimino) -N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamide,
1 -(2,4-Dichloφhenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,1 - (2,4-dichloφhenyl) -2- (1 H- 1, 2,4-triazol-1-yl) -ethanone-O- (phenylmethyl) -oxime,
1 -(2-Methyl- 1 -naphthalenyl)- 1 H-pyrrol-2,5-dion, 1 -(3,5-Dichloφhenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, l-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, l-[[2-(2,4-Dichloφhenyl)-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-lH-imidazol, l-[[2-(4-Chloφhenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-lH-l,2,4-triazol, 1 -[ 1 -[2-[(2,4-Dichloφhenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]- lH-imidazol, 1 -Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,1 - (2-methyl-1-naphthalenyl) - 1 H-pyrrole-2,5-dione, 1 - (3,5-dichlorophenyl) -3- (2-propenyl) -2,5-pyrrolidinedione, l- [ (Diiodomethyl) sulfonyl] -4-methyl-benzene, l - [[2- (2,4-dichloφhenyl) -l, 3-dioxolan-2-yl] methyl] -lH-imidazole, l - [[2 - (4-chloro-phenyl) -3-phenyloxiranyl] -methyl] -lH-l, 2,4-triazole, 1 - [1 - [2 - [(2,4-dichloro-phenyl) methoxy] phenyl] ethenyl] 1H-imidazole, 1-methyl-5-nonyl-2- (phenylmethyl) -3-pyrrolidinol,
2^6'-Dibrom-2-memyl-4'-trifluormemoxy-4-trifluoπnemyl-l,3-thiazol-5-carboxanilid, 2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid, 2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,2 ^ 6'-dibromo-2-memyl-4'-trifluoromemoxy-4-trifluoπnemyl-l, 3-thiazole-5-carboxanilide, 2,6-dichloro-5- (methylthio) -4-pyrimidinyl-thiocyanate, 2, 6-dichloro-N- (4-trifluoromethylbenzyl) benzamide, 2,6-dichloro-N - [[4- (trifluoromethyl) phenyl] methyl] benzamide, 2- (2,3,3-triiodo-2 propenyl) -2H-tetrazole,
2-[(l-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-l,3,4-thiadiazol, 2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-lH-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,2 - [(l-methylethyl) sulphonyl] -5- (trichloromethyl) -l, 3,4-thiadiazole, 2 - [[6-Deoxy-4-O- (4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl) -aD-glucopyranosyl] -amino] -4- methoxy-lH-pyrrolo [2,3-d] pyrimidine- 5-carbonitrile,
2-Aminobutan,2-aminobutane,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-l,l,3-trimethyl-lH-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,2-bromo-2- (bromomethyl) pentandinitrile, 2-chloro-N- (2,3-dihydro-l, l, 3-trimethyl-lH-inden-4-yl) -3-pyridinecarboxamide,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (isothiocyanatomethyl) -acetamide,
2-Phenylphenol(OPP),2-phenylphenol (OPP),
3,4-Dichlor-l-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-lH-pyrrol-2,5-dion,3,4-dichloro-l- [4- (difluoromethoxy) phenyl] -lH-pyrrole-2,5-dione,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(l-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid, 3 -( 1 , 1 -Dimethylpropyl- 1 -oxo- 1 H-inden-2-carbonitril,3,5-dichloro-N- [cyan [(1-methyl-2-propynyl) -oxy] -methyl] -benzamide, 3 - (1, 1-dimethylpropyl-1-oxo-1 H-indene-2-carbonitrile .
3-[2-(4-Chloφhenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,3- [2- (4-Chloφhenyl) -5-ethoxy-3-isoxazolidinyl] -pyridine,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-lH-imidazol-l-sulfonamid,4-chloro-2-cyano-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl) -lH-imidazol-l-sulfonamide,
4-Methyl-tetrazolo[l,5-a]quinazolin-5(4H)-on,4-methyl-tetrazolo [l, 5-a] quinazolin-5 (4H) -one,
8-Hydroxychinolinsulfat, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid, bis-(l-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat, eis- 1 -(4-Chloφhenyl)-2-( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-cycloheptanol, cis-4-[3-[4-(l,l-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-mθφholin- hydrochlorid, Ethyl-[(4-chloφhenyl)-azo]-cyanoacetat,8-hydroxyquinoline sulfate, 9H-xanthene-9-carboxylic acid 2 - [(phenylamino) carbonyl] hydrazide, bis- (l-methylethyl) -3-methyl-4 - [(3-methylbenzoyl) -oxy] -2, 5-thiophene dicarboxylate, eis 1 - (4-chloro-phenyl) -2- (1 H- 1, 2,4-triazol-1-yl) -cycloheptanol, cis-4- [3- [4- (l, l- Dimethylpropyl) phenyl-2-methylpropyl] -2,6-dimethyl-mθφholin hydrochloride, ethyl - [(4-chloφhenyl) azo] cyanoacetate,
Kaliumhydrogencarbonat,potassium bicarbonate,
Methantetrathiol-Natriumsalz,Methantetrathiol sodium salt,
Methyl- 1 -(2,3-dihydro-2,2-dimethyl- 1 H-inden- 1 -yl)- 1 H-imidazol-5-carboxylat,Methyl 1 - (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1-yl) - 1 H-imidazole-5-carboxylate,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat, Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,Methyl N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (5-isoxazolylcarbonyl) -DL-alaninate, methyl-N- (chloroacetyl) -N- (2,6-dimethylphenyl) -DL-alaninate,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) acetamide,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,N- (2,6-dimethylphenyl) -2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-thienyl) acetamide,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,N- (2-chloro-4-nitrophenyl) -4-methyl-3-nitro-benzenesulfonamide,
N-(4-Cyclohexylphenyl)- 1 ,4,5 ,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N-(4-Hexylphenyl)-l,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,N- (4-cyclohexylphenyl) -1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine, N- (4-hexylphenyl) -1, 4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamine,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid, N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N-[2,2,2-Trichlor-l-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz, O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,N- (5-chloro-2-methylphenyl) -2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl) -acetamide, N- (6-methoxy) -3-pyridinyl) cyclopropanecarboxamide, N- [2,2,2-trichloro-1 - [(chloroacetyl) amino] ethyl] benzamide, N- [3-chloro-4, 5-bis (2-propynyloxy) phenyl] -N'-methoxy-methanimidamide, N-formyl-N-hydroxy-DL-alanine sodium salt, O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl ] -ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, S-Methyl- 1 ,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-l -Benzopyran-2, 1 '(3Η)-isobenzofuran]-3'-on,O-methyl-S-phenyl-phenylpropyl phosphoramidothioate, S-methyl-1, 2,3-benzothiadiazole-7-carbothioate, spiro [2H] -l-benzopyran-2, 1 '(3 () -isobenzofuran] -3'-one .
Bakterizide:bactericides:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.Bronopol, dichlorophene, nitrapyrin, nickel dimethyldithiocarbamate, kasugamycin, octhilinone, furan carboxylic acid, oxytetracycline, probenazole, streptomycin, tecloftalam, copper sulfate and other copper preparations.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:Insecticides / acaricides / nematicides:
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb,Abamectin, acephate, acetamiprid, acrinathrin, alanycarb, aldicarb, aldoxycarb, alpha-cypermethrin, alphamethrin, amitraz, avermectin, AZ 60541, popilliae azadirachtin, azamethiphos, azinphos A, azinphos M, azocyclotin, Bacillus, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis , Baculoviruses, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb,
Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,Bensultap, benzoximate, betacyfluthrin, bifenazate, bifenthrin, bioethanomethrin, biopermethrin, BPMC, bromophos A, bufencarb, buprofezin, butathiofos, butocarboxim, butylpyridaben, cadusafos, carbaryl, carboffenethobos, chlorosulfonethosarbon, carboshenfonothobos .
Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton,Chlormephos, Chloφyrifos, Chloφyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cyretomethrin, Demeter, Demeter , Diafenthiuron, diazinon, dichlorvos, diflubenzuron, dimethoate, dimethylvinphos, diofenolan, disulfoton,
Docusat-sodium, Dofenapyn, Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp.,Docusat-sodium, Dofenapyn, Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp.,
Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim,Fenamiphos, fenazaquin, fenbutatin oxide, fenitrothion, fenothiocarb, fenoxacrim,
Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron,Fenoxycarb, fenpropathrin, fenpyrad, fenpyrithrin, fenpyroximate, fenvalerate, fipronil, fluazuron, flubrocythrinate, flucycloxuron, flucythrinate, flufenoxuron,
Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox,Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox,
Furathiocarb,furathiocarb,
Granulosevirengranulosis
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyedervirennucleopolyhedroviruses
Lambda-cyhalothrin, LufenuronLambda cyhalothrin, lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae,Malathion, mecarbam, metaldehyde, methamidophos, metharhilic anisopliae,
Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,Metharhilicium flavoviride, methidathione, methiocarb, methomyl, methoxyfenozide, metolcarb, metoxadiazone, mevinphos, milbemectin, monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, NovaluronNaled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon MOmethoate, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat,Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat,
Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine,Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine,
Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen,Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen,
Pyriproxyfen,pyriproxyfen,
Quinalphos,quinalphos,
Ribavirin Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,Ribavirin Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron,Tau fluvalinate, tebufenozide, tebufenpyrad, tebupirimiphos, teflubenzuron,
Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta- cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon,Tefluthrin, temephos, temivinphos, terbufos, tetrachlorvinphos, theta-cypermethrin, thiamethoxam, thiapronil, thiatriphos, thiocyclam hydrogen oxalate, thiodicarb, thiofanox, thuringiensine, tralocythrin, tralomate-zeniazin
Triflumuron, Trimethacarb, Namidothion, Naniliprole, Nerticillium lecaniiTriflumuron, trimethacarb, Namidothion, Naniliprole, Nerticillium lecanii
YI 5302YI 5302
Zeta-cypermethrin, ZolaprofosZeta-cypermethrin, zolaprofos
(lR-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- füranyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat(IR-cis) - [5- (phenylmethyl) -3-furanyl] methyl-3 - [(dihydro-2-oxo-3 (2H) - foranylidene) methyl] -2,2-dimethylcyclopropane carboxylate
(3-Phenoxyρhenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat l-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-Ν-nitro-l,3,5-triazin-2(lH)- imin(3-Phenoxyρhenyl) methyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane decarboxylate l - [(2-chloro-5-thiazolyl) methyl] tetrahydro-3,5-dimethyl-Ν-nitro-l, 3,5-triazine -2 (lH) - imine
2-(2-Chlor-6-fluoφhenyl)-4-[4-(l,l-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol 2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl- 1 ,4-naphthalindion2- (2-Chloro-6-fluoφhenyl) -4- [4- (l, l-dimethylethyl) phenyl] -4,5-dihydro-oxazole 2- (acetyloxy) -3-dodecyl-1, 4-naphthalenedione
2-Chlor-N-[[[4-(l-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid2-chloro-N - [[[4- (l-phenylethoxy) phenyl] amino] carbonyl] -benzamide
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-l,l-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid2-chloro-N - [[[4- (2,2-dichloro-l, l-difluoroethoxy) -phenyl] -amino] -carbonyl] -benzamide
3-Methylphenyl-propylcarbamat3-methylphenyl propylcarbamate
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]- 1 -fluor-2-phenoxy-benzol 4-Chlor-2-(l,l-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-ρhenoxyphenoxy)ethyl]thio]-4- [4- (4-ethoxyphenyl) -4-methylpentyl] -1-fluoro-2-phenoxy-benzene 4-chloro-2- (l, l-dimethylethyl) -5 - [[2- (2,6- dimethyl-4-ρhenoxyphenoxy) ethyl] thio] -
3 (2H)-pyridazinon3 (2H) pyridazinone
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-ρyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon4-chloro-2- (2-chloro-2-methylpropyl) -5 - [(6-iodo-3-pyridinyl) methoxy] -3 (2H) -pyridazinone
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlθφhenyl)-3(2H)-pyridazinon Bacillus thuringiensis strain EG-23484-Chloro-5 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methoxy] -2- (3,4-dichloro-phenyl) -3 (2H) -pyridazinone Bacillus thuringiensis strain EG-2348
Benzoesäure [2-benzoyl- 1 -( 1 , 1 -dimethylethyl)-hydrazidBenzoic acid [2-benzoyl-1 - (1, 1-dimethylethyl) hydrazide
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlθφhenyl)-2-oxo-l-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl- esterButanoic acid 2,2-dimethyl-3- (2,4-dichloro phhenyl) -2-oxo-l-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ester
[3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid Dihydro-2-(nitromethylen)-2H- 1 ,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd[3 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -2-thiazolidinylidene] cyanamide dihydro-2- (nitromethylene) -2H- 1,3-thiazine-3 (4H) carboxaldehyde
Ethyl-[2-[[ 1 ,6-dihydro-6-oxo- 1 -(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamatEthyl [2 - [[1,6-dihydro-6-oxo-1 - (phenylmethyl) -4-pyridazinyl] oxy] ethyl] carbamate
N-(3,4,4-Trifluor-l-oxo-3-butenyl)-glycinN- (3,4,4-trifluoro-l-oxo-3-butenyl) -glycine
N-(4-Chloφhenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-lH-pyrazol-N- (4-Chloφhenyl) -3- [4- (difluoromethoxy) phenyl] -4,5-dihydro-4-phenyl-lH-pyrazol-
1-carboxamid N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin1-carboxamide N - [(2-chloro-5-thiazolyl) methyl] -N'-methyl-N "-nitro-guanidine
N-Methyl-N'-( 1 -methyl-2-propenyl)- 1 ,2-hydrazindicarbothioamid N-Methyl-N'-2-propenyl- 1 ,2-hydrazindicarbothioamid O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioatN-methyl-N '- (1-methyl-2-propenyl) - 1, 2-hydrazinedicarbothioamide N-methyl-N'-2-propenyl-1, 2-hydrazinedicarbothioamide O, O-diethyl- [2- (dipropylamino) -2-oxoethyl] ethylphosphoramidothioate
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.A mixture with other known active ingredients, such as herbicides or with fertilizers and growth regulators, is also possible.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimyko- tisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sproßpilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans,In addition, the compounds of formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad spectrum of antimycotic effects, especially against dermatophytes and shoots, mold and diphasic fungi (e.g. against Candida species such as Candida albicans,
Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Tricho- phyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfaßbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.Candida glabrata) and Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus, Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes, Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii. The list of these fungi in no way represents a limitation of the detectable mycotic spectrum, but is only of an explanatory nature.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble powders, dusts and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying,
Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.Scattering, dusting, foaming, brushing, etc. It is also possible to apply the active ingredients using the ultra-low-volume process or to inject the active ingredient preparation or the active ingredient into the soil itself. The seeds of the plants can also be treated.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.When the active compounds according to the invention are used as fungicides, the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the type of application. In the treatment of parts of plants, the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha. In the case of seed treatment, the active compound application rates are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed. In the treatment of the soil, the active compound application rates are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise von 10 bis 75 Gew.-%.The agents used to protect industrial materials generally contain the active substances in an amount of 1 to 95% by weight, preferably 10 to 75% by weight.
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe im Material- schütz richten sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das zu schützende Material.The application concentrations of the active compounds according to the invention in the material protection depend on the type and the occurrence of the microorganisms to be controlled and on the composition of the material to be protected. The optimal amount can be determined by test series. In general, the application concentrations are in the range from 0.001 to 5% by weight, preferably from 0.05 to 1.0% by weight, based on the material to be protected.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgeneAs already mentioned above, all plants and their parts can be treated according to the invention. In a preferred embodiment, plant species and plant cultivars and their parts occurring wildly or obtained by conventional organic breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, are treated. In a further preferred embodiment, transgenes are
Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.Plants and plant varieties that have been obtained by genetic engineering methods, possibly in combination with conventional methods (Genetic Modified Organisms) and their parts treated. The term "parts" or "parts of plants" or "plant parts" was explained above.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbe- dingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Emteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.Depending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soils, climate, growing season, nutrition), the treatment according to the invention can also cause superadditive ("synergistic") effects. So are, for example, reduced application rates and / or widening of the activity spectrum and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storability and / or workability of the crop products possible, which go beyond the expected effects.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material enthalten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Emteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Emteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kultuφflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obst- pflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch dieThe preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which, by virtue of the genetic engineering modification, contain genetic material which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, accelerated ripening, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the crop products , higher shelf life and / or workability of the harvest products. Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients. Examples of transgenic plants are the important cultivated plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, potatoes , Cotton and rapeseed are highlighted. The traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (e.g. by the
Gene CryΙA(a), CrylAfb), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryEF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten EigenschaftenGene CryΙA (a), CrylAfb), CryΙA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CryEF and their combinations) are generated in the plants (hereinafter "Bt plants"). The properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (for example “PAT” gene). Each of the desired properties
("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) undGenes conferring ("traits") can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants" are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties that are sold under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® ( Cotton), Nucoton® (cotton) and
NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonyl- harnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als herbizid-resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischenNewLeaf® (potato) are sold. Examples of herbicide-tolerant plants are corn varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate e.g. corn, cotton, soybeans), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, e.g. rapeseed), IMI® (tolerance to Imidazolinone) and STS® (tolerance to sulfonylureas such as corn). The herbicide-resistant plants (conventionally bred to herbicide tolerance) include the varieties sold under the name Clearfield® (e.g. maize). Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or those developed in the future
Eigenschaften ("Traits").Properties ("traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff- mischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.The plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula (I) or the active compound mixtures according to the invention. The preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
Herstellung und Verwendung von erfindungsgemäßen Stoffen werden durch die folgenden Beispiele veranschaulicht. HerstellungsbeispicleThe preparation and use of substances according to the invention are illustrated by the following examples. Herstellungsbeispicle
Beispiel 1example 1
Zu einer Mischung aus 19,55 g (0,1 Mol) 2-Brom-4-chlor-5-methyl-lH-imidazol, 120 ml Acetonitril, 60 ml Dimethylformamid und 16,56 g Kaliumcarbonat gibt man 25,44 g (0,12 Mol) 2-Chlor-3-pyridinsulfonylchlorid und rührt 16 Stunden bei Raumtemperatur. Die Mischung wird mit 250 ml Wasser versetzt, und derTo a mixture of 19.55 g (0.1 mol) of 2-bromo-4-chloro-5-methyl-1H-imidazole, 120 ml of acetonitrile, 60 ml of dimethylformamide and 16.56 g of potassium carbonate are added 25.44 g ( 0.12 mol) of 2-chloro-3-pyridinesulfonyl chloride and stirred for 16 hours at room temperature. The mixture is mixed with 250 ml of water, and the
Niederschlag wird abgesaugt. Man erhält 19,8 g (53,4 % der Theorie) an 3-[(2-Brom- 4-chlor-5-methyl- 1 H-imidazol- 1 -yl)-sulfonyl]-2-chlθφyridin vom Schmelzpunkt 144-146°C. HPLC-log P: 2,91Precipitation is suctioned off. 19.8 g (53.4% of theory) of 3 - [(2-bromo-4-chloro-5-methyl-1 H-imidazole-1-yl) sulfonyl] -2-chlθφyridine of melting point 144 are obtained -146 ° C. HPLC log P: 2.91
Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Azinylsulfonylimidazole der Formel (I) hergestellt. The azinylsulfonylimidazoles of the formula (I) listed in Table 1 below are also prepared by the methods given above.
Tabelle 1Table 1
(I),(I)
R' N I SO2-RR ' NI SO 2 -R
Tabelle 1 (Fortsetzung) Table 1 (continued)
Die Bestimmung der logP- Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0,1 % wässrige Phosphorsäure). VerwendungsbeispielThe logP values were determined in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V. A8 by HPLC (gradient method, acetonitrile / 0.1% aqueous phosphoric acid). usage example
Beispiel AExample A
Phytophthora-Test (Tomate) / protektivPhytophthora test (tomato) / protective
Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 24.5 parts by weight of acetone
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 ,0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether24.5 parts by weight of dimethylacetamide emulsifier: 1.0 part by weight of alkyl aryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.To test for protective activity, young plants are sprayed with the active compound preparation in the stated application rate. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Phytophthora infestans. The plants are then placed in an incubation cabin at approx. 20 ° C and 100% relative humidity.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.Evaluation is carried out 3 days after the inoculation. 0% means an efficiency that corresponds to that of the control, while an efficiency of 100% means that no infection is observed.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgendenActive ingredients, application rates and test results come from the following
Tabelle hervor. Tabelle ATable. Table A
Phytophthora-Test (Tomate) / protektivPhytophthora test (tomato) / protective

Claims

Patentansprücheclaims
1. Azinylsulfonylimidazole der Formel1. Azinylsulfonylimidazoles of the formula
in welcherin which
R1 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyi, Halogenalkyl, gegebe- nenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,R 1 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl,
R2 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyi, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht, oderR 2 represents hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl, or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls substituierten Ring stehen,R 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent an optionally substituted ring,
R für einen Rest der Formel R for a residue of the formula
steht,stands,
woπnembedded image in which
R3, R4, R5, R6, R75 R8; R9? RIO, R11, R12? R13, R14? R15, R16> R17 und R" unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom oder Methoxy stehen,R3, R4, R5, R6, R 7 5 R 8 ; R9 ? RIO, R11, R 12 ? R13, R 14 ? R15, R16 > R17 and R "independently of one another represent fluorine, chlorine, bromine or methoxy,
oderor
R für einen Rest der Formel R for a residue of the formula
undand
X für Halogen, Alkyi, Halogenalkyl, Cyano oder Thiocarbamoyl steht.X represents halogen, alkyi, haloalkyl, cyano or thiocarbamoyl.
2. Azinylsulfonylimidazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher2. azinylsulfonylimidazoles of the formula (I) according to claim 1, in which
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen steht, oder üfr Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei diese Arylreste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oderR 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyi having 1 to 4 carbon atoms or haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 halogen atoms, or aryl having 6 to 10 carbon atoms, these aryl radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyi with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or
Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4Haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, or for aralkyl with 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and 1 to 4
Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei diese Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,Carbon atoms in the alkyl part, these radicals in the aryl part being monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyi having 1 to 4 carbon atoms, alkoxy having 1 to 4 carbon atoms and / or Haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen steht, oder für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei die Aryl-Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlen- Stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oderR 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyi having 1 to 4 carbon atoms, or haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 halogen atoms, or aryl having 6 to 10 carbon atoms, the Aryl radicals can be monosubstituted to trisubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyi with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or
Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei diese Reste im Arylteil einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oderHalogenoalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, or aralkyl having 6 to 10 carbon atoms in the aryl part and 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, where these radicals in the aryl part can be substituted once to three times, in the same way or differently Fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, nitro, alkyi with 1 to 4 carbon atoms, alkoxy with 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms, or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring stehen, der einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oderR 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent a five- or six-membered ring which can be mono- to trisubstituted, identical or differently substituted by halogen and / or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für ein bicyclisches Ringsystem mit 5 oder 6 Gliedern pro Ring stehen, wobei das bicyclische Ringsystem einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen und/oder Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, für einen Rest der FormelR 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent a bicyclic ring system with 5 or 6 members per ring, where the bicyclic ring system can be mono- to tetrasubstituted, identical or different, by halogen and / or alkyl with 1 to 4 carbon atoms, for a rest of the formula
steht, worinstands in what
R3, R4, R5, R6, R7 R8) R9, RIO, Rl lf RU R13, RU R15, R16, R17 und R18 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom oder Methoxy stehen,R3, R4, R5, R6, R7 R8 ) R9, RIO, R ll f R U R 13, R U R15, R16, R17 and R 18 independently of one another represent fluorine, chlorine, bromine or methoxy,
oder R für einen Rest der Formelor R for a residue of the formula
und and
X für Fluor, Chlor, Brom, Alkyi mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen, Cyano oder Thiocarbamoyl steht.X represents fluorine, chlorine, bromine, alkyi with 1 to 4 carbon atoms, haloalkyl with 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 halogen atoms, cyano or thiocarbamoyl.
Azinylsulfonylimidazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1 , in welcherAzinylsulfonylimidazoles of formula (I) according to claim 1, in which
R1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Chloφhenyl, Trifluormethylphenyl, Benzyl, Methylbenzyl, Methoxybenzyl, Chlor- benzyl oder Trifluormethylbenzyl steht,R 1 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, trifluoromethyl, ethyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, chlorophenyl, trifluoromethylphenyl, benzyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, chlorobenzyl or trifluoromethylbenzyl,
R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl, Chloφhenyl, Trifluormethylphenyl, Benzyl, Methylbenzyl, Methoxybenzyl, Chlor- benzyl oder Trifluormethylbenzyl steht, oderR 2 represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, trifluoromethyl, ethyl, phenyl, tolyl, methoxyphenyl, chloφhenyl, trifluoromethylphenyl, benzyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, chlorobenzyl or trifluoromethylbenzyl, or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für Phenylen stehen, das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl und/oder Trifluormethyl, oderR 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent phenylene which is simple to triple, similar or can be differently substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl and / or trifluoromethyl, or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für Methylendioxyphenylen stehen, das an der Methylengruppe einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und/oder Trifluormethyl, oderR 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent methylenedioxyphenylene, which can be mono- or disubstituted, identical or different, on the methylene group by fluorine, chlorine, bromine, methyl and / or trifluoromethyl, or
R1 und R2 gemeinsam mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, für Ethylendioxyphenylen stehen, das einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl und oder Trifluormethyl,R 1 and R 2 together with the carbon atoms to which they are attached represent ethylenedioxyphenylene which can be monosubstituted to tetrasubstituted, identical or different, by fluorine, chlorine, bromine, methyl and or trifluoromethyl,
R für einen Rest der FormelR for a residue of the formula
steht, worin R3, R4, R5, R6, R7} R8? R9? RIO, RU R12; RH RU R15, R16, R17 und Rl8 unabhängig voneinander für Fluor, Chlor, Brom oder Methoxy stehen,stands in what R3, R4, R5, R 6, R7 } R8 ? R 9 ? RIO, RU R 12 ; RH R U R15, R16, R17 and dl8 independently of one another represent fluorine, chlorine, bromine or methoxy,
oderor
R für einen Rest der FormelR for a residue of the formula
steht,stands,
undand
X für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Cyano oder Thiocarbamoyl steht.X represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, cyano or thiocarbamoyl.
Azinylsulfonylimidazol gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die FormelAzinylsulfonylimidazole according to claim 1, characterized by the formula
Azinylsulfonylimidazol gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Azinylsulfonylimidazole according to claim 1, characterized by the formula
Azinylsulfonylimidazol gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Formel Azinylsulfonylimidazole according to claim 1, characterized by the formula
Azinylsulfonylimidazol gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch die FormelAzinylsulfonylimidazole according to claim 1, characterized by the formula
8. Verfahren zur Herstellung von Azinylsulfonyhmidalen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Imidazole der Formel 8. A process for the preparation of azinylsulfonyhmidalen of formula (I) according to claim 1, characterized in that imidazoles of the formula
in welcherin which
R1, R2 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben,R 1 , R 2 and X have the meanings given above,
mit Sulfonylhalogeniden der Formelwith sulfonyl halides of the formula
R-SO9.-X1 (III)R-SO 9. -X 1 (III)
in welcherin which
R die oben angegebene Bedeutung hat undR has the meaning given above and
X1 für Chlor oder Brom steht,X 1 represents chlorine or bromine,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent.
9. Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Azinylsulfonylimidazol der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.9. Agent for combating undesirable microorganisms, characterized by a content of at least one azinylsulfonylimidazole of the formula (I) according to claim 1 in addition to extenders and / or surface-active substances.
10. Verwendung von Azinylsulfonylimidazolen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen. 10. Use of azinylsulfonylimidazoles of the formula (I) according to Claim 1 for combating undesired microorganisms.
11. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Azinylsulfonylimidazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.11. A method for controlling undesirable microorganisms, characterized in that azinylsulfonylimidazoles of the formula (I) according to claim 1 are applied to the microorganisms and / or their habitat.
12. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Azinylsulfonylimidazole der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt. 12. A process for the preparation of agents for controlling unwanted microorganisms, characterized in that azinylsulfonylimidazoles of the formula (I) according to Claim 1 are mixed with extenders and / or surface-active substances.
EP01271368A 2000-12-18 2001-12-05 Azinyl sulfonylimidazoles for use as microbicidal agents Withdrawn EP1345923A1 (en)

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