EP0966050A2 - Organic light emitting diode - Google Patents

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EP0966050A2
EP0966050A2 EP99110877A EP99110877A EP0966050A2 EP 0966050 A2 EP0966050 A2 EP 0966050A2 EP 99110877 A EP99110877 A EP 99110877A EP 99110877 A EP99110877 A EP 99110877A EP 0966050 A2 EP0966050 A2 EP 0966050A2
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EP
European Patent Office
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emitting diode
organic light
light emitting
bottom electrode
displays
Prior art date
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Ceased
Application number
EP99110877A
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German (de)
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EP0966050A3 (en
Inventor
Achim Dipl.-Phys. Böhler
Stefan Dipl.-Ing. Wiese
Dirk Metzdorf
Wolfgang Dr. Kowalsky
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Ams Osram International GmbH
Original Assignee
Osram Opto Semiconductors GmbH
Siemens AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Osram Opto Semiconductors GmbH, Siemens AG filed Critical Osram Opto Semiconductors GmbH
Publication of EP0966050A2 publication Critical patent/EP0966050A2/en
Publication of EP0966050A3 publication Critical patent/EP0966050A3/en
Ceased legal-status Critical Current

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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes

Definitions

  • the invention relates to an organic light emitting diode, i.e. a Polymer-based light-emitting diode.
  • Simple, monochrome, passive matrix-driven LC displays offer the advantage of inexpensive manufacturability in addition to low electrical power consumption, low weight and a small footprint. However, with the use such displays also have serious disadvantages. Because of the technological-physical principle, they are Ads are not self-emitting, i.e. They are only reliable under particularly favorable ambient light conditions read and recognize. Another essential The limitation is the very narrow viewing angle the ad.
  • the problem of the lack of contrast in less than optimal ambient lighting conditions can be improved by additional backlighting, but this improvement has several disadvantages.
  • the backlighting multiplies the thickness of the LC flat screen. While LC displays can be manufactured without backlighting with a thickness of ⁇ 1 mm, the total thickness of backlit LC displays is typically a few millimeters.
  • the light-conducting plastic necessary for homogeneous illumination of the display surface Diffuser " to increase the thickness.
  • a major disadvantage of backlighting is also that the major part of the electrical power consumption is required for lighting.
  • a higher voltage is required to operate the light sources (lamps and fluorescent tubes), which is usually the case with the help of Voltage-up converters "is produced from batteries or accumulators.
  • TFT thin film transistor
  • the switching time of a single liquid crystal pixel is - due to the physical principle of re-orientation of a molecule in the electric field - typically some Milliseconds and is also strongly temperature-dependent. So makes slow and slow at low temperatures Image structure, for example in means of transport (navigation systems in motor vehicles), disturbingly noticeable. For Applications in which rapidly changing information or Images are displayed, for example in video applications, LC technology can therefore only be used to a limited extent.
  • the substrate for example glass
  • an entire surface transparent electrode for example made of indium tin oxide (ITO), coated.
  • ITO indium tin oxide
  • Both electrodes are usually in Structured in the form of parallel conductor tracks, the Conductor tracks from bottom electrode and top electrode vertical to each other.
  • the structuring of the bottom electrode takes place with a photolithographic process including wet chemical etching process, the details of which are known to the person skilled in the art are known. The resolution that can be achieved with these procedures is essentially through the photolithographic Steps and the nature of the bottom electrode limited.
  • the strip-shaped conductor tracks of the bottom electrode can up to many centimeters.
  • the used Lithography mask can also emit areas up to a size of several square centimeters are generated.
  • the sequence of the individual emitting areas can be regular (Pixel matrix display) or variable (symbol representations).
  • One or more organic layers are applied to the substrate with the structured transparent bottom electrode.
  • These organic layers can consist of polymers, oligomers, low molecular weight compounds or mixtures thereof.
  • polymers for example polyaniline, poly (p-phenylene-vinylene) and poly (2-methoxy-5- (2'-ethyl) -hexyloxy-p-phenylene-vinylene
  • processes from the liquid phase are usually used (application a solution by means of spin coating or knife coating), while vapor deposition or vapor deposition is preferred for low molecular weight and oligomeric compounds Physical Vapor Deposition "(PVD).
  • PVD Physical Vapor Deposition
  • low molecular weight, preferably positive charge transporting compounds are: N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine (m-TPD), 4,4 ', 4'tris (N-3-methylphenyl-N-phenylamino) triphenylamine (m-MTDATA) and 4,4', 4 '' tris (carbazol-9-yl) -triphenylamine (TCTA)
  • the emitter used is, for example, hydroxyquinoline aluminum III salt (Alq), which may be doped with suitable chromophores (quinacridone derivatives, aromatic hydrocarbons, etc.)
  • Alq hydroxyquinoline aluminum III salt
  • suitable chromophores quinacridone derivatives, aromatic hydrocarbons, etc.
  • the total thickness of the layer sequence can be between 10 nm and 10 ⁇ m, typically it is in the range between 50 and 200 nm.
  • the top electrode is usually made of a metal that is generally applied by vapor deposition (thermal evaporation, sputtering or electron beam evaporation). Base and therefore in particular are preferred metals reactive towards water and oxygen, such as lithium, magnesium, aluminum and calcium as well as alloys of these metals with each other or with other metals.
  • the one required to make a pixel matrix array Structuring of the metal electrode is generally achieved in that the metal through a shadow mask is applied through, the correspondingly shaped Has openings.
  • An OLED display produced in this way can contain additional devices that influence the electro-optical properties, such as UV filters, polarization filters, anti-reflective coatings Micro-Cavities "known devices as well as color conversion and color correction filters. Furthermore, a hermetic packaging ( Packaging "), which protects the organic electroluminescent displays from environmental influences such as moisture and mechanical loads. In addition, thin-film transistors can be used to control the individual picture elements ( Pixels ").
  • Displays with the lowest possible operating voltage are particularly desirable for mobile applications such as cell phones, pagers and personal digital assistants (PDA) with battery operation.
  • PDA personal digital assistants
  • U h ⁇ c / e ⁇ ⁇
  • h Planck constant
  • c speed of light
  • e electron charge
  • ⁇ wavelength of the generated light
  • anode and cathode material can in principle be an efficient injection of the charge carriers reached in the component and thus a small operating voltage become.
  • the work function of the anode in the range from 5 to 5.5 eV are.
  • ITO with a work function 4.9 eV is used as anode material, was attempted, either by post-oxidizing ITO or through the use of other transparent oxidic substances, like vanadium oxide, the work function of the anode too increase and thus the trained energy barrier at the Reduce anode / organic material interface.
  • the object of the invention is organic light-emitting diodes to design that they have the lowest possible operating voltage have and therefore particularly in the field of mobile Communication, i.e. used in devices with battery operation can be.
  • the other system parameters are allowed are not adversely affected, i.e. for example the power requirement must not be too high and the long-term stability must be guaranteed.
  • the essential feature of a light-emitting diode according to the invention is thus the thin, semitransparent metal layer arranged on the transparent bottom electrode (anode), ie between the anode and the organic functional layer.
  • semitransparent here means that about 10 to 95% of the light in the visible spectral range passes through the layer.
  • the metal layer preferably consists of a noble metal, in particular from palladium, silver, iridium, platinum or Gold.
  • a noble metal in particular from palladium, silver, iridium, platinum or Gold.
  • suitable metals are, for example, chrome, Iron, cobalt, nickel, molybdenum and tungsten. That special preferred platinum, for example, has a work function of 5.7 eV.
  • organic functional layer (s) serve connections known per se. These are, for example Polymers such as polyaniline, poly (p-phenylene-vinylene) and Poly (2-methoxy-5- (2'-ethyl) -hexyloxy-p-phenylene-vinylene), or low molecular weight compounds such as 4,4 ', 4' 'tris (N-3-methylphenyl-N-phenylamino) triphenylamine (m-MTDATA) and 4,4 ', 4' 'tris (carbazol-9-yl) triphenylamine (TCTA).
  • Polymers such as polyaniline, poly (p-phenylene-vinylene) and Poly (2-methoxy-5- (2'-ethyl) -hexyloxy-p-phenylene-vinylene), or low molecular weight compounds such as 4,4 ', 4' 'tris (N-3-methylphenyl-N-phenylamino) triphenylamine (m-MTDATA
  • a cathode which consists of a 100 nm thick layer of a magnesium-silver alloy, is applied to a component produced in accordance with Example 1. This layer is deposited by simultaneous thermal evaporation of magnesium and silver (from two tungsten boats) in an atomic mass ratio of 10: 1 at a process pressure of 10 -6 mbar. A 100 nm thick silver layer is used to stabilize the contact.
  • the contact areas of the LEDs defined in this way are round and have a diameter of 1.5 mm; the distance between adjacent components is 4.5 mm.
  • the emission color is greenish-yellow and clearly visible, even in bright daylight under the sun's rays.
  • Example 1 light-emitting diodes are produced the Pt injection layer - instead of electron beam evaporation - by means of a thermal evaporation process is applied.
  • the contact areas of the LEDs are round and have a diameter of 1.5 mm; the distance between neighboring Components is 4.5 mm.
  • the emission color is greenish yellow and clearly visible, even in bright daylight below Sun exposure.

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Abstract

Organic light-emitting diode (OLED) has a transparent bottom electrode on a substrate. a top electrode, organic functional layer(s) between these electrodes and a semitransparent layer of metal with a work function of 4-7 eV on the bottom electrode.

Description

Die Erfindung betrifft eine organische Leuchtdiode, d.h. eine Licht-emittierende Diode auf Polymerbasis.The invention relates to an organic light emitting diode, i.e. a Polymer-based light-emitting diode.

Mit dem zunehmenden Austausch von Daten und Information gewinnt deren Visualisierung, vorzugsweise in Endgeräten der Kommunikationstechnik, immer mehr an Bedeutung. Diese Informationsdarstellung findet üblicherweise mittels Pixel-Matrix-Anzeigevorrichtungen statt, die gegebenenfalls zusätzliche, fest vorgegebene Symboldarstellungen (

Figure 00010001
Icons") aufweisen. Bekannte Technologien von Pixel-Matrix-Vorrichtungen sind beispielsweise Kathodenstrahlbildröhren, die allerdings wegen des Platzbedarfs, der elektrischen Leistungsaufnahme und des Gewichts nicht für den Einsatz in mobilen und tragbaren elektronischen Geräten in Frage kommen. Wesentlich besser geeignet sind für diesen Zweck Flachbildschirme ( Flat Panel Displays"), die heutzutage vorwiegend auf der Technologie der Flüssigkristall-Displays (LC-Displays) basieren.With the increasing exchange of data and information, their visualization, especially in communication technology devices, is becoming increasingly important. This information display usually takes place by means of pixel matrix display devices, which, if necessary, provide additional, predefined symbol displays (
Figure 00010001
Known technologies of pixel matrix devices are, for example, cathode ray picture tubes, which, however, because of the space requirement, the electrical power consumption and the weight, are not suitable for use in mobile and portable electronic devices. They are much more suitable for this purpose Flat screens ( Flat Panel Displays "), which today are mainly based on the technology of liquid crystal displays (LC displays).

Einfache, monochrome, passiv-matrix-getriebene LC-Displays bieten den Vorteil einer kostengünstigen Herstellbarkeit neben geringer elektrischer Leistungsaufnahme, kleinem Gewicht und geringem Platzbedarf. Jedoch sind mit dem Einsatz derartiger Displays auch gravierende Nachteile verbunden. Aufgrund des technologisch-physikalischen Prinzips sind die Anzeigen nämlich nicht selbst-emittierend, d.h. sie sind nur unter besonders günstigen Umgebungslichtverhältnissen zuverlässig abzulesen und zu erkennen. Eine weitere wesentliche Beschränkung besteht in dem stark eingeschränkten Betrachtungswinkel der Anzeige.Simple, monochrome, passive matrix-driven LC displays offer the advantage of inexpensive manufacturability in addition to low electrical power consumption, low weight and a small footprint. However, with the use such displays also have serious disadvantages. Because of the technological-physical principle, they are Ads are not self-emitting, i.e. They are only reliable under particularly favorable ambient light conditions read and recognize. Another essential The limitation is the very narrow viewing angle the ad.

Das Problem des mangelnden Kontrastes bei nicht optimalen Umgebungslichtverhältnissen läßt sich zwar durch eine zusätzlich angebrachte Hinterleuchtung verbessern, allerdings ist diese Verbesserung mit mehreren Nachteilen verbunden. So wird durch die Hinterleuchtung die Dicke des LC-Flachbildschirms vervielfacht. Während nämlich LC-Displays ohne Hinterleuchtung mit einer Dicke < 1 mm gefertigt werden können, beträgt die Gesamtdicke von hinterleuchteten LC-Displays typischerweise einige Millimeter. Neben den Lampen bzw. Leuchtstoffröhren trägt vor allem die zur homogenen Ausleuchtung der Displayfläche notwendige Lichtleitplastik ( Diffusor") zur Vergrößerung der Dicke bei. Ein wesentlicher Nachteil der Hinterleuchtung besteht außerdem darin, daß der überwiegende Anteil der elektrischen Leistungsaufnahme für die Beleuchtung benötigt wird. Darüber hinaus wird zum Betrieb der Lichtquellen (Lampen und Leuchtstoffröhren) eine höhere Spannung benötigt, die üblicherweise mit Hilfe von Voltage-up-Convertern" aus Batterien oder Akkumulatoren erzeugt wird.The problem of the lack of contrast in less than optimal ambient lighting conditions can be improved by additional backlighting, but this improvement has several disadvantages. The backlighting multiplies the thickness of the LC flat screen. While LC displays can be manufactured without backlighting with a thickness of <1 mm, the total thickness of backlit LC displays is typically a few millimeters. In addition to the lamps or fluorescent tubes, the light-conducting plastic necessary for homogeneous illumination of the display surface ( Diffuser ") to increase the thickness. A major disadvantage of backlighting is also that the major part of the electrical power consumption is required for lighting. In addition, a higher voltage is required to operate the light sources (lamps and fluorescent tubes), which is usually the case with the help of Voltage-up converters "is produced from batteries or accumulators.

Eine bessere Performance als mit im Passiv-Modus angesteuerten LC-Displays kann mit Aktiv-Matrix-LC-Displays erreicht werden. Dabei ist jedem Bildpunkt mit seinen drei Grundfarben jeweils ein Dünnfilmtransistor (Thin Film Transistor, TFT) zugeordnet. Die TFT-Technologie ist jedoch sehr aufwendig, und aufgrund der hohen auftretenden Prozeßtemperaturen werden hohe Anforderungen an die verwendeten Substrate gestellt; dementsprechend hoch ist der Preis für Aktiv-Matrix-LC-Displays.Better performance than with those controlled in passive mode LC displays can be achieved with active matrix LC displays become. Each pixel is with its three primary colors one thin film transistor (TFT) each assigned. However, the TFT technology is very complex, and due to the high process temperatures that occur high demands are placed on the substrates used; the price for active matrix LC displays is correspondingly high.

Die Schaltzeit eines einzelnen Flüssigkristall-Pixels beträgt - bedingt durch das physikalische Prinzip der Re-Orientierung eines Moleküls im elektrischen Feld - typischerweise einige Millisekunden und ist zudem noch stark temperaturabhängig. So macht sich bei tiefen Temperaturen der langsame und verzögerte Bildaufbau, beispielsweise in Verkehrsmitteln (Navigationssysteme in Kraftfahrzeugen), störend bemerkbar. Für Applikationen, in denen rasch wechselnde Informationen bzw. Bilder zur Anzeige kommen, beispielsweise bei Videoapplikationen, ist die LC-Technologie deshalb nur bedingt einsetzbar. The switching time of a single liquid crystal pixel is - due to the physical principle of re-orientation of a molecule in the electric field - typically some Milliseconds and is also strongly temperature-dependent. So makes slow and slow at low temperatures Image structure, for example in means of transport (navigation systems in motor vehicles), disturbingly noticeable. For Applications in which rapidly changing information or Images are displayed, for example in video applications, LC technology can therefore only be used to a limited extent.

Andere Display-Technologien haben entweder noch nicht den Reifegrad einer technischen Anwendbarkeit erreicht, beispielsweise Flat-Panel-CRTs (CRT = Cathode Ray Tube), oder ihrem Einsatz, vor allem in tragbaren elektronischen Geräten, stehen gravierende Nachteile aufgrund spezifischer Kenngrößen gegenüber: hohe Betriebsspannung bei Vakuum-Fluoreszenz-Anzeigen und anorganischen Dünnfilm-Elektrolumineszenz-Anzeigen bzw. hohe Kosten bei Displays auf der Basis anorganischer Leuchtdioden.Other display technologies either don't have that yet Maturity level of a technical applicability reached, for example Flat panel CRTs (CRT = Cathode Ray Tube), or their use, especially in portable electronic devices, there are serious disadvantages due to specific parameters opposite: high operating voltage with vacuum fluorescent displays and inorganic thin film electroluminescent displays or high costs for displays based on inorganic LEDs.

Die genannten Nachteile lassen sich mit Anzeigen auf der Basis von organischen Leuchtdioden (Organic Light Emitting Diodes, OLEDs), d.h. elektrolumineszierenden Dioden, umgehen (siehe dazu beispielsweise US-PS 4 356 429 und US-PS 5 247 190). Diese neue Technologie weist gegenüber LC-Displays vielfältige Vorteile auf, von denen die wesentlichen folgende sind:

  • Aufgrund des Prinzips der Selbstemissivität entfällt die Notwendigkeit einer Hinterleuchtung, was Platzbedarf, Leistungsaufnahme und Gewicht deutlich reduziert.
  • Die typischen Schaltzeiten von Bildelementen liegen in der Größenordnung von 1 µs und erlauben damit problemlos die Darstellung schneller Bildfolgen.
  • Die Schaltzeiten weisen keine störende Trägheit bei niedrigen Temperaturen auf.
  • Der Ablesewinkel ist wesentlich größer als bei LC-Displays und beträgt nahezu 180°.
  • Die bei LC-Displays notwendigen Polarisatoren entfallen, so daß eine größere Helligkeit auch bei gemultiplexter Anzeige erreichbar ist.
  • Organische Leuchtdioden lassen sich im Gegensatz zu anderen Display-Technologien auch auf flexiblen Substraten und in nicht-planaren Geometrien herstellen.
The disadvantages mentioned can be avoided with displays based on organic light-emitting diodes (OLEDs), ie electroluminescent diodes (see, for example, US Pat. No. 4,356,429 and US Pat. No. 5,247,190). This new technology has many advantages over LC displays, the main ones of which are:
  • Due to the principle of self-emissivity, there is no need for backlighting, which significantly reduces space, power consumption and weight.
  • The typical switching times of picture elements are in the order of 1 µs and thus allow the display of fast picture sequences without any problems.
  • The switching times have no disturbing inertia at low temperatures.
  • The reading angle is much larger than that of LC displays and is almost 180 °.
  • The polarizers necessary for LC displays are omitted, so that greater brightness can be achieved even with multiplexed display.
  • In contrast to other display technologies, organic light-emitting diodes can also be produced on flexible substrates and in non-planar geometries.

Die Herstellung und der Aufbau von Displays auf der Basis organischer Leuchtdioden ist im Vergleich zu LC-Displays einfacher und damit kostengünstiger realisierbar. Typischerweise erfolgen Aufbau und Herstellung folgendermaßen.The manufacture and construction of displays based organic light emitting diodes is easier compared to LC displays and therefore less expensive to implement. Typically are constructed and manufactured as follows.

Das Substrat, beispielsweise Glas, ist ganzflächig mit einer transparenten Elektrode (Bottom-Elektrode, Anode), beispielsweise aus Indium-Zinn-Oxid (ITO), beschichtet. Zur Herstellung von Pixel-Matrix-Anzeigen muß sowohl die transparente Bottom-Elektrode als auch die Top-Elektrode (Kathode) strukturiert werden. Beide Elektroden sind dabei üblicherweise in Form von parallelen Leiterbahnen strukturiert, wobei die Leiterbahnen von Bottom-Elektrode und Top-Elektrode senkrecht zueinander verlaufen. Die Strukturierung der Bottom-Elektrode erfolgt mit einem photolithographischen Prozeß unter Einschluß naßchemischer Ätzverfahren, deren Details dem Fachmann bekannt sind. Die Auflösung, die mit diesen Verfahren erreichbar ist, wird im wesentlichen durch die photolithographischen Schritte und die Beschaffenheit der Bottom-Elektrode begrenzt. Nach dem Stand der Technik sind dabei sowohl Pixelgrößen wie auch nicht emittierende Zwischenräume zwischen den Pixeln von wenigen Mikrometern Größe realisierbar. Die Länge der streifenförmigen Leiterbahnen der Bottom-Elektrode kann bis zu vielen Zentimetern betragen. Je nach verwendeter Lithographiemaske können auch emittierende Flächen bis zu einer Größe von mehreren Quadratzentimetern erzeugt werden. Die Abfolge der einzelnen emittierenden Flächen kann regelmäßig (Pixel-Matrix-Display) oder variabel sein (Symboldarstellungen).The substrate, for example glass, is covered with an entire surface transparent electrode (bottom electrode, anode), for example made of indium tin oxide (ITO), coated. For the production Pixel matrix displays must be both transparent Structured bottom electrode as well as the top electrode (cathode) become. Both electrodes are usually in Structured in the form of parallel conductor tracks, the Conductor tracks from bottom electrode and top electrode vertical to each other. The structuring of the bottom electrode takes place with a photolithographic process including wet chemical etching process, the details of which are known to the person skilled in the art are known. The resolution that can be achieved with these procedures is essentially through the photolithographic Steps and the nature of the bottom electrode limited. According to the prior art, there are both pixel sizes as well as non-emissive gaps between the Pixels of a few micrometers in size can be realized. The length the strip-shaped conductor tracks of the bottom electrode can up to many centimeters. Depending on the used Lithography mask can also emit areas up to a size of several square centimeters are generated. The sequence of the individual emitting areas can be regular (Pixel matrix display) or variable (symbol representations).

Auf das Substrat mit der strukturierten transparenten Bottom-Elektrode werden eine oder mehrere organische Schichten aufgebracht. Diese organischen Schichten können aus Polymeren, Oligomeren, niedermolekularen Verbindungen oder Mischungen hiervon bestehen. Zum Aufbringen von Polymeren, beispielsweise Polyanilin, Poly(p-phenylen-vinylen) und Poly(2-methoxy-5-(2'-ethyl)-hexyloxy-p-phenylen-vinylen), finden üblicherweise Prozesse aus flüssiger Phase Anwendung (Auftragen einer Lösung mittels Spin-Coating oder Rakeln), während für niedermolekulare und oligomere Verbindungen eine Gasphasenabscheidung bevorzugt wird (Aufdampfen oder Physical Vapor Deposition", PVD). Beispiele für niedermolekulare, bevorzugt positive Ladungsträger transportierende Verbindungen sind: N,N'-Bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidin (m-TPD), 4,4',4''-Tris-(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamin (m-MTDATA) und 4,4',4''-Tris-(carbazol-9-yl)-triphenylamin (TCTA). Als Emitter wird beispielsweise Hydroxychinolin-Aluminium-III-Salz (Alq) verwendet, das mit geeigneten Chromophoren dotiert sein kann (Chinacridon-Derivate, aromatische Kohlenwasserstoffe u.s.w.). Gegebenenfalls können zusätzliche, die elektrooptischen Eigenschaften ebenso wie die Langzeiteigenschaften beeinflussende Schichten vorhanden sein, beispielsweise aus Kupfer-Phthalocyanin. Die gesamte Dicke der Schichtabfolge kann zwischen 10 nm und 10 µm betragen, typischerweise liegt sie im Bereich zwischen 50 und 200 nm.One or more organic layers are applied to the substrate with the structured transparent bottom electrode. These organic layers can consist of polymers, oligomers, low molecular weight compounds or mixtures thereof. For the application of polymers, for example polyaniline, poly (p-phenylene-vinylene) and poly (2-methoxy-5- (2'-ethyl) -hexyloxy-p-phenylene-vinylene), processes from the liquid phase are usually used (application a solution by means of spin coating or knife coating), while vapor deposition or vapor deposition is preferred for low molecular weight and oligomeric compounds Physical Vapor Deposition "(PVD). Examples of low molecular weight, preferably positive charge transporting compounds are: N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine (m-TPD), 4,4 ', 4''tris (N-3-methylphenyl-N-phenylamino) triphenylamine (m-MTDATA) and 4,4', 4 '' tris (carbazol-9-yl) -triphenylamine (TCTA) The emitter used is, for example, hydroxyquinoline aluminum III salt (Alq), which may be doped with suitable chromophores (quinacridone derivatives, aromatic hydrocarbons, etc.) The total thickness of the layer sequence can be between 10 nm and 10 μm, typically it is in the range between 50 and 200 nm.

Die Top-Elektrode besteht üblicherweise aus einem Metall, das im allgemeinen durch Gasphasenabscheidung aufgebracht wird (thermisches Verdampfen, Sputtern oder Elektronenstrahlverdampfung). Bevorzugt werden unedle und damit insbesondere gegenüber Wasser und Sauerstoff reaktive Metalle eingesetzt, wie Lithium, Magnesium, Aluminium und Calcium sowie Legierungen dieser Metalle untereinander oder mit anderen Metallen. Die zur Herstellung einer Pixel-Matrix-Anordnung erforderliche Strukturierung der Metallelektrode wird im allgemeinen dadurch erreicht, daß das Metall durch eine Schattenmaske hindurch aufgebracht wird, die entsprechend geformte Öffnungen aufweist.The top electrode is usually made of a metal that is generally applied by vapor deposition (thermal evaporation, sputtering or electron beam evaporation). Base and therefore in particular are preferred metals reactive towards water and oxygen, such as lithium, magnesium, aluminum and calcium as well as alloys of these metals with each other or with other metals. The one required to make a pixel matrix array Structuring of the metal electrode is generally achieved in that the metal through a shadow mask is applied through, the correspondingly shaped Has openings.

Ein in dieser Weise hergestelltes OLED-Display kann zusätzliche, die elektrooptischen Eigenschaften beeinflussende Einrichtungen enthalten, wie UV-Filter, Polarisationsfilter, Anti-Reflex-Beschichtungen, als Micro-Cavities" bekannte Einrichtungen sowie Farbkonversions- und Farbkorrekturfilter. Ferner ist eine hermetische Verpackung ( Packaging") vorhanden, durch das die organischen elektrolumineszierenden Displays vor Umwelteinflüssen, wie Feuchtigkeit und mechanische Belastungen, geschützt werden. Außerdem können Dünnfilmtransistoren zur Ansteuerung der einzelnen Bildelemente ( Pixel") vorhanden sein.An OLED display produced in this way can contain additional devices that influence the electro-optical properties, such as UV filters, polarization filters, anti-reflective coatings Micro-Cavities "known devices as well as color conversion and color correction filters. Furthermore, a hermetic packaging ( Packaging "), which protects the organic electroluminescent displays from environmental influences such as moisture and mechanical loads. In addition, thin-film transistors can be used to control the individual picture elements ( Pixels ").

Speziell für mobile Anwendungen, wie bei Handys, Pager und Personal Digital Assistants (PDA), mit Batteriebetrieb sind Displays mit möglichst niedriger Betriebsspannung wünschenswert. Hierbei ist neben der für die Erzeugung des Lichts erforderlichen Mindestspannung (U = h·c/e·λ, mit h = Planck-Konstante, c = Lichtgeschwindigkeit, e = Elektronenladung und λ = Wellenlänge des erzeugten Lichts) noch ein wesentlicher Spannungsanteil für die Überwindung intrinsischer Barrieren erforderlich, die zwischen den verschiedenen Schichten entstehen.Displays with the lowest possible operating voltage are particularly desirable for mobile applications such as cell phones, pagers and personal digital assistants (PDA) with battery operation. In addition to the minimum voltage required to generate the light ( U = h · c / e · λ , with h = Planck constant, c = speed of light, e = electron charge and λ = wavelength of the generated light) still require a significant voltage component for overcoming intrinsic barriers that arise between the different layers.

Durch eine geeignete Auswahl von Anoden- und Kathodenmaterial kann im Prinzip eine effiziente Injektion der Ladungsträger ins Bauelement und damit eine kleine Betriebsspannung erreicht werden. Abhängig von den verwendeten organischen Materialien sollte dabei - zur Realisierung von ohmschen Kontakten - die Austrittsarbeit der Anode im Bereich von 5 bis 5,5 eV liegen. Da, wie bereits ausgeführt, zur Auskoppelung des Lichts aus dem Bauelement eine Elektrode transparent gewählt wird, wobei typischerweise ITO mit einer Austrittsarbeit von ca. 4,9 eV als Anodenmaterial zum Einsatz gelangt, wurde versucht, entweder durch Nachoxidieren von ITO oder durch den Einsatz anderer transparenter oxidischer Substanzen, wie Vanadiumoxid, die Austrittsarbeit der Anode zu erhöhen und damit die ausgebildete Energiebarriere an der Grenzfläche Anode/organisches Material zu reduzieren. Dies führt zwar zu einer niedrigeren Betriebsspannung der Leuchtdioden, allerdings sind die verwendeten Anodenmaterialien nicht langzeitstabil oder weisen andere Nachteile auf, wie höhere Herstellungskosten. Through a suitable selection of anode and cathode material can in principle be an efficient injection of the charge carriers reached in the component and thus a small operating voltage become. Depending on the organic materials used should be there - to realize ohmic contacts - The work function of the anode in the range from 5 to 5.5 eV are. There, as already explained, for decoupling an electrode of the light from the component is transparent is chosen, typically ITO with a work function 4.9 eV is used as anode material, was attempted, either by post-oxidizing ITO or through the use of other transparent oxidic substances, like vanadium oxide, the work function of the anode too increase and thus the trained energy barrier at the Reduce anode / organic material interface. This leads to a lower operating voltage of the LEDs, however, the anode materials used are not long-term stable or have other disadvantages, such as higher manufacturing costs.

Aufgabe der Erfindung ist es, organische Leuchtdioden derart auszugestalten, daß sie eine möglichst niedrige Betriebsspannung aufweisen und deshalb insbesondere im Bereich der mobilen Kommunikation, d.h. in Geräten mit Batteriebetrieb, eingesetzt werden können. Dabei dürfen aber die übrigen Systemparameter nicht nachteilig beeinflußt werden, d.h. beispielsweise darf der Strombedarf nicht zu hoch sein und die Langzeitstabilität muß gewährleistet sein.The object of the invention is organic light-emitting diodes to design that they have the lowest possible operating voltage have and therefore particularly in the field of mobile Communication, i.e. used in devices with battery operation can be. The other system parameters are allowed are not adversely affected, i.e. for example the power requirement must not be too high and the long-term stability must be guaranteed.

Dies wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß die Leuchtdioden folgende Bestandteile aufweisen:

  • eine auf einem Substrat befindliche transparente Bottom-Elektrode,
  • eine Top-Elektrode,
  • wenigstens eine zwischen Bottom-Elektrode und Top-Elektrode angeordnete organische Funktionsschicht und
  • eine auf der Bottom-Elektrode befindliche semitransparente Schicht aus einem Metall mit einer Austrittsarbeit zwischen 4 und 7 eV.
This is achieved according to the invention in that the light-emitting diodes have the following components:
  • a transparent bottom electrode located on a substrate,
  • a top electrode,
  • at least one organic functional layer and arranged between the bottom electrode and top electrode
  • a semitransparent layer of a metal located on the bottom electrode with a work function between 4 and 7 eV.

Das wesentliche Merkmal einer Leuchtdiode nach der Erfindung ist somit die auf der transparenten Bottom-Elektrode (Anode), d.h. zwischen Anode und organischer Funktionsschicht angeordnete dünne, semitransparente Metallschicht. Der Begriff semitransparent" bedeutet hierbei, daß etwa 10 bis 95 % des Lichts im sichtbaren Spektralbereich durch die Schicht hindurchtreten.The essential feature of a light-emitting diode according to the invention is thus the thin, semitransparent metal layer arranged on the transparent bottom electrode (anode), ie between the anode and the organic functional layer. The term semitransparent "here means that about 10 to 95% of the light in the visible spectral range passes through the layer.

Die Metallschicht, die vorzugsweise eine Dicke von 1 bis 100 nm besitzt, dient als Injektionsschicht für die Ladungsträger in das organische Material, im vorliegenden Fall somit als Löcher-injizierende Schicht. Das Metall ist inert und somit langzeitstabil, und die Metallschicht weist eine ausreichende Transparenz auf. Da das Metall eine Austrittsarbeit im Bereich von 4 bis 7 eV besitzt, wird die Ausbildung einer Energiebarriere an der Grenzfläche Anode/organisches Material verhindert und damit die Betriebsspannung der Leuchtdioden drastisch gesenkt.The metal layer, which preferably has a thickness of 1 to 100 nm, serves as an injection layer for the charge carriers in the organic material, in this case as a hole-injecting layer. The metal is inert and thus long-term stable, and the metal layer has an adequate Transparency. Because the metal is a work function in the range of 4 to 7 eV, the training becomes a Energy barrier at the anode / organic material interface prevents and thus the operating voltage of the LEDs drastically lowered.

Die Metallschicht besteht vorzugsweise aus einem Edelmetall, insbesondere aus Palladium, Silber, Iridium, Platin oder Gold. Weitere geeignete Metalle sind beispielsweise Chrom, Eisen, Cobalt, Nickel, Molybdän und Wolfram. Das besonders bevorzugte Platin beispielsweise hat eine Austrittsarbeit von 5,7 eV.The metal layer preferably consists of a noble metal, in particular from palladium, silver, iridium, platinum or Gold. Other suitable metals are, for example, chrome, Iron, cobalt, nickel, molybdenum and tungsten. That special preferred platinum, for example, has a work function of 5.7 eV.

Als Material für die organische(n) Funktionsschicht(en) dienen an sich bekannte Verbindungen. Dies sind beispielsweise Polymere, wie Polyanilin, Poly(p-phenylen-vinylen) und Poly(2-methoxy-5-(2'-ethyl)-hexyloxy-p-phenylen-vinylen), oder niedermolekulare Verbindungen, wie 4,4',4''-Tris-(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamin (m-MTDATA) und 4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamin (TCTA). Vorzugsweise werden folgende Verbindungen verwendet: N,N'-Bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidin(m-TPD) und 1,3,5-Tris[N-(4-diphenylamino-phenyl)-phenylamino]-benzol (p-DPATDAB). In Kombination mit einem organischen Material kann auch Kupferphthalocyanin Verwendung finden. Besonders vorteilhaft wird für den Transport der positiven Ladungsträger 4,4',4''-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]-triphenylamin zusammen mit Hydroxychinolin-Aluminium-III-Salz als Emissions- und Elektronentransportmaterial eingesetzt.As material for the organic functional layer (s) serve connections known per se. These are, for example Polymers such as polyaniline, poly (p-phenylene-vinylene) and Poly (2-methoxy-5- (2'-ethyl) -hexyloxy-p-phenylene-vinylene), or low molecular weight compounds such as 4,4 ', 4' 'tris (N-3-methylphenyl-N-phenylamino) triphenylamine (m-MTDATA) and 4,4 ', 4' 'tris (carbazol-9-yl) triphenylamine (TCTA). The following compounds are preferably used: N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine (m-TPD) and 1,3,5-tris [N- (4-diphenylaminophenyl) phenylamino] benzene (p-DPATDAB). In combination with an organic material copper phthalocyanine can also be used. Especially is advantageous for the transport of the positive charge carriers 4,4 ', 4' '- tris [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] triphenylamine together with hydroxyquinoline aluminum III salt used as emission and electron transport material.

Die Bottom-Elektrode (Anode) und die Top-Elektrode (Kathode) können aus an sich bekannten Materialien bestehen. Die Bottom-Elektrode besteht dabei vorzugsweise aus Indium-Zinn-Oxid (ITO) und die Top-Elektrode vorzugsweise aus Magnesium, Aluminium, Calcium, Barium, Samarium oder Ytterbium, insbesondere aus Magnesium und Silber bzw. aus einer Magnesium-Silber-Legierung.The bottom electrode (anode) and the top electrode (cathode) can consist of materials known per se. The Bottom electrode is preferably made of indium tin oxide (ITO) and the top electrode preferably made of magnesium, Aluminum, calcium, barium, samarium or ytterbium, in particular Made of magnesium and silver or a magnesium-silver alloy.

Anhand von Ausführungsbeispielen soll die Erfindung noch näher erläutert werden. The invention is intended to be based on exemplary embodiments are explained in more detail.

Beispiel 1example 1

Ein Glassubstrat wird ganzflächig mit Indium-Zinn-Oxid (ITO) als leitfähige, transparente Elektrode (Anode) beschichtet, die anschließend in an sich bekannter Weise photolithographisch strukturiert wird. Auf die ITO-Schicht wird dann mittels Elektronenstrahlverdampfen eine 5nm dicke semitransparente Metall-Injektionsschicht aus Platin (Pt) aufgebracht; der Prozeßdruck beträgt hierbei 10-6 mbar. Die Pt-Injektionsschicht wird anschließend - je nach Anwendung - in an sich bekannter Weise photolithographisch strukturiert. Mittels organischer Molekularstrahldeposition (Organic Molecular Beam Deposition, OMBD) werden nachfolgend bei einem Prozeßvakuum von 10-8 mbar nacheinander die niedermolekulare Verbindung 4,4',4''-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]-triphenylamin (TNATA) für den Transport positiver Ladungsträger und Hydroxychinolin-Aluminium-III-Salz als Emissions- und Elektronentransportmaterial abgeschieden. Die Schichtdicken der Materialien betragen hierbei jeweils 60 nm; die Wachstumsraten liegen bei 2 nm/min.The entire surface of a glass substrate is coated with indium tin oxide (ITO) as a conductive, transparent electrode (anode), which is then photolithographically structured in a manner known per se. A 5 nm thick semi-transparent metal injection layer made of platinum (Pt) is then applied to the ITO layer by means of electron beam evaporation; the process pressure is 10 -6 mbar. Depending on the application, the Pt injection layer is then photolithographically structured in a manner known per se. Using organic molecular beam deposition (OMBD), the low-molecular compound 4,4 ', 4''- tris [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] are subsequently removed in succession at a process vacuum of 10 -8 mbar. -triphenylamine (TNATA) for the transport of positive charge carriers and hydroxyquinoline aluminum III salt as emission and electron transport material. The layer thicknesses of the materials are 60 nm each; the growth rates are 2 nm / min.

Auf das auf diese Weise erhaltene Bauteil wird mittels einer Schattenmaske eine Kathode aufgebracht. Sie besteht aus einer 120 nm dicken Magnesiumschicht und einer 120 nm dicken Silberschicht, die nacheinander durch thermisches Verdampfen (aus Wolfram-Schiffchen) bei einem Prozeßdruck von 10-6 mbar abgeschieden werden. Die so definierten Kontaktflächen der LEDs sind rund und haben einen Durchmesser von 1,5 mm; der Abstand benachbarter Bauelemente beträgt 4,5 mm. Die Emissionfarbe ist grünlich-gelb und deutlich sichtbar, auch bei hellem Tageslicht unter Sonneneinstrahlung.A cathode is applied to the component obtained in this way using a shadow mask. It consists of a 120 nm thick magnesium layer and a 120 nm thick silver layer, which are deposited successively by thermal evaporation (from tungsten boats) at a process pressure of 10 -6 mbar. The contact areas of the LEDs defined in this way are round and have a diameter of 1.5 mm; the distance between adjacent components is 4.5 mm. The emission color is greenish-yellow and clearly visible, even in bright daylight under the sun's rays.

Beispiel 2Example 2

Auf ein entsprechend Beispiel 1 hergestelltes Bauteil wird eine Kathode aufgebracht, die aus einer 100 nm dicken Schicht aus einer Magnesium-Silber-Legierung besteht. Diese Schicht wird durch gleichzeitiges thermisches Verdampfen von Magnesium und Silber (aus zwei Wolfram-Schiffchen) in einem Atommassenverhältnis von 10:1 bei einem Prozeßdruck von 10-6 mbar abgeschieden. Zur Stabilisierung des Kontaktes dient eine 100 nm dicke Silberschicht. Die so definierten Kontaktflächen der LEDs sind rund und haben einen Durchmesser von 1,5 mm; der Abstand benachbarter Bauelemente beträgt 4,5 mm. Die Emissionfarbe ist grünlich-gelb und deutlich sichtbar, auch bei hellem Tageslicht unter Sonneneinstrahlung.A cathode, which consists of a 100 nm thick layer of a magnesium-silver alloy, is applied to a component produced in accordance with Example 1. This layer is deposited by simultaneous thermal evaporation of magnesium and silver (from two tungsten boats) in an atomic mass ratio of 10: 1 at a process pressure of 10 -6 mbar. A 100 nm thick silver layer is used to stabilize the contact. The contact areas of the LEDs defined in this way are round and have a diameter of 1.5 mm; the distance between adjacent components is 4.5 mm. The emission color is greenish-yellow and clearly visible, even in bright daylight under the sun's rays.

Beispiel 3Example 3

Entsprechend Beispiel 1 werden Leuchtdioden hergestellt, wobei die Pt-Injektionsschicht - anstatt Elektronenstrahlverdampfens - mittels eines thermischen Verdampfungsprozesses aufgebracht wird. Die Kontaktflächen der LEDs sind rund und haben einen Durchmesser von 1,5 mm; der Abstand benachbarter Bauelemente beträgt 4,5 mm. Die Emissionfarbe ist grünlichgelb und deutlich sichtbar, auch bei hellem Tageslicht unter Sonneneinstrahlung.According to Example 1, light-emitting diodes are produced the Pt injection layer - instead of electron beam evaporation - by means of a thermal evaporation process is applied. The contact areas of the LEDs are round and have a diameter of 1.5 mm; the distance between neighboring Components is 4.5 mm. The emission color is greenish yellow and clearly visible, even in bright daylight below Sun exposure.

Beispiel 4Example 4

Entsprechend Beispiel 2 werden Leuchtdioden hergestellt, wobei die Pt-Injektionsschicht - anstatt Elektronenstrahlverdampfens - mittels eines thermischen Verdampfungsprozesses aufgebracht wird. Die Kontaktflächen der LEDs sind rund und haben einen Durchmesser von 1,5 mm; der Abstand benachbarter Bauelemente beträgt 4,5 mm. Die Emissionfarbe ist grünlichgelb und deutlich sichtbar, auch bei hellem Tageslicht unter Sonneneinstrahlung.According to Example 2, light-emitting diodes are produced the Pt injection layer - instead of electron beam evaporation - by means of a thermal evaporation process is applied. The contact areas of the LEDs are round and have a diameter of 1.5 mm; the distance between neighboring Components is 4.5 mm. The emission color is greenish yellow and clearly visible, even in bright daylight below Sun exposure.

Beispiel 5Example 5

Entsprechend Beispiel 1 werden Leuchtdioden hergestellt, wobei die Pt-Injektionsschicht - anstatt Elektronenstrahlverdampfens - mittels eines Sputterprozesses aufgebracht wird. Die Kontaktflächen der LEDs sind rund und haben einen Durchmesser von 1,5 mm; der Abstand benachbarter Bauelemente beträgt 4,5 mm. Die Emissionfarbe ist grünlich-gelb und deutlich sichtbar, auch bei hellem Tageslicht unter Sonneneinstrahlung.According to Example 1, light-emitting diodes are produced the Pt injection layer - instead of electron beam evaporation - Applied using a sputtering process becomes. The contact areas of the LEDs are round and have one Diameter of 1.5 mm; the distance between adjacent components is 4.5 mm. The emission color is greenish-yellow and clearly visible, even in bright daylight under sunlight.

Beispiel 6Example 6

Entsprechend Beispiel 2 werden Leuchtdioden hergestellt, wobei die Pt-Injektionsschicht - anstatt Elektronenstrahlverdampfens - mittels eines Sputterprozesses aufgebracht wird. Die Kontaktflächen der LEDs sind rund und haben einen Durchmesser von 1,5 mm; der Abstand benachbarter Bauelemente beträgt 4,5 mm. Die Emissionfarbe ist grünlich-gelb und deutlich sichtbar, auch bei hellem Tageslicht unter Sonneneinstrahlung.According to Example 2, light-emitting diodes are produced the Pt injection layer - instead of electron beam evaporation - Applied using a sputtering process becomes. The contact areas of the LEDs are round and have one Diameter of 1.5 mm; the distance between adjacent components is 4.5 mm. The emission color is greenish-yellow and clear visible, even in bright daylight under sunlight.

Claims (6)

Organische Leuchtdiode, gekennzeichnet durch eine auf einem Substrat befindliche transparente Bottom-Elektrode, eine Top-Elektrode, wenigstens eine zwischen Bottom-Elektrode und Top-Elektrode angeordnete organische Funktionsschicht und eine auf der Bottom-Elektrode befindliche semitransparente Schicht aus einem Metall mit einer Austrittsarbeit zwischen 4 und 7 eV. Organic light-emitting diode, characterized by a transparent bottom electrode located on a substrate, a top electrode, at least one organic functional layer and arranged between the bottom electrode and top electrode a semitransparent layer of a metal located on the bottom electrode with a work function between 4 and 7 eV. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Metallschicht eine Dicke von 1 bis 100 nm aufweist.Organic light emitting diode according to claim 1, characterized in that the metal layer has a thickness of 1 to 100 nm. Organische Leuchtdiode nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Metallschicht aus einem Edelmetall, insbesondere Platin, besteht.Organic light emitting diode according to claim 1 or 2, characterized in that the metal layer consists of a noble metal, in particular platinum. Organische Leuchtdiode nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Funktionsschicht aus 4,4',4''-Tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamin besteht.Organic light emitting diode according to one of Claims 1 to 3, characterized in that the functional layer consists of 4,4 ', 4''- tris [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] triphenylamine. Organische Leuchtdiode nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Bottom-Elektrode aus Indium-Zinn-Oxid besteht.Organic light emitting diode according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that the bottom electrode consists of indium tin oxide. Organische Leuchtdiode nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Top-Elektrode aus Magnesium und Silber oder einer Magnesium-Silber-Legierung besteht.Organic light emitting diode according to one or more of claims 1 to 5, characterized in that the top electrode consists of magnesium and silver or a magnesium-silver alloy.
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