EP1183007A1 - Verwendung von ascorbinsäure und einem oder mehreren flavonderivaten und/oder flavanonderivaten, insbesondere flavonoiden zur herstellung kosmetischer oder dermatologischer zubereitungen zur prophylaxe oder linderung des sonnenbrandes - Google Patents

Verwendung von ascorbinsäure und einem oder mehreren flavonderivaten und/oder flavanonderivaten, insbesondere flavonoiden zur herstellung kosmetischer oder dermatologischer zubereitungen zur prophylaxe oder linderung des sonnenbrandes

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Publication number
EP1183007A1
EP1183007A1 EP00931273A EP00931273A EP1183007A1 EP 1183007 A1 EP1183007 A1 EP 1183007A1 EP 00931273 A EP00931273 A EP 00931273A EP 00931273 A EP00931273 A EP 00931273A EP 1183007 A1 EP1183007 A1 EP 1183007A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
weight
acid
cosmetic
group
derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP00931273A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Inge Kruse
Frank Rippke
Uwe SCHÖNROCK
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Publication of EP1183007A1 publication Critical patent/EP1183007A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation

Definitions

  • ascorbic acid and one or more flavone derivatives and / or flavanone derivatives, in particular flavonoids for the production of cosmetic or dermatological preparations for the prophylaxis or alleviation of sunburn
  • the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations.
  • the damaging effect of the ultraviolet part of solar radiation on the skin is generally known.
  • the rays have different effects on the skin organ:
  • the so-called UV-C radiation with a wavelength that is less than 290 nm is absorbed by the ozone layer in the earth's atmosphere and therefore has no physiological significance.
  • rays in the range between 290 nm and 320 nm, the so-called UV-B range cause an erythema, a simple sunburn or even more or less severe burns.
  • Sunburn erythema solare
  • Sunburn represents an acute light dermatosis. It is a phototraumatic reaction with the skin being sensitive to light as a rule due to overdosing of UV light.
  • the symptoms of sunburn are more or severe reddening of the skin and possibly blistering. In the course of the healing of the sunburn, desquamation of the light-exposed skin areas can often be observed.
  • the narrower range around 308 nm is given as a maximum of the erythema effectiveness of sunlight.
  • ⁇ n has long mistakenly assumed that the long-wave UV-A radiation with a wavelength between 320 nm and 400 nm has only a negligible biological effect and accordingly the UV-B rays for most
  • UV-A radiation is far more dangerous than UV-B radiation in terms of triggering photodynamic, especially phototoxic reactions and chronic changes in the skin.
  • the damaging influence of UV-B radiation can also be intensified by UV-A radiation.
  • UV-A radiation About 90% of the ultraviolet radiation reaching the earth consists of UV-A rays. While UV-B radiation varies greatly depending on numerous factors (e.g. time of year and time of day or latitude), UV-A radiation remains relatively constant day by day regardless of the time of year or day or geographical factors. At the same time, the major part of UV-A radiation penetrates the living epidermis, while around 70% of UV-B rays are retained by the layer on the back.
  • UV-B filters UV-A filters and broadband filters (which have a filter effect over the entire range of UV-A and UV-B).
  • Appropriate selection of the UV filter and its concentration in the sunscreen means that it is possible to influence the degree of shielding of the UV light.
  • the extinction values can at best provide guidance, because interactions with ingredients of the formulation or the skin itself can cause uncertainties.
  • Vitamin C ⁇ is characterized by the structural formula
  • Ascorbic acid is an endiol and has a strong reducing effect as a reducton. Ascorbic acid is sensitive to heat and becomes especially in the presence of traces of heavy metals as well as decomposed in an alkaline environment by light and atmospheric oxygen, in a pure, dry state, however, it is relatively resistant to light, air and warmth
  • ascorbyl compounds preferably ascorbyl esters of fatty acids, particularly preferably ascorbyl palmitate, are often used instead of the ascorbic acid, since the sensitivity of these compounds to oxidative influence on the ascorbic acid is greatly reduced and these compounds are mostly less ollosos, which can offer galenical advantages
  • Ascorbyl compounds in the narrower sense are in particular the ascorbyl esters of the general structure
  • R can represent a branched or unbranched alkyl radical with up to 25 carbon atoms.
  • Ascorbylglycosides are also advantageous for the purposes of the present invention, in particular the ascorbylglucosides, in particular the ascorbyl-2-glucoside, which is characterized by the structure
  • Ascorbyl compounds in the narrower sense are also the ascorbyl phosphates, particularly advantageously the ascorbyl-2-phosphates of ascorbic acid or its alkali, alkaline earth metal, zinc salts or mixed salts of such cations.
  • a triple deprotonated ascorbyl phosphate ion is shown above, although other deprotonation stages are also advantageous in the sense of the present invention.
  • the sodium, magnesium and zinc salts are preferred, for example sodium ascorbyl phosphate.
  • flavones or flavonoids in cosmetics or dermatology is known per se.
  • DE-OS 44 44 238 describes combinations of cinnamic acid derivatives and flavone glycosides, for example ⁇ -glycosyl rutin as antioxidants and as active ingredients against other indications.
  • ascorbic acid and one or more flavone derivatives and / or flavone derivatives, in particular flavonoids for the production of cosmetic or dermatological preparations for the prophylaxis or alleviation of sunburn would remedy the disadvantages of the prior art .
  • Flavon and its derivatives are characterized by the following basic structure (substitution positions specified):
  • flavones usually occur in glycosidated form.
  • Flavonoids are glycosides of flavones, the flavanones, whose basic structure is characterized by the following structure:
  • the flavonoids are preferably chosen from the group of substances of the generic structural formula
  • Z, - Z 7 are selected independently of one another from the group H, OH, alkoxy and hydroxyalkoxy, where the alkoxy or hydroxyalkoxy groups can be branched and unbranched and can have 1-18 C atoms, and wherein Gly is selected from the group of mono- and oligoglycoside residues.
  • the flavonoids can also be advantageously selected from the group of substances of the generic structural formula
  • 7 .- ⁇ - Z are independently selected from the group H, OH, alkoxy and hydroxyalkoxy, where the alkoxy or hydroxyalkoxy groups can be branched and unbranched and can have 1 - 18 carbon atoms, and wherein Gly is selected from the group of mono- and oligoglycoside residues.
  • Such structures can preferably be selected from the group of substances of the generic structural formula
  • Glyi, Gly 2 and Gly 3 independently of one another represent monoglycoside residues or Gly 2 or Gly 3 can also represent, individually or together, saturations by hydrogen atoms.
  • Glyi, Gly 2 and Gly 3 are preferably selected independently of one another from the group of the hexosyl residues, in particular the rhamnosyl residues and glucosyl residues.
  • hexosyl residues for example allosyl, altrosyl, galactosyl, gulosyl, idosyl, mannosyl and talosyl, may also be used advantageously. It can also be advantageous according to the invention to use pentosyl residues.
  • Z ⁇ - Z 5 are advantageously selected independently of one another from the group H, OH, methoxy, ethoxy and 2-hydroxyethoxy, and the flavone glycosides have the structure
  • Glyi, Gly 2 and Gly 3 independently of one another represent monoglycoside residues or. Gly 2 or Gly 3 can also represent, individually or together, saturations by hydrogen atoms.
  • G / i, Gly 2 and Gly 3 are preferably selected independently of one another from the group of the hexosyl radicals, in particular the rhamnosyl radicals and glucosyl radicals.
  • hexosyl radicals for example allosyl, altrosyl, galactosyl, gulosyl, idosyl, mannosyl and talosyl, may optionally be used advantageously. It can also be advantageous according to the invention to use pentosyl residues.
  • flavone glycoside (s) from the group ⁇ -glucosyl rutin, ⁇ -glucosyl myrictrin, ⁇ -glucosyl iso-quercitrin and ⁇ -glucosyl quercitrin.
  • a flavonoid which is particularly advantageous according to the invention is ⁇ -glucosylrutin. It is characterized by the following structure:
  • naringin aurantiin, naringenin-7-rhamnoglucoside
  • hesperidin (3 ', 5,7-trihydroxy-4'-methoxyflavanone-7-rutinoside, hesperidoside, hesperetin-7-O-rutinoside). It is characterized by the following structure:
  • Another flavonoid which is particularly advantageous according to the invention is rutin (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflyvon-3-rutinoside, quercetin-3-rutinoside, sophorin, birutan, rutabion, tau-rutin, phytomelin, melin). It is characterized by the following structure:
  • Another flavonoid which is particularly advantageous according to the invention is troxerutin (3,5-di-hydroxy-3 ', 4', 7-tris (2-hydroxyethoxy) -flavon-3- (6-O- (6-deoxy- ⁇ -L- mannopyranosyl) -ß-D-glucopyranoside)). It is characterized by the following structure:
  • Another particularly advantageous flavonoid according to the invention is monoxerutin (3,3 ', 4', 5-tetrahydroxy-7- (2-hydroxyethoxy) flavon-3- (6-O- (6-deoxy- ⁇ -L-mannopyrano-syl ) -ß-D-glucopyranoside)). It is characterized by the following structure:
  • dihydrorobinetin (3,3 ', 4', 5 ', 7-pentahydroxyflavanone). It is characterized by the following structure:
  • taxifolin (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavanone). It is characterized by the following structure:
  • Another flavonoid which is particularly advantageous according to the invention is eriod ⁇ ctyol-7-glucoside (3 ', 4', 5,7-tetrahydroxyflavanon-7-glucoside). It is characterized by the following structure:
  • flavanomare ⁇ n (3 ', 4', 7,8-tetrahydroxyflavanone-7-glucoside). It is characterized by the following structure:
  • isoquercitrin (3,3 ', 4', 5,7-pentahydroxyflavanon-3- ( ⁇ -D-glucopyranoside). It is characterized by the following structure:
  • the flavonate and / or flavanonate, in particular flavonoids are advantageous in cosmetic or dermatological preparations, preferably to 0 001% to 10% by weight, preferably to 0.05% to 5% by weight, particularly preferably to 0.1 - 2.0% by weight, based on the total weight of the preparations
  • the ascorbyl compound or the ascorbyl compounds, in particular vitamin C is or are advantageous in cosmetic or dermatological preparations, preferably at 0.001% by weight to 10% by weight, preferably at 0.05% by weight to 5% by weight, particularly preferably at 0.1 - 2.0% by weight, based on the total weight of the preparations
  • the combination according to the invention of at least one flavonde pvat and / or flavonde pvat, in particular at least one flavonoid and at least one ascorbyl compound, in particular vitamin C, is also collectively used in the context of this document as “active substance according to the invention” or “active substance used according to the invention” or “active substance combination used according to the invention "inscribed or with related terms
  • the document JP-OS He ⁇ -06-138,941 describes oral preparations with a. Content of water-soluble glycosides, which can be selected, for example, from the group ⁇ -glucosyl rutin, ⁇ -glucosyl my ⁇ cetin, ⁇ -glucosyhsoquercitrin and ⁇ -glucosyl-quer ⁇ t ⁇ n.
  • the document JP-OS He ⁇ -04-363,395 describes a process for preventing the decomposition of perfume components , which is characterized inter alia by the addition of ⁇ -glucosylrutin to the corresponding preparations.
  • the documents EP-OS 586 303 and EP-OS 595 694 describe the use of flavonoids as antioxidants or light protection substances in cosmetics
  • the cosmetic or dermatological preparations according to the invention can be composed as usual and can be used for the treatment, care and cleaning of the skin. They preferably contain 0.001% by weight to 10% by weight, preferably 0.05% by weight to 5% by weight, in particular 0.1-2.0% by weight, based on the total weight of the preparations, on active ingredient combinations used according to the invention.
  • Complexing agents are known auxiliaries in cosmetology and medical galenics.
  • the complexation of interfering metals such as Mn, Fe, Cu and others can, for example, prevent undesirable chemical reactions in cosmetic or dermatological preparations.
  • Complexing agents form complexes with metal atoms which, if one or more polybasic complexing agents, ie chelators, are metal acycles.
  • Chelates are compounds in which a single ligand occupies more than one coordination site on a central atom. In this case, normally elongated connections are closed to form rings by complex formation via a metal atom or ion. The number of ligands bound depends on the coordination number of the central metal.
  • a prerequisite for chelation is that the compound reacting with the metal contains two or more atom groups which act as electron donors.
  • the complexing agent (s) can advantageously be selected from the group of the usual compounds, preferably at least one substance from the group consisting of tartaric acid and its anions, citric acid and its anions, amino polycarboxylic acids and their anions (such as, for example, ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and their anions, nitrilotriacetic acid (NTA) and their anions, hydroxyethylenediaminotriesacetic acid (HOEDTA) and their anions, diethylenaminopentasacetic acid (DPTA) and their anions, trans-1, 2-diaminocyclohexanetetraacetic acid (CDTA) and their anions).
  • amino polycarboxylic acids and their anions such as, for example, ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and their anions, nitrilotriacetic acid (NTA) and their anions, hydroxyethylenediaminotriesacetic acid (HOEDTA
  • the complexing agent or complexing agents are advantageous in cosmetic or dermatological preparations, preferably at 0.01% by weight to 10% by weight, preferably at 0.05% by weight to 5% by weight, particularly preferably at 0.1 - 2.0 wt .-%, based on the total weight of the preparations.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention are applied to the skin in a sufficient amount in the manner customary for cosmetics.
  • Cosmetic and dermatological preparations according to the invention can be in various forms. So you can e.g. a solution, an anhydrous preparation, an emulsion or microemulsion of the water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) type, a multiple emulsions, for example of the water-in-oil type in water (W / O ⁇ / V), a gel, a solid stick, an ointment or an aerosol. It is also advantageous to present isoquercitrin in an encapsulated form, e.g. in collagen matrices and other common encapsulation materials, e.g. as cellulose encapsulation, encapsulated in gelatin, wax matrices or liposomal. In particular, wax matrices as described in DE-OS 43 08 282 have proven to be favorable.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention can contain cosmetic auxiliaries as are usually used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, perfumes, substances to prevent foaming, dyes, pigments that have a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other usual Components of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic auxiliaries e.g. Preservatives, bactericides, perfumes, substances to prevent foaming, dyes, pigments that have a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, softening, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other usual Components of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, polymers
  • active ingredient combinations used according to the invention can also be combined with other antioxidants and / or radical scavengers.
  • Such antioxidants are advantageously selected from the group consisting of amino acids (eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan) and their derivatives, imidazoles (eg Urocanic acid) and their derivatives peptides such as D L-camosin D-carnosine L-carnosine and their derivatives (e.g. Anse ⁇ n) carotenoids carotenes (e.g. ⁇ -carotene, ß-carotene lycopin) and their derivatives, chlorogenic acid and their derivatives, Lipoic acid and its derivatives (e.g. dihydroponic acid), aurothioglucose, propylthiouracil and other thiols (e.g.
  • amino acids eg glycine, histidine, tyrosine, tryptophan
  • imidazoles eg Urocanic acid
  • peptides such as D L-camosin D-carnosine L-carnos
  • thioredoxin glutathione, cysteine, cystine, cystamine and their glycosyl, N-acetyl, methyl, ethyl, propyl, amyl, butyl, and lauryl, palmitoyl, oleyl, ⁇ -linoleyl, cholesteryl and glyceryl esters) and their salts, dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, thiodipropionic acid and their derivatives (esters, ethers, peptides, lipids, nucleotides, nucleosides and salts) as well as sulfoximine compounds (e.g.
  • buthionmsulfoximines homocysteine sulfoximine, buthionine sulfones, penta-, hexa-, heptathionine sulfoximine
  • very narrow contractual dosages e.g. pmol to ⁇ mol / kg
  • metal chelators e.g. ⁇ -hydroxy fatty acid, palmitic acid , Phytic acid , Lactofer ⁇ n
  • ⁇ -hydroxy acids e.g.
  • citric acid lactic acid, malic acid
  • humic acid bile acid
  • bile extracts bilirubin
  • biliverdin biliverdin
  • EDTA EGTA and their derivatives
  • unsaturated fatty acids and their derivatives e.g.
  • ⁇ -linolenic acid linoleic acid, oleic acid, oleic acid , Folic acid and its derivatives, ubiquinone and ubiquinol and their derivatives, tocopherols and derivatives (eg vitamin E acetate), vitamin A and derivatives (vitamin A palmitate) as well as coniferyl benzoate of benzoin, rutinic acid and their derivatives, butylated hydroxytoluene, butylated hydroxyanisole, noredihydroguajak resin acid, nordihydroguajaretic acid, trihydroxybutyrophenone, uric acid and their derivatives, mannose and their derivatives, sesamol, sesamolin, zinc and its derivatives (eg ZnO, ZnSO), zen and selenium selenium B Stilbenes and their derivatives (eg stilbene oxide, trans-stilbene oxide) and the derivatives suitable according to the invention (salts, esters, ethers, sugars, nucle
  • the amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30% by weight, particularly preferably 0.05-20% by weight, in particular 0.1-10% by weight, based on the total weight of the preparation
  • vitamin E and / or its derivatives represent the additional antioxidant (s)
  • vitamin A or vitamin A derivatives or carotenes or their derivatives are the additional antioxidants, their respective concentrations are advantageous to choose from the range of 0.001-10% by weight, based on the total weight of the formulation.
  • Emulsions according to the invention are advantageous and contain e.g. the fats, oils, waxes and other fat bodies mentioned, as well as water and an emulsifier, as is usually used for such a type of formulation.
  • Mineral oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, as well as natural oils such as e.g. Castor oil;
  • Fats, waxes and other natural and synthetic fat bodies preferably
  • Esters of fatty acids with low C alcohols e.g. with isopropanol, propylene glycol or glycerin, or esters of fatty alcohols with low C number alkanoic acids or with fatty acids;
  • Silicone oils such as dimethylpolysiloxanes, diethylpolysiloxanes, diphenylpolysiloxanes and mixed forms thereof.
  • the oil phase of the emulsions, oleogels or hydrodispersions or lipodispersions for the purposes of the present invention is advantageously selected from the group of esters from saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 3 to 30 carbon atoms and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 3 to 30 C atoms, from the group of esters of aromatic carboxylic acids and saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols with a chain length of 3 to 30 C- Atoms.
  • ester oils can then advantageously be selected from the group of isopropyl myristate, isopropyl palmitate, isopropyl stearate, isopropyl oleate, n-butyl stearate, n-hexyl laurate, n-decyl oleate, isooctyl stearate, isononyl stearate, isononyl isononanoate, 2-ethylhexyl ethylhexyl palate 2-octyldodecyl palmitate, oleyl oleate, olerlerucate, erucyl oleate, erucylerucate and synthetic, semisynthetic and natural mixtures of such esters, for example jojoba oil.
  • the oil phase can advantageously be selected from the group of branched and unbranched hydrocarbons and waxes, the silicone compounds of the dialkyl ethers from the group of saturated or unsaturated, branched or unbranched alcohols and the fatty acid glycides, namely the T ⁇ glyce ⁇ nester saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12 - 18, C atoms.
  • any mixtures of such oil and wax components can also be used advantageously for the purposes of the present invention. It may also be advantageous, if appropriate, to use waxes, for example cetyl palmitate, as the sole lipid component of the oil phase
  • the oil phase is advantageously selected from the group consisting of 2-ethylhexyl isostearate, octyldodecanol, isot ⁇ decylisononanoate, isoeicosane, 2-ethylhexyl cocoate, C 12 . 15 alkyl benzoate, caprylic capric acid triglycid, dicaprylyl ether
  • hydrocarbons paraffinol, squalane and squalene can advantageously be used for the purposes of the present invention
  • the oil phase can advantageously also have a content of cyclic or linear silicone cones or consist entirely of such oils, although it is preferred to use an additional content of other olphase components in addition to the silicone oil or the silicone cones
  • Cyclomethicone (octamethylcyclotetrasiloxane) is advantageously used as the silicone oil to be used according to the invention.
  • other silicone oils are also advantageous in the sense to use the present invention, for example hexamethylcyclotrisiloxane, polydimethylsiloxane, poly (methylphenylsiloxane).
  • Mixtures of cyclomethicone and isotridecyl isononanoate, of cyclomethicone and 2-ethylhexyl isostearate are also particularly advantageous.
  • the aqueous phase of the preparations according to the invention optionally advantageously contains alcohols, diols or polyols of low C number, and also their ethers, preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, di - Ethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and similar products, furthermore alcohols with a low C number, for example Ethanol, isopropanol, 1, 2-propanediol, glycerol and in particular one or more thickeners, which one or more can advantageously be selected from the group consisting of silicon dioxide, aluminum silicates, polysaccharides or their derivatives, e.g.
  • Hyaluronic acid, xanthan gum, hydroxypropylmethyl cellulose particularly advantageously from the group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of so-called carbopoles, for example carbopoles of types 980, 981, 1382, 2984, 5984, each individually or in combination.
  • Water can also be a component of alcoholic solvents.
  • Emulsions according to the invention are advantageous and contain e.g. the fats, oils, waxes and other fat bodies mentioned, as well as water and an emulsifier, as is usually used for such a type of formulation.
  • Gels according to the invention usually contain low C number alcohols, e.g. Ethanol, isopropanol, 1, 2-propanediol, glycerol and water or an oil mentioned above in the presence of a thickening agent which is preferably silicon dioxide or an aluminum silicate in the case of oily-alcoholic gels and preferably a polyacrylate in the case of aqueous-alcoholic or alcoholic gels.
  • a thickening agent which is preferably silicon dioxide or an aluminum silicate in the case of oily-alcoholic gels and preferably a polyacrylate in the case of aqueous-alcoholic or alcoholic gels.
  • propellants for preparations according to the invention which can be sprayed from aerosol containers are the customarily known volatile, liquefied propellants, for example Hydrocarbons (propane butane isobutane) are suitable which can be used in combination with each other or in combination
  • Preparations according to the invention can also advantageously contain substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of filter substances, for example, 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight, in particular 1 , 0 to 6.0% by weight, based on the total weight of the preparations, in order to provide cosmetic preparations which protect the hair or the skin from the entire range of ultraviolet radiation. They can also be used as sunscreens for the hair or serve the skin
  • UVB filters which are advantageous according to the invention are, for example, 3-benzyl-camphor derivatives, preferably 3- (4-methylbenzyl) camphor, 3-
  • 4-aminobenzoic acid preferably 4- (dimethylamino) benzoic acid (2-ethylhexyl) ester, 4- (dimethylamino) amyl benzoate,
  • Esters of cinnamic acid preferably 4-methoxycinnamic acid (2-ethylhexyl) ester, 4-methoxycinnamic acid isopentyl ester,
  • esters of salicylic acid preferably salicylic acid (2-ethylhexyl) ester, salicylic acid (4-isopropylbenzyl) ester, saiicylic acid homomethyl ester,
  • Esters of benzalmalonic acid preferably 4-methoxybenzalmalonic acid (2-ethylhexyl) ester, - 2,4,6-T ⁇ an ⁇ l ⁇ no- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy) -1, 3,5-tr ⁇ az ⁇ n
  • Advantageous water-soluble UVB filters are, for example
  • Salts of 2-phenylbenz ⁇ m ⁇ dazol-5-sulfonic acid such as its sodium, potassium or its ethanol ethanol salt, and the sulfonic acid itself,
  • Suifonic acid derivatives of benzophenones preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its salts
  • sulfonic acid derivatives of 3-benzyldenocamphers such as, for example, 4- (2-oxo-3-bornylidene-methyl) benzenesulfonic acid , 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornyl ⁇ denmethyl) sulfonic acid and their salts and the 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bornylidenemethyl) benzene and its salts (the corresponding 10-sulfato compounds, for example the corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt), also called benzene-1,4-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-10-sulfonic acid
  • UVB filters which can be used in combination with the active compound combinations according to the invention, is of course not intended to be limiting.
  • the invention also relates to the use of a combination of the active compound combinations used according to the invention with at least one UVB filter as an antioxidant or the use of a combination of the active compound combinations used according to the invention with at least one UVB filter as an antioxidant in a cosmetic or dermatological preparation.
  • UVA filters which have hitherto usually been contained in cosmetic preparations.
  • These substances are preferably derivatives of dibenzoylmethane, in particular 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione and 1-phenyl-3- (4'-isopropylphenyl) propane-1,3-dione.
  • These combinations or preparations which contain these combinations are also the subject of the invention.
  • the quantities used for the UVB combination can be used.
  • Cosmetic and dermatological preparations with an effective content of active ingredient combinations used according to the invention can also contain inorganic pigments which are usually used in cosmetics to protect the skin from UV rays. These are oxides of titanium, zinc, zirconium, silicon, manganese, cerium and mixtures thereof, as well as modifications in which the oxides are the active agents. It is particularly preferred to use pigments based on titanium dioxide.
  • UVA filter and pigment or preparations containing this combination are also the subject of the invention.
  • the quantities mentioned for the above combinations can be used.
  • electrolytes are understood to mean water-soluble alkali, ammonium, alkaline earth (including magnesium) and zinc salts of inorganic anions and any mixtures of such salts, it being necessary to ensure that these salts are pharmaceutically or cosmetically safe. distinction
  • the anions according to the invention are preferably selected from the group of chlorides, sulfates and hydrogen sulfates, phosphates, hydrogen phosphates and linear and cyclic oligophosphates as well as carbonates and hydrogen carbonates
  • the amount of active ingredient combinations used according to the invention in these preparations is preferably 0.01-10% by weight, preferably 0.05-5% by weight, in particular 0.1-2.0% by weight, based on the total weight of the preparations

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Abstract

Verwendung von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen und einem oder mehreren Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere Flavonoiden zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitung zur Prophylaxe oder Linderung des Sonnenbrandes.

Description

Beiersdorf Aktiengesellschaft Hamburg
Beschreibung
Verwendung von Ascorbinsäure und einem oder mehreren Flavonderivaten und/oder Flavanonderivaten, insbesondere Flavonoiden zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitungen zur Prophylaxe oder Linderung des Sonnenbrandes
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Zubereitungen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. In Abhängigkeit von ihrer jeweiligen Wellenlänge haben die Strahlen verschiedene Wirkungen auf das Organ Haut: Die sogenannte UV-C-Strahlung mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist, wird von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert und hat daher keine physiologische Bedeutung. Dagegen verursachen Strah- len im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UV-B-Bereich, ein Ery- them, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen.
Der Sonnenbrand (Erythema solare) stellt somit eine akute Lichtdermatose dar. Er ist ei- ne phototraumatische Reaktion bei an sich normaler Lichtempfindlichkeit der Haut durch Überdosierung von UV-Licht. Die Symptome des Sonnenbrandes sind mehr oder starke Hautrötung und eventuell Blasenbildung. Im Verlaufe der Abheilung des Sonnenbrandes ist oftmals Abschuppung der lichtexponierten Hautbereiche zu beobachten.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
^n hat lange Zeit fälschlicherweise angenommen, daß die langwellige UV-A-Strahlung mit einer Wellenlänge zwischen 320 nm und 400 nm nur eine vernachlässigbare biologi- sehe Wirkung aufweist und daß dementsprechend die UV-B-Strahlen für die meisten
Lichtschäden an der menschlichen Haut verantwortlich seien. Inzwischen ist allerdings durch zahlreiche Studien belegt, daß UV-A-Strahlung im Hinblick auf die Auslösung photodynamischer, speziell phototoxischer Reaktionen und chronischer Veränderungen der Haut weitaus gefährlicher als UV-B-Strahlung ist. Auch kann der schädigende Einfluß der UV-B-Strahlung durch UV-A-Strahlung noch verstärkt werden.
Etwa 90 % der auf die Erde gelangenden ultravioletten Strahlung besteht aus UV-AStrahlen. Während die UV-B-Strahlung in Abhängigkeit von zahlreichen Faktoren stark variiert (z.B. Jahres- und Tageszeit oder Breitengrad), bleibt die UV-A-Strahlung unabhängig von jahres- und tageszeitlichen oder geographischen Faktoren Tag für Tag relativ konstant. Gleichzeitig dringt der überwiegende Teil der UV-A-Strahlung in die lebende Epidermis ein, während etwa 70 % der UV-B-Strahlen von der Homschicht zurückgehalten werden.
Ein Sonnenbad wird von den meisten Menschen als angenehm empfunden, die nachtei- ligen Folgen zunächst nicht beachtet. Allerdings hat sich in den letzten Jahren durchaus ein Bewußtsein über die negativen Auswirkungen einer zu intensiven Sonnenbestrahlung herausgebildet, weshalb mehr und stärker schützende Sonnenschutzmittel angewendet werden. Zum Schutz gegen UV-B-Strahlung als Prophylaxe des Sonnenbrandes sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3- Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.
Im allgemeinen ist das Lichtabsorptionsverhalten von Lichtschutzfiltersubstanzen sehr gut bekannt und dokumentiert, zumal in den meisten Industrieländern Positivlisten für den Einsatz solcher Substanzen existieren, welche recht strenge Maßstäbe an die Dokumentation anlegen. Je nachdem, in welchem Bereich des UV-Lichtes absorbiert wird, unterscheidet man UV-B-Filter, UV-A-Filter und Breitbandfilter (welche über den gesamten Bereich des UV-A und UV-B eine Filterwirkung zeigen). Durch entsprechende Auswahl des UV-Filters und seiner Konzentration im Sonnenschutzmittel hat man die Mög- lichkeit, den Grad der Abschirmung des UV-Lichtes zu beeinflussen. Für die Dosierung der Substanzen in den fertigen Formulierungen können die Extinktionswerte allerdings allenfalls eine Orientierungshilfe bieten, denn durch Wechselwirkungen mit Inhaltsstoffen der Formulierung oder der Haut selbst können Unwägbarkeiten auftreten. Ferner ist in der Regel schwierig vorab abzuschätzen, wie gleichmäßig und in welcher Schichtdicke die Filtersubstanz in und auf der Homschicht der Haut verteilt ist. Eine wirksame Prophylaxe des Sonnenbrandes wurde bisher also lediglich durch den Einsatz klassischer UV-Filter oder UV-Blocker gelost Eine wirksame Linderung bereits manifesten Sonnenbrandes war bisher schwierig
Es galt also, den Ubelstanden des Standes der Technik Abhilfe zu schaffen
Die Verwendung der Ascorbinsaure in Kosmetika und Dermatika ist an sich bekannt L- Ascorbinsaure {(R)-5-[(S)-1,2-Dιhydroxyethyl]-3,4-dιhydroxy-5-H-furan-2-on, Vitamin C} zeichnet sich durch die Strukturformel
aus Sie ist leicht loslich in Wasser, gut loslich in Alkohol, unlöslich in Ether, Petrolether, Chloroform, Benzol sowie in Fetten u fetten Ölen Ascorbinsaure ist ein Endiol und wirkt als Redukton stark reduzierend Ascorbinsaure ist warmeempfindlich und wird insbeson- dere in Gegenwart von Schwermetallspuren sowie in alkalischem Milieu durch Licht und Luftsauerstoff zersetzt, in reinem, trockenem Zustand ist sie dagegen relativ bestandig gegen Licht, Luft und Warme
In kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen werden anstatt der Ascorbinsaure oftmals Ascorbylverbindungen, bevorzugt Ascorbylester von Fettsauren, besonders bevorzugt Ascorbylpalmitat eingesetzt, da die Empfindlichkeit dieser Verbindungen auf oxidativen Einfluß gegenüber der Ascorbinsaure stark herabgesetzt ist und diese Verbindungen zumeist besser olloslich sind, was galenische Vorteile bieten kann
Ascorbylverbindungen im engeren Sinne sind insbesondere die Ascorbylester der allgemeinen Struktur
wobei R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit bis zu 25 Kohlenstoff ato- men darstellen kann.
Auch Ascorbylglycoside sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, insbeson- dere die Ascorbylglucoside, insbesondere das Ascorbyl-2-glucosid, welches durch die Strukltur
wiedergegeben wird.
Ascorbylverbindungen im engeren Sinne sind ferner die Ascorbylphosphate, insbesondere vorteilhaft die Ascorbyl-2-Phosphate der Ascorbinsaure bzw. deren Alkali-, Erdalkali-, Zinksalze oder gemischte Salze solcher Kationen.
Vorstehend dargestellt ist ein dreifach deprotoniertes Ascorbylphosphation, wiewohl auch andere Deprotonierungsstufen im Sinne der vorliegenden Erfindung vorteilhaft sind.
Bevorzugt sind die Natrium-, Magnesium- und Zinksalze, beispielsweise das Natrium- ascorbylphosphat.
Die Verwendung von Flavonen bzw. Flavonoiden in der Kosmetik bzw. Dermatologie ist an sich bekannt. So beschreibt die DE-OS 44 44 238 Kombinationen von Zimtsäurederi- vaten und Flavonglycosiden, beispielsweise α-Glycosylrutin als Antioxidantien und als Wirkstoffe gegen andere Indikationen. Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß die Verwendung von Ascorbinsaure und einem oder mehreren Flavonderivaten und/oder Fla- vanonderivaten, insbesondere Flavonoiden zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitung zur Prophylaxe oder Linderung des Sonnenbrandes den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen würde.
Flavon und seine Derivate (oft auch kollektiv „Flavone" genannt) sind durch folgende Grundstruktur gekennzeichnet (Substitutionspostitionen angegeben):
Einige der wichtigeren Flavone, welche auch in der belebten Natur aufzufinden sind, sind in der nachstehenden Tabelle aufgeführt:
In der Natur kommen Flavone in der Regel in glycosidierter Form vor.
Flavonoide sind Glycoside der Flavone, der Flavanone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
der 3-Hydroxyflavone (Flavonole), deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
der Aurone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
sowie der Isoflavone, deren Grundgerüst durch die folgende Struktur gekennzeichnet ist:
Erfindungsgemäß werden die Flavonoide bevorzugt gewählt gewählt aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Z, - Z7 unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1 - 18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Erfindungsgemäß können die Flavonoide aber auch vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei 7.-^ - Z unabhängig voneinander gewählt werden aus der Gruppe H, OH, Alkoxy- sowie Hydroxyalkoxy-, wobei die Alkoxy- bzw. Hydroxyalkoxygruppen verzweigt und unverzweigt sein und 1 - 18 C-Atome aufweisen können, und wobei Gly gewählt wird aus der Gruppe der Mono- und Oligoglycosidreste.
Bevorzugt können solche Strukturen gewählt werden aus der Gruppe der Substanzen der generischen Strukturformel
wobei Glyi, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen Gly2 bzw Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam AbSättigungen durch Wasserstoffatome darstellen.
Bevorzugt werden Glyi, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Manno- syl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Vorteilhaft werden Z^ - Z5 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe H, OH, Me- thoxy-, Ethoxy- sowie 2-Hydroxyethoxy-, und die Flavonglycoside haben die Struktur
Besonders vorteilhaft werden die erfindungsgemäßen Flavonglycoside aus der Gruppe, welche durch die folgende Struktur wiedergegeben werden:
wobei Glyi, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander Monoglycosidreste oder darstellen. Gly2 bzw. Gly3 können auch einzeln oder gemeinsam AbSättigungen durch Wasserstoffatome darstellen.
Bevorzugt werden G /i, Gly2 und Gly3 unabhängig voneinander gewählt aus der Gruppe der Hexosylreste, insbesondere der Rhamnosylreste und Glucosylreste. Aber auch andere Hexosylreste, beispielsweise Allosyl, Altrosyl, Galactosyl, Gulosyl, Idosyl, Manno- syl und Talosyl sind gegebenenfalls vorteilhaft zu verwenden. Es kann auch erfindungsgemäß vorteilhaft sein, Pentosylreste zu verwenden.
Besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung ist, das oder die Flavonglycoside zu wählen aus der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyrictrin, α-Glucosyliso- quercitrin und α-Glucosylquercitrin.
Ein erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist α-Glucosylrutin. Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Naringin (Aurantiin, Naringenin-7-rhamnoglucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Hesperidin (3',5,7- Trihydroxy-4'-methoxyflavanon-7-rutinosid, Hesperidosid, Hesperetin-7-O-rutinosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Rutin (3,3',4',5,7- Pentahydroxyflyvon-3-rutinosid, Quercetin-3-rutinosid, Sophorin, Birutan, Rutabion, Tau- rutin, Phytomelin, Melin). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Troxerutin (3,5-Di- hydroxy-3',4',7-tris(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-ß-D- glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Monoxerutin (3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-(2-hydroxyethoxy)-flavon-3-(6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyrano- syl)-ß-D-glucopyranosid)). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Dihydrorobinetin (3,3',4',5',7-Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Taxifolin (3,3', 4', 5,7- Pentahydroxyflavanon). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Eriodιctyol-7-glu- cosid (3',4',5,7-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Flavanomareϊn (3',4',7,8-Tetrahydroxyflavanon-7-glucosid). Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Ein weiteres erfindungsgemäß besonders vorteilhaftes Flavonoid ist Isoquercitrin (3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon-3-(ß-D-Glucopyranosid) . Es zeichnet sich durch folgende Struktur aus:
Das oder die Flavondeπvate und/oder Flavanondeπvate insbesondere Flavonoide sind erfindungsgemaß vorteilhaft in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen bevorzugt zu 0 001 Gew -% bis 10 Gew -%, bevorzugt zu 0,05 Gew -% bis 5 Gew -%, ins- besondere bevorzugt zu 0,1 - 2,0 Gew -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten
Die Ascorbylverbindung oder die Ascorbylverbindungen, insbesondere Vitamin C, ist bzw sind erfindungsgemaß vorteilhaft in kosmetischen oder dermatologischen Zuberei- tungen bevorzugt zu 0,001 Gew -% bis 10 Gew -% bevorzugt zu 0,05 Gew -% bis 5 Gew -%, insbesondere bevorzugt zu 0,1 - 2,0 Gew -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten
Die erfindungsgemaße Kombination aus mindestens einem Flavondeπvat und/oder Fla- vanondeπvat, insbesondere mindestens einem Flavonoid und mindestens einer Ascorbylverbindung, insbesondere Vitamin C, wird im Rahmen dieser Schrift auch kollektiv als „erfindungsgemaßer Wirkstoff' oder „erfindungsgemaß verwendeteter Wirkstoff" oder „erfindungsgemaß verwendetete Wirkstoffkombination" bezeichnet bzw mit sinnverwandten Bezeichnungen belegt
Die Schrift JP-OS Heι-06-138,941 beschreibt zwar orale Zubereitungen mit einem. Gehalt an wasserlöslichen Glycosiden, welche beispielsweise gewählt werden können aus der Gruppe α-Glucosylrutin, α-Glucosylmyπcetin, α-Glucosyhsoquercitrin und α-Glucosyl- querαtπn Die Schrift JP-OS Heι-04-363,395 beschreibt ein Verfahren, die Zersetzung von Parfumbestandteilen zu verhindern, welche sich unter anderem durch einen Zusatz an α-Glucosylrutin zu den entsprechenden Zubereitungen auszeichnet Ferner beschreiben die Schriften EP-OS 586 303 und EP-OS 595 694 die Verwendung von Flavonoiden als Antioxidantien bzw Lichtschutzsubstanzen in Kosmetika
Kein Hinweis ist diesen Schπften aber zu entnehmen, welcher in die Richtung der vorliegenden Erfindung weisen konnte
Es war vielmehr erstaunlich und für den Fachmann nicht vorhersehbar, daß Zubereitungen gemäß der erfindungsgemaßen Verwendung eine ausgezeichnete Prophylaxe des Sonnenbrandes gewährleisten wurden, und das sogar, wenn auf die zusatzliche Gegenwart von UV-Filtersubstanzen oder UV-Blockern verzichtet wird Ebenso erstaunlich war, daß bei Befolgen der erfindungsgemaßen Lehre eine signifikante Linderung bereits manifesten Sonnenbrandes zu beobachten ist
Die erfindungsgemäßen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut dienen. Sie enthalten bevorzugt 0,001 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,1 - 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, an erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, den erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen bzw. kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen, solche Wirkstoffkombinationen enthaltend Komplexbildner zuzufügen.
Komplexbildner sind an sich bekannte Hilfsstoffe der Kosmetologie bzw. der medizini- sehen Galenik. Durch die Komplexierung von störenden Metallen wie Mn, Fe, Cu und anderer können beispielsweise unerwünschte chemische Reaktionen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen verhindert werden.
Komplexbildner, insbesondere Chelatoren, bilden mit Metallatomen Komplexe, welche bei Vorliegen eines oder mehrerer mehrbasiger Komplexbildner, also Chelatoren, Metall- acyclen darstellen. Chelate stellen Verbindungen dar, in denen ein einzelner Ligand mehr als eine Koordinationsstelie an einem Zentralatom besetzt. In diesem Falle werden also normalerweise gestreckte Verbindungen durch Komplexbildung über ein Metall- Atom od. -Ion zu Ringen geschlossen. Die Zahl der gebundenen Liganden hängt von der Koordinationszahl des zentralen Metalls ab. Voraussetzung für die Chelatbildung ist, daß die mit dem Metall reagierende Verbindung zwei oder mehr Atomgruppierungen enthalt, die als Elektronendonatoren wirken.
Der oder die Komplexbildner können vorteilhaft aus der Gruppe der üblichen Verbindun- gen gewählt werden, wobei bevorzugt mindestens eine Substanz aus der Gruppe bestehend aus Weinsäure und deren Anionen, Citronensäure und deren Anionen, Ami- nopolycarbonsäuren und deren Anionen (wie beispielsweise Ethylendiamintetraessig- säure (EDTA) und deren Anionen, Nitrilotriessigsäure (NTA) und deren Anionen, Hy- droxyethylendiaminotriessigsäure (HOEDTA) und deren Anionen, Diethylenaminopen- taessigsäure (DPTA) und deren Anionen, trans-1 ,2-Diaminocyclohexantetraessigsäure (CDTA) und deren Anionen). Der oder die Komplexbildner sind erfindungsgemäß vorteilhaft in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen bevorzugt zu 0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt zu 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt zu 0, 1 - 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten.
Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen erfindungsgemäß in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut in ausreichender Menge aufgebracht.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können in verschiedenen Formen vorliegen. So können sie z.B. eine Lösung, eine wasserfreie Zubereitung, eine Emulsion oder Mikroemulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in- Wasser (W/OΛ/V), ein Gel, einen festen Stift, eine Salbe oder auch ein Aerosol darstellen. Es ist auch vorteilhaft, Isoquercitrin in verkapselter Form darzureichen, z.B. in Kol- lagenmatrices und anderen üblichen Verkapselungsmaterialien, z.B. als Cellulosever- kapselungen, in Gelatine, Wachsmatrices oder liposomal verkapselt. Insbesondere Wachsmatrices wie sie in der DE-OS 43 08 282 beschrieben werden, haben sich als günstig herausgestellt.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Ver- hindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver- dickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösemittel oder Sili- konderivate.
Insbesondere können erfindungsgemäß verwendete Wirkstoffkombinationen auch mit anderen Antioxidantien und/oder Radikalfängern kombiniert werden.
Vorteilhaft werden solche Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsaure) und deren Derivate Peptide wie D L-Camosin D-Carnosin L-Carnosin und deren Derivate (z B Anseπn) Carotinoide Carotine (z B α-Carotin, ß-Carotin Lyco- pin) und deren Derivate, Chlorogensaure und deren Derivate, Liponsaure und deren Derivate (z B Dihydro ponsaure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z B Thioredoxin, Glutathion, Cystein Cystin, Cystamin und deren Glycosyl- N-Acetyl- Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Choleste- ryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropio- nat, Thiodipropionsaure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z B Buthionmsulfoximine, Homo- cysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geπngen vertraglichen Dosierungen (z B pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z B α-Hydroxyfettsauren, Palmitinsaure, Phytinsaure, Lactoferπn), α-Hydroxysauren (z B Citronensaure, Milchsaure, Apfelsaure), Huminsaure, Gallensaure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsauren und deren Derivate (z B γ-Linolensaure, Linolsaure, Olsaure), Folsaure und deren Derivate, Ubi- chinon und Ubichinol und deren Deπvate, Tocopherole und Derivate (z B Vitamin-E-ace- tat), Vitamin A und Deπvate (Vitamm-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoe- harzes, Rutinsaure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nor- dihydroguajakharzsaure, Nordihydroguajaretsaure, Tπhydroxybutyrophenon, Harnsaure und deren Deπvate, Mannose und deren Derivate, Sesamol, Sesamolin, Zink und dessen Derivate (z B ZnO, ZnSO ) Selen und dessen Derivate (z B Seleπmethionin), Stilbene und deren Derivate (z B Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemaß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen betragt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew -%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew -%, insbesondere 0,1 - 10 Gew -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die zusätzlichen Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 - 10 Gew -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen
Sofern Vitamin A, bzw Vitamin-A-Deπvate, bzw Carotine bzw deren Deπvate das oder die zusatzlichen Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
Mineralöle, Mineralwachse - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, ferner natürliche Öle wie z.B. Rizinusöl;
Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise
Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propy- lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
Alkylbenzoate;
Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar- bonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n- Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononyliso- nonanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecyl- palmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische solcher Ester, z.B. Jojobaöl. Ferner kann die Olphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonole der Dialkylether der Gruppe der gesattigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole sowie der Fettsauretπglyceπde, namentlich der Tπglyceπnester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsauren einer Kettenlange von 8 bis 24, insbesondere 12 - 18 C-Atomen Die Fettsauretnglyceπde können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Ole, z B Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaol, Erdnußöl, Rapsöl Mandelöl, Palmol, Kokosöl, Palmkernol und dergleichen mehr
Auch beliebige Abmischungen solcher Ol- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alieinige Lipidkomponente der Olphase einzusetzen
Vorteilhaft wird die Olphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylιsostearat, Octyldode- canol, Isotπdecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12.15-Alkylbenzoat, Capryl-Capπnsaure-triglyceπd, Dicaprylylether
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus Cι2.ι5-Alkylbenzoat und 2-Ethylhexylιsostea- rat, Mischungen aus Cι2 15-Alkylbenzoat und Isotπdecyiisononanoat sowie Mischungen aus C12 15-Alkylbenzoat, 2-Ethylhexylιsostearat und Isotπdecylisononanoat
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinol, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden
Vorteilhaft kann die Olphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Sihkonolen aufweisen oder vollständig aus solchen ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, außer dem Silikonol oder den Sihkonolen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Olpha- senkomponenten zu verwenden
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemaß zu verwendendes Silikonol eingesetzt Aber auch andere Silikonole sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Po- lydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisono- nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Di- ethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1 ,2-Propandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren De- rivate, z.B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981 , 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösemittel verwendet. Bei alkoholischen Lösemitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üb- licherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1 ,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugs- weise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan Butan Isobutan) geeignet die allem oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden
Vorteilhaft können erfindungsgemaße Zubereitungen außerdem Substanzen enthalten die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersub- stanzen z B 0,1 Gew -% bis 30 Gew -%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew -%, insbesondere 1 ,0 bis 6,0 Gew -% betragt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfugung zu stellen, die das Haar bzw die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen Sie können auch als Son- nenschutzmittel fürs Haar oder die Haut dienen
Enthalten die erfindungsgemaßen Zubereitungen UVB-Filtersubstanzen, können diese olloslich oder wasserlöslich sein Erfindungsgemaß vorteilhafte ollosliche UVB-Filter sind z B - 3-Benzylιdencampher-Deπvate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzylιden)campher, 3-
Benzylidencampher,
4-Amιnobenzoesaure-Deπvate, vorzugsweise 4-(Dιmethylamιno)-benzoesaure(2- ethylhexyl)ester, 4-(Dιmethylamιno)benzoesaureamylester,
Ester der Zimtsaure, vorzugsweise 4-Methoxyzιmtsaure(2-ethylhexyl)ester, 4-Me- thoxyzimtsaureisopentylester,
Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salιcylsaure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsau- re(4-ιsopropylbenzyl)ester, Saiicylsaurehomomenthylester,
Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-
Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dιhydroxy-4-methoxybenzophe- non,
Ester der Benzalmalonsaure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsauredι(2-ethyl- hexyl)ester, - 2,4,6-Tπanιlιno-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy) -1 ,3,5-trιazιn
Vorteilhafte wasserlösliche UVB-Filter sind z B
Salze der 2-Phenylbenzιmιdazol-5-sulfonsaure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tπethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsaure selbst,
Suifonsaure-Deπvate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxy- benzophenon-5-sulfonsaure und ihre Salze, - Sulfonsaure-Deπvate des 3-Benzylιdencamphers, wie z B 4-(2-Oxo-3-bornylιden- methyl)benzolsulfonsaure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylιdenmethyl)sulfonsaure und ihre Salze sowie das 1 ,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol und dessen Salze (die entprehenden 10-Sulfato-verbindungen, beispielsweise das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), auch als Benzol-1 ,4- di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-Sulfonsäure bezeichnet
Die Liste der genannten UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung einer Kombination der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen mit mindestens einem UVB-Filter als Anti- oxidans bzw. die Verwendung einer Kombination der erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen mit mindestens einem UVB-Filter als Antioxidans in einer kosmetischen oder dermatologischen Zubereitung.
Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen mit UVA-Filtem zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphe- nyl)propan-1 ,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1 ,3-dion. Auch diese Kombinationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind „Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.
Kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schütze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid.
Auch diese Kombinationen von UVA-Filter und Pigment bzw. Zubereitungen, die diese Kombination enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die vorstehen- den Kombinationen genannten Mengen verwendet werden. Unter Elektrolyten im Sinne der vorliegenden Erfindung sind wasserlösliche Alkali- Ammonium-, Erdalkali- (unter Einbeziehung des Magnesiums) und Zinksalze anorganischer Anionen und beliebige Gemische aus solchen Salzen zu verstehen, wobei gewährleistet sein muß, daß sich diese Salze durch pharmazeutische oder kosmetische Unbedenk- lichkeit auszeichnen
Die erfindungsgemaßen Anionen werden bevorzugt gewählt aus der Gruppe der Chloride, der Sulfate und Hydrogensulfate, der Phosphate, Hydrogenphosphate und der linearen und cyclischen Oligophosphate sowie der Carbonate und Hydrogencarbonate
Diese kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen können auch Aerosole mit den üblicherweise dafür verwendeten Hilfsmitteln darstellen
Vorzugsweise betragt die Menge an erfindungsgemaß verwendeten Wirkstoffkombina- tionen in diesen Zubereitungen 0,01 - 10 Gew -%, bevorzugt 0,05 - 5 Gew -%, insbesondere 0,1 - 2,0 Gew -%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen
Beispiel 1
O/W Creme
Gew.-%
Glycerylstearat 5,00
Cetylalkohol 5,00
Isopropylpalmitat 7,00
Cyclomethicon 5,00
Ascorbinsaure 3,00 α-Glucosylrutin 0,30
NaOH 45 %-ig 1,00
Butylenglycol 3,00
Na2H2EDTA 0,20
Farbstoffe, Parfüm, q.s. Konservierungsmittel Wasser ad 100,00
Beispiel 2
O/W Lotion
Gew.-%
Steareth-20 3,00
Cetylalkohol 3,00
Cyclomethicon 6,00
Carbomer 0,60
Na2H2EDTA 0,20
Butylenglycol 3,00
NaOH 45 %-ig 0,40
Ascorbinsaure 0,50 α-Glucosylrutin 0,10
Farbstoffe, Parfüm, q.s. Konservierungsmittel Wasser ad 100,00 Beispiel 3
W/O Creme
Gew.-%
Polyglyceryl-2-dipolyhydroxystearat 5,00
Caprylic/Capric Triglyeeride 15,00
Butylenglycol 3,00
Na2H2EDTA 0,20
MgSO4 0,70
NaOH 45 %-ig 0,32
Ascorbinsaure 1 ,00 α-Glucosylrutin 0,20
Farbstoffe, Parfüm, q.s.
Konservierungsmittel
Wasser ad 100,00
Beispiel 4
OΛΛΛGel
Gew.-%
Xanthangummi 2,00
Butylenglycol 3,00
Na2H2EDTA 0,20
NaOH 45 %-ig 0,32
Ascorbinsaure 1,00 α-Glucosylrutin 0,20
Farbstoffe, Parfüm, q.s.
Konservierungsmittel
Wasser ad 100,00 Beispiel 5
O/W-Haarkur
Gew.-%
Bis-Diglycerylpolyacyladipat-2 3,00
Behenylalkohol 4,00
Butylenglycol 3,00
Cetrimoniumchlorid 5,00
Citronensäure 0,50
Na2H2EDTA 0,20
NaOH 45 %-ig 0,16
Ascorbinsaure 0,50 α-Glucosylrutin 0,10
Farbstoffe, Parfüm, q.s.
Konservierungsmittel
Wasser ad 100,00
Beispiel 6
Sonnenschutzemulsion
Gew.-%
Cyclomethicon 2,00
Cetylstearylalkohol +PEG 40-hydriertes 2,50
Rizinusöl +Natrium Cetylstearylsulfat
Glyceryllanolat 1 ,00
CaprylsäureJCaprinsäure Triglycerid 0,10
Laurylmethicon Copolyol 2,00
Octylstearat 3,00
Rizinusöl 4,00
Glycerin 3,00
Acrylamid/Natriumacrylat Copolymer 0,30
Hydroxypropylmethylcellulose 0,30
Octylmethoxycinnamat 5,00
Butyl-methoxy-dibenzoylmethan 0,75 α-Glucosylrutin 0,50
Ascorbyl-2-glucosid 1 ,00
Epigallocatechingaliat 0,20 α-Tocopherylacetat 1 ,00
Na3HEDTA 1 ,50
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q.s.
Wasser ad 100,00
Beispiel 7
O/W Lotion
Gew.-%
Paraffinöl (DAB 9) 8,00
Isopropylpalmitat 3,00
Petrolatum 4,00,
Cetylstearylalkohol 2,00
PEG 40 Rizinusöl 0,50
Natriumcetylstearylsulfat 0,50
Natrium Carbomer 0,40 α-Glucosylrutin 0,50
Glycerin 3,00
Ascorbylpalmitat 1 ,00
Octylmethoxycinnamat 5,00
Butylmethoxydibenzoylmethan 1 ,00
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q.s.
Epigallocatechingaliat 0,05
Wasser ad 100,00
Beispiel 8
O/W Creme
Gew.-%
Paraffinöl (DAB 9) 7,00
Avocadoöl 4,00
Glycerylmonostearat 2,00 α-Glucosylrutin 0,80
Mg-Ascorbylphosphat 0,50
Natriumlactat 3,00
Glycerin 3,00
Konservierungsmittel, Farbstoffe, Parfüm q.s.
Epigallocatechingaliat 3,00
Wasser ad 100,00

Claims

Patentansprüche
1 Verwendung von Ascorbinsaure und/oder Ascorbylverbindungen und einem oder mehreren Flavondeπvaten und/oder Flavanondeπvaten, insbesondere Flavonoiden zur Herstellung kosmetischer oder dermatologischer Zubereitung zur Prophylaxe oder Linderung des Sonnenbrandes
2 Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Wirkstoffe, gewählt aus der Gruppe der Flavone, Flavanone und Flavonoide in einem wirksamen Gehalt in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen vorliegt
3 Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß daß der oder die Wirkstoffe, gewählt aus der Gruppe der Flavone, Flavanone und Flavonoide in kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,01 - 10 Gew -%, bevorzugt 0,05 - 5 Gew -%, insbesondere 0,1 - 2,0 Gew -% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegt
4 Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Wirkstoffe, gewählt aus der Gruppe der Ascorbinsaure und der Ascorbylverbindungen in einem wirk- samen Gehalt in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen vorliegt
5 Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die Ascorbylverbindungen gewählt werden aus der Gruppe Ascorbylpalmitat, Natπumascorbylphosphat, Mag- nesiumascorbylphosphat, Zinkascorbylphosphat, Ascorbyl-2-glucosιd
6 Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß daß der oder die Wirkstoffe, gewählt aus der Gruppe der Ascorbinsaure und der Ascorbylverbindungen in kosmetischen oder topischen dermatologischen Zubereitungen in Konzentrationen von 0,001 - 10 Gew -%, bevorzugt 0,05 - 5 Gew -%, insbesondere 0,1 - 2,0 Gew -% bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, vorliegt
7 Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet daß als Wirkstoff, gewählt aus der Gruppe der Flavone, Flavanone und Flavonoide das α-Glucosylrutin gewählt
8. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zusätzlich einen oder mehrere Komplexbildner enthalten.
9. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Komplexbildner gewählt wird oder werden aus der Gruppe bestehend aus Weinsäure und deren Anionen, Citronensäure und deren Anionen, Aminopolycarbonsäuren und deren Anionen (wie beispielsweise Ethylendiamintetraessigsäureund deren Anionen, Nitrilotriessigsäure und deren Anionen, Hydroxyethylendiaminotriessigsäure und deren Anionen, Diethylen- aminopentaessigsäure und deren Anionen, trans-1 ,2-Diaminocyclohexantetraessigsäure und deren Anionen).
10. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Komplex- bildner sind in den kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen bevorzugt zu
0,01 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt zu 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt zu 0,1 - 2,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten ist oder sind.
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